説明

N’−アルキルベンゾイル尿素化合物

【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【解決手段】式(I)


〔式中、XおよびYは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
は、水素原子、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基等を表し、
は、低級アルキル基を表し、
は、ハロゲン原子、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
は、低級アルコキシカルボニル基、または、S(O)
(ここで、Rは、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基等を表し、
mは、0〜4の整数)で示される基を表し、
nは、0〜2の整数を表す。〕
で示されるN’−アルキルベンゾイル尿素化合物(I)は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)


〔式中、
XおよびYは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
は、水素原子、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、1個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ(低級)アルキル基、アル低級アルコキシ(低級)アルキル基、N,N−ジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、低級アルキルチオ(低級)アルキル基、低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、低級アルコキシ(低級)アルコキシ(低級)アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、N,N−ジ−低級アルキルカルバモイル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル(低級)アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−(CHl−A
(ここで、lは、1〜4の整数を表し、
Aは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。)で示される基を表し、
は、低級アルキル基を表し、
は、ハロゲン原子、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
は、低級アルコキシカルボニル基、または、S(O)
(ここで、Rは、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基を表し、
nは、0〜2の整数を表す。)で示される基を表し、
mは、0〜4の整数を表す。〕
で示されるN’−アルキルベンゾイル尿素化合物(I)またはその塩。
【請求項2】
XおよびYが、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子であり、
が、水素原子、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、1個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、アル低級アルコキシ(低級)アルキル基、N,N−ジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、低級アルキルチオ(低級)アルキル基、低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、N,N−ジ−低級アルキルカルバモイル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル(低級)アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−(CHl−A
(ここで、lは、1または2の整数であり、
Aは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。)で示される基であり、
が、低級アルキル基であり、
が、ハロゲン原子、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
が、低級アルコキシカルボニル基、または、S(O)
(ここで、Rが、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基であり、
mが、0〜2の整数
である請求項1記載の化合物。
【請求項3】
が、水素原子、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、1個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ(低級)アルキル基、アル低級アルコキシ(低級)アルキル基、低級アルキルチオ(低級)アルキル基、低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、N,N−ジ−低級アルキルカルバモイル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル(低級)アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−(CHl−A
(ここで、lは、1または2の整数であり、
Aは、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。)で示される基であり、
が、ハロゲン原子、または1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
が、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基
である請求項1または2に記載される化合物。
【請求項4】
nが、1または2の整数
である請求項1〜3のいずれか1項に記載される化合物。
【請求項5】
が、低級アルコキシカルボニル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載される化合物。
【請求項6】
が、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載される化合物。
【請求項7】
式(I―a)


〔式中、
XおよびYは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
1−aは、水素原子、または低級アルキル基を表し、
は、低級アルキル基を表し、
(1)R3−aおよびR3−bが、ハロゲン原子である時、R3−cは、水素原子を表すか、
(2)R3−aおよびR3−cが、ハロゲン原子である時、R3−bは、水素原子を表すか、または、
(3)R3−aが、ハロゲン原子または低級アルキル基である時、R3−bおよびR3−cは、水素原子を表し、
は、S(O)
(ここで、Rは、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基を表し、
nは、0〜2の整数を表す。)で示される基を表す。〕
で示されるN’−アルキルベンゾイル尿素化合物(I−a)またはその塩。
【請求項8】
(1)R3−aおよびR3−bが、ハロゲン原子である時、R3−cが、水素原子であるか、または、
(2)R3−aおよびR3−cが、ハロゲン原子である時、R3−bが、水素原子であり、
が、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
である請求項7に記載される化合物。
【請求項9】
3−aが、ハロゲン原子または低級アルキル基であり、
3−bおよびR3−cが、水素原子であり、
が、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
である請求項7に記載される化合物。
【請求項10】
が、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載される化合物。
【請求項11】
式(III)

〔式中、R1−5は、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、1個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ(低級)アルキル基、アル低級アルコキシ(低級)アルキル基、N,N−ジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、低級アルキルチオ(低級)アルキル基、低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、低級アルコキシ(低級)アルコキシ(低級)アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、N,N−ジ−低級アルキルカルバモイル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル(低級)アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−(CHl−A
(ここで、lは、1〜4の整数を表し、
Aは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。)で示される基を表し、
は、低級アルキル基を表し、
は、ハロゲン原子、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
は、S(O)
(ここで、Rは、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基を表し、
nは、0〜2の整数を表す。)で示される基を表し、
mは、0〜4の整数を表す。〕
で示される化合物。
【請求項12】
1−5が、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、1個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、N,N−ジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、低級アルキルチオ(低級)アルキル基、低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル(低級)アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−(CHl−A
(ここで、lは、1〜4の整数、
Aは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。)で示される基
である請求項11に記載される化合物。
【請求項13】
式(II)


〔式中、XおよびYは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
Lは、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物と、
式(III)

〔式中、R1−5は、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、1個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ(低級)アルキル基、アル低級アルコキシ(低級)アルキル基、N,N−ジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、低級アルキルチオ(低級)アルキル基、低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、低級アルコキシ(低級)アルコキシ(低級)アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、N,N−ジ−低級アルキルカルバモイル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル(低級)アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−(CHl−A
(ここで、lは、1〜4の整数を表し、
Aは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。)で示される基を表し、
は、低級アルキル基を表し、
は、ハロゲン原子、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
は、S(O)
(ここで、Rは、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基を表し、
nは、0〜2の整数を表す。)で示される基を表し、
mは、0〜4の整数を表す。〕
で示される化合物とを、有機溶媒中で有機塩基もしくは金属炭酸塩の存在下で反応させ、単離することを特徴とする、
式(I−7)

〔式中、X、Y、R1−5、R、R、Rおよびmは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物(I−7)の製造方法。
【請求項14】
1−5が、低級アルキル基であり、
は、ハロゲン原子、または低級アルキル基であり、
は、S(O)
(ここで、Rは、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
nは、0の整数である。)で示される基であり、
mは、1の整数
である請求項13に記載される製造方法。
【請求項15】
請求項1〜10のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
【請求項16】
請求項1〜10のいずれか1項に記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
【請求項17】
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための請求項1〜10のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を活性成分として含む農薬組成物。
【請求項18】
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための農薬の製造のための、請求項1〜10のいずれか1項に記載される化合物の使用。
【請求項19】
請求項1〜10のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を有害生物または植物寄生有害生物に直接、または有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物の防除方法。

【公開番号】特開2008−37854(P2008−37854A)
【公開日】平成20年2月21日(2008.2.21)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−279719(P2006−279719)
【出願日】平成18年10月13日(2006.10.13)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】