カラーフィルター、インクジェット用インク、電子写真用トナー及び現像液並びに電子インク用のバイオレット着色剤
本発明は、ａ）基礎顔料（Ｉ）の形態の、式（Ｉ）
のジオキサジン化合物と、ｂ）顔料分散剤の形態の、一般式（ＩＩ）のジオキサジン化合物とを含む顔料調製物の使用に関する（Ｑは、式（Ｉ）の基礎顔料のｍ価の基であり、Ｙは、架橋形成基であり、Ｘは、特に、複素環であり、ｍは１ないし４の整数値である。）。本発明の顔料調製物は、インクジェット用のカラーフィルターインク、電子写真用トナー及び現像液並びに電子インクのために使用される。
のジオキサジン化合物と、ｂ）顔料分散剤の形態の、一般式（ＩＩ）のジオキサジン化合物とを含む顔料調製物の使用に関する（Ｑは、式（Ｉ）の基礎顔料のｍ価の基であり、Ｙは、架橋形成基であり、Ｘは、特に、複素環であり、ｍは１ないし４の整数値である。）。本発明の顔料調製物は、インクジェット用のカラーフィルターインク、電子写真用トナー及び現像液並びに電子インクのために使用される。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジオキサジン（ピグメントバイオレット２３）及び顔料特異的分散剤、好ましくは、塩基性の基によって置換されたピグメントバイオレット２３を基礎とする顔料調製物の、カラーフィルター、インクジェット用インク、電子写真用トナー及び現像液並びに電子インクにおける使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルターを使用すると、透過光を用いた赤、緑及び青色の像点によって、フルカラー像が生成される。「透過性」（又は非放射性）カラーフィルター（すなわち、透過光を使用するカラーフィルター）の他に、適宜、黄色、シアン及びマゼンタ色の像点で作動することができる「反射性」カラーフィルターも存在する。
【０００３】
カラーフィルターでは、ＡＭ（アクティブマトリックス）とＰＭ（パッシブマトリックス）ＬＣＤ（液晶ディスプレイ）カラーフィルターが区別され、ＴＦＴ（薄膜トランジスター）ＬＣＤカラーフィルターが特に重要である。
【０００４】
さらに、カラーフィルターは、ＭＥＭＳ（ＤＭＤ）（微少電気機械システム、デジタルマイクロミラー装置）、ｅ−ペーパー及びさらに適切なディスプレイ技術とともに使用される。
【０００５】
カラーフィルターディスプレーは、多様な電気光学的システム、例えば、デスクトップモニターのスクリーン中に、コンピュータースクリーン、携帯コンピュータ（ラップトップ）のスクリーン、ＰＤＡ（携帯端末）中に、並びに携帯電話、ビデオカメラ、ＧＰＳ（衛星利用測位システム）、及び他のモニター中に、一般的には、液晶及び電荷結合素子中に、プラズマディスプレイ中に又は電子発光及びその他のディスプレイ中に用途を見出す。最後に挙げたディスプレイは、例えば、能動（ねじれネマティック）若しくは受動（超ねじれネマティック）強誘電ディスプレイ、又は、例えば発光ダイオードであり得る。
【０００６】
さらに、カラーフィルターは、従来の陰極線ＴＶスクリーンを置き換えつつあり、又は、固定された情報及び移動する情報用の、任意の所望のサイズのディスプレイパネルとして一般的に使用され得るフラットパネルディスプレイ（フラットスクリーン）に用途を見出す。典型的なＬＣＤカラーフィルターの構造は、概以下のように記載することができる。２つのガラスプレートの間に、液晶を有する薄層が位置している。他の多数の機能的要素の他に、上部ガラスプレートは、その外側表面上に対応する像点、例えば、赤、緑及び青（Ｒ、Ｇ、Ｂ）を有する。これらの像点は、さらに優れたコントラストを得るために、黒で輪郭を描かれる。外側に向かって、Ｒ、Ｇ、Ｂ像点は、引っかき傷などの環境効果から、適切な保護コートによって保護される。下部ガラスプレートは、例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）及びＴＦＴ（薄膜トランジスター）などの、とりわけ、各像点を駆動する役割を果たすさらなる機能的要素も含有する。
【０００７】
適切な光（例えば、所定の波長を有する直線偏光された光）が、下部グラスプレートを通過すれば、次いで、電気的に液晶を駆動することが可能であり、これによって、「明るい」又は「暗い」（又はその間の任意の段階）に設定される。これに対応して、カラーフィルターの像点には、光が供給されて、Ｒ、Ｇ、Ｂに基づく、固定又は移動式の対応する着色された像がヒトの眼に生成される。
【０００８】
カラーフィルター材料に関しては、使用される着色剤に対して極めて厳格な要件が課される。
【０００９】
充足されなければならない主な技術的パラメータは、以下のとおりである。
【００１０】
−高い熱安定性：カラーフィルターの製造作業の間に、塗布される各層は加熱されるので、顔料調製物は、最大１時間、最大３００℃の温度に耐えなければならない。
−カラーフィルター系中に直ちに分散すること；
−塗布される各カラーフィルター層の急峻且つ狭い吸収バンド；
−高いコントラスト：
−カラーフィルター媒体中での、高く且つ安定した粘度：粘度が高すぎると、液体がガラス基材上に均一に分配されなくなり、その結果、像の品質を損なう；
−加工における生態毒性が良性であること；
−非凝集挙動；
−塗布された（顔料で着色された）カラーフィルターの極めて滑らかな（でこぼこでない）表面
−耐酸性（例えば、エッチング工程のため）
−溶媒堅牢度
【００１１】
ＷＯ ０１／０４２１５ Ａ２号は、比較的大量の無機塩の存在下で、好ましくはＰ．Ｖ．２３などの未精製顔料を摩擦に供し、続いて、得られた生成物を、有機液体の存在下で混練することを想定する、顔料を製造するための方法を開示する。同様に、カラーフィルターにおけるこのような顔料の使用も開示されている。
【００１２】
米国特許第６，２８４，４３２ Ｂ１号は、有機顔料と、スルホン酸基及びスルホンアミド基を含有する有機顔料誘導体と、並びに結合剤とから構成される、カラーフィルター用の着色剤を記載する。
【００１３】
しかしながら、これらの方法によって得られる着色剤は、カラーフィルター材料の塗布によって着色剤に課される正確な要件を、常に、十分に充足することはできない。このため、例えば、着色剤の分散性及び凝集挙動、それらから製造された顔料調製物の流動学、並びに該調製物から生成される層の均質性及び円滑性が、なお十分ではない。さらに、透過率、吸収限界の急峻さ、及びコントラスト（偏光の保持）などの光学的パラメータは、改良の余地がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
バイオレットの色調及び青い色調の着色の場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレンと２３を基礎とする着色剤は、色合いの理由で、特に興味深い。しかしながら、現在市場で販売されている、Ｐ．Ｖ．２３を基礎とする顔料は、カラーフィルター系中でのそれらの分散性、凝集挙動、高く且つ安定した粘度、カラーフィルターの表面の品質（例えば、粗さ）、及び（像）コントラストの点で欠点を有しており、従って、全く使用できないか、制限付きで使用できるにすぎない。
【００１５】
上述されている欠点を克服する、カラーフィルター、インクジェット用インク、電子写真用トナー及び現像液並びに電子インキにおいて使用するための、バイオレットの色合いを有する着色剤を提供することが、本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
この目的は、驚くべきことに、Ｐ．Ｖ．２３と、好ましくは塩基性の基によって置換される、ジオキサジン化合物を基礎とする顔料分散剤との組み合わせから構成される顔料調製物によって達成される。
【００１７】
本発明は、
ａ）基礎顔料としての、式（Ｉ）
【００１８】
【化３】
のジオキサジン化合物と、及び
ｂ）顔料分散剤としての、式（ＩＩ）
Ｑ−［Ｙ−Ｘ］ｍ （ＩＩ）
（式中、
Ｑは、式（Ｉ）の基礎顔料のｍ価の基であり、
Ｙは、系列−（ＣＲ１Ｒ２）ｘ−（ｘは、１ないし６である。）、置換された若しくは置換されていないフェニレン、特に１，４−フェニレン、−ＣＯ−、若しくは−ＮＲ３−から得られる架橋部分であり、又は、異なる種類の少なくとも２つのこのような架橋構成要素の非反復若しくは反復組み合わせであり（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルである。）、
Ｘは、Ｃ原子を介して前記架橋構成要素Ｙに結合されており、及び、各事例において、窒素、酸素若しくは硫黄の系列から得られる１ないし３個の同一若しくは異別の環複素原子を有し、及び、必要に応じて、ベンゾ縮合環も有し、及びＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得る、脂肪族若しくは芳香族の、五員、六員若しくは七員複素環系の基であり、
又は、イミド窒素を介して架橋構成要素Ｙに結合されており、及び、クロロ、ブロモ、ニトロ、カルボキシル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル若しくはベンゾイルアミノによって、ベンゾイド環上において、最大四回置換され得る、フタルイミド基であり、又は、
基−ＮＲ４Ｒ５であり（Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、それぞれ、水素、置換された又は置換されていない、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル又はＣ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、置換された又は置換されていない、フェニル、ベンジル又はナフチルである。）；又は、
基−ＮＲ４Ｒ５は、各事例において、窒素、酸素若しくは硫黄の系列から得られる１ないし３個の同一若しくは異別の環複素原子を有し、必要に応じて、ベンゾ縮合環も有し、及びヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得る、脂肪族若しくは芳香族の、五員、六員若しくは七員複素環系を形成し、並びに
ｍは、数値１ないし４を表す。）
のジオキサジン化合物と、
を含む顔料調製物の、カラーフィルター、インクジェット用インク、電子写真トナー及び現像液並びに電子インクにおける着色剤としての使用を提供する。
【００１９】
ｍ＞１であれば、基（Ｙ−Ｘ）は、同一又は異別とすることが可能である。しかしながら、好ましくは、２以上の基（Ｙ−Ｘ）の場合には、それらの定義は、各事例において同一である。「置換された」フェニル、フェニレン又はアルキルとは、好ましくは、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、 Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル，Ｃ６−Ｃ１０−アリール、ピリジル、ピリル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリミジル、Ｃ１−Ｃ１８−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ１８−アルキルチオ、Ｃ６−Ｃ１０−アリールチオ、Ｃ１−Ｃ１８−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリールアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１８−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル−Ｃ６−Ｃ１０−アリールアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ１０−アリール）−アミノ、ＳＯ３Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８−アルコキシスルホニル、Ｃ１−Ｃ１８−アルキルスルホニル及びジ（Ｃ１−Ｃ１８−アルキル）−アミノスルホニルからなる群から得られる１ないし５個の置換基を意味する。
【００２０】
Ｙが、定義−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＯ−ＮＲ３−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ２−ＮＲ３−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ−又は−ＣＨ２−ＮＲ３−ＣＯ−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−を有し（Ｒ３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ｎ及びｐは、互いに独立に、各々１から６までの数値である。）；
Ｘが、Ｃ原子を介して、架橋構成要素Ｙに結合された、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、チオナフテン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール若しくはインドールの基であり；又は
基−ＮＲ４Ｒ５であり（Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、それぞれ、水素、置換されていない若しくは置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、置換されていない若しくは置換された、フェニル、ベンジル若しくはナフチルであり；又は、
基−ＮＲ４Ｒ５は、必要に応じてベンゾ縮合環も有し、及びヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得るピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル又はイミダゾリルである。）、及び
ｍが、１から３までの数字である、式（ＩＩ）の顔料分散剤が好ましい。
【００２１】
Ｙが、−（ＣＨ２）１−３−、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）１−３−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−３−又は−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２−３−であり、
Ｘが、イミド窒素若しくは４位若しくは５位を介して、架橋構成要素Ｙに結合されているイミダゾリルであり、又は基−ＮＲ４Ｒ５（Ｒ４及びＲ５が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。）であり、及び
ｍが、１から２．５までの数字である、式（ＩＩ）の顔料分散剤が特に好ましい。
【００２２】
本発明において、式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化４】
（Ｑは、上記定義のとおりであり、及び
ｍは、１から４まで、好ましくは１ないし３、より好ましくは１ないし２．５、特に１ないし２の数値を表す。）
の顔料分散剤が特に極めて好ましい。
【００２４】
本発明に従って使用される顔料調製物は、式（Ｉ）の基礎顔料の重量を基準として、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の顔料分散剤の０．５重量％ないし９９重量％、好ましくは１重量％ないし７５重量％、特に２．５重量％ないし５０重量％、極めて好ましくは５重量％ないし３０重量％を有利に含有する。
【００２５】
基礎顔料としての式（Ｉ）のジオキサジン化合物と顔料分散剤としての式（ＩＩ）のジオキサジンと化合物から構成される顔料調製物は、それ自体公知であり、例えば、ＥＰ−Ａ−０ ３２１ ９１９号又はＥＰ−Ａ−０ ５０４ ９２３号に記載されている。
【００２６】
新規且つ驚くべきであるのは、これらの顔料調製物が、前記使用の分野で、従来技術に比べて卓越した性能特性を有するということである。例として、該顔料調製物は、例えば、塗布媒体中での即時分散性、該顔料調製物から調製された分散液の安定性及び高い流動性、スピンコーティングによって作製された層の均質性及び均一性が注目すべきであり、このような層の高い透明性及び向上したコントラストにも注目すべきである。さらに、該顔料調製物は、高い熱安定性、溶媒耐性及び化学的耐性を示す。
【００２７】
さらに、式（ＩＩ）の顔料分散剤の量を変動させることによって、着色剤を、カラーフィルター材料の特定の要件に適合させることが可能である。
【００２８】
カラーフィルターは、慣用技術によって作製することが可能である。本発明の顔料調製物は、例えば、結合剤などのさらなる成分を含有し得る、水性又は非水性系中に分散される。結合剤は、熱可塑性、熱硬化性又は感光性とすることができる。熱可塑性及び熱硬化性結合剤の例には、アクリレート、アクリル酸エステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキシド、ポリエステル、メラミン、ゼラチン及びカゼインが含まれる。光感受性結合剤は、それ自体公知であり、例えば、米国第６，２８４，４３２号に開示されている。このようにして調製されたカラーフィルターペーストは、２．５重量％ないし８０重量％の顔料調製物濃度を有する。
【００２９】
これらの分散液（カラーフィルターペースト）は、次いで、スピンコーティング又は適切な慣用の印刷技術（例えば、フレキソ印刷、オフセット、スクリーン、凹版及びスタンプ印刷）又は非接触印刷技術（例えば、インクジェット）によって、カラーフィルター支持材料、典型的にはガラスプレートに塗布することが可能である。像点は、熱的昇華、熱転写、電着又は他の適切な塗布技術によって作製することも可能である。
【００３０】
前記塗布されたカラーフィルターフィルム中で本発明の顔料調製物が使用される典型的な濃度は、カラーフィルターフィルムの総重量を基礎として、５重量％ないし９５重量％、好ましくは２０重量％ないし８０重量％、極めて好ましくは４０重量％ないし６０重量％である。
【００３１】
最も頻繁に使用されている技術は、スピンコーティングの技術である。本技術では、像点（例えば、Ｒ、Ｇ、Ｂ）は、適切なフォトレジスト系に連続して塗布される。次いで、塗布されたフォトレジスト層は、放射線に曝露され、次いで、例えば、着色された層の各像点のみが残るように現像される。次いで、最後に同じサイズのＲ、Ｇ、Ｂ又はＹ、Ｍ、Ｃ像点（ピクセル）が互いに横に並ぶように、さらなる色に対して本プロセスを繰り返す。
【００３２】
表１は、典型的なカラーフィルター系の概要を示している。
【００３３】
【表１】
【００３４】
フォトリソグラフィー（フォトレジスト技術）などの塗布技術の大半では、例えば、溶媒、好ましくは有機溶媒が、必要な成分である。
【００３５】
原則として、全ての極性又は非極性有機溶媒が適切であり、具体的な塗布技術に応じて、水相溶性若しくは非相溶性、温度安定性などのさらなる特性を有する必要があり、又は安全性及び生態毒性関連の要件を充足する必要がある。
【００３６】
典型的な溶媒は、酢酸エチルセロソルブ、ジエチレングリコールアルキルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル）、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート（例えば、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート）、Ｎ−メチルピロリドン、ケトン（例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン及びシクロペンタノン）、アルコール、芳香族炭化水素、エステル（例えば、３−エトキシプロピオン酸エチル）及び環状エステルである。これらの溶媒は、個別に、又は互いに組み合わせて使用することが可能である。
【００３７】
本発明の顔料調製物は、例えば、１又は２つの成分粉末トナー（１又は２つの成分現像液とも呼ばれる。）、磁気トナー、液体トナー、ラテックストナー、重合トナー及び特殊トナーなどの、電子写真用トナー及び現像液中の着色剤として使用するのにも適している。トナー粒子は、コーティング錠剤など、化粧及び薬学的用途に使用することも可能である。典型的なトナー結合剤は、個別に、又は組み合わせて、スチレン樹脂、スチレンアクリル酸樹脂、スチレンブタジエン樹脂、アクリル酸樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール−エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンなどの付加重合樹脂、重付加樹脂及び重縮合樹脂、並びにポリエチレン及びポリプロピレンであり、電荷調節剤、蝋若しくは流動補助剤などのさらなる成分を含有することができ、又は続いてこれらの補助剤で修飾することができる。
【００３８】
電子写真用トナー又は現像液は、典型的なトナー結合剤と、本発明の顔料調製物０．１重量％ないし８０重量％、好ましくは１重量％ないし４０重量％、より好ましくは３重量％ないし２０重量％と、各事例において、トナー又は現像液の総重量を基礎として、トリフェニルメタン、アンモニウム化合物及びインモニウム化合物；フッ化アンモニウム及びインモニウム化合物；二陽イオン酸アミド；ポリマー性アンモニウム化合物；ジアリルアンモニウム化合物、アリールスルフィド誘導体、フェノール誘導体、ホスホニウム化合物及びフッ化ホスホニウム化合物；カリックスアレーン（ｃａｌｉｘ（ｎ）ａｒｅｎａｓ）；シクロデキストリン；ポリエステル塩；金属錯体化合物；シクロオリゴ糖−ホウ素錯体、高分子電解質間錯体（ｉｎｔｅｒｐｏｌｙｅｌｅｃｔｒｏｌｙｔｅ ｃｏｍｐｌｅｘ）；ベンズイミダゾロン；アジン、チアジン又はオキサジンのクラスから得られる電荷調節剤０重量％ないし２０重量％、好ましくは０．１重量％ないし５重量％と、を含む。
【００３９】
さらに、電子写真用トナーは蝋も含有することも可能である。さらに、蝋は、予め分散された濃縮物として使用することも可能であり、濃縮物（主バッチ）は多成分であることが可能である。成分は、本発明の着色剤、樹脂、電荷調節剤及びこれらの組み合わせである。本発明の顔料調製物は、電子写真用トナー及び現像液中で使用したときに、著しい、中性且つ安定な固有の摩擦電気効果を示す。
【００４０】
さらに、本発明の顔料調製物は、水性及び非水性ベースのインクジェット用インク中、マイクロエマルジョンインク中、並びに熱融解法によって作用するインク中での着色剤として使用するのに適している。インクジェット用インクは、一般的に、本発明の顔料調製物を、計０．５重量％ないし２５重量％、好ましくは１．５重量％ないし８重量％（乾燥状態で計算）含有する。マイクロエマルジョンインクは、有機溶媒、水を基礎とし、及び、必要に応じて、さらなる屈水性物質（界面媒介物質（ｉｎｔｅｒｆａｃｅ ｍｅｄｉａｔｏｒ））を基礎とする。マイクロエマルジョンインクは、一般的には、本発明の顔料組成物０．５重量％ないし１５重量％、好ましくは１．５重量％ないし８重量％と、水５重量％ないし９９重量％と、有機溶媒及び／又は屈水性化合物０．５重量％ないし９４．５重量％とを含有する。
【００４１】
「溶媒をベースとした」インクジェットインクは、好ましくは、本発明の顔料組成物０．５重量％ないし１５重量％と、有機溶媒及び／又は屈水性化合物８５重量％ないし９９．５重量％とを含有する。
【００４２】
熱溶解インクは、ほとんど、蝋、脂肪酸、脂肪アルコール又はスルホンアミドを基礎としており、室温では固体であるが、加熱すると液化し、好ましい溶解域は約６０℃ないし約１４０℃に位置する。熱溶解インクジェット用インクは、例えば、蝋２０重量％ないし９０重量％、本発明の顔料調製物１重量％ないし１０重量％、から実質的に構成される。追加ポリマー０重量％ないし２０重量％（「染料溶解剤」として）、分散補助剤０重量％ないし５重量％、粘度修飾剤０重量％ないし２０重量％、可塑剤０重量％ないし２０重量％、粘着付加剤（ｔａｃｋ ａｄｄｉｔｉｖｅ）０重量％ないし１０重量％、透明性安定化剤０重量％ないし１０重量％（例えば、蝋の結晶化を抑制する。）、及び抗酸化剤０重量％ないし２重量％が、さらに存在し得る。
【００４３】
さらに、本発明の顔料調製物は、電子インク（「ｅ−インク」）又は電子ペーパー（「ｅ−ペーパー」）用の着色剤として使用するのにも適している。
【００４４】
本発明のバイオレット顔料調製物は、個別に、又は適切な有機若しくは無機顔料と組み合わせて、又は染料と組み合わせて、具体的には、分散液中の混合物として（カラーフィルターペースト）使用することが可能である。該顔料調製物は、ピグメントブルー１５のシェーディングの場合のように、１重量％ないし４９重量％の量で添加することが可能である陰影着色剤（ｓｈａｄｉｎｇ ｃｏｌｏｒａｎｔ）として機能し、又は、該顔料調製物は主要成分である。
【００４５】
適切な有機顔料には、原則として、全てのモノアゾ、ジアゾ、レーキ化されたアゾ（ｌａｋｅｄ ａｚｏ）、β−ナフトール、ナフトールＡＳ、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、及びアゾ金属錯体顔料、並びに、例えば、フタロシアニン、キナクリドン、ペリレン、ペリノン、チオインジゴ、アントランスロン（ａｎｔｈｒａｎｔｈｒｏｎｅ）、アントラキノン、フラバンスロン、インダンスロン、イソビオランスロン、ピランスロン、ジオキサジン、キノフタロン、イソインドリノン、イソインドリンなどの多環式顔料、及びジケトピロロピロール顔料又はカーボンブラックが含まれる。
【００４６】
その表面が、例えば、スルホン化又はジアゾ化などの化学的作業によって修飾されており、機能的な、中性基又は帯電基又はポリマー鎖とともに提供されている、表面修飾された顔料も特に適切である（これらの顔料は、自己分散又はグラフト顔料とも称される。）。
【００４７】
適切な無機顔料の例には、二酸化チタン、硫化亜鉛、酸化鉄、酸化クロム、ウルトラマリーン、ニッケル又はクロムアンチモンチタン酸化物、酸化コバルト及びバナジウム酸ビスマスが含まれる。
【００４８】
適切な有機染料には、好ましくは、溶媒染料及び脂肪染料などの溶媒可溶性染料が含まれるが、酸性染料、直接染料、硫黄染料及びこれらのロイコ型、金属錯体染料又は反応性染料も含まれる。反応性染料の場合には、求核試薬と反応された染料も使用することが可能である。
【００４９】
特に好ましい有機顔料の典型的な選択には、ガスブラック又はファーネスブラックなどのカーボンブラック顔料、例えば、モノアゾ顔料及びジスアゾ顔料、特に、例えば、ピグメントレッド２、ピグメントレッド３、ピグメントレッド４、ピグメントレッド５、ピグメントレッド９、ピグメントレッド１２、ピグメントレッド１４、ピグメントレッド３８、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：３、ピグメントレッド４８：４、ピグメントレッド５３：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド１２２、ピグメントレッド１４４、ピグメントレッド１４６、ピグメントレッド１４７、ピグメントレッド１４９、ピグメントレッド１６８、ピグメントレッド１６９、ピグメントレッド１７０、ピグメントレッド１７５、ピグメントレッド１７６、ピグメントレッド１７７、ピグメントレッド１７９、ピグメントレッド１８１、ピグメントレッド１８４、ピグメントレッド１８５、ピグメントレッド１８７、ピグメントレッド１８８、ピグメントレッド２０７、ピグメントレッド２０８、ピグメントレッド２０９、ピグメントレッド２１０、ピグメントレッド２１４、ピグメントレッド２４２、ピグメントレッド２４７、ピグメントレッド２５３、ピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２５６、ピグメントレッド２５７、ピグメントレッド２６２、ピグメントレッド２６３、ピグメントレッド２６６、ピグメントレッド２６９、ピグメントレッド２７４、ピグメントバイオレット１９又はピグメントバイオレット３２；
ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー３、ピグメントイエロー１２、ピグメントイエロー１３、ピグメントイエロー１４、ピグメントイエロー１６、ピグメントイエロー１７、ピグメントイエロー７３、ピグメントイエロー７４、ピグメントイエロー８１、ピグメントイエロー８３、ピグメントイエロー８７、ピグメントイエロー９７、ピグメントイエロー１１１、ピグメントイエロー１２０、ピグメントイエロー１２６、ピグメントイエロー１２７、ピグメントイエロー１２８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１５１、ピグメントイエロー１５４、ピグメントイエロー１５５、ピグメントイエロー１７３、ピグメントイエロー１７４、ピグメントイエロー１７５、ピグメントイエロー１７６、ピグメントイエロー１８０、ピグメントイエロー１８１、ピグメントイエロー１９１、ピグメントイエロー１９４、ピグメントイエロー１９６、ピグメントイエロー２１３、ピグメントイエロー２１４；
ピグメントオレンジ５、ピグメントオレンジ１３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ３６、ピグメントオレンジ３８、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ６２、ピグメントオレンジ６８、ピグメントオレンジ７０、ピグメントオレンジ７２又はピグメントオレンジ７４；ピグメントグリーン７又はピグメントグリーン３６ ピグメントブルー１５、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：６、ピグメントブルー１６、ピグメントブルー５６、ピグメントブルー６０又はピグメントブルー６１などの、個別に又は組み合わせた色指数顔料（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ ｐｉｇｍｅｎｔ）が含まれる。
【００５０】
本発明の顔料調製物は、緑、青及び赤顔料に陰影をつけるのに好ましく使用され、さらに好ましくは、Ｐ．ブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４及び１５：６を基礎とする顔料とともに使用される。
【００５１】
実施例
検査カラーフィルターの作製
最初に、以下の処方に従って、顔料調製物、結合剤、溶媒及び分散補助剤から構成されるカラーフィルターペーストを調製する。
【００５２】
８７重量％ 基礎ワニス（その８９％は、６０％の１−メトキシ−２−プロピルアセテート、３０％の３−エトキシプロピオン酸エチル、１０％のシクロヘキサノンの溶媒混合物であり、１１％はスチレンアクリル酸ポリマーである。）；
１０重量％ 顔料調製物；及び
３重量％ Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（Ｒ）１６１。
【００５３】
上記混合物を、塗料シェーカー中で３時間、ジルコニウムビーズ（φ０．５−０．７ｍｍ）とともに分散させる。次いで、カラーフィルターペーストをろ過し、ペースト中の顔料調製物の割合が６重量％になるまで、前記基礎ワニス中に存在する溶媒混合物で希釈する。
【００５４】
カラーフィルターフィルムを作製するために、スピンコータを用いて、希釈したカラーフィルターペーストをガラス基材に塗布する。設定されるスピンコータの速度が、カラーフィルターフィルムの厚さを決定し（スピンコータが速いほど、フィルムが薄くなる。）、次いで、カラーフィルターフィルムの厚さが透明性に影響を与える（フィルムが厚いほど、フィルムの吸収が大きくなる。）。フィルムの厚さは、通常、１μｍ未満である。このカラーフィルフィルターフィルムに対して、透明性及びコントラストを測定する。４００−７００ｎｍの適用範囲において、コートされたガラス基材の透過率を分光学的に測定する。
透過率の値を３１の波長で検出する。色の品質は、ＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊カラーモデルを用いて記述される。このモデルでは、Ｌ＊は、輝度を記載し、数値０が黒を表し、１００が白を表す。ａ＊は、赤−緑軸を記載し、ｂ＊は、青−黄色軸を記載する。
【００５５】
本発明の顔料調製物の分散性は、粘度測定を用いて確認される。粘度は、上記の希釈されたカラーフィルターペーストに対して測定される。測定は、２３℃±０．５℃の温度及び６０ｓ−１の剪断速度で、回転式粘度測定機（タイプＲＳ７５、Ｈａａｋｅから入手）を用いて行う。
【００５６】
顔料分散剤の合成の実施例
ポリリン酸の１５００部中に、１２０℃で、未精製ピグメントバイオレント２３（無塩）の６０部を導入する。１時間撹拌した後、４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール塩酸塩２８．７部をゆっくり添加する。この反応混合物を、１２０℃で５時間撹拌した。次いで、これを氷水上に放出し、濃水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０になるように調整し、一晩静置する。続いて、吸引ろ過によって沈殿物を単離し、中性及び無塩となるまで水で洗浄し、５０℃で乾燥する。これによって、ｍが１である式（ＩＩＩ）の顔料分散剤７３部を得る。
【実施例１】
【００５７】
ａ）未精製顔料の合成
ＢＩＯＳ Ｆｉｎａｌ Ｒｅｐｏｒｔ ９６０、７５ページに従って、無塩形態で調製された粗結晶の未精製顔料（ピグメントバイオレット２３）の３０部を、粉砕媒体としてのＣｙｌｐｅｂｓの１４００ｇ（コランダム製、直径１２ｍｍ、製造業者：Ｇｒｏβ ＧｍｂＨ，Ｈｏｆ）が充填された１Ｌの円筒型プラスチック容器中に導入する。次いで、Ｖｉｂｒａｔｏｍ（Ｒ）タイプの振動式ミル（製造業者：Ｓｉｅｂｔｅｃｈｎｉｋ Ｍｕｈｌｈｅｉｍ）上で振盪しながら、この混合物を、４時間細かく砕く。その後、粉砕媒体を除去するために、ミルベースを篩にかける。これによって、ミルベース２９ｇが得られる。
【００５８】
ｂ）仕上げ
水１０３．０部及びイソブタノール３７．２部に、未精製顔料Ｐ．Ｖ．２３ミルベース２９部を添加する。 この系を、沸騰温度で長時間撹拌した後、上記合成例に記載されているように調製した、ｍが１である式（ＩＩＩ）の顔料分散剤の水性懸濁液１０重量％の２３．７部を添加し、蒸留によって溶媒をろ過し、水１８．７部でこのバッチを希釈する。
【００５９】
ｃ）後処理（ｗｏｒｋｉｎｇ ｕｐ）
続いて、このバッチを、熱い吸引ろ過に供する。無塩になるように生成物を洗浄し、減圧下、８０℃で乾燥させる。
【００６０】
ｄ）製粉
得られた顔料調製物３１．０部を、ピンで留められたディスクミル上で製粉する。これによって、７．３１のＸ線指数と９３．２ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する高度に結晶性の粉末を得る。主要粒子の粒子サイズ分布の検査によって、以下のパラメータが得られる。
【００６１】
ｄ２５＝３７ｎｍ、ｄ５０＝４７ｎｍ、ｄ７５＝６０ｎｍ。
長さ対幅の比：１．４５：１
【００６２】
透過率及び色特性の測定：
上記のように、カラーフィルターペーストを調製する。カラーフィルターペーストの粘度は、以下のとおり：η＝１３．６ｍＰａ．ｓである。続いて、希釈されたカラーフィルターペースト３ｍＬをピペットで吸引し、２５００ｒｐｍの回転速度で２０秒間、スピンコータを用いて、ガラス基材に塗布する。続いて、色フィルターフィルムの色特性を分光学的に測定する。
【００６３】
色特性
【００６４】
【表２】
【００６５】
色フィルターフィルムの透過率の値
【００６６】
【表３】
【００６７】
粒子サイズ分布の測定：
希釈されたカラーフィルターペーストの粒子サイズ分布を測定するために、ディスク遠心機を使用する。測定の実施を可能とするために、密度勾配を作る。これは、カラーフィルターペーストを調製するために使用した基礎ワニスの成分からなる。
【００６８】
【表４】
【００６９】
静電特性（トナー）：
混練装置を用いて、３０分にわたって、トナー結合剤（スチレン−アクリレート共重合体６０：４０、Ｄｉａｌｅｃ（Ｒ）Ｓ３０９，Ｄｉａｍｏｎｄ Ｓｈａｍｒｏｃｋ）９５部の中に、顔料調製物５部を均一に取り込む。得られた系を、一般的な研究用ミル上で製粉し、次いで、遠心分級器上で分類する。所望の画分（４ないし２５μｍ）を、スチレン−メタクリル酸共重合体（９０：１０）で被覆された磁鉄鉱粒子から構成される担体を用いて活性化する。測定は、慣用のｑ／ｍ測定系に対して行う。トナー噴出中に、担体が混入しないようにするために、２５μｍのメッシュサイズを有する篩を使用する。測定は、約５０％の相対大気湿度下で行う。活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値（μＣ／ｇ）を測定する。
【００７０】
【表５】
【実施例２】
【００７１】
ａ）未精製顔料
調製は、実施例１ａ）と同様に行う。
【００７２】
ｂ）仕上げ
実施例１ｂ）と同様に調製を行うが、ｍが１である式（ＩＩＩ）の顔料分散剤の水性懸濁液１０重量％の２７．４部を添加する。
【００７３】
ｃ）後処理及びｄ）製粉は、実施例１と同様に行う。これによって、７．１１のＸ線指数と９３．７ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する高度に結晶性の粉末を得る。主要粒子の粒子サイズ分布の検査によって、以下のパラメータが得られる。
【００７４】
ｄ２５＝５０ｎｍ、ｄ５０＝７８ｎｍ、ｄ７５＝２０３ｎｍ。
長さ対幅の比：１．６７：１
透過率は、実施例１と同様に測定する。
【００７５】
色特性：
【００７６】
【表６】
【００７７】
カラーフィルターフィルムの透過率の値
【００７８】
【表７】
【００７９】
粘度の測定
実施例２から得られたカラーフィルターペーストを、実施例１と同様の測定に供する。
【００８０】
粘度は、以下のとおり：η＝２２．８ｍＰａｓである。
【００８１】
粒子サイズ分布の測定
実施例２から得られたカラーフィルターペーストを、実施例１と同様の測定に供する。
【００８２】
【表８】
【００８３】
静電特性（トナー）
検査用トナーを調製し、実施例１と同様の測定に供するが、ここでは、実施例１から得られた顔料調製物５部ではなく実施例２から得られた顔料調製物５部を取り込ませる。活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値を測定する。
【００８４】
【表９】
【実施例３】
【００８５】
ａ）未精製顔料
調製は、実施例１ａ）と同様に行う。
【００８６】
ｂ）仕上げ
実施例１ｂ）と同様に調製を行うが、ｍが１である式（ＩＩＩ）の顔料分散剤の水性懸濁液１０重量％の３１．１部を添加する。
【００８７】
後処理及び製粉は、実施例１のとおりに行う。これによって、６．４８のＸ線指数と９９．０ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する高度に結晶性の粉末を得る。主要粒子の粒子サイズ分布の検査によって、以下のパラメータが得られる。
【００８８】
ｄ２５＝３１ｎｍ、ｄ５０＝３９ｎｍ、ｄ７５＝５０ｎｍ。
長さ対幅の比：１．５２：１
【００８９】
透過率は、実施例１と同様に測定する。
【００９０】
色特性：
【００９１】
【表１０】
【００９２】
カラーフィルターフィルムの透過率の値
【００９３】
【表１１】
【００９４】
粘度の測定：
カラーフィルターペーストの粘度は、以下のとおり：η＝１３．７ｍＰａｓである。
【００９５】
粒子サイズ分布の測定：
実施例３から得られたカラーフィルターペーストを、実施例１と同様の測定に供する。
【００９６】
【表１２】
【００９７】
静電特性（トナー）：
検査用トナーを調製し、実施例１と同様の測定に供するが、ここでは、実施例１から得られた顔料調製物５部ではなく実施例３から得られる顔料調製物５部を取り込ませる。活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値を測定する。
【００９８】
【表１３】
【実施例４】
【００９９】
ａ）未精製顔料の合成
粉砕媒体として、直径０．３ないし０．４ｍｍのジルコニウム混合酸化物ビーズ３３６ｇが充填されたタイプＤｒａｉｓ ＰＭＬ（製造業者：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ ＧｍｂＨ，Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の撹拌されたボールミルに、水８５ｇと、粗結晶性の未精製顔料（ピグメントバイオレット２３）１５ｇを連続して加え、１５．６ｍ秒の周辺撹拌器速度と製粉スペース１Ｌ当たり３．１ｋＷの比出力密度を用いて、１０分間３０℃にて、その中で製粉する。続いて、粉砕媒体を除去するために、ミルベース懸濁液を篩にかけ、これを水ですすぎ、合わせたミルベース懸濁液を吸引ろ過にかける。
【０１００】
ｂ）仕上げ
フィルター残留物を、水の中に採取して、水性懸濁液１５０ｍＬを得て、これにイソブタノール４５ｇを添加する。その後、２４時間の撹拌後、何時間も沸騰温度で撹拌し、この系を、顔料分散剤（１０重量％）の水性懸濁液７．５部と混合し、ろ過によって溶媒を除去し、水１８．７部で残留物を希釈する。
【０１０１】
後処理及び製粉は、実施例１と同様に行う。
【０１０２】
これによって、８．９２のＸ線指数と６９．５ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する高度に結晶性の粉末を得る。主要粒子の粒子サイズ分布の検査によって、以下のパラメータが得られる。
【０１０３】
ｄ２５＝４７ｎｍ、ｄ５０＝６３ｎｍ、ｄ７５＝９４ｎｍ。
長さ対幅の比：１．８０：１
【０１０４】
色特性：
【０１０５】
【表１４】
【０１０６】
カラーフィルターフィルムの透過率の値
【０１０７】
【表１５】
【０１０８】
粘度の測定：
カラーフィルターペーストの粘度は、η＝１９．９ｍＰａｓである。
【０１０９】
粒子サイズ分布の測定
実施例４から得られたカラーフィルターペーストを、実施例１と同様の測定に供する。
【０１１０】
【表１６】
【０１１１】
静電特性（トナー）：
検査用トナーを調製し、実施例１と同様の測定に供するが、ここでは、実施例１から得られた顔料調製物５部ではなく実施例４から得られる顔料調製物５部を取り込ませる。活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値を測定する。
【０１１２】
【表１７】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジオキサジン（ピグメントバイオレット２３）及び顔料特異的分散剤、好ましくは、塩基性の基によって置換されたピグメントバイオレット２３を基礎とする顔料調製物の、カラーフィルター、インクジェット用インク、電子写真用トナー及び現像液並びに電子インクにおける使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルターを使用すると、透過光を用いた赤、緑及び青色の像点によって、フルカラー像が生成される。「透過性」（又は非放射性）カラーフィルター（すなわち、透過光を使用するカラーフィルター）の他に、適宜、黄色、シアン及びマゼンタ色の像点で作動することができる「反射性」カラーフィルターも存在する。
【０００３】
カラーフィルターでは、ＡＭ（アクティブマトリックス）とＰＭ（パッシブマトリックス）ＬＣＤ（液晶ディスプレイ）カラーフィルターが区別され、ＴＦＴ（薄膜トランジスター）ＬＣＤカラーフィルターが特に重要である。
【０００４】
さらに、カラーフィルターは、ＭＥＭＳ（ＤＭＤ）（微少電気機械システム、デジタルマイクロミラー装置）、ｅ−ペーパー及びさらに適切なディスプレイ技術とともに使用される。
【０００５】
カラーフィルターディスプレーは、多様な電気光学的システム、例えば、デスクトップモニターのスクリーン中に、コンピュータースクリーン、携帯コンピュータ（ラップトップ）のスクリーン、ＰＤＡ（携帯端末）中に、並びに携帯電話、ビデオカメラ、ＧＰＳ（衛星利用測位システム）、及び他のモニター中に、一般的には、液晶及び電荷結合素子中に、プラズマディスプレイ中に又は電子発光及びその他のディスプレイ中に用途を見出す。最後に挙げたディスプレイは、例えば、能動（ねじれネマティック）若しくは受動（超ねじれネマティック）強誘電ディスプレイ、又は、例えば発光ダイオードであり得る。
【０００６】
さらに、カラーフィルターは、従来の陰極線ＴＶスクリーンを置き換えつつあり、又は、固定された情報及び移動する情報用の、任意の所望のサイズのディスプレイパネルとして一般的に使用され得るフラットパネルディスプレイ（フラットスクリーン）に用途を見出す。典型的なＬＣＤカラーフィルターの構造は、概以下のように記載することができる。２つのガラスプレートの間に、液晶を有する薄層が位置している。他の多数の機能的要素の他に、上部ガラスプレートは、その外側表面上に対応する像点、例えば、赤、緑及び青（Ｒ、Ｇ、Ｂ）を有する。これらの像点は、さらに優れたコントラストを得るために、黒で輪郭を描かれる。外側に向かって、Ｒ、Ｇ、Ｂ像点は、引っかき傷などの環境効果から、適切な保護コートによって保護される。下部ガラスプレートは、例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）及びＴＦＴ（薄膜トランジスター）などの、とりわけ、各像点を駆動する役割を果たすさらなる機能的要素も含有する。
【０００７】
適切な光（例えば、所定の波長を有する直線偏光された光）が、下部グラスプレートを通過すれば、次いで、電気的に液晶を駆動することが可能であり、これによって、「明るい」又は「暗い」（又はその間の任意の段階）に設定される。これに対応して、カラーフィルターの像点には、光が供給されて、Ｒ、Ｇ、Ｂに基づく、固定又は移動式の対応する着色された像がヒトの眼に生成される。
【０００８】
カラーフィルター材料に関しては、使用される着色剤に対して極めて厳格な要件が課される。
【０００９】
充足されなければならない主な技術的パラメータは、以下のとおりである。
【００１０】
−高い熱安定性：カラーフィルターの製造作業の間に、塗布される各層は加熱されるので、顔料調製物は、最大１時間、最大３００℃の温度に耐えなければならない。
−カラーフィルター系中に直ちに分散すること；
−塗布される各カラーフィルター層の急峻且つ狭い吸収バンド；
−高いコントラスト：
−カラーフィルター媒体中での、高く且つ安定した粘度：粘度が高すぎると、液体がガラス基材上に均一に分配されなくなり、その結果、像の品質を損なう；
−加工における生態毒性が良性であること；
−非凝集挙動；
−塗布された（顔料で着色された）カラーフィルターの極めて滑らかな（でこぼこでない）表面
−耐酸性（例えば、エッチング工程のため）
−溶媒堅牢度
【００１１】
ＷＯ ０１／０４２１５ Ａ２号は、比較的大量の無機塩の存在下で、好ましくはＰ．Ｖ．２３などの未精製顔料を摩擦に供し、続いて、得られた生成物を、有機液体の存在下で混練することを想定する、顔料を製造するための方法を開示する。同様に、カラーフィルターにおけるこのような顔料の使用も開示されている。
【００１２】
米国特許第６，２８４，４３２ Ｂ１号は、有機顔料と、スルホン酸基及びスルホンアミド基を含有する有機顔料誘導体と、並びに結合剤とから構成される、カラーフィルター用の着色剤を記載する。
【００１３】
しかしながら、これらの方法によって得られる着色剤は、カラーフィルター材料の塗布によって着色剤に課される正確な要件を、常に、十分に充足することはできない。このため、例えば、着色剤の分散性及び凝集挙動、それらから製造された顔料調製物の流動学、並びに該調製物から生成される層の均質性及び円滑性が、なお十分ではない。さらに、透過率、吸収限界の急峻さ、及びコントラスト（偏光の保持）などの光学的パラメータは、改良の余地がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
バイオレットの色調及び青い色調の着色の場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレンと２３を基礎とする着色剤は、色合いの理由で、特に興味深い。しかしながら、現在市場で販売されている、Ｐ．Ｖ．２３を基礎とする顔料は、カラーフィルター系中でのそれらの分散性、凝集挙動、高く且つ安定した粘度、カラーフィルターの表面の品質（例えば、粗さ）、及び（像）コントラストの点で欠点を有しており、従って、全く使用できないか、制限付きで使用できるにすぎない。
【００１５】
上述されている欠点を克服する、カラーフィルター、インクジェット用インク、電子写真用トナー及び現像液並びに電子インキにおいて使用するための、バイオレットの色合いを有する着色剤を提供することが、本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
この目的は、驚くべきことに、Ｐ．Ｖ．２３と、好ましくは塩基性の基によって置換される、ジオキサジン化合物を基礎とする顔料分散剤との組み合わせから構成される顔料調製物によって達成される。
【００１７】
本発明は、
ａ）基礎顔料としての、式（Ｉ）
【００１８】
【化３】
のジオキサジン化合物と、及び
ｂ）顔料分散剤としての、式（ＩＩ）
Ｑ−［Ｙ−Ｘ］ｍ （ＩＩ）
（式中、
Ｑは、式（Ｉ）の基礎顔料のｍ価の基であり、
Ｙは、系列−（ＣＲ１Ｒ２）ｘ−（ｘは、１ないし６である。）、置換された若しくは置換されていないフェニレン、特に１，４−フェニレン、−ＣＯ−、若しくは−ＮＲ３−から得られる架橋部分であり、又は、異なる種類の少なくとも２つのこのような架橋構成要素の非反復若しくは反復組み合わせであり（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルである。）、
Ｘは、Ｃ原子を介して前記架橋構成要素Ｙに結合されており、及び、各事例において、窒素、酸素若しくは硫黄の系列から得られる１ないし３個の同一若しくは異別の環複素原子を有し、及び、必要に応じて、ベンゾ縮合環も有し、及びＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得る、脂肪族若しくは芳香族の、五員、六員若しくは七員複素環系の基であり、
又は、イミド窒素を介して架橋構成要素Ｙに結合されており、及び、クロロ、ブロモ、ニトロ、カルボキシル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル若しくはベンゾイルアミノによって、ベンゾイド環上において、最大四回置換され得る、フタルイミド基であり、又は、
基−ＮＲ４Ｒ５であり（Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、それぞれ、水素、置換された又は置換されていない、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル又はＣ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、置換された又は置換されていない、フェニル、ベンジル又はナフチルである。）；又は、
基−ＮＲ４Ｒ５は、各事例において、窒素、酸素若しくは硫黄の系列から得られる１ないし３個の同一若しくは異別の環複素原子を有し、必要に応じて、ベンゾ縮合環も有し、及びヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得る、脂肪族若しくは芳香族の、五員、六員若しくは七員複素環系を形成し、並びに
ｍは、数値１ないし４を表す。）
のジオキサジン化合物と、
を含む顔料調製物の、カラーフィルター、インクジェット用インク、電子写真トナー及び現像液並びに電子インクにおける着色剤としての使用を提供する。
【００１９】
ｍ＞１であれば、基（Ｙ−Ｘ）は、同一又は異別とすることが可能である。しかしながら、好ましくは、２以上の基（Ｙ−Ｘ）の場合には、それらの定義は、各事例において同一である。「置換された」フェニル、フェニレン又はアルキルとは、好ましくは、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、 Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル，Ｃ６−Ｃ１０−アリール、ピリジル、ピリル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリミジル、Ｃ１−Ｃ１８−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ１８−アルキルチオ、Ｃ６−Ｃ１０−アリールチオ、Ｃ１−Ｃ１８−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリールアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１８−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル−Ｃ６−Ｃ１０−アリールアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ１０−アリール）−アミノ、ＳＯ３Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８−アルコキシスルホニル、Ｃ１−Ｃ１８−アルキルスルホニル及びジ（Ｃ１−Ｃ１８−アルキル）−アミノスルホニルからなる群から得られる１ないし５個の置換基を意味する。
【００２０】
Ｙが、定義−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＯ−ＮＲ３−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ２−ＮＲ３−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ−又は−ＣＨ２−ＮＲ３−ＣＯ−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−を有し（Ｒ３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ｎ及びｐは、互いに独立に、各々１から６までの数値である。）；
Ｘが、Ｃ原子を介して、架橋構成要素Ｙに結合された、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、チオナフテン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール若しくはインドールの基であり；又は
基−ＮＲ４Ｒ５であり（Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、それぞれ、水素、置換されていない若しくは置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、置換されていない若しくは置換された、フェニル、ベンジル若しくはナフチルであり；又は、
基−ＮＲ４Ｒ５は、必要に応じてベンゾ縮合環も有し、及びヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得るピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル又はイミダゾリルである。）、及び
ｍが、１から３までの数字である、式（ＩＩ）の顔料分散剤が好ましい。
【００２１】
Ｙが、−（ＣＨ２）１−３−、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）１−３−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−３−又は−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２−３−であり、
Ｘが、イミド窒素若しくは４位若しくは５位を介して、架橋構成要素Ｙに結合されているイミダゾリルであり、又は基−ＮＲ４Ｒ５（Ｒ４及びＲ５が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。）であり、及び
ｍが、１から２．５までの数字である、式（ＩＩ）の顔料分散剤が特に好ましい。
【００２２】
本発明において、式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化４】
（Ｑは、上記定義のとおりであり、及び
ｍは、１から４まで、好ましくは１ないし３、より好ましくは１ないし２．５、特に１ないし２の数値を表す。）
の顔料分散剤が特に極めて好ましい。
【００２４】
本発明に従って使用される顔料調製物は、式（Ｉ）の基礎顔料の重量を基準として、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の顔料分散剤の０．５重量％ないし９９重量％、好ましくは１重量％ないし７５重量％、特に２．５重量％ないし５０重量％、極めて好ましくは５重量％ないし３０重量％を有利に含有する。
【００２５】
基礎顔料としての式（Ｉ）のジオキサジン化合物と顔料分散剤としての式（ＩＩ）のジオキサジンと化合物から構成される顔料調製物は、それ自体公知であり、例えば、ＥＰ−Ａ−０ ３２１ ９１９号又はＥＰ−Ａ−０ ５０４ ９２３号に記載されている。
【００２６】
新規且つ驚くべきであるのは、これらの顔料調製物が、前記使用の分野で、従来技術に比べて卓越した性能特性を有するということである。例として、該顔料調製物は、例えば、塗布媒体中での即時分散性、該顔料調製物から調製された分散液の安定性及び高い流動性、スピンコーティングによって作製された層の均質性及び均一性が注目すべきであり、このような層の高い透明性及び向上したコントラストにも注目すべきである。さらに、該顔料調製物は、高い熱安定性、溶媒耐性及び化学的耐性を示す。
【００２７】
さらに、式（ＩＩ）の顔料分散剤の量を変動させることによって、着色剤を、カラーフィルター材料の特定の要件に適合させることが可能である。
【００２８】
カラーフィルターは、慣用技術によって作製することが可能である。本発明の顔料調製物は、例えば、結合剤などのさらなる成分を含有し得る、水性又は非水性系中に分散される。結合剤は、熱可塑性、熱硬化性又は感光性とすることができる。熱可塑性及び熱硬化性結合剤の例には、アクリレート、アクリル酸エステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキシド、ポリエステル、メラミン、ゼラチン及びカゼインが含まれる。光感受性結合剤は、それ自体公知であり、例えば、米国第６，２８４，４３２号に開示されている。このようにして調製されたカラーフィルターペーストは、２．５重量％ないし８０重量％の顔料調製物濃度を有する。
【００２９】
これらの分散液（カラーフィルターペースト）は、次いで、スピンコーティング又は適切な慣用の印刷技術（例えば、フレキソ印刷、オフセット、スクリーン、凹版及びスタンプ印刷）又は非接触印刷技術（例えば、インクジェット）によって、カラーフィルター支持材料、典型的にはガラスプレートに塗布することが可能である。像点は、熱的昇華、熱転写、電着又は他の適切な塗布技術によって作製することも可能である。
【００３０】
前記塗布されたカラーフィルターフィルム中で本発明の顔料調製物が使用される典型的な濃度は、カラーフィルターフィルムの総重量を基礎として、５重量％ないし９５重量％、好ましくは２０重量％ないし８０重量％、極めて好ましくは４０重量％ないし６０重量％である。
【００３１】
最も頻繁に使用されている技術は、スピンコーティングの技術である。本技術では、像点（例えば、Ｒ、Ｇ、Ｂ）は、適切なフォトレジスト系に連続して塗布される。次いで、塗布されたフォトレジスト層は、放射線に曝露され、次いで、例えば、着色された層の各像点のみが残るように現像される。次いで、最後に同じサイズのＲ、Ｇ、Ｂ又はＹ、Ｍ、Ｃ像点（ピクセル）が互いに横に並ぶように、さらなる色に対して本プロセスを繰り返す。
【００３２】
表１は、典型的なカラーフィルター系の概要を示している。
【００３３】
【表１】
【００３４】
フォトリソグラフィー（フォトレジスト技術）などの塗布技術の大半では、例えば、溶媒、好ましくは有機溶媒が、必要な成分である。
【００３５】
原則として、全ての極性又は非極性有機溶媒が適切であり、具体的な塗布技術に応じて、水相溶性若しくは非相溶性、温度安定性などのさらなる特性を有する必要があり、又は安全性及び生態毒性関連の要件を充足する必要がある。
【００３６】
典型的な溶媒は、酢酸エチルセロソルブ、ジエチレングリコールアルキルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル）、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート（例えば、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート）、Ｎ−メチルピロリドン、ケトン（例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン及びシクロペンタノン）、アルコール、芳香族炭化水素、エステル（例えば、３−エトキシプロピオン酸エチル）及び環状エステルである。これらの溶媒は、個別に、又は互いに組み合わせて使用することが可能である。
【００３７】
本発明の顔料調製物は、例えば、１又は２つの成分粉末トナー（１又は２つの成分現像液とも呼ばれる。）、磁気トナー、液体トナー、ラテックストナー、重合トナー及び特殊トナーなどの、電子写真用トナー及び現像液中の着色剤として使用するのにも適している。トナー粒子は、コーティング錠剤など、化粧及び薬学的用途に使用することも可能である。典型的なトナー結合剤は、個別に、又は組み合わせて、スチレン樹脂、スチレンアクリル酸樹脂、スチレンブタジエン樹脂、アクリル酸樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール−エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンなどの付加重合樹脂、重付加樹脂及び重縮合樹脂、並びにポリエチレン及びポリプロピレンであり、電荷調節剤、蝋若しくは流動補助剤などのさらなる成分を含有することができ、又は続いてこれらの補助剤で修飾することができる。
【００３８】
電子写真用トナー又は現像液は、典型的なトナー結合剤と、本発明の顔料調製物０．１重量％ないし８０重量％、好ましくは１重量％ないし４０重量％、より好ましくは３重量％ないし２０重量％と、各事例において、トナー又は現像液の総重量を基礎として、トリフェニルメタン、アンモニウム化合物及びインモニウム化合物；フッ化アンモニウム及びインモニウム化合物；二陽イオン酸アミド；ポリマー性アンモニウム化合物；ジアリルアンモニウム化合物、アリールスルフィド誘導体、フェノール誘導体、ホスホニウム化合物及びフッ化ホスホニウム化合物；カリックスアレーン（ｃａｌｉｘ（ｎ）ａｒｅｎａｓ）；シクロデキストリン；ポリエステル塩；金属錯体化合物；シクロオリゴ糖−ホウ素錯体、高分子電解質間錯体（ｉｎｔｅｒｐｏｌｙｅｌｅｃｔｒｏｌｙｔｅ ｃｏｍｐｌｅｘ）；ベンズイミダゾロン；アジン、チアジン又はオキサジンのクラスから得られる電荷調節剤０重量％ないし２０重量％、好ましくは０．１重量％ないし５重量％と、を含む。
【００３９】
さらに、電子写真用トナーは蝋も含有することも可能である。さらに、蝋は、予め分散された濃縮物として使用することも可能であり、濃縮物（主バッチ）は多成分であることが可能である。成分は、本発明の着色剤、樹脂、電荷調節剤及びこれらの組み合わせである。本発明の顔料調製物は、電子写真用トナー及び現像液中で使用したときに、著しい、中性且つ安定な固有の摩擦電気効果を示す。
【００４０】
さらに、本発明の顔料調製物は、水性及び非水性ベースのインクジェット用インク中、マイクロエマルジョンインク中、並びに熱融解法によって作用するインク中での着色剤として使用するのに適している。インクジェット用インクは、一般的に、本発明の顔料調製物を、計０．５重量％ないし２５重量％、好ましくは１．５重量％ないし８重量％（乾燥状態で計算）含有する。マイクロエマルジョンインクは、有機溶媒、水を基礎とし、及び、必要に応じて、さらなる屈水性物質（界面媒介物質（ｉｎｔｅｒｆａｃｅ ｍｅｄｉａｔｏｒ））を基礎とする。マイクロエマルジョンインクは、一般的には、本発明の顔料組成物０．５重量％ないし１５重量％、好ましくは１．５重量％ないし８重量％と、水５重量％ないし９９重量％と、有機溶媒及び／又は屈水性化合物０．５重量％ないし９４．５重量％とを含有する。
【００４１】
「溶媒をベースとした」インクジェットインクは、好ましくは、本発明の顔料組成物０．５重量％ないし１５重量％と、有機溶媒及び／又は屈水性化合物８５重量％ないし９９．５重量％とを含有する。
【００４２】
熱溶解インクは、ほとんど、蝋、脂肪酸、脂肪アルコール又はスルホンアミドを基礎としており、室温では固体であるが、加熱すると液化し、好ましい溶解域は約６０℃ないし約１４０℃に位置する。熱溶解インクジェット用インクは、例えば、蝋２０重量％ないし９０重量％、本発明の顔料調製物１重量％ないし１０重量％、から実質的に構成される。追加ポリマー０重量％ないし２０重量％（「染料溶解剤」として）、分散補助剤０重量％ないし５重量％、粘度修飾剤０重量％ないし２０重量％、可塑剤０重量％ないし２０重量％、粘着付加剤（ｔａｃｋ ａｄｄｉｔｉｖｅ）０重量％ないし１０重量％、透明性安定化剤０重量％ないし１０重量％（例えば、蝋の結晶化を抑制する。）、及び抗酸化剤０重量％ないし２重量％が、さらに存在し得る。
【００４３】
さらに、本発明の顔料調製物は、電子インク（「ｅ−インク」）又は電子ペーパー（「ｅ−ペーパー」）用の着色剤として使用するのにも適している。
【００４４】
本発明のバイオレット顔料調製物は、個別に、又は適切な有機若しくは無機顔料と組み合わせて、又は染料と組み合わせて、具体的には、分散液中の混合物として（カラーフィルターペースト）使用することが可能である。該顔料調製物は、ピグメントブルー１５のシェーディングの場合のように、１重量％ないし４９重量％の量で添加することが可能である陰影着色剤（ｓｈａｄｉｎｇ ｃｏｌｏｒａｎｔ）として機能し、又は、該顔料調製物は主要成分である。
【００４５】
適切な有機顔料には、原則として、全てのモノアゾ、ジアゾ、レーキ化されたアゾ（ｌａｋｅｄ ａｚｏ）、β−ナフトール、ナフトールＡＳ、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、及びアゾ金属錯体顔料、並びに、例えば、フタロシアニン、キナクリドン、ペリレン、ペリノン、チオインジゴ、アントランスロン（ａｎｔｈｒａｎｔｈｒｏｎｅ）、アントラキノン、フラバンスロン、インダンスロン、イソビオランスロン、ピランスロン、ジオキサジン、キノフタロン、イソインドリノン、イソインドリンなどの多環式顔料、及びジケトピロロピロール顔料又はカーボンブラックが含まれる。
【００４６】
その表面が、例えば、スルホン化又はジアゾ化などの化学的作業によって修飾されており、機能的な、中性基又は帯電基又はポリマー鎖とともに提供されている、表面修飾された顔料も特に適切である（これらの顔料は、自己分散又はグラフト顔料とも称される。）。
【００４７】
適切な無機顔料の例には、二酸化チタン、硫化亜鉛、酸化鉄、酸化クロム、ウルトラマリーン、ニッケル又はクロムアンチモンチタン酸化物、酸化コバルト及びバナジウム酸ビスマスが含まれる。
【００４８】
適切な有機染料には、好ましくは、溶媒染料及び脂肪染料などの溶媒可溶性染料が含まれるが、酸性染料、直接染料、硫黄染料及びこれらのロイコ型、金属錯体染料又は反応性染料も含まれる。反応性染料の場合には、求核試薬と反応された染料も使用することが可能である。
【００４９】
特に好ましい有機顔料の典型的な選択には、ガスブラック又はファーネスブラックなどのカーボンブラック顔料、例えば、モノアゾ顔料及びジスアゾ顔料、特に、例えば、ピグメントレッド２、ピグメントレッド３、ピグメントレッド４、ピグメントレッド５、ピグメントレッド９、ピグメントレッド１２、ピグメントレッド１４、ピグメントレッド３８、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：３、ピグメントレッド４８：４、ピグメントレッド５３：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド１２２、ピグメントレッド１４４、ピグメントレッド１４６、ピグメントレッド１４７、ピグメントレッド１４９、ピグメントレッド１６８、ピグメントレッド１６９、ピグメントレッド１７０、ピグメントレッド１７５、ピグメントレッド１７６、ピグメントレッド１７７、ピグメントレッド１７９、ピグメントレッド１８１、ピグメントレッド１８４、ピグメントレッド１８５、ピグメントレッド１８７、ピグメントレッド１８８、ピグメントレッド２０７、ピグメントレッド２０８、ピグメントレッド２０９、ピグメントレッド２１０、ピグメントレッド２１４、ピグメントレッド２４２、ピグメントレッド２４７、ピグメントレッド２５３、ピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２５６、ピグメントレッド２５７、ピグメントレッド２６２、ピグメントレッド２６３、ピグメントレッド２６６、ピグメントレッド２６９、ピグメントレッド２７４、ピグメントバイオレット１９又はピグメントバイオレット３２；
ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー３、ピグメントイエロー１２、ピグメントイエロー１３、ピグメントイエロー１４、ピグメントイエロー１６、ピグメントイエロー１７、ピグメントイエロー７３、ピグメントイエロー７４、ピグメントイエロー８１、ピグメントイエロー８３、ピグメントイエロー８７、ピグメントイエロー９７、ピグメントイエロー１１１、ピグメントイエロー１２０、ピグメントイエロー１２６、ピグメントイエロー１２７、ピグメントイエロー１２８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１５１、ピグメントイエロー１５４、ピグメントイエロー１５５、ピグメントイエロー１７３、ピグメントイエロー１７４、ピグメントイエロー１７５、ピグメントイエロー１７６、ピグメントイエロー１８０、ピグメントイエロー１８１、ピグメントイエロー１９１、ピグメントイエロー１９４、ピグメントイエロー１９６、ピグメントイエロー２１３、ピグメントイエロー２１４；
ピグメントオレンジ５、ピグメントオレンジ１３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ３６、ピグメントオレンジ３８、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ６２、ピグメントオレンジ６８、ピグメントオレンジ７０、ピグメントオレンジ７２又はピグメントオレンジ７４；ピグメントグリーン７又はピグメントグリーン３６ ピグメントブルー１５、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：６、ピグメントブルー１６、ピグメントブルー５６、ピグメントブルー６０又はピグメントブルー６１などの、個別に又は組み合わせた色指数顔料（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ ｐｉｇｍｅｎｔ）が含まれる。
【００５０】
本発明の顔料調製物は、緑、青及び赤顔料に陰影をつけるのに好ましく使用され、さらに好ましくは、Ｐ．ブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４及び１５：６を基礎とする顔料とともに使用される。
【００５１】
実施例
検査カラーフィルターの作製
最初に、以下の処方に従って、顔料調製物、結合剤、溶媒及び分散補助剤から構成されるカラーフィルターペーストを調製する。
【００５２】
８７重量％ 基礎ワニス（その８９％は、６０％の１−メトキシ−２−プロピルアセテート、３０％の３−エトキシプロピオン酸エチル、１０％のシクロヘキサノンの溶媒混合物であり、１１％はスチレンアクリル酸ポリマーである。）；
１０重量％ 顔料調製物；及び
３重量％ Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（Ｒ）１６１。
【００５３】
上記混合物を、塗料シェーカー中で３時間、ジルコニウムビーズ（φ０．５−０．７ｍｍ）とともに分散させる。次いで、カラーフィルターペーストをろ過し、ペースト中の顔料調製物の割合が６重量％になるまで、前記基礎ワニス中に存在する溶媒混合物で希釈する。
【００５４】
カラーフィルターフィルムを作製するために、スピンコータを用いて、希釈したカラーフィルターペーストをガラス基材に塗布する。設定されるスピンコータの速度が、カラーフィルターフィルムの厚さを決定し（スピンコータが速いほど、フィルムが薄くなる。）、次いで、カラーフィルターフィルムの厚さが透明性に影響を与える（フィルムが厚いほど、フィルムの吸収が大きくなる。）。フィルムの厚さは、通常、１μｍ未満である。このカラーフィルフィルターフィルムに対して、透明性及びコントラストを測定する。４００−７００ｎｍの適用範囲において、コートされたガラス基材の透過率を分光学的に測定する。
透過率の値を３１の波長で検出する。色の品質は、ＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊カラーモデルを用いて記述される。このモデルでは、Ｌ＊は、輝度を記載し、数値０が黒を表し、１００が白を表す。ａ＊は、赤−緑軸を記載し、ｂ＊は、青−黄色軸を記載する。
【００５５】
本発明の顔料調製物の分散性は、粘度測定を用いて確認される。粘度は、上記の希釈されたカラーフィルターペーストに対して測定される。測定は、２３℃±０．５℃の温度及び６０ｓ−１の剪断速度で、回転式粘度測定機（タイプＲＳ７５、Ｈａａｋｅから入手）を用いて行う。
【００５６】
顔料分散剤の合成の実施例
ポリリン酸の１５００部中に、１２０℃で、未精製ピグメントバイオレント２３（無塩）の６０部を導入する。１時間撹拌した後、４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール塩酸塩２８．７部をゆっくり添加する。この反応混合物を、１２０℃で５時間撹拌した。次いで、これを氷水上に放出し、濃水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０になるように調整し、一晩静置する。続いて、吸引ろ過によって沈殿物を単離し、中性及び無塩となるまで水で洗浄し、５０℃で乾燥する。これによって、ｍが１である式（ＩＩＩ）の顔料分散剤７３部を得る。
【実施例１】
【００５７】
ａ）未精製顔料の合成
ＢＩＯＳ Ｆｉｎａｌ Ｒｅｐｏｒｔ ９６０、７５ページに従って、無塩形態で調製された粗結晶の未精製顔料（ピグメントバイオレット２３）の３０部を、粉砕媒体としてのＣｙｌｐｅｂｓの１４００ｇ（コランダム製、直径１２ｍｍ、製造業者：Ｇｒｏβ ＧｍｂＨ，Ｈｏｆ）が充填された１Ｌの円筒型プラスチック容器中に導入する。次いで、Ｖｉｂｒａｔｏｍ（Ｒ）タイプの振動式ミル（製造業者：Ｓｉｅｂｔｅｃｈｎｉｋ Ｍｕｈｌｈｅｉｍ）上で振盪しながら、この混合物を、４時間細かく砕く。その後、粉砕媒体を除去するために、ミルベースを篩にかける。これによって、ミルベース２９ｇが得られる。
【００５８】
ｂ）仕上げ
水１０３．０部及びイソブタノール３７．２部に、未精製顔料Ｐ．Ｖ．２３ミルベース２９部を添加する。 この系を、沸騰温度で長時間撹拌した後、上記合成例に記載されているように調製した、ｍが１である式（ＩＩＩ）の顔料分散剤の水性懸濁液１０重量％の２３．７部を添加し、蒸留によって溶媒をろ過し、水１８．７部でこのバッチを希釈する。
【００５９】
ｃ）後処理（ｗｏｒｋｉｎｇ ｕｐ）
続いて、このバッチを、熱い吸引ろ過に供する。無塩になるように生成物を洗浄し、減圧下、８０℃で乾燥させる。
【００６０】
ｄ）製粉
得られた顔料調製物３１．０部を、ピンで留められたディスクミル上で製粉する。これによって、７．３１のＸ線指数と９３．２ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する高度に結晶性の粉末を得る。主要粒子の粒子サイズ分布の検査によって、以下のパラメータが得られる。
【００６１】
ｄ２５＝３７ｎｍ、ｄ５０＝４７ｎｍ、ｄ７５＝６０ｎｍ。
長さ対幅の比：１．４５：１
【００６２】
透過率及び色特性の測定：
上記のように、カラーフィルターペーストを調製する。カラーフィルターペーストの粘度は、以下のとおり：η＝１３．６ｍＰａ．ｓである。続いて、希釈されたカラーフィルターペースト３ｍＬをピペットで吸引し、２５００ｒｐｍの回転速度で２０秒間、スピンコータを用いて、ガラス基材に塗布する。続いて、色フィルターフィルムの色特性を分光学的に測定する。
【００６３】
色特性
【００６４】
【表２】
【００６５】
色フィルターフィルムの透過率の値
【００６６】
【表３】
【００６７】
粒子サイズ分布の測定：
希釈されたカラーフィルターペーストの粒子サイズ分布を測定するために、ディスク遠心機を使用する。測定の実施を可能とするために、密度勾配を作る。これは、カラーフィルターペーストを調製するために使用した基礎ワニスの成分からなる。
【００６８】
【表４】
【００６９】
静電特性（トナー）：
混練装置を用いて、３０分にわたって、トナー結合剤（スチレン−アクリレート共重合体６０：４０、Ｄｉａｌｅｃ（Ｒ）Ｓ３０９，Ｄｉａｍｏｎｄ Ｓｈａｍｒｏｃｋ）９５部の中に、顔料調製物５部を均一に取り込む。得られた系を、一般的な研究用ミル上で製粉し、次いで、遠心分級器上で分類する。所望の画分（４ないし２５μｍ）を、スチレン−メタクリル酸共重合体（９０：１０）で被覆された磁鉄鉱粒子から構成される担体を用いて活性化する。測定は、慣用のｑ／ｍ測定系に対して行う。トナー噴出中に、担体が混入しないようにするために、２５μｍのメッシュサイズを有する篩を使用する。測定は、約５０％の相対大気湿度下で行う。活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値（μＣ／ｇ）を測定する。
【００７０】
【表５】
【実施例２】
【００７１】
ａ）未精製顔料
調製は、実施例１ａ）と同様に行う。
【００７２】
ｂ）仕上げ
実施例１ｂ）と同様に調製を行うが、ｍが１である式（ＩＩＩ）の顔料分散剤の水性懸濁液１０重量％の２７．４部を添加する。
【００７３】
ｃ）後処理及びｄ）製粉は、実施例１と同様に行う。これによって、７．１１のＸ線指数と９３．７ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する高度に結晶性の粉末を得る。主要粒子の粒子サイズ分布の検査によって、以下のパラメータが得られる。
【００７４】
ｄ２５＝５０ｎｍ、ｄ５０＝７８ｎｍ、ｄ７５＝２０３ｎｍ。
長さ対幅の比：１．６７：１
透過率は、実施例１と同様に測定する。
【００７５】
色特性：
【００７６】
【表６】
【００７７】
カラーフィルターフィルムの透過率の値
【００７８】
【表７】
【００７９】
粘度の測定
実施例２から得られたカラーフィルターペーストを、実施例１と同様の測定に供する。
【００８０】
粘度は、以下のとおり：η＝２２．８ｍＰａｓである。
【００８１】
粒子サイズ分布の測定
実施例２から得られたカラーフィルターペーストを、実施例１と同様の測定に供する。
【００８２】
【表８】
【００８３】
静電特性（トナー）
検査用トナーを調製し、実施例１と同様の測定に供するが、ここでは、実施例１から得られた顔料調製物５部ではなく実施例２から得られた顔料調製物５部を取り込ませる。活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値を測定する。
【００８４】
【表９】
【実施例３】
【００８５】
ａ）未精製顔料
調製は、実施例１ａ）と同様に行う。
【００８６】
ｂ）仕上げ
実施例１ｂ）と同様に調製を行うが、ｍが１である式（ＩＩＩ）の顔料分散剤の水性懸濁液１０重量％の３１．１部を添加する。
【００８７】
後処理及び製粉は、実施例１のとおりに行う。これによって、６．４８のＸ線指数と９９．０ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する高度に結晶性の粉末を得る。主要粒子の粒子サイズ分布の検査によって、以下のパラメータが得られる。
【００８８】
ｄ２５＝３１ｎｍ、ｄ５０＝３９ｎｍ、ｄ７５＝５０ｎｍ。
長さ対幅の比：１．５２：１
【００８９】
透過率は、実施例１と同様に測定する。
【００９０】
色特性：
【００９１】
【表１０】
【００９２】
カラーフィルターフィルムの透過率の値
【００９３】
【表１１】
【００９４】
粘度の測定：
カラーフィルターペーストの粘度は、以下のとおり：η＝１３．７ｍＰａｓである。
【００９５】
粒子サイズ分布の測定：
実施例３から得られたカラーフィルターペーストを、実施例１と同様の測定に供する。
【００９６】
【表１２】
【００９７】
静電特性（トナー）：
検査用トナーを調製し、実施例１と同様の測定に供するが、ここでは、実施例１から得られた顔料調製物５部ではなく実施例３から得られる顔料調製物５部を取り込ませる。活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値を測定する。
【００９８】
【表１３】
【実施例４】
【００９９】
ａ）未精製顔料の合成
粉砕媒体として、直径０．３ないし０．４ｍｍのジルコニウム混合酸化物ビーズ３３６ｇが充填されたタイプＤｒａｉｓ ＰＭＬ（製造業者：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ ＧｍｂＨ，Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の撹拌されたボールミルに、水８５ｇと、粗結晶性の未精製顔料（ピグメントバイオレット２３）１５ｇを連続して加え、１５．６ｍ秒の周辺撹拌器速度と製粉スペース１Ｌ当たり３．１ｋＷの比出力密度を用いて、１０分間３０℃にて、その中で製粉する。続いて、粉砕媒体を除去するために、ミルベース懸濁液を篩にかけ、これを水ですすぎ、合わせたミルベース懸濁液を吸引ろ過にかける。
【０１００】
ｂ）仕上げ
フィルター残留物を、水の中に採取して、水性懸濁液１５０ｍＬを得て、これにイソブタノール４５ｇを添加する。その後、２４時間の撹拌後、何時間も沸騰温度で撹拌し、この系を、顔料分散剤（１０重量％）の水性懸濁液７．５部と混合し、ろ過によって溶媒を除去し、水１８．７部で残留物を希釈する。
【０１０１】
後処理及び製粉は、実施例１と同様に行う。
【０１０２】
これによって、８．９２のＸ線指数と６９．５ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する高度に結晶性の粉末を得る。主要粒子の粒子サイズ分布の検査によって、以下のパラメータが得られる。
【０１０３】
ｄ２５＝４７ｎｍ、ｄ５０＝６３ｎｍ、ｄ７５＝９４ｎｍ。
長さ対幅の比：１．８０：１
【０１０４】
色特性：
【０１０５】
【表１４】
【０１０６】
カラーフィルターフィルムの透過率の値
【０１０７】
【表１５】
【０１０８】
粘度の測定：
カラーフィルターペーストの粘度は、η＝１９．９ｍＰａｓである。
【０１０９】
粒子サイズ分布の測定
実施例４から得られたカラーフィルターペーストを、実施例１と同様の測定に供する。
【０１１０】
【表１６】
【０１１１】
静電特性（トナー）：
検査用トナーを調製し、実施例１と同様の測定に供するが、ここでは、実施例１から得られた顔料調製物５部ではなく実施例４から得られる顔料調製物５部を取り込ませる。活性化時間の関数として、以下のｑ／ｍ値を測定する。
【０１１２】
【表１７】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）基礎顔料としての、式（Ｉ）
【化１】
のジオキサジン化合物と、及び
ｂ）顔料分散剤としての、式（ＩＩ）
Ｑ−［Ｙ−Ｘ］ｍ （ＩＩ）
（式中、
Ｑは、式（Ｉ）の基礎顔料のｍ価の基であり、
Ｙは、系列−（ＣＲ１Ｒ２）ｘ−（ｘは、１ないし６である。）、置換された若しくは置換されていないフェニレン、−ＣＯ−、若しくは−ＮＲ３−から得られる架橋部分であり、又は、異なる種類の少なくとも２つのこのような架橋構成要素の非反復若しくは反復組み合わせであり（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルである。）、
Ｘは、Ｃ原子を介して前記架橋構成要素Ｙに結合されており、及び、各事例において、窒素、酸素若しくは硫黄の系列から得られる１ないし３個の同一若しくは異なる環複素原子を有し、及び、必要に応じて、ベンゾ縮合環も有し、及びＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得る、脂肪族若しくは芳香族の、五員、六員若しくは七員複素環系の基であり、
又は、イミド窒素を介して架橋構成要素Ｙに結合されており、及び、クロロ、ブロモ、ニトロ、カルボキシル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル若しくはベンゾイルアミノによって、ベンゾイド環上において、最大四回置換され得る、フタルイミド基であり、又は、
基−ＮＲ４Ｒ５であり（Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、それぞれ、水素、置換された又は置換されていない、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル又はＣ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、置換された又は置換されていない、フェニル、ベンジル又はナフチルである。）；又は、
基−ＮＲ４Ｒ５は、各事例において、窒素、酸素若しくは硫黄の系列から得られる１ないし３個の同一若しくは異別の環複素原子を有し、必要に応じて、ベンゾ縮合環も有し、及びヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得る、脂肪族若しくは芳香族の、五員、六員若しくは七員複素環系を形成し、
ｍは、数値１ないし４を表す。）
のジオキサジン化合物と、
を含む顔料調製物の、カラーフィルター、インクジェットインク、電子写真トナー及び現像液並びに電子インクにおける着色剤としての使用。
【請求項２】
Ｙが、定義−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＯ−ＮＲ３−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ２−ＮＲ３−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ−又は−ＣＨ２−ＮＲ３−ＣＯ−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−を有し（Ｒ３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ｎ及びｐは、互いに独立に、各々１から６までの数値である。）、
Ｘが、Ｃ原子を介して、架橋構成要素Ｙに結合された、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、チオナフテン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール若しくはインドールの基であり；又は
基−ＮＲ４Ｒ５であり（Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、それぞれ、水素、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、置換されていない若しくは置換されたフェニル、ベンジル若しくはナフチルであり；又は、
基−ＮＲ４Ｒ５は、必要に応じてベンゾ縮合環も有し、及びヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得るピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル又はイミダゾリルである。）、及び
ｍが、１から３までの数字である、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
Ｙが、−（ＣＨ２）１−３−、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）１−３−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−３−又は−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２−３−であり、
Ｘが、イミド窒素若しくは４位若しくは５位を介して、架橋構成要素Ｙに結合されているイミダゾリルであり、又は基−ＮＲ４Ｒ５（Ｒ４及びＲ５が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。）であり、及び
ｍが、１から２．５までの数字である、
請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
顔料分散剤が、式（ＩＩＩ）
【化２】
（ｍは、１から４までの数値を表す。）
の化合物である、請求項１ないし３の少なくとも一項に記載の使用。
【請求項５】
ｍが、１から２までの数字である、請求項４に記載の使用。
【請求項６】
顔料調製物が、式（Ｉ）の基礎顔料の重量を基礎として、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の顔料分散剤の０．５重量％ないし９９重量％を含有する、請求項１ないし５の少なくとも一項に記載の使用。
【請求項７】
顔料調製物が、式（Ｉ）の基礎顔料の重量を基礎として、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の顔料分散剤の５重量％ないし３０重量％を含有する、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
顔料調製物が、有機若しくは無機顔料又は有機染料の群から得られる着色剤で陰影が付された、請求項１ないし７の少なくとも一項に記載の使用。
【請求項１】
ａ）基礎顔料としての、式（Ｉ）
【化１】
のジオキサジン化合物と、及び
ｂ）顔料分散剤としての、式（ＩＩ）
Ｑ−［Ｙ−Ｘ］ｍ （ＩＩ）
（式中、
Ｑは、式（Ｉ）の基礎顔料のｍ価の基であり、
Ｙは、系列−（ＣＲ１Ｒ２）ｘ−（ｘは、１ないし６である。）、置換された若しくは置換されていないフェニレン、−ＣＯ−、若しくは−ＮＲ３−から得られる架橋部分であり、又は、異なる種類の少なくとも２つのこのような架橋構成要素の非反復若しくは反復組み合わせであり（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルである。）、
Ｘは、Ｃ原子を介して前記架橋構成要素Ｙに結合されており、及び、各事例において、窒素、酸素若しくは硫黄の系列から得られる１ないし３個の同一若しくは異なる環複素原子を有し、及び、必要に応じて、ベンゾ縮合環も有し、及びＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得る、脂肪族若しくは芳香族の、五員、六員若しくは七員複素環系の基であり、
又は、イミド窒素を介して架橋構成要素Ｙに結合されており、及び、クロロ、ブロモ、ニトロ、カルボキシル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル若しくはベンゾイルアミノによって、ベンゾイド環上において、最大四回置換され得る、フタルイミド基であり、又は、
基−ＮＲ４Ｒ５であり（Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、それぞれ、水素、置換された又は置換されていない、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル又はＣ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、置換された又は置換されていない、フェニル、ベンジル又はナフチルである。）；又は、
基−ＮＲ４Ｒ５は、各事例において、窒素、酸素若しくは硫黄の系列から得られる１ないし３個の同一若しくは異別の環複素原子を有し、必要に応じて、ベンゾ縮合環も有し、及びヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得る、脂肪族若しくは芳香族の、五員、六員若しくは七員複素環系を形成し、
ｍは、数値１ないし４を表す。）
のジオキサジン化合物と、
を含む顔料調製物の、カラーフィルター、インクジェットインク、電子写真トナー及び現像液並びに電子インクにおける着色剤としての使用。
【請求項２】
Ｙが、定義−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＯ−ＮＲ３−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ２−ＮＲ３−ＣＯ−（ＣＨ２）ｐ−又は−ＣＨ２−ＮＲ３−ＣＯ−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−を有し（Ｒ３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ｎ及びｐは、互いに独立に、各々１から６までの数値である。）、
Ｘが、Ｃ原子を介して、架橋構成要素Ｙに結合された、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、チオナフテン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール若しくはインドールの基であり；又は
基−ＮＲ４Ｒ５であり（Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、それぞれ、水素、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、置換されていない若しくは置換されたフェニル、ベンジル若しくはナフチルであり；又は、
基−ＮＲ４Ｒ５は、必要に応じてベンゾ縮合環も有し、及びヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル若しくはフェニルによって置換され得るピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル又はイミダゾリルである。）、及び
ｍが、１から３までの数字である、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
Ｙが、−（ＣＨ２）１−３−、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）１−３−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−３−又は−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２−３−であり、
Ｘが、イミド窒素若しくは４位若しくは５位を介して、架橋構成要素Ｙに結合されているイミダゾリルであり、又は基−ＮＲ４Ｒ５（Ｒ４及びＲ５が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。）であり、及び
ｍが、１から２．５までの数字である、
請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
顔料分散剤が、式（ＩＩＩ）
【化２】
（ｍは、１から４までの数値を表す。）
の化合物である、請求項１ないし３の少なくとも一項に記載の使用。
【請求項５】
ｍが、１から２までの数字である、請求項４に記載の使用。
【請求項６】
顔料調製物が、式（Ｉ）の基礎顔料の重量を基礎として、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の顔料分散剤の０．５重量％ないし９９重量％を含有する、請求項１ないし５の少なくとも一項に記載の使用。
【請求項７】
顔料調製物が、式（Ｉ）の基礎顔料の重量を基礎として、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の顔料分散剤の５重量％ないし３０重量％を含有する、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
顔料調製物が、有機若しくは無機顔料又は有機染料の群から得られる着色剤で陰影が付された、請求項１ないし７の少なくとも一項に記載の使用。
【公表番号】特表２００７−５２６３７６（Ｐ２００７−５２６３７６Ａ）
【公表日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５０１１６４（Ｐ２００７−５０１１６４）
【出願日】平成１７年２月２２日（２００５．２．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００１８０２
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８５３６７
【国際公開日】平成１７年９月１５日（２００５．９．１５）
【出願人】（５９８１０９５０１）クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー (45)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ （Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ）ＧｍｂＨ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年２月２２日（２００５．２．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００１８０２
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８５３６７
【国際公開日】平成１７年９月１５日（２００５．９．１５）
【出願人】（５９８１０９５０１）クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー (45)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ （Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ）ＧｍｂＨ
【Ｆターム（参考）】
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