ヒスタミン−３（Ｈ３）受容体リガンドとしての置換スピロ環状ピペリジン誘導体
本発明は、式（Ｉ）：
の化合物、Ｈ３アンタゴニスト／インバースアゴニストとしてのその使用、それを調製するための方法、およびその医薬組成物を提供する。
の化合物、Ｈ３アンタゴニスト／インバースアゴニストとしてのその使用、それを調製するための方法、およびその医薬組成物を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
【化７８】
式中、
Ｒ１は、各々、選択的に１〜３のＲ２０で置換される、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環、Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル環、または−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル環であり；
ｋは、０、１、または２であり；ｍは、０、１、または２であり；かつｍおよびｋの合計は、１、２、または３であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、独立に、−ＣＨ＝および−Ｎ＝から選択され；
ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、独立に−Ｎ＝から選択される場合、最大でＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が−Ｎ＝でありうるという条件であり；
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｒ２；−（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−Ｒ２；−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｒ２、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−Ｒ２；−ＮＲ２９Ｒ２９、−ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｒ２、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２であり；ここで前記（Ｃ１−Ｃ３アルキル）の各々は、選択的に−ＯＨまたは−ＯＣ１−Ｃ３アルキルで置換され；
Ｒ２は、
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ８アルキル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；
Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロアリール環系；ならびに
Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ２０で置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル環系；
からなる群から選択され；
ただし、Ｒ２は、置換もしくは非置換ピリダジンまたはピリダジノンでないという条件であり；
Ｒ８は、Ｆ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、またはＣ１−Ｃ３アルコキシであり；
Ｒ９は、出現するごとに、独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２０は、出現するごとに、独立に、
−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＨＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２５、−ＳＲ２５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ；
選択的に１〜３のＲ３１によって置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；
選択的に１〜３のＲ３１によって置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル；
選択的に１〜３のＲ３１によって置換されたＣ２−Ｃ６アルキニル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；
Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；および
Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系；
からなる群から選択され；
Ｒ２１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、選択的に１〜３のＲ２２で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル；選択的に１〜３のＲ２２で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；ならびにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系であり；
Ｒ２２は、出現するごとに、独立に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＨＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２８、−ＳＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２８、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、およびＣ３−Ｃ７シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２３およびＲ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、選択的に１〜３のＲ３１で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；ならびにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、１個の窒素原子と、選択的に窒素、酸素、および硫黄から選択される第２のヘテロ原子とを有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合があり；
Ｒ２５は、出現するごとに、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ６−Ｃ１０アリール；Ｃ６−Ｃ１０アリール；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環系；またはＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する３〜７員ヘテロシクロアルキル環系であり；
Ｒ２７は、出現するごとに、独立に、ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２８は、出現するごとに、独立に、ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２９は、出現するごとに、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ３０は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３２であり；
Ｒ３１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；またはＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する３〜７員ヘテロシクロアルキル環系であり；
Ｒ３２は、出現するごとに、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、またはＣ１−Ｃ３アルコキシであり；
ｎは、０、１、２、または３であり；かつ
ｚは、０、１、２、３、４、５、または６であり；
ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４がそれぞれＣＨであり、Ｗが−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｏ−であり、ｋが１であり、ｍが０または１であり、かつＸがＲ２である場合、Ｒ１はＣ３−Ｃ８シクロアルキル環であるという条件である、
化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２】
式（ＩＩ）：
【化７９】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、Ｙ１は、−ＣＨ＝または−Ｎ＝であり；かつＹ２＝Ｙ３は、−Ｃ（Ｘ）＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ（Ｘ）−である、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項３】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルである、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５】
ｋは０である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６】
ｋは１である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項７】
ｍは０である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項８】
ｍは１である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項９】
ｍおよびｋの合計は１である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１０】
ｍおよびｋの合計は２である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１４】
ｚは０である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩ）：
【化８０】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環である、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項１６】
式（ＩＩＩ）：
【化８１】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、Ｙ２＝Ｙ３は、−Ｃ（Ｘ）＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ（Ｘ）−である、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項１７】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１９】
式（ＩＩＩ）：
【化８２】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ８シクロアルキル環である、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２０】
式（ＩＶ）：
【化８３】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２１】
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環であり；
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；かつ
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、選択的に１〜３のＲ３１で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；およびＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、１個の窒素原子と、選択的に窒素、酸素、および硫黄から選択される第２のヘテロ原子とを有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合がある、
請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、請求項１９または請求項２０に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルである、請求項１９〜２１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２４】
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−ＯＣＨ２−Ｒ２、−ＯＣＨ（ＯＨ）−Ｒ２、−ＯＣＨ（ＯＣＨ３）−Ｒ２、−（ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２）−Ｒ２、−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２）−Ｒ２、−ＮＲ２９Ｒ２、−Ｎ（Ｒ２９）ＣＨ２−Ｒ２、−ＣＨ２ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２である、請求項２０または請求項２１に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルであり；
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−ＯＣＨ２−Ｒ２、−ＮＲ２９Ｒ２、−Ｎ（Ｒ２９）ＣＨ２−Ｒ２、−ＣＨ２ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２であり；
Ｒ２は、
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたフェニル；
ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、チアゾリル、およびチエニルから選択される、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロアリール環系；および
アゼチジニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリニル、１，４−ジアザピニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、３Ｈ−ベンゾオキサゾリル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピラゾロピリジニル、テトラヒドロ−１，３ａ，７−トリアザ−アズレニル、およびテトラヒドロフランから選択される、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル環系；
からなる群から選択され；
Ｒ９は、出現するごとに、独立に、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ２０は、出現するごとに、独立に、
−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＣＮ、−ＣＦ３、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２５、−ＳＲ２５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エチレンジオキシ、
Ｒ３１で置換されたメチル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；ならびに
オキサジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、およびピラジニルから選択され、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；
ジヒドロ−オキサゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択され、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系
からなる群から選択され；
Ｒ２１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−ＣＦ３、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、シクロプロピルメチル、フェニル、またはピリジルであり；
Ｒ２２は、出現するごとに、独立に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＨＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２８、−ＳＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２８、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、および−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８からなる群から選択され；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル：
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；
モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルから選択される、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系
から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、アゼチジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニルから選択される、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合があり；
Ｒ２５は、出現するごとに、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＦ３、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、モルホリニルおよびフラニルであり；
Ｒ２７は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ２８は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ２９は、出現するごとに、独立に、Ｈ、メチル、エチル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ３０は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３であり；
Ｒ３１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、＝Ｏ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；またはテトラヒドロフラニルであり；
Ｒ３２は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
ｎは、０、１、または２であり；かつ
ｚは、０または１である、
請求項１９〜２１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２６】
式（ＩＶ）：
【化８４】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環であり；
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｒ２は、
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ８アルキル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；
Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロアリール環系；ならびに
Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル環系
からなる群から選択され；
ただし、Ｒ２は、置換もしくは非置換ピリダジノン環または置換もしくは非置換ピリダジン環でないという条件であり；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、選択的に１〜３のＲ３１で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；ならびにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、１個の窒素原子と、選択的に窒素、酸素、および硫黄から選択される第２のヘテロ原子とを有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合がある、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２７】
式（Ｖ）：
【化８５】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２８】
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環であり；
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；かつ
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、選択的に１〜３のＲ３１で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；ならびにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、１個の窒素原子と、選択的に窒素、酸素、および硫黄から選択される第２のヘテロ原子とを有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合がある、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、請求項２７または請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルである、請求項２７〜２９のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３１】
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−ＯＣＨ２−Ｒ２、−ＯＣＨ（ＯＨ）−Ｒ２、−ＯＣＨ（ＯＣＨ３）−Ｒ２、−（ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２）−Ｒ２、−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２）−Ｒ２、−ＮＲ２９Ｒ２、−Ｎ（Ｒ２９）ＣＨ２−Ｒ２、−ＣＨ２ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２である、請求項２７〜３０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ８はＨである、請求項２７〜３１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルであり；
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−ＯＣＨ２−Ｒ２、−ＮＲ２９Ｒ２、−Ｎ（Ｒ２９）ＣＨ２−Ｒ２、−ＣＨ２ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２であり；
Ｒ２は、
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたフェニル；
ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、チアゾリル、およびチエニルから選択され、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロアリール環系；ならびに
アゼチジニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリニル、１，４−ジアザピニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、３Ｈ−ベンゾオキサゾリル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピラゾロピリジニル、テトラヒドロ−１，３ａ，７−トリアザ−アズレニル、およびテトラヒドロフランから選択され、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル環系
からなる群から選択され；
Ｒ９は、出現するごとに、独立に、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ２０は、出現するごとに、独立に、
−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＣＮ、−ＣＦ３、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２５、−ＳＲ２５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エチレンジオキシ、Ｒ３１で置換されたメチル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；ならびに
オキサジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、およびピラジニルから選択され、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；
ジヒドロ−オキサゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択され、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系
からなる群から選択され；
Ｒ２１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−ＣＦ３、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、シクロプロピルメチル、フェニル、またはピリジルであり；
Ｒ２２は、出現するごとに、独立に、
−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＨＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２８、−ＳＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２８、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、および−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８からなる群から選択され；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；
モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルから選択される、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系
から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、アゼチジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニルから選択される、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合があり；
Ｒ２５は、出現するごとに、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＦ３、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、モルホリニルおよびフラニルであり；
Ｒ２７は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ２８は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ２９は、出現するごとに、独立に、Ｈ、メチル、エチル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ３０は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３であり；
Ｒ３１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、＝Ｏ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；またはテトラヒドロフラニルであり；
Ｒ３２は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；かつ
ｎは０または１である、
請求項２７〜３２のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３４】
請求項１〜３３のいずれか１つに記載の化合物と、１つ以上の薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
【請求項３５】
ナルコレプシーまたは睡眠／覚醒障害、摂食行動障害、摂食障害、肥満、認知障害、覚醒障害、記憶障害、気分障害、気分注意変調、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、アルツハイマー病／認知症、統合失調症、疼痛、ストレス、片頭痛、乗り物酔い、うつ病、精神障害、てんかん、胃腸障害、呼吸器障害、炎症、および心筋梗塞からなる群から選択される障害を治療するための方法であって、その治療を必要とする被検体に、請求項１〜３３のいずれか１つに記載の化合物の治療有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項３６】
前記疾患は、ナルコレプシーまたは睡眠／覚醒障害である、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記疾患は、注意欠陥多動性障害である、請求項３５に記載の方法。
【請求項３８】
前記疾患は、認知障害である、請求項３５に記載の方法。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
【化７８】
式中、
Ｒ１は、各々、選択的に１〜３のＲ２０で置換される、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環、Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル環、または−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル環であり；
ｋは、０、１、または２であり；ｍは、０、１、または２であり；かつｍおよびｋの合計は、１、２、または３であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、独立に、−ＣＨ＝および−Ｎ＝から選択され；
ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、独立に−Ｎ＝から選択される場合、最大でＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が−Ｎ＝でありうるという条件であり；
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｒ２；−（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−Ｒ２；−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｒ２、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−Ｒ２；−ＮＲ２９Ｒ２９、−ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｒ２、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２であり；ここで前記（Ｃ１−Ｃ３アルキル）の各々は、選択的に−ＯＨまたは−ＯＣ１−Ｃ３アルキルで置換され；
Ｒ２は、
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ８アルキル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；
Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロアリール環系；ならびに
Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ２０で置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル環系；
からなる群から選択され；
ただし、Ｒ２は、置換もしくは非置換ピリダジンまたはピリダジノンでないという条件であり；
Ｒ８は、Ｆ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、またはＣ１−Ｃ３アルコキシであり；
Ｒ９は、出現するごとに、独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２０は、出現するごとに、独立に、
−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＨＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２５、−ＳＲ２５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ；
選択的に１〜３のＲ３１によって置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；
選択的に１〜３のＲ３１によって置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル；
選択的に１〜３のＲ３１によって置換されたＣ２−Ｃ６アルキニル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；
Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；および
Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系；
からなる群から選択され；
Ｒ２１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、選択的に１〜３のＲ２２で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル；選択的に１〜３のＲ２２で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；ならびにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系であり；
Ｒ２２は、出現するごとに、独立に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＨＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２８、−ＳＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２８、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、およびＣ３−Ｃ７シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２３およびＲ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、選択的に１〜３のＲ３１で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；ならびにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、１個の窒素原子と、選択的に窒素、酸素、および硫黄から選択される第２のヘテロ原子とを有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合があり；
Ｒ２５は、出現するごとに、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ６−Ｃ１０アリール；Ｃ６−Ｃ１０アリール；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環系；またはＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する３〜７員ヘテロシクロアルキル環系であり；
Ｒ２７は、出現するごとに、独立に、ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２８は、出現するごとに、独立に、ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２９は、出現するごとに、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ３０は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３２であり；
Ｒ３１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；またはＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する３〜７員ヘテロシクロアルキル環系であり；
Ｒ３２は、出現するごとに、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、またはＣ１−Ｃ３アルコキシであり；
ｎは、０、１、２、または３であり；かつ
ｚは、０、１、２、３、４、５、または６であり；
ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４がそれぞれＣＨであり、Ｗが−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｏ−であり、ｋが１であり、ｍが０または１であり、かつＸがＲ２である場合、Ｒ１はＣ３−Ｃ８シクロアルキル環であるという条件である、
化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２】
式（ＩＩ）：
【化７９】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、Ｙ１は、−ＣＨ＝または−Ｎ＝であり；かつＹ２＝Ｙ３は、−Ｃ（Ｘ）＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ（Ｘ）−である、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項３】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルである、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５】
ｋは０である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６】
ｋは１である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項７】
ｍは０である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項８】
ｍは１である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項９】
ｍおよびｋの合計は１である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１０】
ｍおよびｋの合計は２である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１４】
ｚは０である、上記請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩ）：
【化８０】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環である、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項１６】
式（ＩＩＩ）：
【化８１】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、Ｙ２＝Ｙ３は、−Ｃ（Ｘ）＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ（Ｘ）−である、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項１７】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１９】
式（ＩＩＩ）：
【化８２】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ８シクロアルキル環である、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド体、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２０】
式（ＩＶ）：
【化８３】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２１】
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環であり；
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；かつ
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、選択的に１〜３のＲ３１で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；およびＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、１個の窒素原子と、選択的に窒素、酸素、および硫黄から選択される第２のヘテロ原子とを有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合がある、
請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、請求項１９または請求項２０に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルである、請求項１９〜２１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２４】
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−ＯＣＨ２−Ｒ２、−ＯＣＨ（ＯＨ）−Ｒ２、−ＯＣＨ（ＯＣＨ３）−Ｒ２、−（ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２）−Ｒ２、−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２）−Ｒ２、−ＮＲ２９Ｒ２、−Ｎ（Ｒ２９）ＣＨ２−Ｒ２、−ＣＨ２ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２である、請求項２０または請求項２１に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルであり；
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−ＯＣＨ２−Ｒ２、−ＮＲ２９Ｒ２、−Ｎ（Ｒ２９）ＣＨ２−Ｒ２、−ＣＨ２ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２であり；
Ｒ２は、
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたフェニル；
ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、チアゾリル、およびチエニルから選択される、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロアリール環系；および
アゼチジニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリニル、１，４−ジアザピニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、３Ｈ−ベンゾオキサゾリル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピラゾロピリジニル、テトラヒドロ−１，３ａ，７−トリアザ−アズレニル、およびテトラヒドロフランから選択される、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル環系；
からなる群から選択され；
Ｒ９は、出現するごとに、独立に、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ２０は、出現するごとに、独立に、
−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＣＮ、−ＣＦ３、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２５、−ＳＲ２５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エチレンジオキシ、
Ｒ３１で置換されたメチル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；ならびに
オキサジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、およびピラジニルから選択され、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；
ジヒドロ−オキサゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択され、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系
からなる群から選択され；
Ｒ２１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−ＣＦ３、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、シクロプロピルメチル、フェニル、またはピリジルであり；
Ｒ２２は、出現するごとに、独立に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＨＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２８、−ＳＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２８、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、および−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８からなる群から選択され；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル：
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；
モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルから選択される、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系
から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、アゼチジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニルから選択される、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合があり；
Ｒ２５は、出現するごとに、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＦ３、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、モルホリニルおよびフラニルであり；
Ｒ２７は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ２８は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ２９は、出現するごとに、独立に、Ｈ、メチル、エチル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ３０は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３であり；
Ｒ３１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、＝Ｏ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；またはテトラヒドロフラニルであり；
Ｒ３２は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
ｎは、０、１、または２であり；かつ
ｚは、０または１である、
請求項１９〜２１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項２６】
式（ＩＶ）：
【化８４】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、または薬学的に許容される塩形態であって、
式中、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環であり；
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｒ２は、
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ１−Ｃ８アルキル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル；
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；
Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロアリール環系；ならびに
Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル環系
からなる群から選択され；
ただし、Ｒ２は、置換もしくは非置換ピリダジノン環または置換もしくは非置換ピリダジン環でないという条件であり；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、選択的に１〜３のＲ３１で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；ならびにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、１個の窒素原子と、選択的に窒素、酸素、および硫黄から選択される第２のヘテロ原子とを有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合がある、
請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２７】
式（Ｖ）：
【化８５】
の請求項１に記載の化合物およびその立体異性体、立体異性体の混合物、または薬学的に許容される塩形態。
【請求項２８】
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル環であり；
Ｗは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；かつ
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、選択的に１〜３のＲ３１で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；選択的に１〜３のＲ３０で置換されたＣ６−Ｃ１０アリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；ならびにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ２から選択される１個、２個、もしくは３個のヘテロ原子を有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、１個の窒素原子と、選択的に窒素、酸素、および硫黄から選択される第２のヘテロ原子とを有する、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合がある、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である、請求項２７または請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルである、請求項２７〜２９のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３１】
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−ＯＣＨ２−Ｒ２、−ＯＣＨ（ＯＨ）−Ｒ２、−ＯＣＨ（ＯＣＨ３）−Ｒ２、−（ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２）−Ｒ２、−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２）−Ｒ２、−ＮＲ２９Ｒ２、−Ｎ（Ｒ２９）ＣＨ２−Ｒ２、−ＣＨ２ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２である、請求項２７〜３０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ８はＨである、請求項２７〜３１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ１は、シクロブチルまたはシクロペンチルであり；
Ｗは、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；
Ｘは、Ｒ２、−ＯＲ２、−ＯＣＨ２−Ｒ２、−ＮＲ２９Ｒ２、−Ｎ（Ｒ２９）ＣＨ２−Ｒ２、−ＣＨ２ＮＲ２９Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−Ｒ２、または−ＮＲ２９Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ２であり；
Ｒ２は、
選択的に１〜３のＲ２０で置換されたフェニル；
ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、チアゾリル、およびチエニルから選択され、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロアリール環系；ならびに
アゼチジニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリニル、１，４−ジアザピニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、３Ｈ−ベンゾオキサゾリル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピラゾロピリジニル、テトラヒドロ−１，３ａ，７−トリアザ−アズレニル、およびテトラヒドロフランから選択され、選択的に１〜３のＲ２０で置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル環系
からなる群から選択され；
Ｒ９は、出現するごとに、独立に、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ２０は、出現するごとに、独立に、
−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＣＮ、−ＣＦ３、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２５、−ＳＲ２５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２５、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２５、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エチレンジオキシ、Ｒ３１で置換されたメチル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；ならびに
オキサジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、およびピラジニルから選択され、選択的に１〜３のＲ３０で置換された５〜６員ヘテロアリール環系；
ジヒドロ−オキサゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択され、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系
からなる群から選択され；
Ｒ２１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−ＣＦ３、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、シクロプロピルメチル、フェニル、またはピリジルであり；
Ｒ２２は、出現するごとに、独立に、
−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＨＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２８、−ＳＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３Ｒ２４、−ＮＲ２７ＳＲ２８、−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２８、および−ＮＲ２７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８からなる群から選択され；
Ｒ２３は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、およびプロピルから選択され；
Ｒ２４は、出現するごとに、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル；
選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；
モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルから選択される、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環系
から選択され；
あるいは、Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合する窒素原子と一緒になると、アゼチジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニルから選択される、選択的に１〜３のＲ３０で置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成する場合があり；
Ｒ２５は、出現するごとに、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＦ３、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、モルホリニルおよびフラニルであり；
Ｒ２７は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ２８は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ２９は、出現するごとに、独立に、Ｈ、メチル、エチル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；
Ｒ３０は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３であり；
Ｒ３１は、出現するごとに、独立に、Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、＝Ｏ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３２）２、選択的に１〜３のＲ３０で置換されたフェニル；またはテトラヒドロフラニルであり；
Ｒ３２は、出現するごとに、独立に、Ｈまたはメチルであり；かつ
ｎは０または１である、
請求項２７〜３２のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３４】
請求項１〜３３のいずれか１つに記載の化合物と、１つ以上の薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
【請求項３５】
ナルコレプシーまたは睡眠／覚醒障害、摂食行動障害、摂食障害、肥満、認知障害、覚醒障害、記憶障害、気分障害、気分注意変調、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、アルツハイマー病／認知症、統合失調症、疼痛、ストレス、片頭痛、乗り物酔い、うつ病、精神障害、てんかん、胃腸障害、呼吸器障害、炎症、および心筋梗塞からなる群から選択される障害を治療するための方法であって、その治療を必要とする被検体に、請求項１〜３３のいずれか１つに記載の化合物の治療有効量を投与する工程を含む、方法。
【請求項３６】
前記疾患は、ナルコレプシーまたは睡眠／覚醒障害である、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記疾患は、注意欠陥多動性障害である、請求項３５に記載の方法。
【請求項３８】
前記疾患は、認知障害である、請求項３５に記載の方法。
【公表番号】特表２０１１−５１１００１（Ｐ２０１１−５１１００１Ａ）
【公表日】平成２３年４月７日（２０１１．４．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５４５２２７（Ｐ２０１０−５４５２２７）
【出願日】平成２１年１月３０日（２００９．１．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０３２７０９
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０９７５６７
【国際公開日】平成２１年８月６日（２００９．８．６）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＰＹＲＥＸ
【出願人】（５０９０２１０８５）セファロン、インク． (24)
【出願人】（５００１４８７８７）ファーマコペイア， インコーポレイテッド (2)
【氏名又は名称原語表記】ＰＨＡＲＭＡＣＯＰＥＩＡ， ＩＮＣ．
【住所又は居所原語表記】３０００ Ｅａｓｔｐａｒｋ Ｂｏｕｌｅｖａｒｄ， Ｃｒａｎｂｕｒｙ， ＮＪ ０８５１２ Ｕ．Ｓ．Ａ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年４月７日（２０１１．４．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１月３０日（２００９．１．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０３２７０９
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０９７５６７
【国際公開日】平成２１年８月６日（２００９．８．６）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＰＹＲＥＸ
【出願人】（５０９０２１０８５）セファロン、インク． (24)
【出願人】（５００１４８７８７）ファーマコペイア， インコーポレイテッド (2)
【氏名又は名称原語表記】ＰＨＡＲＭＡＣＯＰＥＩＡ， ＩＮＣ．
【住所又は居所原語表記】３０００ Ｅａｓｔｐａｒｋ Ｂｏｕｌｅｖａｒｄ， Ｃｒａｎｂｕｒｙ， ＮＪ ０８５１２ Ｕ．Ｓ．Ａ．
【Ｆターム（参考）】
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