農薬としてのスピロ縮合インドリン誘導体
本出願には、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり、ｍは、０、１又は２であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8及びＲａは、規定の有機基であり、そしてｐは０、１、２、３、４、５又は６であり、ｑは０、１、２、３、４、５又は６であり（ｐが２である場合には、ｑは２でない）、ｐ＋ｑは１、２、３、４、５又は６である）、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシド、あるいは、それらを含む組成物の使用と、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物の抑制におけるそれらの使用とが、開示されている。また、本出願には、新規な化合物が開示されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は軟体動物駆除剤として有効な量の下記式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の居場所、又は害虫に襲われる恐れがある植物に適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物に対抗し且つこれらを抑制する方法。
【化１】
（式中、
Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり、ここで、ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ1は、水素、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、ＣＯＲ15、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリルであるか、あるいは、Ｒ13及びＲ14がＮ原子と一緒になって、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18基を形成し；Ｒ15は、Ｈ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ17、Ｒ18及びＲ18は、それぞれ独立して、Ｈ又は低級（ｌｏｗｅｒ）アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は、独立して、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ又は随意選択的に置換されているアリールであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ又はＲ20Ｒ21Ｎであり、ここで、Ｒ20及びＲ21は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ20及びＲ21がＮ原子と一緒になって、５、６、又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基によって随意選択的に置換されてもよく、あるいは、隣り合う２つのＲ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６若しくは７員の炭素環若しくは複素環を形成し、当該環は、随意選択的にハロゲンで置換されてもよい；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
各Ｒａは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ、随意選択的に置換されているアリールチオ又はＲ22Ｒ23Ｎであり、ここで、Ｒ22及びＲ23は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ22及びＲ23がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、又は同一の炭素原子上に結合している２つのＲａ基が＝Ｏであり、又は隣り合う２つのＲａ基が単結合であり、あるいは、隣り合う２つのＲａ基が炭素原子と一緒になって、３〜７員環を形成し、当該環は、飽和又は不飽和であることができ、そしてＮ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ又は２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく；あるいは、２つのＲａ基が一緒になって、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2ＣＨ2基を形成し；
ｐは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であるが；
但し、ｐが２である場合には、ｑは２ではなく；
ｐ＋ｑは１、２、３、４、５又は６であり；
Ｒ8は、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル又は随意選択的に置換されているアルケニルカルボニル；又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
【請求項２】
Ｙが単結合又はＣ＝Ｏである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ2及びＲ3が、それぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はシアノである、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6シアノアルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、アリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該アリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜6）アルキル、アリール（当該アリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該アリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（当該へテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（当該ヘテロシクリルオキシは、随意選択的に、ハロ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、シアノ、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ5〜7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリルは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ1〜4アルコキシカルボニルで置換されてもよい）、フェニル（Ｃ1〜6）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該フェニル環上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）又はヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニルＣ1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）で置換されてもよい）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
各Ｒ4が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ1〜8ハロアルキル、Ｃ1〜6シアノアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ5〜6シクロアルケニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルケニルオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルキニルオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6カルボキシアルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルケニルカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルキニルカルボニル（Ｃ1〜6）−アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルチオ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル（Ｃ1〜6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、フェニル（Ｃ1〜4）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜4）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル（Ｃ1〜4）アルキル（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ2〜6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、フェニル（Ｃ2〜4）−アルケニル、（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ2〜6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2〜6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜7ハロシクロアルキル、Ｃ3〜7シアノシクロアルキル、Ｃ1〜3アルキル（Ｃ3〜7）−シクロアルキル、Ｃ1〜3アルキル（Ｃ3〜7）ハロシクロアルキル、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）であるか、あるいは、隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し、当該環は、ハロゲン、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（当該フェノキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜8アルキルチオ又はＲ19Ｒ20Ｎ（式中、Ｒ19及びＲ20は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、あるいは、Ｒ19及びＲ20がＮ原子と一緒になって、５、６、又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含んでもよく、そして随意選択的に、１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよい）で随意選択的に置換されてもよく；ｎは０、１、２又は３である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ8が、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ1〜10ハロアルキル、アリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、アリールカルボニル−（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されており、そして当該アルキル基は、随意選択的にアリールで置換されている）、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2〜6）−アルケニル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されているか、あるいは、隣り合う２つの置換基を環化させ、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ2〜6）−アルケニル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されているか、あるいは、隣り合う２つの置換基を環化させ、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ2〜6アルキニル、フェニル（Ｃ2〜6）アルキニル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6ハロアルキルカルボニル又はアリール（Ｃ2〜6）アルケニルカルボニル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55であり、式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は、それぞれ、独立して、Ｈ、ハロ又はＣ1〜2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は、それぞれ、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4ハロアルキルであり、そしてＲ55は、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
各Ｒａが水素である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
ｐが１又は２であり、そしてｑが２又は３である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
次の式Ｉ’の化合物。
【化２】
（式中、
ＹはＣＯであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも水素であり、そして
ｎが０であり、ｐが１であり、ｑが２であり、Ｒ1がＣＨ3であり、そして全てのＲａ基がＨである場合に、Ｒ8がＨ、メチル、ベンジル又はＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2でないことと、ｎが０であり、（ＣＲａ2）ｐがＣＨ−フェニルであり、（ＣＲａ2）ｑが（ＣＨ2）2であり、そしてＲ1がメチルである場合に、Ｒ8がＣＯＯＣＨ3ではないこととを条件として、
Ｒ1は、水素、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、ＣＯＲ15、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリルであるか、あるいは、Ｒ13及びＲ14がＮ原子と一緒になって、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18基を形成し；Ｒ15は、Ｈ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ17、Ｒ18及びＲ18は、それぞれ独立して、Ｈ又は低級アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は、独立して、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ又はＲ20Ｒ21Ｎであり、ここで、Ｒ20及びＲ21は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ20及びＲ21がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含んでもよく、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、あるいは、隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６若しくは７員の炭素環若しくは複素環を形成し、当該環は、随意選択的にハロゲンで置換されてもよく；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
各Ｒａは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ、随意選択的に置換されているアリールチオ又はＲ22Ｒ23Ｎであり、ここで、Ｒ22及びＲ23は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ22及びＲ23がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、又は同一の炭素原子上に結合している２つのＲａ基が＝Ｏであり、又は隣り合う２つのＲａ基が単結合であり、あるいは、隣り合う２つのＲａ基が炭素原子と一緒になって、３〜７員環を形成し、当該環は、飽和又は不飽和であることができ、そしてＮ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ又は２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく；あるいは、２つのＲａ基が一緒になって、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2ＣＨ2基を形成し；
ｐは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であるが；
但し、ｐが２である場合には、ｑは２ではなく；
ｐ＋ｑは１、２、３、４、５又は６であり；
Ｒ8は、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル又は随意選択的に置換されているアルケニルカルボニル；又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
【請求項１０】
式ＩＩの化合物。
【化３】
（式中、
Ｙ、ｎ、ｐ、ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲａは、請求項９に記載のとおりであり、そして
Ｒ8は水素又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである）
【請求項１１】
殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として有効な量の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物含む、殺虫性、殺ダニ性及び殺線虫性組成物。
【請求項１】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は軟体動物駆除剤として有効な量の下記式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の居場所、又は害虫に襲われる恐れがある植物に適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物に対抗し且つこれらを抑制する方法。
【化１】
（式中、
Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり、ここで、ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ1は、水素、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、ＣＯＲ15、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリルであるか、あるいは、Ｒ13及びＲ14がＮ原子と一緒になって、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18基を形成し；Ｒ15は、Ｈ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ17、Ｒ18及びＲ18は、それぞれ独立して、Ｈ又は低級（ｌｏｗｅｒ）アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は、独立して、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ又は随意選択的に置換されているアリールであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ又はＲ20Ｒ21Ｎであり、ここで、Ｒ20及びＲ21は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ20及びＲ21がＮ原子と一緒になって、５、６、又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基によって随意選択的に置換されてもよく、あるいは、隣り合う２つのＲ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６若しくは７員の炭素環若しくは複素環を形成し、当該環は、随意選択的にハロゲンで置換されてもよい；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
各Ｒａは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ、随意選択的に置換されているアリールチオ又はＲ22Ｒ23Ｎであり、ここで、Ｒ22及びＲ23は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ22及びＲ23がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、又は同一の炭素原子上に結合している２つのＲａ基が＝Ｏであり、又は隣り合う２つのＲａ基が単結合であり、あるいは、隣り合う２つのＲａ基が炭素原子と一緒になって、３〜７員環を形成し、当該環は、飽和又は不飽和であることができ、そしてＮ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ又は２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく；あるいは、２つのＲａ基が一緒になって、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2ＣＨ2基を形成し；
ｐは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であるが；
但し、ｐが２である場合には、ｑは２ではなく；
ｐ＋ｑは１、２、３、４、５又は６であり；
Ｒ8は、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル又は随意選択的に置換されているアルケニルカルボニル；又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
【請求項２】
Ｙが単結合又はＣ＝Ｏである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ2及びＲ3が、それぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はシアノである、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6シアノアルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、アリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該アリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜6）アルキル、アリール（当該アリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該アリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（当該へテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（当該ヘテロシクリルオキシは、随意選択的に、ハロ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、シアノ、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ5〜7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリルは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ1〜4アルコキシカルボニルで置換されてもよい）、フェニル（Ｃ1〜6）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該フェニル環上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）又はヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニルＣ1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）で置換されてもよい）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
各Ｒ4が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ1〜8ハロアルキル、Ｃ1〜6シアノアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ5〜6シクロアルケニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルケニルオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルキニルオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6カルボキシアルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルケニルカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルキニルカルボニル（Ｃ1〜6）−アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルチオ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル（Ｃ1〜6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、フェニル（Ｃ1〜4）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜4）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル（Ｃ1〜4）アルキル（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ2〜6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、フェニル（Ｃ2〜4）−アルケニル、（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ2〜6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2〜6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜7ハロシクロアルキル、Ｃ3〜7シアノシクロアルキル、Ｃ1〜3アルキル（Ｃ3〜7）−シクロアルキル、Ｃ1〜3アルキル（Ｃ3〜7）ハロシクロアルキル、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）であるか、あるいは、隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し、当該環は、ハロゲン、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（当該フェノキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜8アルキルチオ又はＲ19Ｒ20Ｎ（式中、Ｒ19及びＲ20は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、あるいは、Ｒ19及びＲ20がＮ原子と一緒になって、５、６、又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含んでもよく、そして随意選択的に、１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよい）で随意選択的に置換されてもよく；ｎは０、１、２又は３である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ8が、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ1〜10ハロアルキル、アリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、アリールカルボニル−（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されており、そして当該アルキル基は、随意選択的にアリールで置換されている）、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2〜6）−アルケニル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されているか、あるいは、隣り合う２つの置換基を環化させ、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ2〜6）−アルケニル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されているか、あるいは、隣り合う２つの置換基を環化させ、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ2〜6アルキニル、フェニル（Ｃ2〜6）アルキニル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6ハロアルキルカルボニル又はアリール（Ｃ2〜6）アルケニルカルボニル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55であり、式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は、それぞれ、独立して、Ｈ、ハロ又はＣ1〜2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は、それぞれ、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4ハロアルキルであり、そしてＲ55は、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
各Ｒａが水素である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
ｐが１又は２であり、そしてｑが２又は３である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
次の式Ｉ’の化合物。
【化２】
（式中、
ＹはＣＯであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも水素であり、そして
ｎが０であり、ｐが１であり、ｑが２であり、Ｒ1がＣＨ3であり、そして全てのＲａ基がＨである場合に、Ｒ8がＨ、メチル、ベンジル又はＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2でないことと、ｎが０であり、（ＣＲａ2）ｐがＣＨ−フェニルであり、（ＣＲａ2）ｑが（ＣＨ2）2であり、そしてＲ1がメチルである場合に、Ｒ8がＣＯＯＣＨ3ではないこととを条件として、
Ｒ1は、水素、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、ＣＯＲ15、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリルであるか、あるいは、Ｒ13及びＲ14がＮ原子と一緒になって、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18基を形成し；Ｒ15は、Ｈ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ17、Ｒ18及びＲ18は、それぞれ独立して、Ｈ又は低級アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は、独立して、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ又はＲ20Ｒ21Ｎであり、ここで、Ｒ20及びＲ21は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ20及びＲ21がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含んでもよく、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、あるいは、隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６若しくは７員の炭素環若しくは複素環を形成し、当該環は、随意選択的にハロゲンで置換されてもよく；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
各Ｒａは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ、随意選択的に置換されているアリールチオ又はＲ22Ｒ23Ｎであり、ここで、Ｒ22及びＲ23は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ22及びＲ23がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、又は同一の炭素原子上に結合している２つのＲａ基が＝Ｏであり、又は隣り合う２つのＲａ基が単結合であり、あるいは、隣り合う２つのＲａ基が炭素原子と一緒になって、３〜７員環を形成し、当該環は、飽和又は不飽和であることができ、そしてＮ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ又は２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく；あるいは、２つのＲａ基が一緒になって、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2ＣＨ2基を形成し；
ｐは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であるが；
但し、ｐが２である場合には、ｑは２ではなく；
ｐ＋ｑは１、２、３、４、５又は６であり；
Ｒ8は、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル又は随意選択的に置換されているアルケニルカルボニル；又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
【請求項１０】
式ＩＩの化合物。
【化３】
（式中、
Ｙ、ｎ、ｐ、ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲａは、請求項９に記載のとおりであり、そして
Ｒ8は水素又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである）
【請求項１１】
殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として有効な量の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物含む、殺虫性、殺ダニ性及び殺線虫性組成物。
【公表番号】特表２００７−５１６２５２（Ｐ２００７−５１６２５２Ａ）
【公表日】平成１９年６月２１日（２００７．６．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５４３６５５（Ｐ２００６−５４３６５５）
【出願日】平成１６年１２月９日（２００４．１２．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００４／００４０７０
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０６１５１２
【国際公開日】平成１７年７月７日（２００５．７．７）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年６月２１日（２００７．６．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１２月９日（２００４．１２．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００４／００４０７０
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０６１５１２
【国際公開日】平成１７年７月７日（２００５．７．７）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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