ＰＡＲ１阻害剤としてのトリアゾロピリダジン類、その製造法および薬剤としての使用
本発明は抗血栓作用を有し、特にプロテアーゼ活性化受容体１を阻害する式(Ｉ)
【化1】
の化合物、その製造法およびその薬剤としての使用に関する。
【化1】
の化合物、その製造法およびその薬剤としての使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
［式中、Q1は水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここでアルキルおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
Q2およびQ3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキルまたは−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R1、R2およびR3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R11、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R11、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−C(O)−R12、ハロゲン、OH、−CN、−NO2、−SO2CH3、−SO2CF3、−SF5、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、または−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、またはここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
R1およびR2、またはR2およびR3は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって5−〜8−員環を形成し、ここで環は炭素原子だけで構成されるか、またはこれらの原子のうち1、2または3個は窒素、酸素または硫黄原子により置き換えられ、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R11およびR12は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R11)−R12”および“N(R11)−C(O)−R12”フラグメントのR11およびR12は、N、OおよびSの群からのヘテロ原子をさらに最大2個含有する環状のアミン、イミドまたはラクタムを形成するための窒素原子“N”または“N−C(O)”基と一緒になって形成される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R4、R5、R6、R7およびR8は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−CN、−NO2、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(CO)−N(R21)−R22、−SO2CH3、−SO2CF3、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、ハロゲン、−SF5、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R21、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C0−C6)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、または−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される）、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、またはR7およびR8は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって5−〜8−員環を形成し、ここで環は炭素原子だけで構成されるか、またはこれらの原子のうち1、2または3個は窒素、酸素または硫黄原子により置き換えられ、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R21およびR22は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R21)−R22”および“N(R21)−C(O)−R22”フラグメントのR21およびR22は、N、OおよびSの群からのヘテロ原子をさらに最大2個含有する環状のアミン、イミドまたはラクタムを形成するための窒素原子“N”または“N−C(O)”基と一緒になって形成される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよい］の化合物、および／または式Ｉの化合物の任意の立体異性体または互変異性体、および／または任意の比率のこれらの異性体の混合物、および／または式Ｉの化合物の生理学的に適合する塩。
【請求項２】
Q1、Q2およびQ3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキルまたは−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R1、R2およびR3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル,−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R11、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R11、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−C(O)−R12、ハロゲン、OH、−CN、−NO2、−SO2CH3、−SO2CF3、−SF5、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、または−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR1、R2またはR3のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R1およびR2、またはR2およびR3は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって5−〜8−員環を形成し、ここで環は炭素原子だけで構成されるか、またはこれらの原子のうち1、2または3個は窒素、酸素または硫黄原子により置き換えられ、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R11およびR12は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R11)−R12”および“N(R11)−C(O)−R12”フラグメントのR11およびR12は、N、OおよびSの群からのヘテロ原子をさらに最大2個含有する環状のアミン、イミドまたはラクタムを形成するための窒素原子“N”または“N−C(O)”基と一緒になって形成される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R4、R5、R6、R7およびR8は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−CN、−NO2、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(CO)−N(R21)−R22、−SO2CH3、−SO2CF3、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、ハロゲン、−SF5、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R21、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C0−C6)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、または−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)であり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルであり、または
ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR4、R5、R6、R7またはR8のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7またはR7およびR8は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって5−〜8−員環を形成し、ここで環は炭素原子だけで構成されるか、またはこれらの原子のうち1、2または3個は窒素、酸素または硫黄原子により置き換えられ、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R21およびR22は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R21)−R22”および“N(R21)−C(O)−R22”フラグメントのR21およびR22は、N、OおよびSの群からのヘテロ原子をさらに最大2個含有する環状のアミン、イミドまたはラクタムを形成するための窒素原子“N”または“N−C(O)”基と一緒になって形成される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよい、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Q1、Q2およびQ3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキルまたは−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R1、R2およびR3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R11、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R11、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−C(O)−R12、ハロゲン、OH、−CN、−NO2、−SO2CH3、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C4−C15)−Hetまたは−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、または
ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR1、R2またはR3のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R1およびR2、またはR2およびR3は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1,2,3a,4,5,8−ヘキサアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,6,7,8−テトラヒドロ−3H−5−オキサ−1,2,3a,4,8−ペンタアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,3,6,7−テトラヒドロ−5,8−ジオキサ−1,2,3a,4−テトラアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,3,6,7−テトラヒドロ−5H−8−オキサ−1,2,3a,4,5−ペンタアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,6,7,8−テトラヒドロ−3H−5−チア−1,2,3a,4,8−ペンタアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,3,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−1,2,3a,4,6,9−ヘキサアザ−シクロペンタ[a]ナフタレン；2,3−ジヒドロ−5,7−ジオキサ−1,2,3a,4−テトラアザ−s−インダセン；2,6,7,8−テトラヒドロ−3H−シクロペンタ[e][1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン；2,7,8,9−テトラヒドロ−3H−シクロペンタ[d][1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジンおよび2,3,6a,9a−テトラヒドロ−[1,3]ジオキソロ[4,5−d][1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジンの群から選択される環を形成し、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R11およびR12は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R11)−R12”および“N(R11)−C(O)−R12”フラグメントのR11およびR12は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼピニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジン−2,5−ジオニル、ピペリジン−2,6−ジオニル、ピペラジン−2,6−ジオニル、モルホリン−3,5−ジオニル、ピロリジン−2−オニル、ピペリジン−2−オニル、ピペラジン−2−オニルおよびモルホリン−3−オニルの群から選択される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R4、R5、R6、R7およびR8は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−CN、−NO2、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(CO)−N(R21)−R22、−SO2CH3、−SO2CF3、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、ハロゲン、−SF5、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R21、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C0−C6)−アルキレン−(C6−C14)−アリールまたは−(C4−C15)−Hetであり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、または
ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR4、R5、R6、R7またはR8のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、またはR7およびR8は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン；3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン；1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキサリン；ベンゾ[1,3]ジオキソール；3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジンおよび2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピンの群から選択される5−〜8−員環を形成し、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R21およびR22は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R21)−R22”および“N(R21)−C(O)−R22”フラグメントのR21およびR22は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼピニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジン−2,5−ジオニル、ピペリジン−2,6−ジオニル、ピペラジン−2,6−ジオニル、モルホリン−3,5−ジオニル、ピロリジン−2−オニル、ピペリジン−2−オニル、ピペラジン−2−オニルおよびモルホリン−3−オニルの群から選択される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよい、請求項１または２記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Q1、Q2およびQ3は、同一でそれぞれ水素原子であり、
R1、R2およびR3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−R12、ハロゲン、−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C0−C4)−アルキレンフェニルまたは−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここでアルキルまたはアルキレンは各場合に未置換であるか、または−O−(C1−C6)−アルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはアルキレンの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR1、R2またはR3のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、
R11およびR12は、それぞれ独立して水素原子または−(C1−C6)−アルキルであり、または
“N(R11)−R12”フラグメントのR11およびR12は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼピニル、イミダゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジン−2,5−ジオニル、ピペリジン−2,6−ジオニル、ピペラジン−2,6−ジオニル、モルホリン−3,5−ジオニル、ピロリジン−2−オニル、ピペリジン−2−オニル、ピペラジン−2−オニルおよびモルホリン−3−オニルの群から選択される5−〜8−員環であり、
R4、R5、R6、R7およびR8は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、OH、−O−(C1−C8)−アルキル、ハロゲン、−SF5、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、−CF3,−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C0−C6)−アルキレン−O−(C0−C6)−アルキレンフェニルであり、ここでアルキルまたはアルキレンは各場合において未置換であるか、または−O−(C1−C6)−アルキルにより一または二置換され、但しR4、R5、R6、R7またはR8のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、またはR7およびR8は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン；3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン；1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキサリン；ベンゾ[1,3]ジオキソール；3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジンおよび2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピンの群から選択される5−〜8−員環を形成し、ここで環は未置換であるか、または−(C1−C4)−アルキルにより一または二置換され、
R21およびR22は、それぞれ独立して水素原子または−(C1−C6)−アルキルであるか、または
“N(R21)−R22”フラグメントのR21およびR22は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼピニル、イミダゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジン−2.5−ジオニル、ピペリジン−2,6−ジオニル、ピペラジン−2,6−ジオニル、モルホリン−3,5−ジオニル、ピロリジン−2−オニル、ピペリジン−2−オニル、ピペラジン−2−オニルおよびモルホリン−3−オニルの群から選択される5−〜8−員環を表わす、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
式Ｉの化合物は、2−(6−クロロ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−イソプロポキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−(6−エトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−(4−メトキシ−3−モルホリン−4−イル−5−トリフルオロメチルフェニル)エタノン、
N−[3−[2−(6−エトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−アセチル]−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]−N−メチルアセトアミド、
N−[3−[2−(6−エトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−アセチル]−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]アセトアミド、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−エトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−シクロペンチルオキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−シクロブトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−フェノキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−(6−ベンジルオキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−シクロヘキシルオキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−[3−イミノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−シクロプロピルメトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−メチルアミノ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−エトキシメチルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−シクロプロピルメトキシメチルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4,5−ジエトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−エトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−プロポキシメチルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4,5−ビス(シクロプロピルメトキシ)フェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−(3−メトキシ−5−トリフルオロメチルフェニル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−シクロプロピルメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−シクロブチルメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−ベンジルオキシメチル−5−t−ブチルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−シクロヘキシルメトキシ−4,5−ジメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−(6−ブトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−(3−t−ブチル−5−メトキシメチルフェニル)エタノン、
1−(3−クロロ−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(8−t−ブチル−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−イル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−ピペリジン−1−イル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−ジエチルアミノ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−(3−イソプロピル−5−メトキシフェニル)エタノン、
1−(3−シクロヘキシルメトキシ−5−エトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−ブロモ−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−[3−(3,3−ジメチルブトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−[3−(3,3−ジメチルブトキシ)−5−エトキシフェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−シクロヘキシルメトキシ−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−ブロモ−4,5−ジメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−(6−ジエチルアミノ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−モルホリン−4−イル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−クロロ−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−イミダゾール−1−イル−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(5−ブロモ−2,3−ジメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシフェニル)−2−｛3−イミノ−6−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル｝エタノン、
1−(3−クロロ−4,5−ジメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−ジエチルアミノ−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシフェニル)−2−[3−イミノ−6−(2−メトキシエトキシ)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシメチルフェニル)−2−[3−イミノ−6−(2−メトキシエトキシ)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−モルホリン−4−イル−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−エトキシ−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−(5−メトキシ−3−ペンタフルオロスルファニルフェニル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−クロロ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(2−メトキシエトキシメチル)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−(2−メトキシエトキシ)−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
2−(6−エトキシ−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−(3−メトキシプロポキシ)−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
N,N−ジエチル−2−[2−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−オキソエチル]−6−クロロ−3−イミノ−2,3−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−8−カルボキサミド、
N,N−ジエチル−6−クロロ−3−イミノ−2−｛2−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]−2−オキソエチル｝−2,3−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−8−カルボキサミド、
2−(6−エチル−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−エチル−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−シクロプロピルメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−(6−クロロ−3−イミノ−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−クロロ−3−イミノ−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
N,N−ジエチル−6−クロロ−3−イミノ−2−｛2−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]−2−オキソエチル｝−2,3−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−7−カルボキサミド、
N,N−ジエチル−2−[2−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−オキソエチル]−6−クロロ−3−イミノ−2,3−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−7−カルボキサミド、
1−[3−t−ブチル−5−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]−2−(6−エトキシ−3−イミノ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、または
1−[3−t−ブチル−5−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノンの群から選択される請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
薬学的に適した生理学的に適合する担体、添加剤、および／または他の活性成分および賦形剤と一緒の有効量の請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１つの式Ｉの化合物を特徴とする薬剤。
【請求項７】
血栓症、塞栓症、凝固能亢進、線維化または炎症性疾患に関連する全疾患の予防、第二次予防および治療のための方法における請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項８】
心筋梗塞、狭心症および他のタイプの急性冠症候群、卒中、末梢血管疾患、深部静脈血栓症、肺塞栓症；心不整脈により引き起こされる塞栓性または血栓性イベント；血行再建術、血管形成術およびステント移植やバイパス術のような同様の処置後の再狭窄のような心臓血管イベント；または膝関節および股関節手術のような外科的処置後の血栓症のリスクの低下；または異種表面と血液の接触につながる処置、例えば透析患者および留置カテーテルを有する患者；または播種性血管内凝固症候群、敗血症、および炎症に関連する他の血管内イベント；アテローム性動脈硬化症、糖尿病およびメタボリック症候群、並びにそれらの続発症；腫瘍増殖および腫瘍転移；関節リウマチおよび関節症のような炎症性および変形性の関節傷害；フィブリン沈着のような止血系障害；慢性閉塞性肺疾患のような肺の線維化、成人呼吸窮迫症候群または目の手術後の目のフィブリン沈着；または瘢痕形成の予防および／または治療に適用される請求項７記載の使用。
【請求項９】
a) 式ＩI
【化２】
（式中、R4〜R8、Q2およびQ3はそれぞれ式Ｉで定義された通りであり、そしてWはクロリド、ブロミド、メシレートまたはトシレートである）の化合物を式III
【化３】
（式中、R1、R2、R3およびQ1はそれぞれ式Ｉで定義された通りである）の化合物と溶媒中で場合により塩基を加えて反応させるか、または
b) 式VII
【化４】
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q1、Q2およびQ3はそれぞれ式Ｉで定義された通りである）の化合物を化合物Q−W’（式中、W’はクロリド、ブロミド、メシレート、トシレート、メチルスルフェートまたは類似の良好な脱離基である）の化合物と場合により塩基を加えて反応させて、式Ｉの化合物を得るか、または
c) 方法a)またはb)により製造した式Ｉの化合物を遊離形態で単離するか、または生理学的に不適合な塩からそれを遊離させるか、または酸性または塩基性基が存在する場合は生理学的に適合する塩に変換するか、または
d) 方法a)またはb)により製造した式Ｉの化合物、またはその化学構造のためにエナンチオマーまたはジアステレオマー形態で存在する式Ｉの適した前駆体を、エナンチオマー的に純粋な酸または塩基との塩形成；キラル固定相におけるクロマトグラフィー；またはアミノ酸のようなエナンチオマー的に純粋なキラル化合物を使用する誘導体化、そのようにして得られたジアステレオマーの分離、およびキラル補助基の除去により純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーに分離することからなる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の製造法。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
［式中、Q1は水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここでアルキルおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
Q2およびQ3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキルまたは−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R1、R2およびR3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R11、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R11、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−C(O)−R12、ハロゲン、OH、−CN、−NO2、−SO2CH3、−SO2CF3、−SF5、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、または−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、またはここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
R1およびR2、またはR2およびR3は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって5−〜8−員環を形成し、ここで環は炭素原子だけで構成されるか、またはこれらの原子のうち1、2または3個は窒素、酸素または硫黄原子により置き換えられ、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R11およびR12は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R11)−R12”および“N(R11)−C(O)−R12”フラグメントのR11およびR12は、N、OおよびSの群からのヘテロ原子をさらに最大2個含有する環状のアミン、イミドまたはラクタムを形成するための窒素原子“N”または“N−C(O)”基と一緒になって形成される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R4、R5、R6、R7およびR8は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−CN、−NO2、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(CO)−N(R21)−R22、−SO2CH3、−SO2CF3、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、ハロゲン、−SF5、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R21、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C0−C6)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、または−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される）、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、またはR7およびR8は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって5−〜8−員環を形成し、ここで環は炭素原子だけで構成されるか、またはこれらの原子のうち1、2または3個は窒素、酸素または硫黄原子により置き換えられ、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R21およびR22は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R21)−R22”および“N(R21)−C(O)−R22”フラグメントのR21およびR22は、N、OおよびSの群からのヘテロ原子をさらに最大2個含有する環状のアミン、イミドまたはラクタムを形成するための窒素原子“N”または“N−C(O)”基と一緒になって形成される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよい］の化合物、および／または式Ｉの化合物の任意の立体異性体または互変異性体、および／または任意の比率のこれらの異性体の混合物、および／または式Ｉの化合物の生理学的に適合する塩。
【請求項２】
Q1、Q2およびQ3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキルまたは−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R1、R2およびR3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル,−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R11、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R11、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−C(O)−R12、ハロゲン、OH、−CN、−NO2、−SO2CH3、−SO2CF3、−SF5、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、または−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR1、R2またはR3のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R1およびR2、またはR2およびR3は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって5−〜8−員環を形成し、ここで環は炭素原子だけで構成されるか、またはこれらの原子のうち1、2または3個は窒素、酸素または硫黄原子により置き換えられ、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R11およびR12は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R11)−R12”および“N(R11)−C(O)−R12”フラグメントのR11およびR12は、N、OおよびSの群からのヘテロ原子をさらに最大2個含有する環状のアミン、イミドまたはラクタムを形成するための窒素原子“N”または“N−C(O)”基と一緒になって形成される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R4、R5、R6、R7およびR8は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−CN、−NO2、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(CO)−N(R21)−R22、−SO2CH3、−SO2CF3、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、ハロゲン、−SF5、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R21、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C0−C6)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、または−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)であり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルであり、または
ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR4、R5、R6、R7またはR8のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7またはR7およびR8は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって5−〜8−員環を形成し、ここで環は炭素原子だけで構成されるか、またはこれらの原子のうち1、2または3個は窒素、酸素または硫黄原子により置き換えられ、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R21およびR22は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立して−O−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C4)−アルキル、OH、−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換される)、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R21)−R22”および“N(R21)−C(O)−R22”フラグメントのR21およびR22は、N、OおよびSの群からのヘテロ原子をさらに最大2個含有する環状のアミン、イミドまたはラクタムを形成するための窒素原子“N”または“N−C(O)”基と一緒になって形成される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここで形成した5−〜8−員環、およびアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよい、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Q1、Q2およびQ3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキルまたは−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R1、R2およびR3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R11、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R11、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−C(O)−R12、ハロゲン、OH、−CN、−NO2、−SO2CH3、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C4−C15)−Hetまたは−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、または
ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR1、R2またはR3のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R1およびR2、またはR2およびR3は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1,2,3a,4,5,8−ヘキサアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,6,7,8−テトラヒドロ−3H−5−オキサ−1,2,3a,4,8−ペンタアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,3,6,7−テトラヒドロ−5,8−ジオキサ−1,2,3a,4−テトラアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,3,6,7−テトラヒドロ−5H−8−オキサ−1,2,3a,4,5−ペンタアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,6,7,8−テトラヒドロ−3H−5−チア−1,2,3a,4,8−ペンタアザ−シクロペンタ[b]ナフタレン；2,3,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−1,2,3a,4,6,9−ヘキサアザ−シクロペンタ[a]ナフタレン；2,3−ジヒドロ−5,7−ジオキサ−1,2,3a,4−テトラアザ−s−インダセン；2,6,7,8−テトラヒドロ−3H−シクロペンタ[e][1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン；2,7,8,9−テトラヒドロ−3H−シクロペンタ[d][1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジンおよび2,3,6a,9a−テトラヒドロ−[1,3]ジオキソロ[4,5−d][1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジンの群から選択される環を形成し、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R11およびR12は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R11)−R12”および“N(R11)−C(O)−R12”フラグメントのR11およびR12は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼピニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジン−2,5−ジオニル、ピペリジン−2,6−ジオニル、ピペラジン−2,6−ジオニル、モルホリン−3,5−ジオニル、ピロリジン−2−オニル、ピペリジン−2−オニル、ピペラジン−2−オニルおよびモルホリン−3−オニルの群から選択される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R4、R5、R6、R7およびR8は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−CN、−NO2、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(CO)−N(R21)−R22、−SO2CH3、−SO2CF3、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、ハロゲン、−SF5、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−R21、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−Si[−(C1−C4)−アルキル]3、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C0−C6)−アルキレン−(C6−C14)−アリールまたは−(C4−C15)−Hetであり、ここでアルキル、アルキレンおよびシクロアルキルはそれぞれ未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキル、−(C6−C14)−アリール(ここでアリールは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、−(C4−C15)−Het(ここでHetは未置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二、三、四または五置換される)、または−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一、二または三置換され、または
ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR4、R5、R6、R7またはR8のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、またはR7およびR8は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン；3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン；1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキサリン；ベンゾ[1,3]ジオキソール；3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジンおよび2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピンの群から選択される5−〜8−員環を形成し、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、
R21およびR22は、それぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、−(C0−C4)−アルキレン−(C4−C15)−Het、−SO2CH3または−SO2CF3であり、ここでアルキル、アルキレンまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよく、または
“N(R21)−R22”および“N(R21)−C(O)−R22”フラグメントのR21およびR22は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼピニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジン−2,5−ジオニル、ピペリジン−2,6−ジオニル、ピペラジン−2,6−ジオニル、モルホリン−3,5−ジオニル、ピロリジン−2−オニル、ピペリジン−2−オニル、ピペラジン−2−オニルおよびモルホリン−3−オニルの群から選択される5−〜8−員環を表わし、ここで環は未置換であるか、または独立して−(C1−C4)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、OH、−O−(C1−C6)−アルキルまたは−O−(C3−C6)−シクロアルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはシクロアルキルの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよい、請求項１または２記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Q1、Q2およびQ3は、同一でそれぞれ水素原子であり、
R1、R2およびR3は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、−O−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R11)−R12、−(C0−C4)−アルキレン−N(R11)−R12、ハロゲン、−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−O−(C0−C4)−アルキレンフェニルまたは−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここでアルキルまたはアルキレンは各場合に未置換であるか、または−O−(C1−C6)−アルキルにより一または二置換され、ここでアルキルまたはアルキレンの幾つかまたは全ての水素原子はフッ素により置換されてもよいが、但しR1、R2またはR3のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、
R11およびR12は、それぞれ独立して水素原子または−(C1−C6)−アルキルであり、または
“N(R11)−R12”フラグメントのR11およびR12は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼピニル、イミダゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジン−2,5−ジオニル、ピペリジン−2,6−ジオニル、ピペラジン−2,6−ジオニル、モルホリン−3,5−ジオニル、ピロリジン−2−オニル、ピペリジン−2−オニル、ピペラジン−2−オニルおよびモルホリン−3−オニルの群から選択される5−〜8−員環であり、
R4、R5、R6、R7およびR8は、同一でまたは異なってそれぞれ独立して水素原子、−(C1−C6)−アルキル、OH、−O−(C1−C8)−アルキル、ハロゲン、−SF5、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、−CF3,−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C6)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキルまたは−(C0−C6)−アルキレン−O−(C0−C6)−アルキレンフェニルであり、ここでアルキルまたはアルキレンは各場合において未置換であるか、または−O−(C1−C6)−アルキルにより一または二置換され、但しR4、R5、R6、R7またはR8のうち少なくとも1個は水素原子ではなく、または
R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、またはR7およびR8は、それらがそれぞれ結合している環原子と一緒になって2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン；3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン；1,2,3,4−テトラヒドロ−キノキサリン；ベンゾ[1,3]ジオキソール；3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジンおよび2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピンの群から選択される5−〜8−員環を形成し、ここで環は未置換であるか、または−(C1−C4)−アルキルにより一または二置換され、
R21およびR22は、それぞれ独立して水素原子または−(C1−C6)−アルキルであるか、または
“N(R21)−R22”フラグメントのR21およびR22は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼピニル、イミダゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジン−2.5−ジオニル、ピペリジン−2,6−ジオニル、ピペラジン−2,6−ジオニル、モルホリン−3,5−ジオニル、ピロリジン−2−オニル、ピペリジン−2−オニル、ピペラジン−2−オニルおよびモルホリン−3−オニルの群から選択される5−〜8−員環を表わす、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
式Ｉの化合物は、2−(6−クロロ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−イソプロポキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−(6−エトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−(4−メトキシ−3−モルホリン−4−イル−5−トリフルオロメチルフェニル)エタノン、
N−[3−[2−(6−エトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−アセチル]−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]−N−メチルアセトアミド、
N−[3−[2−(6−エトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−アセチル]−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]アセトアミド、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−エトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−シクロペンチルオキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−シクロブトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−フェノキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−(6−ベンジルオキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−シクロヘキシルオキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−[3−イミノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−シクロプロピルメトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−メチルアミノ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−エトキシメチルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−シクロプロピルメトキシメチルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4,5−ジエトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−エトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−プロポキシメチルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4,5−ビス(シクロプロピルメトキシ)フェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−(3−メトキシ−5−トリフルオロメチルフェニル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−シクロプロピルメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−シクロブチルメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−ベンジルオキシメチル−5−t−ブチルフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−シクロヘキシルメトキシ−4,5−ジメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−(6−ブトキシ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−(3−t−ブチル−5−メトキシメチルフェニル)エタノン、
1−(3−クロロ−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(8−t−ブチル−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−イル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−ピペリジン−1−イル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−ジエチルアミノ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−(3−イソプロピル−5−メトキシフェニル)エタノン、
1−(3−シクロヘキシルメトキシ−5−エトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−ブロモ−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−[3−(3,3−ジメチルブトキシ)−5−メトキシフェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−[3−(3,3−ジメチルブトキシ)−5−エトキシフェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−シクロヘキシルメトキシ−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−ブロモ−4,5−ジメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−(6−ジエチルアミノ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(3−イミノ−6−モルホリン−4−イル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−クロロ−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−イミダゾール−1−イル−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−(5−ブロモ−2,3−ジメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシフェニル)−2−｛3−イミノ−6−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル｝エタノン、
1−(3−クロロ−4,5−ジメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−ジエチルアミノ−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシフェニル)−2−[3−イミノ−6−(2−メトキシエトキシ)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシメチルフェニル)−2−[3−イミノ−6−(2−メトキシエトキシ)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−モルホリン−4−イル−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−エトキシ−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−(5−メトキシ−3−ペンタフルオロスルファニルフェニル)エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−クロロ−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(2−メトキシエトキシメチル)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−(2−メトキシエトキシ)−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
2−(6−エトキシ−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]−1−[3−(3−メトキシプロポキシ)−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
N,N−ジエチル−2−[2−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−オキソエチル]−6−クロロ−3−イミノ−2,3−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−8−カルボキサミド、
N,N−ジエチル−6−クロロ−3−イミノ−2−｛2−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]−2−オキソエチル｝−2,3−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−8−カルボキサミド、
2−(6−エチル−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−エチル−3−イミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−シクロプロピルメトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−5−メトキシフェニル)−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
1−[3−t−ブチル−5−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノン、
2−(6−クロロ−3−イミノ−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)−1−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]エタノン、
1−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−(6−クロロ−3−イミノ−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、
N,N−ジエチル−6−クロロ−3−イミノ−2−｛2−[3−メトキシ−5−(ペンタフルオロスルファニル)フェニル]−2−オキソエチル｝−2,3−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−7−カルボキサミド、
N,N−ジエチル−2−[2−(3−t−ブチル−4−メトキシ−5−モルホリン−4−イルフェニル)−2−オキソエチル]−6−クロロ−3−イミノ−2,3−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−7−カルボキサミド、
1−[3−t−ブチル−5−(3−メトキシプロポキシ)フェニル]−2−(6−エトキシ−3−イミノ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル)エタノン、または
1−[3−t−ブチル−5−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−2−[6−(1−エチルプロポキシ)−3−イミノ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−2−イル]エタノンの群から選択される請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
薬学的に適した生理学的に適合する担体、添加剤、および／または他の活性成分および賦形剤と一緒の有効量の請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１つの式Ｉの化合物を特徴とする薬剤。
【請求項７】
血栓症、塞栓症、凝固能亢進、線維化または炎症性疾患に関連する全疾患の予防、第二次予防および治療のための方法における請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項８】
心筋梗塞、狭心症および他のタイプの急性冠症候群、卒中、末梢血管疾患、深部静脈血栓症、肺塞栓症；心不整脈により引き起こされる塞栓性または血栓性イベント；血行再建術、血管形成術およびステント移植やバイパス術のような同様の処置後の再狭窄のような心臓血管イベント；または膝関節および股関節手術のような外科的処置後の血栓症のリスクの低下；または異種表面と血液の接触につながる処置、例えば透析患者および留置カテーテルを有する患者；または播種性血管内凝固症候群、敗血症、および炎症に関連する他の血管内イベント；アテローム性動脈硬化症、糖尿病およびメタボリック症候群、並びにそれらの続発症；腫瘍増殖および腫瘍転移；関節リウマチおよび関節症のような炎症性および変形性の関節傷害；フィブリン沈着のような止血系障害；慢性閉塞性肺疾患のような肺の線維化、成人呼吸窮迫症候群または目の手術後の目のフィブリン沈着；または瘢痕形成の予防および／または治療に適用される請求項７記載の使用。
【請求項９】
a) 式ＩI
【化２】
（式中、R4〜R8、Q2およびQ3はそれぞれ式Ｉで定義された通りであり、そしてWはクロリド、ブロミド、メシレートまたはトシレートである）の化合物を式III
【化３】
（式中、R1、R2、R3およびQ1はそれぞれ式Ｉで定義された通りである）の化合物と溶媒中で場合により塩基を加えて反応させるか、または
b) 式VII
【化４】
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q1、Q2およびQ3はそれぞれ式Ｉで定義された通りである）の化合物を化合物Q−W’（式中、W’はクロリド、ブロミド、メシレート、トシレート、メチルスルフェートまたは類似の良好な脱離基である）の化合物と場合により塩基を加えて反応させて、式Ｉの化合物を得るか、または
c) 方法a)またはb)により製造した式Ｉの化合物を遊離形態で単離するか、または生理学的に不適合な塩からそれを遊離させるか、または酸性または塩基性基が存在する場合は生理学的に適合する塩に変換するか、または
d) 方法a)またはb)により製造した式Ｉの化合物、またはその化学構造のためにエナンチオマーまたはジアステレオマー形態で存在する式Ｉの適した前駆体を、エナンチオマー的に純粋な酸または塩基との塩形成；キラル固定相におけるクロマトグラフィー；またはアミノ酸のようなエナンチオマー的に純粋なキラル化合物を使用する誘導体化、そのようにして得られたジアステレオマーの分離、およびキラル補助基の除去により純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーに分離することからなる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の製造法。
【公表番号】特表２０１１−５１１０１６（Ｐ２０１１−５１１０１６Ａ）
【公表日】平成２３年４月７日（２０１１．４．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５４５３７８（Ｐ２０１０−５４５３７８）
【出願日】平成２１年１月２３日（２００９．１．２３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０００４０６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０９７９７０
【国際公開日】平成２１年８月１３日（２００９．８．１３）
【出願人】（３９９０５０９０９）サノフィ−アベンティス (225)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年４月７日（２０１１．４．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１月２３日（２００９．１．２３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０００４０６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０９７９７０
【国際公開日】平成２１年８月１３日（２００９．８．１３）
【出願人】（３９９０５０９０９）サノフィ−アベンティス (225)
【Ｆターム（参考）】
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