説明

イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤

【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】一般式(1):


[式中、A1、A2及びA3は各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル等を表し、Yはハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表し、R1は-CH=NOR1a、-C(O)OR1c、-C(O)NHR1d、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-14、D-52、D-53、D-55〜D-59等を表し、R1aはC1〜C6アルキル等を表し、R1cはC1〜C6アルキル等を表し、R1dは水素原子、-C(O)R15、-C(O)OR15等を表し、R2はC1〜C6アルキル、-CH2R14a、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15等を表わす。]で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(1):
【化1】

[式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-50、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、M-5、M-20、M-40〜M-43、M-46〜M-48、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R13)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R13)CH=N-, -N(R13)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-50、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、-C(R1b)=NOR1a、M-5、M-20、M-48、-C(O)OR1c、-C(O)SR1c、-C(S)OR1c、-C(S)SR1c、-C(O)N(R1e)R1d、-C(S)N(R1e)R1d、-C(R1b)=NN(R1e)R1f、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R1aは、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、R14によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-4〜E-10、E-24〜E-29、E-31、E-32、E-35、E-46、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、R14によって任意に置換された(C3〜C6)アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C5〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、R14によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-55〜D-58又はD-59を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R1cは、C1〜C12アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、R14によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-3、E-5〜E-10、E-24〜E-29、E-31、E-32、E-35、E-46、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、R14によって任意に置換された(C3〜C6)アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C5〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、R14によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、-N=C(R17b)R17a、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-6〜D-13、D-15〜D-23、D-25〜D-37、D-39、D-40、D-42、D-43、D-45、D-47、D-50〜D-64又はD-65を表し、
R1dは、水素原子、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)R15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-S(O)2R15又はC1〜C12アルコキシを表し、
R1eは、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C6)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12アルキニル又はベンジルを表し、ただし、R1dが水素原子を表すとき、R1eは水素原子を表し、
R1fは、-CHO、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)NH2又は-C(S)N(R16)R15を表し、
R2は、シアノ、C1〜C12アルキル、-CH2R14a、E-5、E-7、E-9、E-24、E-27、E-30、C5〜C12シクロアルケニル、C5〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、R14aによって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(O)C(O)OR15、-SR15、-S(O)2R15、-S(O)2N(R16)R15、-SN(R20)R19、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、さらに、R1が-C(R1b)=NOR1a、M-5、M-20、M-48又は-C(R1b)=NN(R1e)R1fを表すとき、R2は水素原子、C1〜C12ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル及びR14aによって任意に置換された(C3〜C6)アルケニルを表してもよく、R1が-C(O)OR1c、-C(O)SR1c、-C(S)OR1c又は-C(S)SR1cを表すとき、R2は水素原子、ハロメチル及び-CH(R14b)R14aを表してもよく、R1が-C(O)N(R1e)R1d又は-C(S)N(R1e)R1dを表すとき、R2は水素原子、C1〜C12ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル及びR14aによって任意に置換された(C3〜C6)アルケニルを表してもよく、R1がフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表すとき、R2はC1〜C12ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、R14aによって任意に置換された(C3〜C6)アルケニル、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-OH、-OR17、-N(R18)R17及び-N=C(R17b)R17aを表してもよく、
或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表すか、さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、R1b、-OR1c、C1〜C6ハロアルコキシ、-SR1c又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R2bは、水素原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SCH2R14a、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C3〜C6ハロアルキニルチオ、-SC(O)R15、-SC(O)OR15、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-50、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-N(R10)R9a、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、M-5、M-20、M-48、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
D-1〜D-65は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化2】

【化3】

【化4】

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
また、R1が(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、ZがR1結合部位の隣接位に存在する場合、ZはR2と一緒になって-CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R13)-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-又は-CH2CH2CH2N(R13)-を形成することにより、ZとR2のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員〜7員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E-1〜E-50は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化5】

【化6】

R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-50、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-3〜E-10、E-24〜E-32、E-35、E-46、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-6〜D-13、D-15〜D-23、D-25〜D-37、D-39、D-40、D-42、D-43、D-45、D-47、D-50〜D-64又はD-65を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR21)2又は-P(S)(OR21)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6及びR7が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-50、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R9aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R9及びR10が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R12a及びR12bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R13は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R13の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR13とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C6)シクロアルキル、E-10〜E-12、E-19、E-24〜E-29、E-31〜E-33、E-44、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-CH=NOR30、-C(R28)=NOR30、-C(=NR29)OR28、-C(=NR29)SR28、-C(=NR29)N(R29a)R28a、-C(=NOR30)N(R29a)R28a、-C(O)C(O)OR28、-S(O)2OH、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M-1〜M-48、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル、D-1〜D-4、D-15〜D-17、D-21〜D-23、D-52〜D-58又はD-59を表し、
M-1〜M-48は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化7】

【化8】

R14aは、シアノ、ニトロ、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(O)C(O)OR28、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2又はフェニルを表し、
R14bは、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-50、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-65を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R15及びR16が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-6、E-8、E-10、E-25、E-26、E-28、E-29、E-31、E-32、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-13、D-15〜D-25、D-30〜D-37、D-42、D-43、D-45、D-50〜D-64又はD-65を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-1〜E-50、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R17bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17bはR17aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R17a及びR17bが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R17及びR18が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C6)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C6)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C6)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C6)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R19及びR20が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1〜q8が2以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR22は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-CHO、-C(O)R32、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)NHR33、-C(O)N(R33)R32、-C(S)NHR33、-C(S)N(R33)R32、-S(O)2R32、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-5を表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-50、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R31によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-3〜E-10、E-24〜E-32、E-35、E-46、C3〜C8アルケニル、R31によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R31によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R32、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)NHR33、-C(O)N(R33)R32、-C(S)R32、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)NHR33、-C(S)N(R33)R32、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-S(O)2R32、-S(O)2N(R33)R32、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-6〜D-13、D-15〜D-23、D-25〜D-37、D-39、D-40、D-42、D-43、D-45、D-47、D-50〜D-64又はD-65を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R25及びR26が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R31によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-3、E-5〜E-10、E-24〜E-32、E-35、E-46、C3〜C8アルケニル、R31によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R31によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R32、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)NHR33、-C(O)N(R33)R32、-C(S)R32、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)NHR33、-C(S)N(R33)R32、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18、D-21、D-25、D-30〜D-35、D-50、D-52、D-55又はD-56を表し、
R28及びR28aは、各々独立してC1〜C6アルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R31によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-50、C2〜C8アルケニル、R31によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C2〜C8アルキニル、R31によって任意に置換された(C2〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R29及びR29aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、C1〜C8アルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R31によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR31によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R31は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-5〜E-8、E-11〜E-15、E-19、E-20、E-24〜E-29、E-33〜E-39、E-44〜E-46、-OH、-OR32、-OC(O)R32、-OC(O)OR32、-OC(O)NHR33、-OC(O)N(R33)R32、-OC(S)NHR33、-OC(S)N(R33)R32、-SH、-S(O)rR32、-SC(O)R32、-SC(O)OR32、-SC(O)NHR33、-SC(O)N(R33)R32、-SC(S)NHR33、-SC(S)N(R33)R32、-NHR33、-N(R33)R32、-N(R33)CHO、-N(R33)C(O)R32、-N(R33)C(O)OR32、-N(R33)C(O)NHR33a、-N(R33)C(O)N(R33a)R32、-N(R33)C(S)NHR33a、-N(R33)C(S)N(R33a)R32、-CHO、-C(O)R32、-C(O)OH、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)NHR33、-C(O)N(R33)R32、-C(O)C(O)OR32、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R34によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E-5〜E-8、E-24〜E-29、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R33及びR33aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-6〜D-13、D-15〜D-23、D-25〜D-37、D-39、D-40、D-42、D-43、D-45、D-47、D-50〜D-64又はD-65を表すか、或いは、R33はR32と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R32及びR33が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R34は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-5〜E-8、E-24〜E-29、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-N(R36)R35、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-65を表し、
R35は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R36は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
q5は、0〜6の整数を表し、
q6は、0〜4の整数を表し、
q7は、0〜2の整数を表し、
q8は、0〜8の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項2】
Gは、G-1、G-3又はG-4の何れかで示される芳香族6員環又はG-13、G-14、G-17、G-18、G-20、G-21又はG-22の何れかで示される芳香族5員環を表し、
【化9】

Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-S(O)rR5又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルキニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルエチニル、-OR5、-OS(O)2R5、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N=C(R9)OR8、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、-C(R1b)=NOR1a、M-5、M-20、-C(O)OR1c、-C(O)SR1c、-C(S)OR1c、-C(S)SR1c、-C(O)N(R1e)R1d、-C(S)N(R1e)R1d、-C(R1b)=NN(R1e)R1f、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-5、D-7〜D-17、D-21〜D-45、D-47〜D-63又はD-65を表し、
R1aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-6、E-8、E-10、E-25、E-26、E-28、E-29、E-31、E-32、E-35、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル(C3〜C6)アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R1cは、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-5、E-6、E-8、E-10、E-25、E-26、E-28、E-29、E-31、E-32、E-35、C2〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R1dは、水素原子、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15又は-S(O)2R15を表し、
R1eは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、ただし、R1dが水素原子を表すとき、R1eは水素原子を表し、
R1fは、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R2は、C1〜C6アルキル、-CH2R14a、E-5、E-24、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(O)C(O)OR15、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、-SN(R20)R19、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、さらに、R1が-C(R1b)=NOR1a、M-5、M-20又は-C(R1b)=NN(R1e)R1fを表すとき、R2は水素原子及びC3〜C6アルケニルを表してもよく、R1が-C(O)OR1c、-C(O)SR1c、-C(S)OR1c又は-C(S)SR1cを表すとき、R2は水素原子を表してもよく、R1が-C(O)N(R1e)R1d又は-C(S)N(R1e)R1dを表すとき、R2は水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6アルケニルを表してもよく、R1がフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-5、D-7〜D-17、D-21〜D-45、D-47〜D-63又はD-65を表すとき、R2はC1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、-C(O)NH2、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-N(R18)R17及び-N=C(R17b)R17aを表してもよく、
或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、-OR1c、C1〜C6ハロアルコキシ、-SR1c又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R2bは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SCH2R14a、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C3〜C6ハロアルキニルチオ、-SC(O)R15又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又はフェニルを表し、p1、p2、p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R4は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R8は、C1〜C6アルキルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R13は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はフェニルを表し、
R14は、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-5〜E-8、E-10〜E-12、E-19、E-24〜E-29、E-31〜E-33、E-44、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、M-1、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、M-11、M-28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、M-14、M-32、-CH=NOR30、-C(R28)=NOR30、M-5、-S(O)2N(R29)R28、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-52、D-53又はD-54を表し、
R14aは、シアノ、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル又はフェニルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル、D-1〜D-4、D-28、D-52、D-53又はD-54を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28又はフェニルを表し、
R17aは、C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-53又はD-54を表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R20は、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R19及びR20が結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキルを表し、
R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q2が2を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R23は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R25は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-8、E-25、E-26、E-28、E-29、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R32、-C(O)OR32、-C(O)NH2、-C(O)N(R33)R32、-C(S)N(R33)R32、-S(O)2R32、-S(O)2N(R33)R32、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2又はフェニルを表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R25及びR26が結合する窒素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、-C(O)R32、-C(O)N(R33)R32、-C(S)R32、-C(S)OR32、-C(S)N(R33)R32、フェニル、D-21、D-34、D-35、D-50、D-52又はD-55を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はフェニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R30は、C1〜C6アルキルを表し、
R31は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-5〜E-8、E-11、E-19、-OR32、-OC(O)R32、-OC(O)OR32、C1〜C4アルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R34によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、D-1〜D-4、D-14、D-52、D-53又はD-54を表し、
R33は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R33はR32と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R32及びR33が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R34は、E-5、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、フェニルチオ、-N(R36)R35、フェニル、D-1、D-3、D-52、D-53又はD-54を表し、
R35は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、
R36は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表し、
q2は、0〜2の整数を表し、
q3、q4及びq5は、0を表し、
q6は、0又は1の整数を表す請求項1記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項3】
A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、G-1を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OS(O)2R5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、-C(R1b)=NOR1a、-C(O)OR1c、-C(O)SR1c、-C(S)OR1c、-C(O)N(R1e)R1d、-C(S)N(R1e)R1d、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59を表し、
R1aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1cは、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R1dは、水素原子、-C(O)R15、-C(O)OR15又は-C(O)SR15を表し、
R2は、C1〜C6アルキル、-CH2R14a、E-5、E-24、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(O)C(O)OR15、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SN(R20)R19、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、さらに、R1が-C(R1b)=NOR1a、-C(O)OR1c、-C(O)SR1c、-C(S)OR1c、-C(O)N(R1e)R1d又は-C(S)N(R1e)R1dを表すとき、R2は水素原子を表してもよく、R1がフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59を表すとき、R2はC1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6アルケニルを表してもよく、
或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
R2bは、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SCH2R14a、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、-SC(O)R15又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R4は、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R14は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、-S(D-52)、-S(D-55)、C1〜C6アルキルスルホニル、-NHC(O)R32、-NHC(O)OR32、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R14aは、シアノ、-OR25、-NHC(O)OR32、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-53又はD-54を表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R20は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
R25は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、ベンジル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R32又は-C(O)OR32を表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R32又は-C(S)OR32を表し、
R31は、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
p2及びp3は、0〜2の整数を表し、
p4は、0又は1の整数を表す請求項2記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項4】
A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
R1は、-CH=NOR1a、-C(O)OR1c、-C(O)N(R1e)R1d、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-55、D-56、D-57又はD-58を表し、
R1aは、C1〜C6アルキルを表し、
R1cは、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R1dは、水素原子、-C(O)R15又は-C(O)OR15を表し、
R2は、C1〜C6アルキル、-CH2R14a、E-5、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)C(O)OR15又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、さらに、R1が-CH=NOR1a、-C(O)OR1c又は-C(O)N(R1e)R1dを表すとき、R2は水素原子を表してもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R14aは、シアノ、-OR25又は-NHC(O)OR32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R32又は-C(O)OR32を表し、
R32は、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
nは、0又は1の整数を表し、
q3は、0を表し、
tは、0を表す請求項3記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項5】
R1は、-CH=NOR1aを表し、
R1aは、C1〜C6アルキルを表し、
R2は、水素原子、-CH2R14a、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R14aは、シアノ又は-OR25を表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又は-C(O)OR32を表し、
R32は、C1〜C6アルキルを表す請求項4記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項6】
R1は、-C(O)OR1cを表し、
R1cは、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CH2R14a、E-5、-C(O)R15、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R14aは、シアノ、-OR25又は-NHC(O)OR32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又は-C(O)OR32を表し、
R32は、C1〜C6アルキルを表す請求項4記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項7】
R1は、-C(O)N(R1e)R1dを表し、
R1dは、水素原子、-C(O)R15又は-C(O)OR15を表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す請求項4記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項8】
R1は、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-55、D-56、D-57又はD-58を表し、
R2は、C1〜C6アルキル、-CH2R14a、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15又は-C(O)C(O)OR15を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R14aは、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R32又は-C(O)OR32を表し、
R32は、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表す請求項4記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項9】
一般式(2):
【化10】

[式中、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-OR5、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、-C(R1b)=NOR1a、-C(O)OR1c、-C(O)SR1c、-C(S)OR1c、-C(O)N(R1e)R1d、-C(S)N(R1e)R1d、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59を表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1cは、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R1dは、水素原子、-C(O)R15、-C(O)OR15又は-C(O)SR15を表し、
R1eは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、ただし、R1dが水素原子を表すとき、R1eは水素原子を表し、
R2は、C1〜C6アルキル、-CH2R14a、E-5、E-24、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(O)C(O)OR15、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、さらに、R1が-C(R1b)=NOR1a、-C(O)OR1c、-C(O)SR1c、-C(S)OR1c、-C(O)N(R1e)R1d又は-C(S)N(R1e)R1dを表すとき、R2は水素原子を表してもよく、R1がフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59を表すとき、R2はC1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6アルケニルを表してもよく、
或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R2bは、C1〜C6アルキルカルボニルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
D-3、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-22、D-35、D-52〜D-58及びD-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化11】

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
E-5及びE-24は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化12】

R4は、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R13は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R14は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-NHC(O)R32、-NHC(O)OR32、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R14aは、シアノ、-OR25、-NHC(O)OR32、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R31によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-53又はD-54を表し、
R25は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、ベンジル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R32又は-C(O)OR32を表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R32又は-C(S)OR32を表し、
R31は、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
nは、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
p2及びp3は、0〜2の整数を表し、
p4及びp5は、0又は1の整数を表し、
q3及びq4は、0を表し、
rは、0又は2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表される4-ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項10】
A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-OR5、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
R1は、-CH=NOR1aを表し、
R1aは、C1〜C6アルキルを表し、
R2は、水素原子、-CH2R14a、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R14aは、シアノ又は-OR25を表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又は-C(O)OR32を表し、
R32は、C1〜C6アルキルを表す請求項9記載の4-ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項11】
A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-OR5、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
R1は、-C(O)OR1cを表し、
R1cは、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CH2R14a、E-5、-C(O)R15、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルコキシカルボニルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R14aは、シアノ、-OR25又は-NHC(O)OR32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又は-C(O)OR32を表し、
R32は、C1〜C6アルキル
nは、0又は1の整数を表し、
q3は、0を表す請求項9記載の4-ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項12】
A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-OR5、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
R1は、-C(O)N(R1e)R1dを表し、
R1dは、水素原子、-C(O)R15又は-C(O)OR15を表し、
R1eは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、ただし、R1dが水素原子を表すとき、R1eは水素原子を表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
nは、0又は1の整数を表す請求項9記載の4-ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項13】
A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-OR5、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
R1は、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-55、D-56、D-57又はD-58を表し、
R2は、C1〜C6アルキル、-CH2R14a、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15又は-C(O)C(O)OR15を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R14aは、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R32又は-C(O)OR32を表し、
R32は、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
nは、0又は1の整数を表し、
tは、0を表す請求項9記載の4-ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項14】
請求項1〜請求項8記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項15】
請求項1〜請求項8記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項16】
請求項1〜請求項8記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項17】
請求項1〜請求項8記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。

【公開番号】特開2008−239611(P2008−239611A)
【公開日】平成20年10月9日(2008.10.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−42416(P2008−42416)
【出願日】平成20年2月25日(2008.2.25)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】