説明

切り替え可能な親水性溶媒およびその使用法

水および選択されたトリガーとの接触、例えば、COとの接触で、疎水性液体形態から親水性液体形態に可逆的に変換する溶媒が記載される。親水性液体形態は、疎水性液体形態および水に容易に逆向きに変換される。疎水性液体はアミジンまたはアミンである。親水性液体形態はアミジニウム塩またはアンモニウム塩を含む。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
水と混和しない液体である切り替え可能な親水性溶媒(SHS)を与える手段と;
2層の液状混合物を形成するためにSHSに水性液体を添加する手段と;
水の存在下でCOに2層液状混合物を曝露し、それによってSHSをプロトン化し、2層液状混合物が単層液状混合物を形成するように、水と混和するまたは水溶性であるプロトン化SHSを形成する手段と;
(i)加熱、(ii)フラッシングガス、または(iii)加熱およびフラッシングガスに単層液状混合物を曝露し、それによって単層液状混合物からCOを追い出し、プロトン化SHSのプロトン脱離をもたらし、単層液状混合物が2層液状混合物を形成するように、SHSを形成する手段と;
場合によって、SHSの再形成以前にプロトン化SHSから選択された化合物を分離する手段とを含むシステム。
【請求項2】
再使用のために2層液状混合物の各層を単離して輸送する手段をさらに含む、請求項1に記載のシステム。
【請求項3】
水性液体が塩水を含む、請求項1または2に記載のシステム。
【請求項4】
熱への曝露が約60℃での加熱である、請求項1から3のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項5】
熱への曝露が約80℃での加熱である、請求項1から3のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項6】
SHSが、式(1)の化合物、式(10)の化合物、またはその組み合わせを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項7】
SHSが、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項8】
SHSがN,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミンを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項9】
固体材料から疎水性汚染物質を除去するためのシステムであって、
疎水性汚染物質の少なくとも一部が液体と会合するようになるように、切り替え可能な液状親水性溶媒を含む液体と、固体材料および疎水性汚染物質の混合物を接触させ、汚染液体を形成する手段と;
場合によって、残留固体材料から汚染液体を分離する手段と;
水の存在下でCOと汚染液体を接触させ、相当な量の切り替え可能な親水性溶媒を、その非プロトン化形態からそのプロトン化形態に変換し、疎水性汚染物質および水性液相を含む疎水性液相を有する二相液状混合物を結果として得る手段と;
水性液相から疎水性液相を分離する手段とを含む、システム。
【請求項10】
疎水性化合物により汚染された固体粒子を洗浄するためのシステムであって、
SHSに溶ける疎水性汚染物質によって汚染された固体粒子を、請求項1に記載のシステムに添加する手段と;
汚染物質を実質的に含まない粒子を単離する手段と;
場合によって、プロトン化SHSおよび水性液体を含む単層液状混合物とは異なる層として形成する、実質的に純粋な汚染物質を収集する手段とを含む、本発明のシステム。
【請求項11】
疎水性化合物によって汚染された固体粒子または固体材料が掘削微粉を含み、汚染物質が瀝青を含む、請求項9または10に記載のシステム。
【請求項12】
疎水性化合物によって汚染された固体粒子または固体材料がオイルサンドを含み、汚染物質が掘削液を含む、請求項9または10に記載のシステム。
【請求項13】
疎水性化合物によって汚染された固体粒子または固体材料が炭化水素によって汚染された土壌を含み、汚染物質が炭化水素を含む、請求項9から12のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項14】
疎水性化合物によって汚染された固体粒子または固体材料がプラスチックを含み、汚染物質が汚れを含む、請求項9から13のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項15】
疎水性化合物によって汚染された固体粒子または固体材料がプラスチックを含み、汚染物質が匂いのある化合物を含む、請求項9から14のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項16】
SHSが、式(1)の化合物、式(10)の化合物、または式(1)の化合物と式(10)の化合物の組み合わせを含み、ここで、式(10)の化合物は、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせである、請求項9から15のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項17】
固体から選択された疎水性材料を抽出するためのシステムであって、
SHSに溶ける選択された疎水性材料を含む固体粒子を請求項1に記載のシステムに添加する手段と;
選択された疎水性材料を実質的に含まない固体粒子を単離する手段と;
プロトン化SHSおよび水性液体を含む単層液状混合物とは異なる層として形成する、実質的に純粋な選択された疎水性材料を収集する手段とを含むシステム。
【請求項18】
固体が、種子、ナッツ、植物、藻または細菌組織に由来する、請求項17に記載のシステム。
【請求項19】
SHSに固体を曝露する前にそれを咀嚼する手段をさらに含む、請求項18に記載のシステム。
【請求項20】
選択された疎水性材料がナッツ油、藻油、種子油、植物油、キャノーラ油、大豆油、またはバイオポリマーを含む、請求項17から19のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項21】
SHSが、式(1)の化合物、式(10)の化合物またはその組み合わせを含む、請求項17から20のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項22】
SHSが、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせを含む、請求項17から21のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項23】
化学合成の成分の単離のためのシステムであって、
少なくとも1つの化学反応の成分がSHSに溶ける請求項1に記載のシステムに、化学反応の試薬を添加する手段と;
プロトン化SHSおよび水性液体を含む単層液状混合物から分離する、化学反応の実質的に純粋な成分を収集する手段とを含むシステム。
【請求項24】
化学反応の成分が化学反応の生成物である、請求項23に記載のシステム。
【請求項25】
実質的に純粋な成分がバイオディーゼル油である、請求項23または24に記載のシステム。
【請求項26】
SHSが、式(1)の化合物、式(10)の化合物、またはその組み合わせを含む、請求項23から25のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項27】
SHSが、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせである、請求項23から26のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項28】
プラスチックの混合物からの少なくとも1つの選択されたプラスチックの単離のためのシステムであって、
切り替え可能な親水性溶媒に可溶性である少なくとも1つのプラスチックを含むプラスチックの混合物を、請求項1に記載のシステムに添加する手段と;
場合によって、溶解しないプラスチックの除去の手段と;
プロトン化SHSおよび水性液体を含む単層液状混合物から沈殿する、少なくとも1つのプラスチックを収集する手段とを含むシステム。
【請求項29】
切り替え可能な親水性溶媒に可溶である少なくとも1つのプラスチックがポリスチレンを含む、請求項28に記載のシステム。
【請求項30】
SHSが、式(1)の化合物、式(10)の化合物、またはその組み合わせを含む、請求項28から29のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項31】
SHSが、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせである、請求項28から30のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項32】
疎水性化合物を固体材料に添加するためのシステムであって、
請求項1に記載のシステムに疎水性化合物を添加する手段と;
固体材料が疎水性化合物と接触し、疎水性化合物によって少なくとも部分的に被覆されるまたは含浸されるように、請求項1に記載のシステムに固体材料を添加する手段とを含み;
SHSをCOに曝露し、プロトン化SHSの水層への結果として生じる移行の後、疎水性化合物によって少なくとも部分的に被覆されたまたは含浸された固体材料が収集されるシステム。
【請求項33】
固体材料が織物であり、疎水性化合物が色素である、請求項32に記載のシステム。
【請求項34】
固体材料が織物であり、疎水性化合物が腐食防止剤である、請求項32に記載のシステム。
【請求項35】
固体材料が小胞である、請求項32に記載のシステム。
【請求項36】
固体材料がポリマービーズである、請求項32に記載のシステム。
【請求項37】
疎水性化合物が腐食防止剤、表面安定剤、媒染剤、防腐剤、抗酸化剤、酵素、抗原、または光沢剤である、請求項32に記載のシステム。
【請求項38】
送達に使用するのに適切であり、疎水性化合物が薬物である、請求項32に記載のシステム。
【請求項39】
SHSが、式(1)の化合物、式(10)の化合物、またはその組み合わせを含む、請求項32から38のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項40】
SHSが、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせである、請求項32から39のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項41】
溶解したポリマー発泡体を得るためのシステムであって、
ポリマーの発泡体が溶けて液状混合物mixureを形成するように、切り替え可能な親水性溶媒とポリマーの発泡体を接触させる手段と;
場合によって、液状混合物を混合する手段と;
液状混合物を別の容器へ輸送する手段とを含むシステム。
【請求項42】
移動する手段が分離容器に液状混合物をポンプ注入するためのポンプを備える、請求項41に記載のシステム。
【請求項43】
システムが持ち運び可能である、請求項41に記載のシステム。
【請求項44】
SHSを、そのプロトン化親水性形態からその疎水性形態に切り替える手段をさらに含む、請求項42に記載の持ち運び可能なシステム。
【請求項45】
SHSを、その疎水性形態からそのプロトン化親水性形態に切り替える手段をさらに含む、請求項42に記載の持ち運び可能なシステム。
【請求項46】
ポリマー発泡体が、膨張したポリスチレン、押出しポリスチレン発泡体、ポリスチレン発泡体充填チップ、スタイロフォーム(商標)、硬質ポリスチレン発泡体、高衝撃肉薄ポリスチレン、またはポリスチレン発泡体充填チップである、請求項41から45のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項47】
SHSが、式(1)の化合物、式(10)の化合物、またはその組み合わせを含む、請求項41から46のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項48】
SHSが、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせである、請求項41から47のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項49】
ポリマーの供給源細胞からポリマーを得る方法であって、
ポリマーを生産した細菌、または前記細菌の溶菌液を、ポリマーが溶解する、切り替え可能な親水性溶媒と接触させて、混合物を形成するステップと;
場合によって、混合物から固体デブリを除去し、切り替え可能な親水性溶媒および溶解したポリマーを含む液体を形成するステップと;
水の存在下で液体をCOと接触させ、切り替え可能な親水性溶媒を、ポリマーが混和しないその親水性形態に切り替え二相液状混合物を形成するステップと;
ポリマーを収集するステップとを含む方法。
【請求項50】
バイオポリマーがポリヒドロキシアルカノアートalkanoateを含む、請求項49に記載の方法。
【請求項51】
細菌がクプリアウィドゥス・ネカトルまたはプセウドモナス・プティダである、請求項50に記載の方法。
【請求項52】
SHSが、式(1)の化合物、式(10)の化合物、またはその組み合わせを含む、請求項49から51のいずれか一項に記載のシステム。
【請求項53】
SHSが、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせである、請求項49から52のいずれか一項に記載の方法。
【請求項54】
水と混和しない式(1)の化合物。
【化1】


[式中、R、R、R、およびRは独立してH;
直鎖、分枝、または環状である置換または非置換のC〜C10アルキル基;nおよびmは、独立して0から10の数であり、かつn+mは1から10の数である、置換または非置換のCSi基;置換または非置換のC〜C10アリール基;または芳香環中に4から10の炭素原子を有する置換または非置換のヘテロアリール基であり、
場合によって、R、R、RおよびRのいずれか2つは、それらが結合している原子と一緒になって、結合して環を形成する。]
【請求項55】
置換基R、R、R、およびRすべての炭素および/またはシリコン原子の合計数が、10から20の範囲にある、請求項54に記載の化合物。
【請求項56】
約3から約7の範囲のlogP値を有する、請求項54または55に記載の化合物。
【請求項57】
4.5から6.5の範囲のlogP値を有する、請求項56に記載の化合物。
【請求項58】
式(1)の化合物が、
【化2】

である、請求項54に記載の化合物。
【請求項59】
式(2)の塩
【化3】


[式中、R、R、R、およびRは、請求項54に定義された通りであり、Eは、O、SまたはOおよびSの混合物であり、nは電荷の均衡を取るのに十分な1から6の数である。]であって、
水溶性であり、CO、CSまたはCOSの少なくとも1つと、請求項54に記載の化合物を水の存在下で接触させ、それによって、化合物を式(2)の塩に変換するステップを含む方法により調製されたものであり、場合によって、R、R、RおよびRの任意の2つは、それらが結合している原子と一緒になって、結合して環を形成する塩。
【請求項60】
Eが酸素である請求項59に記載の塩であって、
水の存在下で請求項54に記載の化合物を二酸化炭素と接触させ、それによってEが酸素である式(2)の塩に化合物を変換するステップを含む方法によって調製された塩。
【請求項61】
置換基R、R、R、およびRすべての炭素および/またはシリコン原子の合計数が、10から20の範囲にある、請求項59または60に記載の塩。
【請求項62】
請求項54に記載の化合物が約3から約7の範囲のlogP値を有する、請求項59、60または61のいずれか一項に記載の塩。
【請求項63】
請求項54に記載の化合物が約4.5から約6.5の範囲のlogP値を有する、請求項62に記載の塩。
【請求項64】
単相である、請求項59から63のいずれか一項に記載の塩の水溶液。
【請求項65】
請求項54に記載の化合物を含む液体であって、
適切なトリガーが適用される場合、水性混合物中の化合物が、互いにそれらの極性によって区別できる2つの状態、水と混和しない中性状態と塩状態、の間で可逆的に切り替わり;また、水性混合物中で中性状態をイオン状態に変換するための第1の前記トリガーが、水性混合物へのCOの添加であり;そのイオン状態の化合物および溶解したCOを含む水溶液中でイオン状態を中性状態に変換するための第2の前記トリガーが、水溶液からのCOの減損である、液体。
【請求項66】
請求項54に記載の化合物を含む液体であって、
適切なトリガーが適用される場合、水性混合物中の化合物が、互いにそれらの水との混和性によって区別できる2つの状態、中性状態と塩状態、の間で可逆的に切り替わり;また、水性混合物中で中性状態をイオン状態に変換するための第1の前記トリガーが、水性混合物へのCOの添加であり;そのイオン状態の化合物および溶解したCOを含む水溶液中でイオン状態を中性状態に変換するための第2の前記トリガーが、水溶液からのCOの減損である、液体。
【請求項67】
請求項54に記載の化合物を含む液体であって、
水性混合物中の化合物が、適切なトリガーが適用される場合、2つの状態、COの第1の分圧で水不混和性の中性状態と、COの第1の分圧より高いCOの第2の分圧で水と混和する塩状態、の間で可逆的に切り替わり;また、水性混合物中で中性状態をイオン状態に変換するための第1の前記トリガーが、水性混合物へのCOの添加であり;また、そのイオン状態の化合物および溶解したCOを含む水溶液中でイオン状態を中性状態に変換するための第2の前記トリガーが、水溶液からのCOの減損である、液体。
【請求項68】
水溶液からのCOの減損が、水溶液を加熱すること;水溶液を減圧下に置くこと;水溶液を空気に曝露すること;中性状態をイオン状態に変換するには不十分なCO含有率を有するガス(複数可)に水溶液を曝露すること;中性状態をイオン状態に変換するには不十分なCO含有率を有するガス(複数可)で水溶液をフラッシングすること;またはその組み合わせによって得られる、請求項65から67のいずれか一項に記載の液体。
【請求項69】
水の存在下でCO、CSまたはCOSの少なくとも1つと式(1)の化合物を接触させ、それによって化合物を式(2)の塩に変換するステップを含む、式(2)の塩を製造する方法。
【請求項70】
水のモル数と請求項54に記載の化合物のモル数の比が約1である、請求項69に記載の方法。
【請求項71】
式(2)の塩の水溶液を製造する方法であって、
式(2)の塩を可溶化するために十分な水が供給され、水の存在下で二酸化炭素、CSまたはCOSの少なくとも1つと式(1)の化合物を接触させ、それによって、化合物を水溶性である式(2)の塩に変換するステップと;
式(2)の塩の水溶液を得るステップとを含む、方法。
【請求項72】
水の体積と請求項1に記載の化合物の体積の比率が≧約1である、請求項71に記載の方法。
【請求項73】
水の存在下でCO、CSまたはCOSの少なくとも1つと式(1)の化合物を接触させるステップが、水および式(1)の化合物を含む二相混合物を調製するステップと;
CO、CSまたはCOSの少なくとも1つと二相混合物を接触させるステップとを含む、請求項69から72のいずれか一項に記載の方法。
【請求項74】
水の存在下でCO、CSまたはCOSの少なくとも1つと式(1)の化合物を接触させるステップが、
水中でCO、CSまたはCOSの少なくとも1つの水溶液を調製するステップと;
水溶液を式(1)の化合物と混合するステップとを含む、請求項69から72のいずれか一項に記載の方法。
【請求項75】
水の存在下でCO、CSまたはCOSの少なくとも1つと請求項1に記載の化合物を接触させるステップが、
式(1)の化合物にCO、CSまたはCOSの少なくとも1つを溶解し、非水性の液体の与えるステップと;
非水性の液体を水と混合するステップとを含む、請求項69から72のいずれか一項に記載の方法。
【請求項76】
混合物から選択された物質を分離する方法であって、
液態にある式(1)の化合物を、水と混和しない選択された物質を含む混合物に添加するステップと;
選択された物質を化合物で可溶化するステップと;
混合物から固体廃棄物(複数可)を場合によって単離するステップと;
水およびCOと混合物を接触させ、それによって化合物を塩に変換するステップと;
混合物を2つの別個の相に分離するステップと;
2つの別個の相を分離し、塩を含む単離した水相、および選択された物質を含む単離した非水相を与えるステップとを含み、
また、選択された物質が、化合物、CO、またはその組み合わせと反応性ではない、方法。
【請求項77】
単離した水相からCOを除去し水と混和しない式(1)の化合物を再形成するステップと;
化合物を単離するステップとをさらに含む請求項76に記載の方法。
【請求項78】
COを除去するステップが、
単離した水相を加熱するステップ;
単離した水相を減圧下に置くステップ;
COを実質的に含まない非反応性ガスと単離した水相を接触させるステップ;
または単離した水相を、加熱し、かつ、COを実質的に含まない非反応性ガスと単離した水相を接触させるステップとを含む、請求項77に記載の方法。
【請求項79】
選択された液体を液状混合物から分離する方法であって、
水と混和しない選択された液体と、式(1)の化合物と混和しない少なくとも1つのさらなる液体とを含む液状混合物に、式(1)の化合物を添加することにより、第1の相が選択された液体、および化合物を含み、第2の相が式(1)と混和しない少なくとも1つのさらなる液体を含む二相システムを形成するステップと;
2つの相を分離するステップと;
第1の相を水およびCOと接触させ、それによって化合物式(1)を塩に変換するステップと;
第1の相を2つの異なる相、すなわち、選択された液体を含む一方の相、および塩の水溶液を含む他方の相を形成するステップと;
2つの別個の相を分離し、塩を含む単離した水相、および選択された液体を含む単離した非水相を与えるステップとを含み、
選択された液体が、化合物、CO、またはその組み合わせと反応性ではない、方法。
【請求項80】
単離した水相からCOを除去し式(1)の化合物を再形成するステップと;
化合物を単離するステップとをさらに含む請求項79に記載の方法。
【請求項81】
COを除去するステップが、
単離した水相を加熱するステップ;
単離した水相を減圧下に置くステップ;
COを実質的に含まない非反応性ガスと単離した水相を接触させるステップ;
または単離した水相を、加熱し、かつCOを実質的に含まない非反応性ガスと接触させるステップとを含む、請求項80に記載の方法。
【請求項82】
水と混和しない液体に塩を変換する方法であって、
請求項60に記載の塩の水溶液を調製し、水溶液からCOを除去して水および請求項54に記載の化合物を含む混合物を形成するステップと;
混合物を2つの別個の相に分離するステップと;
水相および請求項54に記載の化合物を含む非水相を単離するステップとを含む方法
【請求項83】
二酸化炭素を除去する方法が、
液体を加熱するステップと、単離した水相を減圧下に置くステップ、
二酸化炭素を実質的に含まない非反応性ガスと液体を接触させるステップ;
または加熱し、かつ、二酸化炭素を実質的に含まない非反応性ガスと液体を接触させるステップとを含む、請求項82に記載の方法。
【請求項84】
COが、CO、CS、またはCOSを実質的に含まないガスと接触させることにより除去される、請求項77,80または82のいずれか一項に記載の方法。
【請求項85】
式(2)の塩が沈殿する、請求項70に記載の方法。
【請求項86】
混合物から選択された物質を分離する方法であって、
液態にある式(10)の化合物を、水と混和しない選択された物質を含む混合物に添加するステップと;
選択された物質を化合物で可溶化するステップと;
混合物から固体廃棄物(複数可)を場合によって単離するステップと;
水およびCOと混合物を接触させ、それによって化合物を塩に変換するステップと;
混合物を2つの別個の相に分離するステップと;
2つの別個の相を分離し、塩を含む単離した水相、および選択された物質を含む単離した非水相を与えるステップとを含み、
また、選択された物質が、化合物、CO、またはその組み合わせと反応性ではない、方法。
【請求項87】
単離した水相からCOを除去し水と混和しない式(10)の化合物を再形成するステップと;
化合物を単離するステップとをさらに含む請求項86に記載の方法。
【請求項88】
COを除去するステップが、
単離した水相を加熱するステップ;
単離した水相を減圧下に置くステップ;
COを実質的に含まない非反応性ガスと単離した水相を接触させるステップ;
または単離した水相を、加熱し、かつCOを実質的に含まない非反応性ガスと単離した水相を接触させるステップとを含む、請求項87に記載の方法。
【請求項89】
選択された液体を液状混合物から分離する方法であって、
水と混和しない選択された液体と、式(10)の化合物と混和しない少なくとも1つのさらなる液体とを含む液状混合物に、式(10)の化合物を添加することにより、第1の相が選択された液体、および化合物を含み、第2の相が式(10)と混和しない少なくとも1つのさらなる液体を含む二相システムを形成するステップと;
2つの相を分離するステップと;第1の相を水およびCOと接触させ、それによって式(10)の化合物を塩に変換するステップと;
第1の相を2つの異なる相、すなわち、選択された液体を含む一方の相、および塩の水溶液を含む他方の相を形成するステップと;
2つの別個の相を分離し、塩を含む単離した水相、および選択された液体を含む単離した非水相を与えるステップとを含み、
選択された液体が、化合物、CO、またはその組み合わせと反応性ではない、方法。
【請求項90】
単離した水相からCOを除去し式(10)の化合物を再形成するステップと;
化合物を単離するステップとをさらに含む請求項89に記載の方法。
【請求項91】
COを除去するステップが、
単離した水相を加熱するステップ;
単離した水相を減圧下に置くステップ;
COを実質的に含まない非反応性ガスと単離した水相を接触させるステップ;
または単離した水相を、加熱し、かつCOを実質的に含まない非反応性ガスと接触させるステップとを含む、請求項90に記載の方法。
【請求項92】
水と混和しない液体に塩を変換する方法であって、
式(20)の塩の水溶液を調製し、水溶液からCOを除去して水および式(10)の化合物を含む混合物を形成するステップと;
混合物を2つの別個の相に分離するステップと;
水相および式(10)の化合物を含む非水相を単離するステップとを含む方法。
【請求項93】
二酸化炭素を除去する方法が、
液体を加熱するステップ、
単離した水相を減圧下に置くステップ;
二酸化炭素を実質的に含まない非反応性ガスと液体を接触させるステップ;
または加熱し、かつ、二酸化炭素を実質的に含まない非反応性ガスと液体を接触させるステップとを含む、請求項92に記載の方法。
【請求項94】
COが、CO、CS、またはCOSを実質的に含まないガスと接触させることにより除去される、請求項87、90または92のいずれか一項に記載の方法。
【請求項95】
疎水性材料によって少なくとも部分的に被覆された固体から疎水性材料を抽出する方法であって、
疎水性材料によって少なくとも部分的に被覆された固体、および式(1)の化合物または式(10)の化合物を含む溶媒を合わせ、化合物および疎水性材料を含む均一な単相液体中の固体の混合物を形成するステップと;
単相液体から固体を分離するステップと;
単相液体、水、およびCOを任意の順に合わせ、第1の相は疎水性であり、疎水性材料を含み、第2の相は水性であり、水および式(2)または式(20)の水溶性のまたは水と混和する重炭酸塩を含む、二相液状混合物を形成するステップとを含む方法。
【請求項96】
疎水性材料が、式(1)の化合物に、または式(10)の化合物に可溶性または混和性であるが、式(2)の化合物、または式(20)の化合物には可溶性でも混和性でもない、請求項95に記載の方法。
【請求項97】
疎水性材料が油(例えば、モーター油)であり、固体がプラスチック(例えば、ポリエチレン)である、請求項95に記載の方法。
【請求項98】
プラスチックが油を含むために先に使用された、請求項97に記載の方法。
【請求項99】
ポリマー発泡体からガスを除去する方法であって、
切り替え可能な親水性溶媒にポリマー発泡体を溶解し、溶液を形成するステップと;
溶液、水、およびCOを任意の順に合わせ、固体ポリマー、および切り替え可能なプロトン化親水性溶媒を含む水性液体を含む懸濁液を形成するステップと;
懸濁液を分離し、固体ポリマーを得るステップとを含む方法。
【請求項100】
切り替え可能な親水性溶媒が式(1)または(10)の化合物である、請求項99に記載の方法。
【請求項101】
ポリマー発泡体が、膨張したポリスチレン、押出しポリスチレン発泡体、硬質ポリスチレン容器、高衝撃肉薄ポリスチレンまたはポリスチレン発泡体充填チップである、請求項99または100に記載の方法。
【請求項102】
ポリマーに発泡体から実質的に純粋なポリマーを得る方法であって、
切り替え可能な親水性溶媒にポリマー発泡体を溶解し、溶液を形成するステップと;
溶液、水、およびCOを任意の順に合わせ、固体ポリマー、およびSHSのプロトン化した形態を含む水性液体を含む懸濁液を形成するステップと;
懸濁液を分離し固体ポリマーを得るステップとを含む方法。
【請求項103】
ポリマー材料またはポリマー材料の混合物の空気またはガス含有率を減少させる方法であって、
式(1)の化合物または式(10)の化合物を含む液体にポリマー材料を溶解し、溶液を形成するステップと;
溶液、水、およびCOを任意の順に合わせ、固体ポリマー、および式(2)の重炭酸塩または式(20)の重炭酸塩を含む水性液体を含む懸濁液を形成するステップと;
懸濁液を分離し固体ポリマーを得るステップとを含む方法。
【請求項104】
ポリマー生成物がポリマーの混合物を含む、請求項103に記載の方法。
【請求項105】
選択された水と混和しない化合物を混合物から分離する方法であって、
式(1)の化合物または式(10)の化合物を含む液体を、液体に可溶性である、選択された水と混和しない化合物を含む第1の混合物に添加し、第2の混合物を形成するステップと;
第2の混合物、水、およびCOを任意の順に合わせ、選択された水と混和しない化合物を含む第1の疎水性相、および式(2)の重炭酸塩または式(20)の重炭酸塩を含む第2の水相を有する二相の液状混合物を形成するステップと;
2つの相を分離するステップとを含み、
選択された水と混和しない化合物は、液体、二酸化炭素またはその組み合わせと反応性ではない、方法。
【請求項106】
選択された水と混和しない化合物が、式(1)の化合物、または式(10)の化合物に可溶性または混和性であるが、式(2)の化合物、または式(20)の化合物には可溶性でも混和性でもない、請求項102に記載の方法。
【請求項107】
液体に不溶性である第1の混合物の1つまたは複数の成分を、第2の混合物から分離するステップをさらに含む、請求項102に記載の方法。
【請求項108】
第1の混合物が、油汚染土壌;オイルサンド、掘削微粉、第1の固体が液体に可溶性であり、第2の固体は可溶性ではない2つ以上の固体の混合物;または液体に可溶性であるインクを抱く紙である、請求項102に記載の方法。
【請求項109】
式(10)の化合物が、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせである、請求項86、87、89、90、92、または95〜98のいずれか一項に記載の方法。
【請求項110】
切り替え可能な親水性溶媒の使用であって、
適切なトリガーが適用される場合、化合物が、2つの状態、水と混和しない中性状態および水と混和するイオン状態の間で可逆的に切り替わり;
中性状態をイオン状態に変換するための第1の前記トリガーは、水性混合物へのCOの添加であり;溶解したCOを含む水性混合物中の中性状態にイオン状態を変換するための第2の前記トリガーは、水性混合物からのCOの減損である、使用。
【請求項111】
切り替え可能な親水性溶媒が式(10)の化合物を含む、請求項110に記載の使用。
【請求項112】
水性混合物からのCOの減損が、水性混合物を加熱すること;
水性混合物を減圧下に配置し、水性混合物を空気に曝露すること;
中性状態をイオン状態に変換するには不十分なCO含有率を有するガス(複数可)に水性混合物を曝露すること;
中性状態をイオン状態に変換するには不十分なCO含有率を有するガス(複数可)で水性混合物をフラッシングすること;
またはその組み合わせによって得られる、請求項110に記載の使用。
【請求項113】
水と混和しない式(10)の化合物を含む切り替え可能な親水性溶媒の使用。
【化4】


[式中、R、R、R、およびRは独立してH;直鎖、分枝、または環状である置換または非置換のC〜C10アルキル基;nおよびmが独立して0から10の数であり、かつn+mが1から10の数である、置換または非置換のCSi基;置換または非置換のC〜C10アリール基;4から10の環原子を有する置換または非置換のヘテロアリール基であり;場合によって、R、RおよびRの任意の組み合わせは、これらが結合している原子と一緒になって、環を形成し;置換基は、独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ハロゲン化アリール、ヘテロアリール、非芳香族環、Si(アルキル)、Si(アルコキシ)、ハロ、アルコキシ、アミノ、エステル、アミド、アミジン、チオエーテル、炭酸アルキル、ホスフィン、チオエステル、またはその組み合わせである。]
【請求項114】
、R、およびRすべての炭素および/またはシリコン原子の合計数が、5から12の範囲にある、請求項113に記載の使用。
【請求項115】
化合物が、約1.3から約3の範囲のlogP値を有する、請求項113または114に記載の使用。
【請求項116】
logP値が約1.5から約2.5の範囲にある、請求項115に記載の使用。
【請求項117】
塩形態が式(20)の化合物である切り替え可能な親水性溶媒の使用。
【化5】


[ここで、R、R、およびRは、請求項113に定義された通りであり、nはアンモニウム陽イオンの電荷の均衡を取るのに十分な1から6の数であり、Eは、O、SまたはOおよびSの組み合わせであり、塩は水溶性であり、
CO、CSまたはCOSの少なくとも1つと、請求項113に記載の化合物を水の存在下で接触させることによって、化合物を式(20)として示される塩に変換するステップを含む方法により調製されたものである。]
【請求項118】
Eが酸素であり、塩が、水の存在下で式(10)の化合物をCOと接触させ、それによってEが酸素である式(20)として示される塩に化合物を変換するステップを含む方法によって調製される、請求項117に記載の使用。
【請求項119】
、R、およびRすべての炭素および/またはシリコン原子の合計数が5から12の範囲にある、請求項117または118に記載の使用。
【請求項120】
請求項113に記載の化合物が、約1.3から約3の範囲のlogP値を有する、請求項117、118または119のいずれか一項に記載の方法。
【請求項121】
logP値が、約1.5から約2.5の範囲にある、請求項120に記載の使用。
【請求項122】
選択的抽出および選択された疎水性化合物の収集のための切り替え可能な親水性溶媒の使用。
【請求項123】
切り替え可能な親水性溶媒が式(1)の化合物または式(10)の化合物である、請求項122に記載の使用。
【請求項124】
式(10)の化合物が、N−エチルピペリジン、N,N,N−トリエチルアミン、N,N−ジエチル−N−メチルアミン、N,N−ジメチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジエチル−N−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−N−ヘキシルアミン、N,N−ジエチル−n‐ブチルアミン、N,N−ジプロピル−N−メチルアミン、N−ブチルピロリジン、N,N’−ジプロピル−N,N’−ジエチルブタン−1,4−ジアミン、N1,N1,N4,N4−テトラエチルブタン−1,4−ジアミン、またはその任意の組み合わせである、請求項111、または113〜123のいずれか一項に記載の方法。
【請求項125】
切り替え可能な親水性溶媒、および場合によって、使用説明書を含むキット。
【請求項126】
キットが固体重炭酸塩としてSHSを含み、説明書が、塩をその中性の疎水性形態に切り替える方法を示す、請求項125に記載のキット。


【図1】
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【図2】
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【図3A】
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【図3B】
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【図4A】
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【図4B】
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【図5A】
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【図5B】
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【図6A】
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【図6B】
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【図7A】
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【図7B】
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【図8A】
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【図8B】
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【図9A】
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【図9B】
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【図10】
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【図11】
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【図12】
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【図13】
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【図14】
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【図15】
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【図16】
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【図17】
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【図18】
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【図19】
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【図20】
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【公表番号】特表2013−508430(P2013−508430A)
【公表日】平成25年3月7日(2013.3.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−535562(P2012−535562)
【出願日】平成22年10月28日(2010.10.28)
【国際出願番号】PCT/CA2010/001707
【国際公開番号】WO2011/050469
【国際公開日】平成23年5月5日(2011.5.5)
【公序良俗違反の表示】
(特許庁注:以下のものは登録商標)
1.フロッピー
【出願人】(512112312)クィーンズ ユニバーシティー アット キングストン (2)
【氏名又は名称原語表記】QUEEN’S UNIVERSITY AT KINGSTON
【出願人】(512112323)
【氏名又は名称原語表記】GREENCENTRE CANADA
【Fターム(参考)】