説明

GABAモジュレーターとして有用な縮合キノリン誘導体

この発明は、下記の構造式(I)を有する新規化合物;およびその製薬学的に許容される塩、互変異性体またはイン・ビボ加水分解性前駆体、組成物並びにその使用方法に関する(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、本明細書中に定義されている)。こうした新規化合物は、不安障害、統合失調症、認知障害および/または気分障害の処置または予防を提供する。
【化1】


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】

{式中:
1は、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキル[ここで、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキルは、それぞれ、場合により1、2、3、4または5個のR7によって置換されていることもある]であり;
2は、H、−C(=O)Rb、−C(=O)NRcd、−C(=O)ORa、−S(=O)2b、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキル[ここで、それぞれのC1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキルは、場合により1、2、3、4または5個のR8によって置換されていることもある]であり;
3、R4およびR5は、それぞれ、独立してH、ハロ、−Si(C1-10アルキル)3、−CN、−NO2、−ORa、−SRa、−OC(=O)Ra、−OC(=O)ORb、−OC(=O)NRcd、−C(=O)Ra、−C(=O)ORb、−C(=O)NRcd、−NRcd、−NRcC(=O)Ra、−NRcC(=O)ORb、−NRcS(=O)2b、−S(=O)Ra、−S(=O)NRcd、−S(=O)2a、−S(=O)2NRcd、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキル[ここで、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキルは、それぞれ、場合により1、2または3個のR9によって置換されていることもある]であり;
6は、C6-10アリール、C6-10アリールオキシ、C2-5ヘテロアリールオキシ、またはC2-5ヘテロアリールであり、それぞれは、場合により1、2、3、4または5個のA1によって置換されていることもある;
7、R8およびR9は、それぞれ、独立してハロ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロアリール、C2-5ヘテロシクロアルキル、−CN、−NO2、−ORa'、−SRa'、−C(=O)Rb'、−C(=O)NRc'd'、−C(=O)ORa'、−OC(=O)Rb'、−OC(=O)NRc'd'、−NRc'd'、−NRc'C(=O)Rb'、−NRc'C(=O)ORa'、−NRc'S(=O)2b'、−S(=O)Rb'、−S(=O)NRc'd'、−S(=O)2b'、または−S(=O)2NRc'd'であり;
1は、ハロ、−CN、−NO2、−ORa、−SRa、−C(=O)Rb、−C(=O)NRcd、−C(=O)ORa、−OC(=O)Rb、−OC(=O)NRcd、−NRcd、−NRcC(=O)Rd、−NRcC(=O)ORa、−NRcS(=O)Rb、−NRcS(=O)2b、−S(=O)Rb、−S(=O)NRcd、−S(=O)2b、−S(=O)2NRcd、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ、アミノ、C1-4アルキルアミノ、C2-8ジアルキルアミノ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキル[ここで、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキルは、それぞれ、場合によりハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロアリール、C2-5ヘテロシクロアルキル、−CN、−NO2、−ORa'、−SRa'、−C(=O)Rb'、−C(=O)NRc'd'、−C(=O)ORa'、−OC(=O)Rb'、−OC(=O)NRc'd'、−NRc'd'、−NRc'C(=O)Rb'、−NRc'C(=O)ORa'、−NRc'S(=O)Rb'、−NRc'S(=O)2b'、−S(=O)Rb'、−S(=O)NRc'd'、−S(=O)2b'、または−S(=O)2NRc'd'から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていることもある]であり;
aおよびRa'は、それぞれ、独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキルであり;
bおよびRb'は、それぞれ、独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキルであり;
cおよびRdは、それぞれ、独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキルであるか;
またはRcおよびRdは、それらが結合しているN原子と一緒になって4−、5−、6−または7−員のヘテロシクロアルキル基を形成し;そして
c'およびRd'は、それぞれ、独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルキル、C6-10アリール、C2-5ヘテロアリール、C3-7シクロアルキル、C2-5ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール−C1-4アルキル、C2-5ヘテロアリール−C1-4アルキル、C3-7シクロアルキル−C1-4アルキルまたはC2-5ヘテロシクロアルキル−C1-4アルキルであるか;
またはRc'およびRd'は、それらが結合しているN原子と一緒になって4−、5−、6−または7−員のヘテロシクロアルキル基を形成する;
但し、R2、R3、R4およびR5が、それぞれHである場合は、R6は、非置換のフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、4−メトキシフェニル、4−メチルフェニル、3−メトキシフェニル、2−メトキシフェニル、および4−N,N−ジメチルアミノフェニルからは選択されない}
の化合物またはその製薬学的に許容される塩、互変異性体、アトロプ異性体、またはイン・ビボ−加水分解性前駆体。
【請求項2】
1が、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル−C1-3アルキル、C6-10アリール−C1-3アルキル、およびC2-5ヘテロアリール−C1-3アルキルから選択され、それぞれが、場合により、ハロ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、−CN、−NO2、−OH、C1-4アルコキシ、−O−(CH2n−O−、C1-4ハロアルコキシ、アミノ、C1-4アルキルアミノ、およびC2-8ジアルキルアミノ(ここで、nは、1、2、または3である)から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていることもある、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
1が、場合によりハロゲン、メトキシ、および−O−CH2−O−から選択されるひとつまたはそれ以上の置換基で置換されていることもある、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキルおよびベンジルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
1が、4−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、2,5−ジメトキシベンジル、ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル、シクロプロピル、エチル、シクロブチル、メチル、1−ブチル、および1−プロピルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
2が、H、−C(=O)−(C1-4アルキル)、−C(=O)−(アリール−C1-3アルキル)、−C(=O)O−(C1-4アルキル)、−C(=O)O−(アリール−C1-3アルキル)、−C(=O)NH2、−C(=O)NH(C1-4アルキル)、−C(=O)N(C1-4アルキル)2、またはC1-3アルキルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項6】
2がHである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項7】
3、R4およびR5が、それぞれ、独立して、−H、ハロ、C1-3アルキル、C1-3アルコキシ、−CN、−NO2、−OH、ハロゲン化C1-3アルキル、またはハロゲン化C1-3アルコキシである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のの化合物。
【請求項8】
3、R4およびR5が、それぞれ、独立して、−Hまたはハロである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項9】
3およびR4が、それぞれ、−Hであり、そしてR5が、フルオロである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項10】
6が、フェニル、ヘテロアリールであり、それそれが、場合によりハロ、C1-4アルコキシ、C1-4アルキル、ハロゲン化C1-4アルキル、−OH、アミノ、C1-4アルキルアミノ、C2-8ジアルキルアミノおよび−CNから独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていることもある、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項11】
6が、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、キノリルまたはインドリルであり、それぞれが、場合によりハロ、C1-4アルコキシ、C1-4アルキル、ハロゲン化C1-4アルキル、−OH、アミノ、C1-4アルキルアミノ、C2-8ジアルキルアミノおよび−CNから独立して選択される、1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていることもある、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項12】
6が、フェニルまたはフェノキシであり、それぞれが、場合により、ハロ、−CN、−OH、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ、アミノ、C1-4アルキルアミノ、C2-8ジアルキルアミノ、C1-6アルキル、およびC1-6ハロアルキルから独立して選択される、2個の置換基によって置換されていることもある、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項13】
6が、フルオロ、クロロ、−CN、メチルおよびメトキシから独立して選択される、2個の置換基によって置換されているフェニルである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項14】
6が、ピリジルおよびピリミジニルから選択され、該ピリジルおよびピリミジニルが、場合によりフルオロ、クロロ、−CN、メチルおよびメトキシから独立して選択される1または2個の置換基によって置換されていることもある、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項15】
9−アミノ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジフルオロフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(4−メトキシベンジル)−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(2,5−ジメトキシベンジル)−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,3−ジメチルフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,5−ジメチルフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−6−フルオロ−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−エチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−ベンゾニトリル;
9−アミノ−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−2−エチル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,4−ジメトキシフェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−2−メチル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(4−メトキシ−ピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,5−ジメトキシ−フェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(2,5−ジメトキシベンジル)−5−(4−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−プロピル−5−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(4−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−ブチル−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−シクロブチル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(3,4−ジメトキシフェノキシ)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(4−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(4−メトキシ−ピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジメトキシ−フェニル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−イソプロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(4−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ベンゾニトリル;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−ピラジン−2−イル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(3−メトキシピリジン−4−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−ピリジン−4−イル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−ピリジン−2−イル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(3,6−ジメトキシピリダジン−4−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(6−メトキシピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−3−ヒドロキシ−5−(6−メチルピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(5−メチルピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−ピリミジン−2−イル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
6−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−ニコチノニトリル;
5−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−ニコチノニトリル;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(3−メトキシピリダジン−4−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(3−フルオロピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−5−フルオロベンゾニトリル;
2−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−4−フルオロベンゾニトリル;
4−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−6−メトキシニコチノニトリル;
9−アミノ−5−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−6−フルオロ−2−(R)−テトラヒドロ−フラン−3−イル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(5−フルオロ−2−メトキシピリジン−4−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,4−ジメトキシ−フェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−ピリミジン−5−イル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(3−メトキシピリジン−4−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(2−ビニルフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3−クロロ−4−メトキシベンジル)−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロプロピル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−ベンゾニトリル;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(6−メチル−ピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−2−シクロプロピル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
5−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−ピリジン−2−カルボニトリル;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(6−フルオロ−2−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−フルオロピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(6−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−((P)−2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−((M)−2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−6−メトキシベンゾニトリル;
2−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−3−メトキシベンゾニトリル;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,6−ジフルオロピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−(3−メチルシクロブチル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−2−((1s,3s)−3−メチルシクロブチル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−((1s,3s)−3−メチルシクロブチル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2−((1s,3s)−3−メチルシクロブチル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロプロピル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−3−メトキシベンゾニトリル;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−((P)−2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(6−フルオロ−5−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロペンチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−ベンゾニトリル;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(4−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(3−フルオロピラジン−2−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(4−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(6−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,5−ジメトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−6−フルオロ−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2−(R)−テトラヒドロフラン−3−イル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−6−フルオロ−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2−(S)−テトラヒドロフラン−3−イル−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
から選択される化合物およびその製薬学的に許容される塩。
【請求項16】
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−6−フルオロ−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ベンゾニトリル;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(4−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(4−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−5−(4−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−2−シクロブチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジメチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(2,6−ジメチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(4−メトキシベンジル)−5−(4−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−ブチル−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−2−シクロプロピル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−プロピル−5−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(4−メトキシベンジル)−5−(5−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−5−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロピリジン−3−イル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−5−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−6−フルオロ−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−2−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−5−メトキシピリジン−4−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(4−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−6−フルオロ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−6−フルオロ−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−5−メトキシピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3−クロロ−4−メトキシベンジル)−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3−クロロ−4−メトキシベンジル)−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(4−メトキシ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−ブロモ−2−メトキシピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジクロロフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−エチル−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジメトキシフェニル)−6−フルオロ−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,5−ジメチルフェニル)−2−エチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−2−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−エトキシピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロプロピル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−3−メトキシベンゾニトリル;
9−アミノ−5−(2−クロロ−5−フルオロピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロプロピル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ベンゾニトリル;
9−アミノ−5−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−プロピル−5−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−プロピル−5−(キノリン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−ブチル−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6’−クロロ−2,3’−ビピリジン−5−イル)−2−(3,4−ジメトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−((R)−1−(4−メトキシフェニル)エチル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
3−(9−アミノ−1−オキソ−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ベンゾニトリル;
9−アミノ−2−ブチル−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−フルオロ−2−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(3−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−クロロ−2−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(4−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−メトキシ−6−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,3−ジメトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−プロピル−5−(ピリジン−4−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(1H−インドール−5−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2−イソプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−(3−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−エチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3−クロロベンジル)−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−クロロ−2−メチルピリジン−3−イル)−2−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−フルオロ−5−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−1−オキソ−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ベンゾニトリル;
9−アミノ−2−プロピル−5−(チオフェン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(4−メトキシ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−2−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(4−メトキシベンジル)−5−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(3−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジフルオロフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−6−(メチルチオ)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3−(ジメチルアミノ)フェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(フラン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(4−メトキシピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(3,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−フェニル−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−プロピル−5−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(2−ブチル)−5−(2−フルオロ−6−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−プロピル−5−(2,3,4−トリメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−メトキシ−5−(ピリジン−4−イル)フェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
4−(9−アミノ−1−オキソ−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ベンゾニトリル;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(6−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(4−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジメチルフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−エチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(4−メトキシベンジル)−5−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−メトキシピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−メチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ベンゾニトリル;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(ピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
5−(9−アミノ−1−オキソ−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ニコチノニトリル;
9−アミノ−2−メチル−5−(4−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,5−ジメチルフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(4−メトキシベンジル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
5−(9−アミノ−1−オキソ−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
9−アミノ−5−(2,6−ジフルオロピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−1−オキソ−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)−3−メトキシベンゾニトリル;
9−アミノ−5−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3−クロロフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−エチル−5−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(4−フルオロフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3−フルオロ−5−メトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−プロピル−5−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(5−フルオロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,3−ジメトキシフェニル)−2−エチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,6−ジメトキシフェニル)−2−エチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(6−クロロ−5−メチルピリジン−3−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−プロピル−5−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−ブチル−5−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−(4−メトキシベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−エチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−(3−メトキシベンジル)−5−(4−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロプロピル−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−フルオロ−2−プロピル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(2−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−5−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−2−シクロブチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
5−(9−アミノ−2−シクロブチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ピコリノニトリル;
9−アミノ−5−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−エチル−6−(メチルチオ)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロブチル−5−(ピリダジン−4−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
2−(9−アミノ−2−シクロペンチル−1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−5−イル)ベンゾニトリル;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(5−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
9−アミノ−2−シクロペンチル−5−(2−エトキシピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]キノリン−1−オン;
から選択される化合物およびその製薬学的に許容される塩。
【請求項17】
請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物、および製薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む、薬剤組成物。
【請求項18】
薬剤としての使用のための請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項19】
統合失調症の処置のための薬剤の製造における、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項20】
統合失調症に伴う認知障害の処置のための薬剤の製造における、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項21】
不安障害の処置のための薬剤の製造における、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項22】
認知障害の処置のための薬剤の製造における、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項23】
認知障害が、アルツハイマー病、認知症、アルツハイマー病による認知症、またはパーキンソン病による認知症である、請求項22に記載の使用。
【請求項24】
気分障害の処置のための薬剤の製造における、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項25】
気分障害が、抑うつ障害である、請求項24に記載の使用。
【請求項26】
GABAA受容体活性をモジュレートする方法であって、該GABAA受容体を請求項1〜16のいずれか1項の化合物と接触させることを含む方法。
【請求項27】
GABAA受容体が、GABAA1受容体、GABAA2受容体、GABAA3受容体またはGABAA5受容体である、請求項26に記載の方法。
【請求項28】
GABAA受容体が、GABAA2受容体である、請求項26に記載の方法。

【公表番号】特表2010−530405(P2010−530405A)
【公表日】平成22年9月9日(2010.9.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−512776(P2010−512776)
【出願日】平成20年6月18日(2008.6.18)
【国際出願番号】PCT/GB2008/050456
【国際公開番号】WO2008/155572
【国際公開日】平成20年12月24日(2008.12.24)
【出願人】(391008951)アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ASTRAZENECA AKTIEBOLAG
【Fターム(参考)】