黄色顔料分散液、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光表示装置
【課題】高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料の分散性及び分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した黄色顔料分散液、高コントラストで、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適したカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、当該カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層を有する、高輝度、且つ、高コントラストで色再現域の広いカラーフィルタ及び当該カラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機発光表示装置を提供する。
【解決手段】ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有する黄色顔料分散液である。
【解決手段】ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有する黄色顔料分散液である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、黄色顔料分散液、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、パーソナルコンピューターの発達、特に携帯用パーソナルコンピューターの発達に伴って、液晶ディスプレイの需要が増加している。また、最近においては家庭用の液晶テレビの普及率も高まっており、益々液晶ディスプレイの市場は拡大する状況にある。さらに液晶ディスプレイの性能においても、コントラストや色再現性の向上といったさらなる高画質化や消費電力の低減が強く望まれている。
このような状況において、液晶ディスプレイをカラー表示化させる機能を有するカラーフィルタにおいても、高輝度化や高コントラスト化、色再現性の向上といった要望が高まっている。特に最近、テレビ用途に対しても、バックライトの消費電力低減やＬＥＤバックライトの特性に起因して、高輝度化の要望が高くなっている。
また上述した課題は、今後普及されていくことが予想される有機ＥＬディスプレイにおいても同様であり、高輝度化や色再現性の向上については当該ディスプレイにおいても解決すべき問題であった。
【０００３】
従来、一般的なカラーフィルタはガラス等の透明基板上に、赤色、緑色、青色の３色の着色層（画素）のパターンが形成されたものである。しかし、上記３色からなるカラーフィルタを用いた場合、表現可能な色は、ｘｙ色度図上におけるＲＧＢの色三角形により規定される領域内の色に限られてしまうため、カラーフィルタの再現できる色の領域（色再現域）に限界があった。
近年、色再現性の向上のため、上記３色の着色層に加え、黄色やシアン等の着色層を加えた多色のカラーフィルタが用いられはじめている。また、カラーフィルタ全体としての輝度を向上させるため、黄色や白（透明）の着色層を加えたカラーフィルタが提案されている。
【０００４】
黄色着色層を形成するために用いられる黄色顔料として、高コントラスト化に適したＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が挙げられる。しかしながら、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を単独で黄色着色層に用いた場合、輝度や彩度が不十分であり、また、分散液の分散安定性が低く、特に顔料を微細化すると分散安定性が悪化するという問題があった。
【０００５】
特許文献１では、カラーフィルタのコントラストと彩度を両立するために、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を組み合わせた黄色組成物が記載されている。しかし、特許文献１の方法では、黄色顔料の透過波長領域において吸収を持つ赤色顔料を使用しているため、カラーフィルタの輝度が低下するという問題があった。
【０００６】
特許文献２では、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を含有するカラーフィルタ用黄色着色組成物が開示され、高コントラスト化が達成できるとしている。しかし、特許文献２では、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を用いることにより、高コントラスト化を達成するものであり、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０にＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を組み合わせた場合、コントラストが低下するという問題があった。
【０００７】
特許文献３では、微細で、流動特性及び分散安定性に優れた顔料分散液及び着色剤組成物として、イソインドリン系顔料とイソインドリン系顔料にスルホン酸基が導入された特定の顔料誘導体と特定の溶剤を含有する顔料分散液及び着色剤組成物が記載されている。特許文献３では、当該着色剤組成物により形成された着色層は、高い色純度と高いコントラストを有すると記載されている。しかし、特許文献３の方法でも、最近の液晶ディスプレイに要求される高いコントラストが得られるほど十分なレベルに達していなかった。
【０００８】
特許文献４では、顔料分散剤の添加量が少ない場合においても優れた顔料の分散安定性を達成し得る顔料分散液として、顔料と、環状ウレア構造と酸基又は塩基性置換基を有する化合物と分散剤と溶媒とを含有する顔料分散液が記載されている。また、赤色着色層において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９にスルホン酸塩が導入された誘導体が含まれることを開示している。しかしながら特許文献４のカラーフィルタは、色再現域やコントラストについては着目されておらず、不十分なものであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００９−８９２０号公報
【特許文献２】特開２０１０−１９１４６８号公報
【特許文献３】特開２００７−１１２９１９号公報
【特許文献４】特開２００９−１９１６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明者らは、ニッケル・アゾ顔料やキノフタロン顔料にイソインドリン顔料を組み合わせることにより、黄色画素に適した色度を有する顔料分散液を調整することができるとの知見を得た。しかし、上記顔料を組み合わせた場合、コントラストが低下するという問題があり、またこのような顔料の組みあわせによっても、顔料の分散性や分散安定性が改善されるものではなかった。
【００１１】
本発明は、このような状況下においてなされたものであり、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料の分散性及び分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した黄色顔料分散液、高コントラストで、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適したカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、当該カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層を有する、高輝度、且つ、高コントラストで色再現域の広いカラーフィルタ及び当該カラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機発光表示装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を特定量組み合わせて分散させた顔料分散液を用いると、顔料分散性や分散安定性が向上し、且つ、カラーフィルタの黄色画素とした場合にコントラストが良好で、当該カラーフィルタの色再現域が向上することを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【００１３】
本発明は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有する黄色顔料分散液を提供する。
また、本発明は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有するカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を提供する。
【００１４】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有し、さらに前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と、有機酸化合物及び／又はハロゲン化アルキルとが塩を形成したブロック共重合体であることが、顔料分散性及び分散安定性を向上し、高コントラストなカラーフィルタを形成できる点から好ましい。
【００１５】
【化１】
（式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。ｍは３〜２００の整数、ｎは１０〜２００の整数を示す。）
【００１６】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記顔料分散剤における前記有機酸化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）で表わされる有機酸よりなる群から選択される少なくとも１種であることが、高コントラスト化の要求を達成しながら、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルタ製造工程におけるアルカリ現像時の現像時間を短縮することができ、未露光箇所におけるカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の残渣が少ない高品質なカラーフィルタを作製可能な点から好ましい。
【００１７】
【化２】
（式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数を示す。）
【００１８】
本発明に係る黄色顔料分散剤及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記ニッケル・アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及び／又はゲスト化合物としてメラミンを含有する下記式（Ｖ）で表わされる顔料であることが、高コントラスト化を達成し、且つ、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整しやすい点から好ましい。
【００１９】
【化３】
【００２０】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記キノフタロン顔料がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８であることが、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整しやすい点から好ましい。
【００２１】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９のスルホン酸誘導体であることが、高コントラスト化を達成し、顔料分散性及び分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整がしやすい点から好ましい。
【００２２】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、更に、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体及び／又はキノフタロン顔料のアルキルイミド誘導体を含有することが、顔料の分散安定性やカラーフィルタ塗膜の耐熱性を良好なものとすることができる点から好ましい。
【００２３】
本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、Ｃ光源で測定したＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）が、（０．４００，０．４７５）、（０．４４０，０．４７５）、（０．５００，０．５００）、（０．４４５，０．５２０）で囲まれる四角形内の範囲にある硬化膜を形成可能であることが、カラーフィルタの色再現域を広くできる点から好ましい。
【００２４】
また本発明は、上記本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる黄色着色層を有することを特徴とするカラーフィルタを提供する。
更に、本発明は、上記本発明に係るカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示装置及び有機発光表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００２５】
本発明によれば、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料の分散性及び分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した黄色顔料分散液、高コントラストで、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適したカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、当該カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層を有する、高輝度、且つ、高コントラストで色再現域の広いカラーフィルタ及び当該カラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機発光表示装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】図１は、本発明のカラーフィルタの一例を示す概略図である。
【図２】図２は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。
【図３】図３は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明の黄色顔料分散液、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光装置について順に説明する。
なお、本発明において光には、可視及び非可視領域の波長の電磁波、さらには放射線が含まれ、放射線には、例えばマイクロ波、電子線が含まれる。具体的には、波長５μｍ以下の電磁波、及び電子線のことを言う。また本発明において（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタクリルのいずれかであることを意味し、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートのいずれかであることを意味する。
【００２８】
１．黄色顔料分散液
本発明に係る黄色顔料分散液は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有することを特徴とする。
【００２９】
本発明の黄色顔料分散液は、顔料としてニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料とイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を特定量組み合わせて、分散することにより、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料の分散性及び分散安定性が良好で、且つ、当該顔料分散液を用いて形成された黄色着色層を有するカラーフィルタの色再現域を広いものとすることができる。
【００３０】
上記特定の組み合わせにより、上記のような効果を発揮する作用としては、未解明ではあるが以下のように推測される。
溶媒中で分散時間を長くすることにより、顔料を微細化してコントラストを向上することは可能だが、ニッケル・アゾ顔料やキノフタロン顔料は、顔料を微細化してコントラストを向上させようとすると、顔料の分散安定性が悪化してしまう。
本発明は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料に、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を特定量と、顔料分散剤を添加することにより、前記ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料の分散工程において、微細化されて露出された顔料表面に、顔料分散剤だけでなく、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体も吸着しているものと推定される。イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体が表面に吸着した顔料は、顔料同士が凝集することなく、微細化されたまま安定して分散されるため、分散安定性が向上し、コントラストも向上するものと推定される。
また、イソインドリン顔料を用いるとコントラストが低くなる傾向があるが、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、分散過程において顔料分散剤のアミノ基と相互作用することにより、溶媒中に可溶化されることで、イソインドリン顔料のような粒子による強い光散乱を抑制することができ、イソインドリン顔料と同様の色度を有しながら、イソインドリン顔料と比較して高いコントラストを得ることができる。更に、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を用いると、スルホン酸基が置換されることで、イソインドリン顔料に比べて、若干赤みが強くなるため、イソインドリン顔料よりも少ない含有量で色再現域を向上する黄色画素に適した色度に調色可能になる。
以上のことから、本発明の黄色顔料分散液を用いると、高コントラスト化の要求を達成しながら顔料の分散性及び分散安定性を良好なものとすることができ、且つ、多色化して高輝度化するカラーフィルタに適した黄色着色層を実現可能になると推定される。
【００３１】
本発明の黄色顔料分散液は、少なくともニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と溶媒とを必須成分として含有するものであり、必要に応じて他の成分を含有しても良いものである。
以下、このような本発明の黄色顔料分散液の各成分について順に詳細に説明する。
【００３２】
［顔料］
＜ニッケル・アゾ顔料＞
本発明に用いられるニッケル・アゾ顔料は、ニッケルにアゾ基を有する有機基が配位した構造を有する顔料であり、例えば下記化学式（ＶＩ）またはそれの互変異性構造の１つに従うアゾ化合物のモノ、ジ、トリおよびテトラアニオンとＮｉとの金属錯体をあげることができる。ニッケル・アゾ顔料は、少なくとも１種のゲスト化合物のホストとして働いていても良い。
【００３３】
【化４】
（化学式（ＶＩ）中、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＮ、アシルアミノ又はアリールアミノであり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立に＝Ｏ又は＝ＮＨである。）
【００３４】
Ｒ１０及びＲ１１におけるアシルアミノ基としては、特に限定されない。例えば、アシルアミノ基のアシル部位が、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又はナフチル基で置換されていても良いカルバモイル基、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又はナフチル基で置換されていても良いスルファモイル基、若しくは、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又はナフチル基で置換されていても良いグアニル基等が挙げられる。アルキル基、フェニル基及びナフチル基は更に置換基を有していても良い。
Ｒ１０及びＲ１１におけるアリールアミノ基としては、特に限定されない。例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられ、置換基を有しても良い。当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基は更に置換基を有しても良い。
【００３５】
本発明で用いられるニッケル・アゾ顔料は、更にゲスト化合物と共に複合体を形成していても良い。ゲスト化合物は特に限定されないが、メラミンであることが顔料の色強度の点から好ましい。
ゲスト化合物としてメラミンを有する場合、その含有量は特に限定されない。メラミンの含有量は、ニッケル・アゾ顔料１００質量部に対して、１０〜１５０質量部であることが、色強度の点から好ましく、１０〜１００質量部であることがより好ましく、ニッケル１原子あたり、メラミンが２分子存在することが特に好ましい。
【００３６】
本発明で用いられるニッケル・アゾ顔料としては、中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及び／又はゲスト化合物としてメラミンを含有する下記式（Ｖ）の構造、若しくは、その互変異性構造体を有する顔料であることが、高コントラストを達成し、且つ、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度を得やすい点から好ましい。
【００３７】
【化５】
【００３８】
本発明に用いられるニッケル・アゾ顔料は、特開２００１−３５４８６９号公報、特開２００５−３２５３５０号公報、特開２００７−２５６８７号公報、特開２００７−２３２８７号公報、特開２００７−２３２８８号公報、及び特開２００８−２４９２７号公報を参照することにより入手可能である。また、市販のニッケル・アゾ顔料（例えば、Ｅ−４ＧＮ、ランクセス社製）を用いても良い。
【００３９】
＜キノフタロン顔料＞
本発明に用いられるキノフタロン顔料は、下記化学式（ＶＩＩ）で示される構造を有する。
【００４０】
【化６】
（化学式（ＶＩＩ）中、Ａ１〜Ａ８はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす。）
【００４１】
化学式（ＶＩＩ）におけるＡ１〜Ａ８は、色度及び高コントラストを達成しやすい点から、Ａ１〜Ａ８のうち４つ以上が塩素原子であることが好ましく、更にＡ１〜Ａ８のうち６つ以上が塩素原子であることがより好ましく、中でも、Ａ１〜Ａ８の全てが塩素原子である、下記化学式（ＶＩＩＩ）で示されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を用いることが特に好ましい。
【００４２】
【化７】
【００４３】
本発明に用いられるキノフタロン顔料は、再結晶法、ソルベントソルトミリング法等の公知の方法にて製造することができる。また、キノフタロン顔料（例えば、ＢＡＳＦ製、パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）を用いても良い。
【００４４】
＜他の顔料＞
本発明に係る黄色顔料分散液においては、必要に応じて他の顔料を含んでいても良い。
他の顔料としては、黄色顔料等が挙げられ、例えばカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ社発行）においてピグメント（Ｐｉｇｍｅｎｔ）に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付されているものを挙げることができる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１００、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等が挙げられる。
【００４５】
また、黄色顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の誘導体顔料を挙げられる。ここで、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の誘導体顔料としては、具体的には、少なくとも１種のゲスト化合物のホストとして働く下記化学式（ＩＸ）又はその互変異性構造の１つに従うアゾ化合物のモノ、ジ、トリおよびテトラアニオンと金属Ｌｉ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐｂ、特に好適にはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｕ，ＭｎおよびＬａに相当する金属錯体を挙げることができる。
【００４６】
【化８】
（化学式（ＩＸ）中、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリールアミノであり、そしてＲ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して、−ＯＨまたは−ＮＨ２である）
【００４７】
Ｒ１０及びＲ１１におけるアシルアミノ基及びアリールアミノ基としては、前記化学式（ＶＩ）におけるものと同様のものとすることができる。
【００４８】
上記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の誘導体顔料は、特開２００１−３５４８６９号公報、特開２００５−３２５３５０号公報、特開２００７−２５６８７号公報、特開２００７−２３２８７号公報、特開２００７−２３２８８号公報、及び特開２００８−２４９２７号公報を参照することにより入手可能である。
【００４９】
本発明に用いられるニッケル・アゾ顔料、イソインドリン顔料を含む顔料の平均一次粒径としては、カラーフィルタの着色層とした場合に、所望の発色が可能なものであればよく、特に限定されない。用いる顔料の種類によっても異なるが、コントラストを向上させる点から、１０〜８０ｎｍの範囲内であることが好ましく、１０〜５０ｎｍの範囲内であることがより好ましい。顔料の平均一次粒径が上記範囲であることにより、本発明の黄色顔料分散液、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物用いて製造された液晶表示装置を高コントラストで、かつ高品質なものとすることができる。
なお、上記顔料の平均粒径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、その平均をその粒子の粒径とした。次に、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の直方体と近似して求め、体積平均粒径を求めそれを平均粒径とした。なお、電子顕微鏡は透過型（ＴＥＭ）または走査型（ＳＥＭ）のいずれを用いても同じ結果を得ることができる。
【００５０】
本発明の黄色顔料分散液において、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の黄色顔料分散液において、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料の含有量は、特に限定されない。ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料の含有量は、通常、顔料全体（顔料誘導体を除く）の５０質量％以上であり、高コントラストの点から、顔料全体（顔料誘導体を除く）の８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましい。
【００５１】
本発明の黄色顔料分散液において、他の顔料の含有量は、本発明の効果が損なわれない限り、特に限定されない。他の顔料の含有量は、高コントラストの点から、顔料全体（顔料誘導体を除く）の、２０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましく、実質的に含有していないことがより好ましい。
また、本発明の黄色顔料分散液においては、他の顔料としてイソインドリン顔料を含有していてもよい。しかしながら、イソインドリン顔料はコントラストを低下する傾向があるため、高コントラスト化の要求を達成する点から、イソインドリン顔料の含有量は、顔料全体（顔料誘導体を除く）の１質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以下であることがより好ましく、実質的に含有していないことが特に好ましい。
【００５２】
［イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体］
本発明に用いられるイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、イソインドリン構造を有する顔料に、スルホ基が１つ以上導入された顔料誘導体である。イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は特に限定されず、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６０等にスルホ基が１つ以上導入された顔料誘導体が挙げられる。中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９にスルホ基が１つ以上導入された顔料誘導体を用いることが、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料分散性や分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整が可能な点から好ましく、中でも下記化学式（Ｘ）で表わされるような、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９にスルホ基が１つ導入された顔料誘導体を用いることがより好ましい。
【００５３】
【化９】
【００５４】
イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、例えば、イソインドリン顔料を、濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸又はこれらの混合液などに投入してスルホン化反応を行うことにより製造することができる。イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、１種単独で又は２種類以上混合して用いることができる。例えば、スルホ基の置換位置又は置換数が異なるスルホン酸誘導体を２種以上混合して用いても良い。
【００５５】
本発明に係る黄色顔料分散液において、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、前記顔料（顔料誘導体を除く）１００質量部に対して０．１〜３０質量部含有する。中でもイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料分散性や分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整が可能な点から、前記顔料（顔料誘導体を除く）１００質量部に対して０．５〜２０質量部含有されることが好ましく、１〜１０質量部含有されることがより好ましい。
【００５６】
［他の顔料誘導体］
本発明の効果が損なわれない限り、他の顔料誘導体を含んでいても良い。本発明の顔料分散液において好適に用いられる他の顔料誘導体としては、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体やイミドアルキル化誘導体が挙げられる。
＜キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体＞
本発明の黄色顔料分散液においては、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体を、更に併用しても良い。この場合には、顔料をより微細化して分散することが可能になり、高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。特に、顔料分散剤として、後述する塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤と組み合わせると、高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。
【００５７】
キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、少なくとも１つのスルホ基がキノフタロン顔料に結合した、下記式（ＸＩ）で示される構造を有する。
【００５８】
【化１０】
（式（ＸＩ）中、Ａ１〜Ａ８はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす。ｎはスルホ基の置換数を示し、１〜５の整数を表す。）
【００５９】
スルホ基の置換数は、１〜２であることが好ましく、中でも１であることが、効率的に顔料分散性を向上できる点から好ましい。
【００６０】
キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体に用いられるキノフタロン顔料は、前記キノフタロン顔料で説明したものと同様のものとすることができる。中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を用いることがカラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整でき、顔料分散性を向上できる点から好ましい。
【００６１】
キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、例えば、キノフタロン顔料を、濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸又はこれらの混合液などに投入してスルホン化反応を行うことにより製造することができる。キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、１種単独で又は２種類以上混合して用いることができる。例えば、スルホ基の置換位置又は置換数が異なるスルホン酸誘導体を２種以上混合して用いても良い。
【００６２】
本発明において、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、顔料（顔料誘導体を除く）の１００質量部に対して、０．１〜２０質量部含有されることが好ましい。中でも、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、前記顔料（顔料誘導体を除く）の１００質量部に対して、０．５〜１５質量部、更に１〜１０質量部含有されることが好ましい。このような含有量で用いられることにより、顔料をより微細化して分散することが可能になり、分散工程における顔料同士の再凝集を抑制することができるため、高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。特に、顔料分散剤として、後述する塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤と組み合わせると、高輝度化、及び高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。
【００６３】
＜キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体＞
本発明の黄色顔料分散液においては、キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体を、更に併用しても良い。この場合には、高輝度及び高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体の析出が抑制された塗膜を作製可能になる。
キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体は、下記化学式（ＸＩＩ）で表される。
【００６４】
【化１１】
（式（ＸＩＩ）中、Ａ１〜Ａ８はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす。Ｒは、炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｘは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、又は−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−（Ｃ＝Ｏ）−により置換されていても良い。ｎはイミドアルキル基の置換数を示し、１〜５の整数を表す。）
【００６５】
化学式（ＸＩＩ）中、Ｒの炭素数１〜６のアルキレン基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキレン基が挙げられ、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、各種ブチレン基等が挙げられる。中でも、製造が容易な点から、アルキレン基としては、メチレン基であることが好ましい。
【００６６】
化学式（ＸＩＩ）中、Ｘは、アリーレンを表し、１，２−フェニレン、１，２−ナフチレン、２，３−ナフチレン、１，８−ナフチレン、及び２，２’−ビフェニレン等が挙げられる。化学式（ＸＩＩ）中のＸとしては、フタルイミドとなる１，２−フェニレン、及び、ナフタルイミドとなる１，８−ナフチレンが好ましい。
【００６７】
化学式（ＸＩＩ）中、Ｘのアリーレン基に置換されていても良いハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が好ましい。
化学式（ＸＩＩ）中、Ｘのアリーレン基に置換されていても良いアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、及び、置換されたフェニルスルホニル基、例えば、ｐ−トリルスルホニル基、ｐ−クロロフェニルスルホニル基、ｐ−ブロモフェニルスルホニル基等を挙げることができる。
化学式（ＸＩＩ）中、Ｘのアリーレン基に置換されていても良いアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンジル基等を挙げることができる。
【００６８】
本発明において用いられるキノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体は、中でも、下記化学式（ＸＩＩＩ）で表されるフタルイミドアルキル化誘導体であることが、効率的に顔料凝集体を抑制できる点から好ましい。
【００６９】
【化１２】
（式（ＸＩＩＩ）中、Ａ１〜Ａ８はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす。Ｒは、アルキレン基を示し、ｎはフタルイミドアルキル基の置換数を示し、１〜６の整数を表す。）
【００７０】
化学式（ＸＩＩＩ）で表されるフタルイミドアルキル化誘導体において、アルキレン基Ｒは、上記化学式（ＸＩＩ）と同様であってよく、中でも、メチレン基であることが、効率的に高温加熱工程における顔料凝集体の析出を抑制できる点から好ましい。
【００７１】
また、上記特定のイミドアルキル基の置換数ｎは、１〜２であることが好ましく、中でも１であることが、効率的に顔料凝集体を抑制できる点から好ましい。
キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体の分子量が小さい方が、重量あたりの有効成分の割合が増えるため、高温加熱工程における顔料凝集体の析出を抑制できる。
【００７２】
キノフタロン顔料イミドアルキル化誘導体は、例えば、キノフタロン顔料を、パラホルムアルデヒドとフタルイミド等の特定のイミドとを、三酸化硫黄や硫酸中で、反応させることにより製造することができる。なお、合成方法については、特表２００４−５０１９１１号公報に詳細に記載され、これを参照することができる。キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体としては、１種単独で又は２種類以上混合して用いることができる。例えば、アルキレン基の種類、イミドアルキル基の種類、各種イミドアルキル基の置換位置又は置換数が異なるイミドアルキル化誘導体を２種以上混合して用いてもよい。
【００７３】
本発明において、キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体は、前記顔料（顔料誘導体を除く）の１００質量部に対して、０．５〜２０質量部含有される。中でも、キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体は、前記顔料（顔料誘導体を除く）の１００質量部に対して、０．１〜１０質量部、更に１〜５質量部含有されることが好ましい。このような含有量で用いられることにより、高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製できる。
【００７４】
他の顔料誘導体としては、ニッケル・アゾ顔料のスルホン酸誘導体や、スルホン酸の金属塩やアミン塩、スルホンアミド基を有する、イソインドリン顔料のスルホン化誘導体、キノフタロン顔料のスルホン化誘導体、ニッケル・アゾ顔料のスルホン化誘導体等が、更に含まれていても良い。スルホン酸のアミン塩であるスルホンアミド基としては、−ＳＯ２ＮＨＲ（ここで、Ｒは１価の有機基）で表されるものが好ましく、上記Ｒとしては、例えば、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基、ジブチルアミノプロピル基、ベンジル基、フェニル基等を挙げることができる。
【００７５】
［顔料分散剤］
本発明において、顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤を使用できる。界面活性剤の中でも、次に例示するような高分子界面活性剤（高分子分散剤）が好ましい。また、溶媒に少量溶解するような顔料誘導体を顔料分散剤として用いてもよい。
【００７６】
顔料分散剤は、使用される顔料を良好に分散させるために適宜選択して用いられる。具体例には、ノナンアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１、２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン及び１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン等のヒドロキシ基を有するアミン等を例示することができ、その他にニペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物を挙げることができる。
【００７７】
さらに、ポリアクリル酸エステル等の不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体類；ポリアクリル酸等の不飽和カルボン酸の（共）重合体の（部分）アミン塩、（部分）アンモニウム塩や（部分）アルキルアミン塩類；水酸基含有ポリアクリル酸エステル等の水酸基含有不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体やそれらの変性物；ポリウレタン類；不飽和ポリアミド類；ポリシロキサン類；長鎖ポリアミノアミドリン酸塩類；ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離カルボキシル基含有ポリエステルとの反応により得られるアミドやそれらの塩類等を挙げることができる。
【００７８】
本発明において用いられる顔料分散剤としては、分子内に顔料吸着部位と溶媒親和部位が機能分離されたブロック共重合体タイプもしくはグラフト共重合体（櫛型）タイプの高分子顔料分散剤が、微細な顔料を分散安定化できる点から好ましい。
【００７９】
本発明において用いられる顔料分散剤としては、中でも、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有し、さらに前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したブロック共重合体であることが顔料分散性及び分散安定性を向上させ、高コントラストなカラーフィルタを形成できる点から好ましい。
【００８０】
【化１３】
（式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。ｍは３〜２００の整数、ｎは１０〜２００の整数を示す。）
【００８１】
このような特定の塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤は、上記一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）と、上記一般式（ＩＩ）で表される構成単位（２）とを有し、かつ上記構成単位（１）が有するアミノ基と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成した塩型ブロック共重合体であることにより、塩形成部位を形成する上記構成単位（１）は前記顔料に対する吸着性が特に強く、一方で構成単位（２）は溶媒に対して溶解性を有する。このような顔料分散剤を用いると、溶媒中で分散時間を長くすることにより、前記顔料を微細化しつつ、微細化されて露出された顔料表面に顔料分散剤が適切に吸着して溶媒中での顔料の安定化を図ることができ、顔料をより均一に微細化することができると推定される。その結果、特にコントラストが向上した塗膜を得ることができる。
【００８２】
＜ブロック共重合体＞
上記ブロック共重合体は、上記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、上記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有するものである。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。ここで、炭素数１〜８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などを挙げることができる。これらの中で、メチル基及びエチル基が好ましい。
本発明においては、上記Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
【００８３】
Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、＊−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−＊＊、又は、＊−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−＊＊で示される２価の基である。ここで、＊は、エステル結合側の連結部位を表し、＊＊は、アミノ基側の連結部位を表す。また、上記炭素数１〜８のアルキレン基は、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、各種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種へキシレン基、各種オクチレン基などである。
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。
ｘは１〜１８の整数、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜２の整数であり、ｙは１〜５の整数、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは２又は３である。ｚは１〜１８の整数、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜２の整数である。本発明においては、ｘ、ｙ、及びｚが、上記の範囲内にあれば、本発明の黄色顔料分散液は、顔料の分散性に優れたものになる。
上記Ａとしては、炭素数１〜８のアルキレン基が好ましく、メチレン基及びエチレン基がより好ましい。炭素数が１〜８の範囲内であれば、顔料の分散性を良好に保つことができる。
【００８４】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８を示す。
上記炭素数１〜１８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、各種ドデシル基、各種テトラデシル基、各種ヘキサデシル基、各種オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ボルニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基、アダマンチル基、低級アルキル基置換アダマンチル基などを挙げることができる。
上記炭素数２〜１８のアルケニル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。このようなアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基、各種ブテニル基、各種ヘキセニル基、各種オクテニル基、各種デセニル基、各種ドデセニル基、各種テトラデセニル基、各種ヘキサデセニル基、各種オクタデセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基などを挙げることができる。アルケニル基の二重結合の位置には限定はないが、得られたポリマーの反応性の点からは、アルケニル基の末端に二重結合があることが好ましい。
【００８５】
置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。アリール基の炭素数は、６〜２４が好ましく、更に６〜１２が好ましい。
置換基を有していてもよいアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素数は、７〜２０が好ましく、更に７〜１４が好ましい。
アリール基やアラルキル基等の芳香環の置換基としては、炭素数１〜４の直鎖状、分岐状のアルキル基の他、アルケニル基、ニトロ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
なお、上記好ましい炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
【００８６】
上記Ｒ６及びＲ７は、前記と同じであり、Ｒ８は水素原子、あるいは置換基を有してもよい、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数１〜５の直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基である。
上記Ｒ８で示される１価の基において、有してもよい置換基としては、例えば炭素数１〜４の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子などを挙げることができる。
上記Ｒ８のうちの炭素数１〜１８のアルキル基、及び炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記Ｒ４で示したとおりである。
上記Ｒ４において、ｘ、ｙ及びｚは、前記Ａで説明したとおりである。
また、上記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）中のＲ４は、互いに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
【００８７】
本発明において、上記Ｒ４としては、なかでも、後述する溶媒との溶解性に優れたものを用いることが好ましく、具体的には、上記ブロック共重合体を構成する繰り返し単位等によっても異なるが、上記溶媒が、カラーフィルタ用の溶媒として一般的に使用されているエーテルアルコールアセテート系、エーテル系、エステル系などの溶媒を用いる場合には、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、ベンジル基等が好ましい。
ここで、上記Ｒ４をこのように設定する理由は、上記Ｒ４を含む繰り返し単位（２）が、上記溶媒に対する良好な溶解性を有し、上記繰り返し単位（１）のアミノ基と、後述する有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが形成する塩形成部位が顔料に対して高い吸着性を有するものであることにより、顔料の分散性及び安定性を特に優れたものとすることができるからである。
【００８８】
さらに、上記Ｒ４は、上記ブロック共重合体の分散性能等を妨げない範囲で、アルコキシ基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基、水素結合形成基等の置換基によって置換されたものとしてもよく、また、上記ブロック共重合体の合成後に、上記置換基を有する化合物と反応させて、上記置換基を付加させてもよい。また、これらの置換基を有するブロック共重合体を合成した後に、当該置換基と反応する官能基と重合性基とを有する化合物を反応させて、重合性基を付加したものとしてもよい。例えば、カルボキシル基を有するブロック共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させたり、イソシアネート基を有するブロック共重合体にヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを反応させたりして、重合性基を付加することができる。
【００８９】
本発明に用いられる構成単位（１）のユニット数ｍ及び構成単位（２）のユニット数ｎの比率ｍ／ｎとしては、０．０１〜１の範囲内であることが好ましく、０．０５〜０．５の範囲内であることがより好ましい。比率ｍ／ｎが上記範囲内にあれば、顔料に対する吸着性が良好となり、上記構成単位（２）による上記溶媒との溶解性が低くなることがなく、顔料の分散性、及び安定性が低下することがない。
【００９０】
本発明に用いられるブロック共重合体の分子サイズに関しては、上記繰り返し単位（１）の数ｍは、３〜２００の整数、好ましくは３〜５０の整数である。上記繰り返し単位（２）の数ｎは、１０〜２００の整数、好ましくは２０〜１００の整数、より好ましくは２０〜７０の整数である。本発明においては、ｍ及びｎが、それぞれ上記の範囲内にあることにより、溶媒可溶性部位と溶媒不溶性部位が効果的に作用し、本発明の黄色顔料分散液を顔料の分散性に優れたものとすることができる。
さらに、上記ブロック共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、５００〜２００００の範囲内であることが好ましく、１０００〜１５０００の範囲内であることがより好ましく、３０００〜１２０００の範囲内であることがさらに好ましい。上記範囲内であることにより、顔料を均一に分散させる分散初期の顔料に対する濡れ性と分散安定性を両立することが可能となる。
【００９１】
なお、上記重量平均分子量Ｍｗは、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定された値である。測定は、東ソー（株）製のＨＬＣ−８１２０ＧＰＣを用い、溶出溶媒を０．０１モル／リットルの臭化リチウムを添加したＮ−メチルピロリドンとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをＭｗ３７７４００、２１０５００、９６０００、５０４００、２０６５００、１０８５０、５４６０、２９３０、１３００、５８０（以上、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製 Ｅａｓｉ ＰＳ−２シリーズ）及びＭｗ１０９００００（東ソー（株）製）とし、測定カラムをＴＳＫ−ＧＥＬ ＡＬＰＨＡ−Ｍ×２本（東ソー（株）製）として行われたものである。
【００９２】
本発明に用いられるブロック共重合体の結合順としては、上記繰り返し単位（１）及び上記繰り返し単位（２）を有し、顔料を安定に分散することができるものであればよく、特に限定されないが、上記繰り返し単位（１）が上記ブロック共重合体の一端のみに結合したものであることが好ましい。すなわち、上記繰り返し単位（１）と、上記繰り返し単位（２）とが、繰り返し単位（１）−繰り返し単位（２）の順で結合したものであってもよく、繰り返し単位（１）−繰り返し単位（２）−繰り返し単位（１）の順で結合したものであってもよく、繰り返し単位（１）−繰り返し単位（２）が繰り返し結合したものであってもよいが、本発明においては、なかでも繰り返し単位（１）−繰り返し単位（２）の順で結合したものが好ましい。その理由は、顔料に対する吸着性に優れ、さらにこのようなブロック共重合体を用いた顔料分散剤同士の凝集を効果的に抑えることができるからである。
【００９３】
構成単位（１）や構成単位（２）が２種以上含まれる場合において、構成単位（１）−構成単位（２’）−構成単位（２”）の順で結合したブロック共重合体や、構成単位（１’）−構成単位（１”）−構成単位（２）の順で結合したブロック共重合体や、構成単位（１’）−構成単位（１”）−構成単位（２’）−構成単位（２”）の順で結合したブロック共重合体などであっても良い。
【００９４】
＜有機酸化合物＞
前述した一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）と、一般式（ＩＩ）で表される構成単位（２）とを有するブロック共重合体の構成単位（１）が有するアミノ基と、塩を形成する有機酸化合物としては、下記一般式（ＩＩＩ）で表される構造を有する有機リン酸化合物及び／又は上記一般式（ＩＶ）で表される構造を有する有機スルホン酸化合物が挙げられる。
【００９５】
【化１４】
（式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数を示す。）
【００９６】
本発明においては、上記有機酸化合物及び／又は後述するハロゲン化炭化水素を用いることにより、当該顔料分散剤を、顔料の分散性及び安定性に優れたものとすることができる。さらに、有機酸化合物が用いられる場合には、塩形成部位が、アルカリ現像時のアルカリ水溶液に対して高い溶解性を有することから、アルカリ現像性に優れたものとすることができる。顔料の粒径の微小化に伴い、顔料分散剤が多量に必要になり、アルカリ現像性の低下や残渣の増加といった問題が生じるおそれがあるが、上記塩型顔料分散剤において有機酸化合物が用いられる場合には、このような問題が生じる恐れを低減できる。
【００９７】
上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒａ及びＲａ’は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’を示し、Ｒａ及びＲａ’のうちいずれかは炭素原子を含む。
【００９８】
上記炭素数１〜１８のアルキル基、上記炭素数２〜１８のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基は、前記Ｒ４で示したとおりである。アルケニル基の二重結合の位置には限定はないが、反応性の点からは、アルケニル基の末端に二重結合があることが好ましい。
上記アルキル基やアルケニル基は置換基を有していても良く、当該置換基としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。
また、上記アリール基やアラルキル基等の芳香環の置換基としては、炭素数１〜４の直鎖状、分岐状のアルキル基の他、アルケニル基、ニトロ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
【００９９】
上記Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数が１〜５の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基である。
【０１００】
上記Ｒｅで示される１価の基において、有してもよい置換基としては、例えば炭素数１〜４の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子などを挙げることができる。
上記Ｒｅのうちの炭素数１〜１８のアルキル基は前記のＲ４で示したとおりであり、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記のＲａ及びＲａ’で示したとおりである。
【０１０１】
Ｒａ及び／又はＲａ’が、−Ｏ−Ｒａ’’の場合、酸性リン酸エステルとなる。上記Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
上記炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記のＲａ及びＲａ’で示したとおりである。尚、Ｒａ’’が芳香環を有する場合、該芳香環上に適当な置換基、例えば炭素数１〜４の直鎖状、分岐状のアルキル基などを有していてもよい。
【０１０２】
Ｒａ、Ｒａ’及びＲａ’’において、ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数である。ｓは、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜２の整数であり、ｔは、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは２又は３である。ｕは、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜２の整数である。
【０１０３】
上記一般式（ＩＶ）において、Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’を示す。
上記炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記のＲａ及びＲａ’で示したとおりである。
【０１０４】
Ｒｂが、−Ｏ−Ｒｂ’の場合、酸性硫酸エステルとなる。上記Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂ、Ｒｂ’において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していても良い。
上記炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅは、前記Ｒａ、Ｒａ及びＲａ’’で示したとおりである。
また上記Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、前記Ｒａ、Ｒａ及びＲａ’’で示したとおりである。
上記Ｒｂ及びＲｂ’において、ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数である。好ましいｓ、ｔ、ｕは、上記Ｒａ、Ｒａ’及びＲａ’’と同様である。
【０１０５】
上記一般式（ＩＩＩ）で表される有機酸化合物としては、前記一般式（ＩＩＩ）におけるＲａ及びＲａ’が、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、あるいは、−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含み、且つ、Ｒａ’’が、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅであり、Ｒｃ及びＲｄが、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅが−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であるものが顔料分散性に優れたものとすることができる点から好ましい。
【０１０６】
また、一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物としては、一般式（ＩＶ）におけるＲｂが、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、あるいは、−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基であり、Ｒｂ’が、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅであり、Ｒｃ及びＲｄが、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅが−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であるものが顔料分散性に優れたものとすることができる点から好ましい。
【０１０７】
中でも、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物は、Ｒａ、Ｒａ’及び／又はＲａ’’、並びに／或いは、Ｒｂ及び／又はＲｂ’として、芳香環を有することが顔料分散性の点から好ましい。Ｒａ、Ｒａ’及びＲａ’’の少なくとも１つ、或いは、Ｒｂ又はＲｂ’が、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、より具体的には、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ビフェニル基であることが、顔料分散性の点から好ましい。前記一般式（ＩＩＩ）においては、Ｒａ及びＲａ’の一方が芳香環を有する場合には、Ｒａ及びＲａ’の他方は、水素原子や水酸基であるものも好適に用いられる。
【０１０８】
また、耐熱性や耐薬品性、特に耐アルカリ性の点からは、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物としては、リン（Ｐ）や硫黄（Ｓ）に炭素原子が直接結合した化合物であることが好ましく、Ｒａ及びＲａ’が、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含むことが好ましい。また、Ｒｂが、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基であることが好ましい。
【０１０９】
また、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物は、Ｒａ、Ｒａ’及び／又はＲａ’’、並びに／或いは、Ｒｂ及び／又はＲｂ’としては、重合性基を有するもの、すなわち、ビニル基、アリル基あるいは−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅであり、且つ、Ｒｅが−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であるものが好ましく、特に、Ｒａ、Ｒａ’及び／又はＲａ’’、並びに／或いは、Ｒｂ及び／又はＲｂ’が、ビニル基、アリル基、２−メタクリロイルオキシエチル基、２−アクリロイルオキシエチル基であるものが好ましい。
このような場合には、本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて着色層を形成する際の露光時に、上記重合性基同士及び／又は上記重合性基と、本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に含まれるアルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等とを容易に重合することができ、カラーフィルタの着色層中において、上記顔料分散剤が、安定に存在することを可能とする。このようなカラーフィルタを用いて液晶表示装置を製造した際には、液晶層等へ上記顔料分散剤がブリードアウトすることを防止することができる。
【０１１０】
また、当該有機酸化合物が、重合性基を含むことにより、着色層形成に用いる前に、当該有機酸化合物が有する重合性基同士を重合させることができ、その結果顔料分散剤が高分子量化されるため、着色層形成の現像時において、未露光箇所のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を、アルカリ現像性に特に優れるものとすることができる。
【０１１１】
尚、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物は、１種単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。
【０１１２】
＜ハロゲン化炭化水素＞
本発明で用いられるハロゲン化炭化水素は、前述した一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有するブロック共重合体の繰り返し単位（１）が有するアミノ基と塩を形成する。
本発明においては、上記ハロゲン化炭化水素を用いることにより、顔料分散剤の生成した塩形成部位が顔料への吸着性に優れているために高い分散性を発現することができると同時に、分散剤の耐熱性や耐アルカリ性を高くすることができる。
【０１１３】
上記ハロゲン化炭化水素としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれかのハロゲン原子が、飽和又は不飽和の直鎖、分岐又は環状の炭化水素の水素原子と置換されているものが挙げられる。中でも、炭化水素の水素原子の１つがハロゲン原子に置換されたハロゲン化炭化水素であることが、顔料分散剤と塩を形成して、顔料分散性を高める点から好ましい。
また、上記ハロゲン化炭化水素としては、直鎖、分岐鎖又は環状であっても良い。また、炭素数は、１〜１８であることが好ましく、更に１〜７であることが好ましい。
【０１１４】
上記ハロゲン化炭化水素のうち、ハロゲン化アルキルとしては、炭素数１〜１８のものが挙げられるが特に限定されない。具体的には、例えば、塩化メチル、臭化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、塩化ｎ−ブチル、塩化ヘキシル、塩化オクチル、塩化ドデシル、塩化テトラデシル、塩化ヘキサデシル等が挙げられる。また、ハロゲン化アリルとしては、例えば、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリルが挙げられる。また、上記ハロゲン化アラルキルのアラルキル基としては、炭素数７〜１８のものが挙げられるが特に限定されない。具体的には、例えば、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル、塩化ナフチルメチル、臭化ナフチルメチル等が挙げられる。
【０１１５】
中でも、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アリル、及びハロゲン化メチルよりなる群から選択される少なくとも１種であることが、塩形成反応のしやすさと、生成した塩形成部位が顔料への吸着性に優れている点から好ましい。
【０１１６】
本発明で用いられるブロック共重合体における該有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素の含有量は、良好な分散安定性が発揮されるのであればよく、特に制限はないが、一般に前記一般式（Ｉ）で表される３級アミノ基に対して、０．０１〜２．０モル当量程度であり、より好ましくは０．１〜１．０モル当量である。このような場合、顔料分散性及び顔料分散安定性が優れたものになる。尚、上記該有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素を２種以上併用する場合、これらを合計した含有量が上記範囲内にあればよい。
【０１１７】
＜塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤の製造＞
上記顔料分散剤のブロック共重合体の製造方法としては、上記の繰り返し単位（１）と、繰り返し単位（２）とを有し、かつ上記繰り返し単位（１）が有するアミノ基と、上記の有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したものを製造することができる方法であればよく特に限定されない。本発明においては、例えば、上記の繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を公知の重合手段を用いて重合した後、後述する溶媒中に溶解又は分散し、次いで該溶媒中に上記有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素を添加し、（必要に応じて加熱）攪拌することにより顔料分散剤を製造することができる。
【０１１８】
上記重合手段としては、上記の繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を所望の数で重合し、所望の分子量とすることができる手段であればよく、特に限定されず、ビニル基を有する化合物の重合に一般的に用いられる方法を採用することができ、例えばアニオン重合やリビングラジカル重合等を用いることができる。本発明においては、なかでも、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」１０５、５７０６（１９８３）に開示されているグループトランスファー重合（ＧＴＰ）のようにリビング的に重合が進行する方法を用いることが好ましい。この方法によると、分子量、分子量分布等を所望の範囲とすることが容易であるので、該顔料分散剤の分散性を均一にすることができる。
【０１１９】
本発明の黄色顔料分散液において、顔料分散剤としては、１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、その含有量としては、顔料を均一に分散することができるものであれば特に限定されるものではないが、例えば、顔料１００質量部に対して１０〜１５０質量部用いることができる。更に、顔料１００質量部に対して１５〜４５質量部の割合で配合するのが好ましく、特に１５〜４０質量部の割合で配合するのが好ましい。顔料分散剤の含有量が上記範囲内にあれば、顔料を均一に分散させることができる。なお本発明において、特に記載がない場合、含有量を規定する際の、顔料には、顔料の他、顔料誘導体が含まれ、例えば、イソインドリン顔料の誘導体も含まれる。
【０１２０】
［溶媒］
本発明に係る黄色顔料分散液には、顔料を分散させるために溶媒が含まれる。顔料分散液に用いる溶媒としては、該顔料分散液中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な有機溶媒であればよく、特に限定されない。
本発明の顔料分散液に用いる溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、Ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコールなどのアルコール系溶媒；メトキシアルコール、エトキシアルコールなどのセロソルブ系溶媒；メトキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノールなどのカルビトール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒；アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシ−３−メチル−１−ブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶媒；メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）などのカルビトールアセテート系溶媒；ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの非プロトン性アミド溶媒；γ−ブチロラクトンなどのラクトン系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレンなどの不飽和炭化水素系溶媒；Ｎ−ヘプタン、Ｎ−ヘキサン、Ｎ−オクタンなどの飽和炭化水素系溶媒などの有機溶媒が挙げられる。これらの溶媒の中では、メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシ−３−メチル−１−ブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶媒；メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）などのカルビトールアセテート系溶媒；エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒；シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒が好適に用いられる。中でも、本発明に用いる溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＯＣＨ３）、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）、３−メトキシ−３−メチル−１−ブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート及びシクロヘキサノンよりなる群から選択される１種以上であることが、他の成分の溶解性や塗布適性の点から好ましい。
【０１２１】
これらの溶媒は単独もしくは２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の顔料分散液は、以上のような溶媒を、当該溶媒を含む顔料分散液の全量に対して、通常は６０〜８５重量％の割合で用いて調製する。溶媒が少なすぎると、粘度が上昇し、顔料分散性が低下しやすい。また、溶媒が多すぎると、顔料濃度が低下し、樹脂組成物を調製後目標とする色度座標に達成することが困難な場合がある。
【０１２２】
＜顔料分散液の製造方法＞
本発明の顔料分散液は、上記のニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤を溶媒に混合し、公知の分散機を用いて分散させることによって顔料分散液を調製する。分散処理を行うための分散機としては、２本ロール、３本ロール等のロールミル、ボールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。ビーズミルの好ましい分散条件として、使用するビーズ径は０．０３〜２．００ｍｍが好ましく、より好ましくは０．０５〜１．０ｍｍである。
【０１２３】
具体的には、ビーズ径が比較的大きめな１〜２ｍｍジルコニアビーズで予備分散を行い、更にビーズ径が比較的小さめな０．０３〜０．１ｍｍジルコニアビーズで本分散することが挙げられる。また、分散後、０．５〜０．１μｍのメンブランフィルターで濾過することが好ましい。
【０１２４】
本発明においては、公知の分散機を用いて分散させる分散時間は、適宜調整され特に限定されない。
このようにして、顔料粒子の分散性に優れた顔料分散液が得られる。該顔料分散液は、顔料分散性に優れたカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を調製するための予備調製物として用いられる。
【０１２５】
２．カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物
本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有することを特徴とする。
【０１２６】
本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物は顔料としてニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含み、更にイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を特定量組み合わせて、上記顔料を分散することにより、高コントラストで、所望の色度を有する着色層を形成可能になる。
本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物は、多色化されたカラーフィルタの黄色着色層（画素）作製に適したものである。本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて黄色着色層を形成したカラーフィルタは、輝度が向上し、色再現域を拡大することができる。
【０１２７】
以下、このような本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に用いられる成分を説明する。
なお、上記本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に含まれ得る成分のうち、ニッケル・アゾ顔料、キノフタロン顔料及び他の顔料、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体及び他の顔料誘導体、顔料分散剤並びに溶媒については、上記顔料分散液の箇所において説明したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
【０１２８】
［アルカリ可溶性樹脂］
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものを用いることができ、アルカリ水溶液に可溶性を有するものであればよい。アルカリ可溶性樹脂としては、特に限定されないが、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１−アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２，２’−オキシビス（メチレン）ビス−２−プロペノエート、スチレン、γ−メチルスチレン、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミドなどの中から選ばれる１種以上と、（メタ）アクリル酸、アクリル酸の二量体（例えば、東亞合成化学（株）製Ｍ−５６００）、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、これらの無水物の中から選ばれる１種以上とからなるコポリマーを例示できる。また、上記のコポリマーに、例えばグリシジル基、水酸基等の反応性官能基を有するエチレン性不飽和化合物を付加させるなどして、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等も例示できるが、これらに限定されるものではない。
これらの中で、コポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加等することにより、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等は、露光時に、後述する多官能性モノマーと重合することが可能となり、着色層がより安定なものとなる点で、特に好適である。
【０１２９】
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられるアルカリ可溶性樹脂は、１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、その含有量としては、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に含まれる顔料１００質量部に対して、通常、１０〜１０００質量部の範囲内、好ましくは２０〜５００質量部の範囲内である。アルカリ可溶性樹脂の含有量が少な過ぎると、充分なアルカリ現像性が得られない場合があり、また、アルカリ可溶性樹脂の含有量が多すぎると顔料の割合が相対的に低くなって、充分な着色濃度が得られない場合がある。
【０１３０】
［多官能性モノマー］
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられる多官能性モノマーは、後述する光開始剤によって重合可能なものであればよく、特に限定されず、通常、エチレン性不飽和二重結合を２つ以上有する化合物が用いられ、特にアクリロイル基又はメタクリロイル基を２つ以上有する、多官能（メタ）アクリレートであることが好ましい。
【０１３１】
このような多官能（メタ）アクリレートとしては、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、長鎖脂肪族ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、トリグリセロールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、アクリル化イソシアヌレート、ビス（アクリロキシネオペンチルグリコール）アジペート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジ（メタ）アクリレート、リン酸ジ（メタ）アクリレート、亜鉛ジ（メタ）アクリレート等の二官能（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０１３２】
また、三官能以上の多官能（メタ）アクリレートとしては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、無水コハク酸変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、リン酸トリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、無水コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ウレタントリ（メタ）アクリレート、エステルトリ（メタ）アクリレート、ウレタンヘキサ（メタ）アクリレート、エステルヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１３３】
これらの多官能（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に優れた光硬化性（高感度）が要求される場合には、多官能性モノマーが、重合可能な二重結合を３つ（三官能）以上有するものであるものが好ましく、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートやペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートやジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが好適に用いられる。
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられる上記多官能性モノマーの含有量は、特に制限はないが、上記アルカリ可溶性樹脂１００質量部に対して、通常５〜５００質量部程度、好ましくは２０〜３００質量部の範囲である。多官能性モノマーの含有量が上記範囲より少ないと十分に光硬化が進まず、露光部分が溶出する場合があり、また、多官能性モノマーの含有量が上記範囲より多いとアルカリ現像性が低下するおそれがある。
【０１３４】
［光開始剤］
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられる光開始剤としては、特に制限はなく、従来知られている各種光開始剤の中から、適宜選択して用いることができる。例えばベンゾフェノン、ミヒラーケトン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−フェニルイミダゾール２量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾール２量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２，４，５−トリアリールイミダゾール２量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メチルフェニル）イミダゾール２量体、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン、２−トリクロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−Ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブタジエニル）−Ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−Ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン、２−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン等のハロメチル−Ｓ−トリアジン系化合物、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン、１，２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１，１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾイル−４´−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（ｏ−アセチルオキシム）、４−ベンゾイル−メチルジフェニルサルファイド、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フォスフィンオキサイド、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−（４−モルフォリニル）−１−プロパノンなどが挙げられる。これらの光開始剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３５】
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられる光開始剤の含有量は、上記多官能性モノマー１００質量部に対して、通常０．０１〜１００質量部程度、好ましくは５〜６０質量部である。この含有量が上記範囲より少ないと十分に重合反応を生じさせることができないため、着色層の硬度を十分なものとすることができない場合があり、一方上記範囲より多いと、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の固形分中の顔料等の含有量が相対的に少なくなり、十分な着色濃度が得られない場合がある。
【０１３６】
［任意添加成分］
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、必要に応じ各種添加剤を含むものであってもよい。該添加剤としては、例えば重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、密着促進剤等などが挙げられる。
これらの中で、用いることができる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。また、その他にもフッ素系界面活性剤も用いることができる。
さらに、可塑剤としては、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコン系、フッ素系、アクリル系の化合物等が挙げられる。
【０１３７】
＜黄色感光性樹脂組成物における各成分の配合割合＞
顔料誘導体を含む顔料の合計の含有量は、黄色感光性樹脂組成物の固形分全量に対して、１０〜５０重量％、より好ましくは２０〜４０重量％の割合で配合することが好ましい。顔料が少なすぎると、黄色感光性樹脂組成物を所定の膜厚（通常は１．０〜４．０μｍ）に塗布した際の透過濃度が十分でないおそれがあり、また顔料が多すぎると、黄色感光性樹脂組成物を基板上へ塗布し硬化させた際の基板への密着性、硬化膜の表面荒れ、塗膜硬さ等の塗膜としての特性が不十分となるおそれがあり、またそのネガ型レジスト組成物中の顔料分散に使われる分散剤の量の比率も多くなるために現像性、耐熱性等の特性も不十分になるおそれがある。尚、本発明において固形分は、上述した溶媒以外のもの全てであり、溶媒中に溶解している多官能性モノマー等も含まれる。
また、顔料分散剤の合計の含有量は、黄色感光性樹脂組成物の固形分全量に対して、１〜４０重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも５〜３０重量％の範囲内であることが好ましい。上記含有量が、黄色感光性樹脂組成物の固形分全量に対して、１重量％未満の場合には、顔料を均一に分散することが困難になる恐れがあり、４０重量％を超える場合には、硬化性、現像性の低下を招く恐れがある。
アルカリ可溶性樹脂、多官能モノマー、及び光開始剤は、これらの合計量が、黄色感光性樹脂組成物の固形分全量に対して１５〜８９重量％、好ましくは２５〜８０重量％の割合で配合するのが好ましい。
また、溶媒の含有量としては、着色層を精度良く形成することができるものであれば特に限定されるものではない。該溶媒を含む上記黄色感光性樹脂組成物の全量に対して、通常、６５〜９５重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも７５〜８８重量％の範囲内であることが好ましい。上記溶媒の含有量が、上記範囲内であることにより、塗布性に優れたものとすることができる。
【０１３８】
＜カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の製造＞
カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の製造方法としては、前述したニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、硬化性バインダ成分と、所望により用いられる各種添加成分とを、溶剤中に均一に溶解又は分散させ得る方法であればよく、特に制限はされず、公知の混合手段を用いて混合することにより、調製することができる。
当該樹脂組成物の調製方法としては、例えば（１）溶媒中に、上記の顔料分散剤、顔料及び顔料誘導体を添加し、分散機を用いて分散させることによって、上述の顔料分散液を作製した後、これに硬化性バインダ成分と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し混合する方法、（２）溶媒中に、上記の顔料と、顔料誘導体と、顔料分散剤と、硬化性バインダ成分と、所望により用いられる各種添加成分とを同時に投入し、混合する方法、及び（３）溶媒中に、上記の顔料分散剤と、硬化性バインダ成分と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し、混合したのち、これに顔料及び顔料誘導体を加えて混合する方法などを挙げることができる。
これらの方法の中で、上記（１）の方法が、顔料の凝集を効果的に防ぎ、均一に分散させ得る点から好ましい。
【０１３９】
＜カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の色域＞
以上のようにして得られる本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物は、Ｃ光源で測定したＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）が、（０．４００，０．４７５）、（０．４４０，０．４７５）、（０．５００，０．５００）、（０．４４５，０．５２０）で囲まれる四角形内の範囲にある硬化膜を形成可能であることが、カラーフィルタの色再現域を広くできる点から好ましい。
【０１４０】
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
３．カラーフィルタ
本発明のカラーフィルタは、透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルタであって、当該着色層の少なくとも１つが前記本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層であることを特徴とする。
このような本発明のカラーフィルタについて、図を参照しながら説明する。図１は、本発明のカラーフィルタの一例を示す概略断面図である。図１によれば、本発明のカラーフィルタ１０は、透明基板１と、遮光部２と、着色層３とを有している。
【０１４１】
［着色層］
本発明のカラーフィルタに用いられる着色層は、前述した本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて硬化させて形成された黄色着色層が含まれていれば、特に限定されないが、通常、後述する透明基板上の遮光部の開口部に形成され、３色以上の着色層を含む着色パターンから構成される。
また、当該着色層の配列としては、特に限定されず、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、４画素配置型等の一般的な配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
当該着色層の厚みは、塗布方法、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の固形分濃度や粘度等を調整することにより、適宜制御されるが、通常、１〜５μｍの範囲であることが好ましい。
【０１４２】
当該着色層は、下記の方法により形成することができる。
まず、前述した本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を、スプレーコート法、ディップコート法、バーコート法、コールコート法、スピンコート法などの塗布手段を用いて後述する透明基板上に塗布して、ウェット塗膜を形成させる。
次いで、ホットプレートやオーブンなどを用いて、該ウェット塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、アルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等を光重合反応させて、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整される。
また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。加熱条件は、使用するカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物中の各成分の配合割合や、塗膜の厚み等によって適宜選択される。
【０１４３】
次に、現像液を用いて現像処理し、未露光部分を溶解、除去することにより、所望のパターンで塗膜が形成される。現像液としては、通常、水や水溶性溶媒にアルカリを溶解させた溶液が用いられる。このアルカリ溶液には、界面活性剤などを適量添加してもよい。また、現像方法は一般的な方法を採用することができる。
現像処理後は、通常、現像液の洗浄、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の硬化塗膜の乾燥が行われ、着色層が形成される。なお、現像処理後に、塗膜を十分に硬化させるために加熱処理を行ってもよい。加熱条件としては特に限定はなく、塗膜の用途に応じて適宜選択される。
【０１４４】
［遮光部］
本発明のカラーフィルタにおける遮光部は、後述する透明基板上にパターン状に形成されるものであって、一般的なカラーフィルタに遮光部として用いられるものと同様とすることができる。
当該遮光部のパターン形状としては、特に限定されず、例えば、ストライプ状、マトリクス状等の形状が挙げられる。この遮光部としては、例えば、黒色顔料をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものや、クロム、酸化クロム等の金属薄膜等が挙げられる。この金属薄膜は、ＣｒＯｘ膜（ｘは任意の数）及びＣｒ膜が２層積層されたものであってもよく、また、より反射率を低減させたＣｒＯｘ膜（ｘは任意の数）、ＣｒＮｙ膜（ｙは任意の数）及びＣｒ膜が３層積層されたものであってもよい。
当該遮光部が黒色着色剤をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものである場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、遮光部用カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
【０１４５】
上記の場合であって、遮光部の形成方法として印刷法やインクジェット法を用いる場合、バインダ樹脂としては、例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ヒドロキシエチルセルロース樹脂、カルボキシメチルセルロース樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
【０１４６】
また、上記の場合であって、遮光部の形成方法としてフォトリソグラフィー法を用いる場合、バインダ樹脂としては、例えば、アクリレート系、メタクリレート系、ポリ桂皮酸ビニル系、もしくは環化ゴム系等の反応性ビニル基を有する感光性樹脂が用いられる。この場合、黒色着色剤及び感光性樹脂を含有する遮光部用カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物には、光重合開始剤を添加してもよく、さらには必要に応じて増感剤、塗布性改良剤、現像改良剤、架橋剤、重合禁止剤、可塑剤、難燃剤等を添加してもよい。
【０１４７】
一方、遮光部が金属薄膜である場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、フォトリソグラフィー法、マスクを用いた蒸着法、印刷法等を挙げることができる。
【０１４８】
遮光部の膜厚としては、金属薄膜の場合は０．２〜０．４μｍ程度で設定され、黒色着色剤をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものである場合は０．５〜３．０μｍ程度で設定される。
【０１４９】
［透明基板］
本発明のカラーフィルタにおける透明基板としては、可視光に対して透明な基材であればよく、特に限定されず、一般的なカラーフィルタに用いられる透明基板を使用することができる。具体的には、石英ガラス、無アルカリガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジッド材、あるいは、透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材が挙げられる。
当該透明基板の厚みは、特に限定されるものではないが、本発明のカラーフィルタの用途に応じて、例えば１００μｍ〜１ｍｍ程度のものを使用することができる。
なお、本発明のカラーフィルタは、上記透明基板、遮光部及び着色層以外にも、例えば、オーバーコート層や透明電極層、さらには配向膜や柱状スペーサ等が形成されたものであってもよい。
【０１５０】
次に、本発明の液晶表示装置について説明する。
４．液晶表示装置
本発明の液晶表示装置は、前述した本発明のカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする。
このような本発明の液晶表示装置について、図を参照しながら説明する。図２は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。図２に例示するように本発明の液晶表示装置４０は、カラーフィルタ１０と、ＴＦＴアレイ基板等を有する対向基板２０と、上記カラーフィルタ１０と上記対向基板２０との間に形成された液晶層３０とを有している。
なお、本発明の液晶表示装置は、この図２に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた液晶表示装置として公知の構成とすることができる。
【０１５１】
本発明の液晶表示装置の駆動方式としては、特に限定はなく一般的に液晶表示装置に用いられている駆動方式を採用することができる。このような駆動方式としては、例えば、ＴＮ方式、ＩＰＳ方式、ＯＣＢ方式、及びＭＶＡ方式等を挙げることができる。本発明においてはこれらのいずれの方式であっても好適に用いることができる。
また、対向基板としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて適宜選択して用いることができる。
さらに、液晶層を構成する液晶としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて、誘電異方性の異なる各種液晶、及びこれらの混合物を用いることができる。
【０１５２】
液晶層の形成方法としては、一般に液晶セルの作製方法として用いられる方法を使用することができ、例えば、真空注入方式や液晶滴下方式等が挙げられる。
真空注入方式では、例えば、あらかじめカラーフィルタ及び対向基板を用いて液晶セルを作製し、液晶を加温することにより等方性液体とし、キャピラリー効果を利用して液晶セルに液晶を等方性液体の状態で注入し、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
また液晶滴下方式では、例えば、カラーフィルタの周縁にシール剤を塗布し、このカラーフィルタを液晶が等方相になる温度まで加熱し、ディスペンサー等を用いて液晶を等方性液体の状態で滴下し、カラーフィルタ及び対向基板を減圧下で重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより、液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
【０１５３】
次に、本発明の有機発光表示装置について説明する。
５．有機発光表示装置
本発明の有機発光表示装置は、前述した本発明のカラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする。
このような本発明の有機発光表示装置について、図を参照しながら説明する。図３は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。図３に例示するように本発明の有機発光表示装置１００は、カラーフィルタ１０と、有機発光体８０とを有している。
カラーフィルタ１０と、有機発光体８０との間に、有機保護層５０や無機酸化膜６０を有していても良い。
【０１５４】
有機発光体８０の積層方法としては、例えば、カラーフィルタ上面へ透明陽極７１、正孔注入層７２、正孔輸送層７３、発光層７４、電子注入層７５、および陰極７６を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体８０を無機酸化膜６０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。有機発光体８０における、透明陽極７１、正孔注入層７２、正孔輸送層７３、発光層７４、電子注入層７５、および陰極７６、その他の構成は、公知のものを適宜用いることができる。このようにして作製された有機発光表示装置１００は、例えば、パッシブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにもアクティブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにも適用可能である。
なお、本発明の有機発光表示装置は、この図３に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた有機発光表示装置として公知の構成とすることができる。
【実施例】
【０１５５】
以下、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
【０１５６】
（製造例１ バインダ樹脂Ａの合成）
重合槽に、溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル（ＥＭＤＧ）１３０質量部を仕込み、窒素雰囲気下で１１０℃に昇温した後、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）３２質量部、メタクリル酸シクロヘキシル（ＣＨＭＡ）２２質量部、メタクリル酸（ＭＡＡ）２４質量部、開始剤としてアゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）２質量部および連鎖移動剤としてｎ−ドデシルメルカプタン４．５質量部を含む混合物を、それぞれ１．５時間かけて連続的に滴下した。
その後、合成温度を保持して反応を続け、滴下終了から２時間後に重合禁止剤として、ｐ−メトキシフェノール０．０５質量部を添加した。
次に、空気を吹き込みながら、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）２２質量部を添加して、１１０℃に昇温した後、トリエチルアミン０．２質量部を添加して１１０℃で１５時間付加反応させ、バインダ樹脂Ａ（固形分４４質量％）を得た。
得られたバインダ樹脂Ａの重量平均分子量は８５００、酸価は８５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。なお、重量平均分子量は、ポリスチレンを標準物質とし、ＴＨＦを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて算出し、酸価はＪＩＳ−Ｋ００７０に従い測定した。
【０１５７】
（製造例２ ＰＹ１３９スルホン酸誘導体の合成）
ピグメントイエロー１３９ ５質量部を２８質量％発煙硫酸６５質量部に撹拌しながら室温で添加した。９０℃で１９時間撹拌した後、氷８０質量部、水１５質量部、ＩＰＡ ３０質量部の混合液に注入した。氷浴中で懸濁液を３０分間撹拌後、吸引ろ過によりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを室温のＩＰＡ ４０質量部中で撹拌洗浄し、吸引ろ過する操作を４度行った後、ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、粉砕することでピグメントイエロー１３９にスルホン酸基が１個置換した、下記式（ｎ＝１）で表されるＰＹ１３９スルホン酸誘導体を得た。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにより、目的物の分子量（Ｍｗ：４４７）を確認した。
【０１５８】
【化１５】
【０１５９】
（製造例３ ＰＹ１３８スルホン酸誘導体の合成）
１１質量％発煙硫酸３７４．７６質量部を１０℃に冷却しながら攪拌し、ピグメントイエロー１３８ ７４．９６質量部を加えた。次いで、９０℃で６時間攪拌した。
反応液を氷水１６００質量部に加え、１５分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを８００質量部の水で３回洗浄した。ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、粉砕することでピグメントイエロー１３８にスルホン酸基が１個置換した、下記式（ｎ＝１）で表されるＰＹ１３８スルホン酸誘導体を得た。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにより、目的物の分子量（Ｍｗ：７７４）を確認した。
【０１６０】
【化１６】
【０１６１】
（製造例４ ＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体の合成）
パラホルムアルデヒド５．１４質量部とフタルイミド１７．７１質量部を３．６質量％の発煙硫酸３３８．６７質量部に２５℃で加えた後、５０℃で３０分撹拌した。次いでＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ６９．４０質量部を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応液を氷水２４００質量部に加え、６０℃で３０分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを温水で３回洗浄し、真空乾燥、粉砕することでピグメントイエロー１３８にフタルイミドメチル基が１個置換した、下記式（ｎ＝１）で表されるＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体を得た。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにより、目的物の分子量（Ｍｗ：８５３）を確認した。
【０１６２】
【化１７】
【０１６３】
（製造例５ 分散剤溶液Ａの調製）
５００ｍＬ丸底フラスコ中に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）３３９．７質量部、３級アミノ基を含むブロック共重合体（商品名：ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９、ビックケミー社製）（上記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位（１）と、上記一般式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位（２）とを有する。重量平均分子量７８００、アミン価１２５、固形分６０重量％）１５０．７質量部をそれぞれ溶解させ、フェニルホスホン酸（商品名：ＰＰＡ、日産化学社製）９．６質量部（ブロック共重合体の３級アミノ基に対して０．３モル当量）を加え、室温で３０分攪拌することで固形分２０質量％の分散剤溶液Ａを調製した。
このとき、ブロック共重合体（ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９）のアミノ基は、ＰＰＡのホスホン酸基との酸・塩基反応により塩変性されている。
【０１６４】
（製造例６ 黄色顔料分散液Ａの調製）
製造例５で調製した分散剤溶液Ａ２６．００質量部、製造例１のバインダ樹脂Ａ１１．８２質量部、ＰＧＭＥＡ４５．３５質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３．８３質量部、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料（商品名：Ｅ−４ＧＮ、ランクセス社製）１２．８７質量部、製造例２のＰＹ１３９スルホン酸誘導体０．１３質量部を２２５ｍｌマヨネーズ瓶中に仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工社製）にて２ｍｍジルコニアビーズで１時間プレ分散、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで４時間本分散することで、黄色顔料分散液Ａを得た。
【０１６５】
（製造例７ 黄色顔料分散液Ｂの調製）
製造例６において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１２．３５質量部、製造例２のＰＹ１３９スルホン酸誘導体０．６５質量部とした以外は、製造例６と同様にして、黄色顔料分散液Ｂを調製した。
【０１６６】
（製造例８ 黄色顔料分散液Ｃの調製）
製造例６において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１１．７０質量部、製造例２のＰＹ１３９スルホン酸誘導体１．３０質量部とした以外は、製造例６と同様にして、黄色顔料分散液Ｃを調製した。
【０１６７】
（比較製造例１ 黄色顔料分散液Ｄの調製）
製造例５で調製した分散剤溶液Ａ２６．００質量部、製造例１のバインダ樹脂Ａ１１．８２質量部、ＰＧＭＥＡ４９．１８質量部、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１１．７０質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料（商品名：イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ、ＢＡＳＦ社製）１．３０質量部を２２５ｍｌマヨネーズ瓶中に仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工社製）にて２ｍｍジルコニアビーズで１時間プレ分散、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで４時間本分散することで、黄色顔料分散液Ｄを得た。
【０１６８】
（比較製造例２ 黄色顔料分散液Ｅの調製）
比較製造例１において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１１．０５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料１．９５質量部とした以外は、比較製造例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｅを調製した。
【０１６９】
（比較製造例３ 黄色顔料分散液Ｆの調製）
比較製造例１において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１０．４０質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料２．６０質量部とした以外は、比較製造例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｆを調製した。
【０１７０】
（製造例９ 黄色顔料分散液Ｇの調製）
製造例５で調製した分散剤溶液Ａ２５．００質量部、製造例１のバインダ樹脂Ａ６．８２質量部、ＰＧＭＥＡ５４．０８質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル４．１０質量部、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８顔料（商品名：クロモファインイエロー６２０３ＥＣ、大日精化工業社製）８．７５質量部、製造例２のＰＹ１３９スルホン酸誘導体０．７５質量部、製造例３のＰＹ１３８スルホン酸誘導体０．３０質量部、製造例４のＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体０．２０質量部を２２５ｍｌマヨネーズ瓶中に仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工社製）にて２ｍｍジルコニアビーズで１時間プレ分散、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで２４時間本分散することで、黄色顔料分散液Ｇを得た。
【０１７１】
（比較製造例４ 黄色顔料分散液Ｈの調製）
製造例５で調製した分散剤溶液Ａ２５．００質量部、製造例１のバインダ樹脂Ａ６．８２質量部、ＰＧＭＥＡ５８．１８質量部、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８顔料８．５０質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料１．００質量部、製造例３のＰＹ１３８スルホン酸誘導体０．３０質量部、製造例４のＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体０．２０質量部を２２５ｍｌマヨネーズ瓶中に仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工社製）にて２ｍｍジルコニアビーズで１時間プレ分散、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで２４時間本分散することで、黄色顔料分散液Ｈを得た。
【０１７２】
（比較製造例５ 黄色顔料分散液Ｉの調製）
比較製造例４において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８顔料９．００質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料１．００質量部とした以外は、比較製造例４と同様にして、黄色顔料分散液Ｉを調製した。
【０１７３】
（実施例１ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ａの調製）
製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部、下記バインダ組成物Ａ８．８９質量部、ＰＧＭＥＡ６．１４質量部を混合し、加圧濾過を行って、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ａ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９スルホン酸誘導体＝９９．０／１．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０重量％）を得た。なお、Ｐ／Ｖ比とは、樹脂組成物中の顔料以外の固形分量（Ｖ：ビヒクル）に対する、顔料含有量（Ｐ：ピグメント）の質量比を意味する。
【０１７４】
＜バインダ組成物Ａ（固形分３０質量％）＞
・アルカリ可溶性樹脂（製造例１のバインダ樹脂Ａ、固形分４４重量％）：１７．３９質量部
・３〜４官能アクリレートモノマー（商品名：アロニックスＭ３０５、東亞合成社製）：１７．８５質量部
・光重合開始剤：２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モリフォリノプロパン−１−オン（商品名：イルガキュア９０７、ＢＡＳＦ社製））：２．３５質量部
・光重合開始剤：２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール（商品名：ビイミダゾール、黒金化成社製））：１．１８質量部
・光重合開始剤：２−メルカプトベンゾチアゾール（東京化成社製）：０．５８質量部
・光増感剤：２，４ジエチルチオキサントン（商品名：カヤキュアーＤＥＴＸ−Ｓ、日本化薬（株）製）：０．３９質量部
・溶剤：ＰＧＭＥＡ：６０．２６質量部
【０１７５】
（実施例２ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｂの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を製造例７の黄色顔料分散液Ｂ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｂ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９スルホン酸誘導体＝９５．０／５．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１７６】
（実施例３ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｃの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を製造例８の黄色顔料分散液Ｃ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｃ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９スルホン酸誘導体＝９０．０／１０．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１７７】
（比較例１ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｄの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を比較製造例１の黄色顔料分散液Ｄ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｄ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９顔料＝９０．０／１０．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１７８】
（比較例２ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｅの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を比較製造例２の黄色顔料分散液Ｅ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｅ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９顔料＝８５．０／１５．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１７９】
（比較例３ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｆの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を比較製造例３の黄色顔料分散液Ｆ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｆ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９顔料＝８０．０／２０．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１８０】
（実施例４ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｇの調製）
製造例９の黄色顔料分散液Ｇ１４．２９質量部、バインダ組成物Ａ８．１０質量部、ＰＧＭＥＡ２．６１質量部を混合し、加圧濾過を行って、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｇ（色材比率：ＰＹ１３８顔料／ＰＹ１３９スルホン酸誘導体／ＰＹ１３８スルホン酸誘導体／ＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体＝８７．５／７．５／３．０／２．０、Ｐ／Ｖ比：０．４０、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１８１】
（比較例４ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｈの調製）
実施例４において、製造例９の黄色顔料分散液Ｇ１４．２９質量部を比較製造例４の黄色顔料分散液Ｈ１４．２９質量部に変更した以外は実施例４と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｈ（色材比率：ＰＹ１３８顔料／ＰＹ１３９顔料／ＰＹ１３８スルホン酸誘導体／ＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体＝８５．０／１０．０／３．０／２．０、Ｐ／Ｖ比：０．４０、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１８２】
（比較例５ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｉの調製）
実施例４において、製造例９の黄色顔料分散液Ｇ１４．２９質量部を比較製造例５の黄色顔料分散液Ｉ １４．２９質量部に変更した以外は実施例４と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｉ（色材比率：ＰＹ１３８顔料／ＰＹ１３９顔料＝９０．０／１０．０、Ｐ／Ｖ比：０．４０、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１８３】
［評価］
１．顔料分散性
各例で得られた顔料分散液の平均粒径及び粘度の測定を行った。平均粒径の測定には、日機装（株）製「マイクロトラック粒度分布計」を用い、粘度測定には、日本シイベルヘグナー（株）社製「ＭＣＲ３０１」を用いた。また、チキソトロピックインデックス（ＴＩ値）をせん断粘度（せん断速度：６ｒｐｍ）／せん断粘度（せん断速度：６０ｒｐｍ）により算出した。これらの測定値と算出値を第１表に示す。チキソトロピックインデックス（ＴＩ値）は１に近いほど安定であり、１より大きくなると不安定となることを示す。結果を表１及び２に示す。
【０１８４】
２．光学性能評価
各実施例及び比較例から得られたカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を、厚み０．７ｍｍのガラス基板（日本電気硝子社製、「ＯＡ−１０Ｇ」）上に、スピンコーターを用いて塗布し、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行った。超高圧水銀灯を用いて６０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することによって硬化膜（黄色着色層）を得た。乾燥硬化後の膜厚は目標色度ｘ＝０．４４０、０．４４５及び０．４５０となるようにそれぞれ３点ずつ調整した。黄色着色層が形成されたガラス板を２３０℃のクリーンオーブンでポストベークし、得られた黄色着色基板のコントラスト、色度（ｘ、ｙ）及び輝度（Ｙ）を測定した。コントラストは壺坂電気社製「コントラスト測定装置ＣＴ−１Ｂ」を用い、色度及び輝度はオリンパス社製「顕微分光測定装置ＯＳＰ−ＳＰ２００」を用いて測定した。結果を表３及び４に示す。
【０１８５】
【表１】
【０１８６】
【表２】
【０１８７】
【表３】
【０１８８】
【表４】
【０１８９】
［結果のまとめ］
ニッケル・アゾ顔料とイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を含有する実施例１〜３の黄色感光性樹脂組成物は、ニッケル・アゾ顔料とイソインドリン顔料を含有する比較例１〜３の黄色感光性樹脂組成物と比較して、粘度が低く、分散安定性も優れていることがわかった。また、実施例１〜３の黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜は、比較例１〜３の塗膜と比較して、コントラストが高いことがわかった。
キノフタロン顔料とイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を含有する実施例４の黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜は、キノフタロン顔料とイソインドリン顔料を含有する比較例４及び５の黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜と比較して、コントラストが高いことがわかった。
【符号の説明】
【０１９０】
１ 透明基板
２ 遮光部
３ 着色層
１０ カラーフィルタ
２０ 対向基板
３０ 液晶層
４０ 液晶表示装置
５０ 有機保護層
６０ 無機酸化膜
７１ 透明陽極
７２ 正孔注入層
７３ 正孔輸送層
７４ 発光層
７５ 電子注入層
７６ 陰極
８０ 有機発光体
１００ 有機発光表示装置
【技術分野】
【０００１】
本発明は、黄色顔料分散液、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、パーソナルコンピューターの発達、特に携帯用パーソナルコンピューターの発達に伴って、液晶ディスプレイの需要が増加している。また、最近においては家庭用の液晶テレビの普及率も高まっており、益々液晶ディスプレイの市場は拡大する状況にある。さらに液晶ディスプレイの性能においても、コントラストや色再現性の向上といったさらなる高画質化や消費電力の低減が強く望まれている。
このような状況において、液晶ディスプレイをカラー表示化させる機能を有するカラーフィルタにおいても、高輝度化や高コントラスト化、色再現性の向上といった要望が高まっている。特に最近、テレビ用途に対しても、バックライトの消費電力低減やＬＥＤバックライトの特性に起因して、高輝度化の要望が高くなっている。
また上述した課題は、今後普及されていくことが予想される有機ＥＬディスプレイにおいても同様であり、高輝度化や色再現性の向上については当該ディスプレイにおいても解決すべき問題であった。
【０００３】
従来、一般的なカラーフィルタはガラス等の透明基板上に、赤色、緑色、青色の３色の着色層（画素）のパターンが形成されたものである。しかし、上記３色からなるカラーフィルタを用いた場合、表現可能な色は、ｘｙ色度図上におけるＲＧＢの色三角形により規定される領域内の色に限られてしまうため、カラーフィルタの再現できる色の領域（色再現域）に限界があった。
近年、色再現性の向上のため、上記３色の着色層に加え、黄色やシアン等の着色層を加えた多色のカラーフィルタが用いられはじめている。また、カラーフィルタ全体としての輝度を向上させるため、黄色や白（透明）の着色層を加えたカラーフィルタが提案されている。
【０００４】
黄色着色層を形成するために用いられる黄色顔料として、高コントラスト化に適したＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が挙げられる。しかしながら、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を単独で黄色着色層に用いた場合、輝度や彩度が不十分であり、また、分散液の分散安定性が低く、特に顔料を微細化すると分散安定性が悪化するという問題があった。
【０００５】
特許文献１では、カラーフィルタのコントラストと彩度を両立するために、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を組み合わせた黄色組成物が記載されている。しかし、特許文献１の方法では、黄色顔料の透過波長領域において吸収を持つ赤色顔料を使用しているため、カラーフィルタの輝度が低下するという問題があった。
【０００６】
特許文献２では、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を含有するカラーフィルタ用黄色着色組成物が開示され、高コントラスト化が達成できるとしている。しかし、特許文献２では、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を用いることにより、高コントラスト化を達成するものであり、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０にＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を組み合わせた場合、コントラストが低下するという問題があった。
【０００７】
特許文献３では、微細で、流動特性及び分散安定性に優れた顔料分散液及び着色剤組成物として、イソインドリン系顔料とイソインドリン系顔料にスルホン酸基が導入された特定の顔料誘導体と特定の溶剤を含有する顔料分散液及び着色剤組成物が記載されている。特許文献３では、当該着色剤組成物により形成された着色層は、高い色純度と高いコントラストを有すると記載されている。しかし、特許文献３の方法でも、最近の液晶ディスプレイに要求される高いコントラストが得られるほど十分なレベルに達していなかった。
【０００８】
特許文献４では、顔料分散剤の添加量が少ない場合においても優れた顔料の分散安定性を達成し得る顔料分散液として、顔料と、環状ウレア構造と酸基又は塩基性置換基を有する化合物と分散剤と溶媒とを含有する顔料分散液が記載されている。また、赤色着色層において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９にスルホン酸塩が導入された誘導体が含まれることを開示している。しかしながら特許文献４のカラーフィルタは、色再現域やコントラストについては着目されておらず、不十分なものであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００９−８９２０号公報
【特許文献２】特開２０１０−１９１４６８号公報
【特許文献３】特開２００７−１１２９１９号公報
【特許文献４】特開２００９−１９１６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明者らは、ニッケル・アゾ顔料やキノフタロン顔料にイソインドリン顔料を組み合わせることにより、黄色画素に適した色度を有する顔料分散液を調整することができるとの知見を得た。しかし、上記顔料を組み合わせた場合、コントラストが低下するという問題があり、またこのような顔料の組みあわせによっても、顔料の分散性や分散安定性が改善されるものではなかった。
【００１１】
本発明は、このような状況下においてなされたものであり、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料の分散性及び分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した黄色顔料分散液、高コントラストで、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適したカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、当該カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層を有する、高輝度、且つ、高コントラストで色再現域の広いカラーフィルタ及び当該カラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機発光表示装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を特定量組み合わせて分散させた顔料分散液を用いると、顔料分散性や分散安定性が向上し、且つ、カラーフィルタの黄色画素とした場合にコントラストが良好で、当該カラーフィルタの色再現域が向上することを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【００１３】
本発明は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有する黄色顔料分散液を提供する。
また、本発明は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有するカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を提供する。
【００１４】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有し、さらに前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と、有機酸化合物及び／又はハロゲン化アルキルとが塩を形成したブロック共重合体であることが、顔料分散性及び分散安定性を向上し、高コントラストなカラーフィルタを形成できる点から好ましい。
【００１５】
【化１】
（式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。ｍは３〜２００の整数、ｎは１０〜２００の整数を示す。）
【００１６】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記顔料分散剤における前記有機酸化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）で表わされる有機酸よりなる群から選択される少なくとも１種であることが、高コントラスト化の要求を達成しながら、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルタ製造工程におけるアルカリ現像時の現像時間を短縮することができ、未露光箇所におけるカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の残渣が少ない高品質なカラーフィルタを作製可能な点から好ましい。
【００１７】
【化２】
（式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数を示す。）
【００１８】
本発明に係る黄色顔料分散剤及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記ニッケル・アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及び／又はゲスト化合物としてメラミンを含有する下記式（Ｖ）で表わされる顔料であることが、高コントラスト化を達成し、且つ、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整しやすい点から好ましい。
【００１９】
【化３】
【００２０】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記キノフタロン顔料がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８であることが、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整しやすい点から好ましい。
【００２１】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９のスルホン酸誘導体であることが、高コントラスト化を達成し、顔料分散性及び分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整がしやすい点から好ましい。
【００２２】
本発明に係る黄色顔料分散液及びカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、更に、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体及び／又はキノフタロン顔料のアルキルイミド誘導体を含有することが、顔料の分散安定性やカラーフィルタ塗膜の耐熱性を良好なものとすることができる点から好ましい。
【００２３】
本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物においては、Ｃ光源で測定したＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）が、（０．４００，０．４７５）、（０．４４０，０．４７５）、（０．５００，０．５００）、（０．４４５，０．５２０）で囲まれる四角形内の範囲にある硬化膜を形成可能であることが、カラーフィルタの色再現域を広くできる点から好ましい。
【００２４】
また本発明は、上記本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる黄色着色層を有することを特徴とするカラーフィルタを提供する。
更に、本発明は、上記本発明に係るカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示装置及び有機発光表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００２５】
本発明によれば、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料の分散性及び分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した黄色顔料分散液、高コントラストで、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適したカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、当該カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された黄色着色層を有する、高輝度、且つ、高コントラストで色再現域の広いカラーフィルタ及び当該カラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機発光表示装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】図１は、本発明のカラーフィルタの一例を示す概略図である。
【図２】図２は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。
【図３】図３は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明の黄色顔料分散液、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光装置について順に説明する。
なお、本発明において光には、可視及び非可視領域の波長の電磁波、さらには放射線が含まれ、放射線には、例えばマイクロ波、電子線が含まれる。具体的には、波長５μｍ以下の電磁波、及び電子線のことを言う。また本発明において（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタクリルのいずれかであることを意味し、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートのいずれかであることを意味する。
【００２８】
１．黄色顔料分散液
本発明に係る黄色顔料分散液は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有することを特徴とする。
【００２９】
本発明の黄色顔料分散液は、顔料としてニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料とイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を特定量組み合わせて、分散することにより、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料の分散性及び分散安定性が良好で、且つ、当該顔料分散液を用いて形成された黄色着色層を有するカラーフィルタの色再現域を広いものとすることができる。
【００３０】
上記特定の組み合わせにより、上記のような効果を発揮する作用としては、未解明ではあるが以下のように推測される。
溶媒中で分散時間を長くすることにより、顔料を微細化してコントラストを向上することは可能だが、ニッケル・アゾ顔料やキノフタロン顔料は、顔料を微細化してコントラストを向上させようとすると、顔料の分散安定性が悪化してしまう。
本発明は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料に、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を特定量と、顔料分散剤を添加することにより、前記ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料の分散工程において、微細化されて露出された顔料表面に、顔料分散剤だけでなく、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体も吸着しているものと推定される。イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体が表面に吸着した顔料は、顔料同士が凝集することなく、微細化されたまま安定して分散されるため、分散安定性が向上し、コントラストも向上するものと推定される。
また、イソインドリン顔料を用いるとコントラストが低くなる傾向があるが、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、分散過程において顔料分散剤のアミノ基と相互作用することにより、溶媒中に可溶化されることで、イソインドリン顔料のような粒子による強い光散乱を抑制することができ、イソインドリン顔料と同様の色度を有しながら、イソインドリン顔料と比較して高いコントラストを得ることができる。更に、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を用いると、スルホン酸基が置換されることで、イソインドリン顔料に比べて、若干赤みが強くなるため、イソインドリン顔料よりも少ない含有量で色再現域を向上する黄色画素に適した色度に調色可能になる。
以上のことから、本発明の黄色顔料分散液を用いると、高コントラスト化の要求を達成しながら顔料の分散性及び分散安定性を良好なものとすることができ、且つ、多色化して高輝度化するカラーフィルタに適した黄色着色層を実現可能になると推定される。
【００３１】
本発明の黄色顔料分散液は、少なくともニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と溶媒とを必須成分として含有するものであり、必要に応じて他の成分を含有しても良いものである。
以下、このような本発明の黄色顔料分散液の各成分について順に詳細に説明する。
【００３２】
［顔料］
＜ニッケル・アゾ顔料＞
本発明に用いられるニッケル・アゾ顔料は、ニッケルにアゾ基を有する有機基が配位した構造を有する顔料であり、例えば下記化学式（ＶＩ）またはそれの互変異性構造の１つに従うアゾ化合物のモノ、ジ、トリおよびテトラアニオンとＮｉとの金属錯体をあげることができる。ニッケル・アゾ顔料は、少なくとも１種のゲスト化合物のホストとして働いていても良い。
【００３３】
【化４】
（化学式（ＶＩ）中、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＮ、アシルアミノ又はアリールアミノであり、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立に＝Ｏ又は＝ＮＨである。）
【００３４】
Ｒ１０及びＲ１１におけるアシルアミノ基としては、特に限定されない。例えば、アシルアミノ基のアシル部位が、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又はナフチル基で置換されていても良いカルバモイル基、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又はナフチル基で置換されていても良いスルファモイル基、若しくは、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又はナフチル基で置換されていても良いグアニル基等が挙げられる。アルキル基、フェニル基及びナフチル基は更に置換基を有していても良い。
Ｒ１０及びＲ１１におけるアリールアミノ基としては、特に限定されない。例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられ、置換基を有しても良い。当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基は更に置換基を有しても良い。
【００３５】
本発明で用いられるニッケル・アゾ顔料は、更にゲスト化合物と共に複合体を形成していても良い。ゲスト化合物は特に限定されないが、メラミンであることが顔料の色強度の点から好ましい。
ゲスト化合物としてメラミンを有する場合、その含有量は特に限定されない。メラミンの含有量は、ニッケル・アゾ顔料１００質量部に対して、１０〜１５０質量部であることが、色強度の点から好ましく、１０〜１００質量部であることがより好ましく、ニッケル１原子あたり、メラミンが２分子存在することが特に好ましい。
【００３６】
本発明で用いられるニッケル・アゾ顔料としては、中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及び／又はゲスト化合物としてメラミンを含有する下記式（Ｖ）の構造、若しくは、その互変異性構造体を有する顔料であることが、高コントラストを達成し、且つ、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度を得やすい点から好ましい。
【００３７】
【化５】
【００３８】
本発明に用いられるニッケル・アゾ顔料は、特開２００１−３５４８６９号公報、特開２００５−３２５３５０号公報、特開２００７−２５６８７号公報、特開２００７−２３２８７号公報、特開２００７−２３２８８号公報、及び特開２００８−２４９２７号公報を参照することにより入手可能である。また、市販のニッケル・アゾ顔料（例えば、Ｅ−４ＧＮ、ランクセス社製）を用いても良い。
【００３９】
＜キノフタロン顔料＞
本発明に用いられるキノフタロン顔料は、下記化学式（ＶＩＩ）で示される構造を有する。
【００４０】
【化６】
（化学式（ＶＩＩ）中、Ａ１〜Ａ８はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす。）
【００４１】
化学式（ＶＩＩ）におけるＡ１〜Ａ８は、色度及び高コントラストを達成しやすい点から、Ａ１〜Ａ８のうち４つ以上が塩素原子であることが好ましく、更にＡ１〜Ａ８のうち６つ以上が塩素原子であることがより好ましく、中でも、Ａ１〜Ａ８の全てが塩素原子である、下記化学式（ＶＩＩＩ）で示されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を用いることが特に好ましい。
【００４２】
【化７】
【００４３】
本発明に用いられるキノフタロン顔料は、再結晶法、ソルベントソルトミリング法等の公知の方法にて製造することができる。また、キノフタロン顔料（例えば、ＢＡＳＦ製、パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）を用いても良い。
【００４４】
＜他の顔料＞
本発明に係る黄色顔料分散液においては、必要に応じて他の顔料を含んでいても良い。
他の顔料としては、黄色顔料等が挙げられ、例えばカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ社発行）においてピグメント（Ｐｉｇｍｅｎｔ）に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付されているものを挙げることができる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１００、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等が挙げられる。
【００４５】
また、黄色顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の誘導体顔料を挙げられる。ここで、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の誘導体顔料としては、具体的には、少なくとも１種のゲスト化合物のホストとして働く下記化学式（ＩＸ）又はその互変異性構造の１つに従うアゾ化合物のモノ、ジ、トリおよびテトラアニオンと金属Ｌｉ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐｂ、特に好適にはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｕ，ＭｎおよびＬａに相当する金属錯体を挙げることができる。
【００４６】
【化８】
（化学式（ＩＸ）中、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリールアミノであり、そしてＲ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して、−ＯＨまたは−ＮＨ２である）
【００４７】
Ｒ１０及びＲ１１におけるアシルアミノ基及びアリールアミノ基としては、前記化学式（ＶＩ）におけるものと同様のものとすることができる。
【００４８】
上記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の誘導体顔料は、特開２００１−３５４８６９号公報、特開２００５−３２５３５０号公報、特開２００７−２５６８７号公報、特開２００７−２３２８７号公報、特開２００７−２３２８８号公報、及び特開２００８−２４９２７号公報を参照することにより入手可能である。
【００４９】
本発明に用いられるニッケル・アゾ顔料、イソインドリン顔料を含む顔料の平均一次粒径としては、カラーフィルタの着色層とした場合に、所望の発色が可能なものであればよく、特に限定されない。用いる顔料の種類によっても異なるが、コントラストを向上させる点から、１０〜８０ｎｍの範囲内であることが好ましく、１０〜５０ｎｍの範囲内であることがより好ましい。顔料の平均一次粒径が上記範囲であることにより、本発明の黄色顔料分散液、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物用いて製造された液晶表示装置を高コントラストで、かつ高品質なものとすることができる。
なお、上記顔料の平均粒径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、その平均をその粒子の粒径とした。次に、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の直方体と近似して求め、体積平均粒径を求めそれを平均粒径とした。なお、電子顕微鏡は透過型（ＴＥＭ）または走査型（ＳＥＭ）のいずれを用いても同じ結果を得ることができる。
【００５０】
本発明の黄色顔料分散液において、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の黄色顔料分散液において、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料の含有量は、特に限定されない。ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料の含有量は、通常、顔料全体（顔料誘導体を除く）の５０質量％以上であり、高コントラストの点から、顔料全体（顔料誘導体を除く）の８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましい。
【００５１】
本発明の黄色顔料分散液において、他の顔料の含有量は、本発明の効果が損なわれない限り、特に限定されない。他の顔料の含有量は、高コントラストの点から、顔料全体（顔料誘導体を除く）の、２０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましく、実質的に含有していないことがより好ましい。
また、本発明の黄色顔料分散液においては、他の顔料としてイソインドリン顔料を含有していてもよい。しかしながら、イソインドリン顔料はコントラストを低下する傾向があるため、高コントラスト化の要求を達成する点から、イソインドリン顔料の含有量は、顔料全体（顔料誘導体を除く）の１質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以下であることがより好ましく、実質的に含有していないことが特に好ましい。
【００５２】
［イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体］
本発明に用いられるイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、イソインドリン構造を有する顔料に、スルホ基が１つ以上導入された顔料誘導体である。イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は特に限定されず、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６０等にスルホ基が１つ以上導入された顔料誘導体が挙げられる。中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９にスルホ基が１つ以上導入された顔料誘導体を用いることが、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料分散性や分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整が可能な点から好ましく、中でも下記化学式（Ｘ）で表わされるような、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９にスルホ基が１つ導入された顔料誘導体を用いることがより好ましい。
【００５３】
【化９】
【００５４】
イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、例えば、イソインドリン顔料を、濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸又はこれらの混合液などに投入してスルホン化反応を行うことにより製造することができる。イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、１種単独で又は２種類以上混合して用いることができる。例えば、スルホ基の置換位置又は置換数が異なるスルホン酸誘導体を２種以上混合して用いても良い。
【００５５】
本発明に係る黄色顔料分散液において、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、前記顔料（顔料誘導体を除く）１００質量部に対して０．１〜３０質量部含有する。中でもイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体は、高コントラスト化の要求を達成しながら、顔料分散性や分散安定性が良好で、カラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整が可能な点から、前記顔料（顔料誘導体を除く）１００質量部に対して０．５〜２０質量部含有されることが好ましく、１〜１０質量部含有されることがより好ましい。
【００５６】
［他の顔料誘導体］
本発明の効果が損なわれない限り、他の顔料誘導体を含んでいても良い。本発明の顔料分散液において好適に用いられる他の顔料誘導体としては、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体やイミドアルキル化誘導体が挙げられる。
＜キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体＞
本発明の黄色顔料分散液においては、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体を、更に併用しても良い。この場合には、顔料をより微細化して分散することが可能になり、高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。特に、顔料分散剤として、後述する塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤と組み合わせると、高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。
【００５７】
キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、少なくとも１つのスルホ基がキノフタロン顔料に結合した、下記式（ＸＩ）で示される構造を有する。
【００５８】
【化１０】
（式（ＸＩ）中、Ａ１〜Ａ８はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす。ｎはスルホ基の置換数を示し、１〜５の整数を表す。）
【００５９】
スルホ基の置換数は、１〜２であることが好ましく、中でも１であることが、効率的に顔料分散性を向上できる点から好ましい。
【００６０】
キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体に用いられるキノフタロン顔料は、前記キノフタロン顔料で説明したものと同様のものとすることができる。中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を用いることがカラーフィルタの色再現域を向上するのに適した色度に調整でき、顔料分散性を向上できる点から好ましい。
【００６１】
キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、例えば、キノフタロン顔料を、濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸又はこれらの混合液などに投入してスルホン化反応を行うことにより製造することができる。キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、１種単独で又は２種類以上混合して用いることができる。例えば、スルホ基の置換位置又は置換数が異なるスルホン酸誘導体を２種以上混合して用いても良い。
【００６２】
本発明において、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、顔料（顔料誘導体を除く）の１００質量部に対して、０．１〜２０質量部含有されることが好ましい。中でも、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、前記顔料（顔料誘導体を除く）の１００質量部に対して、０．５〜１５質量部、更に１〜１０質量部含有されることが好ましい。このような含有量で用いられることにより、顔料をより微細化して分散することが可能になり、分散工程における顔料同士の再凝集を抑制することができるため、高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。特に、顔料分散剤として、後述する塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤と組み合わせると、高輝度化、及び高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。
【００６３】
＜キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体＞
本発明の黄色顔料分散液においては、キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体を、更に併用しても良い。この場合には、高輝度及び高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体の析出が抑制された塗膜を作製可能になる。
キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体は、下記化学式（ＸＩＩ）で表される。
【００６４】
【化１１】
（式（ＸＩＩ）中、Ａ１〜Ａ８はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす。Ｒは、炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｘは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、又は−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−（Ｃ＝Ｏ）−により置換されていても良い。ｎはイミドアルキル基の置換数を示し、１〜５の整数を表す。）
【００６５】
化学式（ＸＩＩ）中、Ｒの炭素数１〜６のアルキレン基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキレン基が挙げられ、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、各種ブチレン基等が挙げられる。中でも、製造が容易な点から、アルキレン基としては、メチレン基であることが好ましい。
【００６６】
化学式（ＸＩＩ）中、Ｘは、アリーレンを表し、１，２−フェニレン、１，２−ナフチレン、２，３−ナフチレン、１，８−ナフチレン、及び２，２’−ビフェニレン等が挙げられる。化学式（ＸＩＩ）中のＸとしては、フタルイミドとなる１，２−フェニレン、及び、ナフタルイミドとなる１，８−ナフチレンが好ましい。
【００６７】
化学式（ＸＩＩ）中、Ｘのアリーレン基に置換されていても良いハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が好ましい。
化学式（ＸＩＩ）中、Ｘのアリーレン基に置換されていても良いアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、及び、置換されたフェニルスルホニル基、例えば、ｐ−トリルスルホニル基、ｐ−クロロフェニルスルホニル基、ｐ−ブロモフェニルスルホニル基等を挙げることができる。
化学式（ＸＩＩ）中、Ｘのアリーレン基に置換されていても良いアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンジル基等を挙げることができる。
【００６８】
本発明において用いられるキノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体は、中でも、下記化学式（ＸＩＩＩ）で表されるフタルイミドアルキル化誘導体であることが、効率的に顔料凝集体を抑制できる点から好ましい。
【００６９】
【化１２】
（式（ＸＩＩＩ）中、Ａ１〜Ａ８はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす。Ｒは、アルキレン基を示し、ｎはフタルイミドアルキル基の置換数を示し、１〜６の整数を表す。）
【００７０】
化学式（ＸＩＩＩ）で表されるフタルイミドアルキル化誘導体において、アルキレン基Ｒは、上記化学式（ＸＩＩ）と同様であってよく、中でも、メチレン基であることが、効率的に高温加熱工程における顔料凝集体の析出を抑制できる点から好ましい。
【００７１】
また、上記特定のイミドアルキル基の置換数ｎは、１〜２であることが好ましく、中でも１であることが、効率的に顔料凝集体を抑制できる点から好ましい。
キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体の分子量が小さい方が、重量あたりの有効成分の割合が増えるため、高温加熱工程における顔料凝集体の析出を抑制できる。
【００７２】
キノフタロン顔料イミドアルキル化誘導体は、例えば、キノフタロン顔料を、パラホルムアルデヒドとフタルイミド等の特定のイミドとを、三酸化硫黄や硫酸中で、反応させることにより製造することができる。なお、合成方法については、特表２００４−５０１９１１号公報に詳細に記載され、これを参照することができる。キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体としては、１種単独で又は２種類以上混合して用いることができる。例えば、アルキレン基の種類、イミドアルキル基の種類、各種イミドアルキル基の置換位置又は置換数が異なるイミドアルキル化誘導体を２種以上混合して用いてもよい。
【００７３】
本発明において、キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体は、前記顔料（顔料誘導体を除く）の１００質量部に対して、０．５〜２０質量部含有される。中でも、キノフタロン顔料のイミドアルキル化誘導体は、前記顔料（顔料誘導体を除く）の１００質量部に対して、０．１〜１０質量部、更に１〜５質量部含有されることが好ましい。このような含有量で用いられることにより、高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製できる。
【００７４】
他の顔料誘導体としては、ニッケル・アゾ顔料のスルホン酸誘導体や、スルホン酸の金属塩やアミン塩、スルホンアミド基を有する、イソインドリン顔料のスルホン化誘導体、キノフタロン顔料のスルホン化誘導体、ニッケル・アゾ顔料のスルホン化誘導体等が、更に含まれていても良い。スルホン酸のアミン塩であるスルホンアミド基としては、−ＳＯ２ＮＨＲ（ここで、Ｒは１価の有機基）で表されるものが好ましく、上記Ｒとしては、例えば、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基、ジブチルアミノプロピル基、ベンジル基、フェニル基等を挙げることができる。
【００７５】
［顔料分散剤］
本発明において、顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤を使用できる。界面活性剤の中でも、次に例示するような高分子界面活性剤（高分子分散剤）が好ましい。また、溶媒に少量溶解するような顔料誘導体を顔料分散剤として用いてもよい。
【００７６】
顔料分散剤は、使用される顔料を良好に分散させるために適宜選択して用いられる。具体例には、ノナンアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１、２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン及び１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン等のヒドロキシ基を有するアミン等を例示することができ、その他にニペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物を挙げることができる。
【００７７】
さらに、ポリアクリル酸エステル等の不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体類；ポリアクリル酸等の不飽和カルボン酸の（共）重合体の（部分）アミン塩、（部分）アンモニウム塩や（部分）アルキルアミン塩類；水酸基含有ポリアクリル酸エステル等の水酸基含有不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体やそれらの変性物；ポリウレタン類；不飽和ポリアミド類；ポリシロキサン類；長鎖ポリアミノアミドリン酸塩類；ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離カルボキシル基含有ポリエステルとの反応により得られるアミドやそれらの塩類等を挙げることができる。
【００７８】
本発明において用いられる顔料分散剤としては、分子内に顔料吸着部位と溶媒親和部位が機能分離されたブロック共重合体タイプもしくはグラフト共重合体（櫛型）タイプの高分子顔料分散剤が、微細な顔料を分散安定化できる点から好ましい。
【００７９】
本発明において用いられる顔料分散剤としては、中でも、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有し、さらに前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したブロック共重合体であることが顔料分散性及び分散安定性を向上させ、高コントラストなカラーフィルタを形成できる点から好ましい。
【００８０】
【化１３】
（式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。ｍは３〜２００の整数、ｎは１０〜２００の整数を示す。）
【００８１】
このような特定の塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤は、上記一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）と、上記一般式（ＩＩ）で表される構成単位（２）とを有し、かつ上記構成単位（１）が有するアミノ基と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成した塩型ブロック共重合体であることにより、塩形成部位を形成する上記構成単位（１）は前記顔料に対する吸着性が特に強く、一方で構成単位（２）は溶媒に対して溶解性を有する。このような顔料分散剤を用いると、溶媒中で分散時間を長くすることにより、前記顔料を微細化しつつ、微細化されて露出された顔料表面に顔料分散剤が適切に吸着して溶媒中での顔料の安定化を図ることができ、顔料をより均一に微細化することができると推定される。その結果、特にコントラストが向上した塗膜を得ることができる。
【００８２】
＜ブロック共重合体＞
上記ブロック共重合体は、上記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、上記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有するものである。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。ここで、炭素数１〜８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などを挙げることができる。これらの中で、メチル基及びエチル基が好ましい。
本発明においては、上記Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
【００８３】
Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、＊−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−＊＊、又は、＊−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−＊＊で示される２価の基である。ここで、＊は、エステル結合側の連結部位を表し、＊＊は、アミノ基側の連結部位を表す。また、上記炭素数１〜８のアルキレン基は、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、各種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種へキシレン基、各種オクチレン基などである。
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。
ｘは１〜１８の整数、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜２の整数であり、ｙは１〜５の整数、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは２又は３である。ｚは１〜１８の整数、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜２の整数である。本発明においては、ｘ、ｙ、及びｚが、上記の範囲内にあれば、本発明の黄色顔料分散液は、顔料の分散性に優れたものになる。
上記Ａとしては、炭素数１〜８のアルキレン基が好ましく、メチレン基及びエチレン基がより好ましい。炭素数が１〜８の範囲内であれば、顔料の分散性を良好に保つことができる。
【００８４】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８を示す。
上記炭素数１〜１８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、各種ドデシル基、各種テトラデシル基、各種ヘキサデシル基、各種オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ボルニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基、アダマンチル基、低級アルキル基置換アダマンチル基などを挙げることができる。
上記炭素数２〜１８のアルケニル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。このようなアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基、各種ブテニル基、各種ヘキセニル基、各種オクテニル基、各種デセニル基、各種ドデセニル基、各種テトラデセニル基、各種ヘキサデセニル基、各種オクタデセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基などを挙げることができる。アルケニル基の二重結合の位置には限定はないが、得られたポリマーの反応性の点からは、アルケニル基の末端に二重結合があることが好ましい。
【００８５】
置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。アリール基の炭素数は、６〜２４が好ましく、更に６〜１２が好ましい。
置換基を有していてもよいアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素数は、７〜２０が好ましく、更に７〜１４が好ましい。
アリール基やアラルキル基等の芳香環の置換基としては、炭素数１〜４の直鎖状、分岐状のアルキル基の他、アルケニル基、ニトロ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
なお、上記好ましい炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
【００８６】
上記Ｒ６及びＲ７は、前記と同じであり、Ｒ８は水素原子、あるいは置換基を有してもよい、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数１〜５の直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基である。
上記Ｒ８で示される１価の基において、有してもよい置換基としては、例えば炭素数１〜４の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子などを挙げることができる。
上記Ｒ８のうちの炭素数１〜１８のアルキル基、及び炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記Ｒ４で示したとおりである。
上記Ｒ４において、ｘ、ｙ及びｚは、前記Ａで説明したとおりである。
また、上記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）中のＲ４は、互いに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
【００８７】
本発明において、上記Ｒ４としては、なかでも、後述する溶媒との溶解性に優れたものを用いることが好ましく、具体的には、上記ブロック共重合体を構成する繰り返し単位等によっても異なるが、上記溶媒が、カラーフィルタ用の溶媒として一般的に使用されているエーテルアルコールアセテート系、エーテル系、エステル系などの溶媒を用いる場合には、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、ベンジル基等が好ましい。
ここで、上記Ｒ４をこのように設定する理由は、上記Ｒ４を含む繰り返し単位（２）が、上記溶媒に対する良好な溶解性を有し、上記繰り返し単位（１）のアミノ基と、後述する有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが形成する塩形成部位が顔料に対して高い吸着性を有するものであることにより、顔料の分散性及び安定性を特に優れたものとすることができるからである。
【００８８】
さらに、上記Ｒ４は、上記ブロック共重合体の分散性能等を妨げない範囲で、アルコキシ基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基、水素結合形成基等の置換基によって置換されたものとしてもよく、また、上記ブロック共重合体の合成後に、上記置換基を有する化合物と反応させて、上記置換基を付加させてもよい。また、これらの置換基を有するブロック共重合体を合成した後に、当該置換基と反応する官能基と重合性基とを有する化合物を反応させて、重合性基を付加したものとしてもよい。例えば、カルボキシル基を有するブロック共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させたり、イソシアネート基を有するブロック共重合体にヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを反応させたりして、重合性基を付加することができる。
【００８９】
本発明に用いられる構成単位（１）のユニット数ｍ及び構成単位（２）のユニット数ｎの比率ｍ／ｎとしては、０．０１〜１の範囲内であることが好ましく、０．０５〜０．５の範囲内であることがより好ましい。比率ｍ／ｎが上記範囲内にあれば、顔料に対する吸着性が良好となり、上記構成単位（２）による上記溶媒との溶解性が低くなることがなく、顔料の分散性、及び安定性が低下することがない。
【００９０】
本発明に用いられるブロック共重合体の分子サイズに関しては、上記繰り返し単位（１）の数ｍは、３〜２００の整数、好ましくは３〜５０の整数である。上記繰り返し単位（２）の数ｎは、１０〜２００の整数、好ましくは２０〜１００の整数、より好ましくは２０〜７０の整数である。本発明においては、ｍ及びｎが、それぞれ上記の範囲内にあることにより、溶媒可溶性部位と溶媒不溶性部位が効果的に作用し、本発明の黄色顔料分散液を顔料の分散性に優れたものとすることができる。
さらに、上記ブロック共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、５００〜２００００の範囲内であることが好ましく、１０００〜１５０００の範囲内であることがより好ましく、３０００〜１２０００の範囲内であることがさらに好ましい。上記範囲内であることにより、顔料を均一に分散させる分散初期の顔料に対する濡れ性と分散安定性を両立することが可能となる。
【００９１】
なお、上記重量平均分子量Ｍｗは、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定された値である。測定は、東ソー（株）製のＨＬＣ−８１２０ＧＰＣを用い、溶出溶媒を０．０１モル／リットルの臭化リチウムを添加したＮ−メチルピロリドンとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをＭｗ３７７４００、２１０５００、９６０００、５０４００、２０６５００、１０８５０、５４６０、２９３０、１３００、５８０（以上、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製 Ｅａｓｉ ＰＳ−２シリーズ）及びＭｗ１０９００００（東ソー（株）製）とし、測定カラムをＴＳＫ−ＧＥＬ ＡＬＰＨＡ−Ｍ×２本（東ソー（株）製）として行われたものである。
【００９２】
本発明に用いられるブロック共重合体の結合順としては、上記繰り返し単位（１）及び上記繰り返し単位（２）を有し、顔料を安定に分散することができるものであればよく、特に限定されないが、上記繰り返し単位（１）が上記ブロック共重合体の一端のみに結合したものであることが好ましい。すなわち、上記繰り返し単位（１）と、上記繰り返し単位（２）とが、繰り返し単位（１）−繰り返し単位（２）の順で結合したものであってもよく、繰り返し単位（１）−繰り返し単位（２）−繰り返し単位（１）の順で結合したものであってもよく、繰り返し単位（１）−繰り返し単位（２）が繰り返し結合したものであってもよいが、本発明においては、なかでも繰り返し単位（１）−繰り返し単位（２）の順で結合したものが好ましい。その理由は、顔料に対する吸着性に優れ、さらにこのようなブロック共重合体を用いた顔料分散剤同士の凝集を効果的に抑えることができるからである。
【００９３】
構成単位（１）や構成単位（２）が２種以上含まれる場合において、構成単位（１）−構成単位（２’）−構成単位（２”）の順で結合したブロック共重合体や、構成単位（１’）−構成単位（１”）−構成単位（２）の順で結合したブロック共重合体や、構成単位（１’）−構成単位（１”）−構成単位（２’）−構成単位（２”）の順で結合したブロック共重合体などであっても良い。
【００９４】
＜有機酸化合物＞
前述した一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）と、一般式（ＩＩ）で表される構成単位（２）とを有するブロック共重合体の構成単位（１）が有するアミノ基と、塩を形成する有機酸化合物としては、下記一般式（ＩＩＩ）で表される構造を有する有機リン酸化合物及び／又は上記一般式（ＩＶ）で表される構造を有する有機スルホン酸化合物が挙げられる。
【００９５】
【化１４】
（式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数を示す。）
【００９６】
本発明においては、上記有機酸化合物及び／又は後述するハロゲン化炭化水素を用いることにより、当該顔料分散剤を、顔料の分散性及び安定性に優れたものとすることができる。さらに、有機酸化合物が用いられる場合には、塩形成部位が、アルカリ現像時のアルカリ水溶液に対して高い溶解性を有することから、アルカリ現像性に優れたものとすることができる。顔料の粒径の微小化に伴い、顔料分散剤が多量に必要になり、アルカリ現像性の低下や残渣の増加といった問題が生じるおそれがあるが、上記塩型顔料分散剤において有機酸化合物が用いられる場合には、このような問題が生じる恐れを低減できる。
【００９７】
上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒａ及びＲａ’は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’を示し、Ｒａ及びＲａ’のうちいずれかは炭素原子を含む。
【００９８】
上記炭素数１〜１８のアルキル基、上記炭素数２〜１８のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基は、前記Ｒ４で示したとおりである。アルケニル基の二重結合の位置には限定はないが、反応性の点からは、アルケニル基の末端に二重結合があることが好ましい。
上記アルキル基やアルケニル基は置換基を有していても良く、当該置換基としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。
また、上記アリール基やアラルキル基等の芳香環の置換基としては、炭素数１〜４の直鎖状、分岐状のアルキル基の他、アルケニル基、ニトロ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
【００９９】
上記Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数が１〜５の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基である。
【０１００】
上記Ｒｅで示される１価の基において、有してもよい置換基としては、例えば炭素数１〜４の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子などを挙げることができる。
上記Ｒｅのうちの炭素数１〜１８のアルキル基は前記のＲ４で示したとおりであり、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記のＲａ及びＲａ’で示したとおりである。
【０１０１】
Ｒａ及び／又はＲａ’が、−Ｏ−Ｒａ’’の場合、酸性リン酸エステルとなる。上記Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
上記炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記のＲａ及びＲａ’で示したとおりである。尚、Ｒａ’’が芳香環を有する場合、該芳香環上に適当な置換基、例えば炭素数１〜４の直鎖状、分岐状のアルキル基などを有していてもよい。
【０１０２】
Ｒａ、Ｒａ’及びＲａ’’において、ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数である。ｓは、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜２の整数であり、ｔは、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは２又は３である。ｕは、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜２の整数である。
【０１０３】
上記一般式（ＩＶ）において、Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’を示す。
上記炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記のＲａ及びＲａ’で示したとおりである。
【０１０４】
Ｒｂが、−Ｏ−Ｒｂ’の場合、酸性硫酸エステルとなる。上記Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂ、Ｒｂ’において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していても良い。
上記炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅは、前記Ｒａ、Ｒａ及びＲａ’’で示したとおりである。
また上記Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、前記Ｒａ、Ｒａ及びＲａ’’で示したとおりである。
上記Ｒｂ及びＲｂ’において、ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数である。好ましいｓ、ｔ、ｕは、上記Ｒａ、Ｒａ’及びＲａ’’と同様である。
【０１０５】
上記一般式（ＩＩＩ）で表される有機酸化合物としては、前記一般式（ＩＩＩ）におけるＲａ及びＲａ’が、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、あるいは、−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含み、且つ、Ｒａ’’が、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅであり、Ｒｃ及びＲｄが、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅが−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であるものが顔料分散性に優れたものとすることができる点から好ましい。
【０１０６】
また、一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物としては、一般式（ＩＶ）におけるＲｂが、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、あるいは、−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基であり、Ｒｂ’が、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅであり、Ｒｃ及びＲｄが、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅが−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であるものが顔料分散性に優れたものとすることができる点から好ましい。
【０１０７】
中でも、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物は、Ｒａ、Ｒａ’及び／又はＲａ’’、並びに／或いは、Ｒｂ及び／又はＲｂ’として、芳香環を有することが顔料分散性の点から好ましい。Ｒａ、Ｒａ’及びＲａ’’の少なくとも１つ、或いは、Ｒｂ又はＲｂ’が、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、より具体的には、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ビフェニル基であることが、顔料分散性の点から好ましい。前記一般式（ＩＩＩ）においては、Ｒａ及びＲａ’の一方が芳香環を有する場合には、Ｒａ及びＲａ’の他方は、水素原子や水酸基であるものも好適に用いられる。
【０１０８】
また、耐熱性や耐薬品性、特に耐アルカリ性の点からは、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物としては、リン（Ｐ）や硫黄（Ｓ）に炭素原子が直接結合した化合物であることが好ましく、Ｒａ及びＲａ’が、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含むことが好ましい。また、Ｒｂが、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基であることが好ましい。
【０１０９】
また、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物は、Ｒａ、Ｒａ’及び／又はＲａ’’、並びに／或いは、Ｒｂ及び／又はＲｂ’としては、重合性基を有するもの、すなわち、ビニル基、アリル基あるいは−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅであり、且つ、Ｒｅが−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であるものが好ましく、特に、Ｒａ、Ｒａ’及び／又はＲａ’’、並びに／或いは、Ｒｂ及び／又はＲｂ’が、ビニル基、アリル基、２−メタクリロイルオキシエチル基、２−アクリロイルオキシエチル基であるものが好ましい。
このような場合には、本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて着色層を形成する際の露光時に、上記重合性基同士及び／又は上記重合性基と、本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に含まれるアルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等とを容易に重合することができ、カラーフィルタの着色層中において、上記顔料分散剤が、安定に存在することを可能とする。このようなカラーフィルタを用いて液晶表示装置を製造した際には、液晶層等へ上記顔料分散剤がブリードアウトすることを防止することができる。
【０１１０】
また、当該有機酸化合物が、重合性基を含むことにより、着色層形成に用いる前に、当該有機酸化合物が有する重合性基同士を重合させることができ、その結果顔料分散剤が高分子量化されるため、着色層形成の現像時において、未露光箇所のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を、アルカリ現像性に特に優れるものとすることができる。
【０１１１】
尚、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物は、１種単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。
【０１１２】
＜ハロゲン化炭化水素＞
本発明で用いられるハロゲン化炭化水素は、前述した一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有するブロック共重合体の繰り返し単位（１）が有するアミノ基と塩を形成する。
本発明においては、上記ハロゲン化炭化水素を用いることにより、顔料分散剤の生成した塩形成部位が顔料への吸着性に優れているために高い分散性を発現することができると同時に、分散剤の耐熱性や耐アルカリ性を高くすることができる。
【０１１３】
上記ハロゲン化炭化水素としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれかのハロゲン原子が、飽和又は不飽和の直鎖、分岐又は環状の炭化水素の水素原子と置換されているものが挙げられる。中でも、炭化水素の水素原子の１つがハロゲン原子に置換されたハロゲン化炭化水素であることが、顔料分散剤と塩を形成して、顔料分散性を高める点から好ましい。
また、上記ハロゲン化炭化水素としては、直鎖、分岐鎖又は環状であっても良い。また、炭素数は、１〜１８であることが好ましく、更に１〜７であることが好ましい。
【０１１４】
上記ハロゲン化炭化水素のうち、ハロゲン化アルキルとしては、炭素数１〜１８のものが挙げられるが特に限定されない。具体的には、例えば、塩化メチル、臭化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、塩化ｎ−ブチル、塩化ヘキシル、塩化オクチル、塩化ドデシル、塩化テトラデシル、塩化ヘキサデシル等が挙げられる。また、ハロゲン化アリルとしては、例えば、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリルが挙げられる。また、上記ハロゲン化アラルキルのアラルキル基としては、炭素数７〜１８のものが挙げられるが特に限定されない。具体的には、例えば、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル、塩化ナフチルメチル、臭化ナフチルメチル等が挙げられる。
【０１１５】
中でも、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アリル、及びハロゲン化メチルよりなる群から選択される少なくとも１種であることが、塩形成反応のしやすさと、生成した塩形成部位が顔料への吸着性に優れている点から好ましい。
【０１１６】
本発明で用いられるブロック共重合体における該有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素の含有量は、良好な分散安定性が発揮されるのであればよく、特に制限はないが、一般に前記一般式（Ｉ）で表される３級アミノ基に対して、０．０１〜２．０モル当量程度であり、より好ましくは０．１〜１．０モル当量である。このような場合、顔料分散性及び顔料分散安定性が優れたものになる。尚、上記該有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素を２種以上併用する場合、これらを合計した含有量が上記範囲内にあればよい。
【０１１７】
＜塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤の製造＞
上記顔料分散剤のブロック共重合体の製造方法としては、上記の繰り返し単位（１）と、繰り返し単位（２）とを有し、かつ上記繰り返し単位（１）が有するアミノ基と、上記の有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したものを製造することができる方法であればよく特に限定されない。本発明においては、例えば、上記の繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を公知の重合手段を用いて重合した後、後述する溶媒中に溶解又は分散し、次いで該溶媒中に上記有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素を添加し、（必要に応じて加熱）攪拌することにより顔料分散剤を製造することができる。
【０１１８】
上記重合手段としては、上記の繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を所望の数で重合し、所望の分子量とすることができる手段であればよく、特に限定されず、ビニル基を有する化合物の重合に一般的に用いられる方法を採用することができ、例えばアニオン重合やリビングラジカル重合等を用いることができる。本発明においては、なかでも、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」１０５、５７０６（１９８３）に開示されているグループトランスファー重合（ＧＴＰ）のようにリビング的に重合が進行する方法を用いることが好ましい。この方法によると、分子量、分子量分布等を所望の範囲とすることが容易であるので、該顔料分散剤の分散性を均一にすることができる。
【０１１９】
本発明の黄色顔料分散液において、顔料分散剤としては、１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、その含有量としては、顔料を均一に分散することができるものであれば特に限定されるものではないが、例えば、顔料１００質量部に対して１０〜１５０質量部用いることができる。更に、顔料１００質量部に対して１５〜４５質量部の割合で配合するのが好ましく、特に１５〜４０質量部の割合で配合するのが好ましい。顔料分散剤の含有量が上記範囲内にあれば、顔料を均一に分散させることができる。なお本発明において、特に記載がない場合、含有量を規定する際の、顔料には、顔料の他、顔料誘導体が含まれ、例えば、イソインドリン顔料の誘導体も含まれる。
【０１２０】
［溶媒］
本発明に係る黄色顔料分散液には、顔料を分散させるために溶媒が含まれる。顔料分散液に用いる溶媒としては、該顔料分散液中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な有機溶媒であればよく、特に限定されない。
本発明の顔料分散液に用いる溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、Ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコールなどのアルコール系溶媒；メトキシアルコール、エトキシアルコールなどのセロソルブ系溶媒；メトキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノールなどのカルビトール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒；アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシ−３−メチル−１−ブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶媒；メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）などのカルビトールアセテート系溶媒；ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの非プロトン性アミド溶媒；γ−ブチロラクトンなどのラクトン系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレンなどの不飽和炭化水素系溶媒；Ｎ−ヘプタン、Ｎ−ヘキサン、Ｎ−オクタンなどの飽和炭化水素系溶媒などの有機溶媒が挙げられる。これらの溶媒の中では、メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシ−３−メチル−１−ブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶媒；メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）などのカルビトールアセテート系溶媒；エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒；シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒が好適に用いられる。中でも、本発明に用いる溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＯＣＨ３）、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）、３−メトキシ−３−メチル−１−ブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート及びシクロヘキサノンよりなる群から選択される１種以上であることが、他の成分の溶解性や塗布適性の点から好ましい。
【０１２１】
これらの溶媒は単独もしくは２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の顔料分散液は、以上のような溶媒を、当該溶媒を含む顔料分散液の全量に対して、通常は６０〜８５重量％の割合で用いて調製する。溶媒が少なすぎると、粘度が上昇し、顔料分散性が低下しやすい。また、溶媒が多すぎると、顔料濃度が低下し、樹脂組成物を調製後目標とする色度座標に達成することが困難な場合がある。
【０１２２】
＜顔料分散液の製造方法＞
本発明の顔料分散液は、上記のニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤を溶媒に混合し、公知の分散機を用いて分散させることによって顔料分散液を調製する。分散処理を行うための分散機としては、２本ロール、３本ロール等のロールミル、ボールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。ビーズミルの好ましい分散条件として、使用するビーズ径は０．０３〜２．００ｍｍが好ましく、より好ましくは０．０５〜１．０ｍｍである。
【０１２３】
具体的には、ビーズ径が比較的大きめな１〜２ｍｍジルコニアビーズで予備分散を行い、更にビーズ径が比較的小さめな０．０３〜０．１ｍｍジルコニアビーズで本分散することが挙げられる。また、分散後、０．５〜０．１μｍのメンブランフィルターで濾過することが好ましい。
【０１２４】
本発明においては、公知の分散機を用いて分散させる分散時間は、適宜調整され特に限定されない。
このようにして、顔料粒子の分散性に優れた顔料分散液が得られる。該顔料分散液は、顔料分散性に優れたカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を調製するための予備調製物として用いられる。
【０１２５】
２．カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物
本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物は、ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有することを特徴とする。
【０１２６】
本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物は顔料としてニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含み、更にイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を特定量組み合わせて、上記顔料を分散することにより、高コントラストで、所望の色度を有する着色層を形成可能になる。
本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物は、多色化されたカラーフィルタの黄色着色層（画素）作製に適したものである。本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて黄色着色層を形成したカラーフィルタは、輝度が向上し、色再現域を拡大することができる。
【０１２７】
以下、このような本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に用いられる成分を説明する。
なお、上記本発明に係るカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に含まれ得る成分のうち、ニッケル・アゾ顔料、キノフタロン顔料及び他の顔料、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体及び他の顔料誘導体、顔料分散剤並びに溶媒については、上記顔料分散液の箇所において説明したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
【０１２８】
［アルカリ可溶性樹脂］
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものを用いることができ、アルカリ水溶液に可溶性を有するものであればよい。アルカリ可溶性樹脂としては、特に限定されないが、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１−アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２，２’−オキシビス（メチレン）ビス−２−プロペノエート、スチレン、γ−メチルスチレン、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミドなどの中から選ばれる１種以上と、（メタ）アクリル酸、アクリル酸の二量体（例えば、東亞合成化学（株）製Ｍ−５６００）、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、これらの無水物の中から選ばれる１種以上とからなるコポリマーを例示できる。また、上記のコポリマーに、例えばグリシジル基、水酸基等の反応性官能基を有するエチレン性不飽和化合物を付加させるなどして、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等も例示できるが、これらに限定されるものではない。
これらの中で、コポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加等することにより、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等は、露光時に、後述する多官能性モノマーと重合することが可能となり、着色層がより安定なものとなる点で、特に好適である。
【０１２９】
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられるアルカリ可溶性樹脂は、１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、その含有量としては、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に含まれる顔料１００質量部に対して、通常、１０〜１０００質量部の範囲内、好ましくは２０〜５００質量部の範囲内である。アルカリ可溶性樹脂の含有量が少な過ぎると、充分なアルカリ現像性が得られない場合があり、また、アルカリ可溶性樹脂の含有量が多すぎると顔料の割合が相対的に低くなって、充分な着色濃度が得られない場合がある。
【０１３０】
［多官能性モノマー］
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられる多官能性モノマーは、後述する光開始剤によって重合可能なものであればよく、特に限定されず、通常、エチレン性不飽和二重結合を２つ以上有する化合物が用いられ、特にアクリロイル基又はメタクリロイル基を２つ以上有する、多官能（メタ）アクリレートであることが好ましい。
【０１３１】
このような多官能（メタ）アクリレートとしては、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、長鎖脂肪族ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、トリグリセロールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、アクリル化イソシアヌレート、ビス（アクリロキシネオペンチルグリコール）アジペート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジ（メタ）アクリレート、リン酸ジ（メタ）アクリレート、亜鉛ジ（メタ）アクリレート等の二官能（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０１３２】
また、三官能以上の多官能（メタ）アクリレートとしては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、無水コハク酸変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、リン酸トリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、無水コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ウレタントリ（メタ）アクリレート、エステルトリ（メタ）アクリレート、ウレタンヘキサ（メタ）アクリレート、エステルヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１３３】
これらの多官能（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物に優れた光硬化性（高感度）が要求される場合には、多官能性モノマーが、重合可能な二重結合を３つ（三官能）以上有するものであるものが好ましく、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートやペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートやジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが好適に用いられる。
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられる上記多官能性モノマーの含有量は、特に制限はないが、上記アルカリ可溶性樹脂１００質量部に対して、通常５〜５００質量部程度、好ましくは２０〜３００質量部の範囲である。多官能性モノマーの含有量が上記範囲より少ないと十分に光硬化が進まず、露光部分が溶出する場合があり、また、多官能性モノマーの含有量が上記範囲より多いとアルカリ現像性が低下するおそれがある。
【０１３４】
［光開始剤］
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられる光開始剤としては、特に制限はなく、従来知られている各種光開始剤の中から、適宜選択して用いることができる。例えばベンゾフェノン、ミヒラーケトン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−フェニルイミダゾール２量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾール２量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２，４，５−トリアリールイミダゾール２量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（ｍ−メチルフェニル）イミダゾール２量体、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン、２−トリクロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−Ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブタジエニル）−Ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−Ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン、２−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン等のハロメチル−Ｓ−トリアジン系化合物、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン、１，２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１，１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾイル−４´−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（ｏ−アセチルオキシム）、４−ベンゾイル−メチルジフェニルサルファイド、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フォスフィンオキサイド、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−（４−モルフォリニル）−１−プロパノンなどが挙げられる。これらの光開始剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３５】
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物において用いられる光開始剤の含有量は、上記多官能性モノマー１００質量部に対して、通常０．０１〜１００質量部程度、好ましくは５〜６０質量部である。この含有量が上記範囲より少ないと十分に重合反応を生じさせることができないため、着色層の硬度を十分なものとすることができない場合があり、一方上記範囲より多いと、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の固形分中の顔料等の含有量が相対的に少なくなり、十分な着色濃度が得られない場合がある。
【０１３６】
［任意添加成分］
本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、必要に応じ各種添加剤を含むものであってもよい。該添加剤としては、例えば重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、密着促進剤等などが挙げられる。
これらの中で、用いることができる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。また、その他にもフッ素系界面活性剤も用いることができる。
さらに、可塑剤としては、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコン系、フッ素系、アクリル系の化合物等が挙げられる。
【０１３７】
＜黄色感光性樹脂組成物における各成分の配合割合＞
顔料誘導体を含む顔料の合計の含有量は、黄色感光性樹脂組成物の固形分全量に対して、１０〜５０重量％、より好ましくは２０〜４０重量％の割合で配合することが好ましい。顔料が少なすぎると、黄色感光性樹脂組成物を所定の膜厚（通常は１．０〜４．０μｍ）に塗布した際の透過濃度が十分でないおそれがあり、また顔料が多すぎると、黄色感光性樹脂組成物を基板上へ塗布し硬化させた際の基板への密着性、硬化膜の表面荒れ、塗膜硬さ等の塗膜としての特性が不十分となるおそれがあり、またそのネガ型レジスト組成物中の顔料分散に使われる分散剤の量の比率も多くなるために現像性、耐熱性等の特性も不十分になるおそれがある。尚、本発明において固形分は、上述した溶媒以外のもの全てであり、溶媒中に溶解している多官能性モノマー等も含まれる。
また、顔料分散剤の合計の含有量は、黄色感光性樹脂組成物の固形分全量に対して、１〜４０重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも５〜３０重量％の範囲内であることが好ましい。上記含有量が、黄色感光性樹脂組成物の固形分全量に対して、１重量％未満の場合には、顔料を均一に分散することが困難になる恐れがあり、４０重量％を超える場合には、硬化性、現像性の低下を招く恐れがある。
アルカリ可溶性樹脂、多官能モノマー、及び光開始剤は、これらの合計量が、黄色感光性樹脂組成物の固形分全量に対して１５〜８９重量％、好ましくは２５〜８０重量％の割合で配合するのが好ましい。
また、溶媒の含有量としては、着色層を精度良く形成することができるものであれば特に限定されるものではない。該溶媒を含む上記黄色感光性樹脂組成物の全量に対して、通常、６５〜９５重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも７５〜８８重量％の範囲内であることが好ましい。上記溶媒の含有量が、上記範囲内であることにより、塗布性に優れたものとすることができる。
【０１３８】
＜カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の製造＞
カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の製造方法としては、前述したニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、硬化性バインダ成分と、所望により用いられる各種添加成分とを、溶剤中に均一に溶解又は分散させ得る方法であればよく、特に制限はされず、公知の混合手段を用いて混合することにより、調製することができる。
当該樹脂組成物の調製方法としては、例えば（１）溶媒中に、上記の顔料分散剤、顔料及び顔料誘導体を添加し、分散機を用いて分散させることによって、上述の顔料分散液を作製した後、これに硬化性バインダ成分と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し混合する方法、（２）溶媒中に、上記の顔料と、顔料誘導体と、顔料分散剤と、硬化性バインダ成分と、所望により用いられる各種添加成分とを同時に投入し、混合する方法、及び（３）溶媒中に、上記の顔料分散剤と、硬化性バインダ成分と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し、混合したのち、これに顔料及び顔料誘導体を加えて混合する方法などを挙げることができる。
これらの方法の中で、上記（１）の方法が、顔料の凝集を効果的に防ぎ、均一に分散させ得る点から好ましい。
【０１３９】
＜カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の色域＞
以上のようにして得られる本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物は、Ｃ光源で測定したＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）が、（０．４００，０．４７５）、（０．４４０，０．４７５）、（０．５００，０．５００）、（０．４４５，０．５２０）で囲まれる四角形内の範囲にある硬化膜を形成可能であることが、カラーフィルタの色再現域を広くできる点から好ましい。
【０１４０】
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
３．カラーフィルタ
本発明のカラーフィルタは、透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルタであって、当該着色層の少なくとも１つが前記本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層であることを特徴とする。
このような本発明のカラーフィルタについて、図を参照しながら説明する。図１は、本発明のカラーフィルタの一例を示す概略断面図である。図１によれば、本発明のカラーフィルタ１０は、透明基板１と、遮光部２と、着色層３とを有している。
【０１４１】
［着色層］
本発明のカラーフィルタに用いられる着色層は、前述した本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いて硬化させて形成された黄色着色層が含まれていれば、特に限定されないが、通常、後述する透明基板上の遮光部の開口部に形成され、３色以上の着色層を含む着色パターンから構成される。
また、当該着色層の配列としては、特に限定されず、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、４画素配置型等の一般的な配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
当該着色層の厚みは、塗布方法、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の固形分濃度や粘度等を調整することにより、適宜制御されるが、通常、１〜５μｍの範囲であることが好ましい。
【０１４２】
当該着色層は、下記の方法により形成することができる。
まず、前述した本発明のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を、スプレーコート法、ディップコート法、バーコート法、コールコート法、スピンコート法などの塗布手段を用いて後述する透明基板上に塗布して、ウェット塗膜を形成させる。
次いで、ホットプレートやオーブンなどを用いて、該ウェット塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、アルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等を光重合反応させて、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整される。
また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。加熱条件は、使用するカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物中の各成分の配合割合や、塗膜の厚み等によって適宜選択される。
【０１４３】
次に、現像液を用いて現像処理し、未露光部分を溶解、除去することにより、所望のパターンで塗膜が形成される。現像液としては、通常、水や水溶性溶媒にアルカリを溶解させた溶液が用いられる。このアルカリ溶液には、界面活性剤などを適量添加してもよい。また、現像方法は一般的な方法を採用することができる。
現像処理後は、通常、現像液の洗浄、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物の硬化塗膜の乾燥が行われ、着色層が形成される。なお、現像処理後に、塗膜を十分に硬化させるために加熱処理を行ってもよい。加熱条件としては特に限定はなく、塗膜の用途に応じて適宜選択される。
【０１４４】
［遮光部］
本発明のカラーフィルタにおける遮光部は、後述する透明基板上にパターン状に形成されるものであって、一般的なカラーフィルタに遮光部として用いられるものと同様とすることができる。
当該遮光部のパターン形状としては、特に限定されず、例えば、ストライプ状、マトリクス状等の形状が挙げられる。この遮光部としては、例えば、黒色顔料をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものや、クロム、酸化クロム等の金属薄膜等が挙げられる。この金属薄膜は、ＣｒＯｘ膜（ｘは任意の数）及びＣｒ膜が２層積層されたものであってもよく、また、より反射率を低減させたＣｒＯｘ膜（ｘは任意の数）、ＣｒＮｙ膜（ｙは任意の数）及びＣｒ膜が３層積層されたものであってもよい。
当該遮光部が黒色着色剤をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものである場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、遮光部用カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
【０１４５】
上記の場合であって、遮光部の形成方法として印刷法やインクジェット法を用いる場合、バインダ樹脂としては、例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ヒドロキシエチルセルロース樹脂、カルボキシメチルセルロース樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
【０１４６】
また、上記の場合であって、遮光部の形成方法としてフォトリソグラフィー法を用いる場合、バインダ樹脂としては、例えば、アクリレート系、メタクリレート系、ポリ桂皮酸ビニル系、もしくは環化ゴム系等の反応性ビニル基を有する感光性樹脂が用いられる。この場合、黒色着色剤及び感光性樹脂を含有する遮光部用カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物には、光重合開始剤を添加してもよく、さらには必要に応じて増感剤、塗布性改良剤、現像改良剤、架橋剤、重合禁止剤、可塑剤、難燃剤等を添加してもよい。
【０１４７】
一方、遮光部が金属薄膜である場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、フォトリソグラフィー法、マスクを用いた蒸着法、印刷法等を挙げることができる。
【０１４８】
遮光部の膜厚としては、金属薄膜の場合は０．２〜０．４μｍ程度で設定され、黒色着色剤をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものである場合は０．５〜３．０μｍ程度で設定される。
【０１４９】
［透明基板］
本発明のカラーフィルタにおける透明基板としては、可視光に対して透明な基材であればよく、特に限定されず、一般的なカラーフィルタに用いられる透明基板を使用することができる。具体的には、石英ガラス、無アルカリガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジッド材、あるいは、透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材が挙げられる。
当該透明基板の厚みは、特に限定されるものではないが、本発明のカラーフィルタの用途に応じて、例えば１００μｍ〜１ｍｍ程度のものを使用することができる。
なお、本発明のカラーフィルタは、上記透明基板、遮光部及び着色層以外にも、例えば、オーバーコート層や透明電極層、さらには配向膜や柱状スペーサ等が形成されたものであってもよい。
【０１５０】
次に、本発明の液晶表示装置について説明する。
４．液晶表示装置
本発明の液晶表示装置は、前述した本発明のカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする。
このような本発明の液晶表示装置について、図を参照しながら説明する。図２は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。図２に例示するように本発明の液晶表示装置４０は、カラーフィルタ１０と、ＴＦＴアレイ基板等を有する対向基板２０と、上記カラーフィルタ１０と上記対向基板２０との間に形成された液晶層３０とを有している。
なお、本発明の液晶表示装置は、この図２に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた液晶表示装置として公知の構成とすることができる。
【０１５１】
本発明の液晶表示装置の駆動方式としては、特に限定はなく一般的に液晶表示装置に用いられている駆動方式を採用することができる。このような駆動方式としては、例えば、ＴＮ方式、ＩＰＳ方式、ＯＣＢ方式、及びＭＶＡ方式等を挙げることができる。本発明においてはこれらのいずれの方式であっても好適に用いることができる。
また、対向基板としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて適宜選択して用いることができる。
さらに、液晶層を構成する液晶としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて、誘電異方性の異なる各種液晶、及びこれらの混合物を用いることができる。
【０１５２】
液晶層の形成方法としては、一般に液晶セルの作製方法として用いられる方法を使用することができ、例えば、真空注入方式や液晶滴下方式等が挙げられる。
真空注入方式では、例えば、あらかじめカラーフィルタ及び対向基板を用いて液晶セルを作製し、液晶を加温することにより等方性液体とし、キャピラリー効果を利用して液晶セルに液晶を等方性液体の状態で注入し、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
また液晶滴下方式では、例えば、カラーフィルタの周縁にシール剤を塗布し、このカラーフィルタを液晶が等方相になる温度まで加熱し、ディスペンサー等を用いて液晶を等方性液体の状態で滴下し、カラーフィルタ及び対向基板を減圧下で重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより、液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
【０１５３】
次に、本発明の有機発光表示装置について説明する。
５．有機発光表示装置
本発明の有機発光表示装置は、前述した本発明のカラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする。
このような本発明の有機発光表示装置について、図を参照しながら説明する。図３は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。図３に例示するように本発明の有機発光表示装置１００は、カラーフィルタ１０と、有機発光体８０とを有している。
カラーフィルタ１０と、有機発光体８０との間に、有機保護層５０や無機酸化膜６０を有していても良い。
【０１５４】
有機発光体８０の積層方法としては、例えば、カラーフィルタ上面へ透明陽極７１、正孔注入層７２、正孔輸送層７３、発光層７４、電子注入層７５、および陰極７６を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体８０を無機酸化膜６０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。有機発光体８０における、透明陽極７１、正孔注入層７２、正孔輸送層７３、発光層７４、電子注入層７５、および陰極７６、その他の構成は、公知のものを適宜用いることができる。このようにして作製された有機発光表示装置１００は、例えば、パッシブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにもアクティブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにも適用可能である。
なお、本発明の有機発光表示装置は、この図３に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた有機発光表示装置として公知の構成とすることができる。
【実施例】
【０１５５】
以下、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
【０１５６】
（製造例１ バインダ樹脂Ａの合成）
重合槽に、溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル（ＥＭＤＧ）１３０質量部を仕込み、窒素雰囲気下で１１０℃に昇温した後、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）３２質量部、メタクリル酸シクロヘキシル（ＣＨＭＡ）２２質量部、メタクリル酸（ＭＡＡ）２４質量部、開始剤としてアゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）２質量部および連鎖移動剤としてｎ−ドデシルメルカプタン４．５質量部を含む混合物を、それぞれ１．５時間かけて連続的に滴下した。
その後、合成温度を保持して反応を続け、滴下終了から２時間後に重合禁止剤として、ｐ−メトキシフェノール０．０５質量部を添加した。
次に、空気を吹き込みながら、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）２２質量部を添加して、１１０℃に昇温した後、トリエチルアミン０．２質量部を添加して１１０℃で１５時間付加反応させ、バインダ樹脂Ａ（固形分４４質量％）を得た。
得られたバインダ樹脂Ａの重量平均分子量は８５００、酸価は８５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。なお、重量平均分子量は、ポリスチレンを標準物質とし、ＴＨＦを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて算出し、酸価はＪＩＳ−Ｋ００７０に従い測定した。
【０１５７】
（製造例２ ＰＹ１３９スルホン酸誘導体の合成）
ピグメントイエロー１３９ ５質量部を２８質量％発煙硫酸６５質量部に撹拌しながら室温で添加した。９０℃で１９時間撹拌した後、氷８０質量部、水１５質量部、ＩＰＡ ３０質量部の混合液に注入した。氷浴中で懸濁液を３０分間撹拌後、吸引ろ過によりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを室温のＩＰＡ ４０質量部中で撹拌洗浄し、吸引ろ過する操作を４度行った後、ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、粉砕することでピグメントイエロー１３９にスルホン酸基が１個置換した、下記式（ｎ＝１）で表されるＰＹ１３９スルホン酸誘導体を得た。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにより、目的物の分子量（Ｍｗ：４４７）を確認した。
【０１５８】
【化１５】
【０１５９】
（製造例３ ＰＹ１３８スルホン酸誘導体の合成）
１１質量％発煙硫酸３７４．７６質量部を１０℃に冷却しながら攪拌し、ピグメントイエロー１３８ ７４．９６質量部を加えた。次いで、９０℃で６時間攪拌した。
反応液を氷水１６００質量部に加え、１５分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを８００質量部の水で３回洗浄した。ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、粉砕することでピグメントイエロー１３８にスルホン酸基が１個置換した、下記式（ｎ＝１）で表されるＰＹ１３８スルホン酸誘導体を得た。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにより、目的物の分子量（Ｍｗ：７７４）を確認した。
【０１６０】
【化１６】
【０１６１】
（製造例４ ＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体の合成）
パラホルムアルデヒド５．１４質量部とフタルイミド１７．７１質量部を３．６質量％の発煙硫酸３３８．６７質量部に２５℃で加えた後、５０℃で３０分撹拌した。次いでＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ６９．４０質量部を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応液を氷水２４００質量部に加え、６０℃で３０分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを温水で３回洗浄し、真空乾燥、粉砕することでピグメントイエロー１３８にフタルイミドメチル基が１個置換した、下記式（ｎ＝１）で表されるＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体を得た。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにより、目的物の分子量（Ｍｗ：８５３）を確認した。
【０１６２】
【化１７】
【０１６３】
（製造例５ 分散剤溶液Ａの調製）
５００ｍＬ丸底フラスコ中に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）３３９．７質量部、３級アミノ基を含むブロック共重合体（商品名：ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９、ビックケミー社製）（上記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位（１）と、上記一般式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位（２）とを有する。重量平均分子量７８００、アミン価１２５、固形分６０重量％）１５０．７質量部をそれぞれ溶解させ、フェニルホスホン酸（商品名：ＰＰＡ、日産化学社製）９．６質量部（ブロック共重合体の３級アミノ基に対して０．３モル当量）を加え、室温で３０分攪拌することで固形分２０質量％の分散剤溶液Ａを調製した。
このとき、ブロック共重合体（ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９）のアミノ基は、ＰＰＡのホスホン酸基との酸・塩基反応により塩変性されている。
【０１６４】
（製造例６ 黄色顔料分散液Ａの調製）
製造例５で調製した分散剤溶液Ａ２６．００質量部、製造例１のバインダ樹脂Ａ１１．８２質量部、ＰＧＭＥＡ４５．３５質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３．８３質量部、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料（商品名：Ｅ−４ＧＮ、ランクセス社製）１２．８７質量部、製造例２のＰＹ１３９スルホン酸誘導体０．１３質量部を２２５ｍｌマヨネーズ瓶中に仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工社製）にて２ｍｍジルコニアビーズで１時間プレ分散、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで４時間本分散することで、黄色顔料分散液Ａを得た。
【０１６５】
（製造例７ 黄色顔料分散液Ｂの調製）
製造例６において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１２．３５質量部、製造例２のＰＹ１３９スルホン酸誘導体０．６５質量部とした以外は、製造例６と同様にして、黄色顔料分散液Ｂを調製した。
【０１６６】
（製造例８ 黄色顔料分散液Ｃの調製）
製造例６において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１１．７０質量部、製造例２のＰＹ１３９スルホン酸誘導体１．３０質量部とした以外は、製造例６と同様にして、黄色顔料分散液Ｃを調製した。
【０１６７】
（比較製造例１ 黄色顔料分散液Ｄの調製）
製造例５で調製した分散剤溶液Ａ２６．００質量部、製造例１のバインダ樹脂Ａ１１．８２質量部、ＰＧＭＥＡ４９．１８質量部、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１１．７０質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料（商品名：イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ、ＢＡＳＦ社製）１．３０質量部を２２５ｍｌマヨネーズ瓶中に仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工社製）にて２ｍｍジルコニアビーズで１時間プレ分散、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで４時間本分散することで、黄色顔料分散液Ｄを得た。
【０１６８】
（比較製造例２ 黄色顔料分散液Ｅの調製）
比較製造例１において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１１．０５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料１．９５質量部とした以外は、比較製造例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｅを調製した。
【０１６９】
（比較製造例３ 黄色顔料分散液Ｆの調製）
比較製造例１において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０顔料１０．４０質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料２．６０質量部とした以外は、比較製造例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｆを調製した。
【０１７０】
（製造例９ 黄色顔料分散液Ｇの調製）
製造例５で調製した分散剤溶液Ａ２５．００質量部、製造例１のバインダ樹脂Ａ６．８２質量部、ＰＧＭＥＡ５４．０８質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル４．１０質量部、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８顔料（商品名：クロモファインイエロー６２０３ＥＣ、大日精化工業社製）８．７５質量部、製造例２のＰＹ１３９スルホン酸誘導体０．７５質量部、製造例３のＰＹ１３８スルホン酸誘導体０．３０質量部、製造例４のＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体０．２０質量部を２２５ｍｌマヨネーズ瓶中に仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工社製）にて２ｍｍジルコニアビーズで１時間プレ分散、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで２４時間本分散することで、黄色顔料分散液Ｇを得た。
【０１７１】
（比較製造例４ 黄色顔料分散液Ｈの調製）
製造例５で調製した分散剤溶液Ａ２５．００質量部、製造例１のバインダ樹脂Ａ６．８２質量部、ＰＧＭＥＡ５８．１８質量部、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８顔料８．５０質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料１．００質量部、製造例３のＰＹ１３８スルホン酸誘導体０．３０質量部、製造例４のＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体０．２０質量部を２２５ｍｌマヨネーズ瓶中に仕込み、ペイントシェーカー（浅田鉄工社製）にて２ｍｍジルコニアビーズで１時間プレ分散、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで２４時間本分散することで、黄色顔料分散液Ｈを得た。
【０１７２】
（比較製造例５ 黄色顔料分散液Ｉの調製）
比較製造例４において、色材成分としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８顔料９．００質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９顔料１．００質量部とした以外は、比較製造例４と同様にして、黄色顔料分散液Ｉを調製した。
【０１７３】
（実施例１ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ａの調製）
製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部、下記バインダ組成物Ａ８．８９質量部、ＰＧＭＥＡ６．１４質量部を混合し、加圧濾過を行って、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ａ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９スルホン酸誘導体＝９９．０／１．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０重量％）を得た。なお、Ｐ／Ｖ比とは、樹脂組成物中の顔料以外の固形分量（Ｖ：ビヒクル）に対する、顔料含有量（Ｐ：ピグメント）の質量比を意味する。
【０１７４】
＜バインダ組成物Ａ（固形分３０質量％）＞
・アルカリ可溶性樹脂（製造例１のバインダ樹脂Ａ、固形分４４重量％）：１７．３９質量部
・３〜４官能アクリレートモノマー（商品名：アロニックスＭ３０５、東亞合成社製）：１７．８５質量部
・光重合開始剤：２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モリフォリノプロパン−１−オン（商品名：イルガキュア９０７、ＢＡＳＦ社製））：２．３５質量部
・光重合開始剤：２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール（商品名：ビイミダゾール、黒金化成社製））：１．１８質量部
・光重合開始剤：２−メルカプトベンゾチアゾール（東京化成社製）：０．５８質量部
・光増感剤：２，４ジエチルチオキサントン（商品名：カヤキュアーＤＥＴＸ−Ｓ、日本化薬（株）製）：０．３９質量部
・溶剤：ＰＧＭＥＡ：６０．２６質量部
【０１７５】
（実施例２ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｂの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を製造例７の黄色顔料分散液Ｂ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｂ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９スルホン酸誘導体＝９５．０／５．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１７６】
（実施例３ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｃの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を製造例８の黄色顔料分散液Ｃ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｃ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９スルホン酸誘導体＝９０．０／１０．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１７７】
（比較例１ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｄの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を比較製造例１の黄色顔料分散液Ｄ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｄ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９顔料＝９０．０／１０．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１７８】
（比較例２ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｅの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を比較製造例２の黄色顔料分散液Ｅ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｅ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９顔料＝８５．０／１５．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１７９】
（比較例３ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｆの調製）
実施例１において、製造例６の黄色顔料分散液Ａ９．９７質量部を比較製造例３の黄色顔料分散液Ｆ９．９７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｆ（色材比率：ＰＹ１５０顔料／ＰＹ１３９顔料＝８０．０／２０．０、Ｐ／Ｖ比：０．３５、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１８０】
（実施例４ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｇの調製）
製造例９の黄色顔料分散液Ｇ１４．２９質量部、バインダ組成物Ａ８．１０質量部、ＰＧＭＥＡ２．６１質量部を混合し、加圧濾過を行って、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｇ（色材比率：ＰＹ１３８顔料／ＰＹ１３９スルホン酸誘導体／ＰＹ１３８スルホン酸誘導体／ＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体＝８７．５／７．５／３．０／２．０、Ｐ／Ｖ比：０．４０、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１８１】
（比較例４ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｈの調製）
実施例４において、製造例９の黄色顔料分散液Ｇ１４．２９質量部を比較製造例４の黄色顔料分散液Ｈ１４．２９質量部に変更した以外は実施例４と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｈ（色材比率：ＰＹ１３８顔料／ＰＹ１３９顔料／ＰＹ１３８スルホン酸誘導体／ＰＹ１３８フタルイミドメチル誘導体＝８５．０／１０．０／３．０／２．０、Ｐ／Ｖ比：０．４０、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１８２】
（比較例５ カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｉの調製）
実施例４において、製造例９の黄色顔料分散液Ｇ１４．２９質量部を比較製造例５の黄色顔料分散液Ｉ １４．２９質量部に変更した以外は実施例４と同様にして、カラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物Ｉ（色材比率：ＰＹ１３８顔料／ＰＹ１３９顔料＝９０．０／１０．０、Ｐ／Ｖ比：０．４０、固形分濃度：２０質量％）を得た。
【０１８３】
［評価］
１．顔料分散性
各例で得られた顔料分散液の平均粒径及び粘度の測定を行った。平均粒径の測定には、日機装（株）製「マイクロトラック粒度分布計」を用い、粘度測定には、日本シイベルヘグナー（株）社製「ＭＣＲ３０１」を用いた。また、チキソトロピックインデックス（ＴＩ値）をせん断粘度（せん断速度：６ｒｐｍ）／せん断粘度（せん断速度：６０ｒｐｍ）により算出した。これらの測定値と算出値を第１表に示す。チキソトロピックインデックス（ＴＩ値）は１に近いほど安定であり、１より大きくなると不安定となることを示す。結果を表１及び２に示す。
【０１８４】
２．光学性能評価
各実施例及び比較例から得られたカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を、厚み０．７ｍｍのガラス基板（日本電気硝子社製、「ＯＡ−１０Ｇ」）上に、スピンコーターを用いて塗布し、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行った。超高圧水銀灯を用いて６０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することによって硬化膜（黄色着色層）を得た。乾燥硬化後の膜厚は目標色度ｘ＝０．４４０、０．４４５及び０．４５０となるようにそれぞれ３点ずつ調整した。黄色着色層が形成されたガラス板を２３０℃のクリーンオーブンでポストベークし、得られた黄色着色基板のコントラスト、色度（ｘ、ｙ）及び輝度（Ｙ）を測定した。コントラストは壺坂電気社製「コントラスト測定装置ＣＴ−１Ｂ」を用い、色度及び輝度はオリンパス社製「顕微分光測定装置ＯＳＰ−ＳＰ２００」を用いて測定した。結果を表３及び４に示す。
【０１８５】
【表１】
【０１８６】
【表２】
【０１８７】
【表３】
【０１８８】
【表４】
【０１８９】
［結果のまとめ］
ニッケル・アゾ顔料とイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を含有する実施例１〜３の黄色感光性樹脂組成物は、ニッケル・アゾ顔料とイソインドリン顔料を含有する比較例１〜３の黄色感光性樹脂組成物と比較して、粘度が低く、分散安定性も優れていることがわかった。また、実施例１〜３の黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜は、比較例１〜３の塗膜と比較して、コントラストが高いことがわかった。
キノフタロン顔料とイソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を含有する実施例４の黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜は、キノフタロン顔料とイソインドリン顔料を含有する比較例４及び５の黄色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜と比較して、コントラストが高いことがわかった。
【符号の説明】
【０１９０】
１ 透明基板
２ 遮光部
３ 着色層
１０ カラーフィルタ
２０ 対向基板
３０ 液晶層
４０ 液晶表示装置
５０ 有機保護層
６０ 無機酸化膜
７１ 透明陽極
７２ 正孔注入層
７３ 正孔輸送層
７４ 発光層
７５ 電子注入層
７６ 陰極
８０ 有機発光体
１００ 有機発光表示装置
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有する黄色顔料分散液。
【請求項２】
前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位（２）とを有し、更に前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化アルキルとが塩を形成したブロック共重合体である、請求項１に記載の黄色顔料分散液。
【化１】
（式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。ｍは３〜２００の整数、ｎは１０〜２００の整数を示す。）
【請求項３】
前記顔料分散剤における前記有機酸化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）で表わされる有機酸よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２に記載の黄色顔料分散液。
【化２】
（式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数を示す。）
【請求項４】
前記ニッケル・アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及び／又はゲスト化合物としてメラミンを含有する下記式（Ｖ）で表わされる顔料である請求項１乃至３のいずれか一項に記載の黄色顔料分散液。
【化３】
【請求項５】
前記キノフタロン顔料がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８である請求項１乃至４のいずれか一項に記載の黄色顔料分散液。
【請求項６】
前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９のスルホン酸誘導体である請求項１乃至５のいずれか一項に記載の黄色顔料分散液。
【請求項７】
更に、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体及び／又はキノフタロン顔料のアルキルイミド誘導体を含有する請求項１乃至６に記載の黄色顔料分散液。
【請求項８】
ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有するカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項９】
前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位（２）とを有し、更に前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したブロック共重合体である、請求項８に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【化４】
（式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。ｍは３〜２００の整数、ｎは１０〜２００の整数を示す。）
【請求項１０】
前記顔料分散剤における前記有機酸化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）で表わされる有機酸よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項９に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【化５】
（式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数を示す。）
【請求項１１】
前記ニッケル・アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及び／又はゲスト化合物としてメラミンを含有する下記式（Ｖ）で表わされる顔料である請求項８乃至１０のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【化６】
【請求項１２】
前記キノフタロン顔料がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８である請求項８乃至１１のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項１３】
前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９のスルホン酸誘導体である請求項８乃至１２のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項１４】
更に、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体及び／又はキノフタロン顔料のアルキルイミド誘導体を含有する請求項８乃至１３のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項１５】
Ｃ光源で測定したＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）が、（０．４００，０．４７５）、（０．４４０，０．４７５）、（０．５００，０．５００）、（０．４４５，０．５２０）で囲まれる四角形内の範囲にある硬化膜を形成可能な請求項８乃至１４のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項１６】
透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルタであって、当該着色層の少なくとも１つが請求項８乃至１５のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層を有することを特徴とするカラーフィルタ。
【請求項１７】
前記請求項１６に記載のカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする液晶表示装置。
【請求項１８】
前記請求項１６に記載のカラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする有機発光表示装置。
【請求項１】
ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有する黄色顔料分散液。
【請求項２】
前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位（２）とを有し、更に前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化アルキルとが塩を形成したブロック共重合体である、請求項１に記載の黄色顔料分散液。
【化１】
（式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。ｍは３〜２００の整数、ｎは１０〜２００の整数を示す。）
【請求項３】
前記顔料分散剤における前記有機酸化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）で表わされる有機酸よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２に記載の黄色顔料分散液。
【化２】
（式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数を示す。）
【請求項４】
前記ニッケル・アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及び／又はゲスト化合物としてメラミンを含有する下記式（Ｖ）で表わされる顔料である請求項１乃至３のいずれか一項に記載の黄色顔料分散液。
【化３】
【請求項５】
前記キノフタロン顔料がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８である請求項１乃至４のいずれか一項に記載の黄色顔料分散液。
【請求項６】
前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９のスルホン酸誘導体である請求項１乃至５のいずれか一項に記載の黄色顔料分散液。
【請求項７】
更に、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体及び／又はキノフタロン顔料のアルキルイミド誘導体を含有する請求項１乃至６に記載の黄色顔料分散液。
【請求項８】
ニッケル・アゾ顔料及び／又はキノフタロン顔料を含む顔料と、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体と、顔料分散剤と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶媒とを含有し、前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体を、前記顔料１００質量部に対して、０．１〜３０質量部含有するカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項９】
前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位（２）とを有し、更に前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したブロック共重合体である、請求項８に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【化４】
（式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−（ＣＨ２）ｙ−で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒ６）−ＣＨ（Ｒ７）−Ｏ］ｘ−Ｒ８又は−［（ＣＨ２）ｙ−Ｏ］ｚ−Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、又は−ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１〜５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
ｘは１〜１８の整数、ｙは１〜５の整数、ｚは１〜１８の整数を示す。ｍは３〜２００の整数、ｎは１０〜２００の整数を示す。）
【請求項１０】
前記顔料分散剤における前記有機酸化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）で表わされる有機酸よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項９に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【化５】
（式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｂは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅ、又は−Ｏ−Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−［ＣＨ（Ｒｃ）−ＣＨ（Ｒｄ）−Ｏ］ｓ−Ｒｅ、又は−［（ＣＨ２）ｔ−Ｏ］ｕ−Ｒｅで示される１価の基である。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨＯ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
ｓは１〜１８の整数、ｔは１〜５の整数、ｕは１〜１８の整数を示す。）
【請求項１１】
前記ニッケル・アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及び／又はゲスト化合物としてメラミンを含有する下記式（Ｖ）で表わされる顔料である請求項８乃至１０のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【化６】
【請求項１２】
前記キノフタロン顔料がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８である請求項８乃至１１のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項１３】
前記イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体がＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９のスルホン酸誘導体である請求項８乃至１２のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項１４】
更に、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体及び／又はキノフタロン顔料のアルキルイミド誘導体を含有する請求項８乃至１３のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項１５】
Ｃ光源で測定したＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）が、（０．４００，０．４７５）、（０．４４０，０．４７５）、（０．５００，０．５００）、（０．４４５，０．５２０）で囲まれる四角形内の範囲にある硬化膜を形成可能な請求項８乃至１４のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物。
【請求項１６】
透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルタであって、当該着色層の少なくとも１つが請求項８乃至１５のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用黄色感光性樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層を有することを特徴とするカラーフィルタ。
【請求項１７】
前記請求項１６に記載のカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする液晶表示装置。
【請求項１８】
前記請求項１６に記載のカラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする有機発光表示装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１２−２３６８８２（Ｐ２０１２−２３６８８２Ａ）
【公開日】平成２４年１２月６日（２０１２．１２．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１０５４７９（Ｐ２０１１−１０５４７９）
【出願日】平成２３年５月１０日（２０１１．５．１０）
【出願人】（０００００２８９７）大日本印刷株式会社 (14,506)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１２月６日（２０１２．１２．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年５月１０日（２０１１．５．１０）
【出願人】（０００００２８９７）大日本印刷株式会社 (14,506)
【Ｆターム（参考）】
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