ホスファチジルイノシトール−３−キナーゼ阻害剤としての３，６−ジ置換−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジンおよび３，５−ジ置換ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
本発明は、式I
の化合物、その製造方法、より一般的には、ヒトまたは動物の身体の処置における使用のための、炎症性または閉塞性気道疾患、移植に関連して一般的に発生する障害、または増殖性疾患(該疾患は、PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーのキナーゼの阻害に応答する)の処置における使用のための、これらの化合物に関する。
の化合物、その製造方法、より一般的には、ヒトまたは動物の身体の処置における使用のための、炎症性または閉塞性気道疾患、移植に関連して一般的に発生する障害、または増殖性疾患(該疾患は、PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーのキナーゼの阻害に応答する)の処置における使用のための、これらの化合物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーの１種以上のキナーゼの阻害に応答する１種以上の疾患または障害の治療的および／または診断的処置を、このような処置を必要とする温血動物に対して行う方法であって、
式Ｉ
【化１】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであるかのいずれかであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｒ１およびＲ２の各々は、互いに独立して、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルである。〕
の１種以上の化合物および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／または薬学的に許容される塩を、上記疾患または障害の処置に有効な量で上記温血動物に投与する工程を含む、方法。
【請求項２】
処置される温血動物がヒトである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式Ｉの化合物が、式ＩＢ
【化２】
〔式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１で定義された通りである。〕
の化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／または薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
処置される疾患が、良性または悪性腫瘍、脳、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、胸部、胃、胃腫瘍、卵巣、結腸、直腸、前立腺、膵臓、肺、膣または甲状腺の癌腫、肉腫、神経膠芽腫、多発性骨髄腫または消化器癌、特に結腸癌腫または結腸直腸腺腫または頭頸部腫瘍、新生物、特に上皮性新生物、リンパ腫、乳癌腫または白血病、またはCowden症候群、レルミット・デュクロ病またはバナヤン・ゾナナ(Bannayan-Zonana)症候群からなる群から選択される増殖性疾患からなる群から選択される疾患である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
式Ｉの化合物の定義中、
非置換若しくは置換ヘテロシクリルが、オキシラニル、アジリニル、アジリジニル、1,2-オキサチオラニル、チエニル、フラニル、テトラヒドロフリル、ピラニル、チオピラニル、チアントレニル、イソベンゾフラニル、ベンゾフラニル、クロメニル、2H-ピロリル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ジチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、(S-オキソまたはS,S-ジオキソ)-チオモルホリニル、フラザニル、インドリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、イソインドリル、3H-インドリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、プリニル、4H-キノリジニル、イソキノリル、キノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、デカヒドロキノリル、オクタヒドロイソキノリル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、フタラジニル、ナフチリジニル、ピロロ-ピリミジニル、1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イル、ピロロ-ピリジニル、キノキサリル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、ベータ-カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、イソクロマニル、クロマニル、ベンゾ[1,3]ジオキソ-ル-5-イルおよび2-3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル(これらのラジカルの各々は、非置換であるか、または下記の置換アリールについて挙げられた置換基から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)からなる群から選択されるヘテロ環式ラジカルであり；
非置換若しくは置換アリールが、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、これらは、非置換であるか、または好ましくはC1-C7-アルキル、C2-C7-アルケニル；C2-C7-アルキニル；[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]-オキシ-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾールまたはチアゾール]-カルボニル-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサゾールまたはピリダジンは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；ハロ-C1-C7-アルキル；ヒドロキシ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；フェニルオキシ-またはナフチルオキシ-C1-C7-アルキル；フェニル-C1-C7-アルコキシ-またはナフチル-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；アミノ-C1-C7-アルキル；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル、C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルおよび／または(モノ若しくはジ(C1-C7-アルキル)-アミノ)-C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルアミノ-C1-C7-アルキル；モノ若しくはジ[C6-C18-アリール]-C1-C7-アルキル(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；(ナフチル-若しくはフェニル-C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルカノイルアミノ-C1-C7-アルキル；カルボキシ-C1-C7-アルキル；ベンゾイル-若しくはナフトイル-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルキルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル；フェニル-またはナフチルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または１個以上のC1-C7-アルキル部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル；シアノ-C1-C7-アルキル；ハロ；ヒドロキシ；C1-C7-アルコキシ；C6-C18-アリール-C1-C7-アルコキシ(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、C1-C7-アルコキシ、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；ヒドロキシ-C2-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ；ハロ-C1-C7-アルコキシ；アミノ-C2-C7-アルコキシ；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルコキシ；N-C1-C7-アルカノイルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C6-C14-アリールカルボニルアミノ-C2-C7-アルコキシ(ここで、C6-C14-アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上、特に３個までの、置換基で置換されている)；N-非置換-、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)カルバモイル-C1-C7-アルコキシ；フェニル-またはナフチルオキシ；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルオキシ；[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニルまたはS,S-ジオキソチオモルホリニル]-C1-C7-アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニルまたはS,S-ジオキソチオモルホリニル]-オキシ-C1-C7-アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；C3-C8-シクロアルコキシ；ピリジンカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C6-C14-アリールアミノカルボニルアミノ-C2-C7-アルコキシ(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)；ピリジニルアミノカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルカノイルオキシ；ベンゾイル-若しくはナフトイル-オキシ；カルボキシ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ；ピロリルオキシ、フラニルオキシ、チオフェニルオキシ、イミダゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリジニルオキシ、ピロリジニルオキシ、ピリジニルオキシ、ピペリジニルオキシ、オキソピペリジニルオキシ、ピペラジニルオキシ、トリアゾリルオキシ、モルホリニルオキシ、チオモルホリニルオキシ、S-オキソチオモルホリニルオキシ、ベンズイミダゾリルオキシ、ピロロ-ピリミジニルオキシ、または1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イルオキシ〔これらは、環炭素を介して“オキシ”に結合し、そして、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンス
ルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕；アミノ；モノ若しくはジ(C1-C7-アルキル、C3-C8-シクロアルキルおよび／またはヒドロキシル-C1-C7-アルキル)-アミノ；モノ若しくはジ(ナフチル-若しくはフェニル-C1-C7-アルキル)-アミノ；C1-C7-アルカノイルアミノ；非置換またはアミノ-、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキルおよび／またはフェニル-またはナフチル-C1-C7アルキル)アミノ-置換ベンゾイル-若しくはナフトイル-アミノ；C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ；(フェニルまたはナフチル)-C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ；C1-C7-アルキルスルホニルアミノ；フェニル-またはナフチルスルホニルアミノ(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または１個以上、特に１ないし３個の、C1-C7-アルキル部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニルアミノ；ピロリルアミノ、フラニルアミノ、チオフェニルアミノ、イミダゾリルアミノ、ピラゾリルアミノ、チアゾリルアミノ、ピラゾリジニルアミノ、ピロリジニルアミノ、ピリジニルアミノ、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、トリアゾリルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ、S-オキソチオモルホリニルアミノ、ベンズイミダゾリルアミノ、ピロロ-ピリミジニルアミノまたは1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イルアミノ〔これらは、環炭素を介して“アミノ”に結合し、そして、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その該置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンスルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ置換スルファモイル、好ましくはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕；C1-C7-アルキルチオ；ハロ-C1-C7-アルキルチオ；C1-C7-アルカン-スルホニル；C3-C8-シクロアルキル-スルホニル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルチオ；フェニル-またはナフチルチオ；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルチオ；C1-C7-アルカノイルチオ；ベンゾイル-またはナフチルチオ；C1-C7-アルカノイル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルカノイル；非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)；カルボキシル；C1-C7-アルコキシカルボニル；フェノキシ-またはナフトキシカルボニル；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルコキシカルボニル；C1-C10-アルキレンジオキシ；カルバモイル；N-モノ若しくはN,N-ジ-[C1-C7-アルキル、ナフチル-C1-C7-アルキル、フェニル-C1-C7-アルキル、N'-モノ若しくはN',N'-ジ-(C1-C7アルキル)アミノ-C1-C7-アルキル、ピロリジニル-C1-C7-アルキル、ピペリジニル-C1-C7-アルキル、ピペラジニル-またはN-(C1-C7-アルキル)ピペラジニル-C1-C7-アルキル、モノC1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル、(N'-モノ若しくはN',N'-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ)-C1-C7-アルキル、フェニル、ピリジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル(これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ、特にフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキルアミノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキル、アミノまたはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)アミノで置換されている)、C3-C8-シクロアルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび／またはピリダジニル]-アミノ-カルボニル；N-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルカルバモイル；ピロリジン-1-カルボニル；アミノ-N-ピロリジン-1-カルボニル；N-モノ若しくはN,N-ジ(C1-C7-アルキル)アミノ-ピロリジン-1-カルボニル；ピペリジン-1-カルボニルモルホリン-4-カルボニル；モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S-オキソ-またはS,S-ジオキソ-チオモルホリノ-カルボニル、チオモルホリン-4-カルボニル；S-オキソ-チオモルホリン-4-カルボニル；S,S-ジオキソチオモルホリン-4-カルボニル；ピペラジン-1-カルボニル；
N-C1-C7-アルキル-ピペラジン-1-カルボニル；N-C1-C7-アルコキシカルボニル-ピペラジン-1-カルボニル；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ-置換または非置換ピロリジニル-C1-C7-アルキル-カルボニル；シアノ；C1-C7-アルケニレンまたは-アルキニレン；C1-C7-アルキルスルホニル；フェニル-またはナフチルスルホニル(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニル；スルファモイル；N-モノ若しくはN,N-ジ-[C1-C7-アルキル、フェニル-、ナフチル-、フェニル-C1-C7-アルキル-、ピロリジニル-C1-C7-アルキル、ピペリジニル-C1-C7-アルキル、ピペラジニル-C1-C7-アルキル、N-C1-C7-アルキルピペラジニル-C1-C7-アルキル、ナフチル-C1-C7-アルキル、フェニル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ、特にフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキルまたはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-C1-C7-アルキルで置換されている)；ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよび／またはチアゾリル]-アミノスルホニル；非置換若しくは置換ヘテロシクリル〔これは、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、ピリジニル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ-C1-C7-アルキルおよび／またはシアノで置換されている)、ピロリジニル、オキソ-ピロリジニル、ピペリジニル、オキソ-ピペリジニル、N-C1-C7-アルキルピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソチオモルホリニル、ピペラジニル、N-C1-C7-アルキル-ピペラジニル、4-(フェニル-C1-C7-アルキル)-ピペラジニル；4-(ナフチル-C1-C7-アルキル)-ピペラジニル；4-(C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、4-(フェニル-C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、4-(ナフチル-C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、オキサゾリル、チアゾリル、フェニルチアゾリル、トリアゾリル、カルバモイル-トリアゾリル；ピラゾリル；ハロ-C1-C7アルキル-ピラゾリル；ハロフェニル-ピラゾリル；ピリミジン-(2-、4-または5-)イル、ベンズイミダゾリル、C1-C7-アルコキシ-置換ベンズイミダゾリル、ピロロ-ピリミジニル、C1-C7-アルキル-置換ピロロ-ピリミジニル、1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキルおよびハロ-C1-C7-アルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換されている)から選択され、該ヘテロシクリルは、環窒素原子を介してまたは環炭素を介して結合し、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンスルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている、
請求項１に記載の方法。
【請求項６】
式IA
【化３】
〔式中、Ｒ１およびＲ２の各々は、互いに独立して、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり、
但し、該化合物は、式中、Ｒ１およびＲ２の各々が非置換4-ピリジルである式IAの化合物とは異なり、または式中、Ｒ１が4-ピリジルであり、かつ、Ｒ２がモルホリノである式IAの化合物とは異なる。〕
の化合物またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方が、置換アリールまたは置換ヘテロシクリルまたは2-若しくは3-ピリジルであり、他方が、非置換若しくは置換アリールおよび非置換若しくは置換ヘテロシクリルからなる群から選択される、
請求項６に記載の式IAの化合物またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項８】
非置換若しくは置換ヘテロシクリルが、オキシラニル、アジリニル、アジリジニル、1,2-オキサチオラニル、チエニル、フラニル、テトラヒドロフリル、ピラニル、チオピラニル、チアントレニル、イソベンゾフラニル、ベンゾフラニル、クロメニル、2H-ピロリル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ジチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、(S-オキソまたはS,S-ジオキソ)-チオモルホリニル、フラザニル、インドリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、イソインドリル、3H-インドリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、プリニル、4H-キノリジニル、イソキノリル、キノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、デカヒドロキノリル、オクタヒドロイソキノリル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、フタラジニル、ナフチリジニル、ピロロ-ピリミジニル、1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イル、ピロロ-ピリジニル、キノキサリル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、ベータ-カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、イソクロマニル、クロマニル、ベンゾ[1,3]ジオキソ-ル-5-イルおよび2-3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル(これらのラジカルの各々は、非置換であるか、または下記の置換アリールについて挙げられた置換基から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)からなる群から選択されるヘテロ環式ラジカルであり；
非置換若しくは置換アリールが、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、これらは、非置換であるか、または好ましくはC1-C7-アルキル、C2-C7-アルケニル；C2-C7-アルキニル；[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]-オキシ-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾールまたはチアゾール]-カルボニル-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサゾールまたはピリダジンは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；ハロ-C1-C7-アルキル；ヒドロキシ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；フェニルオキシ-またはナフチルオキシ-C1-C7-アルキル；フェニル-C1-C7-アルコキシ-またはナフチル-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；アミノ-C1-C7-アルキル；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル、C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルおよび／または(モノ若しくはジ(C1-C7-アルキル)-アミノ)-C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルアミノ-C1-C7-アルキル；モノ若しくはジ[C6-C18-アリール]-C1-C7-アルキル(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；(ナフチル-若しくはフェニル-C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルカノイルアミノ-C1-C7-アルキル；カルボキシ-C1-C7-アルキル；ベンゾイル-若しくはナフトイル-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルキルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル；フェニル-またはナフチルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または１個以上のC1-C7-アルキル部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル；シアノ-C1-C7-アルキル；ハロ；ヒドロキシ；C1-C7-アルコキシ；C6-C18-アリール-C1-C7-アルコキシ(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、C1-C7-アルコキシ、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；ヒドロキシ-C2-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ；ハロ-C1-C7-アルコキシ；アミノ-C2-C7-アルコキシ；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルコキシ；N-C1-C7-アルカノイルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C6-C14-アリールカルボニルアミノ-C2-C7-アルコキシ(ここで、C6-C14-アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上、特に３個までの、置換基で置換されている)；N-非置換-、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)カルバモイル-C1-C7-アルコキシ；フェニル-またはナフチルオキシ；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルオキシ；[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニルまたはS,S-ジオキソチオモルホリニル]-C1-C7-アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニルまたはS,S-ジオキソチオモルホリニル]-オキシ-C1-C7-アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；C3-C8-シクロアルコキシ；ピリジンカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C6-C14-アリールアミノカルボニルアミノ-C2-C7-アルコキシ(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)；ピリジニルアミノカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルカノイルオキシ；ベンゾイル-若しくはナフトイル-オキシ；カルボキシ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ；ピロリルオキシ、フラニルオキシ、チオフェニルオキシ、イミダゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリジニルオキシ、ピロリジニルオキシ、ピリジニルオキシ、ピペリジニルオキシ、オキソピペリジニルオキシ、ピペラジニルオキシ、トリアゾリルオキシ、モルホリニルオキシ、チオモルホリニルオキシ、S-オキソチオモルホリニルオキシ、ベンズイミダゾリルオキシ、ピロロ-ピリミジニルオキシ、または1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イルオキシ〔これらは、環炭素を介して“オキシ”に結合し、そして、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンス
ルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕；アミノ；モノ若しくはジ(C1-C7-アルキル、C3-C8-シクロアルキルおよび／またはヒドロキシル-C1-C7-アルキル)-アミノ；モノ若しくはジ(ナフチル-若しくはフェニル-C1-C7-アルキル)-アミノ；C1-C7-アルカノイルアミノ；非置換またはアミノ-、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキルおよび／またはフェニル-またはナフチル-C1-C7アルキル)アミノ-置換ベンゾイル-若しくはナフトイル-アミノ；C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ；(フェニルまたはナフチル)-C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ；C1-C7-アルキルスルホニルアミノ；フェニル-またはナフチルスルホニルアミノ(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または１個以上、特に１ないし３個の、C1-C7-アルキル部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニルアミノ；ピロリルアミノ、フラニルアミノ、チオフェニルアミノ、イミダゾリルアミノ、ピラゾリルアミノ、チアゾリルアミノ、ピラゾリジニルアミノ、ピロリジニルアミノ、ピリジニルアミノ、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、トリアゾリルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ、S-オキソチオモルホリニルアミノ、ベンズイミダゾリルアミノ、ピロロ-ピリミジニルアミノまたは1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イルアミノ〔これらは、環炭素を介して“アミノ”に結合し、そして、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その該置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンスルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ置換スルファモイル、好ましくはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕；C1-C7-アルキルチオ；ハロ-C1-C7-アルキルチオ；C1-C7-アルカン-スルホニル；C3-C8-シクロアルキル-スルホニル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルチオ；フェニル-またはナフチルチオ；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルチオ；C1-C7-アルカノイルチオ；ベンゾイル-またはナフチルチオ；C1-C7-アルカノイル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルカノイル；非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)；カルボキシル；C1-C7-アルコキシカルボニル；フェノキシ-またはナフトキシカルボニル；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルコキシカルボニル；C1-C10-アルキレンジオキシ；カルバモイル；N-モノ若しくはN,N-ジ-[C1-C7-アルキル、ナフチル-C1-C7-アルキル、フェニル-C1-C7-アルキル、N'-モノ若しくはN',N'-ジ-(C1-C7アルキル)アミノ-C1-C7-アルキル、ピロリジニル-C1-C7-アルキル、ピペリジニル-C1-C7-アルキル、ピペラジニル-またはN-(C1-C7-アルキル)ピペラジニル-C1-C7-アルキル、モノC1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル、(N'-モノ若しくはN',N'-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ)-C1-C7-アルキル、フェニル、ピリジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル(これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ、特にフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキルアミノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキル、アミノまたはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)アミノで置換されている)、C3-C8-シクロアルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび／またはピリダジニル]-アミノ-カルボニル；N-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルカルバモイル；ピロリジン-1-カルボニル；アミノ-N-ピロリジン-1-カルボニル；N-モノ若しくはN,N-ジ(C1-C7-アルキル)アミノ-ピロリジン-1-カルボニル；ピペリジン-1-カルボニルモルホリン-4-カルボニル；モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S-オキソ-またはS,S-ジオキソ-チオモルホリノ-カルボニル、チオモルホリン-4-カルボニル；S-オキソ-チオモルホリン-4-カルボニル；S,S-ジオキソチオモルホリン-4-カルボニル；ピペラジン-1-カルボニル；
N-C1-C7-アルキル-ピペラジン-1-カルボニル；N-C1-C7-アルコキシカルボニル-ピペラジン-1-カルボニル；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ-置換または非置換ピロリジニル-C1-C7-アルキル-カルボニル；シアノ；C1-C7-アルケニレンまたは-アルキニレン；C1-C7-アルキルスルホニル；フェニル-またはナフチルスルホニル(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニル；スルファモイル；N-モノ若しくはN,N-ジ-[C1-C7-アルキル、フェニル-、ナフチル-、フェニル-C1-C7-アルキル-、ピロリジニル-C1-C7-アルキル、ピペリジニル-C1-C7-アルキル、ピペラジニル-C1-C7-アルキル、N-C1-C7-アルキルピペラジニル-C1-C7-アルキル、ナフチル-C1-C7-アルキル、フェニル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ、特にフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキルまたはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-C1-C7-アルキルで置換されている)；ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよび／またはチアゾリル]-アミノスルホニル；非置換若しくは置換ヘテロシクリル〔これは、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、ピリジニル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ-C1-C7-アルキルおよび／またはシアノで置換されている)、ピロリジニル、オキソ-ピロリジニル、ピペリジニル、オキソ-ピペリジニル、N-C1-C7-アルキルピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソチオモルホリニル、ピペラジニル、N-C1-C7-アルキル-ピペラジニル、4-(フェニル-C1-C7-アルキル)-ピペラジニル；4-(ナフチル-C1-C7-アルキル)-ピペラジニル；4-(C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、4-(フェニル-C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、4-(ナフチル-C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、オキサゾリル、チアゾリル、フェニルチアゾリル、トリアゾリル、カルバモイル-トリアゾリル；ピラゾリル；ハロ-C1-C7アルキル-ピラゾリル；ハロフェニル-ピラゾリル；ピリミジン-(2-、4-または5-)イル、ベンズイミダゾリル、C1-C7-アルコキシ-置換ベンズイミダゾリル、ピロロ-ピリミジニル、C1-C7-アルキル-置換ピロロ-ピリミジニル、1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキルおよびハロ-C1-C7-アルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換されている)から選択され、該ヘテロシクリルは、環窒素原子を介してまたは環炭素を介して結合し、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンスルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている、
請求項７に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項９】
Ｒ１およびＲ２の各々は、互いに独立して、フェニル、ピリジニル(特に3-ピリジニル)、またはピロロ[2-3-b]ピリジニルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、非置換またはシアノ置換ピリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソ-チオモルホリニル、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ〔特にメトキシであり、これらは、非置換であるか、またはピロリジニル(特にピロリジノ)、ピペラジニル(特にピペラジノ)、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、ハロ-C1-C7-アルキル、および／または環状エーテルラジカル{例えばオキシラニルまたはオキセタニル、特にオキセタン-2-イルまたはオキセタン-3-イル、各環状エーテルラジカルは、非置換であるか、または上記C1-C7-アルコキシ基に結合したのと同じ炭素にて、ピロリジニル(特にピロリジノ)、ピペラジニル(特にピペラジノ)、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルカンカルボニルアミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C3-C7-シクロアルカンカルボニルアミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-ハロ-アルカンカルボニルアミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルカンオキシカルボニルアミノ(ここで、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルカンオキシカルボニルアミノラジカルのアルキル基は、非置換であるか、またはアリール、特にフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル、ピロリジニル(特にピロリジノ)、ピペラジニル(特にピペラジノ)、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ(例えばメトキシ)、および／またはハロ-C1-C7-アルキル(例えばトリフルオロメチル)で置換されている)、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ(例えばメトキシ)、ハロ-C1-C7-アルキル(例えばトリフルオロメチル)；ヒドロキシル-C2-C7-アルコキシ、アミノ-C2-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ、非置換またはC1-C7-アルキル-置換ピペリジニルオキシ、ハロ、アミノ、フェニル-C1-C7-アルキルアミノ、非置換またはフェニル-置換チアゾリルアミノ、C1-C7-アルカノイル、カルボキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C7-アルカンスルホニルおよびスルファモイルから独立して選択される置換基で置換されている}から選択される１個以上の置換基で置換されている〕からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されており、
但し、Ｒ１およびＲ２の一方が4-ピリジルである場合、他方は、非置換であるか、または好ましくは上記で定義されたように置換されているフェニル-3-ピリジニル、2-ピリジニルまたはピロロ[2-3-b]ピリジニルであるか、あるいは他方は、上記で定義されたように置換されている4-ピリジルである、
請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項１０】
Ｒ１が、1H-ピロール-2-イル)-フェニル、4-フラン-3-イル-フェニル、4-チオフェン-3-イル-フェニル、4-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、4-(3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、6-(4-フェニル-チアゾール-2-イルアミノ)-ピリジン-3-イル、4-カルバモイルフェニル、4-メタンスルホニル-フェニル、4-(2-シアノピリジン-5-イル)-フェニル、6-フルオロ-ピリジン-3-イル、6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル、6-(1-イソプロピル-ピペリジン-4-イルオキシ)-ピリジン-3-イル、6-ベンジルアミノ-ピリジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イルまたは1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル、4-[N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)]ベンズアミド、4-[3-フルオロ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)]ベンズアミドであり、および
Ｒ２が、2-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、4-(3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル-3-カルバモイル-4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル、5-エトキシカルボニル-4-メトキシ-フェニル-3-アセチル-4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル、4-カルバモイルフェニル-3-カルバモイル-4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル、4-スルファモイル-フェニルまたは6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル；
4-[3-(シクロプロピルカルボニルアミノ)-プロポキシ]フェニル、2-[3-(シクロプロピルカルボニルアミノ)-プロポキシ]ピリジン-5-イル-3-[フェノキシメチル-4-イル]-オキセタン-3-イルアミン、シクロプロパンカルボン酸[3-(フェノキシメチル-4-イル)-オキセタン-3-イル]-アミド、N-[3-(フェノキシメチル-4-イル)-オキセタン-3-イル]-イソブチルアミド、シクロプロパンカルボン酸[3-(フェノキシメチル-4-イル)-オキセタン-3-イルメチル]-アミド、C-[3-(フェノキシメチル-4-イル)-オキセタン-3-イル]-メチルアミン、シクロプロパンカルボン酸((3-フェノキシ-4-イル)-オキセタン-3-イルメチル)-アミドである、
請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項１１】
次の名称：
3,6-ビス-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
4-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンズアミド；
4-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ベンズアミド；
5-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-メタンスルホニル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
4-[3-(4-カルバモイルフェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ベンズアミド；
5-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-安息香酸エチルエステル；
4-[6-(2-メトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンズアミド；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ベンズアミド；
{2-カルバモイル-4-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-酢酸メチルエステル；
5-{4-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-ピリジン-2-カルボニトリル；
5-{6-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{4-[3-(4-カルバモイル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
1-[5-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-エタノン；
4-{6-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-ベンズアミド；
5-[3-(4-メタンスルホニル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロ-メチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-フラン-3-イル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-[4-(1H-ピロール-2-イル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
(3-{4-[6-(4-カルバモイル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェノキシ} -プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-チオフェン-3-イル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
4-{3-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-ベンズアミド；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-[3-(6-フルオロ-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[6-(4-フェニル-チアゾール-2-イルアミノ)-ピリジン-3-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[6-(1-イソプロピル-ピペリジン-4-イルオキシ)-ピリジン-3-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[3-(6-ベンジルアミノ-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロ-メチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[3-(6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピリジン-2-オール；
5-[3-(4-エタンスルホニル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロ-メチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピリジン-2-イルアミン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
(3-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-{3-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピラジン-2-イルアミン；
5-[3-(6-アミノ-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-トリフルオロメトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-6-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b] ピリダジン；
5-{3-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-トリフルオロメトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-{4-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-メタンスルホンアミド；
N-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-メタンスルホンアミド；
5-[6-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(4-メトキシ-フェニル)-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-[6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸メチルエステル；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-イソブチルアミド；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-アセトアミド；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
3-トリフルオロメチル-5-[3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-トリフルオロメトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-{6-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-イソブチルアミド；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
5-{6-[4-(2-アミノ-エトキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-エチル)-イソブチルアミド；
シクロプロパンカルボン酸(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-エチル)-アミド；
N-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-エチル)-アセトアミド；
5-{6-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-トリフルオロメトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-トリフルオロメトキシ-フェノキシ}-プロピル)-イソブチルアミド；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピラジン-2-イルアミン；
5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-メトキシ-ピラジン-2-イルアミン；
5-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-メトキシ-ピラジン-2-イルアミン；
(2-{5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-オキソ-2H-ピリジン-1-イル}-エチル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
1-(2-アミノ-エチル)-5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-1H-ピリジン-2-オン；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アセトアミド；
5-{3-[4-(プロパン-2-スルホニル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-{6-[4-(2-アミノ-エトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-アセトアミド；
N-(2-{5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-オキソ-2H-ピリジン-1-イル}-エチル)-アセトアミド；
5-[6-(3-メトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(3-メトキシ-フェニル)-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピリミジン-2-イルアミン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
1-(4-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンゾイル}-ピペラジン-1-イル)-エタノン；
N-(4-N-ジメチルアセチル-ベンジル)-4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンズアミド；
N-(4-アセチル-ベンジル)-4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンズアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-(4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
N-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-イソブチルアミド；
{5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピリミジン-2-イル}-メチル-アミン；
5-{3-[4-(2-ピラゾール-1-イル-エトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
1-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-ピロリジン-2-オン；
1-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-フルオロ-フェノキシ}-プロピル)-ピロリジン-2-オン；
1-(3-{2-フルオロ-4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-ピロリジン-2-オン；
5-{6-[4-(2-ピラゾール-1-イル-エトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-[4-(2-ピラゾール-1-イル-エトキシ)-フェニル]-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
1-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-フルオロ-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-安息香酸；
1-(2-{2-フルオロ-4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
1-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
1-(2-{4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-(4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
5-{3-[4-(モルホリン-4-スルホニル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
1-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
5-[3-(4-エテンスルホニル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[4-(2-モルホリン-4-イル-エタンスルホニル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-[4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-[4-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(2-ジエチルアミノ-エチル)-2-フルオロ-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-安息香酸；
1-(2-{2-メトキシ-4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
1-[2-(2-メトキシ-4-{3-[4-(2-モルホリン-4-イル-エタンスルホニル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-フェノキシ)-エチル]-ピロリジン-2-オン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-(4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-[4-(2-ヒドロキシ-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-[4-(4-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-(4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-(4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-[4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
2-(4-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-ベンゾイル}-ピペラジン-1-イル)-1-モルホリン-4-イル-エタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド；
4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェニル}-(4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンゼンスルホンアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
5-{3-[1-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-(4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-[4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
5-{3-[1-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-1H-インダゾール-5-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-[4-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-[4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンゼンスルホンアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-[4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-(4-ピリジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(5-アミノ-ピラジン-2-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(1H-インダゾール-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-{3-[1-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-1H-インダゾール-5-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
5-{3-[3-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
2-(4-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンゾイル}-ピペラジン-1-イル)-1-モルホリン-4-イル-エタノン；
2-(4-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンゾイル}-ピペラジン-1-イル)-1-モルホリン-4-イル-エタノン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イル)-アミド；
5-{6-[4-(3-アミノ-オキセタン-3-イルメトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イル)-カルバミン酸メチルエステル；
5-{3-[3-(2-ジエチルアミノ-エチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(2-イミダゾール-1-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-フルオロ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-フルオロ-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-[2-(1,1-ジオキソ-1ラムダ＊6＊-チオモルホリン-4-イル)-エチル]-3-フルオロ-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-[2-(1,1-ジオキソ-1ラムダ＊6＊-チオモルホリン-4-イル)-エチル]-ベンズアミド；
5-(6-ベンゾ[1,3]ジオキソ-ル-5-イル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-フルオロ-N-(2-イミダゾール-1-イル-エチル)-ベンズアミド；
シクロプロパンカルボン酸(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-アミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-5-フルオロ-2-メトキシ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-5-フルオロ-2-メトキシ-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-[2-(1,1-ジオキソ-1ラムダ＊6＊-チオモルホリン-4-イル)-エチル]-5-フルオロ-2-メトキシ-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-5-フルオロ-N-(2-イミダゾール-1-イル-エチル)-2-メトキシ-ベンズアミド；
4-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル；
1-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-イミダゾリジン-2-オン；
1-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-イミダゾリジン-2-オン；
5-{6-[4-(ピペリジン-4-イルオキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{6-[3-メトキシ-4-(ピペリジン-4-イルオキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イルメチル)-イソブチルアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-メタノール；
5-{6-[4-(3-アミノメチル-オキセタン-3-イルメトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[4-(3-モルホリン-4-イル-プロポキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イルメチル)-アミド；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イルメチル)-カルバミン酸メチルエステル；
5-{3-[4-(3-ピリジン-4-イル-プロポキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ピリジン-2-イルオキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-{6-[6-(3-アミノ-プロポキシ)-ピリジン-3-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ピリジン-2-イルオキシ}-プロピル)-アミド；
6-ベンゾ[1,3]ジオキソ-ル-5-イル-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
(1-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンジル}-ピペリジン-4-イル)-ピロリジン-1-イル-メタノン；
(1-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンジル}-ピペリジン-4-イル)-アゼパン-1-イル-メタノン；および
(1-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンジル}-ピペリジン-4-イル)-ピペリジン-1-イル-メタノン；
を有する化合物から選択される請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項１２】
PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーの１種以上のキナーゼの阻害に応答する１種以上の疾患または障害の治療的および／または診断的処置を、このような処置を必要とする温血動物に対して行う方法であって、
１種以上の請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩を、上記疾患または障害の処置に有効な量で上記温血動物に投与する工程を含む、方法。
【請求項１３】
PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーの１種以上のキナーゼの阻害に応答する１種以上の疾患または障害の治療的および／または診断的処置を、このような処置を必要とする温血動物に対して行う方法であって、
１種以上の請求項１１に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩を、上記疾患または障害の処置に有効な量で上記温血動物に投与する工程を含む、方法。
【請求項１４】
請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩、並びに少なくとも１種の薬学的に許容される担体材料を含む、医薬組成物。
【請求項１５】
式IB
【化４】
〔式中、Ｒ１は、フェニル、ピリジニルまたはピロロ[2-3-b]ピリジニルであり、これらの各々は、C1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、非置換またはシアノ置換ピリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソ-チオモルホリニル、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、ヒドロキシル-C2-C7-アルコキシ、アミノ-C2-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ、非置換またはC1-C7-アルキル-置換ピペリジニルオキシ、アミノ、フェニル-C1-C7-アルキルアミノ、非置換またはフェニル-置換チアゾリルアミノ、C1-C7-アルカノイル、カルボキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C7-アルカンスルホニル、スルファモイルからなる群から、そして置換ピリジニルまたはピロロ[2-3-b]ピリジニルの場合にはハロ、特にフルオロまたはクロロから、独立して選択される１個以上の置換基で置換され、
Ｒ２は、フェニルまたはピリジニルであり、これらの各々は、C1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、非置換またはシアノ置換ピリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソ-チオモルホリニル、C1-C7-アルコキシ、ヒドロキシル-C2-C7-アルコキシ、アミノ-C2-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ、非置換またはC1-C7-アルキル-置換ピペリジニルオキシ、アミノ、フェニル-C1-C7-アルキルアミノ、非置換またはフェニル-置換チアゾリルアミノ、C1-C7-アルカノイル、カルボキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C7-アルカンスルホニル、スルファモイルからなる群から、そして置換ピリジルの場合にはヒドロキシルおよびハロから、独立して選択される１個以上の置換基で置換されている。〕
の化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項１６】
Ｒ１が、1H-ピロール-2-イル)-フェニル、4-フラン-3-イル-フェニル、4-チオフェン-3-イル-フェニル、4-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、4-(3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、6-(4-フェニル-チアゾール-2-イルアミノ)-ピリジン-3-イル、4-カルバモイルフェニル、4-メタンスルホニル-フェニル、4-(2-シアノピリジン-5-イル)-フェニル、6-フルオロ-ピリジン-3-イル、6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル、6-(1-イソプロピル-ピペリジン-4-イルオキシ)-ピリジン-3-イル、6-ベンジルアミノ-ピリジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イルまたは1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イルであり、
Ｒ２が、2-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、4-(3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル-3-カルバモイル-4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル、5-エトキシカルボニル-4-メトキシ-フェニル-3-アセチル-4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル、4-カルバモイルフェニル-3-カルバモイル-4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル、4-スルファモイル-フェニルまたは6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルである、
請求項１５に記載の式IBの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項１７】
次の名称：
(3-{4-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
3-{4-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピルアミン；
4-[5-(2-メトキシ-フェニル)-ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル]-ベンズアミド
を有する化合物から選択される式IBの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項１８】
PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーの１種以上のキナーゼの阻害に応答する１種以上の疾患または障害の治療的および／または診断的処置を、このような処置を必要とする温血動物に対して行う方法であって、
１種以上の請求項１５に記載の式IBの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩を、上記疾患または障害の処置に有効な量で上記温血動物に投与する工程を含む、方法。
【請求項１９】
請求項１５に記載の式IBの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩、並びに少なくとも１種の薬学的に許容される担体材料を含む、医薬組成物。
【請求項２０】
請求項６に記載の式IAの化合物または請求項１５に記載の式IBの化合物の製造方法であって、
a) 式II
【化５】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｌ１およびＬ２の各々は、互いに独立して、ハロまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである。〕
の化合物を、クロスカップリング条件下、式III
Ｒ1,2-Ｄ (III)
〔式中、Ｒ1,2は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｄは、遊離形態若しくはエステル形態の-B(OH2)、または-Sn(alk)3(ここでalkは、アルキルである)である。〕
のボロン酸若しくはボロン酸エステルまたは有機錫化合物と反応させる工程か、または
b) 式IV
【化６】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｒ１は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｌ２は、ハロまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである。〕
の化合物を、クロスカップリング条件下、式Ｖ
Ｒ２-Ｄ (V)
〔式中、Ｒ２は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｄは、遊離形態若しくはエステル形態の-B(OH2)、または-Sn(alk)3(ここでalkは、アルキルである)である。〕
のボロン酸若しくはボロン酸エステルまたは有機錫化合物と反応させる工程か、または
c) 式VI
【化７】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｒ２は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｌ１は、ハロまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである。〕
の化合物を、クロスカップリング条件下、式VII
Ｒ１-Ｄ (VII)
〔式中、Ｒ１は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｄは、遊離形態若しくはエステル形態の-B(OH2)、または-Sn(alk)3(ここでalkは、アルキルである)である。〕
のボロン酸若しくはボロン酸エステルまたは有機錫化合物と反応させる工程か、または
d) 式VIII
【化８】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｒ２は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；Ｄは、遊離形態若しくはエステル形態の-B(OH2)、または-Sn(alk)3(ここでalkは、アルキルである)である。〕
の化合物を、クロスカップリング条件下、式IX
Ｒ１-Ｌ１ (IX)
〔式中、Ｌ１は、ハロまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシでり、
Ｒ１は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルである。〕
の化合物と反応させる工程、そして、
所望の場合、上記反応a)ないしd)のいずれか１つにしたがって得られる式Ｉの化合物を異なる式Ｉの化合物に変換する工程、式Ｉの化合物の得られる塩を異なるその塩に変換する工程、得られる遊離の式Ｉの化合物をその塩に変換する工程、および／または式Ｉの化合物の得られる異性体を１種以上の異なる式Ｉの得られる異性体から分離する工程を含む、
方法。
【請求項１】
PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーの１種以上のキナーゼの阻害に応答する１種以上の疾患または障害の治療的および／または診断的処置を、このような処置を必要とする温血動物に対して行う方法であって、
式Ｉ
【化１】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであるかのいずれかであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｒ１およびＲ２の各々は、互いに独立して、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルである。〕
の１種以上の化合物および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／または薬学的に許容される塩を、上記疾患または障害の処置に有効な量で上記温血動物に投与する工程を含む、方法。
【請求項２】
処置される温血動物がヒトである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式Ｉの化合物が、式ＩＢ
【化２】
〔式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１で定義された通りである。〕
の化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／または薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
処置される疾患が、良性または悪性腫瘍、脳、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、胸部、胃、胃腫瘍、卵巣、結腸、直腸、前立腺、膵臓、肺、膣または甲状腺の癌腫、肉腫、神経膠芽腫、多発性骨髄腫または消化器癌、特に結腸癌腫または結腸直腸腺腫または頭頸部腫瘍、新生物、特に上皮性新生物、リンパ腫、乳癌腫または白血病、またはCowden症候群、レルミット・デュクロ病またはバナヤン・ゾナナ(Bannayan-Zonana)症候群からなる群から選択される増殖性疾患からなる群から選択される疾患である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
式Ｉの化合物の定義中、
非置換若しくは置換ヘテロシクリルが、オキシラニル、アジリニル、アジリジニル、1,2-オキサチオラニル、チエニル、フラニル、テトラヒドロフリル、ピラニル、チオピラニル、チアントレニル、イソベンゾフラニル、ベンゾフラニル、クロメニル、2H-ピロリル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ジチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、(S-オキソまたはS,S-ジオキソ)-チオモルホリニル、フラザニル、インドリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、イソインドリル、3H-インドリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、プリニル、4H-キノリジニル、イソキノリル、キノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、デカヒドロキノリル、オクタヒドロイソキノリル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、フタラジニル、ナフチリジニル、ピロロ-ピリミジニル、1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イル、ピロロ-ピリジニル、キノキサリル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、ベータ-カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、イソクロマニル、クロマニル、ベンゾ[1,3]ジオキソ-ル-5-イルおよび2-3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル(これらのラジカルの各々は、非置換であるか、または下記の置換アリールについて挙げられた置換基から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)からなる群から選択されるヘテロ環式ラジカルであり；
非置換若しくは置換アリールが、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、これらは、非置換であるか、または好ましくはC1-C7-アルキル、C2-C7-アルケニル；C2-C7-アルキニル；[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]-オキシ-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾールまたはチアゾール]-カルボニル-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサゾールまたはピリダジンは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；ハロ-C1-C7-アルキル；ヒドロキシ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；フェニルオキシ-またはナフチルオキシ-C1-C7-アルキル；フェニル-C1-C7-アルコキシ-またはナフチル-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；アミノ-C1-C7-アルキル；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル、C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルおよび／または(モノ若しくはジ(C1-C7-アルキル)-アミノ)-C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルアミノ-C1-C7-アルキル；モノ若しくはジ[C6-C18-アリール]-C1-C7-アルキル(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；(ナフチル-若しくはフェニル-C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルカノイルアミノ-C1-C7-アルキル；カルボキシ-C1-C7-アルキル；ベンゾイル-若しくはナフトイル-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルキルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル；フェニル-またはナフチルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または１個以上のC1-C7-アルキル部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル；シアノ-C1-C7-アルキル；ハロ；ヒドロキシ；C1-C7-アルコキシ；C6-C18-アリール-C1-C7-アルコキシ(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、C1-C7-アルコキシ、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；ヒドロキシ-C2-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ；ハロ-C1-C7-アルコキシ；アミノ-C2-C7-アルコキシ；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルコキシ；N-C1-C7-アルカノイルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C6-C14-アリールカルボニルアミノ-C2-C7-アルコキシ(ここで、C6-C14-アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上、特に３個までの、置換基で置換されている)；N-非置換-、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)カルバモイル-C1-C7-アルコキシ；フェニル-またはナフチルオキシ；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルオキシ；[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニルまたはS,S-ジオキソチオモルホリニル]-C1-C7-アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニルまたはS,S-ジオキソチオモルホリニル]-オキシ-C1-C7-アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；C3-C8-シクロアルコキシ；ピリジンカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C6-C14-アリールアミノカルボニルアミノ-C2-C7-アルコキシ(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)；ピリジニルアミノカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルカノイルオキシ；ベンゾイル-若しくはナフトイル-オキシ；カルボキシ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ；ピロリルオキシ、フラニルオキシ、チオフェニルオキシ、イミダゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリジニルオキシ、ピロリジニルオキシ、ピリジニルオキシ、ピペリジニルオキシ、オキソピペリジニルオキシ、ピペラジニルオキシ、トリアゾリルオキシ、モルホリニルオキシ、チオモルホリニルオキシ、S-オキソチオモルホリニルオキシ、ベンズイミダゾリルオキシ、ピロロ-ピリミジニルオキシ、または1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イルオキシ〔これらは、環炭素を介して“オキシ”に結合し、そして、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンス
ルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕；アミノ；モノ若しくはジ(C1-C7-アルキル、C3-C8-シクロアルキルおよび／またはヒドロキシル-C1-C7-アルキル)-アミノ；モノ若しくはジ(ナフチル-若しくはフェニル-C1-C7-アルキル)-アミノ；C1-C7-アルカノイルアミノ；非置換またはアミノ-、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキルおよび／またはフェニル-またはナフチル-C1-C7アルキル)アミノ-置換ベンゾイル-若しくはナフトイル-アミノ；C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ；(フェニルまたはナフチル)-C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ；C1-C7-アルキルスルホニルアミノ；フェニル-またはナフチルスルホニルアミノ(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または１個以上、特に１ないし３個の、C1-C7-アルキル部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニルアミノ；ピロリルアミノ、フラニルアミノ、チオフェニルアミノ、イミダゾリルアミノ、ピラゾリルアミノ、チアゾリルアミノ、ピラゾリジニルアミノ、ピロリジニルアミノ、ピリジニルアミノ、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、トリアゾリルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ、S-オキソチオモルホリニルアミノ、ベンズイミダゾリルアミノ、ピロロ-ピリミジニルアミノまたは1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イルアミノ〔これらは、環炭素を介して“アミノ”に結合し、そして、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その該置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンスルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ置換スルファモイル、好ましくはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕；C1-C7-アルキルチオ；ハロ-C1-C7-アルキルチオ；C1-C7-アルカン-スルホニル；C3-C8-シクロアルキル-スルホニル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルチオ；フェニル-またはナフチルチオ；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルチオ；C1-C7-アルカノイルチオ；ベンゾイル-またはナフチルチオ；C1-C7-アルカノイル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルカノイル；非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)；カルボキシル；C1-C7-アルコキシカルボニル；フェノキシ-またはナフトキシカルボニル；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルコキシカルボニル；C1-C10-アルキレンジオキシ；カルバモイル；N-モノ若しくはN,N-ジ-[C1-C7-アルキル、ナフチル-C1-C7-アルキル、フェニル-C1-C7-アルキル、N'-モノ若しくはN',N'-ジ-(C1-C7アルキル)アミノ-C1-C7-アルキル、ピロリジニル-C1-C7-アルキル、ピペリジニル-C1-C7-アルキル、ピペラジニル-またはN-(C1-C7-アルキル)ピペラジニル-C1-C7-アルキル、モノC1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル、(N'-モノ若しくはN',N'-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ)-C1-C7-アルキル、フェニル、ピリジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル(これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ、特にフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキルアミノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキル、アミノまたはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)アミノで置換されている)、C3-C8-シクロアルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび／またはピリダジニル]-アミノ-カルボニル；N-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルカルバモイル；ピロリジン-1-カルボニル；アミノ-N-ピロリジン-1-カルボニル；N-モノ若しくはN,N-ジ(C1-C7-アルキル)アミノ-ピロリジン-1-カルボニル；ピペリジン-1-カルボニルモルホリン-4-カルボニル；モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S-オキソ-またはS,S-ジオキソ-チオモルホリノ-カルボニル、チオモルホリン-4-カルボニル；S-オキソ-チオモルホリン-4-カルボニル；S,S-ジオキソチオモルホリン-4-カルボニル；ピペラジン-1-カルボニル；
N-C1-C7-アルキル-ピペラジン-1-カルボニル；N-C1-C7-アルコキシカルボニル-ピペラジン-1-カルボニル；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ-置換または非置換ピロリジニル-C1-C7-アルキル-カルボニル；シアノ；C1-C7-アルケニレンまたは-アルキニレン；C1-C7-アルキルスルホニル；フェニル-またはナフチルスルホニル(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニル；スルファモイル；N-モノ若しくはN,N-ジ-[C1-C7-アルキル、フェニル-、ナフチル-、フェニル-C1-C7-アルキル-、ピロリジニル-C1-C7-アルキル、ピペリジニル-C1-C7-アルキル、ピペラジニル-C1-C7-アルキル、N-C1-C7-アルキルピペラジニル-C1-C7-アルキル、ナフチル-C1-C7-アルキル、フェニル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ、特にフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキルまたはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-C1-C7-アルキルで置換されている)；ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよび／またはチアゾリル]-アミノスルホニル；非置換若しくは置換ヘテロシクリル〔これは、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、ピリジニル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ-C1-C7-アルキルおよび／またはシアノで置換されている)、ピロリジニル、オキソ-ピロリジニル、ピペリジニル、オキソ-ピペリジニル、N-C1-C7-アルキルピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソチオモルホリニル、ピペラジニル、N-C1-C7-アルキル-ピペラジニル、4-(フェニル-C1-C7-アルキル)-ピペラジニル；4-(ナフチル-C1-C7-アルキル)-ピペラジニル；4-(C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、4-(フェニル-C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、4-(ナフチル-C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、オキサゾリル、チアゾリル、フェニルチアゾリル、トリアゾリル、カルバモイル-トリアゾリル；ピラゾリル；ハロ-C1-C7アルキル-ピラゾリル；ハロフェニル-ピラゾリル；ピリミジン-(2-、4-または5-)イル、ベンズイミダゾリル、C1-C7-アルコキシ-置換ベンズイミダゾリル、ピロロ-ピリミジニル、C1-C7-アルキル-置換ピロロ-ピリミジニル、1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキルおよびハロ-C1-C7-アルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換されている)から選択され、該ヘテロシクリルは、環窒素原子を介してまたは環炭素を介して結合し、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンスルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている、
請求項１に記載の方法。
【請求項６】
式IA
【化３】
〔式中、Ｒ１およびＲ２の各々は、互いに独立して、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり、
但し、該化合物は、式中、Ｒ１およびＲ２の各々が非置換4-ピリジルである式IAの化合物とは異なり、または式中、Ｒ１が4-ピリジルであり、かつ、Ｒ２がモルホリノである式IAの化合物とは異なる。〕
の化合物またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方が、置換アリールまたは置換ヘテロシクリルまたは2-若しくは3-ピリジルであり、他方が、非置換若しくは置換アリールおよび非置換若しくは置換ヘテロシクリルからなる群から選択される、
請求項６に記載の式IAの化合物またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項８】
非置換若しくは置換ヘテロシクリルが、オキシラニル、アジリニル、アジリジニル、1,2-オキサチオラニル、チエニル、フラニル、テトラヒドロフリル、ピラニル、チオピラニル、チアントレニル、イソベンゾフラニル、ベンゾフラニル、クロメニル、2H-ピロリル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ジチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、(S-オキソまたはS,S-ジオキソ)-チオモルホリニル、フラザニル、インドリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、イソインドリル、3H-インドリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、プリニル、4H-キノリジニル、イソキノリル、キノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、デカヒドロキノリル、オクタヒドロイソキノリル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、フタラジニル、ナフチリジニル、ピロロ-ピリミジニル、1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イル、ピロロ-ピリジニル、キノキサリル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、ベータ-カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、イソクロマニル、クロマニル、ベンゾ[1,3]ジオキソ-ル-5-イルおよび2-3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル(これらのラジカルの各々は、非置換であるか、または下記の置換アリールについて挙げられた置換基から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)からなる群から選択されるヘテロ環式ラジカルであり；
非置換若しくは置換アリールが、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、これらは、非置換であるか、または好ましくはC1-C7-アルキル、C2-C7-アルケニル；C2-C7-アルキニル；[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]-オキシ-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾールまたはチアゾール]-カルボニル-C1-C7-アルキル(ここで、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサゾールまたはピリダジンは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；ハロ-C1-C7-アルキル；ヒドロキシ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；フェニルオキシ-またはナフチルオキシ-C1-C7-アルキル；フェニル-C1-C7-アルコキシ-またはナフチル-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル；アミノ-C1-C7-アルキル；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル、C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルおよび／または(モノ若しくはジ(C1-C7-アルキル)-アミノ)-C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルアミノ-C1-C7-アルキル；モノ若しくはジ[C6-C18-アリール]-C1-C7-アルキル(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；(ナフチル-若しくはフェニル-C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルカノイルアミノ-C1-C7-アルキル；カルボキシ-C1-C7-アルキル；ベンゾイル-若しくはナフトイル-アミノ-C1-C7-アルキル；C1-C7-アルキルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル；フェニル-またはナフチルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または１個以上のC1-C7-アルキル部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニルアミノ-C1-C7-アルキル；シアノ-C1-C7-アルキル；ハロ；ヒドロキシ；C1-C7-アルコキシ；C6-C18-アリール-C1-C7-アルコキシ(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、C1-C7-アルコキシ、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；ヒドロキシ-C2-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルコキシ；ハロ-C1-C7-アルコキシ；アミノ-C2-C7-アルコキシ；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ-C1-C7-アルコキシ；N-C1-C7-アルカノイルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C6-C14-アリールカルボニルアミノ-C2-C7-アルコキシ(ここで、C6-C14-アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上、特に３個までの、置換基で置換されている)；N-非置換-、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)カルバモイル-C1-C7-アルコキシ；フェニル-またはナフチルオキシ；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルオキシ；[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニルまたはS,S-ジオキソチオモルホリニル]-C1-C7-アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニルまたはS,S-ジオキソチオモルホリニル]-オキシ-C1-C7-アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、オキソおよび／またはハロ-C1-C7-アルキルで置換されている)；C3-C8-シクロアルコキシ；ピリジンカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C6-C14-アリールアミノカルボニルアミノ-C2-C7-アルコキシ(ここで、アリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)；ピリジニルアミノカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルカノイルオキシ；ベンゾイル-若しくはナフトイル-オキシ；カルボキシ-C1-C7-アルコキシ；C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ；ピロリルオキシ、フラニルオキシ、チオフェニルオキシ、イミダゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリジニルオキシ、ピロリジニルオキシ、ピリジニルオキシ、ピペリジニルオキシ、オキソピペリジニルオキシ、ピペラジニルオキシ、トリアゾリルオキシ、モルホリニルオキシ、チオモルホリニルオキシ、S-オキソチオモルホリニルオキシ、ベンズイミダゾリルオキシ、ピロロ-ピリミジニルオキシ、または1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イルオキシ〔これらは、環炭素を介して“オキシ”に結合し、そして、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンス
ルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕；アミノ；モノ若しくはジ(C1-C7-アルキル、C3-C8-シクロアルキルおよび／またはヒドロキシル-C1-C7-アルキル)-アミノ；モノ若しくはジ(ナフチル-若しくはフェニル-C1-C7-アルキル)-アミノ；C1-C7-アルカノイルアミノ；非置換またはアミノ-、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキルおよび／またはフェニル-またはナフチル-C1-C7アルキル)アミノ-置換ベンゾイル-若しくはナフトイル-アミノ；C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ；(フェニルまたはナフチル)-C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ；C1-C7-アルキルスルホニルアミノ；フェニル-またはナフチルスルホニルアミノ(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または１個以上、特に１ないし３個の、C1-C7-アルキル部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニルアミノ；ピロリルアミノ、フラニルアミノ、チオフェニルアミノ、イミダゾリルアミノ、ピラゾリルアミノ、チアゾリルアミノ、ピラゾリジニルアミノ、ピロリジニルアミノ、ピリジニルアミノ、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、トリアゾリルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ、S-オキソチオモルホリニルアミノ、ベンズイミダゾリルアミノ、ピロロ-ピリミジニルアミノまたは1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イルアミノ〔これらは、環炭素を介して“アミノ”に結合し、そして、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その該置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンスルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、好ましくはヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ置換スルファモイル、好ましくはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕；C1-C7-アルキルチオ；ハロ-C1-C7-アルキルチオ；C1-C7-アルカン-スルホニル；C3-C8-シクロアルキル-スルホニル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルチオ；フェニル-またはナフチルチオ；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルチオ；C1-C7-アルカノイルチオ；ベンゾイル-またはナフチルチオ；C1-C7-アルカノイル；C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルカノイル；非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)；カルボキシル；C1-C7-アルコキシカルボニル；フェノキシ-またはナフトキシカルボニル；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルコキシカルボニル；C1-C10-アルキレンジオキシ；カルバモイル；N-モノ若しくはN,N-ジ-[C1-C7-アルキル、ナフチル-C1-C7-アルキル、フェニル-C1-C7-アルキル、N'-モノ若しくはN',N'-ジ-(C1-C7アルキル)アミノ-C1-C7-アルキル、ピロリジニル-C1-C7-アルキル、ピペリジニル-C1-C7-アルキル、ピペラジニル-またはN-(C1-C7-アルキル)ピペラジニル-C1-C7-アルキル、モノC1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキル、(N'-モノ若しくはN',N'-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ)-C1-C7-アルキル、フェニル、ピリジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル(これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ、特にフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキルアミノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキル、アミノまたはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)アミノで置換されている)、C3-C8-シクロアルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび／またはピリダジニル]-アミノ-カルボニル；N-C1-C7-アルコキシ-C1-C7-アルキルカルバモイル；ピロリジン-1-カルボニル；アミノ-N-ピロリジン-1-カルボニル；N-モノ若しくはN,N-ジ(C1-C7-アルキル)アミノ-ピロリジン-1-カルボニル；ピペリジン-1-カルボニルモルホリン-4-カルボニル；モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S-オキソ-またはS,S-ジオキソ-チオモルホリノ-カルボニル、チオモルホリン-4-カルボニル；S-オキソ-チオモルホリン-4-カルボニル；S,S-ジオキソチオモルホリン-4-カルボニル；ピペラジン-1-カルボニル；
N-C1-C7-アルキル-ピペラジン-1-カルボニル；N-C1-C7-アルコキシカルボニル-ピペラジン-1-カルボニル；N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-アミノ-置換または非置換ピロリジニル-C1-C7-アルキル-カルボニル；シアノ；C1-C7-アルケニレンまたは-アルキニレン；C1-C7-アルキルスルホニル；フェニル-またはナフチルスルホニル(ここで、フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の部分で置換されている)；フェニル-またはナフチル-C1-C7-アルキルスルホニル；スルファモイル；N-モノ若しくはN,N-ジ-[C1-C7-アルキル、フェニル-、ナフチル-、フェニル-C1-C7-アルキル-、ピロリジニル-C1-C7-アルキル、ピペリジニル-C1-C7-アルキル、ピペラジニル-C1-C7-アルキル、N-C1-C7-アルキルピペラジニル-C1-C7-アルキル、ナフチル-C1-C7-アルキル、フェニル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ、特にフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル-C1-C7-アルキルまたはN-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-C1-C7-アルキルで置換されている)；ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよび／またはチアゾリル]-アミノスルホニル；非置換若しくは置換ヘテロシクリル〔これは、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、ピリジニル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルコキシ、ハロ-C1-C7-アルキルおよび／またはシアノで置換されている)、ピロリジニル、オキソ-ピロリジニル、ピペリジニル、オキソ-ピペリジニル、N-C1-C7-アルキルピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソチオモルホリニル、ピペラジニル、N-C1-C7-アルキル-ピペラジニル、4-(フェニル-C1-C7-アルキル)-ピペラジニル；4-(ナフチル-C1-C7-アルキル)-ピペラジニル；4-(C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、4-(フェニル-C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、4-(ナフチル-C1-C7-アルコキシカルボニル)-ピペラジニル、オキサゾリル、チアゾリル、フェニルチアゾリル、トリアゾリル、カルバモイル-トリアゾリル；ピラゾリル；ハロ-C1-C7アルキル-ピラゾリル；ハロフェニル-ピラゾリル；ピリミジン-(2-、4-または5-)イル、ベンズイミダゾリル、C1-C7-アルコキシ-置換ベンズイミダゾリル、ピロロ-ピリミジニル、C1-C7-アルキル-置換ピロロ-ピリミジニル、1H,4H,5H-トリヒドロピラゾロ[2-3-c]ピペリジン-1-イル(これは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキルおよびハロ-C1-C7-アルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換されている)から選択され、該ヘテロシクリルは、環窒素原子を介してまたは環炭素を介して結合し、そして非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここでフェニルは、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ-カルボニル、チオモルホリノ-カルボニルまたはS-オキソ-またはS,S-ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1-C7-アルカノイル、非置換若しくは置換ベンゾイル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、C1-C7-アルカンスルホニル、非置換若しくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、その置換基は、ヒドロキシ、C1-C7-アルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択される１個以上の置換基である)、スルファモイル、N-モノ若しくはN,N-ジ-(C1-C7-アルキル)-スルファモイル、シアノおよびニトロから独立して選択される１個以上の置換基で置換されている〕からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている、
請求項７に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項９】
Ｒ１およびＲ２の各々は、互いに独立して、フェニル、ピリジニル(特に3-ピリジニル)、またはピロロ[2-3-b]ピリジニルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはC1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、非置換またはシアノ置換ピリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソ-チオモルホリニル、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ〔特にメトキシであり、これらは、非置換であるか、またはピロリジニル(特にピロリジノ)、ピペラジニル(特にピペラジノ)、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、ハロ-C1-C7-アルキル、および／または環状エーテルラジカル{例えばオキシラニルまたはオキセタニル、特にオキセタン-2-イルまたはオキセタン-3-イル、各環状エーテルラジカルは、非置換であるか、または上記C1-C7-アルコキシ基に結合したのと同じ炭素にて、ピロリジニル(特にピロリジノ)、ピペラジニル(特にピペラジノ)、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルカンカルボニルアミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C3-C7-シクロアルカンカルボニルアミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-ハロ-アルカンカルボニルアミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルカンオキシカルボニルアミノ(ここで、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルカンオキシカルボニルアミノラジカルのアルキル基は、非置換であるか、またはアリール、特にフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル、ピロリジニル(特にピロリジノ)、ピペラジニル(特にピペラジノ)、アミノ、N-モノおよび／またはN,N-ジ-C1-C7-アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ(例えばメトキシ)、および／またはハロ-C1-C7-アルキル(例えばトリフルオロメチル)で置換されている)、ハロ、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ(例えばメトキシ)、ハロ-C1-C7-アルキル(例えばトリフルオロメチル)；ヒドロキシル-C2-C7-アルコキシ、アミノ-C2-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ、非置換またはC1-C7-アルキル-置換ピペリジニルオキシ、ハロ、アミノ、フェニル-C1-C7-アルキルアミノ、非置換またはフェニル-置換チアゾリルアミノ、C1-C7-アルカノイル、カルボキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C7-アルカンスルホニルおよびスルファモイルから独立して選択される置換基で置換されている}から選択される１個以上の置換基で置換されている〕からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されており、
但し、Ｒ１およびＲ２の一方が4-ピリジルである場合、他方は、非置換であるか、または好ましくは上記で定義されたように置換されているフェニル-3-ピリジニル、2-ピリジニルまたはピロロ[2-3-b]ピリジニルであるか、あるいは他方は、上記で定義されたように置換されている4-ピリジルである、
請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項１０】
Ｒ１が、1H-ピロール-2-イル)-フェニル、4-フラン-3-イル-フェニル、4-チオフェン-3-イル-フェニル、4-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、4-(3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、6-(4-フェニル-チアゾール-2-イルアミノ)-ピリジン-3-イル、4-カルバモイルフェニル、4-メタンスルホニル-フェニル、4-(2-シアノピリジン-5-イル)-フェニル、6-フルオロ-ピリジン-3-イル、6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル、6-(1-イソプロピル-ピペリジン-4-イルオキシ)-ピリジン-3-イル、6-ベンジルアミノ-ピリジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イルまたは1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル、4-[N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)]ベンズアミド、4-[3-フルオロ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)]ベンズアミドであり、および
Ｒ２が、2-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、4-(3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル-3-カルバモイル-4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル、5-エトキシカルボニル-4-メトキシ-フェニル-3-アセチル-4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル、4-カルバモイルフェニル-3-カルバモイル-4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル、4-スルファモイル-フェニルまたは6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル；
4-[3-(シクロプロピルカルボニルアミノ)-プロポキシ]フェニル、2-[3-(シクロプロピルカルボニルアミノ)-プロポキシ]ピリジン-5-イル-3-[フェノキシメチル-4-イル]-オキセタン-3-イルアミン、シクロプロパンカルボン酸[3-(フェノキシメチル-4-イル)-オキセタン-3-イル]-アミド、N-[3-(フェノキシメチル-4-イル)-オキセタン-3-イル]-イソブチルアミド、シクロプロパンカルボン酸[3-(フェノキシメチル-4-イル)-オキセタン-3-イルメチル]-アミド、C-[3-(フェノキシメチル-4-イル)-オキセタン-3-イル]-メチルアミン、シクロプロパンカルボン酸((3-フェノキシ-4-イル)-オキセタン-3-イルメチル)-アミドである、
請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項１１】
次の名称：
3,6-ビス-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
4-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンズアミド；
4-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ベンズアミド；
5-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-メタンスルホニル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
4-[3-(4-カルバモイルフェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ベンズアミド；
5-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-安息香酸エチルエステル；
4-[6-(2-メトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンズアミド；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ベンズアミド；
{2-カルバモイル-4-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-酢酸メチルエステル；
5-{4-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-ピリジン-2-カルボニトリル；
5-{6-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{4-[3-(4-カルバモイル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
1-[5-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-エタノン；
4-{6-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-ベンズアミド；
5-[3-(4-メタンスルホニル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロ-メチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-フラン-3-イル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-[4-(1H-ピロール-2-イル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
(3-{4-[6-(4-カルバモイル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェノキシ} -プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(4-チオフェン-3-イル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
4-{3-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-ベンズアミド；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-[3-(6-フルオロ-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[6-(4-フェニル-チアゾール-2-イルアミノ)-ピリジン-3-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[6-(1-イソプロピル-ピペリジン-4-イルオキシ)-ピリジン-3-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[3-(6-ベンジルアミノ-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロ-メチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[3-(6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピリジン-2-オール；
5-[3-(4-エタンスルホニル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロ-メチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピリジン-2-イルアミン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
(3-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-{3-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピラジン-2-イルアミン；
5-[3-(6-アミノ-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-トリフルオロメトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-6-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b] ピリダジン；
5-{3-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-トリフルオロメトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-{4-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-メタンスルホンアミド；
N-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-メタンスルホンアミド；
5-[6-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(4-メトキシ-フェニル)-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-[6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸メチルエステル；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-イソブチルアミド；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-アセトアミド；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
3-トリフルオロメチル-5-[3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-トリフルオロメトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-{6-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-イソブチルアミド；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
5-{6-[4-(2-アミノ-エトキシ)-3-メトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-エチル)-イソブチルアミド；
シクロプロパンカルボン酸(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-エチル)-アミド；
N-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-エチル)-アセトアミド；
5-{6-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-トリフルオロメトキシ-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-トリフルオロメトキシ-フェノキシ}-プロピル)-イソブチルアミド；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピラジン-2-イルアミン；
5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-メトキシ-ピラジン-2-イルアミン；
5-[6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-メトキシ-ピラジン-2-イルアミン；
(2-{5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-オキソ-2H-ピリジン-1-イル}-エチル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
1-(2-アミノ-エチル)-5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-1H-ピリジン-2-オン；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アセトアミド；
5-{3-[4-(プロパン-2-スルホニル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-{6-[4-(2-アミノ-エトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-アセトアミド；
N-(2-{5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-オキソ-2H-ピリジン-1-イル}-エチル)-アセトアミド；
5-[6-(3-メトキシ-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-(3-メトキシ-フェニル)-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピリミジン-2-イルアミン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
1-(4-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンゾイル}-ピペラジン-1-イル)-エタノン；
N-(4-N-ジメチルアセチル-ベンジル)-4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンズアミド；
N-(4-アセチル-ベンジル)-4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンズアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-(4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
N-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-イソブチルアミド；
{5-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ピリミジン-2-イル}-メチル-アミン；
5-{3-[4-(2-ピラゾール-1-イル-エトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
1-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-ピロリジン-2-オン；
1-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-フルオロ-フェノキシ}-プロピル)-ピロリジン-2-オン；
1-(3-{2-フルオロ-4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-ピロリジン-2-オン；
5-{6-[4-(2-ピラゾール-1-イル-エトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
6-[4-(2-ピラゾール-1-イル-エトキシ)-フェニル]-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
1-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-フルオロ-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-安息香酸；
1-(2-{2-フルオロ-4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
1-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
1-(2-{4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-(4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
5-{3-[4-(モルホリン-4-スルホニル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
1-(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
5-[3-(4-エテンスルホニル-フェニル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[4-(2-モルホリン-4-イル-エタンスルホニル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-[4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-[4-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(2-ジエチルアミノ-エチル)-2-フルオロ-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-安息香酸；
1-(2-{2-メトキシ-4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-ピロリジン-2-オン；
1-[2-(2-メトキシ-4-{3-[4-(2-モルホリン-4-イル-エタンスルホニル)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-フェノキシ)-エチル]-ピロリジン-2-オン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-(4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-[4-(2-ヒドロキシ-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-フルオロ-フェニル}-[4-(4-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-(4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-(4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-[4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
2-(4-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-ベンゾイル}-ピペラジン-1-イル)-1-モルホリン-4-イル-エタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-(4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド；
4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェニル}-(4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンゼンスルホンアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
5-{3-[1-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-(4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-[4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
5-{3-[1-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-1H-インダゾール-5-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-[4-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-2-メトキシ-フェニル}-[4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンゼンスルホンアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-[4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-(4-ピリジン-4-イルメチル-ピペラジン-1-イル)-メタノン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(5-アミノ-ピラジン-2-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
6-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-3-(1H-インダゾール-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
5-{3-[1-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-1H-インダゾール-5-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[4-(3-アミノ-プロポキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェノキシ}-プロピル)-アミド；
5-{3-[3-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
2-(4-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンゾイル}-ピペラジン-1-イル)-1-モルホリン-4-イル-エタノン；
2-(4-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンゾイル}-ピペラジン-1-イル)-1-モルホリン-4-イル-エタノン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イル)-アミド；
5-{6-[4-(3-アミノ-オキセタン-3-イルメトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イル)-カルバミン酸メチルエステル；
5-{3-[3-(2-ジエチルアミノ-エチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-(2-イミダゾール-1-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-フルオロ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-フルオロ-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-[2-(1,1-ジオキソ-1ラムダ＊6＊-チオモルホリン-4-イル)-エチル]-3-フルオロ-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-[2-(1,1-ジオキソ-1ラムダ＊6＊-チオモルホリン-4-イル)-エチル]-ベンズアミド；
5-(6-ベンゾ[1,3]ジオキソ-ル-5-イル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-3-フルオロ-N-(2-イミダゾール-1-イル-エチル)-ベンズアミド；
シクロプロパンカルボン酸(2-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-エチル)-アミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-5-フルオロ-2-メトキシ-N-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-5-フルオロ-2-メトキシ-N-(3-モルホリン-4-イル-プロピル)-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-N-[2-(1,1-ジオキソ-1ラムダ＊6＊-チオモルホリン-4-イル)-エチル]-5-フルオロ-2-メトキシ-ベンズアミド；
4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-5-フルオロ-N-(2-イミダゾール-1-イル-エチル)-2-メトキシ-ベンズアミド；
4-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル；
1-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシ}-プロピル)-イミダゾリジン-2-オン；
1-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-イミダゾリジン-2-オン；
5-{6-[4-(ピペリジン-4-イルオキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{6-[3-メトキシ-4-(ピペリジン-4-イルオキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
N-(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イルメチル)-イソブチルアミド；
{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-フェニル}-メタノール；
5-{6-[4-(3-アミノメチル-オキセタン-3-イルメトキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
5-{3-[4-(3-モルホリン-4-イル-プロポキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イルメチル)-アミド；
(3-{4-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-フェノキシメチル}-オキセタン-3-イルメチル)-カルバミン酸メチルエステル；
5-{3-[4-(3-ピリジン-4-イル-プロポキシ)-フェニル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
(3-{5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ピリジン-2-イルオキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
5-{6-[6-(3-アミノ-プロポキシ)-ピリジン-3-イル]-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル}-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン；
シクロプロパンカルボン酸(3-{5-[3-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル]-ピリジン-2-イルオキシ}-プロピル)-アミド；
6-ベンゾ[1,3]ジオキソ-ル-5-イル-3-(1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン；
(1-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンジル}-ピペリジン-4-イル)-ピロリジン-1-イル-メタノン；
(1-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンジル}-ピペリジン-4-イル)-アゼパン-1-イル-メタノン；および
(1-{4-[6-(6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル]-ベンジル}-ピペリジン-4-イル)-ピペリジン-1-イル-メタノン；
を有する化合物から選択される請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項１２】
PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーの１種以上のキナーゼの阻害に応答する１種以上の疾患または障害の治療的および／または診断的処置を、このような処置を必要とする温血動物に対して行う方法であって、
１種以上の請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩を、上記疾患または障害の処置に有効な量で上記温血動物に投与する工程を含む、方法。
【請求項１３】
PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーの１種以上のキナーゼの阻害に応答する１種以上の疾患または障害の治療的および／または診断的処置を、このような処置を必要とする温血動物に対して行う方法であって、
１種以上の請求項１１に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩を、上記疾患または障害の処置に有効な量で上記温血動物に投与する工程を含む、方法。
【請求項１４】
請求項６に記載の式IAの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩、並びに少なくとも１種の薬学的に許容される担体材料を含む、医薬組成物。
【請求項１５】
式IB
【化４】
〔式中、Ｒ１は、フェニル、ピリジニルまたはピロロ[2-3-b]ピリジニルであり、これらの各々は、C1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、非置換またはシアノ置換ピリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソ-チオモルホリニル、ヒドロキシル、C1-C7-アルコキシ、ヒドロキシル-C2-C7-アルコキシ、アミノ-C2-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ、非置換またはC1-C7-アルキル-置換ピペリジニルオキシ、アミノ、フェニル-C1-C7-アルキルアミノ、非置換またはフェニル-置換チアゾリルアミノ、C1-C7-アルカノイル、カルボキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C7-アルカンスルホニル、スルファモイルからなる群から、そして置換ピリジニルまたはピロロ[2-3-b]ピリジニルの場合にはハロ、特にフルオロまたはクロロから、独立して選択される１個以上の置換基で置換され、
Ｒ２は、フェニルまたはピリジニルであり、これらの各々は、C1-C7-アルキル、ハロ-C1-C7-アルキル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、非置換またはシアノ置換ピリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソ-チオモルホリニル、S,S-ジオキソ-チオモルホリニル、C1-C7-アルコキシ、ヒドロキシル-C2-C7-アルコキシ、アミノ-C2-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C7-アルコキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル-C1-C7-アルコキシ、非置換またはC1-C7-アルキル-置換ピペリジニルオキシ、アミノ、フェニル-C1-C7-アルキルアミノ、非置換またはフェニル-置換チアゾリルアミノ、C1-C7-アルカノイル、カルボキシ、C1-C7-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C7-アルカンスルホニル、スルファモイルからなる群から、そして置換ピリジルの場合にはヒドロキシルおよびハロから、独立して選択される１個以上の置換基で置換されている。〕
の化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項１６】
Ｒ１が、1H-ピロール-2-イル)-フェニル、4-フラン-3-イル-フェニル、4-チオフェン-3-イル-フェニル、4-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、4-(3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、6-(4-フェニル-チアゾール-2-イルアミノ)-ピリジン-3-イル、4-カルバモイルフェニル、4-メタンスルホニル-フェニル、4-(2-シアノピリジン-5-イル)-フェニル、6-フルオロ-ピリジン-3-イル、6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル、6-(1-イソプロピル-ピペリジン-4-イルオキシ)-ピリジン-3-イル、6-ベンジルアミノ-ピリジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イルまたは1H-ピロロ[2-3-b]ピリジン-5-イルであり、
Ｒ２が、2-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、4-(3-アミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル、4-(3-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロポキシ)-3-メトキシフェニル-3-カルバモイル-4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル、5-エトキシカルボニル-4-メトキシ-フェニル-3-アセチル-4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル、4-カルバモイルフェニル-3-カルバモイル-4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル、4-スルファモイル-フェニルまたは6-アミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルである、
請求項１５に記載の式IBの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその塩。
【請求項１７】
次の名称：
(3-{4-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
3-{4-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-イル]-2-メトキシ-フェノキシ}-プロピルアミン；
4-[5-(2-メトキシ-フェニル)-ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル]-ベンズアミド
を有する化合物から選択される式IBの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項１８】
PI3-キナーゼ関連タンパク質キナーゼファミリーの１種以上のキナーゼの阻害に応答する１種以上の疾患または障害の治療的および／または診断的処置を、このような処置を必要とする温血動物に対して行う方法であって、
１種以上の請求項１５に記載の式IBの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩を、上記疾患または障害の処置に有効な量で上記温血動物に投与する工程を含む、方法。
【請求項１９】
請求項１５に記載の式IBの化合物、および／またはそのN-オキシド、その溶媒和物および／またはその薬学的に許容される塩、並びに少なくとも１種の薬学的に許容される担体材料を含む、医薬組成物。
【請求項２０】
請求項６に記載の式IAの化合物または請求項１５に記載の式IBの化合物の製造方法であって、
a) 式II
【化５】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｌ１およびＬ２の各々は、互いに独立して、ハロまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである。〕
の化合物を、クロスカップリング条件下、式III
Ｒ1,2-Ｄ (III)
〔式中、Ｒ1,2は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｄは、遊離形態若しくはエステル形態の-B(OH2)、または-Sn(alk)3(ここでalkは、アルキルである)である。〕
のボロン酸若しくはボロン酸エステルまたは有機錫化合物と反応させる工程か、または
b) 式IV
【化６】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｒ１は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｌ２は、ハロまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである。〕
の化合物を、クロスカップリング条件下、式Ｖ
Ｒ２-Ｄ (V)
〔式中、Ｒ２は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｄは、遊離形態若しくはエステル形態の-B(OH2)、または-Sn(alk)3(ここでalkは、アルキルである)である。〕
のボロン酸若しくはボロン酸エステルまたは有機錫化合物と反応させる工程か、または
c) 式VI
【化７】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｒ２は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｌ１は、ハロまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである。〕
の化合物を、クロスカップリング条件下、式VII
Ｒ１-Ｄ (VII)
〔式中、Ｒ１は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；
Ｄは、遊離形態若しくはエステル形態の-B(OH2)、または-Sn(alk)3(ここでalkは、アルキルである)である。〕
のボロン酸若しくはボロン酸エステルまたは有機錫化合物と反応させる工程か、または
d) 式VIII
【化８】
〔式中、ＸはＮで、かつ、ＹはＣであるか、またはＸはＣで、かつ、ＹはＮであり、
点線の環は、五員環内の二つの共役二重結合を示し、但し、上記結合の第一のものは、Ｘ＝ＣまたはＹ＝Ｃのいずれかを始点とし；
Ｒ２は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルであり；Ｄは、遊離形態若しくはエステル形態の-B(OH2)、または-Sn(alk)3(ここでalkは、アルキルである)である。〕
の化合物を、クロスカップリング条件下、式IX
Ｒ１-Ｌ１ (IX)
〔式中、Ｌ１は、ハロまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシでり、
Ｒ１は、非置換若しくは置換アリールまたは非置換若しくは置換ヘテロシクリルである。〕
の化合物と反応させる工程、そして、
所望の場合、上記反応a)ないしd)のいずれか１つにしたがって得られる式Ｉの化合物を異なる式Ｉの化合物に変換する工程、式Ｉの化合物の得られる塩を異なるその塩に変換する工程、得られる遊離の式Ｉの化合物をその塩に変換する工程、および／または式Ｉの化合物の得られる異性体を１種以上の異なる式Ｉの得られる異性体から分離する工程を含む、
方法。
【公表番号】特表２０１０−５２６７９５（Ｐ２０１０−５２６７９５Ａ）
【公表日】平成２２年８月５日（２０１０．８．５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５０６９４７（Ｐ２０１０−５０６９４７）
【出願日】平成２０年５月９日（２００８．５．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５５７５１
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１３８８８９
【国際公開日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【出願人】（５０４３８９９９１）ノバルティス アーゲー (806)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年８月５日（２０１０．８．５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年５月９日（２００８．５．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５５７５１
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１３８８８９
【国際公開日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【出願人】（５０４３８９９９１）ノバルティス アーゲー (806)
【Ｆターム（参考）】
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