説明

インドール誘導体およびインドリン誘導体ならびにそれらの使用方法

本願は、式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)のインドール誘導体およびインドリン誘導体


(式中、a、R、R、R、R、R、U、V、W、X、YおよびZは明細書で定義の通りである。)に関するものである。本願は、そのような化合物を含む組成物ならびにそのような化合物および組成物を用いた疾患状態の治療方法、そしてそのような化合物の確認方法に関するものでもある。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくはプロドラッグ
【化1】

[式中、
aは、単結合もしくは二重結合であり;
Xは、CHR、C=CHRまたはNRであり;
は、CHRまたはNRであり;
U、V、W、およびYはそれぞれ独立に、−(CH−であり;
pは各場合で独立に、0、1または2であり;
Zは、−(CH−であり;
qは1、2または3であり;
、R、R、およびRはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−G、−N(R)(R3a)、−N(R)C(O)R1a、−N(R)C(O)O(R1a)、−N(R)C(O)N(R)(R3a)、−OR1a、−SR1a、S(O)2aまたはハロアルキルであり;
およびRは各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロアルキルであり;
1aおよびR3aは各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Gまたは−(CR6a7a−Gであり;
2aは各場合で独立に、アルキル、ハロアルキル、Gまたは−(CR6aa)−Gであり;
nは各場合で独立に、1、2、3、4または5であり;
6aおよびR7aは各場合でそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり;
は各場合で独立に、アリール、ヘテロアリール、複素環またはシクロアルキルであり、各Gは独立に、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、オキソ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b,−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されており;
mは各場合で独立に、1、2、3、4または5であり;
およびRは各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロアルキルであり;
1bおよびR3bは各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロアルキルであり;
2bは各場合で独立に、アルキルまたはハロアルキルであり;
4bおよびR5bは各場合でそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり;
は、水素、アルキル、−G、−S(O)2a、−S(O)N(R)(R3a)、−C(O)R1a、−C(O)OR1a、−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−NO、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−OC(O)R1a、−(CR4a5a−OC(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−SR1a、−(CR4a5a−S(O)2a、−(CR4a5a−S(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−C(O)R1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−N(R)(R3a)、−(CR4a5a−N(R)C(O)R1a、−(CR4a5a−N(R)C(O)O(R1a)、−(CR4a5a−N(R)C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、シアノアルキルまたはハロアルキルであり;
3aは各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Gまたは−(CR6a7a−Gであり;
4aおよびR5aは各場合でそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり;
は、アルキル、−S(O)2a、−C(O)R1a、−C(O)OR1a、−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−NO、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−OC(O)R1a、−(CR4a5a−OC(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−SR1a、−(CR4a5a−S(O)2a、−(CR4a5a−S(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−C(O)R1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−N(R)(R3a)、−(CR4a5a−N(R)C(O)R1a、−(CR4a5a−N(R)C(O)O(R1a)、−(CR4a5a−N(R)C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、−(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−S(O)2a、−CR4a=CR5a−S(O)N(R)(R3a)、−CR4a=CR5a−C(O)R1a、−CR4a=CR5a−C(O)OR1a、−CR4a=CR5a−G、−G、−G−G、シアノアルキルまたはハロアルキルであり;
は、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、オキソ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、ヘテロアリール、複素環またはシクロアルキルであり;
は、水素、アルキル、−G、−(CR4a5a−NO、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−OC(O)R1a、−(CR4a5a−OC(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−SR1a、−(CR4a5a−S(O)2a、−(CR4a5a−S(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−C(O)R1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−N(R)(R3a)、−(CR4a5a−N(R)C(O)R1a、−(CR4a5a−N(R)C(O)O(R1a)、−(CR4a5a−N(R)C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、シアノアルキルまたはハロアルキルであり;ならびに
は、−(CR4a5a−G、−(CR4a5a−G−Gまたは−CR4a=CR5a−Gであり;
ただし、式(I)の化合物において、
、RおよびRがそれぞれ水素であり;
が水素またはハロゲンであり;
UがCHであり;
V、W、およびYがそれぞれ−(CH−であり、pが0であり;
Zが−(CH−であり、qが2または3であり;
XがNRであり;ならびに
が、アルキル、−Gまたは−(CR4a5a−Gであり、mが1であり、R4aおよびR5aが水素であり、ならびにGが置換されていないかアルキル、ハロゲン、ヒドロキシもしくは−OR1aで置換されているフェニルであり、R1aがアルキルである場合、
は、水素、アルキル、−(CR4a5a−G、−C(O)R1a、−(CR4a5a−OR1aまたは−(CR4a5a−C(O)R1a(R1aはアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、Gはアリールまたはヘテロアリールである。)以外であり;または
式(IV)の化合物において、
aが二重結合であり;
Vが−(CH−であり、pが0であり;
Yが−(CH−であり、pが2であり;
Zが−(CH−であり、qが1であり;ならびに
XがNRである場合、
は、アルキル、C(O)R1a、−(CR4a5aOR1a、−(CR4a5aC(O)R1a、−(CR4a5a−N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、−CR4a=CR5a−G、−G、シアノアルキルまたはハロアルキル以外である。]。
【請求項2】
aが二重結合であり;
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、Gまたは−OR1aであり;
が、水素、アルキル、ハロアルキル、C(O)OR1a、C(O)R1aまたはS(O)2aであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−C(O)R1a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、−(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
4aおよびR5aがそれぞれ水素であり;
mが1、2、3または4であり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたは複素環である
式(I)の請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
aが単結合であり;
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロゲンであり;
が水素またはアルキルであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−C(O)R1a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、−(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
4aおよびR5aがそれぞれ水素であり;
mが1、2、3または4であり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、複素環またはヘテロアリールである
式(I)の請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
aが二重結合であり;
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロゲンであり;
が水素またはアルキルであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−(CR4a5a−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、複素環またはヘテロアリールであり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリールである
式(I)の請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
aが単結合であり;
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロゲンであり;
が水素またはアルキルであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−(CR4a5a−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、複素環またはヘテロアリールであり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリールである
式(I)の請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロゲンであり;
が水素またはアルキルであり;
がCHRまたはNRであり;
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、複素環またはヘテロアリールである
式(II)の請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロゲンであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−C(O)R1a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
4aおよびR5aがそれぞれ水素であり;
mが1、2、3または4であり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、複素環またはヘテロアリールである
式(III)の請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
aが二重結合であり;
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロゲン、−OR1aまたはS(O)2aであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−C(O)R1a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
4aおよびR5aがそれぞれ水素であり;
mが1、2、3または4であり;
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、ヘテロアリールまたは複素環であり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、オキソ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリールである
式(IV)の請求項1に記載の化合物。
【請求項9】
aが単結合であり;
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロゲンであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−C(O)R1a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
4aおよびR5aがそれぞれ水素であり;
mが1、2、3または4であり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、複素環またはヘテロアリールである
式(IV)の請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロゲンであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−C(O)R1a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
4aおよびR5aがそれぞれ水素であり;
mが1、2、3または4であり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、複素環またはヘテロアリールである
式(V)の請求項1に記載の化合物。
【請求項11】
aが二重結合であり;
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロゲンであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−C(O)R1a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
4aおよびR5aがそれぞれ水素であり;
mが1、2、3または4であり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、複素環またはヘテロアリールである
式(VI)の請求項1に記載の化合物。
【請求項12】
aが単結合であり;
、R、RおよびRがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロゲンであり;
XがNRであり;
が、−S(O)2a、−C(O)R1a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−C(O)OR1a、−(CR4a5a−C(O)N(R)(R3a)、−(CR4a5a−G、(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gであり;
4aおよびR5aがそれぞれ水素であり;
mが1、2、3または4であり;ならびに
が、置換されていないかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、−NO、−OR1b、−OC(O)R1b、−OC(O)N(R)(R3b)、−SR1b、−S(O)2b、−S(O)N(R)(R3b)、−C(O)R1b、−C(O)OR1b、−C(O)N(R)(R3b)、−N(R)(R3b)、−N(R)C(O)R1b、−N(R)C(O)O(R1b)、−N(R)C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−NO、−(CR4b5b−OR1b、−(CR4b5b−OC(O)R1b、−(CR4b5b−OC(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−SR1b、−(CR4b5b−S(O)2b、−(CR4b5b−S(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−C(O)R1b、−(CR4b5b−C(O)OR1b、−(CR4b5b−C(O)N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)(R3b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)R1b、−(CR4b5b−N(R)C(O)O(R1b)、−(CR4b5b−N(R)C(O)N(R)(R3b)、シアノアルキルおよびハロアルキルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されているアリール、複素環またはヘテロアリールである
式(VI)の請求項1に記載の化合物。
【請求項13】
2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
9−メチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
5−[6−(4−ヨードフェニル)ピリダジン−3−イル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
9−メチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−メタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
2,8−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1,4−メタノピリド[4,3−b]インドール;
6,10−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−4,1−(エピイミノメタノ)カルバゾール;
2,6−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−1,4−メタノ−β−カルボリン;
6,11−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−1,4−(エピイミノメタノ)カルバゾール;
2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−6,9−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,12−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−6,10−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
6,10−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−1,4−エピイミノカルバゾール;
2,9−ジメチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロ−1,5−メタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
2,9−ジメチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−6,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(5aS,7S,10R,10aR)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,5a,6,7,8,9,10,10a−オクタヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(5aR,7S、10R,10aS)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,5a,6,7,8,9,10,10a−オクタヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(5aS,7S、11R、11aR)−2,12−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5a,6,7,8,9,10,11,11a−オクタヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(5aR,7S,11R,11aS)−2,12−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5a,6,7,8,9,10,11,11a−オクタヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(5R,5aS,10bR)−9−メチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−3,4,5,5a,6,10b−ヘキサヒドロ−1H−2,5−メタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
(5R,5aR,10bS)−9−メチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−3,4,5,5a,6,10b−ヘキサヒドロ−1H−2,5−メタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
(1R,4R,4aS,9bR)−2,8−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,5,9b−ヘキサヒドロ−1H−1,4−メタノピリド[4,3−b]インドール;
(1R,4R,4aR,9bS)−2,8−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,5,9b−ヘキサヒドロ−1H−1,4−メタノピリド[4,3−b]インドール;
(1R,4R,4aR,9aS)−6,10−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−4,1−(エピイミノメタノ)カルバゾール;
(1R,4R,4aS,9aR)−6,10−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−4,1−(エピイミノメタノ)カルバゾール;
(1S,4R,4aS,9aR)−2,6−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−1,4−メタノ−β−カルボリン;
(1S,4R,4aR,9aS)−2,6−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−1,4−メタノ−β−カルボリン;
(1S,4R,4aS,9aR)−6,11−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−1,4−(エピイミノメタノ)カルバゾール;
(1S,4R,4aR,9aS)−6,11−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−1,4−(エピイミノメタノ)カルバゾール;
(5aR,6S,9R,10aS)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,5a,6,7,8,9,10,10a−オクタヒドロ−6,9−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(5aS,6S,9R,10aR)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,5a,6,7,8,9,10,10a−オクタヒドロ−6,9−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(5aR,6S,10R,11aS)−2,12−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5a,6,7,8,9,10,11,11a−オクタヒドロ−5H−6,10−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(5aS,6S,10R,11aR)−2,12−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5a,6,7,8,9,10,11,11a−オクタヒドロ−5H−6,10−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(1R,4S,4aR,9aR)−6,10−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−1,4−エピイミノカルバゾール;
(1R,4S,4aS,9aS)−6,10−ジメチル−9−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−1,4−エピイミノカルバゾール;
(1R,5S,5aS,10bR)−2,9−ジメチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,2,3,4,5,5a,6,10b−オクタヒドロ−1,5−メタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
(1R,5S,5aR,10bS)−2,9−ジメチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,2,3,4,5,5a,6,10b−オクタヒドロ−1,5−メタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
(1R,4S,5aS,10bR)−2,9−ジメチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,2,3,4,5,5a,6,10b−オクタヒドロ−1,4−メタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
(1R,4S,5aR,10bS)−2,9−ジメチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,2,3,4,5,5a,6,10b−オクタヒドロ−1,4−メタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
(5aR,6R,10S,10aR)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,5a,6,7,8,9,10,10a−オクタヒドロ−6,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(5aS,6R,10S,10aS)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,5a,6,7,8,9,10,10a−オクタヒドロ−6,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
1′,5−ジメチル−1−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,2−ジヒドロスピロ[インドール−3,3′−ピロリジン];
1′,5−ジメチル−1−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,2−ジヒドロスピロ[インドール−3,3’−ピペリジン];
2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−5−[2−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−5−[2−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−エチル−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−(2−フルオロエチル)−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−11−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール−11−カルボン酸エチル;
(7S,10R)−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール−11−カルボン酸エチル;
11−(4−クロロベンゾイル)−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−11−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[2−(2−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−[(Z)−2−ピリジン−3−イルビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[(E)−2−ピリジン−3−イルビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−[(E)−2−ピリジン−3−イルビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−[(E)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2−メチル−5−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2−メチル−5−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−5−[2−(5−エチルピリジン−2−イル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−(2−ピリジン−4−イルエチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−(2−ピリミジン−5−イルエチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[2−(2−メチルピリミジン−5−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−[2−(2−メチルピリミジン−5−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリダジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[2−(5−メチルピラジン−2−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−[2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−(2−フェニルエチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−[2−(4−メチルフェニル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(3−フルオロフェニル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(2−フルオロフェニル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−5−[2−(2−クロロフェニル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−ブロモフェニル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(3−ブロモフェニル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−{2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−{2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−{2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−{2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−{2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−{2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−{2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−メトキシフェニル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[(E)−2−フェニルビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−[(E)−2−(4−メチルフェニル)ビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[(E)−2−(4−メチルフェニル)ビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−[(Z)−2−(4−メチルフェニル)ビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[(Z)−2−(4−メチルフェニル)ビニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−5−[(E)−2−(2,4−ジメチルフェニル)ビニル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[(4−クロロフェニル)アセチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−クロロフェニル)プロピル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−(4−イソプロペニルフェニル)−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−(3−フェニルプロピル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−フルオロフェノキシ)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−5−イソキノリン−7−イル−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−(フェニルスルホニル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2,11−ジメチル−5−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2,11−ジメチル−5−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[(4−フルオロフェニル)スルホニル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[(4−クロロフェニル)スルホニル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[(4−メトキシフェニル)スルホニル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−{[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,11−ジメチル−5−(ピリジン−3−イルスルホニル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−メチル−5−(2−フェニルエチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−メチル−5−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−メチル−5−[2−(2−メチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−5−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−メチル−5−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−フルオロ−11−メチル−5−[2−(4−メチルフェニル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−フルオロ−5−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−フルオロ−5−[2−(3−フルオロフェニル)エチル]−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−ブロモ−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2−ブロモ−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2−ブロモ−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−ブロモ−11−メチル−5−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−メトキシ−11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−2−メトキシ−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−2−メトキシ−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−2−メトキシ−11−メチル−5−{2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−2−メトキシ−11−メチル−5−{2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−4−メトキシ−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−2−(トリフルオロメトキシ)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−イソプロピル−11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7R,10S)−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−2−イソプロピル−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(7S,10R)−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−2−イソプロピル−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−シクロプロピル−11−メチル−5−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−シクロプロピル−11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−tert−ブチル−11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−tert−ブチル−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−(4−クロロフェニル)−11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−ブロモ−11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2−(4−クロロフェニル)−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2−ピリジン−3−イル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−11−メチル−2−ピリジン−3−イル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
11−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2−(1H−ピラゾール−4−イル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(5aS,7S,10R,10aR)−2,11−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−5,5a,6,7,8,9,10,10a−オクタヒドロ−7,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
2,12−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−2,12−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−2,12−ジメチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
5−[2−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]−2,12−ジメチル−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−2−メチル−5−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−2−メチル−5−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−2−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
2,12−ジメチル−5−[(E)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−2,12−ジメチル−5−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−2,12−ジメチル−5−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−2−メチル−5−[(E)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−2−メチル−5−[(E)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−2−メチル−5−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−2−メチル−5−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−5−[2−(2,5−ジメチルフェニル)エチル]−2−メチル−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−5−[2−(2,5−ジメチルフェニル)エチル]−2−メチル−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−2−メチル−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−5−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−2−メチル−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−2−メチル−5−{2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
2−メチル−5−{(E)−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ビニル}−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−2−メチル−5−{2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
12−エチル−2−メチル−5−{2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7R,11S)−2−メチル−5−{(E)−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ビニル}−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
(7S,11R)−2−メチル−5−{(E)−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ビニル}−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
2−メチル−5−{(Z)−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ビニル}−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2−(トリフルオロメトキシ)−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
5−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−2−(トリフルオロメトキシ)−6,7,8,9,10,11−ヘキサヒドロ−5H−7,11−エピイミノシクロオクタ[b]インドール;
6−[2−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]−9−メチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−{2−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−[(E)−2−ピリジン−3−イルビニル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−[(Z)−2−ピリジン−3−イルビニル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−[(E)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−[2−(6−メチルピリダジン−3−イル)エチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[2−(2−フルオロフェニル)エチル]−9−メチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−9−メチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−{2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−[(Z)−2−(4−メチルフェニル)ビニル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
(9−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−6H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール−6−イル)酢酸エチル;
N−(4−クロロフェニル)−2−(9−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−6H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール−6−イル)アセトアミド;
2−(9−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−6H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール−6−イル)−N−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]アセトアミド;
(5aR,10bS)−9−メチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−3,4,5,5a,6,10b−ヘキサヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
(5aS,10bR)−9−メチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−3,4,5,5a,6,10b−ヘキサヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
(5aR,10bS)−9−メチル−6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−3,4,5,5a,6,10b−ヘキサヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−[(E)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−9−フルオロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−(4−フルオロベンジル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−(4−クロロベンジル)−9−フルオロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−(4−ブロモベンジル)−9−フルオロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−9−フルオロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−[(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)メチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−[(2−フェニル−1,3−オキサゾール−4−イル)メチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−ブロモ−6−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[(E)−2−ピリジン−3−イルビニル]−9−(トリフルオロメトキシ)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−9−(トリフルオロメトキシ)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−9−(トリフルオロメトキシ)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[2−(6−メチルピペリジン−3−イル)エチル]−9−(トリフルオロメトキシ)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[(Z)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)ビニル]−9−(メチルスルホニル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−9−(メチルスルホニル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−{[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−(ピリジン−2−イルメチル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−(ピリジン−3−イルメチル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−(ピリジン−4−イルメチル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[(ピリジン−2−イル)メチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−(ピリジン−3−イルメチル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[(ピリジン−4−イル)メチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
8−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−11−フルオロ−1,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−1,5:3,7−ジメタノアゾニノ[5,4−b]インドール;
9−フルオロ−6−[(2−フルオロピリジン−4−イル)メチル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
11−メチル−8−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−1,5:3,7−ジメタノアゾニノ[5,4−b]インドール;
(1R,7R,7aS,12bR)−11−メチル−8−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,4,5,6,7,7a,8,12b−オクタヒドロ−2H−1,5:3,7−ジメタノアゾニノ[5,4−b]インドール;
(1R,7R,7aR,12bS)−11−メチル−8−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,4,5,6,7,7a,8,12b−オクタヒドロ−2H−1,5:3,7−ジメタノアゾニノ[5,4−b]インドール;
8−[2−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]−11−メチル−1,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−1,5:3,7−ジメタノアゾニノ[5,4−b]インドール;
11−メチル−8−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−1,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−1,5:3,7−ジメタノアゾニノ[5,4−b]インドール;
5−[2−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−6,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(6R,10S)−5−[2−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−6,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
(6S,10R)−5−[2−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]−2,11−ジメチル−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−6,10−エピイミノシクロヘプタ[b]インドール;
10−メチル−7−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−2,6−メタノアゾシノ[4,3−b]インドール;
10−メチル−7−[2−(2−メチルフェニル)エチル]−1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−2,6−メタノアゾシノ[4,3−b]インドール;
7−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−10−メチル−1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−2,6−メタノアゾシノ[4,3−b]インドール;
(4aR,9bR)−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,5,9b−ヘキサヒドロ−1,4−エタノピリド[3,2−b]インドール;
(4aR,9bR)−7−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,5,9b−ヘキサヒドロ−1,4−エタノピリド[3,2−b]インドール;
(4aR,9bR)−8−メチル−5−[2−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル]−2,3,4,4a,5,9b−ヘキサヒドロ−1,4−エタノピリド[3,2−b]インドール;
5−[(4−クロロフェニル)スルホニル]−8−メチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1,4−エタノピリド[3,2−b]インドール;
6−イソキノリン−7−イル−9−メチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−キノリン−6−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−(2−メチルキノリン−6−イル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−キナゾリン−6−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−(9−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−6H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール−6−イル)キナゾリン−4−オール;
6−(4−メトキシキナゾリン−6−イル)−9−メチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−メチル−6−キノリン−2−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−イソキノリン−7−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−キノリン−2−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−[6−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−2−イル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−キノリン−7−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−キナゾリン−6−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−キノリン−6−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
9−フルオロ−6−(2−メチルキノリン−6−イル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−(4−メトキシキナゾリン−6−イル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−(1,3,4,5−テトラヒドロ−6H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール−6−イル)キナゾリン−4−オール;
6−(2−メチルキノリン−6−イル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−キノリン−6−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−キノリン−7−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−キノリン−2−イル−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;
6−[6−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−2−イル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール;および
6−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−3,4,5,6−テトラヒドロ−1H−2,5−エタノアゼピノ[4,3−b]インドール
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項14】
アルキル化条件下、交差カップリング条件下または求核芳香族置換条件下に下記式(VII)の化合物を反応させる段階を有する下記式(VIII)の化合物の製造方法
【化2】

[式中、Rはアルキル、−S(O)2a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−G、−(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gである。]。
【請求項15】
アルキル化条件下、交差カップリング条件下または求核芳香族置換条件下に下記式(IX)の化合物を反応させる段階を有する下記式(X)の化合物の製造方法
【化3】

[式中、Rはアルキル、−S(O)2a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−G、−(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gである。]。
【請求項16】
アルキル化条件下、交差カップリング条件下または求核芳香族置換条件下に下記式(XI)の化合物を反応させる段階を有する下記式(XII)の化合物の製造方法
【化4】

[式中、Rはアルキル、−S(O)2a、−(CR4a5a−OR1a、−(CR4a5a−G、−(CR4a5a−G−G、−CR4a=CR5a−G、−Gまたは−G−Gである。]。
【請求項17】
製薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の請求項1に記載の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)の化合物または該化合物の製薬上許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項18】
処置を必要とする対象者での神経変性障害の治療方法であって、処置を必要とする対象者に対して治療上好適な量の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)の化合物を投与する段階を有し、前記神経変性障害がアルツハイマー病(AD)、軽度認識障害(MCI)、加齢に伴う記憶障害(AAMI)、多発性硬化症、パーキンソン病、血管性認知症、老人性認知症、AIDS認知症、ピック病、脳血管障害によって生じる認知症、大脳皮質基底核変性症、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、ハンチントン病または外傷性脳損傷関連のCNS機能低下である方法。
【請求項19】
処置を必要とする対象者での精神神経疾患の治療方法であって、処置を必要とする対象者に対して治療上好適な量の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)の化合物を投与する段階を有し、前記精神神経疾患が統合失調症、統合失調症における認知障害、注意力欠如障害、注意欠陥多動性障害、躁鬱病および躁病、抑鬱である方法。
【請求項20】
対象者に対して認識促進薬を投与する段階をさらに有する請求項18または19に記載の方法。
【請求項21】
認識促進薬を、式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)の化合物と同時に投与する請求項20に記載の方法。
【請求項22】
認識促進薬を、式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)の化合物と順次に投与する請求項21に記載の方法。
【請求項23】
処置を必要とする対象者での疼痛状態の予防または治療方法であって、処置を必要とする対象者に対して治療上好適な量の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)の化合物を投与する段階を有し、前記疼痛状態が神経障害痛および侵害受容性疼痛のうちの少なくとも一つを含む方法。
【請求項24】
疼痛状態が、異痛症、炎症性疼痛、炎症性痛覚過敏、帯状疱疹後神経痛、神経障害、神経痛、糖尿病性神経障害、HIV関連神経障害、神経損傷、関節リウマチ性疼痛、骨関節炎性疼痛、火傷、腰痛、眼痛、内臓痛、癌疼痛、歯痛、頭痛、片頭痛、手根管症候群、線維筋痛、神経炎、坐骨神経症、骨盤過敏、骨盤痛、術後疼痛、卒中後疼痛および月経痛から選択される請求項23に記載の方法。
【請求項25】
神経保護処置を必要とする対象者に対して、治療上有効量の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)の化合物のうちの少なくとも一つを投与する段階を有する、神経障害または状態の予防または治療のための神経保護剤としての式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)の化合物の使用。
【請求項26】
a.神経細胞もしくは神経芽細胞腫細胞または細胞系の群を提供する段階;
b.前記神経細胞もしくは神経芽細胞腫細胞または細胞系の群に、1以上の標的化合物を加える段階;
c.前記1以上の標的化合物を加えた後にニューロン数および神経突起成長を測定する段階;および
d.前記1以上の標的化合物が神経変性障害または精神神経疾患を治療する上で有用であるか否かを確認する段階
を有する神経変性障害または精神神経疾患を治療するのに有用な1以上の標的化合物の確認方法。
【請求項27】
a.神経細胞もしくは神経芽細胞腫細胞または細胞系の群を提供する段階;
b.前記神経細胞もしくは神経芽細胞腫細胞または細胞系の群に、1以上の標的化合物を加える段階;
c.血清枯渇条件下にミトコンドリア膜電位を測定する段階;および
d.前記1以上の標的化合物が神経変性障害または精神神経疾患を治療する上で有用であるか否かを確認する段階
を有する神経変性障害または精神神経疾患を治療する上で有用な1以上の標的化合物の確認方法。

【図1】
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【図2】
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【図3】
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【図4】
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【図5】
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【図6】
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【公表番号】特表2012−504137(P2012−504137A)
【公表日】平成24年2月16日(2012.2.16)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−529302(P2011−529302)
【出願日】平成21年9月28日(2009.9.28)
【国際出願番号】PCT/US2009/058553
【国際公開番号】WO2010/036998
【国際公開日】平成22年4月1日(2010.4.1)
【出願人】(391008788)アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ABBOTT LABORATORIES
【Fターム(参考)】