ベンゾイル置換セリンアミド
本発明は、農業上の目的に使用することができる式(I)（ここで、可変基R1〜R11は明細書に記載した通りに定義される）のベンゾイル置換セリンアミドおよびそれらの塩に関する。本発明はまた、前記のアミドを製造するための方法および中間生成物、ならびに雑草を防除するための前記の化合物の使用または前記の化合物を含有する薬剤に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
[式中、可変基は下に定義する通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-ハロアルコキシであり；
R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシであり；
R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり；
R8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-シアノアルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
R9は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1〜C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルまたはトリ-C1〜C4-アルキルシリルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキル-C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか；
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか；または
SO2R12であり；
R10は、水素またはC1〜C6-アルキルであり；
R11は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C2〜C6-シアノアルケニル、C2〜C6-シアノアルキニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリル、3〜6員ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか；または
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルキニル-C1〜C4-チオアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1〜C4-アルキル；
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルキニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R12は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシを有していてもよい]
のベンゾイル置換セリンアミド、またはその農業上有用な塩。
【請求項２】
R1がハロゲンまたはC1〜C6-ハロアルキルである、請求項1に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項３】
R2およびR3が互いに独立して、水素、ハロゲンまたはC1〜C6-ハロアルキルである、請求項1または2に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項４】
R4、R5、R6、R7およびR10が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項５】
R11が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか、
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)カルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}C1〜C4-アルキル、
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項６】
式V
【化２】
[式中、R6、R9、R10およびR11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のセリン誘導体を、式IV
【化３】
[式中、R1〜R5は請求項1において定義した通りであり、L2は、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
の安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて、対応する式III
【化４】
[式中、R1〜R6およびR9〜R11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のベンゾイル誘導体を得た後、得られた式IIIのベンゾイル誘導体を、式II
HNR7R8 II
[式中、R7およびR8は請求項1において定義した通りである]
のアミンと反応させる、
請求項1に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドを調製する方法。
【請求項７】
R9およびR10が水素である式IIIのベンゾイル誘導体が、式XIII
【化５】
[式中、R6およびR11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のケト化合物を、式IVの安息香酸／安息香酸誘導体によりアシル化して、式XII
【化６】
[式中、R1〜R6およびR11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のN-アシルケト化合物を得た後、ケト基を還元することにより調製される、
R9およびR10が水素である場合の請求項6に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドを調製する方法。
【請求項８】
式III
【化７】
[式中、R1〜R6およびR9〜R11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のベンゾイル誘導体。
【請求項９】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩および作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤を含む組成物。
【請求項１０】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩および作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤を混合する、請求項9に記載の組成物を調製する方法。
【請求項１１】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩を、植物、その生育環境および／または種子に作用させる、望まれない植物を防除する方法。
【請求項１２】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【請求項１】
式I
【化１】
[式中、可変基は下に定義する通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-ハロアルコキシであり；
R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシであり；
R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり；
R8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-シアノアルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
R9は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1〜C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルまたはトリ-C1〜C4-アルキルシリルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキル-C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよいか；
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有していてもよいか；または
SO2R12であり；
R10は、水素またはC1〜C6-アルキルであり；
R11は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C2〜C6-シアノアルケニル、C2〜C6-シアノアルキニル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリル、3〜6員ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか；または
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルチオ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル-C1〜C4-チオアルキル、C2〜C6-ハロアルキニル-C1〜C4-チオアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル-C1〜C4-アルキル、アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-(C1〜C6-アルキルアミノ)-C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}C1〜C4-アルキル、[(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ]-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1〜C4-アルキル；
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルキニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2〜C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R12は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の下記の基：C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシを有していてもよい]
のベンゾイル置換セリンアミド、またはその農業上有用な塩。
【請求項２】
R1がハロゲンまたはC1〜C6-ハロアルキルである、請求項1に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項３】
R2およびR3が互いに独立して、水素、ハロゲンまたはC1〜C6-ハロアルキルである、請求項1または2に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項４】
R4、R5、R6、R7およびR10が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項５】
R11が、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルケニル、C2〜C6-ヒドロキシアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリルであって、
ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよいか、
C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジ(C1〜C6-アルキル)カルボニルアミノ-C1〜C4-アルキル、[ジ(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ]C1〜C4-アルキル、{ジ[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}C1〜C4-アルキル、
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルチオ-C1〜C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1〜C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1〜C4-アルキル、
ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1〜C4-アルキルであって、
ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項６】
式V
【化２】
[式中、R6、R9、R10およびR11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のセリン誘導体を、式IV
【化３】
[式中、R1〜R5は請求項1において定義した通りであり、L2は、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
の安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて、対応する式III
【化４】
[式中、R1〜R6およびR9〜R11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のベンゾイル誘導体を得た後、得られた式IIIのベンゾイル誘導体を、式II
HNR7R8 II
[式中、R7およびR8は請求項1において定義した通りである]
のアミンと反応させる、
請求項1に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドを調製する方法。
【請求項７】
R9およびR10が水素である式IIIのベンゾイル誘導体が、式XIII
【化５】
[式中、R6およびR11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のケト化合物を、式IVの安息香酸／安息香酸誘導体によりアシル化して、式XII
【化６】
[式中、R1〜R6およびR11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のN-アシルケト化合物を得た後、ケト基を還元することにより調製される、
R9およびR10が水素である場合の請求項6に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドを調製する方法。
【請求項８】
式III
【化７】
[式中、R1〜R6およびR9〜R11は請求項1において定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のベンゾイル誘導体。
【請求項９】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩および作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤を含む組成物。
【請求項１０】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩および作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤を混合する、請求項9に記載の組成物を調製する方法。
【請求項１１】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩を、植物、その生育環境および／または種子に作用させる、望まれない植物を防除する方法。
【請求項１２】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iのベンゾイル置換セリンアミドまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【公表番号】特表２００８−５４２２３２（Ｐ２００８−５４２２３２Ａ）
【公表日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１２７９０（Ｐ２００８−５１２７９０）
【出願日】平成１８年３月２９日（２００６．３．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６１１３５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２５６８８
【国際公開日】平成１８年１１月３０日（２００６．１１．３０）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年３月２９日（２００６．３．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６１１３５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２５６８８
【国際公開日】平成１８年１１月３０日（２００６．１１．３０）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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