帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物
【課題】 硬化性に優れ、耐傷性、剛性、透明性、基材との密着性および帯電防止性に優れた成形体を与える成形体用活性エネルギー線硬化性組成物を提供する。
【解決手段】 １個以上のエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）、（Ａ）を除く（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）を含有してなる成形体用活性エネルギー線硬化性組成物において、（Ｂ）が、３〜１０ｍｍｏｌ／ｇの（メタ）アクリロイル基濃度を有し、該組成物を硬化させてなる硬化物が、６０〜２００の架橋点間分子量を有することを特徴とする帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物。
【解決手段】 １個以上のエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）、（Ａ）を除く（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）を含有してなる成形体用活性エネルギー線硬化性組成物において、（Ｂ）が、３〜１０ｍｍｏｌ／ｇの（メタ）アクリロイル基濃度を有し、該組成物を硬化させてなる硬化物が、６０〜２００の架橋点間分子量を有することを特徴とする帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物に関する。さらに詳しくは、帯電防止性が求められる、プリズムシート、コリメーターレンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、後反射レンズおよびホログラム等の、表面に微細構造を有する光学レンズ等の成形体用活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、液晶ディスプレイに使用されるプリズムシート、プロジェクションＴＶに使用されるフレネルレンズおよびレンチキュラーレンズといった光学レンズは、熱可塑性樹脂の射出成形、あるいは熱プレス成形により製造されるのが一般的であった。これらの製造方法では、製造時の加熱および冷却に長時間を必要とするため生産性が低く、また、光学レンズの熱収縮により、微細構造の再現性が悪く、反るという問題点があった。これらの問題点を解決するため、金型内面に透明樹脂基材がセットされた型内に紫外線硬化型樹脂組成物を流し込み、紫外線を照射して硬化させる方法が実施されている。
近年、ディスプレイの高精彩化に伴い、光学レンズにも高精彩化が要求されてきており、そのため、プリズム頂角が６０〜７０°、ピッチが数１０μｍというような、先端部が鋭く精細なレンズアレイの形成が必要とされている。
しかしながら、該レンズアレイは傷等で損傷しやすいことから、その耐傷性が検討されており、ビスフェノール骨格等の剛直な構造を導入する方法（例えば特許文献１参照）、フッ素化合物等の添加で表面に滑性を付与して傷付きにくくする方法（例えば特許文献２参照）、レンズアレイにさらにハードコート層を設ける方法（例えば特許文献３参照）等が提案されている。
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−２４０９２６号公報
【特許文献２】特開２００５−２７２７００号公報
【特許文献３】特開平１１−３２６６０７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、これらの方法では、耐傷性が不十分である、透明性や基材との密着性が低下する、工程が煩雑になり、生産性が著しく低下する等の問題があった。
本発明の目的は、硬化性が良好で、耐傷性、剛性、透明性、帯電防止性および基材との密着性に優れた成形体を与える帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、１個以上のエチレン性不飽和結合を有するイオン性液体（Ａ）、（Ａ）を除く（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）を含有してなる成形体用活性エネルギー線硬化性組成物において、（Ｂ）が、３〜１０ｍｍｏｌ／ｇの（メタ）アクリロイル基濃度を有し、該組成物を硬化させてなる硬化物が、６０〜２００の架橋点間分子量を有することを特徴とする帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物である。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物は、下記の効果を奏する。
（１）活性エネルギー線照射時の硬化性に優れる。
（２）該組成物を硬化させてなる硬化物は永久帯電防止性に優れる。
（３）該硬化物は、耐傷性、剛性、透明性および基材との密着性に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
［１個以上のエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）］
本発明におけるエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）（以下において反応性イオン性液体ということがある。）には、エチレン性不飽和基を有するモノマー型イオン性液体（Ａ１）、エチレン性不飽和基を有するポリマー型イオン性液体（Ａ２）、およびこれらの混合物が含まれる。なお、ここおよび以下において、イオン性液体とは、室温付近に融点を有する、カチオンおよびアニオンで構成される液体を意味する。
（Ａ１）は下記の一般式（１）で表され、初期電導度が好ましくは１〜２００（さらに好ましくは１０〜２００）ｍｓ／ｃｍの常温溶融塩で、構成するカチオンおよびアニオンのうち少なくとも一方がエチレン性不飽和結合を有する。
（Ａ１Ｘ）+（Ａ１Ｚ）- （１）
［（Ａ１Ｘ）+（以下においてはＡ１Ｘと略記することがある）はカチオン、（Ａ１Ｚ）-（以下においてはＡ１Ｚと略記することがある）はアニオンを表す。］
【０００８】
（Ａ１）の分子内のエチレン性不飽和基の個数は、１個以上、硬化物の永久帯電防止性能、機械物性および透明性向上の観点から好ましくは２個〜５個またはそれ以上である。
【０００９】
エチレン性不飽和基としては、例えばビニル基、プロペニル基、（メタ）アクリロイル基が挙げられる。これらのうち活性エネルギー線硬化性および後述する（メタ）アクリレート（Ｂ）との共重合性の観点から好ましいのは（メタ）アクリロイル基である。
エチレン性不飽和基は、Ａ１Ｘおよび／またはＡ１Ｚのいずれに導入してもよく、Ａ１Ｘ、Ａ１Ｚの組み合わせには、（１）エチレン性不飽和基を有するＡ１Ｘ１とエチレン性不飽和基を有するＡ１Ｚ１の組み合わせ、（２）Ａ１Ｘ１とエチレン性不飽和基を有しないＡ１Ｚ２の組み合わせ、（３）エチレン性不飽和基を有しないＡ１Ｘ２とＡ１Ｚ１の組み合わせが含まれる。
【００１０】
カチオン（Ａ１Ｘ）の種類としては、オニウムカチオン（含窒素オニウムカチオン、含硫黄オニウムカチオン、含リンオニウムカチオン等）等が挙げられる。
含窒素オニウムカチオンには、アミジニウム、グアニジニウムおよびアンモニウムカチオン；含硫黄オニウムカチオンには、スルホニウム、チオフェニウム、チオモルホリニウムおよびチオキサニウムカチオン等；含リンオニウムカチオンには、ホスホニウムカチオンおよびテトラブチルホスホニウムブロミドカチオン等が、それぞれ含まれる。
帯電防止の観点から好ましいのはオニウムカチオンさらに好ましいのは含窒素オニウムカチオン、とくに好ましいのはアミジニウムおよびアンモニウムカチオンである。
【００１１】
Ａ１Ｘ１の具体例としては、アミジニウムカチオン〔Ｃ５〜３０、例えばイミダゾリニウムカチオン［１−メチル−３−ビニルイミダゾリニウム、１，２−ジメチル３−ビニルイミダゾリニウム、１−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルイミダゾリニウム、１，３ジメチル−２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルイミダゾリウム等］、イミダゾリウムカチオン［１−メチル−３−ビニルイミダゾリウム、１−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルイミダゾリウム等]、テトラヒドロピリミジニウムカチオン［１−メチル−３−ビニル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，３−ジメチル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−４−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−１，５，６−トリヒドロピリミジニウム等］、およびジヒドロピリミジニウムカチオン［１−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム等］〕；グアニジニウムカチオン〔Ｃ６〜３０、例えばイミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン[２−メチル−２−ビニルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１，４−ジメチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルイミダゾリニウム等］、イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−メチル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，４−ジメチル−３−ビニルイミダゾリウム等］、テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−メチル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム等］等〕；アンモニウムカチオン〔Ｃ３〜５０、例えば（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルアンモニウム、ビニルジラウリルアンモニウム〕；およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１２】
Ａ１Ｘ２としては、アミジニウムカチオン〔Ｃ３〜３０、例えばイミダゾリニウムカチオン［１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウム等］、イミダゾリウムカチオン［１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム等]、テトラヒドロピリミジニウムカチオン［１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム等］、およびジヒドロピリミジニウムカチオン［１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム等］〕；グアニジニウムカチオン〔Ｃ４〜３０、例えばイミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン[２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム等］、イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム等］、テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム等］、ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−および−１，６−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−および−１，６−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４−および−１，６−ジヒドロピリミジニウム等］〕；アンモニウムカチオン〔Ｃ３〜５０、例えばメチルジラウリルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム］；およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１３】
Ａ１Ｚ１の具体例としては、カルボン酸（エステル）〔Ｃ３〜３０、例えば、（メタ）アクリル酸、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピオン酸、モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、モノビニルコハク酸、モノ（メタ）アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロフタル酸、水酸基含有多価（メタ）アクリレート［例えば、グリセリン（以下ＧＲと略記）ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン（以下ＴＭＰと略記）のエチレンオキシド（以下ＥＯと略記）付加物のジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール（以下ＰＥと略記）トリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール（以下ＤＰＥと略記）ペンタアクリレート、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸との反応物］と２塩基酸とのモノエステル〕、スルホン酸エステル〔Ｃ２〜３０、例えば、（メタ）アクリロイルオキシＥＯ５モル付加物のスルホン酸モノエステル、ビニルアルコールのプロピレンオキシド（以下ＰＯと略記）３モル付加物のスルホン酸モノエステル、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン−１−スルホン酸、ｐ−ビニルベンゼンスルホン酸〕、リン酸エステル〔Ｃ３〜３０、例えば、モノ−およびジ（メタ）アクリロイルオキシエチルリン酸エステル、（メタ）アクリロイルオキシＥＯ５モル付加物のリン酸モノ−およびジエステル（メタ）アクリロイルオキシエチルＰＯ３モル付加物のリン酸モノ−およびジエステル、（メタ）アクリロイルオキシエチルカプロラクトン７モル付加物のリン酸モノ−およびジエステル、水酸基含有多価（メタ）アクリレート［例えば、ＧＲジ（メタ）アクリレート、ＴＭＰのＥＯ付加物のジ（メタ）アクリレート、ＰＥトリ（メタ）アクリレート、ＤＰＥペンタアクリレート、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸との反応物］とリン酸とのモノ−およびジエステル〕、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１４】
Ａ１Ｚ２としては、有機酸（Ｃ１〜３０、例えばカルボン酸、硫酸エステル、高級アルキルエーテル硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステル）、無機酸［例えば超強酸（ホウフッ素酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸および六フッ化ヒ素酸等）、リン酸およびホウ酸］が挙げられる。
超強酸の共役塩基以外のアニオンとしては、例えばハロゲン（例えばフッ素、塩素および臭素）イオン、アルキル［Ｃ１〜１２］ベンゼンスルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸）イオンおよびポリ（ｎ＝１〜２５）フルオロアルカンスルホン酸（例えばウンデカフルオロペンタンスルホン酸）イオンが挙げられる。
超強酸としては、プロトン酸およびプロトン酸とルイス酸との組み合わせから誘導されるもの、およびこれらの混合物が挙げられる。
超強酸としてのプロトン酸としては、例えばビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド酸、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタン、過塩素酸、フルオロスルホン酸、アルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸（例えばメタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸）、ポリ（ｎ＝１〜３０）フルオロアルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸（例えばトリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸およびトリデカフルオロヘキサンスルホン酸）、ホウフッ素酸および四フッ化ホウ素酸が挙げられる。
ルイス酸と組合せて用いられるプロトン酸としては、例えばハロゲン化水素（例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素）、過塩素酸、フルオロスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸およびこれらの混合物が挙げられる。
ルイス酸としては、例えば三フッ化ホウ素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化ヒ素、五フッ化タンタルおよびこれらの混合物が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、これらの組み合わせからなる超強酸としては、例えばテトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、六フッ化タンタル酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化タンタルスルホン酸、四フッ化ホウ素酸、六フッ化リン酸、塩化三フッ化ホウ素酸、六フッ化ヒ素酸およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１５】
上記モノマー型イオン性液体（Ａ１）を構成するカチオンとアニオンの組み合わせのうち、後述する硬化物の帯電防止性および機械物性の観点から好ましいのはエチレン性不飽和基を有しないカチオン（Ａ１Ｘ２）とエチレン性不飽和基を有するアニオン（Ａ１Ｚ１）の組み合わせ、さらに好ましいのはアミジニウムカチオンとスルホン酸エステル、リン酸エステルまたは多価（メタ）アクリレートを有する酸との組み合わせ、とくに好ましいのはイミダゾリウムカチオンとスルホン酸エステル、リン酸エステルまたは多価（メタ）アクリレートを有する酸との組み合わせである。具体的には、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２−アクリルアミド−２−メチルプロパン−１−スルホン酸塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ−およびジ（メタ）アクリロイルオキシエチルリン酸エステル塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＥトリ（メタ）アクリレートの２塩基酸塩等が挙げられる。
【００１６】
モノマー型イオン性液体（Ａ１）の分子量は、硬化物の強靱性および帯電防止性の観点から好ましくは分子量１５０以上かつ数平均分子量［以下Ｍｎと略記、測定はゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による］１，０００未満、さらに好ましくは分子量１８０以上かつＭｎ８００以下である。
【００１７】
本発明の樹脂組成物におけるモノマー型イオン性液体（Ａ１）の含有量は、帯電防止性および硬化物の強靭性の観点から好ましくは５〜７０％、さらに好ましくは１０〜５０％である。
【００１８】
本発明におけるエチレン性不飽和基を有するポリマー型イオン性液体（Ａ２）は、下記の一般式（２）で表され、初期電導度が好ましくは１×１０-4〜１×１０-8（さらに好ましくは１×１０-4〜１×１０-7）ｍｓ／ｃｍの常温溶融塩であり、少なくとも１（好ましくは１〜１００）個のカチオン（Ａ２Ｘ）+、および少なくとも１（好ましくは１〜１００）個の対アニオンと少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有するポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）-からなる。
（Ａ２Ｘ）+（Ａ２Ｚ）- （２）
［（Ａ２Ｘ）+（以下においてはＡ２Ｘと略記することがある）はカチオン、（Ａ２Ｚ）-（以下においてはＡ２Ｚと略記することがある）はポリマーアニオンを表す。］
【００１９】
［カチオン（Ａ２Ｘ） ］
上記カチオン（Ａ２Ｘ）には、含窒素オニウムカチオン［アミジニウムカチオンおよびグアニジニウムカチオン］、含硫黄オニウムカチオン、含リンオニウムカチオンが含まれる。
【００２０】
アミジニウムカチオンには下記の（１）〜（４）が含まれる。
（１）イミダゾリニウムカチオン
炭素数（以下Ｃと略記）５〜１５、例えば１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウム、１，２−ジメチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、１−メチル−２，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；
【００２１】
（２）イミダゾリウムカチオン
Ｃ５〜１５、例えば１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチル−イミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−フェニルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−ベンジルイミダゾリウム、１−ベンジル−２，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；
【００２２】
（３）テトラヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜１５、例えば１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；
【００２３】
（４）ジヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜２０、例えば１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、［これらを１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウムと表記し、以下同様の表記を用いる。］１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７，９（１０）−ウンデカジエニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５，７（８）−ノナジエニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ヒドロピリミジニウム。
【００２４】
グアニジニウムカチオンには下記の（１）〜（４）が含まれる。
（１）イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；
【００２５】
（２）イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；
【００２６】
（３）テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ１０〜２０、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；
【００２７】
（４）ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ１０〜２０、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム。
【００２８】
含硫黄オニウムカチオンには、スルホニウム、チオフェニウム、チオモルホリニウムおよびチオキサニウムカチオン等、が含まれる。
【００２９】
含リンオニウムカチオンには、ホスホニウムカチオンおよびテトラブチルホスホニウムブロミドカチオン等、が含まれる。
【００３０】
これらのうち、ポリマー型イオン性液体の電導度の観点から好ましいのはアミジニウムカチオン、さらに好ましいのはイミダゾリウムカチオン、特に好ましいのは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである。
【００３１】
［ポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）］
本発明におけるポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）は、上記カチオン（Ａ２Ｘ）の対アニオンと少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する。（Ａ２Ｚ）を構成する対アニオンには、カルボキシル基、硫酸エステル基、高級アルキルエーテル硫酸エステル基、スルホ基、リン酸エステル基等の有機酸基が含まれる。
（Ａ２Ｚ）には、水酸基とエチレン性不飽和基を有する化合物、多価アルコール、ポリイソシアネートおよびアニオン基を有する多価アルコールから形成されるものが含まれる。
【００３２】
水酸基とエチレン性不飽和基を有する化合物には、少なくとも１個の水酸基と、少なくとも１個のエチレン性不飽和基［（メタ）アクリロイル基、ビニル基等］を有し、分子量４４以上かつＭｎ５，０００以下のもの、例えば下記、およびこれらの混合物が含まれる。
【００３３】
（１）水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物
（１−１）（メタ）アクリル酸のアルキレンオキシド（以下ＡＯと略記、Ｃ２〜４）１〜５０モル付加物
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、−ヒドロキシプロピルおよび−ヒドロキシブチル、これらのＡＯ付加物（分子量１６０以上かつＭｎ５，０００以下）等
（１−２）（１−１）のε−カプロラクトン付加物（分子量２３０以上かつＭｎ５，０００以下）
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル−ε−カプロラクトン２モル付加物等
（１−３）ジオールのモノ（メタ）アクリレート（Ｍｎ３００〜５，０００）
ジオール［後述の（１−６）を構成するポリオール以外のもの、例えば後述のポリカーボネートポリオールのうちのポリカーボネートジオール、ポリエチレングリコール（以下ＰＥＧと略記）、ポリプロピレングリコール（以下ＰＰＧと略記）、ポリテトラメチレングリコール（以下ＰＴＭＧと略記）およびポリエステルジオール］のモノ（メタ）アクリレート
【００３４】
（１−４）エポキシドと（メタ）アクリル酸の反応生成物
３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ビフェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
（１−５）（メタ）アクリル酸と３官能以上のポリオールの反応生成物およびそのＡＯ付加物（分子量１４６以上かつＭｎ５，０００以下）
ＧＲモノ−およびジ（メタ）アクリレート、ＴＭＰモノ−およびジ（メタ）アクリレート、ＰＥモノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ジＴＭＰモノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ＤＰＥモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタ（メタ）アクリレート、およびそれらのＡＯ（１〜１００モル）付加物等
（１−６）（メタ）アクリル酸と、ブタジエンポリオール、イソプレンポリオール、水添ブタジエンポリオールおよび水添イソプレンポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種のポリオールとの反応生成物（Ｍｎ３００〜５，０００）
【００３５】
（１−７）ポリエステルのモノ（メタ）アクリレート（Ｍｎ１，０００〜５０，０００）
ポリエステルとしては、ジオール〔Ｃ２〜１１、例えば脂肪族２価アルコール［エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−および１，４−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール（以下それぞれＥＧ、ＰＧ、ＢＤ、ＤＥＧ、ＴＥＧ、ＰＤ、ＨＤ、ＮＰＧと略記）等］、脂環含有２価アルコール［シクロヘキサン−１，４−ジメタノール、水素化ビスフェノールＡ等］、およびこれらのＡＯ付加物、２価フェノール［ビスフェノール−Ａ、−Ｆおよび−Ｓ等］のＡＯ付加物〕と、ジカルボン酸［Ｃ４〜１２、例えば芳香環含有ジカルボン酸（テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、およびそれらの酸無水物等）、脂肪族ジカルボン酸（アジピン酸、アゼライン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸およびそれらの酸無水物等）］とを縮重合させて得られる重合体等が挙げられる。
【００３６】
これらのうち後述のポリイソシアネートとの反応性の観点から好ましいのは（１−１）、（１−４）、（１−５）、さらに好ましいのは（１−１）、（１−５）である。
【００３７】
（２）水酸基とビニル基を有する化合物
（２−１）ジオールのモノビニルエーテル（Ｍｎ３００〜５，０００）
ジオール［後述の（２−４）を構成するポリオール以外のもの、例えば後述のポリカーボネートポリオールのうちのポリカーボネートジオール、ＰＥＧ、ＰＰＧ、ＰＴＭＧ、ポリエステルジオール）のモノビニルエーテル
（２−２）（２−１）のε−カプロラクトン付加物（分子量１８８以上かつＭｎ５，０００以下）
（２−３）アセチレンと３官能以上のポリオールとの反応性生物およびそのＡＯ付加物（分子量１１８以上かつＭｎ５，０００以下）
ＧＲモノ−およびジビニルエーテル、ＴＭＰモノ−およびジ−およびトリビニルエーテル、ＤＰＥモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタビニルエーテルおよびそれらのＡＯ（１〜１００モル）付加物等
（２−４）アセチレンとブタジエンポリオール、イソプレンポリオール、水添ブタジエンポリオールおよび水添イソプレンポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種のポリオールとの反応生成物（Ｍｎ３００〜５，０００）
これらのうち、後述のポリイソシアネートとの反応性の観点から好ましいのは（２−１）、（２−２）、さらに好ましいのは（２−１）である。
【００３８】
前記多価アルコールとしては、２個以上のＯＨ基を有し、ＯＨ当量（ＯＨ価に基づく、ＯＨ当たりの分子量）が２５０未満の低分子ポリオール、およびＯＨ当量が２５０以上の高分子ポリオール、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００３９】
該低分子ポリオールとしては、２価アルコール（Ｃ２〜２０またはそれ以上）、例えば脂肪族２価アルコール〔Ｃ２〜１２、例えば（ジ）アルキレングリコール［ＥＧ、ＤＥＧ、ＰＧ、ジプロピレングリコール（以下ＤＰＧと略記）、１，２−、２，３−、１，３−および１，４−ＢＤ、１，６−ＨＤ、ＮＰＧおよび３−メチルペンタンジオール（以下ＭＰＤと略記）、ドデカンジオール等］〕、脂環含有２価アルコール［Ｃ５〜１０、例えば１，３−シクロペンタンジオール、１，３−および１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール］、芳香脂肪族２価アルコール［Ｃ８〜２０、例えばキシリレングリコール、ビス（ヒドロキシエチル）ベンゼン］；
３価〜８価もしくはそれ以上の多価アルコール、例えば（シクロ）アルカンポリオールおよびそれらの分子内もしくは分子間脱水物［ＧＲ、ＴＭＰ、ＰＥ、ＤＰＥ、ソルビトール（以下ＳＯと略記）、１，２，６−ヘキサントリオール、エリスリトール、シクロヘキサントリオール、マンニトール、キシリトール、ソルビタン、ジグリセリンその他のポリグリセリン等］、糖類およびその誘導体［ショ糖、グルコース、フラクトース、マンノース、ラクトース、グリコシド（メチルグルコシド等）等］並びに、後述するポリエーテルポリオール、ＰＴＭＧ、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールおよび水添ポリイソプレンポリオールのうち、ＯＨ当量が２５０未満のものが挙げられる。
【００４０】
該高分子ポリオールとしては、ポリエーテルポリオール［上記２価アルコール、または３価〜８価もしくはそれ以上の多価アルコールのＡＯ付加物〔Ｃ２〜４、例えばＥＯ、ＰＯ、１，２−および２，３−ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略記）付加物、Ｍｎ５００〜２０,０００〕、ＰＴＭＧ（Ｍｎ５００〜１０，０００）等］、ポリエステルポリオール（Ｍｎ５００〜２０，０００）、Ｍｎ２００〜１０，０００のポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、および水添ポリイソプレンポリオールが含まれる。
該ポリカーボネートポリオールは、ポリオールを開始剤とするアルキレン（Ｃ２〜６）カーボネート（エチレンおよびプロピレンカーボネート等）の開環付加／重縮合、多価アルコールとジフェニルもしくはジアルキル（アルキル基はＣ１〜４）カーボネート（ジメチル、ジエチルおよびジ−ｉ−プロピルカーボネート等）の重縮合（エステル交換）、または多価アルコールもしくは多価フェノール（ビスフェノールＡ等）のホスゲン化により製造することができる。
【００４１】
これらのうち硬化物の可撓性の観点から好ましいのは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、さらに好ましいのはポリエーテルポリオールおよびポリエステルポリオールである。
【００４２】
前記ポリイソシアネート（以下においてＰＩと略記することがある。）としては、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（１）Ｃ（ＮＣＯ基中のＣを除く、以下同じ）６〜２０の芳香族ＰＩ
ジイソシアネート（以下、ＤＩと略記）、例えば１，３−および／または１，４−フェニレンＤＩ、２，４−および／または２，６−トリレンＤＩ（ＴＤＩ）、４， ４’−および／または２，４’−ジフェニルメタンＤＩ（ＭＤＩ）、ｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニ ル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、１，５−ナフチレンＤＩ、およびｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート；および３官能以上のＰＩ（トリイソシアネート等）、例えば粗製ＴＤＩ、粗製ＭＤＩ（ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート）および４，４’，４’’−トリフェニルメタントリイソシアネート
【００４３】
（２）Ｃ２〜１８の脂肪族ＰＩ
ＤＩ、例えばエチレンＤＩ、テトラメチレンＤＩ、ヘキサメチレンＤＩ（ＨＤＩ）、ヘプタメチレンＤＩ、オクタメチレンＤＩ、ノナメチレンＤＩ、デカメチレンＤＩ、ドデカメチレンＤＩ、２，２，４−および／または２，４，４ −トリメチルヘキサメチレンＤＩ、リジンＤＩ、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、２，６−ジイソシアナトエチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート、ビス（２−イソシアナトエチル）カーボネートおよびトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＤＩ）；および３官能以上のＰＩ（トリイソシアネート等）、例えば１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネートおよびリジンエステルトリイソシアネート（リジンとアルカノールアミンの反応生成物のホスゲン化物、例えば２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート、２−および／または３−イソシアナトプロピル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート）
【００４４】
（３）Ｃ４〜４５の脂環含有ＰＩ
ＤＩ、例えばイソホロンＤＩ（ＩＰＤＩ）、２，４−および／または２，６−メチルシクロヘキサンＤＩ（水添ＴＤＩ）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ＤＩ（水添ＭＤＩ）、シクロヘキシレンＤＩ、メチルシクロヘキシレンＤＩ、ビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロヘキシレン−１，２−ジカルボキシレートおよび２，５−および／または２，６−ノルボルナンＤＩ、ダイマー酸ＤＩ（ＤＤＩ）；および３官能以上のＰＩ（トリイソシアネート等）、例えばビシクロヘプタントリイソシアネート
（４）Ｃ８〜１５の芳香脂肪族ＰＩ
ｍ−および／またはｐ−キシリレンＤＩ（ＸＤＩ）、ジエチルベンゼンＤＩおよびα，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンＤＩ（ＴＭＸＤＩ）
（５）上記（１）〜（４）のヌレート化物
これらのうち耐光性の観点から好ましいのは（２）、（３）、および（５）のうち脂肪族ＰＩおよび脂環含有ＰＩのヌレート化物である。
【００４５】
前記アニオン基を有する多価アルコールとしては、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（１）カルボキシル基含有多価アルコール
（１−１）カルボキシル基含有ジオール
Ｃ３〜１０、例えば２，２−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、グリセリン酸、酒石酸
（１−２）４価カルボン酸無水物と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重付加物
４価カルボン酸無水物としては、Ｃ８〜１５、例えばｍｅｓｏ−ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、無水ピロメリット酸が挙げられる。
【００４６】
（２）スルホ基含有多価アルコール
スルホ基含有多価アルコールは、下記スルホ基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
スルホ基含有多価カルボン酸としては、Ｃ４〜２０、例えばスルホ基含有芳香族ジカルボン酸〔スルホベンゼンジカルボン酸およびそのアルキルエステル［５−スルホ−オルト−、イソ−およびテレフタル酸、４−スルホフタル酸、５−（４−スルホフェノキシ）イソフタル酸、５−スルホイソフタル酸ジメチル等］、４−スルホナフタレン−２，７−ジカルボン酸等〕；スルホ基含有脂肪族ジカルボン酸［スルホアルカン−およびアルケンジカルボン酸（スルホコハク酸、スルホグルタル酸、スルホアジピン酸、スルホピメリン酸、スルホスベリン酸、スルホアゼライン酸、スルホセバシン酸、スルホマレイン酸等）等］；置換スルホコハク酸、例えば下記一般式で示されるものが挙げられる。
ＨＯＯＣ−ＣＨ（Ｒ1）−ＣＨ（ＳＯ3Ｈ）−ＣＯＯＨ
［式中、Ｒ1はＣ１〜１３のハイドロカルビル（アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール等）、アルコキシ（Ｃ１〜４、例えばメトキシ、エトキシ）、ヒドロキシル、シアノ、アルデヒドまたはニトロ基もしくはハロゲン原子（塩素、臭素等）を表す。］
【００４７】
（３）硫酸基含有多価アルコール
硫酸基含有多価アルコールは、下記硫酸基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
硫酸基含有多価カルボン酸としては、Ｃ４〜１０、例えばヒドロキシカルボン酸［モノ−およびジヒドロキシアルカン二酸（タルトロン酸、リンゴ酸、酒石酸等）等］の硫酸エステル［水酸基を硫酸化剤（発煙硫酸等）で硫酸エステル化したもの］が挙げられる。
（４）スルファミン酸基含有多価アルコール
スルファミン酸基含有アルコールは、下記スルファミン酸基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
スルファミン酸基含有多価カルボン酸としては、Ｃ４〜１０、例えばアミノジカルボン酸（アスパラギン酸、グルタミン酸等）のスルファミン化物（アミノ基を発煙硫酸またはクロロ硫酸でスルファミン酸基に変換したもの）が挙げられる。
（５）リン酸基含有多価アルコール
リン酸基含有多価アルコールは、下記リン酸基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
リン酸基含有多価カルボン酸としては、Ｃ４〜１０のヒドロキシカルボン酸（上記に同じ。）のリン酸エステル［水酸基を、リン酸化剤（五酸化リン、オキシ塩化リン等）でリン酸エステル化したもの、およびその酸基（ＯＨ）の一部をアルコールもしくはＡＯ［Ｃ２〜４、例えばＥＯ、ＰＯと反応させて部分アルキルエステルもしくは部分ヒドロキシアルキルエステル化したもの］が挙げられる。
【００４８】
ポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）は、上記の、水酸基とエチレン性不飽和基を有する化合物、多価アルコール、ポリイソシアネートおよびアニオン基を有する多価アルコールをウレタン化反応させることにより製造することができる。
該ウレタン化反応において、ＮＣＯ基とＯＨ基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）は、特に限定されないが、後述する成形品の靭性およびポリマー型イオン性液体（Ａ２）の保存安定性の観点から好ましくは０．３／１〜０．６／１、さらに好ましくは０．４／１〜０．５／１である。
【００４９】
ポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）のＭｎは、帯電防止性および組成物の取り扱い性の観点から好ましくは９００〜１６，０００、さらに好ましくは９５０〜１２，０００、とくに好ましくは１，０００〜８，０００である。
【００５０】
本発明におけるポリマー型イオン性液体（Ａ２）は、前記カチオン（Ａ２Ｘ）を有するメチル炭酸塩（該塩は特開２００１−３１６３７２記載の製造方法等で得られる。）と前記対アニオン基を有するポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）とを塩交換反応させることにより得られる。
【００５１】
ポリマー型イオン性液体（Ａ２）のＭｎは、帯電防止性および組成物の取り扱い性の観点から好ましくは１，０００〜２０，０００、さらに好ましくは１，２００〜１５，０００、さらに好ましくは１，５００〜１０，０００である。
【００５２】
また、本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で必要により前記（Ａ）以外のエチレン性不飽和基を有しないイオン性液体（Ｄ）（以下において非反応性イオン性液体ということがある。）を含有させることができる。 （Ｄ）の具体例としては、前記（ｘ２）と（ｚ２）を組み合わせたものが挙げられる。
（Ｄ）の含有量は、（Ａ）と後述する（Ｂ）の合計重量に基づいて通常２０％以下、帯電防止性、その持続性および後述する硬化物の耐擦傷性の観点から好ましくは１〜１０％である。
【００５３】
本発明におけるエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）には、前記のエチレン性不飽和基を有するモノマー型イオン性液体（Ａ１）、エチレン性不飽和基を有するポリマー型イオン性液体（Ａ２）、およびこれらの混合物が含まれ、（Ａ）の重量に基づく（Ａ１）の含有量は、通常７０％以下、硬化物の帯電防止性および耐擦傷性の観点から好ましくは５〜７０％、さらに好ましくは１０〜５０％、（Ａ２）の含有量は、通常７０％以下、硬化物の帯電防止性および耐擦傷性の観点から好ましくは５〜７０％、さらに好ましくは１０〜５０％である。該（Ａ）が（Ａ１）と（Ａ２）の混合物である場合の重量比［（Ａ１）／（Ａ２）］は、硬化物の耐擦傷性および帯電防止性の観点から好ましくは１／９９〜９９／１、さらに好ましくは５／９５〜９５／５である。
【００５４】
［（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）］
本発明における（Ａ）を除く、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）には、（メタ）アクリロイル基を平均３個以上（好ましくは３個〜８個またはそれ以上、さらに好ましくは３〜６個）有する化合物（Ｂ１）、および(メタ)アクリロイル基を平均１〜２個有する脂環含有（メタ）アクリレート（Ｂ２）が含まれる。
（Ｂ１）としては、Ｃ９以上かつＭｎ５００，０００以下のもの、例えば次のものが挙げられる。
（Ｂ１１）多価（３価〜６価またはそれ以上）アルコール（Ｃ３〜４０）、および該多価アルコールのＡＯ（Ｃ２〜４）付加物のポリ（メタ）アクリレート
３価アルコール［ＴＭＰ、ＧＲ、ＴＭＰのＰＯ３モル付加物、ＴＭＰのＥＯ３モル付加物等］のトリ（メタ）アクリレート、４価アルコール［ＰＥ等］のトリ（メタ）アクリレート、４価アルコール［ＰＥおよびＰＥのＥＯ４モル付加物等］のテトラ（メタ）アクリレート、６価アルコール［ジＰＥ等］のヘキサ（メタ）アクリレート等
【００５５】
（Ｂ１２）ポリエステル（メタ）アクリレート
多価（２〜４価）カルボン酸、多価（２価〜８価またはそれ以上）アルコール（但し、ここにおいて多価カルボン酸または多価アルコールのいずれかは３価以上）および（メタ）アクリロイル基含有化合物の間のエステル化反応により得られる複数のエステル結合と複数の（メタ）アクリロイル基を有する分子量２５０以上かつＭｎ４，０００以下のポリエステル（メタ）アクリレート
【００５６】
多価（２〜４価）カルボン酸としては、例えば脂肪族多価カルボン酸［Ｃ３〜２０、例えばマロン酸、マレイン酸（無水物）、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、酸無水物の反応物（ジＰＥと無水マレイン酸の反応物等）］、脂環含有多価カルボン酸［Ｃ５〜３０、例えばシクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロ（無水）フタル酸、メチルテトラヒドロ（無水）フタル酸］および芳香環含有多価カルボン酸［Ｃ８〜３０、例えばイソフタル酸、テレフタル酸、フタル酸（無水物）、トリメリット酸（無水物）］が挙げられる。
【００５７】
前記多価アルコールとしては、２個以上のＯＨ基を有し、ＯＨ当量（ＯＨ価に基づく、ＯＨ当たりの分子量）が２５０未満の低分子ポリオール、およびＯＨ当量が２５０以上の高分子ポリオール、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００５８】
多価（２価〜８価またはそれ以上）アルコールとしては、Ｃ２以上かつＭｎ２０，０００以下の、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
（１）２価アルコール（Ｃ２〜２０またはそれ以上）、例えばＣ２〜１２の脂肪族２価アルコール［（ジ）アルキレングリコール（ＥＧ等前記のもの等）等］、Ｃ６〜１０の脂環含有２価アルコール［１，３−および１，４−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール（以下ＣＨＤＭと略記）等］、Ｃ８〜２０の芳香環含有２価アルコール［キシリレングリコール、ビス（ヒドロキシエチル）ベンゼン等］；
（２）３価〜８価またはそれ以上の多価アルコール、例えば（シクロ）アルカンポリオールおよびそれらの分子内もしくは分子間脱水物［前記ＧＲ、ＴＭＰ、ＰＥ、ポリＧＲ等］、糖類およびその誘導体［ショ糖等］；
【００５９】
（３）ポリエーテルポリオール、例えば、ＰＥＧ（Ｍｎ２００〜２０，０００）、ＰＰＧ（Ｍｎ２００〜２０，０００）、ＰＴＭＧ（Ｍｎ４００〜１０，０００）；
（４）ポリエステルポリオール（Ｍｎ４００〜２０，０００）、例えば、アジピン酸とＢＤおよびＨＤとのエステル、無水マレイン酸とＮＰＧとのエステル、コハク酸とビスフェノールＡのＥＯ４モル付加物とのエステル；ポリカプロラクトンポリオール（Ｍｎ４００〜１０，０００）、例えば、ＨＤのε−カプロラクトン付加物、ＴＭＰのε−カプロラクトン付加物；
（５）ポリカーボネートポリオール（Ｍｎ５００〜１０，０００）例えば、ＢＤまたはＨＤのポリカーボーネートジオール、アジピン酸変性ＨＤのポリカーボネートジオール；
（６）ポリブタジエンポリオール（Ｍｎ５００〜１０，０００）、ポリイソプレンポリオール（Ｍｎ５００〜１０，０００）およびこれらの水添化物；
（７）エポキシ樹脂（Ｍｎ３００〜５，０００）、例えば、１，６ＨＤジグリシジルエーテルと酢酸２モルとの反応物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルの５モル開環重合物；
（８）上記（３）を除く（１）、（２）、（４）〜（７）のＡＯ１〜５０モル付加物、例えばビスフェノールＡのＡＯ２〜５０モル付加物。
【００６０】
また、（メタ）アクリロイル基含有化合物としては、Ｃ２〜３０、例えば（メタ）アクリル酸およびヒドロキシメチル（メタ）アクリレート挙げられる。
【００６１】
（Ｂ１３）側鎖および／または末端に（メタ）アクリロイル基を有するポリアルカジエン
ポリブタジエンジ（メタ）アクリレート（Ｍｎ５００〜５００，０００）等
（Ｂ１４）エポキシ化合物（Ｃ３〜６またはそれ以上）と（メタ）アクリル酸との反応物
エポキシ化合物としては、例えば、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ＴＭＰトリグリシジルエーテル、ＰＥトリおよび／またはテトラグリシジルエーテル、ＳＯヘプタおよび／またはヘキサグリシジルエーテル、メチレンビス（２，７−ジヒドロキシナフタレン）テトラグリシジルエーテルが挙げられる。
（Ｂ１５）ジメチルポリシロキサンの側鎖および／または末端に（メタ）アクリロイル基を有するシロキサン重合体（Ｍｎ３００〜２０，０００）
例えば、側鎖に（メタ）アクリロキシプロピル基を有するジメチルポリシロキサン（Ｍｎ２，０００、４官能）。
これらのうち硬化物の耐傷性の観点から好ましいのは（Ｂ１１）および（Ｂ１４）、さらに好ましいのは（Ｂ１１）である。
【００６２】
本発明における、(メタ)アクリロイル基を平均１〜２個有する脂環含有（メタ）アクリレート（Ｂ２）としては、Ｃ１１以上かつＭｎ１，０００以下、例えば次のものが挙げられる。
（Ｂ２１）脂環含有モノアルコール（Ｃ８〜２０）のモノ（メタ）アクリレート
イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、３，５−ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート等
（Ｂ２２）脂環含有２価アルコール（Ｃ１０〜２０）のジ（メタ）アクリレート
シクロヘキサンジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ノルボルネンジメチロールジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノール化合物および／またはそのＡＯ２〜３０モル付加物のジ（メタ）アクリレート［水添ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓの、ＥＯ２モルおよびＰＯ４モル付加物の各ジ（メタ）アクリレート等］
（Ｂ２３）水添ノボラック化合物および／またはそのＡＯ２〜３０モル付加物のジ（メタ）アクリレート
水添フェノールノボラック、水添クレゾールノボラックのＥＯ２モル付加物の各ポリジ（メタ）アクリレート等。
これらのうち硬化物の耐傷性の観点から好ましいのは（Ｂ２２）、（Ｂ２３）、さらに好ましいのは（Ｂ２２）である。
【００６３】
（Ｂ）中の（Ｂ１）と（Ｂ２）の重量比［（Ｂ１）／（Ｂ２）］は、耐傷性および硬化収縮の観点から好ましくは３０／７０〜９０／１０、さらに好ましくは４０／６０〜８０／２０、特に好ましくは５０／５０〜７５／２５である。
【００６４】
（Ｂ）は、３〜１０（好ましくは５〜９．５、さらに好ましくは６〜９）ｍｍｏｌ／ｇの（メタ）アクリロイル基濃度（ｘ）を有する。ここにおいて、（メタ）アクリロイル基濃度（ｘ）とは、下記の式（１）で求められる、（Ｂ）１ｇ当たりの（メタ）アクリロイル基の濃度（ｍｍｏｌ／ｇ）である。
ｘ＝（ａ0×ｃ0／Ｍ0＋ａ1×ｃ1／Ｍ1＋・・・
＋ａi×ｃi／Ｍi+・・・＋ａn×ｃn／Ｍn）×１０ （１）
［式中、ａ0、ａ1、・・・ａi、・・・ａnは、（Ｂ）を構成する（メタ）アクリロイル基含有化合物各成分（以下各成分と略記）の重量％、ｃ0、ｃ1、・・・ｃi、・・・ｃnは、各成分中の（メタ）アクリロイル基の数、Ｍ0、Ｍ1、・・・Ｍi、・・・Ｍnは、各成分の分子量を表す。］
（ｘ）の（メタ）アクリロイル基濃度（ｍｍｏｌ／ｇ）は、好ましくは５〜９．５、さらに好ましくは６〜９である。（ｘ）が３未満では硬化性が悪くなり、１０を超えると硬化収縮が大となる。
【００６５】
本発明の成形体用活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させてなる硬化物は、６０〜２００の架橋点間分子量を有する。ここにおいて、架橋点間分子量（Ｍ）とは、下記の式（２）で求められる架橋点一つ当たりのＭｎである。
１００／Ｍ＝ａ0×２（ｃ0−１）／Ｍ0+ ａ1×２（ｃ1−１）／Ｍ1+・・・
+ ａi×２（ｃi−１）／Ｍi+・・・+ａn×２（ｃn−１）／Ｍn （２）
式（２）中、ａ0、ａ1、ａi、ａn、ａ0、ｃ0、ｃ1、ｃi、ｃn、Ｍ0、Ｍ1、Ｍi、Ｍnは式（１）におけるものと同じである。
（Ｍ）は、好ましくは６５〜１５０、さらに好ましくは７０〜１２０である。架橋点間分子量が６０未満では耐衝撃性が悪くなり、２００を超えると耐傷性が悪化する。
【００６６】
本発明の組成物は、耐衝撃性および低硬化収縮性の観点から、前記（Ｂ１）および（Ｂ２）を除く多官能（２〜２０）ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ３）をさらに含有させるのが好ましい。（Ｂ３）は、水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）およびポリイソシアネート（ｂ３３）から形成されてなる。
【００６７】
（ｂ３１）には、Ｃ５以上かつＭｎ５，０００以下の、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（ｂ３１−１）（メタ）アクリル酸のＡＯ（Ｃ２〜４）付加物
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、−２−ヒドロキシプロピル、−２−ヒドロキシブチルおよびこれらのＡＯ付加物（分子量１６０以上かつＭｎ５，０００以下）等；
（ｂ３１−２）（ｂ３１−１）のε−カプロラクトン付加物（分子量２３０以上かつＭｎ５，０００以下）
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル−ε−カプロラクトン２モル付加物等；
（ｂ３１−３）（メタ）アクリル酸とジオール（Ｍｎ３００〜５，０００）との反応生成物
ジオール（Ｍｎ３００〜５，０００、例えばポリカーボネートジオール、ＰＥＧ、ポリエステルジオール）のモノ（メタ）アクリレート等；
（ｂ３１−４）（メタ）アクリル酸とエポキシドとの反応生成物
Ｃ８〜３０、例えば３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ビフェノキシ−２−ヒドロキシプロプル（メタ）アクリレート等；
（ｂ３１−５）（メタ）アクリル酸と３官能以上のポリオール（分子量９２以上かつＭｎ５，０００以下）との反応生成物
ＧＲモノ−およびジ（メタ）アクリレート、ＴＭＰモノ−およびジ（メタ）アクリレート、ＰＥモノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ジＴＭＰモノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ジＰＥモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタ（メタ）アクリレート、およびこれらのＡＯ付加物（付加モル数１〜１００）等；
これらのうち、耐傷性の観点から好ましいのは（ｂ３１−１）、（ｂ３１−２）および（ｂ３１−５）である。
【００６８】
本発明におけるポリイソシアネート（以下、ＰＩと略記することがある。）（ｂ３３）としては、下記のものが挙げられ、いずれも前記のものと同じである。
（ｂ３３−１）Ｃ（ＮＣＯ基中のＣを除く）６〜２０の芳香族ＰＩ
（ｂ３３−２）Ｃ２〜１８の脂肪族ＰＩ
（ｂ３３−３）Ｃ４〜４５の脂環式ＰＩ
（ｂ３３−４）Ｃ８〜１５の芳香脂肪族ＰＩ
（ｂ３３−５）上記（ｂ３３−１）〜（ｂ３３−４）のヌレート化物
これらのうち後述する硬化物の耐光性の観点から好ましいのは（ｂ３３−２）、（ｂ３３−３）、および（ｂ３３−５）のうちの脂肪族ＰＩおよび脂環含有ＰＩのヌレート化物である。
【００６９】
上記水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）とポリイソシアネート（ｂ３３）の組み合わせのうち、耐傷性の観点から好ましいのは（メタ）アクリル酸のＡＯ（Ｃ２〜４）付加物（ｂ３１−１）および／または（ｂ３１−１）のε−カプロラクトン付加物（ｂ３１−２）とポリイソシアネートのヌレート化物（ｂ３３−５）のうちの脂肪族ＰＩおよび脂環含有ＰＩのヌレート化物との組み合わせである。
【００７０】
上記多官能ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ３）を製造するに際しては、硬化物の靭性の観点から、さらに水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）以外のその他のポリオール（ｂ３２）を反応成分として含有させてもよい。（ｂ３２）としてはＣ２以上かつＭｎ３，０００以下の、前記ポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）を構成する多価アルコールとして例示したものと同様のものが挙げられる。これらのうち硬化物の耐光性、強靭性の観点から好ましいのは、２価アルコール、３価〜８価またはそれ以上の多価アルコールおよびポリエーテルポリオールである。
【００７１】
多官能ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ３）のＭｎは、硬化物の耐衝撃性の観点から好ましい下限は５００、さらに好ましくは７００、組成物の取り扱い性、硬化物の耐傷性の観点から好ましい上限は５，０００、さらに好ましくは３，０００である。
【００７２】
（Ｂ３）の官能基数は、耐傷性および耐衝撃性の観点から好ましくは２〜２０、さらに好ましくは３〜１５である。
【００７３】
（Ｂ３）の使用量は、（Ｂ１）および（Ｂ２）の合計重量に基づいて、耐衝撃性および耐傷性の観点から好ましくは２〜３０％、さらに好ましくは５〜１５％である。
【００７４】
ウレタン化反応による（Ｂ３）の製造において、イソシアネート基と水酸基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）は、特に限定されないが、耐衝撃性および保存安定性の観点から好ましくは０．１／１〜１．２／１、さらに好ましくは０．３／１〜１．１／１、とくに好ましくは０．６／１〜１．０５／１である。
【００７５】
（Ｂ３）の製造におけるウレタン化反応の条件は、特に限定されず、例えば下記の［１］、［２］の方法が挙げられる。
［１］プレポリマー法
水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）および必要によりその他のポリオール（ｂ３２）を加えたものの一部と、すべてのポリイソシアネート（ｂ３３）を混合し、通常４０〜１２０℃、反応性および該混合物の安定性の観点から好ましくは６０〜１００℃で２〜２０時間反応させてＮＣＯ基末端ウレタンプレポリマーを製造した後、残りの（ｂ３１）および（ｂ３２）を加え、同様の条件で（Ｂ３）を製造するか、あるいは、（ｂ３１）および必要により加える（ｂ３２）のすべてと、（ｂ３３）の一部を上記と同様の条件で反応させてＯＨ基末端プレポリマーを製造した後、残りの（ｂ３３）を加え、同様の条件で（Ｂ３）を製造する方法；
［２］ワンショット（一括反応）法
水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）、必要により加えるその他のポリオール（ｂ３２）、およびポリイソシアネート（ｂ３３）を一括混合し、上記と同様の条件で反応させて（Ｂ３）を製造する方法。
これらのうち（Ｂ３）の分子量制御の観点から好ましいのは［１］のプレポリマー法である。
【００７６】
該ウレタン化反応に際しては、必要により溶剤（酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエン等）で希釈して反応させてもよい。溶剤の使用量は、（ｂ３１）、（ｂ３２）および（ｂ３３）の合計重量に基づいて通常５，０００％以下、反応速度の観点から好ましい上限は１，０００％、混合物の取り扱い性の観点から好ましい下限は１０％である。
【００７７】
該ウレタン化反応は、常圧、減圧または加圧のいずれでも行うことができる。ウレタン化反応の進行状況は、例えば反応系のＮＣＯ％および水酸基価を測定することにより判断することができる。
【００７８】
（Ｂ３）の製造においては、反応時間の観点からウレタン化触媒を使用するのが好ましい。該ウレタン化触媒には、以下の有機ビスマス化合物（１）、有機スズ化合物（２）、有機チタン化合物（３）、３級アミンまたは４級アンモニウム塩（４）、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
【００７９】
（１）有機ビスマス化合物
（１−１）有機ビスマスカルボキシレート
一般式 Ｂｉ(ＣＯＯＲ)3 で表され、Ｒとしては１価の、脂肪族基［Ｃ１〜２０、例えばアルキル（メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブチル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシルおよびドデシル）基およびアルケニル（１−、２−およびｉ−プロペニル、１−、２−および３−ブテニル）基］、芳香（脂肪）族（Ｃ６〜２０、例えばフェニル、トルイル、キシレニル、ベンジル、フェネチルおよびヘキシルフェニル）基および脂環（Ｃ３〜１０、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロオクチル）基等が挙げられる。
これらのＲのうち耐加水分解性の観点から好ましいのはＣ２〜１２の脂肪族基、およびＣ５〜１０の脂環基である。
（１−２）有機ビスマスアルコキシド
一般式Ｂｉ(ＯＲ)3 で表され、Ｒは上記と同じで、耐加水分解性の観点から好ましいＲも上記と同じである。
（１−３）ジカルボニル基を有する化合物とＢｉのキレート化合物
ジカルボニル基を有する化合物には、Ｃ４〜１５、例えばアセチルアセトン、アセチル酢酸、アセトアセトキシエチル（メタ）アクリレートが含まれ、キレート化合物にはこれらとＢｉから形成されるキレート化合物が含まれる。
【００８０】
（２）有機スズ化合物
トリメチルチンラウレート、トリメチルチンヒドロキサイド、ジメチルチンジラウレート、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンマレエート、スタナスオクトエート等。
（３）有機チタン化合物
テトラアルキル（Ｃ＝２〜１２）チタネート、アルキレンジカルボン酸（Ｃ２〜１２）チタン等。
（４）３級アミンまたは４級アンモニウム塩
（４−１）３級アミン
トリエチレンジアミン、テトラアルキル（Ｃ１〜３）アルキレン（Ｃ２〜６）ジアミン（テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルヘキシレンジアミン等）、ジアザビシクロアルケン｛１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７〔ＤＢＵ［サンアプロ（株）製、登録商標］〕等｝等。
（４−２）４級アンモニウム塩
テトラアルキル（Ｃ１〜４）アンモニウムブロマイド、テトラアルキル（Ｃ１〜４）アンモニウムパークロレート等。
【００８１】
これらのうち、反応性および非着色性の観点から好ましいのは、（１）、（２）、安全性と（Ｂ３）の分子量制御の観点からさらに好ましいのは（１）である。
（１）のうち反応性および触媒としての安定性の観点からとくに好ましいのは（１−１）および（１−３）、非着色性の観点からとくに好ましいのは（１−１）である。
【００８２】
ウレタン化触媒の使用量は、（Ｂ３）の重量に基づいて、反応性および透明性の観点から好ましくは０．０００５〜１％、さらに好ましくは０．０１〜０．２％である。
【００８３】
ウレタン化触媒として上記（１−１）を使用する場合、（１−１）の安定性の観点からさらに有機酸を含有させてもよい。有機酸としては、例えば脂肪族カルボン酸（Ｃ２〜Ｃ２０、例えば酢酸、プロピオン酸、イソプロピオン酸、酪酸、イソバレン酸、オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、ドデカン酸）、脂環式カルボン酸（Ｃ４〜１０、例えばシクロブタン酸、シクロペンタン酸、シクロヘキサン酸）、芳香族カルボン酸（Ｃ７〜１５、例えば安息香酸、テレフタル酸、フタル酸、トリメリット酸）、α−不飽和カルボン酸［Ｃ３〜１０、例えば（メタ）アクリル酸、桂皮酸、マレイン酸］、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと多塩基酸（Ｃ２〜１５、例えばシュウ酸、コハク酸、アジピン酸、フタル酸、トリメリット酸、およびこれらの酸無水物）とのモノエステル化物、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
これらのうち耐加水分解性の観点から好ましいのは脂肪族および脂環式カルボン酸である。
【００８４】
上記（１−１）と上記有機酸の重量比は（１−１）の触媒活性および触媒の安定性の観点から好ましくは０．００１／１〜９／１、さらに好ましくは０．０１／１〜４／１である。
【００８５】
本発明の組成物には、低粘度化による取り扱い性、および硬化物の柔軟性、密着性等の向上の観点から、さらに、前記脂環含有（メタ）アクリレート（Ｂ２）を除く、モノおよび／またはジ（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ４）を含有させてもよい。これらは、単独使用または２種以上を併用してもよい。
【００８６】
（Ｂ４）のうちモノ（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ４−１）としては、Ｃ４以上かつＭｎ２，０００以下の、例えば下記のものが含まれる。
（１）脂肪族１価アルコール（Ｃ１〜３０）の（メタ）アクリレート
ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等
（２）複素環含有（メタ）アクリレート
Ｃ７〜１５、例えばテトラフルフリル（メタ）アクリレート、（メタ）アクロイルモルホリン等
（３）脂肪族１価アルコール（Ｃ１〜３０）のＡＯ１〜３０モル付加物の（メタ）アクリレート
ラウリルアルコールのＥＯ２モル付加物の（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールのＰＯ３モル付加物の（メタ）アクリレート等
（４）［アルキル（Ｃ１〜２０）］フェノール（Ｃ６〜３０）のＡＯ１〜３０モル付加物の（メタ）アクリレート
フェノールのＰＯ３モル付加物の（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＥＯ１モル付加物の（メタ）アクリレート、フェノールのＥＯ１モル付加物の（メタ）アクリレート等
（５）芳香脂肪族アルコール（Ｃ７〜１５）の（メタ）アクリレート
ベンジル（メタ）アクリレート、フェニルエチル（メタ）アクリレート等
（６）水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ５以上かつＭｎ２，０００以下）
前記水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）のうち、単官能のも
の。
これらの（Ｂ４−１）のうち、硬化物の柔軟性、密着性、強靭性の観点から好ましいのは（３）〜（６）、さらに好ましいのは（３）、（５）、（６）である。
【００８７】
（Ｂ４）のうちジ（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ４−２）には、Ｃ８以上かつＭｎ５，０００以下の、下記のものが含まれる。
（１）ポリオキシアルキレン（アルキレンはＣ２〜４）（分子量１０６以上かつＭｎ３，０００以下）のジ（メタ）アクリレート
ＰＥＧ（Ｍｎ４００）、ＰＰＧ（Ｍｎ２００）およびＰＴＭＧ（Ｍｎ６５０）の各ジ（メタ）アクリレート等
（２）ビスフェノール化合物（Ｃ１３〜２０）のＡＯ２〜３０モル付加物のジ（メタ）アクリレート
ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓの、ＥＯ２モルおよびＰＯ４モル付加物の各ジ（メタ）アクリレート等
（３）脂肪族２価アルコール（Ｃ２〜３０）のジ（メタ）アクリレート
ＥＧ、ＰＧ、ＮＰＧおよびＨＤの各ジ（メタ）アクリレート等
【００８８】
（Ｂ）中の（Ｂ１）〜（Ｂ４）の各含有量は、（Ｂ）の重量に基づいて、（Ｂ１）は耐傷性および硬化収縮の観点から好ましくは３０〜９０％、さらに好ましくは４０〜８０％；（Ｂ２）は硬化収縮および耐傷性の観点から好ましくは１０〜７０％、さらに好ましくは２０〜６０％；（Ｂ３）は通常３０％以下、耐衝撃性および耐傷性の観点から好ましくは５〜１５％％；（Ｂ４）は通常３０％以下、硬化物の柔軟性および靭性の観点から好ましくは５〜２８％である。
【００８９】
（Ａ）と（Ｂ）の重量比は、帯電防止性および耐傷性の観点から好ましくは５／９５〜７０／３０、さらに好ましくは１０／９０〜５０／５０である。
【００９０】
［光重合開始剤（Ｃ）］
本発明における光重合開始剤（Ｃ）としては、ヒドロキシベンゾイル化合物（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインアルキルエーテル等）、ベンゾイルホルメート化合物（メチルベンゾイルホルメート等）、チオキサントン化合物（イソプロピルチオキサントン等）、ベンゾフェノン（ベンゾフェノン等）、リン酸エステル化合物（１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等）、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
これらのうち、硬化物の非着色性の観点から好ましいのはヒドロキシベンゾイル化合物およびリン酸エステル化合物、さらに好ましいのは２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンおよび１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである。
【００９１】
（Ｃ）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）の合計重量に基づいて、耐傷性および非着色性の観点から好ましくは０．５〜５％、さらに好ましくは１〜３％である。
【００９２】
［熱硬化触媒（Ｅ）］
本発明の組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、硬化性を向上させる目的でさらに熱硬化触媒（Ｅ）を含有させることができる。
（Ｅ）としては、過酸化物（ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ベンゾイルパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド等）およびアゾ化合物（アゾビスイソブチロニトリルおよびアゾビスイソバレロニトリル等）等が挙げられる。これらのうち反応性および組成物の安定性の観点から好ましいのは過酸化物、さらに好ましいのはｔ−ブチルパーオキシベンゾエートおよびメチルエチルケトンパーオキシドである。
【００９３】
（Ｅ）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）の合計重量に基づいて、通常８％以下、硬化性および保存安定性の観点から好ましくは０．１〜５％、さらに好ましくは０．５〜１％である。
（Ｅ）を使用する場合は、本発明の組成物を硬化させるに際しては加熱処理するのが好ましい。加熱処理の条件は、硬化性および硬化物の透明性、反り、後述する基材を使用する場合の基材との密着性や基材の変形の観点から、加熱処理温度は好ましくは５０〜１５０℃、さらに好ましくは８０〜１２０℃、加熱処理時間は、同様の観点から、好ましくは１〜６０分、さらに好ましくは５〜３０分である。
【００９４】
［添加剤（Ｆ）］
本発明の組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で必要によりさらに種々の添加剤（Ｆ）を含有させてもよい。（Ｆ）には、無機充填剤（Ｆ１）、顔料（Ｆ２）、分散剤（Ｆ３）、消泡剤（Ｆ４）、レベリング剤（Ｆ５）、シランカップリング剤（Ｆ６）、チクソトロピー性付与剤（増粘剤）（Ｆ７）、スリップ剤（Ｆ８）、酸化防止剤（Ｆ９）および紫外線吸収剤（Ｆ１０）からなる群から選ばれる１種または２種以上の添加剤が含まれる。
【００９５】
（Ｆ１）としては、アルミナ［酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、アルミナホワイト（アルミナ水和物）、シリカアルミナ（アルミナとシリカの融着物、アルミナの表面にシリカをコーティングしたもの等）］、ジルコニア、金属炭化物（炭化タングステン、炭化チタン、炭化ケイ素、炭化ホウ素等）、ダイヤモンド、カーボンブラック（チャンネルブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック等）、シリカ（微粉ケイ酸、含水ケイ酸、ケイ藻、コロイダルシリカ等）、ケイ酸塩（微粉ケイ酸マグネシウム、タルク、ソープストーン、ステアライト、ケイ酸カルシウム、アルミノケイ酸マグネシウム、アルミノケイ酸ソーダ等）、炭酸塩［沈降性（活性、乾式、重質または軽質）炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等］、クレー（カオリン質クレー、セリサイト質クレー、バイロフィライト質クレー、モンモリロナイト質クレー、ベントナイト、酸性白土等）、硫酸塩［硫酸アルミニウム（硫酸バンド、サチンホワイト等）、硫酸バリウム（バライト粉、沈降性硫酸バリウム、リトポン等）、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム（石コウ）（無水石コウ、半水石コウ等）等］、鉛白、雲母粉、亜鉛華、酸化チタン、活性フッ化カルシウム、セメント、石灰、亜硫酸カルシウム、二硫化モリブデン、およびマイクロバルーン等が挙げられる。
【００９６】
これらのうち硬化物の耐傷性および組成物、硬化物の非着色性の観点から好ましいのはアルミナ、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩、硫酸塩および酸化チタン、さらに好ましいのはシリカ、炭酸カルシウム、硫酸バリウムおよび酸化チタンである。
（Ｆ１）は、２種以上併用してもよく、また２種以上が複合化（例えばシリカに酸化チタンが融着）されたものでもよい。（Ｆ１）の形状は、特に限定されず、例えば不定形状、球状、中空状、多孔質状、花弁状、凝集状および粒状のいずれでもよい。
【００９７】
（Ｆ１）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常５０％以下、添加効果および硬化物の可撓性の観点から好ましくは１〜３０％、さらに好ましくは３〜２５％である。
【００９８】
顔料（Ｆ２）としては、下記のものが挙げられる。
（１）アゾ系顔料
不溶性モノアゾ顔料（トルイジンレッド、パーマネントカーミンＦＢ、ファストイエローＧ等）、不溶性ジスアゾ顔料（ジスアゾイエローＡＡＡ、ジスアゾオレンジＰＭＰ等）、アゾレーキ（溶性アゾ顔料）（レーキレッドＣ、ブリリアントカーミン６Ｂ等）、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料等；
（２）多環式顔料
フタロシアニンブルー、インダントロンブルー、キナクリドンレッド、ジオキサジンバイオレット等；
（３）染つけレーキ
塩基性染料（ビクトリアピュアブルーＢＯレーキ等）、酸性染料（アルカリブルートーナー等）等；
（４）その他
アジン系顔料（アニリンブラック等）、昼光けい光顔料、ニトロソ顔料、ニトロ顔料、天然顔料等。
【００９９】
（Ｆ２）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常５０％以下、添加効果および硬化物の可撓性の観点から好ましくは１〜４０％、さらに好ましく３〜３０％である。
【０１００】
分散剤（Ｆ３）としては、有機分散剤［高分子分散剤（Ｍｎ２，０００〜５００，０００）および低分子分散剤（分子量１００以上かつＭｎ２，０００未満）］および無機分散剤が挙げられる。
【０１０１】
高分子分散剤としては、ナフタレンスルホン酸塩［アルカリ金属（Ｎａ、Ｋ等。以下同じ。）塩、アンモニウム塩等］のホルマリン縮合物、ポリスチレンスルホン酸塩（塩は上記に同じ。以下も同じ。）、ポリアクリル酸塩、ポリ（２〜４）カルボン酸（マレイン酸／グリセリン／モノアリルエーテル共重合体等）塩、カルボキシメチルセルロース（Ｍｎ１，０００〜１０，０００）およびポリビニルアルコール（Ｍｎ１，０００〜１００，０００）等が挙げられる。
【０１０２】
低分子分散剤としては、下記のものが挙げられる。
（１）ポリオキシアルキレン型
脂肪族アルコール（Ｃ４〜３０）、［アルキル（Ｃ１〜３０）］フェノール、脂肪族（Ｃ４〜３０）アミンおよび脂肪族（Ｃ４〜３０）アミドのＡＯ（Ｃ２〜４）１〜３０モル付加物
脂肪族アルコールとしては、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブタノール、オクタノール、ドデカノール等；（アルキル）フェノールとしては、フェノール、メチルフェノールおよびノニルフェノール等；脂肪族アミンとしては、ラウリルアミンおよびメチルステアリルアミン等；および脂肪族アミドとしては、ステアリン酸アミド等が挙げられる。
（２）多価アルコール型
Ｃ４〜３０の脂肪酸（ラウリン酸、ステアリン酸等。以下同じ。）と多価（２価〜６価またはそれ以上）アルコール（例えばＧＲ、ＰＥ、ＳＯおよびソルビタン）のモノエステル化合物
（３）カルボン酸塩型
Ｃ４〜３０の脂肪酸のアルカリ金属塩
（４）硫酸エステル型
Ｃ４〜３０の脂肪族アルコール（上記に同じ。以下も同じ。）および脂肪族アルコールのＡＯ（Ｃ２〜４）１〜３０モル付加物の硫酸エステルアルカリ金属塩等
（５）スルホン酸塩型
［アルキル（Ｃ１〜３０）］フェノール（上記に同じ。以下も同じ。）のスルホン酸アルカリ金属塩
（６）リン酸エステル型
Ｃ４〜３０の脂肪族アルコールおよび脂肪族アルコールのＡＯ（Ｃ２〜４）１〜３０モル付加物のモノまたはジリン酸エステルの塩［アルカリ金属塩、４級アンモニウム塩等］
（７）１〜３級アミン塩型
Ｃ４〜３０の脂肪族アミン［１級（ラウリルアミン等）、２級（ジブチルアミン等）および３級アミン（ジメチルステアリルアミン等）］塩酸塩、トリエタノールアミンとＣ４〜３０の脂肪酸のモノエステルの無機酸（塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸等。以下同じ。）塩
（８）４級アンモニウム塩型
Ｃ４〜３０の４級アンモニウム（ブチルトリメチルアンモニウム、ジエチルラウリルメチルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウム等）の無機酸塩等。
【０１０３】
無機分散剤としては、ポリリン酸のアルカリ金属塩およびリン酸系分散剤（リン酸、モノアルキルリン酸エステル、ジアルキルリン酸エステル等）等が挙げられる。
【０１０４】
（Ｆ３）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常１０％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．０５〜５％である。
【０１０５】
消泡剤（Ｆ４）としては、低級アルコール（Ｃ１〜６）（メタノール、ブタノール等）、高級アルコール（Ｃ８〜１８）（オクチルアルコール、ヘキサデシルアルコール等）、高級脂肪酸（Ｃ１０〜２０）（オレイン酸、ステアリン酸等）、高級脂肪酸エステル（Ｃ１１〜３０）（グリセリンモノラウリレート等）、リン酸エステル（トリブチルホスフェート等）、金属石けん（ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム等）、ポリエーテル［ＰＥＧ（Ｍｎ２００〜１０，０００）、ＰＰＧ（Ｍｎ２００〜１０，０００）等］、シリコーン（ジメチルシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、フルオロシリコーンオイル等）および鉱物油系（シリカ粉末を鉱物油に分散させたもの）等が挙げられる。
【０１０６】
（Ｆ４）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．０１〜２％である。
【０１０７】
レベリング剤（Ｆ５）としては、ＰＥＧ型非イオン界面活性剤（ノニルフェノールＥＯ１〜４０モル付加物、ステアリン酸ＥＯ１〜４０モル付加物等）、多価アルコール型非イオン界面活性剤（ソルビタンパルミチン酸モノエステル、ソルビタンステアリン酸モノエステル、ソルビタンステアリン酸トリエステル等）、フッ素含有界面活性剤（パーフルオロアルキルＥＯ１〜５０モル付加物、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルベタイン等）、変性シリコーンオイル［例えばポリエーテル変性シリコーンオイルおよび（メタ）アクリレート変性シリコーンオイル］等が挙げられる。
（Ｆ５）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．１〜２％である。
【０１０８】
シランカップリング剤（Ｆ６）としては、アミノ基含有シランカップリング剤（γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−フェニルアミノフロピルトリメトキシシラン等）、ウレイド基含有シランカップリング剤（ウレイドプロピルトリエトキシシラン等）、ビニル基含有シランカップリング剤［ビニルエトキシシラン、ビニルメトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン等］、メタクリレート基含有シランカップリング剤（γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等）、エポキシ基含有シランカップリング剤（γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等）、イソシアネート基含有シランカップリング剤（γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等）、ポリマー型シランカップリング剤（ポリエトキシジメチルシロキサン、ポリエトキシジメチルシロキサン等）、カチオン型シランカップリング剤［Ｎ−（Ｎ−ベンジル−β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩等］等が挙げられる。
【０１０９】
（Ｆ６）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常１０％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．５〜７％である。
【０１１０】
チクソトロピー性付与剤（増粘剤を含む）（Ｆ７）としては、無機チクソトロピー性付与剤（ベントナイト、有機処理ベントナイトおよびコロイダル炭酸カルシウム等）および有機チクソトロピー性付与剤（水添ヒマシ油ワックス、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸アルミニウム、重合アマニ油等）が挙げられる。
【０１１１】
（Ｆ７）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常２０％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．５〜１０％である。
【０１１２】
スリップ剤（Ｆ８）としては、高級脂肪酸エステル（ステアリン酸ブチル等）、高級脂肪酸アミド（エチレンビスステアリン酸アミド、オレイン酸アミド等）、金属石けん（ステアリン酸カルシウム、オレイン酸アルミニウム等）、ワックス［パラフィンワックス、ポリオレフィンワックス（ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、カルボキシル基含有ポリエチレンワックス等）等］およびシリコーン（例えばジメチルシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイルおよびフルオロシリコーンオイル）等が挙げられる。
【０１１３】
（Ｆ８）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常５％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．０１〜２％である。
【０１１４】
酸化防止剤（Ｆ９）としては、ヒンダードフェノール化合物〔トリエチレングリコール−ビス−［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートジエチルエステル〕およびアミン化合物（ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミノメチルメタクリレート等）が挙げられる。
【０１１５】
（Ｆ９）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．００５〜２％である。
【０１１６】
紫外線吸収剤（Ｆ１０）としては、ベンゾトリアゾール化合物［２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール等］、トリアジン化合物〔２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ヘキシル）オキシ］−フェノール〕、ベンゾフェノン（２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン等）、シュウ酸アニリド化合物（２−エトキシ−２’−エチルオキサリック酸ビスアニリド等）が挙げられる。
【０１１７】
（Ｆ１０）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．００５〜２％である。
【０１１８】
上記（Ｆ１）〜（Ｆ１０）の間で添加剤が同一で重複する場合は、それぞれの添加剤が該当する添加効果を奏する量を他の添加剤としての効果に関わりなく使用するのではなく、他の添加剤としての効果も同時に得られることをも考慮し、使用目的に応じて使用量を調整するものとする。
【０１１９】
上記（Ｆ）の合計使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常６０％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは１〜４５％である。
【０１２０】
本発明の組成物は、塗工の際に、塗工に適した粘度に調整するために、必要に応じて溶剤で希釈してもよい。溶剤の使用量は、溶剤を加える前の該組成物の重量に基づいて通常２，０００％以下、塗工性および生産性の観点から好ましくは１０〜５００％である。また、塗料粘度は、使用時の温度（通常５〜６０℃）で、通常５〜５００，０００ｍＰａ・ｓ、安定塗工の観点から好ましくは５０〜１０，０００ｍＰａ・ｓである。
【０１２１】
該溶剤としては、本発明の組成物中の樹脂分を溶解するものであれば特に限定されることはなく、具体的には、芳香族炭化水素（Ｃ７〜１０、例えばトルエン、キシレンおよびエチルベンゼン）、エステルまたはエーテルエステル（Ｃ４〜１０、例えば酢酸エチル、酢酸ブチルおよびメトキシブチルアセテート）、エーテル（Ｃ４〜１０、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ＥＧのモノエチルエーテル、ＥＧのモノブチルエーテル、ＰＧのモノメチルエーテルおよびＤＥＧのモノエチルエーテル）、ケトン（Ｃ３〜１０、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−ｎ−ブチルケトンおよびシクロヘキサノン）、アルコール（Ｃ１〜１０、例えばメタノール、エタノール、ｎ−およびｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブタノール、２−エチルヘキシルアルコールおよびベンジルアルコール）、アミド（Ｃ３〜６、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、スルホキシド（Ｃ２〜４、例えばジメチルスルホキシド）、水、およびこれらの２種以上の混合溶剤が挙げられる。
これらのうち保存安定性および生産性の観点から好ましいのは沸点が７０〜１００℃のエステル、ケトンおよびアルコール、さらに好ましいのは酢酸エチル、メチルエチルケトン、ｉ−プロパノールおよびこれらの混合物である。
【０１２２】
本発明の組成物は、特に限定されないが、例えば次の方法で塗工、成形することができる。すなわち、本発明の組成物を予め２０〜５０℃に温調し、成形体形状（例えばレンズアレイ形状）が得られるキャビティ（充填空間）を有する型（金型、樹脂型等）にディスペンサー等を用いて、硬化後の厚みが５０〜１５０μｍとなるように塗工（または充填）し、上記金型に塗工（または充填）した組成物の上から透明基材（透明フィルムを含む）を空気が入らないように加圧積層し、さらに該透明基材上から後述の活性エネルギー線を照射して該組成物を硬化させた後に、金型から離型し成形体（例えばレンズシート）を得る。
【０１２３】
透明基材（透明フィルムを含む）としては、メチルメタクリレート（共）重合物、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリトリアセチルセルロース、ポリシクロオレフィン等の樹脂からなるものが挙げられる。
【０１２４】
本発明における活性エネルギー線には、紫外線、電子線、Ｘ線、可視光線、赤外線等が含まれる。これらのうち硬化性および安全性の観点から好ましいのは紫外線である。
【０１２５】
本発明の組成物を紫外線により硬化させる場合、紫外線照射装置は特に限定されないが、種々の紫外線照射装置［例えば、機器名「アイグランデージ」、アイグラフィック（株）製］を使用できる。使用するランプとしては、例えば高圧水銀灯、メタルハライドランプ等が挙げられる。紫外線の照射量（ｍＪ／ｃｍ2）は、硬化物の可撓性の観点から好ましい上限は１０，０００、さらに好ましくは５，０００、組成物の硬化性の観点から好ましい下限は１０、さらに好ましくは１００である。
【０１２６】
上記で得られる硬化物の鉛筆硬度は、耐傷性の観点から好ましくは２Ｈ以上、さらに好ましくは３Ｈまたはそれ以上である。
【０１２７】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の実施例において部は重量部、％は重量％を表す。
【０１２８】
合成例１
冷却管、撹拌装置、温度計を備えた反応容器にグリセリン酸２０部、ＥＧ２部、メチルエチルケトン（以下ＭＥＫと略記）５０部を仕込み、５０℃で加熱撹拌して均一に溶解させた。この溶液にＸＤＩ ６０部およびビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）溶液（２−エチルヘキサン酸５０％溶液、以下同じ。）０．１部を加え、８０℃で６時間反応させ、その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート２５部を加え、３時間加熱撹拌した。放冷後、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩（合成方法は特開２００１−３１６３７２号公報記載の方法に従った。以下同じ。）２５．７部を混合、脱炭酸、脱溶剤することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンとウレタンアクリレートアニオンからなるポリマー型イオン性液体（Ａ２−１）を得た。（Ａ２−１）のＭｎは１，３００であった。
【０１２９】
合成例２
合成例１と同様の反応容器に無水ピロメリット酸２５．５部とＭＥＫ７０部を仕込み、８０℃で加熱撹拌して均一に溶解させた。この溶液にＥＧ１８．５部を加え、８時間加熱撹拌して還流させた。放冷してＩＰＤＩ ４３部、およびビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）溶液０．１部を配合し、８０℃で６時間反応させ、その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート３部、ハイドロキノン０．１部を加え、３時間加熱撹拌し還流させた。放冷後、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩３１．８部を混合、脱炭酸、脱溶剤することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンとウレタンアクリレートアニオンからなるポリマー型イオン性液体（Ａ２−２）を得た。（Ａ２−２）のＭｎは１５，０００であった。
【０１３０】
合成例３
冷却管、撹拌装置、および窒素導入管を備えた反応容器に、１，４−ＢＤ ２１．９部、５−スルホイソフタル酸５８．３部、縮合反応触媒としてチタン酸テトライソプロキシド１．５部を仕込み、１５０℃で窒素通気下に、生成する水を留去しながら３時間反応させた。次いで１８０℃まで徐々に昇温し、窒素通気下で水を留去しながら１０時間反応させ、両末端に水酸基を有する、水酸基価３６．０のポリエステルを得た。放冷後ＩＰＤＩ ８部、ビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）溶液０．１部を配合し、８０℃で６時間反応させ、その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート３部、ハイドロキノン０．１部を加え、３時間加熱撹拌した。放冷後、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩４２．７部を混合し、脱炭酸、脱溶剤することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンとウレタンアクリレートアニオンからなるポリマー型イオン性液体（Ａ２−３）を得た。（Ａ２−３）のＭｎは９，１００であった。
【０１３１】
合成例４
モノ（アクリロイルオキシエチル）フタレート［商品名「アロニックス Ｍ−５４００」、東亜合成（株）製］と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を等モルで混合することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（アクリロイルオキシエチル）フタレート塩からなるモノマー型イオン性液体（Ａ１−１）を得た。
【０１３２】
合成例５
モノ（メタアクリロイルオキシエチル）リン酸エステル［商品名「ライトエステルＰ−１Ｍ」、共栄社化学（株）製］と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を等モルで混合することによって１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（メタアクリロイルオキシエチル）リン酸エステル塩からなるモノマー型イオン性液体（Ａ１−２）を得た。
【０１３３】
合成例６
２，２，２−トリアクリロイルオキシメチルエチルコハク酸［商品名「ＮＫエステルＣＢＸ−０」、新中村化学工業（株）製］と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を等モルで混合することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム ２，２，２−トリアクリロイルオキシメチルエチルコハク酸塩（Ａ１−３）を得た。
【０１３４】
合成例７
合成例１と同様の反応容器にアクリル酸ＥＯ付加物［商品名「ブレンマー ＡＥ−４００」、日本油脂（株）製、Ｍｎ４００］１００部、ＨＤＩのヌレート化物［商品名「コロネートＨＤＴ」、日本ポリウレタン工業（株）製］３３．６部および触媒としてビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）０．０５部を仕込み、６０℃で６時間反応させ、３官能ウレタンアクリレート（Ｂ３−１）を得た。（Ｂ３−１）のＭｎは、２，４７０であった。
【０１３５】
合成例８
合成例１と同様の反応容器にアクリル酸２−ヒドロキシエチルのカプロラクトン４モル付加物［商品名「プラクセル ＦＡ−４Ｄ」、ダイセル化学工業（株）製］１００部とＩＰＤＩのヌレート化物［商品名「ＶＥＳＴＡＮＡＴ Ｔ１８９０」、デグサジャパン（株）製］６４部と触媒としてビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）０．０３部を加え、８０℃で４時間反応させ、２官能ウレタンアクリレート（Ｂ３−２）を得た。（Ｂ３−２）のＭｎは、１，７３０であった。
【０１３６】
合成例９
合成例１と同様の反応容器にグリセリンのＰＯ付加物［商品名「ニューポールＧＰ−６０００」、三洋化成工業（株）製、Ｍｎ６００］１００部、水添ＭＤＩ［商品名「ＶＥＳＴＡＮＡＴ Ｈ１２ＭＤＩ」、デグサジャパン（株）製］６５．５部および触媒としてビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）０．０５部を加え、１２０℃で３時間反応させた後、２−ヒドロキシエチルアクリレート５８部を加え、７０℃で４時間反応させ、３官能ウレタンアクリレート（Ｂ３−３）を得た。（Ｂ３−３）のＭｎは、１，６９０であった。
【０１３７】
実施例１〜７
表１に示す配合組成（部）に従って配合し、本発明の組成物（実施例１〜７）を得た。各組成物の２５℃での粘度をＢＬ型粘度計［東京計器（株）製］にて測定した（単位はｍＰａ・ｓ）。
次に、下記の評価方法に従って硬化物を作成し、該硬化物の透過率、耐スチールウール性（以下、耐ＳＷ性と略記）、鉛筆硬度、イエローインデックス（以下ＹＩと略記）、密着性、反り、泡残り、および耐衝撃性を評価した。結果を表１に示す。
【０１３８】
比較例１〜４
表１に示す配合組成（部）に従って配合し、比較の組成物（比較例１〜４）を得た。各組成物について、上記実施例と同様に評価した。結果を表１に示す。
【０１３９】
評価方法
（１）透過率（透明性の評価）
（ｉ）硬化物（硬化膜）作成法
離型剤処理をしたガラス板［「ＭＩＣＲＯ ＳＬＩＤＥ ＧＬＡＳＳ 水板」、松浪ガラス（株）製、タテ７６ｍｍ×ヨコ２６ｍｍ×厚さ１．３ｍｍ］上の周辺部にセットしたスペーサー枠（厚さ１００μｍ、幅５ｍｍ）の枠内に、組成物を充填し、さらにその上に上記と同様の別のガラス板を重ね、空気を押し出した。その後、紫外線照射装置［商品名「アイグランデージ」、アイグラフィック（株）製。照射ランプはメタルハライドランプ。以下同じ。］を用いて、１，０００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射し、硬化物（硬化膜、以下同じ。）を得た。
（ｉｉ）透過率測定方法
ＪＩＳ Ｋ−７３６１−１に準じ、全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ−ｇａｒｄ ｄｕａｌ」、ＢＹＫ ｇａｒｄｎｅｒ（株）製、以下同じ。］を用いて硬化物の透過率を測定した。単位は％。
【０１４０】
（２）耐ＳＷ性（耐傷性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
表面を離型剤処理したガラス板［「ＧＬＡＳＳ ＰＬＡＴＥ」、アズワン（株）製、タテ２００ｍｍ×ヨコ２００ｍｍ×厚さ５ｍｍ］の周辺部にセットしたスペーサー枠（厚さ１００μｍ）、幅１０ｍｍ）の枠内に組成物を充填し、さらにその上にプライマー処理したＰＥＴフィルム［商品名「Ａ−４３００」、東洋紡（株）製、タテ２００ｍｍ×ヨコ２００ｍｍ×厚さ０．１ｍｍ、透明基材］を重ね、ニップローラーで挟んで空気を押し出した。その後紫外線照射装置を用いて、ＰＥＴフィルム側から、１，０００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射した。その後、ガラス板を取り外し、ＰＥＴフィルムを片面につけた硬化物を得た。
（ｉｉ）耐ＳＷ性評価方法
＃００００のスチールウールを用い５００ｇ荷重にて硬化物の上を１０往復擦り、ＪＩＳ Ｋ−７３６１−１に準じ、全光線透過率測定装置を用いてヘーズを測定した。単位は％。
【０１４１】
（３）鉛筆硬度（剛性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）鉛筆硬度評価方法
ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて鉛筆硬度評価を行った（温度２３℃、１ｋｇ荷重）。
ｎ＝５の評価において、ｎ＝４以上で傷がつかない一番硬い鉛筆の硬さを鉛筆硬度とした。
【０１４２】
（４）ＹＩ（非着色性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）ＹＩ評価方法
ＪＩＳ Ｋ７３７３に準じて２３℃にて色差計［商品名「色差・曇り度計Ａ−２００」日本電色工業（株）製］で色差を測定し、Ｄ６５にてＹＩを求めた。
【０１４３】
（５）密着性試験（密着性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）密着性評価方法
ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて、硬化物面上のタテ、ヨコ各１０ｍｍの範囲に、ＰＥＴフィルムに到達しない深さでタテ、ヨコ各１１本の切れ目を入れて１００個の碁盤目を作り、粘着テープをその表面に密着させた後、一気に剥がした。このときにＰＥＴフィルム基材から剥離せず残存した碁盤目の個数を求めた。
【０１４４】
（６）反り（硬化収縮の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）反り評価方法
硬化物（タテ２００ｍｍ×ヨコ２００ｍｍ）の中心部を含む部分から、タテ、ヨコ各１０ｃｍの正方形を切り取り、硬化物面を下にして置いた時のベース面から中心部の凹面までの高さを求めた。単位はｍｍ。
【０１４５】
（７）泡残り（成形性の評価）
（ｉ）プリズムレンズ（光学レンズ）作成方法
表１に示した組成物を３５℃に温度調節し、予めクロムメッキを施したプリズムレンズの金型（５０ｃｍ×５０ｃｍ）にディスペンサーを用いて１０〜１５０μｍの厚みに塗工し、プライマー処理したＰＥＴフィルム［東洋紡（株）製、Ａ−４３００、厚さ１００μｍ］を、上記金型に充填した組成物の上から空気が入らないように加圧積層した。その後紫外線照射装置を用いてＰＥＴフィルム側から紫外線を１，０００ｍＪ／ｃｍ2照射して硬化させた後に、金型から離型しプリズムレンズ（硬化物）を得た。
（ｉｉ）泡残り評価方法
得られたプリズムレンズの状態を観察し、目視で泡個数の残量を調べた。
（評価基準）
○：泡なし
△：１〜５個／１００ｃｍ2
×：５個超 ／１００ｃｍ2
【０１４６】
（８）落球試験（耐衝撃性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）耐衝撃性評価方法
硬化物のＰＥＴフィルム側とは反対側の面を上にして静置した硬化物の３０ｃｍ上方から、約９５ｇの玉軸受用剛球（ＪＩＳ Ｂ１５０１ １ １／８ 直径２８．５７５ｍｍ）を自然落下させ、硬化物面の割れ、変形を評価した。
（評価基準）
○：割れ、変形ともになし
×：割れ、もしくは変形あり
（９）帯電防止性
（ｉ）表面抵抗値
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成し、ここから試験片（１００×１００ｍｍ）を切り出し、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計［ＤＳＭ−８１０３、東亜電波工業（株）製、以下同じ。］により同条件の雰囲気下で測定した。単位はΩ。
（ｉｉ）水洗後の表面抵抗値
（ｉ）と同様の試験片を、２５℃のイオン交換水１，０００ｍｌ中に浸漬し、２４時間静置した。ついで試験片を取り出し２３℃のイオン交換水１００ｍｌ×３回の流水で塗膜表面を洗い流した後、循風乾燥機内８０℃で３時間乾燥させた。該水洗−乾燥の操作を３回繰り返した後、試験片を２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計により同条件の雰囲気下で測定した。単位はΩ。
（ｉｉｉ）体積抵抗値
表面を離型剤処理したガラス板（１１ｃｍ×１１ｃｍ）上の周辺部に厚さ１ｍｍのスペーサーをセットし、１０ｃｍ×１０ｃｍの正方形に仕切る。該正方形内に表１の組成物を注型した後、上記と同様の別のガラス板を載せる。紫外線照射装置により、紫外線を１，０００ｍＪ／ｃｍ2照射した後、ガラス板から離型し、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計により同条件の雰囲気下で体積抵抗値を測定した。単位はΩ・ｃｍ。
【０１４７】
【表１】
ＤＡ−６００：ジペンタエリスリトールポリアクリレート［商品名「ネオマー
ＤＡ−６００」、三洋化成工業（株）製、平均官能基数５．５］
ＰＥ−３Ａ：ペンタエリスリトールトリアクリレート［商品名「ライトアクリ レートＰＥ−３Ａ」、共栄社化学（株）製、平均官能基数３．１］
ＰＥ−４Ａ：ペンタエリスリトールテトラアクリレート［商品名「ライトアクリレートＰ Ｅ−４Ａ」、共栄社化学（株）製、平均官能基数４］
ＥＯＴＭＰ：ＥＯ変性（付加モル数３）トリメチロールプロパントリアクリレート［商品 名「ネオマーＴＡ−４０１」、三洋化成工業（株）製、平均官能基数３］
ＤＣＰＡ ：ジシクロペンタンジメチロールジアクリレート［商品名「ライトアクリレー トＤＣＰ−Ａ」、共栄社化学（株）製、平均官能基数２］
ＩＢＸＡ ：イソボルニルアクリレート［商品名「ライトアクリレートＩＢＸＡ」、共栄 社化学（株）製、平均官能基数１］
ＴＰＯ ：１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド［商品名 「ルシリンＴＰＯ」、ＢＡＳＦ（株）製］
Ｉ１８４ ：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン［商品名「イルガキュア１８ ４」、チバスペシャルティケミカルズ（株）製］
ＢＺ−Ａ ：ベンジルアクリレート［商品名「ビスコート１６０」、大阪有機化学（株） 製］
ＰＯ−Ａ ：フェノキシエチレングリコールアクリレート［商品名「ライトアクリレート ＰＯ−Ａ」、共栄社化学（株）製］
ＢＡ６４１：ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート［商品名「ネオマーＢＡ−６４１ 」、三洋化成工業（株）製］
ＥＭＩ・ＢＦ4：１−エチル−３−メチルイミダゾリウム４フッ化ホウ素酸塩［試薬 、和光純薬工業（株）製］
ＴＦＳＩＬｉ：ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム［試薬、和光純薬 工業（株）製］
ＫＦ−６００４：ポリエーテル変性シリコーンオイル［商品名「ＫＦ−６００４」信越化 学（株）製］
【０１４８】
表１の結果から、本発明の組成物は比較の組成物に比べて、耐傷性と反り、耐衝撃性とのバランス、基材との密着性および帯電防止性に優れることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１４９】
本発明の成形体用活性エネルギー線硬化性組成物は、活性エネルギー線照射時の硬化性に優れ、該組成物を硬化させてなる硬化物は、耐傷性、剛性、透明性、基材との密着性、および帯電防止性に優れることから、表面に微細構造を有する光学レンズ（プリズムシート、コリメーターレンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、後反射レンズ、ホログラム等）、携帯電話部材（ボタン等の装飾部材、タッチパネル等）等の用途に幅広く用いることができ、極めて有用である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物に関する。さらに詳しくは、帯電防止性が求められる、プリズムシート、コリメーターレンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、後反射レンズおよびホログラム等の、表面に微細構造を有する光学レンズ等の成形体用活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、液晶ディスプレイに使用されるプリズムシート、プロジェクションＴＶに使用されるフレネルレンズおよびレンチキュラーレンズといった光学レンズは、熱可塑性樹脂の射出成形、あるいは熱プレス成形により製造されるのが一般的であった。これらの製造方法では、製造時の加熱および冷却に長時間を必要とするため生産性が低く、また、光学レンズの熱収縮により、微細構造の再現性が悪く、反るという問題点があった。これらの問題点を解決するため、金型内面に透明樹脂基材がセットされた型内に紫外線硬化型樹脂組成物を流し込み、紫外線を照射して硬化させる方法が実施されている。
近年、ディスプレイの高精彩化に伴い、光学レンズにも高精彩化が要求されてきており、そのため、プリズム頂角が６０〜７０°、ピッチが数１０μｍというような、先端部が鋭く精細なレンズアレイの形成が必要とされている。
しかしながら、該レンズアレイは傷等で損傷しやすいことから、その耐傷性が検討されており、ビスフェノール骨格等の剛直な構造を導入する方法（例えば特許文献１参照）、フッ素化合物等の添加で表面に滑性を付与して傷付きにくくする方法（例えば特許文献２参照）、レンズアレイにさらにハードコート層を設ける方法（例えば特許文献３参照）等が提案されている。
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−２４０９２６号公報
【特許文献２】特開２００５−２７２７００号公報
【特許文献３】特開平１１−３２６６０７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、これらの方法では、耐傷性が不十分である、透明性や基材との密着性が低下する、工程が煩雑になり、生産性が著しく低下する等の問題があった。
本発明の目的は、硬化性が良好で、耐傷性、剛性、透明性、帯電防止性および基材との密着性に優れた成形体を与える帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、１個以上のエチレン性不飽和結合を有するイオン性液体（Ａ）、（Ａ）を除く（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）を含有してなる成形体用活性エネルギー線硬化性組成物において、（Ｂ）が、３〜１０ｍｍｏｌ／ｇの（メタ）アクリロイル基濃度を有し、該組成物を硬化させてなる硬化物が、６０〜２００の架橋点間分子量を有することを特徴とする帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物である。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物は、下記の効果を奏する。
（１）活性エネルギー線照射時の硬化性に優れる。
（２）該組成物を硬化させてなる硬化物は永久帯電防止性に優れる。
（３）該硬化物は、耐傷性、剛性、透明性および基材との密着性に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
［１個以上のエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）］
本発明におけるエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）（以下において反応性イオン性液体ということがある。）には、エチレン性不飽和基を有するモノマー型イオン性液体（Ａ１）、エチレン性不飽和基を有するポリマー型イオン性液体（Ａ２）、およびこれらの混合物が含まれる。なお、ここおよび以下において、イオン性液体とは、室温付近に融点を有する、カチオンおよびアニオンで構成される液体を意味する。
（Ａ１）は下記の一般式（１）で表され、初期電導度が好ましくは１〜２００（さらに好ましくは１０〜２００）ｍｓ／ｃｍの常温溶融塩で、構成するカチオンおよびアニオンのうち少なくとも一方がエチレン性不飽和結合を有する。
（Ａ１Ｘ）+（Ａ１Ｚ）- （１）
［（Ａ１Ｘ）+（以下においてはＡ１Ｘと略記することがある）はカチオン、（Ａ１Ｚ）-（以下においてはＡ１Ｚと略記することがある）はアニオンを表す。］
【０００８】
（Ａ１）の分子内のエチレン性不飽和基の個数は、１個以上、硬化物の永久帯電防止性能、機械物性および透明性向上の観点から好ましくは２個〜５個またはそれ以上である。
【０００９】
エチレン性不飽和基としては、例えばビニル基、プロペニル基、（メタ）アクリロイル基が挙げられる。これらのうち活性エネルギー線硬化性および後述する（メタ）アクリレート（Ｂ）との共重合性の観点から好ましいのは（メタ）アクリロイル基である。
エチレン性不飽和基は、Ａ１Ｘおよび／またはＡ１Ｚのいずれに導入してもよく、Ａ１Ｘ、Ａ１Ｚの組み合わせには、（１）エチレン性不飽和基を有するＡ１Ｘ１とエチレン性不飽和基を有するＡ１Ｚ１の組み合わせ、（２）Ａ１Ｘ１とエチレン性不飽和基を有しないＡ１Ｚ２の組み合わせ、（３）エチレン性不飽和基を有しないＡ１Ｘ２とＡ１Ｚ１の組み合わせが含まれる。
【００１０】
カチオン（Ａ１Ｘ）の種類としては、オニウムカチオン（含窒素オニウムカチオン、含硫黄オニウムカチオン、含リンオニウムカチオン等）等が挙げられる。
含窒素オニウムカチオンには、アミジニウム、グアニジニウムおよびアンモニウムカチオン；含硫黄オニウムカチオンには、スルホニウム、チオフェニウム、チオモルホリニウムおよびチオキサニウムカチオン等；含リンオニウムカチオンには、ホスホニウムカチオンおよびテトラブチルホスホニウムブロミドカチオン等が、それぞれ含まれる。
帯電防止の観点から好ましいのはオニウムカチオンさらに好ましいのは含窒素オニウムカチオン、とくに好ましいのはアミジニウムおよびアンモニウムカチオンである。
【００１１】
Ａ１Ｘ１の具体例としては、アミジニウムカチオン〔Ｃ５〜３０、例えばイミダゾリニウムカチオン［１−メチル−３−ビニルイミダゾリニウム、１，２−ジメチル３−ビニルイミダゾリニウム、１−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルイミダゾリニウム、１，３ジメチル−２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルイミダゾリウム等］、イミダゾリウムカチオン［１−メチル−３−ビニルイミダゾリウム、１−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルイミダゾリウム等]、テトラヒドロピリミジニウムカチオン［１−メチル−３−ビニル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，３−ジメチル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−４−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−１，５，６−トリヒドロピリミジニウム等］、およびジヒドロピリミジニウムカチオン［１−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム等］〕；グアニジニウムカチオン〔Ｃ６〜３０、例えばイミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン[２−メチル−２−ビニルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１，４−ジメチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルイミダゾリニウム等］、イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−メチル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，４−ジメチル−３−ビニルイミダゾリウム等］、テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−メチル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム等］等〕；アンモニウムカチオン〔Ｃ３〜５０、例えば（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルアンモニウム、ビニルジラウリルアンモニウム〕；およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１２】
Ａ１Ｘ２としては、アミジニウムカチオン〔Ｃ３〜３０、例えばイミダゾリニウムカチオン［１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウム等］、イミダゾリウムカチオン［１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム等]、テトラヒドロピリミジニウムカチオン［１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム等］、およびジヒドロピリミジニウムカチオン［１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム等］〕；グアニジニウムカチオン〔Ｃ４〜３０、例えばイミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン[２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム等］、イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム等］、テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム等］、ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−および−１，６−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−および−１，６−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４−および−１，６−ジヒドロピリミジニウム等］〕；アンモニウムカチオン〔Ｃ３〜５０、例えばメチルジラウリルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム］；およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１３】
Ａ１Ｚ１の具体例としては、カルボン酸（エステル）〔Ｃ３〜３０、例えば、（メタ）アクリル酸、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピオン酸、モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、モノビニルコハク酸、モノ（メタ）アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロフタル酸、水酸基含有多価（メタ）アクリレート［例えば、グリセリン（以下ＧＲと略記）ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン（以下ＴＭＰと略記）のエチレンオキシド（以下ＥＯと略記）付加物のジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール（以下ＰＥと略記）トリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール（以下ＤＰＥと略記）ペンタアクリレート、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸との反応物］と２塩基酸とのモノエステル〕、スルホン酸エステル〔Ｃ２〜３０、例えば、（メタ）アクリロイルオキシＥＯ５モル付加物のスルホン酸モノエステル、ビニルアルコールのプロピレンオキシド（以下ＰＯと略記）３モル付加物のスルホン酸モノエステル、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン−１−スルホン酸、ｐ−ビニルベンゼンスルホン酸〕、リン酸エステル〔Ｃ３〜３０、例えば、モノ−およびジ（メタ）アクリロイルオキシエチルリン酸エステル、（メタ）アクリロイルオキシＥＯ５モル付加物のリン酸モノ−およびジエステル（メタ）アクリロイルオキシエチルＰＯ３モル付加物のリン酸モノ−およびジエステル、（メタ）アクリロイルオキシエチルカプロラクトン７モル付加物のリン酸モノ−およびジエステル、水酸基含有多価（メタ）アクリレート［例えば、ＧＲジ（メタ）アクリレート、ＴＭＰのＥＯ付加物のジ（メタ）アクリレート、ＰＥトリ（メタ）アクリレート、ＤＰＥペンタアクリレート、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸との反応物］とリン酸とのモノ−およびジエステル〕、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１４】
Ａ１Ｚ２としては、有機酸（Ｃ１〜３０、例えばカルボン酸、硫酸エステル、高級アルキルエーテル硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステル）、無機酸［例えば超強酸（ホウフッ素酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸および六フッ化ヒ素酸等）、リン酸およびホウ酸］が挙げられる。
超強酸の共役塩基以外のアニオンとしては、例えばハロゲン（例えばフッ素、塩素および臭素）イオン、アルキル［Ｃ１〜１２］ベンゼンスルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸）イオンおよびポリ（ｎ＝１〜２５）フルオロアルカンスルホン酸（例えばウンデカフルオロペンタンスルホン酸）イオンが挙げられる。
超強酸としては、プロトン酸およびプロトン酸とルイス酸との組み合わせから誘導されるもの、およびこれらの混合物が挙げられる。
超強酸としてのプロトン酸としては、例えばビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド酸、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタン、過塩素酸、フルオロスルホン酸、アルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸（例えばメタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸）、ポリ（ｎ＝１〜３０）フルオロアルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸（例えばトリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸およびトリデカフルオロヘキサンスルホン酸）、ホウフッ素酸および四フッ化ホウ素酸が挙げられる。
ルイス酸と組合せて用いられるプロトン酸としては、例えばハロゲン化水素（例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素）、過塩素酸、フルオロスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸およびこれらの混合物が挙げられる。
ルイス酸としては、例えば三フッ化ホウ素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化ヒ素、五フッ化タンタルおよびこれらの混合物が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、これらの組み合わせからなる超強酸としては、例えばテトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、六フッ化タンタル酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化タンタルスルホン酸、四フッ化ホウ素酸、六フッ化リン酸、塩化三フッ化ホウ素酸、六フッ化ヒ素酸およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１５】
上記モノマー型イオン性液体（Ａ１）を構成するカチオンとアニオンの組み合わせのうち、後述する硬化物の帯電防止性および機械物性の観点から好ましいのはエチレン性不飽和基を有しないカチオン（Ａ１Ｘ２）とエチレン性不飽和基を有するアニオン（Ａ１Ｚ１）の組み合わせ、さらに好ましいのはアミジニウムカチオンとスルホン酸エステル、リン酸エステルまたは多価（メタ）アクリレートを有する酸との組み合わせ、とくに好ましいのはイミダゾリウムカチオンとスルホン酸エステル、リン酸エステルまたは多価（メタ）アクリレートを有する酸との組み合わせである。具体的には、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２−アクリルアミド−２−メチルプロパン−１−スルホン酸塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ−およびジ（メタ）アクリロイルオキシエチルリン酸エステル塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＥトリ（メタ）アクリレートの２塩基酸塩等が挙げられる。
【００１６】
モノマー型イオン性液体（Ａ１）の分子量は、硬化物の強靱性および帯電防止性の観点から好ましくは分子量１５０以上かつ数平均分子量［以下Ｍｎと略記、測定はゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による］１，０００未満、さらに好ましくは分子量１８０以上かつＭｎ８００以下である。
【００１７】
本発明の樹脂組成物におけるモノマー型イオン性液体（Ａ１）の含有量は、帯電防止性および硬化物の強靭性の観点から好ましくは５〜７０％、さらに好ましくは１０〜５０％である。
【００１８】
本発明におけるエチレン性不飽和基を有するポリマー型イオン性液体（Ａ２）は、下記の一般式（２）で表され、初期電導度が好ましくは１×１０-4〜１×１０-8（さらに好ましくは１×１０-4〜１×１０-7）ｍｓ／ｃｍの常温溶融塩であり、少なくとも１（好ましくは１〜１００）個のカチオン（Ａ２Ｘ）+、および少なくとも１（好ましくは１〜１００）個の対アニオンと少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有するポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）-からなる。
（Ａ２Ｘ）+（Ａ２Ｚ）- （２）
［（Ａ２Ｘ）+（以下においてはＡ２Ｘと略記することがある）はカチオン、（Ａ２Ｚ）-（以下においてはＡ２Ｚと略記することがある）はポリマーアニオンを表す。］
【００１９】
［カチオン（Ａ２Ｘ） ］
上記カチオン（Ａ２Ｘ）には、含窒素オニウムカチオン［アミジニウムカチオンおよびグアニジニウムカチオン］、含硫黄オニウムカチオン、含リンオニウムカチオンが含まれる。
【００２０】
アミジニウムカチオンには下記の（１）〜（４）が含まれる。
（１）イミダゾリニウムカチオン
炭素数（以下Ｃと略記）５〜１５、例えば１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウム、１，２−ジメチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、１−メチル−２，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；
【００２１】
（２）イミダゾリウムカチオン
Ｃ５〜１５、例えば１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチル−イミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−フェニルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−ベンジルイミダゾリウム、１−ベンジル−２，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；
【００２２】
（３）テトラヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜１５、例えば１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；
【００２３】
（４）ジヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜２０、例えば１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、［これらを１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウムと表記し、以下同様の表記を用いる。］１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７，９（１０）−ウンデカジエニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５，７（８）−ノナジエニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ヒドロピリミジニウム。
【００２４】
グアニジニウムカチオンには下記の（１）〜（４）が含まれる。
（１）イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；
【００２５】
（２）イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；
【００２６】
（３）テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ１０〜２０、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；
【００２７】
（４）ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ１０〜２０、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム。
【００２８】
含硫黄オニウムカチオンには、スルホニウム、チオフェニウム、チオモルホリニウムおよびチオキサニウムカチオン等、が含まれる。
【００２９】
含リンオニウムカチオンには、ホスホニウムカチオンおよびテトラブチルホスホニウムブロミドカチオン等、が含まれる。
【００３０】
これらのうち、ポリマー型イオン性液体の電導度の観点から好ましいのはアミジニウムカチオン、さらに好ましいのはイミダゾリウムカチオン、特に好ましいのは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである。
【００３１】
［ポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）］
本発明におけるポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）は、上記カチオン（Ａ２Ｘ）の対アニオンと少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する。（Ａ２Ｚ）を構成する対アニオンには、カルボキシル基、硫酸エステル基、高級アルキルエーテル硫酸エステル基、スルホ基、リン酸エステル基等の有機酸基が含まれる。
（Ａ２Ｚ）には、水酸基とエチレン性不飽和基を有する化合物、多価アルコール、ポリイソシアネートおよびアニオン基を有する多価アルコールから形成されるものが含まれる。
【００３２】
水酸基とエチレン性不飽和基を有する化合物には、少なくとも１個の水酸基と、少なくとも１個のエチレン性不飽和基［（メタ）アクリロイル基、ビニル基等］を有し、分子量４４以上かつＭｎ５，０００以下のもの、例えば下記、およびこれらの混合物が含まれる。
【００３３】
（１）水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物
（１−１）（メタ）アクリル酸のアルキレンオキシド（以下ＡＯと略記、Ｃ２〜４）１〜５０モル付加物
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、−ヒドロキシプロピルおよび−ヒドロキシブチル、これらのＡＯ付加物（分子量１６０以上かつＭｎ５，０００以下）等
（１−２）（１−１）のε−カプロラクトン付加物（分子量２３０以上かつＭｎ５，０００以下）
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル−ε−カプロラクトン２モル付加物等
（１−３）ジオールのモノ（メタ）アクリレート（Ｍｎ３００〜５，０００）
ジオール［後述の（１−６）を構成するポリオール以外のもの、例えば後述のポリカーボネートポリオールのうちのポリカーボネートジオール、ポリエチレングリコール（以下ＰＥＧと略記）、ポリプロピレングリコール（以下ＰＰＧと略記）、ポリテトラメチレングリコール（以下ＰＴＭＧと略記）およびポリエステルジオール］のモノ（メタ）アクリレート
【００３４】
（１−４）エポキシドと（メタ）アクリル酸の反応生成物
３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ビフェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
（１−５）（メタ）アクリル酸と３官能以上のポリオールの反応生成物およびそのＡＯ付加物（分子量１４６以上かつＭｎ５，０００以下）
ＧＲモノ−およびジ（メタ）アクリレート、ＴＭＰモノ−およびジ（メタ）アクリレート、ＰＥモノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ジＴＭＰモノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ＤＰＥモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタ（メタ）アクリレート、およびそれらのＡＯ（１〜１００モル）付加物等
（１−６）（メタ）アクリル酸と、ブタジエンポリオール、イソプレンポリオール、水添ブタジエンポリオールおよび水添イソプレンポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種のポリオールとの反応生成物（Ｍｎ３００〜５，０００）
【００３５】
（１−７）ポリエステルのモノ（メタ）アクリレート（Ｍｎ１，０００〜５０，０００）
ポリエステルとしては、ジオール〔Ｃ２〜１１、例えば脂肪族２価アルコール［エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−および１，４−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール（以下それぞれＥＧ、ＰＧ、ＢＤ、ＤＥＧ、ＴＥＧ、ＰＤ、ＨＤ、ＮＰＧと略記）等］、脂環含有２価アルコール［シクロヘキサン−１，４−ジメタノール、水素化ビスフェノールＡ等］、およびこれらのＡＯ付加物、２価フェノール［ビスフェノール−Ａ、−Ｆおよび−Ｓ等］のＡＯ付加物〕と、ジカルボン酸［Ｃ４〜１２、例えば芳香環含有ジカルボン酸（テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、およびそれらの酸無水物等）、脂肪族ジカルボン酸（アジピン酸、アゼライン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸およびそれらの酸無水物等）］とを縮重合させて得られる重合体等が挙げられる。
【００３６】
これらのうち後述のポリイソシアネートとの反応性の観点から好ましいのは（１−１）、（１−４）、（１−５）、さらに好ましいのは（１−１）、（１−５）である。
【００３７】
（２）水酸基とビニル基を有する化合物
（２−１）ジオールのモノビニルエーテル（Ｍｎ３００〜５，０００）
ジオール［後述の（２−４）を構成するポリオール以外のもの、例えば後述のポリカーボネートポリオールのうちのポリカーボネートジオール、ＰＥＧ、ＰＰＧ、ＰＴＭＧ、ポリエステルジオール）のモノビニルエーテル
（２−２）（２−１）のε−カプロラクトン付加物（分子量１８８以上かつＭｎ５，０００以下）
（２−３）アセチレンと３官能以上のポリオールとの反応性生物およびそのＡＯ付加物（分子量１１８以上かつＭｎ５，０００以下）
ＧＲモノ−およびジビニルエーテル、ＴＭＰモノ−およびジ−およびトリビニルエーテル、ＤＰＥモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタビニルエーテルおよびそれらのＡＯ（１〜１００モル）付加物等
（２−４）アセチレンとブタジエンポリオール、イソプレンポリオール、水添ブタジエンポリオールおよび水添イソプレンポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種のポリオールとの反応生成物（Ｍｎ３００〜５，０００）
これらのうち、後述のポリイソシアネートとの反応性の観点から好ましいのは（２−１）、（２−２）、さらに好ましいのは（２−１）である。
【００３８】
前記多価アルコールとしては、２個以上のＯＨ基を有し、ＯＨ当量（ＯＨ価に基づく、ＯＨ当たりの分子量）が２５０未満の低分子ポリオール、およびＯＨ当量が２５０以上の高分子ポリオール、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００３９】
該低分子ポリオールとしては、２価アルコール（Ｃ２〜２０またはそれ以上）、例えば脂肪族２価アルコール〔Ｃ２〜１２、例えば（ジ）アルキレングリコール［ＥＧ、ＤＥＧ、ＰＧ、ジプロピレングリコール（以下ＤＰＧと略記）、１，２−、２，３−、１，３−および１，４−ＢＤ、１，６−ＨＤ、ＮＰＧおよび３−メチルペンタンジオール（以下ＭＰＤと略記）、ドデカンジオール等］〕、脂環含有２価アルコール［Ｃ５〜１０、例えば１，３−シクロペンタンジオール、１，３−および１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール］、芳香脂肪族２価アルコール［Ｃ８〜２０、例えばキシリレングリコール、ビス（ヒドロキシエチル）ベンゼン］；
３価〜８価もしくはそれ以上の多価アルコール、例えば（シクロ）アルカンポリオールおよびそれらの分子内もしくは分子間脱水物［ＧＲ、ＴＭＰ、ＰＥ、ＤＰＥ、ソルビトール（以下ＳＯと略記）、１，２，６−ヘキサントリオール、エリスリトール、シクロヘキサントリオール、マンニトール、キシリトール、ソルビタン、ジグリセリンその他のポリグリセリン等］、糖類およびその誘導体［ショ糖、グルコース、フラクトース、マンノース、ラクトース、グリコシド（メチルグルコシド等）等］並びに、後述するポリエーテルポリオール、ＰＴＭＧ、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールおよび水添ポリイソプレンポリオールのうち、ＯＨ当量が２５０未満のものが挙げられる。
【００４０】
該高分子ポリオールとしては、ポリエーテルポリオール［上記２価アルコール、または３価〜８価もしくはそれ以上の多価アルコールのＡＯ付加物〔Ｃ２〜４、例えばＥＯ、ＰＯ、１，２−および２，３−ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略記）付加物、Ｍｎ５００〜２０,０００〕、ＰＴＭＧ（Ｍｎ５００〜１０，０００）等］、ポリエステルポリオール（Ｍｎ５００〜２０，０００）、Ｍｎ２００〜１０，０００のポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、および水添ポリイソプレンポリオールが含まれる。
該ポリカーボネートポリオールは、ポリオールを開始剤とするアルキレン（Ｃ２〜６）カーボネート（エチレンおよびプロピレンカーボネート等）の開環付加／重縮合、多価アルコールとジフェニルもしくはジアルキル（アルキル基はＣ１〜４）カーボネート（ジメチル、ジエチルおよびジ−ｉ−プロピルカーボネート等）の重縮合（エステル交換）、または多価アルコールもしくは多価フェノール（ビスフェノールＡ等）のホスゲン化により製造することができる。
【００４１】
これらのうち硬化物の可撓性の観点から好ましいのは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、さらに好ましいのはポリエーテルポリオールおよびポリエステルポリオールである。
【００４２】
前記ポリイソシアネート（以下においてＰＩと略記することがある。）としては、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（１）Ｃ（ＮＣＯ基中のＣを除く、以下同じ）６〜２０の芳香族ＰＩ
ジイソシアネート（以下、ＤＩと略記）、例えば１，３−および／または１，４−フェニレンＤＩ、２，４−および／または２，６−トリレンＤＩ（ＴＤＩ）、４， ４’−および／または２，４’−ジフェニルメタンＤＩ（ＭＤＩ）、ｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニ ル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、１，５−ナフチレンＤＩ、およびｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート；および３官能以上のＰＩ（トリイソシアネート等）、例えば粗製ＴＤＩ、粗製ＭＤＩ（ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート）および４，４’，４’’−トリフェニルメタントリイソシアネート
【００４３】
（２）Ｃ２〜１８の脂肪族ＰＩ
ＤＩ、例えばエチレンＤＩ、テトラメチレンＤＩ、ヘキサメチレンＤＩ（ＨＤＩ）、ヘプタメチレンＤＩ、オクタメチレンＤＩ、ノナメチレンＤＩ、デカメチレンＤＩ、ドデカメチレンＤＩ、２，２，４−および／または２，４，４ −トリメチルヘキサメチレンＤＩ、リジンＤＩ、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、２，６−ジイソシアナトエチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート、ビス（２−イソシアナトエチル）カーボネートおよびトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＤＩ）；および３官能以上のＰＩ（トリイソシアネート等）、例えば１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネートおよびリジンエステルトリイソシアネート（リジンとアルカノールアミンの反応生成物のホスゲン化物、例えば２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート、２−および／または３−イソシアナトプロピル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート）
【００４４】
（３）Ｃ４〜４５の脂環含有ＰＩ
ＤＩ、例えばイソホロンＤＩ（ＩＰＤＩ）、２，４−および／または２，６−メチルシクロヘキサンＤＩ（水添ＴＤＩ）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ＤＩ（水添ＭＤＩ）、シクロヘキシレンＤＩ、メチルシクロヘキシレンＤＩ、ビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロヘキシレン−１，２−ジカルボキシレートおよび２，５−および／または２，６−ノルボルナンＤＩ、ダイマー酸ＤＩ（ＤＤＩ）；および３官能以上のＰＩ（トリイソシアネート等）、例えばビシクロヘプタントリイソシアネート
（４）Ｃ８〜１５の芳香脂肪族ＰＩ
ｍ−および／またはｐ−キシリレンＤＩ（ＸＤＩ）、ジエチルベンゼンＤＩおよびα，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンＤＩ（ＴＭＸＤＩ）
（５）上記（１）〜（４）のヌレート化物
これらのうち耐光性の観点から好ましいのは（２）、（３）、および（５）のうち脂肪族ＰＩおよび脂環含有ＰＩのヌレート化物である。
【００４５】
前記アニオン基を有する多価アルコールとしては、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（１）カルボキシル基含有多価アルコール
（１−１）カルボキシル基含有ジオール
Ｃ３〜１０、例えば２，２−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、グリセリン酸、酒石酸
（１−２）４価カルボン酸無水物と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重付加物
４価カルボン酸無水物としては、Ｃ８〜１５、例えばｍｅｓｏ−ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、無水ピロメリット酸が挙げられる。
【００４６】
（２）スルホ基含有多価アルコール
スルホ基含有多価アルコールは、下記スルホ基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
スルホ基含有多価カルボン酸としては、Ｃ４〜２０、例えばスルホ基含有芳香族ジカルボン酸〔スルホベンゼンジカルボン酸およびそのアルキルエステル［５−スルホ−オルト−、イソ−およびテレフタル酸、４−スルホフタル酸、５−（４−スルホフェノキシ）イソフタル酸、５−スルホイソフタル酸ジメチル等］、４−スルホナフタレン−２，７−ジカルボン酸等〕；スルホ基含有脂肪族ジカルボン酸［スルホアルカン−およびアルケンジカルボン酸（スルホコハク酸、スルホグルタル酸、スルホアジピン酸、スルホピメリン酸、スルホスベリン酸、スルホアゼライン酸、スルホセバシン酸、スルホマレイン酸等）等］；置換スルホコハク酸、例えば下記一般式で示されるものが挙げられる。
ＨＯＯＣ−ＣＨ（Ｒ1）−ＣＨ（ＳＯ3Ｈ）−ＣＯＯＨ
［式中、Ｒ1はＣ１〜１３のハイドロカルビル（アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール等）、アルコキシ（Ｃ１〜４、例えばメトキシ、エトキシ）、ヒドロキシル、シアノ、アルデヒドまたはニトロ基もしくはハロゲン原子（塩素、臭素等）を表す。］
【００４７】
（３）硫酸基含有多価アルコール
硫酸基含有多価アルコールは、下記硫酸基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
硫酸基含有多価カルボン酸としては、Ｃ４〜１０、例えばヒドロキシカルボン酸［モノ−およびジヒドロキシアルカン二酸（タルトロン酸、リンゴ酸、酒石酸等）等］の硫酸エステル［水酸基を硫酸化剤（発煙硫酸等）で硫酸エステル化したもの］が挙げられる。
（４）スルファミン酸基含有多価アルコール
スルファミン酸基含有アルコールは、下記スルファミン酸基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
スルファミン酸基含有多価カルボン酸としては、Ｃ４〜１０、例えばアミノジカルボン酸（アスパラギン酸、グルタミン酸等）のスルファミン化物（アミノ基を発煙硫酸またはクロロ硫酸でスルファミン酸基に変換したもの）が挙げられる。
（５）リン酸基含有多価アルコール
リン酸基含有多価アルコールは、下記リン酸基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオールの１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
リン酸基含有多価カルボン酸としては、Ｃ４〜１０のヒドロキシカルボン酸（上記に同じ。）のリン酸エステル［水酸基を、リン酸化剤（五酸化リン、オキシ塩化リン等）でリン酸エステル化したもの、およびその酸基（ＯＨ）の一部をアルコールもしくはＡＯ［Ｃ２〜４、例えばＥＯ、ＰＯと反応させて部分アルキルエステルもしくは部分ヒドロキシアルキルエステル化したもの］が挙げられる。
【００４８】
ポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）は、上記の、水酸基とエチレン性不飽和基を有する化合物、多価アルコール、ポリイソシアネートおよびアニオン基を有する多価アルコールをウレタン化反応させることにより製造することができる。
該ウレタン化反応において、ＮＣＯ基とＯＨ基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）は、特に限定されないが、後述する成形品の靭性およびポリマー型イオン性液体（Ａ２）の保存安定性の観点から好ましくは０．３／１〜０．６／１、さらに好ましくは０．４／１〜０．５／１である。
【００４９】
ポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）のＭｎは、帯電防止性および組成物の取り扱い性の観点から好ましくは９００〜１６，０００、さらに好ましくは９５０〜１２，０００、とくに好ましくは１，０００〜８，０００である。
【００５０】
本発明におけるポリマー型イオン性液体（Ａ２）は、前記カチオン（Ａ２Ｘ）を有するメチル炭酸塩（該塩は特開２００１−３１６３７２記載の製造方法等で得られる。）と前記対アニオン基を有するポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）とを塩交換反応させることにより得られる。
【００５１】
ポリマー型イオン性液体（Ａ２）のＭｎは、帯電防止性および組成物の取り扱い性の観点から好ましくは１，０００〜２０，０００、さらに好ましくは１，２００〜１５，０００、さらに好ましくは１，５００〜１０，０００である。
【００５２】
また、本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で必要により前記（Ａ）以外のエチレン性不飽和基を有しないイオン性液体（Ｄ）（以下において非反応性イオン性液体ということがある。）を含有させることができる。 （Ｄ）の具体例としては、前記（ｘ２）と（ｚ２）を組み合わせたものが挙げられる。
（Ｄ）の含有量は、（Ａ）と後述する（Ｂ）の合計重量に基づいて通常２０％以下、帯電防止性、その持続性および後述する硬化物の耐擦傷性の観点から好ましくは１〜１０％である。
【００５３】
本発明におけるエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）には、前記のエチレン性不飽和基を有するモノマー型イオン性液体（Ａ１）、エチレン性不飽和基を有するポリマー型イオン性液体（Ａ２）、およびこれらの混合物が含まれ、（Ａ）の重量に基づく（Ａ１）の含有量は、通常７０％以下、硬化物の帯電防止性および耐擦傷性の観点から好ましくは５〜７０％、さらに好ましくは１０〜５０％、（Ａ２）の含有量は、通常７０％以下、硬化物の帯電防止性および耐擦傷性の観点から好ましくは５〜７０％、さらに好ましくは１０〜５０％である。該（Ａ）が（Ａ１）と（Ａ２）の混合物である場合の重量比［（Ａ１）／（Ａ２）］は、硬化物の耐擦傷性および帯電防止性の観点から好ましくは１／９９〜９９／１、さらに好ましくは５／９５〜９５／５である。
【００５４】
［（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）］
本発明における（Ａ）を除く、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）には、（メタ）アクリロイル基を平均３個以上（好ましくは３個〜８個またはそれ以上、さらに好ましくは３〜６個）有する化合物（Ｂ１）、および(メタ)アクリロイル基を平均１〜２個有する脂環含有（メタ）アクリレート（Ｂ２）が含まれる。
（Ｂ１）としては、Ｃ９以上かつＭｎ５００，０００以下のもの、例えば次のものが挙げられる。
（Ｂ１１）多価（３価〜６価またはそれ以上）アルコール（Ｃ３〜４０）、および該多価アルコールのＡＯ（Ｃ２〜４）付加物のポリ（メタ）アクリレート
３価アルコール［ＴＭＰ、ＧＲ、ＴＭＰのＰＯ３モル付加物、ＴＭＰのＥＯ３モル付加物等］のトリ（メタ）アクリレート、４価アルコール［ＰＥ等］のトリ（メタ）アクリレート、４価アルコール［ＰＥおよびＰＥのＥＯ４モル付加物等］のテトラ（メタ）アクリレート、６価アルコール［ジＰＥ等］のヘキサ（メタ）アクリレート等
【００５５】
（Ｂ１２）ポリエステル（メタ）アクリレート
多価（２〜４価）カルボン酸、多価（２価〜８価またはそれ以上）アルコール（但し、ここにおいて多価カルボン酸または多価アルコールのいずれかは３価以上）および（メタ）アクリロイル基含有化合物の間のエステル化反応により得られる複数のエステル結合と複数の（メタ）アクリロイル基を有する分子量２５０以上かつＭｎ４，０００以下のポリエステル（メタ）アクリレート
【００５６】
多価（２〜４価）カルボン酸としては、例えば脂肪族多価カルボン酸［Ｃ３〜２０、例えばマロン酸、マレイン酸（無水物）、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、酸無水物の反応物（ジＰＥと無水マレイン酸の反応物等）］、脂環含有多価カルボン酸［Ｃ５〜３０、例えばシクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロ（無水）フタル酸、メチルテトラヒドロ（無水）フタル酸］および芳香環含有多価カルボン酸［Ｃ８〜３０、例えばイソフタル酸、テレフタル酸、フタル酸（無水物）、トリメリット酸（無水物）］が挙げられる。
【００５７】
前記多価アルコールとしては、２個以上のＯＨ基を有し、ＯＨ当量（ＯＨ価に基づく、ＯＨ当たりの分子量）が２５０未満の低分子ポリオール、およびＯＨ当量が２５０以上の高分子ポリオール、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００５８】
多価（２価〜８価またはそれ以上）アルコールとしては、Ｃ２以上かつＭｎ２０，０００以下の、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
（１）２価アルコール（Ｃ２〜２０またはそれ以上）、例えばＣ２〜１２の脂肪族２価アルコール［（ジ）アルキレングリコール（ＥＧ等前記のもの等）等］、Ｃ６〜１０の脂環含有２価アルコール［１，３−および１，４−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール（以下ＣＨＤＭと略記）等］、Ｃ８〜２０の芳香環含有２価アルコール［キシリレングリコール、ビス（ヒドロキシエチル）ベンゼン等］；
（２）３価〜８価またはそれ以上の多価アルコール、例えば（シクロ）アルカンポリオールおよびそれらの分子内もしくは分子間脱水物［前記ＧＲ、ＴＭＰ、ＰＥ、ポリＧＲ等］、糖類およびその誘導体［ショ糖等］；
【００５９】
（３）ポリエーテルポリオール、例えば、ＰＥＧ（Ｍｎ２００〜２０，０００）、ＰＰＧ（Ｍｎ２００〜２０，０００）、ＰＴＭＧ（Ｍｎ４００〜１０，０００）；
（４）ポリエステルポリオール（Ｍｎ４００〜２０，０００）、例えば、アジピン酸とＢＤおよびＨＤとのエステル、無水マレイン酸とＮＰＧとのエステル、コハク酸とビスフェノールＡのＥＯ４モル付加物とのエステル；ポリカプロラクトンポリオール（Ｍｎ４００〜１０，０００）、例えば、ＨＤのε−カプロラクトン付加物、ＴＭＰのε−カプロラクトン付加物；
（５）ポリカーボネートポリオール（Ｍｎ５００〜１０，０００）例えば、ＢＤまたはＨＤのポリカーボーネートジオール、アジピン酸変性ＨＤのポリカーボネートジオール；
（６）ポリブタジエンポリオール（Ｍｎ５００〜１０，０００）、ポリイソプレンポリオール（Ｍｎ５００〜１０，０００）およびこれらの水添化物；
（７）エポキシ樹脂（Ｍｎ３００〜５，０００）、例えば、１，６ＨＤジグリシジルエーテルと酢酸２モルとの反応物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルの５モル開環重合物；
（８）上記（３）を除く（１）、（２）、（４）〜（７）のＡＯ１〜５０モル付加物、例えばビスフェノールＡのＡＯ２〜５０モル付加物。
【００６０】
また、（メタ）アクリロイル基含有化合物としては、Ｃ２〜３０、例えば（メタ）アクリル酸およびヒドロキシメチル（メタ）アクリレート挙げられる。
【００６１】
（Ｂ１３）側鎖および／または末端に（メタ）アクリロイル基を有するポリアルカジエン
ポリブタジエンジ（メタ）アクリレート（Ｍｎ５００〜５００，０００）等
（Ｂ１４）エポキシ化合物（Ｃ３〜６またはそれ以上）と（メタ）アクリル酸との反応物
エポキシ化合物としては、例えば、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ＴＭＰトリグリシジルエーテル、ＰＥトリおよび／またはテトラグリシジルエーテル、ＳＯヘプタおよび／またはヘキサグリシジルエーテル、メチレンビス（２，７−ジヒドロキシナフタレン）テトラグリシジルエーテルが挙げられる。
（Ｂ１５）ジメチルポリシロキサンの側鎖および／または末端に（メタ）アクリロイル基を有するシロキサン重合体（Ｍｎ３００〜２０，０００）
例えば、側鎖に（メタ）アクリロキシプロピル基を有するジメチルポリシロキサン（Ｍｎ２，０００、４官能）。
これらのうち硬化物の耐傷性の観点から好ましいのは（Ｂ１１）および（Ｂ１４）、さらに好ましいのは（Ｂ１１）である。
【００６２】
本発明における、(メタ)アクリロイル基を平均１〜２個有する脂環含有（メタ）アクリレート（Ｂ２）としては、Ｃ１１以上かつＭｎ１，０００以下、例えば次のものが挙げられる。
（Ｂ２１）脂環含有モノアルコール（Ｃ８〜２０）のモノ（メタ）アクリレート
イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、３，５−ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート等
（Ｂ２２）脂環含有２価アルコール（Ｃ１０〜２０）のジ（メタ）アクリレート
シクロヘキサンジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ノルボルネンジメチロールジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノール化合物および／またはそのＡＯ２〜３０モル付加物のジ（メタ）アクリレート［水添ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓの、ＥＯ２モルおよびＰＯ４モル付加物の各ジ（メタ）アクリレート等］
（Ｂ２３）水添ノボラック化合物および／またはそのＡＯ２〜３０モル付加物のジ（メタ）アクリレート
水添フェノールノボラック、水添クレゾールノボラックのＥＯ２モル付加物の各ポリジ（メタ）アクリレート等。
これらのうち硬化物の耐傷性の観点から好ましいのは（Ｂ２２）、（Ｂ２３）、さらに好ましいのは（Ｂ２２）である。
【００６３】
（Ｂ）中の（Ｂ１）と（Ｂ２）の重量比［（Ｂ１）／（Ｂ２）］は、耐傷性および硬化収縮の観点から好ましくは３０／７０〜９０／１０、さらに好ましくは４０／６０〜８０／２０、特に好ましくは５０／５０〜７５／２５である。
【００６４】
（Ｂ）は、３〜１０（好ましくは５〜９．５、さらに好ましくは６〜９）ｍｍｏｌ／ｇの（メタ）アクリロイル基濃度（ｘ）を有する。ここにおいて、（メタ）アクリロイル基濃度（ｘ）とは、下記の式（１）で求められる、（Ｂ）１ｇ当たりの（メタ）アクリロイル基の濃度（ｍｍｏｌ／ｇ）である。
ｘ＝（ａ0×ｃ0／Ｍ0＋ａ1×ｃ1／Ｍ1＋・・・
＋ａi×ｃi／Ｍi+・・・＋ａn×ｃn／Ｍn）×１０ （１）
［式中、ａ0、ａ1、・・・ａi、・・・ａnは、（Ｂ）を構成する（メタ）アクリロイル基含有化合物各成分（以下各成分と略記）の重量％、ｃ0、ｃ1、・・・ｃi、・・・ｃnは、各成分中の（メタ）アクリロイル基の数、Ｍ0、Ｍ1、・・・Ｍi、・・・Ｍnは、各成分の分子量を表す。］
（ｘ）の（メタ）アクリロイル基濃度（ｍｍｏｌ／ｇ）は、好ましくは５〜９．５、さらに好ましくは６〜９である。（ｘ）が３未満では硬化性が悪くなり、１０を超えると硬化収縮が大となる。
【００６５】
本発明の成形体用活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させてなる硬化物は、６０〜２００の架橋点間分子量を有する。ここにおいて、架橋点間分子量（Ｍ）とは、下記の式（２）で求められる架橋点一つ当たりのＭｎである。
１００／Ｍ＝ａ0×２（ｃ0−１）／Ｍ0+ ａ1×２（ｃ1−１）／Ｍ1+・・・
+ ａi×２（ｃi−１）／Ｍi+・・・+ａn×２（ｃn−１）／Ｍn （２）
式（２）中、ａ0、ａ1、ａi、ａn、ａ0、ｃ0、ｃ1、ｃi、ｃn、Ｍ0、Ｍ1、Ｍi、Ｍnは式（１）におけるものと同じである。
（Ｍ）は、好ましくは６５〜１５０、さらに好ましくは７０〜１２０である。架橋点間分子量が６０未満では耐衝撃性が悪くなり、２００を超えると耐傷性が悪化する。
【００６６】
本発明の組成物は、耐衝撃性および低硬化収縮性の観点から、前記（Ｂ１）および（Ｂ２）を除く多官能（２〜２０）ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ３）をさらに含有させるのが好ましい。（Ｂ３）は、水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）およびポリイソシアネート（ｂ３３）から形成されてなる。
【００６７】
（ｂ３１）には、Ｃ５以上かつＭｎ５，０００以下の、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（ｂ３１−１）（メタ）アクリル酸のＡＯ（Ｃ２〜４）付加物
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、−２−ヒドロキシプロピル、−２−ヒドロキシブチルおよびこれらのＡＯ付加物（分子量１６０以上かつＭｎ５，０００以下）等；
（ｂ３１−２）（ｂ３１−１）のε−カプロラクトン付加物（分子量２３０以上かつＭｎ５，０００以下）
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル−ε−カプロラクトン２モル付加物等；
（ｂ３１−３）（メタ）アクリル酸とジオール（Ｍｎ３００〜５，０００）との反応生成物
ジオール（Ｍｎ３００〜５，０００、例えばポリカーボネートジオール、ＰＥＧ、ポリエステルジオール）のモノ（メタ）アクリレート等；
（ｂ３１−４）（メタ）アクリル酸とエポキシドとの反応生成物
Ｃ８〜３０、例えば３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ビフェノキシ−２−ヒドロキシプロプル（メタ）アクリレート等；
（ｂ３１−５）（メタ）アクリル酸と３官能以上のポリオール（分子量９２以上かつＭｎ５，０００以下）との反応生成物
ＧＲモノ−およびジ（メタ）アクリレート、ＴＭＰモノ−およびジ（メタ）アクリレート、ＰＥモノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ジＴＭＰモノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ジＰＥモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタ（メタ）アクリレート、およびこれらのＡＯ付加物（付加モル数１〜１００）等；
これらのうち、耐傷性の観点から好ましいのは（ｂ３１−１）、（ｂ３１−２）および（ｂ３１−５）である。
【００６８】
本発明におけるポリイソシアネート（以下、ＰＩと略記することがある。）（ｂ３３）としては、下記のものが挙げられ、いずれも前記のものと同じである。
（ｂ３３−１）Ｃ（ＮＣＯ基中のＣを除く）６〜２０の芳香族ＰＩ
（ｂ３３−２）Ｃ２〜１８の脂肪族ＰＩ
（ｂ３３−３）Ｃ４〜４５の脂環式ＰＩ
（ｂ３３−４）Ｃ８〜１５の芳香脂肪族ＰＩ
（ｂ３３−５）上記（ｂ３３−１）〜（ｂ３３−４）のヌレート化物
これらのうち後述する硬化物の耐光性の観点から好ましいのは（ｂ３３−２）、（ｂ３３−３）、および（ｂ３３−５）のうちの脂肪族ＰＩおよび脂環含有ＰＩのヌレート化物である。
【００６９】
上記水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）とポリイソシアネート（ｂ３３）の組み合わせのうち、耐傷性の観点から好ましいのは（メタ）アクリル酸のＡＯ（Ｃ２〜４）付加物（ｂ３１−１）および／または（ｂ３１−１）のε−カプロラクトン付加物（ｂ３１−２）とポリイソシアネートのヌレート化物（ｂ３３−５）のうちの脂肪族ＰＩおよび脂環含有ＰＩのヌレート化物との組み合わせである。
【００７０】
上記多官能ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ３）を製造するに際しては、硬化物の靭性の観点から、さらに水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）以外のその他のポリオール（ｂ３２）を反応成分として含有させてもよい。（ｂ３２）としてはＣ２以上かつＭｎ３，０００以下の、前記ポリマーアニオン（Ａ２Ｚ）を構成する多価アルコールとして例示したものと同様のものが挙げられる。これらのうち硬化物の耐光性、強靭性の観点から好ましいのは、２価アルコール、３価〜８価またはそれ以上の多価アルコールおよびポリエーテルポリオールである。
【００７１】
多官能ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ３）のＭｎは、硬化物の耐衝撃性の観点から好ましい下限は５００、さらに好ましくは７００、組成物の取り扱い性、硬化物の耐傷性の観点から好ましい上限は５，０００、さらに好ましくは３，０００である。
【００７２】
（Ｂ３）の官能基数は、耐傷性および耐衝撃性の観点から好ましくは２〜２０、さらに好ましくは３〜１５である。
【００７３】
（Ｂ３）の使用量は、（Ｂ１）および（Ｂ２）の合計重量に基づいて、耐衝撃性および耐傷性の観点から好ましくは２〜３０％、さらに好ましくは５〜１５％である。
【００７４】
ウレタン化反応による（Ｂ３）の製造において、イソシアネート基と水酸基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）は、特に限定されないが、耐衝撃性および保存安定性の観点から好ましくは０．１／１〜１．２／１、さらに好ましくは０．３／１〜１．１／１、とくに好ましくは０．６／１〜１．０５／１である。
【００７５】
（Ｂ３）の製造におけるウレタン化反応の条件は、特に限定されず、例えば下記の［１］、［２］の方法が挙げられる。
［１］プレポリマー法
水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）および必要によりその他のポリオール（ｂ３２）を加えたものの一部と、すべてのポリイソシアネート（ｂ３３）を混合し、通常４０〜１２０℃、反応性および該混合物の安定性の観点から好ましくは６０〜１００℃で２〜２０時間反応させてＮＣＯ基末端ウレタンプレポリマーを製造した後、残りの（ｂ３１）および（ｂ３２）を加え、同様の条件で（Ｂ３）を製造するか、あるいは、（ｂ３１）および必要により加える（ｂ３２）のすべてと、（ｂ３３）の一部を上記と同様の条件で反応させてＯＨ基末端プレポリマーを製造した後、残りの（ｂ３３）を加え、同様の条件で（Ｂ３）を製造する方法；
［２］ワンショット（一括反応）法
水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）、必要により加えるその他のポリオール（ｂ３２）、およびポリイソシアネート（ｂ３３）を一括混合し、上記と同様の条件で反応させて（Ｂ３）を製造する方法。
これらのうち（Ｂ３）の分子量制御の観点から好ましいのは［１］のプレポリマー法である。
【００７６】
該ウレタン化反応に際しては、必要により溶剤（酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエン等）で希釈して反応させてもよい。溶剤の使用量は、（ｂ３１）、（ｂ３２）および（ｂ３３）の合計重量に基づいて通常５，０００％以下、反応速度の観点から好ましい上限は１，０００％、混合物の取り扱い性の観点から好ましい下限は１０％である。
【００７７】
該ウレタン化反応は、常圧、減圧または加圧のいずれでも行うことができる。ウレタン化反応の進行状況は、例えば反応系のＮＣＯ％および水酸基価を測定することにより判断することができる。
【００７８】
（Ｂ３）の製造においては、反応時間の観点からウレタン化触媒を使用するのが好ましい。該ウレタン化触媒には、以下の有機ビスマス化合物（１）、有機スズ化合物（２）、有機チタン化合物（３）、３級アミンまたは４級アンモニウム塩（４）、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
【００７９】
（１）有機ビスマス化合物
（１−１）有機ビスマスカルボキシレート
一般式 Ｂｉ(ＣＯＯＲ)3 で表され、Ｒとしては１価の、脂肪族基［Ｃ１〜２０、例えばアルキル（メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブチル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシルおよびドデシル）基およびアルケニル（１−、２−およびｉ−プロペニル、１−、２−および３−ブテニル）基］、芳香（脂肪）族（Ｃ６〜２０、例えばフェニル、トルイル、キシレニル、ベンジル、フェネチルおよびヘキシルフェニル）基および脂環（Ｃ３〜１０、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロオクチル）基等が挙げられる。
これらのＲのうち耐加水分解性の観点から好ましいのはＣ２〜１２の脂肪族基、およびＣ５〜１０の脂環基である。
（１−２）有機ビスマスアルコキシド
一般式Ｂｉ(ＯＲ)3 で表され、Ｒは上記と同じで、耐加水分解性の観点から好ましいＲも上記と同じである。
（１−３）ジカルボニル基を有する化合物とＢｉのキレート化合物
ジカルボニル基を有する化合物には、Ｃ４〜１５、例えばアセチルアセトン、アセチル酢酸、アセトアセトキシエチル（メタ）アクリレートが含まれ、キレート化合物にはこれらとＢｉから形成されるキレート化合物が含まれる。
【００８０】
（２）有機スズ化合物
トリメチルチンラウレート、トリメチルチンヒドロキサイド、ジメチルチンジラウレート、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンマレエート、スタナスオクトエート等。
（３）有機チタン化合物
テトラアルキル（Ｃ＝２〜１２）チタネート、アルキレンジカルボン酸（Ｃ２〜１２）チタン等。
（４）３級アミンまたは４級アンモニウム塩
（４−１）３級アミン
トリエチレンジアミン、テトラアルキル（Ｃ１〜３）アルキレン（Ｃ２〜６）ジアミン（テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルヘキシレンジアミン等）、ジアザビシクロアルケン｛１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７〔ＤＢＵ［サンアプロ（株）製、登録商標］〕等｝等。
（４−２）４級アンモニウム塩
テトラアルキル（Ｃ１〜４）アンモニウムブロマイド、テトラアルキル（Ｃ１〜４）アンモニウムパークロレート等。
【００８１】
これらのうち、反応性および非着色性の観点から好ましいのは、（１）、（２）、安全性と（Ｂ３）の分子量制御の観点からさらに好ましいのは（１）である。
（１）のうち反応性および触媒としての安定性の観点からとくに好ましいのは（１−１）および（１−３）、非着色性の観点からとくに好ましいのは（１−１）である。
【００８２】
ウレタン化触媒の使用量は、（Ｂ３）の重量に基づいて、反応性および透明性の観点から好ましくは０．０００５〜１％、さらに好ましくは０．０１〜０．２％である。
【００８３】
ウレタン化触媒として上記（１−１）を使用する場合、（１−１）の安定性の観点からさらに有機酸を含有させてもよい。有機酸としては、例えば脂肪族カルボン酸（Ｃ２〜Ｃ２０、例えば酢酸、プロピオン酸、イソプロピオン酸、酪酸、イソバレン酸、オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、ドデカン酸）、脂環式カルボン酸（Ｃ４〜１０、例えばシクロブタン酸、シクロペンタン酸、シクロヘキサン酸）、芳香族カルボン酸（Ｃ７〜１５、例えば安息香酸、テレフタル酸、フタル酸、トリメリット酸）、α−不飽和カルボン酸［Ｃ３〜１０、例えば（メタ）アクリル酸、桂皮酸、マレイン酸］、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと多塩基酸（Ｃ２〜１５、例えばシュウ酸、コハク酸、アジピン酸、フタル酸、トリメリット酸、およびこれらの酸無水物）とのモノエステル化物、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
これらのうち耐加水分解性の観点から好ましいのは脂肪族および脂環式カルボン酸である。
【００８４】
上記（１−１）と上記有機酸の重量比は（１−１）の触媒活性および触媒の安定性の観点から好ましくは０．００１／１〜９／１、さらに好ましくは０．０１／１〜４／１である。
【００８５】
本発明の組成物には、低粘度化による取り扱い性、および硬化物の柔軟性、密着性等の向上の観点から、さらに、前記脂環含有（メタ）アクリレート（Ｂ２）を除く、モノおよび／またはジ（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ４）を含有させてもよい。これらは、単独使用または２種以上を併用してもよい。
【００８６】
（Ｂ４）のうちモノ（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ４−１）としては、Ｃ４以上かつＭｎ２，０００以下の、例えば下記のものが含まれる。
（１）脂肪族１価アルコール（Ｃ１〜３０）の（メタ）アクリレート
ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等
（２）複素環含有（メタ）アクリレート
Ｃ７〜１５、例えばテトラフルフリル（メタ）アクリレート、（メタ）アクロイルモルホリン等
（３）脂肪族１価アルコール（Ｃ１〜３０）のＡＯ１〜３０モル付加物の（メタ）アクリレート
ラウリルアルコールのＥＯ２モル付加物の（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールのＰＯ３モル付加物の（メタ）アクリレート等
（４）［アルキル（Ｃ１〜２０）］フェノール（Ｃ６〜３０）のＡＯ１〜３０モル付加物の（メタ）アクリレート
フェノールのＰＯ３モル付加物の（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＥＯ１モル付加物の（メタ）アクリレート、フェノールのＥＯ１モル付加物の（メタ）アクリレート等
（５）芳香脂肪族アルコール（Ｃ７〜１５）の（メタ）アクリレート
ベンジル（メタ）アクリレート、フェニルエチル（メタ）アクリレート等
（６）水酸基含有（メタ）アクリレート（Ｃ５以上かつＭｎ２，０００以下）
前記水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物（ｂ３１）のうち、単官能のも
の。
これらの（Ｂ４−１）のうち、硬化物の柔軟性、密着性、強靭性の観点から好ましいのは（３）〜（６）、さらに好ましいのは（３）、（５）、（６）である。
【００８７】
（Ｂ４）のうちジ（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ４−２）には、Ｃ８以上かつＭｎ５，０００以下の、下記のものが含まれる。
（１）ポリオキシアルキレン（アルキレンはＣ２〜４）（分子量１０６以上かつＭｎ３，０００以下）のジ（メタ）アクリレート
ＰＥＧ（Ｍｎ４００）、ＰＰＧ（Ｍｎ２００）およびＰＴＭＧ（Ｍｎ６５０）の各ジ（メタ）アクリレート等
（２）ビスフェノール化合物（Ｃ１３〜２０）のＡＯ２〜３０モル付加物のジ（メタ）アクリレート
ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓの、ＥＯ２モルおよびＰＯ４モル付加物の各ジ（メタ）アクリレート等
（３）脂肪族２価アルコール（Ｃ２〜３０）のジ（メタ）アクリレート
ＥＧ、ＰＧ、ＮＰＧおよびＨＤの各ジ（メタ）アクリレート等
【００８８】
（Ｂ）中の（Ｂ１）〜（Ｂ４）の各含有量は、（Ｂ）の重量に基づいて、（Ｂ１）は耐傷性および硬化収縮の観点から好ましくは３０〜９０％、さらに好ましくは４０〜８０％；（Ｂ２）は硬化収縮および耐傷性の観点から好ましくは１０〜７０％、さらに好ましくは２０〜６０％；（Ｂ３）は通常３０％以下、耐衝撃性および耐傷性の観点から好ましくは５〜１５％％；（Ｂ４）は通常３０％以下、硬化物の柔軟性および靭性の観点から好ましくは５〜２８％である。
【００８９】
（Ａ）と（Ｂ）の重量比は、帯電防止性および耐傷性の観点から好ましくは５／９５〜７０／３０、さらに好ましくは１０／９０〜５０／５０である。
【００９０】
［光重合開始剤（Ｃ）］
本発明における光重合開始剤（Ｃ）としては、ヒドロキシベンゾイル化合物（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインアルキルエーテル等）、ベンゾイルホルメート化合物（メチルベンゾイルホルメート等）、チオキサントン化合物（イソプロピルチオキサントン等）、ベンゾフェノン（ベンゾフェノン等）、リン酸エステル化合物（１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等）、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
これらのうち、硬化物の非着色性の観点から好ましいのはヒドロキシベンゾイル化合物およびリン酸エステル化合物、さらに好ましいのは２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンおよび１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである。
【００９１】
（Ｃ）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）の合計重量に基づいて、耐傷性および非着色性の観点から好ましくは０．５〜５％、さらに好ましくは１〜３％である。
【００９２】
［熱硬化触媒（Ｅ）］
本発明の組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、硬化性を向上させる目的でさらに熱硬化触媒（Ｅ）を含有させることができる。
（Ｅ）としては、過酸化物（ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ベンゾイルパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド等）およびアゾ化合物（アゾビスイソブチロニトリルおよびアゾビスイソバレロニトリル等）等が挙げられる。これらのうち反応性および組成物の安定性の観点から好ましいのは過酸化物、さらに好ましいのはｔ−ブチルパーオキシベンゾエートおよびメチルエチルケトンパーオキシドである。
【００９３】
（Ｅ）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）の合計重量に基づいて、通常８％以下、硬化性および保存安定性の観点から好ましくは０．１〜５％、さらに好ましくは０．５〜１％である。
（Ｅ）を使用する場合は、本発明の組成物を硬化させるに際しては加熱処理するのが好ましい。加熱処理の条件は、硬化性および硬化物の透明性、反り、後述する基材を使用する場合の基材との密着性や基材の変形の観点から、加熱処理温度は好ましくは５０〜１５０℃、さらに好ましくは８０〜１２０℃、加熱処理時間は、同様の観点から、好ましくは１〜６０分、さらに好ましくは５〜３０分である。
【００９４】
［添加剤（Ｆ）］
本発明の組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で必要によりさらに種々の添加剤（Ｆ）を含有させてもよい。（Ｆ）には、無機充填剤（Ｆ１）、顔料（Ｆ２）、分散剤（Ｆ３）、消泡剤（Ｆ４）、レベリング剤（Ｆ５）、シランカップリング剤（Ｆ６）、チクソトロピー性付与剤（増粘剤）（Ｆ７）、スリップ剤（Ｆ８）、酸化防止剤（Ｆ９）および紫外線吸収剤（Ｆ１０）からなる群から選ばれる１種または２種以上の添加剤が含まれる。
【００９５】
（Ｆ１）としては、アルミナ［酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、アルミナホワイト（アルミナ水和物）、シリカアルミナ（アルミナとシリカの融着物、アルミナの表面にシリカをコーティングしたもの等）］、ジルコニア、金属炭化物（炭化タングステン、炭化チタン、炭化ケイ素、炭化ホウ素等）、ダイヤモンド、カーボンブラック（チャンネルブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック等）、シリカ（微粉ケイ酸、含水ケイ酸、ケイ藻、コロイダルシリカ等）、ケイ酸塩（微粉ケイ酸マグネシウム、タルク、ソープストーン、ステアライト、ケイ酸カルシウム、アルミノケイ酸マグネシウム、アルミノケイ酸ソーダ等）、炭酸塩［沈降性（活性、乾式、重質または軽質）炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等］、クレー（カオリン質クレー、セリサイト質クレー、バイロフィライト質クレー、モンモリロナイト質クレー、ベントナイト、酸性白土等）、硫酸塩［硫酸アルミニウム（硫酸バンド、サチンホワイト等）、硫酸バリウム（バライト粉、沈降性硫酸バリウム、リトポン等）、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム（石コウ）（無水石コウ、半水石コウ等）等］、鉛白、雲母粉、亜鉛華、酸化チタン、活性フッ化カルシウム、セメント、石灰、亜硫酸カルシウム、二硫化モリブデン、およびマイクロバルーン等が挙げられる。
【００９６】
これらのうち硬化物の耐傷性および組成物、硬化物の非着色性の観点から好ましいのはアルミナ、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩、硫酸塩および酸化チタン、さらに好ましいのはシリカ、炭酸カルシウム、硫酸バリウムおよび酸化チタンである。
（Ｆ１）は、２種以上併用してもよく、また２種以上が複合化（例えばシリカに酸化チタンが融着）されたものでもよい。（Ｆ１）の形状は、特に限定されず、例えば不定形状、球状、中空状、多孔質状、花弁状、凝集状および粒状のいずれでもよい。
【００９７】
（Ｆ１）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常５０％以下、添加効果および硬化物の可撓性の観点から好ましくは１〜３０％、さらに好ましくは３〜２５％である。
【００９８】
顔料（Ｆ２）としては、下記のものが挙げられる。
（１）アゾ系顔料
不溶性モノアゾ顔料（トルイジンレッド、パーマネントカーミンＦＢ、ファストイエローＧ等）、不溶性ジスアゾ顔料（ジスアゾイエローＡＡＡ、ジスアゾオレンジＰＭＰ等）、アゾレーキ（溶性アゾ顔料）（レーキレッドＣ、ブリリアントカーミン６Ｂ等）、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料等；
（２）多環式顔料
フタロシアニンブルー、インダントロンブルー、キナクリドンレッド、ジオキサジンバイオレット等；
（３）染つけレーキ
塩基性染料（ビクトリアピュアブルーＢＯレーキ等）、酸性染料（アルカリブルートーナー等）等；
（４）その他
アジン系顔料（アニリンブラック等）、昼光けい光顔料、ニトロソ顔料、ニトロ顔料、天然顔料等。
【００９９】
（Ｆ２）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常５０％以下、添加効果および硬化物の可撓性の観点から好ましくは１〜４０％、さらに好ましく３〜３０％である。
【０１００】
分散剤（Ｆ３）としては、有機分散剤［高分子分散剤（Ｍｎ２，０００〜５００，０００）および低分子分散剤（分子量１００以上かつＭｎ２，０００未満）］および無機分散剤が挙げられる。
【０１０１】
高分子分散剤としては、ナフタレンスルホン酸塩［アルカリ金属（Ｎａ、Ｋ等。以下同じ。）塩、アンモニウム塩等］のホルマリン縮合物、ポリスチレンスルホン酸塩（塩は上記に同じ。以下も同じ。）、ポリアクリル酸塩、ポリ（２〜４）カルボン酸（マレイン酸／グリセリン／モノアリルエーテル共重合体等）塩、カルボキシメチルセルロース（Ｍｎ１，０００〜１０，０００）およびポリビニルアルコール（Ｍｎ１，０００〜１００，０００）等が挙げられる。
【０１０２】
低分子分散剤としては、下記のものが挙げられる。
（１）ポリオキシアルキレン型
脂肪族アルコール（Ｃ４〜３０）、［アルキル（Ｃ１〜３０）］フェノール、脂肪族（Ｃ４〜３０）アミンおよび脂肪族（Ｃ４〜３０）アミドのＡＯ（Ｃ２〜４）１〜３０モル付加物
脂肪族アルコールとしては、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブタノール、オクタノール、ドデカノール等；（アルキル）フェノールとしては、フェノール、メチルフェノールおよびノニルフェノール等；脂肪族アミンとしては、ラウリルアミンおよびメチルステアリルアミン等；および脂肪族アミドとしては、ステアリン酸アミド等が挙げられる。
（２）多価アルコール型
Ｃ４〜３０の脂肪酸（ラウリン酸、ステアリン酸等。以下同じ。）と多価（２価〜６価またはそれ以上）アルコール（例えばＧＲ、ＰＥ、ＳＯおよびソルビタン）のモノエステル化合物
（３）カルボン酸塩型
Ｃ４〜３０の脂肪酸のアルカリ金属塩
（４）硫酸エステル型
Ｃ４〜３０の脂肪族アルコール（上記に同じ。以下も同じ。）および脂肪族アルコールのＡＯ（Ｃ２〜４）１〜３０モル付加物の硫酸エステルアルカリ金属塩等
（５）スルホン酸塩型
［アルキル（Ｃ１〜３０）］フェノール（上記に同じ。以下も同じ。）のスルホン酸アルカリ金属塩
（６）リン酸エステル型
Ｃ４〜３０の脂肪族アルコールおよび脂肪族アルコールのＡＯ（Ｃ２〜４）１〜３０モル付加物のモノまたはジリン酸エステルの塩［アルカリ金属塩、４級アンモニウム塩等］
（７）１〜３級アミン塩型
Ｃ４〜３０の脂肪族アミン［１級（ラウリルアミン等）、２級（ジブチルアミン等）および３級アミン（ジメチルステアリルアミン等）］塩酸塩、トリエタノールアミンとＣ４〜３０の脂肪酸のモノエステルの無機酸（塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸等。以下同じ。）塩
（８）４級アンモニウム塩型
Ｃ４〜３０の４級アンモニウム（ブチルトリメチルアンモニウム、ジエチルラウリルメチルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウム等）の無機酸塩等。
【０１０３】
無機分散剤としては、ポリリン酸のアルカリ金属塩およびリン酸系分散剤（リン酸、モノアルキルリン酸エステル、ジアルキルリン酸エステル等）等が挙げられる。
【０１０４】
（Ｆ３）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常１０％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．０５〜５％である。
【０１０５】
消泡剤（Ｆ４）としては、低級アルコール（Ｃ１〜６）（メタノール、ブタノール等）、高級アルコール（Ｃ８〜１８）（オクチルアルコール、ヘキサデシルアルコール等）、高級脂肪酸（Ｃ１０〜２０）（オレイン酸、ステアリン酸等）、高級脂肪酸エステル（Ｃ１１〜３０）（グリセリンモノラウリレート等）、リン酸エステル（トリブチルホスフェート等）、金属石けん（ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム等）、ポリエーテル［ＰＥＧ（Ｍｎ２００〜１０，０００）、ＰＰＧ（Ｍｎ２００〜１０，０００）等］、シリコーン（ジメチルシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、フルオロシリコーンオイル等）および鉱物油系（シリカ粉末を鉱物油に分散させたもの）等が挙げられる。
【０１０６】
（Ｆ４）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．０１〜２％である。
【０１０７】
レベリング剤（Ｆ５）としては、ＰＥＧ型非イオン界面活性剤（ノニルフェノールＥＯ１〜４０モル付加物、ステアリン酸ＥＯ１〜４０モル付加物等）、多価アルコール型非イオン界面活性剤（ソルビタンパルミチン酸モノエステル、ソルビタンステアリン酸モノエステル、ソルビタンステアリン酸トリエステル等）、フッ素含有界面活性剤（パーフルオロアルキルＥＯ１〜５０モル付加物、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルベタイン等）、変性シリコーンオイル［例えばポリエーテル変性シリコーンオイルおよび（メタ）アクリレート変性シリコーンオイル］等が挙げられる。
（Ｆ５）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．１〜２％である。
【０１０８】
シランカップリング剤（Ｆ６）としては、アミノ基含有シランカップリング剤（γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−フェニルアミノフロピルトリメトキシシラン等）、ウレイド基含有シランカップリング剤（ウレイドプロピルトリエトキシシラン等）、ビニル基含有シランカップリング剤［ビニルエトキシシラン、ビニルメトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン等］、メタクリレート基含有シランカップリング剤（γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等）、エポキシ基含有シランカップリング剤（γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等）、イソシアネート基含有シランカップリング剤（γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等）、ポリマー型シランカップリング剤（ポリエトキシジメチルシロキサン、ポリエトキシジメチルシロキサン等）、カチオン型シランカップリング剤［Ｎ−（Ｎ−ベンジル−β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩等］等が挙げられる。
【０１０９】
（Ｆ６）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常１０％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．５〜７％である。
【０１１０】
チクソトロピー性付与剤（増粘剤を含む）（Ｆ７）としては、無機チクソトロピー性付与剤（ベントナイト、有機処理ベントナイトおよびコロイダル炭酸カルシウム等）および有機チクソトロピー性付与剤（水添ヒマシ油ワックス、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸アルミニウム、重合アマニ油等）が挙げられる。
【０１１１】
（Ｆ７）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常２０％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．５〜１０％である。
【０１１２】
スリップ剤（Ｆ８）としては、高級脂肪酸エステル（ステアリン酸ブチル等）、高級脂肪酸アミド（エチレンビスステアリン酸アミド、オレイン酸アミド等）、金属石けん（ステアリン酸カルシウム、オレイン酸アルミニウム等）、ワックス［パラフィンワックス、ポリオレフィンワックス（ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、カルボキシル基含有ポリエチレンワックス等）等］およびシリコーン（例えばジメチルシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイルおよびフルオロシリコーンオイル）等が挙げられる。
【０１１３】
（Ｆ８）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常５％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．０１〜２％である。
【０１１４】
酸化防止剤（Ｆ９）としては、ヒンダードフェノール化合物〔トリエチレングリコール−ビス−［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートジエチルエステル〕およびアミン化合物（ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミノメチルメタクリレート等）が挙げられる。
【０１１５】
（Ｆ９）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．００５〜２％である。
【０１１６】
紫外線吸収剤（Ｆ１０）としては、ベンゾトリアゾール化合物［２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール等］、トリアジン化合物〔２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ヘキシル）オキシ］−フェノール〕、ベンゾフェノン（２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン等）、シュウ酸アニリド化合物（２−エトキシ−２’−エチルオキサリック酸ビスアニリド等）が挙げられる。
【０１１７】
（Ｆ１０）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは０．００５〜２％である。
【０１１８】
上記（Ｆ１）〜（Ｆ１０）の間で添加剤が同一で重複する場合は、それぞれの添加剤が該当する添加効果を奏する量を他の添加剤としての効果に関わりなく使用するのではなく、他の添加剤としての効果も同時に得られることをも考慮し、使用目的に応じて使用量を調整するものとする。
【０１１９】
上記（Ｆ）の合計使用量は、（Ａ）と（Ｂ）合計重量に基づいて、通常６０％以下、添加効果および耐傷性の観点から好ましくは１〜４５％である。
【０１２０】
本発明の組成物は、塗工の際に、塗工に適した粘度に調整するために、必要に応じて溶剤で希釈してもよい。溶剤の使用量は、溶剤を加える前の該組成物の重量に基づいて通常２，０００％以下、塗工性および生産性の観点から好ましくは１０〜５００％である。また、塗料粘度は、使用時の温度（通常５〜６０℃）で、通常５〜５００，０００ｍＰａ・ｓ、安定塗工の観点から好ましくは５０〜１０，０００ｍＰａ・ｓである。
【０１２１】
該溶剤としては、本発明の組成物中の樹脂分を溶解するものであれば特に限定されることはなく、具体的には、芳香族炭化水素（Ｃ７〜１０、例えばトルエン、キシレンおよびエチルベンゼン）、エステルまたはエーテルエステル（Ｃ４〜１０、例えば酢酸エチル、酢酸ブチルおよびメトキシブチルアセテート）、エーテル（Ｃ４〜１０、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ＥＧのモノエチルエーテル、ＥＧのモノブチルエーテル、ＰＧのモノメチルエーテルおよびＤＥＧのモノエチルエーテル）、ケトン（Ｃ３〜１０、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−ｎ−ブチルケトンおよびシクロヘキサノン）、アルコール（Ｃ１〜１０、例えばメタノール、エタノール、ｎ−およびｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブタノール、２−エチルヘキシルアルコールおよびベンジルアルコール）、アミド（Ｃ３〜６、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、スルホキシド（Ｃ２〜４、例えばジメチルスルホキシド）、水、およびこれらの２種以上の混合溶剤が挙げられる。
これらのうち保存安定性および生産性の観点から好ましいのは沸点が７０〜１００℃のエステル、ケトンおよびアルコール、さらに好ましいのは酢酸エチル、メチルエチルケトン、ｉ−プロパノールおよびこれらの混合物である。
【０１２２】
本発明の組成物は、特に限定されないが、例えば次の方法で塗工、成形することができる。すなわち、本発明の組成物を予め２０〜５０℃に温調し、成形体形状（例えばレンズアレイ形状）が得られるキャビティ（充填空間）を有する型（金型、樹脂型等）にディスペンサー等を用いて、硬化後の厚みが５０〜１５０μｍとなるように塗工（または充填）し、上記金型に塗工（または充填）した組成物の上から透明基材（透明フィルムを含む）を空気が入らないように加圧積層し、さらに該透明基材上から後述の活性エネルギー線を照射して該組成物を硬化させた後に、金型から離型し成形体（例えばレンズシート）を得る。
【０１２３】
透明基材（透明フィルムを含む）としては、メチルメタクリレート（共）重合物、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリトリアセチルセルロース、ポリシクロオレフィン等の樹脂からなるものが挙げられる。
【０１２４】
本発明における活性エネルギー線には、紫外線、電子線、Ｘ線、可視光線、赤外線等が含まれる。これらのうち硬化性および安全性の観点から好ましいのは紫外線である。
【０１２５】
本発明の組成物を紫外線により硬化させる場合、紫外線照射装置は特に限定されないが、種々の紫外線照射装置［例えば、機器名「アイグランデージ」、アイグラフィック（株）製］を使用できる。使用するランプとしては、例えば高圧水銀灯、メタルハライドランプ等が挙げられる。紫外線の照射量（ｍＪ／ｃｍ2）は、硬化物の可撓性の観点から好ましい上限は１０，０００、さらに好ましくは５，０００、組成物の硬化性の観点から好ましい下限は１０、さらに好ましくは１００である。
【０１２６】
上記で得られる硬化物の鉛筆硬度は、耐傷性の観点から好ましくは２Ｈ以上、さらに好ましくは３Ｈまたはそれ以上である。
【０１２７】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の実施例において部は重量部、％は重量％を表す。
【０１２８】
合成例１
冷却管、撹拌装置、温度計を備えた反応容器にグリセリン酸２０部、ＥＧ２部、メチルエチルケトン（以下ＭＥＫと略記）５０部を仕込み、５０℃で加熱撹拌して均一に溶解させた。この溶液にＸＤＩ ６０部およびビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）溶液（２−エチルヘキサン酸５０％溶液、以下同じ。）０．１部を加え、８０℃で６時間反応させ、その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート２５部を加え、３時間加熱撹拌した。放冷後、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩（合成方法は特開２００１−３１６３７２号公報記載の方法に従った。以下同じ。）２５．７部を混合、脱炭酸、脱溶剤することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンとウレタンアクリレートアニオンからなるポリマー型イオン性液体（Ａ２−１）を得た。（Ａ２−１）のＭｎは１，３００であった。
【０１２９】
合成例２
合成例１と同様の反応容器に無水ピロメリット酸２５．５部とＭＥＫ７０部を仕込み、８０℃で加熱撹拌して均一に溶解させた。この溶液にＥＧ１８．５部を加え、８時間加熱撹拌して還流させた。放冷してＩＰＤＩ ４３部、およびビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）溶液０．１部を配合し、８０℃で６時間反応させ、その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート３部、ハイドロキノン０．１部を加え、３時間加熱撹拌し還流させた。放冷後、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩３１．８部を混合、脱炭酸、脱溶剤することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンとウレタンアクリレートアニオンからなるポリマー型イオン性液体（Ａ２−２）を得た。（Ａ２−２）のＭｎは１５，０００であった。
【０１３０】
合成例３
冷却管、撹拌装置、および窒素導入管を備えた反応容器に、１，４−ＢＤ ２１．９部、５−スルホイソフタル酸５８．３部、縮合反応触媒としてチタン酸テトライソプロキシド１．５部を仕込み、１５０℃で窒素通気下に、生成する水を留去しながら３時間反応させた。次いで１８０℃まで徐々に昇温し、窒素通気下で水を留去しながら１０時間反応させ、両末端に水酸基を有する、水酸基価３６．０のポリエステルを得た。放冷後ＩＰＤＩ ８部、ビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）溶液０．１部を配合し、８０℃で６時間反応させ、その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート３部、ハイドロキノン０．１部を加え、３時間加熱撹拌した。放冷後、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩４２．７部を混合し、脱炭酸、脱溶剤することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンとウレタンアクリレートアニオンからなるポリマー型イオン性液体（Ａ２−３）を得た。（Ａ２−３）のＭｎは９，１００であった。
【０１３１】
合成例４
モノ（アクリロイルオキシエチル）フタレート［商品名「アロニックス Ｍ−５４００」、東亜合成（株）製］と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を等モルで混合することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（アクリロイルオキシエチル）フタレート塩からなるモノマー型イオン性液体（Ａ１−１）を得た。
【０１３２】
合成例５
モノ（メタアクリロイルオキシエチル）リン酸エステル［商品名「ライトエステルＰ−１Ｍ」、共栄社化学（株）製］と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を等モルで混合することによって１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（メタアクリロイルオキシエチル）リン酸エステル塩からなるモノマー型イオン性液体（Ａ１−２）を得た。
【０１３３】
合成例６
２，２，２−トリアクリロイルオキシメチルエチルコハク酸［商品名「ＮＫエステルＣＢＸ−０」、新中村化学工業（株）製］と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を等モルで混合することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム ２，２，２−トリアクリロイルオキシメチルエチルコハク酸塩（Ａ１−３）を得た。
【０１３４】
合成例７
合成例１と同様の反応容器にアクリル酸ＥＯ付加物［商品名「ブレンマー ＡＥ−４００」、日本油脂（株）製、Ｍｎ４００］１００部、ＨＤＩのヌレート化物［商品名「コロネートＨＤＴ」、日本ポリウレタン工業（株）製］３３．６部および触媒としてビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）０．０５部を仕込み、６０℃で６時間反応させ、３官能ウレタンアクリレート（Ｂ３−１）を得た。（Ｂ３−１）のＭｎは、２，４７０であった。
【０１３５】
合成例８
合成例１と同様の反応容器にアクリル酸２−ヒドロキシエチルのカプロラクトン４モル付加物［商品名「プラクセル ＦＡ−４Ｄ」、ダイセル化学工業（株）製］１００部とＩＰＤＩのヌレート化物［商品名「ＶＥＳＴＡＮＡＴ Ｔ１８９０」、デグサジャパン（株）製］６４部と触媒としてビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）０．０３部を加え、８０℃で４時間反応させ、２官能ウレタンアクリレート（Ｂ３−２）を得た。（Ｂ３−２）のＭｎは、１，７３０であった。
【０１３６】
合成例９
合成例１と同様の反応容器にグリセリンのＰＯ付加物［商品名「ニューポールＧＰ−６０００」、三洋化成工業（株）製、Ｍｎ６００］１００部、水添ＭＤＩ［商品名「ＶＥＳＴＡＮＡＴ Ｈ１２ＭＤＩ」、デグサジャパン（株）製］６５．５部および触媒としてビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）０．０５部を加え、１２０℃で３時間反応させた後、２−ヒドロキシエチルアクリレート５８部を加え、７０℃で４時間反応させ、３官能ウレタンアクリレート（Ｂ３−３）を得た。（Ｂ３−３）のＭｎは、１，６９０であった。
【０１３７】
実施例１〜７
表１に示す配合組成（部）に従って配合し、本発明の組成物（実施例１〜７）を得た。各組成物の２５℃での粘度をＢＬ型粘度計［東京計器（株）製］にて測定した（単位はｍＰａ・ｓ）。
次に、下記の評価方法に従って硬化物を作成し、該硬化物の透過率、耐スチールウール性（以下、耐ＳＷ性と略記）、鉛筆硬度、イエローインデックス（以下ＹＩと略記）、密着性、反り、泡残り、および耐衝撃性を評価した。結果を表１に示す。
【０１３８】
比較例１〜４
表１に示す配合組成（部）に従って配合し、比較の組成物（比較例１〜４）を得た。各組成物について、上記実施例と同様に評価した。結果を表１に示す。
【０１３９】
評価方法
（１）透過率（透明性の評価）
（ｉ）硬化物（硬化膜）作成法
離型剤処理をしたガラス板［「ＭＩＣＲＯ ＳＬＩＤＥ ＧＬＡＳＳ 水板」、松浪ガラス（株）製、タテ７６ｍｍ×ヨコ２６ｍｍ×厚さ１．３ｍｍ］上の周辺部にセットしたスペーサー枠（厚さ１００μｍ、幅５ｍｍ）の枠内に、組成物を充填し、さらにその上に上記と同様の別のガラス板を重ね、空気を押し出した。その後、紫外線照射装置［商品名「アイグランデージ」、アイグラフィック（株）製。照射ランプはメタルハライドランプ。以下同じ。］を用いて、１，０００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射し、硬化物（硬化膜、以下同じ。）を得た。
（ｉｉ）透過率測定方法
ＪＩＳ Ｋ−７３６１−１に準じ、全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ−ｇａｒｄ ｄｕａｌ」、ＢＹＫ ｇａｒｄｎｅｒ（株）製、以下同じ。］を用いて硬化物の透過率を測定した。単位は％。
【０１４０】
（２）耐ＳＷ性（耐傷性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
表面を離型剤処理したガラス板［「ＧＬＡＳＳ ＰＬＡＴＥ」、アズワン（株）製、タテ２００ｍｍ×ヨコ２００ｍｍ×厚さ５ｍｍ］の周辺部にセットしたスペーサー枠（厚さ１００μｍ）、幅１０ｍｍ）の枠内に組成物を充填し、さらにその上にプライマー処理したＰＥＴフィルム［商品名「Ａ−４３００」、東洋紡（株）製、タテ２００ｍｍ×ヨコ２００ｍｍ×厚さ０．１ｍｍ、透明基材］を重ね、ニップローラーで挟んで空気を押し出した。その後紫外線照射装置を用いて、ＰＥＴフィルム側から、１，０００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射した。その後、ガラス板を取り外し、ＰＥＴフィルムを片面につけた硬化物を得た。
（ｉｉ）耐ＳＷ性評価方法
＃００００のスチールウールを用い５００ｇ荷重にて硬化物の上を１０往復擦り、ＪＩＳ Ｋ−７３６１−１に準じ、全光線透過率測定装置を用いてヘーズを測定した。単位は％。
【０１４１】
（３）鉛筆硬度（剛性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）鉛筆硬度評価方法
ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて鉛筆硬度評価を行った（温度２３℃、１ｋｇ荷重）。
ｎ＝５の評価において、ｎ＝４以上で傷がつかない一番硬い鉛筆の硬さを鉛筆硬度とした。
【０１４２】
（４）ＹＩ（非着色性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）ＹＩ評価方法
ＪＩＳ Ｋ７３７３に準じて２３℃にて色差計［商品名「色差・曇り度計Ａ−２００」日本電色工業（株）製］で色差を測定し、Ｄ６５にてＹＩを求めた。
【０１４３】
（５）密着性試験（密着性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）密着性評価方法
ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて、硬化物面上のタテ、ヨコ各１０ｍｍの範囲に、ＰＥＴフィルムに到達しない深さでタテ、ヨコ各１１本の切れ目を入れて１００個の碁盤目を作り、粘着テープをその表面に密着させた後、一気に剥がした。このときにＰＥＴフィルム基材から剥離せず残存した碁盤目の個数を求めた。
【０１４４】
（６）反り（硬化収縮の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）反り評価方法
硬化物（タテ２００ｍｍ×ヨコ２００ｍｍ）の中心部を含む部分から、タテ、ヨコ各１０ｃｍの正方形を切り取り、硬化物面を下にして置いた時のベース面から中心部の凹面までの高さを求めた。単位はｍｍ。
【０１４５】
（７）泡残り（成形性の評価）
（ｉ）プリズムレンズ（光学レンズ）作成方法
表１に示した組成物を３５℃に温度調節し、予めクロムメッキを施したプリズムレンズの金型（５０ｃｍ×５０ｃｍ）にディスペンサーを用いて１０〜１５０μｍの厚みに塗工し、プライマー処理したＰＥＴフィルム［東洋紡（株）製、Ａ−４３００、厚さ１００μｍ］を、上記金型に充填した組成物の上から空気が入らないように加圧積層した。その後紫外線照射装置を用いてＰＥＴフィルム側から紫外線を１，０００ｍＪ／ｃｍ2照射して硬化させた後に、金型から離型しプリズムレンズ（硬化物）を得た。
（ｉｉ）泡残り評価方法
得られたプリズムレンズの状態を観察し、目視で泡個数の残量を調べた。
（評価基準）
○：泡なし
△：１〜５個／１００ｃｍ2
×：５個超 ／１００ｃｍ2
【０１４６】
（８）落球試験（耐衝撃性の評価）
（ｉ）硬化物作成法
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成した。
（ｉｉ）耐衝撃性評価方法
硬化物のＰＥＴフィルム側とは反対側の面を上にして静置した硬化物の３０ｃｍ上方から、約９５ｇの玉軸受用剛球（ＪＩＳ Ｂ１５０１ １ １／８ 直径２８．５７５ｍｍ）を自然落下させ、硬化物面の割れ、変形を評価した。
（評価基準）
○：割れ、変形ともになし
×：割れ、もしくは変形あり
（９）帯電防止性
（ｉ）表面抵抗値
上記（２）（ｉ）の硬化物作成方法と同じ方法で硬化物を作成し、ここから試験片（１００×１００ｍｍ）を切り出し、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計［ＤＳＭ−８１０３、東亜電波工業（株）製、以下同じ。］により同条件の雰囲気下で測定した。単位はΩ。
（ｉｉ）水洗後の表面抵抗値
（ｉ）と同様の試験片を、２５℃のイオン交換水１，０００ｍｌ中に浸漬し、２４時間静置した。ついで試験片を取り出し２３℃のイオン交換水１００ｍｌ×３回の流水で塗膜表面を洗い流した後、循風乾燥機内８０℃で３時間乾燥させた。該水洗−乾燥の操作を３回繰り返した後、試験片を２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計により同条件の雰囲気下で測定した。単位はΩ。
（ｉｉｉ）体積抵抗値
表面を離型剤処理したガラス板（１１ｃｍ×１１ｃｍ）上の周辺部に厚さ１ｍｍのスペーサーをセットし、１０ｃｍ×１０ｃｍの正方形に仕切る。該正方形内に表１の組成物を注型した後、上記と同様の別のガラス板を載せる。紫外線照射装置により、紫外線を１，０００ｍＪ／ｃｍ2照射した後、ガラス板から離型し、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計により同条件の雰囲気下で体積抵抗値を測定した。単位はΩ・ｃｍ。
【０１４７】
【表１】
ＤＡ−６００：ジペンタエリスリトールポリアクリレート［商品名「ネオマー
ＤＡ−６００」、三洋化成工業（株）製、平均官能基数５．５］
ＰＥ−３Ａ：ペンタエリスリトールトリアクリレート［商品名「ライトアクリ レートＰＥ−３Ａ」、共栄社化学（株）製、平均官能基数３．１］
ＰＥ−４Ａ：ペンタエリスリトールテトラアクリレート［商品名「ライトアクリレートＰ Ｅ−４Ａ」、共栄社化学（株）製、平均官能基数４］
ＥＯＴＭＰ：ＥＯ変性（付加モル数３）トリメチロールプロパントリアクリレート［商品 名「ネオマーＴＡ−４０１」、三洋化成工業（株）製、平均官能基数３］
ＤＣＰＡ ：ジシクロペンタンジメチロールジアクリレート［商品名「ライトアクリレー トＤＣＰ−Ａ」、共栄社化学（株）製、平均官能基数２］
ＩＢＸＡ ：イソボルニルアクリレート［商品名「ライトアクリレートＩＢＸＡ」、共栄 社化学（株）製、平均官能基数１］
ＴＰＯ ：１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド［商品名 「ルシリンＴＰＯ」、ＢＡＳＦ（株）製］
Ｉ１８４ ：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン［商品名「イルガキュア１８ ４」、チバスペシャルティケミカルズ（株）製］
ＢＺ−Ａ ：ベンジルアクリレート［商品名「ビスコート１６０」、大阪有機化学（株） 製］
ＰＯ−Ａ ：フェノキシエチレングリコールアクリレート［商品名「ライトアクリレート ＰＯ−Ａ」、共栄社化学（株）製］
ＢＡ６４１：ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート［商品名「ネオマーＢＡ−６４１ 」、三洋化成工業（株）製］
ＥＭＩ・ＢＦ4：１−エチル−３−メチルイミダゾリウム４フッ化ホウ素酸塩［試薬 、和光純薬工業（株）製］
ＴＦＳＩＬｉ：ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム［試薬、和光純薬 工業（株）製］
ＫＦ−６００４：ポリエーテル変性シリコーンオイル［商品名「ＫＦ−６００４」信越化 学（株）製］
【０１４８】
表１の結果から、本発明の組成物は比較の組成物に比べて、耐傷性と反り、耐衝撃性とのバランス、基材との密着性および帯電防止性に優れることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１４９】
本発明の成形体用活性エネルギー線硬化性組成物は、活性エネルギー線照射時の硬化性に優れ、該組成物を硬化させてなる硬化物は、耐傷性、剛性、透明性、基材との密着性、および帯電防止性に優れることから、表面に微細構造を有する光学レンズ（プリズムシート、コリメーターレンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、後反射レンズ、ホログラム等）、携帯電話部材（ボタン等の装飾部材、タッチパネル等）等の用途に幅広く用いることができ、極めて有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
１個以上のエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）、（Ａ）を除く（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）を含有してなる成形体用活性エネルギー線硬化性組成物において、（Ｂ）が、３〜１０ｍｍｏｌ／ｇの（メタ）アクリロイル基濃度を有し、該組成物を硬化させてなる硬化物が、６０〜２００の架橋点間分子量を有することを特徴とする帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項２】
（Ａ）が、カチオンとエチレン性不飽和基を有するアニオンからなる請求項１記載の組成物。
【請求項３】
（Ｂ）が、（メタ）アクリロイル基を平均３個以上有する化合物（Ｂ１）、および(メタ)アクリロイル基を平均１〜２個有する脂環含有（メタ）アクリレート（Ｂ２）からなる請求項１または２記載の組成物。
【請求項４】
（Ｂ１）と（Ｂ２）の重量比が、３０／７０〜９０／１０である請求項３記載の組成物。
【請求項５】
さらに、（Ｂ１）および（Ｂ２）を除く多官能ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ３）を含有させてなる請求項３または４記載の組成物。
【請求項６】
さらに、（Ｂ１）、（Ｂ２）および（Ｂ３）を除く、モノおよび／またはジ（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ４）を含有させてなる請求項５記載の組成物。
【請求項７】
（Ａ）と（Ｂ）の重量比が、５／９５〜７０／３０である請求項１〜６のいずれか記載の組成物。
【請求項８】
さらに、充填剤、顔料、分散剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、チクソトロピー性付与剤、スリップ剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有させてなる請求項１〜７のいずれか記載の組成物。
【請求項９】
光学レンズ用である請求項１〜８のいずれか記載の組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか記載の組成物を硬化させてなる硬化物。
【請求項１１】
請求項１０記載の硬化物からなる光学レンズ
【請求項１２】
請求項１〜９のいずれか記載の組成物を、成形体形状が得られるキャビティを有する型に塗工し、塗工物上に透明基材を加圧積層して、該基材上から活性エネルギー線を照射して硬化させることを特徴とする帯電防止性成形体の製造方法。
【請求項１】
１個以上のエチレン性不飽和基を有するイオン性液体（Ａ）、（Ａ）を除く（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）を含有してなる成形体用活性エネルギー線硬化性組成物において、（Ｂ）が、３〜１０ｍｍｏｌ／ｇの（メタ）アクリロイル基濃度を有し、該組成物を硬化させてなる硬化物が、６０〜２００の架橋点間分子量を有することを特徴とする帯電防止性成形体用活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項２】
（Ａ）が、カチオンとエチレン性不飽和基を有するアニオンからなる請求項１記載の組成物。
【請求項３】
（Ｂ）が、（メタ）アクリロイル基を平均３個以上有する化合物（Ｂ１）、および(メタ)アクリロイル基を平均１〜２個有する脂環含有（メタ）アクリレート（Ｂ２）からなる請求項１または２記載の組成物。
【請求項４】
（Ｂ１）と（Ｂ２）の重量比が、３０／７０〜９０／１０である請求項３記載の組成物。
【請求項５】
さらに、（Ｂ１）および（Ｂ２）を除く多官能ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ３）を含有させてなる請求項３または４記載の組成物。
【請求項６】
さらに、（Ｂ１）、（Ｂ２）および（Ｂ３）を除く、モノおよび／またはジ（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ４）を含有させてなる請求項５記載の組成物。
【請求項７】
（Ａ）と（Ｂ）の重量比が、５／９５〜７０／３０である請求項１〜６のいずれか記載の組成物。
【請求項８】
さらに、充填剤、顔料、分散剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、チクソトロピー性付与剤、スリップ剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有させてなる請求項１〜７のいずれか記載の組成物。
【請求項９】
光学レンズ用である請求項１〜８のいずれか記載の組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか記載の組成物を硬化させてなる硬化物。
【請求項１１】
請求項１０記載の硬化物からなる光学レンズ
【請求項１２】
請求項１〜９のいずれか記載の組成物を、成形体形状が得られるキャビティを有する型に塗工し、塗工物上に透明基材を加圧積層して、該基材上から活性エネルギー線を照射して硬化させることを特徴とする帯電防止性成形体の製造方法。
【公開番号】特開２０１０−７０１７（Ｐ２０１０−７０１７Ａ）
【公開日】平成２２年１月１４日（２０１０．１．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１７０４５７（Ｐ２００８−１７０４５７）
【出願日】平成２０年６月３０日（２００８．６．３０）
【出願人】（０００００２２８８）三洋化成工業株式会社 (1,719)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年１月１４日（２０１０．１．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年６月３０日（２００８．６．３０）
【出願人】（０００００２２８８）三洋化成工業株式会社 (1,719)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]