説明

イミダゾロピリジンならびにその生成および使用方法

式(I)の化合物は、Alk5および/またはAlk4に対して予想外に高い親和性を有し、そして多数の疾患(線維性の障害を含めて)を予防および/または治療するアンタゴニストとして、有用であり得る。1実施態様において、本発明は、式(I)の化合物に特徴がある。式(I)の化合物は、TGFβ系統I型レセプタであるAlk5および/またはAlk4の予想外に強力なアンタゴニストである。それゆえ、式(I)の化合物は、線維症(例えば、腎臓線維症、肺線維症および肝臓線維症)、進行性癌のような疾患、またはTGFβ系統のシグナル伝達活性の低下が望ましい他の疾患の予防および/または治療で使用できる。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の式の化合物:
【化1】

ここで、
、X、X、およびXの各々は、CRまたはNから別個に選択され;ここで、X、X、X、およびXのうちの2つのみが、同時にNであり得;
およびYの各々は、CRまたはNから別個に選択され;ここで、YおよびYのうちの少なくとも1つは、Nでなければならず;
各Rは、以下:アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アシル、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、グアナジノ、アミジノ、カルボキシ、スルホ、メルカプト、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、カルバモイル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルスルファニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルスルファニル、アリール、アリールオキシ、アリールスルファニル、アロイル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールスルファニル、もしくはヘテロアロイルから別個に選択され;
各Rは、以下:アルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、ハロ、ヒドロキシ、−NH、−NH(アルキル)、−N(アルキル)、−NH(シクロアルキル)、−N(アルキル)(シクロアルキル)、−NH(ヘテロシクロアルキル)、−NH(ヘテロアリール)、−NH−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−NH−アルキル−ヘテロアリール、−NH(アラルキル)、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、アリール、アラルキル、アロイル、ヘテロシクロアルキル、(ヘテロシクロアルキル)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアロイル、ニトロ、シアノ、グアナジノ、アミジノ、カルボキシ、スルホ、メルカプト、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、(シクロアルキル)アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクロアルキルオキシ、(ヘテロシクロアルキル)アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、(シクロアルキル)アルキルスルファニル、アリールスルファニル、アラルキルスルファニル、ヘテロシクロアルキルスルファニル、(ヘテロシクロアルキル)アルキルスルファニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、(シクロアルキル)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノ、(ヘテロシクロアルキル)カルボニルアミノ、(ヘテロシクロアルキル)アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロアラルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノアルキルアミノ、(ヘテロアリール)アリールカルボニルアミノアルキルアミノ、ヘテロアラルキルカルボニルアミノアルキルアミノ、(ヘテロアリール)アリールスルホニルアミノアルキルカルボニルアミノアルキルアミノ、アリールスルホニルアミノアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、もしくはカルバモイルから別個に選択され;
mは、0、1、2、3、もしくは4から選択され;ここで、m≧2の場合、2個の隣接したR基は、結合して、4員〜8員の必要に応じて置換した環状部分を形成し得;
nは、0、1、2、もしくは3から選択され;ここで、n≧2の場合、2個の隣接したR基は、結合して、4員〜8員の必要に応じて置換した環状部分を形成し得;そして、
各RおよびRは、以下:水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アシル、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、グアナジノ、アミジノ、カルボキシ、スルホ、メルカプト、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、(シクロアルキル)アルキルカルボニル、アロイル、アラルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、(ヘテロシクロアルキル)アシル、ヘテロアロイル、(ヘテロアリール)アシル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、(アミノ)アミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、(シクロアルキル)アルキルカルボニルアミノ、(シクロアルキル)アルキルスルホニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノ、アラルキルスルホニルアミノ、(ヘテロシクロアルキル)カルボニルアミノ、(ヘテロシクロアルキル)スルホニルアミノ、(ヘテロシクロアルキル)アルキルカルボニルアミノ、(ヘテロシクロアルキル)アルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアラルキルカルボニルアミノ、ヘテロアラルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、カルバモイル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルスルファニル、(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルキル)アルコキシ、(シクロアルキル)アルキルスルファニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルスルファニル、(ヘテロシクロアルキル)アルキル、(ヘテロシクロアルキル)アルコキシ、(ヘテロシクロアルキル)アルキルスルファニル、アリール、アリールオキシ、アリールスルファニル、アラルキル、アラルキルオキシ、アラルキルスルファニル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアラルキル、(ヘテロアリール)アルコキシ、もしくは(ヘテロアリール)アルキルスルファニルから別個に選択される、
化合物、またはそれらの薬学的に受容可能な塩もしくはN−オキシド。
【請求項2】
、X、およびXの各々が、CRである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
各Rが、水素、非置換のアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアラルキルオキシアルキル、アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、グアナジノ、アミジノ、アミノ、カルボキシ、(ヘテロアリール)アシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(ヘテロシクロアルキル)アルコキシ、(ヘテロアリール)アルコキシ、(ヘテロアリール)アルキルスルファニル、ヘテロシクロアルキル、(ヘテロシクロアルキル)アルキル、ヘテロアリール、もしくはヘテロアラルキルから別個に選択される、請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
各Rが、水素、非置換アルキル、ヒドロキシアルキル、トリフルオロメチル、アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、グアナジノ、アミジノ、−NH、−NH(非置換アルキル)、−NH(ヒドロキシアルキル)、−NH(アルコキシアルキル)、−NH(カルボキシアルキル)、−N(非置換アルキル)、−NH(ヘテロシクロアルキル)、−NH(ヘテロアリール)、−NH(ヘテロシクロアルキルアルキル)、−NH(アラルキル)、−NH(ヘテロアラルキル)、−NH−CO−アルキル、−NH−CO−ヘテロアリール、アミノカルボニル、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロアリールから別個に選択される、請求項2に記載の化合物。
【請求項5】
各Rが、水素、メチル、エチル、−NH、−
NH−CO−メチル、−NH−CO−エチル、−NH−CO−ピリジル、もしくは−CO−NH(OH)である、請求項2に記載の化合物。
【請求項6】
、X、およびXの各々が、−CH−、−C(CH)−、−C(OH)−、−C(NH)−、−C(CO−NH)−、−C(CO−NHOH)−、−C(NH(非置換アルキル))−、−C(NH(アリール))−、−C(NH(アラルキル))−、−C(NH(ヘテロアリール))−、−C(NH(ヘテロアリールアルキル))−、−C(NH−CO−(非置換アルキル))−、−C(NH−CO−(アリール))−、−C(NH−CO−(ヘテロアリール))−、−C(NH−CO−(アラルキル))−、−C(NH−CO−(ヘテロアリールアルキル))−、−C(NH−SO−(非置換アルキル))−、−C(NH−SO−(アリール))−、−C(NH−SO−ヘテロアリール))−、−C(NH−SO−(アラルキル))−、−C(NH−SO−(ヘテロアリールアルキル))−、−C(NH−SO−NH(非置換アルキル))−、−C(NH−SO−NH(アリール))−、−C(NH−SO−NH(ヘテロアリール))−、−C(NH−SO−NH(アラルキル))−、−C(NH−SO−NH(ヘテロアリールアルキル))−、−C(ヒドロキシアルキル)−、もしくは−C(カルボキシ)−から別個に選択され、そしてXが、−CH−である、請求項2に記載の化合物。
【請求項7】
およびXの各々が、−CH−であり;Xが、Nであり;そしてXが、−C(NH)−、−C(NH(非置換アルキル))−、−C(NH(アリール))−、−C(NH(アラルキル))−、−C(NH(ヘテロアリール))−、−C(NH(ヘテロアリールアルキル))−、−C(NH−CO−(非置換アルキル))−、−C(NH−CO−(アリール))−、−C(NH−CO−(ヘテロアリール))−、−C(NH−CO−(アラルキル))−、−C(NH−CO−(ヘテロアリールアルキル))−、−C(NH−SO−(非置換アルキル))−、−C(NH−SO−(アリール))−、−C(NH−SO−ヘテロアリール))−、−C(NH−SO−(アラルキル))−、−C(NH−SO−(ヘテロアリールアルキル))−、−C(NH−SO−NH(非置換アルキル))−、−C(NH−SO−NH(アリール))−、−C(NH−SO−NH(ヘテロアリール))−、−C(NH−SO−NH(アラルキル))−、もしくは−C(NH−SO−NH(ヘテロアリールアルキル))−である、請求項2に記載の化合物。
【請求項8】
mが、0、1、もしくは2から選択される、請求項2に記載の化合物。
【請求項9】
各Rが、非置換アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアラルキルオキシアルキル、非置換アルケニル、アルコキシ、アシル、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、グアナジノ、アミジノ、アミノ、カルボキシ、メルカプト、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニル、スルファモイル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、(ヘテロシクロアルキル)アルキル、ヘテロアリール、もしくはヘテロアラルキルから別個に選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
mが1であり、そしてRが、6−アルキル、6−アルケニル、6−シクロアルキル、もしくは6−ハロから選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項11】
およびYの両方が、Nである、請求項8に記載の化合物。
【請求項12】
nが、1もしくは2から選択され、そして各Rが、非置換アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアラルキルオキシアルキル、アルコキシ、アシル、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、グアナジノ、アミジノ、−NH、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノシクロアルキルアミノ、モノヘテロシクロアルキル−アミノ、モノヘテロアリール−アミノ、モノ(ヘテロシクロアルキルアルキル)アミノ、モノ(ヘテロアラルキル)アミノ、−N(アルキル)(シクロアルキル)、メルカプト、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、−CO−NH、−CO−NH(アルキル)、−CO−N(アルキル)、−NH−CO−アルキル、−N(アルキル)−CO−アルキル、−CO−アルキル、−O−CO−アルキル、−SO−NH、−SO−NH(アルキル)、−SO−N(アルキル)、−NH−SO−アルキル、−N(アルキル)−SO−アルキル、−NH−CO−NH(アルキル)、−N(アルキル)−CO−NH(アルキル)、−NH−アルキル−NH−CO−アルキル−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−CO−アリール−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−CO−アルキル−NH−SO−アリール−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−SO−アリール、−NH−SO−NH(アルキル)、−N(アルキル)−SO−NH(アルキル)、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロアリールから別個に選択される、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
が、グアナジノ、アミジノ、−NH、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノシクロアルキルアミノ、モノヘテロシクロアルキルアミノ、モノヘテロアリールアミノ、モノ((ヘテロシクロアルキル)アルキル)アミノ、モノ(ヘテロアラルキル)アミノ、−NH−CO−NH(アルキル)、−N(アルキル)−CO−NH(アルキル)、−NH−アルキル−NH−CO−アルキル−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−CO−アリール−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−CO−アルキル−NH−SO−アリール−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−SO−アリール、−NH−SO−NH(アルキル)、−N(アルキル)−SO−NH(アルキル)、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロアリールから選択される基によって、その3位置で置換される、請求項12に記載の化合物。
【請求項14】
mが1であり、そしてRが、6−メチル、6−エチル、6−プロピル、6−クロロ、6−トリフルオロメチル、6−ビニル、もしくは6−シクロプロピルから選択される、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
mが、0、1もしくは2から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項16】
が、5位もしくは6位で置換される、請求項15に記載の化合物。
【請求項17】
が、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、ハロ、アミノ、アミノカルボニル、もしくはアルコキシカルボニルである、請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
が、非置換アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアラルキルオキシアルキル、非置換アルケニル、アルコキシ、アシル、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、グアナジノ、アミジノ、−NH、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノヘテロシクロアルキルアミノ、モノヘテロアリールアミノ、モノ(ヘテロシクリルアルキル)アミノ、モノ(アラルキル)アミノ、モノ(ヘテロアラルキル)アミノ、カルボキシ、メルカプト、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、−CONH、−CONH(アルキル)、−CO−N(アルキル)、−NH−CO−アルキル、−N(アルキル)−CO−アルキル、−CO−アルキル、−O−CO−アルキル、−SO−NH、−SO−NH(アルキル)、−SO−N(アルキル)、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロアリールから別個に選択される、請求項15に記載の化合物。
【請求項19】
が、6−メチル、6−エチル、6−プロピル、6−クロロ、6−トリフルオロメチル、6−エチル、6−ビニル、もしくは6−シクロプロピルから選択される、請求項18に記載の化合物。
【請求項20】
およびYが、Nである、請求項1に記載の化合物。
【請求項21】
nが、1もしくは2から選択され、そして各Rが、非置換アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアラルキルオキシアルキル、アルコキシ、アシル、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、グアナジノ、アミジノ、−NH、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノシクロアルキルアミノ、モノヘテロシクロアルキルアミノ、モノヘテロアリール−アミノ、モノ(ヘテロシクロアルキルアルキル)−アミノ、モノ(ヘテロアラルキル)アミノ、−N(アルキル)(シクロアルキル)、メルカプト、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、−CONH、−CONH(アルキル)、−CO−N(アルキル)、−NH−CO−アルキル、−N(アルキル)−CO−アルキル、−CO−アルキル、−O−CO−アルキル、−SO−NH、−SO−NH(アルキル)、−SO−N(アルキル)、−NH−SO−アルキル、−N(アルキル)−SO−アルキル、−NH−CO−NH(アルキル)、−N(アルキル)−CO−NH(アルキル)、−NH−SO−NH(アルキル)、−N(アルキル)−SO−NH(アルキル)、−NH−アルキル−NH−CO−アルキル−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−CO−アリール−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−CO−アルキル−NH−SO−アリール−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−SO−アリール、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロアリールから別個に選択される、請求項20に記載の化合物。
【請求項22】
nが1であり、そして各Rが、グアナジノ、アミジノ、−NH、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノシクロアルキルアミノ、モノヘテロシクロアルキルアミノ、モノヘテロアリールアミノ、モノ((ヘテロシクロアルキル)アルキル)アミノ、モノ(ヘテロアラルキル)アミノ、−NH−CO−NH(アルキル)、−N(アルキル)−CO−NH(アルキル)、−NH−SO−NH(アルキル)、−N(アルキル)−SO−NH(アルキル)、−NH−アルキル−NH−CO−アルキル−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−CO−アリール−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−CO−アルキル−NH−SO−アリール−ヘテロアリール、−NH−アルキル−NH−SO−アリール、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロアリールから別個に選択される、請求項21に記載の化合物。
【請求項23】
が、3位で置換される、請求項22に記載の化合物。
【請求項24】
、XおよびXの各々が、−CH−、−C(OH)−、−C(NH)−、−C(NH(非置換アルキル))−、−C(NH(アリール))−、−C(NH(アラルキル))−、−C(NH(ヘテロアリール))−、−C(NH(ヘテロアリールアルキル))−、−C(NH−CO−(非置換アルキル))−、−C(NH−CO−(アリール))−、−C(NH−CO−(ヘテロアリール))−、−C(NH−CO−(アラルキル))−、−C(NH−CO−(ヘテロアリールアルキル))−、−C(NH−SO−(非置換アルキル))−、−C(NH−SO−(アリール))−、−C(NH−SO−ヘテロアリール))−、−C(NH−SO−(アラルキル))−、−C(NH−SO−(ヘテロアリールアルキル))−、−C(NH−SO−NH(非置換アルキル))−、−C(NH−SO−NH(アリール))−、−C(NH−SO−NH(ヘテロアリール))−、−C(NH−SO−NH(アラルキル))−、−C(NH−SO−NH(ヘテロアリールアルキル))−、−C(ヒドロキシアルキル)−、−C(カルボキシ)−、もしくはNから別個に選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項25】
が、−CH−である、請求項1に記載の化合物。
【請求項26】
が、Nである、請求項1に記載の化合物。
【請求項27】
が、Nである、請求項1に記載の化合物。
【請求項28】
が、Nである、請求項1に記載の化合物。
【請求項29】
が、Nである、請求項1に記載の化合物。
【請求項30】
請求項1に記載の化合物であって、以下:
(2−メトキシ−エチル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
(3−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−プロピル)−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
(4−メトキシ−ベンジル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]−メタノール;
3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
(4−アミノ−ベンジル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
(5−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ペンチル)−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]−メタノール;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル]−メタノール;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(2−モルフォリン−4−イル−エチル)−アミン;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−アミン;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(2−ピリジン−3−イル−エチル)−アミン;
[3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]−メタノール;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(2−ピリジン−4−イル−エチル)−アミン;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(3−モルフォリン−4−イル−プロピル)−アミン;
[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
[3−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−プロピル]−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
[4−(2−ピリジン−2−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−ピリミジン−2−イル]−ピリジン−3−イルメチル−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−((R)−1−フェニル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−((S)−1−フェニル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(1H−テトラゾール−5−イル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2H−ピラゾール−3−イル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−モルフォリン−4−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−ピリジン−3−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−ピリジン−4−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(3−モルフォリン−4−イル−プロピル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(3−ピペリジン−1−イル−プロピル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル−アミン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸メチルエステル;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸エチルエステル;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イルアミン;
{7,7−ジメチル−8−[5−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチルカルバモイル)−ペンチル]−2−オキソ−4−トリフルオロメチル−7,8−ジヒドロ−2H−1−オキサ−8−アザ−アントラセン−5−イル}−メタンスルホン酸;
2−(2,7−ジフルオロ−6−ヒドロキシ−3−オキソ−9,9a−ジヒドロ−3H−キサンテン−9−イル)−3,5,6−トリフルオロ−4−[(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチルカルバモイル)−メチルスルファニル]−安息香酸;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−モルフォリン−4−イル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−ピペリジン−1−イル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−[2−(lH−テトラゾール−5−イル)−ピリミジン−4−イル]−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−ピリミジン−4−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−ピリミジン−4−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イルアミン;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イルアミン;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸([1,4]ジオキサン−2−イルメチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸([1,4]ジオキサン−2−イルメチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸(2−ジメチルアミノ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸(2−チオフェン−2−イル−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸シクロプロピルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸エチルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸ヒドロキシアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸メトキシ−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸メチルエステル;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸([1,4]ジオキサン−2−イルメチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−アミノ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−ジメチルアミノ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−オキソ−2−ピリジン−3−イル−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−チオフェン−2−イル−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(ピペリジン−3−イルメチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸2,2−ジメチルヒドラジド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸シクロプロピルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸エチルエステル;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸エチルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸ヒドロキシアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸メトキシ−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イルアミン;
3−(2−アゼチジン−1−イル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸エチルエステル;
3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸メチルエステル;
3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−7−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−8−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3,3−ジメチル−N−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−ブチルアミド;
3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−2−ピリジン−2−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3,6−ジクロロ−N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−2−(2,4,5,7−テトラクロロ−6−ヒドロキシ−3−オキソ−9,9a−ジヒドロ−3H−キサンテン−9−イル)−テレフタルアミド酸;
3−[2−(2−メチル−アジリジン−1−イル)−ピリミジン−4−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリミジン−4−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸メチルエステル;
3−{[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸メチルエステル;
3−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−フェノール;
4−(2−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−エチル)−ベンゼンスルホンアミド;
4−(2−ピリジン−2−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7−トリフルオロメチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−カルボニトリル;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−カルボン酸アミド;
4−[6−ブロモ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−クロロ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−フルオロ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−8−(2−モルフォリン−4−イル−エチルアミノ)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−8−(2−ピリジン−2−イル−エチルアミノ)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−8−(2−ピリジン−3−イル−エチルアミノ)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−8−(2−ピリジン−4−イル−エチルアミノ)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−8−モルフォリン−4−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−8−モルフォリン−4−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[7−アミノメチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[7−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[8−ベンジルオキシ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
4−[8−ベンジルオキシ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[8−ブロモ−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
4−[8−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
6−クロロ−3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
5−ジメチルアミノ−ナフタレン−1−スルホン酸(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−アミド;
6−(2,7−ジフルオロ−6−ヒドロキシ−3−オキソ−3H−キサンテン−9−イル)−N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−イソフタルアミド酸;
6−アミノ−9−[2−カルボキシ−5−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチルカルバモイル)−フェニル]−キサンテン−3−イリデン−アンモニウム;
6−ブロモ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−フルオロ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−アミノ−4−メチル−3−[(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチルカルバモイル)−メチル]−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホン酸;
シクロブチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
シクロペンチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
シクロプロピル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
シクロプロピル−メチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
ジメチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
イソプロピル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
メチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
N−(2−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−エチル)−アセトアミド;
N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−アセトアミド;
N,N−ジメチル−N’−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−エタン−1,2−ジアミン;
N−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−3−ピリジン−3−イル−プロピオンアミド;
N−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−プロピオンアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニル]−メタンスルホンアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニル]−メタンスルホンアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−2−(3−メトキシ−フェニル)−アセトアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−3−ピリジン−3−イル−プロピオンアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−アセトアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−ニコチンアミド;
N−[3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−2−(3−メトキシ−フェニル)−アセトアミド;
N−[3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド;
N−[3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−3−ピリジン−3−イル−プロピオンアミド;
N−[3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−ニコチンアミド;
N−[3−(2−メタンスルホニル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−プロピオンアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−プロピオンアミド;
N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アセトアミド;
N1−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−ブタン−1,4−ジアミン;
N1−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−プロパン−1,3−ジアミン;
N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−(BODIPY FL)アミド;
N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−(テキサスレッド−X)アミド;
から選択される化合物、またはそれらの薬学的に受容される塩もしくはN−オキシド。
【請求項31】
請求項1に記載の化合物であって、以下:
(2−メトキシ−エチル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
(3−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−プロピル)−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
(4−アミノ−ベンジル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
(5−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ペンチル)−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]−メタノール;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル]−メタノール;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−アミン;
[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
[3−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−プロピル]−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2H−ピラゾール−3−イル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−モルフォリン−4−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−ピリジン−3−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−ピリジン−4−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(3−モルフォリン−4−イル−プロピル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(3−ピペリジン−1−イル−プロピル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル−アミン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−ピリミジン−4−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イルアミン;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸シクロプロピルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸エチルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸ヒドロキシアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸メトキシ−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−チオフェン−2−イル−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸シクロプロピルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸エチルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸メトキシ−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イルアミン;
3−(2−アゼチジン−1−イル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[2−(2−メチル−アジリジン−1−イル)−ピリミジン−4−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸メチルエステル;
4−(2−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−エチル)−ベンゼンスルホンアミド;
4−[2−(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−カルボニトリル;
4−[6−ブロモ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−クロロ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−フルオロ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[7−アミノメチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[7−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[8−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
6−(2,7−ジフルオロ−6−ヒドロキシ−3−オキソ−3H−キサンテン−9−イル)−N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−イソフタルアミド酸;
7−アミノ−4−メチル−3−[(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチルカルバモイル)−メチル]−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホン酸;
シクロブチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
シクロペンチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
シクロプロピル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
シクロプロピル−メチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
ジメチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
イソプロピル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
メチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
N−(2−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−エチル)−アセトアミド;
N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−アセトアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−2−(3−メトキシ−フェニル)−アセトアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−3−ピリジン−3−イル−プロピオンアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−アセトアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−ニコチンアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−プロピオンアミド;
N−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アセトアミド;
N1−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−ブタン−1,4−ジアミン;
(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(2−モルフォリン−4−イル−エチル)−アミン;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(2−ピリジン−3−イル−エチル)−アミン;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(2−ピリジン−4−イル−エチル)−アミン;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(3−モルフォリン−4−イル−プロピル)−アミン;
[4−(2−ピリジン−2−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−ピリミジン−2−イル]−ピリジン−3−イルメチル−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−((R)−1−フェニル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−((S)−1−フェニル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(lH−テトラゾール−5−イル)−アミン;
{7,7−ジメチル−8−[5−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ} −ブチルカルバモイル)−ペンチル]−2−オキソ−4−トリフルオロメチル−7,8−ジヒドロ−2H−1−オキサ−8−アザ−アントラセン−5−イル}−メタンスルホン酸;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−モルフォリン−4−イル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[l,2−a]ピリジン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−ピペリジン−1−イル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]−ピリジン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−ピリミジン−4−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イルアミン;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸([1,4]ジオキサン−2−イルメチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸([1,4]ジオキサン−2−イルメチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸(2−ジメチルアミノ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸(2−チオフェン−2−イル−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸メチルエステル;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸([1,4]ジオキサン−2−イルメチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−ジメチルアミノ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−オキソ−2−ピリジン−3−イル−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(ピペリジン−3−イルメチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸エチルエステル;
3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−2−ピリジン−2−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリミジン−4−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸メチルエステル;
4−(2−ピリジン−2−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−7−トリフルオロメチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−カルボン酸アミド;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−8−(2−モルフォリン−4−イル−エチルアミノ)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−8−モルフォリン−4−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[8−ベンジルオキシ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
4−[8−ベンジルオキシ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[8−ブロモ−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−オール;
5−ジメチルアミノ−ナフタレン−1−スルホン酸(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−アミド;
6−アミノ−9−[2−カルボキシ−5−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチルカルバモイル)−フェニル]−キサンテン−3−イリデン−アンモニウム;
6−ブロモ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−フルオロ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−(2−メチルスルファニル−ピリミジン−4−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
N,N−ジメチル−N’−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−エタン−1,2−ジアミン;
N1−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−プロパン−1,3−ジアミン;
N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−(BODIPY FL)アミド;
N−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−(テキサスレッド−X)アミド;
から選択される化合物、またはそれらの薬学的に受容される塩もしくはN−オキシド。
【請求項32】
請求項1に記載の化合物であって、以下:
(2−メトキシ−エチル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
(3−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−プロピル)−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
(4−アミノ−ベンジル)−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
(5−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ペンチル)−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]−メタノール;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル]−メタノール;
[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−アミン;
[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
[3−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−プロピル]−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2H−ピラゾール−3−イル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−モルフォリン−4−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−ピリジン−3−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(2−ピリジン−4−イル−エチル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(3−モルフォリン−4−イル−プロピル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−(3−ピペリジン−1−イル−プロピル)−アミン;
{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル−アミン;
2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−3−ピリミジン−4−イル−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イルアミン;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸シクロプロピルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸エチルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸ヒドロキシアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸メトキシ−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸(2−チオフェン−2−イル−エチル)−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸シクロプロピルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸エチルアミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸メトキシ−アミド;
3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イルアミン;
3−(2−アゼチジン−1−イル−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−[2−(2−メチル−アジリジン−1−イル)−ピリミジン−4−イル]−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−{[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸メチルエステル;
4−(2−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−エチル)−ベンゼンスルホンアミド;
4−[2−(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−カルボニトリル;
4−[6−ブロモ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−クロロ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−フルオロ−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[6−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[7−アミノメチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[7−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
4−[8−メチル−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミン;
6−(2,7−ジフルオロ−6−ヒドロキシ−3−オキソ−3H−キサンテン−9−イル)−N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−イソフタルアミド酸;
7−アミノ−4−メチル−3−[(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチルカルバモイル)−メチル]−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホン酸;
シクロブチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
シクロペンチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
シクロプロピル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
シクロプロピル−メチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
ジメチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
イソプロピル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
メチル−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アミン;
N−(2−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−エチル)−アセトアミド;
N−(4−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イルアミノ}−ブチル)−アセトアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−2−(3−メトキシ−フェニル)−アセトアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−3−ピリジン−3−イル−プロピオンアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−アセトアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−ニコチンアミド;
N−[3−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−7−イル]−プロピオンアミド;
N−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−アセトアミド;
Nl−{4−[2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−ピリミジン−2−イル}−ブタン−1,4−ジアミン;
から選択される化合物、またはそれらの薬学的に受容される塩もしくはN−オキシド。
【請求項33】
少なくとも1種類の請求項1に記載の化合物、および薬学的に受容可能なキャリアを含有する、薬学的組成物。
【請求項34】
少なくとも1種類の請求項30に記載の化合物、および薬学的に受容可能なキャリアを含有する、薬学的組成物。
【請求項35】
被験体におけるTGFβシグナル伝達経路を阻害する方法であって、少なくとも1種類の請求項1に記載の化合物の有効量を、該被験体に投与する工程を包含する、方法。
【請求項36】
被験体におけるTGFβシグナル伝達経路を阻害する方法であって、少なくとも1種類の請求項30に記載の化合物の有効量を、該被験体に投与する工程を包含する、方法。
【請求項37】
細胞におけるTGFβ I型レセプタを阻害する方法であって、少なくとも1種類の請求項1に記載の化合物の有効量を、該細胞に接触させる工程を包含する、方法。
【請求項38】
細胞におけるTGFβ I型レセプタを阻害する方法であって、少なくとも1種類の請求項30に記載の化合物の有効量を、該細胞に接触させる工程を包含する、方法。
【請求項39】
被験体においてTGFβにより誘発された過剰な細胞外マトリックスの蓄積を減らす方法であって、少なくとも1種類の請求項1に記載の化合物の有効量を、該被験体に投与する工程を包含する、方法。
【請求項40】
被験体においてTGFβにより誘発された過剰な細胞外マトリックスの蓄積を減らす方法であって、少なくとも1種類の請求項30に記載の化合物の有効量を、該被験体に投与する工程を包含する、方法。
【請求項41】
被験体における線維性の状態を治療または予防する方法であって、少なくとも1種類の請求項1に記載の化合物の有効量を、該被験体に投与する工程を包含する、方法。
【請求項42】
被験体における線維性の状態を治療または予防する方法であって、少なくとも1種類の請求項30に記載の化合物の有効量を、該被験体に投与する工程を包含する、方法。
【請求項43】
前記線維性の状態が、強皮症、ループス腎炎、結合織疾患、創傷治癒、外科手術の瘢痕、脊髄損傷、CNS瘢痕、急性肺損傷、特発性肺線維症、慢性閉塞性肺疾患、成人呼吸窮迫症候群、急性肺損傷、薬物誘発性肺損傷、糸球体腎炎、糖尿病性腎症、高血圧症誘発腎症、肝臓線維症もしくは胆汁線維症、肝硬変、原発性胆汁性肝硬変、脂肪肝疾患、原発性硬化性胆管炎、再狭窄、心線維症、眼球の瘢痕、線維硬化症、線維性癌、類線維腫、線維腫、線維腺腫、線維肉腫、移植動脈疾患、およびケロイドから選択される、請求項41または42に記載の方法。
【請求項44】
被験体における腫瘍細胞の転移を阻害する方法であって、少なくとも1種類の請求項1に記載の化合物の有効量を、該被験体に投与する工程を包含する、方法。
【請求項45】
被験体における腫瘍細胞の転移を阻害する方法であって、少なくとも1種類の請求項30に記載の化合物の有効量を、該被験体に投与する工程を包含する、方法。
【請求項46】
TGFβの過剰発現により媒介される疾患もしくは障害を治療する方法であって、このような治療が必要な被験体に、少なくとも1種類の請求項1に記載の化合物の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項47】
TGFβの過剰発現により媒介される疾患もしくは障害を治療する方法であって、このような治療が必要な被験体に、少なくとも1種類の請求項30に記載の化合物の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項48】
前記疾患もしくは障害が、多発性硬化症におけるニューロンの脱髄、アルツハイマー病、大脳の脈管障害、扁平上皮癌、多発性骨髄腫、黒色腫、神経膠腫、グリア芽細胞腫、白血病、そして肺、乳房、卵巣、子宮頸部、肝臓、胆管、胃腸管、膵臓、前立腺、ならびに頭部および頸部の癌腫からなる群から選択される、請求項46または47に記載の方法。

【公表番号】特表2006−502164(P2006−502164A)
【公表日】平成18年1月19日(2006.1.19)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2004−534570(P2004−534570)
【出願日】平成15年9月5日(2003.9.5)
【国際出願番号】PCT/US2003/027721
【国際公開番号】WO2004/021989
【国際公開日】平成16年3月18日(2004.3.18)
【出願人】(592221528)バイオジェン・アイデック・エムエイ・インコーポレイテッド (224)
【Fターム(参考)】