複素環型ペリレン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
【課題】色純度がよく実用的な発光効率と寿命を有する有機ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】下記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体。及び、陰極と陽極と、これらの間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層とを有し、有機薄膜層の少なくとも一層が、上記のペリレン誘導体、及び核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３は、それぞれ独立に芳香環又は芳香複素環であり、Ｘは炭素原子又はヘテロ原子である。）
【解決手段】下記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体。及び、陰極と陽極と、これらの間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層とを有し、有機薄膜層の少なくとも一層が、上記のペリレン誘導体、及び核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３は、それぞれ独立に芳香環又は芳香複素環であり、Ｘは炭素原子又はヘテロ原子である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環型ペリレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する。）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
【０００３】
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（非特許文献１参照）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００４】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いた積層構造を採用している。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができ、陰極に注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができ、発光層内で生成した励起子を閉じこめることができる等が挙げられる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型構造等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるために、素子構造や形成方法に種々の工夫がなされている。
【０００５】
特許文献１には、ジシアノアントラセン誘導体とインデノペリレン誘導体を発光層に、金属錯体を電子輸送層に用いた素子が開示されている。しかしながら、ＣＩＥ色度が（０．６３，０．３７）であるため発光色が純赤色ではなく、赤橙色であった。この素子には発光層を突き抜けた正孔が電子輸送層に注入されており、その結果電子輸送層においても電子と正孔が再結合し、電子輸送層である金属錯体が微少発光することによる色度の悪化があった。さらに正孔耐久性が低い電子輸送層が劣化することにより、寿命が著しく短くなっていた。
【０００６】
特許文献２には、ナフタセン誘導体とインデノペリレン誘導体を発光層に、電子輸送層にナフタセン誘導体を用いた赤色素子が開示されている。この素子は色純度が高く、実用的な寿命も有している。しかしながら、この素子は色純度向上と長寿命化を図るため、発光層と陰極の間に機能を分離した２層の有機層（電子輸送層と電子注入層）を必要とし、素子構成が複雑であった。
【０００７】
特許文献３には、電子輸送層の発光を抑制する為に、発光層及び電子輸送層のバンドギャップよりも大きいバンドギャップを有する発光防止層が提案されている。しかし、この発光素子は、発光効率が約１ｃｄ／Ａと不十分であった。
【特許文献１】特開２００１−３０７８８５号公報
【特許文献２】特開２００３−３３８３７７号公報
【特許文献３】特開２００５−２３５５６４号公報
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、５１巻、９１３頁、１９８７
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は上述の問題に鑑みなされたものであり、色純度がよく実用的な発光効率と寿命を有する有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、少なくとも１つの複素環構造を有するペリレン誘導体が有機ＥＬ素子の有機薄膜層材料として優れており、この化合物と、特定の縮合芳香族環を有する化合物を組み合わせて有機薄膜層を形成することにより、発光効率及び寿命が向上することを見出し、本発明を完成させた。
【００１０】
本発明によれば、以下のペリレン誘導体及び有機ＥＬ素子が提供される。
１．下記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体。
【化９】
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に置換又は無置換の芳香環あるいは芳香族複素環である。Ｘは、それぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ａｒ１〜Ａｒ３又はＸの置換基は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１’（Ｒ１’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である。）、−ＣＯＲ２’（Ｒ２’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基又はアミノ基である）、又は−ＯＣＯＲ３’（Ｒ３’はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である）である。隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよい。但し、Ｘの少なくとも１つがヘテロ環を構成可能な原子であるか、又はＡｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つが芳香族複素環である。］
２．前記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体が、下記式（３）〜（７）で表される構造を有する１に記載のペリレン誘導体。
【化１０】
［式中、Ｘはそれぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ｘの少なくとも１つはヘテロ環を構成可能な原子である。］
３．陰極と陽極と、これらの間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層とを有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、１又は２に記載のペリレン誘導体、及び核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．前記核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物が、下記式（８）で表わされるアントラセン誘導体、下記式（９）で表わされる非対称アントラセン誘導体、下記式（１０）で表わされる非対称ピレン誘導体、下記式（１１）で表わされる非対称ジフェニルアントラセン誘導体、又は下記式（１２）で表されるビスピレン誘導体である３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
［式（３）中、Ｘ１１〜Ｘ１３は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基であり、Ａｒ４又はＡｒ５の少なくとも一方は、下記式（８ａ）で表される１−ナフチル基又は下記式（８ｂ）で表される２−ナフチル基である。
【化１２】
（Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、Ｒ１〜Ｒ７のうち隣接する少なくとも一組は、互いに結合して環状構造を形成している。）
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ０〜４の整数であり、ｄは１〜３の整数である。ｄが２以上の場合、式中［ ］内は同じでも異なっていてもよい。］
【化１３】
［式（９）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族炭化水素環基であり、Ａｒ６及びＡｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、Ｒ８〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれＡ１又はＡ２に複数結合していてもよく、隣接するもの同士で飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。但し、中心のアントラセンの９位及び１０位に、アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。］
【化１４】
［式（１０）中、Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。Ｌ１又はＡｒ８は、ピレンの１〜５位の何れかに結合し、Ｌ２又はＡｒ９は、ピレンの６〜１０位の何れかに結合する。
但し、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ８、Ａｒ９、Ｌ１、Ｌ２は下記（１）又は（２）を満たす。
（１）Ａｒ８≠Ａｒ９及び／又はＬ１≠Ｌ２（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）Ａｒ８＝Ａｒ９かつＬ１＝Ｌ２の時
（２−１）ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
（２−２）ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、それぞれＡｒ８及びＡｒ９上の異なる結合位置に結合しているか、
（２−２−２）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、Ａｒ８及びＡｒ９上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ１及びＬ２、又はＡｒ８及びＡｒ９のピレンにおける置換位置が対称関係になることはない。］
【化１５】
［式（１１）中、Ａｒ１０及びＡｒ１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、ｍ’及びｎ’は、それぞれ１〜４の整数である。但し、ｍ’＝ｎ’＝１で、Ａｒ１０とＡｒ１１のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１０とＡｒ１１は同一ではなく、ｍ’又はｎ’が２〜４の整数の場合にはｍ’とｎ’は異なる整数である。
Ｒ１８〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。］
（Ａ３）ｅ−（Ｘ１４）ｆ−（Ａｒ１２）ｇ−（Ｙ１）ｈ−（Ｂ１）ｉ （１２）
［式（１２）中、Ｘ１４は、それぞれ独立に、置換あるいは無置換のピレン残基であり、Ａ３及びＢ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基あるいはアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基あるいはアルケニレン基であり、Ａｒ１２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基であり、Ｙ１は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基である。ｆは１〜３の整数、ｅ及びｉはそれぞれ独立に０〜４の整数、ｈは０〜３の整数、ｇは１〜５の整数である。］
５．前記核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物が、下記式（１３）で表される化合物である３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｘ２１−（Ｙ２）ｊ （１３）
［式中、Ｘ２１は炭素環が２以上の縮合芳香族環基であり、Ｙ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換のアルキル基である。ｊは１〜６の整数である。ｊが２以上の場合、Ｙ２はそれぞれ同じでも異なってもよい。］
６．前記式（１３）のＸ２１が、ナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフチルフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン、ジベンゾフルオランテン及びアセナフチルフルオランテンからなる群から選択される骨格を有する５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記式（１３）で表される化合物が、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾアントラセン誘導体、ジベンゾアントラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ビスアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ビスピレン誘導体、ベンゾピレン誘導体、ジベンゾピレン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ジベンゾフルオレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ジベンゾフルオランテン誘導体、ナフチルフルオランテン誘導体、アセナフチルフルオランテン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ナフソフルオランテン誘導体、ジアミノピレン誘導体、ジアミノペリレン誘導体、ジベンジジン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体及びジベンゾクリセン誘導体からなる群から選択される１種以上の化合物である５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記発光層が、前記ペリレン誘導体と核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物とを含有する３〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記有機薄膜層が電子輸送層を含み、この電子輸送層が下記式（１４）で表される芳香族炭化水素化合物を含有する３〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａ４−Ｂ２ （１４）
［式（１４）中、Ａ４は炭素環２以上の芳香族炭化水素基であり、Ｂ２は置換又は無置換の複素環基である。］
１０．前記式（１４）のＡ４が、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンからなる群から選択される一つ以上の骨格を有する９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記式（１４）で表される化合物が、含窒素複素環化合物である９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記含窒素複素環化合物が、下記式（１５）又は式（１６）で表される化合物である１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１６】
［式中、Ｒ２６は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｋは０〜４の整数であり、Ｒ２７は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ２８は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、又は置換もしくは無置換のキノリニレン基である。］
１３．前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリンからなる群から選択される１つ以上の骨格を有する化合物である１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．発光色が橙色乃至赤色である３〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記発光層がドーパント材料を含有し、発光層に占めるドーパント材料の濃度が０．１〜１０重量％である３〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６．前記ドーパント材料の濃度が０．５〜２重量％である１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、有機ＥＬ素子の有機薄膜層材料として好適なペリレン誘導体を提供できる。
また、本発明によれば、色純度、発光効率が優れており、また、長寿命である有機ＥＬ素子を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
はじめに本発明のペリレン誘導体について説明する。
本発明のペリレン誘導体は、下記式（１）又は式（２）で表される少なくとも１つの複素環構造を有するペリレン誘導体である。
【化１７】
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に置換又は無置換の芳香環あるいは芳香族複素環である。Ｘは、それぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ａｒ１〜Ａｒ３又はＸの置換基は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１’（Ｒ１’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である。）、−ＣＯＲ２’（Ｒ２’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基又はアミノ基である）、又は−ＯＣＯＲ３’（Ｒ３’はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である）である。隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよい。］
【００１３】
式（１）又は（２）においては、中心骨格であるペリレン環を構成するＸの少なくとも１つがヘテロ環を構成可能な原子であるか、又はＡｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つが芳香族複素環である。
Ａｒ１〜Ａｒ３の芳香環の好適例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
Ａｒ１〜Ａｒ３の芳香族複素環の好適例としては、ピリジン環、ピラジン環、ナフチリジン環等が挙げられる。
【００１４】
Ｘであるヘテロ環を構成可能な原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等が挙げられる。
【００１５】
Ａｒ１〜Ａｒ３又はＸの置換基の好適例としては、置換あるいは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、アントリル基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、フルオロ基、ブロモ基、トリフルオロアルキル基、フェニルオキシ基、ベンゼンスルホニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。また、これらの置換基は、さらに同様の置換基を有していても良い。
尚、上述した好適例の他、後述する式（８）〜（１２）で例示するアルキル基やアルコキシ基等の各基も結合できる。
また、隣接する置換基は、上述した芳香環や芳香族複素環、又はシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の環構造を形成してもよい。
【００１６】
式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体は、下記式（３）〜（７）で表される構造を有することが好ましい。
【化１８】
［式中、Ｘはそれぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、Ｘの少なくとも１つはヘテロ環を構成可能な原子水素である。］
尚、Ｘには上記式（１）又は（２）で例示した置換基が結合していてもよい。
【００１７】
本発明のペリレン誘導体の基本骨格の核炭素数は、４５〜１００であることが好ましい。４５未満では耐熱性に劣る場合があり、１００より大きいと素子を作製する時に蒸気圧が不足するため蒸着法等で成膜できない場合や、溶液を調整することが困難なことから塗布法による成膜が困難となるおそれがある。
【００１８】
本発明のペリレン誘導体は、例えば、原料化合物を塩基又は酸の存在下で縮合環化させてピリジン環を形成する反応（Ｆｒｉｅｄｌａｎｄｅｒ反応）により製造することができる（Ｏｒｇｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， ２８巻．３７頁）。
原料化合物は、公知の製造方法により製造することができる［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０．２５６６（１９７５） ； Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４６．７１５（１９６８）参照］。尚、ペリレン誘導体の合成例については、後述する実施例にて説明する。
本発明のペリレン誘導体の具体例を以下に示す。
【００１９】
【化１９】
【００２０】
続いて、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極と、これら電極の間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層とを有する。
図１は、本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図である。
有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、陽極２０、正孔注入層３０、正孔輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０、電子注入層７０及び陰極８０を、この順に積層した構成をしている。この素子において、有機薄膜層は、正孔注入層３０、正孔輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０及び電子注入層７０である。
【００２１】
本発明においては、有機薄膜層の少なくとも一層が、上述した式（１）又は（２）で示されるペリレン誘導体（化合物Ａ）、及び核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物（化合物Ｂ）を含有する。これら化合物を組み合わせて用いることで、色純度に優れた高効率な赤色系発光の有機ＥＬ素子が得られる。
【００２２】
核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物（化合物Ｂ）において、核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環としては、例えば、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ペリレン等が挙げられ、アントラセン、ピレンが好ましい。
本発明においては、下記式（８）で表わされるアントラセン誘導体、下記式（９）で表わされる非対称アントラセン誘導体、下記式（１０）で表わされる非対称ピレン誘導体、下記式（１１）で表わされる非対称ジフェニルアントラセン誘導体、又は下記式（１２）で表されるビスピレン誘導体が好ましい。
【００２３】
【化２０】
［式（８）中、Ｘ１１〜Ｘ１３は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基であり、Ａｒ４又はＡｒ５の少なくとも一方は、下記式（８ａ）で表される１−ナフチル基又は下記式（８ｂ）で表される２−ナフチル基である。
【化２１】
（Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、Ｒ１〜Ｒ７のうち隣接する少なくとも一組は、互いに結合して環状構造を形成している。）
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ０〜４の整数であり、ｄは１〜３の整数である。ｄが２以上の場合、式中［ ］内は同じでも異なっていてもよい。］
【００２４】
Ｘ１１〜Ｘ１３の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、６−クリセニル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。
【００２５】
芳香族複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基，２−イミダゾリル基，１−ピラゾリル基，１−インドリジニル基，２−インドリジニル基，３−インドリジニル基，５−インドリジニル基，６−インドリジニル基，７−インドリジニル基，８−インドリジニル基，２−イミダゾピリジニル基，３−イミダゾピリジニル基，５−イミダゾピリジニル基，６−イミダゾピリジニル基，７−イミダゾピリジニル基，８−イミダゾピリジニル基，３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、β−カルボリン−１−イル，β−カルボリン−３−イル，β−カルボリン−４−イル，β−カルボリン−５−イル，β−カルボリン−６−イル，β−カルボリン−７−イル，β−カルボリン−６−イル，β−カルボリン−９−イル，１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２６】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２７】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基としては、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
【００２８】
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２９】
アリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
アリールチオ基は−ＳＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００３０】
Ａｒ４及びＡｒ５の縮合芳香族環基としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ペリレン等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７のアルキル基としては、Ｘ１１〜Ｘ１３で挙げたものと同様の例が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ７が形成する環状構造としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数４〜１２のシクロアルカンが挙げられる。
【００３１】
【化２２】
［式（９）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族炭化水素環基であり、Ａｒ６及びＡｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、Ｒ８〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれＡ１又はＡ２に複数結合していてもよく、隣接するもの同士で飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。但し、中心のアントラセンの９位及び１０位に、アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。］
【００３２】
Ａ１及びＡ２の縮合芳香族環としては、式（８）のＡｒ４及びＡｒ５で挙げた例うち炭素数が適合するものが挙げられる。
Ａｒ６、Ａｒ７及びＲ８〜Ｒ１７の各基の例、Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１６及びＲ１７が形成していてもよい環状構造の例としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数４〜１２のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数４〜１２のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数６〜１２のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数６〜５０の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン等の炭素数５〜５０の複素環等が挙げられる。
【００３３】
【化２３】
［式（１０）中、Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。Ｌ１又はＡｒ８は、ピレンの１〜５位の何れかに結合し、Ｌ２又はＡｒ９は、ピレンの６〜１０位の何れかに結合する。
但し、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ８、Ａｒ９、Ｌ１、Ｌ２は下記（１）又は（２）を満たす。
（１）Ａｒ８≠Ａｒ９及び/又はＬ１≠Ｌ２（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）Ａｒ８＝Ａｒ９かつＬ１＝Ｌ２の時
（２−１）ｍ≠ｓ及び/又はｎ≠ｔ、又は
（２−２）ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、それぞれＡｒ８及びＡｒ９上の異なる結合位置に結合しているか、
（２−２−２）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、Ａｒ８及びＡｒ９上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ１及びＬ２、又はＡｒ８及びＡｒ９のピレンにおける置換位置が対称関係になることはない。］
【００３４】
Ａｒ８及びＡｒ９の芳香族炭化水素基、芳香族複素環基の例としては、式（８）等で挙げたものと同様の例が挙げられる。
【００３５】
【化２４】
［式（１１）中、Ａｒ１０及びＡｒ１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、ｍ’及びｎ’は、それぞれ１〜４の整数である。但し、ｍ’＝ｎ’＝１で、Ａｒ１０とＡｒ１１のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１０とＡｒ１１は同一ではなく、ｍ’又はｎ’が２〜４の整数の場合にはｍ’とｎ’は異なる整数である。
Ｒ１８〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。］
【００３６】
Ａｒ１０、Ａｒ１１及びＲ１８〜Ｒ２７の各基の例としては、式（８）等で挙げたものと同様の例が挙げられる。
【００３７】
（Ａ３）ｅ−（Ｘ１４）ｆ−（Ａｒ１２）ｇ−（Ｙ１）ｈ−（Ｂ１）ｉ （１２）
［式（１２）中、Ｘ１４は、それぞれ独立に、置換あるいは無置換のピレン残基であり、Ａ３及びＢ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基あるいはアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基あるいはアルケニレン基であり、Ａｒ１２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基であり、Ｙ１は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基である。ｆは１〜３の整数、ｅ及びｉはそれぞれ独立に０〜４の整数、ｈは０〜３の整数、ｇは１〜５の整数である。］
【００３８】
Ａ３、Ｂ１及びＡｒ１２の各基の例としては、式（８）等で挙げたものと同様の例が挙げられる。
尚、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基あるいはアルケニレン基としては、スチリル基が挙げられる。
Ｙ１の核炭素数５〜５０の縮合環基又は縮合複素環基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナンスリル基、クリセニル基が挙げられる。
【００３９】
尚、上記式（８）〜（１２）の各基の置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
【００４０】
また、化合物Ｂとして、下記式（１３）で表される化合物も好ましく使用できる。
Ｘ２１−（Ｙ２）ｊ （１３）
［式中、Ｘ２１は炭素環が２以上の縮合芳香族環基であり、Ｙ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換のアルキル基である。ｊは１〜６の整数である。ｊが２以上の場合、Ｙ２はそれぞれ同じでも異なってもよい。］
【００４１】
式（１３）においてＸ２１は、ナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフチルフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン、ジベンゾフルオランテン及びアセナフチルフルオランテンからなる群から選択される１種以上の骨格を含有することが好ましい。
Ｙ２は、好ましくは炭素数１２〜６０のアリール基、ジアリールアミノ基であり、より好ましくは炭素数１２〜２０のアリール基又は炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基である。ｎは好ましくは２である。
【００４２】
また、化合物Ｂとして、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体、ビスアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ビスピレン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ナフソフルオランテン誘導体、ジアミノピレン誘導体、ジアミノペリレン誘導体、ジベンジジン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体及びジベンゾクリセン誘導体からなる群から選択される１種以上の化合物も好ましい。
【００４３】
本発明においては、有機薄膜層のうち発光層が上記化合物Ａ及び化合物Ｂを含有することが好ましい。上記化合物Ａはホスト材料として、上記化合物Ｂはドーパント材料として機能するため、発光層に用いることで発光効率が向上する。また、本発明の有機ＥＬ素子においては、化合物Ａと化合物Ｂとの使用割合によって、発光層の電子輸送性及び正孔輸送性が共に良好となり、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層等の中間層を省略することが可能となる。
【００４４】
本発明の有機ＥＬ素子においては、化合物Ａと化合物Ｂを組み合わせることにより、長波長を発光する効果が損なわれずに色純度の高い赤色発光が得られる。また、化合物Ｂのような核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有し非対称構造である化合物、特に前記したような特定の末端置換基を有する化合物は、化合物同士の立体障害が高くなり、分子会合による濃度消光を防止できると共に、さらなる長寿命化が可能になることから、高発光効率、長寿命でありながら、色純度の高い赤色発光が得られるのである。
尚、有機ＥＬ素子における赤色の発光色は、発光スペクトルの最大発光波長で区分でき、橙色（５８５〜５９５ｎｍ）、赤色（最大発光波長：５９５〜６２０ｎｍ）、純赤色（最大発光波長：６２０〜７００ｎｍ）である。
黄色〜橙色又は赤色を示す赤色系発光素子において、赤色発光とは、ＣＩＥ色度座標におけるＣＩＥｘの値が０．６２以上（好ましくは０．６２以上０．７３未満）であり、橙色発光とはＣＩＥｘの値が０．５４以上０．６２未満である。
【００４５】
本発明の有機ＥＬ素子では、電子輸送層が形成されていることが好ましい。電子輸送層を形成する材料としては下記式（１４）で表される化合物が好ましい。
Ａ４−Ｂ２ （１４）
（式中、Ａ４は炭素環２以上の芳香族炭化水素基であり、Ｂ２は置換又は無置換の複素環基である。）
【００４６】
式（１４）の化合物は、好ましくは、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択される１以上の骨格を分子中に有する複素環化合物である。
より好ましくは、含窒素複素環化合物である。
【００４７】
含窒素複素環化合物は、さらに好ましくは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリンから選択される１以上の骨格を分子中に有する含窒素複素環化合物を１種以上含有する。
含窒素複素環化合物として、下記式（１５）又は（１６）で表されるベンゾイミダゾール誘導体を例示できる。
【化２５】
［式中、Ｒ２６は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｋは０〜４の整数であり、Ｒ２７は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ２８は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、又は置換もしくは無置換のキノリニレン基である。］
【００４８】
式（１５）、（１６）で表されるベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは、ｋが０、Ｒ２８がアリール基、Ｌ３が炭素数６〜３０（より好ましくは炭素数６〜２０）のアリール基及びＡｒ１３が炭素数６〜３０のアリール基である。
このような化合物を含む電子輸送層を形成することによって、特に、電子注入性が良くなり好ましい。
【００４９】
本発明の有機ＥＬ素子では、上述したとおり、有機薄膜層の少なくとも１層が上記化合物Ａ及び化合物Ｂを含有していればよく、他の構成については、従来公知の構成を採用することができる。以下、説明する。
【００５０】
［有機ＥＬ素子の構成］
本発明に用いられる有機ＥＬ素子の代表的な構成例を示す。尚、本発明はこれに限定されるものではない。
（１）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（５）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（６）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（７）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（９）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１０）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／絶縁層／陰極
等の構造を挙げることができる。
これらの中で通常（１）（２）（３）（４）（７）（８）（１０）の構成が好ましく用いられる。
尚、本発明において、上記構成（３）（４）（９）及び（１０）のように、電子輸送層及び電子注入層をそれぞれ形成してもよいが、他の構成のように電子輸送層のみを形成した場合も、従来の素子と比べて寿命を向上できる。
【００５１】
［透光性基板］
本発明の有機ＥＬ素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
尚、素子が形成されている基板から光を取り出さない形式（例えば、トップエミッション型素子）では、基板は必ずしも透明である必要はない。
【００５２】
［陽極］
有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛合金（ＩＺＯ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。
これら材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００５３】
［正孔注入層・正孔輸送層］
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０4 〜１０6
Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・秒であるものが好ましい。このような材料としては、従来、光導伝材料において正孔の輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
そして、この正孔注入・輸送層を形成するには、正孔注入・輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化すればよい。この場合、正孔注入・輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。
【００５４】
［発光層］
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。即ち、
（ｉ）注入機能：電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
（ｉｉ）輸送機能：注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（ｉｉｉ）発光機能：電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
がある。
但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
【００５５】
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【００５６】
発光層は主にホスト材料とドーパント材料からなる。発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度は、好ましくは０．１〜１０重量％、より好ましくは、０．５〜２重量％である。本発明では、上述の通り化合物Ｂをドーパント材料として、化合物Ａをホスト材料として使用することが好ましい。
【００５７】
［電子注入層・電子輸送層］
電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。本発明においては、上述した式（１４）〜（１６）の化合物が好ましい。
また、電子注入・輸送層であり、特に陰極との付着が良い材料からなる付着改善層を形成してもよい。
【００５８】
本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
【００５９】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【００６０】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００６１】
また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【００６２】
［陰極］
陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
【００６３】
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【００６４】
［絶縁層］
有機ＥＬは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
【００６５】
絶縁層に用いられる材料としては、例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【００６６】
［有機ＥＬ素子の作製例］
以上例示した材料及び方法により陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
【００６７】
以下、透光性基板上に陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次にこの陽極上に正孔輸送層を設ける。正孔輸送層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物、目的とする正孔輸送層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０−７〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
【００６８】
次に、正孔輸送層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
【００６９】
次に、この発光層上に電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００７０】
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
【００７１】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、分子線蒸着法、スピンコーティング法、ディッピング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等による形成方法を用いることができる。
【００７２】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】
【００７３】
[ペリレン誘導体]
実施例１
以下の合成により、式（Ｂ−１）で示されるペリレン誘導体を得た。
【化２６】
【００７４】
原料であるアミノ誘導体とα−メチレンカルボニル化合物から、中間体である１，８−ナフチリジン誘導体を合成した。この合成は特開２００６−０１６３６３に準じて合成した。尚、原料化合物の合成は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０．２５６６（１９７５） ； Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４６．７１５（１９６８）を参照した。
【００７５】
中間体からの（Ｂ−１）の合成は、特開平１０−３３０２９５に準じて合成した。具体的には、中間体５ｇと三フッ化コバルト７ｇをトリフルオロ酢酸（１５０ｍｌ）中、３６時間、加熱、還流した。トリフルオロ酢酸を減圧下で留去した後、残渣に水（１００ｍｌ）を加えた後、固体を濾過した。この固体をアセトンで洗浄した後、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、（Ｂ−１）を赤紫色の結晶として２．７ｇ得た。
電界脱離質量分析法（ＦＤ−ＭＳ）での測定の結果、Ｃ５０Ｈ３２Ｎ４＝８０９， ｍ／ｚ＝８０９（Ｍ＋，１００）であった。
【００７６】
実施例２
以下の合成により、式（Ｂ−２）で示されるペリレン誘導体を得た。
【化２７】
【００７７】
通常のザンドマイヤー反応、鈴木カップリング反応にて中間体ａを合成した。１００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体ａ１０．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン５．０４ｇ（１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３２．７５ｇ（３ｍｍｏｌ）を入れ容器内をアルゴン置換した。ここで、「ｄｂａ」は、
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムを意味する。さらに、ジメチルホルムアミドを２００ｍｌ、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン‐７を１８．３ｇ（１２０ｍｍｏｌ）加え、１００℃のオイルバスで４時間加熱還流した。
一晩後、水を加え析出物をろ別し、イオン交換水、エタノールで洗浄、精製し、中間体ｂを得た。収量は５．３３ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）であった。
電界脱離質量分析法（ＦＤ−ＭＳ）での測定の結果、Ｃ６３Ｈ４６＝２８２， ｍ／ｚ＝２８２（Ｍ＋，１００）であった。
【００７８】
中間体ｂを用いた中間体ｃの合成は、通常の鈴木カップリング反応で行い、中間体ｃを用いた（Ｂ−２）の合成は、実施例１と同様に行った。
ＦＤ−ＭＳでの測定の結果、Ｃ４８Ｈ２４Ｎ４＝６５７， ｍ／ｚ＝６５７（Ｍ＋，１００）であった。
【００７９】
実施例３
以下の合成により、式（Ｂ−３）で示されるペリレン誘導体を得た。尚、出発原料が異なる他は、合成は実施例２と同様行った。
ＦＤ−ＭＳでの測定の結果、Ｃ５０Ｈ２５Ｎ２＝６５５， ｍ／ｚ＝６５５（Ｍ＋，１００）であった。
【化２８】
【００８０】
［有機ＥＬ素子］
実施例４
素子の作製
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行ない、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
その基板に、まず、正孔注入層として、Ｎ’，Ｎ’’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ’’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンを６０ｎｍの厚さに蒸着した後、その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４’−｛Ｎ−（ナフチル−１−イル）−Ｎ−フェニル｝アミノビフェニル−４−イル］−Ｎ−フェニルアミンを１０ｎｍの厚さに蒸着した。
次いで発光層として、ナフタセン誘導体である下記化合物（Ａ−１）と実施例１で合成したペリレン誘導体（Ｂ−１）を重量比４０：０．４で同時蒸着し、４０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に、電子輸送層として、下記化合物（Ｃ−１）を３０ｎｍの厚さに蒸着した。
【００８１】
【化２９】
【００８２】
次に、弗化リチウムを０．３ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
【００８３】
得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて、駆動電圧４．１Ｖ、発光輝度１１３５ｃｄ／ｍ２の赤色発光が得られ、色度座標は（０．６７，０．３３）、効率は１０．０７ｃｄ／Ａであった。また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２での直流の連続通電試験を行なったところ、初期輝度の８０％に達したときの駆動時間は２０１０時間であった。
【００８４】
実施例５，６
ペリレン誘導体（Ｂ−１）の代わりに、実施例２又は３で合成したペリレン誘導体（Ｂ−２）、（Ｂ−３）を用いた他は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。得られた素子の評価結果を表１に記載する。
【００８５】
実施例７−１０
化合物（Ａ−１）の代わりに下記化合物（Ａ−２）〜（Ａ−５）を用いた他は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。得られた素子の評価結果を表１に記載する。
【００８６】
【化３０】
【００８７】
比較例１
実施例１において、（Ｂ−１）の代わりに下記式（ｂ−１）で示される化合物を用い、（Ｃ−１）の代わりに下記のＡｌｑ３を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。
【００８８】
【化３１】
【００８９】
【表１】
【産業上の利用可能性】
【００９０】
本発明のペリレン誘導体は、有機ＥＬ素子の有機薄膜層の材料として好適である。
本発明の有機ＥＬ素子は、各種表示装置、ディスプレイ、バックライト、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に適用でき、特にカラーディスプレイの表示素子として適している。
【図面の簡単な説明】
【００９１】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子に係る一実施形態を示す図である。
【符号の説明】
【００９２】
１ 有機ＥＬ素子
１０ 基板
２０ 陽極
３０ 正孔注入層
４０ 正孔輸送層
５０ 発光層
６０ 電子輸送層
７０ 電子注入層
８０ 陰極
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環型ペリレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する。）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
【０００３】
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（非特許文献１参照）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００４】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いた積層構造を採用している。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができ、陰極に注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができ、発光層内で生成した励起子を閉じこめることができる等が挙げられる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型構造等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるために、素子構造や形成方法に種々の工夫がなされている。
【０００５】
特許文献１には、ジシアノアントラセン誘導体とインデノペリレン誘導体を発光層に、金属錯体を電子輸送層に用いた素子が開示されている。しかしながら、ＣＩＥ色度が（０．６３，０．３７）であるため発光色が純赤色ではなく、赤橙色であった。この素子には発光層を突き抜けた正孔が電子輸送層に注入されており、その結果電子輸送層においても電子と正孔が再結合し、電子輸送層である金属錯体が微少発光することによる色度の悪化があった。さらに正孔耐久性が低い電子輸送層が劣化することにより、寿命が著しく短くなっていた。
【０００６】
特許文献２には、ナフタセン誘導体とインデノペリレン誘導体を発光層に、電子輸送層にナフタセン誘導体を用いた赤色素子が開示されている。この素子は色純度が高く、実用的な寿命も有している。しかしながら、この素子は色純度向上と長寿命化を図るため、発光層と陰極の間に機能を分離した２層の有機層（電子輸送層と電子注入層）を必要とし、素子構成が複雑であった。
【０００７】
特許文献３には、電子輸送層の発光を抑制する為に、発光層及び電子輸送層のバンドギャップよりも大きいバンドギャップを有する発光防止層が提案されている。しかし、この発光素子は、発光効率が約１ｃｄ／Ａと不十分であった。
【特許文献１】特開２００１−３０７８８５号公報
【特許文献２】特開２００３−３３８３７７号公報
【特許文献３】特開２００５−２３５５６４号公報
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、５１巻、９１３頁、１９８７
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は上述の問題に鑑みなされたものであり、色純度がよく実用的な発光効率と寿命を有する有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、少なくとも１つの複素環構造を有するペリレン誘導体が有機ＥＬ素子の有機薄膜層材料として優れており、この化合物と、特定の縮合芳香族環を有する化合物を組み合わせて有機薄膜層を形成することにより、発光効率及び寿命が向上することを見出し、本発明を完成させた。
【００１０】
本発明によれば、以下のペリレン誘導体及び有機ＥＬ素子が提供される。
１．下記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体。
【化９】
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に置換又は無置換の芳香環あるいは芳香族複素環である。Ｘは、それぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ａｒ１〜Ａｒ３又はＸの置換基は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１’（Ｒ１’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である。）、−ＣＯＲ２’（Ｒ２’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基又はアミノ基である）、又は−ＯＣＯＲ３’（Ｒ３’はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である）である。隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよい。但し、Ｘの少なくとも１つがヘテロ環を構成可能な原子であるか、又はＡｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つが芳香族複素環である。］
２．前記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体が、下記式（３）〜（７）で表される構造を有する１に記載のペリレン誘導体。
【化１０】
［式中、Ｘはそれぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ｘの少なくとも１つはヘテロ環を構成可能な原子である。］
３．陰極と陽極と、これらの間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層とを有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、１又は２に記載のペリレン誘導体、及び核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．前記核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物が、下記式（８）で表わされるアントラセン誘導体、下記式（９）で表わされる非対称アントラセン誘導体、下記式（１０）で表わされる非対称ピレン誘導体、下記式（１１）で表わされる非対称ジフェニルアントラセン誘導体、又は下記式（１２）で表されるビスピレン誘導体である３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
［式（３）中、Ｘ１１〜Ｘ１３は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基であり、Ａｒ４又はＡｒ５の少なくとも一方は、下記式（８ａ）で表される１−ナフチル基又は下記式（８ｂ）で表される２−ナフチル基である。
【化１２】
（Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、Ｒ１〜Ｒ７のうち隣接する少なくとも一組は、互いに結合して環状構造を形成している。）
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ０〜４の整数であり、ｄは１〜３の整数である。ｄが２以上の場合、式中［ ］内は同じでも異なっていてもよい。］
【化１３】
［式（９）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族炭化水素環基であり、Ａｒ６及びＡｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、Ｒ８〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれＡ１又はＡ２に複数結合していてもよく、隣接するもの同士で飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。但し、中心のアントラセンの９位及び１０位に、アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。］
【化１４】
［式（１０）中、Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。Ｌ１又はＡｒ８は、ピレンの１〜５位の何れかに結合し、Ｌ２又はＡｒ９は、ピレンの６〜１０位の何れかに結合する。
但し、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ８、Ａｒ９、Ｌ１、Ｌ２は下記（１）又は（２）を満たす。
（１）Ａｒ８≠Ａｒ９及び／又はＬ１≠Ｌ２（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）Ａｒ８＝Ａｒ９かつＬ１＝Ｌ２の時
（２−１）ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
（２−２）ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、それぞれＡｒ８及びＡｒ９上の異なる結合位置に結合しているか、
（２−２−２）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、Ａｒ８及びＡｒ９上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ１及びＬ２、又はＡｒ８及びＡｒ９のピレンにおける置換位置が対称関係になることはない。］
【化１５】
［式（１１）中、Ａｒ１０及びＡｒ１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、ｍ’及びｎ’は、それぞれ１〜４の整数である。但し、ｍ’＝ｎ’＝１で、Ａｒ１０とＡｒ１１のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１０とＡｒ１１は同一ではなく、ｍ’又はｎ’が２〜４の整数の場合にはｍ’とｎ’は異なる整数である。
Ｒ１８〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。］
（Ａ３）ｅ−（Ｘ１４）ｆ−（Ａｒ１２）ｇ−（Ｙ１）ｈ−（Ｂ１）ｉ （１２）
［式（１２）中、Ｘ１４は、それぞれ独立に、置換あるいは無置換のピレン残基であり、Ａ３及びＢ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基あるいはアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基あるいはアルケニレン基であり、Ａｒ１２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基であり、Ｙ１は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基である。ｆは１〜３の整数、ｅ及びｉはそれぞれ独立に０〜４の整数、ｈは０〜３の整数、ｇは１〜５の整数である。］
５．前記核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物が、下記式（１３）で表される化合物である３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｘ２１−（Ｙ２）ｊ （１３）
［式中、Ｘ２１は炭素環が２以上の縮合芳香族環基であり、Ｙ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換のアルキル基である。ｊは１〜６の整数である。ｊが２以上の場合、Ｙ２はそれぞれ同じでも異なってもよい。］
６．前記式（１３）のＸ２１が、ナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフチルフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン、ジベンゾフルオランテン及びアセナフチルフルオランテンからなる群から選択される骨格を有する５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記式（１３）で表される化合物が、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾアントラセン誘導体、ジベンゾアントラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ビスアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ビスピレン誘導体、ベンゾピレン誘導体、ジベンゾピレン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ジベンゾフルオレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ジベンゾフルオランテン誘導体、ナフチルフルオランテン誘導体、アセナフチルフルオランテン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ナフソフルオランテン誘導体、ジアミノピレン誘導体、ジアミノペリレン誘導体、ジベンジジン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体及びジベンゾクリセン誘導体からなる群から選択される１種以上の化合物である５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記発光層が、前記ペリレン誘導体と核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物とを含有する３〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記有機薄膜層が電子輸送層を含み、この電子輸送層が下記式（１４）で表される芳香族炭化水素化合物を含有する３〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａ４−Ｂ２ （１４）
［式（１４）中、Ａ４は炭素環２以上の芳香族炭化水素基であり、Ｂ２は置換又は無置換の複素環基である。］
１０．前記式（１４）のＡ４が、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンからなる群から選択される一つ以上の骨格を有する９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記式（１４）で表される化合物が、含窒素複素環化合物である９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記含窒素複素環化合物が、下記式（１５）又は式（１６）で表される化合物である１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１６】
［式中、Ｒ２６は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｋは０〜４の整数であり、Ｒ２７は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ２８は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、又は置換もしくは無置換のキノリニレン基である。］
１３．前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリンからなる群から選択される１つ以上の骨格を有する化合物である１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．発光色が橙色乃至赤色である３〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記発光層がドーパント材料を含有し、発光層に占めるドーパント材料の濃度が０．１〜１０重量％である３〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６．前記ドーパント材料の濃度が０．５〜２重量％である１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、有機ＥＬ素子の有機薄膜層材料として好適なペリレン誘導体を提供できる。
また、本発明によれば、色純度、発光効率が優れており、また、長寿命である有機ＥＬ素子を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
はじめに本発明のペリレン誘導体について説明する。
本発明のペリレン誘導体は、下記式（１）又は式（２）で表される少なくとも１つの複素環構造を有するペリレン誘導体である。
【化１７】
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に置換又は無置換の芳香環あるいは芳香族複素環である。Ｘは、それぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ａｒ１〜Ａｒ３又はＸの置換基は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１’（Ｒ１’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である。）、−ＣＯＲ２’（Ｒ２’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基又はアミノ基である）、又は−ＯＣＯＲ３’（Ｒ３’はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である）である。隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよい。］
【００１３】
式（１）又は（２）においては、中心骨格であるペリレン環を構成するＸの少なくとも１つがヘテロ環を構成可能な原子であるか、又はＡｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つが芳香族複素環である。
Ａｒ１〜Ａｒ３の芳香環の好適例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
Ａｒ１〜Ａｒ３の芳香族複素環の好適例としては、ピリジン環、ピラジン環、ナフチリジン環等が挙げられる。
【００１４】
Ｘであるヘテロ環を構成可能な原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等が挙げられる。
【００１５】
Ａｒ１〜Ａｒ３又はＸの置換基の好適例としては、置換あるいは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、アントリル基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、フルオロ基、ブロモ基、トリフルオロアルキル基、フェニルオキシ基、ベンゼンスルホニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。また、これらの置換基は、さらに同様の置換基を有していても良い。
尚、上述した好適例の他、後述する式（８）〜（１２）で例示するアルキル基やアルコキシ基等の各基も結合できる。
また、隣接する置換基は、上述した芳香環や芳香族複素環、又はシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の環構造を形成してもよい。
【００１６】
式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体は、下記式（３）〜（７）で表される構造を有することが好ましい。
【化１８】
［式中、Ｘはそれぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、Ｘの少なくとも１つはヘテロ環を構成可能な原子水素である。］
尚、Ｘには上記式（１）又は（２）で例示した置換基が結合していてもよい。
【００１７】
本発明のペリレン誘導体の基本骨格の核炭素数は、４５〜１００であることが好ましい。４５未満では耐熱性に劣る場合があり、１００より大きいと素子を作製する時に蒸気圧が不足するため蒸着法等で成膜できない場合や、溶液を調整することが困難なことから塗布法による成膜が困難となるおそれがある。
【００１８】
本発明のペリレン誘導体は、例えば、原料化合物を塩基又は酸の存在下で縮合環化させてピリジン環を形成する反応（Ｆｒｉｅｄｌａｎｄｅｒ反応）により製造することができる（Ｏｒｇｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， ２８巻．３７頁）。
原料化合物は、公知の製造方法により製造することができる［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０．２５６６（１９７５） ； Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４６．７１５（１９６８）参照］。尚、ペリレン誘導体の合成例については、後述する実施例にて説明する。
本発明のペリレン誘導体の具体例を以下に示す。
【００１９】
【化１９】
【００２０】
続いて、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極と、これら電極の間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層とを有する。
図１は、本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図である。
有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、陽極２０、正孔注入層３０、正孔輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０、電子注入層７０及び陰極８０を、この順に積層した構成をしている。この素子において、有機薄膜層は、正孔注入層３０、正孔輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０及び電子注入層７０である。
【００２１】
本発明においては、有機薄膜層の少なくとも一層が、上述した式（１）又は（２）で示されるペリレン誘導体（化合物Ａ）、及び核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物（化合物Ｂ）を含有する。これら化合物を組み合わせて用いることで、色純度に優れた高効率な赤色系発光の有機ＥＬ素子が得られる。
【００２２】
核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物（化合物Ｂ）において、核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環としては、例えば、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ペリレン等が挙げられ、アントラセン、ピレンが好ましい。
本発明においては、下記式（８）で表わされるアントラセン誘導体、下記式（９）で表わされる非対称アントラセン誘導体、下記式（１０）で表わされる非対称ピレン誘導体、下記式（１１）で表わされる非対称ジフェニルアントラセン誘導体、又は下記式（１２）で表されるビスピレン誘導体が好ましい。
【００２３】
【化２０】
［式（８）中、Ｘ１１〜Ｘ１３は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基であり、Ａｒ４又はＡｒ５の少なくとも一方は、下記式（８ａ）で表される１−ナフチル基又は下記式（８ｂ）で表される２−ナフチル基である。
【化２１】
（Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、Ｒ１〜Ｒ７のうち隣接する少なくとも一組は、互いに結合して環状構造を形成している。）
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ０〜４の整数であり、ｄは１〜３の整数である。ｄが２以上の場合、式中［ ］内は同じでも異なっていてもよい。］
【００２４】
Ｘ１１〜Ｘ１３の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、６−クリセニル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。
【００２５】
芳香族複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基，２−イミダゾリル基，１−ピラゾリル基，１−インドリジニル基，２−インドリジニル基，３−インドリジニル基，５−インドリジニル基，６−インドリジニル基，７−インドリジニル基，８−インドリジニル基，２−イミダゾピリジニル基，３−イミダゾピリジニル基，５−イミダゾピリジニル基，６−イミダゾピリジニル基，７−イミダゾピリジニル基，８−イミダゾピリジニル基，３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、β−カルボリン−１−イル，β−カルボリン−３−イル，β−カルボリン−４−イル，β−カルボリン−５−イル，β−カルボリン−６−イル，β−カルボリン−７−イル，β−カルボリン−６−イル，β−カルボリン−９−イル，１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２６】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２７】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基としては、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
【００２８】
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２９】
アリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
アリールチオ基は−ＳＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００３０】
Ａｒ４及びＡｒ５の縮合芳香族環基としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ペリレン等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７のアルキル基としては、Ｘ１１〜Ｘ１３で挙げたものと同様の例が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ７が形成する環状構造としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数４〜１２のシクロアルカンが挙げられる。
【００３１】
【化２２】
［式（９）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族炭化水素環基であり、Ａｒ６及びＡｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、Ｒ８〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれＡ１又はＡ２に複数結合していてもよく、隣接するもの同士で飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。但し、中心のアントラセンの９位及び１０位に、アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。］
【００３２】
Ａ１及びＡ２の縮合芳香族環としては、式（８）のＡｒ４及びＡｒ５で挙げた例うち炭素数が適合するものが挙げられる。
Ａｒ６、Ａｒ７及びＲ８〜Ｒ１７の各基の例、Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１６及びＲ１７が形成していてもよい環状構造の例としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数４〜１２のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数４〜１２のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数６〜１２のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数６〜５０の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン等の炭素数５〜５０の複素環等が挙げられる。
【００３３】
【化２３】
［式（１０）中、Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。Ｌ１又はＡｒ８は、ピレンの１〜５位の何れかに結合し、Ｌ２又はＡｒ９は、ピレンの６〜１０位の何れかに結合する。
但し、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ８、Ａｒ９、Ｌ１、Ｌ２は下記（１）又は（２）を満たす。
（１）Ａｒ８≠Ａｒ９及び/又はＬ１≠Ｌ２（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）Ａｒ８＝Ａｒ９かつＬ１＝Ｌ２の時
（２−１）ｍ≠ｓ及び/又はｎ≠ｔ、又は
（２−２）ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、それぞれＡｒ８及びＡｒ９上の異なる結合位置に結合しているか、
（２−２−２）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、Ａｒ８及びＡｒ９上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ１及びＬ２、又はＡｒ８及びＡｒ９のピレンにおける置換位置が対称関係になることはない。］
【００３４】
Ａｒ８及びＡｒ９の芳香族炭化水素基、芳香族複素環基の例としては、式（８）等で挙げたものと同様の例が挙げられる。
【００３５】
【化２４】
［式（１１）中、Ａｒ１０及びＡｒ１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、ｍ’及びｎ’は、それぞれ１〜４の整数である。但し、ｍ’＝ｎ’＝１で、Ａｒ１０とＡｒ１１のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１０とＡｒ１１は同一ではなく、ｍ’又はｎ’が２〜４の整数の場合にはｍ’とｎ’は異なる整数である。
Ｒ１８〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。］
【００３６】
Ａｒ１０、Ａｒ１１及びＲ１８〜Ｒ２７の各基の例としては、式（８）等で挙げたものと同様の例が挙げられる。
【００３７】
（Ａ３）ｅ−（Ｘ１４）ｆ−（Ａｒ１２）ｇ−（Ｙ１）ｈ−（Ｂ１）ｉ （１２）
［式（１２）中、Ｘ１４は、それぞれ独立に、置換あるいは無置換のピレン残基であり、Ａ３及びＢ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基あるいはアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基あるいはアルケニレン基であり、Ａｒ１２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基であり、Ｙ１は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基である。ｆは１〜３の整数、ｅ及びｉはそれぞれ独立に０〜４の整数、ｈは０〜３の整数、ｇは１〜５の整数である。］
【００３８】
Ａ３、Ｂ１及びＡｒ１２の各基の例としては、式（８）等で挙げたものと同様の例が挙げられる。
尚、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基あるいはアルケニレン基としては、スチリル基が挙げられる。
Ｙ１の核炭素数５〜５０の縮合環基又は縮合複素環基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナンスリル基、クリセニル基が挙げられる。
【００３９】
尚、上記式（８）〜（１２）の各基の置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
【００４０】
また、化合物Ｂとして、下記式（１３）で表される化合物も好ましく使用できる。
Ｘ２１−（Ｙ２）ｊ （１３）
［式中、Ｘ２１は炭素環が２以上の縮合芳香族環基であり、Ｙ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換のアルキル基である。ｊは１〜６の整数である。ｊが２以上の場合、Ｙ２はそれぞれ同じでも異なってもよい。］
【００４１】
式（１３）においてＸ２１は、ナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフチルフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン、ジベンゾフルオランテン及びアセナフチルフルオランテンからなる群から選択される１種以上の骨格を含有することが好ましい。
Ｙ２は、好ましくは炭素数１２〜６０のアリール基、ジアリールアミノ基であり、より好ましくは炭素数１２〜２０のアリール基又は炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基である。ｎは好ましくは２である。
【００４２】
また、化合物Ｂとして、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体、ビスアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ビスピレン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ナフソフルオランテン誘導体、ジアミノピレン誘導体、ジアミノペリレン誘導体、ジベンジジン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体及びジベンゾクリセン誘導体からなる群から選択される１種以上の化合物も好ましい。
【００４３】
本発明においては、有機薄膜層のうち発光層が上記化合物Ａ及び化合物Ｂを含有することが好ましい。上記化合物Ａはホスト材料として、上記化合物Ｂはドーパント材料として機能するため、発光層に用いることで発光効率が向上する。また、本発明の有機ＥＬ素子においては、化合物Ａと化合物Ｂとの使用割合によって、発光層の電子輸送性及び正孔輸送性が共に良好となり、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層等の中間層を省略することが可能となる。
【００４４】
本発明の有機ＥＬ素子においては、化合物Ａと化合物Ｂを組み合わせることにより、長波長を発光する効果が損なわれずに色純度の高い赤色発光が得られる。また、化合物Ｂのような核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有し非対称構造である化合物、特に前記したような特定の末端置換基を有する化合物は、化合物同士の立体障害が高くなり、分子会合による濃度消光を防止できると共に、さらなる長寿命化が可能になることから、高発光効率、長寿命でありながら、色純度の高い赤色発光が得られるのである。
尚、有機ＥＬ素子における赤色の発光色は、発光スペクトルの最大発光波長で区分でき、橙色（５８５〜５９５ｎｍ）、赤色（最大発光波長：５９５〜６２０ｎｍ）、純赤色（最大発光波長：６２０〜７００ｎｍ）である。
黄色〜橙色又は赤色を示す赤色系発光素子において、赤色発光とは、ＣＩＥ色度座標におけるＣＩＥｘの値が０．６２以上（好ましくは０．６２以上０．７３未満）であり、橙色発光とはＣＩＥｘの値が０．５４以上０．６２未満である。
【００４５】
本発明の有機ＥＬ素子では、電子輸送層が形成されていることが好ましい。電子輸送層を形成する材料としては下記式（１４）で表される化合物が好ましい。
Ａ４−Ｂ２ （１４）
（式中、Ａ４は炭素環２以上の芳香族炭化水素基であり、Ｂ２は置換又は無置換の複素環基である。）
【００４６】
式（１４）の化合物は、好ましくは、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択される１以上の骨格を分子中に有する複素環化合物である。
より好ましくは、含窒素複素環化合物である。
【００４７】
含窒素複素環化合物は、さらに好ましくは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリンから選択される１以上の骨格を分子中に有する含窒素複素環化合物を１種以上含有する。
含窒素複素環化合物として、下記式（１５）又は（１６）で表されるベンゾイミダゾール誘導体を例示できる。
【化２５】
［式中、Ｒ２６は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｋは０〜４の整数であり、Ｒ２７は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ２８は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、又は置換もしくは無置換のキノリニレン基である。］
【００４８】
式（１５）、（１６）で表されるベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは、ｋが０、Ｒ２８がアリール基、Ｌ３が炭素数６〜３０（より好ましくは炭素数６〜２０）のアリール基及びＡｒ１３が炭素数６〜３０のアリール基である。
このような化合物を含む電子輸送層を形成することによって、特に、電子注入性が良くなり好ましい。
【００４９】
本発明の有機ＥＬ素子では、上述したとおり、有機薄膜層の少なくとも１層が上記化合物Ａ及び化合物Ｂを含有していればよく、他の構成については、従来公知の構成を採用することができる。以下、説明する。
【００５０】
［有機ＥＬ素子の構成］
本発明に用いられる有機ＥＬ素子の代表的な構成例を示す。尚、本発明はこれに限定されるものではない。
（１）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（５）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（６）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（７）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（９）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１０）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／絶縁層／陰極
等の構造を挙げることができる。
これらの中で通常（１）（２）（３）（４）（７）（８）（１０）の構成が好ましく用いられる。
尚、本発明において、上記構成（３）（４）（９）及び（１０）のように、電子輸送層及び電子注入層をそれぞれ形成してもよいが、他の構成のように電子輸送層のみを形成した場合も、従来の素子と比べて寿命を向上できる。
【００５１】
［透光性基板］
本発明の有機ＥＬ素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
尚、素子が形成されている基板から光を取り出さない形式（例えば、トップエミッション型素子）では、基板は必ずしも透明である必要はない。
【００５２】
［陽極］
有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛合金（ＩＺＯ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。
これら材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００５３】
［正孔注入層・正孔輸送層］
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０4 〜１０6
Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・秒であるものが好ましい。このような材料としては、従来、光導伝材料において正孔の輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
そして、この正孔注入・輸送層を形成するには、正孔注入・輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化すればよい。この場合、正孔注入・輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。
【００５４】
［発光層］
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。即ち、
（ｉ）注入機能：電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
（ｉｉ）輸送機能：注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（ｉｉｉ）発光機能：電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
がある。
但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
【００５５】
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【００５６】
発光層は主にホスト材料とドーパント材料からなる。発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度は、好ましくは０．１〜１０重量％、より好ましくは、０．５〜２重量％である。本発明では、上述の通り化合物Ｂをドーパント材料として、化合物Ａをホスト材料として使用することが好ましい。
【００５７】
［電子注入層・電子輸送層］
電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。本発明においては、上述した式（１４）〜（１６）の化合物が好ましい。
また、電子注入・輸送層であり、特に陰極との付着が良い材料からなる付着改善層を形成してもよい。
【００５８】
本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
【００５９】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【００６０】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００６１】
また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【００６２】
［陰極］
陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
【００６３】
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【００６４】
［絶縁層］
有機ＥＬは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
【００６５】
絶縁層に用いられる材料としては、例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【００６６】
［有機ＥＬ素子の作製例］
以上例示した材料及び方法により陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
【００６７】
以下、透光性基板上に陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次にこの陽極上に正孔輸送層を設ける。正孔輸送層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物、目的とする正孔輸送層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０−７〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
【００６８】
次に、正孔輸送層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
【００６９】
次に、この発光層上に電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００７０】
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
【００７１】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、分子線蒸着法、スピンコーティング法、ディッピング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等による形成方法を用いることができる。
【００７２】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】
【００７３】
[ペリレン誘導体]
実施例１
以下の合成により、式（Ｂ−１）で示されるペリレン誘導体を得た。
【化２６】
【００７４】
原料であるアミノ誘導体とα−メチレンカルボニル化合物から、中間体である１，８−ナフチリジン誘導体を合成した。この合成は特開２００６−０１６３６３に準じて合成した。尚、原料化合物の合成は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０．２５６６（１９７５） ； Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４６．７１５（１９６８）を参照した。
【００７５】
中間体からの（Ｂ−１）の合成は、特開平１０−３３０２９５に準じて合成した。具体的には、中間体５ｇと三フッ化コバルト７ｇをトリフルオロ酢酸（１５０ｍｌ）中、３６時間、加熱、還流した。トリフルオロ酢酸を減圧下で留去した後、残渣に水（１００ｍｌ）を加えた後、固体を濾過した。この固体をアセトンで洗浄した後、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、（Ｂ−１）を赤紫色の結晶として２．７ｇ得た。
電界脱離質量分析法（ＦＤ−ＭＳ）での測定の結果、Ｃ５０Ｈ３２Ｎ４＝８０９， ｍ／ｚ＝８０９（Ｍ＋，１００）であった。
【００７６】
実施例２
以下の合成により、式（Ｂ−２）で示されるペリレン誘導体を得た。
【化２７】
【００７７】
通常のザンドマイヤー反応、鈴木カップリング反応にて中間体ａを合成した。１００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体ａ１０．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン５．０４ｇ（１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３２．７５ｇ（３ｍｍｏｌ）を入れ容器内をアルゴン置換した。ここで、「ｄｂａ」は、
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムを意味する。さらに、ジメチルホルムアミドを２００ｍｌ、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン‐７を１８．３ｇ（１２０ｍｍｏｌ）加え、１００℃のオイルバスで４時間加熱還流した。
一晩後、水を加え析出物をろ別し、イオン交換水、エタノールで洗浄、精製し、中間体ｂを得た。収量は５．３３ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）であった。
電界脱離質量分析法（ＦＤ−ＭＳ）での測定の結果、Ｃ６３Ｈ４６＝２８２， ｍ／ｚ＝２８２（Ｍ＋，１００）であった。
【００７８】
中間体ｂを用いた中間体ｃの合成は、通常の鈴木カップリング反応で行い、中間体ｃを用いた（Ｂ−２）の合成は、実施例１と同様に行った。
ＦＤ−ＭＳでの測定の結果、Ｃ４８Ｈ２４Ｎ４＝６５７， ｍ／ｚ＝６５７（Ｍ＋，１００）であった。
【００７９】
実施例３
以下の合成により、式（Ｂ−３）で示されるペリレン誘導体を得た。尚、出発原料が異なる他は、合成は実施例２と同様行った。
ＦＤ−ＭＳでの測定の結果、Ｃ５０Ｈ２５Ｎ２＝６５５， ｍ／ｚ＝６５５（Ｍ＋，１００）であった。
【化２８】
【００８０】
［有機ＥＬ素子］
実施例４
素子の作製
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行ない、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
その基板に、まず、正孔注入層として、Ｎ’，Ｎ’’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ’’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンを６０ｎｍの厚さに蒸着した後、その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４’−｛Ｎ−（ナフチル−１−イル）−Ｎ−フェニル｝アミノビフェニル−４−イル］−Ｎ−フェニルアミンを１０ｎｍの厚さに蒸着した。
次いで発光層として、ナフタセン誘導体である下記化合物（Ａ−１）と実施例１で合成したペリレン誘導体（Ｂ−１）を重量比４０：０．４で同時蒸着し、４０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に、電子輸送層として、下記化合物（Ｃ−１）を３０ｎｍの厚さに蒸着した。
【００８１】
【化２９】
【００８２】
次に、弗化リチウムを０．３ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
【００８３】
得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて、駆動電圧４．１Ｖ、発光輝度１１３５ｃｄ／ｍ２の赤色発光が得られ、色度座標は（０．６７，０．３３）、効率は１０．０７ｃｄ／Ａであった。また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２での直流の連続通電試験を行なったところ、初期輝度の８０％に達したときの駆動時間は２０１０時間であった。
【００８４】
実施例５，６
ペリレン誘導体（Ｂ−１）の代わりに、実施例２又は３で合成したペリレン誘導体（Ｂ−２）、（Ｂ−３）を用いた他は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。得られた素子の評価結果を表１に記載する。
【００８５】
実施例７−１０
化合物（Ａ−１）の代わりに下記化合物（Ａ−２）〜（Ａ−５）を用いた他は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。得られた素子の評価結果を表１に記載する。
【００８６】
【化３０】
【００８７】
比較例１
実施例１において、（Ｂ−１）の代わりに下記式（ｂ−１）で示される化合物を用い、（Ｃ−１）の代わりに下記のＡｌｑ３を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。
【００８８】
【化３１】
【００８９】
【表１】
【産業上の利用可能性】
【００９０】
本発明のペリレン誘導体は、有機ＥＬ素子の有機薄膜層の材料として好適である。
本発明の有機ＥＬ素子は、各種表示装置、ディスプレイ、バックライト、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に適用でき、特にカラーディスプレイの表示素子として適している。
【図面の簡単な説明】
【００９１】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子に係る一実施形態を示す図である。
【符号の説明】
【００９２】
１ 有機ＥＬ素子
１０ 基板
２０ 陽極
３０ 正孔注入層
４０ 正孔輸送層
５０ 発光層
６０ 電子輸送層
７０ 電子注入層
８０ 陰極
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体。
【化１】
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に置換又は無置換の芳香環あるいは芳香族複素環である。Ｘは、それぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ａｒ１〜Ａｒ３又はＸの置換基は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１’（Ｒ１’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である。）、−ＣＯＲ２’（Ｒ２’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基又はアミノ基である）、又は−ＯＣＯＲ３’（Ｒ３’はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である）である。隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよい。但し、Ｘの少なくとも１つがヘテロ環を構成可能な原子であるか、又はＡｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つが芳香族複素環である。］
【請求項２】
前記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体が、下記式（３）〜（７）で表される構造を有する請求項１に記載のペリレン誘導体。
【化２】
［式中、Ｘはそれぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ｘの少なくとも１つはヘテロ環を構成可能な原子である。］
【請求項３】
陰極と陽極と、これらの間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層とを有し、
前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１又は２に記載のペリレン誘導体、及び核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物が、下記式（８）で表わされるアントラセン誘導体、下記式（９）で表わされる非対称アントラセン誘導体、下記式（１０）で表わされる非対称ピレン誘導体、下記式（１１）で表わされる非対称ジフェニルアントラセン誘導体、又は下記式（１２）で表されるビスピレン誘導体である請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
［式（３）中、Ｘ１１〜Ｘ１３は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基であり、Ａｒ４又はＡｒ５の少なくとも一方は、下記式（８ａ）で表される１−ナフチル基又は下記式（８ｂ）で表される２−ナフチル基である。
【化４】
（Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、Ｒ１〜Ｒ７のうち隣接する少なくとも一組は、互いに結合して環状構造を形成している。）
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ０〜４の整数であり、ｄは１〜３の整数である。ｄが２以上の場合、式中［ ］内は同じでも異なっていてもよい。］
【化５】
［式（９）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族炭化水素環基であり、Ａｒ６及びＡｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、Ｒ８〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれＡ１又はＡ２に複数結合していてもよく、隣接するもの同士で飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。但し、中心のアントラセンの９位及び１０位に、アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。］
【化６】
［式（１０）中、Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。Ｌ１又はＡｒ８は、ピレンの１〜５位の何れかに結合し、Ｌ２又はＡｒ９は、ピレンの６〜１０位の何れかに結合する。
但し、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ８、Ａｒ９、Ｌ１、Ｌ２は下記（１）又は（２）を満たす。
（１）Ａｒ８≠Ａｒ９及び／又はＬ１≠Ｌ２（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）Ａｒ８＝Ａｒ９かつＬ１＝Ｌ２の時
（２−１）ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
（２−２）ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、それぞれＡｒ８及びＡｒ９上の異なる結合位置に結合しているか、
（２−２−２）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、Ａｒ８及びＡｒ９上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ１及びＬ２、又はＡｒ８及びＡｒ９のピレンにおける置換位置が対称関係になることはない。］
【化７】
［式（１１）中、Ａｒ１０及びＡｒ１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、ｍ’及びｎ’は、それぞれ１〜４の整数である。但し、ｍ’＝ｎ’＝１で、Ａｒ１０とＡｒ１１のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１０とＡｒ１１は同一ではなく、ｍ’又はｎ’が２〜４の整数の場合にはｍ’とｎ’は異なる整数である。
Ｒ１８〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。］
（Ａ３）ｅ−（Ｘ１４）ｆ−（Ａｒ１２）ｇ−（Ｙ１）ｈ−（Ｂ１）ｉ （１２）
［式（１２）中、Ｘ１４は、それぞれ独立に、置換あるいは無置換のピレン残基であり、Ａ３及びＢ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基あるいはアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基あるいはアルケニレン基であり、Ａｒ１２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基であり、Ｙ１は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基である。ｆは１〜３の整数、ｅ及びｉはそれぞれ独立に０〜４の整数、ｈは０〜３の整数、ｇは１〜５の整数である。］
【請求項５】
前記核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物が、下記式（１３）で表される化合物である請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｘ２１−（Ｙ２）ｊ （１３）
［式中、Ｘ２１は炭素環が２以上の縮合芳香族環基であり、Ｙ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換のアルキル基である。ｊは１〜６の整数である。ｊが２以上の場合、Ｙ２はそれぞれ同じでも異なってもよい。］
【請求項６】
前記式（１３）のＸ２１が、ナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフチルフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン、ジベンゾフルオランテン及びアセナフチルフルオランテンからなる群から選択される骨格を有する請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記式（１３）で表される化合物が、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾアントラセン誘導体、ジベンゾアントラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ビスアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ビスピレン誘導体、ベンゾピレン誘導体、ジベンゾピレン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ジベンゾフルオレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ジベンゾフルオランテン誘導体、ナフチルフルオランテン誘導体、アセナフチルフルオランテン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ナフソフルオランテン誘導体、ジアミノピレン誘導体、ジアミノペリレン誘導体、ジベンジジン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体及びジベンゾクリセン誘導体からなる群から選択される１種以上の化合物である請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が、前記ペリレン誘導体と核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物とを含有する請求項３〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記有機薄膜層が電子輸送層を含み、この電子輸送層が下記式（１４）で表される芳香族炭化水素化合物を含有する請求項３〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａ４−Ｂ２ （１４）
［式（１４）中、Ａ４は炭素環２以上の芳香族炭化水素基であり、Ｂ２は置換又は無置換の複素環基である。］
【請求項１０】
前記式（１４）のＡ４が、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンからなる群から選択される一つ以上の骨格を有する請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記式（１４）で表される化合物が、含窒素複素環化合物である請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記含窒素複素環化合物が、下記式（１５）又は式（１６）で表される化合物である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
［式中、Ｒ２６は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｋは０〜４の整数であり、Ｒ２７は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ２８は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、又は置換もしくは無置換のキノリニレン基である。］
【請求項１３】
前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリンからなる群から選択される１つ以上の骨格を有する化合物である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
発光色が橙色乃至赤色である請求項３〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記発光層がドーパント材料を含有し、発光層に占めるドーパント材料の濃度が０．１〜１０重量％である請求項３〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記ドーパント材料の濃度が０．５〜２重量％である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１】
下記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体。
【化１】
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に置換又は無置換の芳香環あるいは芳香族複素環である。Ｘは、それぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ａｒ１〜Ａｒ３又はＸの置換基は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１’（Ｒ１’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である。）、−ＣＯＲ２’（Ｒ２’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基又はアミノ基である）、又は−ＯＣＯＲ３’（Ｒ３’はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である）である。隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよい。但し、Ｘの少なくとも１つがヘテロ環を構成可能な原子であるか、又はＡｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つが芳香族複素環である。］
【請求項２】
前記式（１）又は式（２）で表されるペリレン誘導体が、下記式（３）〜（７）で表される構造を有する請求項１に記載のペリレン誘導体。
【化２】
［式中、Ｘはそれぞれ炭素原子又はヘテロ環を構成可能な原子であり、置換基が結合していてもよい。Ｘの少なくとも１つはヘテロ環を構成可能な原子である。］
【請求項３】
陰極と陽極と、これらの間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層とを有し、
前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１又は２に記載のペリレン誘導体、及び核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物が、下記式（８）で表わされるアントラセン誘導体、下記式（９）で表わされる非対称アントラセン誘導体、下記式（１０）で表わされる非対称ピレン誘導体、下記式（１１）で表わされる非対称ジフェニルアントラセン誘導体、又は下記式（１２）で表されるビスピレン誘導体である請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
［式（３）中、Ｘ１１〜Ｘ１３は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基であり、Ａｒ４又はＡｒ５の少なくとも一方は、下記式（８ａ）で表される１−ナフチル基又は下記式（８ｂ）で表される２−ナフチル基である。
【化４】
（Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、Ｒ１〜Ｒ７のうち隣接する少なくとも一組は、互いに結合して環状構造を形成している。）
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ０〜４の整数であり、ｄは１〜３の整数である。ｄが２以上の場合、式中［ ］内は同じでも異なっていてもよい。］
【化５】
［式（９）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族炭化水素環基であり、Ａｒ６及びＡｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、Ｒ８〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。Ａｒ６、Ａｒ７、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれＡ１又はＡ２に複数結合していてもよく、隣接するもの同士で飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。但し、中心のアントラセンの９位及び１０位に、アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。］
【化６】
［式（１０）中、Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。Ｌ１又はＡｒ８は、ピレンの１〜５位の何れかに結合し、Ｌ２又はＡｒ９は、ピレンの６〜１０位の何れかに結合する。
但し、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ８、Ａｒ９、Ｌ１、Ｌ２は下記（１）又は（２）を満たす。
（１）Ａｒ８≠Ａｒ９及び／又はＬ１≠Ｌ２（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）Ａｒ８＝Ａｒ９かつＬ１＝Ｌ２の時
（２−１）ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
（２−２）ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、それぞれＡｒ８及びＡｒ９上の異なる結合位置に結合しているか、
（２−２−２）Ｌ１及びＬ２、又はピレンが、Ａｒ８及びＡｒ９上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ１及びＬ２、又はＡｒ８及びＡｒ９のピレンにおける置換位置が対称関係になることはない。］
【化７】
［式（１１）中、Ａｒ１０及びＡｒ１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基であり、ｍ’及びｎ’は、それぞれ１〜４の整数である。但し、ｍ’＝ｎ’＝１で、Ａｒ１０とＡｒ１１のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１０とＡｒ１１は同一ではなく、ｍ’又はｎ’が２〜４の整数の場合にはｍ’とｎ’は異なる整数である。
Ｒ１８〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。］
（Ａ３）ｅ−（Ｘ１４）ｆ−（Ａｒ１２）ｇ−（Ｙ１）ｈ−（Ｂ１）ｉ （１２）
［式（１２）中、Ｘ１４は、それぞれ独立に、置換あるいは無置換のピレン残基であり、Ａ３及びＢ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基あるいはアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基あるいはアルケニレン基であり、Ａｒ１２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核炭素数１〜５０の芳香族複素環基であり、Ｙ１は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基である。ｆは１〜３の整数、ｅ及びｉはそれぞれ独立に０〜４の整数、ｈは０〜３の整数、ｇは１〜５の整数である。］
【請求項５】
前記核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物が、下記式（１３）で表される化合物である請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｘ２１−（Ｙ２）ｊ （１３）
［式中、Ｘ２１は炭素環が２以上の縮合芳香族環基であり、Ｙ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、又は置換もしくは無置換のアルキル基である。ｊは１〜６の整数である。ｊが２以上の場合、Ｙ２はそれぞれ同じでも異なってもよい。］
【請求項６】
前記式（１３）のＸ２１が、ナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフチルフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン、ジベンゾフルオランテン及びアセナフチルフルオランテンからなる群から選択される骨格を有する請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記式（１３）で表される化合物が、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾアントラセン誘導体、ジベンゾアントラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ビスアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ビスピレン誘導体、ベンゾピレン誘導体、ジベンゾピレン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ジベンゾフルオレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ジベンゾフルオランテン誘導体、ナフチルフルオランテン誘導体、アセナフチルフルオランテン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ナフソフルオランテン誘導体、ジアミノピレン誘導体、ジアミノペリレン誘導体、ジベンジジン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体及びジベンゾクリセン誘導体からなる群から選択される１種以上の化合物である請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が、前記ペリレン誘導体と核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環を有する化合物とを含有する請求項３〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記有機薄膜層が電子輸送層を含み、この電子輸送層が下記式（１４）で表される芳香族炭化水素化合物を含有する請求項３〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａ４−Ｂ２ （１４）
［式（１４）中、Ａ４は炭素環２以上の芳香族炭化水素基であり、Ｂ２は置換又は無置換の複素環基である。］
【請求項１０】
前記式（１４）のＡ４が、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンからなる群から選択される一つ以上の骨格を有する請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記式（１４）で表される化合物が、含窒素複素環化合物である請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記含窒素複素環化合物が、下記式（１５）又は式（１６）で表される化合物である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
［式中、Ｒ２６は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｋは０〜４の整数であり、Ｒ２７は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ２８は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、又は置換もしくは無置換のキノリニレン基である。］
【請求項１３】
前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリンからなる群から選択される１つ以上の骨格を有する化合物である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
発光色が橙色乃至赤色である請求項３〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記発光層がドーパント材料を含有し、発光層に占めるドーパント材料の濃度が０．１〜１０重量％である請求項３〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記ドーパント材料の濃度が０．５〜２重量％である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【図１】
【公開番号】特開２００７−２３０８８７（Ｐ２００７−２３０８８７Ａ）
【公開日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２３１３（Ｐ２００６−５２３１３）
【出願日】平成１８年２月２８日（２００６．２．２８）
【出願人】（０００１８３６４６）出光興産株式会社 (2,069)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年２月２８日（２００６．２．２８）
【出願人】（０００１８３６４６）出光興産株式会社 (2,069)
【Ｆターム（参考）】
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