抗菌剤としてのＮ−アルキニル−２−（置換されたアリールオキシ）アルキルチオアミド誘導体
一般式(1)の殺菌性化合物であって、式中Arは式(A)、(B1)、(B2)、又は(C)の基であり、或いはArは式(D1)又は(D2)の5-又は6-連結基であり；且つR1、R2、R3、R4、R5、n、A1、A2、A3、A4、A5、Ka、Kb、L、M、V、W、X、Y及びZは請求項１に示した定義を有す。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）の化合物：
【化１】
ここで、Ａｒは式（Ａ）の基であり：
【化２】
式中、Al、A2及びA3は、独立してH、ハロゲン、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)-アルキル、C2-4アルケニル、ハロ(C2-4)アルケニル、C2-4アルキニル、ハロ(C2-4)-アルキニル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、-S(0)m(Cl-4)アルキル（式中、mは0、1又は2であり、且つアルキル基は任意にハロゲンで置換される）、-OS02(C1-4)アルキル（式中、アルキル基は、任意にハロゲンで置換される）、シアノ、ニトロ、C1-4アルコキシカルボニル、-CONRmRn、-CORm、-NRmCORn、-SO2NRmRn、又は-NRmSO2R1（式中、R1はC1-4アルキルであり、且つRm及びRnは独立してH又はCl-4アルキルである）であり；或いは
Ａｒは式(B1)又は(B2)の基であり：
【化３】
式中、L及びMは、独立してN,N-オキシド又はCQであり、但しL又はMの一つ以下がN-オキシドではなく；
Ka及びKbは独立してH又はFであり；
Vは、H、ハロゲン、任意にハロゲン又はC1-4アルコキシで置換されたC1-6アルキル、任意にハロゲン又はC1-4アルコキシで置換されたC3-6シクロアルキル、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルケニル、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルキニル、任意にハロゲン又はC1-4アルコキシで置換されたC1-6アルコキシ、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルケニルオキシ、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、Cl-4アルコキシカルボニル、-OSO2R'、-S(O)mR'、-COR"、-CONR"R"'、-S02NR"R"'、-NR"SO2R'、-CR"=NR"'、-NR"R"'、-NR"COR"'、-NR"CO2R"'（式中mは0、1又は2であり、R'は、任意にハロゲンで置換されたC1-6アルキルであり、且つR"及びR"'は、独立してH又はCl-6アルキルであり、或いは-CONR"R"'又は-S02NR"R"'の場合は、一つの窒素原子、飽和炭素原子、及び任意に一つの酸素原子を含む、5-又は6-員環を形成するために連結してよい）であり；
Qは、H、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、Cl-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、ハロ(C1-8)アルキル、ハロ(C1-8)アルコキシ、ハロ(Cl-8)アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-6)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルコキシカルボニルアミノ、Cl-4アルキル(Cl-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル又はCl-4アルキルスルホニルオキシ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、-SO2NRmRn、-NRmSO2R1（式中、RlはC1-6アルキルであり、且つRm及びRnは、独立してH又はC1-6アルキルであり、或いは、-SO2NRmRnの場合は、一つの窒素原子、飽和炭素原子、及び任意に一つの酸素原子を含む5-又は6-員環を形成するために連結してよい）であり；或いは、
Ａｒは式(C)の基であり：
【化４】
式中A4及びA5は、独立してH、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C1-8アルコキシ、Cl-8アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-6)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルキルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、C1-4アルキルスルホニルオキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシ、又はヘテロアリールチオであり、ここで、前記任意のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はヘテロアリール基、又はその一部は任意に置換され；或いは
Ａｒは、式(D1)又は(D2)の5-又は6-連鎖基であり：
【化５】
式中、Wは、H、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであり、
Xは、N、NH又はN-C1-4アルキルであり、
Yは、CR、N、NH、N-C1-4アルキル、O又はSであり、
Zは、CR、N、NH、N-Cl-4アルキル、0又はSであり、
Rは、H、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、Cl-4アルキルスルホニル、ハロ(Cl-4)アルキル又はハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、
X、Y、Z及び融合したベンゼン環を連結している結合は、適宜X、Y及びZの原子価との二重結合又は単結合であり、但し、Y及びZの一つのみがO又はSであってよく、Y及びZの一つのみがCH又はCRであってよく、そしてX、Y及びZの一つのみがNH又はN-Cl-4アルキルであってよく；
Rlはメチル又はエチルであり；
R2はH、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシメチル、又はベンジルオキシメチルであり、ここでのベンジル部位のフェニル環は、任意にC1-4アルコキシで置換され；
R3及びR4は、独立して、H、C1-3アルキル、C2-3アルケニル、又はC2-3アルキニルであり、但し共にHであることはなく、且つ共にH以外である場合、それらの組合された炭素原子の合計は４を超えず、或いは
R3及びR4が、任意に一つの0、S又はN原子を含み、且つ任意にハロゲン又はC1-4アルキルで置換された3又は4員炭素環を形成するために結合する当該炭素原子に連結し；
R5はH、C1-4アルキル、又はC3-6シクロアルキルであり、ここでのアルキル又はシクロアルキル基は任意にハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、シアノ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、又はモノ-もしくはジ(Cl-4)アルキルアミノカルボニルオキシ、-S(O)p(Cl-6)アルキル（ここでのpは0、1又は2）、トリアゾール、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ(Cl-4)-アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ、又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換され、或いは
R5は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたチエニル、又は任意に置換されたベンジルであり、
ここで任意に置換されたフェニル及びチエニル環、又はR5原子価の部位は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4アルコキシ、C2-4アルケニルオキシ、C2-4アルキニルオキシ、ハロ(C1-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ヒドロキシ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ(Cl-4)-アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(Cl-4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート(thiocyanato)、イソチオシアネート、ニトロ、-NRpRq、-NHCORp、-NHCONRpRq、-CONRpRq、-SO2R°、-OSO2R°、-CORp、-CRp=NRq、又は-N=CRpRqで置換され、ここでR°はC1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(Cl-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Cl-4アルキル又はCl-4アルコキシで置換され、且つRp及びRqは独立して水素、Cl-4アルキル、ハロ(Cl-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)-アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(Cl-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル又はCl-4アルコキシで置換され；並びに
ｎは0、1又は2である。
【請求項２】
前記Arが式(A)の基であり：
【化６】
式中、A1、A2及びA3は、独立してH、ハロゲン、Cl-4アルキル、ハロ(C1-4)-アルキル、C2-4アルケニル、ハロ(C2-4)アルケニル、C2-4アルキニル、ハロ(C2-4)アルキニル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、-S(O)m-(C1-4)アルキルであり、ここでmは0、1又は2であり、そして当該アルキル基は、フルオロで任意に置換され、-OS02(C1-4)アルキル（ここでアルキル基は、任意にフルオロで置換され）、シアノ、ニトロ、Cl-4アルコキシカルボニル、-CONRmRn、-CORm又は-NRmCORn（ここでRm及びRnは独立してH又はCl-4アルキル）であり；或いは
Arは式(B)の基であり：
【化７】
式中、L及びMの一つはNであり、そしてその他はCQであり、又はL及びMは共にNであり；QはH、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、ハロ-(Cl-8)アルキル、ハロ(C1-8)アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(Cl-6)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)-アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルカルボニル、アミノカルボニル；モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、又はCl-4アルキルスルホニルオキシであり；或いは
Arは式(C)の基であり：
【化８】
式中、A4及びA5は独立してH、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、Cl-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-6)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルキニルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、Cl-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、Cl-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、Cl-4アルキルスルホニルオキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシ、又はヘテロアリールチオであり、ここで前記任意のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールの基又は部位は任意に置換され；或いはＡｒは式(D1)の基であり、
【化９】
式中WはH、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキル、又はハロ(Cl-4)アルコキシであり、
XはN、NH又はN-C1-4アルキルであり、
YはCH、N、NH、0又はSであり、
ZはCH、N、NH、N-C1-4アルキル、O又はSであり、且つ
X、Y、Z及び融合したベンゼン環を連結している結合は、適宜X、Y及びZの原子価への二重結合又は単結合であり、但しY及びZの一つのみはO又はSであってよく、Y及びZの一つのみはCHであってよく、並びに X、Y及びZの一つのみはNH又はN-Cl-4アルキルであってよく；
R1はメチル又はエチルであり；
R2はH、C1-4アルキル、C1-4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここでベンジル部位のフェニル環は任意にC1-4アルコキシで置換され；
R3及びR4は独立してH、Cl-3アルキル、C2-3アルケニル又はC2-3アルキニルであり、但し共にHであることはなく、且つ共にH以外である場合、それらの組合された炭素原子の合計は４を超えず、或いは
R3及びR4が、任意に一つの0、S又はN原子を含み、且つ任意にハロゲン又はC1-4アルキルで置換された3又は4員炭素環を形成するために結合する炭素原子に連結し；
R5は、H、C1-4アルキル又はC3-6シクロアルキルであり、ここでのアルキル又はシクロアルキル基は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Cl-6アルコキシ、シアノ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、或いはモノ-又はジ(Cl-4)アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ(C1-4)-アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換され、或いは
R5は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたチエニル、又は任意に置換されたベンジルであり、
ここでの任意に置換されたフェニル及びチエニル環のR5原子価は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、Cl-4アルコキシ、C2-4アルケニルオキシ、C2-4アルキニルオキシ、ハロ(C1-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ヒドロキシ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ(C1-4)アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NRpRq、-NHCORp、-NHCONRpRq、-CONRpRq、-SO2Rp、-OSO2Rp、-CORp、-CRp=NRq又は-N=CRpRq（式中Rp及びRqは、独立して水素、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、Cl-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、C1-4アルキル又はCl-4アルコキシで置換されている）から選定された、１つ、２つ、又は３つの置換基で置換され；且つ
nは0、1又は2である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ａｒが式(A)の基であって、ここでのA1、A2及びA3は全てクロロ又はメチルであり、或いはAl及びA3は共にクロロ、ブロモ又はフルオロであり、且つA2はH又はメチルであり、或いはA1及びA3は共にメチル又はメトキシであり、且つA2はH、クロロ、ブロモ又はアルキルチオであり、或いはA1はメトキシであり、A2はHであり、且つA3はシアノ又はクロロであり、或いはAlはメチルであり、A2はHであり、且つはA3エチルであり、或いはAlはクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、又はアセチルであり、且つA2及びA3は共にHであり、或いはA1及びA3は共にHであり、且つA2はクロロ又はブロモであり、或いはAlはメチルであり、A2はアルキルチオであり、且つA3はHである、請求項１の記載の化合物。
【請求項４】
前記Ａｒが式(B1)又は(B2)の基であって、式中のMはNであり及びLはCQであり、或いはL及びMは共にNであり、或いはLはNであり及びMはCQであり、或いはL及びMは共にCQであり、且つQはH又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａｒが式(C)のピリジン基であって、且つ一般式（1）の化合物中のアルカン酸アミド側鎖は、3-位でピリジン環へ結合する、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記式(C)の基の中のA4はHであり、且つA5はハロゲン、C1-4アルキル、シクロプロピル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4アルコキシ、Cl-4アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノ、ホルミルアミノ、Cl-4アルキル(ホルミル)アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、フェニル(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、C1-4アルキルスルホニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニルチオ、ヘテロアリールオキシ又はヘテロアリールチオであり、ここで任意の前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基又はその一部は任意にハロゲン、ヒドロキシ又はC1-4アルコキシで置換され、且つ任意の前記フェニルもしくはヘテロアリール基又はその一部は、任意にハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ニトロ又はシアノで置換され、且つヘテロアリールはフリル、チエニル、ピリジル又はピリミジニルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ａｒが式(D1)又は(D2)の基であって、式中、WはH、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(Cl-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり、且つ
(1)XはNであり、YはCRであり、Zは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、且つRはH、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(Cl-4)アルキルもしくはハロ(Cl-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合であり；或いは
(2)X及びYはNであり、且つZは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合であり；或いは
(3)XはNであり、Yは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、ZはCRであり、且つRはH、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル又はハロ(Cl-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、X-Y及びY-Z結合は単結合である一方、ベンゼン環へ連結しているXとZの結合は二重結合であり；或いは
(4)XはNH又はN-C1-4-アルキルであり、YはNであり、ZはCRであり、且つRはH、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキルもしくはハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、Y-Z結合は二重結合である一方、Y-Z結合及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記式(D1)又は(D2)の基が、任意に2-C置換基を保持している5-及び6-ベンゾチアゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-及び6-(2,1-ベンゾイソチアゾリル)、任意に2-C置換基を保持している5-及び6-ベンゾオキサゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-及び6-(2,1-ベンゾイソオキサゾリル)、任意に2-C置換基を保持している及び任意にN-Cl-4アルキル置換基を保持している5-及び6-(lH-ベンゾイミダゾリル)、任意に3-C置換基を保持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-及び6-(1H-インダゾリル)、任意に3-C置換基を保持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-及び6-(2H-インダゾリル)、5-及び6-(1,2,3-ベンゾチアジアゾリル)、5-及び6-(1,2,3-ベンゾオキサジアゾリル)、任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-及び6-(1H-ベンゾトリアゾリル)、任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-(2H-ベンゾトリアゾリル)、5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾリル)並びに5-(2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、ここで前記任意の置換基は、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル、又はハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
前記式(D1)又は(D2)の基が、任意に2-C置換基を保持している5-又は6-ベンゾチアゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-(2,1-ベンゾイソチアゾリル)、任意に2-C置換基を保持している6-ベンゾオキサゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-(2,1-ベンゾイソオキサゾリル)、任意に2-C置換基を保持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している6-(lH-ベンゾイミダゾリル)、任意に3-C置換基を保持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-(1H-インダゾリル)、6-(1,2,3-ベンゾチアジアゾリル)又は6-(1,2,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、ここで前記任意の置換基は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、Cl-4アルキルスルフィニル、Cl-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル又はハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノである、請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
前記R2がHである、請求項１から請求項９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記R3及びR4が共にメチルである、請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記R5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-３-イル、及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１から請求項１１のいずれか１項の記載の化合物。
【請求項１３】
前記R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；並びにR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロフェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
前記Ａｒが式(A)の基であって、式中A1、A2及びA3は全てクロロ又はメチルであり、或いはA1及びA3は共にクロロ、ブロモ又はフルオロであり、且つA2はH又はメチルであり、或いはA1及びA3は共にメチル又はメトキシであり、且つA2はH、クロロ、ブロモ又はアルキルチオであり、或いはA1はメトキシであり、A2はHであり、且つA3はシアノ又はクロロであり、或いはA1はメチルであり、A2はHであり、且つA3はエチルであり、或いはA1はクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はアセチルであり、且つA2及びA3は共にHであり、或いはA1及びA3は共にHであり、且つA2はクロロ又はブロモであり、或いはAlはメチルであり、A2はアルキルチオであり、且つA3はHであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；そしてR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
前記Ａｒが式(B1)又は(B2)の基であって、式中、L及びMは、L又はMの１つのみがN-オキシドであることを除き、独立してN,N-オキシド又はCQであり；Qは水素又はハロゲンであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；そしてR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
前記Ａｒが式(C)の基であって、式中A4はHであり；且つA5はハロゲン、C1-4アルキル、シクロプロピル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)アミノ、Cl-4アルキルカルボニルアミノ、Cl-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、Cl-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、フェニル(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、C1-4アルキルスルホニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニルチオ、ヘテロアリールオキシ又はヘテロアリールチオであり、ここでA5であってよい任意の前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基又は一部は、ハロゲン、ヒドロキシ又はCl-4アルコキシで任意に置換され、A5であってよい任意の前記フェニルもしくはヘテロアリール基又は一部は、任意にハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ニトロ又はシアノで置換され、且つヘテロアリールはフリル、チエニル、ピリジル又はピリミジニルであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；且つR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
前記Ａｒが式(C)の基であって、式中A4はH、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル又はCNであり；A5はH、ハロゲン、C1-4アルキル又はハロ(Cl-4)アルキルであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；R5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、並びにアルカン酸アミド側鎖は、ピリジン環の3-位へ結合する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
前記Ａｒが式(C)の基であり、式中A4はH、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル又はCNであり；A5はH、ハロゲン、Cl-4アルキル又はハロ(C1-4)アルキルであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；R5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロフェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、好適にはメチル又はメトキシメチルであり；並びにアルカン酸アミド側鎖は、4-位のピリジン環上へ結合している、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
前記Ａｒが任意に2-C置換基を保持している5-又は6-ベンゾチアゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-(2,1-ベンゾイソチアゾリル)、任意に2-C置換基を保持している6-ベンゾオキサゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-(2,1-ベンゾイソオキサゾリル)、任意に2-C置換基を保持している及び任意にN-Cl-4アルキル置換基を保持している6-(lH-ベンゾイミダゾリル)、任意に3-C置換基を保持している及び任意にN-Cl-4アルキル置換基を保持している5-(lH-インダゾリル)、6-(1,2,3-ベンゾチアジアゾリル)又は6-(1,2,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、ここで前記任意の置換基は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル又はハロ(Cl-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノから選定され；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；並びにR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
本特許請求の範囲に記載された請求項１に係る化合物の調製方法。
【請求項２１】
請求項１に係る殺菌的に有効な量の式（１）の化合物、及びそれらの適当な担体又は希釈剤を含んで成る殺菌組成物。
【請求項２２】
植物病原性の菌と闘う又は防除する方法であって、殺菌的に有効な量の請求項１に係る式（１）の化合物、又は請求項２１に係る組成物を植物に、植物の種子に、植物又は種子の場所（locus）に、或いは土壌又は任意のその他の植物成長培地に投与することを含んで成る方法。
【請求項１】
一般式（１）の化合物：
【化１】
ここで、Ａｒは式（Ａ）の基であり：
【化２】
式中、Al、A2及びA3は、独立してH、ハロゲン、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)-アルキル、C2-4アルケニル、ハロ(C2-4)アルケニル、C2-4アルキニル、ハロ(C2-4)-アルキニル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、-S(0)m(Cl-4)アルキル（式中、mは0、1又は2であり、且つアルキル基は任意にハロゲンで置換される）、-OS02(C1-4)アルキル（式中、アルキル基は、任意にハロゲンで置換される）、シアノ、ニトロ、C1-4アルコキシカルボニル、-CONRmRn、-CORm、-NRmCORn、-SO2NRmRn、又は-NRmSO2R1（式中、R1はC1-4アルキルであり、且つRm及びRnは独立してH又はCl-4アルキルである）であり；或いは
Ａｒは式(B1)又は(B2)の基であり：
【化３】
式中、L及びMは、独立してN,N-オキシド又はCQであり、但しL又はMの一つ以下がN-オキシドではなく；
Ka及びKbは独立してH又はFであり；
Vは、H、ハロゲン、任意にハロゲン又はC1-4アルコキシで置換されたC1-6アルキル、任意にハロゲン又はC1-4アルコキシで置換されたC3-6シクロアルキル、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルケニル、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルキニル、任意にハロゲン又はC1-4アルコキシで置換されたC1-6アルコキシ、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルケニルオキシ、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、Cl-4アルコキシカルボニル、-OSO2R'、-S(O)mR'、-COR"、-CONR"R"'、-S02NR"R"'、-NR"SO2R'、-CR"=NR"'、-NR"R"'、-NR"COR"'、-NR"CO2R"'（式中mは0、1又は2であり、R'は、任意にハロゲンで置換されたC1-6アルキルであり、且つR"及びR"'は、独立してH又はCl-6アルキルであり、或いは-CONR"R"'又は-S02NR"R"'の場合は、一つの窒素原子、飽和炭素原子、及び任意に一つの酸素原子を含む、5-又は6-員環を形成するために連結してよい）であり；
Qは、H、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、Cl-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、ハロ(C1-8)アルキル、ハロ(C1-8)アルコキシ、ハロ(Cl-8)アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-6)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルコキシカルボニルアミノ、Cl-4アルキル(Cl-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル又はCl-4アルキルスルホニルオキシ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、-SO2NRmRn、-NRmSO2R1（式中、RlはC1-6アルキルであり、且つRm及びRnは、独立してH又はC1-6アルキルであり、或いは、-SO2NRmRnの場合は、一つの窒素原子、飽和炭素原子、及び任意に一つの酸素原子を含む5-又は6-員環を形成するために連結してよい）であり；或いは、
Ａｒは式(C)の基であり：
【化４】
式中A4及びA5は、独立してH、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C1-8アルコキシ、Cl-8アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-6)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルキルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、C1-4アルキルスルホニルオキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシ、又はヘテロアリールチオであり、ここで、前記任意のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はヘテロアリール基、又はその一部は任意に置換され；或いは
Ａｒは、式(D1)又は(D2)の5-又は6-連鎖基であり：
【化５】
式中、Wは、H、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであり、
Xは、N、NH又はN-C1-4アルキルであり、
Yは、CR、N、NH、N-C1-4アルキル、O又はSであり、
Zは、CR、N、NH、N-Cl-4アルキル、0又はSであり、
Rは、H、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、Cl-4アルキルスルホニル、ハロ(Cl-4)アルキル又はハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、
X、Y、Z及び融合したベンゼン環を連結している結合は、適宜X、Y及びZの原子価との二重結合又は単結合であり、但し、Y及びZの一つのみがO又はSであってよく、Y及びZの一つのみがCH又はCRであってよく、そしてX、Y及びZの一つのみがNH又はN-Cl-4アルキルであってよく；
Rlはメチル又はエチルであり；
R2はH、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシメチル、又はベンジルオキシメチルであり、ここでのベンジル部位のフェニル環は、任意にC1-4アルコキシで置換され；
R3及びR4は、独立して、H、C1-3アルキル、C2-3アルケニル、又はC2-3アルキニルであり、但し共にHであることはなく、且つ共にH以外である場合、それらの組合された炭素原子の合計は４を超えず、或いは
R3及びR4が、任意に一つの0、S又はN原子を含み、且つ任意にハロゲン又はC1-4アルキルで置換された3又は4員炭素環を形成するために結合する当該炭素原子に連結し；
R5はH、C1-4アルキル、又はC3-6シクロアルキルであり、ここでのアルキル又はシクロアルキル基は任意にハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、シアノ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、又はモノ-もしくはジ(Cl-4)アルキルアミノカルボニルオキシ、-S(O)p(Cl-6)アルキル（ここでのpは0、1又は2）、トリアゾール、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ(Cl-4)-アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ、又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換され、或いは
R5は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたチエニル、又は任意に置換されたベンジルであり、
ここで任意に置換されたフェニル及びチエニル環、又はR5原子価の部位は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4アルコキシ、C2-4アルケニルオキシ、C2-4アルキニルオキシ、ハロ(C1-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ヒドロキシ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ(Cl-4)-アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(Cl-4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート(thiocyanato)、イソチオシアネート、ニトロ、-NRpRq、-NHCORp、-NHCONRpRq、-CONRpRq、-SO2R°、-OSO2R°、-CORp、-CRp=NRq、又は-N=CRpRqで置換され、ここでR°はC1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(Cl-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Cl-4アルキル又はCl-4アルコキシで置換され、且つRp及びRqは独立して水素、Cl-4アルキル、ハロ(Cl-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)-アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(Cl-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル又はCl-4アルコキシで置換され；並びに
ｎは0、1又は2である。
【請求項２】
前記Arが式(A)の基であり：
【化６】
式中、A1、A2及びA3は、独立してH、ハロゲン、Cl-4アルキル、ハロ(C1-4)-アルキル、C2-4アルケニル、ハロ(C2-4)アルケニル、C2-4アルキニル、ハロ(C2-4)アルキニル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、-S(O)m-(C1-4)アルキルであり、ここでmは0、1又は2であり、そして当該アルキル基は、フルオロで任意に置換され、-OS02(C1-4)アルキル（ここでアルキル基は、任意にフルオロで置換され）、シアノ、ニトロ、Cl-4アルコキシカルボニル、-CONRmRn、-CORm又は-NRmCORn（ここでRm及びRnは独立してH又はCl-4アルキル）であり；或いは
Arは式(B)の基であり：
【化７】
式中、L及びMの一つはNであり、そしてその他はCQであり、又はL及びMは共にNであり；QはH、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、ハロ-(Cl-8)アルキル、ハロ(C1-8)アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(Cl-6)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)-アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルキルカルボニル、アミノカルボニル；モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、又はCl-4アルキルスルホニルオキシであり；或いは
Arは式(C)の基であり：
【化８】
式中、A4及びA5は独立してH、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、Cl-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-6)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルキニルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、Cl-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、Cl-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、Cl-4アルキルスルホニルオキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシ、又はヘテロアリールチオであり、ここで前記任意のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールの基又は部位は任意に置換され；或いはＡｒは式(D1)の基であり、
【化９】
式中WはH、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキル、又はハロ(Cl-4)アルコキシであり、
XはN、NH又はN-C1-4アルキルであり、
YはCH、N、NH、0又はSであり、
ZはCH、N、NH、N-C1-4アルキル、O又はSであり、且つ
X、Y、Z及び融合したベンゼン環を連結している結合は、適宜X、Y及びZの原子価への二重結合又は単結合であり、但しY及びZの一つのみはO又はSであってよく、Y及びZの一つのみはCHであってよく、並びに X、Y及びZの一つのみはNH又はN-Cl-4アルキルであってよく；
R1はメチル又はエチルであり；
R2はH、C1-4アルキル、C1-4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここでベンジル部位のフェニル環は任意にC1-4アルコキシで置換され；
R3及びR4は独立してH、Cl-3アルキル、C2-3アルケニル又はC2-3アルキニルであり、但し共にHであることはなく、且つ共にH以外である場合、それらの組合された炭素原子の合計は４を超えず、或いは
R3及びR4が、任意に一つの0、S又はN原子を含み、且つ任意にハロゲン又はC1-4アルキルで置換された3又は4員炭素環を形成するために結合する炭素原子に連結し；
R5は、H、C1-4アルキル又はC3-6シクロアルキルであり、ここでのアルキル又はシクロアルキル基は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Cl-6アルコキシ、シアノ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、或いはモノ-又はジ(Cl-4)アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ(C1-4)-アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換され、或いは
R5は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたチエニル、又は任意に置換されたベンジルであり、
ここでの任意に置換されたフェニル及びチエニル環のR5原子価は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、Cl-4アルコキシ、C2-4アルケニルオキシ、C2-4アルキニルオキシ、ハロ(C1-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ヒドロキシ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ(C1-4)アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NRpRq、-NHCORp、-NHCONRpRq、-CONRpRq、-SO2Rp、-OSO2Rp、-CORp、-CRp=NRq又は-N=CRpRq（式中Rp及びRqは、独立して水素、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、Cl-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、C1-4アルキル又はCl-4アルコキシで置換されている）から選定された、１つ、２つ、又は３つの置換基で置換され；且つ
nは0、1又は2である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ａｒが式(A)の基であって、ここでのA1、A2及びA3は全てクロロ又はメチルであり、或いはAl及びA3は共にクロロ、ブロモ又はフルオロであり、且つA2はH又はメチルであり、或いはA1及びA3は共にメチル又はメトキシであり、且つA2はH、クロロ、ブロモ又はアルキルチオであり、或いはA1はメトキシであり、A2はHであり、且つA3はシアノ又はクロロであり、或いはAlはメチルであり、A2はHであり、且つはA3エチルであり、或いはAlはクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、又はアセチルであり、且つA2及びA3は共にHであり、或いはA1及びA3は共にHであり、且つA2はクロロ又はブロモであり、或いはAlはメチルであり、A2はアルキルチオであり、且つA3はHである、請求項１の記載の化合物。
【請求項４】
前記Ａｒが式(B1)又は(B2)の基であって、式中のMはNであり及びLはCQであり、或いはL及びMは共にNであり、或いはLはNであり及びMはCQであり、或いはL及びMは共にCQであり、且つQはH又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａｒが式(C)のピリジン基であって、且つ一般式（1）の化合物中のアルカン酸アミド側鎖は、3-位でピリジン環へ結合する、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記式(C)の基の中のA4はHであり、且つA5はハロゲン、C1-4アルキル、シクロプロピル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4アルコキシ、Cl-4アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノ、ホルミルアミノ、Cl-4アルキル(ホルミル)アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、フェニル(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、C1-4アルキルスルホニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニルチオ、ヘテロアリールオキシ又はヘテロアリールチオであり、ここで任意の前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基又はその一部は任意にハロゲン、ヒドロキシ又はC1-4アルコキシで置換され、且つ任意の前記フェニルもしくはヘテロアリール基又はその一部は、任意にハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ニトロ又はシアノで置換され、且つヘテロアリールはフリル、チエニル、ピリジル又はピリミジニルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ａｒが式(D1)又は(D2)の基であって、式中、WはH、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(Cl-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり、且つ
(1)XはNであり、YはCRであり、Zは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、且つRはH、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(Cl-4)アルキルもしくはハロ(Cl-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合であり；或いは
(2)X及びYはNであり、且つZは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合であり；或いは
(3)XはNであり、Yは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、ZはCRであり、且つRはH、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル又はハロ(Cl-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、X-Y及びY-Z結合は単結合である一方、ベンゼン環へ連結しているXとZの結合は二重結合であり；或いは
(4)XはNH又はN-C1-4-アルキルであり、YはNであり、ZはCRであり、且つRはH、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキルもしくはハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、Y-Z結合は二重結合である一方、Y-Z結合及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記式(D1)又は(D2)の基が、任意に2-C置換基を保持している5-及び6-ベンゾチアゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-及び6-(2,1-ベンゾイソチアゾリル)、任意に2-C置換基を保持している5-及び6-ベンゾオキサゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-及び6-(2,1-ベンゾイソオキサゾリル)、任意に2-C置換基を保持している及び任意にN-Cl-4アルキル置換基を保持している5-及び6-(lH-ベンゾイミダゾリル)、任意に3-C置換基を保持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-及び6-(1H-インダゾリル)、任意に3-C置換基を保持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-及び6-(2H-インダゾリル)、5-及び6-(1,2,3-ベンゾチアジアゾリル)、5-及び6-(1,2,3-ベンゾオキサジアゾリル)、任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-及び6-(1H-ベンゾトリアゾリル)、任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-(2H-ベンゾトリアゾリル)、5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾリル)並びに5-(2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、ここで前記任意の置換基は、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル、又はハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
前記式(D1)又は(D2)の基が、任意に2-C置換基を保持している5-又は6-ベンゾチアゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-(2,1-ベンゾイソチアゾリル)、任意に2-C置換基を保持している6-ベンゾオキサゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-(2,1-ベンゾイソオキサゾリル)、任意に2-C置換基を保持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している6-(lH-ベンゾイミダゾリル)、任意に3-C置換基を保持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を保持している5-(1H-インダゾリル)、6-(1,2,3-ベンゾチアジアゾリル)又は6-(1,2,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、ここで前記任意の置換基は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、Cl-4アルキルスルフィニル、Cl-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル又はハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノである、請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
前記R2がHである、請求項１から請求項９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記R3及びR4が共にメチルである、請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記R5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-３-イル、及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１から請求項１１のいずれか１項の記載の化合物。
【請求項１３】
前記R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；並びにR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロフェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
前記Ａｒが式(A)の基であって、式中A1、A2及びA3は全てクロロ又はメチルであり、或いはA1及びA3は共にクロロ、ブロモ又はフルオロであり、且つA2はH又はメチルであり、或いはA1及びA3は共にメチル又はメトキシであり、且つA2はH、クロロ、ブロモ又はアルキルチオであり、或いはA1はメトキシであり、A2はHであり、且つA3はシアノ又はクロロであり、或いはA1はメチルであり、A2はHであり、且つA3はエチルであり、或いはA1はクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はアセチルであり、且つA2及びA3は共にHであり、或いはA1及びA3は共にHであり、且つA2はクロロ又はブロモであり、或いはAlはメチルであり、A2はアルキルチオであり、且つA3はHであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；そしてR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
前記Ａｒが式(B1)又は(B2)の基であって、式中、L及びMは、L又はMの１つのみがN-オキシドであることを除き、独立してN,N-オキシド又はCQであり；Qは水素又はハロゲンであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；そしてR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
前記Ａｒが式(C)の基であって、式中A4はHであり；且つA5はハロゲン、C1-4アルキル、シクロプロピル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)アミノ、Cl-4アルキルカルボニルアミノ、Cl-4アルキル(C1-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、Cl-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、フェニル(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、C1-4アルキルスルホニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニルチオ、ヘテロアリールオキシ又はヘテロアリールチオであり、ここでA5であってよい任意の前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基又は一部は、ハロゲン、ヒドロキシ又はCl-4アルコキシで任意に置換され、A5であってよい任意の前記フェニルもしくはヘテロアリール基又は一部は、任意にハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ニトロ又はシアノで置換され、且つヘテロアリールはフリル、チエニル、ピリジル又はピリミジニルであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；且つR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
前記Ａｒが式(C)の基であって、式中A4はH、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル又はCNであり；A5はH、ハロゲン、C1-4アルキル又はハロ(Cl-4)アルキルであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；R5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、並びにアルカン酸アミド側鎖は、ピリジン環の3-位へ結合する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
前記Ａｒが式(C)の基であり、式中A4はH、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル又はCNであり；A5はH、ハロゲン、Cl-4アルキル又はハロ(C1-4)アルキルであり；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；R5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロフェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、好適にはメチル又はメトキシメチルであり；並びにアルカン酸アミド側鎖は、4-位のピリジン環上へ結合している、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
前記Ａｒが任意に2-C置換基を保持している5-又は6-ベンゾチアゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-(2,1-ベンゾイソチアゾリル)、任意に2-C置換基を保持している6-ベンゾオキサゾリル、任意に3-C置換基を保持している5-(2,1-ベンゾイソオキサゾリル)、任意に2-C置換基を保持している及び任意にN-Cl-4アルキル置換基を保持している6-(lH-ベンゾイミダゾリル)、任意に3-C置換基を保持している及び任意にN-Cl-4アルキル置換基を保持している5-(lH-インダゾリル)、6-(1,2,3-ベンゾチアジアゾリル)又は6-(1,2,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、ここで前記任意の置換基は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル又はハロ(Cl-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノから選定され；R2はHであり；R3及びR4は共にメチルであり；並びにR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、3-アセチル-フェニル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、及びtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
本特許請求の範囲に記載された請求項１に係る化合物の調製方法。
【請求項２１】
請求項１に係る殺菌的に有効な量の式（１）の化合物、及びそれらの適当な担体又は希釈剤を含んで成る殺菌組成物。
【請求項２２】
植物病原性の菌と闘う又は防除する方法であって、殺菌的に有効な量の請求項１に係る式（１）の化合物、又は請求項２１に係る組成物を植物に、植物の種子に、植物又は種子の場所（locus）に、或いは土壌又は任意のその他の植物成長培地に投与することを含んで成る方法。
【公表番号】特表２００６−５２６６００（Ｐ２００６−５２６６００Ａ）
【公表日】平成１８年１１月２４日（２００６．１１．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５０８３７８（Ｐ２００６−５０８３７８）
【出願日】平成１６年５月２８日（２００４．５．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００４／００２２９４
【国際公開番号】ＷＯ２００４／１０８６６３
【国際公開日】平成１６年１２月１６日（２００４．１２．１６）
【出願人】（５０１００８８２０）シンジェンタ リミテッド (33)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年１１月２４日（２００６．１１．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年５月２８日（２００４．５．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００４／００２２９４
【国際公開番号】ＷＯ２００４／１０８６６３
【国際公開日】平成１６年１２月１６日（２００４．１２．１６）
【出願人】（５０１００８８２０）シンジェンタ リミテッド (33)
【Ｆターム（参考）】
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