エポシロン類及び関連類似体の合成
【課題】本発明は、又、エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造において有用な化合物、及び、そのような化合物を製造する方法を提供する。
【解決手段】本発明は、エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体を製造するために使用する方法に関するものである。本発明に従う一般的方法は、広義には、第一の化合物と第二の化合物とのアルドール縮合を実施し、それにより式（Ｉ）及び（ＩＩ）並びにそれらの立体異性体から選ばれる第三の化合物を生成すること、及び、第三の化合物のマクロラクトン化を実施することを含む。
【解決手段】本発明は、エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体を製造するために使用する方法に関するものである。本発明に従う一般的方法は、広義には、第一の化合物と第二の化合物とのアルドール縮合を実施し、それにより式（Ｉ）及び（ＩＩ）並びにそれらの立体異性体から選ばれる第三の化合物を生成すること、及び、第三の化合物のマクロラクトン化を実施することを含む。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；Ｒ5及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物から選ばれる化合物。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4がそれぞれメチルであり、且つ、Ｒ2が水素又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ5がｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル（ＰＭＢＭ）及び2−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4がそれぞれメチルであり；Ｒ2が水素又はメチルであり；Ｒ5がｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル（ＰＭＢＭ）及び2−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ5がｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6がトリメチルシリル（ＴＭＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）及びｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
（ａ）式：
【化２】
で表される化合物から選ばれる第一の化合物と、式：
【化３】
で表される第二の化合物とを反応させ、それによって式：
【化４】
ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；Ｒ5及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第三の化合物を形成し；
そして、
（ｂ）該第三の化合物を変換して、式：
【化５】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；Ｒ5とＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物から選ばれる化合物を製造する方法。
【請求項７】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4がそれぞれメチルであり；Ｒ2が水素又はメチルであり；Ｒ5がｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）、ＴＥＲＴ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル（ＰＭＢＭ）及び2−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）から選ばれる、請求項６記載の方法。
【請求項８】
該第六の化合物が式：
【化６】
で表される化合物から選ばれる、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
該第六の化合物が式：
【化７】
の化合物に更に変換され；次いで式：
【化８】
の化合物と反応させ；それによって式：
【化９】
の化合物を形成し；次いで式：
【化１０】
ここで、Ｐ1はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）及び2−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）から選ばれる；
で表される化合物に更に変換される、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化１１】
で表される化合物から選ばれる第一の化合物を、式：
【化１２】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；且つ、Ｒ5及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物から選ばれる第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１１】
該第一の化合物が式：
【化１３】
ここで、Ｒ2は水素及びメチルから選ばれ；Ｒ5はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）及びＴＥＲＴ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6はトリメチルシリル（ＴＭＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれる；
で表される化合物である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化１４】
で表される第一の化合物を式：
【化１５】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環からそれぞれ選ばれ；且つ、Ｒ6は水素及び保護基から選ばれる；
で表される化合物から選ばれる第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１３】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化１６】
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第一の化合物を
【化１７】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；且つ、Ｐ1及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１４】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化１８】
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第一の化合物を、式：
【化１９】
ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；且つ、Ｒ5及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１５】
式：
【化２０】
ここで、Ｍはアルカリ金属であり；Ｒ7は水素及び保護基から選ばれる；
で表される化合物から選ばれる化合物。
【請求項１６】
ＭがＬｉである請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ7が水素及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれる、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化２１】
で表される第一の化合物を式：
【化２２】
ここで、Ｒ7は水素及び保護基から選ばれる；
で表される第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１９】
Ｒ7がｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）である請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化２３】
で表される第一の化合物と式：
【化２４】
で表される第二の化合物を反応させ、それによって式：
【化２５】
で表される第三の化合物を形成し；そして
（ｂ）該第三の化合物を式：
【化２６】
で表される第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項２１】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造において使用するプロセスであって、
（ａ）式：
【化２７】
で表される化合物から選ばれる第一の化合物を、式：
【化２８】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；かつ、Ｒ7は水素及び保護基から選ばれる;
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第二の化合物に変換することを含むプロセス。
【請求項２２】
式：
【化２９】
【化３０】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；Ｒ5、Ｒ6Ｒ7及びＲ8は水素及び保護基からそれぞれ選ばれ；Ｒ9はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、複素環及びそれらの置換体から選ばれ；Ｒ10はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、複素環及びそれらの置換体から選ばれ；かつ、Ｒ11とＲ12はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキル−アリール、アルキルオキシ、アリールオキシ、シクロアルキル、複素環、アミノ、スルホ及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる化合物。
【請求項２３】
Ｒ11及びＲ12の少なくとも一つが−（ＣＨ2）xＣＨ3及び−（ＣＨ2）yＣＨ＝ＣＨ2から選ばれ；ｘ及びｙは整数である、請求項２２記載の化合物。
【請求項２４】
ｘ及びｙが整数３及び４から選ばれる請求項２２記載の化合物。
【請求項２５】
ｘが４でありｙが３である請求項２３記載の化合物。
【請求項２６】
式：
【化３１】
ここで、Ｒは水素又はメチルであり；Ｒ7は水素又はＣＯＲ11であり；Ｒ8は水素又はＣＯＲ12であり；且つ、Ｒ11及びＲ12は−（ＣＨ2）4ＣＨ3及び−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる化合物。
【請求項１】
式：
【化１】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；Ｒ5及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物から選ばれる化合物。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4がそれぞれメチルであり、且つ、Ｒ2が水素又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ5がｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル（ＰＭＢＭ）及び2−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4がそれぞれメチルであり；Ｒ2が水素又はメチルであり；Ｒ5がｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル（ＰＭＢＭ）及び2−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ5がｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6がトリメチルシリル（ＴＭＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）及びｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
（ａ）式：
【化２】
で表される化合物から選ばれる第一の化合物と、式：
【化３】
で表される第二の化合物とを反応させ、それによって式：
【化４】
ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；Ｒ5及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第三の化合物を形成し；
そして、
（ｂ）該第三の化合物を変換して、式：
【化５】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；Ｒ5とＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物から選ばれる化合物を製造する方法。
【請求項７】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4がそれぞれメチルであり；Ｒ2が水素又はメチルであり；Ｒ5がｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）、ＴＥＲＴ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル（ＰＭＢＭ）及び2−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）から選ばれる、請求項６記載の方法。
【請求項８】
該第六の化合物が式：
【化６】
で表される化合物から選ばれる、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
該第六の化合物が式：
【化７】
の化合物に更に変換され；次いで式：
【化８】
の化合物と反応させ；それによって式：
【化９】
の化合物を形成し；次いで式：
【化１０】
ここで、Ｐ1はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）及び2−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）から選ばれる；
で表される化合物に更に変換される、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化１１】
で表される化合物から選ばれる第一の化合物を、式：
【化１２】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；且つ、Ｒ5及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物から選ばれる第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１１】
該第一の化合物が式：
【化１３】
ここで、Ｒ2は水素及びメチルから選ばれ；Ｒ5はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）及びＴＥＲＴ−ブチルジフェニルシリル（ＤＰＳ）から選ばれ；且つ、Ｒ6はトリメチルシリル（ＴＭＳ）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれる；
で表される化合物である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化１４】
で表される第一の化合物を式：
【化１５】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環からそれぞれ選ばれ；且つ、Ｒ6は水素及び保護基から選ばれる；
で表される化合物から選ばれる第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１３】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化１６】
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第一の化合物を
【化１７】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；且つ、Ｐ1及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１４】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化１８】
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第一の化合物を、式：
【化１９】
ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；且つ、Ｒ5及びＲ6は水素及び保護基からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１５】
式：
【化２０】
ここで、Ｍはアルカリ金属であり；Ｒ7は水素及び保護基から選ばれる；
で表される化合物から選ばれる化合物。
【請求項１６】
ＭがＬｉである請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ7が水素及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）から選ばれる、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化２１】
で表される第一の化合物を式：
【化２２】
ここで、Ｒ7は水素及び保護基から選ばれる；
で表される第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項１９】
Ｒ7がｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）である請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造に有用な化合物の製造プロセスであって、
（ａ）式：
【化２３】
で表される第一の化合物と式：
【化２４】
で表される第二の化合物を反応させ、それによって式：
【化２５】
で表される第三の化合物を形成し；そして
（ｂ）該第三の化合物を式：
【化２６】
で表される第二の化合物に変換することを含む方法。
【請求項２１】
エポシロン類及び類似体並びにそれらの誘導体の製造において使用するプロセスであって、
（ａ）式：
【化２７】
で表される化合物から選ばれる第一の化合物を、式：
【化２８】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及び複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；かつ、Ｒ7は水素及び保護基から選ばれる;
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる第二の化合物に変換することを含むプロセス。
【請求項２２】
式：
【化２９】
【化３０】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、複素環及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれ；Ｒ5、Ｒ6Ｒ7及びＲ8は水素及び保護基からそれぞれ選ばれ；Ｒ9はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、複素環及びそれらの置換体から選ばれ；Ｒ10はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、複素環及びそれらの置換体から選ばれ；かつ、Ｒ11とＲ12はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキル−アリール、アルキルオキシ、アリールオキシ、シクロアルキル、複素環、アミノ、スルホ及びそれらの置換体からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる化合物。
【請求項２３】
Ｒ11及びＲ12の少なくとも一つが−（ＣＨ2）xＣＨ3及び−（ＣＨ2）yＣＨ＝ＣＨ2から選ばれ；ｘ及びｙは整数である、請求項２２記載の化合物。
【請求項２４】
ｘ及びｙが整数３及び４から選ばれる請求項２２記載の化合物。
【請求項２５】
ｘが４でありｙが３である請求項２３記載の化合物。
【請求項２６】
式：
【化３１】
ここで、Ｒは水素又はメチルであり；Ｒ7は水素又はＣＯＲ11であり；Ｒ8は水素又はＣＯＲ12であり；且つ、Ｒ11及びＲ12は−（ＣＨ2）4ＣＨ3及び−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2からそれぞれ選ばれる；
で表される化合物及びそれらの立体異性体から選ばれる化合物。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図５ａ】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６ａ】
【図２６ｂ】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図５ａ】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６ａ】
【図２６ｂ】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【公開番号】特開２００９−１０２３１６（Ｐ２００９−１０２３１６Ａ）
【公開日】平成２１年５月１４日（２００９．５．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２６５５１３（Ｐ２００８−２６５５１３）
【出願日】平成２０年１０月１４日（２００８．１０．１４）
【分割の表示】特願２００２−５３３８０３（Ｐ２００２−５３３８０３）の分割
【原出願日】平成１３年１０月１５日（２００１．１０．１５）
【出願人】（５０３１３６２９９）ザ ユニバーシテイ オブ ミシシッピー (1)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年５月１４日（２００９．５．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月１４日（２００８．１０．１４）
【分割の表示】特願２００２−５３３８０３（Ｐ２００２−５３３８０３）の分割
【原出願日】平成１３年１０月１５日（２００１．１０．１５）
【出願人】（５０３１３６２９９）ザ ユニバーシテイ オブ ミシシッピー (1)
【Ｆターム（参考）】
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