着色感光性樹脂組成物
【課題】高明度な塗膜及びカラーフィルタに用いられる、特定の組み合わせの顔料及び染料を含む着色感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）が、式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料と、有機顔料とを含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。（Ｒ１〜Ｒ４は、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。ｍは、０〜５の整数を表す。Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。）
【解決手段】着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）が、式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料と、有機顔料とを含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。（Ｒ１〜Ｒ４は、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。ｍは、０〜５の整数を表す。Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタを構成する着色画像の形成に好適な着色感光性樹脂組成物及び該着色感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーフィルタにおいて、その高精細化、高明度化、高コントラスト化が望まれている。これを達成するために、カラーフィルタの高色純度化が進み、着色感光性樹脂組成物中の顔料濃度が高くなる傾向がみられる。しかし、該顔料濃度が高くなると、顔料は一定の粒径を有し、光を散乱するため、これを含む着色感光性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタのコントラストが低くなるという問題があった。
そこで、具体的には例えば、吸光のみによって色を発現する染料としてピラゾール系スクアリリウム化合物と、顔料として青色顔料Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ（Ｐ．Ｂ）１５：６とを組み合わせて用いることによって、カラーフィルタの高コントラスト化を達成する技術が開示されている（特許文献１）。
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−０７９０１２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
さらにカラーフィルタの高明度化を達成するために、特許文献１に具体的に開示される組み合わせ以外の、他の組み合わせの染料及び顔料を含む着色感光性樹脂組成物の開発が望まれている。
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意検討した結果、特定の新たな組み合わせの染料及び顔料を含む着色感光性樹脂組成物が、高明度な塗膜を提供することを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）が、式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料と、有機顔料とを含む着色剤である着色感光性樹脂組成物である。
【０００６】
【０００７】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ８及びＲ９は、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
Ｑは、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５〜１０の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、Ｒ６、−ＯＲ６、−ＮＯ２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＲ６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Ｑ、−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ＝ＣＨＲ６で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の複素環に含まれる水素原子は、Ｒ６、−ＯＨ又は−Ｑで置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。）
【０００８】
また本発明は、式（１）で表される化合物が、式（１−１）で表される化合物である上記着色感光性樹脂組成物である。
【０００９】
【００１０】
（式（１−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ１５は、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ１6は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００１１】
また本発明は、式（１）で表される化合物が、式（１−２）で表される化合物である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００１２】
【００１３】
（式（１−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＨ、−ＯＲ２６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ２５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ２６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２８は、水素原子、−Ｒ２６、−ＣＯ２Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６又は−ＯＲ２６で置換されていてもよい。
ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００１４】
また本発明は、式（１）で表される化合物が、式（１−３）で表される化合物である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００１５】
【００１６】
（式（１−３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＲ２６、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ３３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ３４は、水素原子、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００１７】
また本発明は、式（１）で表される化合物が、式（１−４）で表される化合物である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００１８】
【００１９】
（式（１−４）中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６、又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ４３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００２０】
また本発明は、有機顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む有機顔料である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００２１】
また本発明は、着色剤（Ａ）中のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料との質量比が９７：３〜５０：５０である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００２２】
また本発明は、上記着色感光性樹脂組成物を用いて形成される塗膜である。
【００２３】
また本発明は、上記着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタである。
【００２４】
また本発明は、フォトリソグラフ法によって形成される上記カラーフィルタである。
【発明の効果】
【００２５】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、高明度な塗膜を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２６】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）を含有し、着色剤（Ａ）は、式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料（以下「染料（１）」という場合がある）を含有する着色剤である。
【００２７】
染料（１）としては、目的とするカラーフィルタの色に合わせて選択し、複数の染料を配合して使用することもできる。着色感光性樹脂組成物中に含まれる溶剤に充分な溶解度を持ち、パターン形成時の現像工程でパターン形成ができる程度に現像液に対して充分な溶解度を持つものが好ましい。
【００２８】
【００２９】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ８及びＲ９は、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
Ｑは、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５〜１０の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、Ｒ６、−ＯＲ６、−ＮＯ２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＲ６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Ｑ、−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ＝ＣＨＲ６で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の複素環に含まれる水素原子は、Ｒ６、−ＯＨ又は−Ｑで置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。）
【００３０】
Ｒ６としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、ノニル、デカニル、トリシクロデカニル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、ヘキシロキシプロピル、２−エチルヘキシロキシプロピル、メトキシヘキシル、エトキシプロピル等が挙げられる。
【００３１】
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル等が挙げられる。
該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基の置換基として挙げられるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
−ＳＯ３Ｒ６としては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、デカンスルホニル等が挙げられる。
−ＣＯ２Ｒ６としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニル、シクロオクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デカニルオキシカルボニル、トリシクロデカニルオキシカルボニル、メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、２−エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、メトキシヘキシルオキシカルボニル、等が挙げられる。
【００３２】
−ＳＯ２ＮＨＲ８としては、スルファモイル、メタンスルファモイル、エタンスルファモイル、プロパンスルファモイル、イソプロパンスルファモイル、ブタンスルファモイル、イソブタンスルファモイル、ペンタンスルファモイル、イソペンタンスルファモイル、ネオペンタンスルファモイル、シクロペンタンスルファモイル、ヘキサンスルファモイル、シクロヘキサンスルファモイル、ヘプタンスルファモイル、シクロヘプタンスルファモイル、オクタンスルファモイル、２−エチルヘキサンスルファモイル、１，５−ジメチルヘキサンスルファモイル、シクロオクタンスルファモイル、ノナンスルファモイル、デカンスルファモイル、トリシクロデカンスルファモイル、メトキシプロパンスルファモイル、エトキシプロパンスルファモイル、プロポキシプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイル、ヘキシロキシプロパンスルファモイル、２−エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、メトキシヘキサンスルファモイル、３−フェニル−１−メチルプロパンスルファモイル等が挙げられる。
【００３３】
−ＳＯ２ＮＨＲ８及び−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９としては、さらに下記式で表される基が挙げられる。
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
上記式中、Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。Ｘ１におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
上記式中、Ｘ３は、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシル基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
上記式中、Ｘ２は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｘ２におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
上記式中、Ｘ２は、上記と同じ意味を表す。
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
上記式中、Ｘ３は、上記と同じ意味を表す。
【００５９】
−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９に含まれるＲ８及びＲ９としては、炭素数６から８の分枝状アルキル基、炭素数５から７の脂環式アルキル基、アリル基、フェニル基、炭素数８から１０のアラルキル基、炭素数２から８の水酸基含有アルキルおよびアリール基又は炭素数２から８のアルコキシル基含有アルキルまたはアリール基が好ましく、２−エチルヘキシルであることが特に好ましい。
【００６０】
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基の置換基としては、エチル、プロピル、フェニル、ジメチルフェニル、−ＳＯ３Ｒ６又は−ＳＯ２ＮＨＲ８が好ましい。
【００６１】
置換基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ヘキシルフェニル、デカニルフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシロキシフェニル、デカニロキシフェニル、トリフルオロメチルフェニル等が挙げられる。
【００６２】
Ｒ１及びＲ２の中の少なくとも１つ、又は、Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２の中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２の中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１つが、置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
Ｒ５は、カルボキシル、エチルオキシカルボニル、スルホキシル、２−エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、１，５−ジメチルヘキサンスルファモイル、３−フェニル−１−メチルプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイル、であることが好ましい。
【００６３】
式（１）で表される化合物が、式（１−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００６４】
【００６５】
（式（１−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ１５は、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ１6は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００６６】
式（１）で表される化合物が、式（１−２）で表される化合物であることが好ましい。
【００６７】
【００６８】
（式（１−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＨ、−ＯＲ２６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ２５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ２６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２８は、水素原子、−Ｒ２６、−ＣＯ２Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６又は−ＯＲ２６で置換されていてもよい。
ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００６９】
式（１）で表される化合物が、式（１−３）で表される化合物であることが好ましい。
【００７０】
【００７１】
（式（１−３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＲ２６、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ３３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ３４は、水素原子、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００７２】
式（１）で表される化合物が、式（１−４）で表される化合物であることが好ましい。
【００７３】
【００７４】
（式（１−４）中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６、又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ４３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００７５】
式（１）で表される化合物としては、例えば式（１ａ）〜式（１ｆ）で表される化合物が挙げられる。
（式（１ａ）中、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００７６】
（式（１ｂ）中、Ｒｂは、上記と同じ意味を表す。）
【００７７】
式（１ｂ）で表される化合物は、式（１ｂ−１）で表される化合物の互変異性体である。
（式（１ｂ−１）中、Ｒｂ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００７８】
（式（１ｃ）及び式（１ｄ）中、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。）
【００７９】
（式（１ｅ）及び式（１ｆ）中、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。）
【００８０】
式（１）で表される化合物は、例えば、−ＳＯ３Ｈを有する色素または色素中間体を定法によりクロル化して、得られた−ＳＯ２Ｃｌを有する色素または色素中間体をＲ８−ＮＨ２で表されるアミンと反応させることにより製造することができる。また、特開平３−７８７０２号公報３頁の右上欄〜左下欄に記載の方法により製造された色素を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させることにより製造することができる。
【００８１】
着色剤（Ａ）は、染料（１）のほかに、さらに有機顔料を含む着色剤である。
有機顔料としては、具体的には、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料などが挙げられる。中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６から選ばれる少なくとも一つの顔料を含有していることが好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含有していることが特に好ましい。これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。
【００８２】
前記の顔料のうち有機顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法などによる除去処理などが施されていてもよい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系などの界面活性剤などが挙げられ、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ）１質量部あたり、好ましくは１質量部以下であり、より好ましくは０．０５質量部以上０．５質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。
【００８３】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して質量分率で、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤をのぞく成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダーポリマーを必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
着色剤（Ａ）中の染料（１）の含有量は、質量比率で３〜８０％であり、好ましくは３〜７０質量％であり、より好ましくは３〜５０質量％である。
着色剤（Ａ）中の有機顔料の含有量は、質量比率で２０〜９７％であり、好ましくは３０〜９７質量％であり、より好ましくは５０〜９７質量％である。
【００８４】
特にＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と染料（１）との質量比が９７：３〜５０：５０であることが好ましい。
着色剤（Ａ）中の有機顔料の含有量が前記の範囲にあると、透過スペクトルの最適化が容易である上、高コントラスト、高明度を得るために良好であり、さらに耐熱性、耐薬品性が良好であることから好ましい。
【００８５】
本発明のカラーフィルタの製造に用いられる着色感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂（Ｂ）を含む。前記のバインダー樹脂（Ｂ）は、好ましくは（メタ）アクリル酸から導かれる構成単位を含有する。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。前記の（メタ）アクリル酸から導かれる構成単位の含有量は、バインダー樹脂（Ｂ）を構成する全構成単位中、モル分率で、好ましくは１６モル％以上４０モル％以下、より好ましくは１８モル％以上３８モル％以下である。（メタ）アクリル酸から導かれる構成単位の含有量が前記の範囲にあると、現像時に、非画素部の溶解性が良好であり、かつ、現像後の非画素部に残渣が残りにくい傾向があり、好ましい。
【００８６】
（メタ）アクリル酸から導かれる構成単位以外のバインダー樹脂の構成単位を導く他のモノマーとしては、例えば、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸エステル類、不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類、不飽和カルボン酸グリシジルエステル類、カルボン酸ビニルエステル類、不飽和エーテル類、シアン化ビニル化合物、不飽和アミド類、不飽和イミド類、脂肪族共役ジエン類、重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基又はモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類、式（ＩＩ）で表される単位及び式（ＩＩＩ）で表される単位などを挙げることができる。
【００８７】
【００８８】
（式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒ５３及びＲ５５は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ５４及びＲ５６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【００８９】
前記のバインダー樹脂としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／式（ＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩ）中、Ｒ５３はメチル基を表し、Ｒ５４は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体、式（ＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩ）中、Ｒ５３はメチル基を表し、Ｒ５４は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／式（ＩＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩＩ）中、Ｒ５５はメチル基を表し、Ｒ５６は水素原子を表す。）／スチレン共重合体／トリシクロデカニルメタクリレート共重合体などが好ましい。
【００９０】
本発明で用いられるバインダー樹脂（Ｂ）の酸価は、通常、５０〜１５０であり、好ましくは６０〜１３５、特に好ましくは７０〜１３５である。酸価が、前記の範囲にあると、現像液に対する溶解性が向上して未露光部が溶解しやすくなり、また高感度化して現像時に露光部のパターンが残って残膜率が向上する傾向があり、好ましい。ここで酸価はアクリル酸系重合体１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、通常は水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００９１】
バインダー樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で、通常、７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％であり、より好ましくは１７〜５５質量％である。バインダー樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、パターンが形成でき、また解像度及び残膜率が向上する傾向にあり好ましい。
【００９２】
式（ＩＩ）で表される構成成分を有するバインダー樹脂、例えば、メタクリル酸／式（ＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩ）中、Ｒ５３はメチル基を表し、Ｒ５４は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体は、メタクリル酸とベンジルメタクリレートとを重合させて２成分重合体を得て、得られた２成分重合体と式（ＩＶ）で表される化合物（ただし、ここでは、式（ＩＶ）中、Ｒ５７は水素原子を表す。）とを反応させて得ることができる。
【００９３】
【００９４】
メタクリル酸／式（ＩＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩＩ）中、Ｒ５５はメチル基を表し、Ｒ５６は水素原子を表す。）／スチレン共重合体／トリシクロデカニルメタクリレート共重合体は、ベンジルメタクリレート、メタクリル酸、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート共重合体に、グリシジルメタクリレートを反応させて得ることができる。
【００９５】
バインダー樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、通常５，０００〜３５，０００であり、好ましくは６，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは７，０００〜２８，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向にあり、好ましい。
特に式（Ｖ）で表されるバインダー樹脂（Ｂ）が、硬化性、現像性の点で好ましい。
【００９６】
【００９７】
共重合は一般に、重合開始剤を用いて、溶媒中で行われる。重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリルや２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）のようなアゾ化合物、過酸化ベンゾイルや過酸化−ｔｅｒｔ−ブチルのような過酸化物などが用いられる。また溶媒は、各モノマーを溶解するものであればよく、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類などが用いられる。反応温度は、重合開始剤の分解温度や溶剤及びモノマーの沸点などを考慮して決定すればよい。なお、このようにして得られる共重合体の側鎖を、重合性基を有する化合物で変成して、感光性のバインダー樹脂（Ｂ）とすることもできる。この際、樹脂に重合性基を導入するための触媒を加えてもよい。触媒としては、たとえばトリスジメチルアミノメチルフェノールが挙げられる。また、副反応を防ぐための添加剤を加えてもよい。添加剤としては、たとえばハイドロキノンが挙げられる。
【００９８】
本発明の着色感光性樹脂組成物は光重合性化合物（Ｃ）を含む。光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸などによって重合しうる化合物であって、例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物などが挙げられる。
【００９９】
前記の光重合性化合物（Ｃ）としては、３官能以上の多官能の光重合性化合物であることが好ましい。３官能以上の多官能の光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートなどが挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよく、その含有量は着色感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の光重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲にあると、硬化が十分におこり、現像前後での膜厚比率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。
【０１００】
本発明の着色感光性樹脂組成物は光重合開始剤（Ｄ）を含む。前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、アセトフェノン系化合物、活性ラジカル発生剤、酸発生剤などが挙げられる。
前記のアセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オンなどが挙げられる。
【０１０１】
活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などが挙げられる。
【０１０２】
前記のベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。
【０１０３】
前記のベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
【０１０４】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【０１０５】
前記のトリアジン系化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【０１０６】
前記のオキシム系化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−ブタン−１，２−ジオン ２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−オクタン−１，２−ジオン ２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン １−Ｏ−アセテート、１−［９−エチル−６−（２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン １−Ｏ−アセテート等が挙げられる。
【０１０７】
前記の例示以外の活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いることもできる。
【０１０８】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などを挙げることができる。
【０１０９】
また、前記の活性ラジカル発生剤として上記した化合物の中には、活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン系光重合開始剤は、酸発生剤としても使用される。
【０１１０】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、バインダー樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して質量分率で、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【０１１１】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに光重合開始助剤（Ｆ）が含まれていてもよい。光重合開始助剤（Ｆ）は、通常、光重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられ、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物である。
光重合開始助剤（Ｆ）としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。
【０１１２】
前記のアルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセンなどが挙げられる。
【０１１３】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【０１１４】
光重合開始助剤（Ｆ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、光重合開始助剤（Ｆ）としては、市販のものを用いることもでき、市販の光重合開始助剤（Ｆ）としては、例えば、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」（保土谷化学工業（株）製）などが挙げられる。
【０１１５】
本発明の着色感光性樹脂組成物における光重合開始剤（Ｄ）及び光重合開始助剤（Ｆ）の組合せとしては、例えば、ジエトキシアセトフェノン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。
【０１１６】
これらの光重合開始助剤（Ｆ）を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤（Ｄ）１モルあたり、好ましくは０．０１〜１０モル、より好ましくは０．０１〜５モルである。
【０１１７】
本発明の着色感光性樹脂組成物は溶剤（Ｅ）を含む。溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、上記以外のケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【０１１８】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１１９】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０１２０】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンが好ましく、これらを併用することがより好ましい。
さらに前記の溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１２１】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して質量分率で、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向があるため好ましい。
【０１２２】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤（Ｇ）が含まれていてもよい。界面活性剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同２９ＳＨＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（商品名：トーレシリコーン（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越シリコーン製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）などが挙げられる。
【０１２３】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（新秋田化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社製）などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤（Ｇ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは０．００００１〜０．１質量％であり、より好ましくは０．００００５〜０．０１質量％である。界面活性剤（Ｇ）の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
【０１２４】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色感光性樹脂組成物層など）の上に塗布し、溶剤など揮発成分を除去して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法とフォトリソ法が要らないインクジェット機器を用いる方法などが挙げられる。
【０１２５】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、明度が高い塗膜を得ることが可能となる。
【実施例】
【０１２６】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、重量％及び重量部である。
【０１２７】
合成例１
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、スルホローダミンＢ（関東化学製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１２．０部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１３．９部及びトリエチルアミン２４．５部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ１ １４．７部を得た。
【０１２８】
【０１２９】
合成例２
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式Ａ０−２で示される色素（中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７．１部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル８．７部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１０部及びトリエチルアミン１７．７部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ２（染料Ａ２−１〜染料Ａ２−７の混合染料） １２．７部を得た。
【０１３０】
（式（Ａ２）中、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。）
【０１３１】
【０１３２】
合成例３
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式Ａ０−３で示される色素（中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ３（染料Ａ３−１〜染料Ａ３−８の混合染料） １１．３部を得た。
【０１３３】
（式（Ａ３）中、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。）
【０１３４】
【０１３５】
合成例４
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２ｇを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ（０．４０モル）、メタクリル酸４３．０ｇ（０．５モル）、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成（株）製ＦＡ−５１３Ｍ）２２．０ｇ（０．１０モル）及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３６ｇからなる混合物に２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇを添加した溶液を滴下し、さらに１００℃で撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル、（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、１１０℃で反応を続け、固形分酸価が７９ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂溶液Ｂ１を得た。ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は３０，０００であった。
上記の樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固型分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−１、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
【０１３６】
実施例１
［着色感光性樹脂組成物１の調製］
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ ２０ 部
アクリル系顔料分散剤 ５ 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３７ 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤：染料Ａ１ ３．５部
（Ｂ）樹脂：樹脂溶液Ｂ１ １５７ 部
（Ｃ）光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製） ５０ 部
（Ｄ）光重合開始剤：ＯＸＥ−０１
（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製） １５ 部
（Ｅ）溶剤：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２８９ 部
を混合して着色感光性樹脂組成物１を得た。
【０１３７】
〔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色感光性樹脂組成物１をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行った。放冷後、得られた硬化パターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２．２μｍであった。
【０１３８】
〔評価〕
得られたガラス基板上の塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（Ｂｘ、Ｂｙ）と明度を測定した。結果を表１に示す。
【０１３９】
実施例２〜５
染料Ａ１を表１に示す染料に変更したこと以外は、実施例１と同様にして着色感光性樹脂組成物及び塗膜を得た。結果を表１に示す。
【０１４０】
【表１】
【０１４１】
※ 染料Ａ４：ローダミンＢ（田岡化学製）
※ 染料Ａ５：ローダミンＢベース（アルドリッチ製）
【０１４２】
実施例１〜５の着色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜において高い明度が確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１４３】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、高明度な塗膜及びカラーフィルタを得ることができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタを構成する着色画像の形成に好適な着色感光性樹脂組成物及び該着色感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーフィルタにおいて、その高精細化、高明度化、高コントラスト化が望まれている。これを達成するために、カラーフィルタの高色純度化が進み、着色感光性樹脂組成物中の顔料濃度が高くなる傾向がみられる。しかし、該顔料濃度が高くなると、顔料は一定の粒径を有し、光を散乱するため、これを含む着色感光性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタのコントラストが低くなるという問題があった。
そこで、具体的には例えば、吸光のみによって色を発現する染料としてピラゾール系スクアリリウム化合物と、顔料として青色顔料Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ（Ｐ．Ｂ）１５：６とを組み合わせて用いることによって、カラーフィルタの高コントラスト化を達成する技術が開示されている（特許文献１）。
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−０７９０１２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
さらにカラーフィルタの高明度化を達成するために、特許文献１に具体的に開示される組み合わせ以外の、他の組み合わせの染料及び顔料を含む着色感光性樹脂組成物の開発が望まれている。
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意検討した結果、特定の新たな組み合わせの染料及び顔料を含む着色感光性樹脂組成物が、高明度な塗膜を提供することを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）が、式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料と、有機顔料とを含む着色剤である着色感光性樹脂組成物である。
【０００６】
【０００７】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ８及びＲ９は、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
Ｑは、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５〜１０の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、Ｒ６、−ＯＲ６、−ＮＯ２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＲ６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Ｑ、−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ＝ＣＨＲ６で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の複素環に含まれる水素原子は、Ｒ６、−ＯＨ又は−Ｑで置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。）
【０００８】
また本発明は、式（１）で表される化合物が、式（１−１）で表される化合物である上記着色感光性樹脂組成物である。
【０００９】
【００１０】
（式（１−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ１５は、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ１6は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００１１】
また本発明は、式（１）で表される化合物が、式（１−２）で表される化合物である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００１２】
【００１３】
（式（１−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＨ、−ＯＲ２６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ２５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ２６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２８は、水素原子、−Ｒ２６、−ＣＯ２Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６又は−ＯＲ２６で置換されていてもよい。
ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００１４】
また本発明は、式（１）で表される化合物が、式（１−３）で表される化合物である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００１５】
【００１６】
（式（１−３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＲ２６、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ３３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ３４は、水素原子、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００１７】
また本発明は、式（１）で表される化合物が、式（１−４）で表される化合物である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００１８】
【００１９】
（式（１−４）中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６、又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ４３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００２０】
また本発明は、有機顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む有機顔料である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００２１】
また本発明は、着色剤（Ａ）中のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料との質量比が９７：３〜５０：５０である上記着色感光性樹脂組成物である。
【００２２】
また本発明は、上記着色感光性樹脂組成物を用いて形成される塗膜である。
【００２３】
また本発明は、上記着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタである。
【００２４】
また本発明は、フォトリソグラフ法によって形成される上記カラーフィルタである。
【発明の効果】
【００２５】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、高明度な塗膜を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２６】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）を含有し、着色剤（Ａ）は、式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料（以下「染料（１）」という場合がある）を含有する着色剤である。
【００２７】
染料（１）としては、目的とするカラーフィルタの色に合わせて選択し、複数の染料を配合して使用することもできる。着色感光性樹脂組成物中に含まれる溶剤に充分な溶解度を持ち、パターン形成時の現像工程でパターン形成ができる程度に現像液に対して充分な溶解度を持つものが好ましい。
【００２８】
【００２９】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ８及びＲ９は、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
Ｑは、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５〜１０の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、Ｒ６、−ＯＲ６、−ＮＯ２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＲ６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Ｑ、−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ＝ＣＨＲ６で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の複素環に含まれる水素原子は、Ｒ６、−ＯＨ又は−Ｑで置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。）
【００３０】
Ｒ６としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、ノニル、デカニル、トリシクロデカニル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、ヘキシロキシプロピル、２−エチルヘキシロキシプロピル、メトキシヘキシル、エトキシプロピル等が挙げられる。
【００３１】
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル等が挙げられる。
該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基の置換基として挙げられるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
−ＳＯ３Ｒ６としては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、デカンスルホニル等が挙げられる。
−ＣＯ２Ｒ６としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニル、シクロオクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デカニルオキシカルボニル、トリシクロデカニルオキシカルボニル、メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、２−エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、メトキシヘキシルオキシカルボニル、等が挙げられる。
【００３２】
−ＳＯ２ＮＨＲ８としては、スルファモイル、メタンスルファモイル、エタンスルファモイル、プロパンスルファモイル、イソプロパンスルファモイル、ブタンスルファモイル、イソブタンスルファモイル、ペンタンスルファモイル、イソペンタンスルファモイル、ネオペンタンスルファモイル、シクロペンタンスルファモイル、ヘキサンスルファモイル、シクロヘキサンスルファモイル、ヘプタンスルファモイル、シクロヘプタンスルファモイル、オクタンスルファモイル、２−エチルヘキサンスルファモイル、１，５−ジメチルヘキサンスルファモイル、シクロオクタンスルファモイル、ノナンスルファモイル、デカンスルファモイル、トリシクロデカンスルファモイル、メトキシプロパンスルファモイル、エトキシプロパンスルファモイル、プロポキシプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイル、ヘキシロキシプロパンスルファモイル、２−エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、メトキシヘキサンスルファモイル、３−フェニル−１−メチルプロパンスルファモイル等が挙げられる。
【００３３】
−ＳＯ２ＮＨＲ８及び−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９としては、さらに下記式で表される基が挙げられる。
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
上記式中、Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。Ｘ１におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
上記式中、Ｘ３は、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシル基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
上記式中、Ｘ２は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｘ２におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
上記式中、Ｘ２は、上記と同じ意味を表す。
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
上記式中、Ｘ３は、上記と同じ意味を表す。
【００５９】
−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９に含まれるＲ８及びＲ９としては、炭素数６から８の分枝状アルキル基、炭素数５から７の脂環式アルキル基、アリル基、フェニル基、炭素数８から１０のアラルキル基、炭素数２から８の水酸基含有アルキルおよびアリール基又は炭素数２から８のアルコキシル基含有アルキルまたはアリール基が好ましく、２−エチルヘキシルであることが特に好ましい。
【００６０】
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基の置換基としては、エチル、プロピル、フェニル、ジメチルフェニル、−ＳＯ３Ｒ６又は−ＳＯ２ＮＨＲ８が好ましい。
【００６１】
置換基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ヘキシルフェニル、デカニルフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシロキシフェニル、デカニロキシフェニル、トリフルオロメチルフェニル等が挙げられる。
【００６２】
Ｒ１及びＲ２の中の少なくとも１つ、又は、Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２の中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２の中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１つが、置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
Ｒ５は、カルボキシル、エチルオキシカルボニル、スルホキシル、２−エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、１，５−ジメチルヘキサンスルファモイル、３−フェニル−１−メチルプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイル、であることが好ましい。
【００６３】
式（１）で表される化合物が、式（１−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００６４】
【００６５】
（式（１−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ１５は、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ１6は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００６６】
式（１）で表される化合物が、式（１−２）で表される化合物であることが好ましい。
【００６７】
【００６８】
（式（１−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＨ、−ＯＲ２６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ２５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ２６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２８は、水素原子、−Ｒ２６、−ＣＯ２Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６又は−ＯＲ２６で置換されていてもよい。
ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００６９】
式（１）で表される化合物が、式（１−３）で表される化合物であることが好ましい。
【００７０】
【００７１】
（式（１−３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＲ２６、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ３３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ３４は、水素原子、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００７２】
式（１）で表される化合物が、式（１−４）で表される化合物であることが好ましい。
【００７３】
【００７４】
（式（１−４）中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６、又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ４３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００７５】
式（１）で表される化合物としては、例えば式（１ａ）〜式（１ｆ）で表される化合物が挙げられる。
（式（１ａ）中、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００７６】
（式（１ｂ）中、Ｒｂは、上記と同じ意味を表す。）
【００７７】
式（１ｂ）で表される化合物は、式（１ｂ−１）で表される化合物の互変異性体である。
（式（１ｂ−１）中、Ｒｂ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【００７８】
（式（１ｃ）及び式（１ｄ）中、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。）
【００７９】
（式（１ｅ）及び式（１ｆ）中、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。）
【００８０】
式（１）で表される化合物は、例えば、−ＳＯ３Ｈを有する色素または色素中間体を定法によりクロル化して、得られた−ＳＯ２Ｃｌを有する色素または色素中間体をＲ８−ＮＨ２で表されるアミンと反応させることにより製造することができる。また、特開平３−７８７０２号公報３頁の右上欄〜左下欄に記載の方法により製造された色素を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させることにより製造することができる。
【００８１】
着色剤（Ａ）は、染料（１）のほかに、さらに有機顔料を含む着色剤である。
有機顔料としては、具体的には、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料などが挙げられる。中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６から選ばれる少なくとも一つの顔料を含有していることが好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含有していることが特に好ましい。これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。
【００８２】
前記の顔料のうち有機顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法などによる除去処理などが施されていてもよい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系などの界面活性剤などが挙げられ、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ）１質量部あたり、好ましくは１質量部以下であり、より好ましくは０．０５質量部以上０．５質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。
【００８３】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して質量分率で、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤をのぞく成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダーポリマーを必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
着色剤（Ａ）中の染料（１）の含有量は、質量比率で３〜８０％であり、好ましくは３〜７０質量％であり、より好ましくは３〜５０質量％である。
着色剤（Ａ）中の有機顔料の含有量は、質量比率で２０〜９７％であり、好ましくは３０〜９７質量％であり、より好ましくは５０〜９７質量％である。
【００８４】
特にＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と染料（１）との質量比が９７：３〜５０：５０であることが好ましい。
着色剤（Ａ）中の有機顔料の含有量が前記の範囲にあると、透過スペクトルの最適化が容易である上、高コントラスト、高明度を得るために良好であり、さらに耐熱性、耐薬品性が良好であることから好ましい。
【００８５】
本発明のカラーフィルタの製造に用いられる着色感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂（Ｂ）を含む。前記のバインダー樹脂（Ｂ）は、好ましくは（メタ）アクリル酸から導かれる構成単位を含有する。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。前記の（メタ）アクリル酸から導かれる構成単位の含有量は、バインダー樹脂（Ｂ）を構成する全構成単位中、モル分率で、好ましくは１６モル％以上４０モル％以下、より好ましくは１８モル％以上３８モル％以下である。（メタ）アクリル酸から導かれる構成単位の含有量が前記の範囲にあると、現像時に、非画素部の溶解性が良好であり、かつ、現像後の非画素部に残渣が残りにくい傾向があり、好ましい。
【００８６】
（メタ）アクリル酸から導かれる構成単位以外のバインダー樹脂の構成単位を導く他のモノマーとしては、例えば、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸エステル類、不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類、不飽和カルボン酸グリシジルエステル類、カルボン酸ビニルエステル類、不飽和エーテル類、シアン化ビニル化合物、不飽和アミド類、不飽和イミド類、脂肪族共役ジエン類、重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基又はモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類、式（ＩＩ）で表される単位及び式（ＩＩＩ）で表される単位などを挙げることができる。
【００８７】
【００８８】
（式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒ５３及びＲ５５は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ５４及びＲ５６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【００８９】
前記のバインダー樹脂としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／式（ＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩ）中、Ｒ５３はメチル基を表し、Ｒ５４は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体、式（ＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩ）中、Ｒ５３はメチル基を表し、Ｒ５４は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／式（ＩＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩＩ）中、Ｒ５５はメチル基を表し、Ｒ５６は水素原子を表す。）／スチレン共重合体／トリシクロデカニルメタクリレート共重合体などが好ましい。
【００９０】
本発明で用いられるバインダー樹脂（Ｂ）の酸価は、通常、５０〜１５０であり、好ましくは６０〜１３５、特に好ましくは７０〜１３５である。酸価が、前記の範囲にあると、現像液に対する溶解性が向上して未露光部が溶解しやすくなり、また高感度化して現像時に露光部のパターンが残って残膜率が向上する傾向があり、好ましい。ここで酸価はアクリル酸系重合体１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、通常は水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００９１】
バインダー樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で、通常、７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％であり、より好ましくは１７〜５５質量％である。バインダー樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、パターンが形成でき、また解像度及び残膜率が向上する傾向にあり好ましい。
【００９２】
式（ＩＩ）で表される構成成分を有するバインダー樹脂、例えば、メタクリル酸／式（ＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩ）中、Ｒ５３はメチル基を表し、Ｒ５４は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体は、メタクリル酸とベンジルメタクリレートとを重合させて２成分重合体を得て、得られた２成分重合体と式（ＩＶ）で表される化合物（ただし、ここでは、式（ＩＶ）中、Ｒ５７は水素原子を表す。）とを反応させて得ることができる。
【００９３】
【００９４】
メタクリル酸／式（ＩＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩＩ）中、Ｒ５５はメチル基を表し、Ｒ５６は水素原子を表す。）／スチレン共重合体／トリシクロデカニルメタクリレート共重合体は、ベンジルメタクリレート、メタクリル酸、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート共重合体に、グリシジルメタクリレートを反応させて得ることができる。
【００９５】
バインダー樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、通常５，０００〜３５，０００であり、好ましくは６，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは７，０００〜２８，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向にあり、好ましい。
特に式（Ｖ）で表されるバインダー樹脂（Ｂ）が、硬化性、現像性の点で好ましい。
【００９６】
【００９７】
共重合は一般に、重合開始剤を用いて、溶媒中で行われる。重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリルや２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）のようなアゾ化合物、過酸化ベンゾイルや過酸化−ｔｅｒｔ−ブチルのような過酸化物などが用いられる。また溶媒は、各モノマーを溶解するものであればよく、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類などが用いられる。反応温度は、重合開始剤の分解温度や溶剤及びモノマーの沸点などを考慮して決定すればよい。なお、このようにして得られる共重合体の側鎖を、重合性基を有する化合物で変成して、感光性のバインダー樹脂（Ｂ）とすることもできる。この際、樹脂に重合性基を導入するための触媒を加えてもよい。触媒としては、たとえばトリスジメチルアミノメチルフェノールが挙げられる。また、副反応を防ぐための添加剤を加えてもよい。添加剤としては、たとえばハイドロキノンが挙げられる。
【００９８】
本発明の着色感光性樹脂組成物は光重合性化合物（Ｃ）を含む。光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸などによって重合しうる化合物であって、例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物などが挙げられる。
【００９９】
前記の光重合性化合物（Ｃ）としては、３官能以上の多官能の光重合性化合物であることが好ましい。３官能以上の多官能の光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートなどが挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよく、その含有量は着色感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の光重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲にあると、硬化が十分におこり、現像前後での膜厚比率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。
【０１００】
本発明の着色感光性樹脂組成物は光重合開始剤（Ｄ）を含む。前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、アセトフェノン系化合物、活性ラジカル発生剤、酸発生剤などが挙げられる。
前記のアセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オンなどが挙げられる。
【０１０１】
活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などが挙げられる。
【０１０２】
前記のベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。
【０１０３】
前記のベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
【０１０４】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【０１０５】
前記のトリアジン系化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【０１０６】
前記のオキシム系化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−ブタン−１，２−ジオン ２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−オクタン−１，２−ジオン ２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン １−Ｏ−アセテート、１−［９−エチル−６−（２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン １−Ｏ−アセテート等が挙げられる。
【０１０７】
前記の例示以外の活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いることもできる。
【０１０８】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などを挙げることができる。
【０１０９】
また、前記の活性ラジカル発生剤として上記した化合物の中には、活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン系光重合開始剤は、酸発生剤としても使用される。
【０１１０】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、バインダー樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して質量分率で、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【０１１１】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに光重合開始助剤（Ｆ）が含まれていてもよい。光重合開始助剤（Ｆ）は、通常、光重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられ、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物である。
光重合開始助剤（Ｆ）としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。
【０１１２】
前記のアルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセンなどが挙げられる。
【０１１３】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【０１１４】
光重合開始助剤（Ｆ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、光重合開始助剤（Ｆ）としては、市販のものを用いることもでき、市販の光重合開始助剤（Ｆ）としては、例えば、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」（保土谷化学工業（株）製）などが挙げられる。
【０１１５】
本発明の着色感光性樹脂組成物における光重合開始剤（Ｄ）及び光重合開始助剤（Ｆ）の組合せとしては、例えば、ジエトキシアセトフェノン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。
【０１１６】
これらの光重合開始助剤（Ｆ）を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤（Ｄ）１モルあたり、好ましくは０．０１〜１０モル、より好ましくは０．０１〜５モルである。
【０１１７】
本発明の着色感光性樹脂組成物は溶剤（Ｅ）を含む。溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、上記以外のケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【０１１８】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１１９】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０１２０】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンが好ましく、これらを併用することがより好ましい。
さらに前記の溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１２１】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して質量分率で、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向があるため好ましい。
【０１２２】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤（Ｇ）が含まれていてもよい。界面活性剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同２９ＳＨＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（商品名：トーレシリコーン（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越シリコーン製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）などが挙げられる。
【０１２３】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（新秋田化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社製）などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤（Ｇ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは０．００００１〜０．１質量％であり、より好ましくは０．００００５〜０．０１質量％である。界面活性剤（Ｇ）の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
【０１２４】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色感光性樹脂組成物層など）の上に塗布し、溶剤など揮発成分を除去して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法とフォトリソ法が要らないインクジェット機器を用いる方法などが挙げられる。
【０１２５】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、明度が高い塗膜を得ることが可能となる。
【実施例】
【０１２６】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、重量％及び重量部である。
【０１２７】
合成例１
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、スルホローダミンＢ（関東化学製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１２．０部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１３．９部及びトリエチルアミン２４．５部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ１ １４．７部を得た。
【０１２８】
【０１２９】
合成例２
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式Ａ０−２で示される色素（中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７．１部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル８．７部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１０部及びトリエチルアミン１７．７部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ２（染料Ａ２−１〜染料Ａ２−７の混合染料） １２．７部を得た。
【０１３０】
（式（Ａ２）中、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。）
【０１３１】
【０１３２】
合成例３
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式Ａ０−３で示される色素（中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ３（染料Ａ３−１〜染料Ａ３−８の混合染料） １１．３部を得た。
【０１３３】
（式（Ａ３）中、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシルを表す。）
【０１３４】
【０１３５】
合成例４
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２ｇを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ（０．４０モル）、メタクリル酸４３．０ｇ（０．５モル）、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成（株）製ＦＡ−５１３Ｍ）２２．０ｇ（０．１０モル）及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３６ｇからなる混合物に２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇを添加した溶液を滴下し、さらに１００℃で撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル、（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、１１０℃で反応を続け、固形分酸価が７９ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂溶液Ｂ１を得た。ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は３０，０００であった。
上記の樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固型分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−１、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
【０１３６】
実施例１
［着色感光性樹脂組成物１の調製］
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ ２０ 部
アクリル系顔料分散剤 ５ 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３７ 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤：染料Ａ１ ３．５部
（Ｂ）樹脂：樹脂溶液Ｂ１ １５７ 部
（Ｃ）光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製） ５０ 部
（Ｄ）光重合開始剤：ＯＸＥ−０１
（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製） １５ 部
（Ｅ）溶剤：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２８９ 部
を混合して着色感光性樹脂組成物１を得た。
【０１３７】
〔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色感光性樹脂組成物１をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行った。放冷後、得られた硬化パターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２．２μｍであった。
【０１３８】
〔評価〕
得られたガラス基板上の塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（Ｂｘ、Ｂｙ）と明度を測定した。結果を表１に示す。
【０１３９】
実施例２〜５
染料Ａ１を表１に示す染料に変更したこと以外は、実施例１と同様にして着色感光性樹脂組成物及び塗膜を得た。結果を表１に示す。
【０１４０】
【表１】
【０１４１】
※ 染料Ａ４：ローダミンＢ（田岡化学製）
※ 染料Ａ５：ローダミンＢベース（アルドリッチ製）
【０１４２】
実施例１〜５の着色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜において高い明度が確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１４３】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、高明度な塗膜及びカラーフィルタを得ることができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）が、式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料と、有機顔料とを含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ８及びＲ９は、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
Ｑは、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５〜１０の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、Ｒ６、−ＯＲ６、−ＮＯ２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＲ６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Ｑ、−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ＝ＣＨＲ６で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の複素環に含まれる水素原子は、Ｒ６、−ＯＨ又は−Ｑで置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。）
【請求項２】
式（１）で表される化合物が、式（１−１）で表される化合物である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
（式（１−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ１５は、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ１6は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【請求項３】
式（１）で表される化合物が、式（１−２）で表される化合物である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
（式（１−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＨ、−ＯＲ２６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ２５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ２６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２８は、水素原子、−Ｒ２６、−ＣＯ２Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６又は−ＯＲ２６で置換されていてもよい。
ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【請求項４】
式（１）で表される化合物が、式（１−３）で表される化合物である請求項１〜３のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
（式（１−３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＲ２６、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ３３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ３４は、水素原子、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【請求項５】
式（１）で表される化合物が、式（１−４）で表される化合物である請求１〜４のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
（式（１−４）中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６、又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ４３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【請求項６】
有機顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む有機顔料である請求項１〜５のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項７】
着色剤（Ａ）中のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料との質量比が９７：３〜５０：５０である請求項６記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
【請求項１０】
フォトリソグラフ法によって形成される請求項９記載のカラーフィルタ。
【請求項１】
着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）が、式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料と、有機顔料とを含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ８及びＲ９は、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
Ｑは、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５〜１０の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、Ｒ６、−ＯＲ６、−ＮＯ２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＲ６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Ｑ、−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ＝ＣＨＲ６で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数３〜３０のシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ６−で置換されていてもよい。
炭素数１〜１０の複素環に含まれる水素原子は、Ｒ６、−ＯＨ又は−Ｑで置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。）
【請求項２】
式（１）で表される化合物が、式（１−１）で表される化合物である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
（式（１−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ１５は、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ１6は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【請求項３】
式（１）で表される化合物が、式（１−２）で表される化合物である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
（式（１−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＨ、−ＯＲ２６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ２５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ２６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２８は、水素原子、−Ｒ２６、−ＣＯ２Ｒ２６又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６又は−ＯＲ２６で置換されていてもよい。
ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【請求項４】
式（１）で表される化合物が、式（１−３）で表される化合物である請求項１〜３のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
（式（１−３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＲ２６、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ３３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ３４は、水素原子、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【請求項５】
式（１）で表される化合物が、式（１−４）で表される化合物である請求１〜４のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
（式（１−４）中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６、又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ４３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）
【請求項６】
有機顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む有機顔料である請求項１〜５のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項７】
着色剤（Ａ）中のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と式（１）で表される化合物を含む有機溶剤可溶性染料との質量比が９７：３〜５０：５０である請求項６記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
【請求項１０】
フォトリソグラフ法によって形成される請求項９記載のカラーフィルタ。
【公開番号】特開２０１０−３２９９９（Ｐ２０１０−３２９９９Ａ）
【公開日】平成２２年２月１２日（２０１０．２．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３３１１３１（Ｐ２００８−３３１１３１）
【出願日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年２月１２日（２０１０．２．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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