５−ヒドロキシトリプタミン−６リガンドとしての置換−３−スルホニルインダゾール誘導体
本発明は、５−ＨＴ６受容体に関連する、または５−ＨＴ６受容体に影響される中枢神経系障害を治療するための式Ｉ
の化合物およびその使用を提供する。本発明の式Ｉの化合物は、運動、気分、人格、行動、精神医学、認識、神経変性などの障害、例えばアルツハイマー病、パーキンソン病、注意欠陥障害、不安、癲癇、鬱病、強迫性障害、睡眠障害、神経変性障害（例えば、頭部外傷または卒中）、摂食障害（例えば、食欲不振または大食）、統合失調症、記憶喪失、薬物もしくはニコチン乱用などからの離脱に関連する障害、または過敏性腸症候群などの特定の胃腸障害を含む、５−ＨＴ６受容体に関連する、または５−ＨＴ６受容体に影響されるＣＮＳ障害の治療に有用である。
の化合物およびその使用を提供する。本発明の式Ｉの化合物は、運動、気分、人格、行動、精神医学、認識、神経変性などの障害、例えばアルツハイマー病、パーキンソン病、注意欠陥障害、不安、癲癇、鬱病、強迫性障害、睡眠障害、神経変性障害（例えば、頭部外傷または卒中）、摂食障害（例えば、食欲不振または大食）、統合失調症、記憶喪失、薬物もしくはニコチン乱用などからの離脱に関連する障害、または過敏性腸症候群などの特定の胃腸障害を含む、５−ＨＴ６受容体に関連する、または５−ＨＴ６受容体に影響されるＣＮＳ障害の治療に有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物
【化１】
［式中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＣＨ２、ＣＨ２Ｙ、ＣＨ２Ｚ、ＣＯ、ＣＯＮＲまたはＮＲＣＯであり、
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲであり、
Ｚは、ＣＯであり、
ＸがＣＨ２である場合、ｎは、０、または１、２、３、４、５もしくは６の整数であり、
Ｘが、ＣＨ２Ｚ、ＣＯまたはＮＲＣＯである場合、ｎは、１、２、３、４、５または６の整数であり、
Ｘが、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＣＨ２ＹまたはＣＯＮＲである場合、ｎは、２、３、４、５または６の整数であり、
Ｒは、Ｈまたは置換されていてもよいアルキル基であり、
Ｒ１は、Ｈ、またはそれぞれ置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｒ２は、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基、または橋頭にＮ原子を有し、Ｎ、ＯもしくはＳから選択される１、２もしくは３個の追加のヘテロ原子を含有していてよい置換されていてもよい８員から１３員の二環系もしくは三環系であり、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、Ｈまたは置換されていてもよいアルキル基であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、またはそれぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基であるか、Ｒ５とＲ６は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、ＮまたはＳから選択される追加のヘテロ原子を含有していてよい置換されていてもよい３員から７員環を形成していてもよく、
Ｒ７は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ８、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、またはそれぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基であり、
ｍは、０、１、２または３の整数であり、
Ｒ８は、Ｈ、ＣＯＲ１２、またはそれぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｒ９は、Ｈ、またはそれぞれ置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、アリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立に、Ｈまたは置換されていてもよいアルキル基であり、
Ｒ１２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基である］、または
その立体異性体もしくは薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
Ｘが、Ｏ、ＮＲまたはＣＨ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＸがＯである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ｎが２または３である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基、または橋頭にＮ原子を有し、Ｎ、ＯもしくはＳから選択された１、２もしくは３個の追加のヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい８員から１３員の二環系もしくは三環系である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはイミダゾチアゾリル基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５およびＲ６が、それぞれ独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２がナフチルであり、ｎが３である、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］エチル｝アミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］エチル｝アミン；
｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エチル｝アミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エチル｝アミン；
Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エチル｝シクロプロパンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−｛３−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロピル｝アミン；
Ｎ−｛３−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロピル｝シクロプロパンアミン；
｛３−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロピル｝アミン；
｛４−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブチル｝アミン；
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エチル｝アミン；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
３−（フェニルスルホニル）−５−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）シクロペンタンアミン；
５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）ブタン−１−アミン；
Ｎ〜１〜−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−β−アラニンアミド；
Ｎ−エチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）プロパン−２−アミン；
Ｎ−（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）プロパン−２−アミン；
Ｎ−エチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（２−アミノエチル）−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）シクロプロパンアミン；
１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（２Ｓ）−３−メチル−Ｎ〜１〜−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１，２−ジアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）アミン；
Ｎ−（２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）シクロペンタンアミン；
３−（フェニルスルホニル）−５−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−メチル−２−｛［１−メチル−３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
１−メチル−３−（フェニルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）エチルアミン；
１−（３−クロロベンジル）−３−（フェニルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
１−（３−クロロベンジル）−５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）エチルアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
Ｎ−エチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）ブタン−１−アミン；
３−（フェニルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（フェニルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）アミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）−ジメチルアミン；
（２−｛［１−ベンジル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
（２−｛［１−ベンジル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）ジメチルアミン；
（２−｛［１−ベンジル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）エチルアミン；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
（２−｛［５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）ジメチルアミン；
Ｎ−エチル−２−｛［５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）−ジメチルアミン；
Ｎ−メチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−（３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロピル）ブタン−１−アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（２−｛［５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
（２−｛［５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）ジメチルアミン；
５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）エチルアミン；
（３−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝プロピル）−ジエチルアミン；
１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−メチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−メチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタン−アミン；
Ｎ−エチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）プロパン−２−アミン；
１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
｛３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロピル｝アミン；
（２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）アミン；
Ｎ−エチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−イソプロピル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−（３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロピル）シクロペンタンアミン；
５−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−（３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロピル）シクロプロパンアミン；
（３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロピル）アミン；
Ｎ−メチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブタン−１−アミン
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブタン−１−アミン；
Ｎ−エチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブタン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブタン−１−アミン；
Ｎ−メチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝−Ｎ−プロピルブタン−１−アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（４−ピロリジン−１−イルブトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（４−ピペリジン−１−イルブトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブチル）アミン；
（２−｛［５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メチル｝エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−メチル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−イソプロピル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１−アミン；
（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−イソプロピル−４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１−アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（４−ピロリジン−１−イルブチル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１−アミン；
５−［（３−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
５−［（３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）メチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
｛４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブチル｝アミン；
５−［１−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−Ｎ’−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メチル｝エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メトキシ｝エタンアミン；
５−｛［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］メチル｝−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
５−｛［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］メチル｝−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
（３Ｓ）−Ｎ−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
（３Ｒ）−１−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；
２−｛［５−フルオロ−３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］−β−アラニンアミド；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ〜３〜，Ｎ〜３〜−ジメチル−Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］−β−アラニンアミド；
２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］−β−アラニンアミド；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ３，Ｎ３−ジエチル−Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］−β−アラニンアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］オキシ｝エタンアミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−４−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］オキシ｝エタンアミン；
２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］オキシ｝エタンアミン；
から本質的になる群から選択される、請求項１に記載の化合物、その立体異性体および薬学的に許容されるその塩。
【請求項１０】
治療を必要とする患者の５−ＨＴ６受容体に関連する、または５−ＨＴ６受容体に影響される中枢神経系障害を治療するための方法であって、該患者に治療有効量の請求項１から９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を提供することを含む、方法。
【請求項１１】
前記障害が、認知障害、発達障害または神経変性障害である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記障害が認知障害である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記障害が、学習障害；注意欠陥障害；ダウン症候群、脆弱Ｘ症候群または自閉症からなる群から選択される、請求項１１に記載の方法。
【請求項１４】
前記障害が卒中または頭部外傷である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１５】
薬学的に許容される担体および有効量の請求項１から９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を含む医薬組成物。
【請求項１６】
請求項１から９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を調製するためのプロセスであって、該プロセスは、式ＩＩ
【化２】
の化合物［式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍおよびｎは、式Ｉについて上記した通りである］
をＮａＮＯ２と酸の存在下で反応させて式Ｉの化合物（Ｒ１はＨである）を得る工程、および
場合により、該化合物をＲ１−Ｈａｌ（Ｈａｌは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、Ｒ１は、それぞれ置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基である）と反応させる工程
を含む、プロセス。
【請求項１】
式Ｉの化合物
【化１】
［式中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＣＨ２、ＣＨ２Ｙ、ＣＨ２Ｚ、ＣＯ、ＣＯＮＲまたはＮＲＣＯであり、
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲであり、
Ｚは、ＣＯであり、
ＸがＣＨ２である場合、ｎは、０、または１、２、３、４、５もしくは６の整数であり、
Ｘが、ＣＨ２Ｚ、ＣＯまたはＮＲＣＯである場合、ｎは、１、２、３、４、５または６の整数であり、
Ｘが、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＣＨ２ＹまたはＣＯＮＲである場合、ｎは、２、３、４、５または６の整数であり、
Ｒは、Ｈまたは置換されていてもよいアルキル基であり、
Ｒ１は、Ｈ、またはそれぞれ置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｒ２は、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基、または橋頭にＮ原子を有し、Ｎ、ＯもしくはＳから選択される１、２もしくは３個の追加のヘテロ原子を含有していてよい置換されていてもよい８員から１３員の二環系もしくは三環系であり、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、Ｈまたは置換されていてもよいアルキル基であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、またはそれぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基であるか、Ｒ５とＲ６は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、ＮまたはＳから選択される追加のヘテロ原子を含有していてよい置換されていてもよい３員から７員環を形成していてもよく、
Ｒ７は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ８、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、またはそれぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基であり、
ｍは、０、１、２または３の整数であり、
Ｒ８は、Ｈ、ＣＯＲ１２、またはそれぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｒ９は、Ｈ、またはそれぞれ置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、アリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立に、Ｈまたは置換されていてもよいアルキル基であり、
Ｒ１２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基である］、または
その立体異性体もしくは薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
Ｘが、Ｏ、ＮＲまたはＣＨ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＸがＯである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ｎが２または３である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基、または橋頭にＮ原子を有し、Ｎ、ＯもしくはＳから選択された１、２もしくは３個の追加のヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい８員から１３員の二環系もしくは三環系である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはイミダゾチアゾリル基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５およびＲ６が、それぞれ独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２がナフチルであり、ｎが３である、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］エチル｝アミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］エチル｝アミン；
｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エチル｝アミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エチル｝アミン；
Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エチル｝シクロプロパンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−｛３−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロピル｝アミン；
Ｎ−｛３−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロピル｝シクロプロパンアミン；
｛３−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロピル｝アミン；
｛４−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブチル｝アミン；
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エチル｝アミン；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
３−（フェニルスルホニル）−５−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）シクロペンタンアミン；
５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）ブタン−１−アミン；
Ｎ〜１〜−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−β−アラニンアミド；
Ｎ−エチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）プロパン−２−アミン；
Ｎ−（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）プロパン−２−アミン；
Ｎ−エチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（２−アミノエチル）−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）シクロプロパンアミン；
１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（２Ｓ）−３−メチル−Ｎ〜１〜−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１，２−ジアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）アミン；
Ｎ−（２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）シクロペンタンアミン；
３−（フェニルスルホニル）−５−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−メチル−２−｛［１−メチル−３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
１−メチル−３−（フェニルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）エチルアミン；
１−（３−クロロベンジル）−３−（フェニルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
１−（３−クロロベンジル）−５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）エチルアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
Ｎ−エチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）ブタン−１−アミン；
３−（フェニルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（フェニルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）アミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）−ジメチルアミン；
（２−｛［１−ベンジル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
（２−｛［１−ベンジル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）ジメチルアミン；
（２−｛［１−ベンジル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）エチルアミン；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
（２−｛［５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）ジメチルアミン；
Ｎ−エチル−２−｛［５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）−ジメチルアミン；
Ｎ−メチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−（３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロピル）ブタン−１−アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（２−｛［５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
（２−｛［５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）ジメチルアミン；
５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
５−メトキシ−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（２−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）エチルアミン；
（３−｛［１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝プロピル）−ジエチルアミン；
１−（３−クロロベンジル）−３−（１−ナフチルスルホニル）−７−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−メチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−メチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタン−アミン；
Ｎ−エチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−（２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）プロパン−２−アミン；
１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
｛３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロピル｝アミン；
（２−｛［１−メチル−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）アミン；
Ｎ−エチル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−イソプロピル−３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−（３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロピル）シクロペンタンアミン；
５−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−（３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロピル）シクロプロパンアミン；
（３−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝プロピル）アミン；
Ｎ−メチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブタン−１−アミン
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブタン−１−アミン；
Ｎ−エチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブタン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブタン−１−アミン；
Ｎ−メチル−４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝−Ｎ−プロピルブタン−１−アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（４−ピロリジン−１−イルブトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（４−ピペリジン−１−イルブトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
（４−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝ブチル）アミン；
（２−｛［５−フルオロ−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エチル）メチルアミン；
５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メチル｝エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−メチル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−イソプロピル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１−アミン；
（２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］オキシ｝エチル）アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−イソプロピル−４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１−アミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−５−（４−ピロリジン−１−イルブチル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブタン−１−アミン；
５−［（３−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
５−［（３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）メチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−３−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］プロパン−１−アミン；
｛４−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］ブチル｝アミン；
５−［１−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−Ｎ’−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メチル｝エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メトキシ｝エタンアミン；
５−｛［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］メチル｝−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
５−｛［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］メチル｝−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール；
（３Ｓ）−Ｎ−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
（３Ｒ）−１−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；
２−｛［５−フルオロ−３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］−β−アラニンアミド；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ〜３〜，Ｎ〜３〜−ジメチル−Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］−β−アラニンアミド；
２−｛［３−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］−β−アラニンアミド；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ３，Ｎ３−ジエチル−Ｎ−［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］−β−アラニンアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］オキシ｝エタンアミン；
３−（１−ナフチルスルホニル）−４−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
３−（１−ナフチルスルホニル）−４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール；
２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］オキシ｝エタンアミン；
Ｎ−メチル−２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］オキシ｝エタンアミン；
２−｛［３−（１−ナフチルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］オキシ｝エタンアミン；
から本質的になる群から選択される、請求項１に記載の化合物、その立体異性体および薬学的に許容されるその塩。
【請求項１０】
治療を必要とする患者の５−ＨＴ６受容体に関連する、または５−ＨＴ６受容体に影響される中枢神経系障害を治療するための方法であって、該患者に治療有効量の請求項１から９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を提供することを含む、方法。
【請求項１１】
前記障害が、認知障害、発達障害または神経変性障害である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記障害が認知障害である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記障害が、学習障害；注意欠陥障害；ダウン症候群、脆弱Ｘ症候群または自閉症からなる群から選択される、請求項１１に記載の方法。
【請求項１４】
前記障害が卒中または頭部外傷である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１５】
薬学的に許容される担体および有効量の請求項１から９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を含む医薬組成物。
【請求項１６】
請求項１から９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を調製するためのプロセスであって、該プロセスは、式ＩＩ
【化２】
の化合物［式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍおよびｎは、式Ｉについて上記した通りである］
をＮａＮＯ２と酸の存在下で反応させて式Ｉの化合物（Ｒ１はＨである）を得る工程、および
場合により、該化合物をＲ１−Ｈａｌ（Ｈａｌは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、Ｒ１は、それぞれ置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基である）と反応させる工程
を含む、プロセス。
【公表番号】特表２００９−５０４７３９（Ｐ２００９−５０４７３９Ａ）
【公表日】平成２１年２月５日（２００９．２．５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２６９９５（Ｐ２００８−５２６９９５）
【出願日】平成１８年８月８日（２００６．８．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３０９６５
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２１７１１
【国際公開日】平成１９年２月２２日（２００７．２．２２）
【出願人】（５９１０１１５０２）ワイス (573)
【氏名又は名称原語表記】Ｗｙｅｔｈ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年２月５日（２００９．２．５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年８月８日（２００６．８．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３０９６５
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２１７１１
【国際公開日】平成１９年２月２２日（２００７．２．２２）
【出願人】（５９１０１１５０２）ワイス (573)
【氏名又は名称原語表記】Ｗｙｅｔｈ
【Ｆターム（参考）】
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