殺虫化合物
式（Ｉ）の新規ヘテロ環状化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、請求項１に定義のとおりである）、あるいはその塩又はＮ酸化物。本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を調製する方法、それらを含有する殺虫、殺ダニ、殺軟体類及び殺線虫組成物、並びに、昆虫、ダニ、軟体類及び線虫害虫を駆除及び抑制するためのそれらの使用方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族複素環ビスアミド誘導体、それらを調製するプロセス、及び中間体、それらを含んでなる殺虫、殺ダニ、殺軟体類及び殺線虫組成物、並びに、昆虫、ダニ、軟体類及び線虫害虫を駆除及び抑制するためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫性を有するビスアミド誘導体は、例えば欧州特許ＥＰ１，７１４，９５８号、日本国特許（ＪＰ）２００６／３０６７７１号、国際公開公報ＷＯ０６／１３７３７６号、国際公開公報ＷＯ０６／１３７３９５、及び国際公開公報ＷＯ０７／０１７０７５に開示されている。
【０００３】
医薬特性を有する芳香族複素環ビスアミド誘導体は、国際公開公報ＷＯ０５／１１８５７９号、米国特許ＵＳ６，７４７，１２７号及びＵＳ２００３／１９９５１６に開示されている。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
今回、意外なことに、所定の芳香族複素環ビスアミド誘導体が殺虫性を有することが見出された。
【０００５】
即ち、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立してＣ−Ｘ、Ｎ−Ｘ、窒素、酸素又は硫黄であり、但し、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうちの２つがＣ−Ｘ又は窒素で、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうちの１つが酸素、硫黄又はＮ−Ｘであることを条件とし、
Ｘはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、
Ｇ1及びＧ2は互いに独立して酸素又は硫黄であり、
Ｑ1はアリール、又は同じ又は異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたアリール基であるか、あるいは、Ｑ1はヘテロシクリル、又は、同じであっても又は異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたヘテロシクリルであり、
Ｒ3はそれぞれ、独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルであり、
Ｑは、式（II）又は（III）の部分である
【化２】
（式中、
Ｙ1及びＹ5は互いに独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニル、
Ｙ3はＣ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル、又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフォニル、
Ｙ2及びＹ4は、互いに独立に水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｙ6及びＹ9は互いに独立にシアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニルであり、
Ｙ8はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキル−スルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ7は水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルである））
の化合物、又は塩類又はそれらのＮ−酸化物を提供する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何学又は光学異性体、又は互換異性体の形態で存在してもよい。本発明はかかる異性体及び互換異性体、及び任意の比率によるそれらの混合物、並びに重水素化合物等の同位体の形態のすべてを網羅する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
アルキル部分は各々単独で、又は大型の基（アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル等）の一部として、直鎖又は分岐鎖であり、例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。アルキル基として好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル基、より好ましくはＣ1−Ｃ4、最も好ましくはＣ1−Ｃ3アルキル基である。
【０００８】
アルケニル及びアルキニル部分（単独で、又はアルケニルオキシ又はアルキニルオキシ等の大型の基の一部分として）は、直鎖又は分岐鎖のいずれの形態もとり得る。また、アルケニル部分は、適切な場合には、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のいずれであってもよい。例としては、ビニル、アリル及びプロパルギルが挙げられる。アルケニル及びアルキニル基として好ましくはＣ2−Ｃ6アルケニル又はアルキニル基、好ましくはＣ2−Ｃ4、最も好ましくはＣ2−Ｃ3アルケニル又はアルキニル基である。
【０００９】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
ハロアルキル基（単独で、又はハロアルコキシ又はハロアルキルチオ等の大型の基の一部分として）は、１以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されるアルキル基であり、例えば−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＦ3又は−ＣＨ2ＣＨＦ2である。ペルフルオロアルキル基（単独で、又はペルフルオロアルキルチオ等の大型基の一部分として）は、特別な形態のハロアルキル基、即ち、フッ素原子で完全に置換されたアルキルであり、例えば−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3又は−ＣＦ（ＣＦ3）2である。
【００１０】
ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単独で又はハロアルケニルオキシ又はハロアルキニルオキシ等の大型の基の一部分として）はそれぞれ、１以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されたアルケニル及びアルキニル基であり、例えば−ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＣｌ＝ＣＣｌＦ又は−ＣＨＣｌＣ≡ＣＨである。
【００１１】
シクロアルキル基は単環でも２環でもよく、１以上のメチル基によって置換されていてもよい。シクロアルキル基は、好ましくは３〜８個の炭素原子、より好ましくは３〜６個の炭素原子を含んでいる。単環シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
【００１２】
ハロシクロアルキル基は、１以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されたシクロアルキル基であり、１以上のメチル基によって置換されていてもよい。単環のハロシクロアルキル基の例としては、２，２−ジクロロ−シクロプロピル、２，２−ジクロロ−ｌ−メチル−シクロプロピル及び２−クロロ−４−フルオロシクロヘキシルが挙げられる。
【００１３】
本明細書の文脈では、用語「アリール」は、１環、２環、又は３環であってもよい環構造に該当する。そのような環の例はフェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニル（たとえば、２−ブロモフェニル、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロフェニル、３−クロロ−２，４，５−トリフルオロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−フェニル、４−ジフェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、４−イソ−プロピル−フェニル、４−メトキシカルボニル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニル）である。
【００１４】
用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１つの異種原子を含んでおり、かつ単環、又は２つ以上の縮合環からのいずれかより構成される芳香族環系を指す。好ましくは、単環は３個まで、２環系は４個までの異種原子を含み、好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択される。そのような基の例は、ピリジル（たとえば５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２−イル、２−フルオロ−ピリジ−３−イル、３−メチル−ピリジ−２−イル、２−メチルチオ−ピリジ−３−イル、ピリジ−３−イル及びピリジ−４−イル）、ピリダジニル、ピリミジニル（たとえば６−メチル−２−フェニル−ピリミジン−５−イル等のピリミジン−５−イル）、ピラジニル及びフラニル（たとえば２−ブロモ−フラン−５−イル等の、フラン−２−イル及びフラン−５−イル）、チオフェニル（たとえば４−メトキシ−チオフェン−３−イル等の、チオフェン−２−イル及びチオフェン−３−イル、及び２−クロロチオフェン−５−イル等のチオフェン−５−イル）、オキサゾリル（たとえば５−フェニル−オキサゾール−４−イル等のオキサゾール−４−イル）、イソオキサゾリル（たとえば５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール−４−イル等のイソオキサゾール−４−イル）、オキサジアゾリル、チアゾリル（たとえば４−メチル−２−フェニル−チアゾール−５−イル等のチアゾール−５−イル）、イソチアゾリル、チアジアゾリル（たとえばチアジアゾール−４−イル、及び４−メチル−チアジアゾール−５−イル等のチアジアゾル−５−イル）、ピロリル（たとえば、ｌ，２，５−トリメチル−ピロール−３−イル等のピロール−３−イル）、ピラゾリル（たとえば５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル等のピラゾール−４−イル、及び１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル等のピラゾール−５−イル）、イミダゾリル（たとえば１Ｈ−イミダゾール−４−イル）、トリアゾリル及びテトラゾリルが挙げられる。好ましいヘテロアリール基はピリジンである。２環基の例は、ベンゾチオフェニル（たとえばベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）、ベンズイミダゾリル（たとえば１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）、ベンゾチアジアゾリル（たとえばベンゾ［１，２，５］チアジアゾール−５−イル）、キノリニル（たとえばキノリン−２−イル）、シンノリニル（たとえばシンノリン−４−イル）、キノキサリニル（たとえばキノキサリン−２−イル）及びピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル（たとえば２，７−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル等のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル）である。
【００１５】
用語、「ヘテロシクリル」は、ヘテロアリール、及びさらに、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフェニル（たとえば４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｃ］チオフェニル）等のそれらの不飽和、又は部分的に不飽和の類似体に加えて、クロメン−４−オニル（たとえばクロメン−４−オン−２−イル）、９Ｈ−フルオレニル（たとえば９Ｈ−フルオレニル−４−イル）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキシエピニル（たとえば３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシエピニ−７−イル）、２，３−ジヒドロベンゾフラニル（たとえば２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルを含むと定義される。
【００１６】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9の好ましい値は、以下に記載するとおりであり、その組み合わせは任意である。
【００１７】
好ましくは、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうちの２つはＣ−Ｘであり、１つは硫黄である。より好ましくは、Ａ1及びＡ3はＣ−Ｘであり、Ａ2は硫黄である。
【００１８】
好ましくは、Ｘはそれぞれ、独立して水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくは水素、フルオロ、クロロ、臭素、又はメチル、より好ましくは、水素、クロロ、臭素、又はメチル、最も好ましくは、水素である。
【００１９】
好ましくは、Ｒ1は水素、メチル、エチル又はアセチルであり、最も好ましくは水素である。
好ましくは、Ｒ2は水素、メチル、エチル又はアセチルであり、最も好ましくは水素である。
好ましくは、Ｇ1は酸素である。
好ましくは、Ｇ2は酸素である。
【００２０】
好ましくは、Ｑ1は、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−チアジアゾリル、又は独立してシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、又はフェニルから選択された１〜３つの置換基によって置換されたフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−チアジアゾリルである。よりいっそう好ましくは、Ｑ1はフェニル又はピリジル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選ばれた１〜３個の置換基によって置換されたフェニル又はピリジルである。さらに好ましくは、Ｑ1は、シアノ、フルオロ、クロロ又はメチルから独立して選ばれた１〜３個の置換基によって置換されたフェニル又はピリジルである。Ｑ1として特に好ましい基は、５−ブロモ−フラン−２−イル、２−ブロモ−フェニル、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３ークロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−ピリジ−３−イル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、フラン−２−イル、２−メチル−フェニル、３−メチル−ピリジ−２−イル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−ピリジ−３−イル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルである。Ｑ1として最も好ましい基は５−ブロモ−フラン−２−イル、２−ブロモ−フェニル、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−フェニル、３−クロロフェニル、２−クロロ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２、３−ジフルオロフェニル、ｌ，３−ジメチル−ピラゾール−５−イル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−ピリジ−３−イル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、フラン−２−イル、２−メチルフェニル、３−メチル−ピリジ−２−イル、４−メチルチオ−フェニル、４−のニトロフェニル、フェニル及びピリジ−３−イルである。
【００２１】
特に好ましい化合物の群は、Ｑ1がアリールであるか、又は、同じであっても異なっていてもよい１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリール基である、式（Ｉ）の化合物である。
【００２２】
好ましくは、Ｑ1はフェニル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ又はフェニルから独立して選ばれた１〜３つの置換基により置換されたフェニルである。よりいっそう好ましくは、Ｑ1はフェニル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選ばれた１〜３個の置換基により置換されたフェニルである。さらにより好ましくは、Ｑ1は、シアノ、フルオロ、クロロ又はメチルから独立して選ばれた１〜３個の置換基によって置換されたフェニルである。Ｑ1のための特に好ましい基は２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルである。Ｑ1のための最も好ましい基は、２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２、３−ジフルオロフェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチルチオフェニル、４−ニトロフェニル及びフェニルである。
【００２３】
別の特に好ましい化合物群は、Ｑ1がヘテロシクリルであるか、又は、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたヘテロシクリルである式（Ｉ）の化合物である。ヘテロシクリル基にはヘテロアリール基が好適である。
【００２４】
好ましくは、Ｑ1はピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−チアジアゾリル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、又はフェニルから独立して選択された１〜３個の置換基によって置換されたピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−チアジアゾリルである。よりいっそう好ましくは、Ｑ1は、ピリジル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選ばれた１〜３個の置換基によって置換されたピリジルである。さらにより好ましくは、Ｑ1は、シアノ、フルオロ、クロロ又はメチルから独立して選ばれた１〜３つの置換基によって置換されたピリジルである。
【００２５】
Ｑ1のための特に好ましい基は、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イル、２−フルオロ−ピリジ−３−イル、フラン−２−イル、３−メチル−ピリジ−２−イル、２−メチルチオ−ピリジ−３−イル、ピリジ−３−イル及びピリジ−４−イルである。Ｑ1のためのより特に好ましい基は、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、３−ジメチル−ピラゾール−５−イル、２−フルオロピリジ−３−イル、フラン−２−イル、３−メチル−ピリジ−２−イル及びピリジ−３−イルである。Ｑ1のための最も好ましい基は、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、２−フルオロピリジ−３−イル、３−メチル−ピリジ−２−イル及びピリジ−３−イルである。
【００２６】
好ましくは、Ｑ2は式（II）の部分である。Ｑ2のための特に好ましい基は４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジメチル−フェニル及び４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジエチル−フェニルである。
【００２７】
好ましくは、Ｙ1はシアノ、クロロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくは、メチル又はエチル、最も好ましくは、メチルである。
【００２８】
好ましくは、Ｙ2は水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００２９】
好ましくは、Ｙ3はヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロプ−２−イル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルフィニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルホニル又はノナフルオロブチ−２−イル、最も好ましくは、ヘプタフルオロプロプ−２−イルである。
【００３０】
好ましくは、Ｙ4は最も好ましくは水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００３１】
好ましくは、Ｙ5はシアノ、クロロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくは、メチル又はエチルであり、最も好ましくは、メチルである。
【００３２】
好ましくは、Ｙ6はシアノ、クロロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくは、メチル又はエチル、最も好ましくは、メチルである。
【００３３】
好ましくは、Ｙ7は水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００３４】
好ましくは、Ｙ8は、好ましくはヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロプ−２−イル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルフィニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルホニル又はノナフルオロブチ−２−イルであり、最も好ましくは、ヘプタフルオロプロプ−２−イルである。
【００３５】
好ましくは、Ｙ9はシアノ、クロロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、好ましくは、メチル又はエチルであり、最も好ましくは、メチルである。
【００３６】
特に好ましい化合物群は、
式（Ｉａ）
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は式（Ｉ）に関してＸとして独立して定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される優先度と同じである。最も好ましい化合物の基は、Ｘ1及びＸ2が両方とも水素である式（Ｉａ）の化合物である。
【００３７】
特に好ましい別の化合物群は、式（Ｉｂ）
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は式（Ｉ）に関してＸとして独立して定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定されるのと同じである。最も好ましい化合物の基は、Ｘ1及びＸ2が両方とも水素である式（Ｉｂ）の化合物である。最も好ましい別の化合物群は、Ｘ1が臭素であり、Ｘ2が水素である式（Ｉｂ）の化合物である。
【００３８】
特に好ましい別の化合物群は、式（Ｉｃ）
【化５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は、式（Ｉ）に関してＸとして独立して定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定された優先度と同じである。最も好ましい化合物の基は、Ｘ1及びＸ2が両方とも水素である式（Ｉｃ）の化合物である。
【００３９】
最も好ましい化合物群は、Ｘが水素で、Ｘはクロロである式（Ｉｃ）の化合物である。最も好ましい別の化合物群は、Ｘ1が水素で、Ｘ2が臭素である式（Ｉｃ）の化合物である。最も好ましい別の化合物群は、Ｘ1が水素で、Ｘ2がメチルである式（Ｉｃ）の化合物である。
【００４０】
所定の中間体は新規であり、本発明の別の態様を形成する。かかる新規中間体群の一つは式（IX’）
【化６】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりである）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される優先度と同じである。
【００４１】
別の新規中間体群は、式（XIII）
【化７】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりである）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される優先度と同じである。
【００４２】
一実施形態によれば、本発明は、式（IX）
【化８】
（式中、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して炭素、窒素、窒素酸化物、酸素又は硫黄であり、但し、Ａ1、Ａ2又はＡ3の少なくとも１つが炭素でなく、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうち酸素又は硫黄は１以下であることを条件とし、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、
Ｇ1及びＧ2は互いに独立して酸素又は硫黄であり、
Ｘは、互いに独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はトリフルオロメチルであり、
ｎは０、１、２又は３であり、
Ｑ1はアリール、又はＲ3から独立して選択され１〜５個の置換基によって置換されたアリール基、又はヘテロシクリル、又はＲ3から独立して選択された１〜５個の置換基によって置換されたヘテロシクリルであり、
Ｒ3は互いに独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルであり、
Ｑ2は式（II）又は（III）の部分である
【化９】
（式中、
Ｙ1及びＹ5は互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ3は、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ2及びＹ4は、互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｙ6及びＹ9は互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキル−スルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ8は、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ7は水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルである））
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物を提供する。
【００４３】
好ましくは、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうちの２つは炭素であり、そして１つは硫黄であり、最も好ましくは、Ａ1及びＡ3は炭素であり、そしてＡ2は硫黄である。
【００４４】
好ましくは、Ｘはフルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルであり、最も好ましくはフルオロ、クロロ又はメチルである。
【００４５】
好ましくは、ｎは、０、１又は２であり、よりいっそう好ましくは０又は１、最も好ましくは、０である。
【００４６】
Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定された優先度と同じである。
【００４７】
以下の表１〜７中の化合物は、本発明の化合物を示す。
【００４８】
表１：
表１は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルである式（Ｉａ’）の２９個の化合物を提供する。
【化１０】
【００４９】
【表１】
【表２】
【００５０】
表２：
表２は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピルフェニルで、Ｑ1が表１で列挙される値を有する式（Ｉｂ’）の２９個の化合物を提供する。
【化１１】
【００５１】
表３：
表３は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｃ’）の２９個の化合物を提供する。
【化１２】
【００５２】
表４：
表４は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｂ’）の２９個の化合物を提供する。
【化１３】
【００５３】
表５：
表５は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｃ”）の２９個の化合物を提供する。
【化１４】
【００５４】
表６：
表６は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｃ”’）の２９の化合物を提供する。
【化１５】
【００５５】
表７：
表７は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｃ””）の２９の化合物を提供する。
【化１６】
【００５６】
本発明の化合物は様々な方法によって調製し得る。
【００５７】
１）式（Ｉ）の化合物（そこでＧ1及びＧ2は酸素である）は、式（Ｖ）（Ｇ1は酸素であり、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物を、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンで処理することによって調製することができる。
【化１７】
【００５８】
ＲがＯＨである場合、そのような反応は、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩）又はＢＯＰ−Ｃｌ（ホスホン酸ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル））塩化物等のカップリング試薬の存在下で、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下で、また、任意によりヒドロキシベンゾトリアゾール等の求核性触媒の存在下で通常行なわれる。ＲがＣｌである場合、そのような反応は塩基条件の下で（たとえば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンの存在下で）、再度、任意により求核性触媒の存在下で、通常行なわれる。ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである場合、熱プロセスの中でエステル及びアミンを一緒に熱することにより、エステルを直接アミドに変換することが可能な場合もある。
【００５９】
２）式（Ｖ）（式中、Ｇ1は酸素であり、そしてＲはＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の酸ハロゲン化物は、式（Ｖ）（式中、塩化チオニル又は塩化オキサリルを有する処理等の標準状態の下に、Ｇ1は酸素であり、そしてＲは、ＯＨである）のカルボン酸から調製することができる。
【００６０】
３）式（Ｖ）（式中、Ｇ1は酸素であり、ＲはＯＨである）のカルボン酸は、式（Ｖ）（式中、Ｇ1は酸素であり、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）のエステルから形成することができる。アルコキシ基の性質によって、そのようなエステルの加水分解のための手法としては、多数のものが当業者に既知である。そのような変換を達成するために広く用いられている１つの方法は、エタノール等の溶媒の中で、水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物を用いたエステルの処理である。
【００６１】
４）式（Ｖ）（Ｇ1は酸素であり、ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである）のエステルは、１）に記載するような標準状態の下で、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＯＨａｌ（式中、ＨａｌはＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の酸ハロゲン化物を用いたアシル化によって、式(IV)（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）の化合物を処理することによって調製することができる。
【００６２】
【化１８】
【００６３】
５）式(IV)（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）の化合物は、酸性条件の下で、アルコールＲ−ＯＨを用いた連続処理、及びその後、Ｎ−Ｒ1結合の形成によって、式（VI）の化合物から調製することができる。置換基Ｒ1の性質によって、この結合を形成するための多くの方法があることが、当業者に既知である。
【００６４】
【化１９】
【００６５】
たとえば、アルデヒド又はケトン、及び水素化シアノホウ素ナトリウム等の還元剤を用いたアミンの処理によって還元性アミノ化は達成することができる。あるいは、アルキル化は、任意により塩基の存在下で、ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤でアミンを処理することにより達成することもできる。あるいは、アリール化は、適切な触媒／リガンド系、多くはパラジウム（Ｏ）錯体の存在下で、ハロゲン化アリール又はスルホン酸アリールを有するアミンの処理によって達成することもできる。
【００６６】
６）あるいは、式(IV)（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）の化合物は、式Ｒ1−ＮＨ2のアミンによる脱離基の求核置換を介して、式（VII）（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシであり、ＬＧはフルオロ、クロロ又はスルフォナート等の脱離基である）の化合物から調製することもできる。
【００６７】
【化２０】
【００６８】
式（VII）の化合物及び式Ｒ1−ＮＨ2のアミンは、既知の化合物であるか、あるいは当業者に既知の方法によって調製される。
【００６９】
７）式（Ｉ）（式中、Ｇ1及びＧ2は硫黄である）の化合物は、ローソン試薬又は五硫化リン等のチオ移動試薬を用いた処理によって、式（Ｉ）（式中、Ｇ1及びＧ2は酸素である）の化合物から調製することができる。
【００７０】
８）式（Ｉ）（式中、Ｇ1は硫黄である。また、Ｇ2は酸素である）の化合物は、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンと連結される前に、ローソン試薬又は五硫化リン等のチオ移動試薬を用いた処理を行うことによって、式（Ｖ）（式中、Ｇ1は酸素であり、そしてＲはＯＨ又はＣ1−Ｃ6アルコキシである）の化合物から調製することができる。
【００７１】
９）あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｇ1及びＧ2は酸素である）の化合物は、１）に記載するような標準条件の下で、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＨａｌ（式中、Ｈａｌは、Ｃｌ、Ｆ又はＢｒである）の酸ハロゲン化物を用いた式（IX）（式中、Ｇ２は酸素である）の化合物の処理によって調製することもできる。
【００７２】
【化２１】
【００７３】
１０）式（IX）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物は、１）に記載するような標準条件の下で、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンを用いたアミド結合形成、続いて、標準条件の下で、保護基Ｐの除去によって、式（VIII）（式中、Ｐは適切な保護基であり、そしてＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物から形成することができる。
【００７４】
【化２２】
【００７５】
１１）式（VIII）（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物は、式(IV)（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物の中でアミン官能性を保護することによって調製することができる。適切な保護基としては、カルバミン酸塩（tert−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル等）、トリアルキルシリル基（tert−ブチルジメチルシリル等）及びアシル基（アセチル等）が挙げられる。そ等の基の形成及び除去は、文献の中で広く報告され、当業者に既知である。
【００７６】
１２）式（VIII）の化合物及び式(IV)の化合物について、エステル（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）を、エタノール等の溶媒の中で水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物を用いた処理によって酸（ここでＲはＯＨである）に加水分解してもよい。酸（式中、ＲはＯＨである）は、２）及び３）に記載のとおり塩化チオニル又は塩化オキサリルを用いた処理によって、酸ハロゲン化物（式中、ＲはＣｌ、Ｆ又はＢｒである）に変換されてもよい。
【００７７】
１３）あるいは、１）に記載のとおりの標準条件の下で、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンとのアミド結合形成によって、式(IV)（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物を式（IX）の化合物に直接変換することが可能な場合もある。
【００７８】
１４）あるいは、式（IX）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物は、式Ｒ1−ＮＨ2の化合物を有する脱離基の置換によって、式（XI）（式中、Ｇ2は酸素であり、ＬＧはフルオロ、クロロ又はスルフォナート等の脱離基である）の化合物から調製することもできる。そのような反応は、塩基性条件の下で通常行なわれる。
【００７９】
１５）式（XI）の化合物は、１）に記載するような標準条件の下でのアミド結合形成を介して、式（Ｘ）（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒであり、ＬＧは１４）に記載するような脱離基である）の化合物から調製することができる。式（VI）、式（VII）及び式（Ｘ）の化合物は、既知の化合物であるか、又は当業者に既知の方法によって調製することができる。
【００８０】
【化２３】
【００８１】
１６）式（Ｉ）（式中、Ｇ1は酸素であり、Ｇ2は硫黄である）の化合物は、９）に記述されるとおり、式（Ｉ）（式中、Ｇ1は酸素であり、Ｇ2は硫黄である）の化合物に詳述する前に、ローソン試薬又は五硫化リン等のチオ移動試薬を用いた式（XI）（式中、Ｇ2は酸素であり、ＬＧは脱離基である）の化合物又は式（IX）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物の処理によって調製されてもよい。
【００８２】
１７）式（IX）（式中、Ｇ2は酸素であり、Ｒ1は水素である）の化合物の別の合成法は、式（XIII）（式中、Ｇ2が酸素である）のニトロ化合物の還元によって達成することができる。酸性条件の下の塩化スズを用いた処理、又は炭素上でパラジウム等の貴金属によって触媒作用を及ぼされた水素添加等、かかる変換を達成する方法は多数、文献で報告されている。
【００８３】
【化２４】
【００８４】
１８）式（XIII）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物は、１）に記載されるとおりの標準条件の下で、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンを用いたアシル化を介して、式（XII）（式中、Ｇ2は酸素であり、Ｒは、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物から誘導することができる。
【００８５】
１９）式（XII）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物について、エステル（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）は、３）に記載するようなエタノール等の溶媒の中で水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物を用いた処理によって酸（式中、ＲはＯＨである）に加水分解してもよい。酸（式中、ＲはＯＨである）は、２）に記載するような塩化チオニル又は塩化オキサリルを用いた処理によって酸ハロゲン化物（式中、ＲはＣｌ、Ｆ又はＢｒである）に変換されてもよい。式（XII）の化合物は既知であるか、又は当業者に既知である方法によって調製することができる。
【００８６】
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅類、双翅目、半翅目、総翅類、直翅類、網翅類、鞘翅類、ノミ目、膜翅類及び等翅類等の害虫及びさらに他の無脊髄の害虫、たとえば、ダニ、線虫及び軟体類害虫の攻撃を駆除及び抑制するために使用することができる。昆虫、ダニ、線虫及び軟体類は以後、害虫と総称される。本発明化合物の使用によって駆除及び抑制されうる害虫としては、農業（その用語は食物及び繊維製品のための作物の栽培を含む）、園芸及び畜産、愛玩動物、山林学、及び野菜の起原（果実、穀物及び材木等）の産物の保存に関連した害虫；人工建造物の破損、及び人及び動物の疾病の伝播に関連した害虫；及びさらに迷惑害虫（ハエ等）が挙げられる。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物によって抑制されうる害虫種の例としては、次のものが挙げられる。
ミズスペルシカエ（Myzus persicae）（アブラムシ）、アフィスゴシッピ（Aphis gossypii）（アブラムシ）、アフィスファベア（Aphis fabae）（アブラムシ）、リグスエスピーピー（Lygus spp.）（カプシド）、ダイスデルカスエスピーピー（Dysdercus spp.）（カプシド）、ニラパルバタルジェンス（Nilaparvata lugens）（ウンカ）、ネホテチックスインクチセプス（Nephotettixc incticeps）（ヨコバイ）、ネザラエスピーピー（Nezara spp.）（カメムシ）、エウシスツスエスピーピー（Euschistus spp.）（カメムシ）、レプトコリサエスピーピー（Leptocorisa spp.）（カメムシ）、フランクリニエラオシデンタリス（Frankliniella occidentalis）（アザミウマ）、スリプスエスピーピー（Thrips spp.）（アザミウマ）、レプチノタルサデセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、アンソノムスグランジス（Anthonomus grandis）（メキシコワタミゾウムシ）、アオニジエラエスピーピー（Aonidiella spp.）（カイガラムシ）、トリアレウロデスエスピーピー（Trialeurodes spp.）（コナジラミ）、ベミシアタバキ（Bemisia tabaci）（コナジラミ）、オストリニアヌビラリス（Ostrinia nubilalis）（アワノメイガ）、スポドプテラリトラリス（Spodoptera littoralis）（ヨトウガの毛虫）、ヘリオチスビレッセンス（Heliothis virescens）（オオタバコガの幼虫）、ヘリコベルパアーミゲラ（Helicoverpa armigera）（綿のオオタバコガの幼虫）、ヘリコベルパゼア（Helicoverpa zea）（綿のオオタバコガの幼虫）、シレプタデロガタ（Sylepta derogata）（ワタノメイガ）、ピエリスブラッシカエ（brassicae）（ホワイトバタフライ）、プルテラキシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）、アグロチスエスピーピー（Agrotis spp.）（ヨトウムシ）、チロスプレッサリス（Chilo suppressalis）（イネテッポウムシ）、ロカスタミグラトリア（Locusta migratoria）（イナゴ）、コルチオセテステルミニフェラ（Chortiocetes terminifera）（イナゴ）、ジアブロチカエスピーピー（Diabrotica spp.）（ルートワーム）、パノニクスウルミ（Panonychus ulmi）（リンゴハダニ）、パノニクスシトリ（Panonychus citri）（ミカンハダニ）、テトラニクスウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、テトラニクスシナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus（カーマインハダニ）、フィロコプトルタオレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムスラツス（Polyphagotarsonemus latus）（スジブトダニ）、ブレビパルプスエスピーピー（Brevipalpus spp.）（フラットマイト）、ブーフィルスミクロプルス（Boophilus microplus）（ウシダニ）、デルマセントルバリアビリス（Dermacentor variabilis）（イヌカクマダニ）、クテノセファリデスフェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）、リリオミザエスピーピー（Liriomyza spp.）（ハモグリムシ）、ムスカドメスチカ（Musca domestica）（イエバエ）、アデスアエジプチ（Aedes aegypti）（蚊）、アノフェレスエスピーピー（Anopheles spp.）（蚊）、クレックスエスピーピー（Culex spp.）（蚊）、ルシリアエスピーピー（Lucillia spp.）（クロバエ類）、ブラテラゲルマニカ（Blattella germanica）（ゴキブリ）、ペリプラネタアメリカナ（Periplaneta americana）（ゴキブリ）、ブラタオリエンタリス（Blatta orientalis）（ゴキブリ）、マストテルミチダエ（Mastotermitidae）のシロアリ（たとえばマストテルメスエスピーピー（Mastotermes spp.））、カロテルミチデス（Kalotermitidae）（たとえばネオテルメスエスピーピー（Neotermes spp.））、レチノテルミチダエ（Rhinotermitidae）（例えばコプトテルメスホルモサヌス（Coptotermes formosanus）、レチクリテルメスフラビペス（Reticulitermes flavipes）、アールスペラツ（R. speratu）、アール．ビルギニクス（R. virginicus）、アール．ヘスペルス（R. hesperus）及びアール．サントネンシス（R. santonensis）及びテルミチダス（Termitidae）（たとえばグロビテルメススルフレウス（Globitermes sulfureus）のシロアリ、ソレノプシスゲミナタ（Solenopsis geminata）（フシアリ）、モノモリウムファラオニス（Monomorium pharaonis）（イエヒメアリ）、ダマリニアエスピーピー（Damalinia spp.）及びリノゴナススエスピーピー（Linognathus spp.）（ハジラミ及び吸血シラミ）、メロイドギネエスピーピー（Meloidogyne spp.）（根瘤線虫）、グロボデラエスピーピー（Globodera spp.）及びヘテロデラエスピーピー（Heterodera spp.）（シスト線虫）、プラチレンクスエスピーピー．（Pratylenchus spp.）（病変線虫）、ロドホルスエスピーピー（Rhodopholus spp.）（バナナ線虫）、チレンクルスエスピーピー（Tylenchulus spp.）（ミカンセンチュウ）、ヘモンカスコントルツス（Haemonchus contortus）（バーバーポールワーム）、カエノルハブジチスエレガンス（Caenorhabditis elegans）（酢ウナギ状線虫）、トリコストランギルスエスピーピー．（Trichostrongylus spp.）（胃腸線虫）及びデロセラス（Deroceras）、レチクラツム（reticulatum）（ナメクジ）。
【００８８】
従って本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体類を駆除及び抑制する方法であって、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体類的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、害虫、害虫の場所、好ましくは植物に、又は害虫による攻撃にさらされ易い植物に施用することを含んでなる方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは昆虫、ダニ又は線虫に対して使用される。
【００８９】
本明細書に使用される場合、用語「植物」は実生の苗、潅木及び木を含む。
【００９０】
作物は、除草剤又は除草剤（たとえばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ−及びＨＰＰＤ阻害剤）の種別に耐性で、育種の従来方式、又は遺伝子工学によって再現された作物も含むと解すべきである。
【００９１】
育種の従来の方法によって、イミダゾリノン（たとえばイマザモックス(imazamox)）に耐性にされた作物の例は、Clearfield（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。
【００９２】
遺伝子工学的方法によって除草剤に耐性にされた作物の例としては、商品名RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）として市販されている、耐グリフォサート性及びグルホシナート性のトウモロコシ変種が挙げられる。
【００９３】
さらに作物は、遺伝子工学的方法、たとえばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに強い）、Ｂｔ綿（メキシコワタノミゾウムシに強い）及びさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに強い）によって害虫に抵抗性にされたものも含むと解すべきである。
【００９４】
Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）のＢｔ １７６トウモロコシハイブリッド（シンジェンタ・シーズ）である。
【００９５】
殺虫剤抵抗性をコード化し、１以上の毒素を発現する１以上の遺伝子を含む遺伝子導入植物の例は、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（綿）、Bollgard（登録商標）（綿）、NewLeaf（登録商標）（ジャガイモ）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）である。
【００９６】
植物作物又はその種子材料は、両方とも除草剤に抵抗性であり、同時に、昆虫摂食行動（「積み重ねられた」遺伝子組み換えの事象）に抵抗性であって、たとえば、種子は、グリフォサートに同時に耐性である一方で殺虫剤性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができる。
【００９７】
さらに、作物は、育種又は遺伝子工学的な従来の方法によって得られ、いわゆる生産高特性（たとえば、改善された保存安定性、より高い栄養価及び改善された風味）を有するものも含むと解すべきである。
【００９８】
害虫（害虫の場所）、又は害虫による攻撃にさらされ易い植物に殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺軟体類剤として式（Ｉ）の化合物を使用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて、適切な不活性希釈剤又は担体及び任意により界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に製剤される。ＳＦＡは、界面張力を低下させ、他の特性（たとえば分散、乳化及び湿潤）の変化をもたらすことにより、界面（たとえば液体／固体、液体／空気又は液体／液界面）の特性を改質することができる化学薬品である。組成物（固体及び液体製剤の両方）はいずれも、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、たとえば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。本組成物は通常、式（Ｉ）の化合物が１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの割合で施用されるように、害虫の抑制に施用される。
【００９９】
種子粉衣において使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、種子のキログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（たとえば０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【０１００】
別の態様では、本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体類的に有効な量の式（Ｉ）の化合物及び適切な担体、又はその希釈剤を含んでなる、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体類用組成物を提供する。組成物として好ましくは、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体類用組成物である。
【０１０１】
組成物は、粉付可能な粉末（ＤＰ）、水溶媒（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）及び顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（徐放性又は即放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散剤（ＤＣ）、乳剤（水中油性（ＥＷ）及び油中水性（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁剤（ＳＣ）、エアゾール剤、曇り／煙製剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）及び種子処理製剤を含む多くの剤形から選択することができる。いずれの場合でも、剤形の選択は、意図される具体的な目的、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に依存する。
【０１０２】
粉付可能な粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１以上の固形希釈剤（たとえば天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、ケイソウ土、白亜、ケイソウ土、リン酸カルシウム、カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、微粉、タルク、及び他の有機及び無機固形担体）と混合し、混合物を微粉末になるまで機械的に粉砕することによって調製することができる。
【０１０３】
水溶媒（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１以上の水溶性無機塩類（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム等）又は１以上の水溶性の有機固形物（多糖等）、及び任意により１以上の湿潤剤、１以上の分散剤又は上記剤の混合物と混合して、水分散性／溶解度を改善することによって調製することができる。その後、それらの混合物を微粉に粉砕する。同様の組成物を顆粒状にして、水溶性顆粒（ＳＧ）を形成してもよい。
【０１０４】
水和剤（ＷＰ）は、１以上の固形希釈剤又は担体、１以上の湿潤剤及び好ましくは１以上の分散剤、及び任意により１以上の懸濁化剤と、式（Ｉ）の化合物とを混合して、液体中の分散を促進することによって調製することができる。その後、それらの混合物を微粉に粉砕する。同様の組成物を造粒して、顆粒水和剤（ＷＧ）を形成してもよい。
【０１０５】
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１以上の粉砕固形希釈剤又は担体との混合物を造粒することにより、あるいは多孔質粒状体（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーザルガー、ケイソウ土又は粉砕トウモロコシ穂軸等）に式（Ｉ）の化合物（又は適切な剤中のそれらの溶液）を吸収させることにより、あるいは硬質材料（砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩等）上に式（Ｉ）の化合物（又は適切な剤中のそれらの溶液）を吸着させ、必要ならば乾燥させて予め形成されたブランクの顆粒として、形成することができる。吸収又は吸着を促進するために共通して使用される剤としては、溶媒（脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル等）、及び固着剤（ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖及び植物油等）が挙げられる。他の１以上の添加剤も、顆粒（たとえば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）に含まれていてもよい。
【０１０６】
水中又はケトン、アルコール又はグリコールエーテル等の有機溶媒中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって、分散剤（ＤＣ）を調製してもよい。これらの溶液は界面活性剤（たとえば水希釈を改善するためか、又は噴霧タンク中の結晶化を防ぐため）を含んでいてもよい。
【０１０７】
有機溶媒（１以上の湿潤剤、１以上の乳化剤又は上記剤の混合物を任意により含む）中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって、乳剤（ＥＣ）又は水中油型エマルション（ＥＷ）を調製することができる。ＥＣで使用される適切な有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えばアルキルベンゼンやアルキルナフタレン等、例としてはＳＯＬＶＥＳＳＯ１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ２００等、ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン等）及びアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール等）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド等）及び塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製剤を水に添加すると自発的に乳化し、適切な装置での噴霧施用を可能にするのに十分な安定を有する乳剤を生じ得る。ＥＷの調製法は、式（Ｉ）の化合物を液体（室温で液体でなくとも、合理的な温度で、特に７０℃未満で溶融するものでもよい）あるいは（適切な溶媒に溶解させることにより）溶液とし、得られた液体又は溶液を次に高剪断力下、１以上のＳＦＡを含有する水にエマルジョン化して、乳剤を生ずることにより行われる。ＥＷで使用される適切な溶媒としては、植物油及び塩素化炭化水素（クロロベンゼン等）、芳香族溶媒（アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン等）、水に対する溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１０８】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、１以上のＳＦＡを有する１以上の溶媒混合物を水と混合して、熱力学的に安定した等方性液剤を自発的に生成することによって調製することができる。式（Ｉ）の化合物は当初、水又は溶媒／ＳＦＡ混合物のいずれかの中に存在する。ＭＥで使用される適切な溶媒としては、ＥＣ又はＥＷで使用されるものとして上に記載したものが挙げられる。ＭＥは水中油型でも油中水型でもよく（どの型が存在するかは伝導度測定によって決定することができる）、同一製剤中で水溶性及び油溶性の殺虫剤を混合するのが適切な場合もある。ＭＥは水での希釈に適しており、マイクロエマルジョンとして残存するか、従来の水中油型エマルションを形成する。
【０１０９】
懸濁剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細に分割された不溶性固形微粒子の水性又は非水性懸濁液を含有し得る。ＳＣ（懸濁剤）は、任意により１以上の分散剤と共に、式（Ｉ）の固体化合物を適切な媒体中でボール又はビーズ粉砕して、化合物の微粒子懸濁液を生ずることによって調製することができる。組成物は１以上の湿潤剤を含んでいてもよく、粒子状物質の沈降速度を低下させるために、懸濁化剤を含んでいてもよい。
【０１１０】
あるいは、式（Ｉ）の化合物を乾式粉砕し、水に添加してもよく、所望の最終製品を生成するために、以降に記述される剤を含有してもよい。
【０１１１】
エアゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と、適切な噴射薬（たとえばｎ−ブタン）とを含んでなる。また、非加圧式手動噴霧器用の組成物を提供するために、式（Ｉ）の化合物を、適切な媒体（たとえば水、又はｎ−プロパノール等の水混和性液体）に溶解又は分散させてもよい。
【０１１２】
式（Ｉ）の化合物は、密閉空間で、化合物を含んでいる煙を生成するのに適している組成物を形成するために、乾燥状態で花火用混合物と混合されていてもよい。
【０１１３】
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製法と同様の手法に、更に重合工程を加えることによって調製することができる。かかる重合工程により、重合体シェルに封入された油小滴が各々、式（Ｉ）の化合物及び任意により担体又は希釈剤を含有するような、油小滴の水分散液を得る。重合体のシェル（殻）は界面重縮合反応、又はコアセルベーション法によって生成することができる。本組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用することができる。化合物の徐放を提供するべく、式（Ｉ）の化合物を生物分解性高分子マトリックス中に製剤してもよい。
【０１１４】
組成物は、（たとえば、表面の湿潤性、保持性又は分布、処理面の耐雨性、又は式（Ｉ）の化合物の取り込み又は流動性の改善によって）組成物の生物学的性能を改善するべく、１以上の添加剤を含んでいてもよい。そのような添加剤としては、界面活性剤、油剤、たとえば所定の鉱油又は天然植物油（大豆及び菜種油等）に基づいた噴霧添加剤、及び他のバイオ増強アジュバント（式（Ｉ）の化合物の作用を支援又は改質する可能性のある成分）を有するこれらのブレンドが挙げられる。
【０１１５】
式（Ｉ）の化合物を種子処理用に、たとえば乾式種子処理（ＤＳ）用粉末、水溶性粉末（ＳＳ）又はスラリー処理（ＷＳ）用水和剤を含む粉末組成物として製剤してもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製法はそれぞれ、上に記載したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物の調製法とほぼ同様である。種子処理用組成物は、種子（たとえば鉱油又は膜形成障壁）への組成物の付着を促進する剤を含んでいてもよい。
【０１１６】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両極性型、又は非イオン型のいずれかの表面ＳＦＡであってもよい。
【０１１７】
カチオン型の適切なＳＦＡとしては、四級アンモニウム化合物（たとえばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。
【０１１８】
適切なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩類、及び硫酸の脂肪族モノエステルの塩類（たとえばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物（たとえばナトリウムドデシルベンゼンスルフォナート、カルシウムドデシルベンゼンスルフォナート、ブチルナフタレンスルフォナート、及びナトリウムジイソプロピル及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルフォナートの混合物）の塩類、エーテル硫酸塩及びアルコールエーテル硫酸塩（たとえばナトリウムラウレス−３−スルファート）、エーテルカルボキシラート（たとえばナトリウムラウレス−３−カルボキシラート）、リン酸エステル（１以上の脂肪族アルコールとリン酸（優位にはモノエステル）又は五酸化リン（優位にはジエステル）の間の反応からの製品、例えばラウリルアルコールと四リン酸との間の反応、さらに、これらの製品はエトキシ化されていてもよい。）、スルフォスクシンアマート、パラフィン又はオレフィンスルフォナート、タウラート及びリグノスルホナートが挙げられる。
【０１１９】
両性型の適切なＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオナート及びグリシナートが挙げられる。
【０１２０】
非イオン型の適切なＳＦＡとしては、脂肪族アルコール（オレイルアルコール又はセチルアルコール等）、又はアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール等）と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物等のアルキレンオキシドとの縮合物、長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導される部分的エステル、エチレンオキシドを有する前記部分的なエステルの縮合物、ブロック重合体（エチレンオキシドとプロピレンオキシドとを含む）、アルカノールアミド、単一エステル（たとえば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキシド（たとえばラウリルジメチルアミンオキシド）、及びレシチンが挙げられる。
【０１２１】
適切な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム等）及び膨潤粘土（ベントナイト又はアタパルジャイト等）が挙げられる。
【０１２２】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫剤化合物を施用する既知の手段のいずれかによって施用することができる。たとえば、本化合物を、製剤又は未製剤の状態で、害虫に、害虫（害虫の生息地、又は害虫による来襲を受けやすい生育植物等）の場所に、又は葉、茎、枝又は根を含む植物のいずれかの部分に、播種前の種子に、あるいは、植物が生育している、又は植えられる予定である他の媒体（根を取り囲む土や土壌、通常は田水又は水耕栽培系等）に直接施用することができる。また、土壌又は水性環境に、噴霧し、吸塵し、浸漬施用し、クリーム又はペースト製剤として施用し、蒸気施用し、或いは組成物（顆粒組成物又は水溶性バッグ中に充填された組成物等）の分布又は組み込みを通じて施用してもよい。
【０１２３】
また、式（Ｉ）の化合物を植物に注入し、或いは、電気力学的噴霧法や他の低体積法を用いて植物に噴霧し、又は土地又は空気潅漑系によって施用してもよい。
【０１２４】
水性製剤（水溶液又は分散物）として使用される組成物は、通常、高濃度の活性成分を含有する濃縮物の形態で提供され、かかる濃縮物は使用前に水に添加される。これらの濃縮物としてはＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳが挙げられるが、かかる濃縮物は多くの場合、長期間の保存に耐えること、また、かかる保存後に水に添加すると、従来の噴霧装置で施用可能な程度に十分な時間、均質性を維持する水性製剤を形成することが必要である。かかる水性製剤が含有する式（Ｉ）の化合物の量は、その使用目的によって様々である（たとえば重量基準で０．０００１〜１０％）。
【０１２５】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（たとえば窒素、カリウム又はリン含んでいる肥料）との混合物として使用してもよい。適切な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。かかる混合物は、好ましくは最高２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【０１２６】
すなわち本発明は、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物も提供する。
【０１２７】
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物を含んでいてもよい。例としては、殺菌活性を有する、又は植物成長調節、除草、殺虫、殺線虫、殺ダニ活性を保持する微量元素又は化合物が挙げられる。
【０１２８】
（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の活性成分であってもよいが、適切な場合には、本化合物を、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤等の１以上の追加活性成分と混合してもよい。追加活性成分によって、組成物の活性の拡大や施用場所での持続性の向上；式（Ｉ）の化合物の活性の相乗又は補足（たとえば即効性の向上や撥水性の克服による）；あるいは、個々の成分に対する抵抗性の発生の克服や防止の補助が可能となる。具体的な追加活性成分は、意図される組成物の効用による。適切な殺虫剤の例としては、下記のものが挙げられる。
【０１２９】
ａ）ペルメトリン、サイペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、サイハロトリン（特に、ラムダ−サイハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、サイフルトリン、テフルトリン、魚類安全性ピレスロイド（たとえばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−バイオアレスリン、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フラニルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−（３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパン）カルボキシラート等のピレスロイド；
【０１３０】
ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾフォス、メタアミドフォス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、フォサロン、テルブホス、フェンスルフォチオン、ホノホス、ホレート、フォキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスシアゼート又はダイアジノン等の有機リン酸エステル；
【０１３１】
ｃ）ピリミカーブ、トリアザマート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポスキル、メトミル又はオキサミル等のカルバマート（アリールカルバマートを含む）；
【０１３２】
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノキスロン又はクロロフルアズロン等のベンゾイル尿素；
【０１３３】
ｅ）シヘキサチン、フェンブタチンオキシド又はアゾシクロチン等の有機錫化合物；
【０１３４】
ｆ）テブフェンピラド及びフェンピロキシマート等のピラゾール；
【０１３５】
ｇ）アベルメクチン類又はミルベマイシン類等のマクロライド、たとえばアバメクチン、エマメクチンベンゾアート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
【０１３６】
ｉ）エンドスルファン、ヘキサクロロシクロヘキサン、ＤＤＴ、クロルデン又はジエルドリン等の有機塩素化合物；
ｊ）クロルジメホルム又はアミトラズ等のアミジン；
ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル又はメタム等の燻蒸剤；
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン又はトア、チアメトキサム等のネオニコチノイド化合物；
【０１３７】
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド等のジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノラン又はピリプロキシフェン等のジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン又はスピロメシフェン；
又はｓ）フルベンジアミド又はリナキシピルである。
【０１３８】
上にリストされた殺虫剤の主要な化学的分類に加えて、組成物の意図した効用に適切な場合、特定の標的を有する他の殺虫剤を組成物中に使用してもよい。例えば特定の作物用の選択的殺虫剤、たとえばイネで使用されるテッポウムシに特異的な殺虫剤（カルタップ等）又はバッタに特異的な殺虫剤（ブプロフェジン等）を使用してもよい。
【０１３９】
あるいは、特定の昆虫種／段階に特異的な殺虫剤又は殺ダニ剤は、さらに組成物に含まれていてもよい（たとえばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス剤又はテトラジフォン等の殺ダニ性卵−幼虫防除剤、ジコホール又はプロパルギット等の運動阻害性殺ダニ剤（acaricidal motilicides）、ブロモプロピラート又はクロロベンジラート等の殺ダニ剤、又は、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン等の生長調節剤）。
【０１４０】
本発明の組成物に含まれていてもよい殺菌性の化合物の例は、−Ｎ−メチル−２−（Ｅ）［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、（４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール）−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラール（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニルカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリマート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオナート、クロロタロニル、クロロゾリナート、クロジラコン；塩基性塩化銅、銅オキシキノラート、硫酸銅、銅タラート及びボルドー混合液等の銅含有化合物、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスファート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（２）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキアミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセタート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェルブラム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（flumetover）、フルオロイミド、フルキノコナゾール、フルジラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペト、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノコタジン、イミノコタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバマート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、マイクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサフルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベンナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾフォス、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキノン、ピロキシフル、ピロルニトリン、四級アンモニウム化合物、キノメチオナート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェナート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファナート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルコロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリフォリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンコゾリン、ジネブ及びジラムである。
【０１４１】
式（Ｉ）の化合物を、種子伝播の、土壌伝播性の又は葉の菌類病に対する植物の保護用の土壌、泥炭又は他の定着媒体と混合してもよい。
【０１４２】
組成物で使用される適切な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが挙げられる。
【０１４３】
組成物への包含に適した除草剤及び植物成長調節剤は、意図した標的及び要求される結果による。含まれていてもよいイネ選択性除草剤の例は、プロパニルである。綿で使用される植物成長調節剤の例は、PIX（商標）である。
【０１４４】
混合物によっては、物理的、化学的又は生物学的特性が著しく異なる活性成分を含有するため、従来の単一の剤型に製剤するのが容易でないものもある。かかる場合には、別の剤型に調製してもよい。たとえば、１の活性成分が水不溶性固体であり、他方が水不溶性液体である場合、固形活性成分を（ＳＣと同様の調製法を用いて）懸濁液として分散させる一方、液体活性成分を（ＥＷと同様の調製法を用いて）乳濁液として分散させることによって、各活性成分を同一の連続水相中に分散させることが可能な場合もある。得られる組成物は懸濁乳化（ＳＥ）製剤となる。
【実施例】
【０１４５】
以下の実施例は、本発明を例示するものであるが、限定するものではない。
（製剤例）
実施例１１：５−ニトロ−チオフェン−３−カルボニル塩化物の調製
【０１４６】
【化２５】
【０１４７】
ジクロロ−メタン（６０ｍｌ）中のＳ−ニトロ−チオフェン−Ｓ−カルボン酸（５．０ｇ、２９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温で塩化オキサリル（２．９３ｍｌ、３５ｍｍｏｌ）を添加した。それらの混合物を、室温で３０分間、その後５０℃で３０分間攪拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中で懸濁させた。その溶液を、次の階段で精製せずに使用した。
【０１４８】
実施例１２：Ｓ−ニトロ−チオフェン−Ｂ−カルボン酸［２．６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル］アミドの調製
【０１４９】
【化２６】
【０１５０】
テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジメチルアニリン（８．３５ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）（欧州特許ＥＰ１，００６，１０２号に記述されるとおりに調製された）の溶液に、ピリジン（４．６７ｍｌ）を添加した。それらの混合物を０℃に冷却し、そしてテトラヒドロフラン中の５−ニトロ−チオフェン−３−カルボニル塩化物（２９ｍｍｏｌ）（実施例１１）の溶液を添加した。それらの混合物を１２時間室温で攪拌した。その後、水（１００ｍｌ）を添加し、有機相を、酢酸エチル（２００ｍｌ）で２回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣を、シリカゲル（溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、５−ニトロ−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（１０．４３ｇ、８１％の収量）を得た。ＬＣ／ＭＳ：４４５（ＭＨ+）。
【０１５１】
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−（ジエチルアニリン（欧州特許ＥＰ１，００６，１０２号に記述されるとおりに調製された）が反応物質として使用される場合、５−ニトロ−チオフェン−Ｓカルボン酸［２，６−ジエチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを５７％収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．３２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、２．７０（ｑ，４Ｈ）、１．２５（ｔ、６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１５２】
５−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸及び４−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸の混合物（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９年、１２１巻、７７５１−７７５９頁で記述されるとおりに調製された）が、反応物質として使用された場合、５−ニトロ−チオフェン−２−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロ−メチル−エチル）−フェニル］−アミドを３１％収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：４４５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．４４（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１５３】
５−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸及び４−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸の混合物（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９年、１２１巻、７７５１−７７５９頁に記述されるとおりに調製された）が、反応物質として使用された場合、４−ニトロのチオフェン−２−カルボン酸［２及び６−ジメチル−４−（ｌ、２、２、２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを、１８％収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１５４】
５−メチル−４−ニトロ−チオフェン−２−カルボキシル酸（Bioorganic & Medicinal Chemistry, (2004), 12(5)巻, 1221-1230頁に記述されるとおりに調製された）が反応物質として使用された場合、５−メチル−４−ニトロ−チオフェン−２−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドを、３３％収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、２．９１（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１５５】
実施例１３：
５−アミノチオフェン−３−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドの調製
【０１５６】
【化２７】
【０１５７】
イソプロパノール（１２０ｍｌ）中の５−ニトロ−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］−アミド（１０．１０ｇ、２３ｍｍｏｌ）（実施例１２）の溶液に，塩化スズ（１５．５２ｇ、８１．８ｍｍｏｌ）を添加した。それらの混合物を０℃に冷却し、そして濃塩酸（３７％）（２３ｍｌ）をゆっくり添加した。それらの混合物を２時間８０℃で攪拌した。その後、イソプロパノールの全容積の約１／３を蒸発させた。濃縮混合物に、水（１００ｍｌ）を、続いて水性水酸化ナトリウム（４Ｎ）を添加して、ｐＨを８−９に調節した。水相を、酢酸エチル（２００ｍｌ）で３回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣を、シリカゲル（溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）上でカラムクロマトグラフィーによって精製して、５−アミン−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（４．９８ｇ、３６％の収量）を得た。ＬＣ／ＭＳ：４１５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，２Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１５８】
５−ニトロ−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジエチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（実施例１２）を反応物質として使用した場合、５−アミノ−チオフェン−３−カルボキシル酸［２，６−ジエチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロ−メチル−エチル）−フェニル］−アミドを３２％の収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、２．７０（ｑ，４Ｈ）、１．２５（ｔ、６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１５９】
４−ニトロ−チオフェン−２−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル−フェニル］アミド（実施例１２）を反応物質として使用した場合、トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド４−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸（［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−）を、３１％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：４１５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．３２（ｓ，３Ｈ）及び２．３０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６０】
５−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミド（実施例１２）を、反応物質として使用した場合、したがって、５−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドを、３０％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：４１５（ＭＨ＋）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，２Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６１】
５−メチル−４−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ、２、２、２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（実施例１２）を、反応物質として使用した場合、したがって４−アミノ−５−メチルチオフェン−２−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを６５％の収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．３４（ｓ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｓ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，６Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６２】
実施例１４：５−ブロモ−４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミドの調製
【０１６３】
【化２８】
【０１６４】
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］−アミド（３６０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）（実施例１３）の溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１５５ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を添加した。それらの混合物を１．５時間室温で攪拌した。水（５０ｍｌ）を添加し、及び、その有機相を、酢酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、及び、溶媒は蒸発させた。残渣を、シリカゲル（溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）上でカラムクロマトグラフィーによって精製して、５−ブロモ−４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（３４３ｍｇ；８０％の収量）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．２６（ｓ，２Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、３．８（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６５】
５−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、反応物質として使用し、及び、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）を試薬として使用した場合、したがって４−ブロモ−５−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを、６４％収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：
７．２４（ｓ，２Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、４．３（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６６】
４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、反応物質として使用し、及び、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を試薬として使用した場合、したがって５−クロロ−４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを、６５％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６７】
実施例Ｐ１：
２−クロロ−Ｎ−｛４−［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニルカルバモイル］−チオフェニ−２−イル｝−ニコチンアミドの調製
【０１６８】
【化２９】
ピリジン
【０１６９】
テトラヒドロフラン（２ｍｌ）中の５−アミノチオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］−アミド（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液（実施例１３）に、ピリジン（７８μｌ）を添加した。混合物をＯ℃に冷却し、及び、ジクロロメタン中の塩化２−クロロニコチノイル（０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。塩化２−クロロニコチノイルを、出発物質として２−ニコチン酸を使用して、実施例１ｌによって調製し、直接（すなわちジクロロメタンを蒸発させることなしで）使用した。ジメチルホルムアミド（０．１ｍｌ）の追加に際して、混合物を４０分間室温で、その後１時間４５℃で攪拌した。その後、水（５０ｍｌ）を添加し、及び、有機相を、酢酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、及び、溶媒を蒸発させた。残渣を、シリカゲル（溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）上でカラムクロマトグラフィーによって精製して、表Ａの化合物Ａ１を得た（８４ｍｇ、３１％の収量）。Ｍ．ｐ．１９９−２０１℃；ＬＣ／ＭＳ：５５４／５５６（ＭＨ＋）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、４００ＭＨｚ）：８．５２（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７０】
反応物質として５−アミノ−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、及び試薬として塩化イソニコチニルを使用して、表ＡのＡ２を、したがって４４％収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５２０／５２１（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、４００ＭＨｚ）：８．７６（ｄ，２Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７１】
反応物質として５−アミノチオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、及び試薬として塩化４−シアノベンゾイルを使用して、表ＡのＡ３を、したがって３７％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５４４／５４５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、４００ＭＨｚ）：８．１３（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）及び２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７２】
反応物質として４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、及び試薬として塩化２−クロロニコチノイルを使用して、同様に表Ｂの化合物番号Ｂ１を、１０％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５５４／５５６（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）及び２．３６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７３】
反応物質として４−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、及び試薬としての塩化イソニコチニルを使用して、同様に表Ｂの化合物番号Ｂ２を、１５％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５２０／５２１（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．７８（ｓ，２Ｈ）、７．９５（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）及び２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７４】
反応物質として４−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、及び試薬として塩化４−シアノベンゾイルを使用して、同様に、表Ｂの化合物番号Ｂ３を、２０％の収量で得られた。ＬＣ／ＭＳ：５４４／５４５（ＭＨ+）；
1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．１４（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７５】
反応物質として５−アミノ−チオフェン−２−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、試薬として２−クロロニコチノイルを使用して、同様に表Ｃの化合物番号Ｃ１を、４４％で得た。ＬＣ／ＭＳ：５５４／５５６（ＭＨ+)；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．５０（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．５３−７．５０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７６】
反応物質として５−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例、１３）を、試薬として塩化イソニコチノイルを使用して、同様に表Ｃの化合物番号Ｃ２を、３７％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５２０／５２１（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７７】
反応物質として５−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３））を、及び試薬として４−塩化シアノベンゾイルを使用して、同様に表Ｃの化合物番号Ｃ３を、５１％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５４４／５４５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，２Ｈ）、７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７８】
実施例Ｐ２：５−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−チオフェン−３−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドの調製
【０１７９】
【化３０】
【０１８０】
この方法は多くの化合物（表Ａの化合物番号Ａ４から表Ａの化合物番号Ａ４６）を平行して調製するために使用された。下に詳述されるような方法は、表Ａの化合物番号１３の合成について記述する。同じ条件は他の化合物の合成に使用された。
【０１８１】
溶液Ａ及び溶液Ｃを、これらの反応のすべてで使用し、溶液Ｂ４−Ｂ４６を、それぞれ、対応する化合物の合成で１回だけ使用した。溶液Ｂ４−Ｂ４６は、各々酸（５モル）及びジメチルアセトアミド（３０ｍｌ）から調製された。
【０１８２】
ジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）中の５−アミノ−チオフェン−３−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドを溶解することによって、溶液Ａを調製した。ジメチルアセトアミド（３０ｍｌ）中で２−チエニルカルボン酸（５モル）を溶解することによって、溶液Ｂ１３を調製した。ジメチルアセトアミド（３０ｍｌ）中のビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ）（７．５モル）を溶解することによって、溶液Ｃを調製した。
【０１８３】
溶液Ａ（０．５ｍｌ）をウェルに入れ、及び、溶液Ｂ１３（０．３ｍｌ）、溶液Ｃ（０．３ｍｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）（５０μｌ）を、連続的に添加した。それらの混合物を２４時間室温で攪拌し、その後、トリフルオロ酢酸（１００μｌ）を添加した。混合物を、アセトニトリルで希釈し、及び、ＨＰＬＣによって精製して、表Ａの化合物番号Ａ１３（２ｍｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ：５２５（ＭＨ+）．
【０１８４】
５−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を溶液Ａで使用し、同様に化合物Ｂ４−Ｂ１１を得た。
【０１８５】
４−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を溶液Ａで使用し、同様に化合物Ｃ4−Ｃ23を得た。
【０１８６】
４−アミノ−５−メチル−チオフェン−２つのカルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を溶液Ａで使用し、同様に化合物Ｇｌ−Ｇ２４を得た。
【０１８７】
実施例Ｐ３：５−［（フラネ−２−カルボニル）−アミノ］チオフェン−３−カルボン酸［２、６−ジエチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミドの調製
【０１８８】
【化３１】
【０１８９】
この方法を使用して、多数の化合物（表Ａの化合物番号Ａ４７〜表Ａの化合物番号Ａ６５）を並行して調製した。下に詳述される方法では、表Ａの化合物番号５４の合成が記述される。同じ条件を他の化合物の合成に使用した。
【０１９０】
溶液Ｄはこれらの反応すべてで使用し、溶液Ｅ４７−Ｅ６５は、対応する化合物の合成の中で各々１回ずつ使用した。溶液Ｅ４７−Ｅ６５は、各々酸塩化物（１モル）及びトルエン（８ｍｌ）から調製した。
【０１９１】
トルエン（７．８ｍｌ）中の５−アミノ−チオフェン−３−カルボキシル酸［２，６−ジエチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（０．１８７ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）（実施例１３）を溶解させることによって、溶液Ｄを調製した。トルエン（８ｍｌ）中でフラン−２−カルボニルクロリド（９９μｌ、１ミリモル）を溶解させることによって、溶液Ｅ５４を調製した。
【０１９２】
溶液Ｄ（０．３ｍｌ）をウェルに入れ、そして溶液Ｅ５４（０．４ｍｌ）、ジイソプロピルエチル−アミン（ヒューニッヒ塩基）（２５μｌ）及びジメチルホルムアミド（１０μｌ）を、連続して添加した。それらの混合物を１６時間６０℃で振蘯させた。混合物をアセトニトリルで希釈し、ＨＰＬＣによって精製して、表Ａの化合物番号Ａ５４を得た。ＬＣ−ＭＳ：５３７．１（ＭＨ+）。
【０１９３】
５−アミノ−４−ブロモ−チオフェン−２−カルボン酸酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、溶液Ｄ中で使用し、同様に化合物Ｄ１−Ｄ１７を得た。
【０１９４】
４−アミノ−５−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、溶液Ｄで使用し、同様に化合物Ｅ１−Ｅ１８を得た。
【０１９５】
４−アミノ−５−ブロモ−チオフェン−２−カルボン酸酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を溶液Ｄで使用し、同様に化合物Ｆ１−Ｆ１９を得た。
【０１９６】
下記方法はＬＣ−ＭＳ分析に使用された。
方法Ａ：以下のＨＰＬＣ勾配条件（溶媒Ａ：水／アセトニトリル（９：１）中の０．１％のギ酸及び溶媒Ｂ：アセトニトリル中の０．１％のギ酸）を用いた方法（ウォーターアライアンスＬＣ）。
【０１９７】
【表３】
【０１９８】
カラムのタイプ：ウォーターアトランチスｄｃ１８；カラム長さ：２０ｍｍ；カラムの内径：３ｍｍ；粒径：３ミクロン；温度：４０℃。
【０１９９】
方法Ｂ：以下のＨＰＬＣ勾配条件（溶媒Ａ：水／アセトニトリル（９：１）中の０．１％のギ酸；溶媒Ｂ：アセトニトリル中の０．１％のギ酸；溶媒Ｃ：水の中の０．１％のギ酸；溶媒Ｄ：水の中の０．１％のギ酸）を用いた方法。（アジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）１１００ｅｒシリーズ）
【０２００】
【表４】
【０２０１】
カラムのタイプ：ウォーターアトランチスｄｃ１８；カラム長さ：２０ｍｍ；カラムの内径：３ｍｍ；粒径：３ミクロン；温度：４０℃。
【０２０２】
各化合物について得た固有値は、保持時間（「ＲＴ」、分単位で記録）及び分子イオン、特に表Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ、Ｅ、Ｆ及びＧに示す陽イオンＭＨ+又はＭＨ+＋ＣＨ3ＣＮだった。使用したＨＰＬＣ−ＭＳ法をカッコ内に示す。
【０２０３】
表Ａ：式（Ｉａ’）の化合物：
【化３２】
【０２０４】
【表５】
【０２０５】
【表６】
【０２０６】
【表７】
【０２０７】
【表８】
【０２０８】
【表９】
【０２０９】
【表１０】
【０２１０】
表Ｂ：
式（Ｉｂ’）の化合物：
【化３３】
【０２１１】
【表１１】
【０２１２】
【表１２】
【０２１３】
表Ｃ：式（Ｉｃ’）の化合物：
【化３４】
【０２１４】
【表１３】
【０２１５】
【表１４】
【０２１６】
【表１５】
【０２１７】
表Ｄ：式（Ｉｂ”）の化合物：
【化３５】
【０２１８】
【表１６】
【０２１９】
【表１７】
【０２２０】
表Ｅ：
式（Ｉｃ”）の化合物
【化３６】
【０２２１】
【表１８】
【０２２２】
【表１９】
【０２２３】
表Ｆ：
式（Ｉｃ”’）の化合物：
【化３７】
【０２２４】
【表２０】
【０２２５】
【表２１】
【０２２６】
【表２２】
【０２２７】
表Ｇ：式（Ｉｃ””）の化合物：
【化３８】
【０２２８】
【表２３】
【０２２９】
【表２４】
【０２３０】
【表２５】
【０２３１】
生物学的実施例
本実施例は式（Ｉ）の化合物の害虫駆除剤／殺虫剤の特性を示す。試験は以下の手順で行った。
【０２３２】
スポドプテラリトラリス（Spodoptera littoralis）（ヨトウガの幼虫）：
綿葉の円形片を２４ウェルマイクロタイタープレート中寒天に置き、２００ｐｐｍの散布量で試験液を噴霧した。乾燥の後、５匹のＬ１幼虫を葉円形片に寄生させた。試料を、処理（ＤＡＴ）の３日の後の死亡率、食餌行動及び成長調節について調査した。
【０２３３】
以下の化合物が、スポドプテラリトラリス（Spodoptera littoralis）の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ２３、Ａ２８、Ａ３１、Ａ４０、Ａ４５、Ａ４６、Ａ６３、Ｃ１、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２２、Ｃ２３、Ｄ４、Ｄ７、Ｅｌ、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ７、Ｅ１０、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｆｌ、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ７、Ｆ１０、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｇｌ、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２４。
【０２３４】
ヘリオチスビレッセンス(Heliothis virescens)（タバコガ）：
卵子（０〜２４時齢）を、人工飼料上の２４ウェルマイクロタイタープレートに置き、試験液ピペット摂取により２００ｐｐｍ（ウェル中１８ｐｐｍの濃度）の散布量で用いて処理した。４日の抱卵期間の後に、試料を、卵子死亡率、幼虫の死亡率及び成長調節について調査した。以下の化合物が、ヘリオチスビレッセンス(Heliothis virescens)の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ３、Ａ１３、Ａ１５、Ａ２０、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２８、Ａ３１、Ａ３５、Ａ３８、Ａ３９、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４５、Ａ４６、Ａ６３、Ｂ４、Ｂ５、Ｃ１、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２２、Ｃ２３、Ｄ４、Ｄ７、Ｄ１２、Ｄ１４、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ７、Ｅ１０、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｅ１８、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ７、Ｆ１０、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１５、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｆ１９、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１ｌ、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１７、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２４。
【０２３５】
プルテラキシロステラ(Plutella xylostella)（コナガ）：
人工飼料を備えた２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）に、試験液をでピペット採取により２００ｐｐｍ（ウェル中１８ｐｐｍ濃度）の散布量で用いて処理した。乾燥の後、Ｌ２幼虫（ウェル当たり７〜１２匹）をＭＴＰに寄生させた。６日の抱卵期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節について調査した。
【０２３６】
以下の化合物が、プルテラキシロステラ(Plutella xylostella)の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ３、Ａ１６、Ａ２０、Ａ２３、Ａ２８、Ａ３１、Ａ３５、Ａ３９、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４５、Ａ４６、Ａ６３、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ１０、Ｃ１、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２３、Ｄ４、Ｄ７、Ｄ１２、Ｄ１４、Ｅｌ、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１７、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１。
【０２３７】
ジアブロチカバルテアタ（Diabrotica balteata）（Corn root worm）：人工飼料を備えた２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）に、試験液をピペット採取により２００ｐｐｍ（ウェル１８ｐｐｍで濃度）の散布量で用いて処理した。乾燥後、ＭＴＰ内に、幼虫（Ｌ２）（ウェル当たり６−１０匹）を寄生させた。５日の抱卵期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節について調査した。以下の化合物が、ジアブロチカバルテアタ（Diabrotica balteata）の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ３、Ａ１０、Ａ３１、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５３、Ａ５６、Ａ５７、Ａ６２、Ａ６３、Ａ６５、Ｃ１、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、ＣｌＯ、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ１０、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１６、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ１０、Ｆ１４、Ｇｌ、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１７、Ｇ１８。
【０２３８】
エデスエジプチ(Aedes aegypti)（ネッタイシマカ）：
１０〜１５匹のヤブカ属(Aedes)の幼虫（Ｌ２）を、栄養混合物と一緒に、９６ウェルマイクロタイタープレートに入れた。２ｐｐｍの散布量で試験液を、ウェルにピペット採取した。２日後に、昆虫を、死亡率及び成長阻害について調査した。以下の化合物が、エデスエジプチ(Aedes aegypti)の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１６、Ａ１７、Ａ２０、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２８、Ａ３１、Ａ３５、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４５、Ａ４６、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９及びＣ２０。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族複素環ビスアミド誘導体、それらを調製するプロセス、及び中間体、それらを含んでなる殺虫、殺ダニ、殺軟体類及び殺線虫組成物、並びに、昆虫、ダニ、軟体類及び線虫害虫を駆除及び抑制するためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫性を有するビスアミド誘導体は、例えば欧州特許ＥＰ１，７１４，９５８号、日本国特許（ＪＰ）２００６／３０６７７１号、国際公開公報ＷＯ０６／１３７３７６号、国際公開公報ＷＯ０６／１３７３９５、及び国際公開公報ＷＯ０７／０１７０７５に開示されている。
【０００３】
医薬特性を有する芳香族複素環ビスアミド誘導体は、国際公開公報ＷＯ０５／１１８５７９号、米国特許ＵＳ６，７４７，１２７号及びＵＳ２００３／１９９５１６に開示されている。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
今回、意外なことに、所定の芳香族複素環ビスアミド誘導体が殺虫性を有することが見出された。
【０００５】
即ち、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立してＣ−Ｘ、Ｎ−Ｘ、窒素、酸素又は硫黄であり、但し、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうちの２つがＣ−Ｘ又は窒素で、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうちの１つが酸素、硫黄又はＮ−Ｘであることを条件とし、
Ｘはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、
Ｇ1及びＧ2は互いに独立して酸素又は硫黄であり、
Ｑ1はアリール、又は同じ又は異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたアリール基であるか、あるいは、Ｑ1はヘテロシクリル、又は、同じであっても又は異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたヘテロシクリルであり、
Ｒ3はそれぞれ、独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルであり、
Ｑは、式（II）又は（III）の部分である
【化２】
（式中、
Ｙ1及びＹ5は互いに独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニル、
Ｙ3はＣ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル、又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフォニル、
Ｙ2及びＹ4は、互いに独立に水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｙ6及びＹ9は互いに独立にシアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニルであり、
Ｙ8はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキル−スルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ7は水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルである））
の化合物、又は塩類又はそれらのＮ−酸化物を提供する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何学又は光学異性体、又は互換異性体の形態で存在してもよい。本発明はかかる異性体及び互換異性体、及び任意の比率によるそれらの混合物、並びに重水素化合物等の同位体の形態のすべてを網羅する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
アルキル部分は各々単独で、又は大型の基（アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル等）の一部として、直鎖又は分岐鎖であり、例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。アルキル基として好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル基、より好ましくはＣ1−Ｃ4、最も好ましくはＣ1−Ｃ3アルキル基である。
【０００８】
アルケニル及びアルキニル部分（単独で、又はアルケニルオキシ又はアルキニルオキシ等の大型の基の一部分として）は、直鎖又は分岐鎖のいずれの形態もとり得る。また、アルケニル部分は、適切な場合には、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のいずれであってもよい。例としては、ビニル、アリル及びプロパルギルが挙げられる。アルケニル及びアルキニル基として好ましくはＣ2−Ｃ6アルケニル又はアルキニル基、好ましくはＣ2−Ｃ4、最も好ましくはＣ2−Ｃ3アルケニル又はアルキニル基である。
【０００９】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
ハロアルキル基（単独で、又はハロアルコキシ又はハロアルキルチオ等の大型の基の一部分として）は、１以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されるアルキル基であり、例えば−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＦ3又は−ＣＨ2ＣＨＦ2である。ペルフルオロアルキル基（単独で、又はペルフルオロアルキルチオ等の大型基の一部分として）は、特別な形態のハロアルキル基、即ち、フッ素原子で完全に置換されたアルキルであり、例えば−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3又は−ＣＦ（ＣＦ3）2である。
【００１０】
ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単独で又はハロアルケニルオキシ又はハロアルキニルオキシ等の大型の基の一部分として）はそれぞれ、１以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されたアルケニル及びアルキニル基であり、例えば−ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＣｌ＝ＣＣｌＦ又は−ＣＨＣｌＣ≡ＣＨである。
【００１１】
シクロアルキル基は単環でも２環でもよく、１以上のメチル基によって置換されていてもよい。シクロアルキル基は、好ましくは３〜８個の炭素原子、より好ましくは３〜６個の炭素原子を含んでいる。単環シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
【００１２】
ハロシクロアルキル基は、１以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されたシクロアルキル基であり、１以上のメチル基によって置換されていてもよい。単環のハロシクロアルキル基の例としては、２，２−ジクロロ−シクロプロピル、２，２−ジクロロ−ｌ−メチル−シクロプロピル及び２−クロロ−４−フルオロシクロヘキシルが挙げられる。
【００１３】
本明細書の文脈では、用語「アリール」は、１環、２環、又は３環であってもよい環構造に該当する。そのような環の例はフェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニル（たとえば、２−ブロモフェニル、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロフェニル、３−クロロ−２，４，５−トリフルオロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−フェニル、４−ジフェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、４−イソ−プロピル−フェニル、４−メトキシカルボニル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニル）である。
【００１４】
用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１つの異種原子を含んでおり、かつ単環、又は２つ以上の縮合環からのいずれかより構成される芳香族環系を指す。好ましくは、単環は３個まで、２環系は４個までの異種原子を含み、好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択される。そのような基の例は、ピリジル（たとえば５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２−イル、２−フルオロ−ピリジ−３−イル、３−メチル−ピリジ−２−イル、２−メチルチオ−ピリジ−３−イル、ピリジ−３−イル及びピリジ−４−イル）、ピリダジニル、ピリミジニル（たとえば６−メチル−２−フェニル−ピリミジン−５−イル等のピリミジン−５−イル）、ピラジニル及びフラニル（たとえば２−ブロモ−フラン−５−イル等の、フラン−２−イル及びフラン−５−イル）、チオフェニル（たとえば４−メトキシ−チオフェン−３−イル等の、チオフェン−２−イル及びチオフェン−３−イル、及び２−クロロチオフェン−５−イル等のチオフェン−５−イル）、オキサゾリル（たとえば５−フェニル−オキサゾール−４−イル等のオキサゾール−４−イル）、イソオキサゾリル（たとえば５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール−４−イル等のイソオキサゾール−４−イル）、オキサジアゾリル、チアゾリル（たとえば４−メチル−２−フェニル−チアゾール−５−イル等のチアゾール−５−イル）、イソチアゾリル、チアジアゾリル（たとえばチアジアゾール−４−イル、及び４−メチル−チアジアゾール−５−イル等のチアジアゾル−５−イル）、ピロリル（たとえば、ｌ，２，５−トリメチル−ピロール−３−イル等のピロール−３−イル）、ピラゾリル（たとえば５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル等のピラゾール−４−イル、及び１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル等のピラゾール−５−イル）、イミダゾリル（たとえば１Ｈ−イミダゾール−４−イル）、トリアゾリル及びテトラゾリルが挙げられる。好ましいヘテロアリール基はピリジンである。２環基の例は、ベンゾチオフェニル（たとえばベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）、ベンズイミダゾリル（たとえば１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）、ベンゾチアジアゾリル（たとえばベンゾ［１，２，５］チアジアゾール−５−イル）、キノリニル（たとえばキノリン−２−イル）、シンノリニル（たとえばシンノリン−４−イル）、キノキサリニル（たとえばキノキサリン−２−イル）及びピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル（たとえば２，７−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル等のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル）である。
【００１５】
用語、「ヘテロシクリル」は、ヘテロアリール、及びさらに、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフェニル（たとえば４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｃ］チオフェニル）等のそれらの不飽和、又は部分的に不飽和の類似体に加えて、クロメン−４−オニル（たとえばクロメン−４−オン−２−イル）、９Ｈ−フルオレニル（たとえば９Ｈ−フルオレニル−４−イル）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキシエピニル（たとえば３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシエピニ−７−イル）、２，３−ジヒドロベンゾフラニル（たとえば２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルを含むと定義される。
【００１６】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9の好ましい値は、以下に記載するとおりであり、その組み合わせは任意である。
【００１７】
好ましくは、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうちの２つはＣ−Ｘであり、１つは硫黄である。より好ましくは、Ａ1及びＡ3はＣ−Ｘであり、Ａ2は硫黄である。
【００１８】
好ましくは、Ｘはそれぞれ、独立して水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくは水素、フルオロ、クロロ、臭素、又はメチル、より好ましくは、水素、クロロ、臭素、又はメチル、最も好ましくは、水素である。
【００１９】
好ましくは、Ｒ1は水素、メチル、エチル又はアセチルであり、最も好ましくは水素である。
好ましくは、Ｒ2は水素、メチル、エチル又はアセチルであり、最も好ましくは水素である。
好ましくは、Ｇ1は酸素である。
好ましくは、Ｇ2は酸素である。
【００２０】
好ましくは、Ｑ1は、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−チアジアゾリル、又は独立してシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、又はフェニルから選択された１〜３つの置換基によって置換されたフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−チアジアゾリルである。よりいっそう好ましくは、Ｑ1はフェニル又はピリジル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選ばれた１〜３個の置換基によって置換されたフェニル又はピリジルである。さらに好ましくは、Ｑ1は、シアノ、フルオロ、クロロ又はメチルから独立して選ばれた１〜３個の置換基によって置換されたフェニル又はピリジルである。Ｑ1として特に好ましい基は、５−ブロモ−フラン−２−イル、２−ブロモ−フェニル、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３ークロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−ピリジ−３−イル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、フラン−２−イル、２−メチル−フェニル、３−メチル−ピリジ−２−イル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−ピリジ−３−イル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルである。Ｑ1として最も好ましい基は５−ブロモ−フラン−２−イル、２−ブロモ−フェニル、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−フェニル、３−クロロフェニル、２−クロロ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２、３−ジフルオロフェニル、ｌ，３−ジメチル−ピラゾール−５−イル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−ピリジ−３−イル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、フラン−２−イル、２−メチルフェニル、３−メチル−ピリジ−２−イル、４−メチルチオ−フェニル、４−のニトロフェニル、フェニル及びピリジ−３−イルである。
【００２１】
特に好ましい化合物の群は、Ｑ1がアリールであるか、又は、同じであっても異なっていてもよい１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリール基である、式（Ｉ）の化合物である。
【００２２】
好ましくは、Ｑ1はフェニル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ又はフェニルから独立して選ばれた１〜３つの置換基により置換されたフェニルである。よりいっそう好ましくは、Ｑ1はフェニル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選ばれた１〜３個の置換基により置換されたフェニルである。さらにより好ましくは、Ｑ1は、シアノ、フルオロ、クロロ又はメチルから独立して選ばれた１〜３個の置換基によって置換されたフェニルである。Ｑ1のための特に好ましい基は２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルである。Ｑ1のための最も好ましい基は、２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２、３−ジフルオロフェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチルチオフェニル、４−ニトロフェニル及びフェニルである。
【００２３】
別の特に好ましい化合物群は、Ｑ1がヘテロシクリルであるか、又は、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたヘテロシクリルである式（Ｉ）の化合物である。ヘテロシクリル基にはヘテロアリール基が好適である。
【００２４】
好ましくは、Ｑ1はピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−チアジアゾリル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、又はフェニルから独立して選択された１〜３個の置換基によって置換されたピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−チアジアゾリルである。よりいっそう好ましくは、Ｑ1は、ピリジル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選ばれた１〜３個の置換基によって置換されたピリジルである。さらにより好ましくは、Ｑ1は、シアノ、フルオロ、クロロ又はメチルから独立して選ばれた１〜３つの置換基によって置換されたピリジルである。
【００２５】
Ｑ1のための特に好ましい基は、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、１，３−ジメチル−ピラゾール−５−イル、２−フルオロ−ピリジ−３−イル、フラン−２−イル、３−メチル−ピリジ−２−イル、２−メチルチオ−ピリジ−３−イル、ピリジ−３−イル及びピリジ−４−イルである。Ｑ1のためのより特に好ましい基は、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、３−ジメチル−ピラゾール−５−イル、２−フルオロピリジ−３−イル、フラン−２−イル、３−メチル−ピリジ−２−イル及びピリジ−３−イルである。Ｑ1のための最も好ましい基は、５−ブロモ−ピリジ−３−イル、２−クロロピリジ−３−イル、２−クロロ−ピリジ−４−イル、６−クロロ−ピリジ−３−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ−２−イル、２−フルオロピリジ−３−イル、３−メチル−ピリジ−２−イル及びピリジ−３−イルである。
【００２６】
好ましくは、Ｑ2は式（II）の部分である。Ｑ2のための特に好ましい基は４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジメチル−フェニル及び４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジエチル−フェニルである。
【００２７】
好ましくは、Ｙ1はシアノ、クロロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくは、メチル又はエチル、最も好ましくは、メチルである。
【００２８】
好ましくは、Ｙ2は水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００２９】
好ましくは、Ｙ3はヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロプ−２−イル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルフィニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルホニル又はノナフルオロブチ−２−イル、最も好ましくは、ヘプタフルオロプロプ−２−イルである。
【００３０】
好ましくは、Ｙ4は最も好ましくは水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００３１】
好ましくは、Ｙ5はシアノ、クロロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくは、メチル又はエチルであり、最も好ましくは、メチルである。
【００３２】
好ましくは、Ｙ6はシアノ、クロロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくは、メチル又はエチル、最も好ましくは、メチルである。
【００３３】
好ましくは、Ｙ7は水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００３４】
好ましくは、Ｙ8は、好ましくはヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロプ−２−イル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルフィニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルホニル又はノナフルオロブチ−２−イルであり、最も好ましくは、ヘプタフルオロプロプ−２−イルである。
【００３５】
好ましくは、Ｙ9はシアノ、クロロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、好ましくは、メチル又はエチルであり、最も好ましくは、メチルである。
【００３６】
特に好ましい化合物群は、
式（Ｉａ）
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は式（Ｉ）に関してＸとして独立して定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される優先度と同じである。最も好ましい化合物の基は、Ｘ1及びＸ2が両方とも水素である式（Ｉａ）の化合物である。
【００３７】
特に好ましい別の化合物群は、式（Ｉｂ）
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は式（Ｉ）に関してＸとして独立して定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定されるのと同じである。最も好ましい化合物の基は、Ｘ1及びＸ2が両方とも水素である式（Ｉｂ）の化合物である。最も好ましい別の化合物群は、Ｘ1が臭素であり、Ｘ2が水素である式（Ｉｂ）の化合物である。
【００３８】
特に好ましい別の化合物群は、式（Ｉｃ）
【化５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は、式（Ｉ）に関してＸとして独立して定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定された優先度と同じである。最も好ましい化合物の基は、Ｘ1及びＸ2が両方とも水素である式（Ｉｃ）の化合物である。
【００３９】
最も好ましい化合物群は、Ｘが水素で、Ｘはクロロである式（Ｉｃ）の化合物である。最も好ましい別の化合物群は、Ｘ1が水素で、Ｘ2が臭素である式（Ｉｃ）の化合物である。最も好ましい別の化合物群は、Ｘ1が水素で、Ｘ2がメチルである式（Ｉｃ）の化合物である。
【００４０】
所定の中間体は新規であり、本発明の別の態様を形成する。かかる新規中間体群の一つは式（IX’）
【化６】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりである）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される優先度と同じである。
【００４１】
別の新規中間体群は、式（XIII）
【化７】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりである）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2、Ｑ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される優先度と同じである。
【００４２】
一実施形態によれば、本発明は、式（IX）
【化８】
（式中、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して炭素、窒素、窒素酸化物、酸素又は硫黄であり、但し、Ａ1、Ａ2又はＡ3の少なくとも１つが炭素でなく、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうち酸素又は硫黄は１以下であることを条件とし、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、
Ｇ1及びＧ2は互いに独立して酸素又は硫黄であり、
Ｘは、互いに独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はトリフルオロメチルであり、
ｎは０、１、２又は３であり、
Ｑ1はアリール、又はＲ3から独立して選択され１〜５個の置換基によって置換されたアリール基、又はヘテロシクリル、又はＲ3から独立して選択された１〜５個の置換基によって置換されたヘテロシクリルであり、
Ｒ3は互いに独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルであり、
Ｑ2は式（II）又は（III）の部分である
【化９】
（式中、
Ｙ1及びＹ5は互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ3は、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ2及びＹ4は、互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｙ6及びＹ9は互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキル−スルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ8は、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ7は水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルである））
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物を提供する。
【００４３】
好ましくは、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうちの２つは炭素であり、そして１つは硫黄であり、最も好ましくは、Ａ1及びＡ3は炭素であり、そしてＡ2は硫黄である。
【００４４】
好ましくは、Ｘはフルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルであり、最も好ましくはフルオロ、クロロ又はメチルである。
【００４５】
好ましくは、ｎは、０、１又は２であり、よりいっそう好ましくは０又は１、最も好ましくは、０である。
【００４６】
Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8及びＹ9についての優先度は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定された優先度と同じである。
【００４７】
以下の表１〜７中の化合物は、本発明の化合物を示す。
【００４８】
表１：
表１は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルである式（Ｉａ’）の２９個の化合物を提供する。
【化１０】
【００４９】
【表１】
【表２】
【００５０】
表２：
表２は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピルフェニルで、Ｑ1が表１で列挙される値を有する式（Ｉｂ’）の２９個の化合物を提供する。
【化１１】
【００５１】
表３：
表３は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｃ’）の２９個の化合物を提供する。
【化１２】
【００５２】
表４：
表４は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｂ’）の２９個の化合物を提供する。
【化１３】
【００５３】
表５：
表５は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｃ”）の２９個の化合物を提供する。
【化１４】
【００５４】
表６：
表６は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｃ”’）の２９の化合物を提供する。
【化１５】
【００５５】
表７：
表７は、Ｑ2が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロ−イソプロピル−フェニルで、Ｑ1が表１に列挙される値を有する式（Ｉｃ””）の２９の化合物を提供する。
【化１６】
【００５６】
本発明の化合物は様々な方法によって調製し得る。
【００５７】
１）式（Ｉ）の化合物（そこでＧ1及びＧ2は酸素である）は、式（Ｖ）（Ｇ1は酸素であり、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物を、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンで処理することによって調製することができる。
【化１７】
【００５８】
ＲがＯＨである場合、そのような反応は、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩）又はＢＯＰ−Ｃｌ（ホスホン酸ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル））塩化物等のカップリング試薬の存在下で、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下で、また、任意によりヒドロキシベンゾトリアゾール等の求核性触媒の存在下で通常行なわれる。ＲがＣｌである場合、そのような反応は塩基条件の下で（たとえば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンの存在下で）、再度、任意により求核性触媒の存在下で、通常行なわれる。ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである場合、熱プロセスの中でエステル及びアミンを一緒に熱することにより、エステルを直接アミドに変換することが可能な場合もある。
【００５９】
２）式（Ｖ）（式中、Ｇ1は酸素であり、そしてＲはＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の酸ハロゲン化物は、式（Ｖ）（式中、塩化チオニル又は塩化オキサリルを有する処理等の標準状態の下に、Ｇ1は酸素であり、そしてＲは、ＯＨである）のカルボン酸から調製することができる。
【００６０】
３）式（Ｖ）（式中、Ｇ1は酸素であり、ＲはＯＨである）のカルボン酸は、式（Ｖ）（式中、Ｇ1は酸素であり、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）のエステルから形成することができる。アルコキシ基の性質によって、そのようなエステルの加水分解のための手法としては、多数のものが当業者に既知である。そのような変換を達成するために広く用いられている１つの方法は、エタノール等の溶媒の中で、水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物を用いたエステルの処理である。
【００６１】
４）式（Ｖ）（Ｇ1は酸素であり、ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである）のエステルは、１）に記載するような標準状態の下で、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＯＨａｌ（式中、ＨａｌはＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の酸ハロゲン化物を用いたアシル化によって、式(IV)（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）の化合物を処理することによって調製することができる。
【００６２】
【化１８】
【００６３】
５）式(IV)（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）の化合物は、酸性条件の下で、アルコールＲ−ＯＨを用いた連続処理、及びその後、Ｎ−Ｒ1結合の形成によって、式（VI）の化合物から調製することができる。置換基Ｒ1の性質によって、この結合を形成するための多くの方法があることが、当業者に既知である。
【００６４】
【化１９】
【００６５】
たとえば、アルデヒド又はケトン、及び水素化シアノホウ素ナトリウム等の還元剤を用いたアミンの処理によって還元性アミノ化は達成することができる。あるいは、アルキル化は、任意により塩基の存在下で、ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤でアミンを処理することにより達成することもできる。あるいは、アリール化は、適切な触媒／リガンド系、多くはパラジウム（Ｏ）錯体の存在下で、ハロゲン化アリール又はスルホン酸アリールを有するアミンの処理によって達成することもできる。
【００６６】
６）あるいは、式(IV)（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）の化合物は、式Ｒ1−ＮＨ2のアミンによる脱離基の求核置換を介して、式（VII）（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシであり、ＬＧはフルオロ、クロロ又はスルフォナート等の脱離基である）の化合物から調製することもできる。
【００６７】
【化２０】
【００６８】
式（VII）の化合物及び式Ｒ1−ＮＨ2のアミンは、既知の化合物であるか、あるいは当業者に既知の方法によって調製される。
【００６９】
７）式（Ｉ）（式中、Ｇ1及びＧ2は硫黄である）の化合物は、ローソン試薬又は五硫化リン等のチオ移動試薬を用いた処理によって、式（Ｉ）（式中、Ｇ1及びＧ2は酸素である）の化合物から調製することができる。
【００７０】
８）式（Ｉ）（式中、Ｇ1は硫黄である。また、Ｇ2は酸素である）の化合物は、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンと連結される前に、ローソン試薬又は五硫化リン等のチオ移動試薬を用いた処理を行うことによって、式（Ｖ）（式中、Ｇ1は酸素であり、そしてＲはＯＨ又はＣ1−Ｃ6アルコキシである）の化合物から調製することができる。
【００７１】
９）あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｇ1及びＧ2は酸素である）の化合物は、１）に記載するような標準条件の下で、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＨａｌ（式中、Ｈａｌは、Ｃｌ、Ｆ又はＢｒである）の酸ハロゲン化物を用いた式（IX）（式中、Ｇ２は酸素である）の化合物の処理によって調製することもできる。
【００７２】
【化２１】
【００７３】
１０）式（IX）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物は、１）に記載するような標準条件の下で、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンを用いたアミド結合形成、続いて、標準条件の下で、保護基Ｐの除去によって、式（VIII）（式中、Ｐは適切な保護基であり、そしてＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物から形成することができる。
【００７４】
【化２２】
【００７５】
１１）式（VIII）（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物は、式(IV)（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物の中でアミン官能性を保護することによって調製することができる。適切な保護基としては、カルバミン酸塩（tert−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル等）、トリアルキルシリル基（tert−ブチルジメチルシリル等）及びアシル基（アセチル等）が挙げられる。そ等の基の形成及び除去は、文献の中で広く報告され、当業者に既知である。
【００７６】
１２）式（VIII）の化合物及び式(IV)の化合物について、エステル（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）を、エタノール等の溶媒の中で水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物を用いた処理によって酸（ここでＲはＯＨである）に加水分解してもよい。酸（式中、ＲはＯＨである）は、２）及び３）に記載のとおり塩化チオニル又は塩化オキサリルを用いた処理によって、酸ハロゲン化物（式中、ＲはＣｌ、Ｆ又はＢｒである）に変換されてもよい。
【００７７】
１３）あるいは、１）に記載のとおりの標準条件の下で、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンとのアミド結合形成によって、式(IV)（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物を式（IX）の化合物に直接変換することが可能な場合もある。
【００７８】
１４）あるいは、式（IX）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物は、式Ｒ1−ＮＨ2の化合物を有する脱離基の置換によって、式（XI）（式中、Ｇ2は酸素であり、ＬＧはフルオロ、クロロ又はスルフォナート等の脱離基である）の化合物から調製することもできる。そのような反応は、塩基性条件の下で通常行なわれる。
【００７９】
１５）式（XI）の化合物は、１）に記載するような標準条件の下でのアミド結合形成を介して、式（Ｘ）（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒであり、ＬＧは１４）に記載するような脱離基である）の化合物から調製することができる。式（VI）、式（VII）及び式（Ｘ）の化合物は、既知の化合物であるか、又は当業者に既知の方法によって調製することができる。
【００８０】
【化２３】
【００８１】
１６）式（Ｉ）（式中、Ｇ1は酸素であり、Ｇ2は硫黄である）の化合物は、９）に記述されるとおり、式（Ｉ）（式中、Ｇ1は酸素であり、Ｇ2は硫黄である）の化合物に詳述する前に、ローソン試薬又は五硫化リン等のチオ移動試薬を用いた式（XI）（式中、Ｇ2は酸素であり、ＬＧは脱離基である）の化合物又は式（IX）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物の処理によって調製されてもよい。
【００８２】
１７）式（IX）（式中、Ｇ2は酸素であり、Ｒ1は水素である）の化合物の別の合成法は、式（XIII）（式中、Ｇ2が酸素である）のニトロ化合物の還元によって達成することができる。酸性条件の下の塩化スズを用いた処理、又は炭素上でパラジウム等の貴金属によって触媒作用を及ぼされた水素添加等、かかる変換を達成する方法は多数、文献で報告されている。
【００８３】
【化２４】
【００８４】
１８）式（XIII）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物は、１）に記載されるとおりの標準条件の下で、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンを用いたアシル化を介して、式（XII）（式中、Ｇ2は酸素であり、Ｒは、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物から誘導することができる。
【００８５】
１９）式（XII）（式中、Ｇ2は酸素である）の化合物について、エステル（式中、ＲはＣ1−Ｃ6アルコキシである）は、３）に記載するようなエタノール等の溶媒の中で水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物を用いた処理によって酸（式中、ＲはＯＨである）に加水分解してもよい。酸（式中、ＲはＯＨである）は、２）に記載するような塩化チオニル又は塩化オキサリルを用いた処理によって酸ハロゲン化物（式中、ＲはＣｌ、Ｆ又はＢｒである）に変換されてもよい。式（XII）の化合物は既知であるか、又は当業者に既知である方法によって調製することができる。
【００８６】
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅類、双翅目、半翅目、総翅類、直翅類、網翅類、鞘翅類、ノミ目、膜翅類及び等翅類等の害虫及びさらに他の無脊髄の害虫、たとえば、ダニ、線虫及び軟体類害虫の攻撃を駆除及び抑制するために使用することができる。昆虫、ダニ、線虫及び軟体類は以後、害虫と総称される。本発明化合物の使用によって駆除及び抑制されうる害虫としては、農業（その用語は食物及び繊維製品のための作物の栽培を含む）、園芸及び畜産、愛玩動物、山林学、及び野菜の起原（果実、穀物及び材木等）の産物の保存に関連した害虫；人工建造物の破損、及び人及び動物の疾病の伝播に関連した害虫；及びさらに迷惑害虫（ハエ等）が挙げられる。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物によって抑制されうる害虫種の例としては、次のものが挙げられる。
ミズスペルシカエ（Myzus persicae）（アブラムシ）、アフィスゴシッピ（Aphis gossypii）（アブラムシ）、アフィスファベア（Aphis fabae）（アブラムシ）、リグスエスピーピー（Lygus spp.）（カプシド）、ダイスデルカスエスピーピー（Dysdercus spp.）（カプシド）、ニラパルバタルジェンス（Nilaparvata lugens）（ウンカ）、ネホテチックスインクチセプス（Nephotettixc incticeps）（ヨコバイ）、ネザラエスピーピー（Nezara spp.）（カメムシ）、エウシスツスエスピーピー（Euschistus spp.）（カメムシ）、レプトコリサエスピーピー（Leptocorisa spp.）（カメムシ）、フランクリニエラオシデンタリス（Frankliniella occidentalis）（アザミウマ）、スリプスエスピーピー（Thrips spp.）（アザミウマ）、レプチノタルサデセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、アンソノムスグランジス（Anthonomus grandis）（メキシコワタミゾウムシ）、アオニジエラエスピーピー（Aonidiella spp.）（カイガラムシ）、トリアレウロデスエスピーピー（Trialeurodes spp.）（コナジラミ）、ベミシアタバキ（Bemisia tabaci）（コナジラミ）、オストリニアヌビラリス（Ostrinia nubilalis）（アワノメイガ）、スポドプテラリトラリス（Spodoptera littoralis）（ヨトウガの毛虫）、ヘリオチスビレッセンス（Heliothis virescens）（オオタバコガの幼虫）、ヘリコベルパアーミゲラ（Helicoverpa armigera）（綿のオオタバコガの幼虫）、ヘリコベルパゼア（Helicoverpa zea）（綿のオオタバコガの幼虫）、シレプタデロガタ（Sylepta derogata）（ワタノメイガ）、ピエリスブラッシカエ（brassicae）（ホワイトバタフライ）、プルテラキシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）、アグロチスエスピーピー（Agrotis spp.）（ヨトウムシ）、チロスプレッサリス（Chilo suppressalis）（イネテッポウムシ）、ロカスタミグラトリア（Locusta migratoria）（イナゴ）、コルチオセテステルミニフェラ（Chortiocetes terminifera）（イナゴ）、ジアブロチカエスピーピー（Diabrotica spp.）（ルートワーム）、パノニクスウルミ（Panonychus ulmi）（リンゴハダニ）、パノニクスシトリ（Panonychus citri）（ミカンハダニ）、テトラニクスウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、テトラニクスシナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus（カーマインハダニ）、フィロコプトルタオレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムスラツス（Polyphagotarsonemus latus）（スジブトダニ）、ブレビパルプスエスピーピー（Brevipalpus spp.）（フラットマイト）、ブーフィルスミクロプルス（Boophilus microplus）（ウシダニ）、デルマセントルバリアビリス（Dermacentor variabilis）（イヌカクマダニ）、クテノセファリデスフェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）、リリオミザエスピーピー（Liriomyza spp.）（ハモグリムシ）、ムスカドメスチカ（Musca domestica）（イエバエ）、アデスアエジプチ（Aedes aegypti）（蚊）、アノフェレスエスピーピー（Anopheles spp.）（蚊）、クレックスエスピーピー（Culex spp.）（蚊）、ルシリアエスピーピー（Lucillia spp.）（クロバエ類）、ブラテラゲルマニカ（Blattella germanica）（ゴキブリ）、ペリプラネタアメリカナ（Periplaneta americana）（ゴキブリ）、ブラタオリエンタリス（Blatta orientalis）（ゴキブリ）、マストテルミチダエ（Mastotermitidae）のシロアリ（たとえばマストテルメスエスピーピー（Mastotermes spp.））、カロテルミチデス（Kalotermitidae）（たとえばネオテルメスエスピーピー（Neotermes spp.））、レチノテルミチダエ（Rhinotermitidae）（例えばコプトテルメスホルモサヌス（Coptotermes formosanus）、レチクリテルメスフラビペス（Reticulitermes flavipes）、アールスペラツ（R. speratu）、アール．ビルギニクス（R. virginicus）、アール．ヘスペルス（R. hesperus）及びアール．サントネンシス（R. santonensis）及びテルミチダス（Termitidae）（たとえばグロビテルメススルフレウス（Globitermes sulfureus）のシロアリ、ソレノプシスゲミナタ（Solenopsis geminata）（フシアリ）、モノモリウムファラオニス（Monomorium pharaonis）（イエヒメアリ）、ダマリニアエスピーピー（Damalinia spp.）及びリノゴナススエスピーピー（Linognathus spp.）（ハジラミ及び吸血シラミ）、メロイドギネエスピーピー（Meloidogyne spp.）（根瘤線虫）、グロボデラエスピーピー（Globodera spp.）及びヘテロデラエスピーピー（Heterodera spp.）（シスト線虫）、プラチレンクスエスピーピー．（Pratylenchus spp.）（病変線虫）、ロドホルスエスピーピー（Rhodopholus spp.）（バナナ線虫）、チレンクルスエスピーピー（Tylenchulus spp.）（ミカンセンチュウ）、ヘモンカスコントルツス（Haemonchus contortus）（バーバーポールワーム）、カエノルハブジチスエレガンス（Caenorhabditis elegans）（酢ウナギ状線虫）、トリコストランギルスエスピーピー．（Trichostrongylus spp.）（胃腸線虫）及びデロセラス（Deroceras）、レチクラツム（reticulatum）（ナメクジ）。
【００８８】
従って本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体類を駆除及び抑制する方法であって、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体類的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、害虫、害虫の場所、好ましくは植物に、又は害虫による攻撃にさらされ易い植物に施用することを含んでなる方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは昆虫、ダニ又は線虫に対して使用される。
【００８９】
本明細書に使用される場合、用語「植物」は実生の苗、潅木及び木を含む。
【００９０】
作物は、除草剤又は除草剤（たとえばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ−及びＨＰＰＤ阻害剤）の種別に耐性で、育種の従来方式、又は遺伝子工学によって再現された作物も含むと解すべきである。
【００９１】
育種の従来の方法によって、イミダゾリノン（たとえばイマザモックス(imazamox)）に耐性にされた作物の例は、Clearfield（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。
【００９２】
遺伝子工学的方法によって除草剤に耐性にされた作物の例としては、商品名RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）として市販されている、耐グリフォサート性及びグルホシナート性のトウモロコシ変種が挙げられる。
【００９３】
さらに作物は、遺伝子工学的方法、たとえばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに強い）、Ｂｔ綿（メキシコワタノミゾウムシに強い）及びさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに強い）によって害虫に抵抗性にされたものも含むと解すべきである。
【００９４】
Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）のＢｔ １７６トウモロコシハイブリッド（シンジェンタ・シーズ）である。
【００９５】
殺虫剤抵抗性をコード化し、１以上の毒素を発現する１以上の遺伝子を含む遺伝子導入植物の例は、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（綿）、Bollgard（登録商標）（綿）、NewLeaf（登録商標）（ジャガイモ）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）である。
【００９６】
植物作物又はその種子材料は、両方とも除草剤に抵抗性であり、同時に、昆虫摂食行動（「積み重ねられた」遺伝子組み換えの事象）に抵抗性であって、たとえば、種子は、グリフォサートに同時に耐性である一方で殺虫剤性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができる。
【００９７】
さらに、作物は、育種又は遺伝子工学的な従来の方法によって得られ、いわゆる生産高特性（たとえば、改善された保存安定性、より高い栄養価及び改善された風味）を有するものも含むと解すべきである。
【００９８】
害虫（害虫の場所）、又は害虫による攻撃にさらされ易い植物に殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺軟体類剤として式（Ｉ）の化合物を使用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて、適切な不活性希釈剤又は担体及び任意により界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に製剤される。ＳＦＡは、界面張力を低下させ、他の特性（たとえば分散、乳化及び湿潤）の変化をもたらすことにより、界面（たとえば液体／固体、液体／空気又は液体／液界面）の特性を改質することができる化学薬品である。組成物（固体及び液体製剤の両方）はいずれも、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、たとえば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。本組成物は通常、式（Ｉ）の化合物が１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの割合で施用されるように、害虫の抑制に施用される。
【００９９】
種子粉衣において使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、種子のキログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（たとえば０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【０１００】
別の態様では、本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体類的に有効な量の式（Ｉ）の化合物及び適切な担体、又はその希釈剤を含んでなる、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体類用組成物を提供する。組成物として好ましくは、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体類用組成物である。
【０１０１】
組成物は、粉付可能な粉末（ＤＰ）、水溶媒（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）及び顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（徐放性又は即放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散剤（ＤＣ）、乳剤（水中油性（ＥＷ）及び油中水性（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁剤（ＳＣ）、エアゾール剤、曇り／煙製剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）及び種子処理製剤を含む多くの剤形から選択することができる。いずれの場合でも、剤形の選択は、意図される具体的な目的、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に依存する。
【０１０２】
粉付可能な粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１以上の固形希釈剤（たとえば天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、ケイソウ土、白亜、ケイソウ土、リン酸カルシウム、カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、微粉、タルク、及び他の有機及び無機固形担体）と混合し、混合物を微粉末になるまで機械的に粉砕することによって調製することができる。
【０１０３】
水溶媒（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１以上の水溶性無機塩類（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム等）又は１以上の水溶性の有機固形物（多糖等）、及び任意により１以上の湿潤剤、１以上の分散剤又は上記剤の混合物と混合して、水分散性／溶解度を改善することによって調製することができる。その後、それらの混合物を微粉に粉砕する。同様の組成物を顆粒状にして、水溶性顆粒（ＳＧ）を形成してもよい。
【０１０４】
水和剤（ＷＰ）は、１以上の固形希釈剤又は担体、１以上の湿潤剤及び好ましくは１以上の分散剤、及び任意により１以上の懸濁化剤と、式（Ｉ）の化合物とを混合して、液体中の分散を促進することによって調製することができる。その後、それらの混合物を微粉に粉砕する。同様の組成物を造粒して、顆粒水和剤（ＷＧ）を形成してもよい。
【０１０５】
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１以上の粉砕固形希釈剤又は担体との混合物を造粒することにより、あるいは多孔質粒状体（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーザルガー、ケイソウ土又は粉砕トウモロコシ穂軸等）に式（Ｉ）の化合物（又は適切な剤中のそれらの溶液）を吸収させることにより、あるいは硬質材料（砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩等）上に式（Ｉ）の化合物（又は適切な剤中のそれらの溶液）を吸着させ、必要ならば乾燥させて予め形成されたブランクの顆粒として、形成することができる。吸収又は吸着を促進するために共通して使用される剤としては、溶媒（脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル等）、及び固着剤（ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖及び植物油等）が挙げられる。他の１以上の添加剤も、顆粒（たとえば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）に含まれていてもよい。
【０１０６】
水中又はケトン、アルコール又はグリコールエーテル等の有機溶媒中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって、分散剤（ＤＣ）を調製してもよい。これらの溶液は界面活性剤（たとえば水希釈を改善するためか、又は噴霧タンク中の結晶化を防ぐため）を含んでいてもよい。
【０１０７】
有機溶媒（１以上の湿潤剤、１以上の乳化剤又は上記剤の混合物を任意により含む）中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって、乳剤（ＥＣ）又は水中油型エマルション（ＥＷ）を調製することができる。ＥＣで使用される適切な有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えばアルキルベンゼンやアルキルナフタレン等、例としてはＳＯＬＶＥＳＳＯ１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ２００等、ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン等）及びアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール等）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド等）及び塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製剤を水に添加すると自発的に乳化し、適切な装置での噴霧施用を可能にするのに十分な安定を有する乳剤を生じ得る。ＥＷの調製法は、式（Ｉ）の化合物を液体（室温で液体でなくとも、合理的な温度で、特に７０℃未満で溶融するものでもよい）あるいは（適切な溶媒に溶解させることにより）溶液とし、得られた液体又は溶液を次に高剪断力下、１以上のＳＦＡを含有する水にエマルジョン化して、乳剤を生ずることにより行われる。ＥＷで使用される適切な溶媒としては、植物油及び塩素化炭化水素（クロロベンゼン等）、芳香族溶媒（アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン等）、水に対する溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１０８】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、１以上のＳＦＡを有する１以上の溶媒混合物を水と混合して、熱力学的に安定した等方性液剤を自発的に生成することによって調製することができる。式（Ｉ）の化合物は当初、水又は溶媒／ＳＦＡ混合物のいずれかの中に存在する。ＭＥで使用される適切な溶媒としては、ＥＣ又はＥＷで使用されるものとして上に記載したものが挙げられる。ＭＥは水中油型でも油中水型でもよく（どの型が存在するかは伝導度測定によって決定することができる）、同一製剤中で水溶性及び油溶性の殺虫剤を混合するのが適切な場合もある。ＭＥは水での希釈に適しており、マイクロエマルジョンとして残存するか、従来の水中油型エマルションを形成する。
【０１０９】
懸濁剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細に分割された不溶性固形微粒子の水性又は非水性懸濁液を含有し得る。ＳＣ（懸濁剤）は、任意により１以上の分散剤と共に、式（Ｉ）の固体化合物を適切な媒体中でボール又はビーズ粉砕して、化合物の微粒子懸濁液を生ずることによって調製することができる。組成物は１以上の湿潤剤を含んでいてもよく、粒子状物質の沈降速度を低下させるために、懸濁化剤を含んでいてもよい。
【０１１０】
あるいは、式（Ｉ）の化合物を乾式粉砕し、水に添加してもよく、所望の最終製品を生成するために、以降に記述される剤を含有してもよい。
【０１１１】
エアゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と、適切な噴射薬（たとえばｎ−ブタン）とを含んでなる。また、非加圧式手動噴霧器用の組成物を提供するために、式（Ｉ）の化合物を、適切な媒体（たとえば水、又はｎ−プロパノール等の水混和性液体）に溶解又は分散させてもよい。
【０１１２】
式（Ｉ）の化合物は、密閉空間で、化合物を含んでいる煙を生成するのに適している組成物を形成するために、乾燥状態で花火用混合物と混合されていてもよい。
【０１１３】
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製法と同様の手法に、更に重合工程を加えることによって調製することができる。かかる重合工程により、重合体シェルに封入された油小滴が各々、式（Ｉ）の化合物及び任意により担体又は希釈剤を含有するような、油小滴の水分散液を得る。重合体のシェル（殻）は界面重縮合反応、又はコアセルベーション法によって生成することができる。本組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用することができる。化合物の徐放を提供するべく、式（Ｉ）の化合物を生物分解性高分子マトリックス中に製剤してもよい。
【０１１４】
組成物は、（たとえば、表面の湿潤性、保持性又は分布、処理面の耐雨性、又は式（Ｉ）の化合物の取り込み又は流動性の改善によって）組成物の生物学的性能を改善するべく、１以上の添加剤を含んでいてもよい。そのような添加剤としては、界面活性剤、油剤、たとえば所定の鉱油又は天然植物油（大豆及び菜種油等）に基づいた噴霧添加剤、及び他のバイオ増強アジュバント（式（Ｉ）の化合物の作用を支援又は改質する可能性のある成分）を有するこれらのブレンドが挙げられる。
【０１１５】
式（Ｉ）の化合物を種子処理用に、たとえば乾式種子処理（ＤＳ）用粉末、水溶性粉末（ＳＳ）又はスラリー処理（ＷＳ）用水和剤を含む粉末組成物として製剤してもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製法はそれぞれ、上に記載したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物の調製法とほぼ同様である。種子処理用組成物は、種子（たとえば鉱油又は膜形成障壁）への組成物の付着を促進する剤を含んでいてもよい。
【０１１６】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両極性型、又は非イオン型のいずれかの表面ＳＦＡであってもよい。
【０１１７】
カチオン型の適切なＳＦＡとしては、四級アンモニウム化合物（たとえばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。
【０１１８】
適切なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩類、及び硫酸の脂肪族モノエステルの塩類（たとえばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物（たとえばナトリウムドデシルベンゼンスルフォナート、カルシウムドデシルベンゼンスルフォナート、ブチルナフタレンスルフォナート、及びナトリウムジイソプロピル及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルフォナートの混合物）の塩類、エーテル硫酸塩及びアルコールエーテル硫酸塩（たとえばナトリウムラウレス−３−スルファート）、エーテルカルボキシラート（たとえばナトリウムラウレス−３−カルボキシラート）、リン酸エステル（１以上の脂肪族アルコールとリン酸（優位にはモノエステル）又は五酸化リン（優位にはジエステル）の間の反応からの製品、例えばラウリルアルコールと四リン酸との間の反応、さらに、これらの製品はエトキシ化されていてもよい。）、スルフォスクシンアマート、パラフィン又はオレフィンスルフォナート、タウラート及びリグノスルホナートが挙げられる。
【０１１９】
両性型の適切なＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオナート及びグリシナートが挙げられる。
【０１２０】
非イオン型の適切なＳＦＡとしては、脂肪族アルコール（オレイルアルコール又はセチルアルコール等）、又はアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール等）と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物等のアルキレンオキシドとの縮合物、長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導される部分的エステル、エチレンオキシドを有する前記部分的なエステルの縮合物、ブロック重合体（エチレンオキシドとプロピレンオキシドとを含む）、アルカノールアミド、単一エステル（たとえば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキシド（たとえばラウリルジメチルアミンオキシド）、及びレシチンが挙げられる。
【０１２１】
適切な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム等）及び膨潤粘土（ベントナイト又はアタパルジャイト等）が挙げられる。
【０１２２】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫剤化合物を施用する既知の手段のいずれかによって施用することができる。たとえば、本化合物を、製剤又は未製剤の状態で、害虫に、害虫（害虫の生息地、又は害虫による来襲を受けやすい生育植物等）の場所に、又は葉、茎、枝又は根を含む植物のいずれかの部分に、播種前の種子に、あるいは、植物が生育している、又は植えられる予定である他の媒体（根を取り囲む土や土壌、通常は田水又は水耕栽培系等）に直接施用することができる。また、土壌又は水性環境に、噴霧し、吸塵し、浸漬施用し、クリーム又はペースト製剤として施用し、蒸気施用し、或いは組成物（顆粒組成物又は水溶性バッグ中に充填された組成物等）の分布又は組み込みを通じて施用してもよい。
【０１２３】
また、式（Ｉ）の化合物を植物に注入し、或いは、電気力学的噴霧法や他の低体積法を用いて植物に噴霧し、又は土地又は空気潅漑系によって施用してもよい。
【０１２４】
水性製剤（水溶液又は分散物）として使用される組成物は、通常、高濃度の活性成分を含有する濃縮物の形態で提供され、かかる濃縮物は使用前に水に添加される。これらの濃縮物としてはＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳが挙げられるが、かかる濃縮物は多くの場合、長期間の保存に耐えること、また、かかる保存後に水に添加すると、従来の噴霧装置で施用可能な程度に十分な時間、均質性を維持する水性製剤を形成することが必要である。かかる水性製剤が含有する式（Ｉ）の化合物の量は、その使用目的によって様々である（たとえば重量基準で０．０００１〜１０％）。
【０１２５】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（たとえば窒素、カリウム又はリン含んでいる肥料）との混合物として使用してもよい。適切な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。かかる混合物は、好ましくは最高２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【０１２６】
すなわち本発明は、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物も提供する。
【０１２７】
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物を含んでいてもよい。例としては、殺菌活性を有する、又は植物成長調節、除草、殺虫、殺線虫、殺ダニ活性を保持する微量元素又は化合物が挙げられる。
【０１２８】
（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の活性成分であってもよいが、適切な場合には、本化合物を、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤等の１以上の追加活性成分と混合してもよい。追加活性成分によって、組成物の活性の拡大や施用場所での持続性の向上；式（Ｉ）の化合物の活性の相乗又は補足（たとえば即効性の向上や撥水性の克服による）；あるいは、個々の成分に対する抵抗性の発生の克服や防止の補助が可能となる。具体的な追加活性成分は、意図される組成物の効用による。適切な殺虫剤の例としては、下記のものが挙げられる。
【０１２９】
ａ）ペルメトリン、サイペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、サイハロトリン（特に、ラムダ−サイハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、サイフルトリン、テフルトリン、魚類安全性ピレスロイド（たとえばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−バイオアレスリン、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フラニルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−（３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパン）カルボキシラート等のピレスロイド；
【０１３０】
ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾフォス、メタアミドフォス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、フォサロン、テルブホス、フェンスルフォチオン、ホノホス、ホレート、フォキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスシアゼート又はダイアジノン等の有機リン酸エステル；
【０１３１】
ｃ）ピリミカーブ、トリアザマート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポスキル、メトミル又はオキサミル等のカルバマート（アリールカルバマートを含む）；
【０１３２】
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノキスロン又はクロロフルアズロン等のベンゾイル尿素；
【０１３３】
ｅ）シヘキサチン、フェンブタチンオキシド又はアゾシクロチン等の有機錫化合物；
【０１３４】
ｆ）テブフェンピラド及びフェンピロキシマート等のピラゾール；
【０１３５】
ｇ）アベルメクチン類又はミルベマイシン類等のマクロライド、たとえばアバメクチン、エマメクチンベンゾアート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
【０１３６】
ｉ）エンドスルファン、ヘキサクロロシクロヘキサン、ＤＤＴ、クロルデン又はジエルドリン等の有機塩素化合物；
ｊ）クロルジメホルム又はアミトラズ等のアミジン；
ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル又はメタム等の燻蒸剤；
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン又はトア、チアメトキサム等のネオニコチノイド化合物；
【０１３７】
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド等のジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノラン又はピリプロキシフェン等のジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン又はスピロメシフェン；
又はｓ）フルベンジアミド又はリナキシピルである。
【０１３８】
上にリストされた殺虫剤の主要な化学的分類に加えて、組成物の意図した効用に適切な場合、特定の標的を有する他の殺虫剤を組成物中に使用してもよい。例えば特定の作物用の選択的殺虫剤、たとえばイネで使用されるテッポウムシに特異的な殺虫剤（カルタップ等）又はバッタに特異的な殺虫剤（ブプロフェジン等）を使用してもよい。
【０１３９】
あるいは、特定の昆虫種／段階に特異的な殺虫剤又は殺ダニ剤は、さらに組成物に含まれていてもよい（たとえばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス剤又はテトラジフォン等の殺ダニ性卵−幼虫防除剤、ジコホール又はプロパルギット等の運動阻害性殺ダニ剤（acaricidal motilicides）、ブロモプロピラート又はクロロベンジラート等の殺ダニ剤、又は、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン等の生長調節剤）。
【０１４０】
本発明の組成物に含まれていてもよい殺菌性の化合物の例は、−Ｎ−メチル−２−（Ｅ）［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、（４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール）−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラール（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニルカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリマート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオナート、クロロタロニル、クロロゾリナート、クロジラコン；塩基性塩化銅、銅オキシキノラート、硫酸銅、銅タラート及びボルドー混合液等の銅含有化合物、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスファート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（２）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキアミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセタート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェルブラム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（flumetover）、フルオロイミド、フルキノコナゾール、フルジラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペト、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノコタジン、イミノコタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバマート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、マイクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサフルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベンナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾフォス、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキノン、ピロキシフル、ピロルニトリン、四級アンモニウム化合物、キノメチオナート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェナート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファナート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルコロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリフォリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンコゾリン、ジネブ及びジラムである。
【０１４１】
式（Ｉ）の化合物を、種子伝播の、土壌伝播性の又は葉の菌類病に対する植物の保護用の土壌、泥炭又は他の定着媒体と混合してもよい。
【０１４２】
組成物で使用される適切な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが挙げられる。
【０１４３】
組成物への包含に適した除草剤及び植物成長調節剤は、意図した標的及び要求される結果による。含まれていてもよいイネ選択性除草剤の例は、プロパニルである。綿で使用される植物成長調節剤の例は、PIX（商標）である。
【０１４４】
混合物によっては、物理的、化学的又は生物学的特性が著しく異なる活性成分を含有するため、従来の単一の剤型に製剤するのが容易でないものもある。かかる場合には、別の剤型に調製してもよい。たとえば、１の活性成分が水不溶性固体であり、他方が水不溶性液体である場合、固形活性成分を（ＳＣと同様の調製法を用いて）懸濁液として分散させる一方、液体活性成分を（ＥＷと同様の調製法を用いて）乳濁液として分散させることによって、各活性成分を同一の連続水相中に分散させることが可能な場合もある。得られる組成物は懸濁乳化（ＳＥ）製剤となる。
【実施例】
【０１４５】
以下の実施例は、本発明を例示するものであるが、限定するものではない。
（製剤例）
実施例１１：５−ニトロ−チオフェン−３−カルボニル塩化物の調製
【０１４６】
【化２５】
【０１４７】
ジクロロ−メタン（６０ｍｌ）中のＳ−ニトロ−チオフェン−Ｓ−カルボン酸（５．０ｇ、２９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温で塩化オキサリル（２．９３ｍｌ、３５ｍｍｏｌ）を添加した。それらの混合物を、室温で３０分間、その後５０℃で３０分間攪拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中で懸濁させた。その溶液を、次の階段で精製せずに使用した。
【０１４８】
実施例１２：Ｓ−ニトロ−チオフェン−Ｂ−カルボン酸［２．６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル］アミドの調製
【０１４９】
【化２６】
【０１５０】
テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジメチルアニリン（８．３５ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）（欧州特許ＥＰ１，００６，１０２号に記述されるとおりに調製された）の溶液に、ピリジン（４．６７ｍｌ）を添加した。それらの混合物を０℃に冷却し、そしてテトラヒドロフラン中の５−ニトロ−チオフェン−３−カルボニル塩化物（２９ｍｍｏｌ）（実施例１１）の溶液を添加した。それらの混合物を１２時間室温で攪拌した。その後、水（１００ｍｌ）を添加し、有機相を、酢酸エチル（２００ｍｌ）で２回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣を、シリカゲル（溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、５−ニトロ−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（１０．４３ｇ、８１％の収量）を得た。ＬＣ／ＭＳ：４４５（ＭＨ+）。
【０１５１】
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−（ジエチルアニリン（欧州特許ＥＰ１，００６，１０２号に記述されるとおりに調製された）が反応物質として使用される場合、５−ニトロ−チオフェン−Ｓカルボン酸［２，６−ジエチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを５７％収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．３２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、２．７０（ｑ，４Ｈ）、１．２５（ｔ、６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１５２】
５−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸及び４−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸の混合物（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９年、１２１巻、７７５１−７７５９頁で記述されるとおりに調製された）が、反応物質として使用された場合、５−ニトロ−チオフェン−２−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロ−メチル−エチル）−フェニル］−アミドを３１％収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：４４５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．４４（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１５３】
５−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸及び４−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸の混合物（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９年、１２１巻、７７５１−７７５９頁に記述されるとおりに調製された）が、反応物質として使用された場合、４−ニトロのチオフェン−２−カルボン酸［２及び６−ジメチル−４−（ｌ、２、２、２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを、１８％収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１５４】
５−メチル−４−ニトロ−チオフェン−２−カルボキシル酸（Bioorganic & Medicinal Chemistry, (2004), 12(5)巻, 1221-1230頁に記述されるとおりに調製された）が反応物質として使用された場合、５−メチル−４−ニトロ−チオフェン−２−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドを、３３％収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、２．９１（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１５５】
実施例１３：
５−アミノチオフェン−３−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドの調製
【０１５６】
【化２７】
【０１５７】
イソプロパノール（１２０ｍｌ）中の５−ニトロ−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］−アミド（１０．１０ｇ、２３ｍｍｏｌ）（実施例１２）の溶液に，塩化スズ（１５．５２ｇ、８１．８ｍｍｏｌ）を添加した。それらの混合物を０℃に冷却し、そして濃塩酸（３７％）（２３ｍｌ）をゆっくり添加した。それらの混合物を２時間８０℃で攪拌した。その後、イソプロパノールの全容積の約１／３を蒸発させた。濃縮混合物に、水（１００ｍｌ）を、続いて水性水酸化ナトリウム（４Ｎ）を添加して、ｐＨを８−９に調節した。水相を、酢酸エチル（２００ｍｌ）で３回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣を、シリカゲル（溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）上でカラムクロマトグラフィーによって精製して、５−アミン−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（４．９８ｇ、３６％の収量）を得た。ＬＣ／ＭＳ：４１５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，２Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１５８】
５−ニトロ−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジエチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（実施例１２）を反応物質として使用した場合、５−アミノ−チオフェン−３−カルボキシル酸［２，６−ジエチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロ−メチル−エチル）−フェニル］−アミドを３２％の収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、２．７０（ｑ，４Ｈ）、１．２５（ｔ、６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１５９】
４−ニトロ−チオフェン−２−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル−フェニル］アミド（実施例１２）を反応物質として使用した場合、トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド４−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸（［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−）を、３１％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：４１５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．３２（ｓ，３Ｈ）及び２．３０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６０】
５−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミド（実施例１２）を、反応物質として使用した場合、したがって、５−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドを、３０％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：４１５（ＭＨ＋）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，２Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６１】
５−メチル−４−ニトロ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ、２、２、２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（実施例１２）を、反応物質として使用した場合、したがって４−アミノ−５−メチルチオフェン−２−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを６５％の収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．３４（ｓ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｓ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，６Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６２】
実施例１４：５−ブロモ−４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミドの調製
【０１６３】
【化２８】
【０１６４】
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］−アミド（３６０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）（実施例１３）の溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１５５ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を添加した。それらの混合物を１．５時間室温で攪拌した。水（５０ｍｌ）を添加し、及び、その有機相を、酢酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、及び、溶媒は蒸発させた。残渣を、シリカゲル（溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）上でカラムクロマトグラフィーによって精製して、５−ブロモ−４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（３４３ｍｇ；８０％の収量）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．２６（ｓ，２Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、３．８（ｓ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６５】
５−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、反応物質として使用し、及び、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）を試薬として使用した場合、したがって４−ブロモ−５−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを、６４％収量で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：
７．２４（ｓ，２Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、４．３（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６６】
４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、反応物質として使用し、及び、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を試薬として使用した場合、したがって５−クロロ−４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］アミドを、６５％で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１６７】
実施例Ｐ１：
２−クロロ−Ｎ−｛４−［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニルカルバモイル］−チオフェニ−２−イル｝−ニコチンアミドの調製
【０１６８】
【化２９】
ピリジン
【０１６９】
テトラヒドロフラン（２ｍｌ）中の５−アミノチオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］−アミド（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液（実施例１３）に、ピリジン（７８μｌ）を添加した。混合物をＯ℃に冷却し、及び、ジクロロメタン中の塩化２−クロロニコチノイル（０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。塩化２−クロロニコチノイルを、出発物質として２−ニコチン酸を使用して、実施例１ｌによって調製し、直接（すなわちジクロロメタンを蒸発させることなしで）使用した。ジメチルホルムアミド（０．１ｍｌ）の追加に際して、混合物を４０分間室温で、その後１時間４５℃で攪拌した。その後、水（５０ｍｌ）を添加し、及び、有機相を、酢酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、及び、溶媒を蒸発させた。残渣を、シリカゲル（溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）上でカラムクロマトグラフィーによって精製して、表Ａの化合物Ａ１を得た（８４ｍｇ、３１％の収量）。Ｍ．ｐ．１９９−２０１℃；ＬＣ／ＭＳ：５５４／５５６（ＭＨ＋）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、４００ＭＨｚ）：８．５２（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７０】
反応物質として５−アミノ−チオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、及び試薬として塩化イソニコチニルを使用して、表ＡのＡ２を、したがって４４％収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５２０／５２１（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、４００ＭＨｚ）：８．７６（ｄ，２Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７１】
反応物質として５−アミノチオフェン−３−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、及び試薬として塩化４−シアノベンゾイルを使用して、表ＡのＡ３を、したがって３７％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５４４／５４５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、４００ＭＨｚ）：８．１３（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）及び２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７２】
反応物質として４−アミノチオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、及び試薬として塩化２−クロロニコチノイルを使用して、同様に表Ｂの化合物番号Ｂ１を、１０％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５５４／５５６（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）及び２．３６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７３】
反応物質として４−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、及び試薬としての塩化イソニコチニルを使用して、同様に表Ｂの化合物番号Ｂ２を、１５％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５２０／５２１（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．７８（ｓ，２Ｈ）、７．９５（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）及び２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７４】
反応物質として４−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミド（実施例１３）を、及び試薬として塩化４−シアノベンゾイルを使用して、同様に、表Ｂの化合物番号Ｂ３を、２０％の収量で得られた。ＬＣ／ＭＳ：５４４／５４５（ＭＨ+）；
1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．１４（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７５】
反応物質として５−アミノ−チオフェン−２−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、試薬として２−クロロニコチノイルを使用して、同様に表Ｃの化合物番号Ｃ１を、４４％で得た。ＬＣ／ＭＳ：５５４／５５６（ＭＨ+)；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．５０（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．５３−７．５０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７６】
反応物質として５−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例、１３）を、試薬として塩化イソニコチノイルを使用して、同様に表Ｃの化合物番号Ｃ２を、３７％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５２０／５２１（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７７】
反応物質として５−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３））を、及び試薬として４−塩化シアノベンゾイルを使用して、同様に表Ｃの化合物番号Ｃ３を、５１％の収量で得た。ＬＣ／ＭＳ：５４４／５４５（ＭＨ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ4、４００ＭＨｚ）：８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，２Ｈ）、７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０１７８】
実施例Ｐ２：５−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−チオフェン−３−カルボキシル酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドの調製
【０１７９】
【化３０】
【０１８０】
この方法は多くの化合物（表Ａの化合物番号Ａ４から表Ａの化合物番号Ａ４６）を平行して調製するために使用された。下に詳述されるような方法は、表Ａの化合物番号１３の合成について記述する。同じ条件は他の化合物の合成に使用された。
【０１８１】
溶液Ａ及び溶液Ｃを、これらの反応のすべてで使用し、溶液Ｂ４−Ｂ４６を、それぞれ、対応する化合物の合成で１回だけ使用した。溶液Ｂ４−Ｂ４６は、各々酸（５モル）及びジメチルアセトアミド（３０ｍｌ）から調製された。
【０１８２】
ジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）中の５−アミノ−チオフェン−３−カルボン酸［２、６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドを溶解することによって、溶液Ａを調製した。ジメチルアセトアミド（３０ｍｌ）中で２−チエニルカルボン酸（５モル）を溶解することによって、溶液Ｂ１３を調製した。ジメチルアセトアミド（３０ｍｌ）中のビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ）（７．５モル）を溶解することによって、溶液Ｃを調製した。
【０１８３】
溶液Ａ（０．５ｍｌ）をウェルに入れ、及び、溶液Ｂ１３（０．３ｍｌ）、溶液Ｃ（０．３ｍｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）（５０μｌ）を、連続的に添加した。それらの混合物を２４時間室温で攪拌し、その後、トリフルオロ酢酸（１００μｌ）を添加した。混合物を、アセトニトリルで希釈し、及び、ＨＰＬＣによって精製して、表Ａの化合物番号Ａ１３（２ｍｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ：５２５（ＭＨ+）．
【０１８４】
５−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を溶液Ａで使用し、同様に化合物Ｂ４−Ｂ１１を得た。
【０１８５】
４−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を溶液Ａで使用し、同様に化合物Ｃ4−Ｃ23を得た。
【０１８６】
４−アミノ−５−メチル−チオフェン−２つのカルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を溶液Ａで使用し、同様に化合物Ｇｌ−Ｇ２４を得た。
【０１８７】
実施例Ｐ３：５−［（フラネ−２−カルボニル）−アミノ］チオフェン−３−カルボン酸［２、６−ジエチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］アミドの調製
【０１８８】
【化３１】
【０１８９】
この方法を使用して、多数の化合物（表Ａの化合物番号Ａ４７〜表Ａの化合物番号Ａ６５）を並行して調製した。下に詳述される方法では、表Ａの化合物番号５４の合成が記述される。同じ条件を他の化合物の合成に使用した。
【０１９０】
溶液Ｄはこれらの反応すべてで使用し、溶液Ｅ４７−Ｅ６５は、対応する化合物の合成の中で各々１回ずつ使用した。溶液Ｅ４７−Ｅ６５は、各々酸塩化物（１モル）及びトルエン（８ｍｌ）から調製した。
【０１９１】
トルエン（７．８ｍｌ）中の５−アミノ−チオフェン−３−カルボキシル酸［２，６−ジエチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（０．１８７ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）（実施例１３）を溶解させることによって、溶液Ｄを調製した。トルエン（８ｍｌ）中でフラン−２−カルボニルクロリド（９９μｌ、１ミリモル）を溶解させることによって、溶液Ｅ５４を調製した。
【０１９２】
溶液Ｄ（０．３ｍｌ）をウェルに入れ、そして溶液Ｅ５４（０．４ｍｌ）、ジイソプロピルエチル−アミン（ヒューニッヒ塩基）（２５μｌ）及びジメチルホルムアミド（１０μｌ）を、連続して添加した。それらの混合物を１６時間６０℃で振蘯させた。混合物をアセトニトリルで希釈し、ＨＰＬＣによって精製して、表Ａの化合物番号Ａ５４を得た。ＬＣ−ＭＳ：５３７．１（ＭＨ+）。
【０１９３】
５−アミノ−４−ブロモ−チオフェン−２−カルボン酸酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、溶液Ｄ中で使用し、同様に化合物Ｄ１−Ｄ１７を得た。
【０１９４】
４−アミノ−５−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を、溶液Ｄで使用し、同様に化合物Ｅ１−Ｅ１８を得た。
【０１９５】
４−アミノ−５−ブロモ−チオフェン−２−カルボン酸酸［２，６−ジメチル−４−（ｌ，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（実施例１３）を溶液Ｄで使用し、同様に化合物Ｆ１−Ｆ１９を得た。
【０１９６】
下記方法はＬＣ−ＭＳ分析に使用された。
方法Ａ：以下のＨＰＬＣ勾配条件（溶媒Ａ：水／アセトニトリル（９：１）中の０．１％のギ酸及び溶媒Ｂ：アセトニトリル中の０．１％のギ酸）を用いた方法（ウォーターアライアンスＬＣ）。
【０１９７】
【表３】
【０１９８】
カラムのタイプ：ウォーターアトランチスｄｃ１８；カラム長さ：２０ｍｍ；カラムの内径：３ｍｍ；粒径：３ミクロン；温度：４０℃。
【０１９９】
方法Ｂ：以下のＨＰＬＣ勾配条件（溶媒Ａ：水／アセトニトリル（９：１）中の０．１％のギ酸；溶媒Ｂ：アセトニトリル中の０．１％のギ酸；溶媒Ｃ：水の中の０．１％のギ酸；溶媒Ｄ：水の中の０．１％のギ酸）を用いた方法。（アジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）１１００ｅｒシリーズ）
【０２００】
【表４】
【０２０１】
カラムのタイプ：ウォーターアトランチスｄｃ１８；カラム長さ：２０ｍｍ；カラムの内径：３ｍｍ；粒径：３ミクロン；温度：４０℃。
【０２０２】
各化合物について得た固有値は、保持時間（「ＲＴ」、分単位で記録）及び分子イオン、特に表Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ、Ｅ、Ｆ及びＧに示す陽イオンＭＨ+又はＭＨ+＋ＣＨ3ＣＮだった。使用したＨＰＬＣ−ＭＳ法をカッコ内に示す。
【０２０３】
表Ａ：式（Ｉａ’）の化合物：
【化３２】
【０２０４】
【表５】
【０２０５】
【表６】
【０２０６】
【表７】
【０２０７】
【表８】
【０２０８】
【表９】
【０２０９】
【表１０】
【０２１０】
表Ｂ：
式（Ｉｂ’）の化合物：
【化３３】
【０２１１】
【表１１】
【０２１２】
【表１２】
【０２１３】
表Ｃ：式（Ｉｃ’）の化合物：
【化３４】
【０２１４】
【表１３】
【０２１５】
【表１４】
【０２１６】
【表１５】
【０２１７】
表Ｄ：式（Ｉｂ”）の化合物：
【化３５】
【０２１８】
【表１６】
【０２１９】
【表１７】
【０２２０】
表Ｅ：
式（Ｉｃ”）の化合物
【化３６】
【０２２１】
【表１８】
【０２２２】
【表１９】
【０２２３】
表Ｆ：
式（Ｉｃ”’）の化合物：
【化３７】
【０２２４】
【表２０】
【０２２５】
【表２１】
【０２２６】
【表２２】
【０２２７】
表Ｇ：式（Ｉｃ””）の化合物：
【化３８】
【０２２８】
【表２３】
【０２２９】
【表２４】
【０２３０】
【表２５】
【０２３１】
生物学的実施例
本実施例は式（Ｉ）の化合物の害虫駆除剤／殺虫剤の特性を示す。試験は以下の手順で行った。
【０２３２】
スポドプテラリトラリス（Spodoptera littoralis）（ヨトウガの幼虫）：
綿葉の円形片を２４ウェルマイクロタイタープレート中寒天に置き、２００ｐｐｍの散布量で試験液を噴霧した。乾燥の後、５匹のＬ１幼虫を葉円形片に寄生させた。試料を、処理（ＤＡＴ）の３日の後の死亡率、食餌行動及び成長調節について調査した。
【０２３３】
以下の化合物が、スポドプテラリトラリス（Spodoptera littoralis）の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ２３、Ａ２８、Ａ３１、Ａ４０、Ａ４５、Ａ４６、Ａ６３、Ｃ１、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２２、Ｃ２３、Ｄ４、Ｄ７、Ｅｌ、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ７、Ｅ１０、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｆｌ、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ７、Ｆ１０、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｇｌ、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２４。
【０２３４】
ヘリオチスビレッセンス(Heliothis virescens)（タバコガ）：
卵子（０〜２４時齢）を、人工飼料上の２４ウェルマイクロタイタープレートに置き、試験液ピペット摂取により２００ｐｐｍ（ウェル中１８ｐｐｍの濃度）の散布量で用いて処理した。４日の抱卵期間の後に、試料を、卵子死亡率、幼虫の死亡率及び成長調節について調査した。以下の化合物が、ヘリオチスビレッセンス(Heliothis virescens)の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ３、Ａ１３、Ａ１５、Ａ２０、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２８、Ａ３１、Ａ３５、Ａ３８、Ａ３９、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４５、Ａ４６、Ａ６３、Ｂ４、Ｂ５、Ｃ１、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２２、Ｃ２３、Ｄ４、Ｄ７、Ｄ１２、Ｄ１４、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ７、Ｅ１０、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｅ１８、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ７、Ｆ１０、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１５、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｆ１９、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１ｌ、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１７、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２４。
【０２３５】
プルテラキシロステラ(Plutella xylostella)（コナガ）：
人工飼料を備えた２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）に、試験液をでピペット採取により２００ｐｐｍ（ウェル中１８ｐｐｍ濃度）の散布量で用いて処理した。乾燥の後、Ｌ２幼虫（ウェル当たり７〜１２匹）をＭＴＰに寄生させた。６日の抱卵期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節について調査した。
【０２３６】
以下の化合物が、プルテラキシロステラ(Plutella xylostella)の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ３、Ａ１６、Ａ２０、Ａ２３、Ａ２８、Ａ３１、Ａ３５、Ａ３９、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４５、Ａ４６、Ａ６３、Ｂ３、Ｂ５、Ｂ１０、Ｃ１、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２３、Ｄ４、Ｄ７、Ｄ１２、Ｄ１４、Ｅｌ、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１７、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１。
【０２３７】
ジアブロチカバルテアタ（Diabrotica balteata）（Corn root worm）：人工飼料を備えた２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）に、試験液をピペット採取により２００ｐｐｍ（ウェル１８ｐｐｍで濃度）の散布量で用いて処理した。乾燥後、ＭＴＰ内に、幼虫（Ｌ２）（ウェル当たり６−１０匹）を寄生させた。５日の抱卵期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節について調査した。以下の化合物が、ジアブロチカバルテアタ（Diabrotica balteata）の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ３、Ａ１０、Ａ３１、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５３、Ａ５６、Ａ５７、Ａ６２、Ａ６３、Ａ６５、Ｃ１、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、ＣｌＯ、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ１０、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１６、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ１０、Ｆ１４、Ｇｌ、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１７、Ｇ１８。
【０２３８】
エデスエジプチ(Aedes aegypti)（ネッタイシマカ）：
１０〜１５匹のヤブカ属(Aedes)の幼虫（Ｌ２）を、栄養混合物と一緒に、９６ウェルマイクロタイタープレートに入れた。２ｐｐｍの散布量で試験液を、ウェルにピペット採取した。２日後に、昆虫を、死亡率及び成長阻害について調査した。以下の化合物が、エデスエジプチ(Aedes aegypti)の少なくとも８０％を抑制した。Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１６、Ａ１７、Ａ２０、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２８、Ａ３１、Ａ３５、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４５、Ａ４６、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９及びＣ２０。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立してＣ−Ｘ、Ｎ−Ｘ、窒素、酸素又は硫黄であり、但し、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうちの２つがＣ−Ｘ又は窒素で、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうちの１つが酸素、硫黄又はＮ−Ｘであることを条件とし、
Ｘはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、
Ｇ１及びＧ２は互いに独立して酸素又は硫黄であり、
Ｑ１は、アリール、又は、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたアリール基であるか、あるいは、Ｑ1は、ヘテロアリール、又は、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたヘテロアリールであり、式中、
Ｒ3はそれぞれ独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキル−スルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルであり、
Ｑ2は式（II）又は（III）の部分である
【化２】
（式中、
Ｙ1及びＹ5は、互いに独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニルであり、
Ｙ3は、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフォニルであり、
Ｙ2及びＹ4は互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｙ6及びＹ9は互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ8は、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ7は水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルである））
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項２】
Ａ1、Ａ2及びＡ3のうち、２つがＣ−Ｘであり、１つが硫黄である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、それぞれ独立に水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、又はトリフルオロメチルである、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘがそれぞれ水素である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1が水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2が水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇ1が酸素である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇ2が酸素である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｑ1が、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル又はピラゾリル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ又はフェニルから独立して選択された１〜３個の置換基によって置換されたフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル又はピラゾリルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑ2が、請求項１で定義される式（II）の部分である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｑ2が、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジメチルフェニルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑ2が、４−ヘプタフルオロ−イソプロピル−２，６−ジエチル−フェニルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
式（Ｉａ）
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は独立して、式（Ｉ）に関してＸとして定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１４】
式（Ｉｂ）
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は独立して、式（Ｉ）に関してＸとして定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１５】
式（Ｉｃ）
【化５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は独立して、式（Ｉ）に関してＸとして定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１６】
式（IX’）
【化６】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2及びＱ2は、請求項１で定義されるとおりである）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１７】
式（XIII）
【化７】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2及びＱ2は、請求項1で定義されるとおりである）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１８】
式（Ｉｘ）
【化８】
（式中、
Ａ1、Ａ2及びA3は、互いに独立して炭素、窒素、窒素酸化物、酸素又は硫黄であり、但し、Ａ1、Ａ2又はＡ3の少なくとも１つが炭素ではなく、かつ、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうち酸素又は硫黄は１つ以下であることを条件とし、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、
Ｇ1及びＧ2は互いに独立して酸素又は硫黄であり、
Ｘは、互いに独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はトリフルオロメチルであり、
ｎは０、１、２又は３であり、
Ｑ1はアリール、又はＲ3から独立して選択された１〜５個の置換基により置換されたアリール基であるか、ヘテロシクリル、又はＲ3から独立して選択された１〜５個の置換基によって置換されたヘテロシクリルであり、
Ｒ3は互いに独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルであり、
Ｑ2は、式（II）又は（III）の部分である
【化９】
（式中、
Ｙ1及びＹ5は互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ１−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキル−スルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ3はＣ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ2及びＹ4は、互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｙ6及びＹ9は、互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキル−スルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ8は、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ7は水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルである））
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１９】
昆虫、ダニ、線虫又は軟体類を駆除及び抑制する方法であって、害虫に、害虫の場所に、又は害虫による攻撃にさらされ易い植物に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に又は殺軟体類的に有効な量の、請求項１〜１５のいずれか１項又は請求項１８に定義される式（Ｉ）の化合物を適用すること含んでなる方法。
【請求項２０】
殺虫、殺ダニ、又は殺線虫用組成物であって、殺虫的に、殺ダニ的に又は殺線虫的に有効な量の、請求項１〜１５のいずれか１項又は請求項１８に定義される式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物。
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立してＣ−Ｘ、Ｎ−Ｘ、窒素、酸素又は硫黄であり、但し、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうちの２つがＣ−Ｘ又は窒素で、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうちの１つが酸素、硫黄又はＮ−Ｘであることを条件とし、
Ｘはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、
Ｇ１及びＧ２は互いに独立して酸素又は硫黄であり、
Ｑ１は、アリール、又は、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたアリール基であるか、あるいは、Ｑ1は、ヘテロアリール、又は、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の置換基Ｒ3によって置換されたヘテロアリールであり、式中、
Ｒ3はそれぞれ独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキル−スルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルであり、
Ｑ2は式（II）又は（III）の部分である
【化２】
（式中、
Ｙ1及びＹ5は、互いに独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルフォニルであり、
Ｙ3は、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフォニルであり、
Ｙ2及びＹ4は互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｙ6及びＹ9は互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ8は、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ7は水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルである））
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項２】
Ａ1、Ａ2及びＡ3のうち、２つがＣ−Ｘであり、１つが硫黄である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、それぞれ独立に水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、又はトリフルオロメチルである、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘがそれぞれ水素である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1が水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2が水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇ1が酸素である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇ2が酸素である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｑ1が、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル又はピラゾリル、又はシアノ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ又はフェニルから独立して選択された１〜３個の置換基によって置換されたフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル又はピラゾリルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑ2が、請求項１で定義される式（II）の部分である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｑ2が、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジメチルフェニルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑ2が、４−ヘプタフルオロ−イソプロピル−２，６−ジエチル−フェニルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
式（Ｉａ）
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は独立して、式（Ｉ）に関してＸとして定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１４】
式（Ｉｂ）
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は独立して、式（Ｉ）に関してＸとして定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１５】
式（Ｉｃ）
【化５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｑ1及びＱ2は、式（Ｉ）に関して定義されたとおりであり、Ｘ1及びＸ2は独立して、式（Ｉ）に関してＸとして定義される）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１６】
式（IX’）
【化６】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2及びＱ2は、請求項１で定義されるとおりである）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１７】
式（XIII）
【化７】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2、Ｇ2及びＱ2は、請求項1で定義されるとおりである）
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１８】
式（Ｉｘ）
【化８】
（式中、
Ａ1、Ａ2及びA3は、互いに独立して炭素、窒素、窒素酸化物、酸素又は硫黄であり、但し、Ａ1、Ａ2又はＡ3の少なくとも１つが炭素ではなく、かつ、Ａ1、Ａ2又はＡ3のうち酸素又は硫黄は１つ以下であることを条件とし、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、
Ｇ1及びＧ2は互いに独立して酸素又は硫黄であり、
Ｘは、互いに独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はトリフルオロメチルであり、
ｎは０、１、２又は３であり、
Ｑ1はアリール、又はＲ3から独立して選択された１〜５個の置換基により置換されたアリール基であるか、ヘテロシクリル、又はＲ3から独立して選択された１〜５個の置換基によって置換されたヘテロシクリルであり、
Ｒ3は互いに独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルであり、
Ｑ2は、式（II）又は（III）の部分である
【化９】
（式中、
Ｙ1及びＹ5は互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ１−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキル−スルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ3はＣ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ2及びＹ4は、互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｙ6及びＹ9は、互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキル−スルフォニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり、
Ｙ8は、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ6ペルフルオロアルキルスルホニルであり、
Ｙ7は水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アルキルである））
の化合物、又はそれらの塩類又はＮ−酸化物。
【請求項１９】
昆虫、ダニ、線虫又は軟体類を駆除及び抑制する方法であって、害虫に、害虫の場所に、又は害虫による攻撃にさらされ易い植物に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に又は殺軟体類的に有効な量の、請求項１〜１５のいずれか１項又は請求項１８に定義される式（Ｉ）の化合物を適用すること含んでなる方法。
【請求項２０】
殺虫、殺ダニ、又は殺線虫用組成物であって、殺虫的に、殺ダニ的に又は殺線虫的に有効な量の、請求項１〜１５のいずれか１項又は請求項１８に定義される式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物。
【公表番号】特表２００９−５３５３１１（Ｐ２００９−５３５３１１Ａ）
【公表日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５０６９７５（Ｐ２００９−５０６９７５）
【出願日】平成１９年４月２５日（２００７．４．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／００３６２６
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１２８４１０
【国際公開日】平成１９年１１月１５日（２００７．１１．１５）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年４月２５日（２００７．４．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／００３６２６
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１２８４１０
【国際公開日】平成１９年１１月１５日（２００７．１１．１５）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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