有害動物を駆除するための置換アミジン化合物
本発明は、式(I)の置換アミジン化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び塩、並びにそのような化合物を含む組成物に関する。本発明は、有害動物を駆除するための置換アミジン化合物、それらの塩、又はそれらを含む組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、そのような置換アミジン化合物を適用する方法にも関する。本発明の置換アミジン化合物は、式(I)によって定義され、式(I)において、A1〜A4、B1〜B3、R1〜R3、(R4)p、(R5)q、X及びYは、明細書の通りに定義される。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)の置換アミジン化合物
【化１】
[式中、
A1、A2、A3及びA4は、N又はCHであり、炭素原子はR4によって置換されていてもよく、
但し、環に窒素は2個を超えて存在せず、
B1、B2、B3は、N又はCHであり、炭素原子はR5によって置換されていてもよく、
但し、環に窒素は2個を超えて存在せず、
Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択され、
Yは、O、N-R8又は化学結合であり、
pは、0、1、2、3又は4であり、
qは、0、1、2、3、4又は5であり、
R1は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、C(=S)SR7、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環
からなる群から選択されるか、
又は
R1はR2と一緒になってCH2CH2若しくはCH2架橋であり、それらが結合する置換アミジン単位と一緒になって5員環若しくは6員の複素環を形成することができ、
R2、R3は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
NR9aR9b、Si(R11)2R12、OR7、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、
からなる群から互いに独立に選択されるが、但し、R2及びR3の両方が同時に水素であることはなく、
又は、
R2及びR3は一緒になって、=CR13R14、=S(O)nR7、=S(O)nNR9aR9b、=NR9a若しくは=NOR7であることができ、
又は、
R2及びR3は一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-〜8員の飽和、部分飽和、又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
ここで、アルキレン鎖は、一つ又は二つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、
アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
R4は、pとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
pが2以上であり、R4の二つが隣接する場合、二つの隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9aからなる群から選択される架橋であることができ、前記架橋は、二つの隣接するR4が結合する炭素原子と一緒になって5員又は6員の部分飽和又は不飽和の芳香族炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、架橋の炭素原子は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル又はハロメトキシからなる群から選択される一つ又は二つの置換基によって置換されていてもよく、
R5は、qとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであり、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R12)2R13、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R12)2R13、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b2、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
一つの炭素原子上に存在する二つのR6は一緒になって、=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成することができ、
又は、
二つのR6は、その二つのR6が結合する炭素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和又は部分不飽和の炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、
R7は、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R8は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R8及びR1は一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
ここで、アルキレン鎖は、一つ又は二つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、
アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
R9a、R9bは、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
R9a及びR9bは一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、且つ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシによって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシから互いに独立に選択されるk個の置換基によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
部分飽和複素環の一つの原子の上に一緒に存在する二つのR10は、=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16又は=NNR17aであることができ、
又は、
隣接する炭素原子の上の二つのR10は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR8、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であることができ、且つ、二つのR10が結合する炭素原子と一緒になって、5員又は6員の部分飽和又は不飽和の芳香族炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、前記環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル又はハロメトキシから選択される一つ又は二つの置換基によって置換されていてもよく、
R11、R12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-から7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R13、R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニル又はベンジルから互いに独立に選択され、
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後の四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
又は、
同じ炭素原子の上に存在する二つのR15は一緒になって、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)又は=NO(C1〜C6アルキル)であることができ、
R16は、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（後に指摘した基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後の四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
R17a、R17bは、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後に指摘した四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
又は、
R17a及びR17bは一緒になってC2〜C6アルキレン鎖であり、R17a及びR17bが結合する窒素原子と一緒になって3〜7員の飽和、部分飽和、又は不飽和の環を形成することができ、アルキレン鎖は酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシによって置換されていてもよく、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよく、
R18は、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後に指摘した四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
又は、
部分飽和原子の一つの原子の上に一緒に存在する二つのR18は、=O、=N(C1〜C6アルキル)、=NO(C1〜C6アルキル)、=CH(C1〜C4アルキル)又は=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキルであることができ、
又は、
二つの隣接する炭素原子上の二つのR18は一緒になって、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族を形成するC2〜C6アルキレン鎖であることができ、
アルキレン鎖は酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシによって置換されていてもよく、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよく、
nは、0、1又は2であり、
kは、0〜10から選択される整数である]、
又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び塩。
【請求項２】
A4がCHであり、
B1、B2、B3がCHであり、
Xが、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択される、
請求項1に記載の置換アミジン化合物。
【請求項３】
A1、A3、A4がCHであり、
B1、B2、B3がCHであり、
Xが、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択される、
請求項1に記載の置換アミジン化合物。
【請求項４】
請求項1に記載の、及び式(I-4)の置換アミジン化合物
【化２】
[式中、
Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルから選択され、
pは、0、1又は2であり、
R4は、pとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
pが2であり、R4の二つが隣接する場合、二つの隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nからなる群から選択される架橋であることができ、
R5a、R5cは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、からなる群から選択され、
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、最後の五つの脂肪族及び脂環式の基は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-から7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される]。
【請求項５】
請求項1に記載の、及び式(I-5)の置換アミジン化合物
【化３】
[式中、
R4a、R4bは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環、からなる群から選択され、
R5a、R5cは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、からなる群から選択され、
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、最後の五つの基の脂肪族鎖は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される]。
【請求項６】
R1が、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、-S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、-C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、-C(=S)SR7、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R4a、R4bが、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、からなる群から選択され、
R5a、R5cが、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルからなる群から選択され、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよく、
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の五つの脂肪族及び脂環式の基は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)R6、からなる群から選択される、
請求項5に記載の式(I-5)の置換アミジン化合物。
【請求項７】
Yが酸素である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項８】
Yが化学結合である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項９】
YがNR8である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項１０】
S配置を有する式(I-S)の鏡像異性体である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【化４】
【請求項１１】
R配置を有する式(I-R)の鏡像異性体である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【化５】
【請求項１２】
R2、R3が、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
NR9aR9b、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6、
互いに独立に選択される、R10からの一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される、
請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項１３】
R2及びR3が一緒になってC4-又はC5アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって5〜6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
前記アルキレン鎖は、一つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、前記アルキレン鎖は、
ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよい、
請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項１４】
一般式(II-A)の4-ヒドロキシイミノメチル置換アミジン化合物
【化６】
[式中、
Jは、水素又はハロゲンであり、
Y、R1、R2、R3、R4及びpは、請求項1に記載の通りである]。
【請求項１５】
一般式(II-B)の4-ヒドロキシイミノメチル置換アミジン化合物
【化７】
[式中、
Jは、水素又はハロゲンであり、
Y、R1、R2、R3、R4及びpは、請求項1に記載の通りである]。
【請求項１６】
請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩、並びに少なくとも一つの不活性な液体及び/又は固体の農業上許容される担体を含む農業組成物。
【請求項１７】
請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩、並びに少なくとも一つの不活性な液体及び/又は固体の獣医学的に許容される担体を含む獣医学的組成物。
【請求項１８】
有害無脊椎動物を駆除するための、請求項1から13のいずれかに記載の化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項１９】
有害無脊椎動物による蔓延又は感染から動物を治療又は保護するための、請求項1から13のいずれかに記載の化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２０】
有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害動物、それらの供給食物、それらの生息地若しくはそれらの繁殖地、又は有害動物が成長しているか若しくは成長することができる植物、植物繁殖材料、土壌、領域、材料、若しくは環境、又は有害無脊椎動物の攻撃又は蔓延から保護されるべき材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面若しくは空間を、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩の殺虫剤として有効な量で処理することを含む方法。
【請求項２１】
有害無脊椎動物による攻撃又は蔓延から作物又は植物を保護する方法であって、作物又は植物を、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩の殺虫剤として有効な量で処理することを含む方法。
【請求項２２】
有害無脊椎動物による攻撃又は蔓延から植物繁殖材料及び/又はそこから成長する植物を保護するための方法であって、植物繁殖材料を、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩の殺虫剤として有効な量で処理することを含む方法。
【請求項２３】
前記植物繁殖材料が種子である、請求項22に記載の方法。
【請求項２４】
請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩を含む植物繁殖材料。
【請求項２５】
前記植物繁殖材料が種子である、請求項24に記載の植物繁殖材料。
【請求項２６】
有害無脊椎動物による蔓延又は感染から動物を治療又は保護するための方法であって、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩の殺虫剤として有効な量を動物に接触させることを含む方法。
【請求項２７】
寄生虫による蔓延又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護するための医薬の調製のための、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び/若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項１】
一般式(I)の置換アミジン化合物
【化１】
[式中、
A1、A2、A3及びA4は、N又はCHであり、炭素原子はR4によって置換されていてもよく、
但し、環に窒素は2個を超えて存在せず、
B1、B2、B3は、N又はCHであり、炭素原子はR5によって置換されていてもよく、
但し、環に窒素は2個を超えて存在せず、
Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択され、
Yは、O、N-R8又は化学結合であり、
pは、0、1、2、3又は4であり、
qは、0、1、2、3、4又は5であり、
R1は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、C(=S)SR7、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環
からなる群から選択されるか、
又は
R1はR2と一緒になってCH2CH2若しくはCH2架橋であり、それらが結合する置換アミジン単位と一緒になって5員環若しくは6員の複素環を形成することができ、
R2、R3は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
NR9aR9b、Si(R11)2R12、OR7、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、
からなる群から互いに独立に選択されるが、但し、R2及びR3の両方が同時に水素であることはなく、
又は、
R2及びR3は一緒になって、=CR13R14、=S(O)nR7、=S(O)nNR9aR9b、=NR9a若しくは=NOR7であることができ、
又は、
R2及びR3は一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-〜8員の飽和、部分飽和、又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
ここで、アルキレン鎖は、一つ又は二つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、
アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
R4は、pとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
pが2以上であり、R4の二つが隣接する場合、二つの隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9aからなる群から選択される架橋であることができ、前記架橋は、二つの隣接するR4が結合する炭素原子と一緒になって5員又は6員の部分飽和又は不飽和の芳香族炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、架橋の炭素原子は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル又はハロメトキシからなる群から選択される一つ又は二つの置換基によって置換されていてもよく、
R5は、qとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであり、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R12)2R13、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R12)2R13、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b2、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
一つの炭素原子上に存在する二つのR6は一緒になって、=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成することができ、
又は、
二つのR6は、その二つのR6が結合する炭素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和又は部分不飽和の炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、
R7は、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R8は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R8及びR1は一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
ここで、アルキレン鎖は、一つ又は二つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、
アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
R9a、R9bは、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
R9a及びR9bは一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、且つ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシによって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシから互いに独立に選択されるk個の置換基によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
部分飽和複素環の一つの原子の上に一緒に存在する二つのR10は、=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16又は=NNR17aであることができ、
又は、
隣接する炭素原子の上の二つのR10は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR8、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であることができ、且つ、二つのR10が結合する炭素原子と一緒になって、5員又は6員の部分飽和又は不飽和の芳香族炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、前記環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル又はハロメトキシから選択される一つ又は二つの置換基によって置換されていてもよく、
R11、R12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-から7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R13、R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニル又はベンジルから互いに独立に選択され、
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後の四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
又は、
同じ炭素原子の上に存在する二つのR15は一緒になって、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)又は=NO(C1〜C6アルキル)であることができ、
R16は、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（後に指摘した基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後の四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
R17a、R17bは、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後に指摘した四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
又は、
R17a及びR17bは一緒になってC2〜C6アルキレン鎖であり、R17a及びR17bが結合する窒素原子と一緒になって3〜7員の飽和、部分飽和、又は不飽和の環を形成することができ、アルキレン鎖は酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシによって置換されていてもよく、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよく、
R18は、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後に指摘した四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
又は、
部分飽和原子の一つの原子の上に一緒に存在する二つのR18は、=O、=N(C1〜C6アルキル)、=NO(C1〜C6アルキル)、=CH(C1〜C4アルキル)又は=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキルであることができ、
又は、
二つの隣接する炭素原子上の二つのR18は一緒になって、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族を形成するC2〜C6アルキレン鎖であることができ、
アルキレン鎖は酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシによって置換されていてもよく、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよく、
nは、0、1又は2であり、
kは、0〜10から選択される整数である]、
又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び塩。
【請求項２】
A4がCHであり、
B1、B2、B3がCHであり、
Xが、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択される、
請求項1に記載の置換アミジン化合物。
【請求項３】
A1、A3、A4がCHであり、
B1、B2、B3がCHであり、
Xが、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択される、
請求項1に記載の置換アミジン化合物。
【請求項４】
請求項1に記載の、及び式(I-4)の置換アミジン化合物
【化２】
[式中、
Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルから選択され、
pは、0、1又は2であり、
R4は、pとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
pが2であり、R4の二つが隣接する場合、二つの隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nからなる群から選択される架橋であることができ、
R5a、R5cは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、からなる群から選択され、
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、最後の五つの脂肪族及び脂環式の基は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-から7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される]。
【請求項５】
請求項1に記載の、及び式(I-5)の置換アミジン化合物
【化３】
[式中、
R4a、R4bは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環、からなる群から選択され、
R5a、R5cは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、からなる群から選択され、
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、最後の五つの基の脂肪族鎖は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される]。
【請求項６】
R1が、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、-S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、-C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、-C(=S)SR7、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R4a、R4bが、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、からなる群から選択され、
R5a、R5cが、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルからなる群から選択され、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよく、
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の五つの脂肪族及び脂環式の基は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)R6、からなる群から選択される、
請求項5に記載の式(I-5)の置換アミジン化合物。
【請求項７】
Yが酸素である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項８】
Yが化学結合である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項９】
YがNR8である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項１０】
S配置を有する式(I-S)の鏡像異性体である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【化４】
【請求項１１】
R配置を有する式(I-R)の鏡像異性体である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【化５】
【請求項１２】
R2、R3が、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
NR9aR9b、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6、
互いに独立に選択される、R10からの一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される、
請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項１３】
R2及びR3が一緒になってC4-又はC5アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって5〜6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
前記アルキレン鎖は、一つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、前記アルキレン鎖は、
ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよい、
請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
【請求項１４】
一般式(II-A)の4-ヒドロキシイミノメチル置換アミジン化合物
【化６】
[式中、
Jは、水素又はハロゲンであり、
Y、R1、R2、R3、R4及びpは、請求項1に記載の通りである]。
【請求項１５】
一般式(II-B)の4-ヒドロキシイミノメチル置換アミジン化合物
【化７】
[式中、
Jは、水素又はハロゲンであり、
Y、R1、R2、R3、R4及びpは、請求項1に記載の通りである]。
【請求項１６】
請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩、並びに少なくとも一つの不活性な液体及び/又は固体の農業上許容される担体を含む農業組成物。
【請求項１７】
請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩、並びに少なくとも一つの不活性な液体及び/又は固体の獣医学的に許容される担体を含む獣医学的組成物。
【請求項１８】
有害無脊椎動物を駆除するための、請求項1から13のいずれかに記載の化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項１９】
有害無脊椎動物による蔓延又は感染から動物を治療又は保護するための、請求項1から13のいずれかに記載の化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２０】
有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害動物、それらの供給食物、それらの生息地若しくはそれらの繁殖地、又は有害動物が成長しているか若しくは成長することができる植物、植物繁殖材料、土壌、領域、材料、若しくは環境、又は有害無脊椎動物の攻撃又は蔓延から保護されるべき材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面若しくは空間を、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩の殺虫剤として有効な量で処理することを含む方法。
【請求項２１】
有害無脊椎動物による攻撃又は蔓延から作物又は植物を保護する方法であって、作物又は植物を、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩の殺虫剤として有効な量で処理することを含む方法。
【請求項２２】
有害無脊椎動物による攻撃又は蔓延から植物繁殖材料及び/又はそこから成長する植物を保護するための方法であって、植物繁殖材料を、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩の殺虫剤として有効な量で処理することを含む方法。
【請求項２３】
前記植物繁殖材料が種子である、請求項22に記載の方法。
【請求項２４】
請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩を含む植物繁殖材料。
【請求項２５】
前記植物繁殖材料が種子である、請求項24に記載の植物繁殖材料。
【請求項２６】
有害無脊椎動物による蔓延又は感染から動物を治療又は保護するための方法であって、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩の殺虫剤として有効な量を動物に接触させることを含む方法。
【請求項２７】
寄生虫による蔓延又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護するための医薬の調製のための、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び/若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
【公表番号】特表２０１２−５１３３７６（Ｐ２０１２−５１３３７６Ａ）
【公表日】平成２４年６月１４日（２０１２．６．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５４１３７３（Ｐ２０１１−５４１３７３）
【出願日】平成２１年１２月１４日（２００９．１２．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６７０３７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０７２６０２
【国際公開日】平成２２年７月１日（２０１０．７．１）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年６月１４日（２０１２．６．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１２月１４日（２００９．１２．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６７０３７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０７２６０２
【国際公開日】平成２２年７月１日（２０１０．７．１）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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