香味組成物
【課題】天然のバターの良好な香味を食品に付与することができる香味組成物を提供すること。
【解決手段】ＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）の含有量が０．０１質量％以上であり、ＵＣ１０ＦＡとＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）の質量比ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥが５０〜１０００であることを特徴とする香味組成物。該香味組成物は、乳脂と、エチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料との混合物に、リパーゼを加え、エステル交換とエステル化と加水分解を行うことより得ることができる。
【解決手段】ＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）の含有量が０．０１質量％以上であり、ＵＣ１０ＦＡとＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）の質量比ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥが５０〜１０００であることを特徴とする香味組成物。該香味組成物は、乳脂と、エチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料との混合物に、リパーゼを加え、エステル交換とエステル化と加水分解を行うことより得ることができる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、天然のバターの良好な香味を食品に付与することができる香味組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
油脂や、チーズ等の乳原料を脂肪分解酵素（リパーゼ）で処理して、フレーバーを製造する方法について多くの報告がある。
【０００３】
例えば、特許文献１には、油脂に脂肪分解酵素を添加して分解した後、リポキシゲナーゼを添加して分解することからなるバターフレーバーの製造方法が記載されている。特許文献２には、油脂、無脂乳固形分、水を配合し、これに脂肪分解酵素とタンパク質分解酵素及び／又は乳糖分解酵素を添加して分解することからなるバターフレーバーの製造法が記載されている。特許文献３には、油脂に、脂肪分解酵素と乳製品から分離した菌株とを作用させてなる反応液を主成分とする食品又は食品用フレーバーが記載されている。
【０００４】
しかし、特許文献１〜３で得られたフレーバーでは、天然バターの良好な香味を食品に付与できなかった。
【０００５】
特許文献４には、ラクトン、脂肪酸類、油脂加水分解物からなる群から選ばれる少なくとも１種以上からなる成分を含有する乳系香料組成物が記載されている。特許文献５には、油脂及びフーゼル油にリパーゼを作用させるフレーバーの製造法が記載されている。
【０００６】
しかし、特許文献４に記載の乳系香料組成物や、特許文献５に記載のフレーバーは、炭素数１０以下の遊離脂肪酸／炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステルの質量比が５０よりも小さいため、良好なバターの香味ではなく、フルーティーな香味を有する乳系香料組成物やフレーバーであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特公昭５７−５９７４３号公報
【特許文献２】特公昭５７−４１８９８号公報
【特許文献３】特開平２−１７７８６８号公報
【特許文献４】特開２００５−１５６８５号公報
【特許文献５】特開平３−３０６４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明の目的は、天然のバターの良好な香味を食品に付与することができる香味組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、ＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）の含有量が０．０１質量％以上であり、ＵＣ１０ＦＡとＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）の質量比ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥが５０〜１０００であることを特徴とする香味組成物により、上記目的を達成するものである。
また、本発明は、上記香味組成物を製造する方法であって、乳脂と、エチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料との混合物に、リパーゼを加え、エステル交換とエステル化と加水分解を行うことを特徴とする香味組成物の製造方法により上記目的を達成するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の香味組成物により、天然のバターの良好な香味を食品に付与することが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の香味組成物について詳述する。
【００１２】
本発明の香味組成物のＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）の含有量は、０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは０．５質量％以上、最も好ましくは１〜１０質量％である。本発明の香味組成物において、ＵＣ１０ＦＡの含有量が０．０１質量％よりも少ないと、天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が弱くなる。
【００１３】
ＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）は一価の遊離脂肪酸である。ＵＣ１０ＦＡは、食用に適する限り不飽和結合を有していてもよく分岐を有していてもよいが、通常は飽和且つ直鎖の遊離脂肪酸である。ＵＣ１０ＦＡの代表例としては、天然に由来して得られる酢酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸及びカプリン酸が挙げられる。これらの中でも、香味の観点から酪酸、カプロン酸が好ましい。本発明の香味組成物は、１種のみのＵＣ１０ＦＡを含有してもよいし、２種以上を含有してもよい。
【００１４】
本発明の香味組成物のＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）の含有量は、好ましくは０．００１質量％以上、さらに好ましくは０．００２質量％以上、一層好ましくは０．００３質量％以上、最も好ましくは０．００５〜０．０４質量％である。本発明の香味組成物において、ＵＣ１２ＦＡＥＥの含有量が０．００１質量％よりも少ないと、天然のバターの良好な香味とは異なる香味を食品に付与しやすい。
【００１５】
ＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）はモノエステルである。ＵＣ１２ＦＡＥＥを構成する脂肪酸には、上記のＵＣ１０ＦＡについての説明を適宜適用することができる。
【００１６】
本発明の香味組成物は、ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥの質量比が５０〜１０００、好ましくは７０〜５００、さらに好ましくは８０〜４００、最も好ましくは１００〜３００である。本発明の香味組成物において、ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥの質量比が５０よりも小さいと、フルーティな香味を食品に付与してしまい、１０００よりも大きいと、酪酸臭を食品に付与してしまう。尚、フルーティな香味は、本発明が目的とするバターの香味とは異質ものであり、本発明においては好ましいものではない。
【００１７】
本発明の香味組成物の遊離脂肪酸（以下ＦＡともいう）の含有量は、好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは２０〜９０質量％、最も好ましくは３０〜８０質量％である。本発明の香味組成物において、ＦＡの含有量が１０質量％よりも少ないと、天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が弱くなりやすい。尚、本発明でいう遊離脂肪酸には、ＵＣ１０ＦＡも含める。全遊離脂肪酸中におけるＵＣ１０ＦＡの割合は、１〜１０質量％であることが好ましい。
【００１８】
ＵＣ１０ＦＡ以外のＦＡも一価の遊離脂肪酸である。該ＦＡも、食用に適する限り不飽和結合を有していてもよく分岐を有していてもよいが、好ましくは直鎖状のものである。ＵＣ１０ＦＡ以外のＦＡの代表例としては、天然に由来して得られるラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、ベヘン酸が挙げられる。本発明の香味組成物は、これらのうちの１種のみを含有してもよいし、２種以上を含有してもよい。これらの中でも、パルミチン酸、オレイン酸が好ましい。
【００１９】
本発明の香味組成物は、脂肪酸エチルエステル（以下ＦＡＥＥとする）の含有量が好ましくは０．０１質量％以上、さらに好ましくは０．０５〜０．５質量％、最も好ましくは０．１〜０．２質量％である。本発明の香味組成物において、ＦＡＥＥの含有量が０．０１質量％よりも少ないと、酪酸臭を食品に付与してしまいやすい。尚、本発明でいうＦＡＥＥには、ＵＣ１２ＦＡＥＥも含める。全ＦＡＥＥ中におけるＵＣ１２ＦＡＥＥの割合は、１〜１０質量％であることが好ましい。
【００２０】
ＦＡＥＥを構成する脂肪酸には、上記のＦＡについての説明を適宜適用することができる。
【００２１】
本発明の香味組成物は、ＦＡ／ＦＡＥＥの質量比が好ましくは５０〜１０００、さらに好ましくは９０〜８００、最も好ましくは１００〜５００である。本発明の香味組成物において、ＦＡ／ＦＡＥＥの質量比が５０よりも小さいとフルーティな香味を食品に付与しやすく、１０００よりも大きいと酪酸臭を食品に付与しやすい。
【００２２】
本発明の香味組成物はそのほかの成分として、トリグリセリド、ジグリセリド及びモノグリセリド（以下、これらを合わせてグリセリド類ともいう）並びにグリセリンを含有する。
【００２３】
上記のトリグリセリドの含有量は好ましくは１〜４０質量％、さらに好ましくは５〜３０質量％、最も好ましくは１０〜２５質量％である。
上記のジグリセリドの含有量は好ましくは５〜５０質量％、さらに好ましくは１０〜４０質量％、最も好ましくは２０〜３０質量％である。
上記のモノグリセリドの含有量は好ましくは１〜３０質量％、さらに好ましくは５〜２０質量％、最も好ましくは１０〜１５質量％である。
上記のグリセリンの含有量は好ましくは０．１〜５質量％、さらに好ましくは０．２〜３質量％、最も好ましくは０．５〜２質量％である。
【００２４】
上記のグリセリド類を構成する脂肪酸には、上記のＦＡについての説明を適宜適用することができる。
【００２５】
また、本発明の香味組成物は油溶性であり、水分は好ましくは０．００１〜０．２質量％、さらに好ましくは０．０１〜０．１質量％、最も好ましくは０．０２〜０．０８質量％である。
【００２６】
一方、天然バターの組成は、産地、季節、加工法等により変動が見られるが、ある天然バターの組成分析の一例を挙げると、ＵＣ１０ＦＡの含有量は０．００１質量％、ＵＣ１２ＦＡＥＥの含有量は０．００００６質量％、ＦＡの含有量は１．１質量％、ＦＡＥＥの含有量は０．０００９質量％、トリグリセリドの含有量は８０質量％、ジグリセリドの含有量は３．８質量％、モノグリセリドの含有量は０．０９７質量％、グリセリンの含有量は０．０００８質量％、水分１５質量％である。
【００２７】
次に、本発明の香味組成物の好ましい製造方法について説明する。
【００２８】
本発明の香味組成物は、乳脂と、エチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料との混合物に、リパーゼを加え、エステル交換とエステル化と加水分解を行うことにより製造することができる。斯かる製造方法により、本発明の香味組成物を容易に得ることができ、さらには、香味組成物に含まれる各成分の含有量及び比率を、容易に前述の好ましい範囲内とすることができる。
【００２９】
上記の乳脂としては、乳脂そのもののほか、乳脂を含有する調製脂、無塩バター、加塩バター及び発酵バター等の乳脂含有油脂が挙げられる。これらは１種で又は２種以上を混合して使用することができる。乳脂含有油脂としては、一般に市販されているものを使用することができる。
【００３０】
上記の混合物中の乳脂の含有量は好ましくは２０〜９８．９質量％、さらに好ましくは４０〜９９質量％、一層好ましくは６０〜９８質量％、最も好ましくは８０〜９５質量％である。上記の混合物において乳脂の含有量が２０質量％よりも少ない又は９８．９質量％よりも多いと、天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が弱くなりやすい。尚、ここでいう乳脂の量は、乳脂そのもの及び乳脂含有油脂に由来する乳脂の量であり、乳脂含有油脂に由来する乳脂以外の成分は含まない。
【００３１】
上記の乳脂として、乳脂を含有する調製脂、無塩バター、加塩バター及び発酵バター等の乳脂含有油脂を使用する場合は、１）上記の乳脂含有油脂から分別した乳脂の中から選ばれた１種又は２種以上を使用する、２）上記の乳脂含有油脂そのものの中から選ばれた１種又は２種以上を使用する、３）上記の乳脂含有油脂から分別した乳脂の中から選ばれた１種又は２種以上と、上記の乳脂含有油脂そのものの中から選ばれた１種又は２種以上を使用する、ことが可能である。
【００３２】
また、上記の乳脂含有油脂中の乳脂の含有量は、好ましくは２０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上、最も好ましくは６０質量％以上である。上記の乳脂含有油脂における乳脂の含有量が２０質量％未満であると、得られる香味組成物の香味が弱くなる場合がある。
【００３３】
上記のエチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料としては、清酒、葡萄酒等の醸造酒類、焼酎、ウイスキー等の蒸留酒類、梅酒、みりん等の混成酒類の中から選ばれた１種を又は２種以上を混合して使用することができる。これらのアルコール飲料は、一般に市販されているものを使用することができる。本発明では、これらのうち、香味の点で葡萄酒、みりん、焼酎の中から選ばれた１種又は２種以上を用いることが好ましい。
【００３４】
また、上記のアルコール飲料のエチルアルコール濃度は、１容量％以上、好ましくは２〜６０容量％、最も好ましくは５〜５０容量％である。上記のアルコール飲料のエチルアルコール濃度が１容量％よりも低いと、脂肪酸エチルエステルの生成量が不充分となる。
【００３５】
上記の混合物中のアルコール飲料は、上記の混合物中のエチルアルコールの含有量が好ましくは０．００１〜０．１５容量％、さらに好ましくは０．０１〜０．１容量％、一層好ましくは０．０２〜０．０５容量％、最も好ましくは０．０２５〜０．０４５容量％となるように含有させる。上記の混合物においてエチルアルコールの含有量が０．００１容量％よりも少ないと酪酸臭を食品に付与しやすく、０．１５容量％よりも多いとフルーティな香味を食品に付与しやすい。
【００３６】
上記の好ましい乳脂の含有量及び好ましいエチルアルコールの含有量を考慮すると、通常、上記の混合物は、乳脂（乳脂そのもの及び／又は乳脂含有油脂）１００質量部に対してアルコール飲料０．０１〜５質量部の割合で混合して調製される。
【００３７】
上記の混合物中の水分は、好ましくは０．１〜１０質量％、さらに好ましくは０．５〜８質量％、一層好ましくは１〜７質量％、最も好ましくは２〜６質量％である。混合物中の水分が０．１質量％よりも少ないと天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が弱くなりやすく、水分が１０質量％よりも多いと香味組成物の収率が低くなりやすい。
【００３８】
上記の混合物中の水分は、乳脂含有原料、アルコール飲料に含まれている水分を含めるものとし、混合物中の水分が上記の範囲とならない場合は、天然水、水道水の中から選ばれた１種又は２種以上を混合物に添加して、上記の範囲とすることが可能である。
【００３９】
なお、上記の収率は、下記の式にて求めることができる。
（Ａ）水（天然水、水道水）を混合物に添加した場合
香味組成物の収率＝香味組成物ｇ／（混合物中の乳脂の含有量ｇ＋混合物中の乳脂含有油脂の含有量ｇ＋混合物中のアルコール飲料の含有量ｇ＋混合物中の水の含有量ｇ）×１００
（Ｂ）水（天然水、水道水）を混合物に添加していない場合
香味組成物の収率＝香味組成物ｇ／（混合物中の乳脂の含有量ｇ＋混合物中の乳脂含有油脂の含有量ｇ＋混合物中のアルコール飲料の含有量ｇ）×１００
【００４０】
本発明の製造方法では、上記の収率が好ましくは９０〜１００質量％、さらに好ましくは９５〜１００質量％、最も好ましくは９７〜１００質量％であることが望ましい。
【００４１】
次に、上記の混合物にリパーゼを加え、混合物の酵素反応を行う。この酵素反応により、乳脂に由来するグリセリド類が加水分解されて遊離脂肪酸が生じ且つグリセリド類がエステル交換されると共に、上記遊離脂肪酸によって、アルコール飲料に由来するエチルアルコールがエステル化されて脂肪酸エチルエステルが生じる。上記のリパーゼとしては、例えば、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）属、リゾープス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、サーモマイセス(Ｔｈｅｒｍｏｍｙｃｅｓ)等に由来する微生物リパーゼや、パンクレアチン等の動物由来のリパーゼが挙げられる。
【００４２】
上記のリパーゼはランダム酵素であってもよいし、１，３位置特異性酵素であってもよい。また、上記のリパーゼは、イオン交換樹脂或いはケイ藻土やセラミック等の担体に固定化して、固定化リパーゼとして用いることもできるし、粉末の形態で用いることもできる。
【００４３】
上記の混合物に対するリパーゼの添加量は、上記の混合物１００質量部に対し、好ましくは０．１〜１０質量部、さらに好ましくは０．２〜５質量部、最も好ましくは０．５〜３質量部である。
【００４４】
上記の混合物のエステル交換とエステル化と加水分解の反応温度は、好ましくは３０〜６０℃、さらに好ましくは４０〜６０℃である。
上記の混合物のエステル交換とエステル化と加水分解の反応時間は、好ましくは１〜５０時間、さらに好ましくは５〜１０時間である。
【００４５】
上記の混合物のエステル交換とエステル化と加水分解後、例えば無水硫酸ナトリウムを加えてろ過し、残存水分、酵素を除去して、本発明の香味組成物を得ることができる。
【００４６】
次に、本発明の香味組成物を含有する香味が付与された食品について説明する。
【００４７】
本発明の香味組成物は、食品に天然のバターの良好な香味を付与することができる。本発明の香味組成物は、香味組成物そのものを食品に直接用いることもできるし、食用油脂に本発明の香味組成物を添加したものを食品に用いることもできる。
【００４８】
上記食品は、そのまま食せるものでもあってもよいし、食品原料として用いられるものであってもよく、また、ショートニングのような油相のみからなる食品であってもよいし、水相と油相を有する乳化物である食品であってもよい。上記の食品が乳化物の場合は、油中水型、水中油型、二重乳化のいずれでも構わない。
【００４９】
上記食品の具体例としては、スプレッド用油脂、練り込み用油脂、ロールイン用油脂、調理用油脂、フライ用油脂、スプレー用油脂、バタークリーム、無水クリーム、サンドクリーム、フィリングクリーム、ホイップクリーム、乳代替組成物、濃縮乳、デザート、アイスクリーム、飲料、マヨネーズ、ドレッシング、チョコレート、食パン、菓子パン、パイ、デニッシュ、シュー、ドーナツ、ケーキ、クラッカー、クッキー、ビスケット、ワッフル、スコーン、スナック菓子、キャンディー、ガム、米菓、サラダ、スープ、ソース、レトルト食品、ルー、フライ食品、冷凍食品等が挙げられる。
【００５０】
本発明の香味組成物の配合量は、上記食品中、好ましくは０．１〜１０質量％、さらに好ましくは０．２〜５質量％、最も好ましくは０．３〜３質量％である。上記食品中において、本発明の香味組成物の配合量が０．１質量％よりも少ないと天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が得られにくく、１０質量％よりも多いと天然のバターの良好な香味が過剰となりやすい。
【実施例】
【００５１】
次に、実施例、比較例等を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、これらの実施例は本発明を制限するものではない。
【００５２】
〔実施例１〕
４００ｇのバター（よつ葉乳業（株）製）を湯煎で融解した後、丸底フラスコに仕込み、３０℃に調温し、この温度でＮａＣｌ１０質量％水溶液１００ｇ（ｐＨ４に調整）と混合した。次に２０℃で２週間、密封状態で保管後、４０℃に加熱、遠心分離することで、乳脂を得た。
３００ｍＬの４つ口フラスコに乳脂１００ｇ、水３ｇ、市販の焼酎（エチルアルコール２５容量％）を０．０７ｇ加え、混合物とした。なお、混合物中の乳脂の含有量は９７質量％、エチルアルコールの含有量は０．０１７容量％、水分２．９６質量％であった。
上記の混合物にリパーゼとしてリポザイムＲＭ−ＩＭ（ムコール属、ノボザイム社製、ランダム酵素）２ｇを加え、４０℃、３００ｒｐｍで８ｈ反応後、無水硫酸ナトリウムを加えて濾過し、残存水分、固定化酵素を除去して香味組成物１を得た。
【００５３】
〔実施例２〕
３００ｍＬの４つ口フラスコに実施例１で用いた乳脂８０ｇ、市販バター２０ｇ、市販の本みりん（エチルアルコール１４容量％）を０．２９ｇ加え混合物とした。なお、混合物中の乳脂の含有量は９６．８質量％、エチルアルコールの含有量は０．０３９容量％、水分３．１質量％であった。
上記の混合物に添加し、リパーゼとしてリポザイムＴＬ−ＩＭ（サーモマイセス属、ノボザイム社製、１，３位置特異性酵素）１ｇを加え、４０℃、３００ｒｐｍで８ｈ反応後、無水硫酸ナトリウムを加えて濾過し、残存水分、固定化酵素を除去して香味組成物２を得た。
【００５４】
〔実施例３〕
３００ｍＬの４つ口フラスコに実施例１で用いた乳脂１００ｇ、水３ｇ、市販の赤ワイン（エチルアルコール１１容量％）を０．４４ｇ加え混合物とした。なお、混合物中の乳脂の含有量は９６．８質量％、エチルアルコールの含有量は０．０３９容量％、水分３．１５質量％であった。
上記の混合物に添加し、リパーゼとしてリパーゼＰＬＣ（アルカリゲネス属、名糖産業（株）製、ランダム酵素）１ｇを加え、４０℃、３００ｒｐｍで８ｈ反応後、無水硫酸ナトリウムを加えて濾過し、残存水分、固定化酵素を除去して香味組成物３を得た。
【００５５】
〔実施例４〕
３００ｍＬの４つ口フラスコに実施例１で用いた乳脂１００ｇ、水３ｇ、市販の純米酒（エチルアルコール１２容量％）を０．５８ｇ加え混合物とした。なお、混合物中の乳脂の含有量は９６．５質量％、エチルアルコールの含有量は０．０６７容量％、水分３．４質量％であった。
上記の混合物に添加し、リパーゼとしてリパーゼＱＬＣ（アルカリゲネス属、名糖産業（株）製、１，３位置特異性酵素）０．５ｇを加え、４０℃、３００ｒｐｍで８ｈ反応後、無水硫酸ナトリウムを加えて濾過し、残存水分、固定化酵素を除去して香味組成物４を得た。
【００５６】
〔比較例１〕
実施例１において、市販の焼酎（エチルアルコール２５容量％）を未添加の混合物とした他は、実施例１と同様にして香味組成物５を得た。なお、混合物中の乳脂の含有量は９７．１質量％、エチルアルコールの含有量は０容量％、水分２．９質量％であった。
【００５７】
〔比較例２〕
比較例１で得られた香味組成物５に、フーゼル油の脂肪酸エチルエステル蒸留分（脂肪酸エチルエステル９５質量％）を７００ｐｐｍ加えて香味組成物６を得た。なお、混合物中の乳脂の含有量は９７．１質量％、エチルアルコールの含有量は０容量％、水分２．９質量％であった。
【００５８】
〔比較例３〕
実施例１において、乳脂のかわりにパーム油を用いて混合物を調製した他は、実施例１と同様にして香味組成物７を得た。なお、混合物中の乳脂の含有量は９７質量％、エチルアルコールの含有量は０．０１７容量％、水分２．９６質量％であった。
【００５９】
＜香味組成物の分析＞
実施例１〜４で得られた香味組成物１〜４、比較例１〜３で得られた香味組成物５〜７の組成を、固相マイクロ抽出／ガスクロマトグラフ質量分析、薄相クロマト抽出／ガスクロマトグラフにより定量した。それらの結果を表１及び２に示した。
【００６０】
〔実施例５〜８、比較例４〜６〕
＜マーガリンの調製＞
パーム油６０質量％、菜種油２５質量％、香味組成物０．６質量％を混合し、油相とした。この油相と、食塩１質量％を水道水１３．４質量％に添加した水相とを、乳化し、８５℃で殺菌した。そして５０℃まで予備冷却した。さらに急冷可塑化し、実施例１〜４の香味組成物１〜４を用いた油中水型乳化のマーガリン（実施例５〜８）、及び比較例１〜３の香味組成物５〜７を用いた油中水型乳化のマーガリン（比較例４〜６）を調製した。
【００６１】
＜マーガリンの評価＞
得られたマーガリンを、官能テストの熟練者１５人で、下記評価基準に従って５段階で評価を行なった。評価の平均値を表３と表４に示した。
（バターの香り）
１ 弱い
２ やや弱い
３ やや強い
４ 強い
５ とても強い
（バターの呈味）
１ 弱い
２ やや弱い
３ やや強い
４ 強い
５ とても強い
（酪酸臭）
１ ほとんど感じられない
２ やや弱い
３ やや強い
４ 強い
５ とても強い
（フルーティーな香り）
１ ほとんど感じられない
２ やや弱い
３ やや強い
４ 強い
５ とても強い
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
【００６５】
【表４】
【００６６】
バターの香りとバターの呈味の評価は、実施例５〜８で得られたマーガリンの方が比較例４〜６で得られたマーガリンよりも評価が良かった。
実施例２〜４の香味組成物を使用したマーガリン（実施例６〜８）では、酪酸臭はほとんど感じられなかったが、ＦＡ／ＦＡＥＥ比及びＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥ比が実施例２〜４に比べて高い実施例１の香味組成物を使用したマーガリン（実施例５）では、酪酸臭が僅かに感じられた。
また、比較例４で得られたマーガリンも酪酸臭が感じられた。これは、比較例４で用いた比較例１の香味組成物が、ＵＣ１２ＦＡＥＥを含むＦＡＥＥを全く含有しておらず、実質的に、ＦＡ／ＦＡＥＥ比及びＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥ比が極めて高いことと同義であるためと考えられる。
フルーティな香りは、他の香味組成物に比べてＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥ比が低い香味組成物（実施例４、比較例２、３）を使用した実施例８、比較例５、６で感じられた。フルーティな香りは、実施例８と比較例６では僅かであったが、ＵＣ１２ＦＡＥＥ含有量が特に高い比較例２の香味組成物を使用した比較例５では強く感じられた。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、天然のバターの良好な香味を食品に付与することができる香味組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
油脂や、チーズ等の乳原料を脂肪分解酵素（リパーゼ）で処理して、フレーバーを製造する方法について多くの報告がある。
【０００３】
例えば、特許文献１には、油脂に脂肪分解酵素を添加して分解した後、リポキシゲナーゼを添加して分解することからなるバターフレーバーの製造方法が記載されている。特許文献２には、油脂、無脂乳固形分、水を配合し、これに脂肪分解酵素とタンパク質分解酵素及び／又は乳糖分解酵素を添加して分解することからなるバターフレーバーの製造法が記載されている。特許文献３には、油脂に、脂肪分解酵素と乳製品から分離した菌株とを作用させてなる反応液を主成分とする食品又は食品用フレーバーが記載されている。
【０００４】
しかし、特許文献１〜３で得られたフレーバーでは、天然バターの良好な香味を食品に付与できなかった。
【０００５】
特許文献４には、ラクトン、脂肪酸類、油脂加水分解物からなる群から選ばれる少なくとも１種以上からなる成分を含有する乳系香料組成物が記載されている。特許文献５には、油脂及びフーゼル油にリパーゼを作用させるフレーバーの製造法が記載されている。
【０００６】
しかし、特許文献４に記載の乳系香料組成物や、特許文献５に記載のフレーバーは、炭素数１０以下の遊離脂肪酸／炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステルの質量比が５０よりも小さいため、良好なバターの香味ではなく、フルーティーな香味を有する乳系香料組成物やフレーバーであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特公昭５７−５９７４３号公報
【特許文献２】特公昭５７−４１８９８号公報
【特許文献３】特開平２−１７７８６８号公報
【特許文献４】特開２００５−１５６８５号公報
【特許文献５】特開平３−３０６４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明の目的は、天然のバターの良好な香味を食品に付与することができる香味組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、ＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）の含有量が０．０１質量％以上であり、ＵＣ１０ＦＡとＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）の質量比ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥが５０〜１０００であることを特徴とする香味組成物により、上記目的を達成するものである。
また、本発明は、上記香味組成物を製造する方法であって、乳脂と、エチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料との混合物に、リパーゼを加え、エステル交換とエステル化と加水分解を行うことを特徴とする香味組成物の製造方法により上記目的を達成するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の香味組成物により、天然のバターの良好な香味を食品に付与することが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の香味組成物について詳述する。
【００１２】
本発明の香味組成物のＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）の含有量は、０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは０．５質量％以上、最も好ましくは１〜１０質量％である。本発明の香味組成物において、ＵＣ１０ＦＡの含有量が０．０１質量％よりも少ないと、天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が弱くなる。
【００１３】
ＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）は一価の遊離脂肪酸である。ＵＣ１０ＦＡは、食用に適する限り不飽和結合を有していてもよく分岐を有していてもよいが、通常は飽和且つ直鎖の遊離脂肪酸である。ＵＣ１０ＦＡの代表例としては、天然に由来して得られる酢酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸及びカプリン酸が挙げられる。これらの中でも、香味の観点から酪酸、カプロン酸が好ましい。本発明の香味組成物は、１種のみのＵＣ１０ＦＡを含有してもよいし、２種以上を含有してもよい。
【００１４】
本発明の香味組成物のＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）の含有量は、好ましくは０．００１質量％以上、さらに好ましくは０．００２質量％以上、一層好ましくは０．００３質量％以上、最も好ましくは０．００５〜０．０４質量％である。本発明の香味組成物において、ＵＣ１２ＦＡＥＥの含有量が０．００１質量％よりも少ないと、天然のバターの良好な香味とは異なる香味を食品に付与しやすい。
【００１５】
ＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）はモノエステルである。ＵＣ１２ＦＡＥＥを構成する脂肪酸には、上記のＵＣ１０ＦＡについての説明を適宜適用することができる。
【００１６】
本発明の香味組成物は、ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥの質量比が５０〜１０００、好ましくは７０〜５００、さらに好ましくは８０〜４００、最も好ましくは１００〜３００である。本発明の香味組成物において、ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥの質量比が５０よりも小さいと、フルーティな香味を食品に付与してしまい、１０００よりも大きいと、酪酸臭を食品に付与してしまう。尚、フルーティな香味は、本発明が目的とするバターの香味とは異質ものであり、本発明においては好ましいものではない。
【００１７】
本発明の香味組成物の遊離脂肪酸（以下ＦＡともいう）の含有量は、好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは２０〜９０質量％、最も好ましくは３０〜８０質量％である。本発明の香味組成物において、ＦＡの含有量が１０質量％よりも少ないと、天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が弱くなりやすい。尚、本発明でいう遊離脂肪酸には、ＵＣ１０ＦＡも含める。全遊離脂肪酸中におけるＵＣ１０ＦＡの割合は、１〜１０質量％であることが好ましい。
【００１８】
ＵＣ１０ＦＡ以外のＦＡも一価の遊離脂肪酸である。該ＦＡも、食用に適する限り不飽和結合を有していてもよく分岐を有していてもよいが、好ましくは直鎖状のものである。ＵＣ１０ＦＡ以外のＦＡの代表例としては、天然に由来して得られるラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、ベヘン酸が挙げられる。本発明の香味組成物は、これらのうちの１種のみを含有してもよいし、２種以上を含有してもよい。これらの中でも、パルミチン酸、オレイン酸が好ましい。
【００１９】
本発明の香味組成物は、脂肪酸エチルエステル（以下ＦＡＥＥとする）の含有量が好ましくは０．０１質量％以上、さらに好ましくは０．０５〜０．５質量％、最も好ましくは０．１〜０．２質量％である。本発明の香味組成物において、ＦＡＥＥの含有量が０．０１質量％よりも少ないと、酪酸臭を食品に付与してしまいやすい。尚、本発明でいうＦＡＥＥには、ＵＣ１２ＦＡＥＥも含める。全ＦＡＥＥ中におけるＵＣ１２ＦＡＥＥの割合は、１〜１０質量％であることが好ましい。
【００２０】
ＦＡＥＥを構成する脂肪酸には、上記のＦＡについての説明を適宜適用することができる。
【００２１】
本発明の香味組成物は、ＦＡ／ＦＡＥＥの質量比が好ましくは５０〜１０００、さらに好ましくは９０〜８００、最も好ましくは１００〜５００である。本発明の香味組成物において、ＦＡ／ＦＡＥＥの質量比が５０よりも小さいとフルーティな香味を食品に付与しやすく、１０００よりも大きいと酪酸臭を食品に付与しやすい。
【００２２】
本発明の香味組成物はそのほかの成分として、トリグリセリド、ジグリセリド及びモノグリセリド（以下、これらを合わせてグリセリド類ともいう）並びにグリセリンを含有する。
【００２３】
上記のトリグリセリドの含有量は好ましくは１〜４０質量％、さらに好ましくは５〜３０質量％、最も好ましくは１０〜２５質量％である。
上記のジグリセリドの含有量は好ましくは５〜５０質量％、さらに好ましくは１０〜４０質量％、最も好ましくは２０〜３０質量％である。
上記のモノグリセリドの含有量は好ましくは１〜３０質量％、さらに好ましくは５〜２０質量％、最も好ましくは１０〜１５質量％である。
上記のグリセリンの含有量は好ましくは０．１〜５質量％、さらに好ましくは０．２〜３質量％、最も好ましくは０．５〜２質量％である。
【００２４】
上記のグリセリド類を構成する脂肪酸には、上記のＦＡについての説明を適宜適用することができる。
【００２５】
また、本発明の香味組成物は油溶性であり、水分は好ましくは０．００１〜０．２質量％、さらに好ましくは０．０１〜０．１質量％、最も好ましくは０．０２〜０．０８質量％である。
【００２６】
一方、天然バターの組成は、産地、季節、加工法等により変動が見られるが、ある天然バターの組成分析の一例を挙げると、ＵＣ１０ＦＡの含有量は０．００１質量％、ＵＣ１２ＦＡＥＥの含有量は０．００００６質量％、ＦＡの含有量は１．１質量％、ＦＡＥＥの含有量は０．０００９質量％、トリグリセリドの含有量は８０質量％、ジグリセリドの含有量は３．８質量％、モノグリセリドの含有量は０．０９７質量％、グリセリンの含有量は０．０００８質量％、水分１５質量％である。
【００２７】
次に、本発明の香味組成物の好ましい製造方法について説明する。
【００２８】
本発明の香味組成物は、乳脂と、エチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料との混合物に、リパーゼを加え、エステル交換とエステル化と加水分解を行うことにより製造することができる。斯かる製造方法により、本発明の香味組成物を容易に得ることができ、さらには、香味組成物に含まれる各成分の含有量及び比率を、容易に前述の好ましい範囲内とすることができる。
【００２９】
上記の乳脂としては、乳脂そのもののほか、乳脂を含有する調製脂、無塩バター、加塩バター及び発酵バター等の乳脂含有油脂が挙げられる。これらは１種で又は２種以上を混合して使用することができる。乳脂含有油脂としては、一般に市販されているものを使用することができる。
【００３０】
上記の混合物中の乳脂の含有量は好ましくは２０〜９８．９質量％、さらに好ましくは４０〜９９質量％、一層好ましくは６０〜９８質量％、最も好ましくは８０〜９５質量％である。上記の混合物において乳脂の含有量が２０質量％よりも少ない又は９８．９質量％よりも多いと、天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が弱くなりやすい。尚、ここでいう乳脂の量は、乳脂そのもの及び乳脂含有油脂に由来する乳脂の量であり、乳脂含有油脂に由来する乳脂以外の成分は含まない。
【００３１】
上記の乳脂として、乳脂を含有する調製脂、無塩バター、加塩バター及び発酵バター等の乳脂含有油脂を使用する場合は、１）上記の乳脂含有油脂から分別した乳脂の中から選ばれた１種又は２種以上を使用する、２）上記の乳脂含有油脂そのものの中から選ばれた１種又は２種以上を使用する、３）上記の乳脂含有油脂から分別した乳脂の中から選ばれた１種又は２種以上と、上記の乳脂含有油脂そのものの中から選ばれた１種又は２種以上を使用する、ことが可能である。
【００３２】
また、上記の乳脂含有油脂中の乳脂の含有量は、好ましくは２０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上、最も好ましくは６０質量％以上である。上記の乳脂含有油脂における乳脂の含有量が２０質量％未満であると、得られる香味組成物の香味が弱くなる場合がある。
【００３３】
上記のエチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料としては、清酒、葡萄酒等の醸造酒類、焼酎、ウイスキー等の蒸留酒類、梅酒、みりん等の混成酒類の中から選ばれた１種を又は２種以上を混合して使用することができる。これらのアルコール飲料は、一般に市販されているものを使用することができる。本発明では、これらのうち、香味の点で葡萄酒、みりん、焼酎の中から選ばれた１種又は２種以上を用いることが好ましい。
【００３４】
また、上記のアルコール飲料のエチルアルコール濃度は、１容量％以上、好ましくは２〜６０容量％、最も好ましくは５〜５０容量％である。上記のアルコール飲料のエチルアルコール濃度が１容量％よりも低いと、脂肪酸エチルエステルの生成量が不充分となる。
【００３５】
上記の混合物中のアルコール飲料は、上記の混合物中のエチルアルコールの含有量が好ましくは０．００１〜０．１５容量％、さらに好ましくは０．０１〜０．１容量％、一層好ましくは０．０２〜０．０５容量％、最も好ましくは０．０２５〜０．０４５容量％となるように含有させる。上記の混合物においてエチルアルコールの含有量が０．００１容量％よりも少ないと酪酸臭を食品に付与しやすく、０．１５容量％よりも多いとフルーティな香味を食品に付与しやすい。
【００３６】
上記の好ましい乳脂の含有量及び好ましいエチルアルコールの含有量を考慮すると、通常、上記の混合物は、乳脂（乳脂そのもの及び／又は乳脂含有油脂）１００質量部に対してアルコール飲料０．０１〜５質量部の割合で混合して調製される。
【００３７】
上記の混合物中の水分は、好ましくは０．１〜１０質量％、さらに好ましくは０．５〜８質量％、一層好ましくは１〜７質量％、最も好ましくは２〜６質量％である。混合物中の水分が０．１質量％よりも少ないと天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が弱くなりやすく、水分が１０質量％よりも多いと香味組成物の収率が低くなりやすい。
【００３８】
上記の混合物中の水分は、乳脂含有原料、アルコール飲料に含まれている水分を含めるものとし、混合物中の水分が上記の範囲とならない場合は、天然水、水道水の中から選ばれた１種又は２種以上を混合物に添加して、上記の範囲とすることが可能である。
【００３９】
なお、上記の収率は、下記の式にて求めることができる。
（Ａ）水（天然水、水道水）を混合物に添加した場合
香味組成物の収率＝香味組成物ｇ／（混合物中の乳脂の含有量ｇ＋混合物中の乳脂含有油脂の含有量ｇ＋混合物中のアルコール飲料の含有量ｇ＋混合物中の水の含有量ｇ）×１００
（Ｂ）水（天然水、水道水）を混合物に添加していない場合
香味組成物の収率＝香味組成物ｇ／（混合物中の乳脂の含有量ｇ＋混合物中の乳脂含有油脂の含有量ｇ＋混合物中のアルコール飲料の含有量ｇ）×１００
【００４０】
本発明の製造方法では、上記の収率が好ましくは９０〜１００質量％、さらに好ましくは９５〜１００質量％、最も好ましくは９７〜１００質量％であることが望ましい。
【００４１】
次に、上記の混合物にリパーゼを加え、混合物の酵素反応を行う。この酵素反応により、乳脂に由来するグリセリド類が加水分解されて遊離脂肪酸が生じ且つグリセリド類がエステル交換されると共に、上記遊離脂肪酸によって、アルコール飲料に由来するエチルアルコールがエステル化されて脂肪酸エチルエステルが生じる。上記のリパーゼとしては、例えば、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）属、リゾープス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、サーモマイセス(Ｔｈｅｒｍｏｍｙｃｅｓ)等に由来する微生物リパーゼや、パンクレアチン等の動物由来のリパーゼが挙げられる。
【００４２】
上記のリパーゼはランダム酵素であってもよいし、１，３位置特異性酵素であってもよい。また、上記のリパーゼは、イオン交換樹脂或いはケイ藻土やセラミック等の担体に固定化して、固定化リパーゼとして用いることもできるし、粉末の形態で用いることもできる。
【００４３】
上記の混合物に対するリパーゼの添加量は、上記の混合物１００質量部に対し、好ましくは０．１〜１０質量部、さらに好ましくは０．２〜５質量部、最も好ましくは０．５〜３質量部である。
【００４４】
上記の混合物のエステル交換とエステル化と加水分解の反応温度は、好ましくは３０〜６０℃、さらに好ましくは４０〜６０℃である。
上記の混合物のエステル交換とエステル化と加水分解の反応時間は、好ましくは１〜５０時間、さらに好ましくは５〜１０時間である。
【００４５】
上記の混合物のエステル交換とエステル化と加水分解後、例えば無水硫酸ナトリウムを加えてろ過し、残存水分、酵素を除去して、本発明の香味組成物を得ることができる。
【００４６】
次に、本発明の香味組成物を含有する香味が付与された食品について説明する。
【００４７】
本発明の香味組成物は、食品に天然のバターの良好な香味を付与することができる。本発明の香味組成物は、香味組成物そのものを食品に直接用いることもできるし、食用油脂に本発明の香味組成物を添加したものを食品に用いることもできる。
【００４８】
上記食品は、そのまま食せるものでもあってもよいし、食品原料として用いられるものであってもよく、また、ショートニングのような油相のみからなる食品であってもよいし、水相と油相を有する乳化物である食品であってもよい。上記の食品が乳化物の場合は、油中水型、水中油型、二重乳化のいずれでも構わない。
【００４９】
上記食品の具体例としては、スプレッド用油脂、練り込み用油脂、ロールイン用油脂、調理用油脂、フライ用油脂、スプレー用油脂、バタークリーム、無水クリーム、サンドクリーム、フィリングクリーム、ホイップクリーム、乳代替組成物、濃縮乳、デザート、アイスクリーム、飲料、マヨネーズ、ドレッシング、チョコレート、食パン、菓子パン、パイ、デニッシュ、シュー、ドーナツ、ケーキ、クラッカー、クッキー、ビスケット、ワッフル、スコーン、スナック菓子、キャンディー、ガム、米菓、サラダ、スープ、ソース、レトルト食品、ルー、フライ食品、冷凍食品等が挙げられる。
【００５０】
本発明の香味組成物の配合量は、上記食品中、好ましくは０．１〜１０質量％、さらに好ましくは０．２〜５質量％、最も好ましくは０．３〜３質量％である。上記食品中において、本発明の香味組成物の配合量が０．１質量％よりも少ないと天然のバターの良好な香味を食品に付与する効果が得られにくく、１０質量％よりも多いと天然のバターの良好な香味が過剰となりやすい。
【実施例】
【００５１】
次に、実施例、比較例等を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、これらの実施例は本発明を制限するものではない。
【００５２】
〔実施例１〕
４００ｇのバター（よつ葉乳業（株）製）を湯煎で融解した後、丸底フラスコに仕込み、３０℃に調温し、この温度でＮａＣｌ１０質量％水溶液１００ｇ（ｐＨ４に調整）と混合した。次に２０℃で２週間、密封状態で保管後、４０℃に加熱、遠心分離することで、乳脂を得た。
３００ｍＬの４つ口フラスコに乳脂１００ｇ、水３ｇ、市販の焼酎（エチルアルコール２５容量％）を０．０７ｇ加え、混合物とした。なお、混合物中の乳脂の含有量は９７質量％、エチルアルコールの含有量は０．０１７容量％、水分２．９６質量％であった。
上記の混合物にリパーゼとしてリポザイムＲＭ−ＩＭ（ムコール属、ノボザイム社製、ランダム酵素）２ｇを加え、４０℃、３００ｒｐｍで８ｈ反応後、無水硫酸ナトリウムを加えて濾過し、残存水分、固定化酵素を除去して香味組成物１を得た。
【００５３】
〔実施例２〕
３００ｍＬの４つ口フラスコに実施例１で用いた乳脂８０ｇ、市販バター２０ｇ、市販の本みりん（エチルアルコール１４容量％）を０．２９ｇ加え混合物とした。なお、混合物中の乳脂の含有量は９６．８質量％、エチルアルコールの含有量は０．０３９容量％、水分３．１質量％であった。
上記の混合物に添加し、リパーゼとしてリポザイムＴＬ−ＩＭ（サーモマイセス属、ノボザイム社製、１，３位置特異性酵素）１ｇを加え、４０℃、３００ｒｐｍで８ｈ反応後、無水硫酸ナトリウムを加えて濾過し、残存水分、固定化酵素を除去して香味組成物２を得た。
【００５４】
〔実施例３〕
３００ｍＬの４つ口フラスコに実施例１で用いた乳脂１００ｇ、水３ｇ、市販の赤ワイン（エチルアルコール１１容量％）を０．４４ｇ加え混合物とした。なお、混合物中の乳脂の含有量は９６．８質量％、エチルアルコールの含有量は０．０３９容量％、水分３．１５質量％であった。
上記の混合物に添加し、リパーゼとしてリパーゼＰＬＣ（アルカリゲネス属、名糖産業（株）製、ランダム酵素）１ｇを加え、４０℃、３００ｒｐｍで８ｈ反応後、無水硫酸ナトリウムを加えて濾過し、残存水分、固定化酵素を除去して香味組成物３を得た。
【００５５】
〔実施例４〕
３００ｍＬの４つ口フラスコに実施例１で用いた乳脂１００ｇ、水３ｇ、市販の純米酒（エチルアルコール１２容量％）を０．５８ｇ加え混合物とした。なお、混合物中の乳脂の含有量は９６．５質量％、エチルアルコールの含有量は０．０６７容量％、水分３．４質量％であった。
上記の混合物に添加し、リパーゼとしてリパーゼＱＬＣ（アルカリゲネス属、名糖産業（株）製、１，３位置特異性酵素）０．５ｇを加え、４０℃、３００ｒｐｍで８ｈ反応後、無水硫酸ナトリウムを加えて濾過し、残存水分、固定化酵素を除去して香味組成物４を得た。
【００５６】
〔比較例１〕
実施例１において、市販の焼酎（エチルアルコール２５容量％）を未添加の混合物とした他は、実施例１と同様にして香味組成物５を得た。なお、混合物中の乳脂の含有量は９７．１質量％、エチルアルコールの含有量は０容量％、水分２．９質量％であった。
【００５７】
〔比較例２〕
比較例１で得られた香味組成物５に、フーゼル油の脂肪酸エチルエステル蒸留分（脂肪酸エチルエステル９５質量％）を７００ｐｐｍ加えて香味組成物６を得た。なお、混合物中の乳脂の含有量は９７．１質量％、エチルアルコールの含有量は０容量％、水分２．９質量％であった。
【００５８】
〔比較例３〕
実施例１において、乳脂のかわりにパーム油を用いて混合物を調製した他は、実施例１と同様にして香味組成物７を得た。なお、混合物中の乳脂の含有量は９７質量％、エチルアルコールの含有量は０．０１７容量％、水分２．９６質量％であった。
【００５９】
＜香味組成物の分析＞
実施例１〜４で得られた香味組成物１〜４、比較例１〜３で得られた香味組成物５〜７の組成を、固相マイクロ抽出／ガスクロマトグラフ質量分析、薄相クロマト抽出／ガスクロマトグラフにより定量した。それらの結果を表１及び２に示した。
【００６０】
〔実施例５〜８、比較例４〜６〕
＜マーガリンの調製＞
パーム油６０質量％、菜種油２５質量％、香味組成物０．６質量％を混合し、油相とした。この油相と、食塩１質量％を水道水１３．４質量％に添加した水相とを、乳化し、８５℃で殺菌した。そして５０℃まで予備冷却した。さらに急冷可塑化し、実施例１〜４の香味組成物１〜４を用いた油中水型乳化のマーガリン（実施例５〜８）、及び比較例１〜３の香味組成物５〜７を用いた油中水型乳化のマーガリン（比較例４〜６）を調製した。
【００６１】
＜マーガリンの評価＞
得られたマーガリンを、官能テストの熟練者１５人で、下記評価基準に従って５段階で評価を行なった。評価の平均値を表３と表４に示した。
（バターの香り）
１ 弱い
２ やや弱い
３ やや強い
４ 強い
５ とても強い
（バターの呈味）
１ 弱い
２ やや弱い
３ やや強い
４ 強い
５ とても強い
（酪酸臭）
１ ほとんど感じられない
２ やや弱い
３ やや強い
４ 強い
５ とても強い
（フルーティーな香り）
１ ほとんど感じられない
２ やや弱い
３ やや強い
４ 強い
５ とても強い
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
【００６５】
【表４】
【００６６】
バターの香りとバターの呈味の評価は、実施例５〜８で得られたマーガリンの方が比較例４〜６で得られたマーガリンよりも評価が良かった。
実施例２〜４の香味組成物を使用したマーガリン（実施例６〜８）では、酪酸臭はほとんど感じられなかったが、ＦＡ／ＦＡＥＥ比及びＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥ比が実施例２〜４に比べて高い実施例１の香味組成物を使用したマーガリン（実施例５）では、酪酸臭が僅かに感じられた。
また、比較例４で得られたマーガリンも酪酸臭が感じられた。これは、比較例４で用いた比較例１の香味組成物が、ＵＣ１２ＦＡＥＥを含むＦＡＥＥを全く含有しておらず、実質的に、ＦＡ／ＦＡＥＥ比及びＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥ比が極めて高いことと同義であるためと考えられる。
フルーティな香りは、他の香味組成物に比べてＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥ比が低い香味組成物（実施例４、比較例２、３）を使用した実施例８、比較例５、６で感じられた。フルーティな香りは、実施例８と比較例６では僅かであったが、ＵＣ１２ＦＡＥＥ含有量が特に高い比較例２の香味組成物を使用した比較例５では強く感じられた。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）の含有量が０．０１質量％以上であり、ＵＣ１０ＦＡとＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）の質量比ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥが５０〜１０００であることを特徴とする香味組成物。
【請求項２】
ＦＡ（遊離脂肪酸）の含有量が１０質量％以上、ＦＡＥＥ（脂肪酸エチルエステル）の含有量が０．０１質量％以上、ＦＡ／ＦＡＥＥの質量比が５０〜１０００である請求項１記載の香味組成物。
【請求項３】
請求項１又は２記載の香味組成物を含有することを特徴とする香味が付与された食品。
【請求項４】
請求項１又は２記載の香味組成物を製造する方法であって、乳脂と、エチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料との混合物に、リパーゼを加え、エステル交換とエステル化と加水分解を行うことを特徴とする香味組成物の製造方法。
【請求項１】
ＵＣ１０ＦＡ（炭素数１０以下の遊離脂肪酸）の含有量が０．０１質量％以上であり、ＵＣ１０ＦＡとＵＣ１２ＦＡＥＥ（炭素数１２以下の脂肪酸エチルエステル）の質量比ＵＣ１０ＦＡ／ＵＣ１２ＦＡＥＥが５０〜１０００であることを特徴とする香味組成物。
【請求項２】
ＦＡ（遊離脂肪酸）の含有量が１０質量％以上、ＦＡＥＥ（脂肪酸エチルエステル）の含有量が０．０１質量％以上、ＦＡ／ＦＡＥＥの質量比が５０〜１０００である請求項１記載の香味組成物。
【請求項３】
請求項１又は２記載の香味組成物を含有することを特徴とする香味が付与された食品。
【請求項４】
請求項１又は２記載の香味組成物を製造する方法であって、乳脂と、エチルアルコール濃度が１容量％以上のアルコール飲料との混合物に、リパーゼを加え、エステル交換とエステル化と加水分解を行うことを特徴とする香味組成物の製造方法。
【公開番号】特開２０１０−１８９５１３（Ｐ２０１０−１８９５１３Ａ）
【公開日】平成２２年９月２日（２０１０．９．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−３４３５０（Ｐ２００９−３４３５０）
【出願日】平成２１年２月１７日（２００９．２．１７）
【出願人】（００００００３８７）株式会社ＡＤＥＫＡ (987)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年９月２日（２０１０．９．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年２月１７日（２００９．２．１７）
【出願人】（００００００３８７）株式会社ＡＤＥＫＡ (987)
【Ｆターム（参考）】
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