ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤として有用なジヒドロキシピリドピラジン−１，６−ジオン化合物
８，９−ジヒドロキシジヒドロピリドピラジン−１，６−ジオン及び８，９−ジヒドロキシピリドピラジン−１，６−ジオンは、ＨＩＶインテグラーゼの阻害剤であり、ＨＩＶ複製の阻害剤である。一実施態様においては、ピリドピラジンジオンは式（Ｉ）で示される。
【化１１５】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は本明細書に定義されている。これらの化合物は、ＨＩＶ感染症の予防及び治療、並びにＡＩＤＳの予防、発症遅延及び治療に有用である。これらの化合物は、ＨＩＶ感染症及びＡＩＤＳに対して、化合物それ自体として、又は薬剤として許容される塩の形で使用される。これらの化合物及びそれらの塩は、他の抗ウイルス薬、免疫調節物質、抗生物質又はワクチンと場合によって併用してもよい薬剤組成物中の成分として使用することができる。ＡＩＤＳを予防し、処置し、又はその発症を遅延させる方法、及びＨＩＶによる感染を予防又は処置する方法を記述する。
【化１１５】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は本明細書に定義されている。これらの化合物は、ＨＩＶ感染症の予防及び治療、並びにＡＩＤＳの予防、発症遅延及び治療に有用である。これらの化合物は、ＨＩＶ感染症及びＡＩＤＳに対して、化合物それ自体として、又は薬剤として許容される塩の形で使用される。これらの化合物及びそれらの塩は、他の抗ウイルス薬、免疫調節物質、抗生物質又はワクチンと場合によって併用してもよい薬剤組成物中の成分として使用することができる。ＡＩＤＳを予防し、処置し、又はその発症を遅延させる方法、及びＨＩＶによる感染を予防又は処置する方法を記述する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【化１】
（式中、
Ｒ１は、各々が独立に
（１）Ｃ３〜８シクロアルキル、
（２）アリール、
（３）Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む飽和又は一不飽和複素環式５員環又は６員環、
（４）Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環、又は
（５）Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む縮合二環式複素９員環又は１０員環（前記環の少なくとも１個は芳香族である）
である１個又は２個の置換基で置換されているＣ１〜６アルキルであり
（ここで、
（Ａ）各シクロアルキルは、各々が独立にハロ、−Ｃ１〜６アルキル又は−Ｏ−Ｃ１〜６アルキルである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（Ｂ）各アリールは、各々が独立に
（１）各々が独立に−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）である１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜６アルキル、
（２）各々が独立に−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）である１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、
（３）−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（５）−ＯＨ、
（６）ハロ、
（７）−ＣＮ、
（８）−ＮＯ２、
（９）−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１０）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（１２）−ＣＯ２Ｒｃ、
（１３）−ＳＲｃ、
（１４）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（１５）−ＳＯ２ＲＣ、
（１６）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、
（１７）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１８）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、
（１９）−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、又は
（２０）フェニル
である１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（Ｃ）各飽和又は一不飽和複素環式環は、
（ｉ）各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（ｉｉ）各々が独立にアリール、又はＮ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環若しくは６員環である１個又は２個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（Ｄ）各芳香族複素環又は各縮合二環式複素環は、
（ｉ）各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜７個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（ｉｉ）各々が独立にアリール又は−Ｃ１〜６アルキルアリールである１個又は２個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
Ｒ２は、−Ｈ又は−Ｃ１〜６アルキルであり、
Ｒ３は、−Ｈ、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、或いは−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）の１個で置換された−Ｃ１〜６アルキルであり、
Ｒ４は、
（１）−Ｈ、
（２）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｒｂ）＝Ｏ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｓ−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（ＳＯ２Ｒｃ）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）の１個で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜６アルキル、
（３）−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（５）−ＣＯ２Ｒｃ、
（６）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（７）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（８）−Ｃ２〜６アルケニル、
（９）−Ｃ２〜６アルケニル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、
（１０）−Ｃ２〜５アルキニル、
（１１）−Ｃ２〜５アルキニル−ＣＨ２Ｎ（Ｒａ）２、
（１２）−Ｃ２〜５アルキニル−ＣＨ２ＯＲａ、
（１３）−Ｃ２〜５アルキニル−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、又は
（１４）−Ｒｋ、
（１５）Ｒｋで置換された−Ｃ１〜６アルキル、
（１６）Ｒｋで置換された−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（１７）−Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−Ｒｋ、
（１８）−Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル−Ｒｋ、
（１９）−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｋ、
（２０）−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜６アルキル−Ｒｋ、
（２１）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｋ、
（２２）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１〜６アルキル−Ｒｋ、
（２３）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１〜６アルキル−ＯＲｋ（ただし、前記−Ｎ（Ｒａ）−部分と前記−ＯＲｋ部分の両方が前記−Ｃ１〜６アルキル部分の同じ炭素に結合することはない）、
（２４）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｋ、
（２５）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｋ、
（２６）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｋ、
（２７）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１〜６アルキル−Ｒｋ、又は
（２８）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ０〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲｋであり
（式中、Ｒｋは、
（ｉ）各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６アルキル−ＯＨ、−Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−Ｃ１〜６アルキル−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＯＨ、ハロ、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ又は−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）である１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよいアリールであり、
（ｉｉ）少なくとも１個の炭素原子、並びにＮ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜７員環の飽和又は一不飽和複素環式環（ここで、前記複素環式環は、
（ａ）各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（ｂ）アリール又はＨｅｔＡで場合によっては一置換されていてもよく、
ここで、ＨｅｔＡは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環であり、前記芳香族複素環は、ベンゼン環と場合によっては縮合していてもよく、ＨｅｔＡは、各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）であり、又は
（ｉｉｉ）Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環（ここで、前記芳香族複素環は、各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）である）、
或いは、Ｒ３とＲ４は一緒にＣ５〜８シクロアルキル、又はＮ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員環の飽和複素環式環を形成し（ここで、
前記シクロアルキルは、各々が独立にハロ、−Ｃ１〜６アルキル又は−Ｏ−Ｃ１〜６アルキルである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
前記複素環式環は、各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
或いは、
（ｉ）Ｒ２とＲ３は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、Ｒ４は前に定義した独立基であり、
（ｉｉ）Ｒ２とＲ３はそれらが結合している環炭素原子と一緒に、非縮合シクロプロピル環炭素において−ＯＲｄで場合によっては置換されていてもよい縮合シクロプロピル環を形成し、Ｒ４は−Ｈであり、又は
（ｉｉｉ）Ｒ２とＲ３はそれらが結合している環炭素原子と一緒に縮合フェニル環又は縮合ピリジル環を形成し、Ｒ４は存在せず、
Ｒ５は、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜６アルキル、
（３）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（４）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（５）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（６）−Ｃ１〜６アルキル−ＣＯ２Ｒｃ、
（７）−Ｃ１〜６アルキル−ＳＲｃ、
（８）−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（９）−Ｃ１〜６アルキル−ＳＯ２Ｒｃ、
（１０）−Ｃ１〜６アルキル−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１１）−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（１２）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、
（１３）−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（１４）ハロ、
（１５）−ＣＮ、
（１６）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（１７）−ＣＯ２Ｒｃ、
（１８）−ＳＲｃ、
（１９）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（２０）−ＳＯ２Ｒｃ、
（２１）−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（２２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（２３）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（２４）アリール、
（２５）−Ｃ１〜６アルキルアリール、
（２６）ＨｅｔＢ、
（２７）−Ｃ１〜６アルキル−ＨｅｔＢ、
（２８）ＨｅｔＣ、又は
（２９）−Ｃ１〜６アルキル−ＨｅｔＣであり
（式中、ＨｅｔＢは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む飽和又は一不飽和５員環又は６員環であり、前記環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜６ハロアルキル又は−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ３〜８シクロアルキルである１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
ＨｅｔＣは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環であり、前記芳香族複素環は、各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
各Ｒａ及びＲｂは、独立に−Ｈ又は−Ｃ１〜６アルキルであり、
各Ｒｃは、独立に−Ｃ１〜６アルキルであり、
Ｒｄは、−Ｃ１〜６アルキル、アリル又はベンジルであり、
各ｎは、独立に０、１又は２に等しい整数である）
【請求項２】
Ｒ１が、アリールで一置換された−Ｃ１〜４アルキルであり、前記アリールは、各々が独立に
（１）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）で場合によっては一置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（２）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）で場合によっては一置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（５）−ＯＨ、
（６）ハロ、
（７）−ＣＮ、
（８）−ＮＯ２、
（９）−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１０）−ＳＲｃ、
（１１）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（１２）−ＳＯ２Ｒｃ、
（１３）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、
（１４）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１５）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、
（１６）−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、又は
（１７）フェニル
である１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、−（ＣＨ２）１〜４−フェニルであり、前記フェニルは、各々が独立に
（１）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ又は−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）で場合によっては一置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（２）−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（５）−ＯＨ、
（６）ハロ、
（７）−ＣＮ、
（８）−ＮＯ２、
（９）−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１０）−ＳＲｃ、
（１１）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（１２）−ＳＯ２Ｒｃ、
（１３）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、
（１４）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１５）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、
（１６）−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、又は
（１７）フェニル
である１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよい、請求項２に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、
【化２】
（式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）エチル、
（４）メトキシ、
（５）エトキシ、
（６）−ＣＦ３、
（７）フルオロ、
（８）ブロモ、
（９）クロロ、
（１０）−ＣＮ、
（１１）−Ｓ−ＣＨ３、又は
（１２）フェニルである）
である、請求項３に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項５】
Ｒ１が４−フルオロベンジルである、請求項４に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項６】
Ｒ２が−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ３が−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ４が、
（１）−Ｈ、
（２）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｒｂ）＝Ｏ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｂ又は−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）の１個で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（４）−Ｒｋ、
（５）Ｒｋで置換された−Ｃ１〜４アルキル、
（６）−Ｃ１〜４アルキル−Ｏ−Ｒｋ、又は
（７）−Ｃ１〜４アルキル−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル−Ｒｋ
である、請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項７】
Ｒ５が、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４アルキル−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（４）−Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（５）−Ｃ１〜４アルキル−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）
（６）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（７）ハロ、
（８）−ＣＮ、
（９）アリール、
（１０）−Ｃ１〜４アルキル−アリール、
（１１）ＨｅｔＢ、
（１２）−Ｃ１〜４アルキル−ＨｅｔＢ、
（１３）ＨｅｔＣ、又は
（１４）−Ｃ１〜４アルキル−ＨｅｔＣである
（式中、
ＨｅｔＢは、１〜４個のＮ原子、０〜２個のＯ原子、及び０〜２個のＳ原子から独立に選択される合計１〜４個のヘテロ原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４ハロアルキル又は−Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜６シクロアルキルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
ＨｅｔＣは、１〜４個のＮ原子、０〜２個のＯ原子、及び０〜２個のＳ原子から独立に選択される合計１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環であり、前記芳香族複素環は、各々が独立に−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はオキソである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項８】
Ｒ５が、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４アルキル−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（４）ハロ、
（５）−ＣＮ、又は
（６）−Ｃ１〜４アルキル−ＨｅｔＢである
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子及び炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４ハロアルキル又は−Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜６シクロアルキルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）
請求項７に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項９】
式（ＩＩ）の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【化３】
（式中、Ｘ１’及びＸ２’はそれぞれ独立に、
（１）−Ｈ、
（２）Ｃ１〜４アルキル、
（２）−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（５）ハロ、
（６）−ＣＮ、
（７）−Ｓ−Ｃ１〜４アルキル、又は
（８）フェニルであり、
Ｒ２’は−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ３’は−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ４’は、
（１）−Ｈ、
（２）−ＯＨ、−Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）の１個で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）、
（４）−（ＣＨ２）１〜３−Ｒｋ’、
（５）−（ＣＨ２）１〜３−Ｏ−Ｒｋ’、又は
（６）−（ＣＨ２）１〜３−Ｏ−（ＣＨ２）１〜３−Ｒｋ’であり
（式中、Ｒｋ’は、
（ｉ）各々が独立に−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はハロである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよいフェニルであり、又は
（ｉｉ）１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロ、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよいＨｅｔＤである）、
或いは、
（ｉ）Ｒ２’とＲ３’は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、Ｒ４’は前に定義した独立基であり、
（ｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に、非縮合シクロプロピル環炭素において−ＯＲｄ’で場合によっては置換されていてもよい縮合シクロプロピル環を形成し、Ｒ４’は−Ｈであり、又は
（ｉｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に縮合フェニル環又は縮合ピリジル環を形成し、Ｒ４’は存在せず、
Ｒ５’は、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４アルキル−Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）、
（４）ハロ、
（５）−ＣＮ、又は
（６）−（ＣＨ２）１〜３−ＨｅｔＢであり
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＯ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４ハロアルキル又は−Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜６シクロアルキルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
Ｒ６’は、−Ｈ又はメチルであり、
各Ｒａ’及びＲｂ’は、独立に−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒｄ’は、−Ｃ１〜４アルキル、アリル又はベンジルである）
【請求項１０】
Ｘ１’及びＸ２’がそれぞれ独立に
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（２）−ＯＣＨ３、
（３）−ＣＦ３、
（４）−Ｏ−ＣＦ３、
（５）クロロ、
（６）フルオロ、
（７）ブロモ、
（６）−ＣＮ、
（７）−Ｓ−ＣＨ３、又は
（８）フェニルであり、
Ｒ２’が、−Ｈ又はメチルであり、
Ｒ３’が、−Ｈ又はメチルであり、
Ｒ４’が、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）−ＣＨ２ＯＨ、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
（４）−ＣＨ２−Ｒｋ’、又は
（５）−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｒｋ’であり
（式中、Ｒｋ’は、
（ｉ）各々が独立に−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、クロロ、ブロモ又はフルオロである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよいフェニルであり、又は
（ｉｉ）１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にクロロ、ブロモ、フルオロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよいＨｅｔＤである）、
或いは、
（ｉ）Ｒ２’とＲ３’は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、Ｒ４’は前に定義した独立基であり、
（ｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に、非縮合シクロプロピル環炭素において−ＯＭｅ、−ＯＥｔ、−Ｏ−アリル又は−Ｏ−ベンジルで場合によっては置換されていてもよい縮合シクロプロピル環を形成し、Ｒ４’は−Ｈであり、又は
（ｉｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に縮合フェニル環又は縮合ピリジル環を形成し、Ｒ４’は存在せず、
Ｒ５’は、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）−（ＣＨ２）１〜２−Ｎ（ＣＨ３）２、
（４）フルオロ、
（５）ブロモ、
（６）ヨード、
（７）−ＣＮ、又は
（８）−ＣＨ２−ＨｅｔＢであり
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＯ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にクロロ、ブロモ、フルオロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３又は−ＣＨ２−シクロプロピルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
Ｒ６’が−Ｈ又はメチルである、
請求項９に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項１１】
式（ＩＩａ）の化合物である、請求項９に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【化４】
（式中、
Ｘ１’及びＸ２’はそれぞれ独立に、
（１）−Ｈ、
（２）Ｃ１〜４アルキル、
（２）−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、又は
（５）ハロであり、
Ｒ２’は、−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ３’は、−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
或いは、Ｒ２’とＲ３’は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、
Ｒ４’は、
（１）−Ｈ、
（２）−ＯＨ、−Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）の１個で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）、
（４）−（ＣＨ２）１〜３−ＲＫ’、
（５）−（ＣＨ２）１〜３−Ｏ−Ｒｋ’、又は
（６）−（ＣＨ２）１〜３−Ｏ−（ＣＨ２）１〜３−Ｒｋ’であり
（式中、Ｒｋ’は、
（ｉ）各々が独立に−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はハロである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよいフェニルであり、又は
（ｉｉ）１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＳ原子及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロ、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよいＨｅｔＤである）、
Ｒ５’は、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４アルキル−Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）、
（４）ハロ、
（５）−ＣＮ、又は
（６）−（ＣＨ２）１〜３−ＨｅｔＢであり
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子及び炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
各Ｒａ’及びＲｂ’は独立に−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルである）
【請求項１２】
式（ＩＩＩ）の化合物である、請求項９に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【化５】
（式中、
Ｘ１’及びＸ２’は、それぞれ独立に−Ｈ又はハロである）
【請求項１３】
Ｘ１’及びＸ２’がそれぞれ独立に−Ｈ、フルオロ、クロロ又はブロモであり、
Ｒ２’が、−Ｈ又はメチルであり、
Ｒ３’が、−Ｈ又はメチルであり、
Ｒ４’が、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）−ＣＨ２ＯＨ、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
（４）−ＣＨ２−Ｒｋ’、又は
（５）−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｒｋ’であり
（式中、Ｒｋ’は、
（ｉ）各々が独立に−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、クロロ、ブロモ又はフルオロである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよいフェニルであり、又は
（ｉｉ）１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環が、各々が独立にクロロ、ブロモ、フルオロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよいＨｅｔＤである）、
或いは、
（ｉ）Ｒ２’とＲ３’は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、Ｒ４’は前に定義した独立基であり、
（ｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に、非縮合シクロプロピル環炭素において−ＯＲｄ’で場合によっては置換されていてもよい縮合シクロプロピル環を形成し、Ｒ４’は−Ｈであり、又は
（ｉｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に縮合フェニル環又は縮合ピリジル環を形成し、Ｒ４’は存在せず、
Ｒ５’が、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）−（ＣＨ２）１〜２−Ｎ（ＣＨ３）２、
（４）フルオロ、
（５）ブロモ、
（６）ヨード、
（７）−ＣＮ、又は
（８）−ＣＨ２−ＨｅｔＢである
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＯ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にクロロ、ブロモ、フルオロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３又は−ＣＨ２−シクロプロピルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
請求項１２に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項１４】
Ｘ１’がフルオロであり、Ｘ２’が−Ｈである、請求項１３に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項１５】
２−ベンジル−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（３−クロロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−クロロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（３，４−ジクロロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（３，４−ジフルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−（ピペリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−（ピペリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−ベンジル−８，９−ジヒドロキシ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−１，６−ジオキソ−１，３，４，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−７−カルボニトリル、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（３−オキソピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
４−［（ベンジルオキシ）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
４−（ヒドロキシメチル）−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
４−［（１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−（ピペリジン−１−イルメチル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（３−オキソピペラジン−１−イル）メチル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）メチル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（モルホリン−４−イル）メチル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（チオモルホリン−４−イル）メチル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−［４−フルオロ−２−（メチルチオ）ベンジル］−８，９−ジヒドロキシ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−｛［１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−イル］メチル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−［（１−アセチルピペリジン−３−イル）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−［（１−アセチルピペリジン−２−イル）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−２−イル］メチル｝−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（３−シアノベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（ビフェニル−３−イルメチル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
（±）−１−［（ベンジルオキシ）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
（±）−１−（メトキシメチル）−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
（±）−１−［（アリルオキシ）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
（±）−１−（エトキシメチル）−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
（±）−１−（ｎ−プロポキシメチル）−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
２−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
５−（４−フルオロベンジル）−７，８−ジヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キノキサリン−６，１０−ジオン、
５−（４−フルオロベンジル）−７，８−ジヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［１，２−ａ：３’，２’−ｅ］ピラジン−６，１０−ジオン、
５−（４−フルオロベンジル）−７，８−ジヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［１，２−ａ：２’，３’−ｅ］ピラジン−６，１０−ジオン
からなる群から選択される化合物及び薬剤として許容されるその塩。
【請求項１６】
請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の治療有効量、及び薬剤として許容される担体を含む薬剤組成物。
【請求項１７】
下記阻害を必要とする被検者において、請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の治療有効量を前記被検者に投与することを含む、ＨＩＶインテグラーゼを阻害する方法。
【請求項１８】
下記阻害を必要とする被検者において、請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の治療有効量を前記被検者に投与することを含む、ＨＩＶによる感染症を予防若しくは治療する方法又はＡＩＤＳを予防し、治療し若しくはその発症を遅延させる方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の有効量、及び薬剤として許容される担体を組み合わせて調製された生成物を含む薬剤組成物。
【請求項２０】
請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の治療有効量、及びＨＩＶプロテアーゼ阻害剤、非ヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害剤及びヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害剤からなる群から選択されるＨＩＶ感染症／ＡＩＤＳ抗ウイルス薬の治療有効量の、ＨＩＶインテグラーゼを阻害するのに、ＨＩＶによる感染症を治療し若しくは予防するのに、又はＡＩＤＳを予防し、治療し若しくはその発症を遅延させるのに有用な組合せ。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【化１】
（式中、
Ｒ１は、各々が独立に
（１）Ｃ３〜８シクロアルキル、
（２）アリール、
（３）Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む飽和又は一不飽和複素環式５員環又は６員環、
（４）Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環、又は
（５）Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む縮合二環式複素９員環又は１０員環（前記環の少なくとも１個は芳香族である）
である１個又は２個の置換基で置換されているＣ１〜６アルキルであり
（ここで、
（Ａ）各シクロアルキルは、各々が独立にハロ、−Ｃ１〜６アルキル又は−Ｏ−Ｃ１〜６アルキルである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（Ｂ）各アリールは、各々が独立に
（１）各々が独立に−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）である１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜６アルキル、
（２）各々が独立に−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）である１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、
（３）−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（５）−ＯＨ、
（６）ハロ、
（７）−ＣＮ、
（８）−ＮＯ２、
（９）−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１０）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（１２）−ＣＯ２Ｒｃ、
（１３）−ＳＲｃ、
（１４）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（１５）−ＳＯ２ＲＣ、
（１６）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、
（１７）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１８）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、
（１９）−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、又は
（２０）フェニル
である１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（Ｃ）各飽和又は一不飽和複素環式環は、
（ｉ）各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（ｉｉ）各々が独立にアリール、又はＮ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環若しくは６員環である１個又は２個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（Ｄ）各芳香族複素環又は各縮合二環式複素環は、
（ｉ）各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜７個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（ｉｉ）各々が独立にアリール又は−Ｃ１〜６アルキルアリールである１個又は２個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
Ｒ２は、−Ｈ又は−Ｃ１〜６アルキルであり、
Ｒ３は、−Ｈ、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、或いは−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）の１個で置換された−Ｃ１〜６アルキルであり、
Ｒ４は、
（１）−Ｈ、
（２）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｒｂ）＝Ｏ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｓ−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（ＳＯ２Ｒｃ）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）の１個で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜６アルキル、
（３）−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（５）−ＣＯ２Ｒｃ、
（６）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（７）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（８）−Ｃ２〜６アルケニル、
（９）−Ｃ２〜６アルケニル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、
（１０）−Ｃ２〜５アルキニル、
（１１）−Ｃ２〜５アルキニル−ＣＨ２Ｎ（Ｒａ）２、
（１２）−Ｃ２〜５アルキニル−ＣＨ２ＯＲａ、
（１３）−Ｃ２〜５アルキニル−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、又は
（１４）−Ｒｋ、
（１５）Ｒｋで置換された−Ｃ１〜６アルキル、
（１６）Ｒｋで置換された−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（１７）−Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−Ｒｋ、
（１８）−Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル−Ｒｋ、
（１９）−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｋ、
（２０）−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜６アルキル−Ｒｋ、
（２１）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｋ、
（２２）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１〜６アルキル−Ｒｋ、
（２３）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１〜６アルキル−ＯＲｋ（ただし、前記−Ｎ（Ｒａ）−部分と前記−ＯＲｋ部分の両方が前記−Ｃ１〜６アルキル部分の同じ炭素に結合することはない）、
（２４）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｋ、
（２５）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｋ、
（２６）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｋ、
（２７）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１〜６アルキル−Ｒｋ、又は
（２８）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ０〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲｋであり
（式中、Ｒｋは、
（ｉ）各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６アルキル−ＯＨ、−Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−Ｃ１〜６アルキル−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、−ＯＨ、ハロ、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ又は−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）である１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよいアリールであり、
（ｉｉ）少なくとも１個の炭素原子、並びにＮ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜７員環の飽和又は一不飽和複素環式環（ここで、前記複素環式環は、
（ａ）各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
（ｂ）アリール又はＨｅｔＡで場合によっては一置換されていてもよく、
ここで、ＨｅｔＡは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環であり、前記芳香族複素環は、ベンゼン環と場合によっては縮合していてもよく、ＨｅｔＡは、各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）であり、又は
（ｉｉｉ）Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環（ここで、前記芳香族複素環は、各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）である）、
或いは、Ｒ３とＲ４は一緒にＣ５〜８シクロアルキル、又はＮ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員環の飽和複素環式環を形成し（ここで、
前記シクロアルキルは、各々が独立にハロ、−Ｃ１〜６アルキル又は−Ｏ−Ｃ１〜６アルキルである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
前記複素環式環は、各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
或いは、
（ｉ）Ｒ２とＲ３は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、Ｒ４は前に定義した独立基であり、
（ｉｉ）Ｒ２とＲ３はそれらが結合している環炭素原子と一緒に、非縮合シクロプロピル環炭素において−ＯＲｄで場合によっては置換されていてもよい縮合シクロプロピル環を形成し、Ｒ４は−Ｈであり、又は
（ｉｉｉ）Ｒ２とＲ３はそれらが結合している環炭素原子と一緒に縮合フェニル環又は縮合ピリジル環を形成し、Ｒ４は存在せず、
Ｒ５は、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜６アルキル、
（３）−Ｃ１〜６アルキル−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（４）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（５）−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（６）−Ｃ１〜６アルキル−ＣＯ２Ｒｃ、
（７）−Ｃ１〜６アルキル−ＳＲｃ、
（８）−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（９）−Ｃ１〜６アルキル−ＳＯ２Ｒｃ、
（１０）−Ｃ１〜６アルキル−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１１）−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（１２）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、
（１３）−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、
（１４）ハロ、
（１５）−ＣＮ、
（１６）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（１７）−ＣＯ２Ｒｃ、
（１８）−ＳＲｃ、
（１９）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（２０）−ＳＯ２Ｒｃ、
（２１）−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（２２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（２３）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（２４）アリール、
（２５）−Ｃ１〜６アルキルアリール、
（２６）ＨｅｔＢ、
（２７）−Ｃ１〜６アルキル−ＨｅｔＢ、
（２８）ＨｅｔＣ、又は
（２９）−Ｃ１〜６アルキル−ＨｅｔＣであり
（式中、ＨｅｔＢは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む飽和又は一不飽和５員環又は６員環であり、前記環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜６ハロアルキル又は−Ｃ１〜６アルキル−Ｃ３〜８シクロアルキルである１〜５個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
ＨｅｔＣは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環であり、前記芳香族複素環は、各々が独立に−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ１〜６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
各Ｒａ及びＲｂは、独立に−Ｈ又は−Ｃ１〜６アルキルであり、
各Ｒｃは、独立に−Ｃ１〜６アルキルであり、
Ｒｄは、−Ｃ１〜６アルキル、アリル又はベンジルであり、
各ｎは、独立に０、１又は２に等しい整数である）
【請求項２】
Ｒ１が、アリールで一置換された−Ｃ１〜４アルキルであり、前記アリールは、各々が独立に
（１）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）で場合によっては一置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（２）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）又は−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）で場合によっては一置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（５）−ＯＨ、
（６）ハロ、
（７）−ＣＮ、
（８）−ＮＯ２、
（９）−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１０）−ＳＲｃ、
（１１）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（１２）−ＳＯ２Ｒｃ、
（１３）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、
（１４）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１５）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、
（１６）−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、又は
（１７）フェニル
である１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、−（ＣＨ２）１〜４−フェニルであり、前記フェニルは、各々が独立に
（１）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ又は−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）で場合によっては一置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（２）−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（５）−ＯＨ、
（６）ハロ、
（７）−ＣＮ、
（８）−ＮＯ２、
（９）−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１０）−ＳＲｃ、
（１１）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｃ、
（１２）−ＳＯ２Ｒｃ、
（１３）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｃ、
（１４）−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、
（１５）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、
（１６）−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｃ、又は
（１７）フェニル
である１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよい、請求項２に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、
【化２】
（式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）エチル、
（４）メトキシ、
（５）エトキシ、
（６）−ＣＦ３、
（７）フルオロ、
（８）ブロモ、
（９）クロロ、
（１０）−ＣＮ、
（１１）−Ｓ−ＣＨ３、又は
（１２）フェニルである）
である、請求項３に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項５】
Ｒ１が４−フルオロベンジルである、請求項４に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項６】
Ｒ２が−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ３が−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ４が、
（１）−Ｈ、
（２）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｃ、−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｒｂ）＝Ｏ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｂ又は−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）の１個で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（４）−Ｒｋ、
（５）Ｒｋで置換された−Ｃ１〜４アルキル、
（６）−Ｃ１〜４アルキル−Ｏ−Ｒｋ、又は
（７）−Ｃ１〜４アルキル−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル−Ｒｋ
である、請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項７】
Ｒ５が、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４アルキル−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（４）−Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、
（５）−Ｃ１〜４アルキル−ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）
（６）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（７）ハロ、
（８）−ＣＮ、
（９）アリール、
（１０）−Ｃ１〜４アルキル−アリール、
（１１）ＨｅｔＢ、
（１２）−Ｃ１〜４アルキル−ＨｅｔＢ、
（１３）ＨｅｔＣ、又は
（１４）−Ｃ１〜４アルキル−ＨｅｔＣである
（式中、
ＨｅｔＢは、１〜４個のＮ原子、０〜２個のＯ原子、及び０〜２個のＳ原子から独立に選択される合計１〜４個のヘテロ原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４ハロアルキル又は−Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜６シクロアルキルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよく、
ＨｅｔＣは、１〜４個のＮ原子、０〜２個のＯ原子、及び０〜２個のＳ原子から独立に選択される合計１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族複素５員環又は６員環であり、前記芳香族複素環は、各々が独立に−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はオキソである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項８】
Ｒ５が、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４アルキル−Ｎ（ＲａＲｂ）、
（４）ハロ、
（５）−ＣＮ、又は
（６）−Ｃ１〜４アルキル−ＨｅｔＢである
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子及び炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４ハロアルキル又は−Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜６シクロアルキルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）
請求項７に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項９】
式（ＩＩ）の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【化３】
（式中、Ｘ１’及びＸ２’はそれぞれ独立に、
（１）−Ｈ、
（２）Ｃ１〜４アルキル、
（２）−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（５）ハロ、
（６）−ＣＮ、
（７）−Ｓ−Ｃ１〜４アルキル、又は
（８）フェニルであり、
Ｒ２’は−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ３’は−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ４’は、
（１）−Ｈ、
（２）−ＯＨ、−Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）の１個で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）、
（４）−（ＣＨ２）１〜３−Ｒｋ’、
（５）−（ＣＨ２）１〜３−Ｏ−Ｒｋ’、又は
（６）−（ＣＨ２）１〜３−Ｏ−（ＣＨ２）１〜３−Ｒｋ’であり
（式中、Ｒｋ’は、
（ｉ）各々が独立に−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はハロである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよいフェニルであり、又は
（ｉｉ）１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロ、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよいＨｅｔＤである）、
或いは、
（ｉ）Ｒ２’とＲ３’は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、Ｒ４’は前に定義した独立基であり、
（ｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に、非縮合シクロプロピル環炭素において−ＯＲｄ’で場合によっては置換されていてもよい縮合シクロプロピル環を形成し、Ｒ４’は−Ｈであり、又は
（ｉｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に縮合フェニル環又は縮合ピリジル環を形成し、Ｒ４’は存在せず、
Ｒ５’は、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４アルキル−Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）、
（４）ハロ、
（５）−ＣＮ、又は
（６）−（ＣＨ２）１〜３−ＨｅｔＢであり
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＯ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜４ハロアルキル又は−Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜６シクロアルキルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
Ｒ６’は、−Ｈ又はメチルであり、
各Ｒａ’及びＲｂ’は、独立に−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒｄ’は、−Ｃ１〜４アルキル、アリル又はベンジルである）
【請求項１０】
Ｘ１’及びＸ２’がそれぞれ独立に
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（２）−ＯＣＨ３、
（３）−ＣＦ３、
（４）−Ｏ−ＣＦ３、
（５）クロロ、
（６）フルオロ、
（７）ブロモ、
（６）−ＣＮ、
（７）−Ｓ−ＣＨ３、又は
（８）フェニルであり、
Ｒ２’が、−Ｈ又はメチルであり、
Ｒ３’が、−Ｈ又はメチルであり、
Ｒ４’が、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）−ＣＨ２ＯＨ、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
（４）−ＣＨ２−Ｒｋ’、又は
（５）−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｒｋ’であり
（式中、Ｒｋ’は、
（ｉ）各々が独立に−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、クロロ、ブロモ又はフルオロである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよいフェニルであり、又は
（ｉｉ）１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にクロロ、ブロモ、フルオロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよいＨｅｔＤである）、
或いは、
（ｉ）Ｒ２’とＲ３’は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、Ｒ４’は前に定義した独立基であり、
（ｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に、非縮合シクロプロピル環炭素において−ＯＭｅ、−ＯＥｔ、−Ｏ−アリル又は−Ｏ−ベンジルで場合によっては置換されていてもよい縮合シクロプロピル環を形成し、Ｒ４’は−Ｈであり、又は
（ｉｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に縮合フェニル環又は縮合ピリジル環を形成し、Ｒ４’は存在せず、
Ｒ５’は、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）−（ＣＨ２）１〜２−Ｎ（ＣＨ３）２、
（４）フルオロ、
（５）ブロモ、
（６）ヨード、
（７）−ＣＮ、又は
（８）−ＣＨ２−ＨｅｔＢであり
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＯ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にクロロ、ブロモ、フルオロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３又は−ＣＨ２−シクロプロピルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
Ｒ６’が−Ｈ又はメチルである、
請求項９に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項１１】
式（ＩＩａ）の化合物である、請求項９に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【化４】
（式中、
Ｘ１’及びＸ２’はそれぞれ独立に、
（１）−Ｈ、
（２）Ｃ１〜４アルキル、
（２）−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル、又は
（５）ハロであり、
Ｒ２’は、−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒ３’は、−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルであり、
或いは、Ｒ２’とＲ３’は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、
Ｒ４’は、
（１）−Ｈ、
（２）−ＯＨ、−Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）の１個で場合によっては置換されていてもよい−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）、
（４）−（ＣＨ２）１〜３−ＲＫ’、
（５）−（ＣＨ２）１〜３−Ｏ−Ｒｋ’、又は
（６）−（ＣＨ２）１〜３−Ｏ−（ＣＨ２）１〜３−Ｒｋ’であり
（式中、Ｒｋ’は、
（ｉ）各々が独立に−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はハロである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよいフェニルであり、又は
（ｉｉ）１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＳ原子及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロ、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよいＨｅｔＤである）、
Ｒ５’は、
（１）−Ｈ、
（２）−Ｃ１〜４アルキル、
（３）−Ｃ１〜４アルキル−Ｎ（Ｒａ’Ｒｂ’）、
（４）ハロ、
（５）−ＣＮ、又は
（６）−（ＣＨ２）１〜３−ＨｅｔＢであり
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子及び炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にハロゲン、−Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ１〜４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜４ハロアルキル又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
各Ｒａ’及びＲｂ’は独立に−Ｈ又は−Ｃ１〜４アルキルである）
【請求項１２】
式（ＩＩＩ）の化合物である、請求項９に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【化５】
（式中、
Ｘ１’及びＸ２’は、それぞれ独立に−Ｈ又はハロである）
【請求項１３】
Ｘ１’及びＸ２’がそれぞれ独立に−Ｈ、フルオロ、クロロ又はブロモであり、
Ｒ２’が、−Ｈ又はメチルであり、
Ｒ３’が、−Ｈ又はメチルであり、
Ｒ４’が、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）−ＣＨ２ＯＨ、
（３）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
（４）−ＣＨ２−Ｒｋ’、又は
（５）−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｒｋ’であり
（式中、Ｒｋ’は、
（ｉ）各々が独立に−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、クロロ、ブロモ又はフルオロである１〜３個の置換基で場合によっては置換されていてもよいフェニルであり、又は
（ｉｉ）１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環が、各々が独立にクロロ、ブロモ、フルオロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３又はオキソである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよいＨｅｔＤである）、
或いは、
（ｉ）Ｒ２’とＲ３’は一緒に直接の結合を形成して環二重結合を与え、Ｒ４’は前に定義した独立基であり、
（ｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に、非縮合シクロプロピル環炭素において−ＯＲｄ’で場合によっては置換されていてもよい縮合シクロプロピル環を形成し、Ｒ４’は−Ｈであり、又は
（ｉｉｉ）Ｒ２’とＲ３’はそれらが結合している環炭素原子と一緒に縮合フェニル環又は縮合ピリジル環を形成し、Ｒ４’は存在せず、
Ｒ５’が、
（１）−Ｈ、
（２）メチル、
（３）−（ＣＨ２）１〜２−Ｎ（ＣＨ３）２、
（４）フルオロ、
（５）ブロモ、
（６）ヨード、
（７）−ＣＮ、又は
（８）−ＣＨ２−ＨｅｔＢである
（式中、ＨｅｔＢは、１個又は２個のＮ原子、０個又は１個のＯ原子、０個又は１個のＳ原子、及び残余の炭素原子を含む飽和５員環又は６員環であり、前記飽和環は、各々が独立にクロロ、ブロモ、フルオロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３又は−ＣＨ２−シクロプロピルである１〜４個の置換基で場合によっては置換されていてもよい）、
請求項１２に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項１４】
Ｘ１’がフルオロであり、Ｘ２’が−Ｈである、請求項１３に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩。
【請求項１５】
２−ベンジル−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（３−クロロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−クロロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（３，４−ジクロロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（３，４−ジフルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−（ピペリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−（ピペリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−ベンジル−８，９−ジヒドロキシ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−１，６−ジオキソ−１，３，４，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−７−カルボニトリル、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（３−オキソピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
４−［（ベンジルオキシ）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
４−（ヒドロキシメチル）−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
４−［（１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−（ピペリジン−１−イルメチル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（３−オキソピペラジン−１−イル）メチル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）メチル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（モルホリン−４−イル）メチル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−［（チオモルホリン−４−イル）メチル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−［４−フルオロ−２−（メチルチオ）ベンジル］−８，９−ジヒドロキシ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−７−｛［１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−イル］メチル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−［（１−アセチルピペリジン−３−イル）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−［（１−アセチルピペリジン−２−イル）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
７−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−２−イル］メチル｝−２−（４−フルオロベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
２−（３−シアノベンジル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
２−（ビフェニル−３−イルメチル）−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン
（±）−１−［（ベンジルオキシ）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
（±）−１−（メトキシメチル）−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
（±）−１−［（アリルオキシ）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
（±）−１−（エトキシメチル）−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
（±）−１−（ｎ−プロポキシメチル）−２−（４−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロキシ−１，１ａ，２，８ａ−テトラヒドロシクロ−プロパ［ｅ］ピリド［１，２−ａ］ピラジン−３，７−ジオン、
２−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−８，９−ジヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン、
５−（４−フルオロベンジル）−７，８−ジヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キノキサリン−６，１０−ジオン、
５−（４−フルオロベンジル）−７，８−ジヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［１，２−ａ：３’，２’−ｅ］ピラジン−６，１０−ジオン、
５−（４−フルオロベンジル）−７，８−ジヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［１，２−ａ：２’，３’−ｅ］ピラジン−６，１０−ジオン
からなる群から選択される化合物及び薬剤として許容されるその塩。
【請求項１６】
請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の治療有効量、及び薬剤として許容される担体を含む薬剤組成物。
【請求項１７】
下記阻害を必要とする被検者において、請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の治療有効量を前記被検者に投与することを含む、ＨＩＶインテグラーゼを阻害する方法。
【請求項１８】
下記阻害を必要とする被検者において、請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の治療有効量を前記被検者に投与することを含む、ＨＩＶによる感染症を予防若しくは治療する方法又はＡＩＤＳを予防し、治療し若しくはその発症を遅延させる方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の有効量、及び薬剤として許容される担体を組み合わせて調製された生成物を含む薬剤組成物。
【請求項２０】
請求項１に記載の化合物又は薬剤として許容されるその塩の治療有効量、及びＨＩＶプロテアーゼ阻害剤、非ヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害剤及びヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害剤からなる群から選択されるＨＩＶ感染症／ＡＩＤＳ抗ウイルス薬の治療有効量の、ＨＩＶインテグラーゼを阻害するのに、ＨＩＶによる感染症を治療し若しくは予防するのに、又はＡＩＤＳを予防し、治療し若しくはその発症を遅延させるのに有用な組合せ。
【公表番号】特表２００６−５０６３５２（Ｐ２００６−５０６３５２Ａ）
【公表日】平成１８年２月２３日（２００６．２．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５３６４３８（Ｐ２００４−５３６４３８）
【出願日】平成１５年９月１０日（２００３．９．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２８３６６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０２４０７８
【国際公開日】平成１６年３月２５日（２００４．３．２５）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
テフロン
【出願人】（３９００２３５２６）メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド (924)
【氏名又は名称原語表記】ＭＥＲＣＫ ＆ ＣＯＭＰＡＮＹ ＩＮＣＯＰＯＲＡＴＥＤ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年２月２３日（２００６．２．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年９月１０日（２００３．９．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２８３６６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０２４０７８
【国際公開日】平成１６年３月２５日（２００４．３．２５）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
テフロン
【出願人】（３９００２３５２６）メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド (924)
【氏名又は名称原語表記】ＭＥＲＣＫ ＆ ＣＯＭＰＡＮＹ ＩＮＣＯＰＯＲＡＴＥＤ
【Ｆターム（参考）】
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