置換された１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
本発明は、動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の駆除に有用である１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物（Ｉ）及び１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物（ＩＩ）、並びにそれらの塩に関する。更に、本発明は、昆虫、クモ形動物及び線虫から選択される動物害虫の駆除方法、及び動物害虫を駆除するための組成物に関する。更に、本発明は、動物害虫を駆除するための獣医用組成物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化１】
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
フェニル又はベンジル（ここで、前記の最後の二つの基におけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ａは、式Ａ１又はＡ２の基：
【化２】
であり、式中、
Ｘは、硫黄、酸素又はＮＲ７であり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（ここで、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ又はＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、
フェニル、フェニルオキシ又はベンジル（ここで、前記の最後の三つの基それぞれにおけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ｈｅｔは、環員として酸素、窒素及び硫黄から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロ芳香族環であり、
ここで、ヘテロ芳香族環は、フェニル、飽和又は部分不飽和の５、６又は７員炭素環、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環から選択される環に縮合していてよく、
そして５又は６員ヘテロ芳香族環及び／又はそれぞれの縮合環は、それらの炭素原子にｍ個の基Ｒ８の任意の組み合わせを有し、そして／又は存在する場合にはその窒素原子に基Ｒ９又は酸素を有していてもよく、
ｍは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ８は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、アジド、ニトロ、ＣＯＮＨ２、ＣＳＮＨ２、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ）−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−）カルボニル−オキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニル−アミノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ、
基Ｙ−Ａｒ’又は基Ｙ−Ｃｙ（ここで、
Ｙは、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ１−Ｃ６−アルカンジイルオキシであり、
Ａｒ’は、フェニル、ナフチル、又は環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環であり、ここで、Ａｒ’は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよく；
Ｃｙは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、これは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択され；
Ｒ９は、Ｒ５について規定した意味の一つを有し；
Ａｒは、ｎ個の基Ｒ１０の任意の組み合わせを有するフェニル又はナフチルであり：
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、
Ｒ１０は、Ｒ８について規定した意味の一つを有し；
ここで、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している二つの基Ｒ１０は、該炭素原子と一緒になって、縮合したベンゼン環、縮合した飽和又は部分不飽和の５、６又は７員の炭素環、又は環員として酸素、硫黄及び窒素原子から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環を形成してもよく、そして縮合環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよく；
そしてここで、
Ｒａ及びＲｂはそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニルから互いに独立して選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく；そして
Ｒｃは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ヒドラジノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
フェニル、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環（ここで、フェニル及びヘテロ芳香族環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択される〕；
及びその塩。
【請求項２】
Ｈｅｔがここに定義される式 Het.1〜Het.57 の基：
【化３】
〔式中、＃は式Ｉにおける結合の位置を示し、そしてＲ８Ａ、Ｒ８Ｂ、Ｒ８Ｃ、Ｒ８Ｄ及びＲ８Ｅは互いに独立して水素であるか、又はＲ８について規定した意味の一つを有する〕
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３、Ｈｅｔ．４、Ｈｅｔ．５、Ｈｅｔ．６、Ｈｅｔ．７、Ｈｅｔ．８、Ｈｅｔ．９、Ｈｅｔ．１０、Ｈｅｔ．１１、Ｈｅｔ．１２、Ｈｅｔ．１３、Ｈｅｔ．１４、Ｈｅｔ．１５、Ｈｅｔ．１６、Ｈｅｔ．１７、Ｈｅｔ．１８、Ｈｅｔ．１９、Ｈｅｔ．２０、Ｈｅｔ．２１、Ｈｅｔ．２２、Ｈｅｔ．２３、Ｈｅｔ．２４、Ｈｅｔ．２５、Ｈｅｔ．２６、Ｈｅｔ．２７、Ｈｅｔ．２８、Ｈｅｔ．２９、Ｈｅｔ．３０、Ｈｅｔ．４１、Ｈｅｔ．４２、Ｈｅｔ．４３、Ｈｅｔ．４９、Ｈｅｔ．５０及びＨｅｔ．５１の基から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３、Ｈｅｔ．４、Ｈｅｔ．５、Ｈｅｔ．６、Ｈｅｔ．２２、Ｈｅｔ．２３、Ｈｅｔ．２４、Ｈｅｔ．４１、Ｈｅｔ．４２及びＨｅｔ．４３の基から選択される、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３及びＨｅｔ．４の基から選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択され、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が互いに独立して、水素及びＣ１−Ｃ６−アルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄが互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ５、Ｒ６が互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ（ここで、Ｒｃは請求項１で定義されるとおりである)、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル及びＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５、Ｒ６が、それぞれ水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ及びＣ１−Ｃ６−アルキルから互いに独立して選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ５、Ｒ６が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
整数ｍ又はｎの少なくとも一方が０とは異なり、そしてＲ８、Ｒ１０が互いに独立して、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、ＣＯＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノから選択され、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ８、Ｒ１０が互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、最後に挙げられる二つの基は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよい、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘが硫黄である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｘが酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
ＸがＮＲ７である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ７が、請求項１１〜１３の何れかでＲ５について規定した意味の一つを有する、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ７が水素、基Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ及びＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２１】
ｍが１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
ｍが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
ｎが１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
ｎが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
基Ａを有する炭素原子がＳ−立体配置を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
基Ａを有する炭素原子がＲ−立体配置を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と、少なくとも一つの担体物質とを含む組成物。
【請求項２８】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその農業上有用な塩と、少なくとも一つの農業上許容される担体とを含む農業用組成物。
【請求項２９】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその獣医学上有用な塩と、少なくとも一つの獣医学上許容される担体とを含む獣医用組成物。
【請求項３０】
動物害虫を、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩で処理することによる、動物害虫の駆除方法。
【請求項３１】
動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、又は動物害虫が生息若しくは成長するか又は生息若しくは成長できる環境、又は動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項３２】
動物害虫による攻撃又は侵入からの作物の保護法であって、作物を、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項３３】
動物害虫が昆虫、クモ形類又は線虫である、請求項３１又は３２に記載の方法。
【請求項３４】
動物害虫が同翅目、鱗翅目又は鞘翅目の昆虫、及びダニ目のクモ形類動物から選択される、請求項３１又は３２に記載の方法。
【請求項３５】
種子を、播種の前に及び／又は予備発芽の後に、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、そして苗の根及び苗条を昆虫から保護する方法。
【請求項３６】
少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物を、１００ｋｇの種子当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で施用する、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
生じる植物の根又は苗条が保護される、請求項３５又は３６に記載の方法。
【請求項３８】
生じる植物の苗条が同翅目の昆虫から保護される、請求項３５又は３６の何れかに記載の方法。
【請求項３９】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を含む種子。
【請求項４０】
動物害虫を駆除するための、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項４１】
植物を動物害虫による傷害に対して保護するための、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項４２】
動物の中又はその上の寄生虫を駆除するための、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項４３】
動物を寄生虫の侵入又は感染に対して保護する方法であって、保護を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法。
【請求項４４】
寄生虫が侵入又は感染した動物の治療方法であって、治療を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法。
【請求項４５】
式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化４】
〔式中、Ｈｅｔ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄは請求項１〜２６の何れかで定義されるとおりであり、そしてＲｚは水素又はアセチルである〕、及びその塩。
【請求項４６】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と、少なくとも一つの担体物質とを含む組成物。
【請求項４７】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその農業上有用な塩と、少なくとも一つの農業上許容される担体とを含む農業用組成物。
【請求項４８】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその獣医学上有用な塩と、少なくとも一つの獣医学上許容される担体とを含む獣医用組成物。
【請求項４９】
動物害虫を、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩で処理することを含む、動物害虫の駆除方法。
【請求項５０】
動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、又は動物害虫が生息若しくは成長するか又は生息若しくは成長できる環境、又は動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項５１】
動物害虫による攻撃又は侵入からの作物の保護法であって、作物を、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項５２】
種子を、播種の前に及び／又は予備発芽の後に、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、そして苗の根及び苗条を昆虫から保護する方法。
【請求項５３】
生じる植物の根又は苗条が保護される、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
生じる植物の苗条が同翅目の昆虫から保護される、請求項５２又は５４の何れかに記載の方法。
【請求項５５】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を含む種子。
【請求項５６】
動物害虫を駆除するための、請求項４５で定義される式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項５７】
植物を動物害虫による傷害に対して保護するための、請求項４５で定義される式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項５８】
動物の中又はその上の寄生虫を駆除するための、請求項４５で定義される式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項５９】
動物を寄生虫の侵入又は感染に対して保護する方法であって、保護を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項４５項で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩投与することを含む方法。
【請求項６０】
寄生虫により侵入又は感染された動物の治療方法であって、治療を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法。
【請求項１】
一般式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化１】
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
フェニル又はベンジル（ここで、前記の最後の二つの基におけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ａは、式Ａ１又はＡ２の基：
【化２】
であり、式中、
Ｘは、硫黄、酸素又はＮＲ７であり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（ここで、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ又はＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、
フェニル、フェニルオキシ又はベンジル（ここで、前記の最後の三つの基それぞれにおけるフェニル環は非置換であってよく、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい）から選択され；
Ｈｅｔは、環員として酸素、窒素及び硫黄から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロ芳香族環であり、
ここで、ヘテロ芳香族環は、フェニル、飽和又は部分不飽和の５、６又は７員炭素環、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環から選択される環に縮合していてよく、
そして５又は６員ヘテロ芳香族環及び／又はそれぞれの縮合環は、それらの炭素原子にｍ個の基Ｒ８の任意の組み合わせを有し、そして／又は存在する場合にはその窒素原子に基Ｒ９又は酸素を有していてもよく、
ｍは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ８は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、アジド、ニトロ、ＣＯＮＨ２、ＣＳＮＨ２、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ）−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−）カルボニル−オキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニル−アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニル−アミノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、（ＳＯ２）ＮＲａＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ、
基Ｙ−Ａｒ’又は基Ｙ−Ｃｙ（ここで、
Ｙは、単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ１−Ｃ６−アルカンジイルオキシであり、
Ａｒ’は、フェニル、ナフチル、又は環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環であり、ここで、Ａｒ’は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよく；
Ｃｙは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、これは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択され；
Ｒ９は、Ｒ５について規定した意味の一つを有し；
Ａｒは、ｎ個の基Ｒ１０の任意の組み合わせを有するフェニル又はナフチルであり：
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、
Ｒ１０は、Ｒ８について規定した意味の一つを有し；
ここで、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している二つの基Ｒ１０は、該炭素原子と一緒になって、縮合したベンゼン環、縮合した飽和又は部分不飽和の５、６又は７員の炭素環、又は環員として酸素、硫黄及び窒素原子から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する縮合した５、６又は７員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環を形成してもよく、そして縮合環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよく；
そしてここで、
Ｒａ及びＲｂはそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニルから互いに独立して選択され、ここで、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく；そして
Ｒｃは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、ヒドラジノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ヒドラジノ（ここで、前記の基の脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基の任意の組み合わせを有していてもよい)、
フェニル、並びに環員として酸素、硫黄及び窒素から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の５〜１０員ヘテロ芳香族環（ここで、フェニル及びヘテロ芳香族環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の基の任意の組み合わせを有していてもよい）から選択される〕；
及びその塩。
【請求項２】
Ｈｅｔがここに定義される式 Het.1〜Het.57 の基：
【化３】
〔式中、＃は式Ｉにおける結合の位置を示し、そしてＲ８Ａ、Ｒ８Ｂ、Ｒ８Ｃ、Ｒ８Ｄ及びＲ８Ｅは互いに独立して水素であるか、又はＲ８について規定した意味の一つを有する〕
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３、Ｈｅｔ．４、Ｈｅｔ．５、Ｈｅｔ．６、Ｈｅｔ．７、Ｈｅｔ．８、Ｈｅｔ．９、Ｈｅｔ．１０、Ｈｅｔ．１１、Ｈｅｔ．１２、Ｈｅｔ．１３、Ｈｅｔ．１４、Ｈｅｔ．１５、Ｈｅｔ．１６、Ｈｅｔ．１７、Ｈｅｔ．１８、Ｈｅｔ．１９、Ｈｅｔ．２０、Ｈｅｔ．２１、Ｈｅｔ．２２、Ｈｅｔ．２３、Ｈｅｔ．２４、Ｈｅｔ．２５、Ｈｅｔ．２６、Ｈｅｔ．２７、Ｈｅｔ．２８、Ｈｅｔ．２９、Ｈｅｔ．３０、Ｈｅｔ．４１、Ｈｅｔ．４２、Ｈｅｔ．４３、Ｈｅｔ．４９、Ｈｅｔ．５０及びＨｅｔ．５１の基から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３、Ｈｅｔ．４、Ｈｅｔ．５、Ｈｅｔ．６、Ｈｅｔ．２２、Ｈｅｔ．２３、Ｈｅｔ．２４、Ｈｅｔ．４１、Ｈｅｔ．４２及びＨｅｔ．４３の基から選択される、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｈｅｔが、式Ｈｅｔ．１、Ｈｅｔ．２、Ｈｅｔ．３及びＨｅｔ．４の基から選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択され、前記の脂肪族基における１、２又は３個の水素原子は互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、そしてＣ３−Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が互いに独立して、水素及びＣ１−Ｃ６−アルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄが互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ５、Ｒ６が互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ（ここで、Ｒｃは請求項１で定義されるとおりである)、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチレン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル及びＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３又は４個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５、Ｒ６が、それぞれ水素、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ及びＣ１−Ｃ６−アルキルから互いに独立して選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ５、Ｒ６が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
整数ｍ又はｎの少なくとも一方が０とは異なり、そしてＲ８、Ｒ１０が互いに独立して、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨ、シアノ、ＣＯＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノから選択され、前記の基における脂肪族部分は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有していてもよく、そしてＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ８、Ｒ１０が互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択され、最後に挙げられる二つの基は非置換であってよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよい、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘが硫黄である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｘが酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
ＸがＮＲ７である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ７が、請求項１１〜１３の何れかでＲ５について規定した意味の一つを有する、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ７が水素、基Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ及びＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２１】
ｍが１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
ｍが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
ｎが１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
ｎが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
基Ａを有する炭素原子がＳ−立体配置を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
基Ａを有する炭素原子がＲ−立体配置を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と、少なくとも一つの担体物質とを含む組成物。
【請求項２８】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその農業上有用な塩と、少なくとも一つの農業上許容される担体とを含む農業用組成物。
【請求項２９】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその獣医学上有用な塩と、少なくとも一つの獣医学上許容される担体とを含む獣医用組成物。
【請求項３０】
動物害虫を、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩で処理することによる、動物害虫の駆除方法。
【請求項３１】
動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、又は動物害虫が生息若しくは成長するか又は生息若しくは成長できる環境、又は動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項３２】
動物害虫による攻撃又は侵入からの作物の保護法であって、作物を、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項３３】
動物害虫が昆虫、クモ形類又は線虫である、請求項３１又は３２に記載の方法。
【請求項３４】
動物害虫が同翅目、鱗翅目又は鞘翅目の昆虫、及びダニ目のクモ形類動物から選択される、請求項３１又は３２に記載の方法。
【請求項３５】
種子を、播種の前に及び／又は予備発芽の後に、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、そして苗の根及び苗条を昆虫から保護する方法。
【請求項３６】
少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物を、１００ｋｇの種子当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で施用する、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
生じる植物の根又は苗条が保護される、請求項３５又は３６に記載の方法。
【請求項３８】
生じる植物の苗条が同翅目の昆虫から保護される、請求項３５又は３６の何れかに記載の方法。
【請求項３９】
請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を含む種子。
【請求項４０】
動物害虫を駆除するための、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項４１】
植物を動物害虫による傷害に対して保護するための、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項４２】
動物の中又はその上の寄生虫を駆除するための、請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項４３】
動物を寄生虫の侵入又は感染に対して保護する方法であって、保護を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法。
【請求項４４】
寄生虫が侵入又は感染した動物の治療方法であって、治療を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項１〜２６の何れか１項で定義される式Ｉの少なくとも一つの１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法。
【請求項４５】
式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物
【化４】
〔式中、Ｈｅｔ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ及びＲ４ｄは請求項１〜２６の何れかで定義されるとおりであり、そしてＲｚは水素又はアセチルである〕、及びその塩。
【請求項４６】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と、少なくとも一つの担体物質とを含む組成物。
【請求項４７】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその農業上有用な塩と、少なくとも一つの農業上許容される担体とを含む農業用組成物。
【請求項４８】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその獣医学上有用な塩と、少なくとも一つの獣医学上許容される担体とを含む獣医用組成物。
【請求項４９】
動物害虫を、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩で処理することを含む、動物害虫の駆除方法。
【請求項５０】
動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、又は動物害虫が生息若しくは成長するか又は生息若しくは成長できる環境、又は動物の攻撃若しくは侵入から保護すべき物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項５１】
動物害虫による攻撃又は侵入からの作物の保護法であって、作物を、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む方法。
【請求項５２】
種子を、播種の前に及び／又は予備発芽の後に、請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩と接触させることを含む、種子を土壌昆虫から、そして苗の根及び苗条を昆虫から保護する方法。
【請求項５３】
生じる植物の根又は苗条が保護される、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
生じる植物の苗条が同翅目の昆虫から保護される、請求項５２又は５４の何れかに記載の方法。
【請求項５５】
請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を含む種子。
【請求項５６】
動物害虫を駆除するための、請求項４５で定義される式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項５７】
植物を動物害虫による傷害に対して保護するための、請求項４５で定義される式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項５８】
動物の中又はその上の寄生虫を駆除するための、請求項４５で定義される式ＩＩの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及びその塩の使用。
【請求項５９】
動物を寄生虫の侵入又は感染に対して保護する方法であって、保護を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項４５項で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩投与することを含む方法。
【請求項６０】
寄生虫により侵入又は感染された動物の治療方法であって、治療を必要とする動物に、殺寄生虫有効量の請求項４５で定義される式ＩＩの少なくとも一つの１−（アミノチオカルボニルアミノ）−２−アリール−１−ヘタリール−エタン化合物及び／又はその塩を投与することを含む方法。
【公表番号】特表２００９−５４１４５２（Ｐ２００９−５４１４５２Ａ）
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１７２３２（Ｐ２００９−５１７２３２）
【出願日】平成１９年６月２９日（２００７．６．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５６６０４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０００８３４
【国際公開日】平成２０年１月３日（２００８．１．３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年６月２９日（２００７．６．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５６６０４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０００８３４
【国際公開日】平成２０年１月３日（２００８．１．３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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