有害生物防除組成物
【課題】有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。
【解決手段】（１）一般式
で示されるピリミジン化合物若しくは一般式
で示される１，２，４−チアジアゾール化合物と、（２）（ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物等。
【解決手段】（１）一般式
で示されるピリミジン化合物若しくは一般式
で示される１，２，４−チアジアゾール化合物と、（２）（ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物等。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物防除のために多くの化合物が開発され実用に供されてきた。しかしながら、これらの化合物は必ずしも有害生物防除に十分な効力を示さない場合もあるため、有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物の開発が望まれていた。
【０００３】
【非特許文献１】The Pesticide Manual、Thirteenth Edition (edited by Clive Tomlin,published by The British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry、2003)、２３７〜２３９頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、上記の課題を解決するものであり、
（１）一般式 化１
【０００６】
【化１】
〔式中、Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｘ１は（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物（以下、化合物（Ｉ）と記すこともある。）若しくは
一般式 化２
【０００７】
【化２】
〔式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ７アルキニル基を表し、
Ａは下記のＡ１又はＡ２を表し、
【０００８】
【化３】
Ｘ２はＣ４−Ｃ７アルカンジイル基又はＣ４−Ｃ７アルケンジイル基を表し、
Ｒ５はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ６はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｌは０〜４までの整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。
ｌが２以上の整数である場合、Ｒ５は同一又は相異なる基を表し、
ｎが２である場合、Ｒ６は同一又は相異なる基を表す。〕
で示される１，２，４−チアジアゾール化合物（以下、化合物（II）と記すこともある。）と、
（２）シペルメトリン（以下、化合物（III）と記すこともある。）とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記すこともある。）及び本発明組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法
等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明組成物は有害生物防除に優れた効果を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
まず、化合物（Ｉ）について説明する。
一般式 化１において、
Ｒ１で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基があげられる。
【００１１】
Ｒ２で示されるＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基としては、例えば２位の炭素原子と３位の炭素原子との間の結合が三重結合であるＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基（以下、（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基と記す。）があげられ、具体的には例えば２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、４，４−ジメチル−２−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基及び１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基があげられる。
【００１２】
Ｒ３で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子及び塩素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基及びエチル基があげられる。
【００１３】
Ｘ１で示される（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基において、ハロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基があげられる。
【００１４】
Ｘ１で示される（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基としては、例えばテトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、１，２−ジメチルペンタメチレン基、２，２，４−トリメチルペンタメチレン基、１，２，４，５−テトラメチルペンタメチレン基、２，２，４，４−テトラメチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基があげられる。
【００１５】
Ｘ１がテトラメチレン基である化合物（Ｉ）は、下記式
【００１６】
【化４】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕で示される。
【００１７】
Ｘ１がペンタメチレン基である化合物（Ｉ）は、下記式
【００１８】
【化５】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕で示される。
【００１９】
Ｘ１がヘキサメチレン基である化合物（Ｉ）は、下記式
【００２０】
【化６】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕で示される。
【００２１】
Ｘ１がヘプタメチレン基である化合物（Ｉ）は、下記式
【００２２】
【化７】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕で示される。
【００２３】
化合物（Ｉ）の態様としては、例えば以下のピリミジン化合物があげられる。
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基または２−ペンチニルオキシ基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ３が水素原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ３がハロゲン原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ３がフッ素原子であるピリミジン化合物；
【００２４】
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）テトラメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）ペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）ヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００２５】
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）テトラメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）ペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）ヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００２６】
一般式 化１において、Ｘ１がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいテトラメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００２７】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ３がフッ素原子であるピリミジン化合物；
【００２８】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であるピリミジン化合物；
【００２９】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００３０】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
【００３１】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００３２】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
【００３３】
次に化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
化合物（Ｉ）は、例えば以下に記載の製造工程例１または製造工程例２により製造することができる。
【００３４】
製造工程例１
化合物（Ｉ）は、式（IV）で示される化合物と式（Ｖ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００３５】
【化８】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸ１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、式（Ｖ）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うにより、化合物（Ｉ）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
製造工程例２
化合物（Ｉ）は、式（VI）で示される化合物と式（VII）で示される化合物（またはその塩酸塩等の塩）とを反応させることにより、製造することもできる。
【００３７】
【化９】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸ１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン類があげられる。
反応に用いられる式（VII）で示される化合物の量は、式（VI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
塩基の存在下で反応が行われる場合、反応に用いられる塩基の量は、式（VI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜４８時間である。
反応終了後は、例えば以下の方法により化合物（Ｉ）を単離することができる。
（i） 反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する方法。
（ii） 反応混合物をそのまま濃縮する方法。
（iii） 反応混合物そのものを化合物（Ｉ）として単離する方法。
単離された化合物（Ｉ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
次に、化合物（Ｉ）の製造中間体の製造法について説明する。
【００３９】
参考製造工程例１
式（IV）で示される化合物は、式（VIII）で示される化合物と式（VII）で示される化合物（又はその塩酸塩等の塩）とを反応させることにより、製造することができる。
【００４０】
【化１０】
〔式中、Ｒ１、Ｒ３及びＸ１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類があげられる。
反応に用いられる式（VII）で示される化合物の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
塩基の存在下で反応が行われる場合、反応に用いられる塩基の量は、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば以下の方法により式（IV）で示される化合物を単離することができる。
（i） 反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する方法。
（ii） 反応混合物をそのまま濃縮する方法。
（iii） 反応混合物そのものを式（IV）で示される化合物として単離する方法。
単離された式（IV）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
参考製造工程例２
式（VI）で示される化合物は、式（VIII）で示される化合物と式（Ｖ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００４２】
【化１１】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、式（Ｖ）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（VI）で示される化合物を単離することができる。単離された式（VI）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
参考製造工程例３
式（VII）で示される化合物は、例えば式（IX）で示される化合物から、以下のスキームにより製造することができる。
【００４４】
【化１２】
〔式中、Ｘ’は（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６ポリメチレン基を表し、Ｘ１は前記と同じ意味を表す。〕
【００４５】
工程（３−１）
式（X）で示される化合物は、式（IX）で示される化合物とヒドロキシルアミン（またはその塩酸塩等の塩）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン等の第３級アミン類、ピリジン等の含窒素芳香族類があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、ヒドロキシルアミン（またはその塩）が通常１〜３モルの割合であり、塩基が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（X）で示される化合物を単離することができる。単離された式（X）で示される化合物はクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００４６】
式（XI）で示される化合物は、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９８０），ｐ．２２２−２２３あるいはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９８３），１０５，ｐ．２３８１−２８４３に記載の化合物であるか、または例えば以下に記載の方法により製造することができる。
工程（３−２）
式（XI）で示される化合物は、式（X）で示される化合物を転位反応剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる転位反応剤としては、オキシ塩化リン等のリン塩化物、塩化チオニル等の硫黄塩化物及びポリリン酸、硫酸等の酸があげられる。
反応に用いられる転位反応剤の量は、式（X）で示される化合物１モルに対して、通常０．１モル〜過剰量の割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（XI）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XI）で示される化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００４７】
式（VII）で示される化合物は、例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９８３），１０５，ｐ．２３８１−２８４３あるいはＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，（１９８０）１７，ｐ．６０３に記載の化合物であるか、または例えば以下に記載の方法により製造することができる。
工程（３−３）
式（VII）で示される化合物は、式（XI）で示される化合物を還元することにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類があげられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化アルミニウムリチウム等のアルミニウム水素化物類があげられる。
反応に用いられる還元剤の量は、式（XI）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば以下の方法により式（VII）で示される化合物を単離することができる。
（i） 反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を順次加えて撹拌し、乾燥後、必要により濃縮して蒸留する方法。
（ii） 反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を順次加えて撹拌し、乾燥後、溶媒の存在下または非存在下で、塩化水素（またはその溶液）の存在下で撹拌後、濃縮して式（VII）で示される化合物の塩酸塩とする方法。
【００４８】
参考製造工程例４
式（VII）で示される化合物は、式（XII）で示される化合物から、以下のスキームにより製造することできる。
【００４９】
【化１３】
〔式中、X"は（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ２−Ｃ５ポリメチレン基を表し、Ｘ１は前記と同じ意味を表す。〕
【００５０】
工程（４−１）
式（XIII）で示される化合物は、式（XII）で示される化合物と尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の非存在下で行われる。
反応に用いられる尿素の量は、式（XII）で示される化合物１モルに対して、通常１０モル〜過剰量の割合である。
該反応の反応温度は通常５０〜１７０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（XIII）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XIII）で示される化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００５１】
工程（４−２）
式（VII）で示される化合物は、式（XIII）で示される化合物を還元することにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類があげられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化アルミニウムリチウム等のアルミニウム水素化物類があげられる。
反応に用いられる還元剤の量は、式（XIII）で示される化合物１モルに対して通常１〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば以下の方法により式（VII）で示される化合物を単離することができる。
（i） 反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を順次加えて撹拌し、乾燥後、必要により濃縮して蒸留する方法。
（ii） 反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を順次加えて撹拌し、乾燥後、溶媒の存在下または非存在下で、塩化水素（またはその溶液）の存在下で撹拌後、濃縮して式（VII）で示される化合物の塩酸塩とする方法。
【００５２】
次に化合物（Ｉ）の具体例を以下に示す。
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５３】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５４】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５５】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５６】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５７】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ペンチニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５８】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ペンチニルオキシ基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５９】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ペンチニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６０】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ペンチニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６１】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６２】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６３】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６４】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６５】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６６】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６７】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６８】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６９】
以下、本発明組成物において用いられる化合物（Ｉ）の製造例をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
本発明組成物において用いられる化合物（Ｉ）の、前記の製造工程（化８）、（化９）及びその各工程における反応条件等に係る記載に準じて製造された具体的な製造例を示す。 尚、製造例及び参考製造例中、１Ｈ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でテトラメチルシランを内部標準として測定したデータを示す。
【００７０】
製造例１〔化合物（Ｉ−１）の製造例〕
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに、４−（２−ブチニルオキシ）−６−クロロ−５−フルオロピリミジン０．３６ｇ、炭酸カリウム０．６２ｇおよび３，３−ジメチルピロリジン塩酸塩０．２５ｇを加え、８０℃で６時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−５−フルオロ−６−（３，３−ジメチルピロリジン−１−イル）ピリミジン（以下、化合物（Ｉ−１）と記す。）０．１５gを得た。
化合物（Ｉ−１）
【００７１】
【化１４】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１３（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｔ，２Ｈ），１．８７（ｔ，３Ｈ），３．４２(ｄ，２Ｈ)，３．７６（ｔｄ，２Ｈ），４．９７(ｑ，２H，)， ８．０２(ｓ，１Ｈ)
【００７２】
製造例２〔化合物（Ｉ−２）の製造例〕
４−クロロ−５−フルオロ−６−（２−ペンチニルオキシ）ピリミジン０．２ｇとヘキサメチレンイミン０．２８ｇとを混合し、室温で３時間放置した。その後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサヒドロ−１−｛５−フルオロ−６−（２−ペンチニルオキシ）−４−ピリミジニル｝アゼピン（以下、化合物（Ｉ−２）と記す。）０．２６ｇを得た。
化合物（Ｉ−２）
【００７３】
【化１５】
１Ｈ−ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ），１．５２〜１．６１（ｍ，４Ｈ），１．７２〜１．７９（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｑｔ，２Ｈ），３．６５〜３．７４（ｍ，４Ｈ），４．９９（ｔ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
【００７４】
製造例３〔化合物（Ｉ−３）の製造例〕
４−クロロ−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジン０．３ｇと３−トリフルオロメチルピペリジン０．２５ｇを混合し、室温で１０時間放置した。室温付近まで放冷した反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−６−（３−トリフルオロメチルピペリジノ）ピリミジン（以下、化合物（Ｉ−３）と記す。）０．３０ｇを得た。
化合物（Ｉ−３）
【００７５】
【化１６】
１Ｈ−ＮＭＲ：１．３６〜１．６０（ｍ，２Ｈ），１．７２〜１．８３（ｍ，４Ｈ，involving a triplet at 1.87），１．９５〜２．１４（ｍ，１Ｈ），２．１９〜２．２４（ｍ，１Ｈ），２．７５〜２．８４（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｂｒｄ，１Ｈ），４．５３（ｂｒｄ，１Ｈ），４．８４（ｑ，２Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
【００７６】
製造例４〔化合物（Ｉ−４）の製造例〕
４−（２−ブチニルオキシ）−６−クロロ−５−フルオロピリミジン０．３ｇをエタノール３ｍｌに溶解した溶液に、３，５−ジメチルピペリジン（シス：トランス＝約８：２）０．５１ｇを加えて、還流下８時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を濃縮した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−５−フルオロ−６−（３，５−ジメチルピペリジノ）ピリミジン（以下、化合物（Ｉ−４）と記す。）０．４０ｇを得た。
なお、本発明化合物においては、ピペリジン環上の２つのメチル基に係るシス−トランス異性体が存在する。該製造例ではシス：トランス＝約８：２の生成物を得た。
化合物（Ｉ−４）
【００７７】
【化１７】
１Ｈ−ＮＭＲ：０．８０（ｄｄ，１Ｈ），０．９１（ｄ，６Ｈ），１．６０〜１．７２（ｍ，２Ｈ），１．８１〜１．８９（ｍ，４Ｈ，involving a triplet at １．８７），２．３５〜２．４３（ｍ，２Ｈ），４．３５〜４．４１（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｑ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）；
０．９４（ｓ），１．４６〜１．４９（ｍ），３．３１（ｄｄ），３．７５（ｄｄ），８．０１（ｓ）
【００７８】
製造例５〔化合物（Ｉ−５）の製造例〕
テトラヒドロフラン３ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、ここにテトラヒドロフラン０．５mlに２−ブチン−１−オール０．１１ｇを溶解した溶液を室温で滴下し、１０分間撹拌した。この混合液にテトラヒドロフラン０．５ｍｌに１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン０．３０ｇを溶解した溶液を室温で滴下し、６０℃で８時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加して、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（６−（２−ブチニルオキシ）−ピリミジン−４−イル）−シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン（以下、化合物（Ｉ−５）と記す。）０．２５ｇを得た。
化合物（Ｉ−５）
【００７９】
【化１８】
ＧＣ−ＭＳ：２７３（Ｍ＋）
【００８０】
次に化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【００８１】
参考製造例１
テトラヒドロフラン２０ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．６１ｇを懸濁し、ここにテトラヒドロフラン１mlに２−ブチン−１−オール０．７３ｇを溶解した溶液を０℃で滴下し、１０分間撹拌した。この混合液にテトラヒドロフラン５ｍｌに４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジン１．７５ｇを溶解した溶液を滴下し、０℃で９０分間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加して、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−６−クロロ−５−フルオロピリミジン１．８ｇを得た。
４−（２−ブチニルオキシ）−６−クロロ−５−フルオロピリミジン
【００８２】
【化１９】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．７９（ｔ，３Ｈ），５．００（ｑ，２Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ）
【００８３】
参考製造例２
テトラヒドロフラン２４ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）１．０５ｇを懸濁し、ここにテトラヒドロフラン８mlに２−ブチン−１−オール１．４２ｇを溶解した溶液を室温でゆっくり滴下し、２０分間撹拌した。この混合液にテトラヒドロフラン８ｍｌに４，６−ジクロロピリミジン３ｇを溶解した溶液を０℃でゆっくり滴下し、４時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加して、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジン３．１６ｇを得た。
４−クロロ−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジン
【００８４】
【化２０】
融点：４３．５℃
【００８５】
参考製造例３
テトラヒドロフラン２０ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．５８ｇを懸濁し、ここにテトラヒドロフラン１mlに２−ペンチン−１−オール０．８８ｇを溶解した溶液を０℃で滴下し、１０分間撹拌した。この混合液にテトラヒドロフラン５ｍｌに４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジン２ｇを溶解した溶液を０℃で滴下し、７０分間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加して、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−５−フルオロ−６−（２−ペンチニルオキシ）ピリミジン２．３１ｇを得た。
４−クロロ−５−フルオロ−６−（２−ペンチニルオキシ）ピリミジン
【００８６】
【化２１】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ），２．２４（ｑｔ，２Ｈ），５．０９（ｔ，２Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ）
【００８７】
参考製造例４
アセトニトリル４ｍｌに４，６−ジクロロピリミジン０．３ｇ、炭酸カリウム０．８３ｇおよびシス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン塩酸塩０．４３ｇを加え、６０℃で４時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン０．３gを得た。
１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン
【００８８】
【化２２】
1Ｈ−ＮＭＲ：０．９２〜２．１３（ｍ，１３Ｈ），２．７１（ｄｄ，０．４Ｈ），２．９８〜３．０９（ｍ，１．２Ｈ），３．６０〜３．６９（ｍ，０．４Ｈ），４．０６（ｄ，０．４Ｈ），４．７４〜４．８５（ｍ，０．６Ｈ），６．２５（ｓ，０．６Ｈ），６．４０（ｓ，０．４Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ：２３９（Ｍ＋）
【００８９】
参考製造例５
テトラヒドロフラン２０ｍｌに水素化アルミニウムリチウム０．５４ｇを懸濁させ、ヘキサハイドロ−シス−３，７−ジメチルアゼピン−２−オン１ｇを０℃少量ずつ加え、10時間加熱還流した。０℃に冷却後、水０．５４ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム水溶液０．５４ｍｌ、水１．６２ｍｌを順に加え、３０分撹拌後、無水硫酸マグネシウムを加え、セライト濾過した。得られたろ液に０℃で塩化水素−ジエチルエーテル溶液（１モル／L）８．４ｍｌを加え、１時間撹拌後、濃縮し、シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン塩酸塩１ｇを得た。
シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン塩酸塩
【００９０】
【化２３】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．０１（ｄ，３Ｈ），１．２１〜１．３３（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｄ，３Ｈ），１．６０〜１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７９〜２．０１（ｍ，３Ｈ），２．１２〜２．２１（ｍ，１Ｈ），２．７７〜２．８８（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｂｒｄ，１Ｈ），３．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．４４（ｂｒ，２Ｈ）
【００９１】
参考製造例６
エタノール８０ｍｌに、２，６−ジメチルシクロヘキサノン５ｇとヒドロキシルアミン塩酸塩５．５１ｇとを懸濁させ、０℃でピリジン９．４ｇを滴下した。室温で４時間撹拌した後、反応混合物を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム３．１ｇ及びトランス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム１．３ｇを得た。
シス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム
【００９２】
【化２４】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１９（ｄ，３Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），１．４２〜１．５１（ｍ，１Ｈ），１．５３〜１．８５（ｍ，５Ｈ），２．５８〜２．６７（ｍ，１Ｈ），３．３９〜３．４８（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｂｒｓ，１Ｈ）
トランス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム
【００９３】
【化２５】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．０８（ｄ，３Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ），１．１４〜１．２５（ｍ，１Ｈ），１．５２〜１．７２（ｍ，４Ｈ），１．８３〜１．９１（ｍ，１Ｈ），２．３２〜２．４６（ｍ，１Ｈ），３．６４〜３．６９（ｍ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）
【００９４】
参考製造例７
キシレン４０ｍｌにシス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム３．１ｇとポリリン酸１２ｇを加え、１００℃で１０時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に氷水を注加し、炭酸カリウムを加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサハイドロ−シス−３，７−ジメチルアゼピン−２−オン２．５ｇを得た。
ヘキサハイドロ−シス−３，７−ジメチルアゼピン−２−オン
【００９５】
【化２６】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．３１（ｄ，３Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ），１．２６〜１．３６（ｍ，１Ｈ），１．４０〜１．５１（ｍ，１Ｈ），１．６０〜１．７６（３Ｈ），１．９１〜１．９７（ｍ，１Ｈ），２．４８〜２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４９〜３．５８（ｍ，１Ｈ），５．３６（ｂｒｓ，１Ｈ）
【００９６】
参考製造例８
テトラヒドロフラン１５ｍｌに水素化アルミニウムリチウム０．９６ｇを懸濁し、ここに３，３−ジメチル−２，５−ピロリジンジオン１ｇを０℃少量ずつ加え、１２時間加熱還流した。０℃に冷却後、水０．９６ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム水溶液０．９６ｍｌ、水２．８８ｍｌを順に加え、３０分間撹拌後、無水硫酸マグネシウムを加え、セライト濾過した。得られたろ液に０℃で塩化水素−ジエチルエーテル溶液（１モル／L）１５．７４ｍｌを加え、１時間撹拌後、濃縮し、３，３−ジメチルピロリジン塩酸塩０．４５ｇを得た。
３，３−ジメチルピロリジン塩酸塩
【００９７】
【化２７】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１９（ｓ，６Ｈ），１．７９〜１．８４（ｍ，２Ｈ），３．０１〜３．０７（ｍ，２Ｈ），３．４３〜３．５１（ｍ，２Ｈ），９．３７（ｂｒ，２Ｈ）
【００９８】
参考製造例９
３，３−ジメチルコハク酸１０ｇ及び尿素１０２．７ｇを１６０℃で１０時間撹拌した。その後、１００℃付近まで放冷した反応混合物に水を加え、室温付近まで放冷し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，３−ジメチル−２，５−ピロリジンジオン７．８ｇを得た。
３，３−ジメチル−２，５−ピロリジンジオン
【００９９】
【化２８】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．３５（ｓ，６Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），８．３６（ｂｒ，１Ｈ）
【０１００】
次に、化合物（II）について、説明する。
一般式 化２において、
Ｒ４で示されるＣ３−Ｃ７アルキニル基としては、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、４，４−ジメチル−２−ペンチニル基、１−メチル−２−プロピニル基及び１，１−ジメチル−２−プロピニル基が挙げられ、
Ｘ２で示されるＣ４−Ｃ７アルカンジイル基としては、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１、７−ジイル基が挙げられ、
Ｃ４−Ｃ７アルケンジイル基としては、例えば２−ブテン−１，４−ジイル基、２−ペンテン−１，５−ジイル基、２−ヘキセン−１，６−ジイル基、３−ヘキセン−１，６−ジイル基等が挙げられ、
Ｒ５で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、sec-プロピル基及びtert-ブチル基が挙げられる。
Ｒ６で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ａで示される基としては上記のＡ１及びＡ２が挙げられ、
Ａ１としては、例えばピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２,４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３,３,５−トリメチルピペリジノ基、２,３,５,６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、ヘプタメチレンイミノ基、３−ピロリノ基、３−メチル−３−ピロリノ基、３，４−ジメチル−３−ピロリノ基、２，５−ジメチル−３−ピロリノ基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、５−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、４−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、２，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、１，２，３，４，７−ペンタヒドロアゼピノ基、１，２，３，６，７−ペンタヒドロアゼピノ基が挙げられ、
Ａ２としては、例えばモルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基、２，６−ジエチルモルホリノ基が挙げられる。
【０１０１】
化合物（II）の態様としては、例えば以下の１，２，４−チアジアゾール化合物が挙げられる。
一般式 化２において、Ｒ４が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が２−ブチニル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が２−ペンチニル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ２で示されるチアジアゾール化合物；
【０１０２】
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、ｌが０で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、ｌが１又は２で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｌが１又は２で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｒ５がメチル基であり、ｌが１又は２で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がブタン−１，４−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がペンタン−１，５−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がヘキサン−１，６−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
【０１０３】
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｒ５がメチル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がブタン−１，４−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がペンタン−１，５−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
【０１０４】
一般式 化２において、ＡがＡ２であり、ｎが０で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ２であり、Ｒ６がメチル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ２であり、ｎが１又は２であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニル基であり、ＡがＡ２であり、ｎが０で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニル基であり、ＡがＡ２であり、Ｒ６がメチル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニル基であり、ＡがＡ２であり、ｎが１又は２であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基で示されるチアジアゾール化合物；
【０１０５】
次に化合物（II）の製造法について説明する。
化合物（II）は、例えば以下に記載の製造工程例１により製造することができる。
【０１０６】
製造工程例３
化合物（II）は、式（XIV）で示される化合物と式（XV）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１０７】
【化２９】
〔式中、Ｒ４及びＡは前記と同じ意味を表し、ｑは１又は２を表す。〕
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（XIV）で示される化合物１モルに対して、式（XV）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（II）を単離することができる。単離された化合物（II）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０８】
次に、化合物（II）の製造中間体の製造法について説明する。
【０１０９】
参考製造工程例５
【０１１０】
【化３０】
〔式中、Ａ及びｑは前記と同じ意味を表す。〕
（工程１）
式（XVI）で示される化合物は、３−メチルチオ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾールと式（XV）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は溶媒の存在下又は非存在下、塩基の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、３−メチルチオ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール１モルに対して、式（XV）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作により、式（XVI）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XVI）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程２）
式（XIV）で示される化合物は、式（XVI）で示される化合物を酸化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及び水が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸、過酸化水素水等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（XVI）で示される化合物１モルに対して、通常１モル〜過剰量の割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、得られた有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（XIV）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XIV）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１１】
次に化合物（II）の具体例を以下に示す。
一般式 化２において、Ｒ４が２−プロピニル基であり、Ａが以下に示されるいずれかの基であるチアジアゾール化合物；
ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２，４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３，３，５−トリメチルピペリジノ基、２，３，５，６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、
ヘプタメチレンイミノ基、
モルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基及び２，６−ジエチルモルホリノ基。
【０１１２】
一般式 化２において、Ｒ４が２−ブチニル基であり、Ａが以下に示されるいずれかの基であるチアジアゾール化合物；
ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２，４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３，３，５−トリメチルピペリジノ基、２，３，５，６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、
ヘプタメチレンイミノ基、
モルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基及び２，６−ジエチルモルホリノ基。
【０１１３】
一般式 化２において、Ｒ４が1−メチル−２−ブチニル基であり、Ａが以下に示されるいずれかの基であるチアジアゾール化合物；
ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２，４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３，３，５−トリメチルピペリジノ基、２，３，５，６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、
ヘプタメチレンイミノ基、
モルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基及び２，６−ジエチルモルホリノ基。
【０１１４】
一般式 化２において、Ｒ４が２−ペンチニル基であり、Ａが以下に示されるいずれかの基であるチアジアゾール化合物；
ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２，４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３，３，５−トリメチルピペリジノ基、２，３，５，６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、
ヘプタメチレンイミノ基、
モルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基及び２，６−ジエチルモルホリノ基。
【０１１５】
以下、本発明組成物において用いられる化合物（II）の製造例をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
本発明組成物において用いられる化合物（II）の、前記の製造工程（化２９）、（化３０）及びその各工程における反応条件等に係る記載に準じて製造された具体的な製造例を示す。 尚、製造例及び参考製造例中、１Ｈ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でテトラメチルシランを内部標準として測定したデータを示す。
【０１１６】
製造例６〔化合物（II−１）の製造例〕
５−クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３３３ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、ここに室温で３−メチルピペリジン１９８ｍｇを滴下し、６時間撹拌した。反応混合物をtert-ブチルメチルエーテルで希釈し、１０％塩酸を加えてtert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣にクロロホルム４ｍｌを混合した。該混合液に氷冷下で３−クロロ過安息香酸（含量；６５重量％）１．５２ｇを加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物を１０％−亜硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌ及び２−ペンチン−１−オール１６８ｍｇを混合した。ここに氷冷下で水素化ナトリウム（油性、含量；６０重量％）１２０ｍｇを加えて１５分間撹拌し、さらに室温で６時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−（２−ペンチニルオキシ）−５−（３−メチルピペリジノ）−１，２，４−チアジアゾール（以下、化合物（II−１）と記す。）１４５ｍｇを得た。
化合物（II−１）
【０１１７】
【化３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．９１（ｓ、２H），３．７３（ｂｒ、２H），３．０５（ｔ、１H），２．７２（ｔ、１H），２．２２（ｍ、２H），１．８９−１．５４（ｍ、４H），１．２１−１．０６（ｍ、４H），０．９４（ｄ、３H）
EI-EI-Mass：m/e＝２６５（Ｍ＋）
【０１１８】
製造例７〔化合物（II−２）の製造例〕
３−メチルピペリジンの代わりに３，５−ジメチルピペリジン（８：２の異性体混合物）２２６ｍｇを用い、２−ペンチン−１−オールの代わりに２−ブチン−１−オールを用いた以外は製造例６と同様の操作を行い、３−（２−ブチニルオキシ）−５−（３，５−ジメチルピペリジノ）−１，２，４−チアジアゾールのシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）において低極性成分の化合物（以下、化合物（II−２ａ）と記す。）５５ｍｇ及び高極性成分の化合物（以下、化合物（II−２ｂ）と記す。）２２ｍｇを得た。
【０１１９】
【化３２】
化合物（II−２ａ）
融点 １０４．４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．８９（ｓ、２H），３．７４（ｂｒ、２H），２．５７（ｔ、２H），１．９２−１．７０（ｍ、６H），０．９２（ｄ、６H），０．８１（ｑ、１H）
EI-Mass：m/e＝２６５（Ｍ＋）
化合物（II−２ｂ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．８８（ｓ、２Ｈ），３．５０（ｂｒ、２Ｈ），３．０６（ｂｒ、２Ｈ），２．０３（ｍ、２Ｈ），１．８６（ｓ、３Ｈ），１．４８（ｍ、２Ｈ），０．９５（ｍ、６Ｈ）
EI-Mass：m/e＝２６５（Ｍ＋）
【０１２０】
製造例８〔化合物（II−３）の製造例〕
３−メチルピペリジンの代わりに２，６−ジメチルモルホリン（異性体混合物）２３５ｍｇを用いた以外は製造例６と同様の操作を行い、３−（２−ペンチニルオキシ）−５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−１，２，４−チアジアゾールの低極性成分の化合物（以下、化合物（II−３ａ）と記す。）１７２ｍｇ及び高極性成分の化合物（以下、化合物（II−３ｂ）と記す。）６６ｍｇを得た。
【０１２１】
【化３３】
化合物（II−３ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．９１（ｄ、２H），３．７７−３．４４（ｍ、４H），２．８５（ｔ、２H），２．２１（ｍ、２H），１．２３（ｍ、６H），１．１２（ｔ、３H）
EI-Mass：m/e＝２８１（Ｍ＋）
化合物（II−３ｂ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．９１（ｔ、２H），４．１２（ｍ、２H），３．５６（ｍ、２H），３．１７（ｍ、２H），２．２４（ｍ、２H），１．２５（ｄ、６H），１．１４（ｔ、３H）
EI-Mass：m/e＝２８１（Ｍ＋）
【０１２２】
次に、化合物（III）について説明する。尚、下記において、化合物名の後に記載される各頁は、The Pesticide Manual, Thirteenth Edition (edited by Clive Tomlin,published by The British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry、２００３)の記載頁を意味している。本発明組成物において、シペルメトリン（一般名）とは、（ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（２３７〜２３９頁）を意味する。
【０１２３】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物及び線虫等の線形動物があげられ、具体的には例えば以下に示すものがあげられる。
【０１２４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
【０１２５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、エアリアス属(Earias spp.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutela xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等；
【０１２６】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、（Aedes aegypti）、（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等；
【０１２７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【０１２８】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)等のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips dorsalis)等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等；
【０１２９】
膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等；
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等；
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等；
隠翅目害虫：ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ等；
シロアリ目害虫：シロアリ類等；
【０１３０】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等；
【０１３１】
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）等。
【０１３２】
本発明組成物において、化合物（Ｉ）若しくは化合物（II）と化合物（III）との混合割合は特に限定されないが、重量比で通常５０：１〜１：３０の割合、好ましくは１０：１〜１：２の割合である。
【０１３３】
次に、本発明組成物の製剤例を示す。
【０１３４】
本発明組成物は、化合物（Ｉ）若しくは化合物（II）と化合物（III）とを混合しただけでも用いることができるが、通常、化合物（Ｉ）若しくは化合物（II）と化合物（III）とを混合し、それと固体担体、液体担体又は／及びガス状担体と混合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、懸濁剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いるか、或いは、化合物（Ｉ）若しくは化合物（II）と化合物（III）との各々を上記のように製剤化し、場合によりさらに水で希釈したのち、各々の製剤品を混合して用いる。これらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常０．０５〜９５重量％含有される。
【０１３５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。
【０１３６】
ガス状担体としては、たとえばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１３７】
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、並びに糖アルコール誘導体があげられる。
【０１３８】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールと３−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、及び脂肪酸またはそのエステルがあげられる。
【０１３９】
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があげられる。
【０１４０】
本発明の有害生物防除方法は、通常、本発明組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
【０１４１】
本発明組成物を農林用として用いる場合、その施用量は通常１０００ｍ2あたり本発明化合物の量で０．１〜１０００ｇであり、好ましくは１０〜５００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである場合は、通常有効成分濃度が１〜１００００ｐｐｍとなるように、好ましくは１０〜５００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用し、本発明組成物が粒剤、粉剤等に製剤化されたものである場合には、通常そのまま施用する。
【０１４２】
本発明組成物は有害生物から保護すべき作物等の植物に対して茎葉処理することにより使用することができ、作物の苗を植え付ける前の苗床や植付けの時に植穴や株元に処理することにより使用することもできる。さらに、耕作地の土壌に生息する有害生物を防除する目的で該土壌に処理することにより使用してもよい。また、シート状やひも状等に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物の近傍に張り渡す及び／又は株元の土壌表面に敷く等の方法で使用することもできる。
【実施例】
【０１４３】
以下、製剤例及び試験例等にて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、以下の例において、部は特にことわりのない限り重量部を表す。まず、製剤例を示す。
【０１４４】
製剤例１ 乳剤（１：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物９部及び化合物（III）９部を、キシレン３３．５部及びジメチルホルムアミド３３．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２ 水和剤（１：２）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物３部及び化合物（III）６部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪素土６５部を混合した中に加え、よく撹拌混合して水和剤を得る。
【０１４５】
製剤例３ 粉剤（８：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物４部、化合物（III）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共社製）１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
製剤例４ フロアブル剤（４：１）
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩５部、１％ザンサンガム水溶液２０部、スメクタイト系鉱物３部及び水６２部を均一に溶解し、化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物８部及び化合物（III）２部を加えてよく攪拌後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【０１４６】
製剤例５ マイクロカプセル剤（２：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物６部、化合物（III）３部、フェニルキシルエタン１０部及びスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレタン株式会社製トリレンジイソシアネート）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルションを得る。次に、これにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（三洋化成株式会社製アルミニウムマグネシウムシリケート）１部をイオン交換水５７．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。
上記マイクロカプセルスラリー４２．５部及び増粘剤溶液５７．５部を混合して、１０％マイクロカプセル剤を得る。
製剤例６ 油剤（３：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物０．６部及び化合物（III）０．２部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．２部に混合して湯剤を得る。
【０１４７】
製剤例７ 粒剤（２：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物２部、化合物（III）１部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０１４８】
次に、本発明組成物が有害生物防除に効力を有することを試験例として示す。
【０１４９】
試験例１
化合物（I−１）１０部をキシレン４０部及びジメチルホルムアミド４０部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）１０部を加え、よく撹拌混合して製剤を作製した。
化合物（I−１）の製剤の所定濃度の水希釈液に化合物（III）の乳剤（商品名アグロスリン乳剤：住友化学株式会社製）を所定濃度となるように加えた希釈液に各々、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用の散布液を調製した。
また、化合物（I−１）の製剤の所定濃度の水希釈液、化合物（III）の乳剤（商品名アグロスリン乳剤：住友化学株式会社製）の所定濃度の水希釈液に各々、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用の比較散布液を調製した。
各散布液の有効成分処理濃度は下記に示した通りである。
【０１５０】
【表１】
【０１５１】
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、散布液１は、比較散布液１及び３が示した以上の防除価を示し、散布液２は、比較散布液２及び４以上の防除価を示した。
【０１５２】
試験例２〜８
化合物（I−１）の代わりに化合物（I−２）〜（I−５）、（II−１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）を代りに用いた以外は試験例１と同様の操作を行った結果、化合物（I−２）〜（I−５）、（II−１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）のいずれに化合物においても、散布液１は、比較散布液１及び３が示した以上の防除価を示し、散布液２は、比較散布液２及び４以上の防除価を示した。
【０１５３】
試験例９
化合物（I−１）と化合物（III）の濃度を下記の表２に変える以外は、試験例１と同様の操作を行う場合、散布液１はほぼ１００％の防除価を示し、比較散布液１及び２においてもほぼ１００％の防除価を示す。
【０１５４】
【表２】
【０１５５】
尚、一般に、与えられた２種類の有効成分化合物を混合して処理した際に期待される防除効果は、下記の数１で示されるＣｏｌｂｙの計算式により求められる。
【０１５６】
【数１】
【０１５７】
Ｘ：有効成分化合物Ａをｍ ｐｐｍで処理した時の防除価（％）
Ｙ：有効成分化合物Ｂをｎ ｐｐｍで処理した時の防除価（％）
Ｅ：有効成分化合物Ａをｍ ｐｐｍでＢをｎ ｐｐｍで処理した時に期待される防除価（％）（以下、防除価期待値と記す。）
そして、一般に、実際に混合して処理した防除価（％）が防除価期待値（％）より小さくなければ、その組み合わせに拮抗的な作用はなくスペクトルの補完などによる混合効果があると言える。以上、当該試験を実施することにより、本発明組成物が有害生物の防除に優れた効果を有することを簡単に確認する事もできる。
【０１５８】
試験例１０〜１６
化合物（I−１）の代わりに化合物（I−２）〜（I−５）、（II−１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）を代りに用いる以外は試験例９と同様の操作を行う場合、化合物（I−２）〜（I−５）、（II−１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）のいずれに化合物においても、散布液１はほぼ１００％の防除価を示し、比較散布液１及び２においてもほぼ１００％の防除価を示す。
【産業上の利用可能性】
【０１５９】
本発明組成物は、有害生物防除に優れた効力を示す。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物防除のために多くの化合物が開発され実用に供されてきた。しかしながら、これらの化合物は必ずしも有害生物防除に十分な効力を示さない場合もあるため、有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物の開発が望まれていた。
【０００３】
【非特許文献１】The Pesticide Manual、Thirteenth Edition (edited by Clive Tomlin,published by The British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry、2003)、２３７〜２３９頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、上記の課題を解決するものであり、
（１）一般式 化１
【０００６】
【化１】
〔式中、Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｘ１は（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物（以下、化合物（Ｉ）と記すこともある。）若しくは
一般式 化２
【０００７】
【化２】
〔式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ７アルキニル基を表し、
Ａは下記のＡ１又はＡ２を表し、
【０００８】
【化３】
Ｘ２はＣ４−Ｃ７アルカンジイル基又はＣ４−Ｃ７アルケンジイル基を表し、
Ｒ５はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ６はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｌは０〜４までの整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。
ｌが２以上の整数である場合、Ｒ５は同一又は相異なる基を表し、
ｎが２である場合、Ｒ６は同一又は相異なる基を表す。〕
で示される１，２，４−チアジアゾール化合物（以下、化合物（II）と記すこともある。）と、
（２）シペルメトリン（以下、化合物（III）と記すこともある。）とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記すこともある。）及び本発明組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法
等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明組成物は有害生物防除に優れた効果を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
まず、化合物（Ｉ）について説明する。
一般式 化１において、
Ｒ１で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基があげられる。
【００１１】
Ｒ２で示されるＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基としては、例えば２位の炭素原子と３位の炭素原子との間の結合が三重結合であるＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基（以下、（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基と記す。）があげられ、具体的には例えば２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、４，４−ジメチル−２−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基及び１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基があげられる。
【００１２】
Ｒ３で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子及び塩素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基及びエチル基があげられる。
【００１３】
Ｘ１で示される（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基において、ハロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基があげられる。
【００１４】
Ｘ１で示される（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基としては、例えばテトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、１，２−ジメチルペンタメチレン基、２，２，４−トリメチルペンタメチレン基、１，２，４，５−テトラメチルペンタメチレン基、２，２，４，４−テトラメチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基があげられる。
【００１５】
Ｘ１がテトラメチレン基である化合物（Ｉ）は、下記式
【００１６】
【化４】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕で示される。
【００１７】
Ｘ１がペンタメチレン基である化合物（Ｉ）は、下記式
【００１８】
【化５】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕で示される。
【００１９】
Ｘ１がヘキサメチレン基である化合物（Ｉ）は、下記式
【００２０】
【化６】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕で示される。
【００２１】
Ｘ１がヘプタメチレン基である化合物（Ｉ）は、下記式
【００２２】
【化７】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕で示される。
【００２３】
化合物（Ｉ）の態様としては、例えば以下のピリミジン化合物があげられる。
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基または２−ペンチニルオキシ基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ３が水素原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ３がハロゲン原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ３がフッ素原子であるピリミジン化合物；
【００２４】
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）テトラメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）ペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）ヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００２５】
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）テトラメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）ペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）ヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００２６】
一般式 化１において、Ｘ１がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいテトラメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｘ１がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００２７】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ３がフッ素原子であるピリミジン化合物；
【００２８】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であるピリミジン化合物；
【００２９】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００３０】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
【００３１】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいヘキサメチレン基であるピリミジン化合物；
【００３２】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基）で置換されていてもよいペンタメチレン基であるピリミジン化合物；
【００３３】
次に化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
化合物（Ｉ）は、例えば以下に記載の製造工程例１または製造工程例２により製造することができる。
【００３４】
製造工程例１
化合物（Ｉ）は、式（IV）で示される化合物と式（Ｖ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００３５】
【化８】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸ１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、式（Ｖ）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うにより、化合物（Ｉ）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
製造工程例２
化合物（Ｉ）は、式（VI）で示される化合物と式（VII）で示される化合物（またはその塩酸塩等の塩）とを反応させることにより、製造することもできる。
【００３７】
【化９】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸ１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン類があげられる。
反応に用いられる式（VII）で示される化合物の量は、式（VI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
塩基の存在下で反応が行われる場合、反応に用いられる塩基の量は、式（VI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜４８時間である。
反応終了後は、例えば以下の方法により化合物（Ｉ）を単離することができる。
（i） 反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する方法。
（ii） 反応混合物をそのまま濃縮する方法。
（iii） 反応混合物そのものを化合物（Ｉ）として単離する方法。
単離された化合物（Ｉ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
次に、化合物（Ｉ）の製造中間体の製造法について説明する。
【００３９】
参考製造工程例１
式（IV）で示される化合物は、式（VIII）で示される化合物と式（VII）で示される化合物（又はその塩酸塩等の塩）とを反応させることにより、製造することができる。
【００４０】
【化１０】
〔式中、Ｒ１、Ｒ３及びＸ１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類があげられる。
反応に用いられる式（VII）で示される化合物の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
塩基の存在下で反応が行われる場合、反応に用いられる塩基の量は、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば以下の方法により式（IV）で示される化合物を単離することができる。
（i） 反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する方法。
（ii） 反応混合物をそのまま濃縮する方法。
（iii） 反応混合物そのものを式（IV）で示される化合物として単離する方法。
単離された式（IV）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
参考製造工程例２
式（VI）で示される化合物は、式（VIII）で示される化合物と式（Ｖ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００４２】
【化１１】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、式（Ｖ）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（VI）で示される化合物を単離することができる。単離された式（VI）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
参考製造工程例３
式（VII）で示される化合物は、例えば式（IX）で示される化合物から、以下のスキームにより製造することができる。
【００４４】
【化１２】
〔式中、Ｘ’は（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６ポリメチレン基を表し、Ｘ１は前記と同じ意味を表す。〕
【００４５】
工程（３−１）
式（X）で示される化合物は、式（IX）で示される化合物とヒドロキシルアミン（またはその塩酸塩等の塩）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン等の第３級アミン類、ピリジン等の含窒素芳香族類があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、ヒドロキシルアミン（またはその塩）が通常１〜３モルの割合であり、塩基が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（X）で示される化合物を単離することができる。単離された式（X）で示される化合物はクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００４６】
式（XI）で示される化合物は、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９８０），ｐ．２２２−２２３あるいはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９８３），１０５，ｐ．２３８１−２８４３に記載の化合物であるか、または例えば以下に記載の方法により製造することができる。
工程（３−２）
式（XI）で示される化合物は、式（X）で示される化合物を転位反応剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる転位反応剤としては、オキシ塩化リン等のリン塩化物、塩化チオニル等の硫黄塩化物及びポリリン酸、硫酸等の酸があげられる。
反応に用いられる転位反応剤の量は、式（X）で示される化合物１モルに対して、通常０．１モル〜過剰量の割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（XI）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XI）で示される化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００４７】
式（VII）で示される化合物は、例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９８３），１０５，ｐ．２３８１−２８４３あるいはＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，（１９８０）１７，ｐ．６０３に記載の化合物であるか、または例えば以下に記載の方法により製造することができる。
工程（３−３）
式（VII）で示される化合物は、式（XI）で示される化合物を還元することにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類があげられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化アルミニウムリチウム等のアルミニウム水素化物類があげられる。
反応に用いられる還元剤の量は、式（XI）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば以下の方法により式（VII）で示される化合物を単離することができる。
（i） 反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を順次加えて撹拌し、乾燥後、必要により濃縮して蒸留する方法。
（ii） 反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を順次加えて撹拌し、乾燥後、溶媒の存在下または非存在下で、塩化水素（またはその溶液）の存在下で撹拌後、濃縮して式（VII）で示される化合物の塩酸塩とする方法。
【００４８】
参考製造工程例４
式（VII）で示される化合物は、式（XII）で示される化合物から、以下のスキームにより製造することできる。
【００４９】
【化１３】
〔式中、X"は（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基若しくはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ２−Ｃ５ポリメチレン基を表し、Ｘ１は前記と同じ意味を表す。〕
【００５０】
工程（４−１）
式（XIII）で示される化合物は、式（XII）で示される化合物と尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の非存在下で行われる。
反応に用いられる尿素の量は、式（XII）で示される化合物１モルに対して、通常１０モル〜過剰量の割合である。
該反応の反応温度は通常５０〜１７０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（XIII）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XIII）で示される化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００５１】
工程（４−２）
式（VII）で示される化合物は、式（XIII）で示される化合物を還元することにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類があげられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化アルミニウムリチウム等のアルミニウム水素化物類があげられる。
反応に用いられる還元剤の量は、式（XIII）で示される化合物１モルに対して通常１〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば以下の方法により式（VII）で示される化合物を単離することができる。
（i） 反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を順次加えて撹拌し、乾燥後、必要により濃縮して蒸留する方法。
（ii） 反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を順次加えて撹拌し、乾燥後、溶媒の存在下または非存在下で、塩化水素（またはその溶液）の存在下で撹拌後、濃縮して式（VII）で示される化合物の塩酸塩とする方法。
【００５２】
次に化合物（Ｉ）の具体例を以下に示す。
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５３】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５４】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５５】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５６】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５７】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ペンチニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５８】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ペンチニルオキシ基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００５９】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ペンチニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６０】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ペンチニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６１】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６２】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２−フルオロテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、１−イソプロピルペンタメチレン基、２−イソプロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、２−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−４−メチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２，４−ジエチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、２−クロロペンタメチレン基、２−ブロモペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、３−クロロペンタメチレン基、３−ブロモペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、２−フルオロ−２−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、３−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、２−イソプロピルヘキサメチレン基、３−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６３】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６４】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６５】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６６】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６７】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−プロピルテトラメチレン基、１−イソプロピルテトラメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）テトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１−プロピルペンタメチレン基、２−プロピルペンタメチレン基、３−プロピルペンタメチレン基、３−イソプロピルペンタメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペンタメチレン基、１−（ｓｅｃ−ブチル）ペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、２−フルオロペンタメチレン基、３−フルオロペンタメチレン基、２，２−ジフルオロペンタメチレン基、３，３−ジフルオロペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−プロピルヘキサメチレン基、１−イソプロピルヘキサメチレン基、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサメチレン基、１−イソブチルヘキサメチレン基、１，４−ジメチルヘキサメチレン基、１，５−ジメチルヘキサメチレン基、１，６−ジメチルヘキサメチレン基、２，５−ジメチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６８】
一般式 化１において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１−メチル−２−ブチニルオキシ基であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｘ１が以下に示されるいずれかであるピリミジン化合物；
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、３−（トリフルオロメチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、２−エチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１，３−ジメチルペンタメチレン基、１，４−ジメチルペンタメチレン基、２，２−ジメチルペンタメチレン基、３，３−ジメチルペンタメチレン基、２−エチル−５−メチルペンタメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、２−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、３−（トリフルオロメチル）ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、４−メチルヘキサメチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、１−（トリフルオロメチル）ヘキサメチレン基及びヘプタメチレン基。
【００６９】
以下、本発明組成物において用いられる化合物（Ｉ）の製造例をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
本発明組成物において用いられる化合物（Ｉ）の、前記の製造工程（化８）、（化９）及びその各工程における反応条件等に係る記載に準じて製造された具体的な製造例を示す。 尚、製造例及び参考製造例中、１Ｈ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でテトラメチルシランを内部標準として測定したデータを示す。
【００７０】
製造例１〔化合物（Ｉ−１）の製造例〕
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに、４−（２−ブチニルオキシ）−６−クロロ−５−フルオロピリミジン０．３６ｇ、炭酸カリウム０．６２ｇおよび３，３−ジメチルピロリジン塩酸塩０．２５ｇを加え、８０℃で６時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−５−フルオロ−６−（３，３−ジメチルピロリジン−１−イル）ピリミジン（以下、化合物（Ｉ−１）と記す。）０．１５gを得た。
化合物（Ｉ−１）
【００７１】
【化１４】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１３（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｔ，２Ｈ），１．８７（ｔ，３Ｈ），３．４２(ｄ，２Ｈ)，３．７６（ｔｄ，２Ｈ），４．９７(ｑ，２H，)， ８．０２(ｓ，１Ｈ)
【００７２】
製造例２〔化合物（Ｉ−２）の製造例〕
４−クロロ−５−フルオロ−６−（２−ペンチニルオキシ）ピリミジン０．２ｇとヘキサメチレンイミン０．２８ｇとを混合し、室温で３時間放置した。その後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサヒドロ−１−｛５−フルオロ−６−（２−ペンチニルオキシ）−４−ピリミジニル｝アゼピン（以下、化合物（Ｉ−２）と記す。）０．２６ｇを得た。
化合物（Ｉ−２）
【００７３】
【化１５】
１Ｈ−ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ），１．５２〜１．６１（ｍ，４Ｈ），１．７２〜１．７９（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｑｔ，２Ｈ），３．６５〜３．７４（ｍ，４Ｈ），４．９９（ｔ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
【００７４】
製造例３〔化合物（Ｉ−３）の製造例〕
４−クロロ−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジン０．３ｇと３−トリフルオロメチルピペリジン０．２５ｇを混合し、室温で１０時間放置した。室温付近まで放冷した反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−６−（３−トリフルオロメチルピペリジノ）ピリミジン（以下、化合物（Ｉ−３）と記す。）０．３０ｇを得た。
化合物（Ｉ−３）
【００７５】
【化１６】
１Ｈ−ＮＭＲ：１．３６〜１．６０（ｍ，２Ｈ），１．７２〜１．８３（ｍ，４Ｈ，involving a triplet at 1.87），１．９５〜２．１４（ｍ，１Ｈ），２．１９〜２．２４（ｍ，１Ｈ），２．７５〜２．８４（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｂｒｄ，１Ｈ），４．５３（ｂｒｄ，１Ｈ），４．８４（ｑ，２Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
【００７６】
製造例４〔化合物（Ｉ−４）の製造例〕
４−（２−ブチニルオキシ）−６−クロロ−５−フルオロピリミジン０．３ｇをエタノール３ｍｌに溶解した溶液に、３，５−ジメチルピペリジン（シス：トランス＝約８：２）０．５１ｇを加えて、還流下８時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を濃縮した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−５−フルオロ−６−（３，５−ジメチルピペリジノ）ピリミジン（以下、化合物（Ｉ−４）と記す。）０．４０ｇを得た。
なお、本発明化合物においては、ピペリジン環上の２つのメチル基に係るシス−トランス異性体が存在する。該製造例ではシス：トランス＝約８：２の生成物を得た。
化合物（Ｉ−４）
【００７７】
【化１７】
１Ｈ−ＮＭＲ：０．８０（ｄｄ，１Ｈ），０．９１（ｄ，６Ｈ），１．６０〜１．７２（ｍ，２Ｈ），１．８１〜１．８９（ｍ，４Ｈ，involving a triplet at １．８７），２．３５〜２．４３（ｍ，２Ｈ），４．３５〜４．４１（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｑ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）；
０．９４（ｓ），１．４６〜１．４９（ｍ），３．３１（ｄｄ），３．７５（ｄｄ），８．０１（ｓ）
【００７８】
製造例５〔化合物（Ｉ−５）の製造例〕
テトラヒドロフラン３ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、ここにテトラヒドロフラン０．５mlに２−ブチン−１−オール０．１１ｇを溶解した溶液を室温で滴下し、１０分間撹拌した。この混合液にテトラヒドロフラン０．５ｍｌに１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン０．３０ｇを溶解した溶液を室温で滴下し、６０℃で８時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加して、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（６−（２−ブチニルオキシ）−ピリミジン−４−イル）−シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン（以下、化合物（Ｉ−５）と記す。）０．２５ｇを得た。
化合物（Ｉ−５）
【００７９】
【化１８】
ＧＣ−ＭＳ：２７３（Ｍ＋）
【００８０】
次に化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【００８１】
参考製造例１
テトラヒドロフラン２０ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．６１ｇを懸濁し、ここにテトラヒドロフラン１mlに２−ブチン−１−オール０．７３ｇを溶解した溶液を０℃で滴下し、１０分間撹拌した。この混合液にテトラヒドロフラン５ｍｌに４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジン１．７５ｇを溶解した溶液を滴下し、０℃で９０分間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加して、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−６−クロロ−５−フルオロピリミジン１．８ｇを得た。
４−（２−ブチニルオキシ）−６−クロロ−５−フルオロピリミジン
【００８２】
【化１９】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．７９（ｔ，３Ｈ），５．００（ｑ，２Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ）
【００８３】
参考製造例２
テトラヒドロフラン２４ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）１．０５ｇを懸濁し、ここにテトラヒドロフラン８mlに２−ブチン−１−オール１．４２ｇを溶解した溶液を室温でゆっくり滴下し、２０分間撹拌した。この混合液にテトラヒドロフラン８ｍｌに４，６−ジクロロピリミジン３ｇを溶解した溶液を０℃でゆっくり滴下し、４時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加して、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジン３．１６ｇを得た。
４−クロロ−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジン
【００８４】
【化２０】
融点：４３．５℃
【００８５】
参考製造例３
テトラヒドロフラン２０ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．５８ｇを懸濁し、ここにテトラヒドロフラン１mlに２−ペンチン−１−オール０．８８ｇを溶解した溶液を０℃で滴下し、１０分間撹拌した。この混合液にテトラヒドロフラン５ｍｌに４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジン２ｇを溶解した溶液を０℃で滴下し、７０分間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加して、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−５−フルオロ−６−（２−ペンチニルオキシ）ピリミジン２．３１ｇを得た。
４−クロロ−５−フルオロ−６−（２−ペンチニルオキシ）ピリミジン
【００８６】
【化２１】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ），２．２４（ｑｔ，２Ｈ），５．０９（ｔ，２Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ）
【００８７】
参考製造例４
アセトニトリル４ｍｌに４，６−ジクロロピリミジン０．３ｇ、炭酸カリウム０．８３ｇおよびシス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン塩酸塩０．４３ｇを加え、６０℃で４時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン０．３gを得た。
１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン
【００８８】
【化２２】
1Ｈ−ＮＭＲ：０．９２〜２．１３（ｍ，１３Ｈ），２．７１（ｄｄ，０．４Ｈ），２．９８〜３．０９（ｍ，１．２Ｈ），３．６０〜３．６９（ｍ，０．４Ｈ），４．０６（ｄ，０．４Ｈ），４．７４〜４．８５（ｍ，０．６Ｈ），６．２５（ｓ，０．６Ｈ），６．４０（ｓ，０．４Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ：２３９（Ｍ＋）
【００８９】
参考製造例５
テトラヒドロフラン２０ｍｌに水素化アルミニウムリチウム０．５４ｇを懸濁させ、ヘキサハイドロ−シス−３，７−ジメチルアゼピン−２−オン１ｇを０℃少量ずつ加え、10時間加熱還流した。０℃に冷却後、水０．５４ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム水溶液０．５４ｍｌ、水１．６２ｍｌを順に加え、３０分撹拌後、無水硫酸マグネシウムを加え、セライト濾過した。得られたろ液に０℃で塩化水素−ジエチルエーテル溶液（１モル／L）８．４ｍｌを加え、１時間撹拌後、濃縮し、シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン塩酸塩１ｇを得た。
シス−２，６−ジメチルヘキサハイドロアゼピン塩酸塩
【００９０】
【化２３】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．０１（ｄ，３Ｈ），１．２１〜１．３３（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｄ，３Ｈ），１．６０〜１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７９〜２．０１（ｍ，３Ｈ），２．１２〜２．２１（ｍ，１Ｈ），２．７７〜２．８８（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｂｒｄ，１Ｈ），３．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．４４（ｂｒ，２Ｈ）
【００９１】
参考製造例６
エタノール８０ｍｌに、２，６−ジメチルシクロヘキサノン５ｇとヒドロキシルアミン塩酸塩５．５１ｇとを懸濁させ、０℃でピリジン９．４ｇを滴下した。室温で４時間撹拌した後、反応混合物を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム３．１ｇ及びトランス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム１．３ｇを得た。
シス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム
【００９２】
【化２４】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１９（ｄ，３Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），１．４２〜１．５１（ｍ，１Ｈ），１．５３〜１．８５（ｍ，５Ｈ），２．５８〜２．６７（ｍ，１Ｈ），３．３９〜３．４８（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｂｒｓ，１Ｈ）
トランス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム
【００９３】
【化２５】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．０８（ｄ，３Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ），１．１４〜１．２５（ｍ，１Ｈ），１．５２〜１．７２（ｍ，４Ｈ），１．８３〜１．９１（ｍ，１Ｈ），２．３２〜２．４６（ｍ，１Ｈ），３．６４〜３．６９（ｍ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）
【００９４】
参考製造例７
キシレン４０ｍｌにシス−２，６−ジメチルシクロヘキサノンオキシム３．１ｇとポリリン酸１２ｇを加え、１００℃で１０時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に氷水を注加し、炭酸カリウムを加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサハイドロ−シス−３，７−ジメチルアゼピン−２−オン２．５ｇを得た。
ヘキサハイドロ−シス−３，７−ジメチルアゼピン−２−オン
【００９５】
【化２６】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．３１（ｄ，３Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ），１．２６〜１．３６（ｍ，１Ｈ），１．４０〜１．５１（ｍ，１Ｈ），１．６０〜１．７６（３Ｈ），１．９１〜１．９７（ｍ，１Ｈ），２．４８〜２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４９〜３．５８（ｍ，１Ｈ），５．３６（ｂｒｓ，１Ｈ）
【００９６】
参考製造例８
テトラヒドロフラン１５ｍｌに水素化アルミニウムリチウム０．９６ｇを懸濁し、ここに３，３−ジメチル−２，５−ピロリジンジオン１ｇを０℃少量ずつ加え、１２時間加熱還流した。０℃に冷却後、水０．９６ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム水溶液０．９６ｍｌ、水２．８８ｍｌを順に加え、３０分間撹拌後、無水硫酸マグネシウムを加え、セライト濾過した。得られたろ液に０℃で塩化水素−ジエチルエーテル溶液（１モル／L）１５．７４ｍｌを加え、１時間撹拌後、濃縮し、３，３−ジメチルピロリジン塩酸塩０．４５ｇを得た。
３，３−ジメチルピロリジン塩酸塩
【００９７】
【化２７】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１９（ｓ，６Ｈ），１．７９〜１．８４（ｍ，２Ｈ），３．０１〜３．０７（ｍ，２Ｈ），３．４３〜３．５１（ｍ，２Ｈ），９．３７（ｂｒ，２Ｈ）
【００９８】
参考製造例９
３，３−ジメチルコハク酸１０ｇ及び尿素１０２．７ｇを１６０℃で１０時間撹拌した。その後、１００℃付近まで放冷した反応混合物に水を加え、室温付近まで放冷し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，３−ジメチル−２，５−ピロリジンジオン７．８ｇを得た。
３，３−ジメチル−２，５−ピロリジンジオン
【００９９】
【化２８】
1Ｈ−ＮＭＲ：１．３５（ｓ，６Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），８．３６（ｂｒ，１Ｈ）
【０１００】
次に、化合物（II）について、説明する。
一般式 化２において、
Ｒ４で示されるＣ３−Ｃ７アルキニル基としては、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、４，４−ジメチル−２−ペンチニル基、１−メチル−２−プロピニル基及び１，１−ジメチル−２−プロピニル基が挙げられ、
Ｘ２で示されるＣ４−Ｃ７アルカンジイル基としては、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１、７−ジイル基が挙げられ、
Ｃ４−Ｃ７アルケンジイル基としては、例えば２−ブテン−１，４−ジイル基、２−ペンテン−１，５−ジイル基、２−ヘキセン−１，６−ジイル基、３−ヘキセン−１，６−ジイル基等が挙げられ、
Ｒ５で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、sec-プロピル基及びtert-ブチル基が挙げられる。
Ｒ６で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ａで示される基としては上記のＡ１及びＡ２が挙げられ、
Ａ１としては、例えばピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２,４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３,３,５−トリメチルピペリジノ基、２,３,５,６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、ヘプタメチレンイミノ基、３−ピロリノ基、３−メチル−３−ピロリノ基、３，４−ジメチル−３−ピロリノ基、２，５−ジメチル−３−ピロリノ基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、５−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、４−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、２，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ基、１，２，３，４，７−ペンタヒドロアゼピノ基、１，２，３，６，７−ペンタヒドロアゼピノ基が挙げられ、
Ａ２としては、例えばモルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基、２，６−ジエチルモルホリノ基が挙げられる。
【０１０１】
化合物（II）の態様としては、例えば以下の１，２，４−チアジアゾール化合物が挙げられる。
一般式 化２において、Ｒ４が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が２−ブチニル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が２−ペンチニル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ２で示されるチアジアゾール化合物；
【０１０２】
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、ｌが０で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、ｌが１又は２で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｌが１又は２で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｒ５がメチル基であり、ｌが１又は２で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がブタン−１，４−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がペンタン−１，５−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がヘキサン−１，６−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
【０１０３】
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｒ５がメチル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がブタン−１，４−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ１であり、Ｘ２がペンタン−１，５−ジイル基で示されるチアジアゾール化合物；
【０１０４】
一般式 化２において、ＡがＡ２であり、ｎが０で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ２であり、Ｒ６がメチル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、ＡがＡ２であり、ｎが１又は２であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニル基であり、ＡがＡ２であり、ｎが０で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニル基であり、ＡがＡ２であり、Ｒ６がメチル基で示されるチアジアゾール化合物；
一般式 化２において、Ｒ４が（Ｃ３−Ｃ７）２−アルキニル基であり、ＡがＡ２であり、ｎが１又は２であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基で示されるチアジアゾール化合物；
【０１０５】
次に化合物（II）の製造法について説明する。
化合物（II）は、例えば以下に記載の製造工程例１により製造することができる。
【０１０６】
製造工程例３
化合物（II）は、式（XIV）で示される化合物と式（XV）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１０７】
【化２９】
〔式中、Ｒ４及びＡは前記と同じ意味を表し、ｑは１又は２を表す。〕
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（XIV）で示される化合物１モルに対して、式（XV）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（II）を単離することができる。単離された化合物（II）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０８】
次に、化合物（II）の製造中間体の製造法について説明する。
【０１０９】
参考製造工程例５
【０１１０】
【化３０】
〔式中、Ａ及びｑは前記と同じ意味を表す。〕
（工程１）
式（XVI）で示される化合物は、３−メチルチオ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾールと式（XV）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は溶媒の存在下又は非存在下、塩基の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、３−メチルチオ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール１モルに対して、式（XV）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作により、式（XVI）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XVI）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程２）
式（XIV）で示される化合物は、式（XVI）で示される化合物を酸化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及び水が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸、過酸化水素水等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（XVI）で示される化合物１モルに対して、通常１モル〜過剰量の割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、得られた有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（XIV）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XIV）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１１】
次に化合物（II）の具体例を以下に示す。
一般式 化２において、Ｒ４が２−プロピニル基であり、Ａが以下に示されるいずれかの基であるチアジアゾール化合物；
ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２，４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３，３，５−トリメチルピペリジノ基、２，３，５，６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、
ヘプタメチレンイミノ基、
モルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基及び２，６−ジエチルモルホリノ基。
【０１１２】
一般式 化２において、Ｒ４が２−ブチニル基であり、Ａが以下に示されるいずれかの基であるチアジアゾール化合物；
ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２，４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３，３，５−トリメチルピペリジノ基、２，３，５，６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、
ヘプタメチレンイミノ基、
モルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基及び２，６−ジエチルモルホリノ基。
【０１１３】
一般式 化２において、Ｒ４が1−メチル−２−ブチニル基であり、Ａが以下に示されるいずれかの基であるチアジアゾール化合物；
ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２，４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３，３，５−トリメチルピペリジノ基、２，３，５，６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、
ヘプタメチレンイミノ基、
モルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基及び２，６−ジエチルモルホリノ基。
【０１１４】
一般式 化２において、Ｒ４が２−ペンチニル基であり、Ａが以下に示されるいずれかの基であるチアジアゾール化合物；
ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、２−ｎ−プロピルピロリジノ基、２−イソプロピルピロリジノ基、２−tert−ブチルピロリジノ基、２−フルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、３−エチルピロリジノ基、３−トリフルオロメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、３，４−ジメチルピロリジノ基、３，３−ジメチルピロリジノ基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−ｎ−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２-tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、２−フルオロピペリジノ基、２−ブロモピペリジノ基、２−トリフルオロメチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、３−フルオロピペリジノ基、３−ブロモピペリジノ基、３−トリフルオロメチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４-tert−ブチルピペリジノ基、４−トリフルオロメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２，４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２、−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、３，５−ジｎ−プロピルピペリジノ基、３，５−ジイソプロピルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３，３，５−トリメチルピペリジノ基、２，３，５，６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、３，３−ジフルオロピペリジノ基、４，４−ジフルオロピペリジノ基、３−フルオロ−３−メチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、２−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、２−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、２−tert−ブチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、３−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、３−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、４−ｎ−プロピルヘキサメレンイミノ基、４−イソプロピルヘキサメレンイミノ基、５−メチルヘキサメレンイミノ基、
ヘプタメチレンイミノ基、
モルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、３−エチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基及び２，６−ジエチルモルホリノ基。
【０１１５】
以下、本発明組成物において用いられる化合物（II）の製造例をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
本発明組成物において用いられる化合物（II）の、前記の製造工程（化２９）、（化３０）及びその各工程における反応条件等に係る記載に準じて製造された具体的な製造例を示す。 尚、製造例及び参考製造例中、１Ｈ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でテトラメチルシランを内部標準として測定したデータを示す。
【０１１６】
製造例６〔化合物（II−１）の製造例〕
５−クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３３３ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、ここに室温で３−メチルピペリジン１９８ｍｇを滴下し、６時間撹拌した。反応混合物をtert-ブチルメチルエーテルで希釈し、１０％塩酸を加えてtert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣にクロロホルム４ｍｌを混合した。該混合液に氷冷下で３−クロロ過安息香酸（含量；６５重量％）１．５２ｇを加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物を１０％−亜硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌ及び２−ペンチン−１−オール１６８ｍｇを混合した。ここに氷冷下で水素化ナトリウム（油性、含量；６０重量％）１２０ｍｇを加えて１５分間撹拌し、さらに室温で６時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−（２−ペンチニルオキシ）−５−（３−メチルピペリジノ）−１，２，４−チアジアゾール（以下、化合物（II−１）と記す。）１４５ｍｇを得た。
化合物（II−１）
【０１１７】
【化３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．９１（ｓ、２H），３．７３（ｂｒ、２H），３．０５（ｔ、１H），２．７２（ｔ、１H），２．２２（ｍ、２H），１．８９−１．５４（ｍ、４H），１．２１−１．０６（ｍ、４H），０．９４（ｄ、３H）
EI-EI-Mass：m/e＝２６５（Ｍ＋）
【０１１８】
製造例７〔化合物（II−２）の製造例〕
３−メチルピペリジンの代わりに３，５−ジメチルピペリジン（８：２の異性体混合物）２２６ｍｇを用い、２−ペンチン−１−オールの代わりに２−ブチン−１−オールを用いた以外は製造例６と同様の操作を行い、３−（２−ブチニルオキシ）−５−（３，５−ジメチルピペリジノ）−１，２，４−チアジアゾールのシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）において低極性成分の化合物（以下、化合物（II−２ａ）と記す。）５５ｍｇ及び高極性成分の化合物（以下、化合物（II−２ｂ）と記す。）２２ｍｇを得た。
【０１１９】
【化３２】
化合物（II−２ａ）
融点 １０４．４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．８９（ｓ、２H），３．７４（ｂｒ、２H），２．５７（ｔ、２H），１．９２−１．７０（ｍ、６H），０．９２（ｄ、６H），０．８１（ｑ、１H）
EI-Mass：m/e＝２６５（Ｍ＋）
化合物（II−２ｂ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．８８（ｓ、２Ｈ），３．５０（ｂｒ、２Ｈ），３．０６（ｂｒ、２Ｈ），２．０３（ｍ、２Ｈ），１．８６（ｓ、３Ｈ），１．４８（ｍ、２Ｈ），０．９５（ｍ、６Ｈ）
EI-Mass：m/e＝２６５（Ｍ＋）
【０１２０】
製造例８〔化合物（II−３）の製造例〕
３−メチルピペリジンの代わりに２，６−ジメチルモルホリン（異性体混合物）２３５ｍｇを用いた以外は製造例６と同様の操作を行い、３−（２−ペンチニルオキシ）−５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−１，２，４−チアジアゾールの低極性成分の化合物（以下、化合物（II−３ａ）と記す。）１７２ｍｇ及び高極性成分の化合物（以下、化合物（II−３ｂ）と記す。）６６ｍｇを得た。
【０１２１】
【化３３】
化合物（II−３ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．９１（ｄ、２H），３．７７−３．４４（ｍ、４H），２．８５（ｔ、２H），２．２１（ｍ、２H），１．２３（ｍ、６H），１．１２（ｔ、３H）
EI-Mass：m/e＝２８１（Ｍ＋）
化合物（II−３ｂ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：４．９１（ｔ、２H），４．１２（ｍ、２H），３．５６（ｍ、２H），３．１７（ｍ、２H），２．２４（ｍ、２H），１．２５（ｄ、６H），１．１４（ｔ、３H）
EI-Mass：m/e＝２８１（Ｍ＋）
【０１２２】
次に、化合物（III）について説明する。尚、下記において、化合物名の後に記載される各頁は、The Pesticide Manual, Thirteenth Edition (edited by Clive Tomlin,published by The British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry、２００３)の記載頁を意味している。本発明組成物において、シペルメトリン（一般名）とは、（ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（２３７〜２３９頁）を意味する。
【０１２３】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物及び線虫等の線形動物があげられ、具体的には例えば以下に示すものがあげられる。
【０１２４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
【０１２５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、エアリアス属(Earias spp.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutela xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等；
【０１２６】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、（Aedes aegypti）、（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等；
【０１２７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【０１２８】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)等のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips dorsalis)等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等；
【０１２９】
膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等；
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等；
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等；
隠翅目害虫：ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ等；
シロアリ目害虫：シロアリ類等；
【０１３０】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等；
【０１３１】
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）等。
【０１３２】
本発明組成物において、化合物（Ｉ）若しくは化合物（II）と化合物（III）との混合割合は特に限定されないが、重量比で通常５０：１〜１：３０の割合、好ましくは１０：１〜１：２の割合である。
【０１３３】
次に、本発明組成物の製剤例を示す。
【０１３４】
本発明組成物は、化合物（Ｉ）若しくは化合物（II）と化合物（III）とを混合しただけでも用いることができるが、通常、化合物（Ｉ）若しくは化合物（II）と化合物（III）とを混合し、それと固体担体、液体担体又は／及びガス状担体と混合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、懸濁剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いるか、或いは、化合物（Ｉ）若しくは化合物（II）と化合物（III）との各々を上記のように製剤化し、場合によりさらに水で希釈したのち、各々の製剤品を混合して用いる。これらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常０．０５〜９５重量％含有される。
【０１３５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。
【０１３６】
ガス状担体としては、たとえばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１３７】
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、並びに糖アルコール誘導体があげられる。
【０１３８】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールと３−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、及び脂肪酸またはそのエステルがあげられる。
【０１３９】
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があげられる。
【０１４０】
本発明の有害生物防除方法は、通常、本発明組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
【０１４１】
本発明組成物を農林用として用いる場合、その施用量は通常１０００ｍ2あたり本発明化合物の量で０．１〜１０００ｇであり、好ましくは１０〜５００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである場合は、通常有効成分濃度が１〜１００００ｐｐｍとなるように、好ましくは１０〜５００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用し、本発明組成物が粒剤、粉剤等に製剤化されたものである場合には、通常そのまま施用する。
【０１４２】
本発明組成物は有害生物から保護すべき作物等の植物に対して茎葉処理することにより使用することができ、作物の苗を植え付ける前の苗床や植付けの時に植穴や株元に処理することにより使用することもできる。さらに、耕作地の土壌に生息する有害生物を防除する目的で該土壌に処理することにより使用してもよい。また、シート状やひも状等に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物の近傍に張り渡す及び／又は株元の土壌表面に敷く等の方法で使用することもできる。
【実施例】
【０１４３】
以下、製剤例及び試験例等にて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、以下の例において、部は特にことわりのない限り重量部を表す。まず、製剤例を示す。
【０１４４】
製剤例１ 乳剤（１：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物９部及び化合物（III）９部を、キシレン３３．５部及びジメチルホルムアミド３３．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２ 水和剤（１：２）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物３部及び化合物（III）６部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪素土６５部を混合した中に加え、よく撹拌混合して水和剤を得る。
【０１４５】
製剤例３ 粉剤（８：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物４部、化合物（III）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共社製）１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
製剤例４ フロアブル剤（４：１）
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩５部、１％ザンサンガム水溶液２０部、スメクタイト系鉱物３部及び水６２部を均一に溶解し、化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物８部及び化合物（III）２部を加えてよく攪拌後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【０１４６】
製剤例５ マイクロカプセル剤（２：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物６部、化合物（III）３部、フェニルキシルエタン１０部及びスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレタン株式会社製トリレンジイソシアネート）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルションを得る。次に、これにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（三洋化成株式会社製アルミニウムマグネシウムシリケート）１部をイオン交換水５７．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。
上記マイクロカプセルスラリー４２．５部及び増粘剤溶液５７．５部を混合して、１０％マイクロカプセル剤を得る。
製剤例６ 油剤（３：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物０．６部及び化合物（III）０．２部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．２部に混合して湯剤を得る。
【０１４７】
製剤例７ 粒剤（２：１）
化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）若しくは化合物（II−１）〜（II−３）のいずれかの化合物２部、化合物（III）１部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０１４８】
次に、本発明組成物が有害生物防除に効力を有することを試験例として示す。
【０１４９】
試験例１
化合物（I−１）１０部をキシレン４０部及びジメチルホルムアミド４０部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）１０部を加え、よく撹拌混合して製剤を作製した。
化合物（I−１）の製剤の所定濃度の水希釈液に化合物（III）の乳剤（商品名アグロスリン乳剤：住友化学株式会社製）を所定濃度となるように加えた希釈液に各々、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用の散布液を調製した。
また、化合物（I−１）の製剤の所定濃度の水希釈液、化合物（III）の乳剤（商品名アグロスリン乳剤：住友化学株式会社製）の所定濃度の水希釈液に各々、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用の比較散布液を調製した。
各散布液の有効成分処理濃度は下記に示した通りである。
【０１５０】
【表１】
【０１５１】
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、散布液１は、比較散布液１及び３が示した以上の防除価を示し、散布液２は、比較散布液２及び４以上の防除価を示した。
【０１５２】
試験例２〜８
化合物（I−１）の代わりに化合物（I−２）〜（I−５）、（II−１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）を代りに用いた以外は試験例１と同様の操作を行った結果、化合物（I−２）〜（I−５）、（II−１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）のいずれに化合物においても、散布液１は、比較散布液１及び３が示した以上の防除価を示し、散布液２は、比較散布液２及び４以上の防除価を示した。
【０１５３】
試験例９
化合物（I−１）と化合物（III）の濃度を下記の表２に変える以外は、試験例１と同様の操作を行う場合、散布液１はほぼ１００％の防除価を示し、比較散布液１及び２においてもほぼ１００％の防除価を示す。
【０１５４】
【表２】
【０１５５】
尚、一般に、与えられた２種類の有効成分化合物を混合して処理した際に期待される防除効果は、下記の数１で示されるＣｏｌｂｙの計算式により求められる。
【０１５６】
【数１】
【０１５７】
Ｘ：有効成分化合物Ａをｍ ｐｐｍで処理した時の防除価（％）
Ｙ：有効成分化合物Ｂをｎ ｐｐｍで処理した時の防除価（％）
Ｅ：有効成分化合物Ａをｍ ｐｐｍでＢをｎ ｐｐｍで処理した時に期待される防除価（％）（以下、防除価期待値と記す。）
そして、一般に、実際に混合して処理した防除価（％）が防除価期待値（％）より小さくなければ、その組み合わせに拮抗的な作用はなくスペクトルの補完などによる混合効果があると言える。以上、当該試験を実施することにより、本発明組成物が有害生物の防除に優れた効果を有することを簡単に確認する事もできる。
【０１５８】
試験例１０〜１６
化合物（I−１）の代わりに化合物（I−２）〜（I−５）、（II−１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）を代りに用いる以外は試験例９と同様の操作を行う場合、化合物（I−２）〜（I−５）、（II−１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）のいずれに化合物においても、散布液１はほぼ１００％の防除価を示し、比較散布液１及び２においてもほぼ１００％の防除価を示す。
【産業上の利用可能性】
【０１５９】
本発明組成物は、有害生物防除に優れた効力を示す。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１） 式（I）
〔式中、Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｘは（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物、若しくは
式（II）
〔式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ７アルキニル基を表し、
Ａは下記のＡ１又はＡ２を表し、
Ｘ２はＣ４−Ｃ７アルカンジイル基又はＣ４−Ｃ７アルケンジイル基を表し、
Ｒ５はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ６はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｌは０〜４までの整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。
ｌが２以上の整数である場合、Ｒ５は同一又は相異なる基を表し、
ｎが２である場合、Ｒ６は同一又は相異なる基を表す。〕
で示される１，２，４−チアジアゾール化合物と、
（２） （ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項２】
式（I）若しくは式（II）で示される化合物が、（I−1）〜（I−５）、（II-１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）のいずれかの化合物である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
（１） 式（I）で示されるピリミジン化合物若しくは式（II）で示される１，２，４−チアジアゾール化合物と（２）（ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとの重量比が５０：１〜１：３０の範囲である請求項１及び２に記載の有害生物防除組成物
【請求項４】
請求項１〜３いずれか一項記載の有害生物防除組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項５】
（１） 式（I）
〔式中、Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｘは（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物、若しくは
式（II）
〔式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ７アルキニル基を表し、
Ａは下記のＡ１又はＡ２を表し、
Ｘ２はＣ４−Ｃ７アルカンジイル基又はＣ４−Ｃ７アルケンジイル基を表し、
Ｒ５はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ６はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｌは０〜４までの整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。
ｌが２以上の整数である場合、Ｒ５は同一又は相異なる基を表し、ｎが２である場合、Ｒ６は同一又は相異なる基を表す。〕
で示される１，２，４−チアジアゾール化合物と（２） （ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとを有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１】
（１） 式（I）
〔式中、Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｘは（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物、若しくは
式（II）
〔式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ７アルキニル基を表し、
Ａは下記のＡ１又はＡ２を表し、
Ｘ２はＣ４−Ｃ７アルカンジイル基又はＣ４−Ｃ７アルケンジイル基を表し、
Ｒ５はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ６はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｌは０〜４までの整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。
ｌが２以上の整数である場合、Ｒ５は同一又は相異なる基を表し、
ｎが２である場合、Ｒ６は同一又は相異なる基を表す。〕
で示される１，２，４−チアジアゾール化合物と、
（２） （ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項２】
式（I）若しくは式（II）で示される化合物が、（I−1）〜（I−５）、（II-１）、（II−２ａ）及び（II−３ａ）のいずれかの化合物である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
（１） 式（I）で示されるピリミジン化合物若しくは式（II）で示される１，２，４−チアジアゾール化合物と（２）（ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとの重量比が５０：１〜１：３０の範囲である請求項１及び２に記載の有害生物防除組成物
【請求項４】
請求項１〜３いずれか一項記載の有害生物防除組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項５】
（１） 式（I）
〔式中、Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｘは（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及び／又はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）Ｃ４−Ｃ７ポリメチレン基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物、若しくは
式（II）
〔式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ７アルキニル基を表し、
Ａは下記のＡ１又はＡ２を表し、
Ｘ２はＣ４−Ｃ７アルカンジイル基又はＣ４−Ｃ７アルケンジイル基を表し、
Ｒ５はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ６はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｌは０〜４までの整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。
ｌが２以上の整数である場合、Ｒ５は同一又は相異なる基を表し、ｎが２である場合、Ｒ６は同一又は相異なる基を表す。〕
で示される１，２，４−チアジアゾール化合物と（２） （ＲＳ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとを有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【公開番号】特開２００６−１３１５３２（Ｐ２００６−１３１５３２Ａ）
【公開日】平成１８年５月２５日（２００６．５．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−３２１４９０（Ｐ２００４−３２１４９０）
【出願日】平成１６年１１月５日（２００４．１１．５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年５月２５日（２００６．５．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１１月５日（２００４．１１．５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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