縮環ピリジン誘導体
本願発明は医薬技術分野に属し、具体的に一般式（Ｉ）で表される縮環ピリジン誘導体（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ、Ｘ及びＹは明細書に定義される通りである）、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物に関する。本願発明はさらにこれらの化合物の作製方法、これらの化合物を含む薬物組成物、及びこれらの化合物のインスリン非依存性糖尿病、高血糖、高脂質血症、インスリン抵抗性を治療及び／又は予防する薬物の製造のおける使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）で表される化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物：
【化１８４】
（ここで、Ｒ１はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基又はアミノスルホニル基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基又はＣ２−６アルキニル基、或いは１−５個の置換基Ｖで置換されてもよいアリール−Ｃ１−６アルキル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、Ｃ２−６アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ−Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ−Ｃ１−６アルコキシ基、カルボキシル−Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシアミノ基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ３−６シクロアルキル基；ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、アミノスルホニル基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキシであり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基、少なくとも一つの窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５−６員複素環基、又はＣ３−６シクロアルキル基を形成し、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基又はＣ３−６シクロアルキル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基又はＣ３−６シクロアルキル基から選ばれる基であり、或いはＲ５、Ｒ６が連接して連接する炭素原子と共にＣ３−６シクロアルキル基を形成し、
ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ７であり、Ｒ７は水素原子、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ３−６シクロアルキル基；又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基又はカルバモイル基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、アリール−Ｃ０−６アルキル基又はアリール−Ｃ０−６アルコキシ基であり、
Ｑは１−５個の置換基Ｗで置換されてもよい少なくとも一つの窒素原子を含有する飽和又は不飽和の３−８員複素環基であり、前記置換基Ｗは独立的にアミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−６アルキル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ホルムイミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノメチル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基又はＣ１−６アルコキシホルミル基から選ばれる基である）。
【請求項２】
Ｒ１はＣ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、又は１−３個の置換基Ｖで置換されてもよいアリール−Ｃ１−６アルキル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、Ｃ２−６アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ−Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシアミノ基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基；ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキシ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共に、フェニル基、少なくもと一つの窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５−６員複素環基、又はＣ５−６シクロアルキル基を形成し、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基又はＣ３−６シクロアルキル基から選べる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基又はＣ３−６シクロアルキル基から選ばれる基であり、或いはＲ５、Ｒ６が連接して連接する炭素原子と共にＣ３−６シクロアルキル基を形成し、
ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ７であり、Ｒ７は水素原子、Ｃ３−６シクロアルキル基；又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基又はカルバモイル基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル−Ｃ０−６アルキル基、フェニル−Ｃ０−６アルコキシ基であり、
Ｑは１−３個の置換基Ｗで置換されてもよい少なくとも一つの窒素原子を含有する飽和又は不飽和の４−７員複素環基であり、前記置換基Ｗは独立的にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−６アルキル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、ホルムイミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノメチル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基又はＣ１−６アルコキシホルミル基から選ばれる基である、請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１は１−３個の置換基Ｖで置換されてもよいアリール−Ｃ１−４アルキル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、シアノ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ２−４アルキニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−４アルコキシ基、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキル基、又はカルバモイル基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ基；ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基で置換されてもよいＣ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を形成し、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−４アルキル基、Ｃ２−４アルケニル基又はＣ３−６シクロアルキル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−４アルコキシ基又はＣ３−５シクロアルキル基から選ばれる基であり、或いはＲ５、Ｒ６が連接して連接する炭素原子と共にＣ３−６シクロアルキル基を形成し、
ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ７であり、Ｒ７は水素原子又はＣ１−４アルキル基であり、
Ｑは、１−３個の置換基Ｗで置換されてもよい、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリル基、４，５−ジヒドロイミダゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリル基、４，５−ジヒドロピラゾリル基、ピラゾリジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基、ピペラジニル基又はモルホリニル基であり、
前記置換基Ｗは独立的にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、アミノ−Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−４アルキル基、カルバモイル基、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ホルムイミノ基、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノメチル基、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルキルカルバモイル基、Ｃ１−４アルコキシホルミル基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項２に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項４】
Ｒ１は１−３個の置換基Ｖで置換されてもよいアリール−Ｃ１−４アルキル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、シアノメチル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ヒドロキシメチル基又はカルバモイル基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノメチル基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基又はピリジル基を形成し、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ビニル基又はシクロプロビル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基から選ばれる基であり、或いはＲ５、Ｒ６が連接して連接する炭素原子と共にシクロプロビル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を形成し、
ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ７であり、Ｒ７は水素原子又はメチルであり、
Ｑは、１−２個の置換基Ｗで置換されてもよい、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基又はアゼチジニル基であり、前記置換基Ｗは独立的にフッ素原子、塩素原子、アミノ基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基、アミノメチル基、メチル基、エチル基、メトキシ基、メトキシホルミル基、ヒドロキシメチル基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項３に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項５】
Ｒ１は１−３個の置換基Ｖで置換されてもよいアリールメチル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノメチル基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基、メトキシ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基又はピリジル基を形成し、
ＸはＯ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はトリフルオロメチル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基から選ばれる基であり、
ＹはＯ又はＳであり、
Ｑは、１−２個の置換基Ｗで置換されてもよい、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基又はアゼチジニル基であり、前記置換基Ｗは独立的にフッ素原子、塩素原子、アミノ基、メチルアミノ基、アミノメチル基、メチル基、ジ（メチル）アミノ基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項４に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項６】
Ｒ１は、１−３個の置換基Ｖで置換されてもよい、フェニルメチル基又はナフチルメチル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子又はメチル基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノメチル基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基を形成し、
ＸはＯ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、メチル基又はエチル基から選ばれる基であり、
ＹはＯ又はＳであり、
Ｑは、１−２個の置換基Ｗで置換されてもよい、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基又はアゼチジニル基であり、前記置換基Ｗは独立的にフッ素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチル基、ジ（メチル）アミノ基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項５に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項７】
Ｒ１は、１−２個の置換基Ｖで置換されてもよい、フェニルメチル基又はナフチルメチル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、エチニル基、フッ素原子又は塩素原子から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノメチル基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニルを形成し、
ＸはＯ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子又はメチル基から選ばれる基であり、
ＹはＯ又はＳであり、
Ｑは、１個の置換基Ｗで置換されてもよい、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基又はアゼチジニル基であり、前記置換基Ｗはアミノ基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項６に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項８】
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−イソプロピル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−１−（２−フルオロベンジル）−７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
（Ｒ）−１−（２，５−ジフルオロベンジル）−７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
（Ｒ）−１−（２−クロロベンジル）−７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
（Ｒ）−２−［［３−メチル−７−［３−（メチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−４−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピロロ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−３−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピロロ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−クロロベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−２−オキソ−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−チオ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［７−（１，４−ホモピペラジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［７−（３−アミノホモピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ナフトニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［９−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノリン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［７−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［（７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−５−クロロ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−５−（ジメチルアミノ）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［３−メチル−２−オキソ−７−（ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−５−エチル−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−エチル−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（２−シアノベンジル）−３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−３−イル）アセトアミド、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−１−（２−シアノベンジル）−３−メチル−５−ホルミルオキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、及び
（Ｒ）−７−［３−（２−シアノベンジル）アミノピペリジン−１−イル］−１−（２−シアノベンジル）−３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンである、請求項７に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項９】
その薬学的に許容される塩は安息香酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、臭化水素酸、塩化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、アルギニン、メグルミン、グルコサミンの塩又はアンモニウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、バリウムの塩である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物、及び一種類又は複数種類の薬物キャリアーを含む薬物組成物。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物の、インスリン非依存型糖尿病、高血糖、高脂質血症、インスリン抵抗性を治療及び／又は予防する薬物の製造における使用。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であり、
【化１８５】
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＱは請求項１における定義の通りであり、ＹはＯである。）
式Ｂで表される化合物を水素ガス通気中でＰｄ−Ｃと反応させ、式Ｃで表される化合物を得ること、
【化１８６】
それをトリホスゲンと反応させ、式Ｄで表される化合物を得ること、
【化１８７】
それをＲ１−Ｂｒ（ここで、Ｒ１は請求項１における定義の通りである。）と反応させ、式Ｉ−１で表される化合物を得ること、
【化１８８】
を含む製造方法。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であり、
【化１８９】
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＱは請求項１における定義の通りであり、ＹはＳである。）
式Ｂで表される化合物を水素ガス通気中でＰｄ−Ｃと反応させ、式Ｃで表される化合物を得ること、
【化１９０】
それをＣＳ２及びＮａＯＨと反応させ、式Ｅで表される化合物を得ること、
【化１９１】
それをＲ１−Ｂｒ（ここで、Ｒ１は請求項１における定義の通りである。）と反応させ、式Ｉ−２で表される化合物を得ること、
【化１９２】
を含む製造方法。
【請求項１】
一般式（Ｉ）で表される化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物：
【化１８４】
（ここで、Ｒ１はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基又はアミノスルホニル基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６アルケニル基又はＣ２−６アルキニル基、或いは１−５個の置換基Ｖで置換されてもよいアリール−Ｃ１−６アルキル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、Ｃ２−６アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ−Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ−Ｃ１−６アルコキシ基、カルボキシル−Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシアミノ基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ３−６シクロアルキル基；ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、アミノスルホニル基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキシであり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基、少なくとも一つの窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５−６員複素環基、又はＣ３−６シクロアルキル基を形成し、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基又はＣ３−６シクロアルキル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基又はＣ３−６シクロアルキル基から選ばれる基であり、或いはＲ５、Ｒ６が連接して連接する炭素原子と共にＣ３−６シクロアルキル基を形成し、
ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ７であり、Ｒ７は水素原子、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ３−６シクロアルキル基；又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基又はカルバモイル基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、アリール−Ｃ０−６アルキル基又はアリール−Ｃ０−６アルコキシ基であり、
Ｑは１−５個の置換基Ｗで置換されてもよい少なくとも一つの窒素原子を含有する飽和又は不飽和の３−８員複素環基であり、前記置換基Ｗは独立的にアミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−６アルキル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ホルムイミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノメチル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基又はＣ１−６アルコキシホルミル基から選ばれる基である）。
【請求項２】
Ｒ１はＣ３−６アルケニル基、Ｃ３−６アルキニル基、又は１−３個の置換基Ｖで置換されてもよいアリール−Ｃ１−６アルキル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、Ｃ２−６アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、カルバモイル基、シアノ−Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシアミノ基又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基；ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキシ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共に、フェニル基、少なくもと一つの窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５−６員複素環基、又はＣ５−６シクロアルキル基を形成し、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基又はＣ３−６シクロアルキル基から選べる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基又はＣ３−６シクロアルキル基から選ばれる基であり、或いはＲ５、Ｒ６が連接して連接する炭素原子と共にＣ３−６シクロアルキル基を形成し、
ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ７であり、Ｒ７は水素原子、Ｃ３−６シクロアルキル基；又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基又はカルバモイル基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル−Ｃ０−６アルキル基、フェニル−Ｃ０−６アルコキシ基であり、
Ｑは１−３個の置換基Ｗで置換されてもよい少なくとも一つの窒素原子を含有する飽和又は不飽和の４−７員複素環基であり、前記置換基Ｗは独立的にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、アミノ−Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−６アルキル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基、ホルムイミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノメチル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基又はＣ１−６アルコキシホルミル基から選ばれる基である、請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１は１−３個の置換基Ｖで置換されてもよいアリール−Ｃ１−４アルキル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、シアノ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ２−４アルキニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−４アルコキシ基、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキル基、又はカルバモイル基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ基；ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基で置換されてもよいＣ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を形成し、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−４アルキル基、Ｃ２−４アルケニル基又はＣ３−６シクロアルキル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１−４アルコキシ基又はＣ３−５シクロアルキル基から選ばれる基であり、或いはＲ５、Ｒ６が連接して連接する炭素原子と共にＣ３−６シクロアルキル基を形成し、
ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ７であり、Ｒ７は水素原子又はＣ１−４アルキル基であり、
Ｑは、１−３個の置換基Ｗで置換されてもよい、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリル基、４，５−ジヒドロイミダゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリル基、４，５−ジヒドロピラゾリル基、ピラゾリジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基、ピペラジニル基又はモルホリニル基であり、
前記置換基Ｗは独立的にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、アミノ−Ｃ１−４アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキル基、カルボキシル−Ｃ１−４アルキル基、カルバモイル基、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ホルムイミノ基、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノメチル基、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルキルカルバモイル基、Ｃ１−４アルコキシホルミル基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項２に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項４】
Ｒ１は１−３個の置換基Ｖで置換されてもよいアリール−Ｃ１−４アルキル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、シアノメチル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ヒドロキシメチル基又はカルバモイル基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノメチル基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基又はピリジル基を形成し、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ビニル基又はシクロプロビル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基から選ばれる基であり、或いはＲ５、Ｒ６が連接して連接する炭素原子と共にシクロプロビル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を形成し、
ＹはＯ、Ｓ又はＮＲ７であり、Ｒ７は水素原子又はメチルであり、
Ｑは、１−２個の置換基Ｗで置換されてもよい、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基又はアゼチジニル基であり、前記置換基Ｗは独立的にフッ素原子、塩素原子、アミノ基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基、アミノメチル基、メチル基、エチル基、メトキシ基、メトキシホルミル基、ヒドロキシメチル基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項３に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項５】
Ｒ１は１−３個の置換基Ｖで置換されてもよいアリールメチル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノメチル基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基、メトキシ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基又はピリジル基を形成し、
ＸはＯ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はトリフルオロメチル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基から選ばれる基であり、
ＹはＯ又はＳであり、
Ｑは、１−２個の置換基Ｗで置換されてもよい、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基又はアゼチジニル基であり、前記置換基Ｗは独立的にフッ素原子、塩素原子、アミノ基、メチルアミノ基、アミノメチル基、メチル基、ジ（メチル）アミノ基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項４に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項６】
Ｒ１は、１−３個の置換基Ｖで置換されてもよい、フェニルメチル基又はナフチルメチル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子又はメチル基から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノメチル基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニル基を形成し、
ＸはＯ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子、メチル基又はエチル基から選ばれる基であり、
ＹはＯ又はＳであり、
Ｑは、１−２個の置換基Ｗで置換されてもよい、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基又はアゼチジニル基であり、前記置換基Ｗは独立的にフッ素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチル基、ジ（メチル）アミノ基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項５に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項７】
Ｒ１は、１−２個の置換基Ｖで置換されてもよい、フェニルメチル基又はナフチルメチル基であり、前記置換基Ｖは独立的にシアノ基、エチニル基、フッ素原子又は塩素原子から選ばれる基であり、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立的に水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノメチル基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基であり、或いはＲ２、Ｒ３が連接して連接する炭素原子と共にフェニルを形成し、
ＸはＯ、ＮＲ４又はＣＲ５Ｒ６であり、
Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基から選ばれる基であり、
Ｒ５、Ｒ６は独立的に水素原子又はメチル基から選ばれる基であり、
ＹはＯ又はＳであり、
Ｑは、１個の置換基Ｗで置換されてもよい、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジル基、ホモピペラジニル基、ホモピペリジル基又はアゼチジニル基であり、前記置換基Ｗはアミノ基、メチルアミノ基、ジ（メチル）アミノ基、アセトアミド基又は２−シアノフェニルメチルアミノ基から選ばれる基である、請求項６に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項８】
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−イソプロピル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−１−（２−フルオロベンジル）−７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
（Ｒ）−１−（２，５−ジフルオロベンジル）−７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
（Ｒ）−１−（２−クロロベンジル）−７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
（Ｒ）−２−［［３−メチル−７−［３−（メチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−４−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピロロ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−３−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロピロロ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−クロロベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−２−オキソ−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−チオ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［７−（１，４−ホモピペラジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［７−（３−アミノホモピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ナフトニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［９−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノリン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［７−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［（７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−５−クロロ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−５−（ジメチルアミノ）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［３−メチル−２−オキソ−７−（ピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−５−エチル−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−エチル−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（２−シアノベンジル）−３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−３−イル）アセトアミド、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−２−［［７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
（Ｒ）−７−（３−アミノピペリジン−１−イル）−１−（２−シアノベンジル）−３−メチル−５−ホルミルオキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、及び
（Ｒ）−７−［３−（２−シアノベンジル）アミノピペリジン−１−イル］−１−（２−シアノベンジル）−３，５−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンである、請求項７に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項９】
その薬学的に許容される塩は安息香酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、臭化水素酸、塩化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、アルギニン、メグルミン、グルコサミンの塩又はアンモニウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、バリウムの塩である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物、及び一種類又は複数種類の薬物キャリアーを含む薬物組成物。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容される塩、その立体異性体又はその溶媒和物の、インスリン非依存型糖尿病、高血糖、高脂質血症、インスリン抵抗性を治療及び／又は予防する薬物の製造における使用。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であり、
【化１８５】
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＱは請求項１における定義の通りであり、ＹはＯである。）
式Ｂで表される化合物を水素ガス通気中でＰｄ−Ｃと反応させ、式Ｃで表される化合物を得ること、
【化１８６】
それをトリホスゲンと反応させ、式Ｄで表される化合物を得ること、
【化１８７】
それをＲ１−Ｂｒ（ここで、Ｒ１は請求項１における定義の通りである。）と反応させ、式Ｉ−１で表される化合物を得ること、
【化１８８】
を含む製造方法。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であり、
【化１８９】
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＱは請求項１における定義の通りであり、ＹはＳである。）
式Ｂで表される化合物を水素ガス通気中でＰｄ−Ｃと反応させ、式Ｃで表される化合物を得ること、
【化１９０】
それをＣＳ２及びＮａＯＨと反応させ、式Ｅで表される化合物を得ること、
【化１９１】
それをＲ１−Ｂｒ（ここで、Ｒ１は請求項１における定義の通りである。）と反応させ、式Ｉ−２で表される化合物を得ること、
【化１９２】
を含む製造方法。
【公表番号】特表２０１３−５１７２２５（Ｐ２０１３−５１７２２５Ａ）
【公表日】平成２５年５月１６日（２０１３．５．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５４８３２６（Ｐ２０１２−５４８３２６）
【出願日】平成２３年１月１７日（２０１１．１．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＮ２０１１／００００６８
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０８５６４３
【国際公開日】平成２３年７月２１日（２０１１．７．２１）
【出願人】（５１２１８４８５８）山東軒竹医薬科技有限公司 (1)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年５月１６日（２０１３．５．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１月１７日（２０１１．１．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＮ２０１１／００００６８
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０８５６４３
【国際公開日】平成２３年７月２１日（２０１１．７．２１）
【出願人】（５１２１８４８５８）山東軒竹医薬科技有限公司 (1)
【Ｆターム（参考）】
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