酸素化炭化水素からの液体燃料および化学物質の合成
酸素化炭化水素（ｏｘｙｇｅｎａｔｅｄ ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ）を炭化水素、ガソリン、ジェット燃料、又はディーゼル燃料等の液体燃料として有用であるケトン及びアルコール、並びに工業化学物質へ転化するためのプロセス及び反応器系を提供する。このプロセスは、縮合により、アルコール、ケトン、アルデヒド、フラン、カルボン酸、ジオール、トリオール、及び／又はその他のポリオール等のモノ酸素化炭化水素（ｍｏｎｏ‐ｏｘｙｇｅｎａｔｅｄ ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ）をＣ４＋炭化水素、アルコール、及び／又はケトンへ転化することを含む。酸素化炭化水素は、いずれの供給源を起源とするものであってもよいが、バイオマス由来のものが好ましい。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
水及びＣ１＋Ｏ１＋炭化水素を含む水溶性酸素化炭化水素を、水性液相及び／又は気相中に提供すること、
Ｈ２を提供すること、
脱酸素化触媒の存在下、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、該酸素化炭化水素を液相及び／又は気相中で該Ｈ２と触媒反応させることで反応流中にＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を生成させること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
【請求項２】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２を生成させるために、水相改質触媒の存在下、改質温度及び改質圧力にて前記水と酸素化炭化水素との一部を液相及び／又は気相中で触媒反応させることよって発生したインサイチュー発生Ｈ２を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記酸素化炭化水素が、多糖、二糖、単糖、セルロース誘導体、リグニン誘導体、ヘミセルロース、糖、糖アルコール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記酸素化炭化水素が、Ｃ１‐１２Ｏ１‐１１炭化水素を含む、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記酸素化炭化水素が、Ｃ１‐６Ｏ１‐６炭化水素を含む、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記Ｃ１‐１２Ｏ１‐１１炭化水素が、糖アルコール、アルジトール、セルロース系誘導体、リグノセルロース系誘導体、グルコース、フルクトース、スクロース、マルトース、ラクトース、マンノース、キシロース、アラビトール、エリスリトール、グリセロール、イソマルト（ｉｓｏｍａｌｔ）、ラクチトール、マリトール（ｍａｌｉｔｏｌ）、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
前記酸素化炭化水素が、リサイクルＣ１＋Ｏ１＋炭化水素をさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
前記酸素化物が、アルコール、ケトン、アルデヒド、フラン、ジオール、トリオール、ヒドロキシカルボン酸、カルボン酸、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記酸素化物が、メタノール、エタノール、ｎ‐プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、２‐メチルシクロペンタノール、ヒドロキシケトン、環状ケトン、アセトン、プロパノン、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン、２‐メチル‐シクロペンタノン、エチレングリコール、１，３‐プロパンジオール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、メチルグリオキサール、ブタンジオン、ペンタンジオン、ジケトヘキサン、ヒドロキシアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ペンタナール、ヘキサナール、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、乳酸、グリセロール、フラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、２‐フランメタノール、２‐メチル‐テトラヒドロフラン、２，５‐ジメチル‐テトラヒドロフラン、２‐エチル‐テトラヒドロフラン、２‐メチルフラン、２，５‐ジメチルフラン、２‐エチルフラン、ヒドロキシメチルフルフラール、３‐ヒドロキシテトラヒドロフラン、テトラヒドロ‐３‐フラノール、５‐ヒドロキシメチル‐２（５Ｈ）‐フラノン、ジヒドロ‐５‐（ヒドロキシメチル）‐２（３Ｈ）‐フラノン、テトラヒドロ‐２‐フロン酸、ジヒドロ‐５‐（ヒドロキシメチル）‐２（３Ｈ）‐フラノン、テトラヒドロフルフリルアルコール、１‐（２‐フリル）エタノール、及びヒドロキシメチルテトラヒドロフルフラール、これらの異性体、並びにこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
前記酸素化物が、リサイクルＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素をさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
前記Ｃ４＋アルカンが、分岐鎖又は直鎖Ｃ４‐３０アルカンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
前記Ｃ４＋アルカンが、Ｃ４‐９、Ｃ７‐１４、Ｃ１２‐２４、及びこれらの混合物から成る群より選択される分岐鎖又は直鎖アルカンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
前記Ｃ４＋アルケンが、分岐鎖又は直鎖Ｃ４‐３０アルケンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
前記Ｃ４＋アルケンが、Ｃ４‐９、Ｃ７‐１４、Ｃ１２‐２４、及びこれらの混合物から成る群より選択される分岐鎖又は直鎖アルケンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
前記Ｃ５＋シクロアルカンが、一置換又は多置換Ｃ５＋シクロアルカンを含み、並びに、少なくとも１つの置換された基が、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ１＋アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
前記一置換又は多置換Ｃ５＋シクロアルカンが、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキル、直鎖Ｃ１‐１２アルキル、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキレン、直鎖Ｃ１‐１２アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーで置換されている、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐４アルキル、直鎖Ｃ１‐４アルキル、分岐鎖Ｃ３‐４アルキレン、直鎖Ｃ１‐４アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
前記Ｃ５＋シクロアルケンが、一置換又は多置換Ｃ５＋シクロアルケンを含み、並びに、少なくとも１つの置換された基が、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ２＋アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項２０】
前記一置換又は多置換Ｃ５＋シクロアルケンが、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキル、直鎖Ｃ１‐１２アルキル、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキレン、直鎖Ｃ２‐１２アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーで置換されている、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐４アルキル、直鎖Ｃ１‐４アルキル、分岐鎖Ｃ３‐４アルキレン、直鎖Ｃ２‐４アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１９に記載の方法。
【請求項２２】
前記アリールが、無置換アリールを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項２３】
前記アリールが、一置換又は多置換アリールを含み、並びに、少なくとも１つの置換された基が、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ２＋アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項２４】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキル、直鎖Ｃ１‐１２アルキル、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキレン、直鎖Ｃ２‐１２アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐４アルキル、直鎖Ｃ１‐４アルキル、分岐鎖Ｃ３‐４アルキレン、直鎖Ｃ２‐４アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項２３に記載の方法。
【請求項２６】
前記縮合アリールが、無置換縮合アリールを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項２７】
前記縮合アリールが、一置換又は多置換縮合アリールを含み、並びに、少なくとも１つの置換された基が、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ２＋アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項２８】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐４アルキル、直鎖Ｃ１‐４アルキル、分岐鎖Ｃ３‐４アルキレン、直鎖Ｃ２‐４アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記Ｃ４＋アルコールが、式Ｒ１‐ＯＨに従う化合物を含み、並びに、ここで、Ｒ１は、分岐鎖Ｃ４＋アルキル、直鎖Ｃ４＋アルキル、分岐鎖Ｃ４＋アルキレン、直鎖Ｃ４＋アルキレン、置換Ｃ５＋シクロアルカン、無置換Ｃ５＋シクロアルカン、置換Ｃ５＋シクロアルケン、無置換Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項３０】
前記Ｃ４＋ケトンが、式、
に従う化合物を含み、ここで、Ｒ３及びＲ４は、独立して、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ２＋アルキレン、置換Ｃ５＋シクロアルカン、無置換Ｃ５＋シクロアルカン、置換Ｃ５＋シクロアルケン、無置換Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項３１】
前記縮合触媒が、酸触媒、塩基触媒、及び酸‐塩基触媒から成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３２】
前記縮合触媒が、炭化物、窒化物、ジルコニア、アルミナ、シリカ、アルミノシリケート、ホスフェート、ゼオライト、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化バナジウム、酸化セリウム、酸化ランタン、酸化イットリウム、酸化スカンジウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム、酸化カルシウム、水酸化物、ヘテロポリ酸、無機酸、酸修飾樹脂、塩基修飾樹脂、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
前記縮合触媒が、Ｃｅ、Ｌａ、Ｙ、Ｓｃ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｐ、Ｂ、Ｂｉ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤（ｍｏｄｉｆｉｅｒ）をさらに含む、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
前記縮合触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項３２に記載の方法。
【請求項３５】
前記酸触媒が、酸性アルミナ、リン酸アルミニウム、シリカ‐アルミナリン酸、アモルファスシリカ‐アルミナ、アルミノシリケート、ジルコニア、硫酸化ジルコニア、タングステン酸ジルコニア（ｔｕｎｇｓｔａｔｅｄ ｚｉｒｃｏｎｉａ）、炭化タングステン、炭化モリブデン、チタニア、硫酸化カーボン（ｓｕｌｆａｔｅｄ ｃａｒｂｏｎ）、リン酸化カーボン（ｐｈｏｓｐｈａｔｅｄ ｃａｒｂｏｎ）、リン酸化シリカ（ｐｈｏｓｐｈａｔｅｄ ｓｉｌｉｃａ）、リン酸化アルミナ（ｐｈｏｓｐｈａｔｅｄ ａｌｕｍｉｎａ）、酸性樹脂、ヘテロポリ酸、無機酸、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項３６】
前記酸触媒が、Ｃｅ、Ｙ、Ｓｃ、Ｌａ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｐ、Ｂ、Ｂｉ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記酸触媒が、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｒ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｉｒ、Ｎｉ、Ｓｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｃｄ、Ｐ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される酸化物をさらに含む、請求項３５に記載の方法。
【請求項３８】
前記酸触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項３５に記載の方法。
【請求項３９】
前記酸触媒が、アルミノシリケートゼオライトを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項４０】
前記酸触媒が、Ｇａ、Ｉｎ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｍｏ、Ａｇ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｐ、Ｓｃ、Ｙ、Ｔａ、ランタニド、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記酸触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項３９に記載の方法。
【請求項４２】
前記酸触媒が、二官能ペンタシル環含有（ｐｅｎｔａｓｉｌ ｒｉｎｇ‐ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）アルミノシリケートゼオライトを含む、請求項３１又は３９に記載の方法。
【請求項４３】
前記酸触媒が、Ｇａ、Ｉｎ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｍｏ、Ａｇ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｐ、Ｓｃ、Ｙ、Ｔａ、ランタニド、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
前記酸触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項４２に記載の方法。
【請求項４５】
前記塩基触媒が、ヒドロタルサイト、アルミン酸亜鉛、ホスフェート、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂ、Ｒｂ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｓｉ、Ｂａ、Ａｌ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｓｃ、Ｙ、Ｚｒ、Ｔｉ、Ｚｎ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項４６】
前記塩基触媒が、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｒ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｓｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｃｄ、Ｐ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される酸化物をさらに含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
前記塩基触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４８】
前記塩基触媒が、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｖ、Ｚｒ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーの金属酸化物を含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４９】
前記塩基触媒が、アルミン酸亜鉛、並びにＰｄ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｃｕ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属を含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項５０】
前記酸‐塩基触媒が、ヒドロタルサイト、アルミン酸亜鉛、ホスフェート、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂ、Ｒｂ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｓｉ、Ｂａ、Ａｌ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｓｃ、Ｙ、Ｚｒ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｃｒ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項５１】
前記酸‐塩基触媒が、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｒ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｉｒ、Ｎｉ、Ｓｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｃｄ、Ｐ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される酸化物をさらに含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
前記酸‐塩基触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５３】
前記酸‐塩基触媒が、ＭｇＯとＡｌ２Ｏ３との組み合わせ、ＭｇＯとＺｒＯ２との組み合わせ、及びＺｎＯとＡｌ２Ｏ３との組み合わせから成る群より選択される二元酸化物（ｂｉｎａｒｙ ｏｘｉｄｅ）を含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項５４】
前記酸‐塩基触媒が、Ｃｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
前記脱酸素化触媒が、担体、並びにＲｅ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｗ、Ｏｓ、Ｍｏ、Ａｇ、Ａｕ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５６】
前記脱酸素化触媒が、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｙ、Ｌａ、Ｓｃ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｇ、Ａｕ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｐ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーをさらに含む、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
前記担体が、窒化物、カーボン、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、バナジア、セリア、窒化ホウ素、ヘテロポリ酸、珪藻土、ヒドロキシアパタイト、酸化亜鉛、クロミア、これらの混合物、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項５５に記載の方法。
【請求項５８】
前記担体が、過酸化水素処理カーボンを含む、請求項５５に記載の方法。
【請求項５９】
前記担体が、シラン、アルカリ化合物、アルカリ土類化合物、及びランタニドから成る群より選択される修飾剤で該担体を処理することによって修飾される、請求項５７に記載の方法。
【請求項６０】
前記担体が、カーボンナノチューブ、カーボンフラーレン、ゼオライト、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項６１】
前記脱酸素化触媒及び縮合触媒が、原子的に同一である、請求項１に記載の方法。
【請求項６２】
前記水相改質触媒が、担体、並びにＦｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３に記載の方法。
【請求項６３】
前記水相改質触媒が、Ｃｕ、Ｂ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｂｉ、Ｗ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｙ、Ｌａ、Ｓｃ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｇ、Ａｕ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｐ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーをさらに含む、請求項６２に記載の方法。
【請求項６４】
前記担体が、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項６２に記載の方法。
【請求項６５】
前記水相改質触媒、前記脱酸素化触媒、及び前記縮合触媒の１若しくは２つ以上が原子的に同一である、請求項３に記載の方法。
【請求項６６】
前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｒｅ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＰｔを含む、請求項３に記載の方法。
【請求項６７】
前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ｇｅ、Ｂｉ、Ｂ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｐｔ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＲｕを含む、請求項３に記載の方法。
【請求項６８】
前記水相改質触媒が、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｂｉ、Ｂ、Ｃｕ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｆｅ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＮｉを含む、請求項３に記載の方法。
【請求項６９】
前記改質温度が、約１００℃乃至約４５０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項３に記載の方法。
【請求項７０】
前記改質温度が、約１００℃乃至約３００℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項３に記載の方法。
【請求項７１】
前記改質温度が、約８０℃乃至４００℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が液体である圧力である、請求項３に記載の方法。
【請求項７２】
前記脱酸素化温度が、約１００℃乃至６００℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、少なくとも０．１気圧である、請求項１に記載の方法。
【請求項７３】
前記脱酸素化温度が、約８０℃乃至約３００℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が液体である圧力である、請求項１に記載の方法。
【請求項７４】
前記脱酸素化温度が、約２００℃乃至約２８０℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が液体である圧力である、請求項１に記載の方法。
【請求項７５】
前記脱酸素化温度が、約１００℃乃至６００℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項１に記載の方法。
【請求項７６】
前記脱酸素化温度が、約２００℃乃至２８０℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項１に記載の方法。
【請求項７７】
前記改質温度及び脱酸素化温度が、約１００℃乃至４５０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力及び脱酸素化圧力が、約７２ｐｓｉｇ乃至１３００ｐｓｉｇの範囲である、請求項３に記載の方法。
【請求項７８】
前記改質温度及び脱酸素化温度が、約１２０℃乃至３００℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力及び脱酸素化圧力が、約７２ｐｓｉｇ乃至１２００ｐｓｉｇの範囲である、請求項３に記載の方法。
【請求項７９】
前記改質温度及び脱酸素化温度が、約２００℃乃至２８０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力及び脱酸素化圧力が、約２００ｐｓｉｇ乃至７２５ｐｓｉｇの範囲である、請求項３に記載の方法。
【請求項８０】
前記縮合温度が、約８０℃乃至５００℃の範囲であり、及び、前記縮合圧力が、約０ｐｓｉｇ乃至１２００ｐｓｉｇの範囲である、請求項１に記載の方法。
【請求項８１】
前記縮合温度が、約１２５℃乃至４５０℃の範囲であり、及び、前記縮合圧力が、少なくとも０．１気圧である、請求項１に記載の方法。
【請求項８２】
前記縮合温度が、約１２５℃乃至２５０℃の範囲であり、及び、前記縮合圧力が、約０ｐｓｉｇ乃至７００ｐｓｉｇの範囲である、請求項１に記載の方法。
【請求項８３】
前記縮合温度が約２５０℃乃至４２５℃の範囲である、請求項１に記載の方法。
【請求項８４】
前記反応流が水をさらに含み、及び、前記方法が、前記酸素化物を前記縮合触媒の存在下にて反応させる前に、該反応流を脱水することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項８５】
前記脱酸素化触媒の存在下にて前記酸素化炭化水素をＨ２と触媒反応させる工程が、僅かに効果的である量の外部Ｈ２の存在下で実施される、請求項１に記載の方法。
【請求項８６】
前記酸素化炭化水素内の全酸素原子の、前記外部Ｈ２内の全水素原子に対するモル比が１：１未満である、請求項２に記載の方法。
【請求項８７】
水素化分解触媒の存在下、水素化分解温度及び水素化分解圧力にて、糖、糖アルコール、又は多価アルコールを液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させることをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項８８】
前記水素化分解温度が、少なくとも１１０℃であり、前記水素化分解圧力が、約１０ｐｓｉｇ乃至２４００ｐｓｉｇの範囲である、請求項８７に記載の方法。
【請求項８９】
前記水素化分解温度が、約１１０℃乃至３００℃の範囲である、請求項８８に記載の方法。
【請求項９０】
前記水素化分解触媒が、ホスフェート、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｃｄ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項８７に記載の方法。
【請求項９１】
前記水素化分解触媒が、Ａｕ、Ａｇ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｂ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｏ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーをさらに含む、請求項９０に記載の方法。
【請求項９２】
前記水素化分解触媒が、アルカリ土類金属酸化物をさらに含む、請求項９０に記載の方法。
【請求項９３】
前記水素化分解触媒が担体をさらに含み、及び、該担体は、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項９０に記載の方法。
【請求項９４】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項８７に記載の方法。
【請求項９５】
水素化触媒の存在下、水素化温度及び水素化圧力にて、糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、又はフランを液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させることをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項９６】
前記水素化温度が、約８０℃乃至２５０℃の範囲であり、及び、前記水素化圧力が、約１００ｐｓｉｇ乃至２０００ｐｓｉｇの範囲である、請求項９５に記載の方法。
【請求項９７】
前記水素化触媒が、担体、並びにＦｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｒｅ、Ｃｕ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項９５に記載の方法。
【請求項９８】
前記水素化触媒が、Ａｇ、Ａｕ、Ｃｒ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｂ、Ｐ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーをさらに含む、請求項９７に記載の方法。
【請求項９９】
前記担体が、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項９７に記載の方法。
【請求項１００】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項９７に記載の方法。
【請求項１０１】
仕上げ（ｆｉｎｉｓｈｉｎｇ）触媒の存在下、仕上げ温度及び仕上げ圧力にて、前記Ｃ４＋化合物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることをさらに含み、ここで、該仕上げ触媒は、担体、並びにＣｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１０２】
前記仕上げ触媒が、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｓｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｂｉ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１０３】
前記担体が、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１０４】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
水及びＣ１＋Ｏ１＋炭化水素を含む水溶性酸素化炭化水素を水性液相及び／又は気相中に提供すること、
水相改質触媒の存在下、改質温度及び改質圧力にて、該水と酸素化炭化水素との一部を液相及び／又は気相中で触媒反応させることでインサイチュー発生Ｈ２を生成させること、
脱酸素化触媒の存在下、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、該酸素化炭化水素を液相及び／又は気相中で該インサイチュー発生Ｈ２と触媒反応させることで反応流中にＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を生成させること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
【請求項１０５】
補充Ｈ２を提供すること、及び前記脱酸素化触媒の存在下にて前記酸素化炭化水素の一部を補充Ｈ２と触媒反応させることで前記酸素化物を生成させることをさらに含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０６】
水素化触媒の存在下、水素化温度及び水素化圧力にて、糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、フラン、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させることをさらに含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０７】
水素化分解触媒の存在下、水素化分解温度及び水素化分解圧力にて、糖、糖アルコール、多価アルコール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させることをさらに含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０８】
前記水溶性酸素化炭化水素が、請求項４乃至８に記載の酸素化炭化水素のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０９】
前記酸素化物が、請求項９乃至１１に記載の酸素化物のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１０】
前記Ｃ４＋化合物が、請求項１２乃至３０に記載のＣ４＋化合物のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１１】
前記縮合触媒が、請求項３１乃至５４に記載の縮合触媒のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１２】
前記脱酸素化触媒が、請求項５５乃至６０に記載の脱酸素化触媒のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１３】
前記水相改質触媒が、請求項６２乃至６４に記載の水相改質触媒のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１４】
前記脱酸素化触媒、水相改質触媒、及び縮合触媒の１若しくは２つ以上が原子的に同一である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１５】
前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｒｅ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＰｔを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１６】
前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｐｔ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＲｕを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１７】
前記水相改質触媒が、Ｃｕ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｆｅ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＮｉを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１８】
前記水素化触媒が、請求項９７乃至９９に記載の水素化触媒のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１９】
前記水素化分解触媒が、請求項９０乃至９３に記載の水素化分解触媒のいずれかを含む、請求項１０７に記載の方法。
【請求項１２０】
前記改質温度が、約１００℃乃至約４５０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２１】
前記改質温度が、約８０℃乃至４００℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が液体である圧力である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２２】
前記脱酸素化温度が、約１００℃乃至６００℃の範囲であり、及び、前記脱酸素化圧力が、少なくとも０．１気圧である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２３】
前記改質温度及び脱酸素化温度が、約１００℃乃至４５０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力及び脱酸素化圧力が、約７２ｐｓｉｇ乃至１３００ｐｓｉｇの範囲である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２４】
前記縮合温度が、約８０℃乃至５００℃の範囲であり、及び、前記縮合圧力が、少なくとも０．１気圧である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２５】
前記反応流が水をさらに含み、及び、前記方法が、前記酸素化物を前記縮合触媒の存在下にて反応させる前に、前記反応流を脱水することをさらに含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２６】
前記脱酸素化触媒の存在下にて前記酸素化炭化水素をインサイチュー発生Ｈ２と触媒反応させる工程が、僅かに効果的である量の外部Ｈ２の存在下で実施される、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２７】
前記酸素化炭化水素内の全酸素原子の、前記外部Ｈ２内の全水素原子に対するモル比が１：１未満である、請求項１０５に記載の方法。
【請求項１２８】
仕上げ触媒の存在下、仕上げ温度及び仕上げ圧力にて、前記Ｃ４＋化合物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることをさらに含み、ここで、該仕上げ触媒が、担体、並びにＣｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２９】
前記仕上げ触媒が、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｓｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｂｉ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３０】
前記担体が、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３１】
１若しくは２個以上の反応容器を含む反応器系内で実施され、ここで、該反応器系は、連続流、バッチ、セミバッチ、マルチシステム、又はこれらの組み合わせとして構成されるように適合される、請求項１又は１０４に記載の方法。
【請求項１３２】
前記反応器系が、１若しくは２個以上の流動触媒床、揺動床（ｓｗｉｎｇ ｂｅｄ）、固定床、移動床、又はこれらの組み合わせをさらに含み、ここで、各床は、反応容器内に収容されるように適合される、請求項１３１に記載の方法。
【請求項１３３】
前記連続流反応器系中にて定常平衡状態で実施される、請求項１３１に記載の方法。
【請求項１３４】
前記水相改質触媒を含有するように適合された改質床、前記脱酸素化触媒を含有するように適合された脱酸素化床、及び前記縮合触媒を含有するように適合された縮合床をさらに含む、請求項１３１乃至１３３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３５】
前記改質床及び脱酸素化床が、重ね合わせ（ｓｔａｃｋｅｄ）、並列（ｓｉｄｅ‐ｂｙ‐ｓｉｄｅ）、又は平行（ｐａｒａｌｌｅｌ）の構成に配向され、並びに、該改質床及び脱酸素化床が、単一の反応容器内に収容される、請求項１３４に記載の方法。
【請求項１３６】
前記改質床が、改質反応容器内に収容され、及び、前記脱酸素化床が、脱酸素化反応容器内に収容される、請求項１３４又は１３５に記載の方法。
【請求項１３７】
前記縮合床が、縮合反応容器内に収容される、請求項１３６に記載の方法。
【請求項１３８】
前記単一の反応容器が、前記縮合床を収容するようにさらに適合される、請求項１３５に記載の方法。
【請求項１３９】
前記改質床、脱酸素化床、及び縮合床が、単一の反応容器内にて、重ね合わせ、並列、又は平行の構成に配向される、請求項１３５に記載の方法。
【請求項１４０】
前記連続流反応器系が、水平流、垂直流、又は斜流を提供するように配向される、請求項１３３に記載の方法。
【請求項１４１】
前記脱酸素化床が、上昇流を提供する脱酸素化反応容器内に収容され、及び、前記縮合床が、下降流を提供する縮合反応容器内に収容される、請求項１３４に記載の方法。
【請求項１４２】
各触媒反応が定常平衡状態で発生する、請求項１又は１０４に記載の方法。
【請求項１４３】
前記水素化分解温度が、約１１０℃乃至３００℃の範囲である、請求項１０７に記載の方法。
【請求項１４４】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１０７に記載の方法。
【請求項１４５】
前記水素化温度が、約８０℃乃至２５０℃の範囲であり、及び、前記水素化圧力が、約１００ｐｓｉｇ乃至２０００ｐｓｉｇの範囲である、請求項１０６に記載の方法。
【請求項１４６】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１０６に記載の方法。
【請求項１４７】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
水、並びに糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、フラン、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む水溶液を提供すること；
水素化触媒の存在下、水素化温度及び水素化圧力にて、該糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、フラン、又はこれらの混合物を液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることでＣ１＋Ｏ１＋炭化水素を含む酸素化炭化水素を生成させること、
水相改質触媒の存在下、改質温度及び改質圧力にて、該水と酸素化炭化水素との一部を液相及び／又は気相中で触媒反応させることでインサイチュー発生Ｈ２を生成させること、
脱酸素化触媒の存在下、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、該酸素化炭化水素を液相及び／又は気相中で該インサイチュー発生Ｈ２と触媒反応させることでＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を生成させること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
【請求項１４８】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１４９】
前記酸素化炭化水素が、請求項４乃至８に記載の酸素化炭化水素のいずれかを含み、前記酸素化物が、請求項９乃至１１に記載の酸素化物のいずれかを含み、前記Ｃ４＋化合物が、請求項１２乃至３０に記載のＣ４＋化合物のいずれかを含み、前記水素化触媒が、請求項９７乃至９９に記載の水素化触媒のいずれかを含み、前記水相改質触媒が、請求項６２乃至６４に記載の水相改質触媒のいずれかを含み、前記縮合触媒が、請求項３１乃至５４に記載の縮合触媒のいずれかを含み；及び、前記脱酸素化触媒が、請求項５５乃至６０に記載の脱酸素化触媒のいずれかを含む、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１５０】
前記水素化触媒、水相改質触媒、脱酸素化触媒、及び縮合触媒の１若しくは２つ以上が原子的に同一である、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１５１】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
水、並びに多糖、二糖、単糖、多価アルコール、糖、糖アルコール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む水溶液を提供すること；
水素化分解触媒の存在下、水素化分解温度及び水素化分解圧力にて、該糖、糖アルコール、多糖、二糖、単糖、多価アルコール、若しくはこれらの混合物を液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることでＣ１＋Ｏ１＋炭化水素を含む酸素化炭化水素を生成させること、
水相改質触媒の存在下、改質温度及び改質圧力にて、該水と酸素化炭化水素との一部を液相及び／又は気相中で触媒反応させることでインサイチュー発生Ｈ２を生成させること、
脱酸素化触媒の存在下、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、該酸素化炭化水素を液相及び／又は気相中で該インサイチュー発生Ｈ２と触媒反応させることでＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を生成させること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
【請求項１５２】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される、請求項１５１に記載の方法。
【請求項１５３】
前記酸素化炭化水素が、請求項４乃至８に記載の酸素化炭化水素のいずれかを含み、前記酸素化物が、請求項９乃至１１に記載の酸素化物のいずれかを含み、前記Ｃ４＋化合物が、請求項１２乃至３０に記載のＣ４＋化合物のいずれかを含み、前記水素化分解触媒が、請求項９０乃至９３に記載の水素化分解触媒のいずれかを含み、前記水相改質触媒が、請求項６２乃至６４に記載の水相改質触媒のいずれかを含み、前記縮合触媒が、請求項３１乃至５４に記載の縮合触媒のいずれかを含み；及び、前記脱酸素化触媒が、請求項５５乃至６０に記載の脱酸素化触媒のいずれかを含む、請求項１５１に記載の方法。
【請求項１５４】
前記水素化分解触媒、水相改質触媒、脱酸素化触媒、及び縮合触媒の１若しくは２つ以上が原子的に同一である、請求項１５１に記載の方法。
【請求項１５５】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
Ｃ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を水性液相及び／又は気相中に提供すること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバー含む、方法。
【請求項１５６】
前記酸素化物が、請求項９乃至１１に記載の酸素化物のいずれかを含み、前記Ｃ４＋化合物が、請求項１２乃至３０に記載のＣ４＋化合物のいずれかを含み、前記縮合触媒が、請求項３１乃至５４に記載の縮合触媒のいずれかを含み；及び、前記脱酸素化触媒が、請求項５５乃至６０に記載の脱酸素化触媒のいずれかを含む、請求項１５５に記載の方法。
【請求項１５７】
請求項１乃至１５６の方法のいずれか１つによって作製された１若しくは２種類以上のＣ４＋化合物を含む組成物。
【請求項１５８】
前記組成物が、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、パラキシレン、メタキシレン、オルトキシレン、Ｃ９芳香族、これらの異性体、及びこれらの混合物の群より選択されるメンバーを含む、請求項１５７に記載の組成物。
【請求項１】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
水及びＣ１＋Ｏ１＋炭化水素を含む水溶性酸素化炭化水素を、水性液相及び／又は気相中に提供すること、
Ｈ２を提供すること、
脱酸素化触媒の存在下、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、該酸素化炭化水素を液相及び／又は気相中で該Ｈ２と触媒反応させることで反応流中にＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を生成させること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
【請求項２】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２を生成させるために、水相改質触媒の存在下、改質温度及び改質圧力にて前記水と酸素化炭化水素との一部を液相及び／又は気相中で触媒反応させることよって発生したインサイチュー発生Ｈ２を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記酸素化炭化水素が、多糖、二糖、単糖、セルロース誘導体、リグニン誘導体、ヘミセルロース、糖、糖アルコール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記酸素化炭化水素が、Ｃ１‐１２Ｏ１‐１１炭化水素を含む、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記酸素化炭化水素が、Ｃ１‐６Ｏ１‐６炭化水素を含む、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記Ｃ１‐１２Ｏ１‐１１炭化水素が、糖アルコール、アルジトール、セルロース系誘導体、リグノセルロース系誘導体、グルコース、フルクトース、スクロース、マルトース、ラクトース、マンノース、キシロース、アラビトール、エリスリトール、グリセロール、イソマルト（ｉｓｏｍａｌｔ）、ラクチトール、マリトール（ｍａｌｉｔｏｌ）、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
前記酸素化炭化水素が、リサイクルＣ１＋Ｏ１＋炭化水素をさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
前記酸素化物が、アルコール、ケトン、アルデヒド、フラン、ジオール、トリオール、ヒドロキシカルボン酸、カルボン酸、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記酸素化物が、メタノール、エタノール、ｎ‐プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、２‐メチルシクロペンタノール、ヒドロキシケトン、環状ケトン、アセトン、プロパノン、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン、２‐メチル‐シクロペンタノン、エチレングリコール、１，３‐プロパンジオール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、メチルグリオキサール、ブタンジオン、ペンタンジオン、ジケトヘキサン、ヒドロキシアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ペンタナール、ヘキサナール、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、乳酸、グリセロール、フラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、２‐フランメタノール、２‐メチル‐テトラヒドロフラン、２，５‐ジメチル‐テトラヒドロフラン、２‐エチル‐テトラヒドロフラン、２‐メチルフラン、２，５‐ジメチルフラン、２‐エチルフラン、ヒドロキシメチルフルフラール、３‐ヒドロキシテトラヒドロフラン、テトラヒドロ‐３‐フラノール、５‐ヒドロキシメチル‐２（５Ｈ）‐フラノン、ジヒドロ‐５‐（ヒドロキシメチル）‐２（３Ｈ）‐フラノン、テトラヒドロ‐２‐フロン酸、ジヒドロ‐５‐（ヒドロキシメチル）‐２（３Ｈ）‐フラノン、テトラヒドロフルフリルアルコール、１‐（２‐フリル）エタノール、及びヒドロキシメチルテトラヒドロフルフラール、これらの異性体、並びにこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
前記酸素化物が、リサイクルＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素をさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
前記Ｃ４＋アルカンが、分岐鎖又は直鎖Ｃ４‐３０アルカンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
前記Ｃ４＋アルカンが、Ｃ４‐９、Ｃ７‐１４、Ｃ１２‐２４、及びこれらの混合物から成る群より選択される分岐鎖又は直鎖アルカンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
前記Ｃ４＋アルケンが、分岐鎖又は直鎖Ｃ４‐３０アルケンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
前記Ｃ４＋アルケンが、Ｃ４‐９、Ｃ７‐１４、Ｃ１２‐２４、及びこれらの混合物から成る群より選択される分岐鎖又は直鎖アルケンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
前記Ｃ５＋シクロアルカンが、一置換又は多置換Ｃ５＋シクロアルカンを含み、並びに、少なくとも１つの置換された基が、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ１＋アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
前記一置換又は多置換Ｃ５＋シクロアルカンが、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキル、直鎖Ｃ１‐１２アルキル、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキレン、直鎖Ｃ１‐１２アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーで置換されている、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐４アルキル、直鎖Ｃ１‐４アルキル、分岐鎖Ｃ３‐４アルキレン、直鎖Ｃ１‐４アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
前記Ｃ５＋シクロアルケンが、一置換又は多置換Ｃ５＋シクロアルケンを含み、並びに、少なくとも１つの置換された基が、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ２＋アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項２０】
前記一置換又は多置換Ｃ５＋シクロアルケンが、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキル、直鎖Ｃ１‐１２アルキル、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキレン、直鎖Ｃ２‐１２アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーで置換されている、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐４アルキル、直鎖Ｃ１‐４アルキル、分岐鎖Ｃ３‐４アルキレン、直鎖Ｃ２‐４アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１９に記載の方法。
【請求項２２】
前記アリールが、無置換アリールを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項２３】
前記アリールが、一置換又は多置換アリールを含み、並びに、少なくとも１つの置換された基が、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ２＋アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項２４】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキル、直鎖Ｃ１‐１２アルキル、分岐鎖Ｃ３‐１２アルキレン、直鎖Ｃ２‐１２アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐４アルキル、直鎖Ｃ１‐４アルキル、分岐鎖Ｃ３‐４アルキレン、直鎖Ｃ２‐４アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項２３に記載の方法。
【請求項２６】
前記縮合アリールが、無置換縮合アリールを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項２７】
前記縮合アリールが、一置換又は多置換縮合アリールを含み、並びに、少なくとも１つの置換された基が、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ２＋アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項２８】
前記置換された基が、分岐鎖Ｃ３‐４アルキル、直鎖Ｃ１‐４アルキル、分岐鎖Ｃ３‐４アルキレン、直鎖Ｃ２‐４アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記Ｃ４＋アルコールが、式Ｒ１‐ＯＨに従う化合物を含み、並びに、ここで、Ｒ１は、分岐鎖Ｃ４＋アルキル、直鎖Ｃ４＋アルキル、分岐鎖Ｃ４＋アルキレン、直鎖Ｃ４＋アルキレン、置換Ｃ５＋シクロアルカン、無置換Ｃ５＋シクロアルカン、置換Ｃ５＋シクロアルケン、無置換Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項３０】
前記Ｃ４＋ケトンが、式、
に従う化合物を含み、ここで、Ｒ３及びＲ４は、独立して、分岐鎖Ｃ３＋アルキル、直鎖Ｃ１＋アルキル、分岐鎖Ｃ３＋アルキレン、直鎖Ｃ２＋アルキレン、置換Ｃ５＋シクロアルカン、無置換Ｃ５＋シクロアルカン、置換Ｃ５＋シクロアルケン、無置換Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、請求項１に記載の方法。
【請求項３１】
前記縮合触媒が、酸触媒、塩基触媒、及び酸‐塩基触媒から成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３２】
前記縮合触媒が、炭化物、窒化物、ジルコニア、アルミナ、シリカ、アルミノシリケート、ホスフェート、ゼオライト、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化バナジウム、酸化セリウム、酸化ランタン、酸化イットリウム、酸化スカンジウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム、酸化カルシウム、水酸化物、ヘテロポリ酸、無機酸、酸修飾樹脂、塩基修飾樹脂、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
前記縮合触媒が、Ｃｅ、Ｌａ、Ｙ、Ｓｃ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｐ、Ｂ、Ｂｉ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤（ｍｏｄｉｆｉｅｒ）をさらに含む、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
前記縮合触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項３２に記載の方法。
【請求項３５】
前記酸触媒が、酸性アルミナ、リン酸アルミニウム、シリカ‐アルミナリン酸、アモルファスシリカ‐アルミナ、アルミノシリケート、ジルコニア、硫酸化ジルコニア、タングステン酸ジルコニア（ｔｕｎｇｓｔａｔｅｄ ｚｉｒｃｏｎｉａ）、炭化タングステン、炭化モリブデン、チタニア、硫酸化カーボン（ｓｕｌｆａｔｅｄ ｃａｒｂｏｎ）、リン酸化カーボン（ｐｈｏｓｐｈａｔｅｄ ｃａｒｂｏｎ）、リン酸化シリカ（ｐｈｏｓｐｈａｔｅｄ ｓｉｌｉｃａ）、リン酸化アルミナ（ｐｈｏｓｐｈａｔｅｄ ａｌｕｍｉｎａ）、酸性樹脂、ヘテロポリ酸、無機酸、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項３６】
前記酸触媒が、Ｃｅ、Ｙ、Ｓｃ、Ｌａ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｐ、Ｂ、Ｂｉ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記酸触媒が、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｒ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｉｒ、Ｎｉ、Ｓｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｃｄ、Ｐ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される酸化物をさらに含む、請求項３５に記載の方法。
【請求項３８】
前記酸触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項３５に記載の方法。
【請求項３９】
前記酸触媒が、アルミノシリケートゼオライトを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項４０】
前記酸触媒が、Ｇａ、Ｉｎ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｍｏ、Ａｇ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｐ、Ｓｃ、Ｙ、Ｔａ、ランタニド、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記酸触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項３９に記載の方法。
【請求項４２】
前記酸触媒が、二官能ペンタシル環含有（ｐｅｎｔａｓｉｌ ｒｉｎｇ‐ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）アルミノシリケートゼオライトを含む、請求項３１又は３９に記載の方法。
【請求項４３】
前記酸触媒が、Ｇａ、Ｉｎ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｍｏ、Ａｇ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｐ、Ｓｃ、Ｙ、Ｔａ、ランタニド、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
前記酸触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項４２に記載の方法。
【請求項４５】
前記塩基触媒が、ヒドロタルサイト、アルミン酸亜鉛、ホスフェート、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂ、Ｒｂ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｓｉ、Ｂａ、Ａｌ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｓｃ、Ｙ、Ｚｒ、Ｔｉ、Ｚｎ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項４６】
前記塩基触媒が、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｒ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｓｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｃｄ、Ｐ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される酸化物をさらに含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
前記塩基触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４８】
前記塩基触媒が、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｖ、Ｚｒ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーの金属酸化物を含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４９】
前記塩基触媒が、アルミン酸亜鉛、並びにＰｄ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｃｕ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属を含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項５０】
前記酸‐塩基触媒が、ヒドロタルサイト、アルミン酸亜鉛、ホスフェート、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂ、Ｒｂ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｓｉ、Ｂａ、Ａｌ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｓｃ、Ｙ、Ｚｒ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｃｒ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項５１】
前記酸‐塩基触媒が、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｒ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｉｒ、Ｎｉ、Ｓｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｃｄ、Ｐ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される酸化物をさらに含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
前記酸‐塩基触媒が、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｓｎ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５３】
前記酸‐塩基触媒が、ＭｇＯとＡｌ２Ｏ３との組み合わせ、ＭｇＯとＺｒＯ２との組み合わせ、及びＺｎＯとＡｌ２Ｏ３との組み合わせから成る群より選択される二元酸化物（ｂｉｎａｒｙ ｏｘｉｄｅ）を含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項５４】
前記酸‐塩基触媒が、Ｃｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属をさらに含む、請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
前記脱酸素化触媒が、担体、並びにＲｅ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｗ、Ｏｓ、Ｍｏ、Ａｇ、Ａｕ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５６】
前記脱酸素化触媒が、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｙ、Ｌａ、Ｓｃ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｇ、Ａｕ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｐ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌ、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーをさらに含む、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
前記担体が、窒化物、カーボン、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、バナジア、セリア、窒化ホウ素、ヘテロポリ酸、珪藻土、ヒドロキシアパタイト、酸化亜鉛、クロミア、これらの混合物、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項５５に記載の方法。
【請求項５８】
前記担体が、過酸化水素処理カーボンを含む、請求項５５に記載の方法。
【請求項５９】
前記担体が、シラン、アルカリ化合物、アルカリ土類化合物、及びランタニドから成る群より選択される修飾剤で該担体を処理することによって修飾される、請求項５７に記載の方法。
【請求項６０】
前記担体が、カーボンナノチューブ、カーボンフラーレン、ゼオライト、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項６１】
前記脱酸素化触媒及び縮合触媒が、原子的に同一である、請求項１に記載の方法。
【請求項６２】
前記水相改質触媒が、担体、並びにＦｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項３に記載の方法。
【請求項６３】
前記水相改質触媒が、Ｃｕ、Ｂ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｂｉ、Ｗ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｙ、Ｌａ、Ｓｃ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｇ、Ａｕ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｐ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーをさらに含む、請求項６２に記載の方法。
【請求項６４】
前記担体が、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項６２に記載の方法。
【請求項６５】
前記水相改質触媒、前記脱酸素化触媒、及び前記縮合触媒の１若しくは２つ以上が原子的に同一である、請求項３に記載の方法。
【請求項６６】
前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｒｅ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＰｔを含む、請求項３に記載の方法。
【請求項６７】
前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ｇｅ、Ｂｉ、Ｂ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｐｔ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＲｕを含む、請求項３に記載の方法。
【請求項６８】
前記水相改質触媒が、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｂｉ、Ｂ、Ｃｕ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｆｅ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＮｉを含む、請求項３に記載の方法。
【請求項６９】
前記改質温度が、約１００℃乃至約４５０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項３に記載の方法。
【請求項７０】
前記改質温度が、約１００℃乃至約３００℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項３に記載の方法。
【請求項７１】
前記改質温度が、約８０℃乃至４００℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が液体である圧力である、請求項３に記載の方法。
【請求項７２】
前記脱酸素化温度が、約１００℃乃至６００℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、少なくとも０．１気圧である、請求項１に記載の方法。
【請求項７３】
前記脱酸素化温度が、約８０℃乃至約３００℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が液体である圧力である、請求項１に記載の方法。
【請求項７４】
前記脱酸素化温度が、約２００℃乃至約２８０℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が液体である圧力である、請求項１に記載の方法。
【請求項７５】
前記脱酸素化温度が、約１００℃乃至６００℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項１に記載の方法。
【請求項７６】
前記脱酸素化温度が、約２００℃乃至２８０℃の範囲であり、並びに、前記脱酸素化圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項１に記載の方法。
【請求項７７】
前記改質温度及び脱酸素化温度が、約１００℃乃至４５０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力及び脱酸素化圧力が、約７２ｐｓｉｇ乃至１３００ｐｓｉｇの範囲である、請求項３に記載の方法。
【請求項７８】
前記改質温度及び脱酸素化温度が、約１２０℃乃至３００℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力及び脱酸素化圧力が、約７２ｐｓｉｇ乃至１２００ｐｓｉｇの範囲である、請求項３に記載の方法。
【請求項７９】
前記改質温度及び脱酸素化温度が、約２００℃乃至２８０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力及び脱酸素化圧力が、約２００ｐｓｉｇ乃至７２５ｐｓｉｇの範囲である、請求項３に記載の方法。
【請求項８０】
前記縮合温度が、約８０℃乃至５００℃の範囲であり、及び、前記縮合圧力が、約０ｐｓｉｇ乃至１２００ｐｓｉｇの範囲である、請求項１に記載の方法。
【請求項８１】
前記縮合温度が、約１２５℃乃至４５０℃の範囲であり、及び、前記縮合圧力が、少なくとも０．１気圧である、請求項１に記載の方法。
【請求項８２】
前記縮合温度が、約１２５℃乃至２５０℃の範囲であり、及び、前記縮合圧力が、約０ｐｓｉｇ乃至７００ｐｓｉｇの範囲である、請求項１に記載の方法。
【請求項８３】
前記縮合温度が約２５０℃乃至４２５℃の範囲である、請求項１に記載の方法。
【請求項８４】
前記反応流が水をさらに含み、及び、前記方法が、前記酸素化物を前記縮合触媒の存在下にて反応させる前に、該反応流を脱水することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項８５】
前記脱酸素化触媒の存在下にて前記酸素化炭化水素をＨ２と触媒反応させる工程が、僅かに効果的である量の外部Ｈ２の存在下で実施される、請求項１に記載の方法。
【請求項８６】
前記酸素化炭化水素内の全酸素原子の、前記外部Ｈ２内の全水素原子に対するモル比が１：１未満である、請求項２に記載の方法。
【請求項８７】
水素化分解触媒の存在下、水素化分解温度及び水素化分解圧力にて、糖、糖アルコール、又は多価アルコールを液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させることをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項８８】
前記水素化分解温度が、少なくとも１１０℃であり、前記水素化分解圧力が、約１０ｐｓｉｇ乃至２４００ｐｓｉｇの範囲である、請求項８７に記載の方法。
【請求項８９】
前記水素化分解温度が、約１１０℃乃至３００℃の範囲である、請求項８８に記載の方法。
【請求項９０】
前記水素化分解触媒が、ホスフェート、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｒｅ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｃｄ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項８７に記載の方法。
【請求項９１】
前記水素化分解触媒が、Ａｕ、Ａｇ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｂ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｏ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーをさらに含む、請求項９０に記載の方法。
【請求項９２】
前記水素化分解触媒が、アルカリ土類金属酸化物をさらに含む、請求項９０に記載の方法。
【請求項９３】
前記水素化分解触媒が担体をさらに含み、及び、該担体は、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項９０に記載の方法。
【請求項９４】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項８７に記載の方法。
【請求項９５】
水素化触媒の存在下、水素化温度及び水素化圧力にて、糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、又はフランを液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させることをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項９６】
前記水素化温度が、約８０℃乃至２５０℃の範囲であり、及び、前記水素化圧力が、約１００ｐｓｉｇ乃至２０００ｐｓｉｇの範囲である、請求項９５に記載の方法。
【請求項９７】
前記水素化触媒が、担体、並びにＦｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｒｅ、Ｃｕ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項９５に記載の方法。
【請求項９８】
前記水素化触媒が、Ａｇ、Ａｕ、Ｃｒ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｂ、Ｐ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーをさらに含む、請求項９７に記載の方法。
【請求項９９】
前記担体が、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項９７に記載の方法。
【請求項１００】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項９７に記載の方法。
【請求項１０１】
仕上げ（ｆｉｎｉｓｈｉｎｇ）触媒の存在下、仕上げ温度及び仕上げ圧力にて、前記Ｃ４＋化合物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることをさらに含み、ここで、該仕上げ触媒は、担体、並びにＣｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１０２】
前記仕上げ触媒が、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｓｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｂｉ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１０３】
前記担体が、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項１０１に記載の方法。
【請求項１０４】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
水及びＣ１＋Ｏ１＋炭化水素を含む水溶性酸素化炭化水素を水性液相及び／又は気相中に提供すること、
水相改質触媒の存在下、改質温度及び改質圧力にて、該水と酸素化炭化水素との一部を液相及び／又は気相中で触媒反応させることでインサイチュー発生Ｈ２を生成させること、
脱酸素化触媒の存在下、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、該酸素化炭化水素を液相及び／又は気相中で該インサイチュー発生Ｈ２と触媒反応させることで反応流中にＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を生成させること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
【請求項１０５】
補充Ｈ２を提供すること、及び前記脱酸素化触媒の存在下にて前記酸素化炭化水素の一部を補充Ｈ２と触媒反応させることで前記酸素化物を生成させることをさらに含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０６】
水素化触媒の存在下、水素化温度及び水素化圧力にて、糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、フラン、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させることをさらに含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０７】
水素化分解触媒の存在下、水素化分解温度及び水素化分解圧力にて、糖、糖アルコール、多価アルコール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させることをさらに含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０８】
前記水溶性酸素化炭化水素が、請求項４乃至８に記載の酸素化炭化水素のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０９】
前記酸素化物が、請求項９乃至１１に記載の酸素化物のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１０】
前記Ｃ４＋化合物が、請求項１２乃至３０に記載のＣ４＋化合物のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１１】
前記縮合触媒が、請求項３１乃至５４に記載の縮合触媒のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１２】
前記脱酸素化触媒が、請求項５５乃至６０に記載の脱酸素化触媒のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１３】
前記水相改質触媒が、請求項６２乃至６４に記載の水相改質触媒のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１４】
前記脱酸素化触媒、水相改質触媒、及び縮合触媒の１若しくは２つ以上が原子的に同一である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１５】
前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｒｅ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＰｔを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１６】
前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｐｔ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＲｕを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１７】
前記水相改質触媒が、Ｃｕ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｆｅ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたＮｉを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１８】
前記水素化触媒が、請求項９７乃至９９に記載の水素化触媒のいずれかを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１１９】
前記水素化分解触媒が、請求項９０乃至９３に記載の水素化分解触媒のいずれかを含む、請求項１０７に記載の方法。
【請求項１２０】
前記改質温度が、約１００℃乃至約４５０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が気体である圧力である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２１】
前記改質温度が、約８０℃乃至４００℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力が、前記水及び酸素化炭化水素が液体である圧力である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２２】
前記脱酸素化温度が、約１００℃乃至６００℃の範囲であり、及び、前記脱酸素化圧力が、少なくとも０．１気圧である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２３】
前記改質温度及び脱酸素化温度が、約１００℃乃至４５０℃の範囲であり、並びに、前記改質圧力及び脱酸素化圧力が、約７２ｐｓｉｇ乃至１３００ｐｓｉｇの範囲である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２４】
前記縮合温度が、約８０℃乃至５００℃の範囲であり、及び、前記縮合圧力が、少なくとも０．１気圧である、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２５】
前記反応流が水をさらに含み、及び、前記方法が、前記酸素化物を前記縮合触媒の存在下にて反応させる前に、前記反応流を脱水することをさらに含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２６】
前記脱酸素化触媒の存在下にて前記酸素化炭化水素をインサイチュー発生Ｈ２と触媒反応させる工程が、僅かに効果的である量の外部Ｈ２の存在下で実施される、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２７】
前記酸素化炭化水素内の全酸素原子の、前記外部Ｈ２内の全水素原子に対するモル比が１：１未満である、請求項１０５に記載の方法。
【請求項１２８】
仕上げ触媒の存在下、仕上げ温度及び仕上げ圧力にて、前記Ｃ４＋化合物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることをさらに含み、ここで、該仕上げ触媒が、担体、並びにＣｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ｏｓ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１２９】
前記仕上げ触媒が、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｓｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｂｉ、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤をさらに含む、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３０】
前記担体が、請求項５７乃至６０に記載の担体のいずれか１つを含む、請求項１２８に記載の方法。
【請求項１３１】
１若しくは２個以上の反応容器を含む反応器系内で実施され、ここで、該反応器系は、連続流、バッチ、セミバッチ、マルチシステム、又はこれらの組み合わせとして構成されるように適合される、請求項１又は１０４に記載の方法。
【請求項１３２】
前記反応器系が、１若しくは２個以上の流動触媒床、揺動床（ｓｗｉｎｇ ｂｅｄ）、固定床、移動床、又はこれらの組み合わせをさらに含み、ここで、各床は、反応容器内に収容されるように適合される、請求項１３１に記載の方法。
【請求項１３３】
前記連続流反応器系中にて定常平衡状態で実施される、請求項１３１に記載の方法。
【請求項１３４】
前記水相改質触媒を含有するように適合された改質床、前記脱酸素化触媒を含有するように適合された脱酸素化床、及び前記縮合触媒を含有するように適合された縮合床をさらに含む、請求項１３１乃至１３３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３５】
前記改質床及び脱酸素化床が、重ね合わせ（ｓｔａｃｋｅｄ）、並列（ｓｉｄｅ‐ｂｙ‐ｓｉｄｅ）、又は平行（ｐａｒａｌｌｅｌ）の構成に配向され、並びに、該改質床及び脱酸素化床が、単一の反応容器内に収容される、請求項１３４に記載の方法。
【請求項１３６】
前記改質床が、改質反応容器内に収容され、及び、前記脱酸素化床が、脱酸素化反応容器内に収容される、請求項１３４又は１３５に記載の方法。
【請求項１３７】
前記縮合床が、縮合反応容器内に収容される、請求項１３６に記載の方法。
【請求項１３８】
前記単一の反応容器が、前記縮合床を収容するようにさらに適合される、請求項１３５に記載の方法。
【請求項１３９】
前記改質床、脱酸素化床、及び縮合床が、単一の反応容器内にて、重ね合わせ、並列、又は平行の構成に配向される、請求項１３５に記載の方法。
【請求項１４０】
前記連続流反応器系が、水平流、垂直流、又は斜流を提供するように配向される、請求項１３３に記載の方法。
【請求項１４１】
前記脱酸素化床が、上昇流を提供する脱酸素化反応容器内に収容され、及び、前記縮合床が、下降流を提供する縮合反応容器内に収容される、請求項１３４に記載の方法。
【請求項１４２】
各触媒反応が定常平衡状態で発生する、請求項１又は１０４に記載の方法。
【請求項１４３】
前記水素化分解温度が、約１１０℃乃至３００℃の範囲である、請求項１０７に記載の方法。
【請求項１４４】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１０７に記載の方法。
【請求項１４５】
前記水素化温度が、約８０℃乃至２５０℃の範囲であり、及び、前記水素化圧力が、約１００ｐｓｉｇ乃至２０００ｐｓｉｇの範囲である、請求項１０６に記載の方法。
【請求項１４６】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１０６に記載の方法。
【請求項１４７】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
水、並びに糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、フラン、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む水溶液を提供すること；
水素化触媒の存在下、水素化温度及び水素化圧力にて、該糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、フラン、又はこれらの混合物を液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることでＣ１＋Ｏ１＋炭化水素を含む酸素化炭化水素を生成させること、
水相改質触媒の存在下、改質温度及び改質圧力にて、該水と酸素化炭化水素との一部を液相及び／又は気相中で触媒反応させることでインサイチュー発生Ｈ２を生成させること、
脱酸素化触媒の存在下、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、該酸素化炭化水素を液相及び／又は気相中で該インサイチュー発生Ｈ２と触媒反応させることでＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を生成させること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
【請求項１４８】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１４９】
前記酸素化炭化水素が、請求項４乃至８に記載の酸素化炭化水素のいずれかを含み、前記酸素化物が、請求項９乃至１１に記載の酸素化物のいずれかを含み、前記Ｃ４＋化合物が、請求項１２乃至３０に記載のＣ４＋化合物のいずれかを含み、前記水素化触媒が、請求項９７乃至９９に記載の水素化触媒のいずれかを含み、前記水相改質触媒が、請求項６２乃至６４に記載の水相改質触媒のいずれかを含み、前記縮合触媒が、請求項３１乃至５４に記載の縮合触媒のいずれかを含み；及び、前記脱酸素化触媒が、請求項５５乃至６０に記載の脱酸素化触媒のいずれかを含む、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１５０】
前記水素化触媒、水相改質触媒、脱酸素化触媒、及び縮合触媒の１若しくは２つ以上が原子的に同一である、請求項１４７に記載の方法。
【請求項１５１】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
水、並びに多糖、二糖、単糖、多価アルコール、糖、糖アルコール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む水溶液を提供すること；
水素化分解触媒の存在下、水素化分解温度及び水素化分解圧力にて、該糖、糖アルコール、多糖、二糖、単糖、多価アルコール、若しくはこれらの混合物を液相及び／又は気相中でＨ２と触媒反応させることでＣ１＋Ｏ１＋炭化水素を含む酸素化炭化水素を生成させること、
水相改質触媒の存在下、改質温度及び改質圧力にて、該水と酸素化炭化水素との一部を液相及び／又は気相中で触媒反応させることでインサイチュー発生Ｈ２を生成させること、
脱酸素化触媒の存在下、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、該酸素化炭化水素を液相及び／又は気相中で該インサイチュー発生Ｈ２と触媒反応させることでＣ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を生成させること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
【請求項１５２】
前記Ｈ２が、インサイチュー発生Ｈ２、外部Ｈ２、リサイクルＨ２、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される、請求項１５１に記載の方法。
【請求項１５３】
前記酸素化炭化水素が、請求項４乃至８に記載の酸素化炭化水素のいずれかを含み、前記酸素化物が、請求項９乃至１１に記載の酸素化物のいずれかを含み、前記Ｃ４＋化合物が、請求項１２乃至３０に記載のＣ４＋化合物のいずれかを含み、前記水素化分解触媒が、請求項９０乃至９３に記載の水素化分解触媒のいずれかを含み、前記水相改質触媒が、請求項６２乃至６４に記載の水相改質触媒のいずれかを含み、前記縮合触媒が、請求項３１乃至５４に記載の縮合触媒のいずれかを含み；及び、前記脱酸素化触媒が、請求項５５乃至６０に記載の脱酸素化触媒のいずれかを含む、請求項１５１に記載の方法。
【請求項１５４】
前記水素化分解触媒、水相改質触媒、脱酸素化触媒、及び縮合触媒の１若しくは２つ以上が原子的に同一である、請求項１５１に記載の方法。
【請求項１５５】
Ｃ４＋化合物を作製する方法であって：
Ｃ１＋Ｏ１‐３炭化水素を含む酸素化物を水性液相及び／又は気相中に提供すること、並びに、
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び／又は気相中で触媒反応させることで前記Ｃ４＋化合物を生成させること、
を含み、
ここで、前記Ｃ４＋化合物は、Ｃ４＋アルコール、Ｃ４＋ケトン、Ｃ４＋アルカン、Ｃ４＋アルケン、Ｃ５＋シクロアルカン、Ｃ５＋シクロアルケン、アリール、縮合アリール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバー含む、方法。
【請求項１５６】
前記酸素化物が、請求項９乃至１１に記載の酸素化物のいずれかを含み、前記Ｃ４＋化合物が、請求項１２乃至３０に記載のＣ４＋化合物のいずれかを含み、前記縮合触媒が、請求項３１乃至５４に記載の縮合触媒のいずれかを含み；及び、前記脱酸素化触媒が、請求項５５乃至６０に記載の脱酸素化触媒のいずれかを含む、請求項１５５に記載の方法。
【請求項１５７】
請求項１乃至１５６の方法のいずれか１つによって作製された１若しくは２種類以上のＣ４＋化合物を含む組成物。
【請求項１５８】
前記組成物が、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、パラキシレン、メタキシレン、オルトキシレン、Ｃ９芳香族、これらの異性体、及びこれらの混合物の群より選択されるメンバーを含む、請求項１５７に記載の組成物。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【公表番号】特表２０１０−５３５７０３（Ｐ２０１０−５３５７０３Ａ）
【公表日】平成２２年１１月２５日（２０１０．１１．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５５２９２２（Ｐ２００９−５５２９２２）
【出願日】平成２０年３月７日（２００８．３．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０５６３３０
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１０９８７７
【国際公開日】平成２０年９月１２日（２００８．９．１２）
【出願人】（５０８１８０５１８）ヴァイレント エナジー システムズ インク． (5)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１１月２５日（２０１０．１１．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年３月７日（２００８．３．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０５６３３０
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１０９８７７
【国際公開日】平成２０年９月１２日（２００８．９．１２）
【出願人】（５０８１８０５１８）ヴァイレント エナジー システムズ インク． (5)
【Ｆターム（参考）】
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