説明

3−フェニル−置換3−置換4−ケトラクタム類及びケトラクトン類

本発明は、式(I)[式中、Q、W、X、Y、A、B及びGは、特許請求の範囲で定義されている]で表される新規3−フェニル−置換3−置換4−ケトラクタム類及びケトラクトン類に関する。本発明は、さらにまた、それらを製造するための方法及び中間体生成物、並びに、それらの殺有害生物剤及び除草剤としての使用にも関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規3−フェニル−置換、3−置換4−ケトラクタム類及びラクトン類、それらを調製するための方法及び中間体、並びに、それらの殺有害生物剤(pesticide)及び除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【0002】
特定のフェニル−置換3−ハロ−4−ケトラクタム類(特開平10−258555号)及びフェニル−置換3−ハロ−4−ケトラクトン類(特開平10−258555号)が殺ダニ剤又は殺虫剤及び/又は除草剤として作用することは既に知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
しかしながら、それらの化合物の活性及び活性スペクトルは、特に、施用量が少ないか又は施用濃度が低い場合には、必ずしも完全に満足できるというものではない。さらに、それらの化合物の作物植物との適合性も、必ずしも満足できるというものではない。
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明は、式(I):
【0005】
【化6】

[式中、
Qは、酸素又はN−Hを表し;
Wは、アルキルを表し;
Xは、水素、ハロゲン又はアルキルを表し、
Yは、ハロゲン又はアルキルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aは、ハロアルキル、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し;
Bは、水素又はアルキルを表し;
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合によりアルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい飽和環を表し;
Gは、ハロゲン又はニトロを表す]
で表される新規化合物を提供する。
【0006】
式(I)で表される化合物は、とりわけ置換基の種類に応じて、幾何異性体及び/又は光学異性体として存在し得るか、又は、さまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。この異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供し、また、それらの調製方法及び使用方法並びにそれらを含有する組成物を提供する。しかしながら、以下においては、簡単のために常に式(I)の化合物について言及されているが、これは、純粋な化合物及び適切な場合には異性体化合物のさまざまな割合を有する混合物の両方を包含することが意図されている。
【0007】
Qの意味を包含して、以下の基本的な構造(I−1)又は(I−2):
【0008】
【化7】

[式中、A、B、G、W、X及びYは上記で定義されているとおりである]
が生じる。
【0009】
(A)さらに、式(I−1)又は(I−2):
【0010】
【化8】

[式中、
A、B、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
及び、
Gは、ハロゲン、好ましくは、塩素及び臭素を表す]
で表される化合物が、式(II−1)又は(II−2):
【0011】
【化9】

[式中、A、B、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、溶媒の存在下、適切な場合には遊離基開始剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させることにより得られることが見いだされた。
【0012】
(B)さらに、式(I−1)又は(I−2):
【0013】
【化10】

[式中、
A、B、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
及び、
Gは、ニトロを表す]
で表される化合物が、式(II−1)又は(II−2):
【0014】
【化11】

[式中、A、B、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、溶媒の存在下、ニトロ化剤(例えば、発煙硝酸)と反応させることにより得られることが見いだされた。
【0015】
調製方法(A)及び調製方法(B)に必要とされる式(II−1)又は(II−2):
【0016】
【化12】

[式中、A、B、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物のなかには、公知化合物(例えば、欧州特許出願公開第668267号、国際公開第96/35664号、国際公開第97/02243号)又はそれらに記述されている調製方法で合成することができる化合物が含まれている。
【0017】
調製方法(A)についての適切なハロゲン化剤は、例えば、塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類、例えば、N−ブロモスクシンイミド又はN−クロロスクシンイミド、クロロスルホン酸、及び、次亜塩素酸エステル類、例えば、次亜塩素酸t−ブチルなどである。
【0018】
調製方法(B)についての適切なニトロ化剤は、発煙硝酸及び「硝化酸混合物(nitrating acid mixture)」である。
【0019】
さらに、式(I)で表される新規化合物が、殺有害生物剤として、好ましくは、殺虫剤及び/又は殺ダニ剤及び/又は除草剤として極めて良好な活性を有していることが見いだされた。
【発明を実施するための最良の形態】
【0020】
本発明の化合物の一般的な定義は、式(I)によって与えられる。上記及び下記で言及されている式に記載されている好ましい置換基又は基の好ましい範囲は以下のとおりである。
【0021】
Qは、好ましくは、酸素又はN−Hを表し;
Wは、好ましくは、C〜C−アルキルを表し;
Xは、好ましくは、水素、ハロゲン又はC〜C−アルキルを表し、
Yは、好ましくは、ハロゲン又はC〜C−アルキルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aは、好ましくは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル若しくはベンジルを表すか、又は、場合によりC〜C−アルキル、C〜C−アルコキシ若しくはハロゲンで1置換若しくは2置換されていてもよいC〜C−シクロアルキルを表し;
Bは、好ましくは、水素又はC〜C−アルキルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、場合によりC〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキルで1置換又は2置換されていてもよい飽和C〜C−シクロアルキルを表し;
Gは、好ましくは、塩素、臭素又はニトロを表す。
【0022】
好ましいものとして言及されている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【0023】
Qは、特に好ましくは、酸素又はN−Hを表し;
Wは、特に好ましくは、メチル、エチル又はn−プロピルを表し;
Xは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はn−プロピルを表し、
Yは、特に好ましくは、塩素、臭素、メチル又はエチルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aは、特に好ましくは、C〜C−アルキル、トリフルオロメチル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル若しくはベンジルを表すか、又は、場合によりC〜C−アルキル、C〜C−アルコキシ、フッ素若しくは塩素で1置換されていてもよいC〜C−シクロアルキルを表し、
Bは、特に好ましくは、水素又はC〜C−アルキルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、場合によりC〜C−アルキル又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい飽和C〜C−シクロアルキルを表し;
Gは、特に好ましくは、塩素、臭素又はニトロを表す。
【0024】
Qは、特に極めて好ましくは、酸素又はN−Hを表し;
Wは、特に極めて好ましくは、メチル、エチル又はn−プロピルを表し;
Xは、特に極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Yは、特に極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル又はエチルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aは、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、ベンジル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Bは、特に極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、場合によりメチルで1置換されていてもよい飽和C−シクロアルキルを表し;
Gは、特に極めて好ましくは、塩素又はニトロを表す。
【0025】
Qは、著しく好ましくは、NHを表し;
Wは、著しく好ましくは、エチル又はn−プロピルを表し;
Xは、著しく好ましくは、メチル、エチル、塩素又は臭素を表し、
Yは、著しく好ましくは、塩素、臭素、メチル又はエチルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aは、著しく好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピル又はベンジルを表し;
Bは、著しく好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、著しく好ましくは、場合によりメチルで置換されていてもよい飽和C−シクロアルキルを表し;
Gは、著しく好ましくは、塩素を表す。
【0026】
Qは、同様に著しく好ましくは、NHを表し;
Wは、同様に著しく好ましくは、メチル又はエチルを表し;
Xは、同様に著しく好ましくは、水素を表し;
Yは、同様に著しく好ましくは、塩素又は臭素を表し;
Aは、同様に著しく好ましくは、メチルを表し;
Bは、同様に著しく好ましくは、メチルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、同様に著しく好ましくは、場合によりメチルで1置換されていてもよい飽和C−シクロアルキルを表し;
Gは、同様に著しく好ましくは、塩素を表す。
【0027】
Qは、さらに著しく好ましくは、酸素を表し;
Wは、さらに著しく好ましくは、メチル又はエチルを表し;
Xは、さらに著しく好ましくは、メチル、塩素又は臭素を表し、
Yは、さらに著しく好ましくは、メチル、臭素又は塩素を表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、さらに著しく好ましくは、場合によりメチルで1置換されていてもよい飽和C−シクロアルキルを表し;
Gは、さらに著しく好ましくは、塩素を表す。
【0028】
上記で挙げた基の一般的な又は好ましい定義又は実例は、必要に応じて、互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組合せを包含する。これらの定義は、最終生成物にも適用されるし、また、それに応じて、前駆物質及び中間体にも適用される。
【0029】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は好ましい。
【0030】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は特に好ましい。
【0031】
本発明によれば、上記で特に極めて好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は特に極めて好ましい。
【0032】
本発明によれば、上記で著しく好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は著しく好ましい。
【0033】
アルキル又はアルケニルなどの飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基(例えばアルコキシのように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を包含する)は、いずれの場合も、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得る。
【0034】
特に別途示されていない限り、場合により置換されていてもよい基は、1置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。
【0035】
調製実施例で挙げてある化合物に加えて、式(I−1)で表される以下の化合物を特に挙げることができる。
【0036】
【表1】





【0037】
調製方法(A)に従い、出発物資として、例えば、3−[(2−エチル−4−ブロモ−6−メチル)フェニル]−5,5−ペンタメチレンピロリジン−2,4−ジオンを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0038】
【化13】

【0039】
調製方法(B)に従い、出発物資として、例えば、3−[(2,4−ジクロロ−6−エチル)フェニル]−5,5−ジメチルピロリジン−2,4−ジオンを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0040】
【化14】

【0041】
調製方法(A)は、希釈剤とハロゲン化剤の存在下、及び、適切な場合には、遊離基開始剤の存在下で、式(II)[式中、A、B、Q、W、X及びYは上記で定義されているとおりである]で表される化合物を反応させることを特徴とする。適切な遊離基開始剤は、例えば、過酸化ベンゾイル又はアゾビスイソブチロニトリルである。
【0042】
本発明の調製方法(A)で使用するのに適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、さらにまた、エステル類、例えば、酢酸チルなどを使用するのが好ましい。
【0043】
調製方法(A)についての適切なハロゲン化剤は、例えば、塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類、例えば、N−ブロモスクシンイミド及びN−クロロスクシンイミドなどであり、さらに、クロロスルホン酸、及び、次亜塩素酸エステル類、例えば、次亜塩素酸t−ブチルなども適している。
【0044】
本発明の調製方法(A)を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることが可能である。一般に、該調製方法は、−40℃〜150℃、好ましくは、0℃〜100℃の温度で実施する。
【0045】
本発明の調製方法(A)は、一般に、大気圧下で実施する。
【0046】
本発明の調製方法(A)を実施する場合、式(II)で表される反応成分とハロゲン化剤は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、比較的大過剰量(3モルまで)の一方の成分又は他方の成分を使用することも可能である。
【0047】
調製方法(B)は、希釈剤の存在下、及び、ニトロ化剤の存在下で、式(II)[式中、A、B、Q、W、X及びYは上記で定義されているとおりである]で表される化合物を反応させることを特徴とする。
【0048】
本発明の調製方法(B)で使用するのに適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロベンゼン及びジクロロエタンなどを使用するのが好ましい。
【0049】
適するニトロ化剤は、「硝化酸」、好ましくは、発煙硝酸である。
【0050】
本発明の調製方法(B)を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることが可能である。一般に、該調製方法は、−50℃〜150℃、好ましくは、0℃〜80℃の温度で実施する。
【0051】
本発明の調製方法(B)は、一般に、大気圧下で実施する。
【0052】
本発明の調製方法(B)を実施する場合、式(II)で表される反応成分とニトロ化剤は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、比較的大過剰量(5モルまで)の一方の成分又は他方の成分を使用することも可能である。
【0053】
上記活性化合物は、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質(materials)の保護において、及び、公衆衛生の分野において見られる有害動物(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに適している。上記活性化合物は、植物が良好な耐性を示し且つ温血動物に対する毒性が望ましい程度である。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記した有害生物としては、以下のものを挙げることができる。
【0054】
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、及び、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
ディプロポーダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、及び、スクチゲラ spp.(Scutigera spp);
シンフィラ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
直翅目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、グリロタルパ spp.(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス spp.(Melanoplus spp.)、及び、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス spp.(Reticulitermes spp.);
フチラプテラ目(Phthiraptera)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ハエマトピヌス spp.(Haematopinus spp.)、リノグナツス spp.(Linognathus spp.)、トリコデクテス spp.(Trichodectes spp.)、及び、ダマリニア spp.(Damalinia spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、及び、フランクリニエラ・アシデンタリス(Frankliniella accidentalis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、エウリガステル spp.(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、及び、トリアトマ spp.(Triatoma spp.);
同翅目(Homoptera)の、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス spp.(Pemphigus spp.)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス spp.(Myzus spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ spp.(Empoasca spp.)、エウスセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ネフォテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、プセウドコックス spp.(Pseudococcus spp.)、及び、プシラ spp.(Psylla spp.);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア spp.(Lymantria spp.)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロチス spp.(Agrotis spp.)、エウキソア spp.(Euxoa spp.)、フェルチア spp.(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス spp.(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ spp.(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス spp.(Pieris spp.)、キロ spp.(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス spp.(Cnaphalocerus spp.)、及び、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae);
甲虫目(Coleoptera)の、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ spp.(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、アトマリア spp.(Atomaria spp.)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス spp.(Anthonomus spp.)、シトフィルス spp.(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、デルメステス spp.(Dermestes spp.)、トロゴデルマ spp.(Trogoderma spp.)、アントレヌス spp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌス spp.(Attagenus spp.)、リクツス spp.(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プチヌス spp.(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム spp.(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス spp.(Agriotes spp.)、コノデルス spp.(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、及び、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン spp.(Diprion spp.)、ホプロカンパ spp.(Hoplocampa spp.)、ラシウス spp.(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ spp.(Vespa spp.);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス spp.(Aedes spp.)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、クレキス spp.(Culex spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ムスカ spp.(Musca spp.)、ファニア spp.(Fannia spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア spp.(Lucilia spp.)、クリソミイア spp.(Chrysomyia spp.)、クテレブラ spp.(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス spp.(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカ spp.(Hyppobosca spp.)、ストモキス spp.(Stomoxys spp.)、オエストルス spp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマ spp.(Hypoderma spp.)、タバヌス spp.(Tabanus spp.)、タニア spp.(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、フォルビア spp.(Phorbia spp.)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア spp.(Hylemyia spp.)、及び、リリオミザ spp.(Liriomyza spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、及び、セラトフィルス spp.(Ceratophyllus spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス spp.(Argas spp.)、オルニトドロス spp.(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボオフィルス spp.(Boophilus spp.)、リピセファルス spp.(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ spp.(Amblyomma spp.)、ヒアロンマ spp.(Hyalomma spp.)、イクソデス spp.(Ixodes spp.)、プソロプテス spp.(Psoroptes spp.)、コリオプテス spp.(Chorioptes spp.)、サルコプテス spp.(Sarcoptes spp.)、タルソネムス spp.(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パノニクス spp.(Panonychus spp.)、テトラニクス spp.(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス spp.(Hemitarsonemus spp.)、及び、ブレビパルプス spp.(Brevipalpus spp.)。
【0055】
植物寄生性線虫としては、例えば、プラチレンクス spp.(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ spp.(Heterodera spp.)、グロボデラ spp.(Globodera spp.)、メロイドギネ spp.(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス spp.(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス spp.(Longidorus spp.)、キシフィネマ spp.(Xiphinema spp.)、トリコドルス spp.(Trichodorus spp.)、及び、ブルサフェレンクス spp.(Bursaphelenchus spp.)などを挙げることができる。
【0056】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤又は殺微生物剤(microbicide)、例えば、殺菌剤(fungicide)、殺真菌剤(antimycotic)及び殺細菌剤としても使用することができる。適切な場合には、本発明の化合物は、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することができる。
【0057】
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学と遺伝子工学的な方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物、及び、植物育種業者の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種を包含する。植物の部分は、苗条(shoot)、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実托、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、収穫物(harvested material)、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖増殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、側枝及び種子なども包含される。
【0058】
上記活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、拡散、塗布などによって、及び、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、種子に1以上のコーティングを施すことによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、環境又は貯蔵空間に作用させることにより行う。
【0059】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dust)、ペースト剤、可溶性粉末剤(soluble powders)、顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【0060】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤)及び/又は泡形成剤を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合することにより、製造する。
【0061】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類及び塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン及びパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドであり、さらに、水も適している。
【0062】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散性シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉から得た合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから得た顆粒なども適しており; 適する乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、さらに、タンパク質加水分解産物なども適しており; 適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【0063】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。
【0064】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びPrussian Blue、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【0065】
上記製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
【0066】
本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤中に存在させて、例えば活性スペクトルを増大させるか又は抵抗性の発達を回避するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することが可能である。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の効力は、個々の成分の効力よりも大きい。
【0067】
混合物において適する副成分は、例えば、以下の化合物である。
【0068】
殺菌剤
アルジモルフ;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;
ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビアラホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;
ポリ硫化カルシウム;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロピクリン;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン(clozylacon);クフラネブ;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;
デバカルブ(debacarb);ジクロロフェン;ジクロブトラゾール;ジクロフルアニド;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドデモルフ;ドジン;ドラゾクソロン;
エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタコナゾール;エチリモール;エトリジアゾール;
ファモキサドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェニトロパン;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;酢酸トリフェニルスズ;水酸化トリフェニルスズ;ファーバム;フェリムゾン;フルアジナム;フルメトベル(flumetover);フルオルイミド(fluoromide);フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;ホルペット;ホセチル−アルミニウム;ホセチル−ナトリウム;フサライド;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルボニル(furcarbonil);フルコナゾール;フルコナゾール−シス;フルメシクロックス;
グアザチン;
ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;
イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン;イミノクタジンアルベシル酸塩;イミノクタジン三酢酸塩;ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス(IBP);イプロジオン;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;
カスガマイシン;クレソキシム−メチル;銅調製物、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液;
マンコッパー;マンゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトメクラム(metomeclam);メトスルフォバックス;ミルディオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;ニトロタル−イソプロピル;ヌアリモール;
オフラセ;オキサジキシル;オキサモカルブ(oxamocarb);オキソリン酸;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);
パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;ピコキシストロビン;ピマリシン;ピペラリン(piperalin);ポリオキシン;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium);プロピコナゾール;プロピネブ;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;
キノコナゾール(quinconazole);キントゼン(PCNB);
硫黄;硫黄調製物;
テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート−メチル;チウラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;
ウニコナゾール;
バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ビニコナゾール(viniconazole);
ザリラミド(zarilamide);ジネブ;ジラム;
Dagger G;
OK−8705;
OK−8801;
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール;
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール;
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール;
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール;
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン;
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド;
{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}カルバミン酸1−イソプロピル;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム;
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン;
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチルベンゼン;
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール;
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール;
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール;
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール;
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド;
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド;
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート;
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド;
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール;
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール;
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル;
2−アミノブタン;
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル;
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド;
2−フェニルフェノール(OPP);
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン;
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド;
3−(1,1−ジメチルプロピル)−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル;
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]−ピリジン;
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド;
4−メチルテトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン;
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン;
8−ヒドロキシキノリンスルフェート;
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド;
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート;
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン塩酸塩;
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル;
重炭酸カリウム;
メタンテトラチオール−ナトリウム塩;
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;
メチル N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−DL−アラニナート;
メチル N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニナート;
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド;
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド;
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド;
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン;
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン;
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド;
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル−シクロプロパンカルボキサミド;
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド;
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシメタンイミドアミド;
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩;
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート;
O−メチル S−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート;
S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート;
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン;
4−[3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−アクリロイル]−モルホリン。
【0069】
殺細菌剤:
ブロノポール;ジクロロフェン;ニトラピリン;ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;カスガマイシン;オクチリノン;フランカルボン酸;オキシテトラサイクリン;プロベナゾール;ストレプトマイシン;テクロフタラム;硫酸銅及び別の銅調製物。
【0070】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン;アセフェート;アセタミプリド;アクリナトリン;アラニカルブ;アルジカルブ;アルドキシカルブ;アルファ−シペルメトリン;アルファメトリン;アミトラズ;アベルメクチン;AZ−60541;アザディラクチン;アザメチホス;アジンホスA;アジンホスM;アゾシクロチン;
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae);バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus);バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis);バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis);バキュロウイルス;ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana);ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenella);ベンジオカルブ;ベンフラカルブ;ベンスルタップ;ベンゾキシメート;ベータシフルトリン;ビフェナゼート;ビフェントリン;ビオエタノメトリン(bioethanomethrin);ビオペルメトリン;ビストリフルロン;BPMC;ブロモホスA;ブフェンカルブ;ブプロフェジン;ブタチオホス;ブトカルボキシム;ブチルピリダベン(butylpyridaben);
カズサホス;カルバリル;カルボフラン;カルボフェノチオン;カルボスルファン;カルタップ;クロエトカルブ;クロルエトキシホス;クロルフェナピル;クロルフェンビンホス;クロルフルアズロン;クロルメホス;クロルピリホス;クロルピリホスM;クロバポルトリン(chlovaporthrin);クロマフェノジド;シス−レスメトリン;シスペルメトリン;クロシトリン(clocythrin);クロエトカルブ;クロフェンテジン;クロチアニジン;シアノホス;シクロプレン(cycloprene);シクロプロトリン;シフルトリン;シハロトリン;シヘキサチン;シペルメトリン;シロマジン;
デルタメトリン;ジメトンM;ジメトンS;ジメトン−S−メチル;ジアフェンチウロン;ダイアジノン;ジクロルボス;ジコホル;ジフルベンズロン;ジメトエート;ジメチルビンホス;ジオフェノラン;ダイスルホトン;ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium);ドフェナピン(dofenapyn);
エフルシラネート(eflusilanate);エマメクチン;エムペントリン;エンドスルファン;エントモプトラ spp.(Entomopthora spp.);エスフェンバレレート;エチオフェンカルブ;エチオン;エトプロホス;エトフェンプロックス;エトキサゾール;エトリムホス;
フェナミホス;フェナザキン;酸化フェンブタスズ;フェニトロチオン;フェノチオカルブ;フェノキサクリム;フェノキシカルブ;フェンプロパトリン;フェンピラド;フェンピリトリン;フェンピロキシメート;フェンバレレート;フィプロニル;フルアジナム;フルアズロン;フルブロシトリネート(flubrocythrinate);フルシクロクスロン;フルシトリネート;フルフェノクスロン;フルメトリン;フルテンジン(flutenzin);フルバリネート;ホノホス;ホスメチラン;ホスチアゼート;フブフェンプロックス(fubfenprox);フラチオカルブ;
グラニュローシスウイルス;
ハロフェノジド;HCH;ヘプテノホス;ヘキサフルムロン;ヘキシチアゾクス;ハイドロプレン;
イミダクロプリド;インドキサカルブ;イサゾホス;イソフェンホス;イソキサチオン;イベルメクチン;
核多角体病ウイルス;
ラムダ−シハロトリン;ルフェヌロン;
マラチオン;メカルバム;メタアルデヒド;メタミドホス;メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae);メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride);メチダチオン;メチオカルブ;メトプレン;メソミル;メトキシフェノジド;メトルカルブ;メトキサジアゾン;メビンホス;ミルベメクチン;ミルベマイシン;モノクロトホス;
ナレド;ニテンピラム;ニチアジン;ノバルロン;
オメトエート;オキサミル;オキシジメトンM;
パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus);パラチオンA;パラチオンM;ペルメトリン;フェントエート;ホレート;ホサロン;ホスメット;ホスファミドン;ホキシム;ピリミカーブ;ピリミホスA;ピリミホスM;プロフェノホス;プロメカルブ;プロパルギット;プロポクスル;プロチオホス;プロトエート;ピメトロジン;ピラクロホス;ピレスメトリン;ピレトルム;ピリダベン;ピリダチオン(pyridathion);ピリミジフェン;ピリプロキシフェン;
キナルホス;
リバビリン;
サリチオン;セブホス(sebufos);シラフルオフェン;スピノサド;スピロジクロフェン;スルホテップ;スルプロホス;
タウ−フルバリネート;テブフェノジド;テブフェンピラド;テブピリミホス(tebupirimifos);テフルベンズロン;テフルトリン;テメホス;テミビンホス;テルブホス;テトラクロロビンホス;テトラジホン;シータ−シペルメトリン(theta−cypermethrin);チアクロプリド;チアメトキサム;チアプロニル;チアトリホス(thiatriphos);チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate);チオジカルブ;チオファノックス;チューリンギエンシン(thuringiensin);トラロシトリン(tralocythrin);トラロメトリン;トリアラセン;トリアザメート;トリアゾホス;トリアズロン;トリクロフェニジン(trichlophenidine);トリクロルホン;トリフルムロン;トリメタカルブ;
バミドチオン;バニリプロール(vaniliprole);ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii);
YI−5302;
ゼータ−シペルメトリン;ゾラプロホス;
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート;
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン;
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール;
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン;
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド;
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]ベンズアミド;
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル;
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシベンゼン;
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン;
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン;
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン;
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株EG−2348;
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸;
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルブタノエート;
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド;
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド;
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル;
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン;
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド;
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N’’−ニトロ−グアニジン;
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド;
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド;
O,O−ジエチル−[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート;
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド;
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]−ベンゼン。
【0071】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料及び成長調節剤などを混合物することも可能である。
【0072】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらに、それらの市販されている製剤中に存在させることもできるし、相乗作用性薬剤(synergistic agent)との混合物として、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることもできる。相乗作用性薬剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加える相乗作用性薬剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【0073】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.0000001〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.0001〜1重量%の活性化合物であることができる。
【0074】
該化合物は、その使用形態に適する慣習的な方法で用いる。
【0075】
衛生上の有害生物及び貯蔵生産物の有害生物に対して使用する場合、本発明の活性化合物は、木材及び粘土上での優れた残効性と、石灰処理されている物質上でのアルカリに対する良好な安定性を特徴とする。
【0076】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びその全ての部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物品種及びそれらの部分を処理するか、又は、交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法を用いて得られる植物品種及びそれらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(Genetically Modified Organisms)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
【0077】
特に好ましくは、本発明により、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種方法又は突然変異誘発又は組換えDNA技術により得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、変種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【0078】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果(「相乗効果」)が得られる場合がある。従って、例えば、施用量の低減、及び/又は、活性スペクトルの拡大、及び/又は、本発明で使用する物質及び組成物の活性の増強、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水又は土壌中に含まれる塩分対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【0079】
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(即ち、遺伝子工学により得られた植物又は植物品種)には、特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝的修飾において獲得した全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物の良好な生育、高温若しくは低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水又は土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような特性のさらに特に重要な例は、有害動物及び有害微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び/又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に重要な例である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、禾穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、及び、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープ)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物内で形成された毒素による植物の昆虫類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ)により植物内で形成された毒素による植物の昆虫類に対する向上した防御力である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要である形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した抵抗性である。さらにまた、特に重要である形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望ましい該形質を付与する遺伝子は、さらにまた、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができ、これらは、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucoton(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されている。除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができ、これらは、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)には、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質を有するか又は今後開発される遺伝形質を有する、将来開発及び/又は販売される植物品種にも適用される。
【0080】
上記で挙げた植物は、本発明により、特に有利な方法で、本発明の一般式(I)の化合物又は本発明による活性化合物の混合物で処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【0081】
本発明の活性化合物は、植物、衛生分野及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、獣医学の分野において、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、ヒゼンダニ類(mange mites)、ツツガムシ類(harvest mites)、ハエ類(刺咬性(biting)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ(hair lice)、ハネジラミ(feather lice)及びノミ類などの動物寄生虫(外部寄生虫)に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【0082】
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス spp.(Haematopinus spp.)、リノグナツス spp.(Linognathus spp.)、ペジクルス spp.(Pediculus spp.)、フチルス spp.(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス spp.(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)及びアンブリセリナ亜目(Amblycerina)とイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン spp.(Trimenopon spp.)、メノポン spp.(Menopon spp.)、トリノトン spp.(Trinoton spp.)、ボビコラ spp.(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ spp.(Werneckiella spp.)、レピケントロン spp.(Lepikentron spp.)、ダマリナ spp.(Damalina spp.)、トリコデクテス spp.(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ spp.(Felicola spp.);
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina)とブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス spp.(Aedes spp.)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、クレキス spp.(Culex spp.)、シムリウム spp.(Simulium spp.)、エウシムリウム spp.(Eusimulium spp.)、フレボトムス spp.(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ spp.(Lutzomyia spp.)、クリコイデス spp.(Culicoides spp.)、クリソプス spp.(Chrysops spp.)、ヒボミトラ spp.(Hybomitra spp.)、アチロツス spp.(Atylotus spp.)、タバヌス spp.(Tabanus spp.)、ハエマトポタ spp.(Haematopota spp.)、フィリポミイア spp.(Philipomyia spp.)、ブラウラ spp.(Braula spp.)、ムスカ spp.(Musca spp.)、ヒドロタエア spp.(Hydrotaea spp.)、ストモキシス spp.(Stomoxys spp.)、ハエマトビア spp.(Haematobia spp.)、モレリア spp.(Morellia spp.)、ファンニア spp.(Fannia spp.)、グロシナ spp.(Glossina spp.)、カリフォラ spp.(Calliphora spp.)、ルシリア spp.(Lucilia spp.)、クリソミイア spp.(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア spp.(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ spp.(Sarcophaga spp.)、オエストルス spp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマ spp.(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス spp.(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ spp.(Hippobosca spp.)、リポプテナ spp.(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス spp.(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレクス spp.(Pulex spp.)、クテノセファリデス spp.(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ spp.(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス spp.(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメクス spp.(Cimex spp.)、トリアトマ spp.(Triatoma spp.)、ロドニウス spp.(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス spp.(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、及び、スペラ spp.(Supella spp.);
ダニ亜綱(Acaria(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)とメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス spp.(Argas spp.)、オルニトドロス spp.(Ornithodorus spp.)、オトビウス spp.(Otobius spp.)、イクソデス spp.(Ixodes spp.)、アンブリオマ spp.(Amblyomma spp.)、ボオフィルス spp.(Boophilus spp.)、デルマセントル spp.(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス spp.(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ spp.(Hyalomma spp.)、リピセファルス spp.(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス spp.(Dermanyssus spp.)、ライリエチア spp.(Raillietia spp.)、プネウモニスス spp.(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ spp.(Sternostoma spp.)、及び、バロア spp.(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス spp.(Acarapis spp.)、ケイレチエラ spp.(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア spp.(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア spp.(Myobia spp.)、プソレルガテス spp.(Psorergates spp.)、デモデクス spp.(Demodex spp.)、トロムビクラ spp.(Trombicula spp.)、リストロホルス spp.(Listrophorus spp.)、アカルス spp.(Acarus spp.)、チロファグス spp.(Tyrophagus spp.)、カログリフス spp.(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス spp.(Hypodectes spp.)、プテロリクス spp.(Pterolichus spp.)、プソロプテス spp.(Psoroptes spp.)、コリオプテス spp.(Chorioptes spp.)、オトデクテス spp.(Otodectes spp.)、サルコプテス spp.(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス spp.(Notoedres spp.)、クネミドコプテス spp.(Knemidocoptes spp.)、シトジテス spp.(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス spp.(Laminosioptes spp.)。
【0083】
本発明の式(I)で表される活性化合物は、さらに、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業生産性家畜(agricultural productive livestock)を侵襲する節足動物、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの他のペット類を侵襲する節足動物、並びに、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる試験動物を侵襲する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が減少し、また、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など)の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することで、より経済的で且つより容易な畜産業が可能となる。
【0084】
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスループロセス及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、及び、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)、インプラントにより非経口投与することにより、及び、鼻内投与することにより、及び、例えば、薬浴又は入浴、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(powdering)の形態で経皮的に使用することにより、及び、活性化合物を含有する成形物品、例えば、首輪、耳札、尾札、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。
【0085】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式(I)の活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、自由流動性製剤(free−flowing composition))として、直接的に使用することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後に使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【0086】
さらに、本発明の化合物は、工業原料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫活性を示すことが見いだされた。
【0087】
以下の昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない。
【0088】
甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カロピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス spec.(Xyleborus spec.)、トリポトデンドロン spec.(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン spec.(Sinoxylon spec.)、及び、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、及び、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、及び、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0089】
本発明に関連して、工業材料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、コーティング組成物などの、非生物材料を意味するものと理解される。
【0090】
特に好ましくは、木材及び加工木材製品が、昆虫の侵襲から保護すべき材料である。
【0091】
本発明の作用物質又はそれらを含有する混合物によって保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、ボート用桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、木製の羽目板、木製の窓及びドア、合板、ボール紙、家屋の建築又は建具の製造において極めて一般的に使用される建具類又は木製製品などを意味するものと理解される。
【0092】
本発明の活性化合物は、それ自体で使用することができ、又は、濃厚物若しくは概して慣習的な製剤(例えば、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤又はペースト剤など)の形態で使用することができる。
【0093】
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、本発明の活性化合物を、少なくとも1種の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び/又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合し、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合し、適切な場合には、さらに、染料と顔料、及び別の加工助剤と混合することにより、調製することができる。
【0094】
木材及び木製木工製品を保護するために使用する殺虫剤組成物又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性化合物を、0.0001〜95重量%、特に、0.001〜60重量%の濃度で含有する。
【0095】
用いる組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な使用量は、個々のケースでの使用に関して、一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料物質に基づいて、0.0001〜20重量%、好ましくは、0.001〜10重量%の上記活性化合物を使用すれば充分である。
【0096】
使用する溶媒及び/又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、低揮発性の油性若しくは油様の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、水であり、また、適切な場合には、乳化剤及び/又は湿潤剤である。
【0097】
使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、35を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、30℃を超える引火点、好ましくは、45℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。そのような低揮発性の油性又は油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
【0098】
170℃〜220℃の沸点範囲を有する鉱油、170℃〜220℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、250℃〜350℃の沸点範囲を有するスピンドル油、160℃〜280℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族物質、並びに、テレビン油などを用いるのが有利である。
【0099】
好ましい実施形態では、180℃〜210℃の沸点範囲を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、180℃〜220℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び/又は、スピンドル油、及び/又は、モノクロロナフタレン(好ましくは、α−モノクロロナフタレン)を使用する。
【0100】
35を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、30℃を超える引火点、好ましくは、45℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、35を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、30℃を超える引火点、好ましくは、45℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤/殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。
【0101】
好ましい実施形態では、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物又は脂肪族の極性有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物の一部を置き換える。ヒドロキシル基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル類、エステル類などを使用するのが好ましい。
【0102】
本発明に関連して使用する有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能で、及び/又は、使用する有機化学的溶媒に溶解するか又は分散可能であるか又は乳化可能である合成樹脂及び/又は結合性乾性油(binding drying oil)、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂(例えば、ポリ酢酸ビニル)、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂(例えば、インデン−クマロン樹脂)、シリコーン樹脂、乾性植物油、及び/又は、乾性油、及び/又は、天然及び/又は合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなるか又は前記樹脂を含んでなる結合剤である。
【0103】
上記結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。瀝青又は瀝青質物質も、10重量%以下の量で、結合剤として使用することができる。自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気矯正剤及び阻害剤又は腐食防止剤などを付加的に使用することができる。
【0104】
本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含有するのが好ましい。本発明では、45重量%を超える量、好ましくは、50〜68重量%の含油量を有するアルキド樹脂を使用するのが好ましい。
【0105】
上記結合剤の全て又は一部を、固定剤(混合物)又は可塑剤(混合物)で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発を防止し、結晶化又は沈澱を防止することを目的としている。上記添加剤は、好ましくは、上記結合剤の0.01%〜30%(使用する結合剤を100%とする)と置き換える。
【0106】
上記可塑剤は、化学薬品クラスの、フタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、p−トルエンスルホン酸エステルに由来するものである。
【0107】
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポリビニルメチルエーテル、又は、ケトン、例えば、ベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノンなどに基づくものである。
【0108】
さらにまた、使用可能な溶媒又は稀釈剤は、特に水であり、これは、適切な場合には、上記で記載した1種以上の有機化学的溶媒又は稀釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として使用する。
【0109】
木材は、工業的な大規模での含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって、特に効果的に保護することができる。
【0110】
即時使用可能組成物(ready−to−use composition)は、適切な場合には、別の殺虫剤も含有することができ、また、適切な場合には、1種以上の殺菌剤も含有することができる。
【0111】
使用可能な付加的な混合相手剤は、好ましくは、、国際公開第94/29268号において挙げられている殺虫剤及び殺菌剤である。この特許文献において言及されている化合物は、本出願における明示的な構成要素である。
【0112】
特に好ましい混合相手剤としては、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド及びトリフルムロンなどを挙げることができ、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなども挙げることができる。
【0113】
本発明化合物は、さらに、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどの海水又は淡海水と接触するものを、付着物から保護するために使用することもできる。
【0114】
カンザシゴカイ(Serpulidae)などの付着性の貧毛類(Oligochaeta)による付着物、並びに、様々なエボシガイ種(Lepas)及びミョウガガイ種(Scalpellum)などのレダモルファ群(Ledamorpha)(エボシガイ)の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種(Balanus)又はポリシペス種(Pollicipes)などのフジツボ群(Balanomorpha)(フジツボ)の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
【0115】
例えばシオミドロ種(Ectocarpus sp.)及びイギス種(Ceramium sp.)などの藻類による付着物のほかに、属名フジツボ目(Cirripedia)(蔓脚類の甲殻類(cirriped crustaceans))に分類される付着性のエントモストラカ群(Entomostraca)による付着物は、特に重要である。
【0116】
驚くべきことに、本発明化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、優れた防汚効果を有することが見いだされた。
【0117】
本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス(トリアルキルスズ)スルフィド、ラウリン酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル(ビスピリジン)ビスマス、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、並びに、ハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。
適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントは、さらに、別の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、又は、別の汚れ止め活性化合物を含有することができる。
【0118】
好ましくは、本発明の汚れ止め組成物と組み合わせるのに適する成分は、以下の通りである。
【0119】
殺藻剤、例えば、2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン;
殺菌剤、例えば、ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類(例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール);
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ;
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、並びに、2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
【0120】
使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明の活性化合物を、0.001〜50重量%の濃度、特に、0.01〜20重量%の濃度で含有する。
【0121】
さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、文献(Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730−732 及び Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973)に記載されている成分を含有する。
【0122】
殺藻活性化合物、殺菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。
【0123】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系(特に水系)中のアクリル樹脂、水性分散液又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム(chlorine rubber)、塩素化ポリプロピレン、及び、ビニル樹脂である。
【0124】
適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有し、その際、これらは、好ましくは海水に不溶性である。ペイントは、さらに、コロホニウムなどの物質を含有して活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントは、可塑剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有してもよい。本発明の化合物又は上記混合物は、さらに、自己研磨型(self−polishing)汚れ止め系に組み入れてもよい。
【0125】
本発明の活性化合物は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる有害動物、特に、昆虫類、クモ形類及びダニ類を防除するのにも適している。本発明の活性化合物は、単独で使用することもできるし、又は、これらの有害動物を防除するための家庭用殺虫剤製品中の別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。本発明の活性化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害動物としては、以下のものを挙げることができる。
【0126】
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、ブリオビア spp.(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス spp.(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス spp.(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ spp.(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ spp.(Panchlora spp.)、パルコブラタ spp.(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス spp.(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス spp.(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス spp.(Lepinatus spp.)、リポセリス spp.(Liposcelis spp.);
コレプテラ目(Coleptera)の、例えば、アントレヌス spp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌス spp.(Attagenus spp.)、デルメステス spp.(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア spp.(Necrobia spp.)、プチヌス spp.(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ spp.(Drosophila spp.)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス spp.(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム spp.(Simulium spp.)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ spp.(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0127】
家庭用殺虫剤分野では、本発明の活性化合物は、単独で、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤に包含される活性化合物などと組み合わせて、使用される。
【0128】
本発明の活性化合物は、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)として使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として使用するか、又は、拡散用の餌(baits for spreading)に入れて使用するか、又は、ベイトステーションで使用する。
【0129】
本発明の活性化合物は、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、総合的除草剤(total herbicide)として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に使用する量に依存する。
【0130】
本発明の活性化合物は、例えば、下記植物に関連して使用することができる。
【0131】
以下の属の双子葉植物雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、アファネス属(Aphanes)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
【0132】
以下の属の双子葉植物作物:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
【0133】
以下の属の単子葉植物雑草:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
【0134】
以下の属の単子葉植物作物:ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Tnticum)、トウモロコシ属(Zea)。
【0135】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
【0136】
本発明の化合物は、その濃度に応じて、例えば工業地域や線路、及び、植林されているか又は植林されていない道路及び区域の雑草を総合的に防除するのに適している。同様に、本発明の化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果樹園及びホップ畑、芝地、芝生及び牧草地の雑草を防除するのにも使用できるし、また、1年生作物の雑草を選択的に防除するのにも使用できる。
【0137】
本発明の前記の式(I)で表される化合物は、土壌に使用した場合及び植物の地上部に使用した場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。該化合物は、発生前処理方法及び発生後処理方法のいずれにおいても、単子葉作物及び双子葉作物において、ある程度、単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するのにも適している。
【0138】
本発明の化合物は、特定の濃度又は施用量において、有害動物及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用することができる。適切な場合には、本発明の活性化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質としても使用することができる。
【0139】
本発明の活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤(powder)、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【0140】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤)及び/又は泡形成剤を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合することにより、製造する。
【0141】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドであり、さらに、水も適している。
【0142】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散性シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉から得た合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから得た顆粒なども適しており; 適する乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、さらに、タンパク質加水分解産物なども適しており; 適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【0143】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。
【0144】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びPrussian Blue、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【0145】
上記製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
【0146】
雑草を防除するために、本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤中に存在させて、既知の除草剤及び/又は作物植物との適合性を向上させる物質(「薬害軽減剤」)との混合物として用いることができるが、その際、完成された製剤又はタンクミックスが可能である。薬害軽減剤と1種以上の既知の除草剤を含有する除草剤混合物も可能である。
【0147】
該混合物について可能な成分は、既知の除草剤、例えば、以下のものなどである:アセトクロール、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(ethametsulfuron)(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(−アンモニウム)、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(−メチル)、ピリチオバック(−ナトリウム)、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフルリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロン。
【0148】
さらに、該混合物について、既知の薬害軽減剤、例えば、以下のものも適している:AD−67、BAS−145138、ベノキサコール、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル、2,4−D、DKA−24、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール(−エチル)、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、MCPA、メコプロップ(−P)、メフェンピル(−ジエチル)、MG−191、オキサベトリニル、PPG−1292、R−29148。
【0149】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌の構造を改良する薬剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。
【0150】
本発明の活性化合物は、それ自体で使用することが可能であるか、又は、その製剤の形態で使用することが可能であるか、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で使用することが可能である。それらは、慣習的な方法で、例えば、撒水、スプレー、噴霧又はばらまき(broadcasting)により用いられる。
【0151】
本発明の活性化合物は、植物の発生前及び発生後のいずれにおいても施用することが可能である。本発明の活性化合物は、播種前の土壌中に混和することもできる。
【0152】
本発明の活性化合物の使用量は、比較的広い範囲で変えることができる。その量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該使用量は、土壌表面1ヘクタール当たり、1g〜10kgの活性化合物、好ましくは、1ヘクタール当たり、5g〜5kgである。
【実施例】
【0153】
下記実施例により、本発明の活性化合物の調製及び用途について例証する。
【0154】
調製実施例
【0155】
実施例(I−1−1)
【0156】
【化15】

【0157】
20mLの無水クロロホルム中の0.78gの欧州特許出願公開第825982号の実施例(I−1−a−53)の化合物(0.002mol)に、アルゴン下、0〜5℃で、3mLのクロロホルム中の0.16mLの塩化スルフリル(0.002mol)を滴下して加える。得られた反応混合物を4時間加熱還流する。その混合物を、次いで、いずれの場合も10mLのNaHCO溶液で2回洗浄し、濾液を脱水し、溶媒を留去する。得られた生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル 10:1)で精製する。
収量:0.6g(理論値の71%)。M.p.165℃。
【0158】
実施例(I−1−1)と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式(I−1)で表される下記化合物が得られる。
【0159】
【表2】


【0160】
実施例(I−2−1)
【0161】
【化16】

【0162】
0.982g(3.0mmol)の実施例(I−2−a−1)(国際公開第96/35664号)の化合物を30mLのテトラヒドロフランに溶解させ、0.358g(3.30mmol)の次亜塩素酸t−ブチルを滴下して加える。得られた混合物を室温で6時間撹拌し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相 ジクロロメタン)で精製する。
収量:0.90g(理論値の75%)。M.p.108〜110℃。
【0163】
実施例(I−2−1)と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式(I−2)で表される下記化合物が得られる。
【0164】
【表3】

【0165】
使用実施例
実施例A
発生後試験
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0166】
草丈5〜15cmの被験植物に、単位面積当たり特定量の所望される活性化合物が施用されるように、活性化合物の調製物を散布する。散布液の濃度は、特定量の所望される活性化合物が1ヘクタール当たり1000Lの水に含まれている状態で施用されるように選択する。
【0167】
3週間後、植物の損傷の程度を、未処理対照の生育と比較して、損傷(%)として評価する。
【0168】
数字の意味は以下のとおりである:
0% = 効果なし(未処理対照と同等)
100%= 完全な破壊
【0169】
実施例B
発生前試験
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0170】
通常の土壌に被験植物の種子を播種する。約24時間後、該土壌に、単位面積当たり特定量の所望される活性化合物が施用されるように、活性化合物の調製物を散布する。散布液の濃度は、特定量の所望される活性化合物が1ヘクタール当たり1000Lの水に含まれている状態で施用されるように選択する。
【0171】
3週間後、植物の損傷の程度を、未処理対照の生育と比較して、損傷(%)として評価する。
【0172】
数字の意味は以下のとおりである:
0% = 効果なし(未処理対照と同等)
100%= 完全な破壊
【0173】
【表4】

【0174】
実施例C
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0175】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽する。植物が生育する。根では、こぶが生じる。
【0176】
所望の期間が経過した後、殺線虫活性を、こぶの形成(%)により求める。100%は、こぶが認められないことを意味し、0%は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【0177】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、良好な活性を示す。
【0178】
【表5】

【0179】
実施例D
ハダニ(Tetranychus)試験(OP抵抗性/散布処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.6重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0180】
全ての発育段階にあるナミハダニ(Tetranychus urticae)により侵襲されているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物の調製物を散布する。
【0181】
所望の期間が経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニがいないことを意味する。
【0182】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、良好な活性を示す。
【0183】
【表6】

【0184】
実施例E
微生物におけるED50を確定するためのインビトロ試験
被験活性化合物のメタノール溶液を乳化剤PS16と混合し、それを、ピペットを用いてマイクロタイタープレートのウェルに移す。溶媒を蒸発させた後、各ウェルに、200μLのジャガイモ/デキストロース培地を添加する。
【0185】
該培地には、予め、被験菌の適切な濃度の胞子又は菌糸体を加えておく。
【0186】
得られた活性化合物の濃度は、0.1ppm、1ppm、10ppm及び100ppmである。得られた乳化剤の濃度は、300ppmである。
【0187】
未処理対照において充分な増殖が認められるようになるまで、該プレートを、22℃の温度で3〜5日間、振盪機上でインキュベーションする。
【0188】
評価は、620nmの波長で測光器を用いて行う。未処理対照と比較して菌類の増殖を50%阻害する活性化合物の投与量(ED50)を種々の濃度で測定したデータから計算する。
【0189】
【表7】

【0190】
実施例F
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウ)/保護
溶媒: 49重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【0191】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)の胞子の水性懸濁液を用いて植物に接種し、次いで、植物を、20℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に1日間維持する。次いで、植物を、約21℃で大気湿度約90%の温室内に4日間置く。次いで、植物を湿らせ、インキュベーション室内に1日間置く。
【0192】
評価は、上記接種の6日後に行う。0%は、対照に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【0193】
【表8】

【0194】
実施例G
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0195】
活性化合物調製物を土壌に注ぐ。該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量(これは、ppm(mg/L)で示される)のみが重要である。土壌を0.25Lのポットに入れ、20℃で静置する。
【0196】
ポットを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種YIELD GARD(Monsanto Comp., USAの商標)の予め発芽させておいた5粒のトウモロコシを置く。2日後、適切な被験昆虫を処理土壌内に導入する。さらに7日経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、活性化合物の効力を求める(1植物=20%活性)。
【0197】
実施例H
ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0198】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより品種Roundup Ready(Monsanto Comp., USAの商標)のダイズ(Glycine max)の苗条を処理し、ダイズの葉が湿った状態のままで、オオタバコガ(Heliothis virescens)の幼虫を寄生させる。
【0199】
所望の期間が経過した後、死亡率(%)を求める。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

[式中、
Qは、酸素又はN−Hを表し;
Wは、アルキルを表し;
Xは、水素、ハロゲン又はアルキルを表し、
Yは、ハロゲン又はアルキルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aは、ハロアルキル、アルキル、アルコキシアルキル又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し;
Bは、水素又はアルキルを表し;
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合によりアルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい飽和環を表し;
Gは、ハロゲン又はニトロを表す]
で表される化合物。
【請求項2】
Qが、酸素又はN−Hを表し;
Wが、C〜C−アルキルを表し;
Xが、水素、ハロゲン又はC〜C−アルキルを表し、
Yが、ハロゲン又はC〜C−アルキルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aが、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル若しくはベンジルを表すか、又は、場合によりC〜C−アルキル、C〜C−アルコキシ若しくはハロゲンで1置換若しくは2置換されていてもよいC〜C−シクロアルキルを表し;
Bが、水素又はC〜C−アルキルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、場合によりC〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキルで1置換又は2置換されていてもよい飽和C〜C−シクロアルキルを表し;
Gが、塩素、臭素又はニトロを表す;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Qが、酸素又はN−Hを表し;
Wが、メチル、エチル又はn−プロピルを表し;
Xが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はn−プロピルを表し、
Yが、塩素、臭素、メチル又はエチルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aが、C〜C−アルキル、トリフルオロメチル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル若しくはベンジルを表すか、又は、場合によりC〜C−アルキル、C〜C−アルコキシ、フッ素若しくは塩素で1置換されていてもよいC〜C−シクロアルキルを表し、
Bが、水素又はC〜C−アルキルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、場合によりC〜C−アルキル又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい飽和C〜C−シクロアルキルを表し;
Gが、塩素、臭素又はニトロを表す;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Qが、酸素又はN−Hを表し;
Wが、メチル、エチル又はn−プロピルを表し;
Xが、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Yが、塩素、臭素、メチル又はエチルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aが、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、ベンジル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、場合によりメチルで1置換されていてもよい飽和C−シクロアルキルを表し;
Gが、塩素又はニトロを表す;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Qが、NHを表し;
Wが、エチル又はn−プロピルを表し;
Xが、メチル、エチル、塩素又は臭素を表し、
Yが、塩素、臭素、メチル又はエチルを表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
Aが、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピル又はベンジルを表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、場合によりメチルで置換されていてもよい飽和C−シクロアルキルを表し;
Gが、塩素を表す;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
Qが、NHを表し;
Wが、メチル又はエチルを表し;
Xが、水素を表し;
Yが、塩素又は臭素を表し;
Aが、メチルを表し;
Bが、メチルを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、場合によりメチルで1置換されていてもよい飽和C−シクロアルキルを表し;
Gが、塩素を表す;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項7】
Qが、酸素を表し;
Wが、メチル又はエチルを表し;
Xが、メチル、塩素又は臭素を表し、
Yが、メチル、臭素又は塩素を表すが、但し、基X又は基Yの少なくとも一方は、ハロゲンを表し;
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、場合によりメチルで1置換されていてもよい飽和C−シクロアルキルを表し;
Gが、塩素を表す;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であって、
(A)式(I−1)又は(I−2):
【化2】

[式中、
A、B、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
及び、
Gは、ハロゲンを表す]
で表される化合物を得るために、式(II−1)又は(II−2):
【化3】

[式中、A、B、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、溶媒の存在下、適切な場合には遊離基開始剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させることを特徴とし、
(B)式(I−1)又は(I−2):
【化4】

[式中、
A、B、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
及び、
Gは、ニトロを表す]
で表される化合物を得るために、式(II−1)又は(II−2):
【化5】

[式中、A、B、Q、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、溶媒の存在下、ニトロ化剤(例えば、発煙硝酸)と反応させることを特徴とする、前記方法。
【請求項9】
請求項1の式(I)で表される少なくとも1種の化合物を含有していることを特徴とする、殺有害生物剤及び除草剤。
【請求項10】
有害動物及び望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1の式(I)で表される化合物を、有害生物又はその生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項11】
有害動物及び望ましくない植生を防除するための、請求項1の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項12】
殺有害生物剤及び除草剤を調製する方法であって、請求項1の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、前記方法。
【請求項13】
殺有害生物剤及び除草剤を調製するための、請求項1の式(I)で表される化合物の使用。

【公表番号】特表2006−517930(P2006−517930A)
【公表日】平成18年8月3日(2006.8.3)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−501534(P2006−501534)
【出願日】平成16年1月7日(2004.1.7)
【国際出願番号】PCT/EP2004/000037
【国際公開番号】WO2004/069841
【国際公開日】平成16年8月19日(2004.8.19)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】