可溶化化粧料
【課題】
本発明は、可溶化能に優れるためその使用量を低減でき、使用感を向上させ、さらに刺激性を低下することができる可溶化剤を配合した可溶化化粧料に関する。
【解決手段】
香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を含有する化粧料において、（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤の１種または２種以上、
及び（Ｂ）１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選ばれる１種または２種以上、を配合することにより課題を解決することが出来ることを見出した。
本発明は、可溶化能に優れるためその使用量を低減でき、使用感を向上させ、さらに刺激性を低下することができる可溶化剤を配合した可溶化化粧料に関する。
【解決手段】
香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を含有する化粧料において、（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤の１種または２種以上、
及び（Ｂ）１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選ばれる１種または２種以上、を配合することにより課題を解決することが出来ることを見出した。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は可溶化化粧料に関し、更に詳しくは特定の界面活性剤と多価アルコール及び／又はエタノールを含有する化粧水等の可溶化化粧料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
化粧水等には香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を安定配合するために、可溶化剤が使われている。既存の代表的な可溶化剤としてはポリエチレングリコール硬化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルなどが用いられているが、可溶化能の点で十分満足できるものではなく、エステル構造の物は経時で加水分解の起こる可能性もあった。また、これらの可溶化剤を用いた可溶化化粧料には通常皮膚に潤いをもたせるために多価アルコールやエタノールが配合されているが、可溶化剤そのものに起因する、また、多価アルコールに起因するべたつき感を生じさせてしまうという問題があった。
【０００３】
これらの問題点を解決するために可溶化剤として分枝脂肪酸ポリグリコシドを用いる方法（特許文献１参照）やポリグリセリン脂肪酸エステルを用いる方法（特許文献２参照）や水溶性架橋型両親媒性高分子電解質を用いる方法（特許文献３参照）やテルペンアルコールエトキシ化物を用いる方法（特許文献４参照）などが行われている。
【０００４】
一方、従来、ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルは、乳化剤や乳化補助剤（特許文献５，６参照）、毛髪化粧料の毛髪補修剤（特許文献７参照）、また、シャンプーの増粘剤として利用されてきた（特許文献８参照）。しかしながら、ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルが可溶化能に優れること、そしてこの優れた可溶化能によりその使用量を低減でき、結果として化粧料のべたつき感を低減できることは知られていない。
【特許文献１】特開平９−３１５９２
【特許文献２】特開２００１−２３２１７４
【特許文献３】特開平９−４０５８４
【特許文献４】特開２００２−１９３８３７
【特許文献５】特開昭５７−１８８４８５
【特許文献６】特開平０２−２９３０４１
【特許文献７】特開平１９−００１９５３
【特許文献８】米国特許第５，１９２，４６２号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、可溶化能に優れるためその使用量を低減でき、使用感を向上させ、さらに刺激性を低下することができる可溶化剤を配合した可溶化化粧料に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは係る事情に鑑み鋭意研究の結果、（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤の１種または２種以上、及び（Ｂ）１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選択される１種または２種以上を配合することにより課題を解決することが出来ることを見出した。
【発明の効果】
【０００７】
香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を含有する化粧料において、可溶化能に優れそれ自体に起因するべたつきが低減された上記特定の非イオン界面活性剤を使用することで、可溶化剤であるその使用量を低減でき、結果として化粧料の使用感を向上し、さらに、皮膚刺激性が低く安定性に優れた可溶化化粧料を得ることが出来る。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を含有する可溶化化粧料に配合する可溶化剤はペンタエリスリトールに脂肪酸をエステル化させた後、ポリオキシアルキレンを付加して合成するものである。もしくは、ペンタエリスリトールにポリオキシアルキレンを付加した後、脂肪酸をエステル化させてもよい。
【０００９】
中間生成物であるペンタエリスリトール脂肪酸エステルは単一の化合物、もしくはモノ、ジ、トリ、およびテトラ脂肪酸エステルの混合物である。
【００１０】
中間生成物であるペンタエリスリトール脂肪酸エステルの脂肪酸は、直鎖又は分枝脂肪酸が挙げられ、特に限定されるものではないが、性能や工業的な入手のしやすさから、炭素数８〜３０の分枝脂肪酸が好ましく、さらに好ましくは、炭素数１２〜２０の分枝脂肪酸である。例えば、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−ウンデシルテトラデカン酸、イソノナン酸、イソステアリン酸などがある。
【００１１】
ペンタエリスリトール脂肪酸エステルに対するポリオキシアルキレンの付加は、特に限定されるものではないが、具体的には、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン等の付加が挙げられる。特にポリオキシプロピレンおよびポリオキシエチレンを付加するものが好ましい。ポリオキシプロピレンおよびポリオキシエチレンの付加反応は常法によって行うことが出来る。
【００１２】
ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルは、そのエステル化度、脂肪酸組成、ポリオキシアルキレンの平均重合度は特に限定されるものではないが、水に対する溶解性、可溶化能、この可溶化剤を配合した可溶化化粧料の感触を考慮すると、有機概念図における有機性値（ＯＶ）と無機性値（ＩＶ）の比（無機性／有機性値（ＩＯＢ値）（有機概念図 −基礎と応用− 甲田善生著、三共出版より）が1に近く、分子量が比較的大きく、バルキーな構造をもつ化合物であることが望ましい。ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルのＩＯＢ値は０．６〜１．４、さらに好ましくはＩＯＢ値が０．８〜１．２であることが好ましい。脂肪酸組成は、上記観点から検討しても炭素数８〜３０の分枝脂肪酸であることが好ましく、さらに好ましくは、炭素数１２〜２０の分枝脂肪酸である。また、ペンタエリスリトール脂肪酸エステルに対するポリオキシアルキレンの付加は、ポリオキシプロピレンの平均重合度が１〜２５０モル、ポリオキシエチレンの平均重合度が５〜１２０モルであることが好ましい。
【００１３】
なお、有機概念図における有機性値及び無機性値とは、甲田善生著、「有機概念図−基礎と応用−」三共出版で定義される有機性、無機性を用いて示されるものである。 本発明の可溶化化粧料にはポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤は特に限定されるものではないが、０．０１〜１０．０質量％、好ましくは０．０５〜５．０質量％配合する。
【００１４】
また、本発明の可溶化化粧料には、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選択される１種または２種以上が配合される。これらの成分およびその配合量は、特に限定されるものではないが、可溶化化粧料全量中に２．０〜３０．０質量％、好ましくは５．０〜２０．０質量％配合する。
【００１５】
本発明の可溶化化粧料において、（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤と、（Ｂ）１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選択される１種または２種以上の質量比（Ａ）／（Ｂ）は、特に限定されないが、好ましくは、１／１００〜１／１、さらに好ましくは、１／５０〜１／２である。
【００１６】
本発明の可溶化化粧料には、香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質が被可溶化物として配合される。それらは化粧品及び医薬部外品などに一般的に配合されるものであり特に限定されるものではないが、香料としては、天然香料、合成香料、調合香料、天然香料から単離した単離香料など、それらを1種もしくは２種以上配合したものなど、油分としては、油脂類、エステル類、エーテル類、炭化水素類、ロウ類、シリコーン系の油相成分、脂肪酸類、高級アルコール類など、それらを1種もしくは２種以上配合したものなど、油溶性薬剤等としては、ビタミンＣステアリン酸エステル、ビタミンＣパルミチン酸エステル、ビタミンＣジパルミチン酸エステル、ビタミンＣテトライソパルミチン酸エステル、ビタミンＣアルキルエーテル、トラネキサム酸誘導体、油溶性甘草エキスなどの美白剤、ビタミン類およびそれらの誘導体、抗炎症剤、アシル化アミノ酸などのアミノ酸誘導体、レチノール及びその誘導体、レチノイン酸及びその誘導体、アスタキサンチン、トコトリエノール、ユビキノンなどの抗老化剤、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸及びそれらの誘導体、スフィンゴ脂質、セラミド、リン脂質などの肌荒れ防止剤、β−カロテン、トコフェロール及びその誘導体などの抗酸化剤、γ−オリザノール、ニコチン酸ベンジル、ビオチン、エストラジオールなどの育毛剤、その他脂溶性植物エキスなど、およびそれらを1種もしくは２種以上配合したものなどが挙げられる。
【００１７】
本発明の可溶化化粧料には、化粧品及び医薬部外品などに一般的に配合される、上記成分以外の界面活性剤、油分、保湿剤、増粘剤、水溶性多価アルコール、ｐＨ調整剤、キレート剤、薬剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、香料、顔料、染料などの他の成分を配合してもよい。それらの成分は、１種ずつ配合してもよいし、２種以上配合してもよい。
【００１８】
また、本発明の可溶化化粧料には、化粧品及び医薬部外品などにしばしば配合される生理活性物質である各種ビタミンや薬効成分を配合してもよい。そのような生理活性物質としては、例えば、ビタミンＣ、ビタミンＣリン酸エステルマグネシウム、アスコルビン酸グルコース、アルブチン、エラグ酸、トラネキサム酸、しゃくやくエキス、トウキエキスなどの美白剤、ヒアルロン酸、アロエ、オウゴンなどの抗老化剤、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸、アミノ酸、糖類、ムコ多糖、加水分解タンパク質などの肌荒れ防止剤、カテキン、ポリフェノールなどの抗酸化剤、ミノキシジル、センブリエキス、トウガラシチンキ、ビオチン、エストラジオールなどの育毛剤などが挙げられる。
【００１９】
本発明の可溶化化粧料は、美容液、化粧水、エモリエント乳液などのスキンケア化粧料などに好適に使用できる。
【００２０】
本発明の可溶化化粧料へのポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステル及び、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールの配合方法は、特に限定されるものではないが、それぞれを単独で配合する方法、また、予めそれらの成分などを高濃度に配合したプレミックス品を調製しておき、それを配合する方法などが挙げられる。
次に、ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルの合成法を合成例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本法はこれらの合成例に限定されるものではない。
【００２１】
（合成例１）
［１］ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの合成
２Ｌのフラスコにペンタエリスリトールの２２５ｇとイソステアリン酸の７１０ｇとｐ−トルエンスルホン酸の１．４ｇを仕込み、チッソ雰囲気下攪拌しながら１４０℃まで昇温した後、１４０±５℃で、酸価１以下となるまで反応を行った。その後、反応液を１２０℃まで冷却した後、ろ過を行い、７４０ｇのペンタエリスリトールモノイソステアリン酸を得た。
［２］ＰＯＰ（５）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの合成
３Ｌのオートクレーブにペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの５００ｇと水酸化カリウムの１ｇを仕込み、オートクレーブ内をチッソ置換した後、攪拌しながら１３０℃で減圧して、３０分間減圧脱水を継続した。ついで昇温を行い、１６０±５℃、反応圧０．３８ＭＰａでプロピレンオキサイド３６０ｇを導入した。その後、反応液を８０℃まで冷却した後、２３％燐酸３．８ｇで中和し、８０℃で減圧脱水後、ろ過し、７８５ｇのＰＯＰ（５）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルを得た（合成品１）。
【００２２】
（合成例２）
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（２０）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの合成
３Ｌのオートクレーブに合成例１で合成したＰＯＰ（５）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの３２５ｇと水酸化カリウムの０．６５ｇを仕込み、オートクレーブ内をチッソ置換した後、攪拌しながら１３０℃で減圧して、３０分間減圧脱水を継続した。ついで昇温を行い、１５０±５℃、反応圧０．３８ＭＰａでエチレンオキサイド４１３ｇを導入した。その後、反応液を８０℃まで冷却した後、２３％燐酸２．３６ｇで中和し、８０℃で減圧脱水後、ろ過し、６３６ｇのＰＯＰ（５）ＰＯＥ（２０）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルを得た（合成品２）。
【００２３】
（合成例３）
上記と同様にＰＯＰ（１５）ＰＯＥ（３５）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルを製造した（合成品３）。
【００２４】
（合成例４）
上記と同様にＰＯＰ（５）ＰＯＥ（５０）ペンタエリスリトールトリイソステアリン酸エステルを製造した（合成品４）。
【００２５】
次に、実施例を挙げて本発明の可溶化能及び使用性について具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【００２６】
可溶化能の評価および使用性（べたつき）の評価
【００２７】
可溶化剤として上記合成品１〜４を用いたときの、可溶化能、および使用性（べたつき）の評価を行った。可溶化能は表１に示す香料や油分を可溶化した可溶化組成物の濁度で評価を行い、使用性は美容専門パネル１０人の実使用によって判定を行った。比較例として、可溶化剤としてＰＯＰ（６）ＰＯＥ（１２）デシルテトラデシルエーテルを用いた可溶化組成物も同様に評価した。
【００２８】
その結果、表２に示すように、本発明に係わる可溶化組成物は比較例の可溶化組成物に比べ、可溶化剤の配合量を低減しても良好な可溶化状態であった。また、美容専門パネル１０人の実使用判定より、べたつきが軽減されることが示された。
（判定）
可溶化能
○ ： 濁度２０未満
× ： 濁度２０以上
使用性（べたつき）
◎ ： 極めて良好 べたつかないと答えたパネルの数が８人以上
○ ： 良好 べたつかないと答えたパネルの数が６人以上、８人未満
△ ： やや悪い べたつかないと答えたパネルの数が４人以上、６人未満
× ： 悪い べたつかないと答えたパネルの数が４人未満
【表１】
【表２】
【００２９】
次に、実施例を挙げて本発明に関連する処方について具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例２】
【００３０】
化粧水１
エタノール ５．０質量％
グリセリン １．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（２０）ペンタエリスリトールテトラ
イソステアリン酸エステル １．０
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０３
トリメチルグリシン １．０
ポリアスパラギン酸ナトリウム ０．１
ビタミンＣテトライソパルミチン酸エステル
０．１
酢酸トコフェロール ０．１
ＥＤＴＡ３ナトリウム ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．０５
水酸化カリウム ０．０２
香料 適量
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
上記処方により常法に従って化粧水１を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明化粧水が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【実施例３】
【００３１】
化粧水２
グリセリン ６．０質量％
ソルビトール ３．０
１，３−ブチレングリコール ８．０
ヒアルロン酸 ０．０５
酢酸トコフェロール ０．１
アスコルビン酸グルコース ０．１
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ０．０５
ＰＯＰ（１５）ＰＯＥ（３５）ペンタエリスリトールモノ
イソステアリン酸エステル ０．５
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残余
上記処方により常法に従って化粧水２を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明化粧水が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【実施例４】
【００３２】
化粧水３
１，３−ブチレングリコール ６．０質量％
グリセリン ５．０
ジプロピレングリコール ３．０
エタノール １０．０
オリーブ油 ０．５
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（５０）ペンタエリスリトールトリ
ブチルオクタン酸エステル ３．０
グリチルリチン酸ジカリウム ０．１
塩酸アルギニン ０．１
油溶性甘草エキス ０．０５
トラネキサム酸 １．０
ユキノシタエキス ０．１
オウゴンエキス ０．１
クエン酸 ０．０５
クエン酸ナトリウム ０．２
ＥＤＴＡ３ナトリウム ０．０５
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残余
上記処方によって常法に従って化粧水３を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明化粧水が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【実施例５】
【００３３】
化粧水４
水素添加レチノール ０．２質量％
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（４０）ペンタエリスリトールテトラ
エチルヘキサン酸エステル ０．３
ＰＯＢ（５）ＰＯＥ（５０）ペンタエリスリトールトリ
オクチルドデカン酸エステル ０．３
１，３−ブチレングリコール ５．０
ジプロピレングリコール ５．０
カミツレエキス ０．２
ヒアルロン酸ナトリウム１％水溶液 ５．０％
防腐剤 適量
精製水 残余
上記処方によって常法に従って化粧水４を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明化粧水が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【実施例６】
【００３４】
美容液
ポリパーフルオロメチルイソプロピルエーテル
０．２質量％
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（４０）ペンタエリスリトールトリ
ステアリン酸エステル ０．２
ＰＯＰ（４）ＰＯＥ（２０）セチルエーテル
０．１
カルボキシビニルポリマー ０．３５
ヒアルロン酸ナトリウム１％水溶液 ６．０
エタノール ５．０
水酸化ナトリウム ０．１
防腐剤 適量
精製水 残余
上記処方によって常法に従って美容液を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明美容液が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【産業上の利用可能性】
【００３５】
本発明は特定の非イオン界面活性剤と、多価アルコール及び／又はエタノールとを配合することにより、刺激性が低く安定性も良好で、べたつき感が低減された可溶化化粧料を提供することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は可溶化化粧料に関し、更に詳しくは特定の界面活性剤と多価アルコール及び／又はエタノールを含有する化粧水等の可溶化化粧料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
化粧水等には香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を安定配合するために、可溶化剤が使われている。既存の代表的な可溶化剤としてはポリエチレングリコール硬化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルなどが用いられているが、可溶化能の点で十分満足できるものではなく、エステル構造の物は経時で加水分解の起こる可能性もあった。また、これらの可溶化剤を用いた可溶化化粧料には通常皮膚に潤いをもたせるために多価アルコールやエタノールが配合されているが、可溶化剤そのものに起因する、また、多価アルコールに起因するべたつき感を生じさせてしまうという問題があった。
【０００３】
これらの問題点を解決するために可溶化剤として分枝脂肪酸ポリグリコシドを用いる方法（特許文献１参照）やポリグリセリン脂肪酸エステルを用いる方法（特許文献２参照）や水溶性架橋型両親媒性高分子電解質を用いる方法（特許文献３参照）やテルペンアルコールエトキシ化物を用いる方法（特許文献４参照）などが行われている。
【０００４】
一方、従来、ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルは、乳化剤や乳化補助剤（特許文献５，６参照）、毛髪化粧料の毛髪補修剤（特許文献７参照）、また、シャンプーの増粘剤として利用されてきた（特許文献８参照）。しかしながら、ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルが可溶化能に優れること、そしてこの優れた可溶化能によりその使用量を低減でき、結果として化粧料のべたつき感を低減できることは知られていない。
【特許文献１】特開平９−３１５９２
【特許文献２】特開２００１−２３２１７４
【特許文献３】特開平９−４０５８４
【特許文献４】特開２００２−１９３８３７
【特許文献５】特開昭５７−１８８４８５
【特許文献６】特開平０２−２９３０４１
【特許文献７】特開平１９−００１９５３
【特許文献８】米国特許第５，１９２，４６２号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、可溶化能に優れるためその使用量を低減でき、使用感を向上させ、さらに刺激性を低下することができる可溶化剤を配合した可溶化化粧料に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは係る事情に鑑み鋭意研究の結果、（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤の１種または２種以上、及び（Ｂ）１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選択される１種または２種以上を配合することにより課題を解決することが出来ることを見出した。
【発明の効果】
【０００７】
香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を含有する化粧料において、可溶化能に優れそれ自体に起因するべたつきが低減された上記特定の非イオン界面活性剤を使用することで、可溶化剤であるその使用量を低減でき、結果として化粧料の使用感を向上し、さらに、皮膚刺激性が低く安定性に優れた可溶化化粧料を得ることが出来る。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を含有する可溶化化粧料に配合する可溶化剤はペンタエリスリトールに脂肪酸をエステル化させた後、ポリオキシアルキレンを付加して合成するものである。もしくは、ペンタエリスリトールにポリオキシアルキレンを付加した後、脂肪酸をエステル化させてもよい。
【０００９】
中間生成物であるペンタエリスリトール脂肪酸エステルは単一の化合物、もしくはモノ、ジ、トリ、およびテトラ脂肪酸エステルの混合物である。
【００１０】
中間生成物であるペンタエリスリトール脂肪酸エステルの脂肪酸は、直鎖又は分枝脂肪酸が挙げられ、特に限定されるものではないが、性能や工業的な入手のしやすさから、炭素数８〜３０の分枝脂肪酸が好ましく、さらに好ましくは、炭素数１２〜２０の分枝脂肪酸である。例えば、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−ウンデシルテトラデカン酸、イソノナン酸、イソステアリン酸などがある。
【００１１】
ペンタエリスリトール脂肪酸エステルに対するポリオキシアルキレンの付加は、特に限定されるものではないが、具体的には、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン等の付加が挙げられる。特にポリオキシプロピレンおよびポリオキシエチレンを付加するものが好ましい。ポリオキシプロピレンおよびポリオキシエチレンの付加反応は常法によって行うことが出来る。
【００１２】
ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルは、そのエステル化度、脂肪酸組成、ポリオキシアルキレンの平均重合度は特に限定されるものではないが、水に対する溶解性、可溶化能、この可溶化剤を配合した可溶化化粧料の感触を考慮すると、有機概念図における有機性値（ＯＶ）と無機性値（ＩＶ）の比（無機性／有機性値（ＩＯＢ値）（有機概念図 −基礎と応用− 甲田善生著、三共出版より）が1に近く、分子量が比較的大きく、バルキーな構造をもつ化合物であることが望ましい。ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルのＩＯＢ値は０．６〜１．４、さらに好ましくはＩＯＢ値が０．８〜１．２であることが好ましい。脂肪酸組成は、上記観点から検討しても炭素数８〜３０の分枝脂肪酸であることが好ましく、さらに好ましくは、炭素数１２〜２０の分枝脂肪酸である。また、ペンタエリスリトール脂肪酸エステルに対するポリオキシアルキレンの付加は、ポリオキシプロピレンの平均重合度が１〜２５０モル、ポリオキシエチレンの平均重合度が５〜１２０モルであることが好ましい。
【００１３】
なお、有機概念図における有機性値及び無機性値とは、甲田善生著、「有機概念図−基礎と応用−」三共出版で定義される有機性、無機性を用いて示されるものである。 本発明の可溶化化粧料にはポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤は特に限定されるものではないが、０．０１〜１０．０質量％、好ましくは０．０５〜５．０質量％配合する。
【００１４】
また、本発明の可溶化化粧料には、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選択される１種または２種以上が配合される。これらの成分およびその配合量は、特に限定されるものではないが、可溶化化粧料全量中に２．０〜３０．０質量％、好ましくは５．０〜２０．０質量％配合する。
【００１５】
本発明の可溶化化粧料において、（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤と、（Ｂ）１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選択される１種または２種以上の質量比（Ａ）／（Ｂ）は、特に限定されないが、好ましくは、１／１００〜１／１、さらに好ましくは、１／５０〜１／２である。
【００１６】
本発明の可溶化化粧料には、香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質が被可溶化物として配合される。それらは化粧品及び医薬部外品などに一般的に配合されるものであり特に限定されるものではないが、香料としては、天然香料、合成香料、調合香料、天然香料から単離した単離香料など、それらを1種もしくは２種以上配合したものなど、油分としては、油脂類、エステル類、エーテル類、炭化水素類、ロウ類、シリコーン系の油相成分、脂肪酸類、高級アルコール類など、それらを1種もしくは２種以上配合したものなど、油溶性薬剤等としては、ビタミンＣステアリン酸エステル、ビタミンＣパルミチン酸エステル、ビタミンＣジパルミチン酸エステル、ビタミンＣテトライソパルミチン酸エステル、ビタミンＣアルキルエーテル、トラネキサム酸誘導体、油溶性甘草エキスなどの美白剤、ビタミン類およびそれらの誘導体、抗炎症剤、アシル化アミノ酸などのアミノ酸誘導体、レチノール及びその誘導体、レチノイン酸及びその誘導体、アスタキサンチン、トコトリエノール、ユビキノンなどの抗老化剤、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸及びそれらの誘導体、スフィンゴ脂質、セラミド、リン脂質などの肌荒れ防止剤、β−カロテン、トコフェロール及びその誘導体などの抗酸化剤、γ−オリザノール、ニコチン酸ベンジル、ビオチン、エストラジオールなどの育毛剤、その他脂溶性植物エキスなど、およびそれらを1種もしくは２種以上配合したものなどが挙げられる。
【００１７】
本発明の可溶化化粧料には、化粧品及び医薬部外品などに一般的に配合される、上記成分以外の界面活性剤、油分、保湿剤、増粘剤、水溶性多価アルコール、ｐＨ調整剤、キレート剤、薬剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、香料、顔料、染料などの他の成分を配合してもよい。それらの成分は、１種ずつ配合してもよいし、２種以上配合してもよい。
【００１８】
また、本発明の可溶化化粧料には、化粧品及び医薬部外品などにしばしば配合される生理活性物質である各種ビタミンや薬効成分を配合してもよい。そのような生理活性物質としては、例えば、ビタミンＣ、ビタミンＣリン酸エステルマグネシウム、アスコルビン酸グルコース、アルブチン、エラグ酸、トラネキサム酸、しゃくやくエキス、トウキエキスなどの美白剤、ヒアルロン酸、アロエ、オウゴンなどの抗老化剤、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸、アミノ酸、糖類、ムコ多糖、加水分解タンパク質などの肌荒れ防止剤、カテキン、ポリフェノールなどの抗酸化剤、ミノキシジル、センブリエキス、トウガラシチンキ、ビオチン、エストラジオールなどの育毛剤などが挙げられる。
【００１９】
本発明の可溶化化粧料は、美容液、化粧水、エモリエント乳液などのスキンケア化粧料などに好適に使用できる。
【００２０】
本発明の可溶化化粧料へのポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステル及び、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールの配合方法は、特に限定されるものではないが、それぞれを単独で配合する方法、また、予めそれらの成分などを高濃度に配合したプレミックス品を調製しておき、それを配合する方法などが挙げられる。
次に、ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルの合成法を合成例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本法はこれらの合成例に限定されるものではない。
【００２１】
（合成例１）
［１］ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの合成
２Ｌのフラスコにペンタエリスリトールの２２５ｇとイソステアリン酸の７１０ｇとｐ−トルエンスルホン酸の１．４ｇを仕込み、チッソ雰囲気下攪拌しながら１４０℃まで昇温した後、１４０±５℃で、酸価１以下となるまで反応を行った。その後、反応液を１２０℃まで冷却した後、ろ過を行い、７４０ｇのペンタエリスリトールモノイソステアリン酸を得た。
［２］ＰＯＰ（５）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの合成
３Ｌのオートクレーブにペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの５００ｇと水酸化カリウムの１ｇを仕込み、オートクレーブ内をチッソ置換した後、攪拌しながら１３０℃で減圧して、３０分間減圧脱水を継続した。ついで昇温を行い、１６０±５℃、反応圧０．３８ＭＰａでプロピレンオキサイド３６０ｇを導入した。その後、反応液を８０℃まで冷却した後、２３％燐酸３．８ｇで中和し、８０℃で減圧脱水後、ろ過し、７８５ｇのＰＯＰ（５）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルを得た（合成品１）。
【００２２】
（合成例２）
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（２０）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの合成
３Ｌのオートクレーブに合成例１で合成したＰＯＰ（５）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルの３２５ｇと水酸化カリウムの０．６５ｇを仕込み、オートクレーブ内をチッソ置換した後、攪拌しながら１３０℃で減圧して、３０分間減圧脱水を継続した。ついで昇温を行い、１５０±５℃、反応圧０．３８ＭＰａでエチレンオキサイド４１３ｇを導入した。その後、反応液を８０℃まで冷却した後、２３％燐酸２．３６ｇで中和し、８０℃で減圧脱水後、ろ過し、６３６ｇのＰＯＰ（５）ＰＯＥ（２０）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルを得た（合成品２）。
【００２３】
（合成例３）
上記と同様にＰＯＰ（１５）ＰＯＥ（３５）ペンタエリスリトールモノイソステアリン酸エステルを製造した（合成品３）。
【００２４】
（合成例４）
上記と同様にＰＯＰ（５）ＰＯＥ（５０）ペンタエリスリトールトリイソステアリン酸エステルを製造した（合成品４）。
【００２５】
次に、実施例を挙げて本発明の可溶化能及び使用性について具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【００２６】
可溶化能の評価および使用性（べたつき）の評価
【００２７】
可溶化剤として上記合成品１〜４を用いたときの、可溶化能、および使用性（べたつき）の評価を行った。可溶化能は表１に示す香料や油分を可溶化した可溶化組成物の濁度で評価を行い、使用性は美容専門パネル１０人の実使用によって判定を行った。比較例として、可溶化剤としてＰＯＰ（６）ＰＯＥ（１２）デシルテトラデシルエーテルを用いた可溶化組成物も同様に評価した。
【００２８】
その結果、表２に示すように、本発明に係わる可溶化組成物は比較例の可溶化組成物に比べ、可溶化剤の配合量を低減しても良好な可溶化状態であった。また、美容専門パネル１０人の実使用判定より、べたつきが軽減されることが示された。
（判定）
可溶化能
○ ： 濁度２０未満
× ： 濁度２０以上
使用性（べたつき）
◎ ： 極めて良好 べたつかないと答えたパネルの数が８人以上
○ ： 良好 べたつかないと答えたパネルの数が６人以上、８人未満
△ ： やや悪い べたつかないと答えたパネルの数が４人以上、６人未満
× ： 悪い べたつかないと答えたパネルの数が４人未満
【表１】
【表２】
【００２９】
次に、実施例を挙げて本発明に関連する処方について具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例２】
【００３０】
化粧水１
エタノール ５．０質量％
グリセリン １．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（２０）ペンタエリスリトールテトラ
イソステアリン酸エステル １．０
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０３
トリメチルグリシン １．０
ポリアスパラギン酸ナトリウム ０．１
ビタミンＣテトライソパルミチン酸エステル
０．１
酢酸トコフェロール ０．１
ＥＤＴＡ３ナトリウム ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．０５
水酸化カリウム ０．０２
香料 適量
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
上記処方により常法に従って化粧水１を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明化粧水が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【実施例３】
【００３１】
化粧水２
グリセリン ６．０質量％
ソルビトール ３．０
１，３−ブチレングリコール ８．０
ヒアルロン酸 ０．０５
酢酸トコフェロール ０．１
アスコルビン酸グルコース ０．１
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ０．０５
ＰＯＰ（１５）ＰＯＥ（３５）ペンタエリスリトールモノ
イソステアリン酸エステル ０．５
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残余
上記処方により常法に従って化粧水２を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明化粧水が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【実施例４】
【００３２】
化粧水３
１，３−ブチレングリコール ６．０質量％
グリセリン ５．０
ジプロピレングリコール ３．０
エタノール １０．０
オリーブ油 ０．５
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（５０）ペンタエリスリトールトリ
ブチルオクタン酸エステル ３．０
グリチルリチン酸ジカリウム ０．１
塩酸アルギニン ０．１
油溶性甘草エキス ０．０５
トラネキサム酸 １．０
ユキノシタエキス ０．１
オウゴンエキス ０．１
クエン酸 ０．０５
クエン酸ナトリウム ０．２
ＥＤＴＡ３ナトリウム ０．０５
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残余
上記処方によって常法に従って化粧水３を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明化粧水が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【実施例５】
【００３３】
化粧水４
水素添加レチノール ０．２質量％
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（４０）ペンタエリスリトールテトラ
エチルヘキサン酸エステル ０．３
ＰＯＢ（５）ＰＯＥ（５０）ペンタエリスリトールトリ
オクチルドデカン酸エステル ０．３
１，３−ブチレングリコール ５．０
ジプロピレングリコール ５．０
カミツレエキス ０．２
ヒアルロン酸ナトリウム１％水溶液 ５．０％
防腐剤 適量
精製水 残余
上記処方によって常法に従って化粧水４を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明化粧水が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【実施例６】
【００３４】
美容液
ポリパーフルオロメチルイソプロピルエーテル
０．２質量％
ＰＯＰ（５）ＰＯＥ（４０）ペンタエリスリトールトリ
ステアリン酸エステル ０．２
ＰＯＰ（４）ＰＯＥ（２０）セチルエーテル
０．１
カルボキシビニルポリマー ０．３５
ヒアルロン酸ナトリウム１％水溶液 ６．０
エタノール ５．０
水酸化ナトリウム ０．１
防腐剤 適量
精製水 残余
上記処方によって常法に従って美容液を製造した。油性成分を安定に可溶化できており、透明美容液が得られた。べたつき感は少なく、皮膚刺激性は認められなかった。
【産業上の利用可能性】
【００３５】
本発明は特定の非イオン界面活性剤と、多価アルコール及び／又はエタノールとを配合することにより、刺激性が低く安定性も良好で、べたつき感が低減された可溶化化粧料を提供することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を含有する化粧料において、
（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤の１種または２種以上、及び（Ｂ）１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選択される１種または２種以上を含有することを特徴とする可溶化化粧料。
【請求項２】
上記（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルが、一般式（１）
【化１】
［式中、Ｒは分枝脂肪酸残基もしくは水素、ａからｈは平均重合度を示す整数であり、ｂ、ｃ、ｅ及びｇの和は平均重合度で１〜２５０の数を示し、ａ、ｄ、ｆ及びｈの和は平均重合度で５〜１２０の数を示す。］で表され、そのＩＯＢ値が０．６から１．４であることを特徴とする可溶化化粧料。
【請求項３】
さらに、上記（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルが、一般式（１）［式中、Ｒはイソステアロイル基もしくは水素、ａからｈは平均重合度を示す整数であり、ｂ、ｃ、ｅ及びｇの和は平均重合度で１〜１２０の数を示し、ａ、ｄ、ｆ及びｈの和は平均重合度で１０〜１００の数を示す。］で表され、そのＩＯＢ値が０．８から１．２であることを特徴とする可溶化化粧料。
【請求項１】
香料、油分、油溶性薬剤等の非水溶性物質を含有する化粧料において、
（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルよりなる非イオン界面活性剤の１種または２種以上、及び（Ｂ）１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及びエタノールから選択される１種または２種以上を含有することを特徴とする可溶化化粧料。
【請求項２】
上記（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルが、一般式（１）
【化１】
［式中、Ｒは分枝脂肪酸残基もしくは水素、ａからｈは平均重合度を示す整数であり、ｂ、ｃ、ｅ及びｇの和は平均重合度で１〜２５０の数を示し、ａ、ｄ、ｆ及びｈの和は平均重合度で５〜１２０の数を示す。］で表され、そのＩＯＢ値が０．６から１．４であることを特徴とする可溶化化粧料。
【請求項３】
さらに、上記（Ａ）ポリオキシアルキレンペンタエリスリトール脂肪酸エステルが、一般式（１）［式中、Ｒはイソステアロイル基もしくは水素、ａからｈは平均重合度を示す整数であり、ｂ、ｃ、ｅ及びｇの和は平均重合度で１〜１２０の数を示し、ａ、ｄ、ｆ及びｈの和は平均重合度で１０〜１００の数を示す。］で表され、そのＩＯＢ値が０．８から１．２であることを特徴とする可溶化化粧料。
【公開番号】特開２００９−９１２７１（Ｐ２００９−９１２７１Ａ）
【公開日】平成２１年４月３０日（２００９．４．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２６１５０３（Ｐ２００７−２６１５０３）
【出願日】平成１９年１０月５日（２００７．１０．５）
【出願人】（０００２２６４３７）日光ケミカルズ株式会社 (60)
【出願人】（０００２２８７２９）日本サーファクタント工業株式会社 (44)
【出願人】（３０１０６８１１４）株式会社コスモステクニカルセンター (57)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年４月３０日（２００９．４．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１０月５日（２００７．１０．５）
【出願人】（０００２２６４３７）日光ケミカルズ株式会社 (60)
【出願人】（０００２２８７２９）日本サーファクタント工業株式会社 (44)
【出願人】（３０１０６８１１４）株式会社コスモステクニカルセンター (57)
【Ｆターム（参考）】
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