プロテアソーム阻害剤及びそれらを使用する方法
【解決手段】 本発明では、プロテアソーム活性を抑制することで、アポトーシスを制御することができるボロン酸化合物、ボロン酸エステル、その組成物を提供する。前記化合物と組成物は、アポトーシスを誘導する方法、及びプロテアソーム活性と直接的または間接的に関連する癌やその他の疾患などの疾患を治療する方法に利用されうる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物；
【化１】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体であって：
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２はＨ、−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｂＣＨ２ＣＯＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２Ｎ（Ｒ４）ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８であり；
ａ、ｂ、およびｃはそれぞれ独立して０、１、２、３、４、５、または６から選択され；
ｄおよびｅはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ５およびＲ６と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ５およびＲ６が結合し；
Ｒ７はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、アリール−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、−ＳＯ３Ｈ、または保護基であり；
Ｒ９はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、またはヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはアミノ保護基であり；Ｒ１０は任意に１、２、または３， Ｒ２３で置換され；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子に任意に１、２、または３ Ｒ２３で置換されヘテロカルボシクリル基からＲ９およびＲ１０が結合し；
ＹはＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１、またはグアニジノ保護基であり；
Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、またはＮＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１２およびＲ１３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ１２およびＲ１３と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ１２およびＲ１３が結合し；
ＺはＯ、Ｓ、Ｓｅ、またはＴｅであり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり； 前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは、任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｏ−アルキル）、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルコキシ、アリールヘテロアリール、または−ＮＨＲ２０ｂであり；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、−ＯＲ２１ａ、−ＳＲ２１ａ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２１ａはＨ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ａ）２、ウレイド、−ＯＲ２３ａ、−ＳＲ２３ａ、−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、１−５ Ｒ２４で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２４で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
代わりに、２つのＲ２３ａがこれに結合した前記Ｎ原子と結合され、５〜７員環の複素環基を形成してもよく；
Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
ｒは１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり；
ただし、Ｑが１，１，２，２−テトラメチルエタンジオールボロン酸エステルの時、Ｘはアラルキロキシカルボニルであり；
Ｑが１，１，２，２−テトラメチルエタンジオールボロン酸エステル、Ｒ１がシクロアルキルの時、Ｒ２は−ＣＨ２ＣＯＮＨ２ではなく；
ただし、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡがＲ２０で置換されたＣ４−Ｃ１５直鎖アルキルであり、Ｒ２０が−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、またはフタルイミドの時に、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙではなく、ＹはＨ、?ＣＮ、−ＮＯ２、またはグアニジノ保護基である、化合物。
【請求項２】
請求項１の化合物において、Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【請求項３】
請求項１の化合物において、Ｒ１は２−プロピルである。
【請求項４】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｂＣＨ２ＣＯＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２Ｎ（Ｒ４）ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８である。
【請求項５】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙである。
【請求項６】
請求項５の化合物において、ａは１、２、３、または４である。
【請求項７】
請求項５の化合物において、ａは２である。
【請求項８】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０である。
【請求項９】
請求項８の化合物において、ｄは０、１、または２である。
【請求項１０】
請求項８の化合物において、ｄは０である。
【請求項１１】
請求項８の化合物において、Ｒ２はＨである。
【請求項１２】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８である。
【請求項１３】
請求項１２の化合物において、ＺはＯである。
【請求項１４】
請求項１３の化合物において、ｅは０、１、または２である。
【請求項１５】
請求項１３の化合物において、ｅは０である。
【請求項１６】
請求項１の化合物において、ＱはＢ（ＯＨ）２またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルは６〜１０個の炭素原子を含み、少なくとも１つのシクロアルキル部分を含むものである。
【請求項１７】
請求項１６の化合物において、Ｑはピナンジオールボロン酸である。
【請求項１８】
請求項１６の化合物において、Ｑはビシクロヘキシル−１，１’−ジオールボロン酸エステルである。
【請求項１９】
請求項１６の化合物において、Ｑは１，２−ジシクロヘキシル−エタン−１，２−ジオールボロン酸エステルである。
【請求項２０】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項２１】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項２２】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＳ（＝Ｏ）２−である。
【請求項２３】
請求項１の化合物において、ＲＡは−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨまたは−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｏ−アルキル）で置換されたＣ１−Ｃ１４アルキルであり、
ｒは１、２、３、４、または５である。
【請求項２４】
請求項２３の化合物において、ＲＡは−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｏ−アルキル）で置換されたＣ１−Ｃ１４アルキルであり、ｒは１、２または３である。
【請求項２５】
請求項２３の化合物において、ＲＡは少なくとも１つの−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基を有する。
【請求項２６】
請求項２３の化合物において、ＲＡは?ＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｒＯＣＨ３である。
【請求項２７】
請求項２３の化合物において、ＲＡは?ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である。
【請求項２８】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれ任意に１−５ Ｒ２１で置換されたアリールまたはヘテロアリールである。
【請求項２９】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれ任意に１−５ Ｒ２１で置換されたシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。
【請求項３０】
請求項１の化合物において、ＲＡはＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、それぞれ任意にＲ２０で置換されるものである。
【請求項３１】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれカルボシクリル基またはヘテロカルボシクリル基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記カルボシクリル基またはヘテロカルボシクリル基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３２】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれアリール基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記アリール基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３３】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれヘテロアリール基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記ヘテロアリール基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３４】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記シクロアルキル基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３５】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれヘテロシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記ヘテロシクロアルキル基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３６】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５）である。
【請求項３７】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれ任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、Ｒ２０は
ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（Ｏ−アルキル）、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｏ−アルキル）、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃから選択されるものである。
【請求項３８】
請求項１の化合物において、Ｒ２はＨであり、Ｘは（Ｏ−アルキル）−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｃ１−Ｃ１４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−またはＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−（Ｃ１−Ｃ１４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【請求項３９】
請求項１の化合物において、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキルである。
【請求項４０】
請求項１の化合物において、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項４１】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；ＲＡは１つのＲ２１で置換されたフェニルであり；Ｒ２１はフェノキシである。
【請求項４２】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡはＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、Ｒ２０は任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項４３】
請求項４０の化合物において、アリールは少なくとも１つのハロで置換されるものである。
【請求項４４】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；ＲＡはＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ１４アルキルであり；Ｒ２０は?ＯＲ２０ａまたは?ＯＲ２０ｃである。
【請求項４５】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡはＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、Ｒ２０は任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリルである。
【請求項４６】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＳ（Ｏ）２−であり、ＲＡはＣ３−Ｃ１６アルキルである。
【請求項４７】
式（Ｉ）の化合物：
【化２】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体であって：
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２はＨ、−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｂＣＨ２ＣＯＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２Ｎ（Ｒ４）ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８であり；
ａ、ｂ、およびｃはそれぞれ独立して０、１、２、３、４、５、または６から選択され；
ｄおよびｅはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ５およびＲ６と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ５およびＲ６が結合し；
Ｒ７はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、アリール−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、−ＳＯ３Ｈ、または保護基であり；
Ｒ９はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、またはヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、またはアミノ保護基であり；
Ｒ１０は任意に１、２、または３ Ｒ２３で置換され；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ９およびＲ１０が結合し；
ＹはＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１、またはグアニジノ保護基であり；
Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、またはＮＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１２およびＲ１３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ１２およびＲ１３と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ１２およびＲ１３が結合し；
ＺはＯ、Ｓ、Ｓｅ、またはＴｅであり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ａ）２、ウレイド、−ＯＲ２３ａ、−ＳＲ２３ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ２３ａ）２から成るグループから選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
代わりに、２つのＲ２３ａがこれに結合した前記Ｎ原子と結合され、５〜７員環の複素環基を形成してもよく；
ｒは２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり；
ただし、Ｑが１，１，２，２−テトラメチルエタンジオールボロン酸エステルの時、Ｘはアラルキロキシカルボニルであり；
Ｑが１，１，２，２−テトラメチルエタンジオールボロン酸エステル、Ｒ１がシクロアルキルの時、Ｒ２は−ＣＨ２ＣＯＮＨ２ではなく；
ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡがＲ２０で置換されたＣ４−Ｃ１５直鎖アルキルであり、Ｒ２０が−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、またはフタルイミドの時に、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙではなく、ＹはＨ、?ＣＮ、
−ＮＯ２、またはグアニジノ保護基である、化合物。
【請求項４８】
請求項４７の化合物において、Ｒ１は２−プロピルである。
【請求項４９】
請求項４７の化合物において、Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２である。
【請求項５０】
請求項４７の化合物において、Ｑはピナンジオールボロン酸である。
【請求項５１】
請求項４７の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項５２】
請求項４７の化合物において、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５）である。
【請求項５３】
請求項４７の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキルである。
【請求項５４】
請求項４７の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項５５】
請求項４７の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項５６】
請求項４７の化合物、またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１は２−プロピルであり；
Ｒ２はＨ、−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｂＣＨ２ＣＯＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２Ｎ（Ｒ４）ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８であり；
Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２またはピナンジオールボロン酸エステルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキル、１−３ Ｒ２１で任意に置換されたアリール、または任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項５７】
式（Ｉ）の化合物：
【化３】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル；
Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８であり；
ａは１、２、３、４、または５であり；
ｃは１、２、３、４、または５であり；
ｄは０、１、または２であり；
ｅは０、１、または２であり；
Ｒ７はＨまたはメチルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−ＳＯ３Ｈ、または保護基であり；
ＹはＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１、またはグアニジノ保護基であり；
Ｒ９はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、またはヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、またはアミノ保護基であり；
Ｒ１０は任意に１、２、または３ Ｒ２３で置換され；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ９およびＲ１０が結合し；
Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、またはＮＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１２およびＲ１３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ１２およびＲ１３と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ１２およびＲ１３が結合し；
ＺはＯまたはＳであり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには６〜２０個の炭素原子と、少なくとも１つのシクロアルキル部分を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはシクロアルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ） Ｒ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ａ）２、ウレイド、−ＯＲ２３ａ、−ＳＲ２３ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ２３ａ）２から成るグループから選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
代わりに、２つのＲ２３ａがこれに結合した前記Ｎ原子と結合され、５〜７員環の複素環基を形成してもよく；
ｒは２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり；
ただし、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡがＲ２０で置換されたＣ４−Ｃ１５直鎖アルキルであり；
Ｒ２０が−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、またはフタルイミドの時に、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙではなく、ＹはＨ、?ＣＮ、−ＮＯ２、またはグアニジノ保護基である。
【請求項５８】
式（Ｉ）の化合物：
【化４】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ２、または−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０であり；
ａは１、２、または３であり；
ｃは１、２、または３であり；
ｄは０または１であり；
Ｒ７はＨまたはメチルであり；
Ｒ９はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、またはアミノ保護基であり；
ＹはＨ、ＣＮ、またはＮＯ２であり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、ピナンジオールボロン酸エステル、ビシクロヘキシル−１，１’−ジオールボロン酸エステル、または１，２−ジシクロヘキシル−エタン−１，２−ジオールボロン酸エステルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａはＣ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、
１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
ｒは２、３、４、または５であり；
ただし、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡがＲ２０で置換されたＣ４−Ｃ１５直鎖アルキルであり、Ｒ２０が−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、またはフタルイミドの時に、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙではなく、ＹはＨ、−ＣＮ、またはＮＯ２である。
【請求項５９】
請求項５８の化合物において、Ｒ１は２−プロピルである。
【請求項６０】
請求項５８の化合物において、Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２である。
【請求項６１】
請求項５８の化合物において、Ｑはピナンジオールボロン酸である。
【請求項６２】
請求項５８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項６３】
請求項５８の化合物において、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５）である。
【請求項６４】
請求項５８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキルである。
【請求項６５】
請求項５８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項６６】
請求項５８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項６７】
請求項５８の化合物、またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１は２−プロピルであり；
Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２またはピナンジオールボロン酸エステルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキル；１−３ Ｒ２１で任意に置換されたアリール、または任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項６８】
式（Ｉ）の化合物：
【化５】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ２または−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ９はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、またはアミノ保護基であり；
Ｒ１０は任意に１、２、または３ Ｒ２３で置換され；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ９およびＲ１０が結合し；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、
１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ａ）２、ウレイド、−ＯＲ２３ａ、−ＳＲ２３ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ２３ａ）２から成るグループから選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
代わりに、２つのＲ２３ａがこれに結合した前記Ｎ原子と結合され、５〜７員環の複素環基を形成してもよく；
ｒは２、３、４、または５である。
【請求項６９】
請求項６８の化合物において、Ｒ１は２−プロピルである。
【請求項７０】
請求項６８の化合物において、Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２である。
【請求項７１】
請求項６８の化合物において、Ｑはピナンジオールボロン酸である。
【請求項７２】
請求項６８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項７３】
請求項６８の化合物において、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５）である。
【請求項７４】
請求項６８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキルである。
【請求項７５】
請求項６８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項７６】
請求項６８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項７７】
請求項６８の化合物、またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１は２−プロピルであり；
Ｑはピナンジオールボロン酸エステルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキル；１−３ Ｒ２１で任意に置換されたアリール；または任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項７８】
式（Ｉ）の化合物：
【化６】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２はＨであり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０は、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；
前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
ｒは２、３、４、５、６、７、８、９、または１０である。
【請求項７９】
請求項７８の化合物において、
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（Ｏ）２−、またはＲＡであり；
ＲＡはＲ２０で任意に置換されたＣ１−Ｃ１４アルキルであり；
Ｒ２０は−Ｏ−アルキル、−（Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、または−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨであり；
ｒは２、３、４、または５である。
【請求項８０】
請求項７８の化合物において、前記Ｏ−アルキルはメトキシ、エトキシ、またはプロポキシである。
【請求項８１】
式（Ｉ）の化合物：
【化７】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１は２−プロピルであり；
Ｒ２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ−ＮＯ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、または−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｒ１０は、メチル−Ｃ（＝Ｏ）−、エチル−Ｃ（＝Ｏ）−、プロピル−Ｃ（＝Ｏ）−、ブチル−Ｃ（＝Ｏ）−、ペンチル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−（エトキシカルボニル）エチル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−メチル−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−フルオロ−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−Ｈ２ＮＳＯ２−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−Ｈ３ＣＳＯ２−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−フェニル−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、３，４−ジメトキシ−ベンジル−Ｃ（＝Ｏ）−、３−ピリジニル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−（ヒドロキシ）−ピリジン−３−イル−Ｃ（＝Ｏ）−、６−（モルホリノ）−ピリジン−３−イル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−（ピリジン−４−イル）チアゾール−４−イル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−ピラジニル−Ｃ（＝Ｏ）−、２，５−ジメチル−ピラゾリル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｎ−メチル−２−ピロリル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−ピロリジニル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−チオフェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、５−イソキサゾリル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−（テトラゾール−５−イル）フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、（５−テトラゾリル）ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｎ−Ｈ３ＣＳＯ２−ピペリジニル−Ｃ（＝Ｏ）−、ブチル−ＯＣ（＝Ｏ）−、（ベンジル）−ＯＣ（＝Ｏ）−、（９−フルオレニルメチル）−ＯＣ（＝Ｏ）−、ペンチル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、プロピル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、４−メチル−フェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、メチル−Ｓ（＝Ｏ）２−、４−フルオロ−フェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、４−シアノ−フェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、１−メチル−イミダゾール−４−イル−Ｓ（＝Ｏ）２−、２−チオフェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、（４−メチル−フェニル）−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−、（４−メチル−フェニル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子にピロリルまたはピラゾリルからＲ９およびＲ１０が結合し；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、ピナンジオールボロン酸エステル、ビシクロヘキシル−１，１’−ジオールボロン酸エステル、または１，２−ジシクロヘキシル−エタン−１，２−ジオールボロン酸エステルであり；
Ｘは、ＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、またはＲＡＯＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡは、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、Ｃ３Ｈ７−、Ｃ４Ｈ９−、Ｃ５Ｈ１１−、Ｃ６Ｈ１３−、Ｃ７Ｈ１５−、Ｃ８Ｈ１７−、Ｃ９Ｈ１９−、Ｃ１０Ｈ２１−、Ｃ１１Ｈ２３−、Ｃ１２Ｈ２５−、Ｃ１３Ｈ２７−、アダマンチル−、ビシクロヘプタニル−、Ｒ２０で置換されたＣ１−３アルキル、Ｒ２０で置換されたＣ２−１０アルケニル、０−３ Ｒ２１で置換されたシクロプロピル、０−２ Ｒ２１で置換されたシクロペンチル、０−２ Ｒ２１で置換されたシクロヘキシル、０−３ Ｒ２１で置換されたフェニル、０−２ Ｒ２１で置換されたナフチル、０−３ Ｒ２１で置換されたピラジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたキノリニル、０−１ Ｒ２１で置換されたイミダゾリル、０−１ Ｒ２１で置換されたテトラヒドロフラニル、０−１ Ｒ２１で置換されたオキソチアゾリジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたベンゾチアゾリル、０−２ Ｒ２１で置換されたチアゾリル、０−２ Ｒ２１で置換されたフラニル、０−１ Ｒ２１で置換されたピロリジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたピペリジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたピペラジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたピラジニルであり；
Ｒ２０は、ヒドロキシ−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、ブトキシ−、ペントキシ−、ヘキシロキシ−、ヘプチロキシ−、オクチロキシ−、メトキシエトキシ−、メトキシエトキシエトキシ−、メチル−Ｓ−、エチル−Ｓ−、オクチル−Ｓ−、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、（アセチルアミノ）メチル−Ｓ−、アミノ−、メチルアミノ−、ジメチルアミノ−、メチル−Ｃ（＝Ｏ）−、フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、（Ｈ３ＣＳＯ２）フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、チオフェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、メチル−ＯＣ（＝Ｏ）−、エチル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ブチル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、メチル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、メトキシエトキシ−メチル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、メチル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、エチル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、プロピル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、オクチル−Ｓ（＝Ｏ）２−、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、メチルフェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、チオフェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、シクロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル−、アダマンチル−、ビシクロヘプタニル−、シクロペンテニル−、フェニル−、メトキシ−フェニル−、メチル−フェニル−、ジメチル−フェニル−、エチル−フェニル−、プロピル−フェニル−、ブチル−フェニル−、フルオロ−フェニル−、ジフルオロ−フェニル−、クロロ−フェニル−、ブロモ−フェニル−、ヨード−フェニル−、ジメチルアミノ−フェニル−、シクロヘキシロキシ−、２−イソプロピル−５−メチル−シクロヘキシロキシ−、ナフチル−、メトキシナフチル−、ナフチロキシ−、フェノキシ−、（メチル−フェニル）オキシ−、（エチル−フェニル）オキシ−、（プロピル−フェニル）オキシ−、（ブチル−フェニル）オキシ−、（フルオロ−フェニル）オキシ−、（クロロ−フェニル）オキシ−、（ブロモ−フェニル）オキシ−、ナフチル−Ｓ−、ベンジル−Ｓ−、（メチル−フェニル）メチル−Ｓ−、ピリミジニル−Ｓ−、ピペリジニル−、Ｎ−メチル−ピペリジニル−、Ｎ−プロピル−ピペリジニル−、フタルイミド−、チオフェニル−、メチル−チオフェニル−、イミダゾリル−、フラニル−、テトラゾリル−、オキソピロリジニル−、インドリル−、およびメチル−インドリル−から成るグループから選択され；
Ｒ２１は、メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−、ペンチル−、ヘキシル−、ヘプチル−、エテニル−、プロペニル−、ブテニル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、フェノキシ−、フルオロ−、クロロ−、ブロモ−、メチル−Ｃ（＝Ｏ）−、ブチル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ブチル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、フェニル−、メトキシフェニル−、フルオロフェニル−、クロロフェニル−、ブロモフェニル−、ピロリル−、ピリジニル−から成るグループから選択されるものである。
【請求項８２】
以下から選択された化合物：
【表１−１】
【表１−２】
【表１−３】
【表１−４】
【表１−５】
【表１−６】
【表１−７】
【表１−８】
【表１−９】
【表１−１０】
【表１−１１】
【表１−１２】
【表１−１３】
【表１−１４】
【表１−１５】
【表１−１６】
【表１−１７】
【表１−１８】
【表１−１９】
【表１−２０】
【表１−２１】
【表１−２２】
【表１−２３】
【表１−２４】
【表１−２５】
【表１−２６】
【表１−２７】
【表１−２８】
【表１−２９】
【表１−３０】
【表１−３１】
または医薬品として認められた塩、またはその遊離塩基。
【請求項８３】
以下から選択された化合物：
【表２−１】
【表２−２】
【表２−３】
【表２−４】
【表２−５】
【表２−６】
【表２−７】
【表２−８】
【表２−９】
【表２−１０】
【表２−１１】
【表２−１２】
または医薬品として認められた塩、またはその遊離塩基。
【請求項８４】
請求項１〜８３のいずれか１つに沿った化合物と、医薬品として認められた基材とを有する、組成物。
【請求項８５】
請求項１〜８３のいずれか１つの化合物を前記プロテアソームと接触させる工程を有する、プロテアソームの活性を阻害する方法。
【請求項８６】
癌を有するか、癌にかかりやすい哺乳類に治療有効量の請求項１〜８３のいずれか１つの化合物を投与する工程を有する、癌を治療する方法。
【請求項８７】
請求項８６の方法において、前記癌は、皮膚、前立腺、結腸直腸、膵臓、腎臓、卵巣、哺乳類、肝臓、舌、肺、平滑筋組織から選択されるものである。
【請求項８８】
癌を治療するための請求項８６の方法において、前記癌は、白血病、リンパ腫、非ホジキンリンパ腫、骨髄腫、多発性骨髄腫から選択されるものである。
【請求項８９】
癌を治療するための請求項８６の方法であって、
１若しくはそれ以上の抗腫瘍剤または制癌剤および／または放射線療法と併用し、本発明の請求項１〜８２のいずれか１つの化合物の治療有効量を、癌を有するか、癌にかかりやすい哺乳類に投与を有する工程を有する、方法。
【請求項９０】
請求項１〜８３のいずれか１つの化合物を前記タンパク質を分解することができるプロテアソームと接触させる工程を有する、タンパク質分解を抑制する方法。
【請求項９１】
請求項９０の方法において、前記タンパク質は、ユビキチンでマークされるものである。
【請求項９２】
請求項９０の方法において、前記タンパク質は、ｐ５３である。
【請求項９３】
タンパク質分解の加速または亢進を治療する方法であって、
前記タンパク質分解の加速または亢進を有するか、前記タンパク質分解が加速または亢進しやすい哺乳類に、請求項１〜８３のいずれか１つの化合物の治療有効量を投与する工程有する、方法。
【請求項９４】
転写因子ＮＦ−κＢの阻害剤ＩκＢを請求項１〜８３のいずれか１つの化合物と接触させる工程を有する、転写因子ＮＦ−κＢの活性を阻害する方法。
【請求項９５】
移植拒絶反応、関節炎、感染、炎症性大腸炎、喘息、骨粗鬆症、骨関節炎、乾癬、再狭窄、または自己免疫疾患から生じるヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）感染または炎症性疾患から選択された疾患を治療する方法であって、前記疾患を有するか、前記疾患に罹りやすい哺乳類に、請求項１〜８３のいずれか１つの化合物の治療有効量を投与する工程を有する、方法。
【請求項９６】
式（ＩＩ）の化合物を調整するプロセスであって：
【化８】
式中：
Ｄはないか、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１６、またはＣＲ１５ｅＲ１５ｆであり；
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１５ｃ、Ｒ１５ｄ、Ｒ１５ｅ、Ｒ１５ｆはそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールはそれぞれ任意に１、２、３、または４ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＯＨ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、またはヘテロアリールで置換され；
またはＲ１５ａおよびＲ１５ｂと、前記Ｃ原子にＲ１５ａおよびＲ１５ｂがＣ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは３〜１０員環のヘテロシクロアルキル基から結合され、それぞれ任意に１、２、３または４ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＯＨ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、またはヘテロアリールで置換され；
またはＲ１５ａおよびＲ１５ｂと、前記Ｃ原子にＲ１５ａおよびＲ１５ｂがＣ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは３〜１０員環のヘテロシクロアルキル基から結合され、それぞれ任意に１、２、３または４ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＯＨ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、またはヘテロアリールで置換され；
またはＲ１５ａおよびＲ１５ｂと、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが結合された前記Ｃ原子、およびアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは３〜１０員環のヘテロシクロアルキル基の介在性Ｄ部分が、それぞれ任意に１、２、３または４ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＯＨ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、またはヘテロアリールで置換され；
Ｒ１６はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ｐとｑはそれぞれ独立して１、２、または３であって、このプロセスは、
ａ）式（ＩＩ−ｂ）のジオールを、
【化９】
式（ＩＩ−ａ）の適切なトリアルコキシボランと反応させる工程であって、
【化１０】
式中Ｒ１７はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ１０アルキルまたはＣ３−Ｃ１０シクロアルキルであり；
式（ＩＩ−ｃ）の中間体に適当な時間及び条件下における工程と：
【化１１】
ｂ）式（ＩＩ）の化合物の形成に適した時間と条件下で、式（ＩＩ−ｃ）の中間体とｉ）式Ｒ１ＣＨ２ＭＸｈａｌの試薬（式中、Ｍは金属、Ｘｈａｌはハロゲン）、またはｉｉ）式Ｒ１ＣＨ２Ｌｉの試薬を反応させる工程と、
を有する、プロセス。
【請求項９７】
請求項９６のプロセスにおいて、Ｒ１７はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【請求項９８】
請求項９６のプロセスにおいて、Ｒ１７はイソプロピルである。
【請求項９９】
請求項９６のプロセスにおいて、前記式（ＩＩ−ｂ）のジオールがピナンジオール、ピナコール、１，２−エタンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、２，３−ブタンジオール、１，１，２，２−テトラメチルエタンジオール、１，２−ジイソプロピルエタンジオール、５，６−デカンジオール、１，２−ジシクロヘキシルエタンジオール、ビシクロヘキシル−１，１’−ジオール、ジエタノールアミン、または１，２−ジフェニル−１，２−エタンジオールである。
【請求項１００】
請求項９６のプロセスにおいて、式（ＩＩ−ｂ）のジオールはピナンジオールである。
【請求項１０１】
請求項９６のプロセスにおいて、Ｒ１ＣＨ２ＭＸｈａｌはＲ１ＣＨ２ＭｇＢｒである。
【請求項１０２】
請求項９６のプロセスにおいて、Ｒ１７はイソプロピルである。
【請求項１０３】
式（ＩＩ−ｉ）の化合物を調整するための請求項９６のプロセスであって：
【化１２】
ａ）式（ＩＩ−ｉｉ）の中間体を形成するのに適した時間と条件下で、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｓ）−（＋）−ピナンジオールとトリイソプロポキシボランとを反応させる工程と、
【化１３】
ｂ）式（ＩＩ−ｉ）の中間体を形成するのに適した時間と条件下で、式（ＩＩ−ｉｉ）の中間体とイソブチル臭化マグネシウムとを反応させる工程と
を有する、プロセス。
【請求項１０４】
式（ＩＩ−ｉｉ）の化合物。
【化１４】
【請求項１０５】
式（Ｉ）の化合物を調整するプロセスであって、
【化１５】
式中：
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ２であり；
Ｑは−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＣ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
ｒは２、３、４、または５であって、
式（Ｉ）の化合物の形成に適した時間と条件下で、式（Ｉ）の化合物（式中Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５））と適切な水素化剤とを反応させる工程を有し、前記水素化剤はＲ２のベンジロキシカルボニル基に対して選択的であるという条件で、式中、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ２である、プロセス。
【請求項１０６】
請求項１０５の工程において、前記水素化剤はＰｄ／Ｃ １０％およびＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液である。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物；
【化１】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体であって：
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２はＨ、−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｂＣＨ２ＣＯＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２Ｎ（Ｒ４）ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８であり；
ａ、ｂ、およびｃはそれぞれ独立して０、１、２、３、４、５、または６から選択され；
ｄおよびｅはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ５およびＲ６と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ５およびＲ６が結合し；
Ｒ７はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、アリール−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、−ＳＯ３Ｈ、または保護基であり；
Ｒ９はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、またはヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはアミノ保護基であり；Ｒ１０は任意に１、２、または３， Ｒ２３で置換され；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子に任意に１、２、または３ Ｒ２３で置換されヘテロカルボシクリル基からＲ９およびＲ１０が結合し；
ＹはＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１、またはグアニジノ保護基であり；
Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、またはＮＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１２およびＲ１３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ１２およびＲ１３と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ１２およびＲ１３が結合し；
ＺはＯ、Ｓ、Ｓｅ、またはＴｅであり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり； 前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは、任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｏ−アルキル）、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルコキシ、アリールヘテロアリール、または−ＮＨＲ２０ｂであり；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、−ＯＲ２１ａ、−ＳＲ２１ａ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２１ａはＨ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ａ）２、ウレイド、−ＯＲ２３ａ、−ＳＲ２３ａ、−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、１−５ Ｒ２４で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２４で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
代わりに、２つのＲ２３ａがこれに結合した前記Ｎ原子と結合され、５〜７員環の複素環基を形成してもよく；
Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
ｒは１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり；
ただし、Ｑが１，１，２，２−テトラメチルエタンジオールボロン酸エステルの時、Ｘはアラルキロキシカルボニルであり；
Ｑが１，１，２，２−テトラメチルエタンジオールボロン酸エステル、Ｒ１がシクロアルキルの時、Ｒ２は−ＣＨ２ＣＯＮＨ２ではなく；
ただし、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡがＲ２０で置換されたＣ４−Ｃ１５直鎖アルキルであり、Ｒ２０が−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、またはフタルイミドの時に、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙではなく、ＹはＨ、?ＣＮ、−ＮＯ２、またはグアニジノ保護基である、化合物。
【請求項２】
請求項１の化合物において、Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【請求項３】
請求項１の化合物において、Ｒ１は２−プロピルである。
【請求項４】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｂＣＨ２ＣＯＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２Ｎ（Ｒ４）ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８である。
【請求項５】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙである。
【請求項６】
請求項５の化合物において、ａは１、２、３、または４である。
【請求項７】
請求項５の化合物において、ａは２である。
【請求項８】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０である。
【請求項９】
請求項８の化合物において、ｄは０、１、または２である。
【請求項１０】
請求項８の化合物において、ｄは０である。
【請求項１１】
請求項８の化合物において、Ｒ２はＨである。
【請求項１２】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８である。
【請求項１３】
請求項１２の化合物において、ＺはＯである。
【請求項１４】
請求項１３の化合物において、ｅは０、１、または２である。
【請求項１５】
請求項１３の化合物において、ｅは０である。
【請求項１６】
請求項１の化合物において、ＱはＢ（ＯＨ）２またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルは６〜１０個の炭素原子を含み、少なくとも１つのシクロアルキル部分を含むものである。
【請求項１７】
請求項１６の化合物において、Ｑはピナンジオールボロン酸である。
【請求項１８】
請求項１６の化合物において、Ｑはビシクロヘキシル−１，１’−ジオールボロン酸エステルである。
【請求項１９】
請求項１６の化合物において、Ｑは１，２−ジシクロヘキシル−エタン−１，２−ジオールボロン酸エステルである。
【請求項２０】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項２１】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項２２】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＳ（＝Ｏ）２−である。
【請求項２３】
請求項１の化合物において、ＲＡは−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨまたは−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｏ−アルキル）で置換されたＣ１−Ｃ１４アルキルであり、
ｒは１、２、３、４、または５である。
【請求項２４】
請求項２３の化合物において、ＲＡは−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｏ−アルキル）で置換されたＣ１−Ｃ１４アルキルであり、ｒは１、２または３である。
【請求項２５】
請求項２３の化合物において、ＲＡは少なくとも１つの−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基を有する。
【請求項２６】
請求項２３の化合物において、ＲＡは?ＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｒＯＣＨ３である。
【請求項２７】
請求項２３の化合物において、ＲＡは?ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である。
【請求項２８】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれ任意に１−５ Ｒ２１で置換されたアリールまたはヘテロアリールである。
【請求項２９】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれ任意に１−５ Ｒ２１で置換されたシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。
【請求項３０】
請求項１の化合物において、ＲＡはＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、それぞれ任意にＲ２０で置換されるものである。
【請求項３１】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれカルボシクリル基またはヘテロカルボシクリル基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記カルボシクリル基またはヘテロカルボシクリル基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３２】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれアリール基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記アリール基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３３】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれヘテロアリール基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記ヘテロアリール基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３４】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記シクロアルキル基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３５】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれヘテロシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、前記ヘテロシクロアルキル基は任意に１、２、または３Ｒ２１で置換されるものである。
【請求項３６】
請求項１の化合物において、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５）である。
【請求項３７】
請求項１の化合物において、ＲＡはそれぞれ任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり、Ｒ２０は
ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（Ｏ−アルキル）、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｏ−アルキル）、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃから選択されるものである。
【請求項３８】
請求項１の化合物において、Ｒ２はＨであり、Ｘは（Ｏ−アルキル）−（Ｏ−アルキル）ｒ−（Ｃ１−Ｃ１４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−またはＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−（Ｃ１−Ｃ１４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【請求項３９】
請求項１の化合物において、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキルである。
【請求項４０】
請求項１の化合物において、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項４１】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；ＲＡは１つのＲ２１で置換されたフェニルであり；Ｒ２１はフェノキシである。
【請求項４２】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡはＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、Ｒ２０は任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項４３】
請求項４０の化合物において、アリールは少なくとも１つのハロで置換されるものである。
【請求項４４】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；ＲＡはＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ１４アルキルであり；Ｒ２０は?ＯＲ２０ａまたは?ＯＲ２０ｃである。
【請求項４５】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡはＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、Ｒ２０は任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリルである。
【請求項４６】
請求項１の化合物において、ＸはＲＡＳ（Ｏ）２−であり、ＲＡはＣ３−Ｃ１６アルキルである。
【請求項４７】
式（Ｉ）の化合物：
【化２】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体であって：
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２はＨ、−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｂＣＨ２ＣＯＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２Ｎ（Ｒ４）ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８であり；
ａ、ｂ、およびｃはそれぞれ独立して０、１、２、３、４、５、または６から選択され；
ｄおよびｅはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ５およびＲ６と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ５およびＲ６が結合し；
Ｒ７はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、アリール−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、−ＳＯ３Ｈ、または保護基であり；
Ｒ９はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、またはヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、またはアミノ保護基であり；
Ｒ１０は任意に１、２、または３ Ｒ２３で置換され；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ９およびＲ１０が結合し；
ＹはＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１、またはグアニジノ保護基であり；
Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、またはＮＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１２およびＲ１３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ１２およびＲ１３と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ１２およびＲ１３が結合し；
ＺはＯ、Ｓ、Ｓｅ、またはＴｅであり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ａ）２、ウレイド、−ＯＲ２３ａ、−ＳＲ２３ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ２３ａ）２から成るグループから選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
代わりに、２つのＲ２３ａがこれに結合した前記Ｎ原子と結合され、５〜７員環の複素環基を形成してもよく；
ｒは２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり；
ただし、Ｑが１，１，２，２−テトラメチルエタンジオールボロン酸エステルの時、Ｘはアラルキロキシカルボニルであり；
Ｑが１，１，２，２−テトラメチルエタンジオールボロン酸エステル、Ｒ１がシクロアルキルの時、Ｒ２は−ＣＨ２ＣＯＮＨ２ではなく；
ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡがＲ２０で置換されたＣ４−Ｃ１５直鎖アルキルであり、Ｒ２０が−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、またはフタルイミドの時に、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙではなく、ＹはＨ、?ＣＮ、
−ＮＯ２、またはグアニジノ保護基である、化合物。
【請求項４８】
請求項４７の化合物において、Ｒ１は２−プロピルである。
【請求項４９】
請求項４７の化合物において、Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２である。
【請求項５０】
請求項４７の化合物において、Ｑはピナンジオールボロン酸である。
【請求項５１】
請求項４７の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項５２】
請求項４７の化合物において、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５）である。
【請求項５３】
請求項４７の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキルである。
【請求項５４】
請求項４７の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項５５】
請求項４７の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項５６】
請求項４７の化合物、またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１は２−プロピルであり；
Ｒ２はＨ、−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｂＣＨ２ＣＯＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２Ｎ（Ｒ４）ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８であり；
Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２またはピナンジオールボロン酸エステルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキル、１−３ Ｒ２１で任意に置換されたアリール、または任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項５７】
式（Ｉ）の化合物：
【化３】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル；
Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０、または−（ＣＨ２）ｅＣＨ（Ｒ７）ＺＲ８であり；
ａは１、２、３、４、または５であり；
ｃは１、２、３、４、または５であり；
ｄは０、１、または２であり；
ｅは０、１、または２であり；
Ｒ７はＨまたはメチルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−ＳＯ３Ｈ、または保護基であり；
ＹはＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１、またはグアニジノ保護基であり；
Ｒ９はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、またはヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、またはアミノ保護基であり；
Ｒ１０は任意に１、２、または３ Ｒ２３で置換され；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ９およびＲ１０が結合し；
Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、またはＮＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１２およびＲ１３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、またはアミノ保護基であり；
代わりに、Ｒ１２およびＲ１３と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ１２およびＲ１３が結合し；
ＺはＯまたはＳであり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには６〜２０個の炭素原子と、少なくとも１つのシクロアルキル部分を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはシクロアルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ） Ｒ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ａ）２、ウレイド、−ＯＲ２３ａ、−ＳＲ２３ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ２３ａ）２から成るグループから選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
代わりに、２つのＲ２３ａがこれに結合した前記Ｎ原子と結合され、５〜７員環の複素環基を形成してもよく；
ｒは２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり；
ただし、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡがＲ２０で置換されたＣ４−Ｃ１５直鎖アルキルであり；
Ｒ２０が−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、またはフタルイミドの時に、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙではなく、ＹはＨ、?ＣＮ、−ＮＯ２、またはグアニジノ保護基である。
【請求項５８】
式（Ｉ）の化合物：
【化４】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｙ、−（ＣＨ２）ｃＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ２、または−（ＣＨ２）ｄＣＨ（Ｒ７）ＮＲ９Ｒ１０であり；
ａは１、２、または３であり；
ｃは１、２、または３であり；
ｄは０または１であり；
Ｒ７はＨまたはメチルであり；
Ｒ９はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、またはアミノ保護基であり；
ＹはＨ、ＣＮ、またはＮＯ２であり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、ピナンジオールボロン酸エステル、ビシクロヘキシル−１，１’−ジオールボロン酸エステル、または１，２−ジシクロヘキシル−エタン−１，２−ジオールボロン酸エステルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａはＣ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、
１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
ｒは２、３、４、または５であり；
ただし、ＸがＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡがＲ２０で置換されたＣ４−Ｃ１５直鎖アルキルであり、Ｒ２０が−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、またはフタルイミドの時に、Ｒ２は−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ４）ＮＨ−Ｙではなく、ＹはＨ、−ＣＮ、またはＮＯ２である。
【請求項５９】
請求項５８の化合物において、Ｒ１は２−プロピルである。
【請求項６０】
請求項５８の化合物において、Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２である。
【請求項６１】
請求項５８の化合物において、Ｑはピナンジオールボロン酸である。
【請求項６２】
請求項５８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項６３】
請求項５８の化合物において、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５）である。
【請求項６４】
請求項５８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキルである。
【請求項６５】
請求項５８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項６６】
請求項５８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項６７】
請求項５８の化合物、またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１は２−プロピルであり；
Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２またはピナンジオールボロン酸エステルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキル；１−３ Ｒ２１で任意に置換されたアリール、または任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項６８】
式（Ｉ）の化合物：
【化５】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ２または−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ９はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、カルボシクリル、ヘテロカルボシクリル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリル−Ｓ（＝Ｏ）２−、カルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ヘテロカルボシクリルアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリル−ＯＣ（＝Ｏ）−、カルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ヘテロカルボシクリルアルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、またはアミノ保護基であり；
Ｒ１０は任意に１、２、または３ Ｒ２３で置換され；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子にヘテロカルボシクリル基からＲ９およびＲ１０が結合し；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、
１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｎ（Ｒ２３ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ａ）２、ウレイド、−ＯＲ２３ａ、−ＳＲ２３ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ２３ａ）２から成るグループから選択され；
Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；
代わりに、２つのＲ２３ａがこれに結合した前記Ｎ原子と結合され、５〜７員環の複素環基を形成してもよく；
ｒは２、３、４、または５である。
【請求項６９】
請求項６８の化合物において、Ｒ１は２−プロピルである。
【請求項７０】
請求項６８の化合物において、Ｑは?Ｂ（ＯＨ）２である。
【請求項７１】
請求項６８の化合物において、Ｑはピナンジオールボロン酸である。
【請求項７２】
請求項６８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−である。
【請求項７３】
請求項６８の化合物において、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５）である。
【請求項７４】
請求項６８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキルである。
【請求項７５】
請求項６８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたアリールである。
【請求項７６】
請求項６８の化合物において、ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり、ＲＡは任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項７７】
請求項６８の化合物、またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１は２−プロピルであり；
Ｑはピナンジオールボロン酸エステルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡはＣ４−Ｃ１６アルキル；１−３ Ｒ２１で任意に置換されたアリール；または任意に１−３ Ｒ２１で置換されたヘテロカルボシクリル基である。
【請求項７８】
式（Ｉ）の化合物：
【化６】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２はＨであり；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、ＲＡＯＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳＣ（＝Ｏ）−、またはＲＡであり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０は、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；
前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
ｒは２、３、４、５、６、７、８、９、または１０である。
【請求項７９】
請求項７８の化合物において、
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（Ｏ）２−、またはＲＡであり；
ＲＡはＲ２０で任意に置換されたＣ１−Ｃ１４アルキルであり；
Ｒ２０は−Ｏ−アルキル、−（Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、または−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨであり；
ｒは２、３、４、または５である。
【請求項８０】
請求項７８の化合物において、前記Ｏ−アルキルはメトキシ、エトキシ、またはプロポキシである。
【請求項８１】
式（Ｉ）の化合物：
【化７】
またはその医薬品として認められた塩、立体異性体、または互変異性体において、
Ｒ１は２−プロピルであり；
Ｒ２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ−ＮＯ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、または−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｒ１０は、メチル−Ｃ（＝Ｏ）−、エチル−Ｃ（＝Ｏ）−、プロピル−Ｃ（＝Ｏ）−、ブチル−Ｃ（＝Ｏ）−、ペンチル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−（エトキシカルボニル）エチル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−メチル−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−フルオロ−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−Ｈ２ＮＳＯ２−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−Ｈ３ＣＳＯ２−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−フェニル−フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、３，４−ジメトキシ−ベンジル−Ｃ（＝Ｏ）−、３−ピリジニル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−（ヒドロキシ）−ピリジン−３−イル−Ｃ（＝Ｏ）−、６−（モルホリノ）−ピリジン−３−イル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−（ピリジン−４−イル）チアゾール−４−イル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−ピラジニル−Ｃ（＝Ｏ）−、２，５−ジメチル−ピラゾリル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｎ−メチル−２−ピロリル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−ピロリジニル−Ｃ（＝Ｏ）−、２−チオフェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、５−イソキサゾリル−Ｃ（＝Ｏ）−、４−（テトラゾール−５−イル）フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、（５−テトラゾリル）ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｎ−Ｈ３ＣＳＯ２−ピペリジニル−Ｃ（＝Ｏ）−、ブチル−ＯＣ（＝Ｏ）−、（ベンジル）−ＯＣ（＝Ｏ）−、（９−フルオレニルメチル）−ＯＣ（＝Ｏ）−、ペンチル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、プロピル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、４−メチル−フェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、メチル−Ｓ（＝Ｏ）２−、４−フルオロ−フェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、４−シアノ−フェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、１−メチル−イミダゾール−４−イル−Ｓ（＝Ｏ）２−、２−チオフェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、（４−メチル−フェニル）−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−、（４−メチル−フェニル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり；
代わりに、Ｒ９およびＲ１０と、Ｎ原子にピロリルまたはピラゾリルからＲ９およびＲ１０が結合し；
Ｑは−Ｂ（ＯＨ）２、ピナンジオールボロン酸エステル、ビシクロヘキシル−１，１’−ジオールボロン酸エステル、または１，２−ジシクロヘキシル−エタン−１，２−ジオールボロン酸エステルであり；
Ｘは、ＲＡＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＲＡＳ（＝Ｏ）２−、またはＲＡＯＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡは、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、Ｃ３Ｈ７−、Ｃ４Ｈ９−、Ｃ５Ｈ１１−、Ｃ６Ｈ１３−、Ｃ７Ｈ１５−、Ｃ８Ｈ１７−、Ｃ９Ｈ１９−、Ｃ１０Ｈ２１−、Ｃ１１Ｈ２３−、Ｃ１２Ｈ２５−、Ｃ１３Ｈ２７−、アダマンチル−、ビシクロヘプタニル−、Ｒ２０で置換されたＣ１−３アルキル、Ｒ２０で置換されたＣ２−１０アルケニル、０−３ Ｒ２１で置換されたシクロプロピル、０−２ Ｒ２１で置換されたシクロペンチル、０−２ Ｒ２１で置換されたシクロヘキシル、０−３ Ｒ２１で置換されたフェニル、０−２ Ｒ２１で置換されたナフチル、０−３ Ｒ２１で置換されたピラジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたキノリニル、０−１ Ｒ２１で置換されたイミダゾリル、０−１ Ｒ２１で置換されたテトラヒドロフラニル、０−１ Ｒ２１で置換されたオキソチアゾリジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたベンゾチアゾリル、０−２ Ｒ２１で置換されたチアゾリル、０−２ Ｒ２１で置換されたフラニル、０−１ Ｒ２１で置換されたピロリジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたピペリジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたピペラジニル、０−１ Ｒ２１で置換されたピラジニルであり；
Ｒ２０は、ヒドロキシ−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、ブトキシ−、ペントキシ−、ヘキシロキシ−、ヘプチロキシ−、オクチロキシ−、メトキシエトキシ−、メトキシエトキシエトキシ−、メチル−Ｓ−、エチル−Ｓ−、オクチル−Ｓ−、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、（アセチルアミノ）メチル−Ｓ−、アミノ−、メチルアミノ−、ジメチルアミノ−、メチル−Ｃ（＝Ｏ）−、フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、（Ｈ３ＣＳＯ２）フェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、チオフェニル−Ｃ（＝Ｏ）−、メチル−ＯＣ（＝Ｏ）−、エチル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ブチル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、メチル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、メトキシエトキシ−メチル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、メチル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、エチル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、プロピル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、オクチル−Ｓ（＝Ｏ）２−、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、メチルフェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、チオフェニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、シクロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル−、アダマンチル−、ビシクロヘプタニル−、シクロペンテニル−、フェニル−、メトキシ−フェニル−、メチル−フェニル−、ジメチル−フェニル−、エチル−フェニル−、プロピル−フェニル−、ブチル−フェニル−、フルオロ−フェニル−、ジフルオロ−フェニル−、クロロ−フェニル−、ブロモ−フェニル−、ヨード−フェニル−、ジメチルアミノ−フェニル−、シクロヘキシロキシ−、２−イソプロピル−５−メチル−シクロヘキシロキシ−、ナフチル−、メトキシナフチル−、ナフチロキシ−、フェノキシ−、（メチル−フェニル）オキシ−、（エチル−フェニル）オキシ−、（プロピル−フェニル）オキシ−、（ブチル−フェニル）オキシ−、（フルオロ−フェニル）オキシ−、（クロロ−フェニル）オキシ−、（ブロモ−フェニル）オキシ−、ナフチル−Ｓ−、ベンジル−Ｓ−、（メチル−フェニル）メチル−Ｓ−、ピリミジニル−Ｓ−、ピペリジニル−、Ｎ−メチル−ピペリジニル−、Ｎ−プロピル−ピペリジニル−、フタルイミド−、チオフェニル−、メチル−チオフェニル−、イミダゾリル−、フラニル−、テトラゾリル−、オキソピロリジニル−、インドリル−、およびメチル−インドリル−から成るグループから選択され；
Ｒ２１は、メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−、ペンチル−、ヘキシル−、ヘプチル−、エテニル−、プロペニル−、ブテニル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、フェノキシ−、フルオロ−、クロロ−、ブロモ−、メチル−Ｃ（＝Ｏ）−、ブチル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ブチル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、フェニル−、メトキシフェニル−、フルオロフェニル−、クロロフェニル−、ブロモフェニル−、ピロリル−、ピリジニル−から成るグループから選択されるものである。
【請求項８２】
以下から選択された化合物：
【表１−１】
【表１−２】
【表１−３】
【表１−４】
【表１−５】
【表１−６】
【表１−７】
【表１−８】
【表１−９】
【表１−１０】
【表１−１１】
【表１−１２】
【表１−１３】
【表１−１４】
【表１−１５】
【表１−１６】
【表１−１７】
【表１−１８】
【表１−１９】
【表１−２０】
【表１−２１】
【表１−２２】
【表１−２３】
【表１−２４】
【表１−２５】
【表１−２６】
【表１−２７】
【表１−２８】
【表１−２９】
【表１−３０】
【表１−３１】
または医薬品として認められた塩、またはその遊離塩基。
【請求項８３】
以下から選択された化合物：
【表２−１】
【表２−２】
【表２−３】
【表２−４】
【表２−５】
【表２−６】
【表２−７】
【表２−８】
【表２−９】
【表２−１０】
【表２−１１】
【表２−１２】
または医薬品として認められた塩、またはその遊離塩基。
【請求項８４】
請求項１〜８３のいずれか１つに沿った化合物と、医薬品として認められた基材とを有する、組成物。
【請求項８５】
請求項１〜８３のいずれか１つの化合物を前記プロテアソームと接触させる工程を有する、プロテアソームの活性を阻害する方法。
【請求項８６】
癌を有するか、癌にかかりやすい哺乳類に治療有効量の請求項１〜８３のいずれか１つの化合物を投与する工程を有する、癌を治療する方法。
【請求項８７】
請求項８６の方法において、前記癌は、皮膚、前立腺、結腸直腸、膵臓、腎臓、卵巣、哺乳類、肝臓、舌、肺、平滑筋組織から選択されるものである。
【請求項８８】
癌を治療するための請求項８６の方法において、前記癌は、白血病、リンパ腫、非ホジキンリンパ腫、骨髄腫、多発性骨髄腫から選択されるものである。
【請求項８９】
癌を治療するための請求項８６の方法であって、
１若しくはそれ以上の抗腫瘍剤または制癌剤および／または放射線療法と併用し、本発明の請求項１〜８２のいずれか１つの化合物の治療有効量を、癌を有するか、癌にかかりやすい哺乳類に投与を有する工程を有する、方法。
【請求項９０】
請求項１〜８３のいずれか１つの化合物を前記タンパク質を分解することができるプロテアソームと接触させる工程を有する、タンパク質分解を抑制する方法。
【請求項９１】
請求項９０の方法において、前記タンパク質は、ユビキチンでマークされるものである。
【請求項９２】
請求項９０の方法において、前記タンパク質は、ｐ５３である。
【請求項９３】
タンパク質分解の加速または亢進を治療する方法であって、
前記タンパク質分解の加速または亢進を有するか、前記タンパク質分解が加速または亢進しやすい哺乳類に、請求項１〜８３のいずれか１つの化合物の治療有効量を投与する工程有する、方法。
【請求項９４】
転写因子ＮＦ−κＢの阻害剤ＩκＢを請求項１〜８３のいずれか１つの化合物と接触させる工程を有する、転写因子ＮＦ−κＢの活性を阻害する方法。
【請求項９５】
移植拒絶反応、関節炎、感染、炎症性大腸炎、喘息、骨粗鬆症、骨関節炎、乾癬、再狭窄、または自己免疫疾患から生じるヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）感染または炎症性疾患から選択された疾患を治療する方法であって、前記疾患を有するか、前記疾患に罹りやすい哺乳類に、請求項１〜８３のいずれか１つの化合物の治療有効量を投与する工程を有する、方法。
【請求項９６】
式（ＩＩ）の化合物を調整するプロセスであって：
【化８】
式中：
Ｄはないか、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１６、またはＣＲ１５ｅＲ１５ｆであり；
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１５ｃ、Ｒ１５ｄ、Ｒ１５ｅ、Ｒ１５ｆはそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールはそれぞれ任意に１、２、３、または４ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＯＨ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、またはヘテロアリールで置換され；
またはＲ１５ａおよびＲ１５ｂと、前記Ｃ原子にＲ１５ａおよびＲ１５ｂがＣ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは３〜１０員環のヘテロシクロアルキル基から結合され、それぞれ任意に１、２、３または４ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＯＨ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、またはヘテロアリールで置換され；
またはＲ１５ａおよびＲ１５ｂと、前記Ｃ原子にＲ１５ａおよびＲ１５ｂがＣ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは３〜１０員環のヘテロシクロアルキル基から結合され、それぞれ任意に１、２、３または４ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＯＨ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、またはヘテロアリールで置換され；
またはＲ１５ａおよびＲ１５ｂと、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが結合された前記Ｃ原子、およびアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは３〜１０員環のヘテロシクロアルキル基の介在性Ｄ部分が、それぞれ任意に１、２、３または４ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＯＨ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、またはヘテロアリールで置換され；
Ｒ１６はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ｐとｑはそれぞれ独立して１、２、または３であって、このプロセスは、
ａ）式（ＩＩ−ｂ）のジオールを、
【化９】
式（ＩＩ−ａ）の適切なトリアルコキシボランと反応させる工程であって、
【化１０】
式中Ｒ１７はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ１０アルキルまたはＣ３−Ｃ１０シクロアルキルであり；
式（ＩＩ−ｃ）の中間体に適当な時間及び条件下における工程と：
【化１１】
ｂ）式（ＩＩ）の化合物の形成に適した時間と条件下で、式（ＩＩ−ｃ）の中間体とｉ）式Ｒ１ＣＨ２ＭＸｈａｌの試薬（式中、Ｍは金属、Ｘｈａｌはハロゲン）、またはｉｉ）式Ｒ１ＣＨ２Ｌｉの試薬を反応させる工程と、
を有する、プロセス。
【請求項９７】
請求項９６のプロセスにおいて、Ｒ１７はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【請求項９８】
請求項９６のプロセスにおいて、Ｒ１７はイソプロピルである。
【請求項９９】
請求項９６のプロセスにおいて、前記式（ＩＩ−ｂ）のジオールがピナンジオール、ピナコール、１，２−エタンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、２，３−ブタンジオール、１，１，２，２−テトラメチルエタンジオール、１，２−ジイソプロピルエタンジオール、５，６−デカンジオール、１，２−ジシクロヘキシルエタンジオール、ビシクロヘキシル−１，１’−ジオール、ジエタノールアミン、または１，２−ジフェニル−１，２−エタンジオールである。
【請求項１００】
請求項９６のプロセスにおいて、式（ＩＩ−ｂ）のジオールはピナンジオールである。
【請求項１０１】
請求項９６のプロセスにおいて、Ｒ１ＣＨ２ＭＸｈａｌはＲ１ＣＨ２ＭｇＢｒである。
【請求項１０２】
請求項９６のプロセスにおいて、Ｒ１７はイソプロピルである。
【請求項１０３】
式（ＩＩ−ｉ）の化合物を調整するための請求項９６のプロセスであって：
【化１２】
ａ）式（ＩＩ−ｉｉ）の中間体を形成するのに適した時間と条件下で、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｓ）−（＋）−ピナンジオールとトリイソプロポキシボランとを反応させる工程と、
【化１３】
ｂ）式（ＩＩ−ｉ）の中間体を形成するのに適した時間と条件下で、式（ＩＩ−ｉｉ）の中間体とイソブチル臭化マグネシウムとを反応させる工程と
を有する、プロセス。
【請求項１０４】
式（ＩＩ−ｉｉ）の化合物。
【化１４】
【請求項１０５】
式（Ｉ）の化合物を調整するプロセスであって、
【化１５】
式中：
Ｒ１はＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、またはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ２であり；
Ｑは−Ｂ（ＯＲ１４）２、またはサイクリックボロン酸エステルであり、前記サイクリックボロン酸エステルには２〜２０個の炭素原子と、任意にＮ、Ｓ、またはＯの可能性があるヘテロ原子を含み；
Ｒ１４はＣ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアラルキルであり；
ＸはＲＡＣ（＝Ｏ）−であり；
ＲＡは任意にＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニル、任意にＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２０は、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０ａ、−ＯＲ２０ａ、−ＳＲ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ２０ａ、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０ａ、−ＮＨＲ２０ｂ、フタルイミド、−（−Ｏ−アルキル）ｒ、−Ｏ−アルキル−ＯＨ、−（Ｏ−アルキル）ｒ−ＯＨ、−ＯＲ２０ｃ、−ＳＲ２０ｃ、−Ｏ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ−アルキル−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２０ｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２０ｃ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２０ｃ、１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２１で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、またはＣ２−Ｃ２０アルキニルであり；前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは任意に１若しくはそれ以上のハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＲ２０ｂで置換され；
Ｒ２０ｂはアミノ保護基であり；
Ｒ２０ｃは１−５ Ｒ２１で任意に置換されたカルボシクリル、または１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルであり；
Ｒ２１は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２０チアルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、ハロ、ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、１−５ Ｒ２２で任意に置換されたカルボシクリル、および１−５ Ｒ２２で任意に置換されたヘテロカルボシクリルから成るグループから選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、フェニル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、チアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）−、アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリール−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル、ＨＯ−（アルキル−Ｏ）ｒ−アルキル−、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＣＮＯ、−ＣＮＳ、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、またはＨ２ＮＳ（＝Ｏ）２−から成るグループから選択され；
ｒは２、３、４、または５であって、
式（Ｉ）の化合物の形成に適した時間と条件下で、式（Ｉ）の化合物（式中Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２（Ｃ６Ｈ５））と適切な水素化剤とを反応させる工程を有し、前記水素化剤はＲ２のベンジロキシカルボニル基に対して選択的であるという条件で、式中、Ｒ２は−ＣＨ２ＮＨ２である、プロセス。
【請求項１０６】
請求項１０５の工程において、前記水素化剤はＰｄ／Ｃ １０％およびＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液である。
【公表番号】特表２００７−５０２３０４（Ｐ２００７−５０２３０４Ａ）
【公表日】平成１９年２月８日（２００７．２．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２３４１９（Ｐ２００６−５２３４１９）
【出願日】平成１６年８月１３日（２００４．８．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００４／０２６４０７
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２１５５８
【国際公開日】平成１７年３月１０日（２００５．３．１０）
【出願人】（３０６０３７９０８）セファロン、インク． (3)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年２月８日（２００７．２．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年８月１３日（２００４．８．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００４／０２６４０７
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２１５５８
【国際公開日】平成１７年３月１０日（２００５．３．１０）
【出願人】（３０６０３７９０８）セファロン、インク． (3)
【Ｆターム（参考）】
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