説明

望ましくない微生物の抑制のための１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリド

【化１】


本発明は、Ａ、Ｒ１及びＲ２が記載中で挙げられた通りに定義される式（Ｉ）の新規な１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリド、該物質の製造のためのいくつかの方法、望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用ならびに新規な中間生成物及びそれらの製造に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリド、それらの製造のための複数の方法ならびに望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド（特許文献１）、Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド（特許文献２）、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシアミド（特許文献３）、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−カルボキシアミド（特許文献８）のように、多数のカルボキシアニリドが殺菌・殺カビ性を有することは既知である（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８及び特許文献９を参照されたい）。これらの化合物の活性は優れている；しかしながら、低い適用率においてそれは不満足なことがある。
【特許文献１】国際公開第０３／０１０１４９号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０２／０５９０８６号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０２／３８５４２号パンフレット
【特許文献４】欧州特許出願公開第０ ８２４ ０９９号明細書
【特許文献５】欧州特許出願公開第０ ５９１ ６９９号明細書
【特許文献６】欧州特許出願公開第０ ５８９ ３０１号明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号明細書
【特許文献８】特開平１１−３３５３６４号公報
【特許文献９】特開平１０−２５１２４０号公報
【発明の開示】
【０００３】
そこで、本発明は、式（Ｉ）
【０００４】
【化１】

【０００５】
［式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５又は−ＣＨ２ＮＲ６Ｒ７を示し、
Ｒ２は水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ８より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ６及びＲ７はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ８より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ８は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ａは式（Ａ１）
【０００６】
【化２】

【０００７】
の基を示し、ここで
Ｒ９は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ１０は水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１１は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示し、
但し、
ａ）Ｒ１０が水素又は塩素を示し、Ｒ１１がメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１０が水素、フッ素、トリフルオロメチル又はメチルを示し、Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ２）
【０００８】
【化３】

【０００９】
の基を示し、ここで
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１４はハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルあるいはそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、
但しＲ１２及びＲ１３が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ１４はメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ３）
【００１０】
【化４】

【００１１】
の基を示し、ここで
Ｒ１５及びＲ１６は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ４）
【００１２】
【化５】

【００１３】
の基を示し、ここで
Ｒ１８はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、
Ｒ１９は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを示し、
但し、
ａ）Ｒ１９が水素を示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ１８はトリフルオロメチル、メチル、塩素又はメチルチオを示さず、
ｂ）Ｒ１９が水素を示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ１８はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ５）
【００１４】
【化６】

【００１５】
の基を示し、
但し、ＡがＡ５を示す場合、Ｒ１及びＲ２は同時には水素を示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ６）
【００１６】
【化７】

【００１７】
の基を示し、ここで
Ｒ２０はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ７）
【００１８】
【化８】

【００１９】
の基を示し、ここで
Ｒ２１はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ８）
【００２０】
【化９】

【００２１】
の基を示し、ここで
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２４は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ２２及びＲ２３が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２４はメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ９）
【００２２】
【化１０】

【００２３】
の基を示し、ここで
Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２７はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１０）
【００２４】
【化１１】

【００２５】
の基を示し、ここで
Ｒ２８は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２９はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、
但し、
ａ）Ｒ２８が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ２８がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ２９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ１１）
【００２６】
【化１２】

【００２７】
の基を示し、ここで
Ｒ３０は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１２）
【００２８】
【化１３】

【００２９】
の基を示し、ここで
Ｒ３２は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ３２は塩素を示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ１３）
【００３０】
【化１４】

【００３１】
の基を示し、ここで
Ｒ３３はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１４）
【００３２】
【化１５】

【００３３】
の基を示し、ここで
Ｒ３４はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
の新規な１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリドを提供する。
【００３４】
本発明に従う化合物は、適宜、種々の可能な異性体、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ、トレオ及びエリトロ、ならびにまた光学異性体ならびに適宜また互変異性体の混合物として存在し得る。特許請求されているのはＥ及びＺ異性体及びトレオ及びエリトロの両方ならびにまた光学異性体、これらの異性体の混合物ならびに可能な互変異性体である。
【００３５】
さらに、
ａ）式（ＩＩ）
【００３６】
【化１６】

【００３７】
［式中、
Ａは上記で定義された通りであり、そして
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
のカルボン酸誘導体を式（ＩＩＩ）
【００３８】
【化１７】

【００３９】
［式中、
Ｒ１及びＲ２は上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体と、適宜触媒の存在下に、適宜縮合剤の存在下に、適宜酸結合剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｂ）式（Ｉ−ａ）
【００４０】
【化１８】

【００４１】
［式中、
Ａ及びＲ２は上記で定義された通りである］
のヘキシルカルボキシアニリドを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２ （ＩＶ）
［式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を示し、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＯＮＲ４Ｒ５又は−ＣＨ２ＮＲ６Ｒ７を示し、
ここでＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で反応させる
場合に、式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリドが得られることが見出された。
【００４２】
最後に、新規な式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリドは非常に優れた殺微生物性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物の抑制のために用いられ得ることが見出された。
【００４３】
式（Ｉ）は本発明に従う１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリドの一般的な定義を与える。上記及び下記で示される式の好ましい基の定義を下記に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び同様にすべての中間体に適用される。
【００４４】
Ｒ１は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−ア
ルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５又は−ＣＨ２ＮＲ６Ｒ７を示す。
【００４５】
Ｒ１は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニルあるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５又は−ＣＨ２ＮＲ６Ｒ７を示す。
【００４６】
Ｒ１は特別に好ましくは水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を示す。
【００４７】
Ｒ２は好ましくは水素を示す。
【００４８】
Ｒ２はさらに、好ましくはフッ素を示し、ここでフッ素は特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］４−、５−又は６−位に、特別に好ましくは４−又は
６−位に、格別には４−位に位置する。
【００４９】
Ｒ２はさらに、好ましくは塩素を示し、ここで塩素は特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］５−位に位置する。
【００５０】
Ｒ２はさらに、好ましくはメチルを示し、ここでメチルは特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］３−位に位置する。
【００５１】
Ｒ２はさらに、好ましくはトリフルオロメチルを示し、ここでトリフルオロメチルは特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］４−又は５−位に位置する。
【００５２】
Ｒ３は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示す。
【００５３】
Ｒ３は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを示す。
【００５４】
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示す。
【００５５】
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ８より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができる。
【００５６】
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを示す。
【００５７】
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンより成る群からの飽和複素環を示し、その複素環は場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここでピペラジンは第２の窒素原子上でＲ８により置換されていることができる。
【００５８】
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示す。
【００５９】
Ｒ６及びＲ７はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ８より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができる。
【００６０】
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを示す。
【００６１】
Ｒ６及びＲ７はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンより成る群からの飽和複素環を示し、その複素環は場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここでピペラジンは第２の窒素原子上でＲ８により置換されていることができる。
【００６２】
Ｒ８は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【００６３】
Ｒ８は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを示す。
【００６４】
Ａは好ましくは、上記の基Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ８，Ａ９，Ａ１０，Ａ１１，Ａ１２又はＡ１３の１つを示す。
【００６５】
Ａは特に好ましくは、上記の基Ａ１，Ａ２，Ａ４，Ａ５，Ａ８，Ａ１０，Ａ１２又はＡ１３の１つを示す。
【００６６】
Ａは特別に好ましくは基Ａ１を示す。
【００６７】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ２を示す。
【００６８】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ４を示す。
【００６９】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ５を示す。
【００７０】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ８を示す。
【００７１】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１０を示す。
【００７２】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１２を示す。
【００７３】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１３を示す。
【００７４】
Ｒ９は好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示
し、
但し、
ａ）Ｒ１０が水素又は塩素を示し、Ｒ１１がメチルを示し、且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１０が水素、フッ素、トリフルオロメチル又はメチルを示し、Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し、且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素−、塩素−及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【００７５】
Ｒ９は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを示し、
但し、
ａ）Ｒ１０が水素又は塩素を示し、Ｒ１１がメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１０が水素、フッ素、トリフルオロメチル又はメチルを示し、Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素−、塩素−及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【００７６】
Ｒ９は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、メチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、−ＣＨＦＣＨ３、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシを示し、
但し
ａ）Ｒ１０が水素又は塩素を示し、Ｒ１１がメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１０が水素、フッ素、トリフルオロメチル又はメチルを示し、Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素−、塩素−及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【００７７】
Ｒ９は格別に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、塩素、メチル、−ＣＨＦＣＨ３、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はジフルオロメトキシを示し、但し、
ａ）Ｒ１０が水素又は塩素を示し、Ｒ１１がメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１０が水素、フッ素、トリフルオロメチル又はメチルを示し、Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素−、塩素−及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【００７８】
Ｒ１０は好ましくは水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【００７９】
Ｒ１０は特に好ましくは水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又は−ＣＨＦＣＨ３を示す。
【００８０】
Ｒ１０は特別に好ましくは水素、塩素、メチル又は−ＣＨＦＣＨ３を示す。
【００８１】
Ｒ１１は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示す。
【００８２】
Ｒ１１は特に好ましくは水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを示す。
【００８３】
Ｒ１１は特別に好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを示す。
【００８４】
Ｒ１１は格別に好ましくはメチルを示す。
【００８５】
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【００８６】
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【００８７】
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。
【００８８】
Ｒ１２及びＲ１３は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【００８９】
Ｒ１４は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、それぞれ
の場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示し、
但し、Ｒ１２及びＲ１３が水素又はメチルを示し、且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ１４はメチルを示さない。
【００９０】
Ｒ１４は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示し、
但し、Ｒ１２及びＲ１３が水素又はメチルを示し、且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ１４はメチルを示さない。
【００９１】
Ｒ１４は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを示し、
但し、Ｒ１２及びＲ１３が水素又はメチルを示し、且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ１４はメチルを示さない。
【００９２】
Ｒ１４は格別に好ましくは塩素、ヨウ素又はメチルを示し、
但し、Ｒ１２及びＲ１３が水素又はメチルを示し、且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ１４はメチルを示さない。
【００９３】
Ｒ１５及びＲ１６は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【００９４】
Ｒ１５及びＲ１６は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【００９５】
Ｒ１５及びＲ１６は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。
【００９６】
Ｒ１５及びＲ１６は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【００９７】
Ｒ１７は好ましくは水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【００９８】
Ｒ１７は特に好ましくは水素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【００９９】
Ｒ１７は特別に好ましくはメチルを示す。
【０１００】
Ｒ１８は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示し、
但し、
ａ）Ｒ１９が水素を示す場合、Ｒ１８はトリフルオロメチル、メチル、塩素又はメチルチオを示さず、
ｂ）Ｒ１９が水素を示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ
６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ１８はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【０１０１】
Ｒ１８は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示し、
但し、
ａ）Ｒ１９が水素を示す場合、Ｒ１８はトリフルオロメチル、メチル、塩素又はメチルチオを示さず、
ｂ）Ｒ１９が水素を示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ１８はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【０１０２】
Ｒ１８は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示し、
但し、
ａ）Ｒ１９が水素を示す場合、Ｒ１８はトリフルオロメチル、メチル、塩素又はメチルチオを示さず、
ｂ）Ｒ１９が水素を示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ１８はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【０１０３】
Ｒ１９は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを示す。
【０１０４】
Ｒ１９は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを示す。
【０１０５】
Ｒ１９は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル
、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを示す。
【０１０６】
Ｒ１９は格別に好ましくは水素を示す。
【０１０７】
Ｒ２０は好ましくはメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１０８】
Ｒ２０は特に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１０９】
Ｒ２１は好ましくはメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１１０】
Ｒ２１は特に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１１１】
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１１２】
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１１３】
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。
【０１１４】
Ｒ２２及びＲ２３は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１１５】
Ｒ２４は好ましくは水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ２２及びＲ２３が水素又はメチルを示し、且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２４はメチルを示さない。
【０１１６】
Ｒ２４は特に好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
但し、Ｒ２２及びＲ２３が水素又はメチルを示し、且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２４はメチルを示さない。
【０１１７】
Ｒ２４は特別に好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示し、
但し、Ｒ２２及びＲ２３が水素又はメチルを示し、且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２４はメチルを示さない。
【０１１８】
Ｒ２４は格別に好ましくはメチル又はトリフルオロメチルを示し、
但し、Ｒ２２及びＲ２３が水素又はメチルを示し、且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２４はメチルを示さない。
【０１１９】
Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニ
トロ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１２０】
Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１２１】
Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。
【０１２２】
Ｒ２５及びＲ２６は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１２３】
Ｒ２７は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１２４】
Ｒ２７は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１２５】
Ｒ２７は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１２６】
Ｒ２７は格別に好ましくはメチルを示す。
【０１２７】
Ｒ２８は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１２８】
Ｒ２８は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１２９】
Ｒ２８は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３０】
Ｒ２８は格別に好ましくは水素、塩素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１３１】
Ｒ２９は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルあるいはそれぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示し、
但し、
ａ）Ｒ２８が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ２９はメチル、ジフルオ
ロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【０１３２】
Ｒ２９は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシを示し、
但し、
ａ）Ｒ２８が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ２９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【０１３３】
Ｒ２９は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシを示し、
但し、
ａ）Ｒ２８が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ２９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さない。
【０１３４】
Ｒ３０は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１３５】
Ｒ３０は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３６】
Ｒ３０は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３７】
Ｒ３０は格別に好ましくはアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１３８】
Ｒ３１は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１３９】
Ｒ３１は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４０】
Ｒ３１は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４１】
Ｒ３１は格別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示す。
【０１４２】
Ｒ３２は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ３２は塩素を示さない。
【０１４３】
Ｒ３２は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
但し、Ｒ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ３２は塩素を示さない。
【０１４４】
Ｒ３３は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す。
【０１４５】
Ｒ３３は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルを示す。
【０１４６】
Ｒ３３は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４７】
Ｒ３４は好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを示す。
【０１４８】
Ｒ３４は特に好ましくはメチル又はエチルを示す。
【０１４９】
Ｒ１が水素を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１５０】
Ｒ１がホルミルを示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１５１】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３を示し、ここでＲ３は上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物がさらに強調される。
【０１５２】
ＡがＡ１を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１５３】
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、それぞれの場合に、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子と組み合わされた場合を含んで、直鎖又はそれが可能な限り分枝鎖であることができる。
【０１５４】
場合により置換されていることができる基はモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここでポリ置換の場合、置換基は同一又は異なることができる。
【０１５５】
ハロゲン−置換された基、例えばハロアルキルはモノ−もしくはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一又は異なることができる。ここでハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を示す。
【０１５６】
しかしながら、上記で示した一般的な、又は好ましい基の定義又は例示は、所望通り、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間を含んで、互いと組み合わせることもできる。定義は最終的生成物ならびに対応して前駆体及び中間体の両方に適用される。
【０１５７】
示された定義を所望通りに互いと組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適用され得ない（ｉｎｄｉｖｉｄｕａｌ ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎｓ ｍａｙ ｎｏｔ ａｐｐｌｙ）。
【０１５８】
好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとして挙げられた置換基を有する式（Ｉ）の化合物は、それぞれ好ましく、特に好ましく、そして特別に好ましい。
【０１５９】
式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド及び中間体の製造のための本発明に従う方法の記述
方法（ａ）
４−メトキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロリド及び［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］アミンを出発材料として用い、本発明に従う方法（ａ）を以下のスキームにより示すことができる：
【０１６０】
【化１９】

【０１６１】
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を行なうために出発材料として必要なカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ａは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＡのためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｘ１は好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシルを示す。
【０１６２】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体のほとんどは既知であり、及び／又は既知の方法によりそれらを製造することができる（国際公開第９３／１１１１７号パンフレット、欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号明細書、欧州特許出願公開第０ ５８９ ３０１号明細書及び欧州特許出願公開第０ ５８９ ３１３号明細書を参照されたい）。
【０１６３】
式（ＩＩ−ａ）
【０１６４】
【化２０】

【０１６５】
［式中、
Ｒ１２及びＸ１は上記で定義された通りである］
の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸誘導体は、第１段階に式（Ｖ）
【０１６６】
【化２１】

【０１６７】
［式中、
Ｒ３５はＣ１−Ｃ４−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、
Ｒ３６及びＲ３７はそれぞれメチル又はエチルを示すか、あるいは
Ｒ３６及びＲ３７は一緒になって、−（ＣＨ２）３−又は−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−を示す］
のケトアセタールを式（ＶＩ）
ＨＣ−（ＯＲ３８）３ （ＶＩ）
［式中、
Ｒ３８はＣ１−Ｃ４−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルを示す］
のオルトギ酸アルキルと、無水物（例えば無水酢酸）の存在下で反応させ、
得られる式（ＶＩＩ）
【０１６８】
【化２２】

【０１６９】
［式中、
Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は上記で定義された通りである］
の化合物を第２段階で、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ１２−ＮＨ−ＮＨ２ （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ１２は上記で定義された通りである］
のヒドラジン誘導体と、希釈剤（例えばメタノール）の存在下で反応させ、
得られる式（ＩＸ）
【０１７０】
【化２３】

【０１７１】
［式中、
Ｒ１２、Ｒ３５、Ｒ３６及びＲ３７は上記で定義された通りである］
のピラゾール誘導体を第３段階で、酸（例えば塩酸）の存在下且つ希釈剤（例えばジオキサン）の存在下で反応させ、
得られる式（Ｘ）
【０１７２】
【化２４】

【０１７３】
［式中、
Ｒ１２及びＲ３５は上記で定義された通りである］
の３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エステルを
ａ）第４段階で、塩基（例えば水酸化リチウム）の存在下且つ希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下で加水分解し、
得られる式（ＸＩ）
【０１７４】
【化２５】

【０１７５】
［式中、
Ｒ１２は上記で定義された通りである］
の３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を次いで塩素化剤（例えば五塩化リン）と、希釈剤（例えばジクロロメタン）の存在下で反応させるか、
あるいは
ｂ）第４段階で、塩素化剤（例えば五塩化リン）と、希釈剤の存在下で反応させ、
得られる式（ＸＩＩ）
【０１７６】
【化２６】

【０１７７】
［式中、
Ｒ１２及びＲ３５は上記で定義された通りである］
の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エステルを次いで塩基（例えば水酸化リチウム）の存在下且つ希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下で加水分解する
と得ることができる。
【０１７８】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を行なうために出発材料としてさらに必要なアニリン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０１７９】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は既知であり、及び／又は既知の方法により得ることができる（欧州特許出願公開第０ ８２４ ０９９号明細書、国際公開第０２／０５９０８６号パンフレット、国際公開第０３／０１０１４９号パンフレットを参照されたい）。Ｒ１が水素を示さない式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、例えば式（ＩＩＩ−ａ）
【０１８０】
【化２７】

【０１８１】
［式中、
Ｒ２は上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体を式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２ （ＩＶ）
［式中、
Ｒ１−Ａは上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で反応させる
ことにより製造することができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
【０１８２】
方法（ｂ）
１，３，５−トリメチル−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド及びクロロ（オキソ）酢酸エチルを出発材料として用い、本発明に従う方法（ｂ）の経路を下記のスキームにより示すことができる：
【０１８３】
【化２８】

【０１８４】
式（Ｉ−ａ）は、本発明に従う方法（ｂ）を行なうために出発材料として必要なヘキシルカルボキシアニリドの一般的定義を与える。この式（Ｉ−ａ）において、Ｒ２及びＡは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０１８５】
式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキシアニリドは同様に本発明に従う化合物であり、本出願の主題の一部を構成する。それらは、本発明に従う方法（ａ）により得ることができる（ここでＲ１＝水素である）。
【０１８６】
式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）を行なうために出発材料としてさらに必要なハライドの一般的定義を与える。
【０１８７】
Ｒ１−Ａは好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５又は−ＣＨ２ＮＲ６Ｒ７を示す。
【０１８８】
Ｒ１−Ａは特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニルあるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５又は−ＣＨ２ＮＲ６Ｒ７を示す。
【０１８９】
Ｒ１−Ａは特別に好ましくはメチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を示す。
【０１９０】
Ｘ２は好ましくは塩素又は臭素を示す。
【０１９１】
式（ＩＶ）のハライドは既知である。
【０１９２】
反応条件
本発明に従う方法（ａ）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０１９３】
本発明に従う方法（ａ）は、適宜適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸受容体はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０１９４】
本発明に従う方法（ａ）は、適宜、適した縮合剤の存在下で行なわれる。適した縮合剤は、そのようなアミド化反応のために通常用いられるすべての縮合剤である。酸ハライド生成物質、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；無水物生成物質、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニル；カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は他の通常の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを例として挙げることができる。
【０１９５】
本発明に従う方法（ａ）は、適宜触媒の存在下で行なわれる。挙げることができる例は４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドである。
【０１９６】
本発明に従う方法（ａ）を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に、方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行なわれる。
【０１９７】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）を行なうために、一般に、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体のモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が用いられる。
【０１９８】
本発明に従う方法（ｂ）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０１９９】
本発明に従う方法（ｂ）は、塩基の存在下で行われる。適した塩基はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０２００】
本発明に従う方法（ｂ）を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に、方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１１０℃の温度で行なわれる。
【０２０１】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）を行なうために、一般に、式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキシアニリドのモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（Ｖ）のハライドが用いられる。
【０２０２】
他にことわらなければ、本発明に従うすべての方法は、一般に、大気圧下で行なわれる。しかしながら、高められた圧力もしくは減圧下−一般に０．１バール〜１０バールで操作することもできる。
【０２０３】
本発明に従う化合物は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護において、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用いられ得る。
【０２０４】
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の抑制に用いられ得る。
【０２０５】
殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いられ得る。
【０２０６】
上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく例として挙げることができる：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペスツリス
ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
べンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
【０２０７】
本発明に従う活性化合物は、植物における強い活性化作用も示す。従ってそれらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を動員する（ｍｏｂｉｌｉｚｉｎｇ
）のに適している。
【０２０８】
本明細書に関し、植物−活性化（抵抗性−誘導）化合物は、処理された植物がその後に望ましくない微生物を接種された時に、それらがこれらの微生物に対する実質的な抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０２０９】
本事例で望ましくない微生物は植物病原性菌・カビ、バクテリア及びウイルスを意味すると理解されるべきである。かくして処理から後のある時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するために、本発明に従う化合物を用いることができる。この保護が達成される期間は一般に、活性化合物を用いる植物の処理から１〜１０日、好ましくは１〜７日に及ぶ。
【０２１０】
植物の病気の抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能にする。
【０２１１】
本発明に従う活性化合物は、穀類の病気の抑制に、例えばプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対して、ならびにブドウ栽培ならびに果実及び野菜の栽培における病気の抑制に、例えばハイイロカビ、ベンチュリア及びアルテルナリア種に対して特に優れた結果を以って用いられ得る。
【０２１２】
本発明に従う活性化合物は作物の収穫収率を向上させるためにも適している。さらにそれらは低下した毒性を示し、植物により十分に許容される。
【０２１３】
適宜本発明に従う活性化合物を、ある濃度及び適用率において除草剤として、植物成長の調節のためならびに有害動物の抑制のために用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０２１４】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書で植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の証明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびにまた根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば実生、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。
【０２１５】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は直接あるいはそれらの環境、生息地又は保存領域への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、散布、はけ塗り及び増殖材料の場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多層コーティングによって行われる。
【０２１６】
材料の保護において、本発明に従う化合物を望ましくない微生物への感染及びそれによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。
【０２１７】
本明細書に関して工業材料は、工業において用いるために準備された非−生物材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、
編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感染するか又はそれにより破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げられ得る工業材料は、好ましくは粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。
【０２１８】
挙げることができる工業材料を分解するか又は変化させることができる微生物は、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【０２１９】
例として下記の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び
スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０２２０】
活性化合物の特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、それらを通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。
【０２２１】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素
化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体状の伸展剤又は担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０２２２】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【０２２３】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０２２４】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０２２５】
本発明に従う活性化合物をそのままで又はそれらの調剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混合物において用い、例えば作用の範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることもできる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より高い。
【０２２６】
適した混合成分は、例えば以下の化合物である：
【０２２７】
殺菌・殺カビ剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラー−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）；アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）；アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルフォス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）；アゾキシストロビン（ａｚｐｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）；ベンチアバリカルブ
−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナフォス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）；カプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎ）；チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エツリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルクインコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドル（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルツリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；フォルペト（ｆｏｌｐｅｔ）；フォセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメツピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジン トリス（アルベシル）；イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ；メツコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）；メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メトスルホバクス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリニン酸；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシンス（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロクイナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニツリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；クイノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テツシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアツブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキシアミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカーボネート；ならびに銅塩及び調製物、例えばボルドー混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン−銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）。
【０２２８】
殺バクテリア剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及び他の銅調剤。
【０２２９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセクイノシル（ａｃｅａｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナツリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン １Ｒ−異性体、アルファ−シペルメツリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（アルファメツリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ ｍｅｔｈｙｌ）、アジンフォス−エチル、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス株 ＥＧ−２３４８、バシルス・ツリンギエンシス株 ＧＣ−９１、バシルス・ツリンギエンシス株 ＮＣＴＣ−１１８２１、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアツ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータ−シフルツリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメツリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンツリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビオアレツリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレツリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメツリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメツリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメツリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビスツリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カムフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０４３９、チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリフォス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリフォス（−エチル）、クロバポルツリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメツリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメツリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメツリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシツリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、コウマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロツリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルツリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロツリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメツリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノツリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＤＴ、デルタメツリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｌｎ）、ジアリフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメフルツリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾエート、エムペンツリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅａｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エツリムフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンフルツリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパツリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリツリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｐｈｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンツリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルブロシツリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシツリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメツリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ガンマ−シハロスリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グラニュローシスウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、ハルフェンプロクス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロスリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イオドフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、カデツリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、核多角体病ウイルス、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ラムダ−シハロツリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｐｈｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルスリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃ
ｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（−エチル）、ペルメツリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノスリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミフォス−エチル、オレイン酸カリウム、プラレスリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギテ（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロツリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメツリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレツルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、クイナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、レスメツリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｐｈｌｕｒａｍｉｄ）、スルフォテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルツリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメスリン（
ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメスリン（１Ｒ−異性体）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、テータ−シペルメツリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアツリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム ヒドロゲノキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオスルタプ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシツリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメツリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロレ（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメツリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシデ Ｚ（Ｔｓｕｍａｃｉｄｅ Ｚ））、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号パンフレット、国際公開第９８／２５９２３号パンフレットを参照されたい）ならびに殺虫的に活性な植物抽出物、線虫、菌・カビ又はウイルスを含んでなる調製物。
【０２３０】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調節剤、毒性緩和剤及び／又は半化学品（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）との混合物も可能である。
【０２３１】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に優れた抗真菌活性も有する。それらは、特に皮膚生菌類及び酵母、カビ及び２相性菌・カビ（ｄｉｐｈａｓｉｃ ｆｕｎｇｉ）（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）ならびにエピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは包含され得る真菌範囲を全く制限するものではなく、単に例示のためである。
【０２３２】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤で使用され得る。適用は通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧、散布、微粉剤適用、泡剤適用、ばらまきなどにより行われる。さらに超低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもできる。
【０２３３】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の種類に依存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１００００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１０００ｇ／ヘクタールである。種子の被覆のためには、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１００００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘクタールである。
【０２３４】
すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝子改変生物（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の一部（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」という用語は上記で説明した。
【０２３５】
特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、新しい性質（「特色」）を有し、且つ通常の育種により、突然変異誘発により、又は組換えＤＮＡ法により得られた植物を意味すると理解されるべきである。それらは品種（ｃｕｌｔｉｖａｒｓ）、品種（ｖａｒｉｅｔｉｅｓ）、生物−もしくは遺伝子型であることができる。
【０２３６】
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び／又は活性範囲の拡大及び／又は本発明に従って用いられ得る物質及び組成物の活性の向上、より良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。
【０２３７】
本発明に従って好適に処理される形質転換植物もしくは植物品種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ類、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウイルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナならびにまた果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびに又それらの組合わせにより）植物において形成されるものによる（下記では「Ｂｔ植物」と言う）、昆虫、クモ類、線虫ならびにナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御の向上である。やはり特に強調される特色は、全身的取得抵抗性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ａｃｑｕｉｒｅｄ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び抵抗性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質及び毒素による菌・カビ、バクテリア及びウイルスに対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤＲ（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔＲ（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋＲ（例えばトウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄＲ（綿）、ＮｕｃｏｔｏｎＲ（綿）及びＮｅｗＬｅａｆＲ（ジャガイモ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ ＲｅａｄｙＲ（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ ＬｉｎｋＲ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳＲ（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）にはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄＲ（例えばトウモロコシ）の名前の下に販売されている品種も含まれる。もちろんこれらの記述は、これらの遺伝的特色あるいはまだ開発されておらず、将来開発及び／又は販売されるであろう遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。
【０２３８】
上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物の混合物を用いて処理することができる。活性化合物又は混合物に関して上記で記載した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた化合物又は混合物を用いる植物の処理が特に強調される。
【０２３９】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により例示する。
【実施例】
【０２４０】
製造実施例
実施例１
【０２４１】
【化２９】

【０２４２】
１０ｍｌのテトラヒドロフラン中に２５０．２ｍｇ（１．１ミリモル）の３−ジクロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び１６１．９ｍｇ（
１．６ミリモル）のトリエチルアミンを含んで成る溶液に、１７７．３ｍｇ（１．０ミリモル）の２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンを加える。反応混合物を６０℃で１６時間攪拌し、シリカゲルを介して濾過し、減圧下で濃縮する。
【０２４３】
カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ３：１）は、２５７．６ｍｇ（理論値の７０％）の３−（ジクロロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドを与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．７４］。
実施例２
【０２４４】
【化３０】

【０２４５】
７ｍｌのジクロロメタン中に１５０．０ｍｇ（０．９７ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を含んでなる懸濁液に、１３５．９ｍｇ（１．０７ミリモル）の塩化オキサリル及び数滴のジメチルホルムアミドを加える。室温で２時間の後、７ｍｌのジクロロメタン中に１７２．５ｍｇ（０．９７ミリモル）の２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンを含んでなる溶液及び１２８．０ｍｇ（１．２７ミリモル）のトリエチルアミンを滴下する。室温で１６時間の後、７ｍｌの２Ｎ塩酸を加え、有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、シリカゲルを介して濾過する。
【０２４６】
減圧下における濃縮は、２７３．６ｍｇ（理論値の９０％）のＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドを与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６４］。
実施例３
【０２４７】
【化３１】

【０２４８】
４０ｍｌのアセトニトリル中の３５０ｍｇ（１．８３ミリモル）の４−メトキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロリド及び３２４ｍｇ（１．８３ミリモル）の［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］アミンを密閉容器中でアルゴン下に、室温で２０時間及び５０℃で８時間攪拌した。次いで２０ｍｌの水及び４０ｍｌの酢酸エチルを加え、有機相を分離し、３０ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。
【０２４９】
シリカゲル６０上のカラム−クロマトグラフィー精製（石油エーテル／酢酸エチル ５
：１→酢酸エチル）は４２０ｍｇのＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−４−メトキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミドを与えた［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．４５］。
実施例４
【０２５０】
【化３２】

【０２５１】
８ｍｌの１，２−ジクロロエタン中の１７０ｍｇ（０．３８ミリモル）のＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−４−メトキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド（実施例３）及び６０ｍｇの無水塩化アルミニウムを４０〜５０℃で２４時間攪拌した。次いで１０ｍｌの水を加え、有機相を取り出し、水相を各回３０ｍｌのジクロロメタンを用いてさらに２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。
【０２５２】
シリカゲル６０上のカラム−クロマトグラフィー精製（ジクロロメタン／ジエチルエーテル ５：１）は、６０ｍｇのＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミドを与えた［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．６８］。
【０２５３】
下記の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物は、実施例１〜４に類似して、且つ方法の一般的な記述中の指示に従って得られる。
【０２５４】
【表１】

【０２５５】
【表２】

式（ＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＩＩ−１）
【０２５６】
【化３３】

【０２５７】
２００ｍｇ（１．０７ミリモル）の４−ヒドロキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル及び１００ｍｇのシリカゲルを最初に１０ｍｌのジクロロメタン
中に入れ、シリンジを用いて０．９ｍｌ（１．３ミリモル）のトリメチルシリルジアゾメタン（ヘキサン中の２Ｎ）を加え、混合物を室温で３日間攪拌した。続いて１ｍｌのメタノール及び次いで５ｍｌの水を加えた。有機相を分離し、水相をジクロロメタンでさらに２回抽出した。合わせた有機相を各回２０ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。これは１９６ｍｇ（理論値の９１％）の４−メトキシ−２−メチルチアゾール−５−カルボン酸エチルを与えた［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．９０］。
実施例（ＩＩ−２）
【０２５８】
【化３４】

【０２５９】
２１０ｍｇ（１．０ミリモル）の４−メトキシ−２−メチルチアゾール−５−カルボン酸エチルを最初に５ｍｌのエタノール中に入れ、１ｍｌの水中に溶解された１２３ｍｇ（２．２ミリモル）の水酸化カリウムを加えた。室温における４時間の攪拌及び還流下における３０時間の攪拌の後、混合物を濃縮した。残留物を３０ｍｌの水中に取り上げ、３０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。希塩酸を用いて水相を酸性化し、再び各回３０ｍｌの酢酸エチルを用いて３回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。これは１８５ｍｇ（定量的）の４−メトキシ−２−メチルチアゾール−５−カルボン酸を与えた［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．７７］。
実施例（ＩＩ−３）
【０２６０】
【化３５】

【０２６１】
３０ｍｌのトルエン中の３．３５ｇ（１９．３ミリモル）の４−メトキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸及び１１．５ｇの塩化チオニルを８５℃で３時間攪拌した。混合物を濃縮し、残留物に各回１０ｍｌのジクロロメタンを３回加え、混合物を濃縮した。これは３．３ｇ（理論値の８９％）の４−メトキシ−２−メチルチアゾール−５−カルボニルクロリドを与えた［メチルエーテルを用いて分析：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．４５］。
実施例（ＩＩ−４）
【０２６２】
【化３６】

【０２６３】
２．６０ｇ（１５．３ミリモル）の３−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル及び０．４３ｇのシリカゲルを最初に１４０ｍｌのジクロロメタン中に入れ、シリンジを用いて１２．７ｍｌ（１８．３ミリモル）のトリメチルシリルジアゾメタン（ヘキサン中の２Ｎ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。さらに２ｍｌのトリメチルシリルジアゾメタンを加え、混合物を室温でさらに２４時間攪拌した。続いて１ｍｌのメタノール及び次いで１００ｍｌの水を加え、有機相を分離し、水相を各回４０ｍｌのジクロロメタンでさらに２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン ３：１を用いるシリカゲル６０上のカラム−クロマトグラフィー精製は、１．４ｇ（理論値の５０％）の３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルを与えた［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．１４］。実施例（ＩＩ−５）
【０２６４】
【化３７】

【０２６５】
４．６ｇ（２７．０ミリモル）の３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを最初に４０ｍｌのエタノール中に入れ、１０ｍｌの水中に溶解された３．１９ｇ（５６．８ミリモル）の水酸化カリウムを加えた。室温における１８時間の攪拌及び４０℃における４時間の攪拌の後、混合物を濃縮し、残留物を５０ｍｌの水中に取り上げ、混合物を各回３０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。塩酸を用いて水相を酸性化し、再び各回３０ｍｌの酢酸エチルを用いて３回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。これは３．９ｇ（理論値の９２％）の３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を与えた。
実施例（ＩＩ−６）
【０２６６】
【化３８】

【０２６７】
５．０ｇ（２６．７ミリモル）の４−ヒドロキシ−２−メチル−１，３−チアゾール−
５−カルボン酸エチル及び７．４ｇの炭酸カリウムを最初に３０ｍｌのジメチルホルムアミド中に入れ、混合物を１００℃で加熱した。２．３ｇ（２６．７ミリモル）のＦｒｉｇｅｎを３時間かけて導入した。冷却後、混合物を濃縮し、１００ｍｌの水／酢酸エチルを残留物に加え、有機相を分離し、水でさらに３回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。これは５．６ｇ（理論値の８８％）の４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルを与えた［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．５４］。
実施例（ＩＩ−７）
【０２６８】
【化３９】

【０２６９】
５．５ｇ（２３．２ミリモル）の４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルを最初に４０ｍｌのエタノール中に入れ、１０ｍｌの水中に溶解された１．４ｇ（２５．５ミリモル）の水酸化カリウムを加えた。室温における１６時間の攪拌の後、混合物を濃縮し、残留物を８０ｍｌの水中に取り上げ、各回４０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出し、塩酸を用いて水相を酸性化し、再び各回６０ｍｌの酢酸エチルを用いて３回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。
【０２７０】
これは３．９ｇ（理論値の８０％）の４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を与えた［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．２９］。
実施例（ＩＩ−８）
【０２７１】
【化４０】

【０２７２】
３００ｍｇ（１．９ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を６０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、１．０ｇ（４．９ミリモル）の五塩化リンを加える。室温で１．５時間の後、混合物を氷−水上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。これは３８４ｍｇ（理論値の８６％）の３−ジクロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを与える。
式（ＶＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＶＩＩ−１）
【０２７３】
【化４１】

【０２７４】
９．０ｇ（８５ミリモル）のオルトギ酸トリメチル中に１０．０ｇ（５７ミリモル）の４，４−ジメトキシ−３−オキソ酪酸メチルを含んで成る溶液に、１６．０ｍｌ（１７０モル）の無水酢酸を加える。反応混合物を還流下で１６時間加熱する。
【０２７５】
反応混合物の蒸留は（沸点 １３２〜１３５℃，０．２バール）、７．０ｇ（理論値の５６％）の４，４−ジメトキシ−２−メトキシメチレン−３−オキソ酪酸メチルを与える。
式（ＩＸ）の出発材料の製造
実施例（ＩＸ−１）
【０２７６】
【化４２】

【０２７７】
−５℃において、３４０ｍｌのメタノール中に２．０ｍｌ（３８ミリモル）のメチルヒドラジンを含んでなる溶液を、７．５ｇの４，４−ジメトキシ−２−メトキシメチレン−３−オキソ酪酸メチルにゆっくり滴下する。滴下の終了後、反応混合物を室温で１６時間攪拌し、減圧下で濃縮する。
【０２７８】
カラムクロマトグラフィー（移動相勾配、シクロヘキサン／酢酸エチル）は６．５ｇ（理論値の７７％）の３−ジメトキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを与える。
式（Ｘ）の出発材料の製造
実施例（Ｘ−１）
【０２７９】
【化４３】

【０２８０】
２０ｍｌのジオキサン中の２．１ｇ（１０ミリモル）の３−ジメトキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの溶液に１０ｍｌの濃塩酸を加え、混合
物を室温で１６時間攪拌する。仕上げのために、混合物を減圧下で濃縮し、残留物を２００ｍｌの塩化メチレン中に取り上げ、５０ｍｌの水で混合物を洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮する。
【０２８１】
これは１．６ｇ（理論値の９４％）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．４６］。
式（ＸＩ）の出発材料の製造
実施例（ＸＩ−１）
【０２８２】
【化４４】

【０２８３】
６．０ｇ（３５．６８ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを１８０ｍｌのテトラヒドロフラン及び９０ｍｌの水中に溶解し、０．９４ｇ（３９．２５ミリモル）の水酸化リチウムを加える。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、有機溶媒を減圧下で除去し、残る水相を希塩酸で酸性化し、各回１００ｍｌの酢酸エチルを用いて３回抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮する。これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝−０．１９の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を４．２８ｇ（理論値の７８％）与える。
式（ＸＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＸＩＩ−１）
【０２８４】
【化４５】

【０２８５】
４６．１ｍｇ（０．２７ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを１０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、１４２．９ｍｇ（０．６７ミリモル）の五塩化リンを加える。反応混合物を室温で１．５時間攪拌し、水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．８０の３−（ジクロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを５３．０ｍｇ（理論値の８６％）与える。
【０２８６】
このメチルエステルを通常の方法で加水分解することができる。これは３−（ジクロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を与え、それを直接式（ＩＩＩ）の化合物とカップリングさせるか、又は最初に酸クロリドに転換する。
【０２８７】
製造実施例及び上記の表中に示されるｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆−相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高
性能液体クロマトグラフィー）により決定される。温度：４３℃。
【０２８８】
決定は、移動相０．１％リン酸水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線状勾配を用いてｐＨ２．３における酸性領域内で行なわれる。
【０２８９】
既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いてキャリブレーションを行なう（２個の連続するアルカノンの間の直線状内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０２９０】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いるクロマトグラフィーシグナルの極大において決定された。
【０２９１】
使用実施例：
実施例Ａ
ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２９２】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０２９３】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴベト病の病原体ポドスファエラ・ロイコトリチャの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度における温室中に置く。
【０２９４】
接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０２９５】
【表３】

【０２９６】
【表４】

【０２９７】
実施例Ｂ
ベンチュリア試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２９８】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０２９９】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原体ベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び１００％相対大気湿度におけるインキュベーション棚中に１日留める。
【０３００】
次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度における温室中に置く。
【０３０１】
接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３０２】
【表５】

【０３０３】
【表６】

【０３０４】
実施例Ｃ
ハイイロカビ試験（豆）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３０５】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３０６】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、ボツリチス・シネレアがコロニー形成した（ｃｏｌｏｎｉｚｅｄ）寒天の２個の小片を各葉の下に置く。接種された植物を約２０℃及び１００％相対大気湿度における暗室中に置く。
【０３０７】
接種から２日後、葉の上の感染領域の寸法を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３０８】
【表７】

【０３０９】
【表８】

【０３１０】
実施例Ｄ
プクシニア試験（小麦）／保護的
溶媒：５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３１１】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３１２】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプクシニア・レコンディタの分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を２０℃及び１００％相対大気湿度においてインキュベーション棚中に４８時間留める。
【０３１３】
次いで植物を約２０℃の温度及び８０％の相対大気湿度における温室中に置いて、サビ菌の膿疱出現を促進する。
【０３１４】
接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３１５】
【表９】

【０３１６】
【表１０】

【０３１７】
実施例Ｅ
スファエロテカ試験（キュウリ）／保護的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３１８】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３１９】
保護活性について調べるために、若いキュウリの植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。処理から１日後、植物にスファエロテカ・フリギネアの胞子懸濁液を接種する。次いで植物を７０％の相対大気湿度及び２３℃の温度における温室中に置く。
【０３２０】
接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３２１】
【表１１】

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】

［式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５又は−ＣＨ２ＮＲ６Ｒ７を示し、
Ｒ２は水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ４及びＲ５は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ８より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ６及びＲ７は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていること
ができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ８より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ８は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ａは式（Ａ１）
【化２】

の基を示し、ここで
Ｒ９は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ１０は水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示し、
但し、
ａ）Ｒ１０が水素又は塩素を示し、Ｒ１１がメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１０が水素、フッ素、トリフルオロメチル又はメチルを示し、Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ２）
【化３】

の基を示し、ここで
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はそれぞ
れの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１４はハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルあるいはそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、
但しＲ１２及びＲ１３が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ１４はメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ３）
【化４】

の基を示し、ここで
Ｒ１５及びＲ１６は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ４）
【化５】

の基を示し、ここで
Ｒ１８はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、
Ｒ１９は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを示し、
但し、
ａ）Ｒ１９が水素を示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ１８はトリフルオロメチル、メチル、塩素又はメチルチオを示さず、
ｂ）Ｒ１９が水素を示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ１８はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ５）
【化６】

の基を示し、
但し、ＡがＡ５を示す場合、Ｒ１及びＲ２は同時には水素を示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ６）
【化７】

の基を示し、ここで
Ｒ２０はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ７）
【化８】

の基を示し、ここで
Ｒ２１はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ８）
【化９】

の基を示し、ここで
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２４は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ２２及びＲ２３が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２４はメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ９）
【化１０】

の基を示し、ここで
Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２７はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１０）
【化１１】

の基を示し、ここで
Ｒ２８は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２９はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、
但し、
ａ）Ｒ２８が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ２８がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ２９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さないか、あるいは
Ａは式（Ａ１１）
【化１２】

の基を示し、ここで
Ｒ３０は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有する
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１２）
【化１３】

の基を示し、ここで
Ｒ３２は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ３２は塩素を示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ１３）
【化１４】

の基を示し、ここで
Ｒ３３はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１４）
【化１５】

の基を示し、ここで
Ｒ３４はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリド。
【請求項２】
Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル
−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５又は−ＣＨ２ＮＲ６Ｒ７を示し、
Ｒ２が水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ４及びＲ５が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ４及びＲ５が、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ８より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ６及びＲ７が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ６及びＲ７が、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ８より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ８が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ａが式（Ａ１）
【化１６】

の基を示し、ここで
Ｒ９は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示し、
Ｒ１０は水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩
素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示し、
但し、
ａ）Ｒ１０が水素又は塩素を示し、Ｒ１１がメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１０が水素、フッ素、トリフルオロメチル又はメチルを示し、Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さないか、
あるいは
Ａが式（Ａ２）
【化１７】

の基を示し、ここで
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ１４はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示し、
但しＲ１２及びＲ１３が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ１４はメチルを示さないか、
あるいは
Ａが式（Ａ３）
【化１８】

の基を示し、ここで
Ｒ１５及びＲ１６は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ１７は水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ４）
【化１９】

の基を示し、ここで
Ｒ１８はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示し、
Ｒ１９は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを示し、
但し、
ａ）Ｒ１９が水素を示す場合、Ｒ１８はトリフルオロメチル、メチル、塩素又はメチルチオを示さず、
ｂ）Ｒ１９が水素を示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ１８はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さないか、
あるいは
Ａが式（Ａ５）
【化２０】

の基を示し、
但し、ＡがＡ５を示す場合、Ｒ１及びＲ２は同時には水素を示さないか、
あるいは
Ａが式（Ａ８）
【化２１】

の基を示し、ここで
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ２４は水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有す
るＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ９）
【化２２】

の基を示し、ここで
Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ２７はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１０）
【化２３】

の基を示し、ここで
Ｒ２８は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ２９はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルあるいはそれぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示し、
但し、
ａ）Ｒ２８が水素又はメチルを示し且つＲ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ２９はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル又はエチルを示さず、
ｂ）Ｒ１１がメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又はトリフルオロメトキシメチルを示し且つＲ１が（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルを示す場合、Ｒ２９はメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、塩素又は臭素を示さないか、あるいは
Ａが式（Ａ１１）
【化２４】

の基を示し、ここで
Ｒ３０は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ３１はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１２）
【化２５】

の基を示し、ここで
Ｒ３２は水素、フッ素、塩素、臭素、、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ１及びＲ２が同時に水素を示す場合、Ｒ３２は塩素を示さないか、
あるいは
Ａが式（Ａ１３）
【化２６】

の基を示し、ここで
Ｒ３３はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す
請求項１に従う式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリド。
【請求項３】
Ｒ１がホルミルを示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリド。
【請求項４】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３を示し、ここでＲ３は請求項１又は２で定義された通りである請求項１又は２に従う式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリド。
【請求項５】
ＡがＡ１を示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリド。
【請求項６】
ａ）式（ＩＩ）
【化２７】

［式中、
Ａは請求項１で定義された通りであり、そして
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
のカルボン酸誘導体を式（ＩＩＩ）
【化２８】

［式中、
Ｒ１及びＲ２は請求項１で定義された通りである］
のアニリン誘導体と、適宜触媒の存在下に、適宜縮合剤の存在下に、適宜酸結合剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｂ）式（Ｉ−ａ）
【化２９】

［式中、
Ａ及びＲ２は請求項１で定義された通りである］
のヘキシルカルボキシアニリドを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２ （ＩＶ）
［式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を示し、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有
する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＯＮＲ４Ｒ５又は−ＣＨ２ＮＲ６Ｒ７を示し、
ここでＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は請求項１で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下に且つ希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項７】
少なくとも１種の請求項１に従う式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリドを、伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて含んでなることを特徴とする、望ましくない微生物の抑制のための組成物。
【請求項８】
望ましくない微生物の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリドの使用。
【請求項９】
請求項１に従う式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリドを微生物及び／又はそれらの生息場所に適用することを特徴とする望ましくない微生物の抑制方法。
【請求項１０】
請求項１に従う式（Ｉ）の１，３−ジメチルブチルカルボキシアニリドを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制のための組成物の調製方法。
【公表番号】特表２００７−５０９０８６（Ｐ２００７−５０９０８６Ａ）
【公表日】平成１９年４月１２日（２００７．４．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５３５９９３（Ｐ２００６−５３５９９３）
【出願日】平成１６年１０月１２日（２００４．１０．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１１３９４
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０４２４９２
【国際公開日】平成１７年５月１２日（２００５．５．１２）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】

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