イミダゾ[1,2−a]ピリジン化合物
本発明は一般に、式(I)を有するイミダゾ[1,2−a]ピリジンをベースとする肝臓X受容体(LXR)のモジュレーター、および関連する方法に関し、式中、R2は、C6〜C10アリールまたは5〜10個の原子を含むヘテロアリールであり、それらの各々は、(i)1個のR7で置換されており、かつ(ii)1〜5個のReで置換されていてもよく、R1、R3、R4、R5、R6、R7、およびReは、本明細書において定義されている。
【化1】
【化1】
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)を有する化合物
【化1】
[式中、
R1は、
(i)水素、または
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜10個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜10個のRbで置換されていてもよい)、または
(iv)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、3〜10個の原子を含むヘテロシクリル、3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、C7〜C11アラルキル、もしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜10個のRcで置換されていてもよい)、または
(v)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜10個のRdで置換されていてもよい)、または
(vi)ハロ
であり、
R2は、C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールであり、それらの各々は、
(i)1個のR7で置換されており、かつ
(ii)1〜5個のReで置換されていてもよく、
R7は、WAであり、
Wは、結合、−O−、−NR8−、C1〜6アルキレン、C2〜6アルケニレン、もしくはC2〜6アルキニレン、−W1(C1〜6アルキレン)−、もしくは−(C1〜6アルキレン)W1−であり、
W1は、独立に、−O−もしくは−NR8−であり、
R8は、水素もしくはC1〜C6アルキルであり、
Aは、C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールであり、それらの各々は、
(i)1個のR9で置換されており、かつ
(ii)1〜5個のRgでさらに置換されていてもよく、
R9は、
(i)−W2−S(O)nR10もしくは−W2−S(O)nNR11R12、または
(ii)−W2−C(O)OR13、または
(iii)−W2−C(O)NR11R12、または
(iv)C1〜C12アルキルもしくはC1〜C12ハロアルキル(それらの各々は、
(a)1個のRhで置換されており、かつ
(b)1〜5個のRaでさらに置換されていてもよい)、
または
(v)−NR14R15
であり、
W2は、結合、C1〜6アルキレン、C2〜6アルケニレン、C2〜6アルキニレン、C3〜6シクロアルキレン、−O(C1〜6アルキレン)−、もしくは−NR8(C1〜6アルキレン)−であり、
nは、1もしくは2であり、
R10は、
(i)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(ii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)、または
(iii)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C7〜C11アラルキル、もしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、または
(iv)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)
であり、
R11およびR12は、各々独立に、
(i)水素、
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)、または
(iv)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C7〜C11アラルキル、もしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、または
(v)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)、または
(vi)3〜10個の原子を含むヘテロシクリルもしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)
であり、
または
R11およびR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10個の原子を含むヘテロシクリルもしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニルを形成し、それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよく、
R13は、
(i)水素、
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)、または
(iv)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C7〜C11アラルキル、もしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、または
(v)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)
であり、
R14およびR15の1つは、水素もしくはC1〜C3アルキルであり、R14およびR15のその他は、
(i)−S(O)nR10、または
(ii)−C(O)OR13、または
(iii)−C(O)NR11R12、または
(iv)C1〜C12アルキルもしくはC1〜C12ハロアルキル(それらの各々は、
(a)1個のRhで置換されており、かつ
(b)1〜5個のRaでさらに置換されていてもよい)
であり、
R3、R4、およびR5の各々は、独立に、
(i)水素、または
(ii)ハロ、または
(iii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜3個のRaで置換されていてもよい)
であり、
R6は、
(i)水素、または
(ii)ハロ、または
(iii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜3個のRaで置換されていてもよい)、または
(iv)ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6チオアルコキシ、C1〜C6チオハロアルコキシ、もしくはシアノ
であり、
Raは、出現するごとに独立に、
(i)NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、C6〜C10アリールオキシもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールオキシ(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)、C7〜C11アラルコキシ、6〜11個の原子を含むヘテロアラルコキシ、C3〜C11シクロアルコキシ、C3〜C11シクロアルケニルオキシ、3〜10個の原子を含むヘテロシクリルオキシ、もしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、もしくはシアノ、または
(ii)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、3〜10個の原子を含むヘテロシクリル、もしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)
であり、
Rbは、出現するごとに独立に、
(i)ハロ、NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、C6〜C10アリールオキシもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールオキシ(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)、C7〜C11アラルコキシ、6〜11個の原子を含むヘテロアラルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C3〜C10シクロアルケニルオキシ、3〜10個の原子を含むヘテロシクリルオキシ、もしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、
(ii)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、3〜10個の原子を含むヘテロシクリル、もしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、または
(iii)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)
であり、
Rcは、出現するごとに独立に、
(i)ハロ、NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、または
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)
であり、
Rdは、出現するごとに独立に、
(i)ハロ、NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、または
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)
であり、
Reは、出現するごとに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、NRmRn、C1〜C6ハロアルコキシ、もしくはシアノであり、
Rgは、出現するごとに独立に、
(i)ハロ、NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、または
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル
であり、
Rhは、出現するごとに独立に、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、もしくはC1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシもしくはC3〜C10シクロアルケニルオキシ(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、もしくはC6〜C10アリールオキシもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールオキシ(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)であり、
RmおよびRnの各々は、出現するごとに独立に、水素、C1〜C6アルキル、もしくはC1〜C6ハロアルキルである]、
またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩。
【請求項2】
R2が、(a)1個のR7で置換されており、かつ(b)1〜4個のReで置換されていてもよい、C6〜C10アリールである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R2が、(a)1個のR7で置換されており、かつ(b)1個のReで置換されていてもよい、フェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
R2が、式(A−2)を有し、
【化2】
式中、
(i)R22、R23、およびR24の各々は、水素であり、または
(ii)R22、R23、およびR24の1つは、Reであり、他の2つは、水素である、請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R22、R23、およびR24の各々が、水素である、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
Wが、−O−である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
Aが、(a)1個のR9で置換されており、かつ(b)1〜4個のRgで置換されていてもよい、C6〜C10アリールである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
Aが、(a)1個のR9で置換されており、かつ(b)1〜4個のRgで置換されていてもよい、フェニルである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
Aが、式(B−1)を有し、
【化3】
式中、
RA3およびRA4の1つは、R9であり、RA3およびRA4のその他は、水素であり、
RA2、RA5、およびRA6の各々は、独立に、水素またはRgである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
R9が、−W2−S(O)nR10である、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
W2が、結合であり、nが、2である、請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
R10が、1〜2個のRaで置換されていてもよいC1〜C6アルキルである、請求項10または請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
R9が、−W2−S(O)nNR11R12である、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項14】
W2が、結合であり、nが、2である、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
R11およびR12の各々が、独立に、
(i)水素、または
(ii)C1〜C6アルキル、または
(iii)1〜5個のRcで置換されていてもよいC7〜C11アラルキル
である、請求項13または請求項14に記載の化合物。
【請求項16】
R2が、式(C−1)を有し、
【化4】
式中、
(i)R22、R23、およびR24の各々は、水素であり、または
(ii)R22、R23、およびR24の1つは、Reであり、他の2つは、水素であり、
RA2、RA3、RA4、RA5、およびRA6の1つは、R9であり、その他は、各々独立に、水素またはRgである、請求項1に記載の化合物。
【請求項17】
R22、R23、およびR24の各々が、水素である、請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
R22、R23、およびR24の1つが、Reであり、他の2つが、水素である、請求項16に記載の化合物。
【請求項19】
R22が、Reであり、R23およびR24の各々が、水素である、請求項18に記載の化合物。
【請求項20】
R22が、ハロである、請求項19に記載の化合物。
【請求項21】
Wが、−O−である、請求項16から20のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項22】
Wが、結合、C1〜6アルキレン、または−W1(C1〜6アルキレン)−である、請求項16から20のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項23】
R9が、−W2−S(O)nR10または−W2−S(O)nNR11R12である、請求項16から22のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項24】
RA3およびRA4の1つが、R9であり、RA3およびRA4のその他が、水素であり、RA2、RA5、およびRA6の各々が、独立に、水素またはRgである、請求項16から23のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項25】
RA3が、R9であり、RA4が、水素である、請求項24に記載の化合物。
【請求項26】
R9が、−W2−S(O)nR10である、請求項25に記載の化合物。
【請求項27】
W2が、結合であり、nが、2であり、R10が、1〜2個のRaで置換されていてもよいC1〜C6アルキルである、請求項26に記載の化合物。
【請求項28】
R10が、C1〜C5アルキルである、請求項27に記載の化合物。
【請求項29】
R10が、CH3である、請求項28に記載の化合物。
【請求項30】
R1が、CH3CH2である、請求項28に記載の化合物。
【請求項31】
R1が、CH(CH3)2である、請求項28に記載の化合物。
【請求項32】
R10が、1個のRaで置換されているC2〜C6アルキルである、請求項27に記載の化合物。
【請求項33】
Raが、ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、またはNRmRnである、請求項32に記載の化合物。
【請求項34】
R9が、−W2−S(O)nNR11R12である、請求項25に記載の化合物。
【請求項35】
W2が、結合であり、nが、2であり、R11およびR12の各々が、独立に、
(i)水素、または
(ii)C1〜C6アルキル、または
(iii)1〜5個のRcで置換されていてもよいC7〜C11アラルキル
である、請求項34に記載の化合物。
【請求項36】
RA2、RA5、およびRA6の各々が、水素である、請求項16から35のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項37】
RA5が、Rgであり、RA2およびRA6の各々が、水素である、請求項16から35のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項38】
R1が、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり、それらの各々は、1〜10個のRaで置換されていてもよい、請求項1から37のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項39】
R1が、C1〜C6アルキルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項40】
R1が、CH3CH2またはCH(CH3)2である、請求項39に記載の化合物。
【請求項41】
R1が、1個のRaで置換されているC1〜C6アルキルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項42】
Raが、1〜5個のRcで置換されていてもよい5個または6個の環原子を含むヘテロシクリルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項43】
R1が、C6〜C10アリールまたは5〜10個の原子を含むヘテロアリールであり、それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい、請求項1から37のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項44】
R1が、1〜5個のRdで置換されていてもよいフェニルである、請求項43に記載の化合物。
【請求項45】
R1が、C7〜C11アラルキルもしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキルであり、それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい、請求項1から37のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項46】
R1が、1〜5個のRcで置換されていてもよいベンジルである、請求項45に記載の化合物。
【請求項47】
R3、R4、およびR5の各々が、水素である、請求項1から46のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項48】
R6が、C1〜C3ペルフルオロアルキルである、請求項1から47のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項49】
R6が、CF3である、請求項48に記載の化合物。
【請求項50】
R6が、シアノである、請求項1から49のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項51】
R6が、ハロである、請求項1から50のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項52】
式(VI)を有し、
【化5】
式中、
R1は、
(i)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜10個のRaで置換されていてもよい)、または
(ii)フェニルもしくは5〜6個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)、または
(iii)C7〜C11アラルキルもしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜3個のRcで置換されていてもよい)
であり、
R3、R4、およびR5の各々は、水素であり、
R6は、
(ii)ハロ、または
(iii)C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキル(それらの各々は、1〜3個のRaで置換されていてもよい)、または
(iv)シアノ
であり、
R22、R23、およびR24の各々は、水素であり、または
R22、R23、およびR24の1つは、Reであり、他の2つは、水素であり、
Wは、結合、−O−、−OCH2−、または−CH2−であり、
Aは、式(B−1)を有し、RA3およびRA4の1つは、R9であり、RA3およびRA4のその他は、水素であり、RA2、RA5、およびRA6の各々は、独立に、水素またはRgであり、
【化6】
R9は、−W2−S(O)nR12または−W2−S(O)nNR11R12である、請求項1に記載の化合物。
【請求項53】
2−メチル−3−(3−(3−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−3−(3−(3−(エチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−3−(3−(3−(プロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−3−(3−(3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[(3−{3−[2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]プロパン−1−オール;
2−メチル−4−[(3−{3−[2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]ブタン−2−オール;
3−{3−[3−フルオロ−5−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{3−[4−(sec−ブチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−(3−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−(3−(エチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−(3−(プロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−(3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(3−(3−(2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)フェニルスルホニル)プロパン−1−オール;
4−(3−(3−(2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)フェニルスルホニル)−2−メチルブタン−2−オール;
5−(3−(3−(2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)フェニルスルホニル)ペンタン−1−オール;
2−エチル−3−(3−(3−フルオロ−5−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3−(3−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3−(3−(エチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3−(3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−ベンジル−3−(3−(3−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−ベンジル−3−(3−(3−(エチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−ベンジル−3−(3−(3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
4−(3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)ベンゼンスルホンアミド;
4−(3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)ベンゼンスルホンアミド;
3−{3−[2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−{3−[2−イソプロピル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−シアノ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−シアノ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−シアノ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−シアノ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−イソプロピル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−(3−{[4−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−(3−{[4−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−{[4−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−(3−{[4−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−8−(トリフルオロメチル)−3−(3−{3−[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[(3−{3−[2−イソプロピル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]プロパン−1−オール;
3−[(3−{3−[2−イソプロピル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]−N−メチルプロパン−1−アミン;
8−クロロ−2−エチル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[(3−{3−[2−tert−ブチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]プロパン−1−オール;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−tert−ブチル−3−(3−{3−[(3−ヒドロキシプロピル)スルホニル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{2−クロロ−5−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{2−クロロ−5−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{2−クロロ−5−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−クロロ−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−フェニル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{6−[3−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{6−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリジン−2−イル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−{6−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリジン−2−イル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3’−(メチルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(4’−(イソプロピルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(4’−(イソプロピルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(4’−(メチルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(4’−(メチルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3’−(メチルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
4−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]ベンゼンスルホンアミド;
4−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]ベンゼンスルホンアミド;
2−エチル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)ベンジル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{4−[3−(メチルスルホニル)ベンジル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−(4−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−(4−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(4−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−tert−ブチル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−(1−メチルエチル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(1−メチルエチル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−(1−メチルエチル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(1−メチルエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(1−メチルエチル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(1−メチルエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2,8−ビス(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(2−メトキシフェニル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−チオフェン−3−イル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(ブトキシメチル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−[(2−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)メチル]−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(ピペリジン−1−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(1,3−チアゾリジン−3−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
N−メチル−1−[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メタンアミン;
N−{[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メチル}エタンアミン;
N−{[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メチル}プロパン−2−アミン;
N,N−ジメチル−1−[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メタンアミン;
N−エチル−N−{[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メチル}エタンアミン;
3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(ピロリジン−1−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
4−[(3−{3−[2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]ブタンニトリル;
4−{3−[2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}−2−(メチルスルホニル)ベンゾニトリル;および
2−(メチルスルホニル)−4−{3−[2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}ベンゾニトリル;
またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項54】
請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩と、薬学的に許容できる担体とを含む組成物。
【請求項55】
肝臓X受容体が媒介する疾患または障害を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項56】
アテローム性動脈硬化症を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項57】
心血管疾患を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項58】
前記心血管疾患が、急性冠動脈症候群または再狭窄である、請求項57に記載の方法。
【請求項59】
前記心血管疾患が、冠動脈疾患である、請求項57に記載の方法。
【請求項60】
症候群Xを予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項61】
肥満症を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項62】
異脂肪血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低HDLおよび/または高LDLから選択される1つまたは複数の脂質障害を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項63】
アルツハイマー病を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項64】
I型またはII型糖尿病を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項65】
炎症性疾患を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項66】
前記炎症性疾患が、関節リウマチである、請求項65に記載の方法。
【請求項67】
結合組織病を治療する方法であって、それを必要としている哺乳動物に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項68】
式(I)の化合物が、軟骨分解を阻害し、軟骨再生を誘発する、請求項67に記載の方法。
【請求項69】
式(I)の化合物が、アグリカナーゼ活性を阻害する、請求項68に記載の方法。
【請求項70】
式(I)の化合物が、骨関節病変における炎症誘発性サイトカインの合成を阻害する、請求項68に記載の方法。
【請求項71】
前記結合組織病が、骨関節炎または腱炎である、請求項67に記載の方法。
【請求項72】
前記哺乳動物が、ヒトである、請求項67に記載の方法。
【請求項73】
皮膚の老化を治療する方法であって、それを必要としている哺乳動物に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項74】
前記哺乳動物が、ヒトである、請求項73に記載の方法。
【請求項75】
式(I)の化合物が局所的に投与される、請求項73に記載の方法。
【請求項76】
前記皮膚の老化が、加齢による老化、光による老化、ステロイドが誘発する皮膚菲薄化、またはこれらの組合せに由来する、請求項73に記載の方法。
【請求項1】
式(I)を有する化合物
【化1】
[式中、
R1は、
(i)水素、または
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜10個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜10個のRbで置換されていてもよい)、または
(iv)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、3〜10個の原子を含むヘテロシクリル、3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、C7〜C11アラルキル、もしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜10個のRcで置換されていてもよい)、または
(v)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜10個のRdで置換されていてもよい)、または
(vi)ハロ
であり、
R2は、C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールであり、それらの各々は、
(i)1個のR7で置換されており、かつ
(ii)1〜5個のReで置換されていてもよく、
R7は、WAであり、
Wは、結合、−O−、−NR8−、C1〜6アルキレン、C2〜6アルケニレン、もしくはC2〜6アルキニレン、−W1(C1〜6アルキレン)−、もしくは−(C1〜6アルキレン)W1−であり、
W1は、独立に、−O−もしくは−NR8−であり、
R8は、水素もしくはC1〜C6アルキルであり、
Aは、C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールであり、それらの各々は、
(i)1個のR9で置換されており、かつ
(ii)1〜5個のRgでさらに置換されていてもよく、
R9は、
(i)−W2−S(O)nR10もしくは−W2−S(O)nNR11R12、または
(ii)−W2−C(O)OR13、または
(iii)−W2−C(O)NR11R12、または
(iv)C1〜C12アルキルもしくはC1〜C12ハロアルキル(それらの各々は、
(a)1個のRhで置換されており、かつ
(b)1〜5個のRaでさらに置換されていてもよい)、
または
(v)−NR14R15
であり、
W2は、結合、C1〜6アルキレン、C2〜6アルケニレン、C2〜6アルキニレン、C3〜6シクロアルキレン、−O(C1〜6アルキレン)−、もしくは−NR8(C1〜6アルキレン)−であり、
nは、1もしくは2であり、
R10は、
(i)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(ii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)、または
(iii)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C7〜C11アラルキル、もしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、または
(iv)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)
であり、
R11およびR12は、各々独立に、
(i)水素、
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)、または
(iv)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C7〜C11アラルキル、もしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、または
(v)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)、または
(vi)3〜10個の原子を含むヘテロシクリルもしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)
であり、
または
R11およびR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10個の原子を含むヘテロシクリルもしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニルを形成し、それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよく、
R13は、
(i)水素、
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)、または
(iv)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C7〜C11アラルキル、もしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、または
(v)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)
であり、
R14およびR15の1つは、水素もしくはC1〜C3アルキルであり、R14およびR15のその他は、
(i)−S(O)nR10、または
(ii)−C(O)OR13、または
(iii)−C(O)NR11R12、または
(iv)C1〜C12アルキルもしくはC1〜C12ハロアルキル(それらの各々は、
(a)1個のRhで置換されており、かつ
(b)1〜5個のRaでさらに置換されていてもよい)
であり、
R3、R4、およびR5の各々は、独立に、
(i)水素、または
(ii)ハロ、または
(iii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜3個のRaで置換されていてもよい)
であり、
R6は、
(i)水素、または
(ii)ハロ、または
(iii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜3個のRaで置換されていてもよい)、または
(iv)ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6チオアルコキシ、C1〜C6チオハロアルコキシ、もしくはシアノ
であり、
Raは、出現するごとに独立に、
(i)NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、C6〜C10アリールオキシもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールオキシ(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)、C7〜C11アラルコキシ、6〜11個の原子を含むヘテロアラルコキシ、C3〜C11シクロアルコキシ、C3〜C11シクロアルケニルオキシ、3〜10個の原子を含むヘテロシクリルオキシ、もしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、もしくはシアノ、または
(ii)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、3〜10個の原子を含むヘテロシクリル、もしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)
であり、
Rbは、出現するごとに独立に、
(i)ハロ、NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、C6〜C10アリールオキシもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールオキシ(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)、C7〜C11アラルコキシ、6〜11個の原子を含むヘテロアラルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C3〜C10シクロアルケニルオキシ、3〜10個の原子を含むヘテロシクリルオキシ、もしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、
(ii)C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、3〜10個の原子を含むヘテロシクリル、もしくは3〜10個の原子を含むヘテロシクロアルケニル(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、または
(iii)C6〜C10アリールもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)
であり、
Rcは、出現するごとに独立に、
(i)ハロ、NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、または
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)
であり、
Rdは、出現するごとに独立に、
(i)ハロ、NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、または
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜5個のRaで置換されていてもよい)、または
(iii)C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル(それらの各々は、1〜5個のRbで置換されていてもよい)
であり、
Reは、出現するごとに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、NRmRn、C1〜C6ハロアルコキシ、もしくはシアノであり、
Rgは、出現するごとに独立に、
(i)ハロ、NRmRn、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、または
(ii)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル
であり、
Rhは、出現するごとに独立に、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、もしくはC1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシもしくはC3〜C10シクロアルケニルオキシ(それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい)、もしくはC6〜C10アリールオキシもしくは5〜10個の原子を含むヘテロアリールオキシ(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)であり、
RmおよびRnの各々は、出現するごとに独立に、水素、C1〜C6アルキル、もしくはC1〜C6ハロアルキルである]、
またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩。
【請求項2】
R2が、(a)1個のR7で置換されており、かつ(b)1〜4個のReで置換されていてもよい、C6〜C10アリールである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R2が、(a)1個のR7で置換されており、かつ(b)1個のReで置換されていてもよい、フェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
R2が、式(A−2)を有し、
【化2】
式中、
(i)R22、R23、およびR24の各々は、水素であり、または
(ii)R22、R23、およびR24の1つは、Reであり、他の2つは、水素である、請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R22、R23、およびR24の各々が、水素である、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
Wが、−O−である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
Aが、(a)1個のR9で置換されており、かつ(b)1〜4個のRgで置換されていてもよい、C6〜C10アリールである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
Aが、(a)1個のR9で置換されており、かつ(b)1〜4個のRgで置換されていてもよい、フェニルである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
Aが、式(B−1)を有し、
【化3】
式中、
RA3およびRA4の1つは、R9であり、RA3およびRA4のその他は、水素であり、
RA2、RA5、およびRA6の各々は、独立に、水素またはRgである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
R9が、−W2−S(O)nR10である、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
W2が、結合であり、nが、2である、請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
R10が、1〜2個のRaで置換されていてもよいC1〜C6アルキルである、請求項10または請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
R9が、−W2−S(O)nNR11R12である、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項14】
W2が、結合であり、nが、2である、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
R11およびR12の各々が、独立に、
(i)水素、または
(ii)C1〜C6アルキル、または
(iii)1〜5個のRcで置換されていてもよいC7〜C11アラルキル
である、請求項13または請求項14に記載の化合物。
【請求項16】
R2が、式(C−1)を有し、
【化4】
式中、
(i)R22、R23、およびR24の各々は、水素であり、または
(ii)R22、R23、およびR24の1つは、Reであり、他の2つは、水素であり、
RA2、RA3、RA4、RA5、およびRA6の1つは、R9であり、その他は、各々独立に、水素またはRgである、請求項1に記載の化合物。
【請求項17】
R22、R23、およびR24の各々が、水素である、請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
R22、R23、およびR24の1つが、Reであり、他の2つが、水素である、請求項16に記載の化合物。
【請求項19】
R22が、Reであり、R23およびR24の各々が、水素である、請求項18に記載の化合物。
【請求項20】
R22が、ハロである、請求項19に記載の化合物。
【請求項21】
Wが、−O−である、請求項16から20のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項22】
Wが、結合、C1〜6アルキレン、または−W1(C1〜6アルキレン)−である、請求項16から20のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項23】
R9が、−W2−S(O)nR10または−W2−S(O)nNR11R12である、請求項16から22のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項24】
RA3およびRA4の1つが、R9であり、RA3およびRA4のその他が、水素であり、RA2、RA5、およびRA6の各々が、独立に、水素またはRgである、請求項16から23のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項25】
RA3が、R9であり、RA4が、水素である、請求項24に記載の化合物。
【請求項26】
R9が、−W2−S(O)nR10である、請求項25に記載の化合物。
【請求項27】
W2が、結合であり、nが、2であり、R10が、1〜2個のRaで置換されていてもよいC1〜C6アルキルである、請求項26に記載の化合物。
【請求項28】
R10が、C1〜C5アルキルである、請求項27に記載の化合物。
【請求項29】
R10が、CH3である、請求項28に記載の化合物。
【請求項30】
R1が、CH3CH2である、請求項28に記載の化合物。
【請求項31】
R1が、CH(CH3)2である、請求項28に記載の化合物。
【請求項32】
R10が、1個のRaで置換されているC2〜C6アルキルである、請求項27に記載の化合物。
【請求項33】
Raが、ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、またはNRmRnである、請求項32に記載の化合物。
【請求項34】
R9が、−W2−S(O)nNR11R12である、請求項25に記載の化合物。
【請求項35】
W2が、結合であり、nが、2であり、R11およびR12の各々が、独立に、
(i)水素、または
(ii)C1〜C6アルキル、または
(iii)1〜5個のRcで置換されていてもよいC7〜C11アラルキル
である、請求項34に記載の化合物。
【請求項36】
RA2、RA5、およびRA6の各々が、水素である、請求項16から35のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項37】
RA5が、Rgであり、RA2およびRA6の各々が、水素である、請求項16から35のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項38】
R1が、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり、それらの各々は、1〜10個のRaで置換されていてもよい、請求項1から37のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項39】
R1が、C1〜C6アルキルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項40】
R1が、CH3CH2またはCH(CH3)2である、請求項39に記載の化合物。
【請求項41】
R1が、1個のRaで置換されているC1〜C6アルキルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項42】
Raが、1〜5個のRcで置換されていてもよい5個または6個の環原子を含むヘテロシクリルである、請求項38に記載の化合物。
【請求項43】
R1が、C6〜C10アリールまたは5〜10個の原子を含むヘテロアリールであり、それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい、請求項1から37のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項44】
R1が、1〜5個のRdで置換されていてもよいフェニルである、請求項43に記載の化合物。
【請求項45】
R1が、C7〜C11アラルキルもしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキルであり、それらの各々は、1〜5個のRcで置換されていてもよい、請求項1から37のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項46】
R1が、1〜5個のRcで置換されていてもよいベンジルである、請求項45に記載の化合物。
【請求項47】
R3、R4、およびR5の各々が、水素である、請求項1から46のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項48】
R6が、C1〜C3ペルフルオロアルキルである、請求項1から47のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項49】
R6が、CF3である、請求項48に記載の化合物。
【請求項50】
R6が、シアノである、請求項1から49のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項51】
R6が、ハロである、請求項1から50のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項52】
式(VI)を有し、
【化5】
式中、
R1は、
(i)C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキル(それらの各々は、1〜10個のRaで置換されていてもよい)、または
(ii)フェニルもしくは5〜6個の原子を含むヘテロアリール(それらの各々は、1〜5個のRdで置換されていてもよい)、または
(iii)C7〜C11アラルキルもしくは6〜11個の原子を含むヘテロアラルキル(それらの各々は、1〜3個のRcで置換されていてもよい)
であり、
R3、R4、およびR5の各々は、水素であり、
R6は、
(ii)ハロ、または
(iii)C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキル(それらの各々は、1〜3個のRaで置換されていてもよい)、または
(iv)シアノ
であり、
R22、R23、およびR24の各々は、水素であり、または
R22、R23、およびR24の1つは、Reであり、他の2つは、水素であり、
Wは、結合、−O−、−OCH2−、または−CH2−であり、
Aは、式(B−1)を有し、RA3およびRA4の1つは、R9であり、RA3およびRA4のその他は、水素であり、RA2、RA5、およびRA6の各々は、独立に、水素またはRgであり、
【化6】
R9は、−W2−S(O)nR12または−W2−S(O)nNR11R12である、請求項1に記載の化合物。
【請求項53】
2−メチル−3−(3−(3−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−3−(3−(3−(エチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−3−(3−(3−(プロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−3−(3−(3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[(3−{3−[2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]プロパン−1−オール;
2−メチル−4−[(3−{3−[2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]ブタン−2−オール;
3−{3−[3−フルオロ−5−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{3−[4−(sec−ブチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−(3−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−(3−(エチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−(3−(プロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−(3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(3−(3−(2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)フェニルスルホニル)プロパン−1−オール;
4−(3−(3−(2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)フェニルスルホニル)−2−メチルブタン−2−オール;
5−(3−(3−(2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)フェニルスルホニル)ペンタン−1−オール;
2−エチル−3−(3−(3−フルオロ−5−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3−(3−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3−(3−(エチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3−(3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−ベンジル−3−(3−(3−(メチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−ベンジル−3−(3−(3−(エチルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−ベンジル−3−(3−(3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ)フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
4−(3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)ベンゼンスルホンアミド;
4−(3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ)ベンゼンスルホンアミド;
3−{3−[2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−{3−[2−イソプロピル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−シアノ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−シアノ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−(4−メトキシベンジル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−シアノ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−シアノ−2−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−イソプロピル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−(3−{[4−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−(3−{[4−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−{[4−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−(3−{[4−(メチルスルホニル)ベンジル]オキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−8−(トリフルオロメチル)−3−(3−{3−[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[(3−{3−[2−イソプロピル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]プロパン−1−オール;
3−[(3−{3−[2−イソプロピル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]−N−メチルプロパン−1−アミン;
8−クロロ−2−エチル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[(3−{3−[2−tert−ブチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]プロパン−1−オール;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−tert−ブチル−3−{3−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−tert−ブチル−3−(3−{3−[(3−ヒドロキシプロピル)スルホニル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{2−クロロ−5−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{2−クロロ−5−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{2−クロロ−5−[3−(イソプロピルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−クロロ−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−フェニル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{6−[3−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{6−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリジン−2−イル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−{6−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリジン−2−イル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3’−(メチルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(4’−(イソプロピルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(4’−(イソプロピルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(4’−(メチルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(4’−(メチルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3’−(メチルスルホニル)ビフェニル−4−イル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
4−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]−N,N−ビス(4−メトキシベンジル)ベンゼンスルホンアミド;
3−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]ベンゼンスルホンアミド;
4−[3−(8−クロロ−2−イソプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノキシ]ベンゼンスルホンアミド;
2−エチル−3−{3−[3−(メチルスルホニル)ベンジル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{4−[3−(メチルスルホニル)ベンジル]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−エチル−3−(4−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−エチル−3−(4−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(4−{[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]メチル}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−イソプロピル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−イソプロピル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−tert−ブチル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
8−クロロ−2−イソプロピル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−エチル−3−(3−{3−[(メチルスルホニル)メチル]フェノキシ}フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
2−(1−メチルエチル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(1−メチルエチル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−2−(1−メチルエチル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
8−クロロ−3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(1−メチルエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(1−メチルエチル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{4−[3−(エチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(1−メチルエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−カルボニトリル;
3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2,8−ビス(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(2−メトキシフェニル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−チオフェン−3−イル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(ブトキシメチル)−3−{4−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−[(2−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)メチル]−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(ピペリジン−1−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(1,3−チアゾリジン−3−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
N−メチル−1−[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メタンアミン;
N−{[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メチル}エタンアミン;
N−{[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メチル}プロパン−2−アミン;
N,N−ジメチル−1−[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メタンアミン;
N−エチル−N−{[3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]メチル}エタンアミン;
3−{3−[3−(メチルスルホニル)フェノキシ]フェニル}−2−(ピロリジン−1−イルメチル)−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
4−[(3−{3−[2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}フェニル)スルホニル]ブタンニトリル;
4−{3−[2−エチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}−2−(メチルスルホニル)ベンゾニトリル;および
2−(メチルスルホニル)−4−{3−[2−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]フェノキシ}ベンゾニトリル;
またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項54】
請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩と、薬学的に許容できる担体とを含む組成物。
【請求項55】
肝臓X受容体が媒介する疾患または障害を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項56】
アテローム性動脈硬化症を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項57】
心血管疾患を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項58】
前記心血管疾患が、急性冠動脈症候群または再狭窄である、請求項57に記載の方法。
【請求項59】
前記心血管疾患が、冠動脈疾患である、請求項57に記載の方法。
【請求項60】
症候群Xを予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項61】
肥満症を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項62】
異脂肪血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低HDLおよび/または高LDLから選択される1つまたは複数の脂質障害を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項63】
アルツハイマー病を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項64】
I型またはII型糖尿病を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項65】
炎症性疾患を予防または治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項66】
前記炎症性疾患が、関節リウマチである、請求項65に記載の方法。
【請求項67】
結合組織病を治療する方法であって、それを必要としている哺乳動物に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項68】
式(I)の化合物が、軟骨分解を阻害し、軟骨再生を誘発する、請求項67に記載の方法。
【請求項69】
式(I)の化合物が、アグリカナーゼ活性を阻害する、請求項68に記載の方法。
【請求項70】
式(I)の化合物が、骨関節病変における炎症誘発性サイトカインの合成を阻害する、請求項68に記載の方法。
【請求項71】
前記結合組織病が、骨関節炎または腱炎である、請求項67に記載の方法。
【請求項72】
前記哺乳動物が、ヒトである、請求項67に記載の方法。
【請求項73】
皮膚の老化を治療する方法であって、それを必要としている哺乳動物に有効量の請求項1から53のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはそのN−オキシドおよび/もしくは薬学的に許容できる塩を投与することを含む方法。
【請求項74】
前記哺乳動物が、ヒトである、請求項73に記載の方法。
【請求項75】
式(I)の化合物が局所的に投与される、請求項73に記載の方法。
【請求項76】
前記皮膚の老化が、加齢による老化、光による老化、ステロイドが誘発する皮膚菲薄化、またはこれらの組合せに由来する、請求項73に記載の方法。
【公表番号】特表2011−507900(P2011−507900A)
【公表日】平成23年3月10日(2011.3.10)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−539879(P2010−539879)
【出願日】平成20年12月19日(2008.12.19)
【国際出願番号】PCT/US2008/087708
【国際公開番号】WO2009/086123
【国際公開日】平成21年7月9日(2009.7.9)
【出願人】(309040701)ワイス・エルエルシー (181)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成23年3月10日(2011.3.10)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年12月19日(2008.12.19)
【国際出願番号】PCT/US2008/087708
【国際公開番号】WO2009/086123
【国際公開日】平成21年7月9日(2009.7.9)
【出願人】(309040701)ワイス・エルエルシー (181)
【Fターム(参考)】
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