アリーロアゾール−２−イルシアノエチルアミノ化合物、これらの製造方法及び使用方法
本発明は式(I):
【化１】
（式中、R3、R4、R5、R6、R7、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びａは明細書に定義されたとおりである）
の新規アリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミノ誘導体、これらの組成物、それらの調製方法及び殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
【化１】
（式中、R3、R4、R5、R6、R7、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びａは明細書に定義されたとおりである）
の新規アリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミノ誘導体、これらの組成物、それらの調製方法及び殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I):
【化１】
のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン化合物及びその塩。
［式中、
ＰはC-R1 又はＮであり、
ＱはC-R2又はＮであり、
ＶはC-R8又はＮであり、
ＷはC-R9又はＮであり、
ＸはC-R10又はＮであり、
ＹはC-R11又はＮであり、
R1、R2、R8、R9、R10 及びR11 は夫々、互いに独立に水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、フェノキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アミノアルキル、ホルミル、HO2C-、アルキル-O2C-、未置換もしくは置換アリール又は未置換もしくは置換フェノキシであり、これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれ、
R3、R4及びR5 は夫々、互いに独立に水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシアルキル; 未置換もしくは置換シクロアルキル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、ハロゲン及びアルキルからなる群から選ばれる）;未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素と一緒になってシクロアルキル環を形成し、
R6は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル又は未置換もしくは置換ベンジルであり、これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノからなる群から選ばれ、
R7は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル又は未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノからなる群から選ばれる）; 未置換もしくは置換hetアリール（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ（アルキル）アミノからなる群から選ばれる）; 又は未置換もしくは置換ナフチルもしくはキノリル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、
Ｚは直接結合、C(O)、 C(S)又は S(O)pであり、
ａは１、２又は３であり、
ｐは０、１又は２である］
【請求項２】
ＰがC-R1 又はＮであり、
ＱがC-R2 又はＮであり、
ＶがC-R8 又はＮであり、
ＷがC-R9 又はＮであり、
ＸがC-R10 又はＮであり、
ＹがC-R11 又はＮであり、
R1、R2 、R8、R9、R10 及びR11が夫々、互いに独立に水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、HO2C-、C1-C6-アルキル-O2C-、未置換もしくは置換アリール又は未置換もしくは置換フェノキシであり、これらの置換基が夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6 アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選ばれ、
R3、R4及びR5が夫々、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ-C1-C6-アルキル; 未置換もしくは置換C3-C7-シクロアルキル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、ハロゲン及びC1-C6-アルキルからなる群から選ばれる）; 未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素と一緒になってシクロアルキル環を形成し、
R6が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル又は未置換もしくは置換ベンジル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、
R7が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル又は未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェノキシ、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）; 未置換もしくは置換hetアリール（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）; 又は未置換もしくは置換ナフチルもしくはキノリル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、
Ｚが直接結合、C(O)、C(S) 又はS(O)pであり、
ａが１、２又は３であり、
ｐが０、１又は２である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項３】
Ｐ及びＱがＮであり、
ＶがC-R8であり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R8、R9、R10 及びR11 が夫々、互いに独立に水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、HO2C-、C1-C6-アルキル-O2C-、未置換もしくは置換アリール又は未置換もしくは置換フェノキシであり、これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選ばれ、
R3、R4及びR6 がＨであり、
R5がメチルであり、
R7が未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）; 未置換もしくは置換hetアリール（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、
ＺがC(O)であり、かつ
ａが１である、請求項２記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項４】
Ｐ及びＱがＮであり、
ＶがC-R8であり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R3、R4及びR6が水素であり、
R5が水素、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ-C1-C6-アルキル、又はC1-C6-アルキルスルホニルオキシ-C1-C6-アルキルであり、
R7が未置換フェニル又はC1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニルオキシ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル及びハロ-C1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選ばれた１個以上の置換基により置換されたフェニルであり、
R8、R9、R10 及びR11 が夫々、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、シアノ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルアミノ、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、HO2C-、C1-C6-アルキル-O2C-又は未置換もしくは置換フェニル（その置換基はC1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルである）であり、
ＺがC(O)であり、
ａが１である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項５】
Ｐ及びＱがＮであり、
ＶがC-R8であり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R3、R4及びR6 が水素であり、
R5 がメチル、エチル、ブチル、CH2OH、CH2OCH3、CH2SCH3、CH2OSO2CH3であり、
R7がブチル、CF3、フェニル、フェノキシ、OCF3、SCF3、SOCF3、SO2CF3で置換されたフェニルであり、
R8、R9、R10 及びR11 が夫々、互いに独立に水素、メチル、CH2NH2、CH2N(CH3)2、ビニル、CH2OH、CH(OH)CH2OH、CO2H、CO2CH3、Ph-CF3、Ｆ、Cl、Br、CF3、OCF3 又はCNであり、
ＺがC(O)であり、
ａが１である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項６】
ＰがＮであり、
ＱがC-R2であり、
ＶがC-R8であり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R2が水素、Cl、メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、O(CH2)2OCH3、又はO(CH2)2N(CH3)2であり、
R3、R4及びR6が水素であり、
R5がメチルであり、
R7がOCF3、フェノキシ、又はSCF3により置換されたフェニルであり、
R8、R9、R10 及びR11 が夫々、互いに独立に水素、Cl、Br、C1-C6-アルキル、CF3、ニトロ、アミノ、アミド、CO2CH3、又はNHCOCH3であり、
ＺがC(O)であり、
ａが１である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項７】
ＰがＮであり、
ＱがC-R2 又はＮであり、
ＶがＮであり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R2が水素、Cl、Br、メトキシであり、
R3、R4及びR6 が水素であり、
R5がメチルであり、
R7がOCF3又はSCF3により置換されたフェニルであり、
R9、R10及びR11が夫々、互いに独立に水素、Cl、Br又はメチルであり、
ＺがC(O)であり、かつ
ａが１である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項８】
請求項１記載の化合物及び殺虫剤上許される担体を含むことを特徴とする殺虫剤組成物。
【請求項９】
付加的な殺虫剤化合物を更に含む、請求項８記載の殺虫剤組成物。
【請求項１０】
(i) 一般式(VI)の化合物による一般式(V)のNH-アリール-アゾールの処理により式(IV)のカルボニル化合物を得、
【化２】
（式中、R3、R4、R5、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びａは式(I)の化合物について先に定義されたとおりであり、かつＴは脱離基である）
(ii)アンモニウム塩の存在下で一般式R6-NH2のアミンとともにシアン化物源による一般式(IV)のカルボニル化合物の処理により式(II)のα-アミノニトリル誘導体を得、
【化３】
（式中、R3、R4、R5、R6、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びａは式(I)の化合物について先に定義されたとおりである）
そして
(iii) 化合物(II)を溶媒中で塩基の存在下で化合物(III)と反応させる
【化４】
（式中、R3、R4、R5、R6、R7、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、及びａは式(I)の化合物について先に定義されたとおりであり、かつＴは脱離基である）
ことを特徴とする、請求項１記載の式(I)の化合物の製造方法。
【請求項１１】
有効量の請求項１記載の化合物を投与することを特徴とする、内部寄生虫感染症の治療を要する哺乳類における該感染症の治療方法。
【請求項１２】
内部寄生虫感染症がアナプロセファラ（裸頭条虫属）、こう虫属、アネカトル、アスカリス、ブルギア、ブノストマム、カピラリア、カベルティア、クーペリア、シアトストムム、シリコシクラス、シリコドントホルス、シリコステファヌス、クラテロストマム、ディクチオカウルス、ジペタロネーマ、ジピリジウム、ディロフィラリア、ドラクンクルス、エキノコックス、エンテロビウス、ファスキオラ、フィラロイデス、ハブロネマ、ヘモンクス、メタストロンジルス、モニエジア、ネカトール、ネマトジルス、ニッポストロンギルス、エソファゴストム、オンコセルカ、オステルタジア、オキシリウス、パラカリス、シストソーマ、ストロンギルス、テニア、トキソカラ、ストロンギロイデス、トキサスカリス、トリキネラ、トリチュリス、トリコストロンギルス、トリオドントフォラウス、ウンシナリア、ウケレリア、及びこれらの組み合わせからなる群から選ばれたぜん虫によるものである、請求項１１記載の方法。
【請求項１３】
ぜん虫が緬羊胃虫、オステルタギア・サーカムシンクタ、トリコストロンギルス・アクセイ、トリコストロンギルス・コルブリフォルミス、クーペリア・クルチセイ、ネマトディルス・バトゥス及びこれらの組み合わせである、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】
ぜん虫が緬羊胃虫であり、かつ化合物が
ＰがＮであり、
ＱがC-R2 又はＮであり、
ＶがC-R8 又はＮであり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R2が水素、Cl、Br、メチル又はメトキシであり、
R3、R4 及びR6 がＨであり、
R5がメチルであり、
R7がOCF3、SCF3 又はCHFCF3で置換されたフェニルであり、
R8がＨ、Cl、Br、Ｆ又はCNであり、
R9がＨ、Cl又はBrであり、
R10がＨ、Cl、Br又はCF3であり、
R11がＨ、Cl、Br又はメチルであり、
ＺがC(O)であり、かつ
ａが１である、式(I)の化合物である、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
ぜん虫が緬羊胃虫であり、かつ化合物が
ＰがＮであり、
ＱがC-R2 又はＮであり、
ＶがＮであり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R2が水素、Cl、Br又はメトキシであり、
R3、R4 及びR6 がＨであり、
R5がメチルであり、
R7がOCF3又はSCF3で置換されたフェニルであり、
R9がＨであり、
R10がCl又はBrであり、
R11がＨであり、
ＺがC(O)であり、かつ
ａが１である、式(I)の化合物である、請求項１３記載の方法。
【請求項１６】
有効量の請求項１記載の化合物を投与することを特徴とする、外部寄生虫感染症の治療を要する哺乳類における該感染症の治療方法。
【請求項１７】
外部寄生虫感染がノミ類、マダニ類、ダニ類、蚊、ハエ、シラミ、クロバエ及びこれらの組み合わせからなる群から選ばれる、請求項16記載の方法。
【請求項１８】
外部寄生虫感染がノミ類である、請求項１７記載の方法。
【請求項１９】
(a)(i)式(V):
【化５】
の化合物を式(VI):
【化６】
の化合物と反応させて式(IV):
【化７】
の化合物を生成し、又は
(a)(ii) 式(XVI):
【化８】
の化合物をNaNO2/酸; t-ブチルニトリル又はイソアミルニトリルと反応させて式 (XIV):
【化９】
の化合物を生成し、式(XIV)の化合物を式(XV):
【化１０】
の化合物と反応させて式(XIII)
【化１１】
の化合物を生成し、式(XIII)の化合物を酸化開裂にかけて式(X):
【化１２】
の化合物を生成し、式(X)の化合物を式(XI):
【化１３】
（式中、R12はヒドロキシ保護基である）
の化合物と反応させて式(IXa):
【化１４】
の化合物を生成し、
式(IXa)の化合物を複素環化工程にかけて式(VIIIb):
【化１５】
の化合物を生成し、
式(VIII)の化合物をヒドロキシル保護基の脱保護にかけて式(VII):
【化１６】
の化合物を生成し、そして
式(VII)の化合物を酸化して式(IV)の化合物を生成し、
(b) 式(IV)
【化１７】
の化合物をR6-NH2 と反応させて式(II)
【化１８】
の化合物を生成し、そして
(c) 式(II)の化合物を塩基の存在下でT-Z-R7 と反応させて請求項１記載の化合物を生成することを特徴とする、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン化合物の製造方法（式中、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、R3、R4、R5、R6、R7、Ｚ、及びａは請求項１に定義されたとおりである）。
【請求項１】
式(I):
【化１】
のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン化合物及びその塩。
［式中、
ＰはC-R1 又はＮであり、
ＱはC-R2又はＮであり、
ＶはC-R8又はＮであり、
ＷはC-R9又はＮであり、
ＸはC-R10又はＮであり、
ＹはC-R11又はＮであり、
R1、R2、R8、R9、R10 及びR11 は夫々、互いに独立に水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、フェノキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アミノアルキル、ホルミル、HO2C-、アルキル-O2C-、未置換もしくは置換アリール又は未置換もしくは置換フェノキシであり、これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれ、
R3、R4及びR5 は夫々、互いに独立に水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシアルキル; 未置換もしくは置換シクロアルキル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、ハロゲン及びアルキルからなる群から選ばれる）;未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素と一緒になってシクロアルキル環を形成し、
R6は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル又は未置換もしくは置換ベンジルであり、これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノからなる群から選ばれ、
R7は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル又は未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノからなる群から選ばれる）; 未置換もしくは置換hetアリール（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ（アルキル）アミノからなる群から選ばれる）; 又は未置換もしくは置換ナフチルもしくはキノリル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、
Ｚは直接結合、C(O)、 C(S)又は S(O)pであり、
ａは１、２又は３であり、
ｐは０、１又は２である］
【請求項２】
ＰがC-R1 又はＮであり、
ＱがC-R2 又はＮであり、
ＶがC-R8 又はＮであり、
ＷがC-R9 又はＮであり、
ＸがC-R10 又はＮであり、
ＹがC-R11 又はＮであり、
R1、R2 、R8、R9、R10 及びR11が夫々、互いに独立に水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、HO2C-、C1-C6-アルキル-O2C-、未置換もしくは置換アリール又は未置換もしくは置換フェノキシであり、これらの置換基が夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6 アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選ばれ、
R3、R4及びR5が夫々、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ-C1-C6-アルキル; 未置換もしくは置換C3-C7-シクロアルキル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、ハロゲン及びC1-C6-アルキルからなる群から選ばれる）; 未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素と一緒になってシクロアルキル環を形成し、
R6が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル又は未置換もしくは置換ベンジル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、
R7が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル又は未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェノキシ、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）; 未置換もしくは置換hetアリール（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）; 又は未置換もしくは置換ナフチルもしくはキノリル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、
Ｚが直接結合、C(O)、C(S) 又はS(O)pであり、
ａが１、２又は３であり、
ｐが０、１又は２である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項３】
Ｐ及びＱがＮであり、
ＶがC-R8であり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R8、R9、R10 及びR11 が夫々、互いに独立に水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、HO2C-、C1-C6-アルキル-O2C-、未置換もしくは置換アリール又は未置換もしくは置換フェノキシであり、これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選ばれ、
R3、R4及びR6 がＨであり、
R5がメチルであり、
R7が未置換もしくは置換フェニル（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）; 未置換もしくは置換hetアリール（これらの置換基は夫々互いに独立であってもよく、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選ばれる）であり、
ＺがC(O)であり、かつ
ａが１である、請求項２記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項４】
Ｐ及びＱがＮであり、
ＶがC-R8であり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R3、R4及びR6が水素であり、
R5が水素、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ-C1-C6-アルキル、又はC1-C6-アルキルスルホニルオキシ-C1-C6-アルキルであり、
R7が未置換フェニル又はC1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニルオキシ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル及びハロ-C1-C6-アルキルスルホニルからなる群から選ばれた１個以上の置換基により置換されたフェニルであり、
R8、R9、R10 及びR11 が夫々、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、シアノ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルアミノ、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、HO2C-、C1-C6-アルキル-O2C-又は未置換もしくは置換フェニル（その置換基はC1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルである）であり、
ＺがC(O)であり、
ａが１である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項５】
Ｐ及びＱがＮであり、
ＶがC-R8であり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R3、R4及びR6 が水素であり、
R5 がメチル、エチル、ブチル、CH2OH、CH2OCH3、CH2SCH3、CH2OSO2CH3であり、
R7がブチル、CF3、フェニル、フェノキシ、OCF3、SCF3、SOCF3、SO2CF3で置換されたフェニルであり、
R8、R9、R10 及びR11 が夫々、互いに独立に水素、メチル、CH2NH2、CH2N(CH3)2、ビニル、CH2OH、CH(OH)CH2OH、CO2H、CO2CH3、Ph-CF3、Ｆ、Cl、Br、CF3、OCF3 又はCNであり、
ＺがC(O)であり、
ａが１である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項６】
ＰがＮであり、
ＱがC-R2であり、
ＶがC-R8であり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R2が水素、Cl、メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、O(CH2)2OCH3、又はO(CH2)2N(CH3)2であり、
R3、R4及びR6が水素であり、
R5がメチルであり、
R7がOCF3、フェノキシ、又はSCF3により置換されたフェニルであり、
R8、R9、R10 及びR11 が夫々、互いに独立に水素、Cl、Br、C1-C6-アルキル、CF3、ニトロ、アミノ、アミド、CO2CH3、又はNHCOCH3であり、
ＺがC(O)であり、
ａが１である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項７】
ＰがＮであり、
ＱがC-R2 又はＮであり、
ＶがＮであり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R2が水素、Cl、Br、メトキシであり、
R3、R4及びR6 が水素であり、
R5がメチルであり、
R7がOCF3又はSCF3により置換されたフェニルであり、
R9、R10及びR11が夫々、互いに独立に水素、Cl、Br又はメチルであり、
ＺがC(O)であり、かつ
ａが１である、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン及びその塩。
【請求項８】
請求項１記載の化合物及び殺虫剤上許される担体を含むことを特徴とする殺虫剤組成物。
【請求項９】
付加的な殺虫剤化合物を更に含む、請求項８記載の殺虫剤組成物。
【請求項１０】
(i) 一般式(VI)の化合物による一般式(V)のNH-アリール-アゾールの処理により式(IV)のカルボニル化合物を得、
【化２】
（式中、R3、R4、R5、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びａは式(I)の化合物について先に定義されたとおりであり、かつＴは脱離基である）
(ii)アンモニウム塩の存在下で一般式R6-NH2のアミンとともにシアン化物源による一般式(IV)のカルボニル化合物の処理により式(II)のα-アミノニトリル誘導体を得、
【化３】
（式中、R3、R4、R5、R6、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びａは式(I)の化合物について先に定義されたとおりである）
そして
(iii) 化合物(II)を溶媒中で塩基の存在下で化合物(III)と反応させる
【化４】
（式中、R3、R4、R5、R6、R7、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、及びａは式(I)の化合物について先に定義されたとおりであり、かつＴは脱離基である）
ことを特徴とする、請求項１記載の式(I)の化合物の製造方法。
【請求項１１】
有効量の請求項１記載の化合物を投与することを特徴とする、内部寄生虫感染症の治療を要する哺乳類における該感染症の治療方法。
【請求項１２】
内部寄生虫感染症がアナプロセファラ（裸頭条虫属）、こう虫属、アネカトル、アスカリス、ブルギア、ブノストマム、カピラリア、カベルティア、クーペリア、シアトストムム、シリコシクラス、シリコドントホルス、シリコステファヌス、クラテロストマム、ディクチオカウルス、ジペタロネーマ、ジピリジウム、ディロフィラリア、ドラクンクルス、エキノコックス、エンテロビウス、ファスキオラ、フィラロイデス、ハブロネマ、ヘモンクス、メタストロンジルス、モニエジア、ネカトール、ネマトジルス、ニッポストロンギルス、エソファゴストム、オンコセルカ、オステルタジア、オキシリウス、パラカリス、シストソーマ、ストロンギルス、テニア、トキソカラ、ストロンギロイデス、トキサスカリス、トリキネラ、トリチュリス、トリコストロンギルス、トリオドントフォラウス、ウンシナリア、ウケレリア、及びこれらの組み合わせからなる群から選ばれたぜん虫によるものである、請求項１１記載の方法。
【請求項１３】
ぜん虫が緬羊胃虫、オステルタギア・サーカムシンクタ、トリコストロンギルス・アクセイ、トリコストロンギルス・コルブリフォルミス、クーペリア・クルチセイ、ネマトディルス・バトゥス及びこれらの組み合わせである、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】
ぜん虫が緬羊胃虫であり、かつ化合物が
ＰがＮであり、
ＱがC-R2 又はＮであり、
ＶがC-R8 又はＮであり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R2が水素、Cl、Br、メチル又はメトキシであり、
R3、R4 及びR6 がＨであり、
R5がメチルであり、
R7がOCF3、SCF3 又はCHFCF3で置換されたフェニルであり、
R8がＨ、Cl、Br、Ｆ又はCNであり、
R9がＨ、Cl又はBrであり、
R10がＨ、Cl、Br又はCF3であり、
R11がＨ、Cl、Br又はメチルであり、
ＺがC(O)であり、かつ
ａが１である、式(I)の化合物である、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
ぜん虫が緬羊胃虫であり、かつ化合物が
ＰがＮであり、
ＱがC-R2 又はＮであり、
ＶがＮであり、
ＷがC-R9であり、
ＸがC-R10であり、
ＹがC-R11であり、
R2が水素、Cl、Br又はメトキシであり、
R3、R4 及びR6 がＨであり、
R5がメチルであり、
R7がOCF3又はSCF3で置換されたフェニルであり、
R9がＨであり、
R10がCl又はBrであり、
R11がＨであり、
ＺがC(O)であり、かつ
ａが１である、式(I)の化合物である、請求項１３記載の方法。
【請求項１６】
有効量の請求項１記載の化合物を投与することを特徴とする、外部寄生虫感染症の治療を要する哺乳類における該感染症の治療方法。
【請求項１７】
外部寄生虫感染がノミ類、マダニ類、ダニ類、蚊、ハエ、シラミ、クロバエ及びこれらの組み合わせからなる群から選ばれる、請求項16記載の方法。
【請求項１８】
外部寄生虫感染がノミ類である、請求項１７記載の方法。
【請求項１９】
(a)(i)式(V):
【化５】
の化合物を式(VI):
【化６】
の化合物と反応させて式(IV):
【化７】
の化合物を生成し、又は
(a)(ii) 式(XVI):
【化８】
の化合物をNaNO2/酸; t-ブチルニトリル又はイソアミルニトリルと反応させて式 (XIV):
【化９】
の化合物を生成し、式(XIV)の化合物を式(XV):
【化１０】
の化合物と反応させて式(XIII)
【化１１】
の化合物を生成し、式(XIII)の化合物を酸化開裂にかけて式(X):
【化１２】
の化合物を生成し、式(X)の化合物を式(XI):
【化１３】
（式中、R12はヒドロキシ保護基である）
の化合物と反応させて式(IXa):
【化１４】
の化合物を生成し、
式(IXa)の化合物を複素環化工程にかけて式(VIIIb):
【化１５】
の化合物を生成し、
式(VIII)の化合物をヒドロキシル保護基の脱保護にかけて式(VII):
【化１６】
の化合物を生成し、そして
式(VII)の化合物を酸化して式(IV)の化合物を生成し、
(b) 式(IV)
【化１７】
の化合物をR6-NH2 と反応させて式(II)
【化１８】
の化合物を生成し、そして
(c) 式(II)の化合物を塩基の存在下でT-Z-R7 と反応させて請求項１記載の化合物を生成することを特徴とする、請求項１記載のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン化合物の製造方法（式中、Ｐ、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、R3、R4、R5、R6、R7、Ｚ、及びａは請求項１に定義されたとおりである）。
【公表番号】特表２０１０−５２７３６８（Ｐ２０１０−５２７３６８Ａ）
【公表日】平成２２年８月１２日（２０１０．８．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５０８５２１（Ｐ２０１０−５０８５２１）
【出願日】平成２０年５月１２日（２００８．５．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０６３４１７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１４４２７５
【国際公開日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【出願人】（５０９３１６７０７）
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年８月１２日（２０１０．８．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年５月１２日（２００８．５．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０６３４１７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１４４２７５
【国際公開日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【出願人】（５０９３１６７０７）
【Ｆターム（参考）】
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