ベンズイミダゾロンおよびオキシインドール誘導体ならびにそれらの医薬用途
【課題】セロトニン４受容体が関与する各種疾患又は症状（特にアルツハイマー型認知症等の精神神経系疾患）の治療剤又は予防剤を提供すること。
【解決手段】式（１）：
[式中、Ａは式(Ａ−１)等を、Ｂは式(Ｂ−２)等を、Ｄは（Ｒ１２−１）等を表し、Ｕは炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ、ＹおよびＺは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子又は炭素原子を表し、Ｖは酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｗは、Ｎ−Ｒ１、又はＣＲ１Ｒ２を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を表し、Ｒ１０、Ｒ１０’、Ｒ１１およびＲ１１’は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基等を表し、Ｒ１３は水素原子、アルキル基、−ＣＯＲ１６および−ＣＯＯＲ１６等を表し、ｌは０〜４の整数を表し、ｒ、ｒ’、ｓおよびｓ’は、０〜３の整数を表す。] で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩を提供する。
【解決手段】式（１）：
[式中、Ａは式(Ａ−１)等を、Ｂは式(Ｂ−２)等を、Ｄは（Ｒ１２−１）等を表し、Ｕは炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ、ＹおよびＺは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子又は炭素原子を表し、Ｖは酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｗは、Ｎ−Ｒ１、又はＣＲ１Ｒ２を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を表し、Ｒ１０、Ｒ１０’、Ｒ１１およびＲ１１’は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基等を表し、Ｒ１３は水素原子、アルキル基、−ＣＯＲ１６および−ＣＯＯＲ１６等を表し、ｌは０〜４の整数を表し、ｒ、ｒ’、ｓおよびｓ’は、０〜３の整数を表す。] で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
［式中、
Ａは下記の式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式(Ａ−３)、又は式（Ａ−４）：
【化２】
（式中、
ｌは０〜４の整数を意味し、
ｍは０〜２の整数を意味し、
ｎは０〜２の整数を意味し、
ｏおよびｐは、それぞれ独立して、０又は１を意味し、
ｑは０〜５の整数を意味し、
（Ａ−１）〜（Ａ−４）は、置換可能な位置で、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い）
を意味し、
Ｂは下記の式（Ｂ−１）、式（Ｂ−２）、又は式（Ｂ−３）：
【化３】
（式中、
（Ｂ−２）および（Ｂ−３）は環内の可能な位置に不飽和結合があってもよく、Ｂが式（Ｂ−１）を意味する場合、Ｄは存在しない）を意味し、
Ｄは以下の（１）および（２）に含まれる基からなる群から選択される基を意味し、
（１）水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８単環性、Ｃ７−１０２環性もしくはＣ７−１2３環性シクロアルキル基、および置換されていてもよいＣ５−８単環性もしくはＣ７−１０２環性シクロアルケニル基、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８単環性、Ｃ７−１０２環性もしくはＣ７−１2３環性シクロアルキル基、およびＣ５−８単環性もしくはＣ７−１０２環性シクロアルケニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い；
（２）−（ＣＨ２）ｕ−Ｒ１２
ここにおいて、ｕは０〜４の整数を意味し、ｕが１〜４の整数を意味する場合のアルキレン鎖はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されてもよく、
Ｒ１２は下記の式（Ｒ１２−１）、式（Ｒ１２−２）、式（Ｒ１２−３）、式（Ｒ１２−４）、式（Ｒ１２−５）、式（Ｒ１２−６）、式（Ｒ１２−７）、又は式（Ｒ１２−８）を意味し、
【化４】
（式中、
Ｒ１３は以下の（１）〜（５）に含まれる基からなる群から選択される基を意味し、
（１）水素原子、およびホルミル基；
（２）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、および置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、およびＣ５−８シクロアルケニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い；
（３）−ＣＯＲ１６、−ＣＳＲ１６、−ＳＯ２Ｒ１６、−ＣＯ−ＣＯＲ１６、−ＣＯＯＲ１６、および−ＣＯ−ＣＯＯＲ１６（Ｒ１６は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（結合位置は該へテロ環上の炭素原子である）、又は置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（結合位置は該へテロ環上の炭素原子である）を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、および４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い）；
（４）−ＣＯＮＲ１７−ＯＲ１８（Ｒ１７およびＲ１８はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基又はＣ３−６アルキニル基を意味する）；
（５）−ＣＯＮＲ１９Ｒ２０、−ＣＳＮＲ１９Ｒ２０および−ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０（Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子又は前記Ｒ１６における任意の基を意味するか、或いはＲ１９およびＲ２０は、互いに結合して、隣接する窒素原子に加え、１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および１個の硫黄原子からなる群から選択される０〜２個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の４〜８員の単環性含窒素ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、ハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されていてもよい）、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６のアルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接する窒素原子と結合している）、置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接する窒素原子と結合している）、Ｃ２−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、又はＣ１−６アルキルスルホニル基を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基、Ｃ２−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、およびＣ１−６アルキルスルホニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはＲ１４およびＲ１５は、互いに結合して、隣接する窒素原子に加え、１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および１個の硫黄原子から選択される０〜２個のヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の含窒素ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されていてもよい）を形成しても良く、
（Ｒ１２−１）〜（Ｒ１２−４）は環内の可能な位置に不飽和結合があってもよい）、
前記Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９およびＲ９’は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接の窒素原子と結合している）、又は置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接の窒素原子と結合している）を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、および４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いは、Ｒ８およびＲ９、並びにＲ８’およびＲ９’は、それぞれ独立して、互いに結合して、隣接する窒素原子に加え、１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および１個の硫黄原子からなる群から選択される０〜２個のヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の含窒素ヘテロ環基を形成しても良く、
ここにおいて、該含窒素へテロ環基は置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されてもよく、
前記Ｒ１０、Ｒ１０’、Ｒ１１およびＲ１１’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、シアノ基、又はオキソ基を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、およびＣ１−６アルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはＲ１０およびＲ１１、並びにＲ１０’およびＲ１１’は、それぞれ独立して、互いに結合して、置換されていてもよい、１個の酸素原子を含んでもよい飽和もしくは不飽和の３〜８員の環を形成し、Ｒ１０およびＲ１１が結合している環と共に２環あるいはスピロ化合物を形成してもよく、
ここにおいて、該飽和もしくは不飽和の３〜８員の環は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
前記ｒおよびｒ’は、それぞれ独立して、０〜３の整数を意味し、
前記ｓおよびｓ’は、それぞれ独立して、０〜３の整数を意味し、
前記ｔおよびｔ’は、それぞれ独立して、１又は２を意味し、
前記ｖは０〜２の整数を意味し（但しｒおよびｓは同時に０ではない）、
Ｖは酸素原子、又は硫黄原子を意味し、
Ｗは、Ｎ−Ｒ１、又はＣＲ１Ｒ２を意味し、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（Ｒ１が窒素原子と結合している場合、当該へテロ環基上の炭素原子が窒素原子と結合している）、又は置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（Ｒ１が窒素原子と結合している場合、当該へテロ環基上の炭素原子が窒素原子と結合している）を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、および４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはＲ１とＲ２は互いに結合して１個の酸素原子を含んでもよい３〜６員の飽和環（該飽和環は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
Ｕは炭素原子、又は窒素原子を意味し、
Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、酸素原子、窒素原子、硫黄原子および炭素原子からなる群から選択され、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち少なくともひとつは酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子のいずれかを意味し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−４ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されてもよいアミノ基を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、およびＣ１−４ハロアルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはＲ４とＲ１は互いに結合して飽和あるいは不飽和の１個の酸素原子を含んでもよい６〜９員の環（該環は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−４ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されてもよいアミノ基を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、およびＣ１−４ハロアルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い]
で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項２】
（Ａ−１）〜（Ａ−４）が、置換可能な位置で、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｖが酸素原子である、請求項１又は請求項２に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項４】
ＷがＮ−Ｒ１であり、Ｒ１が水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（当該へテロ環基上の炭素原子が窒素原子と結合している）、又は置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（当該へテロ環基上の炭素原子が窒素原子と結合している）である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ４，Ｒ５，およびＲ７が水素原子であり、Ｒ６が水素原子、またはハロゲン原子である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｕが炭素原子である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｘが窒素原子、Ｙが酸素原子、Ｚが窒素原子である請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ａが（Ａ−１）であり、lが０又は１である請求項１〜７のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｂが（Ｂ−２）であり、ｓが１であり、ｒが２である請求項１〜８のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｄが水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−８単環性、Ｃ７−１０２環性もしくはＣ７−１2３環性シクロアルキル基である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｄが−（ＣＨ２）ｕ−Ｒ１２であり、Ｒ１２が式（Ｒ１２−３）である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｄが−（ＣＨ２）ｕ−Ｒ１２であり、Ｒ１２が式（Ｒ１２−１）である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
以下の化合物からなる群から選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（０１）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（プロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０２）３−｛５−［１−（ブタン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０３）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０４）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０５）３−［５−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０６）３−［５−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０７）５−フルオロ−１−（プロパン−２−イル）−３−{５−[１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル}−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０８）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０９）１−エチル−３−｛５−［１−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１０）３−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１１）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１２）メチル ４−｛３−［３−（３−エチル−６−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］アゼチジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート、
（１３）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１’−（メチルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１４）メチル ４−［３−（３−エチル−６−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキシレート、
（１５）メチル ２−（｛４−［３−（３−エチル−６−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）モルホリン−４−カルボキシレート、
（１６）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［シス−４−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキシル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１７）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［シス−４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１８）１−エチル−３−［５−（シス−４−｛エチル［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］アミノ｝シクロヘキシル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１９）１−エチル−５−フルオロ−３−（５−｛シス−４−［メチル（テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ］シクロヘキシル｝−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（２０）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［シス−３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）シクロブチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（２１）１−エチル−３−｛５−３−（エチルアミノ）シクロブチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（２２）３−｛５−［シス−３−（シクロペンチルアミノ）シクロブチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（２３）１−エチル−５−フルオロ−３−（５−｛シス−３−［メチル（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］シクロブチル｝−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分とするセロトニン４受容体作動薬。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分とするアルツハイマー型認知症治療薬。
【請求項１】
式（１）：
【化１】
［式中、
Ａは下記の式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式(Ａ−３)、又は式（Ａ−４）：
【化２】
（式中、
ｌは０〜４の整数を意味し、
ｍは０〜２の整数を意味し、
ｎは０〜２の整数を意味し、
ｏおよびｐは、それぞれ独立して、０又は１を意味し、
ｑは０〜５の整数を意味し、
（Ａ−１）〜（Ａ−４）は、置換可能な位置で、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い）
を意味し、
Ｂは下記の式（Ｂ−１）、式（Ｂ−２）、又は式（Ｂ−３）：
【化３】
（式中、
（Ｂ−２）および（Ｂ−３）は環内の可能な位置に不飽和結合があってもよく、Ｂが式（Ｂ−１）を意味する場合、Ｄは存在しない）を意味し、
Ｄは以下の（１）および（２）に含まれる基からなる群から選択される基を意味し、
（１）水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８単環性、Ｃ７−１０２環性もしくはＣ７−１2３環性シクロアルキル基、および置換されていてもよいＣ５−８単環性もしくはＣ７−１０２環性シクロアルケニル基、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８単環性、Ｃ７−１０２環性もしくはＣ７−１2３環性シクロアルキル基、およびＣ５−８単環性もしくはＣ７−１０２環性シクロアルケニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い；
（２）−（ＣＨ２）ｕ−Ｒ１２
ここにおいて、ｕは０〜４の整数を意味し、ｕが１〜４の整数を意味する場合のアルキレン鎖はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されてもよく、
Ｒ１２は下記の式（Ｒ１２−１）、式（Ｒ１２−２）、式（Ｒ１２−３）、式（Ｒ１２−４）、式（Ｒ１２−５）、式（Ｒ１２−６）、式（Ｒ１２−７）、又は式（Ｒ１２−８）を意味し、
【化４】
（式中、
Ｒ１３は以下の（１）〜（５）に含まれる基からなる群から選択される基を意味し、
（１）水素原子、およびホルミル基；
（２）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、および置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、およびＣ５−８シクロアルケニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い；
（３）−ＣＯＲ１６、−ＣＳＲ１６、−ＳＯ２Ｒ１６、−ＣＯ−ＣＯＲ１６、−ＣＯＯＲ１６、および−ＣＯ−ＣＯＯＲ１６（Ｒ１６は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（結合位置は該へテロ環上の炭素原子である）、又は置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（結合位置は該へテロ環上の炭素原子である）を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、および４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い）；
（４）−ＣＯＮＲ１７−ＯＲ１８（Ｒ１７およびＲ１８はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基又はＣ３−６アルキニル基を意味する）；
（５）−ＣＯＮＲ１９Ｒ２０、−ＣＳＮＲ１９Ｒ２０および−ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０（Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子又は前記Ｒ１６における任意の基を意味するか、或いはＲ１９およびＲ２０は、互いに結合して、隣接する窒素原子に加え、１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および１個の硫黄原子からなる群から選択される０〜２個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の４〜８員の単環性含窒素ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、ハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されていてもよい）、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６のアルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接する窒素原子と結合している）、置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接する窒素原子と結合している）、Ｃ２−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、又はＣ１−６アルキルスルホニル基を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基、Ｃ２−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、およびＣ１−６アルキルスルホニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはＲ１４およびＲ１５は、互いに結合して、隣接する窒素原子に加え、１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および１個の硫黄原子から選択される０〜２個のヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の含窒素ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されていてもよい）を形成しても良く、
（Ｒ１２−１）〜（Ｒ１２−４）は環内の可能な位置に不飽和結合があってもよい）、
前記Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９およびＲ９’は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接の窒素原子と結合している）、又は置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接の窒素原子と結合している）を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、および４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いは、Ｒ８およびＲ９、並びにＲ８’およびＲ９’は、それぞれ独立して、互いに結合して、隣接する窒素原子に加え、１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および１個の硫黄原子からなる群から選択される０〜２個のヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の含窒素ヘテロ環基を形成しても良く、
ここにおいて、該含窒素へテロ環基は置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されてもよく、
前記Ｒ１０、Ｒ１０’、Ｒ１１およびＲ１１’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、シアノ基、又はオキソ基を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、およびＣ１−６アルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはＲ１０およびＲ１１、並びにＲ１０’およびＲ１１’は、それぞれ独立して、互いに結合して、置換されていてもよい、１個の酸素原子を含んでもよい飽和もしくは不飽和の３〜８員の環を形成し、Ｒ１０およびＲ１１が結合している環と共に２環あるいはスピロ化合物を形成してもよく、
ここにおいて、該飽和もしくは不飽和の３〜８員の環は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
前記ｒおよびｒ’は、それぞれ独立して、０〜３の整数を意味し、
前記ｓおよびｓ’は、それぞれ独立して、０〜３の整数を意味し、
前記ｔおよびｔ’は、それぞれ独立して、１又は２を意味し、
前記ｖは０〜２の整数を意味し（但しｒおよびｓは同時に０ではない）、
Ｖは酸素原子、又は硫黄原子を意味し、
Ｗは、Ｎ−Ｒ１、又はＣＲ１Ｒ２を意味し、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（Ｒ１が窒素原子と結合している場合、当該へテロ環基上の炭素原子が窒素原子と結合している）、又は置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（Ｒ１が窒素原子と結合している場合、当該へテロ環基上の炭素原子が窒素原子と結合している）を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、および４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはＲ１とＲ２は互いに結合して１個の酸素原子を含んでもよい３〜６員の飽和環（該飽和環は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
Ｕは炭素原子、又は窒素原子を意味し、
Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、酸素原子、窒素原子、硫黄原子および炭素原子からなる群から選択され、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち少なくともひとつは酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子のいずれかを意味し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−４ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されてもよいアミノ基を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、およびＣ１−４ハロアルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはＲ４とＲ１は互いに結合して飽和あるいは不飽和の１個の酸素原子を含んでもよい６〜９員の環（該環は、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ１−４ハロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されてもよいアミノ基を意味し、
ここにおいて、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ５−８シクロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、およびＣ１−４ハロアルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、Ｃ２−６アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２−６アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い]
で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項２】
（Ａ−１）〜（Ａ−４）が、置換可能な位置で、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される１又は複数の置換基で置換されても良い、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｖが酸素原子である、請求項１又は請求項２に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項４】
ＷがＮ−Ｒ１であり、Ｒ１が水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５−８シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい５〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基（当該へテロ環基上の炭素原子が窒素原子と結合している）、又は置換されていてもよい４〜９員の単環性もしくは７〜１０員の２環性の飽和へテロ環基（当該へテロ環基上の炭素原子が窒素原子と結合している）である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ４，Ｒ５，およびＲ７が水素原子であり、Ｒ６が水素原子、またはハロゲン原子である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｕが炭素原子である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｘが窒素原子、Ｙが酸素原子、Ｚが窒素原子である請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ａが（Ａ−１）であり、lが０又は１である請求項１〜７のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｂが（Ｂ−２）であり、ｓが１であり、ｒが２である請求項１〜８のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｄが水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−８単環性、Ｃ７−１０２環性もしくはＣ７−１2３環性シクロアルキル基である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｄが−（ＣＨ２）ｕ−Ｒ１２であり、Ｒ１２が式（Ｒ１２−３）である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｄが−（ＣＨ２）ｕ−Ｒ１２であり、Ｒ１２が式（Ｒ１２−１）である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
以下の化合物からなる群から選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（０１）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（プロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０２）３−｛５−［１−（ブタン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０３）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０４）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０５）３−［５−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０６）３−［５−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０７）５−フルオロ−１−（プロパン−２−イル）−３−{５−[１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル}−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０８）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（０９）１−エチル−３−｛５−［１−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１０）３−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１１）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１２）メチル ４−｛３−［３−（３−エチル−６−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］アゼチジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート、
（１３）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［１’−（メチルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１４）メチル ４−［３−（３−エチル−６−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキシレート、
（１５）メチル ２−（｛４−［３−（３−エチル−６−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］ピペリジン−１−イル｝メチル）モルホリン−４−カルボキシレート、
（１６）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［シス−４−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキシル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１７）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［シス−４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１８）１−エチル−３−［５−（シス−４−｛エチル［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］アミノ｝シクロヘキシル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（１９）１−エチル−５−フルオロ−３−（５−｛シス−４−［メチル（テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ］シクロヘキシル｝−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（２０）１−エチル−５−フルオロ−３−｛５−［シス−３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）シクロブチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（２１）１−エチル−３−｛５−３−（エチルアミノ）シクロブチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（２２）３−｛５−［シス−３−（シクロペンチルアミノ）シクロブチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝−１−エチル−５−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、
（２３）１−エチル−５−フルオロ−３−（５−｛シス−３−［メチル（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］シクロブチル｝−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分とするセロトニン４受容体作動薬。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩を有効成分とするアルツハイマー型認知症治療薬。
【公開番号】特開２０１３−１０７１９（Ｐ２０１３−１０７１９Ａ）
【公開日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１４５０７８（Ｐ２０１１−１４５０７８）
【出願日】平成２３年６月３０日（２０１１．６．３０）
【出願人】（０００００２９１２）大日本住友製薬株式会社 (332)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年６月３０日（２０１１．６．３０）
【出願人】（０００００２９１２）大日本住友製薬株式会社 (332)
【Ｆターム（参考）】
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