ピロロキノリンキノン含有アルコール
【課題】機能が広く知られているＰＱＱを含有するアルコール飲料、もしくは該飲料用に使用でき、該飲料の味や色を変化させないで栄養強化することができるＰＱＱ含有組成物を提供する。
【解決手段】エタノールを３から９９．９質量％とピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する組成物、および該組成物からなるアルコール飲料。
【解決手段】エタノールを３から９９．９質量％とピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する組成物、および該組成物からなるアルコール飲料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
ピロロキノリンキノン（以下「ＰＱＱ」と称す）は新たな栄養補助食品として期待されている。本発明はＰＱＱを含有する含アルコール組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＰＱＱは新しいビタミンの可能性があることが提案されて（例えば、非特許文献１参照）注目を集めている。さらには細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母に存在し、補酵素として重要な働きを行っている。また、ＰＱＱについて近年までに細胞の増殖促進作用、抗白内障作用、肝臓疾患予防治療作用、創傷治癒作用、抗アレルギ−作用、逆転写酵素阻害作用およびグリオキサラ−ゼＩ阻害作用−制癌作用など多くの生理活性が明らかにされている。このＰＱＱ類は、有機化学的合成法（非特許文献２）および発酵法（特許文献１）などにより製造することが可能である。
【０００３】
このＰＱＱは栄養強化としての用途に注目されている(例えば特許文献２)。このＰＱＱの提供方法としては固体食品としての用途である。
ＰＱＱに期待される機能としてアルコールの代謝物のアセトアルデヒドの酸化を促進することが報告されている(非特許文献２)。しかし、それに直接対応するＰＱＱ含有食品はなかった。また、エタノールはＰＱＱを製造する際に貧溶媒として使用されることが多く、溶解しないと考えられてきた。また、ＰＱＱは赤色に着色しており、添加による色調の変化も危惧されている。さらに、アルコール飲料は嗜好品であることから、味覚を変化させてはならない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１−２１８５９７号公報
【特許文献２】特開２００５−０８０５０２号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】nature,vol422, 24April,3003, p832
【非特許文献２】JACS、第103巻、第5599〜5600頁（1981）
【非特許文献３】Pharmocology、37巻、第264〜267頁（1988）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題はＰＱＱを含有するエタノールの組成物を提供することである。即ち、機能が広く知られているＰＱＱを含有するアルコール飲料、もしくは該飲料用に使用でき、該飲料の味や色を変化させないで栄養強化することができるＰＱＱ含有組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、ＰＱＱの濃度とエタノール濃度を限定することで上記の課題を解決できる条件を見出した。
【０００８】
即ち本発明は以下の（１）〜（５）である。
（１）エタノールを３から９９．９質量％とピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する組成物。
（２）（１）に記載の組成物からなるアルコール飲料。
（３）ピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有するアルコール飲料。
（４）エタノールの含有量が３から５０質量％である請求項３に記載のアルコール飲料。
（５）ピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する蒸留酒。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、ＰＱＱで栄養強化したアルコール飲料を提供することができ、味、色、香りに関して影響せずに強化することができる。また、本発明の濃度では安定に保存することができる。さらには発酵酒でも微量でしかないＰＱＱを強化できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の組成物は、エタノールを３から９９．９質量％とＰＱＱもしくはその塩（以下、総称して「ＰＱＱ類」と称す）を２から２０mg/L含有する。ＰＱＱは式（１）で表される構造の化合物である。
【化１】
【００１１】
本発明で使用可能な塩はナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、コリン塩等が挙げられるが、好ましくはナトリウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩である。式（１）の化合物はトリカルボン酸であることから、１〜３個の１価カチオンから成る塩を使用できる。もちろん、その塩は１種類からのカチオンでなく混合であってもなんら問題がない。
【００１２】
本発明で使用するＰＱＱ類は特にこだわらないが、フリー体（ＰＱＱ）、ジナトリウム塩、トリナトリウム塩、トリカリウム塩およびジカリウム塩が手に入れやすく、使用しやすい。
【００１３】
エタノールはＰＱＱ類の貧溶媒として知られているが２から２０mg/Lの範囲であれば、沈殿することなく使用できる。この範囲以下では機能性飲料としてやＰＱＱ類添加のための溶液としては十分でない。添加量が多すぎる場合には析出をして安定に取り扱えないことがある。さらには着色をしたり、味覚の変化を生じる危険性がある。
【００１４】
エタノールの濃度は３から９９．９質量％が好ましい。本発明では使用する組成物はアルコール飲料として使用するのが好ましい。この時に飲料として提供される際のアルコール濃度は３から５０質量％が好ましい。
【００１５】
本発明の組成物は、エタノールを含有する液体、例えばアルコール飲料に、ＰＱＱ類を固体または溶液の形で２から２０mg/Lの範囲になるように添加することで作ることができる。
本発明で使用可能なアルコール飲料に特に制限はない。より具体的なアルコール飲料の例を示すと焼酎、ジン、ウォッカ、ウイスキー、ブランデー、テキーラ、ラム、リキュール、ワイン、ビール、清酒等の直接飲料として提供されるものに添加でき、または、蒸留により高濃度になった９９．７％以上のエタノールに添加し、それをアルコール飲料に混合することで使用することもできる。当然、カクテルのように後で混合する使用でも問題がない。より好ましくは蒸留酒である。
【００１６】
本発明の組成物の保存は室温もしくはそれ以下の温度で使用されることが好ましい。もちろん熱燗のように短時間加熱して飲料にすることにはなんら問題がない。
【実施例】
【００１７】
以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】
尚、ＰＱＱ類の含有量は以下の方法で分析した。
（ＰＱＱ分析）
装置： 島津製作所、高速液体クロマトグラフィー、LC-20A
カラム：YMC-Pack ODS-TMS(5μm)、150x4.6mm I.D.
測定温度：40℃
検出：２６０ｎｍにおける吸光度
溶離液：100mM CH3COOH/100mM CH3COONH4 (30/70, pH5.1)
溶出速度：1.5mL/min
【００１９】
＜実施例１＞
和光純薬製醸造エタノール９９．５％に三菱ガス化学株式会社製ＰＱＱのジナトリウム塩を20mg/Lになるように加え、混合した。
固体は全て溶け、均一な溶液になった。室温で１週間保存したが析出物はなく、組成物は安定であった。着色もほとんどなかった。
【００２０】
＜実施例２＞５０％エタノール水溶液
蒸留酒のモデルとして以下の調合を行った。
和光純薬製醸造エタノールを使用して５０％濃度のエタノール水溶液にした。この水溶液に三菱ガス化学株式会社製ＰＱＱのジナトリウム塩を20mg/Lになるように加え、混合した。固体は全て溶け、均一な溶液（組成物）になった。室温で保存したが析出物はなく、組成物は安定であった。着色もなかった。また、ＰＱＱ塩添加前に比べ、味に変化はなかった。
上記組成物中のＰＱＱ含有量は保存前後で変化していなかった。
【００２１】
＜実施例３＞ワインへの添加
実験にはサッポロワイン株式会社製ポレールうれしいワインスパークリング（ロゼ、酸化防止剤(亜硫酸塩)入り、アルコール分９％）を使用した。これに20mg/LになるようにＰＱＱのジナトリウム塩を加えた。
ＰＱＱ塩添加前に比べ、色、味、香りに変化はなかった。
室温で保存したが析出物はなく、ＰＱＱ含有量は保存前後で変化していなかった。
【００２２】
＜実施例４＞ビールへの添加
アサヒビール製ビールであるスーパードライを使用した。アルコール分５％である。これに20mg/LになるようにＰＱＱのジナトリウム塩を加えた。
ＰＱＱ塩添加前に比べ、色、味、香りに変化はなかった。
【００２３】
＜比較例１＞５０％エタノール水溶液
蒸留酒のモデルとして以下の調合を行った。
和光純薬製醸造エタノールを使用して５０％濃度のエタノール水溶液にした。
この水溶液中のＰＱＱ類の含有量を高速液体クロマトグラフィーで分析した。ＰＱＱは検出限界(0.05mg/L)以下であった。
【００２４】
＜比較例２＞ワイン
サッポロワイン株式会社製ポレールうれしいワインスパークリング（ロゼ、酸化防止剤(亜硫酸塩)入り、アルコール分９％）中のＰＱＱ類の含有量を高速液体クロマトグラフィーで分析した。
ＰＱＱは検出限界(0.05mg/L)以下であった。
【００２５】
＜比較例３＞５０％エタノール水溶液
蒸留酒のモデルとして以下の調合を行った。
和光純薬製醸造エタノールを使用して５０％濃度のエタノール水溶液にした。この水溶液にＰＱＱのジナトリウム塩を４００ｍｇ/Lになるように添加した。
溶液は赤く変色した。また、冷蔵庫保存すると赤色の固体が析出した。
【技術分野】
【０００１】
ピロロキノリンキノン（以下「ＰＱＱ」と称す）は新たな栄養補助食品として期待されている。本発明はＰＱＱを含有する含アルコール組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＰＱＱは新しいビタミンの可能性があることが提案されて（例えば、非特許文献１参照）注目を集めている。さらには細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母に存在し、補酵素として重要な働きを行っている。また、ＰＱＱについて近年までに細胞の増殖促進作用、抗白内障作用、肝臓疾患予防治療作用、創傷治癒作用、抗アレルギ−作用、逆転写酵素阻害作用およびグリオキサラ−ゼＩ阻害作用−制癌作用など多くの生理活性が明らかにされている。このＰＱＱ類は、有機化学的合成法（非特許文献２）および発酵法（特許文献１）などにより製造することが可能である。
【０００３】
このＰＱＱは栄養強化としての用途に注目されている(例えば特許文献２)。このＰＱＱの提供方法としては固体食品としての用途である。
ＰＱＱに期待される機能としてアルコールの代謝物のアセトアルデヒドの酸化を促進することが報告されている(非特許文献２)。しかし、それに直接対応するＰＱＱ含有食品はなかった。また、エタノールはＰＱＱを製造する際に貧溶媒として使用されることが多く、溶解しないと考えられてきた。また、ＰＱＱは赤色に着色しており、添加による色調の変化も危惧されている。さらに、アルコール飲料は嗜好品であることから、味覚を変化させてはならない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１−２１８５９７号公報
【特許文献２】特開２００５−０８０５０２号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】nature,vol422, 24April,3003, p832
【非特許文献２】JACS、第103巻、第5599〜5600頁（1981）
【非特許文献３】Pharmocology、37巻、第264〜267頁（1988）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題はＰＱＱを含有するエタノールの組成物を提供することである。即ち、機能が広く知られているＰＱＱを含有するアルコール飲料、もしくは該飲料用に使用でき、該飲料の味や色を変化させないで栄養強化することができるＰＱＱ含有組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、ＰＱＱの濃度とエタノール濃度を限定することで上記の課題を解決できる条件を見出した。
【０００８】
即ち本発明は以下の（１）〜（５）である。
（１）エタノールを３から９９．９質量％とピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する組成物。
（２）（１）に記載の組成物からなるアルコール飲料。
（３）ピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有するアルコール飲料。
（４）エタノールの含有量が３から５０質量％である請求項３に記載のアルコール飲料。
（５）ピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する蒸留酒。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、ＰＱＱで栄養強化したアルコール飲料を提供することができ、味、色、香りに関して影響せずに強化することができる。また、本発明の濃度では安定に保存することができる。さらには発酵酒でも微量でしかないＰＱＱを強化できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の組成物は、エタノールを３から９９．９質量％とＰＱＱもしくはその塩（以下、総称して「ＰＱＱ類」と称す）を２から２０mg/L含有する。ＰＱＱは式（１）で表される構造の化合物である。
【化１】
【００１１】
本発明で使用可能な塩はナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、コリン塩等が挙げられるが、好ましくはナトリウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩である。式（１）の化合物はトリカルボン酸であることから、１〜３個の１価カチオンから成る塩を使用できる。もちろん、その塩は１種類からのカチオンでなく混合であってもなんら問題がない。
【００１２】
本発明で使用するＰＱＱ類は特にこだわらないが、フリー体（ＰＱＱ）、ジナトリウム塩、トリナトリウム塩、トリカリウム塩およびジカリウム塩が手に入れやすく、使用しやすい。
【００１３】
エタノールはＰＱＱ類の貧溶媒として知られているが２から２０mg/Lの範囲であれば、沈殿することなく使用できる。この範囲以下では機能性飲料としてやＰＱＱ類添加のための溶液としては十分でない。添加量が多すぎる場合には析出をして安定に取り扱えないことがある。さらには着色をしたり、味覚の変化を生じる危険性がある。
【００１４】
エタノールの濃度は３から９９．９質量％が好ましい。本発明では使用する組成物はアルコール飲料として使用するのが好ましい。この時に飲料として提供される際のアルコール濃度は３から５０質量％が好ましい。
【００１５】
本発明の組成物は、エタノールを含有する液体、例えばアルコール飲料に、ＰＱＱ類を固体または溶液の形で２から２０mg/Lの範囲になるように添加することで作ることができる。
本発明で使用可能なアルコール飲料に特に制限はない。より具体的なアルコール飲料の例を示すと焼酎、ジン、ウォッカ、ウイスキー、ブランデー、テキーラ、ラム、リキュール、ワイン、ビール、清酒等の直接飲料として提供されるものに添加でき、または、蒸留により高濃度になった９９．７％以上のエタノールに添加し、それをアルコール飲料に混合することで使用することもできる。当然、カクテルのように後で混合する使用でも問題がない。より好ましくは蒸留酒である。
【００１６】
本発明の組成物の保存は室温もしくはそれ以下の温度で使用されることが好ましい。もちろん熱燗のように短時間加熱して飲料にすることにはなんら問題がない。
【実施例】
【００１７】
以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】
尚、ＰＱＱ類の含有量は以下の方法で分析した。
（ＰＱＱ分析）
装置： 島津製作所、高速液体クロマトグラフィー、LC-20A
カラム：YMC-Pack ODS-TMS(5μm)、150x4.6mm I.D.
測定温度：40℃
検出：２６０ｎｍにおける吸光度
溶離液：100mM CH3COOH/100mM CH3COONH4 (30/70, pH5.1)
溶出速度：1.5mL/min
【００１９】
＜実施例１＞
和光純薬製醸造エタノール９９．５％に三菱ガス化学株式会社製ＰＱＱのジナトリウム塩を20mg/Lになるように加え、混合した。
固体は全て溶け、均一な溶液になった。室温で１週間保存したが析出物はなく、組成物は安定であった。着色もほとんどなかった。
【００２０】
＜実施例２＞５０％エタノール水溶液
蒸留酒のモデルとして以下の調合を行った。
和光純薬製醸造エタノールを使用して５０％濃度のエタノール水溶液にした。この水溶液に三菱ガス化学株式会社製ＰＱＱのジナトリウム塩を20mg/Lになるように加え、混合した。固体は全て溶け、均一な溶液（組成物）になった。室温で保存したが析出物はなく、組成物は安定であった。着色もなかった。また、ＰＱＱ塩添加前に比べ、味に変化はなかった。
上記組成物中のＰＱＱ含有量は保存前後で変化していなかった。
【００２１】
＜実施例３＞ワインへの添加
実験にはサッポロワイン株式会社製ポレールうれしいワインスパークリング（ロゼ、酸化防止剤(亜硫酸塩)入り、アルコール分９％）を使用した。これに20mg/LになるようにＰＱＱのジナトリウム塩を加えた。
ＰＱＱ塩添加前に比べ、色、味、香りに変化はなかった。
室温で保存したが析出物はなく、ＰＱＱ含有量は保存前後で変化していなかった。
【００２２】
＜実施例４＞ビールへの添加
アサヒビール製ビールであるスーパードライを使用した。アルコール分５％である。これに20mg/LになるようにＰＱＱのジナトリウム塩を加えた。
ＰＱＱ塩添加前に比べ、色、味、香りに変化はなかった。
【００２３】
＜比較例１＞５０％エタノール水溶液
蒸留酒のモデルとして以下の調合を行った。
和光純薬製醸造エタノールを使用して５０％濃度のエタノール水溶液にした。
この水溶液中のＰＱＱ類の含有量を高速液体クロマトグラフィーで分析した。ＰＱＱは検出限界(0.05mg/L)以下であった。
【００２４】
＜比較例２＞ワイン
サッポロワイン株式会社製ポレールうれしいワインスパークリング（ロゼ、酸化防止剤(亜硫酸塩)入り、アルコール分９％）中のＰＱＱ類の含有量を高速液体クロマトグラフィーで分析した。
ＰＱＱは検出限界(0.05mg/L)以下であった。
【００２５】
＜比較例３＞５０％エタノール水溶液
蒸留酒のモデルとして以下の調合を行った。
和光純薬製醸造エタノールを使用して５０％濃度のエタノール水溶液にした。この水溶液にＰＱＱのジナトリウム塩を４００ｍｇ/Lになるように添加した。
溶液は赤く変色した。また、冷蔵庫保存すると赤色の固体が析出した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
エタノールを３から９９．９質量％とピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の組成物からなるアルコール飲料。
【請求項３】
ピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有するアルコール飲料。
【請求項４】
エタノールの含有量が３から５０質量％である請求項３に記載のアルコール飲料
【請求項５】
ピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する蒸留酒。
【請求項１】
エタノールを３から９９．９質量％とピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の組成物からなるアルコール飲料。
【請求項３】
ピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有するアルコール飲料。
【請求項４】
エタノールの含有量が３から５０質量％である請求項３に記載のアルコール飲料
【請求項５】
ピロロキノリンキノンもしくはその塩を２から２０mg/L含有する蒸留酒。
【公開番号】特開２０１１−２４４７６（Ｐ２０１１−２４４７６Ａ）
【公開日】平成２３年２月１０日（２０１１．２．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１７３０８９（Ｐ２００９−１７３０８９）
【出願日】平成２１年７月２４日（２００９．７．２４）
【出願人】（０００００４４６６）三菱瓦斯化学株式会社 (1,281)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年２月１０日（２０１１．２．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年７月２４日（２００９．７．２４）
【出願人】（０００００４４６６）三菱瓦斯化学株式会社 (1,281)
【Ｆターム（参考）】
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