説明

アベルメクチンと殺菌作用を有する4”−および4’−位置で置換されたアベルメクチン単糖

式(I)(式中、原子C22とC23の結合は1重結合または2重結合である;mは、0または1である;nは、0、1または2である;pは、0または1である;R1は、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC2-C12アルケニルである;R2は、例えばH、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキルである;またはR4と一緒に、これらが結合している炭素とともに、3〜7員環を形成する;R3は、例えばH、C1-C12-アルキル、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、CN、NO2、C3-C8シクロアルキルである;R4はR2と同じ意味を有する;R5とR6は、互いに独立に、例えばH、C1-C12-アルキル、CN、NO2、OH、SH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、またはC3-C8シクロアルキルである)の化合物;または適宜、それぞれが遊離型もしくは塩の型の、そのE/Z異性体、E/Z異性体混合物、および/または互変異性体
;これらの化合物およびその互変異性体の調製方法;活性化合物がこれらの化合物およびその互変異性体から選択される殺虫剤;これらの化合物および組成物の調製方法;およびこれらの化合物および組成物の使用が記載される。
【化1】



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【特許請求の範囲】
【請求項1】

【化1】

(式中、原子C22とC23の結合は1重結合または2重結合である;
mは、0または1である;
nは、0、1または2である;
pは、0または1である;
R1は、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC2-C12アルケニルである;
R2は、H、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、-N3、SCN、NO2、CN、C3-C8シクロアルキル(これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される)、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(C1-C6アルキル)3、-(CH2)-Si(C1-C6アルキル)3、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2、-(CH2)-N(R9)2(ここで2つの置換基R9は互いに独立である)、-C(=X)-R7、-(CH2)-C(=X)-R7、-O-C(=X)-R7、-(CH2)-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-(CH2)-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)R7、-(CH2)-NR9C(=X)R7、-NR9NHC(=X)-R7、NR9-OR10、-(CH2)-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、またはヘテロシクリルオキシ(ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、およびヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、SCN、-N3、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシおよびフェノキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される)である;
または、pが1である時、R2はR3と一緒に結合である;
またはR2はR4と一緒に=Oまたは=Sである;
またはR2はR4と一緒に、これらが結合している炭素とともに、3〜7員環を形成する(これは、単環式または2環式でもよく、飽和または不飽和でもよく、N、O、およびSよりなる群から選択される1つまたは2つのヘテロ原子を含有してもよく、非置換であるかまたは互いに独立に、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、-N3、SCN、NO2、アリール、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシ、フェノキシ、フェニル-C1-C6アルキル、-N(R9)2(ここで2つのR9は互いに独立である)、C1-C6アルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、およびC3-C8ハロシクロアルキルスルホニルから選択される置換基でモノ〜ペンタ置換される);または
R2はR4と一緒に=NN(R12)2である(ここで2つの置換基R9は互いに独立である);
または、pが0である時、R2はR4およびR6と一緒に≡Nである;
または、pが0である時、R2はR6と一緒に=NOR12または=NN(R12)2である(ここで2つの置換基R9は互いに独立である);
R3は、H、C1-C12-アルキル、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、CN、-N3、SCN、NO2、C3-C8シクロアルキル(これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される)、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C12アルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C12ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C12アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C12ハロアルキルスルホニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルホニル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-N(R9)2(ここで2つの置換基R9は互いに独立である)、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、またはヘテロシクリルオキシ(ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、およびヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される)である;
または、pが1である時、R3はR2と一緒に結合である;
R4は、H、C1-C12-アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、NO2、CN、C3-C8シクロアルキル(これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される)、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(C1-C6アルキル)3、-(CH2)-Si(C1-C6アルキル)3、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2、-(CH2)-N(R9)2(ここで2つの置換基R9は互いに独立である)、-C(=X)-R7、-(CH2)-C(=X)-R7、-O-C(=X)-R7、-(CH2)-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-(CH2)-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)-R7、-(CH2)-NR9C(=X)-R7、-NR9NHC(=X)-R7、-NR9-OR10、-(CH2)-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、またはヘテロシクリルオキシ(ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、およびヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシおよびフェノキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される)である;
または、R4はR2と一緒に=Oまたは=Sを形成する;
または、pが1である時、R4はR5と一緒に結合である;
または、pが0である時、R2およびR6と一緒に≡Nである;
R5とR6は、互いに独立に、H、C1-C12-アルキル、-N3、CN、NO2、OH、SH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、ヒドロキシ-C1-C2アルキル、C3-C8シクロアルキル(これは、非置換であるか、または1〜2個のメチル基で置換される)、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-CH2-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2、-O-N(R9)2(ここで2つの置換基R9は互いに独立である)、-C(=X)-R7、-CH=NOH、-CH=NOC1-C6アルキル、-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)-R7、-NR9NHC(=X)-R7、-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、-CH2-S(=O)2R11、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、-NR9-ヘテロシクリル、-CH2-アリール、-CH2-O-アリール、-CH2-NR9-アリール、-CH2-NR9-C1-C2アルキル、-CH2-ヘテロシクリル、-CH2-O-ヘテロシクリル、および-CH2-NR9-ヘテロシクリル(ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシおよび-NR9-ヘテロシクリルラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、フェノキシ、メチレンジオキシ、NH2、NH(C1-C12アルキル)、N(C1-C12アルキル)2、およびC1-C6アルキルスルフィニルよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される)である;
R5とR6は、これらが結合している炭素原子とともに、5〜7員環を形成する(これは、飽和または不飽和でもよく、これは、O、NR8およびSよりなる群から選択される1つまたは2つのメンバーを含有し、これは、C1-C12アルキル、CN、NO2、OH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシから選択される1〜3個の置換基で随時置換される;
または、pが1である時、R5はR4と一緒に結合である;
または、pが0である時、R6はR2およびR4と一緒に≡Nである;
R7は、H、OH、C1-C12-アルキル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシ、N(R8)2(ここで2つのR8は互いに独立である)、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、またはまたはヘテロシクリルメトキシ(ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される)である;
R8は、H、C1-C6アルキル(これは、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、ヒドロキシ、およびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される)、C3-C8シクロアルキル、アリール、ベンジルまたはヘテロアリール(ここで、アリール、ベンジル、およびヘテロアリールラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、およびC1-C12ハロアルキニルチオよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される)である;
R9は、H、C1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、ベンジル、アリールまたはヘテロアリールである;
R10は、H、C1-C6アルキル(これは、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、NO2、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される)、C1-C12ハロアルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12アルキニル、C3-C8シクロアルキル、アリール、ベンジルまたはヘテロアリール(ここで、アリール、ベンジル、およびヘテロアリールラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C3-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される)である;
R11は、H、C1-C6アルキル(これは、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基により随時置換される)、-N(R9)2(ここで2つの置換基R9は互いに独立である)、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C3-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、アリール、ベンジルまたはヘテロアリール(ここで、アリール、ベンジル、およびヘテロアリールラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される)である;
R12は、H、C1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、-C(=O)C1-C6アルキル、-C(=O)OC1-C6アルキル、-SO2C1-C6アルキル、ベンジル、アリール、ヘテロアリールである;
Xは、OまたはSである)の化合物、
または適宜、それぞれが遊離型もしくは塩の型の、そのE/Z異性体、E/Z異性体混合物、および/または互変異性体
(ただし、mが1であり、原子22と23の間の結合が1重結合である時、式(I)の化合物のε位に結合している基R6-[C(R3)(R5)]P-C(R2)(R4)-[CH2]n-は、NC-CH2-でもHOOC-CH2-でもない)。
【請求項2】
活性化合物として請求項1に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物と、少なくとも1つの補助物質とを含有する殺虫剤。
【請求項3】
請求項2に記載の組成物は、害虫またはその生育場所に適用される、害虫の抑制方法。
【請求項4】
少なくとも1つの補助物質を含有する請求項2に記載の組成物の調製方法であって、活性化合物は補助物質と完全に混合される、および/または粉砕される、方法。
【請求項5】
請求項2に記載の組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項6】
害虫を抑制するための、請求項2に記載の組成物の使用。
【請求項7】
増殖物質または増殖物質が植えられる位置が処理される、植物増殖物質を防御するための請求項3の方法。
【請求項8】
請求項7の方法に従って処理される植物増殖物質。

【公表番号】特表2006−517554(P2006−517554A)
【公表日】平成18年7月27日(2006.7.27)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−501719(P2006−501719)
【出願日】平成16年2月3日(2004.2.3)
【国際出願番号】PCT/EP2004/000977
【国際公開番号】WO2004/069853
【国際公開日】平成16年8月19日(2004.8.19)
【出願人】(500584309)シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Fターム(参考)】