環状アセタール化合物を含む接着剤
【課題】酸により分解し剥離できる接着剤の提供。
【解決手段】下記式（１）で表される環状アセタール化合物で構成する接着剤。
（式中、Ｒ１はカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なる水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【解決手段】下記式（１）で表される環状アセタール化合物で構成する接着剤。
（式中、Ｒ１はカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なる水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状構造（環状アセタール構造）を有する化合物（環状アセタール化合物）を含む新規な接着剤、およびこの接着剤を用いた接着方法（仮接着方法）に関する。
【背景技術】
【０００２】
半導体の製造工程には、パターンを形成したウエハの裏面を研磨（又は研削）する工程（バックグラインド工程）や、研磨により薄膜化されたウエハをチップに切断する工程（ダイシング工程）が含まれる。バックグラインド工程では、通常、研磨の際にウエハを保護するため、予め、保護シートとしてのバックグラインドテープを接着・積層したウエハの裏面を研磨したのち、バックグラインドテープを剥離し、薄膜化されたウエハを得ている。詳細には、バックグラインドテープは、少なくとも粘着層（接着層）からなり、この粘着層がウエハに接着される。
【０００３】
そのため、バックグラインドテープの粘着層には、研磨によってもウエハを十分に保護（固定）できるだけの十分な接着性と研磨後の剥離容易性とが要求されることとなるが、このような粘着層は、現状では、粘着性（接着性）と硬化収縮による剥離性を利用するため、一般的には硬化性樹脂で形成されている。例えば、特開２００１−２００２１５号公報（特許文献１）には、半導体ウエハ加工時において用いられる、半導体ウエハ表面に貼り付けて半導体ウエハを保持保護するための粘着シートであって、基材の片面に実質的に放射線非硬化型の粘着剤層が形成され、その表面に放射線によって硬化し、粘着力が低下する放射線硬化型粘着剤層が設けられている半導体ウエハ加工用粘着シートが開示されている。
【０００４】
しかし、このような硬化性樹脂を利用する方法では、十分な剥離性を担保できず、粘着層がウエハ上に残存したり、また、このような残存した粘着層を十分にウエハから分離できなくなる場合がある。また、粘着層の硬化後、ウエハと保護シート（粘着層）とを引き剥がす工程が必要となるが、この引き剥がしの際、既に薄膜化されたウエハに割れが生じる場合がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００１−２００２１５号公報（特許請求の範囲）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明の目的は、環状構造（環状アセタール構造）を有する環状アセタール化合物を接着成分とする新規な接着剤および前記接着剤を用いた接着方法（仮接着又は仮止め方法）を提供することにある。
【０００７】
本発明の他の目的は、接着性（例えば、熱接着性）を有しているにもかかわらず、酸の作用により分解して優れた剥離性を発現できる接着剤および前記接着剤を用いた接着方法（仮接着又は仮止め方法）を提供することにある。
【０００８】
本発明のさらに他の目的は、研磨後（バックグラインド処理後）の被研磨剤（ウエハなど）からの分離性（剥離性）を向上又は改善できる被研磨材（例えば、半導体ウエハなどのウエハ）の加工方法（研磨された被研磨材（ウエハなど）の製造方法）を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記バックグラインドテープ（又はバックグラインドフィルム又はバックグラインドシート）の粘着層のように、剥離性を発現できる接着剤又は粘着剤としては、硬化収縮を利用するものが主流であった。このような状況の中、接着性を有する材料そのものを分解させて剥離性を発現させる材料の探索という、従来とは全く異なる発想のもと、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、カルボニル化合物（例えば、ジアルデヒド化合物などのポリカルボニル化合物）とビニルエーテル系化合物との反応などにより得られる特定の環状アセタール構造を有する化合物が粘着性又は接着性（例えば、ホットメルト接着性又は熱接着性）を有し、接着剤として好適に利用できること、しかも、このような化合物又は接着剤は、酸の作用により分解（低分子化）するためか容易に剥離性を発現でき（すなわち、接着性を低下させることができ）、被着体を仮止め（仮止め固定）するための接着剤（仮止め用接着剤）として有用（例えば、バックグラインド処理における被研磨材（ウエハなど）の保護に用いるシートを構成する接着剤として有用）であることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明の接着剤は、下記式（１）
【００１１】
【化１】
【００１２】
（式中、Ｒ１はカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを有する環状アセタール化合物を含む。
【００１３】
式（１）において、Ｒ１は、特に、ポリカルボニル化合物の残基であってもよい。また、このようなＲ１がポリカルボニル化合物の残基である環状アセタール化合物は、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する多量体化合物であってもよい。
【００１４】
前記式（１）において、Ｒ１は、直接結合又は二価の炭化水素基であってもよい。また、前記式（１）において、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは水素原子であってもよく、Ｒ３〜Ｒ５は水素原子又は炭化水素基であってもよい。
【００１５】
環状アセタール化合物は、前記式（１）において、Ｒ６が非重合性置換基（例えば、飽和脂肪族炭化水素基などの非重合性炭化水素基）であるユニット（１ａ）（すなわち、下記式（１ａ）で表されるユニット）、およびＲ６が重合性置換基（例えば、不飽和脂肪族炭化水素基、又は重合性基を有する炭化水素基などの重合性を有する炭化水素基）であるユニット（１ｂ）（すなわち、下記式（１ｂ）で表されるユニット）から選択された少なくとも１種のユニットを有していてもよい（例えば、繰り返し単位として有していてもよい）。
【００１６】
【化２】
【００１７】
（式中、Ｒ６ａは非重合性置換基、Ｒ６ｂは重合性置換基を示し、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記と同じ。）
代表的な環状アセタール化合物は、前記式（１）において、Ｒ１が直接結合、二価の飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルキレン基）又は二価の芳香族炭化水素基（例えば、アリーレン基）であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが水素原子であり、Ｒ３〜Ｒ５が同一又は異なって水素原子又は飽和脂肪族炭化水素基（例えば、メチル基などのアルキル基）であり、前記ユニット（１ａ）において非重合性置換基が飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基又はシクロアルキル基など）であり、前記ユニット（１ｂ）において重合性置換基が不飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルケニル基）又は重合性基を有する炭化水素基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基（アルキル基など）］である化合物が含まれる。
【００１８】
前記式（１）において、Ｒ１は、１，２−フェニレン基又は１，３−フェニレン基などの非対称のアリーレン基であってもよい。
【００１９】
前記環状アセタール化合物は、Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）を少なくとも有し、前記非重合性置換基が、第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基（例えば、第２級又は第３級アルキル基、シクロアルキル基など）であってもよい。
【００２０】
また、前記環状アセタール化合物は、Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）を少なくとも有していてもよく、特に、Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）と、Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）とを有してもよい。このようなユニット（１ａ）およびユニット（１ｂ）を有する多量体化合物において、ユニット（１ａ）とユニット（１ｂ）との割合（モル比）は、例えば、前者／後者＝９９／１〜４０／６０程度であってもよい。
【００２１】
前記環状アセタール化合物の重量平均分子量は、例えば、８００以上であってもよい。また、前記環状アセタール化合物（又は多量体化合物）は、耐熱性に優れ、例えば、５重量％減少温度（示差熱・熱重量同時測定において５重量％が重量減少又は分解する温度）が１５０℃以上の化合物であってもよい。前記環状アセタール化合物は、通常、常温において固体状であり、ホットメルト接着性を有していてもよい。
【００２２】
本発明の接着剤は、さらに、酸発生剤を含んでいてもよい。このような接着剤は、特に、仮止め用接着剤（例えば、研磨の際にウエハを固定するための接着剤）であってもよい。
【００２３】
本発明には、前記接着剤（酸発生剤を含む接着剤）を用いて被着体を接着する接着工程と、接着された被着体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線（活性光線、熱線など）を照射（又は付与）して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、接着された被着体から被着体と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含む被着体の仮接着方法が含まれる。
【００２４】
また、本発明には、前記接着剤（酸発生剤を含む接着剤）と被着体としての被研磨材（ウエハなど）とを接着させて積層体を得る接着工程と、積層体を構成する被研磨材（ウエハなど）のうち、接着面とは反対側の面を研磨する研磨工程と、研磨後の積層体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射（又は付与）して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、積層体から被着体としての研磨された被研磨材（ウエハなど）と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含むウエハの加工方法も含まれる。
【００２５】
これらの方法の接着工程において、特に、常温において固体状の接着剤を用い、ホットメルトにより接着させてもよい。代表的には、接着工程において、接着剤と被着体とを５０〜１５０℃で接触させて接着させてもよい。また、前記分離工程において、接着剤に対して被着体をスライド（接着剤に対して被着体を相対的にスライド）させて分離してもよい。前記方法は、分離工程後、さらに、被着体のうち、接着剤との接着面を洗浄する洗浄工程を含んでいてもよい。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の接着剤は、環状構造（環状アセタール構造）を有する環状アセタール化合物を含んでいる。このような本発明の接着剤は、接着性（例えば、熱接着性）を有しているにもかかわらず、酸の作用により分解して優れた剥離性を発現できる。そのため、バックグラインドテープの接着層のような接着性と剥離性との両立が要求される接着剤（仮止め用接着剤）などとして好適である。また、本発明の被研磨材（ウエハなど）の加工方法では、接着剤そのものを分解させることにより剥離性を発現するので、研磨後（バックグラインド処理後）の被研磨材（ウエハなど）からの分離性（剥離性）を向上又は改善できる。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本発明の接着剤は、特定の環状アセタール構造を有する化合物を少なくとも含む。すなわち、このような環状アセタール化合物は、接着性を有しており、本発明の接着剤の接着成分を構成する。
【００２８】
［環状アセタール化合物］
（式（１）で表されるユニット）
環状アセタール化合物は、下記式（１）
【００２９】
【化３】
【００３０】
（式中、Ｒ１はカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを有する化合物である。
【００３１】
このような環状アセタール化合物は、上記のような環状アセタール骨格を有しており、後述するように、通常、カルボニル化合物［特に、ポリカルボニル化合物（少なくとも２つのカルボニル基を有する化合物）］と、ビニルエーテル系化合物とを反応させることにより得られる環状アセタール化合物である。
【００３２】
上記式（１）の基Ｒ１は、カルボニル化合物（又はアシル化合物）の残基である。このような残基は、カルボニル化合物のアシル基の数に応じて選択でき、カルボニル化合物がモノカルボニル化合物（又はモノアシル化合物又は１つのアシル基を有する化合物）であるとき、一価の基である。一方、カルボニル化合物が、ポリカルボニル化合物（又はポリアシル化合物又は２つ以上のアシル基を有する化合物）であるとき、一価の基又は多価基（例えば、二価基）となる。
【００３３】
すなわち、後述するように、環状アセタール構造は、カルボニル化合物の１つのアシル基と、別のカルボニル化合物の１つのアシル基と、ビニルエーテル系化合物との反応により形成されるため、カルボニル化合物がポリカルボニル化合物である場合、環状アセタール化合物は、通常、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位とする化合物（多量体化合物）となる。
【００３４】
なお、カルボニル化合物がモノカルボニル化合物（又はモノアシル化合物又は１つのアシル基を有する化合物）である場合（又はＲ１が一価の基である場合）、環状アセタール化合物は、下記式（１Ａ）で表される。
【００３５】
【化４】
【００３６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は前記と同じ。）
環状アセタール化合物は、接着性を有する限り（例えば、固体状である限り）、上記式（１Ａ）で表される化合物であってもよいが、接着性と酸による分解性とを効率よく両立させる点からは、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する化合物（多量体化合物）であるのが好ましい。
【００３７】
このような式（１）（又は式（１Ａ））において、Ｒ１としては、上記のようにカルボニル化合物の種類などに応じて選択でき、例えば、ポリカルボニル化合物の残基［特に、ポリカルボニル化合物）から２つのアシル基（例えば、ホルミル基）を除いた基（二価基）］、例えば、直接結合（−）、脂肪族炭化水素基［又は二価の脂肪族炭化水素基、例えば、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのＣ１−１２アルキレン基、好ましくはＣ２−１０アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−６アルキレン基など）、シクロアルキレン基（例えば、シクロへキシレン基などのＣ５−８シクロアルキレン基など）などの飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［又は二価の芳香族炭化水素基、例えば、アリーレン基（例えば、フェニレン基（ｏ，ｍ又はｐ−フェニレン基）、メチルフェニレン基、ジメチルフェニレン基、ナフチレン基などのＣ６−１４アリーレン基、好ましくはＣ６−１２アリーレン基、さらに好ましくはＣ６−１０アリーレン基など）など］などの炭化水素基（二価の炭化水素基）；これらに対応する一価の基（式（１Ａ）の場合）、例えば、水素原子、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などのＣ１−１２アルキル基、好ましくはＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ２−６アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロへキシル基などのＣ５−８シクロアルキル基など）などの一価の飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［又は一価の芳香族炭化水素基、例えば、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基などのＣ６−１４アリール基、好ましくはＣ６−１２アリール基、さらに好ましくはＣ６−１０アリール基など）など］など｝などが挙げられる。
【００３８】
このような炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、酸素原子含有基｛例えば、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのＣ１−１０アルコキシ基、好ましくはＣ１−６アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基（例えば、Ｃ６−１０アリールＣ１−４アルコキシ基）など）、カルボキシル基、アシル基［例えば、アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、ｎ−プロパノイル基などのＣ１−１０アルカノイル基、好ましくはＣ２−６アルカノイル基など）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基などのＣ７−１１アロイル基など）など］、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）など｝、窒素原子含有基［例えば、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）など］、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などが挙げられる。
【００３９】
基Ｒ１（炭化水素基）は、単独で又は２種以上組み合わせて置換基を有していてもよい。炭化水素基が置換基を有する場合、置換基の数は、例えば、１〜８個、好ましくは１〜５個、さらに好ましくは１〜３個程度であってもよい。
【００４０】
なお、多量体化合物において、環状アセタール構造は、通常、後述するように、ポリカルボニル化合物のアシル基とビニルエーテル系化合物のビニル基部分とで形成される。そのため、基Ｒ１が置換基としてアシル基（例えば、ホルミル基）を有する場合（すなわち、ポリカルボニル化合物が３以上（例えば、３〜６、好ましくは３〜４程度）のアシル基を有する場合）、多量体化合物は、アシル基を単に置換基として有していてもよく、この置換基としてのアシル基を介してさらに式（１）で表されるユニットが結合した化合物であってもよい。このような場合、多量体化合物は、分岐鎖状ないし分岐網目状構造を形成する場合がある。
【００４１】
代表的な基Ｒ１には、アルキレン基（例えば、Ｃ２−５アルキレン基）、アリーレン基（例えば、Ｃ６−１０アリーレン基など）などの炭化水素基（二価の炭化水素基）が含まれる。好ましい基Ｒ１は、アリーレン基であり、アリーレン基の中でも、１，２−フェニレン基（ｏ−フェニレン基）、１，３−フェニレン基（ｍ−フェニレン基）などの非対称のアリーレン基が好ましい。理由は定かではないが、対称のアリーレン基（１，４−フェニレン基など）に比べて、非対称のアリーレン基を有するポリカルボニル化合物を用いると、本発明の化合物を効率よく環状アセタール化や高分子量化させやすい場合がある。
【００４２】
前記式（１）の基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ（なお、これらをまとめて単にＲ２という場合がある）は、通常、カルボニル化合物（特にポリカルボニル化合物）のアシル基に対応する。そのため、カルボニル化合物のアシル基がホルミル基（アルデヒド基）である場合、Ｒ２ａ又はＲ２ｂは水素原子となり、ポリカルボニル化合物のアシル基がホルミル基以外のアシル基（ケトン基）である場合、Ｒ２ａ又はＲ２ｂは、アシル基に対応する基（アシル基又はケトン基からカルボニル基を除いた基）となる。
【００４３】
このような基Ｒ２ａおよびＲ２ｂで表される置換基としては、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ１−８アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などのＣ２−２０アルケニル基、好ましくはＣ２−１０アルケニル基、さらに好ましくはＣ２−６アルケニル基）、アルカジエニル基（例えば、２，７−オクタジエニル基などのＣ４−１０アルカジエニル基）、アリール−アルケニル基（例えば、１−フェニルビニル基、１−フェネチル−３−ブテニル基などのアリール−Ｃ２−１０アルケニル基、好ましくはＣ６−１０アリール−Ｃ２−６アルケニル基など）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）など］など｝などが挙げられる。
【００４４】
このような基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ（又は炭化水素基）は、置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ｒ１の項で例示の置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基の数も前記Ｒ１と同様の範囲から選択できる。具体的な置換基を有する炭化水素基としては、ハロゲン原子を有する置換基［例えば、ハロアルキル基（例えば、ヨードメチル基、トリクロロメチル基、クロロペンチル基などのハロＣ１−２０アルキル基、好ましくはハロＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはハロＣ１−６アルキル基）などのハロゲン原子が置換した炭化水素基］、アルコキシ基を有する置換基［例えば、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−イソプロポキシプロピル基などのＣ１−１０アルコキシＣ１−１０アルキル基、好ましくはＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基）、アラルキルオキシアルキル基（例えば、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基などのＣ６−１０アリールＣ１−４アルコキシＣ１−１０アルキル基）などのアルコキシ基が置換した炭化水素基］、ニトロ基を有する置換基［例えば、ニトロアリール基（例えば、ニトロフェニル基などのニトロＣ６−１０アリール基）などのニトロ基を有する炭化水素基］などが挙げられる。
【００４５】
代表的な基Ｒ２ａおよびＲ２ｂには、水素原子、炭化水素基（アルキル基など）などが挙げられる。好ましい基Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、水素原子である。
【００４６】
前記式（１）の基Ｒ３〜Ｒ５において、置換基としては、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などのＣ１−１０アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロへキシル基などのＣ５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、プロペニル基などのＣ１−１０アルケニル基）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）など］など｝、酸素原子含有基［例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アシル基（ホルミル基、アセチル基などのＣ１−４アシル基など）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）など］、窒素原子含有基［例えば、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）など］、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などが挙げられる。
【００４７】
基Ｒ３〜Ｒ５は、これらの置換基（第１の置換基）にさらに置換基（第２の置換基）を有する基であってもよい。例えば、基Ｒ３〜Ｒ５は、酸素原子含有基、窒素原子含有基、ハロゲン原子などが置換した炭化水素基（例えば、アルキル基）であってもよい。第２の置換基の数は、例えば、１〜８個、好ましくは１〜６個、さらに好ましくは１〜４個程度であってもよい。
【００４８】
なお、基Ｒ３又はＲ４と、基Ｒ６とは互いに結合して環を形成していてもよい［又は基Ｒ３又はＲ４と基Ｒ６とが互いに結合して二価の基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などのアルキレン基、好ましくはＣ１−６アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−４アルキレン基）］を形成してもよい］。このような環としては、例えば、オキサシクロアルカン環（例えば、オキサシクロペンタン環、オキサシクロヘキサン環などのオキサＣ３−８シクロアルカン環、好ましくはオキサＣ４−６シクロアルカン環）などが挙げられる。このようなオキサシクロアルカン環（又は二価の基）もまた、第２の置換基を有していてもよい。
【００４９】
代表的な基Ｒ３〜Ｒ５としては、水素原子、炭化水素基［例えば、アルキル基（メチル基などの）などの飽和脂肪族炭化水素基］などが挙げられる。また、代表的な基Ｒ３およびＲ４には、基Ｒ６と互いに結合してオキサシクロアルカン環を形成した環基も含まれる。好ましい基Ｒ３〜Ｒ５は、水素原子又はアルキル基であり、特に、水素原子であるのが好ましい。
【００５０】
前記式（１）の基Ｒ６は、後述するように、通常、ビニルエーテル系化合物のエーテル基に結合した基に対応する（又はビニルエーテル系化合物からビニルオキシ基を除いた基であある）。そのため、前記式（１）の基Ｒ４で表される置換基としては、このようなビニルエーテル系化合物のエーテル基に結合した基として存在する基（導入できる基）であれば特に限定されず、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ１−８アルキル基、特にＣ２−６アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などのＣ２−２０アルケニル基、好ましくはＣ２−１０アルケニル基、さらに好ましくはＣ２−６アルケニル基）、アルカジエニル基（例えば、２，７−オクタジエニル基などのＣ４−１０アルカジエニル基）、アリール−アルケニル基（例えば、１−フェニルビニル基、１−フェネチル−３−ブテニル基などのアリール−Ｃ２−１０アルケニル基、好ましくはＣ６−１０アリール−Ｃ２−６アルケニル基など）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）など］など｝、カルボニル基含有基｛例えば、アシル基［例えば、アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、ｎ−プロパノイル基、イソプロパノイル基、ｎ−ブタノイル基、イソブタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ペンタデカノイル基などのＣ１−２０アルカノイル基、好ましくはＣ１−１０アルカノイル基、さらに好ましくはＣ２−６アルカノイル基など）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基などのＣ７−１１アロイル基など）など］、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）など｝などが挙げられる。
【００５１】
基Ｒ６は、これらの置換基（第１の置換基）に、さらに、置換基（第２の置換基）［例えば、炭化水素基、アシル基などの上記例示の置換基の他、ヒドロキシル基、アルコキシ基［例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのＣ１−１０アルコキシ基、好ましくはＣ１−６アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基（例えば、Ｃ６−１０アリールＣ１−４アルコキシ基）など］、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ基｛例えば、２−（２−ヒドロキシエトキシ）基、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］基などのヒドロキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシ基、好ましくはヒドロキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ基、さらに好ましくはヒドロキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシ基など｝、カルボキシル基、（メタ）アクリロイル基（又はメタアクリロイルオキシ基）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）など］を有する基などであってもよい。
【００５２】
なお、このような第２の置換基は、適当な連結基（例えば、エーテル基、アルキレン基、（ポリ）オキシアルキレン基など）を介して第１の置換基に結合（又は置換）していてもよい。
【００５３】
このようなさらに置換基を有する基Ｒ６の代表的な例としては、例えば、ハロゲン原子を有する置換基［例えば、ハロアルキル基（例えば、２−クロロエチル基などのハロＣ１−２０アルキル基、好ましくはハロＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはハロＣ１−６アルキル基）などのハロゲン原子が置換した炭化水素基］、ヒドロキシル基を有する置換基｛例えば、ヒドロキシアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基などのヒドロキシＣ２−２０アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくはヒドロキシＣ２−４アルキル基）、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル基などのヒドロキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル基、好ましくはヒドロキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基、さらに好ましくはヒドロキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル基など］などのヒドロキシル基を有する炭化水素基］、アルコキシ基を有する置換基｛例えば、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエチル基などのＣ１−２０アルコキシＣ２−２０アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルコキシＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシＣ２−４アルキル基）、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル基などのＣ１−２０アルコキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルコキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル基など］などのアルコキシ基を有する炭化水素基（アルキル基など）］、重合性基（例えば、（メタ）アクリロイル基、シンナモイル基など）を有する置換基｛又は重合性基、例えば、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基（例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル基などの（メタ）アクリロイルオキシＣ２−２０アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルキル基）、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エチル基などの（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル基など］などの（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基；シンナモイルオキシアルキル基（例えば、２−シンナモイルオキシエチル基などのシンナモイルオキシＣ２−４アルキル基）などのシンナモイルオキシ基を有する炭化水素基などの重合性基を有する炭化水素基｝などが挙げられる。
【００５４】
また、前記のように、基Ｒ６は、基Ｒ３又はＲ４と互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５５】
代表的な基Ｒ６としては、炭化水素基（重合性であってもよい炭化水素基）が挙げられる。好ましい基Ｒ６には、飽和脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ２−１０アルキル基、好ましくはＣ３−６アルキル基など）、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基、シクロアルキル基など］などの非重合性炭化水素基が含まれる。これらの中でも、特に、重合反応性の点で、第２級又は第３級炭化水素基（酸素原子（−Ｏ−）に結合する炭素原子が第２級又は第３級炭素原子である炭化水素基）、例えば、第２級又は第３級アルキル基（例えば、イソプロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの第２又は第３級Ｃ３−１０アルキル基、好ましくは第２又は第３級Ｃ３−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基）などの第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。そのため、本発明の多量体化合物は、前記式（１）において、基Ｒ６が非重合性炭化水素基（特に、第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基）であるユニット（非重合性ユニット）を少なくとも有していてもよい。
【００５６】
また、好ましい基Ｒ６には、重合性を有する置換基（重合性基）も含まれる。前記式（１）において、基Ｒ６が重合性を有する置換基（例えば、α，β−エチレン性不飽和結合を有する基）であるユニットを有する化合物は、重合性基を利用して、架橋構造を形成できる（又は高分子量化できる）ためか、被接着体に対して高い接着性を効率よく付与できる。また、環状アセタール構造は、前記のように、通常、カルボニル化合物のアシル基とビニルエーテル系化合物のビニル基部分とで形成されるため、基Ｒ６が１−アルケニル基（ビニル基など）などである場合、環状アセタール化合物（特に多量体化合物）は、この置換基Ｒ６としての１−アルケニル基を介してさらに式（１）で表されるユニットが結合した化合物となる場合がある。このような場合、環状アセタール化合物は、分岐鎖状ないし分岐網目状構造を形成する場合があり、重合性基そのものが架橋構造を形成する場合と同様に、高分子量化により接着性を向上できる場合がある。
【００５７】
このような観点から、環状アセタール化合物は、後述するように、前記式（１）において、基Ｒ６が重合性を有する置換基（又は重合性基又は重合性置換基、例えば、重合性炭化水素基）であるユニット（前記式（１ｂ）で表されるユニット）を少なくとも有していてもよい。
【００５８】
このような重合性基（重合性を有する置換基）Ｒ６としては、重合性を有する炭化水素基（重合性炭化水素基）、例えば、不飽和炭化水素基｛例えば、不飽和脂肪族炭化水素基［例えば、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基などのＣ２−１０アルケニル基、好ましくはＣ２−６アルケニル基など）、アルカジエニル基、アリール−アルケニル基など］など｝、重合性基を有する炭化水素基｛例えば、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシＣ２−１０アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルキル基］、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基など］などの重合性基（（メタ）アクリロイルオキシ基など）を有する炭化水素基（アルキル基などの脂肪族（特に飽和脂肪族）炭化水素基）｝などが挙げられる。これらの中でも、アルケニル基、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基（特に、アルキル基）が好ましく、特に（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基が好ましい。
【００５９】
（環状アセタール化合物の構造および特性）
環状アセタール化合物のうち、多量体化合物は、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する。このような繰り返し単位は、同一のユニットであってもよく、異なるユニットであってもよい。なお、異なるユニットを有する場合、環状アセタール化合物は、異なるユニット（詳細には、式（１）において基Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも１つが異なるユニット）同士が結合する形態で（１つのポリマー分子中に）複数の異なるユニットを有していてもよく、異なるユニットを有する多量体化合物同士の混合物の形態であってもよい。前者の場合、すなわち、異なるユニットを含む共重合体（コポリマー）である場合、多量体化合物の形態（共重合形態）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体などのいずれであってもよい。
【００６０】
多量体化合物は、所望の要求性能などに応じて、（Ａ）前記式（１）において、基Ｒ６が非重合性置換基（例えば、非重合性炭化水素基）であるユニット（非重合性ユニット、ユニット（１ａ）ということがある）のみからなる（１又は２以上の非重合性ユニットのみからなる）化合物であってもよく、（Ｂ）前記式（１）において、基Ｒ６が重合性を有する置換基（例えば、重合性炭化水素基）であるユニット（重合性ユニット、ユニット（１ｂ）ということがある）のみからなる（１又は２以上の重合性ユニットのみからなる）化合物であってもよく、（Ｃ）非重合性ユニット（１又は２以上の非重合性ユニット）と重合性ユニット（１又は２以上の重合性ユニット）とを組み合わせて有する化合物であってもよい。
【００６１】
特に、接着性などを向上させるためには、多量体化合物は、重合性ユニット（前記式（１ｂ）で表されるユニット）を少なくとも有していてもよく（すなわち、上記（Ｂ）又は（Ｃ）の態様であってもよく）、より好ましくは接着性と分解性とをバランス良く両立させるという観点から、非重合性ユニット（前記式（１ａ）で表されるユニット）と重合性ユニットとを組み合わせて有していてもよい（すなわち、（Ｃ）の態様であってもよい）。また、重合性の観点からは、多量体化合物は、Ｒ６が第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基であるユニットを少なくとも有していてもよい。
【００６２】
非重合性ユニット（１ａ）と重合性ユニット（１ｂ）とを組み合わせて有する場合、多量体化合物におけるこれらの割合は、前者／後者（モル比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５／０．５〜２０／８０）程度の範囲から選択でき、例えば、９９／１〜２５／７５（例えば、９８／２〜３０／７０）、好ましくは９７／３〜３５／６５（例えば、９５／５〜４０／６０）、さらに好ましくは９３／７〜４５／５５（例えば、９０／１０〜５０／５０）、特に８８／１２〜５５／４５（例えば、８５／１５〜６０／４０、好ましくは８３／１７〜６５／３５、さらに好ましくは８０／２０〜７０／３０）程度であってもよく、通常９９／１〜４０／６０（例えば、９５／５〜４５／５５）程度であってもよい。
【００６３】
また、多量体化合物の構造は、通常、鎖状構造（直鎖状構造）であってもよいが、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有している限り、分岐鎖状構造又は網目状構造であってもよい（又は多量体化合物の構造の一部に分岐鎖状構造又は網目状構造を含んでいてもよい）。分岐状構造や網目状構造は、前記のように、基Ｒ１がさらにアシル基を置換基として有する場合（ポリカルボニル化合物が３以上のアシル基を有する場合）、基Ｒ６が１−アルケニル基である場合（ビニルエーテル系化合物がジビニルエーテル系化合物である場合）、基Ｒ６が重合性を有する置換基である場合などにおいて、多量体化合物に導入することができる。
【００６４】
なお、多量体化合物は、通常、後述のように、２つのポリカルボニル化合物（詳細には一方のポリカルボニル化合物の１つのアシル基および他方のポリカルボニル化合物の１つのアシル基）と１つのビニルエーテル系化合物との反応により環状アセタール構造が形成され、さらに、ポリカルボニル化合物の残存するアシル基が他のビニルエーテル系化合物と反応して環状アセタール構造を形成することを繰り返すことにより得られる。
【００６５】
そのため、多量体化合物の末端基は、ポリカルボニル化合物原料由来の基（すなわち、アシル基）であってもよい。詳細には、多量体化合物の構造（特に、原料として用いるポリカルボニル化合物が２つのアシル基を有する化合物である場合の構造）は、下記式（Ａ）で表される構造であってもよい。
【００６６】
【化５】
【００６７】
（式中、ｎは２以上の整数を示し、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は前記と同じ。）
なお、必要に応じて、末端基であるアシル基（基Ｒ２ａＣＯ−及び／又は基Ｒ２ｂＣＯ−）は、変性してもよい。また、反応において、少量のモノカルボニル化合物（例えば、モノアルデヒドなど）を用い、末端にアシル基を有しない多量体化合物を得てもよい。
【００６８】
また、多量体化合物は、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として少なくとも含んでいる限り、他のユニット（構成単位）を含んでいてもよい。なお、多量体化合物は、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として（すなわち、分子中に２以上有して）いればよく、式（１）で表されるユニットに隣接する（結合する）ユニットは、通常式（１）で表されるユニットであるが、他のユニットであってもよい。
【００６９】
環状アセタール化合物（特に、多量体化合物）の分子量は、例えば、数平均分子量（Ｍｎ）で４００以上（例えば、４５０〜１０００００）の範囲から選択でき、５００以上（例えば、５５０〜５００００）、好ましくは６００以上（例えば、６５０〜３００００）、さらに好ましくは７００以上（例えば、７５０〜１００００）程度であってもよく、通常５００〜７０００（例えば、６００〜５０００、好ましくは７００〜３０００）程度であってもよい。
【００７０】
また、環状アセタール化合物（特に、多量体化合物）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、６００以上（例えば、６５０〜１０００００）の範囲から選択でき、７００以上（例えば、７５０〜５００００）、好ましくは８００以上（例えば、８５０〜３００００）、さらに好ましくは９００以上（例えば、９５０〜１５０００）程度であってもよく、通常７００〜１００００（例えば、７５０〜７０００、好ましくは８００〜５０００、さらに好ましくは８５０〜４０００）程度であってもよい。
【００７１】
なお、環状アセタール化合物（特に、多量体化合物）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、例えば、１〜５、好ましくは１．１〜３、さらに好ましくは１．２〜２．５（例えば、１．３〜２．２）程度であってもよい。
【００７２】
なお、上記分子量や分子量分布は、例えば、ＧＰＣ（ゲルパーミエ―ションクロマトグラフィー）を用いたポリスチレン換算での値などとして測定できる。
【００７３】
多量体化合物は、二量体（式（１）で表されるユニットを２つ有する化合物）、三量体などのオリゴマーであってもよく、ポリマーであってもよい。また、多量体化合物において、式（１）で表されるユニットの平均数（繰り返し単位の平均数、例えば、前記式（Ａ）においてはｎに相当する数）は、２以上（例えば、２〜５０００）の範囲から選択でき、例えば、２〜３０００（例えば、２．２〜１０００）、好ましくは２．５〜８００（例えば、２．５〜５００）、さらに好ましくは２．７〜３００（例えば、３〜２００）程度であってもよく、通常２〜１００（例えば、２〜５０、好ましくは２．２〜３０、さらに好ましくは２．５〜２０、特に３〜１０）程度であってもよい。
【００７４】
環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、液体状（粘性液体を含む）、固体状のいずれであってもよいが、通常、固体状であってもよい。
【００７５】
環状アセタール化合物（又は多量体化合物又は本発明の接着剤）は、耐熱性に優れ、例えば、５重量％減少温度（５重量％熱分解温度）は、１００℃以上（例えば、１２０〜４００℃）、好ましくは１３０℃以上（例えば、１４０〜３５０℃）、さらに好ましくは１５０℃以上（例えば、１６０〜３２０℃）であってもよく、１８０℃以上（例えば、１９０〜４００℃、好ましくは２００℃以上）とすることもできる。
【００７６】
環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）は、接着性（又は粘着性）を有している。環状アセタール化合物の接着性は、液体状の環状アセタール化合物が有していてもよい（例えば、常温において粘稠な環状アセタール化合物により発現させてもよい）が、特に、固体状の環状アセタール化合物が、熱接着性（ホットメルト接着性）を有していてもよい。
【００７７】
環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）は、常温（例えば、１５〜２５℃）で固体状（接着性のない固体状）であるにもかかわらず、所定の温度において粘性（又は粘稠状）を示すホットメルト接着性である場合が多い。例えば、環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）の接着温度［ホットメルト接着温度（ホットメルト接着が可能な温度）］は、７０〜１８０℃、好ましくは８０〜１７０℃、さらに好ましくは９０〜１６０℃、特に１００〜１５０℃程度であってもよく、通常８０〜１５０℃（例えば、９０〜１４０℃）程度であってもよい。
【００７８】
なお、接着温度（ホットメルト接着温度）において、環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）の粘度は、例えば、０．０１〜１００００Ｐａ・ｓ、好ましくは０．１〜１００００Ｐａ・ｓ程度であってもよい。なお、粘度は、例えば、レオメーターなどにより測定可能である。
【００７９】
環状アセタール化合物は、通常、汎用の溶媒に溶解可能である。そのため、コーティング用途としての利用においても好適である。このような溶媒としては、例えば、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートなどの酢酸エステル類）、ケトン系溶媒（例えば、アセトンなどの鎖状ケトン類；シクロヘキサノンなどの環状ケトン類）、エーテル系溶媒（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの鎖状エーテル；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類）、芳香族系溶媒（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロアルカン類）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルカノール類）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、ニトロ系溶媒（例えば、ニトロベンゼンなど）などが挙げられる。
【００８０】
また、環状アセタール化合物は、酸により容易に分解するという特性を有する。そのため、本発明の化合物は、後述するように、酸応答性材料としても使用できる。
【００８１】
（環状アセタール化合物の製造方法）
環状アセタール化合物は、特に限定されないが、通常、下記式（２）で表される化合物［カルボニル化合物、特に、ポリカルボニル化合物（少なくとも２つのカルボニル基を有する化合物）］と、下記式（３）で表される化合物（ビニルエーテル系化合物）とを反応させることにより得ることができる。
【００８２】
【化６】
【００８３】
（式中、ｐは１又は２、Ｒ２はＲ２ａ又はＲ２ｂを示し、Ｒ１〜Ｒ６は前記と同じ。ただし、ｐが１のときＲ２はＲ２ａであり、ｐが２のとき２つのＲ２はＲ２ａおよびＲ２ｂである）
なお、式（３）で表される化合物において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、（ＯＲ６）の置換位置（幾何異性）は、シス、トランスのいずれであってもよい。
【００８４】
上記式（２）で表される化合物（カルボニル化合物）は、少なくとも１個又は２個のアシル基（基Ｒ２ＣＯ−）を有する化合物であればよく、前記のように３個以上のアシル基を有する化合物であってもよい。なお、２個以上のアシル基を有する化合物は下記式（２Ａ）で表される化合物に相当し、３個以上のアシル基を有する化合物は、上記式（２）において、ｐが２であり、基Ｒ１が置換基としてアシル基を有する場合に相当する。
【００８５】
【化７】
【００８６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは前記と同じ。）
代表的な前記式（２）で表される化合物としては、例えば、脂肪族ポリアルデヒド［例えば、アルカンジアール（例えば、グリオキサール、グルタルアルデヒド（１，５−ペンタンジアール）などのＣ２−１４アルカンジアール、好ましくはＣ２−１２アルカンジアール、さらに好ましくはＣ２−８アルカンジアール）などの脂肪族ジアルデヒド］、芳香族ポリアルデヒド［例えば、ジホルミルアレーン（例えば、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒドなどのジホルミルＣ６−１４アレーン、好ましくはジホルミルＣ６−１２アレーン、さらに好ましくはジホルミルＣ６−１０アレーン）などの芳香族ジアルデヒド］などのポリアルデヒド化合物（式（２）においてＲ２が水素原子である化合物、特に、ジアルデヒド化合物又はジホルミル化合物）；これらのポリアルデヒド化合物に対応し、ホルミル基がアシル基（ホルミル基以外のアシル基）に置換した化合物（例えば、ポリケトン化合物）；これらのポリアルデヒド化合物又はポリケトン化合物に対応するモノアルデヒド化合物｛例えば、脂肪族モノアルデヒド［例えば、アルカナール（例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドなどのＣ１−１４アルカナール、好ましくはＣ２−１２アルカナール、さらに好ましくはＣ２−８アルカナール）など］、芳香族モノアルデヒド［例えば、ホルミルアレーン（例えば、ベンズアルデヒドなどのホルミルＣ６−１０アレーンなど）］など｝又はモノケトン化合物などが挙げられる。これらのうち、好ましい芳香族ポリアルデヒドには、非対称の芳香族ポリアルデヒド（例えば、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒドなどのホルミル基がアレーン環に対して非対称位置に置換した化合物）が含まれる。非対称の芳香族ポリアルデヒドを用いると、効率よく副反応を抑えることができるためか、効率よく多量体化合物を得ることができる。
【００８７】
前記式（２）で表される化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００８８】
前記式（３）で表される化合物は、ビニルエーテル系化合物（１−アルケニルエーテル化合物）であり、基Ｒ６は前記のように重合性基であってもよい。代表的な前記式（３）で表される化合物としては、例えば、アルキルビニルエーテル（例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔ−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテルなどのＣ１−２０アルキル−ビニルエーテル、好ましくはＣ１−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはＣ１−６アルキル−ビニルエーテル）、ハロアルキルビニルエーテル（２−クロロエチルビニルエーテルなどのハロＣ１−２０アルキル−ビニルエーテル、好ましくはハロＣ１−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはハロＣ１−６アルキル−ビニルエーテル）、ヒドロキシアルキルビニルエーテル（例えば、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシＣ２−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはヒドロキシＣ２−６アルキル−ビニルエーテル）、ポリアルキレングリコールモノビニルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールビニルエーテルなどのポリＣ２−４アルキレングリコールモノビニルエーテル）、ポリアルキレングリコールモノアルキルモノビニルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテルなどのポリＣ２−４アルキレングリコールモノＣ１−１０アルキルモノビニルエーテル）、シクロアルキルビニルエーテル（例えば、シクロヘキシルビニルエーテルなどのＣ５−１０シクロアルキル−ビニルエーテル、好ましくはＣ５−８シクロアルキル−ビニルエーテルなど）、アラルキルビニルエーテル（例えば、ベンジルビニルエーテル、フェネチルビニルエーテルなどのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキル−ビニルエーテル）、アルキルイソプロペニルエーテル（例えば、メチルイソプロペニルエーテルなどのＣ１−１０アルキル−イソプロペニルエーテル）などのＲ６が非重合性置換基（例えば、非重合性炭化水素基）である化合物；アルケニルビニルエーテル（例えば、ジビニルエーテル、１−プロペニルビニルエーテル、２−プロペニルビニルエーテル、１−ブテニルビニルエーテルなどのＣ２−１０アルケニル−ビニルエーテル）、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル−ビニルエーテル［例えば、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エチル−ビニルエーテルなどの（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル−ビニルエーテル、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル−ビニルエーテルなど］などのＲ６が重合性基（又は重合性置換基、例えば、重合性炭化水素基）である化合物；２−オキサシクロヘキセン（例えば、２−オキサシクロペンテン、２−オキサシクロヘキセンなどの２−オキサＣ３−８シクロアルケン、好ましくは２−オキサＣ４−６シクロアルケン）などのＲ３又はＲ４とＲ６とが環を形成した化合物（環状ビニルエーテル系化合物）などが含まれる。
【００８９】
特に、前記式（３）で表される化合物は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、固体状の化合物であってもよい。
【００９０】
前記式（３）で表される化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、式（３）において、Ｒ６が非重合性置換基である化合物（非重合性化合物、化合物（３Ａ）などという場合がある。すなわち、下記式（３Ａ）で表される化合物）と、Ｒ６が重合性置換基である化合物（重合性化合物、化合物（３Ｂ）などということがある。すなわち、下記式（３Ｂ）で表される化合物）とを組み合わせることで、前記のように、非重合性ユニット（１ａ）と重合性ユニット（１ｂ）とを有する多量体化合物を得ることができる。
【００９１】
【化８】
【００９２】
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは前記と同じ。）
このような多量体化合物を得る場合、化合物（３Ａ）と化合物（３Ｂ）との割合は、前記多量体化合物におけるユニットの割合と同様の範囲から選択でき、前者／後者（モル比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５／０．５〜２０／８０）、例えば、９９／１〜２５／７５（例えば、９８／２〜３０／７０）、好ましくは９７／３〜３５／６５（例えば、９５／５〜４０／６０）、さらに好ましくは９３／７〜４５／５５（例えば、９０／１０〜５０／５０）、特に８８／１２〜５５／４５（例えば、８５／１５〜６０／４０、好ましくは８３／１７〜６５／３５、さらに好ましくは８０／２０〜７０／３０）程度であってもよく、通常９９／１〜４０／６０（例えば、９５／５〜４５／５５）程度であってもよい。
【００９３】
環状アセタール構造は、２つのアシル基とビニル基（１−アルケニル基）との反応により形成される。そのため、反応において、式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物とは、通常、式（２）で表される化合物のアシル基２モルに対して、式（３）で表される化合物［又は式（３）で表される化合物のエーテル基に隣接するビニル基（又は１−アルケニル基）］が、例えば、０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．４モル、さらに好ましくは０．８〜１．２モル、特にほぼ１モル（例えば、０．９〜１．１モル）程度となる割合で使用してもよい。
【００９４】
多量体化合物を得る場合、代表的には、前記式（２）で表される化合物（ジアルデヒド化合物など）２モルに対して、式（３）で表される化合物を、例えば、０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．４モル、さらに好ましくは０．８〜１．２モル、特にほぼ１モル（例えば、０．９〜１．１モル）程度となる割合で使用してもよい。
【００９５】
反応は、通常、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、環状アセタール構造の形成反応において作用する触媒であれば特に限定されないが、例えば、ルイス酸触媒を好適に使用できる。このようなルイス酸触媒は、ＨＳＡＢの原理における、硬い酸、軟らかい酸、これらの中間に属する酸のいずれであってもよいが、硬い酸（硬い酸と硬い塩基との化合物又は錯体）であるほど環状アセタール構造を形成し、多量体化しやすい場合がある。代表的な触媒（ルイス酸触媒）としては、アルミニウム系触媒［例えば、アルキルアルミニウムジハライド（例えば、エチルアルミニウムジクロリド（Ｃ２Ｈ５ＡｌＣｌ２）など）、アルミニウムトリハライド（例えば、ＡｌＣｌ３など）などのハロゲン化アルミニウム］、スズ系触媒（例えば、ＳｎＣｌ４などのハロゲン化スズ）などが挙げられる。触媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００９６】
触媒の使用量は、前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の総量１００モルに対して、例えば、０．０１〜３０モル（例えば、０．０５〜２０モル）、好ましくは０．１〜１５モル（例えば、０．５〜１０モル）、さらに好ましくは０．７〜１０モル（例えば、１〜８モル）程度であってもよい。
【００９７】
なお、触媒は、一度に反応系に存在させても（添加しても）よく、段階的に添加することにより反応系に存在させてもよい。
【００９８】
なお、反応は、必要に応じて、重合禁止剤（熱重合禁止剤、ラジカル重合禁止剤）の存在下で行ってもよい。特に、前記式（３）において、基Ｒ６が重合性基である化合物を用いる場合などにおいては、重合禁止剤の存在下で反応を行うことにより、多量体化合物に効率よく重合性基を導入（残存）させることができる。
【００９９】
具体的な重合禁止剤としては、ヒドロキノン系化合物（例えば、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノンなど）などの他、酸化防止剤や安定剤などとして知られる化合物［例えば、フェノール系化合物（又はフェノール系酸化防止剤、例えば、ヒンダードフェノール系化合物）、アミン系化合物（又はアミン系酸化防止剤、例えば、芳香族アミン類）、リン系化合物（又はリン系酸化防止剤、例えば、ホスファイト化合物、ホスフィン化合物など）、イオウ系化合物（又はイオウ系酸化防止剤）、キノリン系化合物（又はキノリン系酸化防止剤）、ヒンダードアミン系化合物など］などが挙げられる。重合禁止剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１００】
重合禁止剤の存在下で反応させる場合、重合禁止剤の割合は、前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の総量に対して、重量基準で、例えば、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００〜３０００ｐｐｍ程度であってもよく、通常１０〜１０００ｐｐｍ程度であってもよい。
【０１０１】
反応は、溶媒中（溶媒の存在下）で行ってもよい。溶媒としては、特に限定されず、例えば、エーテル系溶媒（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの鎖状エーテル；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類）、芳香族系溶媒（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロアルカン類など）などが挙げられる。溶媒は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）は、ルイス塩基として作用するためか、前記ルイス酸触媒の触媒活性を向上できる場合がある。
【０１０２】
溶媒中で反応させる場合、溶媒中（反応液、反応混合液）における前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の割合（濃度）は、０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％、さらに好ましくは１〜２０重量％程度であってもよい。
【０１０３】
反応温度は、特に限定されないが、例えば、−７０℃以上（例えば、−７０℃〜８０℃）、好ましくは−５０℃〜７０℃（例えば、−４０℃〜６０℃）、好ましくは−３０℃〜５０℃、さらに好ましくは−２０℃〜４０℃（例えば、−２０〜２０℃）程度であってもよく、通常−７０℃〜５０℃程度であってもよい。本発明では、極端に低温条件下でなくても、環状アセタール構造（特に多量体化合物）を形成できる。
【０１０４】
反応は、不活性ガス（ヘリウム、窒素、アルゴンなど）の雰囲気下又は流通下で行ってもよい。また、反応は、常圧下、加圧下、又は減圧下で行ってもよい。なお、反応は、水分（プロトン源）の非存在下で行うのが好ましいが、本発明では、極端に低い水分濃度下（例えば、５ｐｐｍ以下）でなくても、環状アセタール化合物を得ることができる。
【０１０５】
上記のようにして生成物として多量体化合物が得られる。生成物は、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、再沈殿、抽出、晶析（再結晶など）などの分離手段（分離方法）により分離精製してもよい。
【０１０６】
［接着剤および接着方法］
接着剤は、前記環状アセタール化合物を含んでいれば（又は前記環状アセタール化合物で構成すれば）よく、他の成分を含んでいてもよい。なお、接着剤を構成する環状アセタール化合物は、１種又は２種以上組み合わせてもよい。特に、接着剤は、環状アセタール化合物に加えて、酸発生剤を含んでいてもよい。このような酸発生剤を含んでいることで、接着剤に、接着性（例えば、ホットメルト接着性）と酸による分解性とを付与することができる。
【０１０７】
酸発生剤としては、熱酸発生剤｛熱により酸を発生する酸発生剤、例えば、スルホン酸系熱酸発生剤［例えば、アレーンスルホン酸エステル（例えば、ベンゾイントシラート、ニトロベンジルトシラートなど）などのスルホン酸エステル］、カルボン酸系熱酸発生剤［例えば、脂肪酸（例えば、クエン酸、酢酸、マレイン酸など）又はその塩、芳香族カルボン酸（例えば、安息香酸、フタル酸など）又はその塩など］、リン酸系熱酸発生剤（例えば、リン酸、有機リン酸エステルなど）など｝、光酸発生剤などが挙げられる。酸発生剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１０８】
なお、ホットメルト接着剤と熱酸発生剤とを組み合わせる場合、ホットメルト接着温度においては酸を発生しない熱酸発生剤を好適に使用してもよい。好ましい酸発生剤は、光酸発生剤である。光酸発生剤を用いると、ホットメルト接着性の（所定の温度により接着性を発現する）環状アセタール化合物であっても、接着に供した後、酸により接着剤を効率よく分解できる。
【０１０９】
光酸発生剤は、活性光線（例えば、可視光線、紫外線、電子線、Ｘ線など）の照射により酸を発生する酸発生剤である。なお、光酸発生剤は、熱によっても酸を発生する酸発生剤であってもよい。代表的な活性光線としては、可視光線、紫外線などが挙げられる。代表的な光酸発生剤としては、例えば、キノンジアジド化合物、オニウム塩（例えば、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、セレニウム塩）、フェノール類、スルホン酸又はそのエステル、カルボン酸又はそのエステルなどが例示できる。なお、オニウム塩の対イオンとしては、例えば、ボレート（例えば、ＢＦ４−、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４−など）、ホスフェート（例えば、ＰＦ６−など）、スルホネート（例えば、ＣＦ３ＳＯ３−など）、アンチモネート（例えば、ＳｂＦ６−など）などのアニオンが挙げられる。
【０１１０】
具体的な光酸発生剤としては、例えば、キノンジアジド化合物（例えば、ナフトキノンジアジド化合物など）、スルホニウム塩［例えば、アルキルスルホニウム塩（例えば、トリアルキルスルホニウム塩など）、アリールスルホニウム塩（例えば、ジアリールスルホニウム塩、トリアリールスルホニウム塩）など］、ホスホニウム塩［例えば、アリールホスホニウム塩（例えば、トリアリールホスホニウム塩など）など］、ジアゾニウム塩（例えば、アリールジアゾニウム塩）、ヨードニウム塩［例えば、アリールヨードニウム塩（例えば、ジアリールヨードニウム塩）など］、セレニウム塩［例えば、アリールセレニウム塩（例えば、トリアリールセレニウム塩など）］フェノール類（例えば、フェノール、レゾルシノール、ピロガロール、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレンなど）、スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸などのアルカンスルホン酸；ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などのアレーンスルホン酸；カンファースルホン酸など）又はそのエステル（例えば、アレーンスルホン酸エステル）などが挙げられる。光酸発生剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１１１】
酸発生剤の割合は、環状アセタール化合物１００重量部に対して、例えば、０．０１〜２０重量部、好ましくは０．１〜１５重量部、さらに好ましくは０．５〜１０重量部程度であってもよい。
【０１１２】
接着剤は、必要に応じて、重合開始剤を含んでいてもよい。重合性の環状アセタール化合物（例えば、前記式（１）においてＲ６が重合性置換基である化合物など）と重合性開始剤とを組み合わせると、適当な段階（例えば、接着時、接着後など）で重合性置換基による重合（架橋）反応を効率よく生じさせることができる。
【０１１３】
重合開始剤（ラジカル重合開始剤）としては、熱重合開始剤、光重合開始剤（例えば、ベンゾイン類、アセトフェノン類、アントラキノン類、チオキサンテン類、チオキサントン類、アクリジン類、スルフィド類など）のいずれも使用可能である。重合開始剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、ホットメルト接着剤の場合、重合とともにホットメルトによる接着を効率よく行うことができるため、熱重合開始剤を好適に用いてもよい。
【０１１４】
熱重合開始剤としては、例えば、熱重合開始剤としては、過酸化物｛例えば、ジアシルパーオキサイド類［例えば、ジアルカノイルパーオキサイド（ラウロイルパーオキサイドなど）、ジアロイルパーオキサイド（例えば、過酸化ベンゾイル、ベンゾイルトルイルパーオキサイド、トルイルパーオキサイドなど）など］、ジアルキルパーオキサイド類（例えば、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなど）、過酸エステル［過酢酸ｔ−ブチル、ｔ−ブチルパーオキシオクトエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどの過カルボン酸アルキルエステルなど］など｝、アゾ化合物｛例えば、アゾニトリル化合物［２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）など］、アゾアミド化合物｛２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝など｝、アゾアミジン化合物｛２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二塩酸塩など｝、アゾアルカン化合物［２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）など］など｝などが含まれる。熱重合開始剤は、単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【０１１５】
重合開始剤の割合は、環状アセタール化合物１００重量部に対して、例えば、０．０１〜１５重量部（例えば、０．０５〜１２重量部）、好ましくは０．１〜１０重量部、さらに好ましくは０．５〜５重量部程度であってもよい。
【０１１６】
また、接着剤は、必要に応じて、重合禁止剤（又は重合抑制剤）を含んでいてもよい。重合性の多量体化合物と重合開始剤と重合禁止剤（ラジカル重合禁止剤）とを組み合わせることにより、接着剤（又は接着後）において、環状アセタール化合物の過度の重合（架橋）を抑え、接着性（又は耐熱性）と酸による分解性とをバランスよく両立させることができる。重合禁止剤としては、前記環状アセタール化合物の製造方法の項で例示の化合物（例えば、ヒンダードフェノール系化合物など）などが挙げられる。重合禁止剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１１７】
重合禁止剤の割合は、多量体化合物に対して、重量基準で、例えば、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００〜３０００ｐｐｍ程度であってもよく、通常１０〜１０００ｐｐｍ程度であってもよい。
【０１１８】
重合性組成物は、必要に応じて、慣用の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、顔料、着色剤、増粘剤、増感剤、消泡剤、安定剤、界面活性剤、帯電防止剤、充填剤などが挙げられる。これらの添加剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１１９】
また、接着剤は、溶媒を含まない無溶剤接着剤であってもよく、用途に応じて、溶媒を含む接着剤であってもよい。溶媒としては、アルコール類（エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルキルアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコール類など）、炭化水素類（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン、クロロホルムなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテルなどの鎖状エーテル類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類など）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、ケトン類（例えば、アセトン、エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの鎖状ケトン、シクロヘキサノンなどの環状ケトン）、グリコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシブタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど）、グリコールエーテルエステル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、Ｎ−メチルピロリドンなどの有機溶媒が挙げられる。溶媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１２０】
溶媒中の環状アセタール化合物の割合（濃度）は、用途に応じて選択でき、例えば、１〜９５重量％（例えば、３〜９０重量％）、好ましくは５〜８５重量％（例えば、１０〜８０重量％）、さらに好ましくは１５〜７５重量％（例えば、２０〜７０重量％）程度であってもよい。
【０１２１】
本発明の接着剤（溶媒を含む接着剤の場合、接着剤の固形分）の性状は、通常、前記多量体化合物の性状に対応している。例えば、本発明の接着剤は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、液体状（粘性液体を含む）、固体状のいずれであってもよいが、通常、固体状であってもよい。また、本発明の接着剤は、通常、熱接着性（ホットメルト接着性）である場合が多く、このような接着剤の粘度（１００℃における粘度）は、前記と同様の範囲から選択できる。
【０１２２】
本発明の接着剤は、固体状であれば粉末状、溶媒を含むコーティング液であれば液体状などとして利用でき、用途に応じて、固体状の接着剤を適当な形状に成形して用いてもよい。例えば、本発明の接着剤（又は多量体化合物）は、前記のようにホットメルト接着性又は固体状である場合が多く、シート状などとして用いることができる。シート状接着剤は、被着体に積層する形態で接着剤として使用可能である。
【０１２３】
シート状接着剤において、シート厚みは、用途に応じて適宜選択できるが、例えば、１〜３００μｍ（例えば、２〜２００μｍ）、好ましくは５〜１００μｍ、さらに好ましくは１０〜８０μｍ程度であってもよい。
【０１２４】
また、本発明の接着剤（シート状接着剤など）は、必要に応じて、基材シートに積層した積層シートとして用いることもできる。基材シートの材質としては、特に限定されず、プラスチック「例えば、オレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどなど）、ポリアミド系樹脂（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２など）、スチレン系樹脂（ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体など）、塩化ビニル系樹脂（ポリ塩化ビニルなど）、ポリカーボネート系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリフェニレンサルファイド系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、セルロースエステル系樹脂など］、ガラス、セラミックス、金属などのいずれであってもよい。本発明の接着剤は、なお、接着剤を光酸発生剤により分解させる場合には、透明性を有する基材シートを好適に用いてもよい。
【０１２５】
基材シートの厚みは、例えば、１〜３００μｍ（例えば、２〜２００μｍ）、好ましくは３〜１００μｍ、さらに好ましくは５〜８０μｍ程度であってもよい。なお、基材シートには、慣用の表面処理、例えば、酸化処理［表面酸化処理、例えば、放電処理（コロナ放電処理、グロー放電など）、酸処理（クロム酸処理など）、紫外線照射処理、焔処理など］、表面凹凸処理（溶剤処理、サンドブラスト処理など）などの表面処理が施されていてもよい。
【０１２６】
なお、積層シートは、基材シートに接着剤をコーティングする方法、基材シートとシート状接着剤を積層する（接着させる）方法などにより得ることができる。
【０１２７】
本発明の接着剤は、接着性（特に、ホットメルト接着性）を有しているとともに、酸により容易に分解するという特性を有する。そのため、本発明の接着剤（特に、酸発生剤を含む接着剤）は、仮止め用接着剤として有用である。すなわち、このような接着剤は、被着体を接着するものの、酸発生剤から発生した酸により、環状アセタール化合物（環状アセタール構造）の分解を伴って接着力が低下し、容易に剥離可能（非接着状態）となるため、被着体を仮止め又は仮接着するための仮止め用接着剤として利用できる。
【０１２８】
このような仮止め接着剤用途としては、特に限定されないが、例えば、研磨（バックグラインド処理）の際に被研磨材（ウエハなど）を保護（又は保持又は固定）するための接着剤（シート状接着剤）が挙げられる。すなわち、このような接着剤は、いわゆるバックグラインドテープ（バックグラインドフィルム）用の接着剤（又はバックグラインドテープの接着層を構成する接着剤）などとして利用できる。
【０１２９】
本発明の接着方法では、上記接着剤を用いて被着体を接着する工程（接着工程）を含む。特に、酸発生剤を含む接着剤を用いた接着方法（仮止め接着方法）では、接着工程後、さらに、酸発生剤から酸を発生させて接着剤（又は環状アセタール化合物）を分解する工程（分解工程）を含む。このような分解工程を経ることにより、接着後、容易に非接着状態を形成でき、仮止め可能となる。
【０１３０】
詳細には、本発明の仮止め方法（仮止め接着方法）では、前記接着剤（酸発生剤を含む接着剤）を用いて被着体を接着する接着工程と、接着された被着体のうち、少なくとも接着界面（接着剤により接着された接着界面）に活性エネルギー線を照射して酸発生剤から発生した酸により接着剤（又は環状アセタール化合物）を分解する分解工程と、接着された被着体から被着体と分解された接着剤とを分離する（詳細には、分離することにより被着体を非接着状態とする）分離工程とを含む。
【０１３１】
特に、このような仮止め方法（仮止め接着方法）は、前記のような被研磨材（ウエハなど）のバックグラインド処理に応用できる。具体的には、本発明の被研磨材（ウエハなど）の加工方法（研磨方法、研磨された被研磨材（ウエハなど）の製造方法）は、前記接着剤（酸発生剤を含む接着剤）と被着体としてのウエハとを接着させて（又は被研磨材（ウエハなど）上に前記接着剤を積層して）積層体を得る接着工程と、積層体を構成する被研磨材（ウエハなど）のうち、接着面とは反対側の面を研磨する（バックグラインド処理する）研磨工程（バックグラインド工程）と、研磨後の積層体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、積層体から被着体としての研磨された被研磨材（ウエハなど）と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含む。
【０１３２】
接着工程では、被着体と接着剤とを接触させることにより接着させるが、接触方法としては特に限定されず、例えば、（１）液体状の接着剤又は溶媒を含む接着剤を被着体にコーティングする方法、（２）固体状（粉状）の接着剤を被着体上にコーティング（又は噴霧）する方法、（３）シート状などに成形した接着剤を被着体上に積層する方法などが挙げられる。
【０１３３】
コーティングする場合、コーティング法としては特に限定されず、キャスティング法、スピンコート法、スプレーコーティング法、バーコーティング法、ロールコーティング法、グラビアコーティング法、ディッピング法などの慣用の方法を利用できる。
【０１３４】
溶媒を含む接着剤では、塗布した後、必要に応じて、乾燥してもよい。乾燥は、加温下（例えば、５０〜１５０℃、好ましくは６０〜１３０℃程度）で行ってもよく、減圧下で行ってもよい。なお、加温下で乾燥することにより、後述の場合と同様に、重合性を有する環状アセタール化合物の重合を進行させることもできる。
【０１３５】
なお、接着工程において、接着剤（接着剤層）の厚みは、例えば、０．５〜３００μｍ、好ましくは１〜２００μｍ、好ましくは１．５〜１００μｍ、さらに好ましくは２〜８０μｍ程度であってもよい。
【０１３６】
接着工程では、特に、常温において固体状の接着剤（溶媒を含む場合には固形分又は接着成分が固体状である接着剤）を用い、ホットメルト（熱融着）により接着させてもよい。このようなホットメルトによる接着において、加熱温度（ホットメルト接着温度）は、例えば、５０〜１７０℃、好ましくは８０〜１６０℃、さらに好ましくは１００〜１５０℃程度であってもよい。なお、接着工程では、必要に応じて、加圧下で被着体［例えば、被研磨材（ウエハなど）］と接着剤とを接着（又は積層）してもよい。また、このような加熱時において、重合性を有する環状アセタール化合物の重合も同時に行うことができ、耐熱性や接着性に優れた接着界面を形成することができる。
【０１３７】
なお、バックグラインド工程では、積層体を固定しつつ、接着面とは反対側の面を研磨することにより、被研磨材（ウエハなど）を研磨する。積層体の固定は、適当な固定手段を用いて行ってもよい。
【０１３８】
なお、研磨後の被研磨材（ウエハなど）の厚みは、例えば、１〜１０００μｍ、好ましくは５〜７００μｍ、さらに好ましくは１０〜５００μｍ（例えば、３０〜４００μｍ）程度であってもよい。
【０１３９】
分解工程では、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射する。活性エネルギー線は、熱線、活性光線のいずれであってもよく、双方であってもよい。通常、酸発生剤が熱酸発生剤である場合には、少なくとも熱線を付与（加熱）し、酸発生剤が光酸発生剤である場合には、少なくとも活性光線を付与（照射）する。
【０１４０】
加熱する場合、加熱温度は、例えば、６０〜１７０℃、好ましくは８０〜１６０℃、さらに好ましくは１００〜１５０℃程度であってもよい。
【０１４１】
活性光線は、放射線、紫外線、可視光線などが利用でき、通常、紫外線であってもよい。光源としては、例えば、紫外線の場合は、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、レーザー光源などを用いることができる。なお、照射光量（照射エネルギー）は、例えば、１０〜１００００ｍＪ／ｃｍ２、好ましくは３０〜７０００ｍＪ／ｃｍ２、さらに好ましくは１００〜５０００ｍＪ／ｃｍ２程度であってもよい。照射時間は、特に限定されず、例えば、５秒以上（例えば、１０秒〜１０分）、好ましくは１５秒以上（例えば、２０秒〜５分）程度であってもよい。
【０１４２】
なお、必要により活性光線の照射後に加熱処理（アフターキュア又はポストベーク）してもよい。加熱温度は、例えば、８０〜１８０℃、好ましくは１００〜１７０℃、さらに好ましくは１２０〜１６０℃程度であってもよい。加熱処理時間は、例えば、３秒以上（例えば、５秒〜１０分）、好ましくは５秒以上（例えば、７秒〜５分）程度であってもよい。
【０１４３】
このような分解工程を経ることにより、環状アセタール化合物が分解して（液状化して）、接着剤による接着力が大きく低下する。そのため、分離工程では、容易に被着体（研磨されたウエハ）と分解された接着剤とが分離される。通常の接着剤の分離は、被着体から接着剤を引きはがす（被着体に対して接着層の端部を斜め方向に持ち上げて剥離する）ことにより行われるが、本発明の接着剤は、分解後においては極めて接着性が低下しているため、このような引きはがしを要しなくても、容易に接着剤の分離が可能である。例えば、接着剤（又は接着剤を有する基材）に対して被着体（ウエハ）をスライドさせる（接着界面に沿って被着体をスライドさせる）だけでもこれらを分離することができる。そのため、バックグラインド処理後のように、接着剤の分離（剥離）において、被着体に過度の強度を要求できない場合（例えば、被着体が破れる可能性がある場合など）においては、特に、スライドさせて分離するのが好ましい。
【０１４４】
なお、本発明の接着剤は、特に温度に限定されず、幅広い温度において、酸により分解可能である。そのため、分解工程は、酸発生剤が熱酸発生剤であるか否かにかかわらず、幅広い温度範囲（例えば、常温〜１５０℃）で行うことができる。
【０１４５】
なお、このように分解工程後は、接着剤を容易に分離できるが、スライドなどにより分離する場合、分解した接着剤（環状アセタール化合物）が被着体（例えば、ウエハなどの被研磨材）上に残存している場合がある。そのため、分離工程後、さらに、被着体（例えば、ウエハなどの被研磨材）のうち、接着剤との接着面を洗浄する洗浄工程を含んでいてもよい。洗浄は、単に接着面の拭き取りなどにより行ってもよく、溶媒による洗浄であってもよい。環状アセタール化合物の分解物は、環状アセタール化合物と同様、汎用の溶媒（前記と同様の溶媒）に溶解するため、容易に接着剤を洗浄できる。
【実施例】
【０１４６】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【０１４７】
なお、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）、ＮＭＲ、粘度、および熱分解の分析は以下の機器（および条件）で測定した。
ＧＰＣ：東ソー製ＨＬＣ−８２２０ カラム、東ソー製ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｍ×３、ポリスチレン換算
ＮＭＲ：ＪＥＯＬ製 ＥＣＡ−５００ 測定法：重クロロホルム希釈
粘度：レオメーター（Ｐｈｙｓｉｃａ製 ＭＣＲ３０１）を用い、振り角（γ（gamma）＝５％）を設定し、１０Ｈｚの振動を加えながら測定した。
熱分解測定（５重量％減少温度）：試料を１００℃で１時間真空乾燥したのち、セイコーインスツルメント社製、ＴＧＤＴＡ６３００を用いて、窒素雰囲気中、温度範囲２５〜５５０℃および昇温速度１０℃／分の条件下、示差熱・熱重量同時測定（ＴＧＤＴＡ測定）を行い、５重量％の重量が減少する時の温度を測定した。
【０１４８】
（実施例１）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル３．９ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液を５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら２時間経過した時点でエチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をさらにシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を１ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％であった。
【０１４９】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加えて水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは８．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は８６０であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１２００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１５０】
【化９】
【０１５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜３．８（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１５２】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２３０℃であった。
【０１５３】
得られたポリマーを用い、以下のようにして接着性試験を行った。すなわち、得られたポリマーを酢酸エチルに溶解して５０％溶液を調製し、さらに、ポリマー１００重量部に対して酸発生剤（トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−１−ブタンスルホネート）５重量部を混合して混合樹脂溶液を得た。混合樹脂溶液をシリコン基盤にスピンコート（１０００ｒｐｍ）により厚み３μｍで塗布して１００℃で１時間真空乾燥させて塗膜（接着剤層）を形成し、さらに、接着剤層と石英ガラスとを１００℃で加圧しながら張り合わせた。なお、１００℃での加熱により接着剤層は粘着となり、ホットメルト接着性を示した。また、塗膜（接着部）のサイズは５ｃｍ２（２０ｍｍ×２５ｍｍ）とした。なお、得られたポリマーの１００℃における粘度は、０．１Ｐａ・ｓであった。
【０１５４】
接着剤層の接着強度を、室温にて、石英ガラス（およびシリコン）を接着面（塗膜面）に対して平行に引っ張り、剥がれる時の最小の単位面積当たりの強度（引張強度）として測定したところ、３５Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１５５】
そして、接着部に紫外光照射機（ウシオ電機製、ＳＰＯＴ ＣＵＲＥ ＵＩＳ−２５１０２、高圧水銀ランプ）を用いて紫外光（３６５ｎｍ、８００ｍＪ、４０秒）を照射し、１５０℃で１０秒間ベークした後の引張強度を上記と同様に測定したところ６Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）をＴＨＦで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１５６】
（実施例２）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル８．２ｇ（６５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート５．２ｇ（２８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは７８％であった。
【０１５７】
この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１０６０であり、Ｍｗは２１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１５８】
【化１０】
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１６０】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１８６℃であった。
【０１６１】
得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、３５００Ｐａ・ｓであった。
【０１６２】
紫外光を照射する前の引張強度は４９Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は８Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１６３】
また、上記と同様の方法で、スピンコートによりシリコン基盤に塗膜（接着剤層）を形成し、さらに、接着剤層と石英ガラスとを石英ガラスとシリコン基盤とが垂直（十字）になるように重ね、１００℃で加圧しながら張り合わせた。塗膜（接着部）のサイズは４ｃｍ２（２０ｍｍ×２０ｍｍ）とした。
【０１６４】
接着剤層の接着強度を、１５０℃にて、石英ガラス（およびガラス）を接着面（塗膜面）に対して垂直に引っ張り、剥がれる時の最小の単位面積当たりの強度（面剥離強度）として測定したところ、１．１Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１６５】
そして、１５０℃において、接着部に紫外光（３６５ｎｍ、８００ｍＪ、４０秒）を照射した後の面剥離強度を上記と同様に測定したところ０．１Ｎ／ｃｍ２であり、前記と同様に、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）をＴＨＦで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１６６】
（実施例３）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、イソブチルビニルエーテル１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８７％、イソブチルビニルエーテルは８０％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８３％であった。
【０１６７】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは８．６ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１１００であり、Ｍｗは１８８０であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１６８】
【化１１】
【０１６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜３．８（ｍ）、３．２〜３．４（ｍ）、２．１〜２．５（ｍ）、０．８〜２．１（ｍ）。
【０１７０】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１９６℃であった。
【０１７１】
得られたポリマーを用い、実施例１および２と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、５０００Ｐａ・ｓであった。
【０１７２】
引張強度を１５０℃において測定したところ、紫外光を照射する前の引張強度は２．６Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は０．４Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下してより少ない力で容易に剥がれる状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１７３】
また、紫外光を照射する前の面剥離強度は２．５Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射後の面剥離強度は０．４Ｎ／ｃｍ２であり、同様に、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１７４】
（実施例４）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８０％、ｎ−ブチルビニルエーテルは７０％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは６５％であった。
【０１７５】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは５．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは８００であり、Ｍｗは１１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１７６】
【化１２】
【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．３〜３．８（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．７〜２．１（ｍ）。
【０１７８】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２０８℃であった。
【０１７９】
得られたポリマーを用い、実施例１および２と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、４８００Ｐａ・ｓであった。
【０１８０】
引張強度を１５０℃において測定したところ、紫外光を照射する前の引張強度は２．０Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は０．１Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下してより少ない力で容易に剥がれる状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１８１】
また、紫外光を照射する前の面剥離強度は１．３Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射後の面剥離強度は０．１Ｎ／ｃｍ２であり、同様に、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１８２】
（実施例５）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル９．４ｇ（７４ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート３．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８０％であった。
【０１８３】
この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１０００であり、Ｍｗは１５００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１８４】
【化１３】
【０１８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１８６】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１７０℃であった。
【０１８７】
得られたポリマーを用い、実施例１および２と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、２Ｐａ・ｓであった。
【０１８８】
紫外光を照射する前の引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は９Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１８９】
また、紫外光を照射する前の面剥離強度は１．５Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射後の面剥離強度は０．１Ｎ／ｃｍ２であり、同様に、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１９０】
（実施例６）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル５．８ｇ（４６ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート８．６ｇ（４６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８５％、シクロヘキシルビニルエーテルは９７％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８５％であった。
【０１９１】
この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは８００であり、Ｍｗは１１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１９２】
【化１４】
【０１９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１９４】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２０６℃であった。
【０１９５】
得られたポリマーを用い、実施例１および２と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、５０００Ｐａ・ｓであった。
【０１９６】
紫外光を照射する前の引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は５Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１９７】
（実施例７）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、エチルビニルエーテル２．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液を５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をさらにシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９３％、エチルビニルエーテルは８３％であった。
【０１９８】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは６．０ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．３ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１２００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１７００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１９９】
【化１５】
【０２００】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．２〜６．４（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、３．０〜５．５（ｍ）、１．６〜２．７（ｍ）、０．７〜１．４（ｍ）。
【０２０１】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２５７℃であった。
【０２０２】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。なお、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１Ｐａ・ｓであった。
【０２０３】
紫外光を照射する前の引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後は実施例１と同様に接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０２０４】
（実施例８）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、エチルビニルエーテル１．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９０％、エチルビニルエーテルは８３％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは７８％であった。
【０２０５】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは５．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１３００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１８００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０２０６】
【化１６】
【０２０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７．１〜８．２（ｍ）、６．１〜６．５（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、２．８〜５．５（ｍ）、０．７〜２．７（ｍ）。
【０２０８】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２５０℃であった。
【０２０９】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、３Ｐａ・ｓであった。
【０２１０】
また、紫外光を照射する前の引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後は実施例１と同様に接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０２１１】
（実施例９）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテル３．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８６％、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテルは８７％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８０％であった。
【０２１２】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは７．１１ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると６．６０ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１２００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１９７０であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０２１３】
【化１７】
【０２１４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７．２〜８．６（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、６〜６．２（ｍ）、５．７〜５．８（ｍ）、３．２〜５．５（ｍ）、１．１〜２．７（ｍ）。
【０２１５】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１８５℃であった。
【０２１６】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１４．３Ｐａ・ｓであった。
【０２１７】
また、紫外光を照射する前の引張強度は１２．７０Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後は実施例１と同様に接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０２１８】
（実施例１０）
窒素雰囲気にしたフラスコに、グルタルアルデヒド３．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）を含むトルエン溶液１３８ｇ、シクロヘキシルビニルエーテル３．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）を添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９０％、シクロヘキシルビニルエーテルは８６％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８０％であった。
【０２１９】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは６ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１４００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１８００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０２２０】
【化１８】
【０２２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．７〜９．８（ｍ）、６．４〜６．５（ｍ）、６．１〜６．３（ｍ）、４．４〜５．５（ｍ）、３．２〜４．３（ｍ）、０．８〜２．７（ｍ）。
【０２２２】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１７０℃であった。
【０２２３】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１Ｐａ・ｓであった。
【０２２４】
また、紫外光を照射する前の引張強度は３０Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後は実施例１と同様に接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【産業上の利用可能性】
【０２２５】
本発明の接着剤は、優れた接着性を有し、しかも、接着性と酸による優れた分解性とを両立できる。そのため、仮止め用接着剤などとして好適である。特に、本発明の接着剤は、接着後の剥離容易性が要求される用途、例えば、バックグラインド処理における接着剤などとして有用である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状構造（環状アセタール構造）を有する化合物（環状アセタール化合物）を含む新規な接着剤、およびこの接着剤を用いた接着方法（仮接着方法）に関する。
【背景技術】
【０００２】
半導体の製造工程には、パターンを形成したウエハの裏面を研磨（又は研削）する工程（バックグラインド工程）や、研磨により薄膜化されたウエハをチップに切断する工程（ダイシング工程）が含まれる。バックグラインド工程では、通常、研磨の際にウエハを保護するため、予め、保護シートとしてのバックグラインドテープを接着・積層したウエハの裏面を研磨したのち、バックグラインドテープを剥離し、薄膜化されたウエハを得ている。詳細には、バックグラインドテープは、少なくとも粘着層（接着層）からなり、この粘着層がウエハに接着される。
【０００３】
そのため、バックグラインドテープの粘着層には、研磨によってもウエハを十分に保護（固定）できるだけの十分な接着性と研磨後の剥離容易性とが要求されることとなるが、このような粘着層は、現状では、粘着性（接着性）と硬化収縮による剥離性を利用するため、一般的には硬化性樹脂で形成されている。例えば、特開２００１−２００２１５号公報（特許文献１）には、半導体ウエハ加工時において用いられる、半導体ウエハ表面に貼り付けて半導体ウエハを保持保護するための粘着シートであって、基材の片面に実質的に放射線非硬化型の粘着剤層が形成され、その表面に放射線によって硬化し、粘着力が低下する放射線硬化型粘着剤層が設けられている半導体ウエハ加工用粘着シートが開示されている。
【０００４】
しかし、このような硬化性樹脂を利用する方法では、十分な剥離性を担保できず、粘着層がウエハ上に残存したり、また、このような残存した粘着層を十分にウエハから分離できなくなる場合がある。また、粘着層の硬化後、ウエハと保護シート（粘着層）とを引き剥がす工程が必要となるが、この引き剥がしの際、既に薄膜化されたウエハに割れが生じる場合がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００１−２００２１５号公報（特許請求の範囲）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明の目的は、環状構造（環状アセタール構造）を有する環状アセタール化合物を接着成分とする新規な接着剤および前記接着剤を用いた接着方法（仮接着又は仮止め方法）を提供することにある。
【０００７】
本発明の他の目的は、接着性（例えば、熱接着性）を有しているにもかかわらず、酸の作用により分解して優れた剥離性を発現できる接着剤および前記接着剤を用いた接着方法（仮接着又は仮止め方法）を提供することにある。
【０００８】
本発明のさらに他の目的は、研磨後（バックグラインド処理後）の被研磨剤（ウエハなど）からの分離性（剥離性）を向上又は改善できる被研磨材（例えば、半導体ウエハなどのウエハ）の加工方法（研磨された被研磨材（ウエハなど）の製造方法）を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記バックグラインドテープ（又はバックグラインドフィルム又はバックグラインドシート）の粘着層のように、剥離性を発現できる接着剤又は粘着剤としては、硬化収縮を利用するものが主流であった。このような状況の中、接着性を有する材料そのものを分解させて剥離性を発現させる材料の探索という、従来とは全く異なる発想のもと、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、カルボニル化合物（例えば、ジアルデヒド化合物などのポリカルボニル化合物）とビニルエーテル系化合物との反応などにより得られる特定の環状アセタール構造を有する化合物が粘着性又は接着性（例えば、ホットメルト接着性又は熱接着性）を有し、接着剤として好適に利用できること、しかも、このような化合物又は接着剤は、酸の作用により分解（低分子化）するためか容易に剥離性を発現でき（すなわち、接着性を低下させることができ）、被着体を仮止め（仮止め固定）するための接着剤（仮止め用接着剤）として有用（例えば、バックグラインド処理における被研磨材（ウエハなど）の保護に用いるシートを構成する接着剤として有用）であることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明の接着剤は、下記式（１）
【００１１】
【化１】
【００１２】
（式中、Ｒ１はカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを有する環状アセタール化合物を含む。
【００１３】
式（１）において、Ｒ１は、特に、ポリカルボニル化合物の残基であってもよい。また、このようなＲ１がポリカルボニル化合物の残基である環状アセタール化合物は、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する多量体化合物であってもよい。
【００１４】
前記式（１）において、Ｒ１は、直接結合又は二価の炭化水素基であってもよい。また、前記式（１）において、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは水素原子であってもよく、Ｒ３〜Ｒ５は水素原子又は炭化水素基であってもよい。
【００１５】
環状アセタール化合物は、前記式（１）において、Ｒ６が非重合性置換基（例えば、飽和脂肪族炭化水素基などの非重合性炭化水素基）であるユニット（１ａ）（すなわち、下記式（１ａ）で表されるユニット）、およびＲ６が重合性置換基（例えば、不飽和脂肪族炭化水素基、又は重合性基を有する炭化水素基などの重合性を有する炭化水素基）であるユニット（１ｂ）（すなわち、下記式（１ｂ）で表されるユニット）から選択された少なくとも１種のユニットを有していてもよい（例えば、繰り返し単位として有していてもよい）。
【００１６】
【化２】
【００１７】
（式中、Ｒ６ａは非重合性置換基、Ｒ６ｂは重合性置換基を示し、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記と同じ。）
代表的な環状アセタール化合物は、前記式（１）において、Ｒ１が直接結合、二価の飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルキレン基）又は二価の芳香族炭化水素基（例えば、アリーレン基）であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが水素原子であり、Ｒ３〜Ｒ５が同一又は異なって水素原子又は飽和脂肪族炭化水素基（例えば、メチル基などのアルキル基）であり、前記ユニット（１ａ）において非重合性置換基が飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基又はシクロアルキル基など）であり、前記ユニット（１ｂ）において重合性置換基が不飽和脂肪族炭化水素基（例えば、アルケニル基）又は重合性基を有する炭化水素基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基（アルキル基など）］である化合物が含まれる。
【００１８】
前記式（１）において、Ｒ１は、１，２−フェニレン基又は１，３−フェニレン基などの非対称のアリーレン基であってもよい。
【００１９】
前記環状アセタール化合物は、Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）を少なくとも有し、前記非重合性置換基が、第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基（例えば、第２級又は第３級アルキル基、シクロアルキル基など）であってもよい。
【００２０】
また、前記環状アセタール化合物は、Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）を少なくとも有していてもよく、特に、Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）と、Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）とを有してもよい。このようなユニット（１ａ）およびユニット（１ｂ）を有する多量体化合物において、ユニット（１ａ）とユニット（１ｂ）との割合（モル比）は、例えば、前者／後者＝９９／１〜４０／６０程度であってもよい。
【００２１】
前記環状アセタール化合物の重量平均分子量は、例えば、８００以上であってもよい。また、前記環状アセタール化合物（又は多量体化合物）は、耐熱性に優れ、例えば、５重量％減少温度（示差熱・熱重量同時測定において５重量％が重量減少又は分解する温度）が１５０℃以上の化合物であってもよい。前記環状アセタール化合物は、通常、常温において固体状であり、ホットメルト接着性を有していてもよい。
【００２２】
本発明の接着剤は、さらに、酸発生剤を含んでいてもよい。このような接着剤は、特に、仮止め用接着剤（例えば、研磨の際にウエハを固定するための接着剤）であってもよい。
【００２３】
本発明には、前記接着剤（酸発生剤を含む接着剤）を用いて被着体を接着する接着工程と、接着された被着体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線（活性光線、熱線など）を照射（又は付与）して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、接着された被着体から被着体と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含む被着体の仮接着方法が含まれる。
【００２４】
また、本発明には、前記接着剤（酸発生剤を含む接着剤）と被着体としての被研磨材（ウエハなど）とを接着させて積層体を得る接着工程と、積層体を構成する被研磨材（ウエハなど）のうち、接着面とは反対側の面を研磨する研磨工程と、研磨後の積層体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射（又は付与）して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、積層体から被着体としての研磨された被研磨材（ウエハなど）と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含むウエハの加工方法も含まれる。
【００２５】
これらの方法の接着工程において、特に、常温において固体状の接着剤を用い、ホットメルトにより接着させてもよい。代表的には、接着工程において、接着剤と被着体とを５０〜１５０℃で接触させて接着させてもよい。また、前記分離工程において、接着剤に対して被着体をスライド（接着剤に対して被着体を相対的にスライド）させて分離してもよい。前記方法は、分離工程後、さらに、被着体のうち、接着剤との接着面を洗浄する洗浄工程を含んでいてもよい。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の接着剤は、環状構造（環状アセタール構造）を有する環状アセタール化合物を含んでいる。このような本発明の接着剤は、接着性（例えば、熱接着性）を有しているにもかかわらず、酸の作用により分解して優れた剥離性を発現できる。そのため、バックグラインドテープの接着層のような接着性と剥離性との両立が要求される接着剤（仮止め用接着剤）などとして好適である。また、本発明の被研磨材（ウエハなど）の加工方法では、接着剤そのものを分解させることにより剥離性を発現するので、研磨後（バックグラインド処理後）の被研磨材（ウエハなど）からの分離性（剥離性）を向上又は改善できる。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本発明の接着剤は、特定の環状アセタール構造を有する化合物を少なくとも含む。すなわち、このような環状アセタール化合物は、接着性を有しており、本発明の接着剤の接着成分を構成する。
【００２８】
［環状アセタール化合物］
（式（１）で表されるユニット）
環状アセタール化合物は、下記式（１）
【００２９】
【化３】
【００３０】
（式中、Ｒ１はカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを有する化合物である。
【００３１】
このような環状アセタール化合物は、上記のような環状アセタール骨格を有しており、後述するように、通常、カルボニル化合物［特に、ポリカルボニル化合物（少なくとも２つのカルボニル基を有する化合物）］と、ビニルエーテル系化合物とを反応させることにより得られる環状アセタール化合物である。
【００３２】
上記式（１）の基Ｒ１は、カルボニル化合物（又はアシル化合物）の残基である。このような残基は、カルボニル化合物のアシル基の数に応じて選択でき、カルボニル化合物がモノカルボニル化合物（又はモノアシル化合物又は１つのアシル基を有する化合物）であるとき、一価の基である。一方、カルボニル化合物が、ポリカルボニル化合物（又はポリアシル化合物又は２つ以上のアシル基を有する化合物）であるとき、一価の基又は多価基（例えば、二価基）となる。
【００３３】
すなわち、後述するように、環状アセタール構造は、カルボニル化合物の１つのアシル基と、別のカルボニル化合物の１つのアシル基と、ビニルエーテル系化合物との反応により形成されるため、カルボニル化合物がポリカルボニル化合物である場合、環状アセタール化合物は、通常、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位とする化合物（多量体化合物）となる。
【００３４】
なお、カルボニル化合物がモノカルボニル化合物（又はモノアシル化合物又は１つのアシル基を有する化合物）である場合（又はＲ１が一価の基である場合）、環状アセタール化合物は、下記式（１Ａ）で表される。
【００３５】
【化４】
【００３６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は前記と同じ。）
環状アセタール化合物は、接着性を有する限り（例えば、固体状である限り）、上記式（１Ａ）で表される化合物であってもよいが、接着性と酸による分解性とを効率よく両立させる点からは、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する化合物（多量体化合物）であるのが好ましい。
【００３７】
このような式（１）（又は式（１Ａ））において、Ｒ１としては、上記のようにカルボニル化合物の種類などに応じて選択でき、例えば、ポリカルボニル化合物の残基［特に、ポリカルボニル化合物）から２つのアシル基（例えば、ホルミル基）を除いた基（二価基）］、例えば、直接結合（−）、脂肪族炭化水素基［又は二価の脂肪族炭化水素基、例えば、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのＣ１−１２アルキレン基、好ましくはＣ２−１０アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−６アルキレン基など）、シクロアルキレン基（例えば、シクロへキシレン基などのＣ５−８シクロアルキレン基など）などの飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［又は二価の芳香族炭化水素基、例えば、アリーレン基（例えば、フェニレン基（ｏ，ｍ又はｐ−フェニレン基）、メチルフェニレン基、ジメチルフェニレン基、ナフチレン基などのＣ６−１４アリーレン基、好ましくはＣ６−１２アリーレン基、さらに好ましくはＣ６−１０アリーレン基など）など］などの炭化水素基（二価の炭化水素基）；これらに対応する一価の基（式（１Ａ）の場合）、例えば、水素原子、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などのＣ１−１２アルキル基、好ましくはＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ２−６アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロへキシル基などのＣ５−８シクロアルキル基など）などの一価の飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［又は一価の芳香族炭化水素基、例えば、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基などのＣ６−１４アリール基、好ましくはＣ６−１２アリール基、さらに好ましくはＣ６−１０アリール基など）など］など｝などが挙げられる。
【００３８】
このような炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、酸素原子含有基｛例えば、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのＣ１−１０アルコキシ基、好ましくはＣ１−６アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基（例えば、Ｃ６−１０アリールＣ１−４アルコキシ基）など）、カルボキシル基、アシル基［例えば、アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、ｎ−プロパノイル基などのＣ１−１０アルカノイル基、好ましくはＣ２−６アルカノイル基など）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基などのＣ７−１１アロイル基など）など］、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）など｝、窒素原子含有基［例えば、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）など］、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などが挙げられる。
【００３９】
基Ｒ１（炭化水素基）は、単独で又は２種以上組み合わせて置換基を有していてもよい。炭化水素基が置換基を有する場合、置換基の数は、例えば、１〜８個、好ましくは１〜５個、さらに好ましくは１〜３個程度であってもよい。
【００４０】
なお、多量体化合物において、環状アセタール構造は、通常、後述するように、ポリカルボニル化合物のアシル基とビニルエーテル系化合物のビニル基部分とで形成される。そのため、基Ｒ１が置換基としてアシル基（例えば、ホルミル基）を有する場合（すなわち、ポリカルボニル化合物が３以上（例えば、３〜６、好ましくは３〜４程度）のアシル基を有する場合）、多量体化合物は、アシル基を単に置換基として有していてもよく、この置換基としてのアシル基を介してさらに式（１）で表されるユニットが結合した化合物であってもよい。このような場合、多量体化合物は、分岐鎖状ないし分岐網目状構造を形成する場合がある。
【００４１】
代表的な基Ｒ１には、アルキレン基（例えば、Ｃ２−５アルキレン基）、アリーレン基（例えば、Ｃ６−１０アリーレン基など）などの炭化水素基（二価の炭化水素基）が含まれる。好ましい基Ｒ１は、アリーレン基であり、アリーレン基の中でも、１，２−フェニレン基（ｏ−フェニレン基）、１，３−フェニレン基（ｍ−フェニレン基）などの非対称のアリーレン基が好ましい。理由は定かではないが、対称のアリーレン基（１，４−フェニレン基など）に比べて、非対称のアリーレン基を有するポリカルボニル化合物を用いると、本発明の化合物を効率よく環状アセタール化や高分子量化させやすい場合がある。
【００４２】
前記式（１）の基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ（なお、これらをまとめて単にＲ２という場合がある）は、通常、カルボニル化合物（特にポリカルボニル化合物）のアシル基に対応する。そのため、カルボニル化合物のアシル基がホルミル基（アルデヒド基）である場合、Ｒ２ａ又はＲ２ｂは水素原子となり、ポリカルボニル化合物のアシル基がホルミル基以外のアシル基（ケトン基）である場合、Ｒ２ａ又はＲ２ｂは、アシル基に対応する基（アシル基又はケトン基からカルボニル基を除いた基）となる。
【００４３】
このような基Ｒ２ａおよびＲ２ｂで表される置換基としては、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ１−８アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などのＣ２−２０アルケニル基、好ましくはＣ２−１０アルケニル基、さらに好ましくはＣ２−６アルケニル基）、アルカジエニル基（例えば、２，７−オクタジエニル基などのＣ４−１０アルカジエニル基）、アリール−アルケニル基（例えば、１−フェニルビニル基、１−フェネチル−３−ブテニル基などのアリール−Ｃ２−１０アルケニル基、好ましくはＣ６−１０アリール−Ｃ２−６アルケニル基など）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）など］など｝などが挙げられる。
【００４４】
このような基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ（又は炭化水素基）は、置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ｒ１の項で例示の置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基の数も前記Ｒ１と同様の範囲から選択できる。具体的な置換基を有する炭化水素基としては、ハロゲン原子を有する置換基［例えば、ハロアルキル基（例えば、ヨードメチル基、トリクロロメチル基、クロロペンチル基などのハロＣ１−２０アルキル基、好ましくはハロＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはハロＣ１−６アルキル基）などのハロゲン原子が置換した炭化水素基］、アルコキシ基を有する置換基［例えば、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−イソプロポキシプロピル基などのＣ１−１０アルコキシＣ１−１０アルキル基、好ましくはＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基）、アラルキルオキシアルキル基（例えば、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基などのＣ６−１０アリールＣ１−４アルコキシＣ１−１０アルキル基）などのアルコキシ基が置換した炭化水素基］、ニトロ基を有する置換基［例えば、ニトロアリール基（例えば、ニトロフェニル基などのニトロＣ６−１０アリール基）などのニトロ基を有する炭化水素基］などが挙げられる。
【００４５】
代表的な基Ｒ２ａおよびＲ２ｂには、水素原子、炭化水素基（アルキル基など）などが挙げられる。好ましい基Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、水素原子である。
【００４６】
前記式（１）の基Ｒ３〜Ｒ５において、置換基としては、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などのＣ１−１０アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロへキシル基などのＣ５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、プロペニル基などのＣ１−１０アルケニル基）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）など］など｝、酸素原子含有基［例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アシル基（ホルミル基、アセチル基などのＣ１−４アシル基など）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）など］、窒素原子含有基［例えば、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）など］、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などが挙げられる。
【００４７】
基Ｒ３〜Ｒ５は、これらの置換基（第１の置換基）にさらに置換基（第２の置換基）を有する基であってもよい。例えば、基Ｒ３〜Ｒ５は、酸素原子含有基、窒素原子含有基、ハロゲン原子などが置換した炭化水素基（例えば、アルキル基）であってもよい。第２の置換基の数は、例えば、１〜８個、好ましくは１〜６個、さらに好ましくは１〜４個程度であってもよい。
【００４８】
なお、基Ｒ３又はＲ４と、基Ｒ６とは互いに結合して環を形成していてもよい［又は基Ｒ３又はＲ４と基Ｒ６とが互いに結合して二価の基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などのアルキレン基、好ましくはＣ１−６アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−４アルキレン基）］を形成してもよい］。このような環としては、例えば、オキサシクロアルカン環（例えば、オキサシクロペンタン環、オキサシクロヘキサン環などのオキサＣ３−８シクロアルカン環、好ましくはオキサＣ４−６シクロアルカン環）などが挙げられる。このようなオキサシクロアルカン環（又は二価の基）もまた、第２の置換基を有していてもよい。
【００４９】
代表的な基Ｒ３〜Ｒ５としては、水素原子、炭化水素基［例えば、アルキル基（メチル基などの）などの飽和脂肪族炭化水素基］などが挙げられる。また、代表的な基Ｒ３およびＲ４には、基Ｒ６と互いに結合してオキサシクロアルカン環を形成した環基も含まれる。好ましい基Ｒ３〜Ｒ５は、水素原子又はアルキル基であり、特に、水素原子であるのが好ましい。
【００５０】
前記式（１）の基Ｒ６は、後述するように、通常、ビニルエーテル系化合物のエーテル基に結合した基に対応する（又はビニルエーテル系化合物からビニルオキシ基を除いた基であある）。そのため、前記式（１）の基Ｒ４で表される置換基としては、このようなビニルエーテル系化合物のエーテル基に結合した基として存在する基（導入できる基）であれば特に限定されず、例えば、炭化水素基｛例えば、脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ１−８アルキル基、特にＣ２−６アルキル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基（例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などのＣ２−２０アルケニル基、好ましくはＣ２−１０アルケニル基、さらに好ましくはＣ２−６アルケニル基）、アルカジエニル基（例えば、２，７−オクタジエニル基などのＣ４−１０アルカジエニル基）、アリール−アルケニル基（例えば、１−フェニルビニル基、１−フェネチル−３−ブテニル基などのアリール−Ｃ２−１０アルケニル基、好ましくはＣ６−１０アリール−Ｃ２−６アルケニル基など）などの不飽和脂肪族炭化水素基］、芳香族炭化水素基［例えば、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基など）など］など｝、カルボニル基含有基｛例えば、アシル基［例えば、アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、ｎ−プロパノイル基、イソプロパノイル基、ｎ−ブタノイル基、イソブタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ペンタデカノイル基などのＣ１−２０アルカノイル基、好ましくはＣ１−１０アルカノイル基、さらに好ましくはＣ２−６アルカノイル基など）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基などのＣ７−１１アロイル基など）など］、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）など｝などが挙げられる。
【００５１】
基Ｒ６は、これらの置換基（第１の置換基）に、さらに、置換基（第２の置換基）［例えば、炭化水素基、アシル基などの上記例示の置換基の他、ヒドロキシル基、アルコキシ基［例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのＣ１−１０アルコキシ基、好ましくはＣ１−６アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基（例えば、Ｃ６−１０アリールＣ１−４アルコキシ基）など］、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ基｛例えば、２−（２−ヒドロキシエトキシ）基、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］基などのヒドロキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシ基、好ましくはヒドロキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシ基、さらに好ましくはヒドロキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシ基など｝、カルボキシル基、（メタ）アクリロイル基（又はメタアクリロイルオキシ基）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基など）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）など］を有する基などであってもよい。
【００５２】
なお、このような第２の置換基は、適当な連結基（例えば、エーテル基、アルキレン基、（ポリ）オキシアルキレン基など）を介して第１の置換基に結合（又は置換）していてもよい。
【００５３】
このようなさらに置換基を有する基Ｒ６の代表的な例としては、例えば、ハロゲン原子を有する置換基［例えば、ハロアルキル基（例えば、２−クロロエチル基などのハロＣ１−２０アルキル基、好ましくはハロＣ１−１０アルキル基、さらに好ましくはハロＣ１−６アルキル基）などのハロゲン原子が置換した炭化水素基］、ヒドロキシル基を有する置換基｛例えば、ヒドロキシアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基などのヒドロキシＣ２−２０アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくはヒドロキシＣ２−４アルキル基）、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル基などのヒドロキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル基、好ましくはヒドロキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基、さらに好ましくはヒドロキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル基など］などのヒドロキシル基を有する炭化水素基］、アルコキシ基を有する置換基｛例えば、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエチル基などのＣ１−２０アルコキシＣ２−２０アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルコキシＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシＣ２−４アルキル基）、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル基などのＣ１−２０アルコキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル基、好ましくはＣ１−１０アルコキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル基など］などのアルコキシ基を有する炭化水素基（アルキル基など）］、重合性基（例えば、（メタ）アクリロイル基、シンナモイル基など）を有する置換基｛又は重合性基、例えば、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基（例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル基などの（メタ）アクリロイルオキシＣ２−２０アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ２−１０アルキル基、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルキル基）、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エチル基などの（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル基など］などの（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基；シンナモイルオキシアルキル基（例えば、２−シンナモイルオキシエチル基などのシンナモイルオキシＣ２−４アルキル基）などのシンナモイルオキシ基を有する炭化水素基などの重合性基を有する炭化水素基｝などが挙げられる。
【００５４】
また、前記のように、基Ｒ６は、基Ｒ３又はＲ４と互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５５】
代表的な基Ｒ６としては、炭化水素基（重合性であってもよい炭化水素基）が挙げられる。好ましい基Ｒ６には、飽和脂肪族炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ２−１０アルキル基、好ましくはＣ３−６アルキル基など）、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基、シクロアルキル基など］などの非重合性炭化水素基が含まれる。これらの中でも、特に、重合反応性の点で、第２級又は第３級炭化水素基（酸素原子（−Ｏ−）に結合する炭素原子が第２級又は第３級炭素原子である炭化水素基）、例えば、第２級又は第３級アルキル基（例えば、イソプロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの第２又は第３級Ｃ３−１０アルキル基、好ましくは第２又は第３級Ｃ３−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基）などの第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。そのため、本発明の多量体化合物は、前記式（１）において、基Ｒ６が非重合性炭化水素基（特に、第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基）であるユニット（非重合性ユニット）を少なくとも有していてもよい。
【００５６】
また、好ましい基Ｒ６には、重合性を有する置換基（重合性基）も含まれる。前記式（１）において、基Ｒ６が重合性を有する置換基（例えば、α，β−エチレン性不飽和結合を有する基）であるユニットを有する化合物は、重合性基を利用して、架橋構造を形成できる（又は高分子量化できる）ためか、被接着体に対して高い接着性を効率よく付与できる。また、環状アセタール構造は、前記のように、通常、カルボニル化合物のアシル基とビニルエーテル系化合物のビニル基部分とで形成されるため、基Ｒ６が１−アルケニル基（ビニル基など）などである場合、環状アセタール化合物（特に多量体化合物）は、この置換基Ｒ６としての１−アルケニル基を介してさらに式（１）で表されるユニットが結合した化合物となる場合がある。このような場合、環状アセタール化合物は、分岐鎖状ないし分岐網目状構造を形成する場合があり、重合性基そのものが架橋構造を形成する場合と同様に、高分子量化により接着性を向上できる場合がある。
【００５７】
このような観点から、環状アセタール化合物は、後述するように、前記式（１）において、基Ｒ６が重合性を有する置換基（又は重合性基又は重合性置換基、例えば、重合性炭化水素基）であるユニット（前記式（１ｂ）で表されるユニット）を少なくとも有していてもよい。
【００５８】
このような重合性基（重合性を有する置換基）Ｒ６としては、重合性を有する炭化水素基（重合性炭化水素基）、例えば、不飽和炭化水素基｛例えば、不飽和脂肪族炭化水素基［例えば、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基などのＣ２−１０アルケニル基、好ましくはＣ２−６アルケニル基など）、アルカジエニル基、アリール−アルケニル基など］など｝、重合性基を有する炭化水素基｛例えば、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシＣ２−１０アルキル基、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルキル基］、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル基［例えば、（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル基など］などの重合性基（（メタ）アクリロイルオキシ基など）を有する炭化水素基（アルキル基などの脂肪族（特に飽和脂肪族）炭化水素基）｝などが挙げられる。これらの中でも、アルケニル基、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基（特に、アルキル基）が好ましく、特に（メタ）アクリロイルオキシ基を有する炭化水素基が好ましい。
【００５９】
（環状アセタール化合物の構造および特性）
環状アセタール化合物のうち、多量体化合物は、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する。このような繰り返し単位は、同一のユニットであってもよく、異なるユニットであってもよい。なお、異なるユニットを有する場合、環状アセタール化合物は、異なるユニット（詳細には、式（１）において基Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも１つが異なるユニット）同士が結合する形態で（１つのポリマー分子中に）複数の異なるユニットを有していてもよく、異なるユニットを有する多量体化合物同士の混合物の形態であってもよい。前者の場合、すなわち、異なるユニットを含む共重合体（コポリマー）である場合、多量体化合物の形態（共重合形態）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体などのいずれであってもよい。
【００６０】
多量体化合物は、所望の要求性能などに応じて、（Ａ）前記式（１）において、基Ｒ６が非重合性置換基（例えば、非重合性炭化水素基）であるユニット（非重合性ユニット、ユニット（１ａ）ということがある）のみからなる（１又は２以上の非重合性ユニットのみからなる）化合物であってもよく、（Ｂ）前記式（１）において、基Ｒ６が重合性を有する置換基（例えば、重合性炭化水素基）であるユニット（重合性ユニット、ユニット（１ｂ）ということがある）のみからなる（１又は２以上の重合性ユニットのみからなる）化合物であってもよく、（Ｃ）非重合性ユニット（１又は２以上の非重合性ユニット）と重合性ユニット（１又は２以上の重合性ユニット）とを組み合わせて有する化合物であってもよい。
【００６１】
特に、接着性などを向上させるためには、多量体化合物は、重合性ユニット（前記式（１ｂ）で表されるユニット）を少なくとも有していてもよく（すなわち、上記（Ｂ）又は（Ｃ）の態様であってもよく）、より好ましくは接着性と分解性とをバランス良く両立させるという観点から、非重合性ユニット（前記式（１ａ）で表されるユニット）と重合性ユニットとを組み合わせて有していてもよい（すなわち、（Ｃ）の態様であってもよい）。また、重合性の観点からは、多量体化合物は、Ｒ６が第２級又は第３級飽和脂肪族炭化水素基であるユニットを少なくとも有していてもよい。
【００６２】
非重合性ユニット（１ａ）と重合性ユニット（１ｂ）とを組み合わせて有する場合、多量体化合物におけるこれらの割合は、前者／後者（モル比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５／０．５〜２０／８０）程度の範囲から選択でき、例えば、９９／１〜２５／７５（例えば、９８／２〜３０／７０）、好ましくは９７／３〜３５／６５（例えば、９５／５〜４０／６０）、さらに好ましくは９３／７〜４５／５５（例えば、９０／１０〜５０／５０）、特に８８／１２〜５５／４５（例えば、８５／１５〜６０／４０、好ましくは８３／１７〜６５／３５、さらに好ましくは８０／２０〜７０／３０）程度であってもよく、通常９９／１〜４０／６０（例えば、９５／５〜４５／５５）程度であってもよい。
【００６３】
また、多量体化合物の構造は、通常、鎖状構造（直鎖状構造）であってもよいが、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有している限り、分岐鎖状構造又は網目状構造であってもよい（又は多量体化合物の構造の一部に分岐鎖状構造又は網目状構造を含んでいてもよい）。分岐状構造や網目状構造は、前記のように、基Ｒ１がさらにアシル基を置換基として有する場合（ポリカルボニル化合物が３以上のアシル基を有する場合）、基Ｒ６が１−アルケニル基である場合（ビニルエーテル系化合物がジビニルエーテル系化合物である場合）、基Ｒ６が重合性を有する置換基である場合などにおいて、多量体化合物に導入することができる。
【００６４】
なお、多量体化合物は、通常、後述のように、２つのポリカルボニル化合物（詳細には一方のポリカルボニル化合物の１つのアシル基および他方のポリカルボニル化合物の１つのアシル基）と１つのビニルエーテル系化合物との反応により環状アセタール構造が形成され、さらに、ポリカルボニル化合物の残存するアシル基が他のビニルエーテル系化合物と反応して環状アセタール構造を形成することを繰り返すことにより得られる。
【００６５】
そのため、多量体化合物の末端基は、ポリカルボニル化合物原料由来の基（すなわち、アシル基）であってもよい。詳細には、多量体化合物の構造（特に、原料として用いるポリカルボニル化合物が２つのアシル基を有する化合物である場合の構造）は、下記式（Ａ）で表される構造であってもよい。
【００６６】
【化５】
【００６７】
（式中、ｎは２以上の整数を示し、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は前記と同じ。）
なお、必要に応じて、末端基であるアシル基（基Ｒ２ａＣＯ−及び／又は基Ｒ２ｂＣＯ−）は、変性してもよい。また、反応において、少量のモノカルボニル化合物（例えば、モノアルデヒドなど）を用い、末端にアシル基を有しない多量体化合物を得てもよい。
【００６８】
また、多量体化合物は、前記式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として少なくとも含んでいる限り、他のユニット（構成単位）を含んでいてもよい。なお、多量体化合物は、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として（すなわち、分子中に２以上有して）いればよく、式（１）で表されるユニットに隣接する（結合する）ユニットは、通常式（１）で表されるユニットであるが、他のユニットであってもよい。
【００６９】
環状アセタール化合物（特に、多量体化合物）の分子量は、例えば、数平均分子量（Ｍｎ）で４００以上（例えば、４５０〜１０００００）の範囲から選択でき、５００以上（例えば、５５０〜５００００）、好ましくは６００以上（例えば、６５０〜３００００）、さらに好ましくは７００以上（例えば、７５０〜１００００）程度であってもよく、通常５００〜７０００（例えば、６００〜５０００、好ましくは７００〜３０００）程度であってもよい。
【００７０】
また、環状アセタール化合物（特に、多量体化合物）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、６００以上（例えば、６５０〜１０００００）の範囲から選択でき、７００以上（例えば、７５０〜５００００）、好ましくは８００以上（例えば、８５０〜３００００）、さらに好ましくは９００以上（例えば、９５０〜１５０００）程度であってもよく、通常７００〜１００００（例えば、７５０〜７０００、好ましくは８００〜５０００、さらに好ましくは８５０〜４０００）程度であってもよい。
【００７１】
なお、環状アセタール化合物（特に、多量体化合物）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、例えば、１〜５、好ましくは１．１〜３、さらに好ましくは１．２〜２．５（例えば、１．３〜２．２）程度であってもよい。
【００７２】
なお、上記分子量や分子量分布は、例えば、ＧＰＣ（ゲルパーミエ―ションクロマトグラフィー）を用いたポリスチレン換算での値などとして測定できる。
【００７３】
多量体化合物は、二量体（式（１）で表されるユニットを２つ有する化合物）、三量体などのオリゴマーであってもよく、ポリマーであってもよい。また、多量体化合物において、式（１）で表されるユニットの平均数（繰り返し単位の平均数、例えば、前記式（Ａ）においてはｎに相当する数）は、２以上（例えば、２〜５０００）の範囲から選択でき、例えば、２〜３０００（例えば、２．２〜１０００）、好ましくは２．５〜８００（例えば、２．５〜５００）、さらに好ましくは２．７〜３００（例えば、３〜２００）程度であってもよく、通常２〜１００（例えば、２〜５０、好ましくは２．２〜３０、さらに好ましくは２．５〜２０、特に３〜１０）程度であってもよい。
【００７４】
環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、液体状（粘性液体を含む）、固体状のいずれであってもよいが、通常、固体状であってもよい。
【００７５】
環状アセタール化合物（又は多量体化合物又は本発明の接着剤）は、耐熱性に優れ、例えば、５重量％減少温度（５重量％熱分解温度）は、１００℃以上（例えば、１２０〜４００℃）、好ましくは１３０℃以上（例えば、１４０〜３５０℃）、さらに好ましくは１５０℃以上（例えば、１６０〜３２０℃）であってもよく、１８０℃以上（例えば、１９０〜４００℃、好ましくは２００℃以上）とすることもできる。
【００７６】
環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）は、接着性（又は粘着性）を有している。環状アセタール化合物の接着性は、液体状の環状アセタール化合物が有していてもよい（例えば、常温において粘稠な環状アセタール化合物により発現させてもよい）が、特に、固体状の環状アセタール化合物が、熱接着性（ホットメルト接着性）を有していてもよい。
【００７７】
環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）は、常温（例えば、１５〜２５℃）で固体状（接着性のない固体状）であるにもかかわらず、所定の温度において粘性（又は粘稠状）を示すホットメルト接着性である場合が多い。例えば、環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）の接着温度［ホットメルト接着温度（ホットメルト接着が可能な温度）］は、７０〜１８０℃、好ましくは８０〜１７０℃、さらに好ましくは９０〜１６０℃、特に１００〜１５０℃程度であってもよく、通常８０〜１５０℃（例えば、９０〜１４０℃）程度であってもよい。
【００７８】
なお、接着温度（ホットメルト接着温度）において、環状アセタール化合物（又は本発明の接着剤）の粘度は、例えば、０．０１〜１００００Ｐａ・ｓ、好ましくは０．１〜１００００Ｐａ・ｓ程度であってもよい。なお、粘度は、例えば、レオメーターなどにより測定可能である。
【００７９】
環状アセタール化合物は、通常、汎用の溶媒に溶解可能である。そのため、コーティング用途としての利用においても好適である。このような溶媒としては、例えば、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートなどの酢酸エステル類）、ケトン系溶媒（例えば、アセトンなどの鎖状ケトン類；シクロヘキサノンなどの環状ケトン類）、エーテル系溶媒（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの鎖状エーテル；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類）、芳香族系溶媒（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロアルカン類）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルカノール類）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、ニトロ系溶媒（例えば、ニトロベンゼンなど）などが挙げられる。
【００８０】
また、環状アセタール化合物は、酸により容易に分解するという特性を有する。そのため、本発明の化合物は、後述するように、酸応答性材料としても使用できる。
【００８１】
（環状アセタール化合物の製造方法）
環状アセタール化合物は、特に限定されないが、通常、下記式（２）で表される化合物［カルボニル化合物、特に、ポリカルボニル化合物（少なくとも２つのカルボニル基を有する化合物）］と、下記式（３）で表される化合物（ビニルエーテル系化合物）とを反応させることにより得ることができる。
【００８２】
【化６】
【００８３】
（式中、ｐは１又は２、Ｒ２はＲ２ａ又はＲ２ｂを示し、Ｒ１〜Ｒ６は前記と同じ。ただし、ｐが１のときＲ２はＲ２ａであり、ｐが２のとき２つのＲ２はＲ２ａおよびＲ２ｂである）
なお、式（３）で表される化合物において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、（ＯＲ６）の置換位置（幾何異性）は、シス、トランスのいずれであってもよい。
【００８４】
上記式（２）で表される化合物（カルボニル化合物）は、少なくとも１個又は２個のアシル基（基Ｒ２ＣＯ−）を有する化合物であればよく、前記のように３個以上のアシル基を有する化合物であってもよい。なお、２個以上のアシル基を有する化合物は下記式（２Ａ）で表される化合物に相当し、３個以上のアシル基を有する化合物は、上記式（２）において、ｐが２であり、基Ｒ１が置換基としてアシル基を有する場合に相当する。
【００８５】
【化７】
【００８６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは前記と同じ。）
代表的な前記式（２）で表される化合物としては、例えば、脂肪族ポリアルデヒド［例えば、アルカンジアール（例えば、グリオキサール、グルタルアルデヒド（１，５−ペンタンジアール）などのＣ２−１４アルカンジアール、好ましくはＣ２−１２アルカンジアール、さらに好ましくはＣ２−８アルカンジアール）などの脂肪族ジアルデヒド］、芳香族ポリアルデヒド［例えば、ジホルミルアレーン（例えば、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒドなどのジホルミルＣ６−１４アレーン、好ましくはジホルミルＣ６−１２アレーン、さらに好ましくはジホルミルＣ６−１０アレーン）などの芳香族ジアルデヒド］などのポリアルデヒド化合物（式（２）においてＲ２が水素原子である化合物、特に、ジアルデヒド化合物又はジホルミル化合物）；これらのポリアルデヒド化合物に対応し、ホルミル基がアシル基（ホルミル基以外のアシル基）に置換した化合物（例えば、ポリケトン化合物）；これらのポリアルデヒド化合物又はポリケトン化合物に対応するモノアルデヒド化合物｛例えば、脂肪族モノアルデヒド［例えば、アルカナール（例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドなどのＣ１−１４アルカナール、好ましくはＣ２−１２アルカナール、さらに好ましくはＣ２−８アルカナール）など］、芳香族モノアルデヒド［例えば、ホルミルアレーン（例えば、ベンズアルデヒドなどのホルミルＣ６−１０アレーンなど）］など｝又はモノケトン化合物などが挙げられる。これらのうち、好ましい芳香族ポリアルデヒドには、非対称の芳香族ポリアルデヒド（例えば、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒドなどのホルミル基がアレーン環に対して非対称位置に置換した化合物）が含まれる。非対称の芳香族ポリアルデヒドを用いると、効率よく副反応を抑えることができるためか、効率よく多量体化合物を得ることができる。
【００８７】
前記式（２）で表される化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００８８】
前記式（３）で表される化合物は、ビニルエーテル系化合物（１−アルケニルエーテル化合物）であり、基Ｒ６は前記のように重合性基であってもよい。代表的な前記式（３）で表される化合物としては、例えば、アルキルビニルエーテル（例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔ−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテルなどのＣ１−２０アルキル−ビニルエーテル、好ましくはＣ１−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはＣ１−６アルキル−ビニルエーテル）、ハロアルキルビニルエーテル（２−クロロエチルビニルエーテルなどのハロＣ１−２０アルキル−ビニルエーテル、好ましくはハロＣ１−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはハロＣ１−６アルキル−ビニルエーテル）、ヒドロキシアルキルビニルエーテル（例えば、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシＣ２−１０アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくはヒドロキシＣ２−６アルキル−ビニルエーテル）、ポリアルキレングリコールモノビニルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールビニルエーテルなどのポリＣ２−４アルキレングリコールモノビニルエーテル）、ポリアルキレングリコールモノアルキルモノビニルエーテル（例えば、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテルなどのポリＣ２−４アルキレングリコールモノＣ１−１０アルキルモノビニルエーテル）、シクロアルキルビニルエーテル（例えば、シクロヘキシルビニルエーテルなどのＣ５−１０シクロアルキル−ビニルエーテル、好ましくはＣ５−８シクロアルキル−ビニルエーテルなど）、アラルキルビニルエーテル（例えば、ベンジルビニルエーテル、フェネチルビニルエーテルなどのＣ６−１０アリールＣ１−４アルキル−ビニルエーテル）、アルキルイソプロペニルエーテル（例えば、メチルイソプロペニルエーテルなどのＣ１−１０アルキル−イソプロペニルエーテル）などのＲ６が非重合性置換基（例えば、非重合性炭化水素基）である化合物；アルケニルビニルエーテル（例えば、ジビニルエーテル、１−プロペニルビニルエーテル、２−プロペニルビニルエーテル、１−ブテニルビニルエーテルなどのＣ２−１０アルケニル−ビニルエーテル）、（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアルキル−ビニルエーテル［例えば、２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エチル−ビニルエーテルなどの（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）Ｃ２−６アルコキシＣ２−６アルキル−ビニルエーテル、好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至ヘキサＣ２−４アルコキシＣ２−４アルキル−ビニルエーテル、さらに好ましくは（メタ）アクリロイルオキシモノ乃至テトラＣ２−３アルコキシＣ２−３アルキル−ビニルエーテルなど］などのＲ６が重合性基（又は重合性置換基、例えば、重合性炭化水素基）である化合物；２−オキサシクロヘキセン（例えば、２−オキサシクロペンテン、２−オキサシクロヘキセンなどの２−オキサＣ３−８シクロアルケン、好ましくは２−オキサＣ４−６シクロアルケン）などのＲ３又はＲ４とＲ６とが環を形成した化合物（環状ビニルエーテル系化合物）などが含まれる。
【００８９】
特に、前記式（３）で表される化合物は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、固体状の化合物であってもよい。
【００９０】
前記式（３）で表される化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、式（３）において、Ｒ６が非重合性置換基である化合物（非重合性化合物、化合物（３Ａ）などという場合がある。すなわち、下記式（３Ａ）で表される化合物）と、Ｒ６が重合性置換基である化合物（重合性化合物、化合物（３Ｂ）などということがある。すなわち、下記式（３Ｂ）で表される化合物）とを組み合わせることで、前記のように、非重合性ユニット（１ａ）と重合性ユニット（１ｂ）とを有する多量体化合物を得ることができる。
【００９１】
【化８】
【００９２】
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは前記と同じ。）
このような多量体化合物を得る場合、化合物（３Ａ）と化合物（３Ｂ）との割合は、前記多量体化合物におけるユニットの割合と同様の範囲から選択でき、前者／後者（モル比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５／０．５〜２０／８０）、例えば、９９／１〜２５／７５（例えば、９８／２〜３０／７０）、好ましくは９７／３〜３５／６５（例えば、９５／５〜４０／６０）、さらに好ましくは９３／７〜４５／５５（例えば、９０／１０〜５０／５０）、特に８８／１２〜５５／４５（例えば、８５／１５〜６０／４０、好ましくは８３／１７〜６５／３５、さらに好ましくは８０／２０〜７０／３０）程度であってもよく、通常９９／１〜４０／６０（例えば、９５／５〜４５／５５）程度であってもよい。
【００９３】
環状アセタール構造は、２つのアシル基とビニル基（１−アルケニル基）との反応により形成される。そのため、反応において、式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物とは、通常、式（２）で表される化合物のアシル基２モルに対して、式（３）で表される化合物［又は式（３）で表される化合物のエーテル基に隣接するビニル基（又は１−アルケニル基）］が、例えば、０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．４モル、さらに好ましくは０．８〜１．２モル、特にほぼ１モル（例えば、０．９〜１．１モル）程度となる割合で使用してもよい。
【００９４】
多量体化合物を得る場合、代表的には、前記式（２）で表される化合物（ジアルデヒド化合物など）２モルに対して、式（３）で表される化合物を、例えば、０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．４モル、さらに好ましくは０．８〜１．２モル、特にほぼ１モル（例えば、０．９〜１．１モル）程度となる割合で使用してもよい。
【００９５】
反応は、通常、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、環状アセタール構造の形成反応において作用する触媒であれば特に限定されないが、例えば、ルイス酸触媒を好適に使用できる。このようなルイス酸触媒は、ＨＳＡＢの原理における、硬い酸、軟らかい酸、これらの中間に属する酸のいずれであってもよいが、硬い酸（硬い酸と硬い塩基との化合物又は錯体）であるほど環状アセタール構造を形成し、多量体化しやすい場合がある。代表的な触媒（ルイス酸触媒）としては、アルミニウム系触媒［例えば、アルキルアルミニウムジハライド（例えば、エチルアルミニウムジクロリド（Ｃ２Ｈ５ＡｌＣｌ２）など）、アルミニウムトリハライド（例えば、ＡｌＣｌ３など）などのハロゲン化アルミニウム］、スズ系触媒（例えば、ＳｎＣｌ４などのハロゲン化スズ）などが挙げられる。触媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００９６】
触媒の使用量は、前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の総量１００モルに対して、例えば、０．０１〜３０モル（例えば、０．０５〜２０モル）、好ましくは０．１〜１５モル（例えば、０．５〜１０モル）、さらに好ましくは０．７〜１０モル（例えば、１〜８モル）程度であってもよい。
【００９７】
なお、触媒は、一度に反応系に存在させても（添加しても）よく、段階的に添加することにより反応系に存在させてもよい。
【００９８】
なお、反応は、必要に応じて、重合禁止剤（熱重合禁止剤、ラジカル重合禁止剤）の存在下で行ってもよい。特に、前記式（３）において、基Ｒ６が重合性基である化合物を用いる場合などにおいては、重合禁止剤の存在下で反応を行うことにより、多量体化合物に効率よく重合性基を導入（残存）させることができる。
【００９９】
具体的な重合禁止剤としては、ヒドロキノン系化合物（例えば、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノンなど）などの他、酸化防止剤や安定剤などとして知られる化合物［例えば、フェノール系化合物（又はフェノール系酸化防止剤、例えば、ヒンダードフェノール系化合物）、アミン系化合物（又はアミン系酸化防止剤、例えば、芳香族アミン類）、リン系化合物（又はリン系酸化防止剤、例えば、ホスファイト化合物、ホスフィン化合物など）、イオウ系化合物（又はイオウ系酸化防止剤）、キノリン系化合物（又はキノリン系酸化防止剤）、ヒンダードアミン系化合物など］などが挙げられる。重合禁止剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１００】
重合禁止剤の存在下で反応させる場合、重合禁止剤の割合は、前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の総量に対して、重量基準で、例えば、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００〜３０００ｐｐｍ程度であってもよく、通常１０〜１０００ｐｐｍ程度であってもよい。
【０１０１】
反応は、溶媒中（溶媒の存在下）で行ってもよい。溶媒としては、特に限定されず、例えば、エーテル系溶媒（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの鎖状エーテル；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類）、芳香族系溶媒（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロアルカン類など）などが挙げられる。溶媒は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）は、ルイス塩基として作用するためか、前記ルイス酸触媒の触媒活性を向上できる場合がある。
【０１０２】
溶媒中で反応させる場合、溶媒中（反応液、反応混合液）における前記式（２）で表される化合物および前記式（３）で表される化合物の割合（濃度）は、０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％、さらに好ましくは１〜２０重量％程度であってもよい。
【０１０３】
反応温度は、特に限定されないが、例えば、−７０℃以上（例えば、−７０℃〜８０℃）、好ましくは−５０℃〜７０℃（例えば、−４０℃〜６０℃）、好ましくは−３０℃〜５０℃、さらに好ましくは−２０℃〜４０℃（例えば、−２０〜２０℃）程度であってもよく、通常−７０℃〜５０℃程度であってもよい。本発明では、極端に低温条件下でなくても、環状アセタール構造（特に多量体化合物）を形成できる。
【０１０４】
反応は、不活性ガス（ヘリウム、窒素、アルゴンなど）の雰囲気下又は流通下で行ってもよい。また、反応は、常圧下、加圧下、又は減圧下で行ってもよい。なお、反応は、水分（プロトン源）の非存在下で行うのが好ましいが、本発明では、極端に低い水分濃度下（例えば、５ｐｐｍ以下）でなくても、環状アセタール化合物を得ることができる。
【０１０５】
上記のようにして生成物として多量体化合物が得られる。生成物は、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、再沈殿、抽出、晶析（再結晶など）などの分離手段（分離方法）により分離精製してもよい。
【０１０６】
［接着剤および接着方法］
接着剤は、前記環状アセタール化合物を含んでいれば（又は前記環状アセタール化合物で構成すれば）よく、他の成分を含んでいてもよい。なお、接着剤を構成する環状アセタール化合物は、１種又は２種以上組み合わせてもよい。特に、接着剤は、環状アセタール化合物に加えて、酸発生剤を含んでいてもよい。このような酸発生剤を含んでいることで、接着剤に、接着性（例えば、ホットメルト接着性）と酸による分解性とを付与することができる。
【０１０７】
酸発生剤としては、熱酸発生剤｛熱により酸を発生する酸発生剤、例えば、スルホン酸系熱酸発生剤［例えば、アレーンスルホン酸エステル（例えば、ベンゾイントシラート、ニトロベンジルトシラートなど）などのスルホン酸エステル］、カルボン酸系熱酸発生剤［例えば、脂肪酸（例えば、クエン酸、酢酸、マレイン酸など）又はその塩、芳香族カルボン酸（例えば、安息香酸、フタル酸など）又はその塩など］、リン酸系熱酸発生剤（例えば、リン酸、有機リン酸エステルなど）など｝、光酸発生剤などが挙げられる。酸発生剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１０８】
なお、ホットメルト接着剤と熱酸発生剤とを組み合わせる場合、ホットメルト接着温度においては酸を発生しない熱酸発生剤を好適に使用してもよい。好ましい酸発生剤は、光酸発生剤である。光酸発生剤を用いると、ホットメルト接着性の（所定の温度により接着性を発現する）環状アセタール化合物であっても、接着に供した後、酸により接着剤を効率よく分解できる。
【０１０９】
光酸発生剤は、活性光線（例えば、可視光線、紫外線、電子線、Ｘ線など）の照射により酸を発生する酸発生剤である。なお、光酸発生剤は、熱によっても酸を発生する酸発生剤であってもよい。代表的な活性光線としては、可視光線、紫外線などが挙げられる。代表的な光酸発生剤としては、例えば、キノンジアジド化合物、オニウム塩（例えば、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、セレニウム塩）、フェノール類、スルホン酸又はそのエステル、カルボン酸又はそのエステルなどが例示できる。なお、オニウム塩の対イオンとしては、例えば、ボレート（例えば、ＢＦ４−、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４−など）、ホスフェート（例えば、ＰＦ６−など）、スルホネート（例えば、ＣＦ３ＳＯ３−など）、アンチモネート（例えば、ＳｂＦ６−など）などのアニオンが挙げられる。
【０１１０】
具体的な光酸発生剤としては、例えば、キノンジアジド化合物（例えば、ナフトキノンジアジド化合物など）、スルホニウム塩［例えば、アルキルスルホニウム塩（例えば、トリアルキルスルホニウム塩など）、アリールスルホニウム塩（例えば、ジアリールスルホニウム塩、トリアリールスルホニウム塩）など］、ホスホニウム塩［例えば、アリールホスホニウム塩（例えば、トリアリールホスホニウム塩など）など］、ジアゾニウム塩（例えば、アリールジアゾニウム塩）、ヨードニウム塩［例えば、アリールヨードニウム塩（例えば、ジアリールヨードニウム塩）など］、セレニウム塩［例えば、アリールセレニウム塩（例えば、トリアリールセレニウム塩など）］フェノール類（例えば、フェノール、レゾルシノール、ピロガロール、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレンなど）、スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸などのアルカンスルホン酸；ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などのアレーンスルホン酸；カンファースルホン酸など）又はそのエステル（例えば、アレーンスルホン酸エステル）などが挙げられる。光酸発生剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１１１】
酸発生剤の割合は、環状アセタール化合物１００重量部に対して、例えば、０．０１〜２０重量部、好ましくは０．１〜１５重量部、さらに好ましくは０．５〜１０重量部程度であってもよい。
【０１１２】
接着剤は、必要に応じて、重合開始剤を含んでいてもよい。重合性の環状アセタール化合物（例えば、前記式（１）においてＲ６が重合性置換基である化合物など）と重合性開始剤とを組み合わせると、適当な段階（例えば、接着時、接着後など）で重合性置換基による重合（架橋）反応を効率よく生じさせることができる。
【０１１３】
重合開始剤（ラジカル重合開始剤）としては、熱重合開始剤、光重合開始剤（例えば、ベンゾイン類、アセトフェノン類、アントラキノン類、チオキサンテン類、チオキサントン類、アクリジン類、スルフィド類など）のいずれも使用可能である。重合開始剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。特に、ホットメルト接着剤の場合、重合とともにホットメルトによる接着を効率よく行うことができるため、熱重合開始剤を好適に用いてもよい。
【０１１４】
熱重合開始剤としては、例えば、熱重合開始剤としては、過酸化物｛例えば、ジアシルパーオキサイド類［例えば、ジアルカノイルパーオキサイド（ラウロイルパーオキサイドなど）、ジアロイルパーオキサイド（例えば、過酸化ベンゾイル、ベンゾイルトルイルパーオキサイド、トルイルパーオキサイドなど）など］、ジアルキルパーオキサイド類（例えば、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなど）、過酸エステル［過酢酸ｔ−ブチル、ｔ−ブチルパーオキシオクトエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどの過カルボン酸アルキルエステルなど］など｝、アゾ化合物｛例えば、アゾニトリル化合物［２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）など］、アゾアミド化合物｛２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝など｝、アゾアミジン化合物｛２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二塩酸塩など｝、アゾアルカン化合物［２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）など］など｝などが含まれる。熱重合開始剤は、単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【０１１５】
重合開始剤の割合は、環状アセタール化合物１００重量部に対して、例えば、０．０１〜１５重量部（例えば、０．０５〜１２重量部）、好ましくは０．１〜１０重量部、さらに好ましくは０．５〜５重量部程度であってもよい。
【０１１６】
また、接着剤は、必要に応じて、重合禁止剤（又は重合抑制剤）を含んでいてもよい。重合性の多量体化合物と重合開始剤と重合禁止剤（ラジカル重合禁止剤）とを組み合わせることにより、接着剤（又は接着後）において、環状アセタール化合物の過度の重合（架橋）を抑え、接着性（又は耐熱性）と酸による分解性とをバランスよく両立させることができる。重合禁止剤としては、前記環状アセタール化合物の製造方法の項で例示の化合物（例えば、ヒンダードフェノール系化合物など）などが挙げられる。重合禁止剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１１７】
重合禁止剤の割合は、多量体化合物に対して、重量基準で、例えば、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００〜３０００ｐｐｍ程度であってもよく、通常１０〜１０００ｐｐｍ程度であってもよい。
【０１１８】
重合性組成物は、必要に応じて、慣用の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、顔料、着色剤、増粘剤、増感剤、消泡剤、安定剤、界面活性剤、帯電防止剤、充填剤などが挙げられる。これらの添加剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１１９】
また、接着剤は、溶媒を含まない無溶剤接着剤であってもよく、用途に応じて、溶媒を含む接着剤であってもよい。溶媒としては、アルコール類（エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルキルアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコール類など）、炭化水素類（例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン、クロロホルムなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテルなどの鎖状エーテル類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類など）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、ケトン類（例えば、アセトン、エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの鎖状ケトン、シクロヘキサノンなどの環状ケトン）、グリコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシブタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど）、グリコールエーテルエステル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、Ｎ−メチルピロリドンなどの有機溶媒が挙げられる。溶媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１２０】
溶媒中の環状アセタール化合物の割合（濃度）は、用途に応じて選択でき、例えば、１〜９５重量％（例えば、３〜９０重量％）、好ましくは５〜８５重量％（例えば、１０〜８０重量％）、さらに好ましくは１５〜７５重量％（例えば、２０〜７０重量％）程度であってもよい。
【０１２１】
本発明の接着剤（溶媒を含む接着剤の場合、接着剤の固形分）の性状は、通常、前記多量体化合物の性状に対応している。例えば、本発明の接着剤は、常温（例えば、１５〜２５℃）において、液体状（粘性液体を含む）、固体状のいずれであってもよいが、通常、固体状であってもよい。また、本発明の接着剤は、通常、熱接着性（ホットメルト接着性）である場合が多く、このような接着剤の粘度（１００℃における粘度）は、前記と同様の範囲から選択できる。
【０１２２】
本発明の接着剤は、固体状であれば粉末状、溶媒を含むコーティング液であれば液体状などとして利用でき、用途に応じて、固体状の接着剤を適当な形状に成形して用いてもよい。例えば、本発明の接着剤（又は多量体化合物）は、前記のようにホットメルト接着性又は固体状である場合が多く、シート状などとして用いることができる。シート状接着剤は、被着体に積層する形態で接着剤として使用可能である。
【０１２３】
シート状接着剤において、シート厚みは、用途に応じて適宜選択できるが、例えば、１〜３００μｍ（例えば、２〜２００μｍ）、好ましくは５〜１００μｍ、さらに好ましくは１０〜８０μｍ程度であってもよい。
【０１２４】
また、本発明の接着剤（シート状接着剤など）は、必要に応じて、基材シートに積層した積層シートとして用いることもできる。基材シートの材質としては、特に限定されず、プラスチック「例えば、オレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどなど）、ポリアミド系樹脂（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２など）、スチレン系樹脂（ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体など）、塩化ビニル系樹脂（ポリ塩化ビニルなど）、ポリカーボネート系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリフェニレンサルファイド系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、セルロースエステル系樹脂など］、ガラス、セラミックス、金属などのいずれであってもよい。本発明の接着剤は、なお、接着剤を光酸発生剤により分解させる場合には、透明性を有する基材シートを好適に用いてもよい。
【０１２５】
基材シートの厚みは、例えば、１〜３００μｍ（例えば、２〜２００μｍ）、好ましくは３〜１００μｍ、さらに好ましくは５〜８０μｍ程度であってもよい。なお、基材シートには、慣用の表面処理、例えば、酸化処理［表面酸化処理、例えば、放電処理（コロナ放電処理、グロー放電など）、酸処理（クロム酸処理など）、紫外線照射処理、焔処理など］、表面凹凸処理（溶剤処理、サンドブラスト処理など）などの表面処理が施されていてもよい。
【０１２６】
なお、積層シートは、基材シートに接着剤をコーティングする方法、基材シートとシート状接着剤を積層する（接着させる）方法などにより得ることができる。
【０１２７】
本発明の接着剤は、接着性（特に、ホットメルト接着性）を有しているとともに、酸により容易に分解するという特性を有する。そのため、本発明の接着剤（特に、酸発生剤を含む接着剤）は、仮止め用接着剤として有用である。すなわち、このような接着剤は、被着体を接着するものの、酸発生剤から発生した酸により、環状アセタール化合物（環状アセタール構造）の分解を伴って接着力が低下し、容易に剥離可能（非接着状態）となるため、被着体を仮止め又は仮接着するための仮止め用接着剤として利用できる。
【０１２８】
このような仮止め接着剤用途としては、特に限定されないが、例えば、研磨（バックグラインド処理）の際に被研磨材（ウエハなど）を保護（又は保持又は固定）するための接着剤（シート状接着剤）が挙げられる。すなわち、このような接着剤は、いわゆるバックグラインドテープ（バックグラインドフィルム）用の接着剤（又はバックグラインドテープの接着層を構成する接着剤）などとして利用できる。
【０１２９】
本発明の接着方法では、上記接着剤を用いて被着体を接着する工程（接着工程）を含む。特に、酸発生剤を含む接着剤を用いた接着方法（仮止め接着方法）では、接着工程後、さらに、酸発生剤から酸を発生させて接着剤（又は環状アセタール化合物）を分解する工程（分解工程）を含む。このような分解工程を経ることにより、接着後、容易に非接着状態を形成でき、仮止め可能となる。
【０１３０】
詳細には、本発明の仮止め方法（仮止め接着方法）では、前記接着剤（酸発生剤を含む接着剤）を用いて被着体を接着する接着工程と、接着された被着体のうち、少なくとも接着界面（接着剤により接着された接着界面）に活性エネルギー線を照射して酸発生剤から発生した酸により接着剤（又は環状アセタール化合物）を分解する分解工程と、接着された被着体から被着体と分解された接着剤とを分離する（詳細には、分離することにより被着体を非接着状態とする）分離工程とを含む。
【０１３１】
特に、このような仮止め方法（仮止め接着方法）は、前記のような被研磨材（ウエハなど）のバックグラインド処理に応用できる。具体的には、本発明の被研磨材（ウエハなど）の加工方法（研磨方法、研磨された被研磨材（ウエハなど）の製造方法）は、前記接着剤（酸発生剤を含む接着剤）と被着体としてのウエハとを接着させて（又は被研磨材（ウエハなど）上に前記接着剤を積層して）積層体を得る接着工程と、積層体を構成する被研磨材（ウエハなど）のうち、接着面とは反対側の面を研磨する（バックグラインド処理する）研磨工程（バックグラインド工程）と、研磨後の積層体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、積層体から被着体としての研磨された被研磨材（ウエハなど）と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含む。
【０１３２】
接着工程では、被着体と接着剤とを接触させることにより接着させるが、接触方法としては特に限定されず、例えば、（１）液体状の接着剤又は溶媒を含む接着剤を被着体にコーティングする方法、（２）固体状（粉状）の接着剤を被着体上にコーティング（又は噴霧）する方法、（３）シート状などに成形した接着剤を被着体上に積層する方法などが挙げられる。
【０１３３】
コーティングする場合、コーティング法としては特に限定されず、キャスティング法、スピンコート法、スプレーコーティング法、バーコーティング法、ロールコーティング法、グラビアコーティング法、ディッピング法などの慣用の方法を利用できる。
【０１３４】
溶媒を含む接着剤では、塗布した後、必要に応じて、乾燥してもよい。乾燥は、加温下（例えば、５０〜１５０℃、好ましくは６０〜１３０℃程度）で行ってもよく、減圧下で行ってもよい。なお、加温下で乾燥することにより、後述の場合と同様に、重合性を有する環状アセタール化合物の重合を進行させることもできる。
【０１３５】
なお、接着工程において、接着剤（接着剤層）の厚みは、例えば、０．５〜３００μｍ、好ましくは１〜２００μｍ、好ましくは１．５〜１００μｍ、さらに好ましくは２〜８０μｍ程度であってもよい。
【０１３６】
接着工程では、特に、常温において固体状の接着剤（溶媒を含む場合には固形分又は接着成分が固体状である接着剤）を用い、ホットメルト（熱融着）により接着させてもよい。このようなホットメルトによる接着において、加熱温度（ホットメルト接着温度）は、例えば、５０〜１７０℃、好ましくは８０〜１６０℃、さらに好ましくは１００〜１５０℃程度であってもよい。なお、接着工程では、必要に応じて、加圧下で被着体［例えば、被研磨材（ウエハなど）］と接着剤とを接着（又は積層）してもよい。また、このような加熱時において、重合性を有する環状アセタール化合物の重合も同時に行うことができ、耐熱性や接着性に優れた接着界面を形成することができる。
【０１３７】
なお、バックグラインド工程では、積層体を固定しつつ、接着面とは反対側の面を研磨することにより、被研磨材（ウエハなど）を研磨する。積層体の固定は、適当な固定手段を用いて行ってもよい。
【０１３８】
なお、研磨後の被研磨材（ウエハなど）の厚みは、例えば、１〜１０００μｍ、好ましくは５〜７００μｍ、さらに好ましくは１０〜５００μｍ（例えば、３０〜４００μｍ）程度であってもよい。
【０１３９】
分解工程では、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射する。活性エネルギー線は、熱線、活性光線のいずれであってもよく、双方であってもよい。通常、酸発生剤が熱酸発生剤である場合には、少なくとも熱線を付与（加熱）し、酸発生剤が光酸発生剤である場合には、少なくとも活性光線を付与（照射）する。
【０１４０】
加熱する場合、加熱温度は、例えば、６０〜１７０℃、好ましくは８０〜１６０℃、さらに好ましくは１００〜１５０℃程度であってもよい。
【０１４１】
活性光線は、放射線、紫外線、可視光線などが利用でき、通常、紫外線であってもよい。光源としては、例えば、紫外線の場合は、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、レーザー光源などを用いることができる。なお、照射光量（照射エネルギー）は、例えば、１０〜１００００ｍＪ／ｃｍ２、好ましくは３０〜７０００ｍＪ／ｃｍ２、さらに好ましくは１００〜５０００ｍＪ／ｃｍ２程度であってもよい。照射時間は、特に限定されず、例えば、５秒以上（例えば、１０秒〜１０分）、好ましくは１５秒以上（例えば、２０秒〜５分）程度であってもよい。
【０１４２】
なお、必要により活性光線の照射後に加熱処理（アフターキュア又はポストベーク）してもよい。加熱温度は、例えば、８０〜１８０℃、好ましくは１００〜１７０℃、さらに好ましくは１２０〜１６０℃程度であってもよい。加熱処理時間は、例えば、３秒以上（例えば、５秒〜１０分）、好ましくは５秒以上（例えば、７秒〜５分）程度であってもよい。
【０１４３】
このような分解工程を経ることにより、環状アセタール化合物が分解して（液状化して）、接着剤による接着力が大きく低下する。そのため、分離工程では、容易に被着体（研磨されたウエハ）と分解された接着剤とが分離される。通常の接着剤の分離は、被着体から接着剤を引きはがす（被着体に対して接着層の端部を斜め方向に持ち上げて剥離する）ことにより行われるが、本発明の接着剤は、分解後においては極めて接着性が低下しているため、このような引きはがしを要しなくても、容易に接着剤の分離が可能である。例えば、接着剤（又は接着剤を有する基材）に対して被着体（ウエハ）をスライドさせる（接着界面に沿って被着体をスライドさせる）だけでもこれらを分離することができる。そのため、バックグラインド処理後のように、接着剤の分離（剥離）において、被着体に過度の強度を要求できない場合（例えば、被着体が破れる可能性がある場合など）においては、特に、スライドさせて分離するのが好ましい。
【０１４４】
なお、本発明の接着剤は、特に温度に限定されず、幅広い温度において、酸により分解可能である。そのため、分解工程は、酸発生剤が熱酸発生剤であるか否かにかかわらず、幅広い温度範囲（例えば、常温〜１５０℃）で行うことができる。
【０１４５】
なお、このように分解工程後は、接着剤を容易に分離できるが、スライドなどにより分離する場合、分解した接着剤（環状アセタール化合物）が被着体（例えば、ウエハなどの被研磨材）上に残存している場合がある。そのため、分離工程後、さらに、被着体（例えば、ウエハなどの被研磨材）のうち、接着剤との接着面を洗浄する洗浄工程を含んでいてもよい。洗浄は、単に接着面の拭き取りなどにより行ってもよく、溶媒による洗浄であってもよい。環状アセタール化合物の分解物は、環状アセタール化合物と同様、汎用の溶媒（前記と同様の溶媒）に溶解するため、容易に接着剤を洗浄できる。
【実施例】
【０１４６】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【０１４７】
なお、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）、ＮＭＲ、粘度、および熱分解の分析は以下の機器（および条件）で測定した。
ＧＰＣ：東ソー製ＨＬＣ−８２２０ カラム、東ソー製ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｍ×３、ポリスチレン換算
ＮＭＲ：ＪＥＯＬ製 ＥＣＡ−５００ 測定法：重クロロホルム希釈
粘度：レオメーター（Ｐｈｙｓｉｃａ製 ＭＣＲ３０１）を用い、振り角（γ（gamma）＝５％）を設定し、１０Ｈｚの振動を加えながら測定した。
熱分解測定（５重量％減少温度）：試料を１００℃で１時間真空乾燥したのち、セイコーインスツルメント社製、ＴＧＤＴＡ６３００を用いて、窒素雰囲気中、温度範囲２５〜５５０℃および昇温速度１０℃／分の条件下、示差熱・熱重量同時測定（ＴＧＤＴＡ測定）を行い、５重量％の重量が減少する時の温度を測定した。
【０１４８】
（実施例１）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル３．９ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液を５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら２時間経過した時点でエチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をさらにシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を１ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％であった。
【０１４９】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加えて水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは８．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は８６０であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１２００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１５０】
【化９】
【０１５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜３．８（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１５２】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２３０℃であった。
【０１５３】
得られたポリマーを用い、以下のようにして接着性試験を行った。すなわち、得られたポリマーを酢酸エチルに溶解して５０％溶液を調製し、さらに、ポリマー１００重量部に対して酸発生剤（トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−１−ブタンスルホネート）５重量部を混合して混合樹脂溶液を得た。混合樹脂溶液をシリコン基盤にスピンコート（１０００ｒｐｍ）により厚み３μｍで塗布して１００℃で１時間真空乾燥させて塗膜（接着剤層）を形成し、さらに、接着剤層と石英ガラスとを１００℃で加圧しながら張り合わせた。なお、１００℃での加熱により接着剤層は粘着となり、ホットメルト接着性を示した。また、塗膜（接着部）のサイズは５ｃｍ２（２０ｍｍ×２５ｍｍ）とした。なお、得られたポリマーの１００℃における粘度は、０．１Ｐａ・ｓであった。
【０１５４】
接着剤層の接着強度を、室温にて、石英ガラス（およびシリコン）を接着面（塗膜面）に対して平行に引っ張り、剥がれる時の最小の単位面積当たりの強度（引張強度）として測定したところ、３５Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１５５】
そして、接着部に紫外光照射機（ウシオ電機製、ＳＰＯＴ ＣＵＲＥ ＵＩＳ−２５１０２、高圧水銀ランプ）を用いて紫外光（３６５ｎｍ、８００ｍＪ、４０秒）を照射し、１５０℃で１０秒間ベークした後の引張強度を上記と同様に測定したところ６Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）をＴＨＦで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１５６】
（実施例２）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル８．２ｇ（６５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート５．２ｇ（２８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは７８％であった。
【０１５７】
この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１０６０であり、Ｍｗは２１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１５８】
【化１０】
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１６０】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１８６℃であった。
【０１６１】
得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、３５００Ｐａ・ｓであった。
【０１６２】
紫外光を照射する前の引張強度は４９Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は８Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１６３】
また、上記と同様の方法で、スピンコートによりシリコン基盤に塗膜（接着剤層）を形成し、さらに、接着剤層と石英ガラスとを石英ガラスとシリコン基盤とが垂直（十字）になるように重ね、１００℃で加圧しながら張り合わせた。塗膜（接着部）のサイズは４ｃｍ２（２０ｍｍ×２０ｍｍ）とした。
【０１６４】
接着剤層の接着強度を、１５０℃にて、石英ガラス（およびガラス）を接着面（塗膜面）に対して垂直に引っ張り、剥がれる時の最小の単位面積当たりの強度（面剥離強度）として測定したところ、１．１Ｎ／ｃｍ２であった。
【０１６５】
そして、１５０℃において、接着部に紫外光（３６５ｎｍ、８００ｍＪ、４０秒）を照射した後の面剥離強度を上記と同様に測定したところ０．１Ｎ／ｃｍ２であり、前記と同様に、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）をＴＨＦで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１６６】
（実施例３）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、イソブチルビニルエーテル１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８７％、イソブチルビニルエーテルは８０％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８３％であった。
【０１６７】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは８．６ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１１００であり、Ｍｗは１８８０であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１６８】
【化１１】
【０１６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜３．８（ｍ）、３．２〜３．４（ｍ）、２．１〜２．５（ｍ）、０．８〜２．１（ｍ）。
【０１７０】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１９６℃であった。
【０１７１】
得られたポリマーを用い、実施例１および２と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、５０００Ｐａ・ｓであった。
【０１７２】
引張強度を１５０℃において測定したところ、紫外光を照射する前の引張強度は２．６Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は０．４Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下してより少ない力で容易に剥がれる状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１７３】
また、紫外光を照射する前の面剥離強度は２．５Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射後の面剥離強度は０．４Ｎ／ｃｍ２であり、同様に、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１７４】
（実施例４）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が５時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８０％、ｎ−ブチルビニルエーテルは７０％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは６５％であった。
【０１７５】
この反応液をジクロロメタン３００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは５．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル２０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン２００ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは８００であり、Ｍｗは１１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１７６】
【化１２】
【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、５．６〜５．８，６．２〜６．３（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．３〜３．８（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．７〜２．１（ｍ）。
【０１７８】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２０８℃であった。
【０１７９】
得られたポリマーを用い、実施例１および２と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、４８００Ｐａ・ｓであった。
【０１８０】
引張強度を１５０℃において測定したところ、紫外光を照射する前の引張強度は２．０Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は０．１Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下してより少ない力で容易に剥がれる状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１８１】
また、紫外光を照射する前の面剥離強度は１．３Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射後の面剥離強度は０．１Ｎ／ｃｍ２であり、同様に、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１８２】
（実施例５）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル９．４ｇ（７４ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート３．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９２％、シクロヘキシルビニルエーテルは９９％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８０％であった。
【０１８３】
この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは１０００であり、Ｍｗは１５００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１８４】
【化１３】
【０１８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１８６】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１７０℃であった。
【０１８７】
得られたポリマーを用い、実施例１および２と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、２Ｐａ・ｓであった。
【０１８８】
紫外光を照射する前の引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は９Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１８９】
また、紫外光を照射する前の面剥離強度は１．５Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射後の面剥離強度は０．１Ｎ／ｃｍ２であり、同様に、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１９０】
（実施例６）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド１２．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルビニルエーテル５．８ｇ（４６ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート８．６ｇ（４６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを１００ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液１５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各１５ｃｃ（３ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを２．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を５ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８５％、シクロヘキシルビニルエーテルは９７％、ジエチレングリコールモノビニルアクリレートは８５％であった。
【０１９１】
この反応液をジクロロメタン１Ｌで希釈し、水５００ｍＬを加え水洗を行った。その後、３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは２８ｇであった。濃縮物を酢酸エチル５０ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン１Ｌ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると１５ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、Ｍｎは８００であり、Ｍｗは１１００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１９２】
【化１４】
【０１９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、５．６〜５．９，６．２〜６．３（ｍ）、６．０〜６．２（ｍ）、４．３〜５．５（ｍ）、３．６〜４．１（ｍ）、２．２〜２．５（ｍ）、０．９〜２．１（ｍ）。
【０１９４】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２０６℃であった。
【０１９５】
得られたポリマーを用い、実施例１および２と同様にして接着性試験を行った。混合樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、５０００Ｐａ・ｓであった。
【０１９６】
紫外光を照射する前の引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後の引張強度は５Ｎ／ｃｍ２であり、接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０１９７】
（実施例７）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、エチルビニルエーテル２．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦを３４ｍＬ添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液を５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をさらにシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９３％、エチルビニルエーテルは８３％であった。
【０１９８】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは６．０ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると５．３ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１２００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１７００であった。また、得られた固体が下記式で表される構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０１９９】
【化１５】
【０２００】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７〜８．１（ｍ）、６．２〜６．４（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、３．０〜５．５（ｍ）、１．６〜２．７（ｍ）、０．７〜１．４（ｍ）。
【０２０１】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２５７℃であった。
【０２０２】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。なお、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１Ｐａ・ｓであった。
【０２０３】
紫外光を照射する前の引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後は実施例１と同様に接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０２０４】
（実施例８）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、エチルビニルエーテル１．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９０％、エチルビニルエーテルは８３％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは７８％であった。
【０２０５】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは５．７ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１３００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１８００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０２０６】
【化１６】
【０２０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７．１〜８．２（ｍ）、６．１〜６．５（ｍ）、５．７〜５．９（ｍ）、２．８〜５．５（ｍ）、０．７〜２．７（ｍ）。
【０２０８】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、２５０℃であった。
【０２０９】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、３Ｐａ・ｓであった。
【０２１０】
また、紫外光を照射する前の引張強度は２８Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後は実施例１と同様に接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０２１１】
（実施例９）
窒素雰囲気にしたフラスコに、イソフタルアルデヒド４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテル３．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３４ｍＬを添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが８６％、ジエチレングリコールモノメチルモノビニルエーテルは８７％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８０％であった。
【０２１２】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは７．１１ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると６．６０ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１２００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１９７０であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０２１３】
【化１７】
【０２１４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．９〜１０．１（ｍ）、７．２〜８．６（ｍ）、６．３〜６．５（ｍ）、６〜６．２（ｍ）、５．７〜５．８（ｍ）、３．２〜５．５（ｍ）、１．１〜２．７（ｍ）。
【０２１５】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１８５℃であった。
【０２１６】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１４．３Ｐａ・ｓであった。
【０２１７】
また、紫外光を照射する前の引張強度は１２．７０Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後は実施例１と同様に接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【０２１８】
（実施例１０）
窒素雰囲気にしたフラスコに、グルタルアルデヒド３．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）を含むトルエン溶液１３８ｇ、シクロヘキシルビニルエーテル３．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）を約５００ｐｐｍの割合で含むジエチレングリコールモノビニルモノアクリレート１．１ｇ（６ｍｍｏｌ）を添加し、−１０℃まで氷浴にて冷却した。攪拌しながら、さらに、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液５ｃｃ（すなわち、エチルアルミニウムジクロライド１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。その後、−１０〜０℃で攪拌しながら１時間経過時および２時間経過時に、それぞれ、エチルアルミニウムジクロライドを２００ｍＭの濃度で含むトルエン溶液各５ｃｃ（１ｍｍｏｌ）をシリンジで追加した。反応が４時間経過した時点でトリエチルアミンを０．８ｇ（８ｍｍｏｌ）添加し、その後、水を４ｇ添加した。この液を分析すると、各転化率が、イソフタルアルデヒドが９０％、シクロヘキシルビニルエーテルは８６％、ジエチレングリコールモノビニルモノアクリレートは８０％であった。
【０２１９】
この反応液を、１０Ｔｏｒｒの減圧下で濃縮した後、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、水１５０ｍＬを加えて水洗を行った。その後、有機層を３０℃、５ｔｏｒｒで濃縮した濃縮後の重さは６ｇであった。濃縮物を酢酸エチル１５ｇで希釈し、ｎ−ヘキサン７０ｍＬ中に滴下し、再沈作業を行った。デカンテーションを行い、乾燥させると４．８ｇの固体が得られた。得られた固体の分子量をＧＰＣで測定すると、数平均分子量（Ｍｎ）は１４００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１８００であった。また、得られた固体が下記式で表される２つの構造（ユニット）を繰り返し単位として有するポリマー（多量体）であることをＮＭＲ測定により確認した。
【０２２０】
【化１８】
【０２２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．７〜９．８（ｍ）、６．４〜６．５（ｍ）、６．１〜６．３（ｍ）、４．４〜５．５（ｍ）、３．２〜４．３（ｍ）、０．８〜２．７（ｍ）。
【０２２２】
得られたポリマーの５重量％減少温度を測定したところ、１７０℃であった。
【０２２３】
また、得られたポリマーを用い、実施例１と同様にして接着性試験を行った。樹脂溶液には、さらに、アクリル基による重合（架橋）反応を進行させるため、ポリマー１００重量部に対して、酸発生剤５重量部、ラジカル重合開始剤（過酸化ベンゾイル）３重量部およびラジカル重合禁止剤（ＣＩＢＡ製：Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０）０．０５重量部を添加したものを用いた。なお、架橋反応は、１００℃での加熱により進行した。また、得られたポリマーの１００℃における粘度は、１Ｐａ・ｓであった。
【０２２４】
また、紫外光を照射する前の引張強度は３０Ｎ／ｃｍ２、紫外光照射および１５０℃でのベーク後は実施例１と同様に接着力が著しく低下して剥がれやすい状態となっていた（接着面に対して平行に石英ガラスをスライドさせるだけで剥がすことができた）。なお、シリコン基板の塗膜形成部分（接着剤残渣）を酢酸エチルで洗浄したところ、溶け残りなく容易にシリコン基板を洗浄できた。
【産業上の利用可能性】
【０２２５】
本発明の接着剤は、優れた接着性を有し、しかも、接着性と酸による優れた分解性とを両立できる。そのため、仮止め用接着剤などとして好適である。特に、本発明の接着剤は、接着後の剥離容易性が要求される用途、例えば、バックグラインド処理における接着剤などとして有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１はカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを有する環状アセタール化合物を含む接着剤。
【請求項２】
Ｒ１がポリカルボニル化合物の残基であり、環状アセタール化合物が、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する多量体化合物である請求項１記載の接着剤。
【請求項３】
Ｒ１が直接結合又は二価の炭化水素基である請求項２記載の接着剤。
【請求項４】
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが水素原子であり、Ｒ３〜Ｒ５が水素原子又は炭化水素基である請求項１〜３のいずれかに記載の接着剤。
【請求項５】
Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）、およびＲ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）から選択された少なくとも１種のユニットを有する請求項１〜４のいずれか記載の接着剤。
【請求項６】
非重合性置換基が飽和脂肪族炭化水素基であり、重合性置換基が不飽和脂肪族炭化水素基、又は重合性基を有する炭化水素基である請求項５記載の接着剤。
【請求項７】
Ｒ１が直接結合、アルキレン基又はアリーレン基であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが水素原子であり、Ｒ３〜Ｒ５が同一又は異なって水素原子又はアルキル基であり、非重合性置換基がアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基又はシクロアルキル基であり、重合性置換基がアルケニル基、又は（メタ）アクリロイルオキシ基を有するアルキル基である請求項５又は６記載の接着剤。
【請求項８】
Ｒ１が、１，２−フェニレン基又は１，３−フェニレン基である請求項１〜７のいずれかに記載の接着剤。
【請求項９】
Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）を少なくとも有する請求項１〜８のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１０】
Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）と、Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）とを有する請求項１〜９のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１１】
ユニット（１ａ）とユニット（１ｂ）との割合（モル比）が、前者／後者＝９９／１〜４０／６０である請求項１０記載の接着剤。
【請求項１２】
環状アセタール化合物の重量平均分子量が８００以上である請求項１〜１１のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１３】
環状アセタール化合物の５重量％減少温度が１５０℃以上である請求項１〜１２のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１４】
環状アセタール化合物が常温において固体状であり、ホットメルト接着性を有する請求項１〜１３のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１５】
さらに、酸発生剤を含む仮止め用接着剤である請求項１〜１４のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１６】
請求項１５記載の接着剤を用いて被着体を接着する接着工程と、接着された被着体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、接着された被着体から被着体と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含む被着体の仮接着方法。
【請求項１７】
請求項１５記載の接着剤と被着体としての被研磨材とを接着させて積層体を得る接着工程と、積層体を構成する被研磨材のうち、接着面とは反対側の面を研磨する研磨工程と、研磨後の積層体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、積層体から被着体としての研磨された被研磨材と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含む被研磨材の加工方法。
【請求項１８】
接着工程において、常温において固体状の接着剤を用い、ホットメルトにより接着させる請求項１６又は１７記載の方法。
【請求項１９】
接着工程において、接着剤と被着体とを５０〜１５０℃で接触させて接着させる請求項１６〜１８のいずれかに記載の方法。
【請求項２０】
分離工程において、接着剤に対して被着体をスライドさせて分離する請求項１６〜１９のいずれかに記載の方法。
【請求項２１】
分離工程後、さらに、被着体のうち、接着剤との接着面を洗浄する洗浄工程を含む請求項１６〜２０のいずれかに記載の方法。
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１はカルボニル化合物の残基、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって水素原子又は置換基、Ｒ６は置換基を示し、Ｒ３又はＲ４とＲ６とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
で表されるユニットを有する環状アセタール化合物を含む接着剤。
【請求項２】
Ｒ１がポリカルボニル化合物の残基であり、環状アセタール化合物が、式（１）で表されるユニットを繰り返し単位として有する多量体化合物である請求項１記載の接着剤。
【請求項３】
Ｒ１が直接結合又は二価の炭化水素基である請求項２記載の接着剤。
【請求項４】
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが水素原子であり、Ｒ３〜Ｒ５が水素原子又は炭化水素基である請求項１〜３のいずれかに記載の接着剤。
【請求項５】
Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）、およびＲ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）から選択された少なくとも１種のユニットを有する請求項１〜４のいずれか記載の接着剤。
【請求項６】
非重合性置換基が飽和脂肪族炭化水素基であり、重合性置換基が不飽和脂肪族炭化水素基、又は重合性基を有する炭化水素基である請求項５記載の接着剤。
【請求項７】
Ｒ１が直接結合、アルキレン基又はアリーレン基であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが水素原子であり、Ｒ３〜Ｒ５が同一又は異なって水素原子又はアルキル基であり、非重合性置換基がアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ（ポリ）アルコキシアルキル基又はシクロアルキル基であり、重合性置換基がアルケニル基、又は（メタ）アクリロイルオキシ基を有するアルキル基である請求項５又は６記載の接着剤。
【請求項８】
Ｒ１が、１，２−フェニレン基又は１，３−フェニレン基である請求項１〜７のいずれかに記載の接着剤。
【請求項９】
Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）を少なくとも有する請求項１〜８のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１０】
Ｒ６が非重合性置換基であるユニット（１ａ）と、Ｒ６が重合性置換基であるユニット（１ｂ）とを有する請求項１〜９のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１１】
ユニット（１ａ）とユニット（１ｂ）との割合（モル比）が、前者／後者＝９９／１〜４０／６０である請求項１０記載の接着剤。
【請求項１２】
環状アセタール化合物の重量平均分子量が８００以上である請求項１〜１１のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１３】
環状アセタール化合物の５重量％減少温度が１５０℃以上である請求項１〜１２のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１４】
環状アセタール化合物が常温において固体状であり、ホットメルト接着性を有する請求項１〜１３のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１５】
さらに、酸発生剤を含む仮止め用接着剤である請求項１〜１４のいずれかに記載の接着剤。
【請求項１６】
請求項１５記載の接着剤を用いて被着体を接着する接着工程と、接着された被着体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、接着された被着体から被着体と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含む被着体の仮接着方法。
【請求項１７】
請求項１５記載の接着剤と被着体としての被研磨材とを接着させて積層体を得る接着工程と、積層体を構成する被研磨材のうち、接着面とは反対側の面を研磨する研磨工程と、研磨後の積層体のうち、少なくとも接着界面に活性エネルギー線を照射して酸発生剤から発生した酸により接着剤を分解する分解工程と、積層体から被着体としての研磨された被研磨材と分解された接着剤とを分離する分離工程とを含む被研磨材の加工方法。
【請求項１８】
接着工程において、常温において固体状の接着剤を用い、ホットメルトにより接着させる請求項１６又は１７記載の方法。
【請求項１９】
接着工程において、接着剤と被着体とを５０〜１５０℃で接触させて接着させる請求項１６〜１８のいずれかに記載の方法。
【請求項２０】
分離工程において、接着剤に対して被着体をスライドさせて分離する請求項１６〜１９のいずれかに記載の方法。
【請求項２１】
分離工程後、さらに、被着体のうち、接着剤との接着面を洗浄する洗浄工程を含む請求項１６〜２０のいずれかに記載の方法。
【公開番号】特開２０１２−１２６８８８（Ｐ２０１２−１２６８８８Ａ）
【公開日】平成２４年７月５日（２０１２．７．５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２２３２６８（Ｐ２０１１−２２３２６８）
【出願日】平成２３年１０月７日（２０１１．１０．７）
【出願人】（０００００２９０１）株式会社ダイセル (1,236)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年７月５日（２０１２．７．５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１０月７日（２０１１．１０．７）
【出願人】（０００００２９０１）株式会社ダイセル (1,236)
【Ｆターム（参考）】
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