【課題】ホスホジエステラーゼ阻害作用を有する医薬品として有用な新規２−置換−５−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピラゾロン誘導体を提供すること。
【解決手段】下記一般式（１）


で表される２−置換−５−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピラゾロン誘導体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物。（ただしＡはピリダジン環またはピラゾール環を表わし、Ｒ^１、Ｒ^２等は、特定の置換基を表わす。）

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】

[式中、Ｒ^１は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基又は炭素数１〜６のアルカノイル基を、
Ｒ^２は水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数３〜８のシクロアルキル基を、
Ｒ^３及びＲ^４は同一又は異なって炭素数１〜６のアルキル基を、
Ｒ^５及びＲ^６は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のアルコキシ基を、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を、
Ａは一般式
【化２】

[式中、Ｒ^７は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、
【化３】

は単結合又は二重結合を示す]で表される置換基又は一般式
【化４】

[式中、Ｒ^８及びＲ^９は同一又は異なって炭素数１〜６のアルキル基を示す]で表される置換基を、
ｎは１〜５の整数を示す。]
で表される２−置換−５−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピラゾロン誘導体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（１ａ）
【化５】

[式中、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ及びｎは前記定義に同じ]
で表される請求項１記載の２−置換−５−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピラゾロン誘導体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物。
【請求項３】
前記一般式（１）で示される化合物が、
５−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［３−［４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロオピリダジン−３−イル）フェノキシ］プロピル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン、
５−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［４−［４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロオピリダジン−３−イル）フェノキシ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン、
５−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［４−［４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロオピリダジン−３−イル）フェノキシ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン、
５−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［３−［４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロオピリダジン−３−イル）フェノキシ］プロピル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン、
５−（７−メトキシ−２−シクロプロピル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［４−［４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロオピリダジン−３−イル）フェノキシ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン、
５−（２−エチル−７−メトキシ−２−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロオピリダジン−３−イル）フェノキシ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン、
５−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［４−［２，３−ジフルオロ−４−（６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロオピリダジン−３−イル）フェノキシ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン、
５−（２−エチル−７−メチル−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［４−［２，３−ジフルオロ−４−（６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロオピリダジン−３−イル）フェノキシ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン、
５−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［４−［２−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン又は
５−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−２−［４−［２，３−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン
である請求項１記載の２−置換−５−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピラゾロン誘導体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物。
【請求項４】
請求項１〜３の何れか１項に記載の２−置換−５−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピラゾロン誘導体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物を有効成分とするホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）阻害剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の２−置換−５−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピラゾロン誘導体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物を有効成分として含有する医薬。

【公開番号】特開２００８−２２２５８０（Ｐ２００８−２２２５８０Ａ）
【公開日】平成２０年９月２５日（２００８．９．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５９６９８（Ｐ２００７−５９６９８）
【出願日】平成１９年３月９日（２００７．３．９）
【出願人】（０００００１３９５）杏林製薬株式会社 (120)
【Ｆターム（参考）】