プロテインキナーゼ阻害剤としてのチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル類およびチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル類
本発明は、癌、脳卒中発作、骨粗鬆症、多発性嚢胞腎、自己免疫疾患、関節リウマチおよび移植片拒絶の治療において有用な式（Ｉａ）〜（Ｉｆ）［式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2は、明細書中に定義されている］で示される化合物、ならびに該化合物の製造方法を提供する。
【化１】
【化２】
【化１】
【化２】
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
【化１】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−、−ＮＲ4−、−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)m−、−ＮＨＣＨ2−であり；
ｍは０〜２の整数であり；
ｎは２〜５の整数であり；
ｑは０〜５の整数であり；
Ｒ1は−Ｊ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ｎ3、−ＣＨＯ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4、−Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＯＲ6ＯＲ4、−ＯＲ6ＮＲ4Ｒ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＯＲ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＲ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｓ(Ｏ)mＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4またはＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は−Ｈ、−Ｒ3、−Ｊ、−Ｃ(Ｏ)ＸＲ3、−ＣＨＯであり（ここで、該Ｒ3基は−Ｃ(Ｏ)ＸＲ8、−ＣＨＯ、−Ｃ(Ｏ)Ｑ、１,３−ジオキソラン、−Ｒ8、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸＲ8、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱ、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)nＸＲ8、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)nＱまたは−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)qＲ8から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよい）；
Ｒ3は炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ4はＨ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニルまたは炭素原子２〜６個のアルキニルであり；
Ｒ5は炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニルおよび炭素原子２〜６個のアルキニルを含む二価の基であり；
Ｒ6は炭素原子２〜６個の二価のアルキル基であり；
Ｒ7は炭素原子３〜７個のシクロアルキル環、アリールもしくはヘテロアリール環、１〜３個のアリールもしくはヘテロアリール環と縮合しているアリールまたはヘテロアリールであり（ここで、アリール、シクロアルキルまたはヘテロアリール環のいずれも−Ｈ、−アリール、−ＣＨ2−アリール、−ＮＨ−アリール、−Ｏ−アリール、−Ｓ(Ｏ)m−アリール、−Ｊ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ｎ3、−ＣＨＯ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4、−Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＯＲ6ＯＲ4、−ＯＲ6ＮＲ4Ｒ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＯＲ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ4−、−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＲ4、Ｒ5ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｓ(Ｏ)mＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4または−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい）；
Ｒ8は−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ9は−Ｒ4または−Ｆであり；
Ｙは−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)q−、−(Ｃ(Ｒ9)2)q−、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸ−、−Ｃ≡Ｃ−、シス−およびトランス−の−ＣＨ＝ＣＨ−ならびに炭素原子３〜１０個のシクロアルキルであり；
ＱはＮＺＺ'であり（ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであってよい）；
ＺおよびＺ'はそれらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環は炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、窒素上で基−(Ｃ(Ｒ9)2)nＸＲ3、−Ｃ(Ｒ9)2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上で基−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸＲ3、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよく、
Ｚ''およびＺ'''はそれらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく；
Ｚ''およびＺ'''は各々、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択されてよく、
Ｊはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードである］
で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
ＸがＮＨである、請求項１記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項３】
Ｒ1が−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4およびＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；Ｒ7が、−Ｈ、−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4およびＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール環である、請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項４】
Ｒ1が、−Ｃｌ、−Ｒ4および−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環である、請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項５】
Ｒ4が炭素原子１〜６個のアルキルである、請求項４記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項６】
Ｒ2が置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該置換基が−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱから選択される１個またはそれ以上の基であってよい、請求項１記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項７】
ｑが１〜３である、請求項６記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項８】
Ｒ9がＨである、請求項６または請求項７記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項９】
ＱがＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルであってよいか；またはＺおよびＺ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素および酸素から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該環が窒素または炭素上でＲ4によって置換されていてよいかまたは炭素上で(ＣＨ2)2ＯＨによって置換されていてよい、請求項６〜８いずれか１項記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項１０】
Ｒ2がＲ3であり、ここで、Ｒ3が炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；該基が
−Ｒ8、−(ＣＨ2)qＯＲ8、−(ＣＨ2)qＮＨＲ8、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ8、−(ＣＨ2)qＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＯＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＨＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＣＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＨ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)qＲ8；−ＮＨ(ＣＨ2)qＲ8；または−ＮＲ4(ＣＨ2)qＲ8
から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよく；
Ｒ4がＨ、炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ8が−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｙが−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ4−であり；
ＱがＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、
ＺおよびＺ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環が炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、または、窒素上で基−(ＣＨ2)nＯＲ3、−(ＣＨ2)nＮＨＲ3、−(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上で基−(ＣＨ2)qＯＲ3、−(ＣＨ2)qＮＨＲ3、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよい、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンを含んでよく）、
Ｚ'''およびＺ''が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルから選択され、
Ｚ''およびＺ'''が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を含有していてよい複素環を形成してよい、
請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項１１】
以下の化合物の１つである、請求項１記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−フェニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ブロモ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル)アミノ]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−メチルチエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−メチルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェノキシ)]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)チオ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロベンジル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル}フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝安息香酸；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝ベンズアミド；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(４−メトキシフェニル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−２−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(１−ベンゾフラン−２−イル)−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(３−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[５−シアノ−４−(３,４,５−トリメトキシ−フェニルアミノ)−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−２−イル]−酪酸メチルエステル；
２−(４−ヒドロキシブチル)−４−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
２−[４−(４−モルホリニル)ブチル]−４−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(トリメチルシリル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−エチニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミルチエン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ヨード−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(４−ホルミルフェニル)−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ヨード−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ブロモ−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]−２−[(Ｅ)−２−ピリジン−４−イルエテニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
(２Ｅ)−３−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝プロパ−２−エン酸tert−ブチル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
(２Ｅ)−３−(６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル)プロパ−２−エノアート；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(４−ホルミルフェニル)−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(１Ｅ)−３−(４−メチルピペラジン−１−イル)−３−オキソプロパ−１−エニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−メチル−２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；および
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−エチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２−クロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２−クロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(５−メトキシ−２−メチルフェニル)アミノ]−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(５−メトキシ−２−メチルフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[６−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)ピリジン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フラン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]フラン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１２】
以下の化合物の１つである請求項１記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１３】
式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
【化２】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−であり、
ｎは２〜５であり、
ｑは１〜３であり、
Ｒ1は−Ｃｌ、−Ｒ4、−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該置換基は−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱから選択される１個またはそれ以上の基であってよく；
Ｒ4は炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ9はＨであり；
ＱはＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルであってよく；
ＺおよびＺ'は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素および酸素から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該環は窒素または炭素上でＲ4によって置換されていてよいかまたは炭素上で(ＣＨ2)2ＯＨによって置換されていてよい］
で示される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１４】
以下の化合物の１つである請求項１３記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１５】
式（Ｉａ）および式（Ｉｂ）：
【化３】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−であり、
ｎは２〜５の整数であり；
ｑは０〜５の整数であり；
Ｒ1は−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4またはＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
−Ｒ8、−(ＣＨ2)qＯＲ8、−(ＣＨ2)qＮＨＲ8、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ8、−(ＣＨ2)qＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＯＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＨＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＣＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＨ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)qＲ8；−ＮＨ(ＣＨ2)qＲ8；または−ＮＲ4(ＣＨ2)qＲ8から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよく；
Ｒ3は炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ4はＨ、炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ7は、−Ｈ、−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール環であり；
Ｒ8は−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｙは−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ4−であり；
ＱはＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、
ＺおよびＺ'は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環は炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、または窒素上で基−(ＣＨ2)nＯＲ3、−(ＣＨ2)nＮＨＲ3、−(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上にて基−(ＣＨ2)qＯＲ3、−(ＣＨ2)qＮＨＲ3、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよい、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンを含んでよく、
Ｚ'''およびＺ''は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルから選択され、
Ｚ''およびＺ'''は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を含有していてよい複素環を形成してよく；
Ｊはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードである］
で示される請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
以下の化合物の１つである請求項１５記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−フェニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(４−メトキシフェニル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−２−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−エチニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]−２−[(Ｅ)−２−ピリジン−４−イルエテニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)−アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)−アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−メチル−２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]−フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１７】
式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）、（Ｉｅ）または（Ｉｆ）：
【化４】
［式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2は請求項１における定義と同じである］
で示されるＳ−オキシドまたはＳ−ジオキシドである、請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
以下の化合物の１つである請求項１７記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−１−オキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−１,１−ジオキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１−オキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１,１−ジオキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１−オキソ−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１,１−ジオキソ−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１９】
哺乳動物における病理学的な症状または障害を治療または阻害する方法であって、かかる哺乳動物に請求項１〜１８いずれか１項記載の式（Ｉａ）および（Ｉｂ）で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩の有効量を投与することを含む、方法。
【請求項２０】
病理学的な症状または障害が癌である、請求項１９記載の方法。
【請求項２１】
病理学的な症状または障害が脳卒中発作である、請求項１９記載の方法。
【請求項２２】
病理学的な症状または障害が骨粗鬆症である、請求項１９記載の方法。
【請求項２３】
病理学的な症状または障害が多発性嚢胞腎である、請求項１９記載の方法。
【請求項２４】
病理学的な症状または障害が自己免疫疾患、関節リウマチまたは移植片拒絶を含む、請求項１９記載の方法。
【請求項２５】
病理学的な症状または障害が神経因性疼痛である、請求項１９記載の方法。
【請求項２６】
請求項１〜１８いずれか１項記載の式（Ｉａ）および（Ｉｂ）で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２７】
請求項１において定義した式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩の製造方法であって、以下の工程：
ａ）式：
【化５】
［Ｒ2は請求項１における定義と同じである］で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドを式Ｒ1ＸＨ［式中、Ｒ1およびＸは請求項１における定義と同じである］で示される化合物と反応させて式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を得ること；
または
ｂ）Ｒ2が反応性置換基である式ＩａまたはＩｂで示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドを反応させて、Ｒ2が請求項１において定義される別の置換基である式ＩａまたはＩｂで示される化合物を得ること；
または
ｃ）式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物をその医薬上許容される塩に転換させること
の１つを含む、方法。
【請求項２８】
Ｒ2がヨウ素である請求項１記載の式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）で示される化合物の製造方法であって、
ａ）不活性溶媒中、低温にて式（ａ）または（ａ'）：
【化６】
で示される化合物を塩基で処理すること；
ｂ）工程（ａ）における化合物にヨウ素を添加して式（ｂ）または（ｂ'）；
【化７】
で示される化合物を形成すること；および
ｃ）工程（ｂ）における化合物に式Ｒ1ＸＨで示される化合物を添加してＲ2がヨウ素である式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を形成すること
を含む、方法。
【請求項２９】
式（ｂ）または（ｂ'）：
【化８】
で示される化合物。
【請求項３０】
Ｒ2が臭素である請求項１記載の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物の製造方法であって、
ａ）不活性溶媒中、低温で式（ａ）または（ａ'）：
【化９】
で示される化合物を塩基で処理すること；
ｂ）工程（ａ）における化合物に１,１−ジブロモ−１,１,２,２−テトラフルオロエタンを添加して式（ｚ）または（ｚ'）：
【化１０】
で示される化合物を形成すること；
ｃ）工程（ｂ）における化合物に式Ｒ1ＸＨで示される化合物を添加して、Ｒ2が臭素である式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を形成すること
を含む、方法。
【請求項３１】
式（ｚ）または（ｚ'）：
【化１１】
で示される化合物。
【請求項３２】
以下の化合物の１つである請求項１記載の化合物：
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[４−(モルホリン−４−イルブタ−１−イニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[３−(ジエチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミル−２−フリル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)−２−フリル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−２−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−エチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[[２−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ジメチルアミノ)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛３−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛３−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]−２−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)チエン−２−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミルチエン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミルチエン−２−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[[３−(ジメチルアミノ)プロピル](メチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝エチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]チエン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(ピリジン−４−イルメチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピロール−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(２−メトキシエチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(｛[２−(メチルチオ)エチル]アミノ｝メチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(チオモルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−モルホリン−４−イルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝エチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピラゾール−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ブチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(１−オキシドチオモルホリン−４−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(３−ヒドロキシプロピル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)ピリジン−２−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(１,１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−フェニルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４｛[(２Ｒ,５Ｓ)−２,５−ジメチルピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)カルボニル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(３−メチルブチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(メチルスルホニル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(ピリジン−２−イルメチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−[２−(ジメチルアミノ)エチル]−１Ｈ−ピロール−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−[４−(ジメチルアミノ)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピラゾール−４−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛[１−(２−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]エチニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[１−(２−モルホリン−４−イルエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジエチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[２−(ジメチルアミノ)エチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[１−(２−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−３−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；および
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミル−３−フリル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
【化１】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−、−ＮＲ4−、−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)m−、−ＮＨＣＨ2−であり；
ｍは０〜２の整数であり；
ｎは２〜５の整数であり；
ｑは０〜５の整数であり；
Ｒ1は−Ｊ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ｎ3、−ＣＨＯ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4、−Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＯＲ6ＯＲ4、−ＯＲ6ＮＲ4Ｒ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＯＲ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＲ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｓ(Ｏ)mＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4またはＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は−Ｈ、−Ｒ3、−Ｊ、−Ｃ(Ｏ)ＸＲ3、−ＣＨＯであり（ここで、該Ｒ3基は−Ｃ(Ｏ)ＸＲ8、−ＣＨＯ、−Ｃ(Ｏ)Ｑ、１,３−ジオキソラン、−Ｒ8、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸＲ8、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱ、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)nＸＲ8、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)nＱまたは−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)qＲ8から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよい）；
Ｒ3は炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ4はＨ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニルまたは炭素原子２〜６個のアルキニルであり；
Ｒ5は炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニルおよび炭素原子２〜６個のアルキニルを含む二価の基であり；
Ｒ6は炭素原子２〜６個の二価のアルキル基であり；
Ｒ7は炭素原子３〜７個のシクロアルキル環、アリールもしくはヘテロアリール環、１〜３個のアリールもしくはヘテロアリール環と縮合しているアリールまたはヘテロアリールであり（ここで、アリール、シクロアルキルまたはヘテロアリール環のいずれも−Ｈ、−アリール、−ＣＨ2−アリール、−ＮＨ−アリール、−Ｏ−アリール、−Ｓ(Ｏ)m−アリール、−Ｊ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ｎ3、−ＣＨＯ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4、−Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＯＲ6ＯＲ4、−ＯＲ6ＮＲ4Ｒ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＯＲ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ4−、−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＲ4、Ｒ5ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｓ(Ｏ)mＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4または−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい）；
Ｒ8は−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ9は−Ｒ4または−Ｆであり；
Ｙは−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)q−、−(Ｃ(Ｒ9)2)q−、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸ−、−Ｃ≡Ｃ−、シス−およびトランス−の−ＣＨ＝ＣＨ−ならびに炭素原子３〜１０個のシクロアルキルであり；
ＱはＮＺＺ'であり（ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであってよい）；
ＺおよびＺ'はそれらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環は炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、窒素上で基−(Ｃ(Ｒ9)2)nＸＲ3、−Ｃ(Ｒ9)2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上で基−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸＲ3、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよく、
Ｚ''およびＺ'''はそれらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく；
Ｚ''およびＺ'''は各々、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択されてよく、
Ｊはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードである］
で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
ＸがＮＨである、請求項１記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項３】
Ｒ1が−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4およびＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；Ｒ7が、−Ｈ、−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4およびＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール環である、請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項４】
Ｒ1が、−Ｃｌ、−Ｒ4および−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環である、請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項５】
Ｒ4が炭素原子１〜６個のアルキルである、請求項４記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項６】
Ｒ2が置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該置換基が−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱから選択される１個またはそれ以上の基であってよい、請求項１記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項７】
ｑが１〜３である、請求項６記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項８】
Ｒ9がＨである、請求項６または請求項７記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項９】
ＱがＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルであってよいか；またはＺおよびＺ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素および酸素から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該環が窒素または炭素上でＲ4によって置換されていてよいかまたは炭素上で(ＣＨ2)2ＯＨによって置換されていてよい、請求項６〜８いずれか１項記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項１０】
Ｒ2がＲ3であり、ここで、Ｒ3が炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；該基が
−Ｒ8、−(ＣＨ2)qＯＲ8、−(ＣＨ2)qＮＨＲ8、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ8、−(ＣＨ2)qＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＯＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＨＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＣＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＨ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)qＲ8；−ＮＨ(ＣＨ2)qＲ8；または−ＮＲ4(ＣＨ2)qＲ8
から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよく；
Ｒ4がＨ、炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ8が−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｙが−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ4−であり；
ＱがＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、
ＺおよびＺ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環が炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、または、窒素上で基−(ＣＨ2)nＯＲ3、−(ＣＨ2)nＮＨＲ3、−(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上で基−(ＣＨ2)qＯＲ3、−(ＣＨ2)qＮＨＲ3、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよい、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンを含んでよく）、
Ｚ'''およびＺ''が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルから選択され、
Ｚ''およびＺ'''が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を含有していてよい複素環を形成してよい、
請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項１１】
以下の化合物の１つである、請求項１記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−フェニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ブロモ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル)アミノ]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−メチルチエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−メチルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェノキシ)]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)チオ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロベンジル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル}フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝安息香酸；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝ベンズアミド；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(４−メトキシフェニル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−２−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(１−ベンゾフラン−２−イル)−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(３−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[５−シアノ−４−(３,４,５−トリメトキシ−フェニルアミノ)−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−２−イル]−酪酸メチルエステル；
２−(４−ヒドロキシブチル)−４−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
２−[４−(４−モルホリニル)ブチル]−４−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(トリメチルシリル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−エチニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミルチエン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ヨード−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(４−ホルミルフェニル)−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ヨード−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ブロモ−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]−２−[(Ｅ)−２−ピリジン−４−イルエテニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
(２Ｅ)−３−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝プロパ−２−エン酸tert−ブチル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
(２Ｅ)−３−(６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル)プロパ−２−エノアート；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(４−ホルミルフェニル)−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(１Ｅ)−３−(４−メチルピペラジン−１−イル)−３−オキソプロパ−１−エニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−メチル−２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；および
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−エチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２−クロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２−クロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(５−メトキシ−２−メチルフェニル)アミノ]−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(５−メトキシ−２−メチルフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[６−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)ピリジン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フラン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]フラン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１２】
以下の化合物の１つである請求項１記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１３】
式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
【化２】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−であり、
ｎは２〜５であり、
ｑは１〜３であり、
Ｒ1は−Ｃｌ、−Ｒ4、−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該置換基は−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱから選択される１個またはそれ以上の基であってよく；
Ｒ4は炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ9はＨであり；
ＱはＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルであってよく；
ＺおよびＺ'は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素および酸素から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該環は窒素または炭素上でＲ4によって置換されていてよいかまたは炭素上で(ＣＨ2)2ＯＨによって置換されていてよい］
で示される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１４】
以下の化合物の１つである請求項１３記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１５】
式（Ｉａ）および式（Ｉｂ）：
【化３】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−であり、
ｎは２〜５の整数であり；
ｑは０〜５の整数であり；
Ｒ1は−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4またはＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
−Ｒ8、−(ＣＨ2)qＯＲ8、−(ＣＨ2)qＮＨＲ8、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ8、−(ＣＨ2)qＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＯＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＨＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＣＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＨ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)qＲ8；−ＮＨ(ＣＨ2)qＲ8；または−ＮＲ4(ＣＨ2)qＲ8から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよく；
Ｒ3は炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ4はＨ、炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ7は、−Ｈ、−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール環であり；
Ｒ8は−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｙは−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ4−であり；
ＱはＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、
ＺおよびＺ'は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環は炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、または窒素上で基−(ＣＨ2)nＯＲ3、−(ＣＨ2)nＮＨＲ3、−(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上にて基−(ＣＨ2)qＯＲ3、−(ＣＨ2)qＮＨＲ3、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよい、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンを含んでよく、
Ｚ'''およびＺ''は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルから選択され、
Ｚ''およびＺ'''は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を含有していてよい複素環を形成してよく；
Ｊはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードである］
で示される請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
以下の化合物の１つである請求項１５記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−フェニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(４−メトキシフェニル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−２−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−エチニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]−２−[(Ｅ)−２−ピリジン−４−イルエテニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)−アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)−アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−メチル−２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]−フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１７】
式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）、（Ｉｅ）または（Ｉｆ）：
【化４】
［式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2は請求項１における定義と同じである］
で示されるＳ−オキシドまたはＳ−ジオキシドである、請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
以下の化合物の１つである請求項１７記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−１−オキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−１,１−ジオキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１−オキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１,１−ジオキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１−オキソ−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１,１−ジオキソ−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１９】
哺乳動物における病理学的な症状または障害の治療用または阻害用医薬組成物の製造のための請求項１〜１８いずれか１項記載の式（Ｉａ）および（Ｉｂ）で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩の使用。
【請求項２０】
病理学的な症状または障害が癌である、請求項１９記載の使用。
【請求項２１】
病理学的な症状または障害が脳卒中発作である、請求項１９記載の使用。
【請求項２２】
病理学的な症状または障害が骨粗鬆症である、請求項１９記載の使用。
【請求項２３】
病理学的な症状または障害が多発性嚢胞腎である、請求項１９記載の使用。
【請求項２４】
病理学的な症状または障害が自己免疫疾患、関節リウマチまたは移植片拒絶を含む、請求項１９記載の使用。
【請求項２５】
病理学的な症状または障害が神経因性疼痛である、請求項１９記載の使用。
【請求項２６】
請求項１〜１８いずれか１項記載の式（Ｉａ）および（Ｉｂ）で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２７】
請求項１において定義した式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩の製造方法であって、以下の工程：
ａ）式：
【化５】
［Ｒ2は請求項１における定義と同じである］で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドを式Ｒ1ＸＨ［式中、Ｒ1およびＸは請求項１における定義と同じである］で示される化合物と反応させて式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を得ること；
または
ｂ）Ｒ2が反応性置換基である式ＩａまたはＩｂで示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドを反応させて、Ｒ2が請求項１において定義される別の置換基である式ＩａまたはＩｂで示される化合物を得ること；
または
ｃ）式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物をその医薬上許容される塩に転換させること
の１つを含む、方法。
【請求項２８】
Ｒ2がヨウ素である請求項１記載の式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）で示される化合物の製造方法であって、
ａ）不活性溶媒中、低温にて式（ａ）または（ａ'）：
【化６】
で示される化合物を塩基で処理すること；
ｂ）工程（ａ）における化合物にヨウ素を添加して式（ｂ）または（ｂ'）；
【化７】
で示される化合物を形成すること；および
ｃ）工程（ｂ）における化合物に式Ｒ1ＸＨで示される化合物を添加してＲ2がヨウ素である式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を形成すること
を含む、方法。
【請求項２９】
式（ｂ）または（ｂ'）：
【化８】
で示される化合物。
【請求項３０】
Ｒ2が臭素である請求項１記載の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物の製造方法であって、
ａ）不活性溶媒中、低温で式（ａ）または（ａ'）：
【化９】
で示される化合物を塩基で処理すること；
ｂ）工程（ａ）における化合物に１,１−ジブロモ−１,１,２,２−テトラフルオロエタンを添加して式（ｚ）または（ｚ'）：
【化１０】
で示される化合物を形成すること；
ｃ）工程（ｂ）における化合物に式Ｒ1ＸＨで示される化合物を添加して、Ｒ2が臭素である式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を形成すること
を含む、方法。
【請求項３１】
式（ｚ）または（ｚ'）：
【化１１】
で示される化合物。
【請求項３２】
以下の化合物の１つである請求項１記載の化合物：
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[４−(モルホリン−４−イルブタ−１−イニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[３−(ジエチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミル−２−フリル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)−２−フリル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−２−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−エチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[[２−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ジメチルアミノ)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛３−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛３−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]−２−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)チエン−２−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミルチエン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミルチエン−２−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[[３−(ジメチルアミノ)プロピル](メチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝エチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]チエン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(ピリジン−４−イルメチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピロール−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(２−メトキシエチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(｛[２−(メチルチオ)エチル]アミノ｝メチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(チオモルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−モルホリン−４−イルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝エチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピラゾール−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ブチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(１−オキシドチオモルホリン−４−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(３−ヒドロキシプロピル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)ピリジン−２−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(１,１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−フェニルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４｛[(２Ｒ,５Ｓ)−２,５−ジメチルピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)カルボニル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(３−メチルブチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(メチルスルホニル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(ピリジン−２−イルメチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−[２−(ジメチルアミノ)エチル]−１Ｈ−ピロール−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−[４−(ジメチルアミノ)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピラゾール−４−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛[１−(２−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]エチニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[１−(２−モルホリン−４−イルエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジエチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[２−(ジメチルアミノ)エチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[１−(２−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−３−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；および
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミル−３−フリル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１】
式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
【化１】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−、−ＮＲ4−、−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)m−、−ＮＨＣＨ2−であり；
ｍは０〜２の整数であり；
ｎは２〜５の整数であり；
ｑは０〜５の整数であり；
Ｒ1は−Ｊ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ｎ3、−ＣＨＯ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4、−Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＯＲ6ＯＲ4、−ＯＲ6ＮＲ4Ｒ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＯＲ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＲ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｓ(Ｏ)mＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4またはＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は−Ｈ、−Ｒ3、−Ｊ、−Ｃ(Ｏ)ＸＲ3、−ＣＨＯであり（ここで、該Ｒ3基は−Ｃ(Ｏ)ＸＲ8、−ＣＨＯ、−Ｃ(Ｏ)Ｑ、１,３−ジオキソラン、−Ｒ8、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸＲ8、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱ、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)nＸＲ8、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)nＱまたは−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)qＲ8から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよい）；
Ｒ3は炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ4はＨ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニルまたは炭素原子２〜６個のアルキニルであり；
Ｒ5は炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニルおよび炭素原子２〜６個のアルキニルを含む二価の基であり；
Ｒ6は炭素原子２〜６個の二価のアルキル基であり；
Ｒ7は炭素原子３〜７個のシクロアルキル環、アリールもしくはヘテロアリール環、１〜３個のアリールもしくはヘテロアリール環と縮合しているアリールまたはヘテロアリールであり（ここで、アリール、シクロアルキルまたはヘテロアリール環のいずれも−Ｈ、−アリール、−ＣＨ2−アリール、−ＮＨ−アリール、−Ｏ−アリール、−Ｓ(Ｏ)m−アリール、−Ｊ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ｎ3、−ＣＨＯ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4、−Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＯＲ6ＯＲ4、−ＯＲ6ＮＲ4Ｒ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＯＲ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ4−、−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＲ4、Ｒ5ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｓ(Ｏ)mＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4または−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい）；
Ｒ8は−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ9は−Ｒ4または−Ｆであり；
Ｙは−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)q−、−(Ｃ(Ｒ9)2)q−、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸ−、−Ｃ≡Ｃ−、シス−およびトランス−の−ＣＨ＝ＣＨ−ならびに炭素原子３〜１０個のシクロアルキルであり；
ＱはＮＺＺ'であり（ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであってよい）；
ＺおよびＺ'はそれらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環は炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、窒素上で基−(Ｃ(Ｒ9)2)nＸＲ3、−Ｃ(Ｒ9)2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上で基−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸＲ3、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよく、
Ｚ''およびＺ'''はそれらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく；
Ｚ''およびＺ'''は各々、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択されてよく、
Ｊはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードである］
で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
ＸがＮＨである、請求項１記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項３】
Ｒ1が−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4およびＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；Ｒ7が、−Ｈ、−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4およびＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール環である、請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項４】
Ｒ1が、−Ｃｌ、−Ｒ4および−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環である、請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項５】
Ｒ4が炭素原子１〜６個のアルキルである、請求項４記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項６】
Ｒ2が置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該置換基が−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱから選択される１個またはそれ以上の基であってよい、請求項１記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項７】
ｑが１〜３である、請求項６記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項８】
Ｒ9がＨである、請求項６または請求項７記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項９】
ＱがＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルであってよいか；またはＺおよびＺ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素および酸素から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該環が窒素または炭素上でＲ4によって置換されていてよいかまたは炭素上で(ＣＨ2)2ＯＨによって置換されていてよい、請求項６〜８いずれか１項記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項１０】
Ｒ2がＲ3であり、ここで、Ｒ3が炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；該基が
−Ｒ8、−(ＣＨ2)qＯＲ8、−(ＣＨ2)qＮＨＲ8、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ8、−(ＣＨ2)qＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＯＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＨＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＣＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＨ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)qＲ8；−ＮＨ(ＣＨ2)qＲ8；または−ＮＲ4(ＣＨ2)qＲ8
から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよく；
Ｒ4がＨ、炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ8が−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｙが−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ4−であり；
ＱがＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、
ＺおよびＺ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環が炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、または、窒素上で基−(ＣＨ2)nＯＲ3、−(ＣＨ2)nＮＨＲ3、−(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上で基−(ＣＨ2)qＯＲ3、−(ＣＨ2)qＮＨＲ3、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよい、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンを含んでよく）、
Ｚ'''およびＺ''が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルから選択され、
Ｚ''およびＺ'''が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を含有していてよい複素環を形成してよい、
請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項１１】
以下の化合物の１つである、請求項１記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−フェニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ブロモ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル)アミノ]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−メチルチエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−メチルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェノキシ)]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)チオ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロベンジル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル}フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝安息香酸；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝ベンズアミド；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(４−メトキシフェニル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−２−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(１−ベンゾフラン−２−イル)−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(３−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[５−シアノ−４−(３,４,５−トリメトキシ−フェニルアミノ)−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−２−イル]−酪酸メチルエステル；
２−(４−ヒドロキシブチル)−４−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
２−[４−(４−モルホリニル)ブチル]−４−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(トリメチルシリル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−エチニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミルチエン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ヨード−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(４−ホルミルフェニル)−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ヨード−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ブロモ−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]−２−[(Ｅ)−２−ピリジン−４−イルエテニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
(２Ｅ)−３−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝プロパ−２−エン酸tert−ブチル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
(２Ｅ)−３−(６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル)プロパ−２−エノアート；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(４−ホルミルフェニル)−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(１Ｅ)−３−(４−メチルピペラジン−１−イル)−３−オキソプロパ−１−エニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−メチル−２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；および
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−エチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２−クロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２−クロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(５−メトキシ−２−メチルフェニル)アミノ]−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(５−メトキシ−２−メチルフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[６−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)ピリジン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フラン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]フラン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１２】
以下の化合物の１つである請求項１記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１３】
式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
【化２】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−であり、
ｎは２〜５であり、
ｑは１〜３であり、
Ｒ1は−Ｃｌ、−Ｒ4、−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該置換基は−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱから選択される１個またはそれ以上の基であってよく；
Ｒ4は炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ9はＨであり；
ＱはＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルであってよく；
ＺおよびＺ'は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素および酸素から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該環は窒素または炭素上でＲ4によって置換されていてよいかまたは炭素上で(ＣＨ2)2ＯＨによって置換されていてよい］
で示される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１４】
以下の化合物の１つである請求項１３記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１５】
式（Ｉａ）および式（Ｉｂ）：
【化３】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−であり、
ｎは２〜５の整数であり；
ｑは０〜５の整数であり；
Ｒ1は−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4またはＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
−Ｒ8、−(ＣＨ2)qＯＲ8、−(ＣＨ2)qＮＨＲ8、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ8、−(ＣＨ2)qＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＯＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＨＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＣＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＨ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)qＲ8；−ＮＨ(ＣＨ2)qＲ8；または−ＮＲ4(ＣＨ2)qＲ8から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよく；
Ｒ3は炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ4はＨ、炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ7は、−Ｈ、−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール環であり；
Ｒ8は−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｙは−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ4−であり；
ＱはＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、
ＺおよびＺ'は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環は炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、または窒素上で基−(ＣＨ2)nＯＲ3、−(ＣＨ2)nＮＨＲ3、−(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上にて基−(ＣＨ2)qＯＲ3、−(ＣＨ2)qＮＨＲ3、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよい、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンを含んでよく、
Ｚ'''およびＺ''は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルから選択され、
Ｚ''およびＺ'''は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を含有していてよい複素環を形成してよく；
Ｊはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードである］
で示される請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
以下の化合物の１つである請求項１５記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−フェニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(４−メトキシフェニル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−２−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−エチニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]−２−[(Ｅ)−２−ピリジン−４−イルエテニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)−アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)−アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−メチル−２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]−フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１７】
式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）、（Ｉｅ）または（Ｉｆ）：
【化４】
［式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2は請求項１における定義と同じである］
で示されるＳ−オキシドまたはＳ−ジオキシドである、請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
以下の化合物の１つである請求項１７記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−１−オキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−１,１−ジオキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１−オキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１,１−ジオキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１−オキソ−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１,１−ジオキソ−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１９】
哺乳動物における病理学的な症状または障害を治療または阻害する方法であって、かかる哺乳動物に請求項１〜１８いずれか１項記載の式（Ｉａ）および（Ｉｂ）で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩の有効量を投与することを含む、方法。
【請求項２０】
病理学的な症状または障害が癌である、請求項１９記載の方法。
【請求項２１】
病理学的な症状または障害が脳卒中発作である、請求項１９記載の方法。
【請求項２２】
病理学的な症状または障害が骨粗鬆症である、請求項１９記載の方法。
【請求項２３】
病理学的な症状または障害が多発性嚢胞腎である、請求項１９記載の方法。
【請求項２４】
病理学的な症状または障害が自己免疫疾患、関節リウマチまたは移植片拒絶を含む、請求項１９記載の方法。
【請求項２５】
病理学的な症状または障害が神経因性疼痛である、請求項１９記載の方法。
【請求項２６】
請求項１〜１８いずれか１項記載の式（Ｉａ）および（Ｉｂ）で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２７】
請求項１において定義した式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩の製造方法であって、以下の工程：
ａ）式：
【化５】
［Ｒ2は請求項１における定義と同じである］で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドを式Ｒ1ＸＨ［式中、Ｒ1およびＸは請求項１における定義と同じである］で示される化合物と反応させて式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を得ること；
または
ｂ）Ｒ2が反応性置換基である式ＩａまたはＩｂで示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドを反応させて、Ｒ2が請求項１において定義される別の置換基である式ＩａまたはＩｂで示される化合物を得ること；
または
ｃ）式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物をその医薬上許容される塩に転換させること
の１つを含む、方法。
【請求項２８】
Ｒ2がヨウ素である請求項１記載の式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）で示される化合物の製造方法であって、
ａ）不活性溶媒中、低温にて式（ａ）または（ａ'）：
【化６】
で示される化合物を塩基で処理すること；
ｂ）工程（ａ）における化合物にヨウ素を添加して式（ｂ）または（ｂ'）；
【化７】
で示される化合物を形成すること；および
ｃ）工程（ｂ）における化合物に式Ｒ1ＸＨで示される化合物を添加してＲ2がヨウ素である式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を形成すること
を含む、方法。
【請求項２９】
式（ｂ）または（ｂ'）：
【化８】
で示される化合物。
【請求項３０】
Ｒ2が臭素である請求項１記載の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物の製造方法であって、
ａ）不活性溶媒中、低温で式（ａ）または（ａ'）：
【化９】
で示される化合物を塩基で処理すること；
ｂ）工程（ａ）における化合物に１,１−ジブロモ−１,１,２,２−テトラフルオロエタンを添加して式（ｚ）または（ｚ'）：
【化１０】
で示される化合物を形成すること；
ｃ）工程（ｂ）における化合物に式Ｒ1ＸＨで示される化合物を添加して、Ｒ2が臭素である式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を形成すること
を含む、方法。
【請求項３１】
式（ｚ）または（ｚ'）：
【化１１】
で示される化合物。
【請求項３２】
以下の化合物の１つである請求項１記載の化合物：
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[４−(モルホリン−４−イルブタ−１−イニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[３−(ジエチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミル−２−フリル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)−２−フリル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−２−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−エチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[[２−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ジメチルアミノ)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛３−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛３−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]−２−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)チエン−２−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミルチエン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミルチエン−２−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[[３−(ジメチルアミノ)プロピル](メチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝エチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]チエン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(ピリジン−４−イルメチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピロール−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(２−メトキシエチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(｛[２−(メチルチオ)エチル]アミノ｝メチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(チオモルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−モルホリン−４−イルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝エチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピラゾール−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ブチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(１−オキシドチオモルホリン−４−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(３−ヒドロキシプロピル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)ピリジン−２−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(１,１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−フェニルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４｛[(２Ｒ,５Ｓ)−２,５−ジメチルピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)カルボニル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(３−メチルブチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(メチルスルホニル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(ピリジン−２−イルメチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−[２−(ジメチルアミノ)エチル]−１Ｈ−ピロール−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−[４−(ジメチルアミノ)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピラゾール−４−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛[１−(２−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]エチニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[１−(２−モルホリン−４−イルエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジエチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[２−(ジメチルアミノ)エチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[１−(２−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−３−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；および
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミル−３−フリル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
【化１】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−、−ＮＲ4−、−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)m−、−ＮＨＣＨ2−であり；
ｍは０〜２の整数であり；
ｎは２〜５の整数であり；
ｑは０〜５の整数であり；
Ｒ1は−Ｊ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ｎ3、−ＣＨＯ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4、−Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＯＲ6ＯＲ4、−ＯＲ6ＮＲ4Ｒ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＯＲ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＲ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｓ(Ｏ)mＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4またはＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は−Ｈ、−Ｒ3、−Ｊ、−Ｃ(Ｏ)ＸＲ3、−ＣＨＯであり（ここで、該Ｒ3基は−Ｃ(Ｏ)ＸＲ8、−ＣＨＯ、−Ｃ(Ｏ)Ｑ、１,３−ジオキソラン、−Ｒ8、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸＲ8、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱ、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)nＸＲ8、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)nＱまたは−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)qＲ8から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよい）；
Ｒ3は炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ4はＨ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニルまたは炭素原子２〜６個のアルキニルであり；
Ｒ5は炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニルおよび炭素原子２〜６個のアルキニルを含む二価の基であり；
Ｒ6は炭素原子２〜６個の二価のアルキル基であり；
Ｒ7は炭素原子３〜７個のシクロアルキル環、アリールもしくはヘテロアリール環、１〜３個のアリールもしくはヘテロアリール環と縮合しているアリールまたはヘテロアリールであり（ここで、アリール、シクロアルキルまたはヘテロアリール環のいずれも−Ｈ、−アリール、−ＣＨ2−アリール、−ＮＨ−アリール、−Ｏ−アリール、−Ｓ(Ｏ)m−アリール、−Ｊ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ｎ3、−ＣＨＯ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4、−Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｓ(Ｏ)mＲ4、−ＯＲ6ＯＲ4、−ＯＲ6ＮＲ4Ｒ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＯＲ4、−Ｎ(Ｒ4)Ｒ6ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ4−、−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＲ4、Ｒ5ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｓ(Ｏ)mＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＯＲ4、−Ｒ5ＯＣ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＯＲ4または−Ｒ5ＮＲ4Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい）；
Ｒ8は−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ9は−Ｒ4または−Ｆであり；
Ｙは−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−、−Ｘ(Ｃ(Ｒ9)2)q−、−(Ｃ(Ｒ9)2)q−、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸ−、−Ｃ≡Ｃ−、シス−およびトランス−の−ＣＨ＝ＣＨ−ならびに炭素原子３〜１０個のシクロアルキルであり；
ＱはＮＺＺ'であり（ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであってよい）；
ＺおよびＺ'はそれらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環は炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、窒素上で基−(Ｃ(Ｒ9)2)nＸＲ3、−Ｃ(Ｒ9)2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上で基−(Ｃ(Ｒ9)2)qＸＲ3、−(Ｃ(Ｒ9)2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよく、
Ｚ''およびＺ'''はそれらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく；
Ｚ''およびＺ'''は各々、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択されてよく、
Ｊはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードである］
で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
ＸがＮＨである、請求項１記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項３】
Ｒ1が−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4およびＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；Ｒ7が、−Ｈ、−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4およびＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール環である、請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項４】
Ｒ1が、−Ｃｌ、−Ｒ4および−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環である、請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項５】
Ｒ4が炭素原子１〜６個のアルキルである、請求項４記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項６】
Ｒ2が置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該置換基が−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱから選択される１個またはそれ以上の基であってよい、請求項１記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項７】
ｑが１〜３である、請求項６記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項８】
Ｒ9がＨである、請求項６または請求項７記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項９】
ＱがＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルであってよいか；またはＺおよびＺ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素および酸素から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該環が窒素または炭素上でＲ4によって置換されていてよいかまたは炭素上で(ＣＨ2)2ＯＨによって置換されていてよい、請求項６〜８いずれか１項記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項１０】
Ｒ2がＲ3であり、ここで、Ｒ3が炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；該基が
−Ｒ8、−(ＣＨ2)qＯＲ8、−(ＣＨ2)qＮＨＲ8、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ8、−(ＣＨ2)qＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＯＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＨＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＣＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＨ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)qＲ8；−ＮＨ(ＣＨ2)qＲ8；または−ＮＲ4(ＣＨ2)qＲ8
から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよく；
Ｒ4がＨ、炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ8が−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｙが−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ4−であり；
ＱがＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、
ＺおよびＺ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環が炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、または、窒素上で基−(ＣＨ2)nＯＲ3、−(ＣＨ2)nＮＨＲ3、−(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上で基−(ＣＨ2)qＯＲ3、−(ＣＨ2)qＮＨＲ3、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよい、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンを含んでよく）、
Ｚ'''およびＺ''が同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルから選択され、
Ｚ''およびＺ'''が、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を含有していてよい複素環を形成してよい、
請求項１または請求項２記載の式ＩａまたはＩｂで示される化合物。
【請求項１１】
以下の化合物の１つである、請求項１記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−フェニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ブロモ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル)アミノ]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−メチルチエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−メチルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェノキシ)]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)チオ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロベンジル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル}フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝安息香酸；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝ベンズアミド；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(４−メトキシフェニル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−２−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(１−ベンゾフラン−２−イル)−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(３−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[５−シアノ−４−(３,４,５−トリメトキシ−フェニルアミノ)−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−２−イル]−酪酸メチルエステル；
２−(４−ヒドロキシブチル)−４−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
２−[４−(４−モルホリニル)ブチル]−４−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(トリメチルシリル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−エチニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミルチエン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ヨード−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(４−ホルミルフェニル)−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ヨード−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−ブロモ−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]−２−[(Ｅ)−２−ピリジン−４−イルエテニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
(２Ｅ)−３−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝プロパ−２−エン酸tert−ブチル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
(２Ｅ)−３−(６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル)プロパ−２−エノアート；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−(４−ホルミルフェニル)−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(１Ｅ)−３−(４−メチルピペラジン−１−イル)−３−オキソプロパ−１−エニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−メチル−２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；および
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン]−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−エチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２−クロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２−クロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(５−メトキシ−２−メチルフェニル)アミノ]−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(５−メトキシ−２−メチルフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[６−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)ピリジン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フラン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]フラン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１２】
以下の化合物の１つである請求項１記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１３】
式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）：
【化２】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−であり、
ｎは２〜５であり、
ｑは１〜３であり、
Ｒ1は−Ｃｌ、−Ｒ4、−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該置換基は−(Ｃ(Ｒ9)2)qＱから選択される１個またはそれ以上の基であってよく；
Ｒ4は炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ9はＨであり；
ＱはＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルであってよく；
ＺおよびＺ'は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素および酸素から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該環は窒素または炭素上でＲ4によって置換されていてよいかまたは炭素上で(ＣＨ2)2ＯＨによって置換されていてよい］
で示される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１４】
以下の化合物の１つである請求項１３記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１５】
式（Ｉａ）および式（Ｉｂ）：
【化３】
［式中、
Ｘは−ＮＨ−であり、
ｎは２〜５の整数であり；
ｑは０〜５の整数であり；
Ｒ1は−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4またはＹＲ7からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり；
Ｒ2は炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
−Ｒ8、−(ＣＨ2)qＯＲ8、−(ＣＨ2)qＮＨＲ8、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ8、−(ＣＨ2)qＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＯＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＯＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＮＨＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＨＲ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、−ＮＨ(ＣＨ2)nＣＲ8、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ8、
−Ｏ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＨ(ＣＨ2)nＱ、−ＮＲ4(ＣＨ2)nＱ、
−Ｏ(ＣＨ2)qＲ8；−ＮＨ(ＣＨ2)qＲ8；または−ＮＲ4(ＣＨ2)qＲ8から選択される１個またはそれ以上の基によって置換されていてよく；
Ｒ3は炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ4はＨ、炭素原子１〜６個のアルキルであり；
Ｒ7は、−Ｈ、−Ｊ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｒ4、−ＯＲ4からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール環であり；
Ｒ8は−Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のシス−アルケニル、炭素原子２〜６個のトランス−アルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｙは−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−、−ＮＨＣ(Ｏ)−、−ＮＨＳＯ2−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ4−であり；
ＱはＮＺＺ'であり、ここで、ＺおよびＺ'は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキル、炭素原子２〜６個のアルケニル、炭素原子２〜６個のアルキニル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、
ＺおよびＺ'は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を有していてよい複素環を形成してよく、該複素環は炭素または窒素上で−Ｒ4で置換されていてもよいか、または窒素上で基−(ＣＨ2)nＯＲ3、−(ＣＨ2)nＮＨＲ3、−(ＣＨ2)nＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)nＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよいか、または炭素上にて基−(ＣＨ2)qＯＲ3、−(ＣＨ2)qＮＨＲ3、−(ＣＨ2)qＮＲ4Ｒ3、−(ＣＨ2)qＮＺ''Ｚ'''によって置換されていてもよい、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンを含んでよく、
Ｚ'''およびＺ''は同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、炭素原子１〜６個のアルキルから選択され、
Ｚ''およびＺ'''は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される付加的ヘテロ原子を含有していてよい複素環を形成してよく；
Ｊはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードである］
で示される請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
以下の化合物の１つである請求項１５記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−フェニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−モルホリニルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペリジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(４−メトキシフェニル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−２−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−エチニルチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)チエン−３−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[４−(ヒドロキシメチル)フェニル]−７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(４−フェノキシフェニル)アミノ]−２−[(Ｅ)−２−ピリジン−４−イルエテニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
４−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(ピリジン−３−イルエチニル)チエノ[２,３−ｂ]ピリジン−５−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)−アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)−アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−メチル−２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]−フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１７】
式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）、（Ｉｅ）または（Ｉｆ）：
【化４】
［式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2は請求項１における定義と同じである］
で示されるＳ−オキシドまたはＳ−ジオキシドである、請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
以下の化合物の１つである請求項１７記載の化合物：
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−１−オキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(４−メチルピペラジン−１−イルメチル)フェニル]−１,１−ジオキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１−オキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１,１−ジオキソ−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１−オキソ−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；または
２−｛４−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝−１,１−ジオキソ−７−[(３,４,５−トリメトキシフェニル)アミノ]−１Ｈ−チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【請求項１９】
哺乳動物における病理学的な症状または障害の治療用または阻害用医薬組成物の製造のための請求項１〜１８いずれか１項記載の式（Ｉａ）および（Ｉｂ）で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩の使用。
【請求項２０】
病理学的な症状または障害が癌である、請求項１９記載の使用。
【請求項２１】
病理学的な症状または障害が脳卒中発作である、請求項１９記載の使用。
【請求項２２】
病理学的な症状または障害が骨粗鬆症である、請求項１９記載の使用。
【請求項２３】
病理学的な症状または障害が多発性嚢胞腎である、請求項１９記載の使用。
【請求項２４】
病理学的な症状または障害が自己免疫疾患、関節リウマチまたは移植片拒絶を含む、請求項１９記載の使用。
【請求項２５】
病理学的な症状または障害が神経因性疼痛である、請求項１９記載の使用。
【請求項２６】
請求項１〜１８いずれか１項記載の式（Ｉａ）および（Ｉｂ）で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドまたはその医薬上許容される塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２７】
請求項１において定義した式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩の製造方法であって、以下の工程：
ａ）式：
【化５】
［Ｒ2は請求項１における定義と同じである］で示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドを式Ｒ1ＸＨ［式中、Ｒ1およびＸは請求項１における定義と同じである］で示される化合物と反応させて式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を得ること；
または
ｂ）Ｒ2が反応性置換基である式ＩａまたはＩｂで示される化合物またはそのＳ−オキシドもしくはＳ−ジオキシドを反応させて、Ｒ2が請求項１において定義される別の置換基である式ＩａまたはＩｂで示される化合物を得ること；
または
ｃ）式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物をその医薬上許容される塩に転換させること
の１つを含む、方法。
【請求項２８】
Ｒ2がヨウ素である請求項１記載の式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）で示される化合物の製造方法であって、
ａ）不活性溶媒中、低温にて式（ａ）または（ａ'）：
【化６】
で示される化合物を塩基で処理すること；
ｂ）工程（ａ）における化合物にヨウ素を添加して式（ｂ）または（ｂ'）；
【化７】
で示される化合物を形成すること；および
ｃ）工程（ｂ）における化合物に式Ｒ1ＸＨで示される化合物を添加してＲ2がヨウ素である式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を形成すること
を含む、方法。
【請求項２９】
式（ｂ）または（ｂ'）：
【化８】
で示される化合物。
【請求項３０】
Ｒ2が臭素である請求項１記載の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物の製造方法であって、
ａ）不活性溶媒中、低温で式（ａ）または（ａ'）：
【化９】
で示される化合物を塩基で処理すること；
ｂ）工程（ａ）における化合物に１,１−ジブロモ−１,１,２,２−テトラフルオロエタンを添加して式（ｚ）または（ｚ'）：
【化１０】
で示される化合物を形成すること；
ｃ）工程（ｂ）における化合物に式Ｒ1ＸＨで示される化合物を添加して、Ｒ2が臭素である式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を形成すること
を含む、方法。
【請求項３１】
式（ｚ）または（ｚ'）：
【化１１】
で示される化合物。
【請求項３２】
以下の化合物の１つである請求項１記載の化合物：
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[４−(モルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[４−(モルホリン−４−イルブタ−１−イニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[３−(ジメチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−[３−(ジエチルアミノ)プロパ−１−イニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミル−２−フリル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)−２−フリル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−２−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−エチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[[２−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ジメチルアミノ)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛３−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛３−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]−２−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(１,３−ジオキソラン−２−イル)チエン−２−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(２−ホルミルチエン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミルチエン−２−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛２−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]チエン−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[[３−(ジメチルアミノ)プロピル](メチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝エチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]チエン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(ピリジン−４−イルメチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピロール−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(２−メトキシエチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(｛[２−(メチルチオ)エチル]アミノ｝メチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(チオモルホリン−４−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[４−(ピペラジン−１−イルメチル)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−モルホリン−４−イルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−(｛３−クロロ−４−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)チオ]フェニル｝アミノ)−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝エチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピラゾール−４−イルエチニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
２−｛４−[(ブチルアミノ)メチル]フェニル｝−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(１−オキシドチオモルホリン−４−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(３−ヒドロキシプロピル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[５−(モルホリン−４−イルメチル)ピリジン−２−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−ヨードチエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(１,１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−フェニルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４｛[(２Ｒ,５Ｓ)−２,５−ジメチルピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−(４−ホルミルフェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)カルボニル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(２−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[(３−メチルブチル)アミノ]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(メチルスルホニル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−エトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(４−｛[４−(ピリジン−２−イルメチル)ピペラジン−１−イル]メチル｝フェニル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛１−[２−(ジメチルアミノ)エチル]−１Ｈ−ピロール−３−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロフェニル)アミノ]−２−[４−(ジメチルアミノ)フェニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)エチニル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛６−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(１Ｈ−ピラゾール−４−イル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛[１−(２−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]エチニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[１−(２−モルホリン−４−イルエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(ジエチルアミノ)メチル]ピリジン−２−イル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛４−[２−(ジメチルアミノ)エチル]フェニル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−[１−(２−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；
４−｛６−シアノ−７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−２−イル｝−Ｎ,Ｎ−ジメチルベンズアミド；
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−｛５−[(４−メチルピペラジン−１−イル)メチル]−３−フリル｝チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル；および
７−[(２,４−ジクロロ−５−メトキシフェニル)アミノ]−２−(５−ホルミル−３−フリル)チエノ[３,２−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル。
【公表番号】特表２００６−５０９７６０（Ｐ２００６−５０９７６０Ａ）
【公表日】平成１８年３月２３日（２００６．３．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５５５４３７（Ｐ２００４−５５５４３７）
【出願日】平成１５年１１月１４日（２００３．１１．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０３６２０６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０４８３８６
【国際公開日】平成１６年６月１０日（２００４．６．１０）
【出願人】（５９１０１１５０２）ワイス (573)
【氏名又は名称原語表記】Ｗｙｅｔｈ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年３月２３日（２００６．３．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年１１月１４日（２００３．１１．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０３６２０６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０４８３８６
【国際公開日】平成１６年６月１０日（２００４．６．１０）
【出願人】（５９１０１１５０２）ワイス (573)
【氏名又は名称原語表記】Ｗｙｅｔｈ
【Ｆターム（参考）】
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