本開示は、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン並びに農薬及び動物健康製品としてのそれらの使用に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願への相互参照
本出願は、参照により本明細書に明確に組み込まれている２０１０年１月７日に出願された米国仮特許出願第６１／２９３，０１４号の利益を主張する。
【０００２】
本開示は、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン並びに農薬及び動物健康製品としてのそれらの使用に関する。
【発明の概要】
【０００３】
本開示は、殺有害生物剤としての活性を示すことができ、真菌、昆虫、ダニ、及び／又は動物寄生生物を防除し得ることを意味する、新規な有機化合物を提供する。本開示は、該新規化合物を使用する新規な殺有害微生物方法及び組成物も提供する。
【０００４】
より具体的には、本発明は、式（Ｉ−Ａ）の新規な化合物：
【化１】


（式中：
Ｒは、Ｈ、低級アルキル、低級ハロアルキル、フェニル又は複素環であり；
Ｚは、Ｈ、Ｃ−Ｃ単結合、ＣＨ_２、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ_２Ｏ又はＯＣＨ_２であり；
ｍは、４であり；
Ｒ１は、独立にＨ、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ホルミル、低級アルカノイル、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムであり；
Ｙは、Ｃ−Ｃ単結合、Ｃ（Ｒ５_ｎ）Ｏ又はＣ（Ｒ５_ｎ）であり；
ｎは、２であり；
ｐは、０又は１であり；
Ｒ２は、独立にＨ又は低級アルキルであり；
Ｒ５は、独立にＨ又は低級アルキルであり；
Ｘは、ＮＲ３又はＯであり、ここで、Ｒ３は、Ｈ、低級アルキル、ホルミル、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル−ＳＯ_ｑ、フェニル−ＳＯ_ｑ又は置換フェニル−ＳＯ_ｑから選択され、ここで、ｑは、０から２までの整数であり；
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシである）を提供する。
【０００５】
本発明は、式（Ｉ−Ｂ）の新規な化合物：
【化２】


（式中、
Ｒは、Ｈ、低級アルキル、低級ハロアルキル、フェニル又は複素環であり；
Ｚは、Ｈ、Ｃ−Ｃ単結合、ＣＨ_２、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ_２Ｏ又はＯＣＨ_２であり；
ｍは、４であり；
Ｒ１は、独立に、Ｈ、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ホルミル、低級アルカノイル、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムであり；
Ｙは、Ｃ−Ｃ単結合、Ｃ（Ｒ５_ｎ）Ｏ又はＣ（Ｒ５_ｎ）であり；
ｎは、２であり；
ｐは、０又は１であり；
Ｒ２は、独立にＨ又は低級アルキルであり；
Ｒ５は、独立にＨ又は低級アルキルであり；
Ｘは、ＮＲ３又はＯであり、ここで、Ｒ３は、Ｈ、ホルミル、低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル−ＳＯ_ｑ、フェニル−ＳＯ_ｑ又は置換フェニル−ＳＯ_ｑから選択され、ここで、ｑは、０から２までの整数であり；
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシである）も提供する。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物を使用する新規な殺有害生物方法及び組成物も提供する。
【０００７】
本発明は、農業的に許容される又は薬学的に許容される補助剤又は担体との混合物中に本発明の化合物の有効量を含む殺真菌剤組成物、殺虫剤組成物、殺ダニ剤組成物又は殺寄生生物剤組成物を含む。本発明は、蔓延を予防する又は取り除くべき真菌、昆虫又はダニ、土壌、植物、根、葉、種子、場所、又は動物（この目的のために、本発明の化合物は経口的に、非経口的に、経皮的に又は局所的に投与することができる）に有効量の本発明の化合物を施用するステップを含む真菌、昆虫、ダニ、又は寄生生物を防除する方法も含む。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の化合物は、式（Ｉ−Ａ）の化合物
【化３】


（式中、ｐは、１であり、Ｒは、置換されていてもよいフェニル又は複素環系である）を対象としている。より具体的には、Ｒは、
置換されていてもよいピリジニル
【化４】


置換されていてもよいピリジニル−Ｎ−オキシド
【化５】


置換されていてもよいピラジニル
【化６】


置換されていてもよいピリミジニル
【化７】


置換されていてもよいピリダジニル
【化８】


置換されていてもよいチアゾリル
【化９】

又はチエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、ピロリル、ピラゾリル又はイミダゾリルなどの置換されていてもよい複素環から選択することができ、ここで、ピリジニルの場合、ｒは、４であり、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、及びピロリルの場合、３であり、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルの場合、２であり、フラザニルの場合、１であり、Ｒ７は、独立にＨ、ハロ、低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ホルミル、低級アルカノイル及び低級アルキル−ＳＯ_ｑ（ｑは、０から２までの整数である）、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムである。
【０００９】
本発明の化合物は、式（Ｉ−Ｂ）の化合物
【化１０】

（式中、ｐは、１であり、Ｒは、低級アルキル、低級ハロアルキル、置換されていてもよいフェニル又は複素環系である）も対象としている。より具体的には、Ｒは、ハロアルキル、又は：
置換されていてもよいピリジニル
【化１１】

置換されていてもよいピリジニル−Ｎ−オキシド
【化１２】

置換されていてもよいピラジニル
【化１３】

置換されていてもよいピリミジニル
【化１４】

置換されていてもよいピリダジニル
【化１５】

置換されていてもよいチアゾリル
【化１６】


又はチエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、ピロリル、ピラゾリル又はイミダゾリルなどの置換されていてもよい複素環から選択することができ、ここで、ピリジニルの場合、ｒは、４であり、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニルの場合、３であり、チアゾリルの場合、２であり、Ｒ７は、独立にＨ、ハロ、低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ホルミル、低級アルカノイル及び低級アルキル−ＳＯ_ｑ（ｑは、０から２までの整数である）、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムである。
【００１０】
本明細書を通して、全ての温度は、摂氏温度で示され、全ての百分率は、特に指定のない限り、重量百分率である。
【００１１】
本明細書で使用される用語「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」、並びに「アルコキシ」及び「アルキルチオ」などの派生用語は、それらの範囲内に、直鎖、分枝鎖及び環状部分を含む。用語「アルケニル」及び「アルキニル」は、１個又は複数の不飽和結合を含むことが意図されている。
【００１２】
用語「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ原子を意味する。
【００１３】
用語「低級アルキル」は、Ｃ_１〜Ｃ_６直鎖炭化水素鎖及びＣ_３〜Ｃ_６分枝及び環状炭化水素基を意味する。
【００１４】
用語「低級アルケニル」及び「低級アルキニル」は、少なくとも１個の不飽和結合を含むＣ_２〜Ｃ_６直鎖炭化水素鎖及びＣ_３（又は低級アルキニルの場合、Ｃ_４）からＣ_６までの分枝炭化水素基を意味する。
【００１５】
用語「低級アルコキシ」及び「低級アルキルチオ」は、Ｏ−低級アルキル及びＳ−低級アルキル基を意味する。
【００１６】
用語「ハロアルキル」は、１種又は複数のハロ原子で置換された低級アルキル基を意味する。
【００１７】
用語「ハロアルコキシ」は、１種又は複数のハロ原子で置換された低級アルコキシ基を意味する。
【００１８】
用語「置換フェニル」は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、ハロ、ヒドロキシ、ＮＯ_２、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ＣＮ、フェニル、置換フェニル、Ｏ−フェニル、Ｏ−置換フェニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルカノイルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、ベンジルオキシ又は低級アルキル−ＳＯ_ｑ（ｑは、０から２までの整数である）、メルカプト、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムで置換されたフェニルを意味する。
【００１９】
オキシムという用語は、アルデヒド又はケトンをヒドロキシルアミンで処理することによって形成されるＣ＝ＮＯＨ基を含有する化合物の群のいずれかを意味する。アルデヒドから誘導されるオキシムは、アルドキシムと呼ばれ、ケトンからのものは、ケトオキシムと呼ばれる。
【００２０】
ピリジン−Ｎ−オキシド又はピリジニル−Ｎ−オキシドという用語は、塩基の[ピリジン]を、過酸化水素及び酢酸又は事前に形成された過酢酸のいずれかと一緒に加熱することによって調製し得るピリジン誘導体を意味する（Fieser and Fieser、Reagents for Organic Synthesis; John Wiley and Sons: New York、1967年; 464-465頁）。
【００２１】
本発明において、複数の置換基が独立に選択される場合は常に、それらは、立体的に相互に適合性があるよう選択されることを理解されたい。立体適合性は、この用語が、The Condensed Chemical Dictionary、第7版、Reinhold Publishing Co.、N.Y.893頁（1966年）に定義されているように、立体障害がないことを意味し、この定義は、以下のとおりである。
立体障害。分子が、別の分子との所与の反応が妨げられる又は速度が遅くなるようなそれらの分子の空間的配置を有する分子構造の特徴。
立体適合性は、D.J.Cram及びG.Hammond、Organic Chemistry 第2版、McGraw-Hill Book Company、N.Y.215頁（1964年）に論じられているように、それらの物理的大きさを、それらの正常な挙動の運動に不十分な容積の範囲内に拘束することを必要としない置換基を特徴とする。
【００２２】
本発明の化合物は、よく知られている化学的手法を用いて作られる。必要な出発原料は、市販されているか、標準的な手法を用いて容易に合成される。
【００２３】
スキームＩ：Ｘが、Ｏである式（Ｉ−Ａ）の化合物の合成
【化１７】

【００２４】
Ｘが、Ｏである式（Ｉ−Ａ）の化合物（Ｉ−Ａ−Ｏ）は、式（ＩＩ）の化合物
【化１８】


（式中、Ｒ４は、式（Ｉ−Ａ）についてと同様に定義され；Ｌは、脱離基、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ＯＳｉＭｅ_３、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシ、アルキルスルフィニル又はアリールスルフィニルである）を、式（ＩＩＩ−Ａ−Ｏ）の化合物
【化１９】


（式中、Ｒ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎ及びｐは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｘは、スキームＩのステップαと同様にＯである）と縮合させることによって調製し得る。反応は、０℃から還流温度までの範囲の温度で、非反応性溶媒、例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の塩基の存在下で実施することが好ましい。
【００２５】
スキームＩＩ：Ｘが、ＮＲ３である式（Ｉ−Ａ）の化合物の合成
【化２０】

【００２６】
Ｘが、ＮＲ３であり、Ｒ３が、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｚが、酸素である式（Ｉ−Ａ）の化合物（Ｉ−Ａ−Ｎ）は、式（ＩＩ）の化合物
【化２１】


（式中、Ｒ４は、式（Ｉ−Ａ）についてと同様に定義され；Ｌは、脱離基、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ＯＳｉＭｅ_３、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシ、アルキルスルフィニル又はアリールスルフィニルである）を、式（ＩＩＩ−Ａ−Ｎ）の化合物
【化２２】

（式中、Ｒ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎ及びｐは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｘは、ＮＲ３であり、Ｒ３は、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりである）と縮合させることによって、スキームＩＩのステップｅのように、場合によって塩（例えば、塩酸塩（ＨＣｌ））として作ることができる。反応は、非反応性溶媒、例えばジクロロメタン、ＴＨＦ又はＤＭＦ中で塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で実施されることが好ましい。
【００２７】
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｐが、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｘが、ＮＲ３であり、Ｒ３が、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりである式（ＩＩＩ−Ａ−Ｎ）の化合物は、よく知られている方法によって調製することができる。
【００２８】
Ｘが、ＮＲ３であり、Ｒ３が、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｚが、酸素である式（Ｉ−Ａ）の化合物（Ｉ−Ａ−Ｎ）（式中、Ｒは、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はチアゾリルからなる群から選択される複素環であり、該複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル−ＳＯ_ｑ、（ｑが、０から２までの整数である場合）、アルカノイルオキシ、ホルミル、メルカプト、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される１種又は複数の基で置換されていてよい）は；
別法として、式（Ｖ）の化合物
【化２３】


（式中、Ｘは、ＮＲ３であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ、ｍ及びｎは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりである）の、式 Ｌ−Ｈｅｔ の複素環（式中、Ｌは、式（ＩＩ）について定義されたとおりであり、Ｈｅｔは、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はチアゾリルからなる群から選択される複素環であり、ここで、該複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル及び低級アルキル−ＳＯ_ｑ、（ｑが、０から２までの整数である場合）、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される１種又は複数の基で置換されていてよい）による処理によって、スキームＩＩのステップｄと同様に調製される。反応は、非反応性溶媒、例えばＤＭＦ中で塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で実施されることが好ましい。
【００２９】
式（Ｉ−Ａ）の化合物（式中、Ｘが、ＮＲ３であり、Ｒ３が、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｚが、酸素であり（Ｉ−Ａ−Ｎ）、Ｒが、フェニルであり、ここで、該フェニルは、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル−ＳＯ_ｑ、（ｑが、０から２までの整数である場合）、アルカノイルオキシ、ホルミル、メルカプト、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される１種又は複数の基で置換されていてよい）は；
別法として、式（Ｖ）の化合物
【化２４】


（式中、Ｘは、ＮＲ３であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ、ｍ及びｎは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりである）の；式
ＬＧ−Ｐｈｅ
の化合物（式中、ＬＧは、フルオロなどの脱離基であり、Ｐｈｅは、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル及び低級アルキル−ＳＯ_ｑ、（ｑが、０から２までの整数である場合）、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される１種又は複数の基で置換されていてもよいベンゼンである）による処理によって、スキームＩＩのステップｄと同様に調製される。反応は、非反応性溶媒、例えばＤＭＦ中で塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で実施されることが好ましい。
【００３０】
式（Ｉ−Ａ−Ｎ）の特定の化合物は、以下のセクションに示された実施例において記載されているように、式（Ｉ−Ａ−Ｎ）の他の化合物の改変によって調製される。
【００３１】
式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物
【化２５】


（式中、Ｘは、ＮＲ３であり、Ｚは、Ｏであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、Ｙ、ｍ、ｎ及びｐは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｒ６は、低級アルキルである）の、非反応性有機溶媒、例えばジクロロメタン中の三臭化ホウ素（ＢＢｒ_３）などの試薬による処理によって、スキームＩＩのステップｂと同様に調製し得る。
【００３２】
式（Ｖ）の化合物は、別法として、式（ＩＩ）の化合物
【化２６】


（式中、Ｒ４は、式（Ｉ−Ａ）についてと同様に定義され；Ｌは、脱離基、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ＯＳｉＭｅ_３、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシ、アルキルスルフィニル又はアリールスルフィニルである）の、場合によってアセトニトリル、ＴＨＦ又はＤＭＦなどの溶媒中での塩基の存在下での、場合によって塩（例えば、ＨＣｌ）としての化合物の式（ＶＩ）の化合物
【化２７】


（式中、Ｘは、ＮＲ３であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、ｍ及びｎは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりである）による処理によって、スキームＩＩのステップｃと同様に調製し得る。
【００３３】
式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ４は、化合物（Ｉ−Ａ）について記載されたとおりである）の、場合によって塩（例えば、ＨＣｌ）としての式（ＶＩＩ）の化合物
【化２８】


（式中、Ｘは、ＮＲ３であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、ｍ及びｎは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｒ６は、低級アルキルである）による処理によってスキームＩＩのステップｅと同様に調製される。反応は、非反応性溶媒、例えばジクロロメタン、ＴＨＦ又はＤＭＦ中で塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で実施することが好ましい。
【００３４】
式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、ＮＲ３であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、ｍ及びｎは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｒ６は、低級アルキルである）は、市販されているか、よく知られている方法で調製し得る。例えば、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、ＮＲ３であり；Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｒ６は、低級アルキルであり、Ｒ３は、Ｈであり、Ｙは、Ｒ５_ｎである）は、適切に置換された（４−アルコキシフェニル）−アセトニトリル又は適切に置換された１−アルコキシ−４−（（Ｅ）−２−ニトロビニル）−ベンゼンの、塩酸、パラジウム炭素などの触媒、及びエチルアルコールなどの適切な溶媒の存在下における水素による処理によって、それらの塩酸塩として調製される。
【００３５】
別法として、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、ＮＲ３であり；Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｒ６は、低級アルキルであり、Ｒ３は、Ｈであり、Ｙは、Ｒ５_ｎである）は、２０℃から還流までの温度におけるＴＨＦなどの適切な溶媒中の適切に置換された（４−アルコキシフェニル）−アセトニトリルのボラン−ジメチルスルフィド錯体による処理によって調製される。
【００３６】
別法として、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、ＮＲ３であり；Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは、式（Ｉ−Ａ）について定義されたとおりであり、Ｒ６は、アルキル又はベンジルであり、Ｒ３は、Ｈであり、Ｙは、Ｒ５_ｎである）は、ＴＨＦなどの適切な溶媒中での適切に置換された１−アルコキシ−４−（（Ｅ）−２−ニトロビニル）−ベンゼンの水素化アルミニウムリチウムによる処理によって調製される。
【００３７】
１−アルコキシ−４−（（Ｅ）−２−ニトロビニル）−ベンゼンは、酢酸アンモニウムの存在下の適切に置換されたベンズアルデヒドのニトロメタンによる処理によって調製される。
【００３８】
スキームＩＩＩ：Ｘが、ＮＲ３である式（Ｉ−Ｂ）の化合物の合成
【化２９】

【００３９】
式（Ｉ−Ｂ）の化合物（式中、Ｘは、ＮＲ３であり、Ｒ３は、（Ｉ−Ｂ）について定義されたとおりであり、Ｚは、酸素であり（Ｉ−Ｂ−Ｎ）、ここで、Ｒは、ハロアルキル、置換フェニル又はピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はチアゾリルからなる群から選択される複素環であり、ここで、該複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル−ＳＯ_ｑ（ｑが、０から２までの整数である場合）、アルカノイルオキシ、ホルミル、メルカプト、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される１種又は複数の基で置換されていてよい）は、
式（ＩＩ）の化合物
【化３０】


（式中、Ｒ４は、式（Ｉ−Ｂ）について定義されたのと同様であり；Ｌは、脱離基、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ＯＳｉＭｅ_３、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシ、アルキルスルフィニル又はアリールスルフィニルである）を；式（ＩＩＩ−Ｂ−Ｎ）の化合物
【化３１】


（式中、Ｘは、ＮＲ３であり、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｐは、式（Ｉ−Ｂ）について定義されたとおりである）と縮合させることによってスキームＩＩＩのステップａのように、場合によって塩（例えば、ＨＣｌ）として作ることができる。反応は、非反応性溶媒、例えばジクロロメタン、ＴＨＦ又はＤＭＦ中で塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で実施することが好ましい。
【００４０】
式（ＩＩＩ−Ｂ−Ｎ）のアミン（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｐは、式（Ｉ−Ｂ）について定義されたとおりであり、Ｘは、ＮＨ又はＮ−低級アルキルである）は、Dreikorn、B.A.; Suhr,R.G.; Johnson、P.L.国際公開第９４０４５２７号、1994年のとおりよく知られている方法によって調製し得る。
【００４１】
本発明の化合物は、それだけには限らないが、植物、動物、及びヒトの病原体である真菌を含む有害真菌に対する対真菌毒性活性を有する殺有害生物剤であり得る。それらは、卵菌類（Oomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）（不完全菌（Fungi Imperfecti））、担子菌類（Basidiomycetes）、及び子嚢菌類（Ascomycetes）を含む多くのクラスの菌類に対して活性である。より詳しくは、本発明の方法の一実施形態は、それだけには限らないが、ピュリクラリア・オリュザエ（Pyricularia oryzae）、コッレトトリクム属種（Colletotrichum species）、エリュシペ属種（Erysiphe species）、プッキニア属種（Puccinia species）、コクリオボルス属種（Cochliobolus species）、アルテルナリア属種（Alternaria species）、セプトリア属種（Septoria species）、リュンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）、ケルコスポラ（Cercospora）及びケルコスポレッラ属種（Cercosporella species）、及びピュレノポラ属種（Pyrenophora species）を含む植物病原性生物に対する活性を提供する。防除されるさらなる病気には、スパエロテカ・フリグネア（Sphaerotheca fulignea）（ウリ科植物うどんこ病）及びウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necator）（ブドウうどんこ病）によって誘発されるうどんこ病、パコプソラ・パキュリジ（Phakopsora pachyrhizi）によって誘発される大豆さび病、キュウリべと病（プセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis））、ブドウべと病（プラスモパラ・ウィティコラ（Plasmopara viticola））などのべと病、ウェントゥリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）によって誘発されるリンゴそうか病、ピュトプトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）によって誘発される疫病、フサリウム属種（Fusarium species）によって引き起こされる根腐れ、ボトリュティス属種（Botrytis species）によって引き起こされる灰色かび病、ピュティウム属種（Pythium species）によって引き起こされる立枯れ、及びトウモロコシ黒穂病（ウスティラゴ・マユディス（Ustilago maydis））が含まれる。
【００４２】
本発明の化合物は、それだけには限らないが、植物、動物、及びヒトの有害生物又は寄生生物である昆虫を含む有害昆虫及びダニに対する殺虫剤活性を有し得る。
【００４３】
他の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、線虫門（Phylum Nematoda）、節足動物門（Phylum Arthropoda）、鋏角亜門（Subphylum Chelicerata）、クモ形綱（Class Arachnida）、多足亜門（Subphylum Myriapoda）、コムカデ綱（Class Symphyla）、六脚亜門（Subphylum Hexapoda）、昆虫綱（Class Insecta）、及び甲虫目（Coleoptera）（甲虫目（beetles））の有害生物を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アカントスケリデス属種（Acanthoscelides spp.）（ゾウムシ）、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Acanthoscelides obtectus）（インゲンマメゾウムシ）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）（アオナガタマムシ）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）（コメツキムシ）、アノプロポラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）（ツヤハダゴマダラカミキリ）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）（ゾウムシ）、アントノムス・グランディス（Anthonomus grandis）（ワタミゾウムシ）、アピディウス属種（Aphidius spp.）、アピオン属種（Apion spp.）（ゾウムシ）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）（地虫）、アタエニウス・スプレトゥルス（Ataenius spretulus）（ブラックターフグラスアタエニウス（Black Turfgrass Ataenius））、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）（ピグミーマンゴールドビートル（pygmy mangold beetle））、アウラコポレ属種（Aulacophore spp.）、ボチュノデレス・プンクティウェントリス（Bothynoderes punctiventris）（ビートルートウィービル（beet root weevil））、ブルクス属種（Bruchus spp.）（ゾウムシ）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）（エンドウ豆ゾウムシ）、カコエシア属種（Cacoesia spp.）、カッロソブルクス・マクラトゥス（Callosobruchus maculatus）（ヨツモンマメゾウムシ）、カルポピルス・ヘミプテラス（Carpophilus hemipteras）（クリヤケシキスイ）、カッシダ・ウィッタタ（Cassida vittata）、ケロステルナ属種（Cerosterna spp.）、ケロトマ属種（Cerotoma spp.）（ハムシ）、ケロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcate）（ヒメキバネサルハムシ）、ケウトリュンクス属種（Ceutorhynchus spp.）（ゾウムシ）、ケウトリュンクス・アッシミリス（Ceutorhynchus assimilis）（キャベッジシードボッドウィービル（cabbage seedpod weevil））、ケウトリュンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）（キャベツシギゾウムシ）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）（ハムシ）、コラスピス属種（Colaspis spp.）（土壌甲虫）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スティグモスス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌパル（Conotrachelus nenuphar）（プラムシキゾウムシ）、コティヌス・ニティディス（Cotinus nitidis）（アオコフキコガネ）、クリオケリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）（アスパラガスクビナガハムシ）、クリュプトレステス・フェッルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）（サビカクムネヒラタムシ）、クリュプトレステス・プシッルス（Cryptolestes pusillus）（カクムネヒラタムシ）、クリュプトレステス・トゥルキクス（Cryptolestes turcicus）（トルコカクムネヒラタムシ）、クテニケラ属種（Ctenicera spp.）（コメツキムシ）、クルクリオ属種（Curculio spp.）（ゾウムシ）、キュクロケパラ属種（Cyclocephala spp.）（地虫）、キュリンドロクプトゥルス・アドスペルスス（Cylindrocpturus adspersus）（サンフラワーステムウィービル（sunflower stem weevil））、デポラウス・マルギナトゥス（Deporaus marginatus）（マンゴーリーフカッティングウィービル（mango leaf-cutting weevil））、デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）（オビカツオブシムシ）、デルメステス・マクラテス（Dermestes maculates）（ハラジロカツオブシムシ）、ディアブロティカ属種（Diabrotica spp.）（ハムシ）、エピラクナ・ワリウェスティス（Epilachna varivestis）（インゲンテントウ）、ファウスティヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒュロビウス・パレス（Hylobius pales）（パレスウィービル（pales weevil））、ヒュペラ属種（Hypera spp.）（ゾウムシ）、フュペラ・ポスティカ（Hypera postica）（アルファルファタコゾウムシ）、ヒュペルドエス属種（Hyperdoes spp.）（スズメノカタビラオサゾウムシ）、ヒュポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）（コーヒーベリービートル（coffee berry beetle））、イプス属種（Ips spp.）（キクイムシ）、ラシオデルマ・セッリコルネ（Lasioderma serricorne）（タバコシバンムシ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、リオゲニュス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニュス・ストゥラリス（Liogenys suturalis）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Lissorhoptrus oryzophilus）（イネミズゾウムシ）、リュクトゥス属種（Lyctus spp.）（キクイムシ／ヒラタキクイムシ）、マエコラスピス・ヨリウェティ（Maecolaspis joliveti）、メガスケリス属種（Megascelis spp.）、メラノトゥス・コッムニス（Melanotus communis）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）（ブロッサムビートル（blossom beetle））、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）（ヨーロッパコフキコガネ）、オベレア・ブレウィス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリュクテス・リノケロス（Oryctes rhinoceros）（ナツメヤシビートル）、オリザエピルス・メルカトル（Oryzaephilus Mercator）（オオメノコギリヒラタムシ）、オリザエピルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）（ノコギリヒラタムシ）、オティオリュンクス属種（Otiorhynchus spp.）（ゾウムシ）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）（シリアルリーフビートル（cereal leaf beetle））、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）（ゾウムシ）、ピュッロパガ属種（Phyllophaga spp.）（コガネムシ）、ピュッロパガ・キュアバナ（Phyllophaga cuyabana）、ピュッロトレタ属種（Phyllotreta spp.）（ハムシ）、ピュンキテス属種（Phynchites spp.）、ポピッリア・ヤポニカ（Popillia japonica）（マメコガネ）、プロステパヌス・トルンカテス（Prostephanus truncates）（オオコナナガシンクイムシ）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）（コナナガシンクイムシ）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）（ヨーロッパコガネムシ）、リュンコポルス属種（Rhynchophorus spp.）（ゾウムシ）、スコリュトゥス属種（Scolytus spp.）（キクイムシ）、セノポルス属種（Shenophorus spp.）（ゾウムシ）、シトナ・リネアトゥス（Sitona lineatus）（アカアシチビコフキゾウムシ）、シトピルス属種（Sitophilus spp.）（コクゾウムシ）、シトピルス・グラナリエス（Sitophilus granaries）（グラナリアコクゾウムシ）、シトピルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）（コクゾウムシ）、ステゴビウム・パニケウム（Stegobium paniceum）（ジンサンシバンムシ）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）（コクヌストモドキ）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）（コクヌストモドキ）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）（ヒラタコクヌストモドキ）、トロゴデルマ・ウァリアビレ（Trogoderma variabile）（キマダラカツオブシムシ）、及びザブルス・テネビオイデス（Zabrus tenebioides）が含まれる。
【００４４】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、革翅目（Dermaptera）（ハサミムシ）を防除するために使用し得る。
【００４５】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、網翅目Dictyoptera（ゴキブリ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）（チャバネゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）（コバネゴキブリ）、パルコブラッタ・ペンシュルウァニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta Americana）（ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・アウストラロアシアエ（Periplaneta australoasiae）（コワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）（ブラウンゴキブリ（brown cockroach））、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）（クロゴキブリ）、ピュンコセルス・スリナメンシス（Pyncoselus surinamensis）（オガサワラゴキブリ）、及びスペッラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）（チャオビゴキブリ）が含まれる。
【００４６】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、双翅目（Diptera）（ハエ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アエデス属種（Aedes spp.）（蚊）、アグロミュザ・フロンテッラ（Agromyza frontella）（アルファルファブロッチリーフマイナー（alfalfa blotch leafminer））、アグロミュザ属種（Agromyza spp.）（ハモグリバエ）、アナストレパ属種（Anastrepha spp.）（ショウジョウバエ）、アナストレパ・ススペンサ（Anastrepha suspense）（カリブミバエ）、アノペレス属種（Anopheles spp.）（蚊）、バトロケラ属種（Batrocera spp.）（ショウジョウバエ）、バクトロケラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）（ウリミバエ）、バクトロケラ・ドルサリス（Bactrocera dorsalis）（ミカンコミバエ）、ケラティティス属種（Ceratitis spp.）（ショウジョウバエ）、ケラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata）（チチュウカイミバエ）、クリュソプス属種（Chrysops spp.）（メクラアブ）、コクリオミュイア属種（Cochliomyia spp.）（ラセンウジバエ）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）（タマバエ）、クレクス属種（Culex spp.）（蚊）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）（タマバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）（キャベツタマバエ）、デリア属種（Delia spp.）、デリア・プラトゥラ（Delia platura）（タネバエ）、ドロソピラ属種（Drosophila spp.）（ショウジョウバエ）、ファンニア属種（Fannia spp.）（オブツバエ）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）（ヒメイエバエ）、ファンニア・スカラリス（Fannia scalaris）（便所バエ）、ガステロピルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis）（ウマバエ）、グラキッリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハアマトビア・イッリタンス（Haematobia irritans）（ノサシバエ）、フュレミュイア属種（Hylemyia spp.）（ネクイムシ）、ヒュポデルマ・リネアトゥム（Hypoderma lineatum）（ウシバエ）、リリオミュザ属種（Liriomyza spp.）（ハモグリバエ）、リリオミュザ・ブラッシカ（Liriomyza brassica）（マメハモグリバエ）、メロパグス・オウィヌス（Melophagus ovinus）（ヒツジシラミバエ）、ムスカ属種（Musca spp.）（イエバエ）、ムスカ・アウトゥムナリス（Musca autumnalis）（イエバエ）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica）（イエバエ）、オエストルス・オウィス（Oestrus ovis）（ヒツジバエ）、オスキネッラ・フリト（Oscinella frit）（キモグリバエ）、ペゴミュイア・ベタエ（Pegomyia betae）（ビートリーフマイナー（beet leafminer））、ポルビア属種（Phorbia spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）（キャロットラストフライ（carrot rust fly））、ラゴレティス・ケラシ（Rhagoletis cerasi）（オウトウミバエ）、ラゴレティス・ポモネッラ（Rhagoletis pomonella）（リンゴミバエ）、シトディプロシス・モセッラナ（Sitodiplosis mosellana）（ムギアカタマバエ）、ストモクシス・カルキトランス（Stomoxys calcitrans）（サシバエ）、タバヌス属種（Tabanus spp.）（ウマバエ）、及びティプラ属種（Tipula spp.）（ガガンボ）が含まれる。
【００４７】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、半翅類（Hemiptera）（カメムシ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）（アオクサカメムシ）、ブリッスス・レウコプテルス（Blissus leucopterus）（コバネナガカメ）、カロコリス・ノルウェギクス（Calocoris norvegicus）（ポテトミリド（potato mired））、キメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）（ネッタイトコジラミ）、キメクス・レクトゥラリウス（Cimex lectularius）（トコジラミ）、ダグベルトゥス・ファスキアトゥス（Dagbertus fasciatus）、ディケロプス・フルカトゥス（Dichelops furcatus）、デュスデルクス・ストゥレッルス（Dysdercus suturellus）（コットンステイナー（cotton stainer））、エデッサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）、エウリュガステル・マウラ（Eurygaster Maura）（シリアルバグ（cereal bug））、エウスキストゥス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキストゥス・セルウス（Euschistus servus）（クサギカメムシ）、ヘロペルティス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルティス・テイウォラ（Helopeltis theivora）（ティーブライトプラントバグ（tea blight plantbug））、ラギュノトムス属種（Lagynotomus spp.）（カメムシ）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・ウァリコルニス（Leptocorisa varicornis）、リュグス属種（Lygus spp.）（メクラカメムシ）、リュグス・ヘスペルス（Lygus Hesperus）（サビイロカスミカメ）、マコネッリコックス・ヒルストゥス（Maconellicoccus hirsutus）、ネウロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ウィリドゥラ（Nezara viridula）（ミナミアオカメムシ）、ピュトコリス属種（Phytocoris spp.）（メクラカメムシ）、ピュトコリス・カリフォルニクス（Phytocoris californicus）、ピュトコリス・レラチウス（Phytocoris relatives）、ピエゾドルス・グイルディンギ（Piezodorus guildingi）、ポエキロカプスス・リネアトゥス（Poecilocapsus lineatus）（フォーラインドプラントバグ（fourlined plant bug））、プサッルス・ウァッキニコラ（Psallus vaccinicola）、プセウダキュスタ・ペルセア（Pseudacysta perseae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、及びトリアトマ属種（Triatoma spp.）（吸血サシガメ/サシガメ）が含まれる。
【００４８】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、同翅目（Homoptera）（アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アクリュトシポン・ピスム（Acrythosiphon pisum）（エンドウヒゲナガアブラムシ）、アデルゲス属種（Adelges spp.）（カサアブラムシ）、アレウロデス・プロレテッラ（Aleurodes proletella）（タマナコナジラミ）、アレウロディクス・ディスペルセス（Aleurodicus disperses）、アレウロトリクスス・フロッコスス（Aleurothrixus floccosus）（ワタコナジラミ）、アルアカスピス属種（Aluacaspis spp.）、アムラスカ・ビグテッラ・ビグテッラ（Amrasca bigutella bigutella）、アプロポラ属種（Aphrophora spp.）（ヨコバイ）、アオニディエッラ・アウランティイ（Aonidiella aurantii）（アカマルカイガラムシ）、アピス属種（Aphis spp.）（アブラムシ）、アピス・ゴッシュピイ（Aphis gossypii）（ワタアブラムシ）、アピス・ポミ（Aphis pomi）（リンゴアブラムシ）、アウラコルトゥム・ソラニ（Aulacorthum solani）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミシア属種（Bemisia spp.）（コナジラミ）、ベミシア・アルゲンティフォリイ（Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）（タバココナジラミ）、ブラチュコルス・ノクシウス（Brachycolus noxius）（ロシアアブラムシ）、ブラチュコリュネッラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）（アスパラガスアブラムシ）、ブレウェンニア・レイ（Brevennia rehi）、ブレウィコリュネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）（ダイコンアブラムシ）、ケロプラステス属種（Ceroplastes spp.）（カイガラムシ）、ケロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）（ルビーロウカイガラムシ）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）（カイガラムシ）、クリュソムパルス（Chrysomphalus spp.）（カイガラムシ）、コックス属種（Coccus spp.）（カイガラムシ）、デュサピス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）（オオバコアブラムシ）、エムポアスカ属種（Empoasca spp.）（ヨコバイ）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）（リンゴワタムシ）、イケリュア・プルカシ（Icerya purchasi）（ワタフキカイガラムシ）、イディオスコプス・ニティドゥルス（Idioscopus nitidulus）（マンゴーヨコバイ）、ラオデルパクス・ストリアテッルス（Laodelphax striatellus）（ヒメトビウンカ）、レピドサペス属種（Lepidosaphes spp.）、マクロシプム属種（Macrosiphum spp.）、マクロシプム・エウポルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、マクロシプム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）（イングリッシュグレインアフィド（English grain aphid））、マクロシプム・ロサエ（Macrosiphum rosae）（ローズアフィド（rose aphid））、マクロステレス・クアドリリネアトゥス（Macrosteles quadrilineatus）（フタテンヨコバイ）、マハナルウァ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メトポロピウム・ディロドゥム（Metopolophium dirhodum）（ムギウスイロアブラムシ）、ミクティス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミュズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（モモアカアブラムシ）、ネポテッティクス属種（Nephotettix spp.）（ヨコバイ）、ネポテッティクス・キンクティペス（Nephotettix cinctipes）（ツマグロヨコバイ）、ニラパルワタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）（トビイロウンカ）、パルラトリア・ペルガンディイ（Parlatoria pergandii）（チャフスケール（chaff scale））、パルラトリア・ジジピ（Parlatoria ziziphi）（エボニースケール（ebony scale））、ペレグリヌス・マイディス（Peregrinus maidis）（コーンデルファシド（corn delphacid））、ピラエヌス属種（Philaenus spp.）（アワフキムシ）、ピュッロクセラ・ウィティフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）（ブドウネアブラムシ）、ピュソケルメス・ピケアエ（Physokermes piceae）（スプルースバドスケール（spruce bud scale））、プラノコックス属種（Planococcus spp.）（コナカイガラムシ）、シュードコックス属種（Pseudococcus spp.）（コナカイガラムシ）、シュードコックス・ブレウィペス（Pseudococcus brevipes）（パイナップルコナカイガラムシ）、クアドラスピディオトゥス・ペルニキオスス（Quadraspidiotus perniciosus）（サンホセカイガラムシ）、ラパロシプム属種（Rhapalosiphum spp.）（アブラムシ）、ラパロシプム・マイダ（Rhapalosiphum maida）（トウモロコシアブラムシ）、ラパロシプム・パディ（Rhapalosiphum padi）（ムギクビレアブラムシ）、サイッセティア属種（Saissetia spp.）（カイガラムシ）、サイッセティア・オレアエ（Saissetia oleae）（クロカイガラムシ）、スキザピス・グラミヌム（Schizaphis graminum）（ムギミドリアブラムシ）、シトビオン・アウェナエ（Sitobion avenae）（イングリッシュグレインアフィド（English grain aphid））、ソガテッラ・フルキフェラ（Sogatella furcifera）（セジロウンカ）、テリオアピス属種（Therioaphis spp.）（アブラムシ）、トウメユエッラ属種（Toumeyella spp.）（カイガラムシ）、トクソプテラ属種（Toxoptera spp.）（アブラムシ）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）（コナジラミ）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）（オンシツコナジラミ）、トリアレウロデス・アブティロネウス（Trialeurodes abutiloneus）（バンデッドウイングホワイトフライ（bandedwing whitefly））、ウナスピス属種（Unaspis spp.）（カイガラムシ）、ウナスピス・ユアノネンシス（Unaspis yanonensis）（ヤノネカイガラムシ）、及びズリア・エントレリアナ（Zulia entreriana）が含まれる。
【００４９】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、膜翅目（Hymenoptera）（アリ、スズメバチ、及びミツバチ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アクロミュッルメクス属種（Acromyrrmex spp.）、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ属種（Atta spp.）（ハキリアリ）、カムポノトゥス属種（Camponotus spp.）（オオアリ）、ディプリオン属種（Diprion spp.）（ハバチ）、フォルミカ属種（Formica spp.）（アリ）、イリドミュルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）（アルゼンチンアリ）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、モノモリウム・ミヌムム（Monomorium minimum）（イエヒメアリ）、モノモリウム・パラオニス（Monomorium pharaonis）（ファラオアリ）、ネオディプリオン属種（Neodiprion spp.）（ハバチ）、ポゴノミュルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）（収穫アリ）、ポリステス属種（Polistes spp.）（アシナガバチ）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）（カミアリ）、タポイノマ・セッシレ（Tapoinoma sessile）（オドラスハウスアント（odorous house ant））、テトラノモリウム属種（Tetranomorium spp.）（シワアリ）、ウェスプラ属種（Vespula spp.）（スズメバチ）、及びクシュロコパ属種（Xylocopa spp.）（クマバチ）が含まれる。
【００５０】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、シロアリ目（Isoptera）（シロアリ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コプトテルメス・クルウィグナトゥス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンキイ（Coptotermes frenchii）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）（イエシロアリ）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）（オオシロアリ）、クリュプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）（カンザイシロアリ）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）（サバクチカシロアリ）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）（カンザイシロアリ）、インキスティテルメス属種（Incistitermes spp.）（カンザイシロアリ）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）（キノコシロアリ）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）（カンザイシロアリ）、ミクロケロテルメス属種（Microcerotermes spp.）（シュウカクシロアリ）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レティクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）（チカシロアリ）、レティクリテルメス・バンユウレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レティクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レティクリテルメス・フラウィペス（Reticulitermes flavipes）（トウブチカシロアリ）、レティクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レティクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes Hesperus）（セイブチカシロアリ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レティクリテルメス・スペラトゥス（Reticulitermes speratus）、レティクリテルメス・ティビアリス（Reticulitermes tibialis）、レティクリテルメス・ウィルギニクス（Reticulitermes virginicus）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、及びゾオテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）（シツザイシロアリ）が含まれる。
【００５１】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、鱗翅目（Lepidoptera）（ガ及びチョウ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アコエア・ヤナタ（Achoea janata）、アドクソピュエス属種（Adoxophyes spp.）、アドクソピュエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロティス属種（Agrotis spp.）（ヨトウムシ）、アグロティス・イプシロン（Agrotis ipsilon）（タマナヤガ）、アラバマ・アルギッラケア（Alabama argillacea）（ハスモンヨトウ）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミュエロシス・トランシテッラ（Amyelosis transitella）（ネーブルオレンジウォーム（navel orangeworm））、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテッラ（Anarsia lineatella）（モモキバガ）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）（ジュートルーパー（jute looper））、アンティカルシア・ゲッマタリス（Anticarsia gemmatalis）（ベルベットビーンキャタピラー（velvetbean caterpillar））、アルキプス・アルギュロスピラ（Archips argyrospila）（フルーツツリーリーフローラー（fruittree leafroller））、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）（ローズリーフローラー（rose leaf roller））、アルギュロタエニア属種（Argyrotaenia spp.）（ハマキガ）、アルギュロタエニア・キトラナ（Argyrotaenia citrana）（オレンジハマキガ）、アウトグラパ・ガッマ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・キンナラ（Borbo cinnara）（コブノメイガ）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Bucculatrix thurberiella）（コットンリーフパーフォレーター（cotton leafperforator））、カロプティリア属種（Caloptilia spp.）（ハモグリムシ）、カプア・レティクラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）（モモシンクイガ）、キロ属種（Chilo spp.）、クルメティア・トランスウェルサ（Chlumetia transversa）（マンゴーフサヤガ）、コリストネウラ・ロサケアナ（Choristoneura rosaceana）（ハスオビハマキ）、クリュソデイクシス属種（Chrysodeixis spp.）、クナパロケルス・メディナリス（Cnaphalocerus medinalis）（グラスリーフローラー（grass leafroller））、コリアス属種（Colias spp.）、コンポモルパ・クラメレッラ（Conpomorpha cramerella）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）（ボクトウガ）、クラムブス属種（Crambus spp.）（ソッドウェブウォーム（sod webworms））、キュディア・フネブラナ（Cydia funebrana）（スモモシンクイガ）、キュディア・モレスタ（Cydia molesta）（ナシヒメシンクイ）、キュディア・ニグニカナ（Cydia nignicana）（エンドウシンクイ）、キュディア・ポモネッラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）、ダルナ・ディドゥクタ（Darna diducta）、ディアパニア属種（Diaphania spp.）（ズイムシ）、ディアトラエア属種（Diatraea spp.）（ジククイムシ）、ディアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）（カンショジククイムシ）、ディアトラエア・グラニオセッラ（Diatraea graniosella）（ナンセイブアワノメイガ）、エアリアス属種（Earias spp.）（オオタバコガ）、エアリアス・インスラタ（Earias insulate）（エジプトタバコガ）、エアリアス・ウィテッラ（Earias vitella）（ラフノーザンボールウォーム（rough northern bollworm））、エクデュトポパ・アウランティアヌム（Ecdytopopha aurantianum）、エラスモパルプス・リグノセッルス（Elasmopalpus lignosellus）（モロコシマダラメイガ）、エピピュシアス・ポストルッタナ（Epiphysias postruttana）（淡褐色リンゴガ）、エペスティア属種（Ephestia spp.）（フラワーモス（flour moths））、エペスティア・カウテッラ（Ephestia cautella）（スジマダラメイガ）、エペスティア・エルテッラ（Ephestia elutella）（チャマダラメイガ）、エペスティア・クエニエッラ（Ephestia kuehniella）（スジコナマダラメイガ）、エピメケス属種（Epimeces spp.）、エピノティア・アポレマ（Epinotia aporema）、エリオノタ・トラクス（Erionota thrax）（バナナセセリ）、エウポエキリア・アムビグエッラ（Eupoecilia ambiguella）（グレープベリーモス（grape berry moth））、エウクソア・アウクシリアリス（Euxoa auxiliaries）（アーミイカットウォーム（army cutworm））、フェルティア属種（Feltia spp.）（ヨトウムシ）、ゴルチュナ属種（Gortyna spp.）（バナナセセリ）、グラポリタ・モレスタ（Grapholita molesta）（ナシヒメシンクイ）、ヘデュレプタ・インディカタ（Hedylepta indicate）（ビーンリーフウェバー（bean leaf webber））、ヘリコウェルパ属種（Helicoverpa spp.）（ヤガ）、ヘリコウェルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）、ヘリコウェルパ・ゼア（Helicoverpa zea）（オオタバコガ）、ヘリオティス属種（Heliothis spp.）（ヤガ）、ヘリオティス・ウィレスケンス（Heliothis virescens）（オオタバコガ）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis）（ハイマダラノメイガ）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）（ネクイムシ）、ケイフェリア・リュコペルシケッラ（Keiferia lycopersicella）（トマトギョウチュウ）、レウキノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）（ナスノメイガ）、レウコプテラ・マリフォリエッラ（Leucoptera malifoliella）、リトコッレクティス属種（Lithocollectis spp.）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）（グレープフルーツモス（grape fruit moth））、ロクサグロティス属種（Loxagrotis spp.）（ヤガ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）（ウェスターンビーンカットウォーム（western bean cutworm））、リュマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）（マイマイガ）、リュオネティア・クレルケッラ（Lyonetia clerkella）（リンゴハモグリムシ）、マアセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）（アブラヤシミノムシ）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）（テンマクケムシ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae）（ヨトウガ）、マルカ・テストゥラリス（Maruca testulalis）（マメシンクイガ）、メティサ・プラナ（Metisa plana）（ミノムシ）、ミュティムナ・ウニプンクタ（Mythimna unipuncta）（アワヨトウ）、ネオレウキノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）（スモールトマトボーラー（small tomato borer））、ニュムプラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）（イネミズメイガ）、オペロプテラ・ブルマタ（Operophthera brumata）（フユシャク）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）（ヨーロッパアワノメイガ）、オクシュディア・ウェスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・ケラサナ（Pandemis cerasana）（スグリハマキガ）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）（褐色リンゴハマキガ）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクティノポラ・ゴッシュピエッラ（Pectinophora gossypiella）（ワタアカミムシガ）、ペリドロマ属種（Peridroma spp.）（ヨトウムシ）、ペリドロマ・サウキア（Peridroma saucia）（ニセタマナヤガ）、ペリレウコプテラ・コッフェエッラ（Perileucoptera coffeella）（ホワイトコーヒーリーフマイナー（white coffee leafminer））、プトリマエア・オペルクレッラ（Phthorimaea operculella）（ジャガイモキバガ）、ピュッロクニシティス・キトレッラ（Phyllocnisitis citrella）、ピュッロノリュクテル属種（Phyllonorycter spp.）（ハモグリムシ）、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）（モンシロチョウ）、プラチュペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プロディア・インテルプンクテッラ（Plodia interpunctella）（ノシメマダラメイガ）、プルテッラ・クシロステッラ（Plutella xylostella）（コナガ）、ポリュクロシス・ウィテアナ（Polychrosis viteana）（グレープベリーモス（grape berry moth））、プラユス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プラユス・オレアエ（Prays oleae）（オリーブガ）、プセウダレティア属種（Pseudaletia spp.）（ヤガ）、プセウダレティア・ウニプンクタタ（Pseudaletia unipunctata）（アワヨトウ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includes）（ソイビーンローパー（soybean looper））、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、スキルポパガ・インケルトゥラス（Scirpophaga incertulas）、セサミア属種（Sesamia spp.）（ズイムシ）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）（イネヨトウ）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・ケレアレッラ（Sitotroga cerealella）（バクガ）、スパルガノティス・ピッレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）（アワヨトウ）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）（シロイチモジヨトウ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）（アキアワヨトウ）、スポドプテラ・オリダニア（Spodoptera oridania）（サザーンアーミイウォーム（southern armyworm））、シュナンテドン属種（Synanthedon spp.）（ネクイムシ）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、テルミシア・ゲッマタリス（Thermisia gemmatalis）、ティネオラ・ビッセリエッラ（Tineola bisselliella）（コイガ）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）（イラクサギンウワバ）、トゥタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、ユポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）、ゼウゼラ・コッフェアエ（Zeuzera coffeae）（レッドブランチボーラー（red branch borer））、及びゼウゼラ・ピュリナ（Zeuzera pyrina）（ゴマフボクトウ）が含まれる。
【００５２】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、食毛目（Mallophaga）（ハジラミ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、ボウィコラ・オウィス（Bovicola ovis）（ヒツジハジラミ）、メナカントゥス・スタラミネウス（Menacanthus stramineus）（ニワトリハジラミ）、及びメノポン・ガッリネア（Menopon gallinea）（コモンヘンラウス（common hen louse））が含まれる。
【００５３】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、直翅目（Orthoptera）（バッタ、イナゴ、及びコオロギ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アナブルス・シムプレクス（Anabrus simplex）（モルモンコオロギ）、グリュッロタルピダエ（Gryllotalpidae）（ケラ）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）（バッタ）、ミクロケントルム・レティネルウェ（Microcentrum retinerve）（アンギュラーウィングドカティディド（angularwinged katydid））、プテロピュッラ属種（Pterophylla spp.）（キリギリス）、スキストケルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）、スクッデリア・フルカタ（Scudderia furcata）（フォークテイルドブッシュカティディド（forktailed bush katydid））、及びウァランガ・ニグリコルニス（Valanga nigricornis）が含まれる。
【００５４】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、シラミ目（Phthiraptera）（吸血シラミ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）（ウシ及びブタシラミ）、リノグナトゥス・オウィッルス（Linognathus ovillus）（ヒツジシラミ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Pediculus humanus capitis）（ヒトジラミ）、ペディクルス・フマヌス・フマヌス（Pediculus humanus humanus）（ヒトジラミ）、及びプティルス・プビス（Pthirus pubis）（ケジラミ）が含まれる。
【００５５】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、ノミ目（Siphonaptera）（ノミ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、クテノケパリデス・カニス（Ctenocephalides canis）（イヌノミ）、クテノケパリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）、及びプレクス・イッリタンス（Pulex irritans）（ヒトノミ）が含まれる。
【００５６】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、総翅目（Thysanoptera）（アザミウマ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、フランクリニエッラ・フスカ（Frankliniella fusca）（タバコアザミウマ）、フランクリニエッラ・オッキデンタリス（Frankliniella occidentalis）（ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエッラ・スルトゼイ（Frankliniella shultzei）、フランクリニエッラ・ウィッリアムシ（Frankliniella williamsi）（トウモロコシアザミウマ）、ヘリオトリプス・ハエモルライダリス（Heliothrips haemorrhaidalis）（クロトンアザミウマ）、リピポロトリプス・クルエンタトゥス（Riphiphorothrips cruentatus）、スキルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、スキルトトリプス・キトリ（Scirtothrips citri）（カンキツアザミウマ）、スキルトトリプス・ドルサリス（Scirtothrips dorsalis）（チャノキイロアザミウマ）、タエニオトリプス・ロパランテンナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、及びトリプス属種（Thrips spp.）が含まれる。
【００５７】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、シミ目（Thysanura）（シミ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）（シミ）及びテルモビア属種（Thermobia spp.）（マダラシミ）が含まれる。
【００５８】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、ダニ目（Acarina）（ダニ及びマダニ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アカラプシス・ウォオディ（Acarapsis woodi）（ミツバチの気管ダニ）、アカルス属種（Acarus spp.）（食品ダニ）、アカルス・シロ（Acarus siro）（コナダニ）、アケリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）（マンゴーバドマイト（mango bud mite））、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクロプス・リュコペルシキ（Aculops lycopersici）（トマトサビダニ）、アクロプス・ペレカシ（Aculops pelekasi）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、アクルス・スクレクテンダリ（Aculus schlechtendali）（リンゴサビダニ）、アムブリュオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）（ヒトツボシダニ）、ボオピルス属種（Boophilus spp.）（マダニ）、ブレウィパルプス・オボワトゥス（Brevipalpus obovatus）（チャノヒメハダニ）、ブレウィパルプス・ポエニキス（Brevipalpus phoenicis）（レッドアンドブラックフラットマイト（red and black flat mite））、デモデクス属種（Demodex spp.）（ヒゼンダニ）、デルマケントル属種（Dermacentor spp.）（カタダニ）、デルマケントル・ワリアビィス（Dermacentor variabilis）（アメリカイヌダニ）、デルマトパゴイエス・プテロニュッシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）（チリダニ）、エオテトラニュクス属種（Eotetranycus spp.）、エオテトラニュクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）（キイロハダニ）、エピティメルス属種（Epitimerus spp.）、エリオピュエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）（マダニ）、メタテトラニュクス属種（Metatetranycus spp.）、ノトエドレス・カティ（Notoedres cati）、オリゴニュクス属種（Oligonychus spp.）、オリゴニュクス・コッフェエ（Oligonychus coffee）、オリゴニュクス・イリクス（Oligonychus ilicus）（サザーンレッドマイト（southern red mite））、パノニュクス属種（Panonychus spp.）、パノニュクス・キトリ（Panonychus citri）（ミカンハダニ）、パノニュクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（リンゴハダニ）、ピュッロコプトルタ・オレイウォラ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、ポリュパゴタルソネムン・ラトゥス（Polyphagotarsonemun latus）（チャノホコリダニ）、リピケパルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）（クリイロコイタマダニ）、リゾグリュプス属種（Rhizoglyphus spp.）（ネダニ）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）（ヒゼンダニ）、テゴロプス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニュクス属種（Tetranychus spp.）、テトラニュクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、及びウァッロア・デストルクトル（Varroa destructor）（ミツバチダニ）が含まれる。
【００５９】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、線虫類（Nematoda）（線虫）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アペレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）（芽及び葉並びにマツノザイセンチュウ）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）（刺咬センチュウ）、クリコネメッラ属種（Criconemella spp.）（ワセンチュウ）、ディロフィラリア・イッミティス（Dirofilaria immitis）（犬糸状虫）、ディチュレンクス属種（Ditylenchus spp.）（茎及び球根センチュウ）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）（シストセンチュウ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）（トウモロコシシストセンチュウ）、ヒルスクマンニエッラ属種（Hirschmanniella spp.）（ネセンチュウ）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）（ヤリセンチュウ）、メロイドギュネ属種（Meloidogyne spp.）（ネコブセンチュウ）、メロイドギュネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）（ネコブセンチュウ）、オンコケルカ・ウォルウルス（Onchocerca volvulus）（フックテイルウォーム（hook-tail worm））、プラテュレンクス属種（Pratylenchus spp.）（ネグサレセンチュウ）、ラドポルス属種（Radopholus spp.）（ネモグリセンチュウ）、及びロチュレンクス・レニフォルミス（Rotylenchus reniformis）（キドニイシェイプドネマトード（kidney-shaped nematode））が含まれる。
【００６０】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、コムカデ目（Symphyla）（コムカデ）を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、スクティゲレッラ・インマクラタ（Scutigerella immaculate）が含まれる。
【００６１】
別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、動物及びヒトの寄生生物を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、節足動物、例えば、ダニ（例えば、中気門亜目のダニ（mesostigmatid）、皮癬ダニ、疥癬ダニ（mange）、疥癬ダニ（scabies）、ツツガムシ）、マダニ（例えば、軟体ダニ及び硬体ダニ）、シラミ（例えば、吸血シラミ、刺咬性シラミ）、ノミ（例えば、イヌノミ、ネコノミ、オリエンタルラットフリー（oriental rat flea）、ヒトノミ）、半翅類の昆虫（例えば、ナンキンムシ、サシガメ）、吸血バエ（例えば、ノサシバエ、ウマバエ、サシバエ、ブヨ、メクラアブ、シラミバエ、ツェツェバエ、蚊）、及び寄生性ハエのウジ（例えば、ウマバエ、黒バエ、ラセンウジバエ、ウシバエ、フリースウォーム（fleeceworm））など；蠕虫、例えば、線虫（例えば、線虫、肺虫、鉤虫、鞭虫、結節虫、捻転胃虫、回虫、蟯虫、犬糸状虫）、条虫（例えば、サナダムシ）及び吸虫（例えば、肝吸虫、住血吸虫）など；原虫、例えば、コクシジウム、トリパノソーマ、トリコモナス原虫、アメーバ及びプラスモジウムなど;鉤頭虫（acanthocephalan）（例えば、lingulatulida）などの鈎頭虫（thorny-headed worm）；並びに舌虫（tongueworm）などの舌虫（pentastomid）が含まれる。
【００６２】
有害生物に関する詳細な情報は、参照により本明細書に明確に組み込まれているArnold Mallis著「Handbook of Pest Control - The Behavior、Life History、and Control of Household Pests」、第9版、2004年GIE Media Incによる版権保護に見出すことができる。
【００６３】
本発明は、それによって、本発明の組成物を、溶液、懸濁液、エマルション、水和剤及び顆粒水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、ベイト剤などを含む殺有害生物剤組成物としての送達及び使用のために製剤化することができる全てのビヒクルを意図する。脊椎動物又は人間への投与に好適な組成物には、経口投与、非経口投与、経皮投与、例えばプアオン（pour-on）、又は局所投与に好適な配合物が含まれる。
【００６４】
経口投与用の組成物は、１種又は複数の一般式Ｉの化合物を、薬学的に許容される担体又はコーティングと共に含み、例えば、錠剤、ピル、カプセル、ペースト、ゲル、飲薬（
drench）、薬用飼料、薬用飲料水、薬用栄養補助食品、緩効性ボーラス又は胃腸管内に保持することを目的とする他の緩効性デバイスを含む。これらのいずれも、マイクロカプセル内に収容された又は酸に不安定な若しくはアルカリに不安定な若しくは他の薬学的に許容される腸溶コーティングで被覆された活性成分を組み込むことができる。薬用飼料、飲料水又は動物による消費用の他の物質の調製における使用のための本発明の化合物を含有する飼料プレミックス及び濃縮物も使用し得る。
【００６５】
非経口投与用の組成物には、任意の好適な薬学的に許容されるビヒクル中の溶液、エマルション若しくは懸濁液及び固体若しくは半固体皮下インプラント又は長期間にわたり活性成分を放出するよう設計されたペレットが含まれ、当技術分野で知られている任意の適切な方法で調製し、滅菌することができる。
【００６６】
経皮投与及び局所投与用の組成物には、スプレー、粉剤、浴、浸液、シャワー、噴流、グリース、シャンプー、クリーム、ワックススミア（wax-smear）、又はプアオン調製物（pour-on preparation）及び局所又は全身的な節足動物の防除を提供するように動物の外部に付けるデバイス（例えば、耳標）が含まれる。
【００６７】
一般的に、植物又は土壌への施用のための製剤は、水による濃縮製剤の希釈後に、水性溶液、懸濁液又はエマルション、又はそれらの組合せとして施用される。このような溶液、懸濁液又はエマルションは、一般的に知られている水和剤若しくは顆粒水和剤を含む固体であり、又は一般的に知られている乳剤、水性懸濁液若しくは懸濁液濃縮物、及び水性エマルション若しくは水中エマルション、又は懸濁液−エマルションなどのそれらの組合せを含む液体である水溶性製剤、水性懸濁製剤若しくは水性懸濁性製剤、水性乳化製剤若しくは水性乳化性製剤又はそれらの組合せから生成される。容易に理解されるように、殺有害生物剤としての殺有害生物剤活性成分の所望の活性を著しく妨害することなく、それらが、所望の有用性をもたらし、改善された残留寿命又は減少した有効濃度が達成されることを条件として、それに対して本組成物を添加することができるいずれの材料も使用することができる。
【００６８】
水和剤は、顆粒水和剤を形成するために成形することができるが、１種又は複数の殺有害生物剤活性成分、不活性担体及び界面活性剤の完全な混合物を含む。水和剤中の殺有害生物剤活性成分の濃度は、水和剤の総重量に対して、一般的に約１０重量パーセントから約９０重量パーセントまで、より好ましくは約２５重量パーセントから約７５重量パーセントまでである。水和剤製剤の調製において、殺有害生物剤活性成分は、任意の微粉砕固体、例えば、パイロフィライト、タルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩などと混練することができる。このような作業において、微粉砕担体及び界面活性剤は、一般的に、化合物（複数可）とブレンドされ粉砕される。
【００６９】
殺有害生物剤活性成分の乳剤は、好適な液体中に、好都合な濃度、例えば、濃縮物の総重量に対して、約１０重量パーセントから約５０重量パーセントまでの殺有害生物剤活性成分を含む。殺有害生物剤活性成分は、水混和性溶媒又は水不混和性有機溶媒、及び乳化剤の混合物のいずれかである不活性担体中に溶解される。濃縮物は、水及び油で希釈して、水中油エマルションの形態のスプレー混合物を形成することができる。有用な有機溶媒には、芳香族、特に石油の高沸点ナフタレン及びオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサが含まれる。例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサン、及び複合アルコール、例えば２−エトキシエタノールなどの他の有機溶媒も使用することができる。
【００７０】
本明細書で有利に使用し得る乳化剤は、当業者が容易に決定することができ、種々の非イオン性、アニオン性、カチオン性及び両性乳化剤、又は２種以上の乳化剤のブレンドを含む。乳剤の調製において有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリアルキレングリコールエーテル並びにエトキシル化アルキルフェノール及びポリオール又はポリオキシアルキレンでエステル化されたカルボン酸エステルなどの、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミン又は脂肪酸と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドとの縮合生成物が含まれる。カチオン性乳化剤には、第四級アンモニウム化合物及び脂肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩及びリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が含まれる。
【００７１】
乳剤の調製において使用し得る代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン留分などの芳香族液体；又は混合ナフタレン留分、鉱油、ジオクチルフタレートなどの置換芳香族有機液体；灯油；種々の脂肪酸のジアルキルアミド、特にジメチルアミド；及びｎ−ブチルエーテル、エチルエーテル又はジエチレングリコールのメチルエーテル、及びトリエチレングリコールのメチルエーテルなどのグリコールエーテルなどである。２種以上の有機液体の混合物も、乳剤の調製において使用することができる。界面活性乳化剤は、一般的に、乳化剤の合計重量に対して０．１から２０重量パーセントまでの量で液体製剤に使用される。製剤は、同様に、他の相溶性の添加剤、例えば、植物成長調整剤及び他の生物活性化合物を含有し得る。
【００７２】
水性懸濁液は、水性懸濁液の総重量に対して約５から約５０重量パーセントまでの範囲の濃度で、水性ビヒクル中に分散された１種又は複数の不水溶性殺有害生物剤活性成分の懸濁液を含む。１種又は複数の殺有害生物剤活性成分を微粉砕し、微粉砕した材料を、水及び上述のものと同じタイプから選択される界面活性剤からなるビヒクル中で勢いよく撹拌することによって、懸濁液を調製する。他の成分、例えば無機塩及び合成若しくは天然ゴムも、水性ビヒクルの密度及び粘度を増加させるために添加することができる。水性混合物を調製し、サンドミル、ボールミル、又はピストン式ホモジナイザーなどの装置でホモジナイズすることによって同時に粉砕及び混合することは、しばしば最も有効である。
【００７３】
水性エマルションは、水性ビヒクル中に乳化された１種又は複数の不水溶性の殺有害生物剤活性成分のエマルションを、一般的に、水性エマルションの総重量に対して約５から約５０重量パーセントまでの範囲の濃度で含む。殺有害生物剤活性成分が、固体である場合、水性エマルションの調製前に、好適な水不混和性溶媒中に溶解しなければならない。液体の殺有害生物剤活性成分又はその水不混和性溶液を、上記に記載されたように、エマルションの形成及び安定化を助ける界面活性剤を一般的に含む水性媒体中に乳化することによって、エマルションを調製する。高剪断ミキサー又はホモジナイザーによってもたらされる強力な混合を用いて、これはしばしば達成される。
【００７４】
本発明の組成物は、同様に、土壌への施用に特に有用な粒状製剤であり得る。粒状製剤は、通常、アタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土又は同様の安価な材料などの粗く粉砕された不活性材料から全て又は大部分が構成される不活性担体に分散された粒状製剤の総重量に対して約０．５から約１０重量パーセントの殺有害生物剤活性成分（複数可）を含有する。このような製剤は、通常、殺有害生物剤活性成分を、好適な溶媒に溶解し、それを、約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒径に事前に形成された粒状担体に塗布することによって調製される。好適な溶媒は、化合物が、ほぼ又は完全に可溶性である溶媒である。このような製剤は、担体及び化合物及び溶媒のドウ（dough）又はペーストを作り、粉砕し、乾燥して所望の粒状粒子を得ることによっても調製し得る。
【００７５】
粉剤は、１種又は複数の粉末形態の殺有害生物剤活性成分を、好適な粉末状農業用担体、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などと完全に混合することによって調製し得る。粉剤は、好適に、粉剤の総重量に対して、約１から約１０重量パーセントの化合物を含むことができる。
【００７６】
製剤は、作物又は生物などの目標部位への殺有害生物剤活性成分の付着、湿潤及び浸透を増すために補助界面活性剤をさらに含むことができる。これらの補助界面活性剤は、場合によって、製剤の成分として又はタンクミックスとして使用することができる。補助界面活性剤の量は、一般的に、水の噴霧体積に対して、０．０１から１．０体積パーセントまで、好ましくは０．０５から０．５体積パーセントまで変化する。好適な補助界面活性剤には、それだけには限らないが、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化された合成又は天然アルコール、スルホコハク酸のエステルの塩、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン及び界面活性剤と鉱油又は植物油のブレンドが含まれる。
【００７７】
製剤は、１種又は複数の他の殺有害生物化合物を含有する組合せを場合によって含み得る。このような追加の殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中で本発明の化合物と相溶性があり、本化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤又はそれらの組合せであり得る。従って、このような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同一又は異なる殺有害生物用途のための補助毒物として使用される。組合せにおける本発明の化合物、及び殺有害生物化合物は、一般的に、１：１００から１００：１までの重量比で存在し得る。
【００７８】
本発明に開示された化合物は、殺有害生物剤として許容される酸付加塩の形態であってよい。
【００７９】
限定されない例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。
【００８０】
さらに、限定されない例として、酸官能基は、アルカリ又はアルカリ土類金属に由来するもの及びアンモニア及びアミンに由来するものを含む塩を形成し得る。好ましいカチオンの例には、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びアミニウムカチオンが含まれる。
【００８１】
塩は、遊離塩基形態を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じることによって調製する。遊離塩基形態は、塩を、希薄水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニア、及び重炭酸ナトリウムなどの好適な希薄水性塩基溶液で処理することによって再生し得る。一例として、多くの場合、殺有害生物剤は、より水溶性の形態に改変されており、例えば、（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸ジメチルアミンは、よく知られている除草剤である（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸のより水溶性の形態である。
【００８２】
本発明に開示された化合物は、錯化していない溶媒分子が化合物から除去された後に無傷なままでいる溶媒分子との安定な錯体も形成し得る。これらの錯体は、しばしば、「溶媒和物」と呼ばれる。
【００８３】
本明細書に開示された特定の化合物は、１種又は複数の立体異性体として存在し得る。種々の立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、及び鏡像異性体が含まれる。従って、本発明に開示された化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、及び光学活性混合物が含まれる。ある立体異性体は、他の立体異性体に比べてより活性であり得ることは、当業者は理解されよう。個々の立体異性体及び光学活性混合物は、選択的な合成手法によって、分割された出発原料を使用する通常の合成手法によって、又は通常の分割手法によって得ることができる。
【００８４】
本発明の化合物は、他の農業用殺真菌剤と組合せてそれらの殺真菌剤混合物及び相乗混合物を形成することもできる。本発明の殺真菌剤化合物は、しばしば、多種多様な望ましくない病気を防除するために１種又は複数の他の殺真菌剤と一緒に施用する。他の殺真菌剤（複数可）と一緒に使用される場合、本特許請求の範囲に記載された化合物は、他の殺真菌剤（複数可）と共に製剤化する、他の殺真菌剤（複数可）と共にタンクミックスする、又は他の殺真菌剤（複数可）と逐次的に施用することができる。このような他の殺真菌剤には、それだけには限らないが、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンプレオマイセス、キスカリス、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、枯草菌（Bacillus subtilis）ＱＳＴ７１３株、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルシウムポリスルフィド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クラザフェノン（chlazafenone）、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、クマリン、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エディフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルベシレート）、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン（ipfenpyrazolone）、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム-メチル、ラミナリン、マンコッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第２水銀、酸化第２水銀、塩化第１水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリンサルフェート、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリ（Reynoutria sachalinensis）抽出物、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェンオキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、ＳＹＰ−Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンディダ・オレオフィラ（Candida oleophila）、フサリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、グリオクラディウム属種（Gliocladium spp.）、カミカワタケ（Phlebiopsis gigantean）、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Streptomyces griseoviridis）、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀アセテート、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン、４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニルチオシアナテム：アムプロピルホス、アニラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、ビス（メチル水銀）サルフェート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、銅亜鉛クロメート、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅、クプロバム、シクラフラミド、サイペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルフォン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムフォス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルフォバックス、ミルネブ、ムコクロロ酸無水物、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカーバメート、フェニル水銀ナイトレート、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトールサルフェート、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、サルトロペン（sultropen）、テコラム、チアジフルオル（thiadifluor）、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミフォス、トリアリモル、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシッド（urbacid）及びザリラミド、並びにそれらの任意の組合せが含まれる。
【００８５】
さらに、本発明の化合物は、施用のために選択された媒体中で本発明の化合物と相溶性であり、本化合物の活性と拮抗しない殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤又はそれらの組合せを含む他の殺有害生物剤と組み合わせて、それらの殺有害生物混合物及び相乗混合物を形成することができる。本発明の殺真菌剤化合物は、しばしば、多種多様な望ましくない有害生物を防除するために１種又は複数の他の殺有害生物剤と一緒に施用される。他の殺有害生物剤と一緒に使用される場合、本特許請求の範囲に記載された化合物は、他の殺有害生物剤（複数可）と共に製剤化する、他の殺有害生物剤（複数可）と共にタンクミックスする、又は他の殺有害生物剤（複数可）と逐次的に施用することができる。一般的な殺虫剤には、それだけには限らないが、抗生物質殺虫剤、例えば、アロサミジン及びチューリンギエンシンなど；大環状ラクトン殺虫剤、例えば、スピノサド及びスピネトラムなど；アベルメクチン殺虫剤、例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン及びセラメクチンなど；ミルベマイシン殺虫剤、例えば、レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム及びモキシデクチンなど；ヒ素系殺虫剤、例えば、ヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウム及び亜ヒ酸ナトリウムなど；植物性殺虫剤、例えば、アナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン、シネリン、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、カシア、ロテノン、リアニア及びサバジラなど；カルバメート系殺虫剤、例えば、ベンダイオカルブ及びカルバリルなど；ベンゾフラニルメチルカルバメート系殺虫剤、例えば、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフラン及びフラチオカルブなど；ジメチルカルバメート系殺虫剤ジミタン、ジメティラン、ヒキンカルブ及びピリミカルブ；オキシムカルバメート系殺虫剤、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ（nitrilacarb）、オキサミル、タジムカルブ（tazimcarb）、チオカルボキシム、チオジカルブ及びチオファノックスなど；フェニルメチルカルバメート系殺虫剤、例えば、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カルバノレート、クロエトカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート（mexacarbate）、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、ＸＭＣ及びキシリルカルブなど；ジアミド系殺虫剤、例えばクロラントラニリプロール、シアントラニリプロール及びフルベンジアミド；ジニトロフェノール系殺虫剤、例えば、ジネックス、ジノプロプ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）及びＤＮＯＣなど；フッ素系殺虫剤、例えば、バリウムヘキサフルオロシリケート、氷晶石、フッ化ナトリウム、ナトリウムヘキサフルオロシリケート及びスルフラミドなど；ホルムアミジン系殺虫剤、例えば、アミトラズ、クロロジメフォルム、ホルメタネート及びホルムパラネートなど；燻蒸殺虫剤、例えば、アクリロニトリル、二硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロロピクリン、パラ-ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホスフィン、フッ化スルフリル及びテトラクロロエタンなど；無機殺虫剤、例えば、ボラックス、カルシウムポリスルフィド、オレイン酸銅、塩化水銀、カリウムチオシアネート及びナトリウムチオシアネートなど；キチン合成阻害剤、例えば、ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンなど；幼若ホルモン模倣体、例えば、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン及びトリプレンなど；幼若ホルモン、例えば、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ及び幼若ホルモンＩＩＩなど；脱皮ホルモンアゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドなど；脱皮ホルモン、例えば、α−エクジソン及びエクジステロンなど；脱皮阻害剤、例えば、ジオフェノランなど；プレコセン（precocenes）、例えば、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ及びプレコセンＩＩＩ；未分類の昆虫成長調節剤、例えば、ジシクラニルなど；ネライストキシン類縁体殺虫剤、例えば、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム及びチオスルタップなど；ニコチノイド系殺虫剤、例えば、フロニカミドなど；ニトログアニジン系殺虫剤、例えば、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド及びチアメトキサムなど；ニトロメチレン系殺虫剤、例えば、ニテンピラム及びニチアジンなど；ピリジルメチルアミン殺虫剤、例えば、アセタミプリド、イミダクロピリド、ニテンピラム及びチアクロプリドなど；有機塩素系殺虫剤、例えば、ブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロール、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、ガンマ−ＨＣＨ、リンダン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノール及びＴＤＥなど；シクロジエン系殺虫剤、例えば、アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、ディルドリン、ディロル、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバン及びマイレックスなど；有機リン系殺虫剤、例えば、ブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピレート（fospirate）、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰ及びテトラクロルビンホスなど；有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、ジオキサベンゾフォス、フォスメチラン及びフェントエートなど；脂肪族有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アセチオン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス（oxydeprofos）、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホス及びチオメトンなど；脂肪族アミド有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アミジチオン、シアントエート、ジメトエート、エトエート-メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミド（sophamide）及びバミドチオンなど；オキシム有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、クロルホキシム、ホキシム及びホキシム-メチルなど；複素環式有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アザメチホス、クマホス、クミトエート（coumithoate）、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルフォチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン及びキノチオンなど；ベンゾチオピラン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、ジチクロホス（dithicrofos）及びチクロホス（thicrofos）など；ベンゾトリアジン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アジンホス-エチル及びアジンホス-メチルなど；イソインドール有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、ジアリホス及びホスメットなど；イソキサゾール有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、イソキサチオン及びゾラプロホス（zolaprofos）など；ピラゾロピリミジン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、クロルピラゾホス（chlorprazophos）及びピラゾホス（pyrazophos）など；ピリジン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、クロルピリホス及びクロルピリホス−メチルなど；ピリミジン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、ブタチオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリムホス（lirimfos）、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、プリミドホス（primidophos）、ピリミテート及びテブピリムホスなど；キノキサリン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、キナルホス及びキナルホス-メチルなど；チアジアゾール有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アチダチオン（athidathion）、リチダチオン（lythidathion）、メチダチオン及びプロチダチオンなど；トリアゾール有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、イサゾフォス及びトリアゾフォスなど；フェニル有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アゾトエート（azothoate）、ブロモホス、ブロモホス-エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオエート、ジカプトン（dicapthon）、ジクロフェンチオン、エタホス（etaphos）、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオンフェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン-エチル、ヘテロホス、ヨードフェンホス（jodfenphos）、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル（phosnichlor）、プロフェノフォス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス-3及びトリフェノホスなど；リン酸塩系殺虫剤、例えば、ブトネート及びトリクロルホンなど；ホスホノチオエート系殺虫剤、例えば、メカルホン（mecarphon）など；フェニルエチルホスホノチオエート系殺虫剤、例えば、ホノホス及びトリクロロネートなど；フェニルフェニルホスホノチオエート系殺虫剤、例えば、シアノフェンホス、ＥＰＮ及びレプトホスなど；ホスホルアミデート系殺虫剤、例えば、クルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホラン及びピリメタホス（pirimetaphos）など；ホスホルアミドチオエート系殺虫剤、例えば、アセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホス及びプロペタンホスなど；ホスホロジアミド系殺虫剤、例えば、ジメホックス、マジドックス（mazidox）、ミパフォックス（mipafox）及びシュラーダンなど；オキサジアジン系殺虫剤、例えば、インドキサカルブなど；オキサジアゾロン系殺虫剤、例えばメトキサジアゾンなど；フタルイミド系殺虫剤、例えば、ジアリホス、ホスメット及びテトラメトリンなど；ピラゾール系殺虫剤、例えば、テブフェンピラド、トルフェンピラド（tolefenpyrad）など；フェニルピラゾール系殺虫剤、例えば、アセトプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、及びバニリプロール；ピレトロイドエステル系殺虫剤、例えば、アクリナトリン、アレスリン、バイオアレスリン、バルトリン、ビフェントリン、バイオエタノメトリン（bioethanomethrin）、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウ−フルバリネート、フレトリン、イミプロトリン、メペルフルスリン、メトフルトリン、ぺルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン及びトランスフルトリンなど；ピレトロイドエーテル系殺虫剤、例えば、エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブト及びシラフルオフェンなど；ピリミジンアミ

ン系殺虫剤、例えば、フルフェネリム及びピリミジフェンなど；ピロール系殺虫剤、例えば、クロルフェナピルなど；テトラミン酸系殺虫剤、例えば、スピロテトラマトなど；テトロン酸系殺虫剤、例えば、スピロメシフェンなど；チオウレア系殺虫剤、例えば、ジアフェンチウロンなど；尿素系殺虫剤、例えば、フルコフロン及びスルコフロンなど；並びに未分類の殺虫剤、例えば、クロサンテル、ナフテン酸銅、ＥＸＤ、フェナザフロール、フェノキサクリム、ヒドラメチルノン、イソプロチオラン、マロノベン（malonoben）、メタフルミゾン、ニフルリジド、プリフェネート、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ラフォキサニド、スルホキサフロル、トリアラテン（triarathene）、及びトリアザメイト（triazamate）など、並びにそれらの任意の組合せが含まれる。
【００８６】
さらに、本発明の化合物は、施用のために選択された媒体中で本発明の化合物と相溶性であり、本化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて、それらの殺有害生物混合物及び相乗混合物を形成することができる。本開示の殺真菌剤化合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するために１種又は複数の除草剤と一緒に施用し得る。除草剤と一緒に使用される場合、本特許請求の範囲に記載された化合物は、除草剤（複数可）と共に製剤化する、除草剤（複数可）と共にタンクミックスする、又は除草剤（複数可）と逐次的に施用することができる。一般的な除草剤には、それだけには限らないが、アミド系除草剤、例えばアリドクロール、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、フォメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミド及びテブタム；アニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロール、ピコリナフェン及びプロパニル；アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾイルプロップ、フランプロップ及びフランプロップ−Ｍ；クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール及びキシラクロール；スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファン及びプロフルアゾール；スルホンアミド系除草剤、例えばアスラム、カルバスラム、フェナスラム及びオリザリン；チオアミド系除草剤、例えばクロルチアミド；抗生物質除草剤、例えばビラナホス；安息香酸系除草剤、例えばクロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ及びトリカンバ；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバック及びピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック；フタル酸系除草剤、例えばクロルタール；ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリド及びピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラック及びキンメラック；ヒ素系除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウム及び亜ヒ酸ナトリウム；ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン及びテンボトリオン；ベンゾフラニルアルキルスルホン酸系除草剤、例えばベンフレセート及びエトフメセート；ベンゾチアゾール系除草剤、例えばベンザゾリン；カルバメート系除草剤、例えばアスラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレート及びテルブカルブ；カルバニレート系除草剤、例えばバルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファム及びスエップ；シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム；シクロプロピルイソキサゾール系除草剤、例えばイソキサクロルトール及びイソキサフルトール；ジカルボキシミド系除草剤、例えば、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン及びフルミプロピン；ジニトロアニリン系除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン及びトリフルラリン；ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェン及びメジノテルブ；ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェン；ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン及びオキシフルオルフェン；ジチオカルバメート系除草剤、例えばダゾメット及びメタム；ハロゲン化脂肪族除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡ及びＴＣＡ；イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル；無機除草剤、例えばスルファミン酸アンモニウム、ボラックス、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム及び硫酸；ニトリル除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニル及びピラクロニル；有機リン系除草剤、例えばアミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グリホセート及びピペロホス；フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコール及びトリホプシム；オキサジアゾリン系除草剤、例えばメタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン；オキサゾール系除草剤、例えばフェノキサスルホン；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル及び２，４，５−Ｔ；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢ及び２，４，５−ＴＢ；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ及びフェノプロップ、メコプロップ及びメコプロップ−Ｐ；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ及びトリホップ；フェニレンジアミン系除草剤、例えばジニトラミン及びプロジアミン；ピラゾール系除草剤、例えばピロキサスルホン；ベンゾイルピラゾール系除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、及びトプラメゾン；フェニルピラゾール系除草剤、例えばフルアゾレート、ニピラクロフェン、ピオキサデン（pioxaden）及びピラフルフェン；ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダフォル及びピリデート；ピリダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾン及びピダノン；ピリジン系除草剤、例えば4-アミノ-3-クロロ-6-（4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル）ピコリン酸、アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピル及びトリクロピル；ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダム及びチオクロリム；第四級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコート及びパラコート；チオカルバメート系除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート；チオカーボネート系除草剤、例えばジメキサノ、ＥＸＤ及びプロキサン；チオ尿素系除草剤、例えばメチウロン；トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、インダジフラム、トリアジフラム及びトリヒドロキシトリアジン；クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジン及びトリエタジン；メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトン及びテルブメトン；メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリン及びテルブトリン；トリアジノン系除草剤、例えばアメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン及びメトリブジン；トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズ及びフルポキサム；トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、イプフェンカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾン及びチエンカルバゾン−メチル；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム及びピロキシスラム；ウラシル系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、ブロマシル、ブタフェナシル、フルプロパシル、イソシル、レナシル、サフルフェナシル及びテルバシル；尿素系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラール尿素、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロン及びノルロン；フェニル尿素系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シズロン、テトラフルロン及びチジアズロン；ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、オルソスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン及びトリフロキシスルフロン；トリアジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロン及びトリトスルフロン；チアジアゾリル尿素系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロン及びチジアズロン；並びに未分類除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アミノシクロピラクロール、アザフェニジン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、

ビシクロピロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロール、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、シアナミド、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メチルイソチオシアネート、ＯＣＨ、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダン及びトリタックが含まれる。
【００８７】
本発明の化合物は、殺真菌剤及び殺虫剤として広範囲の効能を有し得る。施用すべき活性物質の正確な量は、施用される特定の活性物質のみならず、所望の特定の作用、防除すべき病原体又は有害生物、及びそれらの成長段階、並びに化合物と接触すべき植物、動物又は他の媒体の部分によっても決まる。従って、全ての化合物、及びそれらを含有する製剤は、類似の濃度において又は同じ病原体及び有害生物種に対して等しく有効ではない可能性がある。
【００８８】
本化合物は、植物学的に許容される量において植物との使用において有効である。用語「植物学的に許容される量」は、そのために防除が望ましいが、植物に著しく有害でない、有害生物又は植物の病気を殺滅又は抑制する化合物の量を意味する。この量は、一般的に、約０．１から約１０００ピーピーエム（ｐｐｍ）までであり、１から５００ｐｐｍが好ましい。
【００８９】
必要な化合物の正確な濃度は、防除すべき有害生物又は病気、使用される製剤のタイプ、施用の方法、特定の植物又は動物種、気候条件などによって変化する。殺真菌剤について、希釈及び施用量は、使用される装置のタイプ、所望の施用の方法及び頻度並びに防除すべき病気によって決まるが、有効量は、一般的に、１ヘクタール（ｈａ）当たり約０．０１キログラム（ｋｇ）から約２０ｋｇまでの活性成分（ａ．ｉ．）である。葉面殺真菌剤として、本発明の化合物は、一般的に、１ヘクタール当たり約０．１から約５まで、好ましくは約０．１２５から約０．５ｋｇまでの量で栽培植物に施用される。
【００９０】
種子に施用する殺真菌剤として、種子に被覆される毒素の量は、一般的に、１００ｋｇの種子当たり約０．１から約２５０グラム（ｇ）まで、好ましくは約１から約６０ｇまでの用量である。土壌殺真菌剤として、化学物質は、一般的に１ヘクタール当たり約０．１から約５ｋｇの量で土壌に混合又は土壌の表面又は苗代箱に施用することができる。
【００９１】
有害生物の場所に施用すべき殺虫剤又は殺ダニ剤の実際量は、一般的に重要ではなく、当業者が容易に決定し得る。一般的に、濃度、１ヘクタール当たり約０．０１ｇの殺有害生物剤から１ヘクタール当たり約５０００ｇまでの殺有害生物剤が、良好な防除を提供することが予想される。
【００９２】
殺有害生物剤が施用される場所は、任意の有害生物が生息する任意の場所、例えば、野菜作物、果実及び堅果の木、ブドウの木、観賞植物、家畜、建物の内面又は外面、及び建物の周囲の土壌であり得る。有害生物の防除は、一般的に、有害生物の集団、活動、又は両方を、ある場所において減少させることを意味する。有害生物の集団が、ある場所から撃退された場合；有害生物が、ある場所において若しくはその周囲で、一時的若しくは恒久的に、部分的若しくは完全に無能力化された場合；又は有害生物が、ある場所において若しくはその周囲で、全体的若しくは部分的に、駆除された場合、有害生物の防除は生じ得る。当然、これらの結果の組合せが生じてもよい。一般的に、有害生物の集団、活動、又は両方は、望ましくは、５０パーセントを上回って、好ましくは９０パーセントを上回って、さらに好ましくは９９パーセントを上回って低減される。
【００９３】
一般的に、ベイト剤について、ベイト剤は、例えば、シロアリと接触し得る地面に置かれる。ベイト剤は、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエが、ベイト剤と接触し得る建物の表面（水平面、垂直面、又は斜面）にも施用し得る。
【００９４】
いくつかの有害生物の卵の殺有害生物剤に抵抗する独特の能力のために、反復施用が、新しく現れる幼虫を防除するために望ましいことがある。
【００９５】
植物における殺有害生物剤の浸透性の動きは、植物の異なる部分に、又は植物の根系が殺有害生物剤を取り込むことができる地面に殺有害生物剤を施用することによって、植物の一部における有害生物を防除するために使用し得る。例えば、葉を食べる昆虫の防除は、点滴潅漑若しくは畦間施用によって、又は種まき前に種子を処理することによって防除することができる。種子処理は、それらから特殊な形質を発現するために形質転換された植物が発芽する種子を含むあらゆる種類の種子に適用することができる。代表的な例には、無脊椎有害生物、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）又は他の殺虫性毒素に有毒なタンパク質を発現しているもの、除草剤耐性を発現しているもの、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ」種子、又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強又は任意の他の有益な特性を発現する「積み重なった（stacked）」外来遺伝子を有するものが含まれる。さらに、本明細書に開示された本発明によるこのような種子処理は、ストレスの多い成長条件に十分に耐える植物の能力をさらに高め得る。これは、より健康な、勢いのある植物をもたらし、これは、収穫時におけるより高い収量をもたらし得る。
【００９６】
本発明は、特殊な特性、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）若しくは他の殺虫性毒素を発現するよう遺伝的に形質転換された植物、又は除草剤耐性を発現するもの又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強若しくは任意の他の有益な特性を発現する「積み重なった」外来遺伝子を有するものなどと共に使用し得ることは、容易に明らかであろう。このような使用の一例は、本明細書に開示された本発明を用いてこのような植物に噴霧することである。
【００９７】
本明細書に開示された本発明は、獣医学部門又は動物管理の分野において内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために好適であり得る。本発明による化合物は、知られている方法で、例えば、錠剤、カプセル、飲料、粒剤の形態の経口投与によって、例えば、浸漬、噴霧、プアオン、スポットオン（spotting on）、及び散粉の形態の経皮適用によって、並びに、例えば、注射の形態の非経口投与によって適用される。
【００９８】
本明細書に開示された本発明は、家畜の管理、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、及びガチョウに有利に使用することもできる。好適な製剤は、飲料水及び飼料と共に動物に経口投与し得る。好適な用量及び製剤は、種によって決まる。
【００９９】
特に、本発明の化合物は、有用な植物作物に感染する種々の望ましくない昆虫及び菌類を有効に防除し得る。以下の植物の病気を引き起こすものを含む、種々の真菌に対して、活性が示され得る：キュウリの炭疽病（コッレトトリクム・ラゲナリウム（Colletotrichum lagenarium））; キュウリのうどんこ病（エリュシペ属種（Erysiphe spp.））; 小麦のふ枯病（セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum））; キュウリのべと病（プセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis））; 米いもち病（マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea））; 小麦の褐色さび病（プッキニア・レコンディタ・トリティキ（Puccinia recondita tritici））; 小麦の葉枯病（セプトリア・トリティキ（Septoria tritici））; リンゴそうか病（ウェントゥリア・イナエクワリス（Venturia inaequalis））; ブドウのべと病（プラスモパラ・ウィティコラ（Plasmopara viticola））; 小麦のうどんこ病（エリュシペ・グラミニス（Erysiphe graminis））; ブドウのうどんこ病（ウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necator））; 疫病（ピュトプトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans））; 夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani））; 穀物の斑点病（コクリオボルス・サティウス（Cochliobolus sativus））; 米の紋枯病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、及びトウモロコシの黒穂病（ウスティラゴ・マユディス（Ustilago maydis））。
【０１００】
ビートアワヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua））、蚊（アエデス・アエギュプティ（Aedes aegypti））、ショウジョウバエ（ドロソピラ・メラノガステル（Drosophila melanogaster））、モモアカアブラムシ（ミュズス・ペルシカエ（Myzus persicae））、ワタアブラムシ（アピス・ゴッシュピイ（Aphis gossypii））、及びオオタバコガ（ヘリコウェルパ・ゼア（Helicoverpa zea））を含む種々の昆虫に対して、これらの化合物によって、活性が示され得る。
【０１０１】
前述の真菌及び昆虫への本化合物の効能は、殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、及び殺寄生生物剤としての本化合物の一般的な有用性を立証することを当業者は理解されよう。
【０１０２】
代表的な実験手順
クロマトグラフィー定義
分取ＲＰ−ＨＰＬＣ（分取逆相高速液体クロマトグラフィー）：
溶離液としてアセトニトリル／水（ＣＨ_３ＣＮ／Ｈ_２Ｏ）との０．１％体積／体積リン酸（Ｈ_３ＰＯ_４）混合物を使用する、２０ｍｍ×２５０ｍｍ Ｓ５μｍ １２０Å ＹＭＣ−ＡＱ、又は５０ｍｍ×２５０ｍｍ Ｓ１０μｍ １２０Å ＹＭＣ−ＡＱカラム；
ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）：シリカゲル支持体上のＣ８−Ｃ１８上のＣＨ_３ＣＮ／Ｈ_２Ｏ溶媒系
ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）：ヘキサン、ジエチルエーテル（Ｅｔ_２Ｏ）、ジクロロメタン（ＣＨ_２Ｃｌ_２）、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）、メチルアルコール（ＭｅＯＨ）、又はこれらの任意の有用な混合物で溶離されるシリカゲル（ＳｉＯ_２）／ガラスプレート；
ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）；
ＧＣ−ＭＳ（ガスクロマトグラフィー−質量分析法）
ＬＣ−ＭＳ（液体クロマトグラフィー−質量分析法）
ＮＭＲ：ｓ＝一重線、ｂｒ＝ブロード、ｍ＝多重線、ｄ＝二重線、ｄｄ＝二重二重線、ｄｄｄ＝二重二重二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線；磁場強度３００ＭＨｚ（特に断りのない限り）。
【実施例】
【０１０３】
実施例１
【化３２】


４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。７−クロロチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン（２．７１グラム（ｇ）、１５．７ミリモル（ｍｍｏｌ））及びチラミン（２．１６ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）を、２５℃で、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた１００ｍＬ丸底フラスコ中で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ；２０ミリリットル（ｍＬ））中に電磁撹拌しながら溶解した。この溶液に、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３；６．０ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を１００℃に加熱し、次いで２５℃に冷却し、終夜撹拌した。反応物を、水（Ｈ_２Ｏ；１５０ｍＬ）で希釈し、次いで、２Ｎ塩酸（ＨＣｌ）で処理してｐＨを６に調節した。水層を、ＥｔＯＡｃで繰り返し洗浄し、集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して琥珀色粉末として４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール（化合物３；１．０ｇ）を得た。ｍｐ １６１〜１６８℃；¹H NMR (DMSO-d₆) δ 9.24 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.29 (br s, 1H), 7.04 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 3.65 (m, 2H), 2.81 (m, 2H); ESIMS m/z 273.1 ([M+H]⁺).
【０１０４】
同様に調製した：
化合物１、［１−（４−メトキシフェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−アミン。
【０１０５】
実施例２
【化３３】


２−メトキシ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。７−クロロチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン（３５０ミリグラム（ｍｇ）、２ｍｍｏｌ）及び４−（２−アミノエチル）−２−メトキシフェノール塩酸塩（４１０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた１００ｍＬ丸底フラスコ中で温ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に電磁撹拌しながら溶解した。この溶液を、室温に冷却し、次いで水素化ナトリウム（ＮａＨ、６０％油中分散液；２５０ｍｇ、６．２５ｍｍｏｌ）で処理した。１時間（ｈ）撹拌後、この混合物を、Ｈ_２Ｏ（１２０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＨＣｌで中和した。さらに１時間撹拌後、この懸濁液を濾過した。濾液を、１：１ Ｅｔ_２Ｏ／ＥｔＯＡｃの等量で洗浄した。有機画分を濾過し、真空中で濃縮して３１０ｍｇの黄色ガムを得た。この物質を、最低量のＣＨ_２Ｃｌ_２中に溶解し、次いで加熱還流しながらヘキサンで希釈してＣＨ_２Ｃｌ_２を蒸発させて除去した。濁った上澄みを、沈殿した黄色フィルムからデカントした。室温に上澄みを冷却すると、固体が形成した。この上澄みを捨てて、ベージュ色結晶として２−メトキシ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール（化合物１２；７０ｍｇ）を得た。ｍｐ １５１〜１５４℃；¹H NMR (DMSO-d₆) δ 9.18 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.18 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 3.77-3.67 (m, 5H), 2.84 (t, J = 7.5 Hz, 2H); ESIMS m/z 303.1 ([M+H]⁺).
【０１０６】
実施例３
【化３４】


［２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。７−クロロチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン（５６４ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中で、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に電磁撹拌しながら溶解した。この溶液に、２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−エチルアミン塩酸塩（７００ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（Ｅｔ_３Ｎ；１．１９ｍＬ、８．５ｍｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌後、この反応物を、飽和（ｓａｔｄ）水性（ａｑ）塩化アンモニウム（ＮＨ_４Ｃｌ；１０ｍＬ）で希釈し真空中で濃縮した。残渣を、Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）の間で分配した。集めた有機画分を、ペンタン（１５ｍＬ）で希釈し、Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。乾燥（硫酸ナトリウム；Ｎａ_２ＳＯ_４）後、この溶液を、ＳｉＯ_２／綿栓を通して濾過し、真空中で濃縮して０．３８ｇを得た。水性画分を、さらにＥｔＯＡｃで洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、ＳｉＯ_２／綿栓を通して濾過し、真空中で濃縮して、さらなる０．２３ｇの粗生成物を得た。２つの画分を一緒にし、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製した。十分な画分を集めて、金色固体として［２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン（化合物５５；２３０ｍｇ）を得た。ｍｐ １３６〜１３９℃；¹H NMR (DMSO-d₆) δ 9.21 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.32 (br m, 1H), 7.19 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.77-6.67 (m, 2H), 3.74-3.67 (m, 5H), 2.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H); ESIMS m/z 305.5 ([M+H]⁺).
【０１０７】
同様に調製した：
化合物１０、［２−（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物１５、４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−プロピル］−フェノール。
化合物１９、［２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物２１、［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物２８、［２−（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物５６、［２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
【０１０８】
調製１。
【化３５】

【０１０９】
ステップ１．２−フルオロ−４−メトキシ−１−（（Ｅ）−２−ニトロビニル）ベンゼン。ニトロメタン（４０ｍＬ）中の２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド（５．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（ＮＨ_４ＯＡｃ；１．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）の溶液を、蒸気浴で２．５時間加熱した。この反応混合物を、減圧下で濃縮し、粘着性のある残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２及びＨ_２Ｏの間で分配した。有機層を、半飽和ブラインで洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム；ＭｇＳＯ_４）し、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中で摩砕し、固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して橙色固体として２−フルオロ−４−メトキシ−１−（（Ｅ）−２−ニトロビニル）ベンゼン（５．５７ｇ）を得た。ｍｐ ８０〜８２℃。この物質を、さらに精製することなく次ステップで使用した。¹H NMR （CDCl₃） δ 8.02 （d, J=13.5 Hz, 1H）, 7.66 （d, J=13.5 Hz, 1H）, 7.43 （m, 1H）, 6.80-6.68 （m, 2H）, 3.87 （s, 3H）;EIMS m/z 197 （[M]⁺）。
【０１１０】
ステップ２．２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチルアミン塩酸塩。窒素雰囲気下で、２−フルオロ−４−メトキシ−１−（（Ｅ）−２−ニトロビニル）ベンゼン（２６．５ｇ、１３４．５ｍｍｏｌ）を、０℃のＴＨＦ（１リットル（Ｌ））中の水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ_４；１６ｇ、１９５ｍｍｏｌ）の懸濁液に少しずつ添加した。次いで、この混合物を、加熱還流し、３．５時間後、この反応混合物を、０℃に冷却し、Ｈ_２Ｏ（３４．６ｍＬ）及び１０％水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ；２８ｍＬ）で注意深くクエンチした。吸引濾過による緑色沈殿の除去後、この濾液を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、濾過し、減圧下で蒸発させた。油性の残渣を、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）中に溶解し、次いで、濃（ｃｏｎｃ．）ＨＣｌを、添加して、ｐＨを約１に調節した。Ｅｔ_２Ｏ（１Ｌ）を撹拌しながら添加し、固体を吸引濾過で集め、少量のアセトンで洗浄し、次いで、真空下で乾燥して、ｍｐ １６２〜１６５℃の白色固体として１２．３ｇの２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチルアミン塩酸塩を得た。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を、トルエン中に懸濁し、真空中で濃縮することによって共沸混合物的に乾燥した。残渣をメチルアルコール（ＭｅＯＨ）中に溶解し、溶液をＥｔＯＡｃで希釈して、さらなる生成物を沈殿させた。２度目の収穫物を吸引濾過で集め、ＥｔＯＡｃで洗浄し、別に７．３ｇの生成物を得た。合計収量は１９．６ｇ（７２％）であった。¹H NMR (CDCl₃) δ 8.29 (br, 3H), 7.24 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.84-6.73 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.99-2.83 (m, 4H); ESIMS m/z 169.9 ([M]⁺-HCl).
【０１１１】
実施例４
【化３６】


３−フルオロ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。［２−（２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン（２０４ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を、電磁撹拌子、隔壁及び乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中でＣＨ_２Ｃｌ_２（３．４ｍＬ）中に溶解した。０℃に冷却後、この溶液を、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３．４ｍＬ）中の１．０Ｍ三臭化ホウ素（ＢＢｒ_３）溶液で処理すると、この反応混合物は褐色になった。０℃で３時間撹拌後、この混合物を、飽和水性炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３；１０ｍＬ）で処理し、さらに１時間０℃で撹拌した。沈殿物を、吸引濾過で集め、冷Ｈ_２Ｏ（２×５ｍＬ）で洗浄し、濾紙上で空気乾燥してベージュ色粉末として３−フルオロ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール（化合物５８；１２７ｍｇ）を得た。ｍｐ １９３℃；¹H NMR (DMSO-d₆) δ 9.64 (br s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.42 (br m, 2H), 7.07 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 6.53-6.49 (m, 2H), 3.71-3.66 (m, 2H), 2.85 (t, J = 7.3 Hz, 2H); ESIMS: m/z 291.2 ([M+H]⁺).
【０１１２】
同様に調製した：
化合物１１、２，５−ジメチル−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。
化合物２０、２−メチル−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。
化合物２５、２−ブロモ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。
化合物２６、２，３−ジメチル−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。
化合物３９、２−フルオロ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。
化合物５７、３−メチル−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。
【０１１３】
実施例５
【化３７】


２−｛４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノキシ｝−イソニコチノニトリル。７−クロロチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン（０．２６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、２−［４−（２−アミノエチル）−フェノキシ］−イソニコチノニトリル（０．３６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）及びＥｔ_３Ｎ（２３１ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中でＤＭＦ（１０ｍＬ）中に電磁撹拌によって溶解した。終夜撹拌後、この反応物を、Ｈ_２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＨＣｌで中和した。この混合物を、ＥｔＯＡｃ／Ｅｔ_２Ｏ（３×５０ｍＬ）の１：１溶液に分配した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して０．５４ｇの黄色ガムを得た。このガムを、少量のＥｔＯＡｃに溶解し、ＥｔＯＡｃ／Ｅｔ_２Ｏ溶離液で短いＳｉＯ_２カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して白色固体として２−｛４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノキシ｝−イソニコチノニトリル（化合物２；２３０ｍｇ）を得た。ｍｐ １４５〜１４８℃；¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.77 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.33 (dd, J = 5.1, 0.7 Hz, 1H), 7.39-7.29 (m, 2H), 7.20 (dd, J = 5.1, 1.3 Hz, 1H), 7.17-7.13 (m, 1H), 7.13-7.06 (m, 2H), 6.27 (s, 1H), 3.95 (dd, J = 12.6, 6.2 Hz, 2H), 3.05 (t, J = 7.1 Hz, 2H); ESIMS m/z 375.2 ([M+H]⁺).
【０１１４】
同様に調製した：
化合物４０、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛２−［４−（２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン。
化合物４４、（２−ジベンゾフラン−２−イルエチル）−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−アミン。
【０１１５】
調製２。
｛２−［４−（４−シアノピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル。［２−（４−ヒドロキシフェニル）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．３１ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）及び２−クロロイソニコチノニトリル（３．２７ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）を、２５℃で、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコ中でジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；５０ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解した。この溶液にＫ_２ＣＯ_３（６．０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を１時間かけて１３５〜１４０℃にゆっくりと加熱した。この反応物を濾過し、真空中で濃縮し、Ｈ_２Ｏ（５００ｍＬ）で希釈した。形成した沈殿を、吸引濾過によって集め、ＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解し、脱色炭で処理した。この混合物を濾過し、真空中で濃縮してベージュ色固体として｛２−［４−（４−シアノピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．５７ｇ）を得た。ｍｐ ９２〜９６℃；¹H-NMR (CDCl₃) δ 8.32 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.20 (dd, J = 5.1, 0.8 Hz, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.10-7.04 (m, 3H), 3.40 (br m, 2H), 2.83 (m, 2H), 1.45 (s, 9H); ESIMS m/z 284.2 ([M - C₄H₈ +H]⁺). この物質を、さらに精製することなく次ステップで使用した。
【０１１６】
同様に調製した：
【化３８】


３−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジンから無色油として｛２−［４−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：ESIMS m/z 382 （[M]⁺）。
【０１１７】
２−［４−（２−アミノエチル）−フェノキシ］−イソニコチノニトリル：｛２−［４−（４−シアノピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．５７ｇ、８．２ｍｍｏｌ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコ中でＣＨ_２Ｃｌ_２（１００ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を添加し、この反応混合物を２５℃に３時間保った。この溶液を真空中で濃縮した。残渣を、Ｈ_２Ｏ（５０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）中に溶解し、濃水酸化アンモニウム（ＮＨ_４ＯＨ）で処理してｐＨを９−１０に調節した。層を分離し、水性画分をＥｔＯＡｃで２度抽出した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮してベージュ色の蝋様固体として２−［４−（２−アミノエチル）−フェノキシ］−イソニコチノニトリル（３．５２ｇ、８９％）を得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.32 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.19 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.00 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.78 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 1.63 (s, 2H); ESIMS m/z 240.1 ([M+H]⁺).
【０１１８】
同様に調製した：
【化３９】


｛２−［４−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルから黄褐色の油として２−［４−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン：GC-MS m/z 282。
【０１１９】
調製３。
【化４０】


２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−エチルアミン塩酸塩。４−メトキシ−２−メチルフェニルアセトニトリル（３．０ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を、無水変性エチルアルコール（６５ｍＬ）に溶解した。この溶液に、濃ＨＣｌ（２．４ｍＬ）及び１０％ Ｐｄ／Ｃ（３００ｍｇ）を添加した。この懸濁液を、５００ｍＬ Ｐａｒｒ水素化ボトル中で脱気し、次いで、１平方インチ当たり５５ポンド（ｐｓｉ）の水素（Ｈ_２）で加圧し、振とうした。２０時間後、この反応物にＨ_２及び１０％ Ｐｄ／Ｃを再注入した。合計９６時間後、この反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を真空中で濃縮した。オフホワイトの固体残渣を、イソプロピルアルコールから再結晶化し、吸引濾過で集めて、ｍｐ２２０〜２２２℃（１０４〜２２０℃からの緩やかな軟化及び変色）の白色固体として２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−エチルアミン塩酸塩（１．８６ｇ、５０％）を得た。濾液を真空中で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃで洗浄し、濾過して、さらに１．３４ｇを得て、合計収量を３．２ｇ（８５％）とした。¹H NMR (DMSO-d₆) 8.25 (br s, 3H), 7.09 (d, 1H), 6.75 (m, 2H), 3.71 (s, 3H), 2.87 (m, 4H), 2.27 (s, 3H); GC-MS m/z 165 ([M-Cl]⁺).
【０１２０】
同様に調製した：
【化４１】


黄褐色粉末として４−メトキシ−３−フルオロフェニルアセトニトリルから２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−エチルアミン塩酸塩：ｍｐ ２２０〜２２１℃；¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ 8.25 (s, 3H), 7.02-7.18 (m, 3H), 3.82 (s, 3H), 2.95-3.05 (m, 2H), 2.85-2.90 (m, 2H); GC-MS m/z 169.0 ([M-Cl]⁺).
【０１２１】
【化４２】


白色粉末として、４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニルアセトニトリルから２−（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）−エチルアミン塩酸塩：ｍｐ２２９〜２３５℃；¹H NMR (DMSO-d₆) δ 8.15 (s, 3H), 6.97 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.86 (s, 4H), 2.18 (s, 3H), 2.18 (s, 3H); ESIMS m/z 179.0 ([M-Cl]⁺).
【０１２２】
実施例６
【化４３】


チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛２−［６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン−３−イル］−エチル｝−アミン。７−クロロチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン（０．１７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−［６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン−３−イル］−エチルアミン（０．２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中で、ＤＭＦ（４ｍＬ）中で電磁撹拌で溶解した。この溶液に、Ｅｔ_３Ｎ（０．１５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を、１分（ｍｉｎ）間、蒸気浴で加熱した。２−［６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン−３−イル］−エチルアミン（５０ｍｇ）の別の部分を添加し、加熱を続けた。ＴＬＣ（１：１ Ｅｔ_２Ｏ／ヘキサン、ＳｉＯ_２／ガラスプレート）で確かめて出発原料が消費された後、この反応混合物をＨ_２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、０．１Ｎ ＨＣｌで中和し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）に抽出した。集めた有機画分を、真空中で濃縮して１７０ｍｇの黄色固体を得た。この固体を、最少量のＥｔＯＡｃに溶解し、ＥｔＯＡｃ溶離液で短いＳｉＯ_２カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して淡黄色固体としてチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛２−［６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン−３−イル］−エチル｝−アミン（化合物４；７０ｍｇ）を得た。ｍｐ １０９〜１１２℃；¹H NMR (CDCl₃) 8.77 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.02 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.21 (br s, 1H), 4.74 (q, J = 8.6 Hz, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.98 (t, J = 7.1 Hz, 2H); ESIMS m/z 356.2 ([M+H]⁺).
【０１２３】
同様に調製した：
化合物３４、４−［１−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール。
化合物３８、［２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−エチル］−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
【０１２４】
実施例７ａ
【化４４】


｛２−［４−（３，５−ジフルオロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−３−メトキシフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。３，４，５−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルピリジン（０．６１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び２−メトキシ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール（０．４１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中で、ＤＭＦ（８ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（２．０ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、蒸気浴で３０分間加熱し、０．１Ｎ ＨＣｌ（１００ｍＬ）を入れたフラスコ中に注意深く注いだ。この混合物を、Ｅｔ_２Ｏ／ペンタンの１：１溶液の等量で抽出し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃの等量で洗浄し、層を分離した。ＥｔＯＡｃ画分を、ペンタン（５０ｍＬ）で希釈し、濾過し、次いで、Ｅｔ_２Ｏ／ペンタン抽出物と一緒にし、真空中で濃縮して赤色ガム（０．９２ｇ）を得た。このガムを最小量のＥｔＯＡｃに溶解し、溶離液としてＥｔ_２Ｏを用いる短いＳｉＯ_２カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して、静置したら固まった粘着性の黄色の油として｛２−［４−（３，５−ジフルオロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−３−メトキシフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン（化合物３２；０．６３ｇ）を得た。ｍｐ１０８〜１１２℃；¹H NMR (CDCl₃) δ 8.77 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.06 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.90-6.80 (m, 2H), 6.25 (br, 1H), 3.94 (dd, J = 6.3, 6.3 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.02 (t, J = 6.9 Hz, 2H); ESIMS m/z 484.5 ([M+H]⁺).
【０１２５】
同様に調製した：
化合物３３、｛２−［４−（３，５−ジフルオロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物３６、｛２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物３７、｛２−［４−（４−アミノ−３，５，６−トリフルオロピリジン−２−イルオキシ）−３−メトキシフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
【０１２６】
実施例７ｂ
｛２−［４−（３，５−ジフルオロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−１−メチル−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン（化合物１４）を、ＤＭＦの代わりにＤＭＳＯを用い、実施例７ａに記載されたものと同じ手順で調製して、黄色油として該生成物を得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.77 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.25-7.20 (m, 2H), 6.95 (m, 2H), 5.99 (s, 1H), 4.68 (m, 1H), 3.05 (dd, J = 13.6, 5.8 Hz, 1H), 2.87 (dd, J = 13.6, 7.2 Hz, 1H), 1.31 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESIMS m/z 467.8 ([M+H]⁺) .
【０１２７】
実施例８
【化４５】


｛２−［４−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）−３−メチルフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。２−メチル−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール（０．２ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）及び５−クロロ−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルチアゾール（０．１４ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中でＤＭＦ（５ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、ＮａＨ（油中の６０％分散液；０．１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加し、この反応物を２４時間撹拌した。この反応物を、０．１Ｎ ＨＣｌ（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で洗浄した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して茶色のガム（０．３３ｇ）を得た。この生成物を最小量のＥｔＯＡｃに溶解し、溶離液としてＥｔ_２Ｏを用いる短いＳｉＯ_２カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して、茶色の発泡体として｛２−［４−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）−３−メチルフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン（化合物４６；８０ｍｇ）を得た。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７２．１ （［Ｍ＋Ｈ］^＋）。
【０１２８】
他の画分を集めて、茶色の発泡体として（５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−｛２−［４−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）−３−メチルフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン（化合物４５；２０ｍｇ）を得た。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６５４．７ （［Ｍ＋Ｈ］^＋）。
【０１２９】
同様に調製した：
化合物５、｛２−［４−（２，３，５，６−テトラフルオロピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物７、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン。
化合物８、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン。
化合物１３、｛２−［２，５−ジメチル−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物１６、６−｛４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノキシ｝−４−トリフルオロメチル−ニコチン酸メチルエステル。
化合物１７、｛２−［３−メトキシ−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物１８、｛１−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物２３、｛２−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物２４、｛２−［３−メチル−４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物２７、６−｛２−ブロモ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノキシ｝−４−トリフルオロメチル−ニコチン酸メチルエステル。
化合物２９、｛２−［３−メトキシ−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物３１、｛２−［３−メトキシ−４−（３−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物３５、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛１−［４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン。
化合物４１、｛２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物４２、｛２−［３−メトキシ−４−（１−オキシ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物４７、｛２−［３−メチル−４−（３−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物４８、｛２−［４−（３，５−ジクロロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−３−メトキシフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物４９、｛２−［４−（３，５−ジクロロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−３−メチルフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物５０、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛２−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン。
化合物５１、｛２−［３−メトキシ−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物５２、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛２−［４−（６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン。
化合物５３、｛２−［３−メチル−４−（６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物５４、｛２−［３−メトキシ−４−（６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物５９、｛２−［２−メチル−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物６０、｛２−［２−フルオロ−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物６１、｛２−［４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
化合物６３、｛２−［２−フルオロ−４−（６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。
【０１３０】
実施例９
【化４６】


｛２−［４−（６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール（０．１ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を、マイクロ波反応管中でＤＭＦ（１ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解し、次いで、ＮａＨ（油中の６０％分散液；１３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）で処理した。泡立ちが弱まった後、２−クロロ−６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン（８６ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を密閉し、ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒ（登録商標）マイクロ波反応器中に置き、１５０℃に加熱しながら３０分間、照射した。冷却後、この反応混合物を、Ｈ_２Ｏ（５ｍＬ）で希釈し、Ｅｔ_２Ｏ（３×１０ｍＬ）中に分配した。集めた有機画分を等量のペンタンで希釈し、Ｈ_２Ｏで洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、ＳｉＯ_２／セライトプラグを通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して茶色のワックス（１２６ｍｇ）を得た。分取ＲＰ−ＨＰＬＣ精製（ＣＨ_３ＣＮ／Ｈ_２Ｏ溶離液；Ｃ１８カラム）によって、オフホワイト粉末として｛２−［４−（６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン（化合物６２；３６ｍｇ）を得た。ｍｐ １１１〜１１２℃；¹H NMR (CDCl₃) δ 8.76 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.31-7.29 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.11-7.07 (m, 3H), 6.83 (s, 1H), 6.22 (br s, 1H), 3.96-3.95 (br m, 2H), 3.05 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.51 (s, 3H); ESIMS m/z 432.2 ([M+H]⁺).
【０１３１】
実施例１０
【化４７】


｛２−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−メトキシフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。１，２−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベンゼン（０．１９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−メトキシ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール（０．３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中でＤＭＦ（４ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、ＮａＨ（油中の６０％分散液；９０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で７２時間撹拌後、この反応混合物を、蒸気浴で２時間加熱し、０．１Ｎ ＨＣｌ（１００ｍＬ）を入れたフラスコ中に注意深く注いだ。この混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して黄色固体（０．１１ｇ）を得た。この生成物を最小量のＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解し、溶離液としてＥｔ_２Ｏを用いる短いＳｉＯ_２カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して^１Ｈ ＮＭＲ分光分析で測定して約８０％の純度で無色の油として｛２−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−メトキシフェニル］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン（化合物３０；７０ｍｇ）を得た。¹H NMR (CDCl₃) δ 8.77 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 10.8, 2.1 Hz, 1H), 7.01-6.75 (m, 5H), 6.24 (br, 1H), 3.96 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.04 (t, J = 7.1 Hz, 2H); ESIMS m/z 465.2 ([M+H]⁺).
【０１３２】
実施例１１
【化４８】


チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン。２−［４−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン（０．２５ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、７−クロロチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン（０．１５ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３（３ｇ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中でＤＭＳＯ（７ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解した。このフラスコを超音波処理浴中に３分間置いた後、この反応混合物を蒸気浴で２分間加熱した。この混合物を濾過し、この濾過ケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を０．１５Ｎ ＨＣｌ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｅｔ_２Ｏ（２×５０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で連続して洗浄した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して０．２７ｇの黄色のガムを得た。このガムを少量のＥｔＯＡｃ中に溶解し、溶離液として１％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを用いる短いＳｉＯ_２カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して透明無色の油（０．１７ｇ）を得た。Ｅｔ_２Ｏ中で摩砕し、次いで溶媒をデカントして、黄色固体としてチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン（化合物４３；１７０ｍｇ）を得た。ｍｐ ８３〜８７℃；¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.77 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.06-6.99 (m, 2H), 6.22 (s, 1H), 3.94 (dd, J = 12.9, 6.5 Hz, 2H), 3.04 (t, J = 7.1 Hz, 2H); ESIMS m/z 418.2 ([M+H]⁺).
【０１３３】
実施例１２
【化４９】


３−メチル−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エトキシ］−フェノール。４−（２−アミノエトキシ）−３−メチルフェノール塩酸塩（０．３０ ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、７−クロロチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン（０．２５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、及びＥｔ_３Ｎ（３００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中でＤＭＦ（６ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解した。２４時間後、この反応混合物を、Ｈ_２Ｏ（１２０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＨＣｌで処理してｐＨを５に調節した。２４時間後、暗い黄色の固体が沈殿し、濾過により除去した。濾液をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出し、集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して黄色粉末として３−メチル−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エトキシ］−フェノール（化合物２２；０．１３ｇ）を得、これをさらに精製することなく次ステップで使用した。ESIMS m/z 303.0 （[M+H]⁺）。
【０１３４】
実施例１３
｛２−［２−メチル−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン。３−メチル−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エトキシ］−フェノール（０．１３ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及び２−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン（０．１ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、２５℃で、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中でＤＭＦ（４ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、ＮａＨ（油中の６０％分散液；６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を２時間撹拌した。この反応物をＨ_２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＨＣｌを添加してｐＨを６に調節した。２４時間後、薄茶色のフィルムがフラスコ壁に形成した。水性上澄みを、Ｅｔ_２Ｏ（２×５０ｍＬ）で抽出し、集めた水性画分を茶色フィルムと一緒にし、次いで真空中で濃縮して０．２ｇの黄褐色の半固体を得た。ヘキサンからの再結晶化によって、白色結晶として｛２−［２−メチル−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミン（化合物９；７０ｍｇ）が得られた。ｍｐ １０７〜１１１℃；¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ 8.78 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.29 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.17-7.11 (m, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.92-6.90 (m, 2H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 4.29-4.20 (m, 2H), 4.11 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H); ESIMS m/z 448.1 ([M+H]⁺).
【０１３５】
調製４。
ステップ１。４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノール。２−メチルベンゼン−１，４−ジオール（１２．４ｇ、０．１ｍｏｌ）を、電磁撹拌器、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた５００ｍＬ丸底フラスコ中でアセトン（２００ｍＬ）中に溶解した。この溶液に、勢いよく撹拌しながらＫ_２ＣＯ_３（２０．５ｇ）を添加し、次いで臭化ベンジル（１２．２ｍＬ、０．１ｍｏｌ）を添加する。室温で７２時間撹拌後、この反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。残渣を、弱酸性のＨ_２Ｏ（０．１Ｎ ＨＣｌでｐＨが５に調節されている）及びＥｔ_２Ｏ／ペンタンの１：１混合物の間で分配した。有機層を濾過し、真空中で濃縮して黒色油（２０．６６ｇ）を得た。この油を、イソペンタン（３×１５０ｍＬ）で抽出し、集めたイソペンタン画分を真空中で濃縮して橙色の油（１０ｇ）を得、暗色の不溶性の残渣を取って置いた。橙色の油を、Ｅｔ_２Ｏ／ペンタン（１：１）溶離液を用いるＳｉＯ_２カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して、静置すると固化した淡黄色の油として１，４−ビスベンジルオキシ−２−メチルベンゼン（７．０ｇ）を得た。ｍｐ ４２〜４３℃；¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.46-7.41 (m, 4H), 7.38 (ddd, J = 7.9, 5.0, 3.3 Hz, 4H), 7.34-7.29 (m, 2H), 6.84 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.8, 3.0 Hz, 1H), 5.02 (s, 2H), 5.00 (s, 2H), 2.27 (s, 3H); ESIMS m/z 304.2 ([M+H]⁺).
【０１３６】
上記の暗色の不溶性の残渣を、溶離液としてＥｔ_２Ｏ／ペンタン（１：２）を用いるＳｉＯ_２カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して、橙色の固体として７．２ｇの４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノール及び４−ベンジルオキシ−３−メチルフェノール（モノベンジル化異性体のほぼ１：１の混合物）を得、これをさらに精製することなく次ステップで使用した。¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ 7.45-7.39 (m, 4H), 7.37 (ddd, J = 7.9, 5.0, 1.7 Hz, 4H), 7.33-7.27 (m, 2H), 6.77 (s, 1H), 6.74 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.69-6.67 (m, 2H), 6.66 (dd, J = 4.6, 1.8 Hz, 1H), 6.60-6.56 (m, 1H), 5.01 (s, 2H), 4.99 (s, 2H), 4.41 (s, 1H), 4.39 (s, 1H), 2.27-2.18 (m, 6H); ESIMS m/z 215.1 ([M+H]⁺).
【０１３７】
ステップ２。（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキシ）−アセトニトリル。４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノール及び４−ベンジルオキシ−３−メチルフェノール（前ステップからのモノベンジル化異性体のほぼ１：１の混合物；５．７６ｇ、２７ｍｍｏｌ）及びブロモアセトニトリル（３．２４ｇ、２７ｍｍｏｌ）を、電磁撹拌器、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた５００ｍＬ丸底フラスコ中で、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中に溶解した。この溶液を、ＮａＨ（油中の６０％分散液；１．４ｇ、３５ｍｍｏｌ）で処理し、室温で終夜撹拌した。この反応混合物を、ＤＭＦ（２０ｍＬ）で希釈し、次いで室温でさらに２時間撹拌した。この反応混合物を真空中で濃縮し、次いでＨ_２Ｏ（２００ｍＬ）中に溶解した。２Ｎ ＨＣｌでｐＨを４に調節した後、水層をＥｔ_２Ｏ／ペンタン（１：１）の等量で洗浄した。有機層を真空中で濃縮して黄褐色の油（６．４５ｇ）を得た。十分な画分を集めた後、この油を、分取ＲＰ−ＨＰＬＣにかけて粗精製された生成物を得た。この生成物を、沸騰イソペンタン（３×１００ｍＬ）で抽出し、集めたイソペンタン画分を真空中で濃縮して、淡黄色の油として、Ａ：Ｂのほぼ２：１の混合物（^１Ｈ ＮＭＲスペクトル統合で測定して）で、２．２５ｇの（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキシ）−アセトニトリル（異性体Ａ）及び（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェノキシ）−アセトニトリル（異性体Ｂ）を得た。不溶性の残渣を、ペンタン中に沸騰する温度まで温め、デカントし、室温に冷却した。２４時間後、結晶が形成した。上澄みをデカントし、７５０ｍｇの異性体Ａ及びＢを１：３の比率で含むことが見出された（^１Ｈ ＮＭＲスペクトル分析）。結晶は、所望の異性体Ａであることが見出された。粗製残渣の連続的なペンタン温浸及び結晶化は、１．９５ｇの高度に濃縮された（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキシ）−アセトニトリル（異性体Ａ）の回収を最終的にもたらした。¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ 7.41 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.37 (dd, J = 10.1, 5.0 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.84 (m, 2H), 6.76 (dd, J = 8.8, 3.1 Hz, 1H), 5.02 (s, 2H), 4.69 (s, 2H), 2.22 (s, 3H); ESIMS m/z 254.2 ([M+H]⁺).
【０１３８】
ステップ３．４−（２−アミノエトキシ）−３−メチルフェノール塩酸塩。（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキシ）−アセトニトリル（１．９５ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を、Ｐａｒｒ ｂｏｔｔｌｅ中で無水ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中に溶解した。この溶液を、濃ＨＣｌ（１．５５ｇ）及び１０％Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）で処理し、脱気し、Ｈ_２（５５ｐｓｉｇ）を注入し、７２時間振とうした。この懸濁液を濾過し、真空中で濃縮してベージュ色の固体として４−（２−アミノエトキシ）−３−メチルフェノール塩酸塩（１．９２ｇ）を得、これをさらに精製することなく、次ステップで使用した。ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １６７（［Ｍ−ＨＣｌ］^＋）。
【０１３９】
調製４、ステップ３によって同様に調製した。
【化５０】


（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）−アセトニトリルから２−（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）−エチルアミン塩酸塩：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８０．２（［Ｍ−Ｃｌ］^＋）。
【０１４０】
実施例１４
【化５１】


６−｛２−メトキシ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノキシ｝−ピリジン−２−カルボニトリル。２５℃において、乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中のＤＭＦ（８ｍＬ）中の４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノール（０．２６ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）及び６−クロロピリジン−２−カルボニトリル（０．１４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液；１．０ｍＬ；１．０ｍｍｏｌ）を電磁撹拌しながら添加した。室温で１５分間撹拌後、この反応混合物を蒸気浴で１５分間加熱した。次いで、この反応混合物を、Ｈ_２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（水性 ２Ｎ）の添加によって中和した。形成した沈殿を吸引濾過によって集め、Ｈ_２Ｏで洗浄し、濾紙上で空気乾燥して２００ｍｇの橙色の固体を得た。この生成物を、ＥｔＯＡｃ及びＭｅＯＨの沸騰混合物（６０ｍＬ）中に溶解し、脱色炭で処理し、濾過した。濾液を真空中で濃縮して７０ｍｇの淡黄色フィルムを得た。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２；ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶離液）による精製によって、黄色のガムとして６−｛２−メトキシ−４−［２−（チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イルアミノ）−エチル］−フェノキシ｝−ピリジン−２−カルボニトリル（化合物６；１７ｍｇ）を得た。ＧＣ−ＭＳ ｍ／ｚ ３７４［Ｍ^＋］。
【化５２】

【０１４１】
調製５。
ステップ１。｛２−［４−（３，５−ジクロロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル。３，４，５−トリクロロ−２−トリフルオロメチルピリジン（０．７５ｇ、３ｍｍｏｌ）及び［２−（４−ヒドロキシフェニル）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．７２ｇ、３ｍｍｏｌ）を、２５℃で、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた２５ｍＬ丸底フラスコ中でＤＭＳＯ（７ｍＬ）中に電磁撹拌で溶解した。この混合物にＫ_２ＣＯ_３（３ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１００℃に３分間加熱し、さらに３６時間２５℃において撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾過ケーキをＥｔＯＡｃで洗浄した。集めた有機画分を、真空中で濃縮して白色ゲルを得、これをＨ_２Ｏ（１５０ｍＬ）で希釈して白色結晶固体を析出させた。この生成物を吸引濾過で集め、空気乾燥して白色結晶固体として｛２−［４−（３，５−ジクロロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．３ｇ）を得た。ｍｐ １３７〜１４０℃；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５１［（Ｍ−Ｈ）⁻］。
【０１４２】
ステップ２。｛２−［４−（２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル。｛２−［４−（３，５−ジクロロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．７８ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）及びＥｔ_３Ｎ（３５０ｍｇ、３．４６ｍｍｏｌ）を、窒素下の５００ｍＬ Ｐａｒｒボトル中でＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中に溶解した。この反応混合物に、水酸化パラジウム（Ｐｄ（ＯＨ）_２；０．４５ｇ）を添加し、反応器にＨ_２（５０ｐｓｉ）を注入し、２４時間振とうした。この反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。残渣を、Ｅｔ_２Ｏ（５０ｍＬ）及び０．１Ｎ ＨＣｌ（５０ｍＬ）の間で分配し、水層をＥｔ_２Ｏで再び洗浄した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して淡黄色の油として｛２−［４−（２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．６３ｇ）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ分析（ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３８２）は、この生成物は、約１４％の｛２−［４−（３−クロロ−２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ４１６）を含有することを示した。この生成物を、さらに精製することなく次ステップに使用した。
【０１４３】
ステップ３。２−［４−（２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン。｛２−［４−（２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．７９ｇ、２ｍｍｏｌ）を、２５℃で、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた５０ｍＬ丸底フラスコ中でＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）に溶解した。トリフルオロ酢酸（２ｇ）を添加し、室温で６時間撹拌後、この反応混合物を真空中で濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（５０ｍＬ；飽和水性ＮａＨＣＯ_３の溶液の添加によってｐＨを１０に調節されている）の間で分配した。有機画分を分離し、濾過し、真空中で濃縮して、急速に粘着性のある黒いタールになった２−［４−（２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン（０．５２ｇ）を得た。この生成物を、さらに精製することなく即座に使用した。
【０１４４】
調製６。
【化５３】


２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジンＮ−オキシド。トリフルオロ酢酸（１２ｍＬ）中の２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（１．８１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、３０％過酸化水素（８ｍＬ）を添加し、この混合物を５０℃で週末にかけて撹拌した。この反応混合物を、氷冷したＨ_２Ｏ中に注ぎ、撹拌しながら固体Ｎａ_２ＣＯ_３で中和し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、乾燥して茶色の油として分析的に純粋な２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジンＮ−オキシド（１．６７ｇ）を得た。¹H NMR (CDCl₃) δ 8.45 (d, J =6.9 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 6.9, 2.4 Hz, 1H); GC-MS m/z 197 ([M]⁺).
【０１４５】
表１は、特徴データ（質量分析など）、並びに調製方法、求電子試薬又は他の反応物及びアミン又は他の反応物と共に、式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の代表的な化合物を示している。
【０１４６】
【表１−１】

【表１−２】

【表１−３】

【表１−４】

【表１−５】

【表１−６】

【表１−７】

【表１−８】

【表１−９】

【表１−１０】

【表１−１１】

【表１−１２】

【表１−１３】

【表１−１４】

【０１４７】
【表２−１】

【表２−２】

【表２−３】

【表２−４】

【表２−５】

【表２−６】

【表２−７】

【表２−８】

【表２−９】

【表２−１０】

【表２−１１】

【表２−１２】

【表２−１３】

【表２−１４】

【０１４８】
生物試験
表３は、特徴生物データと共に式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の代表的な化合物を示している。
【０１４９】
【表３−１】

【表３−２】

【０１５０】
殺真菌剤活性データは、所与の化合物が植物の葉面に２００ｐｐｍで施用された場合に、所与の病気が防除されたレベル（パーセントで表した）である。（表に示された）いくつかのケースで、化合物は、２５ｐｐｍ又は３ｐｐｍで植物に施用された。植物に、処理の１日後に真菌を接種した。＊＊＊＝８０〜１００％防除；＊＊＝５０〜７９％防除；＊＝０〜４９％防除。
【０１５１】
昆虫活性データ：いずれの種も８０％以上防除された場合、化合物は活性であると見なされた。「＋」は、活性を示し；「−」は、活性の欠如を示す。
【０１５２】
殺真菌剤活性
本発明の化合物は、特に農業用途に重要な殺真菌効果を有することが見出された。本化合物の多くが、農業作物及び園芸植物との使用に特に有効である。特に、本化合物は、有用な植物作物を感染する多様な望ましくない真菌を有効に防除する。例えば次の代表的な真菌種を含む多様な真菌についての活性が明らかにされた。キュウリのべと病（プセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）−ＰＳＰＥＣＵ）、イネいもち病（ピュリクラリア・オリュザエ（Pyricularia oryzae）ＰＹＲＩＯＲ）、小麦の褐色さび病（プッキニア・レコンディタ・トリティキ（Puccinia recondita tritici）−ＰＵＣＣＲＴ）; 小麦の葉枯病（セプトリア・トリティキ（Septoria tritici）−ＳＥＰＴＴＲ）。
【０１５３】
前述の真菌に対する本化合物の効能は、殺真菌剤としての本化合物の一般的な有用性を立証することを当業者は理解されよう。有効な殺真菌剤としての本化合物の活性は、本化合物を植物に施用し、真菌病の防除を観測することによって決定される。本化合物を、１０体積パーセント（ｖｏｌ％）アセトン＋９０ｖｏｌ％のＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１００水（脱イオンＨ_２Ｏ９９．９９重量％（ｗｔ％）＋０．０１ｗｔ％のＴｒｉｔｏｎ Ｘ１００）中で２００ピーピーエム（ｐｐｍ）で配合し、「配合試験化合物」とした。いくつかのケースにおいて、化合物を、１０ｖｏｌ％アセトン＋９０ｖｏｌ％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００水（脱イオンＨ_２Ｏ９９．９９ｗｔ％＋０．０１ｗｔ％のＴｒｉｔｏｎ Ｘ１００）中で２００ｐｐｍではなく２５ｐｐｍ又は３ｐｐｍで配合し、「配合試験化合物」とした。配合試験化合物を、約１５００リットル／ヘクタール（Ｌ／ｈａ）の噴霧体積を供給する２つの対向した空気噴霧ノズルを取り付けた回転台噴霧器を使用して植物に施用した。
【０１５４】
全ての植物に、処理の翌日に真菌の胞子を接種し、次いで、病気の発現をもたらす環境でインキュベートした。病気の重症度を、病気の発現の速度に応じて４から２５日（ｄ）後に評価した。本発明の化合物の殺真菌効能を求めるために、以下の実験を実験室で実施した。
【０１５５】
小麦の葉さび病（病因プッキニア・レコンディタ・トゥリティキ（Puccinia recondita tritici）＝プッキニア・トリティキナ（Puccinia triticina）；ＢａｙｅｒコードＰＵＣＣＲＴ）:小麦植物（品種「Ｙｕｍａ」）を、苗が第一葉を完全に拡げるまで、土を含まない泥炭ベースの鉢植え混合物（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）中で種子から育てた。各鉢は3-8本の苗を収容した。これらの植物に湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、葉に、プッキニア・レコンディタ・トゥリティキ（Puccinia recondita tritici）の水性胞子懸濁液を接種し、植物を高湿度に終夜保って、胞子を発芽させ葉に感染させた。次いで、病気が非処理対照植物に発現するまで、植物を温室に移した。
【０１５６】
キュウリべと病（病因プセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；ＢａｙｅｒコードＰＳＰＥＣＵ）:キュウリ植物（品種「Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐｉｏｎ」又は「Ｂｕｓｈ Ｐｉｃｋｌｅ Ｈｙｂｒｉｄ」）を、第一葉が２０〜８０％拡がるまで、土を含まない泥炭ベースの鉢植え混合物（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）中で種子から育てた。各鉢は１本の苗を収容した。これらの植物に湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、葉に、べと病胞子嚢の水性懸濁液を接種し、植物を高湿度に１日保って、胞子嚢を発芽させ葉に感染させた。次いで、病気が非処理対照植物に発現するまで、植物を栽培箱でインキュベートした。
【０１５７】
イネいもち病（病因マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）＝ピュリクラリア・オリュザエ（Pyricularia oryzae）；ＢａｙｅｒコードＰＹＲＩＯＲ）：米植物（品種「Ｍ２０２」）を、苗が部分的乃至完全に第二葉を拡げるまで、土を含まない泥炭ベースの鉢植え混合物（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）中で種子から育てた。各鉢は、５〜２０本の苗を収容した。これらの植物に湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、葉に、ピュリクラリア・オリュザエ（Pyricularia oryzae）の水性胞子懸濁液を接種し、植物を、高湿度に終夜保って、胞子を発芽させ葉に感染させた。次いで、病気が非処理対照植物に発現するまで、植物を栽培箱に移した。
【０１５８】
小麦の葉枯病（病因セプトリア・トゥリティキ（Septoria tritici） = ミュコスパエレッラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）：小麦植物（品種「Ｙｕｍａ」）を、苗が完全に拡げた第一葉を有するまで、５０％低温殺菌土壌／５０％土を含まない混合物中で種子から育てた。各鉢は、３〜１０本の苗を収容した。これらの植物に湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、葉に、セプトリア・トゥリティキ（Septoria tritici）の水性胞子懸濁液を接種し、植物を高湿度（暗い高湿度チャンバーに１日間、続いて明るい高湿度チャンバーに２日間）に保って、胞子を発芽させ葉に感染させた。次いで、病気が非処理対照植物に発現するまで、植物を温室に移した。
【０１５９】
表３は、これらの実験で評価された本発明の典型的な化合物の活性を示している。葉面に噴霧された場合の病気の防除における試験化合物の有効性を、処理した植物の病気の重症度を評価し、次いで非処理の接種植物の病気のレベルに対する防除率に重症度を変換することによって求めた。
【０１６０】
殺虫剤活性
本発明の化合物は、殺虫剤活性を有することが見出された。例えば、以下の代表的な昆虫種を含む多様な昆虫についての活性を示すことができる。ビートアワヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）−ＬＡＰＨＥＧ）；蚊（アエデス・アエギュプティ（Aedes aegypti）−ＡＥＤＳＡＥ）、ショウジョウバエ（ドロソピラ・メラノガステル（Drosophila melanogaster）−ＤＲＯＳＭＥ）、及びモモアカアブラムシ（ミュズス・ペルシカエ（Myzus persicae）−ＭＹＺＵＰＥ）。前述の昆虫に対する本化合物の効能は、殺虫剤としての本化合物の一般的な有用性を立証することを当業者は理解されよう。
【０１６１】
有効な殺虫剤としての本化合物の活性を、本化合物を、餌、植物又はＨ_２Ｏに施用し、昆虫を、このＨ_２Ｏ又は餌（アブラムシは、施用前の植物に置く）に置き、適切なインキュベーション時間の後に死亡率を測定することによって求めた。本化合物を、ＤＭＳＯ中に４０００ｐｐｍ配合して「配合試験化合物」とした。配合試験化合物を、９６ウェルプレート中でアセトン−Ｈ_２Ｏ溶液で希釈し、種に特異的な餌又はＨ_２Ｏに施用した。以下に記載されているようにプレートに蔓延させ、評価した。結果は２〜６回の繰り返しを平均した。
【０１６２】
ＤＲＯＳＭＥ：配合試験化合物を、ショウジョウバエ用の寒天培地（１０％糖／Ｈ_２Ｏ）を含有するマイクロタイタープレートに適用して８０μｇ試験化合物／ウェルの用量とした。少なくとも３匹のハエを各ウェルに置き、プレートを密封することによってプレートにハエを蔓延させた。室温での２日間のインキュベーション後に死亡率を評価した。
【０１６３】
ＡＥＤＳＡＥ：１ウェル当たり６μｇの配合試験化合物を収容したプレートを、蚊の幼虫を収容したＨ_２Ｏで希釈した。各ウェルは、少なくとも２匹の幼虫を収容した。室温での３日間のインキュベーション後に死亡率を評価した。
【０１６４】
ＬＡＰＨＥＧ：配合試験化合物を、１ウェル当たり１２μｇの鱗翅目（Lepidoptera）の餌を収容した９６ウェルプレートに適用した。各ウェルに少なくとも４個の新鮮なアワヨトウの卵を置き、精製綿及びプラスチックでプレートを密閉することによって、プレートに蔓延させた。２８℃での７日間のインキュベーション後に死亡率を評価した。
【０１６５】
ＭＹＺＵＰＥ：試験化合物を、５０：５０メタノール−エタノールに溶解し、０．０２５％（ｖ／ｖ）のＴｗｅｅｎ２０／Ｈ_２Ｏ中に希釈して２００ｐｐｍの濃度にして、植物適用のための「配合試験化合物」を生成した。溶媒の最終濃度は２０％であった。配合試験化合物を、モモアカアブラムシを群がらせたキャベツ植物（「Ｅａｒｌｙ Ｊｅｒｓｅｙ Ｗａｋｅｆｉｅｌｄ」）の葉面に噴霧した。植物を、約２６℃で１６時間の光照射に制御された環境室中に留めた。死亡率を３日後に評価した。
【０１６６】
表３は、これらの実験で評価された本発明の典型的な化合物の活性を示している。昆虫の防除における試験化合物の有効性を、処理した試験プレート又は植物における死亡率を評価し、次いで平均死亡率を防除率に変換することによって求めた。ＤＲＯＳＭＥ、ＡＥＤＳＡＥ、ＭＹＳＵＰＥ又はＬＡＰＨＥＧの種のいずれも８０％以上が防除された場合、本化合物は活性であると見なされた（表３で「＋」と示されている）。８０％以上が防除された種がなかった場合、本化合物は不活性であると見なされた（表３で「−」と示されている）。
【０１６７】
動物健康活性
本発明の化合物は、動物の健康のための殺寄生生物剤としての著しい潜在性を有することが見出された。以下に示された表４は、これらの実験で評価された本発明の典型的な化合物の活性を示している。動物寄生生物の指標種である自由生活線虫であるカエノラブディティス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）に対して選別された４種の化合物のうちの３種によって活性が示された。１０μｇ／ｍＬにおいて市販の殺寄生生物剤製品であるイベルメクチンに同等であるカエノラブディティス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）に対する３種の化合物の効能は、動物を攻撃する寄生生物を防除するためのこれらの化合物の潜在的な有用性を立証することは当業者によって理解されよう。
【０１６８】
カエノラブディティス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）に対する本化合物の活性を、ＤＭＳＯ中に化合物を溶解し、次いで、それらを、線虫培養媒体寒天を含有するペトリ皿に適用し、１ミリリットルの寒天当たり１０マイクログラム（μｇ）の化合物の最終濃度とすることによって求めた。大腸菌（Escherichia coli）を、プレート上で培養し、カエノラブディティス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）の幼虫のための食料源とした。化合物をプレートに添加する前に、細菌を６５℃において熱殺菌した。
【０１６９】
化合物を含む熱殺菌されたプレートに、野生型カエノラブディティス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）線虫からの卵を含む１０マイクロリットル（μＬ）の液滴で蔓延させた。成虫を、水酸化カリウム（ＫＯＨ）に溶解し、リンゲル液中で漂白及び洗浄して卵懸濁液を生成した。各化合物を、２つのペトリ皿の間で分けられた約４００個の卵で選別した。卵の孵化を２０℃で２４時間後に評価した。死亡率を２枚のプレートで平均した。
【０１７０】
【表４】

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ−Ａ）の化合物：
【化５４】


（式中、
Ｒは、Ｈ、低級アルキル、フェニル、ピリジンＮ−オキシド、又は５若しくは６員単環を含む複素環であり、ここで、該低級アルキル、フェニル、ピリジンＮ−オキシド、又は５若しくは６員単環複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ベンジルオキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル−ＳＯ_ｑ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムで置換されていてもよく；
Ｚは、Ｈ、Ｃ−Ｃ単結合、ＣＨ_２、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ_２Ｏ、ＯＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ、又はＯＣＨ_２ＣＨ_２であり；
ｍは、４であり；
ｐは、０又は１であり；
ｑは、０から２までの整数であり；
Ｒ^１は、独立にＨ、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムであり；
Ｙは、Ｃ−Ｃ単結合、Ｃ（Ｒ^５_ｎ）Ｏ又はＣ（Ｒ^５_ｎ）であり；
ｎは、２であり；
Ｒ^２は、独立にＨ又は低級アルキルであり；
Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ又は低級ハロアルキルであり；
Ｒ^５は、独立にＨ又は低級アルキルであり；
Ｘは、ＮＲ^３、Ｏ、及びＳであり、ここで、Ｒ^３は、Ｈ、低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル−ＳＯ_ｑ、フェニル−ＳＯ_ｑ又は置換フェニル−ＳＯ_ｑから選択される）。
【請求項２】
Ｒ３及びＲ４がＨであり、ＸがＮＲ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＹがＣ（Ｒ５_ｎ）である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、又はハロである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ＺがＯであり、Ｐが１である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒが、ハロ、低級アルキル、及びハロアルキルで置換されていてもよい、Ｎを含む５又は６員単環である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＹがＣ−Ｃ単結合である、請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、又はハロである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ＺがＯであり、ｐが１である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒが、ハロ、低級アルキル、及びハロアルキルで置換されていてもよい、Ｎを含む５又は６員単環である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
ＹがＣ（Ｒ５_ｎ）Ｏである、請求項２に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１がＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、又はハロである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
ＺがＯであり、ｐが１である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒが、ハロ、低級アルキル、及びハロアルキルで置換されていてもよい、Ｎを含む５又は６員単環である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
有害生物を防除する方法であって、請求項１に記載の化合物を、有害生物の防除が望ましい領域に施用するステップを含む方法。
【請求項１６】
請求項１に記載の化合物と少なくとも１種の他の殺有害生物剤との混合物を含む組成物。
【請求項１７】
請求項１に記載の化合物及び抗微生物剤、殺菌剤、落葉剤、薬害軽減剤、共力剤、殺藻剤、誘引剤、乾燥剤、フェロモン、忌避剤、殺鳥剤、消毒剤、信号化学物質、又は軟体動物駆除剤の少なくとも１つを含む組成物。
【請求項１８】
請求項１に記載の化合物を種子に施用する方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の化合物を動物に経口投与又は適用する方法。
【請求項２０】
式（Ｉ−Ｂ）の化合物：
【化５５】


（式中、
Ｒは、Ｈ、低級アルキル、フェニル、ピリジンＮ−オキシド、又は５若しくは６員単環を含む複素環であり、ここで、該低級アルキル、フェニル、ピリジンＮ−オキシド、又は５若しくは６員単環複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ベンジルオキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル−ＳＯ_ｑ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムで置換されていてもよく；
Ｚは、Ｈ、Ｃ−Ｃ単結合、ＣＨ_２、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ_２Ｏ、ＯＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ、又はＯＣＨ_２ＣＨ_２であり；
ｍは、４であり；
ｐは、０又は１であり；
ｑは、０から２までの整数であり；
Ｒ^１は、独立にＨ、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムであり；
Ｙは、Ｃ−Ｃ単結合、Ｃ（Ｒ^５_ｎ）Ｏ又はＣ（Ｒ^５_ｎ）であり；
ｎは、２であり；
Ｒ^２は、独立にＨ又は低級アルキルであり；
Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ又は低級ハロアルキルであり；
Ｒ^５は、独立にＨ又は低級アルキルであり；
Ｘは、ＮＲ^３、Ｏ、及びＳであり、ここで、Ｒ^３は、Ｈ、低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル−ＳＯ_ｑ、フェニル−ＳＯ_ｑ又は置換フェニル−ＳＯ_ｑから選択される）。

【公表番号】特表２０１３−５１６４７６（Ｐ２０１３−５１６４７６Ａ）
【公表日】平成２５年５月１３日（２０１３．５．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５４８１１６（Ｐ２０１２−５４８１１６）
【出願日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１１／０２０３５１
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０８５０８４
【国際公開日】平成２３年７月１４日（２０１１．７．１４）
【出願人】（５０１０３５３０９）ダウ　アグロサイエンシィズ　エルエルシー (197)
【Ｆターム（参考）】