除草活性を有するピペラジン化合物
本発明は、
式（Ｉ）（ここで、各可変部は、明細書により定義されている）で表されるピペラジン化合物、そのようなピペラジン化合物の農薬として適する塩、その式（Ｉ）で表されるピペラジン化合物を生成させるための方法及びその中間体生成物、そのような化合物を含んでいる組成物及び除草剤（すなわち雑草を防除するための）としてのその組成物の使用、及び望まれていない植物体生育を防除するための方法（この方法においては、除草作用を有するのに十分多い量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種のピペラジン化合物が植物体、植物体の種子及び／又は生息地に作用させる）に関する。
式（Ｉ）（ここで、各可変部は、明細書により定義されている）で表されるピペラジン化合物、そのようなピペラジン化合物の農薬として適する塩、その式（Ｉ）で表されるピペラジン化合物を生成させるための方法及びその中間体生成物、そのような化合物を含んでいる組成物及び除草剤（すなわち雑草を防除するための）としてのその組成物の使用、及び望まれていない植物体生育を防除するための方法（この方法においては、除草作用を有するのに十分多い量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種のピペラジン化合物が植物体、植物体の種子及び／又は生息地に作用させる）に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（ここで、各可変部は、以下に定義するとおりである：
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロチオアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルキニル、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ］−Ｒａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、又は、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素環もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニルカルボニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルカルボニルであり；
Ｚは、二価結合手又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（ここで、各環式基は、置換されていないか、又は１、２、３又は４個の基Ｒａａによって置換されている）であり；
Ｒａａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ］−Ｒａ１、オキソ（＝Ｏ）、及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
ここで、各基Ｒａ及びその置換基中、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよい；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１であって、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルであり；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１である；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、又はＲ４及びＲ５は、一緒になって、二価結合手であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり；
Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ９１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９１、フェノキシ又はベンジルオキシであり、ここで、各基Ｒ９及びＲ１０中、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していてよく；
Ｒ９１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢであり；
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙは、Ｎ又はＣ−Ｒｂであり、ここで、これらのうちの１〜３基は互いに独立してＮであって、
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであり、ここで
Ｒａ及び／又はＲｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、又はその隣接環窒素原子と一緒に、それら自体が、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよく；
【化２】
は、二重結合であるか、又は、Ｒａが、そのＶ位にある窒素原子と環を形成している場合は、一重結合である）
で表されるピペラジン化合物ならびにその農薬として適する塩。
【請求項２】
Ｒａが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、又は、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、
ＲＡ、ＲＢが、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒａａが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１であって、
Ｒｂが、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであって、
【化３】
が、二重結合であり；
Ｒｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよい；
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物又はその農薬として適する塩。
【請求項３】
Ｒａが、ハロゲン、シアノ又はニトロである、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４】
Ｒａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、又は、窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環である、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項５】
Ｒａが、塩素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、トリフルオロメチル、又は、窒素を介して結合されていて、Ｏ及びＮからなる群から選択される１又は２個のへテロ原子を含有している置換されていてもよい６員飽和ヘテロ環である、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項６】
Ｒ４及びＲ５が、一緒になって、二価結合手である、請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項７】
ピペラジン環におけるエキソ二重結合が、（Ｚ）配置を有している、請求項６に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項８】
式Ｉ．１
【化４】
に対応している、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アリル又はプロパルギルである、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１０】
Ｒ２が、メチル又はエチルである、請求項１〜９のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１１】
Ｒ３が、メチル又はエチルである、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１２】
Ｒ４及びＲ５が、一緒になって二価結合手であるか、又は共に水素であり、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、水素である、請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農薬として適する塩の除草剤として有効な量と、作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤とを含んでいる組成物。
【請求項１４】
少なくとも１種のさらなる活性化合物を含んでいる請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農薬として適する塩の除草剤として有効な量を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に作用させることを含む、望まれていない植物を防除するための方法。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（ここで、各可変部は、以下に定義するとおりである：
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロチオアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルキニル、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ］−Ｒａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、又は、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素環もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニルカルボニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルカルボニルであり；
Ｚは、二価結合手又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（ここで、各環式基は、置換されていないか、又は１、２、３又は４個の基Ｒａａによって置換されている）であり；
Ｒａａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ］−Ｒａ１、オキソ（＝Ｏ）、及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
ここで、各基Ｒａ及びその置換基中、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよい；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１であって、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルであり；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１である；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、又はＲ４及びＲ５は、一緒になって、二価結合手であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり；
Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ９１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９１、フェノキシ又はベンジルオキシであり、ここで、各基Ｒ９及びＲ１０中、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していてよく；
Ｒ９１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢであり；
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙは、Ｎ又はＣ−Ｒｂであり、ここで、これらのうちの１〜３基は互いに独立してＮであって、
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであり、ここで
Ｒａ及び／又はＲｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、又はその隣接環窒素原子と一緒に、それら自体が、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよく；
【化２】
は、二重結合であるか、又は、Ｒａが、そのＶ位にある窒素原子と環を形成している場合は、一重結合である）
で表されるピペラジン化合物ならびにその農薬として適する塩。
【請求項２】
Ｒａが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、又は、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、
ＲＡ、ＲＢが、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒａａが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１であって、
Ｒｂが、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであって、
【化３】
が、二重結合であり；
Ｒｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよい；
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物又はその農薬として適する塩。
【請求項３】
Ｒａが、ハロゲン、シアノ又はニトロである、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４】
Ｒａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、又は、窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環である、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項５】
Ｒａが、塩素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、トリフルオロメチル、又は、窒素を介して結合されていて、Ｏ及びＮからなる群から選択される１又は２個のへテロ原子を含有している置換されていてもよい６員飽和ヘテロ環である、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項６】
Ｒ４及びＲ５が、一緒になって、二価結合手である、請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項７】
ピペラジン環におけるエキソ二重結合が、（Ｚ）配置を有している、請求項６に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項８】
式Ｉ．１
【化４】
に対応している、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アリル又はプロパルギルである、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１０】
Ｒ２が、メチル又はエチルである、請求項１〜９のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１１】
Ｒ３が、メチル又はエチルである、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１２】
Ｒ４及びＲ５が、一緒になって二価結合手であるか、又は共に水素であり、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、水素である、請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農薬として適する塩の除草剤として有効な量と、作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤とを含んでいる組成物。
【請求項１４】
少なくとも１種のさらなる活性化合物を含んでいる請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農薬として適する塩の除草剤として有効な量を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に作用させることを含む、望まれていない植物を防除するための方法。
【公表番号】特表２０１１−５２９４６４（Ｐ２０１１−５２９４６４Ａ）
【公表日】平成２３年１２月８日（２０１１．１２．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５２０４３６（Ｐ２０１１−５２０４３６）
【出願日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５９５１８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１２６４９
【国際公開日】平成２２年２月４日（２０１０．２．４）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１２月８日（２０１１．１２．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５９５１８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１２６４９
【国際公開日】平成２２年２月４日（２０１０．２．４）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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