説明

6−ヘテロシクリル置換されたヘキサヒドロフェナントリジン誘導体の新規の塩

本発明は、例えば気道疾患で使用するための医薬組成物の製造のために医薬品産業において使用できる、PDE4を阻害する化合物である6−ヘテロアリール置換されたヘキサヒドロフェナントリジンの塩に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、医薬組成物の製造のための医薬品工業で使用できる有効化合物の塩に関する。
【0002】
公知の背景技術
国際特許出願WO99/57118号及びWO02/05616号は、PDE4インヒビターとして、6−フェニルフェナントリジンを記載している。
【0003】
国際特許出願WO99/05112号では、置換された6−アルキルフェナントリジンは気管支治療薬として記載されている。
【0004】
欧州特許出願EP0490823号において、喘息の治療に有用であると言われるジヒドロイソキノリン誘導体が記載されている。
【0005】
国際特許出願WO00/42019号は、PDE4インヒビターとしての6−アリールフェナントリジンを開示している。
【0006】
国際特許出願WO02/06270号は、PDE4インヒビターとしての6−ヘテロアリールフェナントリジンを開示している。
【0007】
国際特許出願WO97/35854号は、PDE4インヒビターとしての6位で置換されたフェナントリジンを開示している。
【0008】
国際特許出願WO2004/019944号及びWO2004/019945号は、PDE4インヒビターとしてのヒドロキシ置換された6−フェニルフェナントリジンを開示している。
【0009】
国際特許出願WO2005/085225号は、有効化合物としてのヒドロキシ−6−ヘテロアリールフェナントリジン誘導体を開示している。前記出願は、参照をもって開示されたものとする。
【0010】
発明の開示
目下、以下に非常に詳細に説明する新規の化合物(すなわち有効な遊離塩基の塩)が意想外かつ特に有利な特性を有することが判明した。
【0011】
従って、本発明は、第一の態様においては、以下の塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 塩酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン メタンスルホン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン クエン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン L−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン メソ−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン L−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン フマル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン マレイン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 2−オキソグルタル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン シュウ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−グルコン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩、及び
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
に関する。
【0012】
従って更に、本発明は、また、第二の態様においては、以下の塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン エジシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン エシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 臭化水素酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン トシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩、及び
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
に関する。
【0013】
化合物は、例えばこれらが結晶形で単離される場合に種々の溶剤量を有してよいことは当業者には知られている。従って、本発明はまた、本発明による化合物の全ての溶媒和物及び、特に全ての水和物を含む。
【0014】
更に、本発明は、純粋形並びに任意のその混合物における、本発明の化合物の全ての考えられる互変異性形を含む。
【0015】
更に、本発明は、純粋形並びに任意のその混合物における、本発明の化合物の全ての考えられる多形を含む。
【0016】
本発明による化合物及びそれらの出発化合物は、例えば以下の実施例に例として記載されるようにして、又はそれと同様に又は類似にして、又は国際出願WO2005/085225号(PCT/EP2005/050931)に記載されるようにして製造することができる。前記出願は、参照をもって開示されたものとする。
【0017】
塩は、遊離の化合物を所望の酸基を含有する適当な溶剤(例えばケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン、エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、塩素化炭化水素、塩化メチレン又はクロロホルム又は低分子量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール)中に、又は遊離の化合物を前記の適当な溶剤に溶解させてから、そこに所望の酸を添加することにょって得られる。塩は、付加塩のための非溶剤を用いる濾過、再沈殿、沈殿又は溶剤の蒸発によって得られる。得られた塩を、遊離の化合物に変換してよく、該化合物はまた酸性化によって塩に変換してもよい。前記のように、薬理学的に非認容性の塩を薬理学的に認容性の塩に変換できる。
【0018】
場合により、本発明による塩を好適な溶剤中で好適な塩基を用いて転化させて、遊離の化合物とすることができ、これは自体公知のようにして単離することができる。
【0019】
本発明による化合物の溶媒和物又は、特に水和物は、自体公知のようにして、例えば好適な溶剤の存在下に製造することができる。水和物は、水から又は水と極性有機溶剤(例えばアルコール、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール又はケトン、例えばアセトン)との混合物から得ることができる。
【0020】
適宜、本発明に挙げられる転化は、当業者に自体公知の方法と類似して又は同様にして実施することができる。
【0021】
当業者はその知識に基づいて、本発明の明細書中に示され記載されたこれらの合成経路に基づいて、本発明による化合物に関して他の可能な合成経路をどのように見いだすかを知っている。全てのこれらの他の可能な合成経路もまた本発明を構成する部分である。
【0022】
また本発明は、本発明による化合物の合成に有用な中間体、例えばそれらの塩、方法、及びプロセスに関する。
【0023】
本発明を詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの記載される特性又は実施態様のみに制限されるものではない。当業者に明らかなように、記載される本発明に対する改変、類推、変更、誘導、対応及び適合はこの分野で知られる知識及び/又は、特に本発明の開示(例えば明示、暗示又は本来の開示)に基づき、付随する特許請求の範囲の範囲によって定義される本発明の主旨及び範囲から逸脱することなくなされてよい。
【0024】
以下の実施例は本発明をより詳細に説明するものであるが、本発明を制限するものではない。
【0025】
以下の実施例において最終化合物として挙げられる、任意の又は全ての本発明による化合物は、本発明の好ましい対象である。
【0026】
実施例において、m.p.は融点を表し、hは時間を表し、min.は分を表し、Rfは、薄層クロマトグラフィーにおける保持時間を表し、s.p.は、焼結点を表し、EFは実験式を表し、MWは分子量を表し、MSは質量スペクトルを表し、Mは分子イオンを表し、fnd.は実測値を表し、calc.は計算値を表し、他の略語は、当業者に自体慣用の意味を有する。
【0027】
立体化学における通常の実施に従って、RS及びSRという記号はラセミ体の各キラル中心の特定の立体配置を示すために使用される。より詳細には、例えば表現"(2RS,4aRS,10bRS)"は立体配置(2R,4aR,10bR)を有する一方のエナンチオマーと立体配置(2S,4aS,10bS)を有する他方のエナンチオマーとを有するラセミ体を表す。
【0028】
実施例
最終化合物
以下に挙げられる好適な遊離塩基(化合物2〜17)及び好適な酸から出発して、相応の塩を、例えば以下の一般的手順又はそれと同様又は類似のようにして得ることができる。
【0029】
約1gの遊離塩基を約10mlの好適な溶剤中に室温で又は高められた温度で溶解させる。この溶液に、約1.1当量の好適な酸を撹拌しながら1回で添加する。該混合物を、塩が沈殿するまで一晩撹拌する。該塩を濾過分離し、約2mlの好適な溶剤で洗浄し、そして約50℃で真空中で一晩乾燥させる。好適な溶剤は、これらに制限されないが、有機溶剤、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールなど)、エーテル溶剤(例えばTHF、ジオキサン、ジエチルエーテルなど)又はケトン溶剤(例えばアセトン、メチルイソブチルケトンなど)並びに有機溶剤の混合物、又はそれらと水との混合物、又は水であって、加熱されたもの又は加熱されていないものを含んでよい。このように、例えば塩酸又は臭化水素酸の場合に、エーテル又はアルコール又はケトンの溶剤(例えばジオキサン、THF、ジエチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、メチルイソブチルケトンなど)が適することがあり、又は有機酸、例えばフマル酸、酒石酸、2−オキソグルタル酸又はスルホン酸などの場合に、ケトン溶剤(例えばアセトン又はメチルイソブチルケトン)、エーテル溶剤(例えばTHF)又はアルコール溶剤(例えばイソプロパノール)が適することがある。
【0030】
代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(42.7mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。16.1mg(0.11ミリモル)の2−オキソ−ペンタンジオン酸(0.5mlのアセトン中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、40.6mg(71%)の表題化合物(融点:124℃)が得られる。
【0031】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(41.9mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。12.8mg(0.11ミリモル)のフマル酸(アセトンとイソプロパノールとの82:18の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、15.4mg(29%)の表題化合物(融点:170℃)が得られる。
【0032】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(38.3mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。12.8mg(0.11ミリモル)のフマル酸(アセトンとイソプロパノールとの82:18の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、32.1mg(64%)の表題化合物(融点:124℃)が得られる。
【0033】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オールL−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(42.7mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。16.5mg(0.11ミリモル)のL−酒石酸(アセトンとイソプロパノールとの75:15の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、42.9mg(74%)の表題化合物(融点:249℃)が得られる。
【0034】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(42.7mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。12.8mg(0.11ミリモル)のフマル酸(アセトンとイソプロパノールとの82:18の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、30.9mg(57%)の表題化合物(融点:123℃)が得られる。
【0035】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(1.2g、2.9ミリモル)を、7.2mlの4−メチル−2−ペンタノン中に溶解させる。該溶液を、60℃まで加熱する。350μl(3.05ミリモル)の水性HBr(W=47%)を添加する。結晶化後に、その懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、1.38g(97%)の表題化合物(融点:163℃)が得られる。
【0036】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(1.5g、3.6ミリモル)を、9mlのテトラヒドロフラン中に溶解させる。該溶液を、60℃まで加熱する。247μg(3.8ミリモル)のメタンスルホン酸を添加する。結晶化後に、その懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、1.73g(95%)の表題化合物(融点:193℃)が得られる。
【0037】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(41.2mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。12.8mg(0.11ミリモル)のフマル酸(アセトンとイソプロパノールとの82:18の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、21.1mg(40%)の表題化合物(融点:194℃)が得られる。
【0038】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロ−フェナントリジン−2−オール(39.4mg、0.1ミリモル)を、1.0mlのジクロロメタン中に溶解させる。16.1mg(0.11ミリモル)の2−オキソ−ペンタンジオン酸(0.5mlのアセトン中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、30.9mg(57%)の表題化合物(融点:112℃)が得られる。
【0039】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(1.5g、3.6ミリモル)を、9mlの2−プロパノール中に溶解させる。該溶液を、60℃まで加熱する。760μl(3.8ミリモル)のHCl(c=5モル/l、2−プロパノール中)を添加する。その溶液を室温にまで冷却し、そして一晩撹拌する。その溶液に、表題化合物の幾らかの結晶を接種する。結晶化後に、その懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、0.3g(19%)の表題化合物(融点:164℃)が得られる。
【0040】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エタンジスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(1.2g、2.9ミリモル)を、8.2mlのテトラヒドロフラン中に溶解させる。該溶液を、50℃まで加熱する。580mg(3.05ミリモル)のエタンジスルホン酸を添加する。結晶化後に、1mlのエタノールを添加し、そしてその懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、1.35g(77%)の表題化合物(融点:233℃)が得られる。
【0041】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(1.5g、3.64ミリモル)を、9mlの4−メチル−2−ペンタノン中に溶解させる。該溶液を、50℃まで加熱する。312μg(3.82ミリモル)のエタンスルホン酸を添加する。結晶化後に、3mlの4−メチル−2−ペンタノンを添加し、そしてその懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、1.78g(94%)の表題化合物(融点:216℃)が得られる。
【0042】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オールL−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロ−フェナントリジン−2−オール(42.7mg、0.1ミリモル)を、1.0mlのジクロロメタン中に溶解させる。16.5mg(0.11ミリモル)のL−酒石酸(アセトンとイソプロパノールとの75:15の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、33.3mg(61%)の表題化合物(融点:206℃)が得られる。
【0043】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロ−フェナントリジン−2−オール(39.4mg、0.1ミリモル)を、1.0mlのジクロロメタン中に溶解させる。12.8mg(0.11ミリモル)のフマル酸(アセトンとイソプロパノールとの82:18の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、22.9mg(45%)の表題化合物(融点:210℃)が得られる。
【0044】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(1.5g、3.6ミリモル)を、9mlの2−プロパノール中に溶解させる。該溶液を、60℃まで加熱する。723mg(3.8ミリモル)のp−トルエンスルホン酸を添加する。その溶液を室温にまで冷却し、そして一晩撹拌する。該溶液の一部から、結晶を生成させ、そして残りの溶液に添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、1.98g(94%)の表題化合物(融点:218℃)が得られる。
【0045】
更なる代表的な例:
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 2−オキソグルタル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン(38.2mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。16.1mg(0.11ミリモル)の2−オキソ−ペンタンジオン酸(0.5mlのアセトン中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、35.3mg(67%)の表題化合物(融点:147℃)が得られる。
【0046】
更なる代表的な例:
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン L−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン(38.2mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。16.5mg(0.11ミリモル)のL−酒石酸(アセトンとイソプロパノールとの75:15の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、44.2mg(83%)の表題化合物(融点:205℃)が得られる。
【0047】
更なる代表的な例:
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン フマル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン(38.2mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。12.8mg(0.11ミリモル)のフマル酸(アセトンとイソプロパノールとの82:18の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、25.6mg(51%)の表題化合物(融点:156℃)が得られる。
【0048】
更なる代表的な例:
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール(38.2mg、0.1ミリモル)を、0.5mlのアセトン中に溶解させる。12.8mg(0.11ミリモル)のフマル酸(アセトンとイソプロパノールとの82:18の混合物0.5ml中に溶解されている)を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、26.0mg(52%)の表題化合物(融点:173℃)が得られる。
【0049】
以下の塩は、前記の任意の方法に従って、又はそれと同様にもしくは類似にして得ることができる:
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 塩酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン メタンスルホン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン クエン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩、融点:166℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩、融点:177℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩、融点:203℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩、融点:249℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩、融点:190℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩、融点:206℃(アセトン/イソプロパノール/ジクロロメタンから)
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン L−酒石酸塩、融点:205℃(アセトン/イソプロパノールから)
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩、融点:実測値:107℃で分解開始(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン メソ−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン L−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩、融点:実測値:172℃で分解開始(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩、融点:170℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩、融点:124℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩、融点:202℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩、融点:173℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩、融点:123℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩、融点:194℃(アセトン/イソプロパノールから)
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩、融点:210℃(アセトン/イソプロパノール/ジクロロメタンから)
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン フマル酸塩、融点:156℃(アセトン/イソプロパノールから)
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン マレイン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩、融点:実測値:110℃で分解開始(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩、融点:218℃(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩、融点:171℃(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩、融点:202℃(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩、融点:124℃(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩、融点:143℃(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩、融点:112℃(アセトン/ジクロロメタンから)
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 2−オキソグルタル酸塩、融点:147℃(アセトンから)
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン エジシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン エシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 臭化水素酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン トシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩、融点:126℃(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩、融点:181℃(アセトンから)
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン シュウ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−グルコン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩、融点:212.0℃(アセトンから)、及び
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩、融点:170.6℃(アセトンから)
場合により、前記の塩を好適な溶剤中で好適な塩基を用いて添加させて、遊離の化合物とすることができ、これは自体公知のようにして単離することができる。
【0050】
遊離塩基
1. (2RS,4aRS,10bRS)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
423mgの酢酸(2RS,4aRS,10bRS)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル(化合物18)を1mlのジクロロメタン及び9mlのメタノール中に溶解させて、それを152mgの炭酸セシウムに添加し、そして該溶液を19時間撹拌する。該反応混合物をシリカゲルに吸着させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、229mgの表題化合物が無色のフォーム状物として得られる。
【0051】
EF:C232825;MW:計算値:412.49 MS:実測値:413.3(MH+
以下に詳細に挙げられる又は記載される好適なエステル化合物(化合物19〜32)から出発して、以下の化合物は、化合物1と同様の方法に従って又はそれと同様にもしくは類似にして得られる。
【0052】
2. (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物19から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0053】
EF:C202333;MW:計算値:353.42 MS:実測値:354.3
3. (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物20から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0054】
EF:C242643;MW:計算値:418.5 MS:実測値:419.4
[α]20D=−84゜
4. (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物21から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0055】
EF:C212534;MW:計算値:383.45 MS:実測値:384.3
5. (2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物22から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0056】
EF:C222735;MW:計算値:413.48 MS:実測値:414.3
6. (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物23から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0057】
EF:C242643;MW:計算値:418.5 MS:実測値:419.3
7. (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物24から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0058】
EF:C202333;MW:計算値:353.42 MS:実測値:354.3
8. (2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物25から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0059】
選択的に、表題化合物は、章の終わりに記載されるカラムを用いた相応のラセミ体(化合物1)のクロマトグラフィーによる分離によって得ることができる。
【0060】
EF:C232825;MW:計算値:412.49 MS:実測値:413.3
9. 5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン
化合物26から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0061】
222624
計算値:382.46 MS:実測値(MH+):383.2
10. (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物27から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0062】
222624
計算値:382.46 MS:実測値(MH+):383.3
11. (2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物28から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0063】
233044
計算値:426.52 MS:実測値(MH+):427.3
12. (2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物29から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0064】
232825
計算値:412.49 MS:実測値(MH+):413.3
13. (2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物30から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0065】
222843
計算値:396.49 MS:実測値(MH+):397.3
14. 5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン
化合物31から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0066】
212534
計算値:383.45 MS:実測値(MH+):384.2
15. (2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物32から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0067】
222735
計算値:413.48 MS:実測値(MH+):414.3
16. (2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物33から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0068】
232825
計算値:412.49 MS:実測値(MH+):413.3
17. (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール
化合物34から出発して、表題化合物は化合物1に記載されるのと同様にして得られる。
【0069】
212533
計算値:399.52 MS:実測値(MH+):400.3
クロマトグラフィーによる分離:
前記の合成手順に代えて、エナンチオマー的に純粋な化合物は、相応のラセミ体からクロマトグラフィー的分離によって得ることができ、それは以下の1種以上のキラルカラムを用いて実施することができる:
CHIRALPAK(登録商標)AD−H 5μm(250×20mm)、25℃、ヘプタン/2−プロパノール/ジエチルアミン=90/10/0.1;20ml/分、340nmで検出;
CHIRALPAK(登録商標)AD 20μm(285×110mm)、30℃、アセトニトリル/イソプロパノール=95:5;570ml/分、250nm又は280nmで検出;
CHIRALPAK(登録商標)AD 20μm(250×50mm)、大気温度、ヘプタン/イソプロパノール=95:5、120ml/分、330nmで検出;又は
CHIRALPAK(登録商標)50801 20μm(250×50mm)、25℃、メタノール、120ml/分、330nmで検出。
【0070】
18. 酢酸 (2RS,4aRS,10bRS)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
1.67gの五塩化リンを5mlのジクロロメタン中に懸濁する。1.227gの粗製の酢酸(1RS,3RS,4RS)−4−{[1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)メタノイル]アミノ}−3−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキシルエステル(化合物A1)を、15mlのジクロロメタン中に溶解させ、それを添加し、そして該反応混合物を室温で一晩撹拌する。該反応混合物を氷浴で冷却し、そして20mlのトリエチルアミンを添加し、次いで10mlの水を激しく撹拌しながら慎重に添加する。有機層を分離し、濃縮させ、そして粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、715mgの表題化合物が得られる。
【0071】
EF:C253026S;MW:計算値:454.53
MS:実測値:455.2(MH+
以下に詳細に挙げられる又は記載される好適な化合物(化合物A2〜A17)から出発して、以下の化合物は、化合物18と同様の方法に従って又はそれと同様にもしくは類似にして得られる。必要に応じて、環化反応を、ルイス酸、例えば四塩化スズの触媒量の存在下に実施することができる。
【0072】
19. 酢酸(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
EF:C222534;MW:計算値:395.46
MS:実測値:396.3
20. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
EF:C262844;MW:計算値:460.54
MS:実測値:461.3
21. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
EF:C232735;MW:計算値:425.49
MS:実測値:426.3
22. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
EF:C242936;MW:計算値:455.52
MS:実測値:456.3
23. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
EF:C262844;MW:計算値:460.55
MS:実測値:461.3
24. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
EF:C222534;MW:計算値:395.46
MS:実測値:396.3
25. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
EF:C253026;MW:計算値:454.53
MS:実測値:455.3
26. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
242825
計算値:424.50 実測値(MH+):425.3
27. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
242825
計算値:424.50 実測値(MH+):425.2
28. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
253245
計算値:468.56 実測値(MH+):469.3
29. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
253026
計算値:454.53 実測値(MH+):455.3
30. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
243044
計算値:438.53 実測値(MH+):439.3
31. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(1−メチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
232735
計算値:425.49
32. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
242936
計算値:455.52
実測値(MH+):456.3
33. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
253026
計算値:454.53
34. 酢酸 (2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−イルエステル
232734
計算値:441.55
出発材料
A1. 酢酸 (1RS,3RS,4RS)−4−{[1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)メタノイル]アミノ}−3−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキシルエステル
555mgの2,6−ジメトキシニコチン酸及び581mgのN−エチル−N′−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩を窒素下でフラスコ中に入れる。778mgの酢酸(1RS,3RS,4RS)−4−アミノ−3−(3−エトキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキシルエステル(化合物B1)及び2mgの4−ジメチルアミノピリジンの両者をジクロロメタン中の溶液として添加し、そして該溶液を40℃で1時間撹拌し、次いで室温で42時間撹拌する。その反応を5mlの水で停止させる。相分離後に、有機層を2.5mlの炭酸水素カリウム飽和溶液で洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後に、溶剤を除去することで、1.227gの粗製表題化合物が得られ、これは、以下の工程で更なる精製をせずに使用される。
【0073】
MW:計算値472.54 MS:実測値:473.1
以下の化合物は、出発化合物B1a及び好適な市販の又は当該技術分野で公知のヘテロアリールカルボン酸から、化合物A1による方法で又はそれと同様にもしくは類似にして製造することができる。
【0074】
A2. 酢酸 (1R,3R,4R)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−[(1−ピリミジン−5−イル−メタノイル)アミノ]−シクロヘキシルエステル
MW:計算値413.48 MS:実測値:414.1
A3. 酢酸 (1R,3R,4R)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−{[1−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)メタノイル]−アミノ}−シクロヘキシルエステル
MW:計算値:478.55
A4. 酢酸 (1R,3R,4R)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−{[1−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−メタノイル]−アミノ}−シクロヘキシルエステル
MW:計算値:443.50 MS:実測値:444.2
A5. 酢酸 (1R,3R,4R)−4−{[1−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−メタノイル]−アミノ}−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル
MW:計算値473.53 MS:実測値:474.2
A6. 酢酸 (1R,3R,4R)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−{[1−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−メタノイル]−アミノ}−シクロヘキシルエステル
MW:計算値:478.55 MS:実測値:479.3
A7. 酢酸 (1R,3R,4R)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−[(1−ピラジン−2−イル−メタノイル)アミノ]−シクロヘキシルエステル
MW:計算値:413.48 MS:実測値:414.2
A8. 酢酸(1R,3R,4R)−4−{[1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−メタノイル]−アミノ}−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル
MW:計算値472.54 MS:実測値:473.2
A9. 酢酸 (1R,3R,4R)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−{[1−(1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−3−イル)−メタノイル]−アミノ}−シクロヘキシルエステル
A10. 酢酸 (1R,3R,4R)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−{[1−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−メタノイル]−アミノ}−シクロヘキシルエステル
A11. 酢酸 (1R,3R,4R)−4−{[1−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−メタノイル]−アミノ}−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル
A12. 酢酸(1R,3R,4R)−4−{[1−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−メタノイル]−アミノ}−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル
A13. 酢酸 (1R,3R,4R)−4−{[1−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−メタノイル]−アミノ}−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル
A14. 酢酸 (1R,3R,4R)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−{[1−(1−メチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピリミジン−5−イル)−メタノイル]−アミノ}−シクロヘキシルエステル
A15. 酢酸 (1R,3R,4R)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−{[1−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−メタノイル]−アミノ}−シクロヘキシルエステル
A16. 酢酸 (1R,3R,4R)−4−{[1−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−メタノイル]−アミノ}−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル
A17. 酢酸 (1R,3R,4R)−4−{[1−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−メタノイル]−アミノ}−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル
B1. 酢酸(1RS,3RS,4RS)−4−アミノ−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル
以下に挙げる化合物C1から出発して、表題化合物は、実施例B2と同様の手順に従って得られる。
【0075】
EF:C1725NO4;MW:307.39
MS:308.0(MH+
B1a. 酢酸(1R,3R,4R)−4−アミノ−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル
表題化合物(化合物B1b)のピログルタメート24.0g(55.0ミリモル)を150mlの水中に懸濁させ、100mlのジクロロメタンを添加し、次いでKHCO3飽和溶液をガス発生がやむまで添加する。相分離、水相の再抽出及び合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後に、溶剤を除去することで、16.9gの塩不含の表題化合物が得られる。分析的カラムクロマトグラフィー(CHIRALPAK AD−H 250×4.6mm 5μ No.ADH0CE−DB030、溶出液:n−ヘキサン/iPrOH=80/20(容量/容量)+0.1%ジエチルアミン):保持時間:6.54分
B1b. 酢酸(1R,3R,4R)−4−アミノ−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル、L−ピログルタミン酸の塩
溶液A:ラセミ体の酢酸(1RS,3RS,4RS)−4−アミノ−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−シクロヘキシルエステル(化合物B1)55.2(180ミリモル)を、540mlのイソプロピルアセテート中に溶解させる。
【0076】
溶液B:18.6g(144ミリモル)のL−ピログルタミン酸を、260mlのイソプロパノール中に加熱しながら溶解させ、次いで、290mlのイソプロピルアセテートを慎重に添加する。
【0077】
溶液Bを溶液Aに添加し、そして48時間放置する。固体を濾過分離し、少量のイソプロピルアセテートで洗浄することで、乾燥後に32.48gの無色の結晶が、エナンチオマー比97:3で表題化合物が優勢に得られる。
【0078】
融点:165〜167℃
B2. 酢酸(1RS,3RS,4RS)−4−アミノ−3−(3,4−ジメトキシフェニル)シクロヘキシルエステル
10.37gの酢酸(1RS,3RS,4RS)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−ニトロシクロヘキシルエステル(化合物C2)を240mlのエタノール中に溶かした溶液を、16.8gの亜鉛粉末と920mgの酢酸銅(II)一水和物とから酢酸中で製造された亜鉛・銅カップルに添加し、得られた懸濁液を還流させ、そして26mlの酢酸、3.2mlの水及び26mlのエタノールで処理する。得られた混合物を更に15分間還流させる。沈殿物を吸引濾過し、そして溶剤を除去する。シリカゲル上で石油エーテル/酢酸エチル/トリエチルアミンの2/7/1の比の混合物を用いてクロマトグラフィーによる精製を行い、そして相応の溶出フラクションを濃縮させることで、5.13g(理論値の55%)の表題化合物が淡褐色の油状物として得られる。Rf=0.35(石油エーテル/酢酸エチル/トリエチルアミン=2/7/1)
C1. 酢酸(1RS,3RS,4RS)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−ニトロシクロヘキシルエステル
以下に挙げる化合物D1から出発して、表題化合物は、参照化合物C2と同様の方法に従って得られる。
【0079】
C2. 酢酸 (1RS,3RS,4RS)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−ニトロシクロヘキシルエステル
10.18gの(1RS,3RS,4RS)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−ニトロシクロヘキサノール(化合物D2)を、100mlの無水酢酸中に溶解させ、そして該溶液を100℃に1〜2時間かけて加熱する。溶剤を除去した後に、残留物をシリカゲル上で石油エーテル/酢酸エチルの2/1の比の混合物を用いてクロマトグラフィーを行う。相応の溶出フラクションを濃縮することで、10.37g(理論値の89%)の表題化合物が油状物として得られる。Rf=0.32(石油エーテル/酢酸エチル=2/1)
D1. (1RS,3RS,4RS)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−ニトロシクロヘキサノール
以下に挙げる化合物E1から出発して、表題化合物は、参照化合物D2と同様の方法に従って得られる。
【0080】
D2. (1RS,3RS,4RS)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−ニトロシクロヘキサノール
10gの(1RS,3RS,4SR)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−ニトロシクロヘキサノール(化合物E2)を170mlの無水1,2−ジメトキシエタン中に溶解させる。メタノール中のナトリウムメタノレートの14.3mlの30%溶液を滴加する。添加が完了したら、撹拌を10分間にわたり継続し、そして85%のリン酸及びメタノールからなる混合物を添加してpH1にする。炭酸水素カリウムの飽和溶液を添加することによって、得られた懸濁液を中和させる。該混合物を水及びジクロロメタンで希釈し、有機層を分離し、そしてジクロロメタンで抽出する。溶剤を減圧下で除去して、表題化合物が淡黄色の油状物として得られ、これは結晶化する。該表題化合物は更なる精製なくして後続工程に使用される。
【0081】
f=0.29(石油エーテル/酢酸エチル=1/1)
融点:126〜127℃
E1. (1RS,3RS,4SR)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−ニトロシクロヘキサノール
以下に挙げる化合物F1から出発して、表題化合物は、参照化合物E2と同様の方法に従って得られる。
【0082】
E2. (1RS,3RS,4SR)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−ニトロシクロヘキサノール
窒素雰囲気下に、16.76gの(3RS,4SR)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−ニトロシクロヘキサノン(化合物F2)を300mlのテトラヒドロフラン中に溶解させ、該溶液を−78℃に冷却し、そしてテトラヒドロフラン中のトリ−s−ブチルホウ水素化カリウムの1Mの溶液75mlを滴加する。更に1時間撹拌した後に、30%の過酸化水素溶液とリン酸緩衝溶液からなる混合物を添加する。撹拌を更に10分間にわたり継続し、該反応混合物を400mlの酢酸エチルで希釈し、そして水層を酢酸エチルで抽出し、合した有機相を濃縮して、フォームが得られ、これをシリカゲル上で石油エーテル/酢酸エチルの1/1の比の混合物を用いてクロマトグラフィーにより精製し、10.18g(理論値の60%)の表題化合物が得られる。
【0083】
EF:C1419NO5;MW:281.31
MS:299.1(MNH4+
f=0.29(石油エーテル/酢酸エチル=1/1)
融点:139〜141℃
F1. (3RS,4SR)−3−(3−エトキシ−4−メトキシ−フェニル)−4−ニトロシクロヘキサノン
以下に挙げる化合物G1から出発して、表題化合物は、参照化合物F2と同様の方法に従って得られる。
【0084】
F2. (3RS,4SR)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−ニトロシクロヘキサノン
90.0gの3,4−ジメトキシ−ω−ニトロスチレン(化合物G2)、90mlの2−トリメチルシリルオキシ−1,3−ブタジエン及び180mlの無水トルエンをオートクレーブ中に入れ、そこで該混合物を140℃で2日間撹拌し、それから冷却させる。1000mlの酢酸エチルを添加した後に、300mlの2Nの塩酸溶液を撹拌しながら滴加する。相分離を行い、水層をジクロロメタンで3回抽出する。合した有機抽出物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして溶剤を減圧下で除去して、150gの粗製表題化合物が得られる。更に精製をシリカゲル上で石油エーテル/酢酸エチルの1/1の混合物を溶出剤として用いてクロマトグラフィーを行って、81.5g(理論値の67%)の純粋な表題化合物が得られる。
【0085】
EF:C1417NO5;MW:279.30
MS:279(M+)、297.1(MNH4+
f=0.47(石油エーテル/酢酸エチル=1/1)
融点:147〜148℃
G1. 3−エトキシ−4−メトキシ−ω−ニトロスチレン
当業者に公知の出発化合物から出発して、参照化合物G2と同様の手順に従って表題化合物が得られる:
G2. 3,4−ジメトキシ−ω−ニトロスチレン
207.0gの3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、100.0gの酢酸アンモニウム及び125mlのニトロメタンを1.0lの氷酢酸中で3〜4時間にわたり沸騰するまで加熱する。氷浴中で冷却した後に、沈殿物を吸引濾過し、氷酢酸及び石油エーテルですすぎ、そして乾燥させる。融点:140〜141℃。収量:179.0g。
【0086】
産業上利用性
本発明による化合物は、工業的利用を可能にする有用な薬理学的特性を有する。選択的環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼ(PDE)インヒビター(特にタイプ4)として、これらは一方で気管支治療薬(拡張拡張を原因とするが、その呼吸数又は呼吸力の増大作用をも原因とする気道障害の治療のため)として、そしてその血管拡張作用のため勃起不全の解除のために適しているが、他方では、特に疾患、特に例えば気道(喘息予防)、皮膚、腸管、眼、CNS及び関節の炎症状態の治療のために適当であり、これらはメディエーター、例えばヒスタミン、PAF(血小板活性因子)、アラキドン酸代謝物、例えばロイコトリエン及びプロスタグランジン、サイトカイン、インターロイキン、ケモカイン、α−インターフェロン、β−インターフェロン及びγ−インターフェロン、腫瘍壊死因子(TNF)又は酸素フリーラジカル及びプロテアーゼによって媒介される。本願明細書では、本発明による化合物は低い毒性、良好な腸内吸収(高い生物学的利用能)、広い治療範囲及び重篤な副作用の不在によって特徴付けられる。
【0087】
それらのPDE阻害特性のため、本発明による化合物はヒト医学及び獣医学において療法剤として使用でき、その際、これらは、例えば以下の疾患の治療及び予防のために使用できる:種々の原因(気管支炎、アレルギー性気管支炎、気管支喘息、肺気腫、COPD)による急性および慢性の(特に炎症性およびアレルギー誘発性)気道障害、皮膚病(特に増殖性、炎症性およびアレルギー性)、例えば乾癬(尋常性)、中毒性湿疹およびアレルギー接触性湿疹、アトピー性湿疹、脂漏性湿疹、単純苔癬、日焼け、肛門性器領域の痒み症、円形脱毛症、肥厚性瘢痕、円板状エリテマトーデス、ろ胞性および広範囲の膿皮症、内因性および外因性座瘡、酒土性座瘡および他の増殖性、炎症性およびアレルギー性の皮膚疾患、TNFおよびロイコトリエンの過剰放出に基づく障害、例えば関節性の障害(リウマチ様関節炎、リウマチ様脊椎炎、変形性関節症および他の関節の症状)、免疫系の障害(AIDS、多発性硬化症)、移植片対宿主反応、移植拒否反応、ショック症状(敗血症性ショック、エンドトキシンショック、グラム陰性菌性敗血症、トキシックショック症候群およびARDS(成人呼吸窮迫症候群))、ならびに胃腸領域における全身性炎症(クローン病および潰瘍性大腸炎)、上部気道(咽頭、鼻)領域および隣接領域(副鼻腔、目)でのアレルギー性および/または慢性の免疫不全性反応に基づく疾患、例えばアレルギー性鼻炎/アレルギー性副鼻腔炎、慢性鼻炎/慢性副鼻腔炎、アレルギー性結膜炎および鼻ポリープ、さらにはPDEインヒビターによって治療することができる心臓疾患、例えば心不全、またはPDEインヒビターの組織弛緩作用から治療することができる疾患、例えば、勃起機能不全または腎臓結石に関連する腎臓および尿管の疝痛。更に、本発明の化合物は、尿崩症、及び大脳の代謝抑制に関連する症状、例えば大脳老化、老年性痴呆(アルツハイマー氏病)、パーキンソン氏病又は多発拘束性痴呆に関連する記憶障害の治療に有用であり、また中枢神経系の障害、例えば、鬱病又は動脈硬化性痴呆の治療並びに認知強化のために有用である。また更に、本発明の化合物は、真性糖尿病、白血病、骨粗鬆症の治療に有用である。
【0088】
ここに挙げられるそれらの特性、機能及び有用性に関連して、本発明による化合物は、それと関連する有用かつ所望の効果、例えばそれらの治療的及び製剤的な適性と関連する任意の有用な効果の点で優れていることが予想される。
【0089】
本発明による化合物は、特に該化合物が結晶形にある場合には、所望の物理化学的特性を有することが予想され、かつ係る特性は、例えば安定性(例えばこれらに制限されないが、熱安定性又は吸湿安定性など)並びに化学的及び製剤的な加工、製剤化及び産業規模での機械的取り扱いに有用な影響をもたらしうる。従って、これらの結晶性化合物は、産業上実現味のある及び製剤学的に認容性の医薬組成物又は剤形の製造に特に適しうる。
【0090】
本発明は、結晶形における本発明による化合物を提供する。
【0091】
また本発明は、精製形又は実質的に純粋形における、例えば当該技術分野で公知の方法により測定されて、約50質量%より高い、より厳密には約60質量%、より厳密には約70質量%、より厳密には約80質量%、より厳密には約90質量%、より厳密には約95質量%、より厳密には約97質量%、より厳密には約99質量%の純度で単離された本発明による化合物を提供する。
【0092】
また、本発明は、製剤学的に認容性の形における本発明による化合物を提供する。
【0093】
また本発明は、固体又は液体の製剤学的に認容性の剤形、特に固形経口剤形、例えば錠剤及びカプセル剤並びに坐剤及び他の医薬品剤形における本発明による化合物を提供する。
【0094】
更に本発明は前記の疾患の1つ以上に罹患するヒトを含む哺乳動物の治療のための方法に関する。本方法は、薬理学的に有効な、かつ治療学的に効果的かつ認容される量の本発明による1種以上の化合物を病気の哺乳動物に投与することを特徴とする。
【0095】
更に本発明は病気、特に前記の病気の治療及び/又は予防における使用のための本発明による化合物に関する。
【0096】
また本発明は、前記の病気の治療及び/又は予防のために使用される医薬品組成物の製造のための、本発明による化合物の使用に関する。
【0097】
また本発明は、ホスホジエステラーゼによって媒介される疾患、特にPDE4に媒介される疾患、例えば本願明細書に記載されるか、又は当業者に周知の疾患を治療するための医薬品組成物の製造のための本発明による化合物の使用に関する。
【0098】
本発明はまた、本発明による化合物の、PDE4阻害活性を有する医薬品組成物の製造のための使用に関する。
【0099】
更に本発明は、前記の病気の治療及び/又は予防のための、1種以上の本発明による化合物を含有する医薬品組成物に関する。
【0100】
なおも更に、本発明は、本発明による1種以上の化合物及び製剤学的に認容性の助剤及び/又は賦形剤を含有する組成物に関する。
【0101】
なおも更に、本発明は、本発明による1種以上の化合物及び製剤学的に認容性の担体を含有する組成物に関する。前記の組成物は、療法において、例えば前記の疾病の1種以上の治療、予防又は回復のために使用することができる。
【0102】
またなおも更に本発明は、PDE、特にPDE4阻害活性を有する本発明による医薬品組成物に関する。
【0103】
更に、本発明は、包装材料及びその包装材料中に包含される医薬品からなる製品であって、該医薬品はタイプ4の環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼ(PDE4)の作用に拮抗するため、PDE4に媒介される疾患の症状の改善のために治療学的に有効であり、かつ該包装材料は、該医薬品がPDE4に媒介される疾患の予防又は治療のために有用である旨を示すラベル又は添付文書を含み、かつ前記の医薬品が本発明による少なくとも1種の化合物を含有する製品に関する。包装材料、ラベル及び添付文書は、その他の点で、関連の利用性を有する医薬品のための標準的な包装材料、ラベル及び添付文書として一般に考慮されるものに対応又は類似している
該医薬品は、自体公知かつ当業者によく知られた方法によって製造される。医薬品組成物としては、本発明による化合物(=有効化合物)はそれ自体で、又は有利には適当な医薬品助剤及び/又は賦形剤と組み合わせて、例えば錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、カプレット剤、坐剤、パッチ剤(例えばTTS)、乳剤、懸濁剤、ゲル剤又は液剤の形で使用され、その際、有効化合物の含有率は有利には0.1〜95%であり、かつ助剤及び/又は賦形剤の適当な選択によって、有効化合物に厳密に適合された、及び/又は作用の所望の開始に厳密に適合された医薬品投与形(例えば遅延放出形又は腸溶形)を達成できる。
【0104】
当業者はその専門知識により所望の医薬品製剤に適した助剤、賦形剤、担体、ビヒクル、希釈剤又はアジュバントに精通している。溶剤、ゲル形成剤、軟膏基材及び他の有効化合物の他に、賦形剤、例えば酸化防止剤、分散剤、乳化剤、保存剤、溶解剤、着色剤、錯化剤又は侵透促進剤を使用してよい。
【0105】
本発明による医薬組成物の投与は、この分野で利用できる一般的に許容される任意の様式で実施できる。好適な投与様式の実例は、例えば静脈内、経口、経鼻、非経口、局所、経皮及び直腸内の送達である。経口送達が有利である。
【0106】
呼吸管の疾患の治療のために、本発明による化合物を、有利には吸入によってエーロゾルの形で投与する;固体、液体又は混合組成のエーロゾル粒子は有利には0.5〜10μm、有利には2〜6μmの直径を有する。
【0107】
エーロゾルの発生は、例えば圧力駆動のジェット噴霧器又は超音波噴霧器、有利には噴射剤駆動の計量供給エーロゾルによるか、又は吸入カプセルからの微粉化有効化合物の噴射剤不使用の投与によって実施できる。
【0108】
使用される吸入系に依存して、有効化合物の他に該投与形は付加的に所望の助剤、例えば噴射剤(例えば定量噴霧式エーロゾルの場合にFrigen)、界面活性剤、乳化剤、安定化剤、保存剤、フレーバー又は増量剤(例えば粉末吸入器の場合にラクトース)又は、適宜更なる有効化合物を含有する。
【0109】
吸入の目的のために、多くの装置を利用でき、それを用いて最適な粒度を有するエーロゾルを発生させ、かつ患者にできる限り正しい吸入技術を使用して投与できる。アダプタ(スペーサ、エキスパンダ)及び洋ナシ型容器(例えばNebulator(登録商標)、Volumatic(登録商標))並びに計量供給エーロゾルのための、特に粉末吸入器の場合に吹き付け噴霧(puffer spray)を放出する自動装置(Autohaler(登録商標))を使用する他に、種々の技術的解決策(例えばDiskhaler(登録商標)、Rotadisk(登録商標)、Turbohaler(登録商標)又はEP0505321号に記載される吸入器)が利用でき、それを用いて有効化合物の最適な投与を達成できる。
【0110】
皮膚病の治療のためには、本発明による化合物を、特に局所適用のために適当な医薬組成物の形で適用する。該医薬組成物の製造のために、本発明による化合物(=有効化合物)を有利には適当な製薬学的賦形剤と混合し、更に加工して適当な医薬品製剤を得る。適当な医薬品製剤は、例えば粉剤、乳剤、懸濁剤、スプレー剤、オイル剤、軟膏剤、脂肪軟膏剤、クリーム剤、ペースト剤、ゲル剤又は液剤である。
【0111】
本発明による医薬組成物は自体公知の方法によって製造される。有効化合物の投与は、PDEインヒビターについて慣用のオーダーで行われる。従って皮膚病の治療のための局所適用形(例えば軟膏)は有効化合物を、例えば0.1〜99%の濃度で含有する。吸入による投与のための用量は慣用に1日あたり0.01〜3mgである。全身治療(経口又は静脈内)の場合の慣用の用量は1日あたり0.003〜3mg/kgである。別の実施態様では、吸入による投与のための用量は1日あたり0.1〜3mgであり、かつ全身治療(経口又は静脈内)の場合の用量は1日あたり0.03〜3mg/kgである。
【0112】
生物学的調査
セカンドメッセンジャーのサイクリックAMP(cAMP)は炎症細胞及び免疫応答を担う細胞の阻害に関してよく知られている。PDE4補酵素は免疫疾患の開始及び伝播に関連する細胞において広範に発現され(H Tenor and C Schudt,in "Phosphodiestarase Inhibitors",21−40,"The Handbook of Immunopharmacology",Academic Press,1996)、かつその阻害は細胞内cAMP濃度の増大をもたらし、従って細胞活性の阻害をもたらす(JE Souness et al.,Immunopharmacology 47:127−162,2000)。
【0113】
種々の動物モデルにおけるインビボでのPDE4インヒビターの抗炎症能力が記載されている(MM Teixeira,TiPS 18:164−170,1997)。細胞レベルでの(インビボ)PDE4阻害の調査のために、多くの種々の前炎症反応を測定できる。例は好中性(C Schudt et al.,Arch Pharmacol 344:682−690,1991)又は好酸性(A Hatzelmann et al.,Brit J Pharmacol 114:821−831,1995)の顆粒球のスーパーオキシド産生であり、これはルミノールで増強される化学発光として、又は単球、マクロファージ又は樹状細胞における腫瘍壊死因子αの合成として測定できる(Gantner et al.,Brit J Pharmacol 121:221−231,1997,and Pulmonary Pharmacol Therap 12:377−386,1999)。更にPDE4インヒビターの免疫調節能力はサイトカイン合成又は増殖のようなT細胞応答の阻害から明らかである(DM Essayan,Biochem Pharmacol 57:965−973,1999)。前記の前炎症メディエーターの分泌を阻害する物質はPDE4を阻害する物質である。従って本発明による化合物によるPDE4阻害は炎症プロセス抑制の主要な指標である。
【0114】
PDE4活性の阻害の測定方法
PDE4B2(GB番号M97515)はM.Conti教授(スタンフォード大学、米国)の寄贈である。元のプラスミド(pCMV5)からプライマーRb9(5′−GCCAGCGTGCAAATAATGAAGG−3′)及びRb10(5′−AGAGGGGGATTATGTATCCAC−3′)を用いるPCRを介して増幅させ、そしてpCR−Bacベクター(インビトロジェン、フローニンゲン、NL)中にクローニングした。
【0115】
組み換えバキュウロウイルスをSF9昆虫細胞で相同組み換えによって作成した。発現プラスミドを標準的プロトコール(ファーミンジェン、ハンブルク)を使用してBac−N−Blue(インビトロジェン、フローニンゲン、NL)又はBaculo−Gold DNA(ファーミンジェン、ハンブルク)と一緒に同時トランスフェクションさせた。野生型のウイルス不含の組み換えウイルス上清をプラークアッセイ法を用いて選択した。次いで、高力価のウイルス上清を3回増幅することによって製造した。PDEを、血清不含のSF900培地(ライフテクノロジーズ、ペイズリー、UK)中で1〜10のMOI(感染多重度)で2×106細胞/mlで感染させることによってSF21細胞中に発現させた。該細胞を28℃で48〜72時間培養し、次いでこれらの細胞を1000g及び4℃で5〜10分間かけてペレット化した。
【0116】
SF21昆虫細胞を約107細胞/mlの濃度で氷冷(4℃)均質化バッファー(20mMのTris、pH8.2、以下のものを含有する:140mMのNaCl、3.8mMのKCl、1mMのEGTA、1mMのMgCl2、10mMのβ−メルカプトエタノール、2mMのベンズアミジン、0.4mMのPefablock、10μMのロイペプチン、10μMのペプスタチンA、5μMのトリプシンインヒビター)中で再懸濁させ、そして超音波により破砕させた。均質物を次いで1000×gで10分間遠心分離し、そして上清を引き続きの使用まで−80℃で貯蔵した(以下参照)。タンパク質含量をブラッドフォード法(BioRad、ミュンヘン)によってスタンダードとしてBSAを用いて測定した。
【0117】
PDE4B2活性を前記化合物によって、アマシャムバイオサイエンス(手順説明書"phosphodiesterase [3H] cAMP SPA enzyme assay,code TRKQ 7090"を参照のこと)によって提供された改変されたSPA(シンチレーション近接アッセイ)試験において、96ウェルのマイクロタイタープレート(MTP)中で実施して阻害する。試験容量は100μlであり、これは20mMのTrisバッファー(pH7.4)、0.1mgのBSA(ウシ血清アルブミン)/ml、5mMのMg2+、0.5μMのcAMP(約50000cpmの[3H]cAMPを含む)、1μMのそれぞれのDMSO中希釈物及び効率的な組み換えPDE(1000×g上清、上記参照)を含有し、10〜20%のcAMPが前記の試験条件下に変換されることを保証した。アッセイにおけるDMSOの最終濃度(1%v/v)は実質的に調査されるPDEの活性に影響を及ぼさない。37℃で5分間プレインキュベートした後に、基質(cAMP)を添加することによって反応を開始させ、そしてアッセイ物を更に15分間インキュベートし、次いでSPAビーズ(50μl)を添加することによって反応を停止させた。製造元の説明に従って、SPAビーズを事前に水中に再懸濁させるが、次いで水中で1:3(v/v)に希釈し、希釈された溶液も3mMのIBMXを含有し、それによりPDE活性の完全な停止を保証した。該ビーズが沈殿した後に(>30分)、MTPの分析を市販のルミネッセンス検出装置において行う。化合物のPDE活性の阻害についての相応のIC50値を濃度−作用曲線から非線形回帰によって測定する。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の群:
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 塩酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン メタンスルホン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン クエン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン L−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン メソ−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン L−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン フマル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン マレイン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 2−オキソグルタル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン エジシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン エシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 臭化水素酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン トシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン シュウ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−グルコン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩、及び
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
から選択される塩。
【請求項2】
以下の群:
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 塩酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン メタンスルホン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン クエン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン L−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン メソ−酒石酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン L−リンゴ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン フマル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン マレイン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 2−オキソグルタル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 2−オキソグルタル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 2−オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン シュウ酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン D−グルコン酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン D−グルコン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩、及び
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
から選択される、請求項1記載の塩。
【請求項3】
以下の群:
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 塩酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 硫酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メタンスルホン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール クエン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール メソ−酒石酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール L−リンゴ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール フマル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール マレイン酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール オキソグルタル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エジシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン エジシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン エジシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール エシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン エシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン エシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール 臭化水素酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン 臭化水素酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン 臭化水素酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピリミジン−5−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−ピラゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−6−(6−イミダゾール−1−イル−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−ピラジン−2−イル−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(3,6−ジメトキシ−ピリダジン−4−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(4,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール トシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリジン−2−オン トシル酸塩
5−((2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−2−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ピリミジン−2−オン トシル酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール シュウ酸塩
(2R,4aR,10bR)−6−(5,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−9−エトキシ−8−メトキシ−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩、及び
(2R,4aR,10bR)−9−エトキシ−8−メトキシ−6−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4,4a,10b−ヘキサヒドロフェナントリジン−2−オール D−グルコン酸塩
から選択される、請求項1記載の塩。
【請求項4】
請求項1から3までのいずれか1項記載の塩の溶媒和物形。
【請求項5】
請求項1から3までのいずれか1項記載の塩の水和物形。
【請求項6】
結晶形における請求項1から5までのいずれか1項記載の化合物。
【請求項7】
固体剤形における請求項1から6までのいずれか1項記載の化合物。
【請求項8】
疾病の治療において使用するための請求項1から6までのいずれか1項記載の塩。
【請求項9】
請求項1から6までのいずれか1項記載の1種以上の塩と一緒に慣用の医薬品助剤及び/又は賦形剤を含有する医薬組成物。
【請求項10】
請求項1から6までのいずれか1項記載の塩を、PDEに媒介される疾患の治療用の医薬組成物を製造するために用いる使用。
【請求項11】
請求項1から6までのいずれか1項記載の塩を、呼吸器疾患の治療用の医薬組成物を製造するために用いる使用。
【請求項12】
患者における病気の治療方法であって、該患者に治療学的有効量の請求項1から6までのいずれか1項記載の塩を投与することを含む方法。
【請求項13】
患者における気道疾患の治療方法であって、該患者に治療学的有効量の請求項1から6までのいずれか1項記載の塩を投与すること含む方法。

【公表番号】特表2008−531655(P2008−531655A)
【公表日】平成20年8月14日(2008.8.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−557507(P2007−557507)
【出願日】平成18年3月1日(2006.3.1)
【国際出願番号】PCT/EP2006/060377
【国際公開番号】WO2006/092422
【国際公開日】平成18年9月8日(2006.9.8)
【出願人】(507229021)ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (90)
【氏名又は名称原語表記】Nycomed GmbH
【住所又は居所原語表記】Byk−Gulden−Str. 2, D−78467 Konstanz, Germany
【Fターム(参考)】