【課題】オリゴエステル、および添加剤の製造のためのそれらの使用に関する。
【解決手段】オリゴエステルを含有する添加剤および／またはオリゴエステル自体は、医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品、たとえばシャンプーおよびコンディショナーの処方に使用することができる。コンディショニング性、長期直接性、および／またはＵＶ保護性を付与することができる多目的添加剤の製造に特に有用であるオリゴエステルおよびオリゴエステル混合物製造。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願のクロスリファレンス
本出願は、２００２年１月３１日に出願された米国特許仮出願第６０／３５３，４７７
号明細書、２００２年１月３１日に出願された米国特許仮出願第６０／３５３，６６９号
明細書、および２００２年２月１日に出願された米国特許仮出願第６０／３５３，５４０
号明細書の利益を主張し、これらすべてを引用することにより本明細書の一部をなすもの
とする。
【背景技術】
【０００２】
第４級化合物、すなわち「クワット（ｑｕａｔ）」は多くの種類が知られており、これ
らは多くの分野で使用されている。クワットは非常に有用な化合物となりうる。しかし、
ある種のクワットはあまり環境に優しくない。これらのクワットは非常にゆっくりと分解
し、環境汚染の原因となりうる。これらは反応性窒素種を有するため、以前には認識され
ていなかった活性を有しうる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
エステル結合を含有するエステルクワットなどの他のクワットは、はるかに容易に分解
するが、はるかに環境に優しい。しかし、エステルクワットは、比較的狭いｐＨ、一般に
酸性範囲のｐＨでのみ安定となることが多い。さらに、エステルクワットは比較的有効性
（subatntivity）が低い場合があり、すなわち洗浄、入浴、または水泳などの活動中に毛
髪または皮膚から容易に除去されうる。したがって明らかに、改良された環境的性質、改
良された有効性、および一般により高い第４級活性または１分子当たりでより多くの第４
級基を有する化合物が非常に望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、本明細書では化合物または分子と称される場合もある多数の組成物、ならび
にこのような化合物の混合物に関する。これらすべてはオリゴエステルであり、１つの共
通構造、すなわちオリゴエステル主鎖を共通に有する。本発明によるオリゴエステル主鎖
は、プロトン化および／または第４級化されることが可能な窒素を含有することが好まし
いジオールフラグメントと、二酸（diacid）フラグメントとで構成される。二酸フラグメ
ントも、プロトン化および／または第４級化されることが可能な窒素を含んでよい。好ま
しくは、オリゴエステル主鎖中で二酸フラグメントおよびジオールフラグメントが互いに
交互に配列する。二酸フラグメントはエステル基またはエステル結合を介してジオールフ
ラグメントに結合しているため、本発明の化合物はポリエステルまたはオリゴエステルと
考えることができる。実際、本発明のオリゴエステルは、主鎖内部または主鎖に沿ってこ
のようなエステル基またはエステル結合を少なくとも２個、好ましくは少なくとも３個、
より好ましくは少なくとも４個含む主鎖を有する。さらに、本発明のオリゴエステル主鎖
は、プロトン化または第４級化されることが可能な少なくとも２個の窒素原子をその構造
内部に含むことが好ましい。これらは好ましくは、第３級窒素、すなわち、水素以外、最
も好ましくは窒素、酸素、炭素、または硫黄との少なくとも３つの結合を有する窒素であ
る。
【０００５】
オリゴエステル主鎖は、２種類以上のジオールおよび／または二酸から誘導されるフラ
グメントを含んでもよい。しかしより好ましくは、オリゴエステル主鎖は、ジオールから
誘導される１種類のフラグメントと、二酸から誘導される１種類のフラグメントが繰り返
し配置したものを含む。ジオールから誘導される１つのフラグメントと二酸から誘導され
る１つのフラグメントがエステル結合によって「構造単位」を形成しており、本発明のオ
リゴエステルは少なくとも２つの異なる構造単位から形成される主鎖を含むことが好まし
く、いずれにせよ個々の構造単位内のジオールおよび二酸は互いに同種または異種である
。本発明によるオリゴエステルは、各末端が同じ基、たとえば両方がカルボキシル基また
は両方がヒドロキシ基となるように、追加のジオールフラグメントまたは二酸フラグメン
ト（構造単位の実質的半分）を含んでもよい。より好ましくは、本発明のオリゴエステル
は少なくとも３つの構造単位を含み、さらにより好ましくは約３個〜約１００個の構造単
位を含む。さらにより好ましくは、本発明のオリゴエステルは、３個〜約５０個のサブユ
ニット、さらにより好ましくは３個〜２５個のサブユニットを有する。これらも、前述の
ように追加の二酸またはジオールフラグメントを有することができる。言い換えると、本
発明のオリゴエステルは少なくとも２つの構造単位を有し、分子量が約１００，０００以
下であり、より好ましくは５０，０００以下であり、最も好ましくは２５，０００以下で
ある。
【０００６】
オリゴエステル主鎖は、個々の二酸およびジオール、それぞれの基、さらにはより小さ
なオリゴエステルの間の反応によって形成することができる。次に、窒素基のプロトン化
、主鎖中の窒素への基の付加による第３級または第４級窒素の形成などによって、オリゴ
エステルを誘導体化して、種々の誘導体化オリゴエステルを得ることができる。
【０００７】
ジオールフラグメントおよび／または二酸フラグメントの一部またはすべては、構造単
位または主鎖が構成される前にあらかじめ誘導体化、置換、またはエステル化された二酸
および／またはジオールから誘導されてもよく、たとえば、二酸から誘導されるフラグメ
ントは二酸、ジエステル、二酸二ハロゲン化物、無水物などから誘導されてもよく、ジオ
ールから誘導されるフラグメントはエステル化または第４級化されたジオールなどから誘
導されてもよいことを理解すべきである。これらの反応の例としては、二酸およびジオー
ルの間の反応、ジエステルおよびジオールの間の反応、二酸ハロゲン化物およびジオール
の間の反応、ならびに無水物およびジオールの間の反応などが挙げられる。
【０００８】
本発明の好ましい態様によると、本発明のオリゴエステルは１個以上の窒素原子を含む
。好ましくは、この窒素原子は、アミン基の一部である。このアミン基は第１級、第２級
、第３級、または第４級であってよい。好ましくは、アミン基は第３級または第４級であ
り、最も好ましくは、オリゴエステルは第４級アミン基を含む。特に好ましい実施形態で
は、オリゴエステル主鎖中のアミンは官能化されてクワットを形成する。アミン基は、ジ
オールフラグメントの一部またはすべての部分、二酸フラグメントの一部またはすべての
部分、あるいはその両方であってよい。好ましくは、アミン基はジオールフラグメントの
一部である。より好ましくは、アミン基は各構造単位の一部である。しかし、アミン基が
一部の構造単位のみの一部となることも考慮される。したがって、５つの構造単位を有す
るオリゴエステルの２つの構造単位中の２つのジオールは、誘導体化された場合に第４級
基または「クワット」となる窒素原子を含有し、他の３つのジオールはジオールの２つの
アルコール官能基の間にアルキル基以外は有さなくてもよい。明らかであるが、アミンジ
オールの順序は不規則であってよく、あるいはオリゴエステルの主鎖を構成する構造単位
の連続の内部で所望の位置に配置されてもよい。
【０００９】
本発明によるオリゴエステルは医薬品、パーソナルケア製品、および化粧品中の添加剤
として有用である。本発明のオリゴエステル、特に誘導体化されていない主鎖で構成され
るオリゴエステルは、増粘剤、乳化剤、増量剤などとして有用となりうる。ジオールフラ
グメントおよび二酸フラグメントを含有する誘導化されていないオリゴエステル主鎖は、
パーソナルケア製品、化粧品、および医薬品に有用となる多数の非常に有用な分子を生成
するための中間体として使用することができる。主鎖の構造および誘導体化の方法に依存
して、この重要な種類の化合物の性質を調整および適応させることができる。
【００１０】
オリゴエステルの主鎖中の窒素原子は、第２級または第３級のアミンまたは窒素に通常
付加することができるあらゆる基で誘導体化することができる。このようなものとしては
、限定するものではないが、ラクトン、エポキシ、クロロ酢酸などのハロゲン脱離基を有
する化合物、過酸化物（アミンオキシドを生成するため）、シロキサンなどが挙げられる
。本発明の一態様による好ましい誘導体化されたオリゴエステルの一種は、オリゴエステ
ル主鎖と、主鎖の窒素原子に結合するＵＶ保護分子構造、基、部分等とを含有するＵＶ保
護オリゴエステルを提供する。より好ましい実施形態では、本発明は、第４級化された窒
素原子を好ましくはオリゴエステル主鎖内部にさらに含むＵＶ保護オリゴエステルクワッ
トを提供する。好ましい実施形態では、ＵＶ保護基は、主鎖中の窒素分子からクワットを
生成するために使用される誘導体化基である。あるいは、ＵＶ保護基は、エステル結合ま
たはエーテル結合を介してエンドキャップとして主鎖に結合してもよいし、あるいは架橋
性分子を介して主鎖中の窒素に結合してもよい。
【００１１】
本明細書に記載されるオリゴエステルは、オリゴエステル主鎖内部にアルコキシ基を含
むこと（またはアルコキシル化）によって改質することができる。言い換えると、主鎖の
ジオールフラグメントは１つ以上のアルコキシ基を含んでもよい。このようなアルコキシ
ル化されたジオールフラグメントは、アルコキシ非含有ジオールをアルコキシル化し、続
いてこれを主鎖の生成に使用することによって主鎖に導入することもできるし、他のあら
ゆる通常の手段によって生成することもできる。アルコキシル化されたオリゴエステルは
、希望するなら続いて誘導体化してもよい。
【００１２】
アルコキシル化された主鎖を有するオリゴエステルは、ほぼ中性のｐＨ、ならびに弱塩
基性および弱酸性のｐＨで配合し維持することができることを、本発明者らは発見した。
このようなオリゴエステルは、４を超え９未満のｐＨで配合し維持することができる。従
来技術のエステル組成物および特にエステルクワットは、４を超えるｐＨにおいて一般に
不安定であり、このような生成物を特にシャンプーおよび化粧品で使用することが非常に
困難となる。主鎖中にアルコキシ基を有するオリゴエステルは、中性ｐＨ、弱酸性ｐＨ、
または弱塩基性ｐＨ、たとえばｐＨ４〜９における配合で従来のエステルクワットの代わ
りに使用することができる。
【００１３】
好ましくは、本発明によるオリゴエステルの主鎖は、ヒドロキシ基（−ＯＨ）または同
様の官能基、カルボキシ含有基、たとえば（−Ｃ（Ｏ）ＯＨ）、エステル基−Ｃ（Ｏ）Ｏ
Ｒ、エーテル基などが末端基となる。主鎖がヒドロキシ末端、カルボキシル末端、または
その両方のいずれの場合でも、末端官能基は誘導体化することができる。したがって、末
端ヒドロキシ基、カルボキシ基、またはその両方は「エンドキャップ」されてもよい。た
とえば、末端ヒドロキシ基を有するオリゴエステルは、カルボキシ含有反応性基、たとえ
ばカルボキシル基−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、エステル基−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、またはその他の好適な基
を有する所望の化合物でエステル化することによってエンドキャップしてもよい。同様に
、カルボキシ末端オリゴエステルは、ヒドロキシ基またはその他の好適な反応性官能基を
有する所望の化合物でエステル化することによってエンドキャップしてもよい。エーテル
基を形成してもよい。エンドキャップは水素またはメチル基などの単純なものであっても
よいし、あるいはポリリシノレエートから誘導される基などの大型で複雑なものであって
もよい。後者（および高い疎水性部分を有する他の同様の化合物）は、たとえば毛髪およ
び／または皮膚のコンディショニングなどオリゴエステル全体の性質の改善に寄与するこ
とができる。したがって、本発明のこの態様による化合物は、毛髪および皮膚のコンディ
ショナーとして特に有用となるオリゴエステルの生成に使用することができる。疎水性が
高いため（アルキル鎖の大きさと関連があると考えられる）、多くの場合このような化合
物は、より長時間洗い落とされずに毛髪または皮膚上に残留する。
【００１４】
これらの有利な特徴は、容易に兼ね備えることができ、ジオールフラグメント、二酸フ
ラグメント、およびアルコキシ基を含む繰り返し単位で構成されるエンドキャップされた
オリゴエステル、たとえば、ほぼ中性、弱塩基性、および弱酸性のｐＨにおいて安定であ
り、同時に効果的なコンディショニングが可能となるエンドキャップされたオリゴエステ
ルを得ることができる。これによって、エステルクワットの安定性を維持するために必要
なより酸性側のｐＨでは一般に配合することができない製品であるシャンプーと併用する
ことが可能なコンディショナーを製造することができる。
【００１５】
本発明の特に好ましい態様はオリゴエステルクワットである。本発明のオリゴエステル
の第４級基は、正に帯電した第４級窒素または「クワット」が形成されるように第４の基
と反応するアミン窒素を含む主鎖から構成されることができる。オリゴエステルクワット
を生成するために本発明に従って使用することができる第４級化基としては、医薬品、パ
ーソナルケア製品、および化粧品用のクワットの生成に従来使用されてきた第４級化基を
挙げることができる。しかし、これらの基としては、たとえば、ＵＶ吸収剤またはＵＶ−
保護基として機能しうる基を挙げることもできる。この場合も、これらの特徴を１つの分
子で兼ね備えることができる。したがって、たとえば、効果的なコンディショニング性を
付与するための基でエンドキャップされ、ＵＶ吸収性を付与する基で第４級化され、さら
に中性ｐＨでの安定性を付与するためにオリゴエステル主鎖内部がアルコキシル化された
オリゴエステルクワットが考慮される。本発明のオリゴエステルは、医薬品、パーソナル
ケア製品、および医薬品の配合物の一部として、このような製品の従来の成分と従来の方
法で混合、混和、または反応させることによって使用することができる。好ましい態様に
よると、本発明は、特に、皮膚および／または毛髪に使用されるシャンプー、コンディシ
ョナー、石けん、日焼け止め、およびこれらの組み合わせなどの製品に関する。
【００１６】
本発明は、本発明のオリゴエステルを含有し、本発明により製造された種々の医薬品、
化粧品、またはパーソナルケア製品を局所適用することによって哺乳動物、特にヒトなど
の患者を治療する方法にも関する。これらは、医薬品に関する従来方法で適用され、局所
適用は、経皮パッチ、クリーム、ゲル、およびその他の従来の局所適用のみならず、坐剤
、鼻孔用スプレー、吸入器、浣腸などを使用する鼻腔および副鼻孔、気管および食道、さ
らには肺、ならびに口、直腸、または膣中に見られる粘膜などの他の粘膜への適用も含ん
でいる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】実施例２により生成したオリゴエステルのゲル浸透クロマトグラフィー（「ＧＰＣ」）を使用したクロマトグラムである。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
ある範囲が記載されている場合、その範囲内にあるあらゆるデータ点、ならびにその上
限点または下限点も含まれることを理解されたい。
【００１９】
本発明の目的のため、本明細書で使用される種々の用語は以下の用に定義される。
【００２０】
「化合物」は１種類の区別可能な物質であり、たとえば同一の化学構造の分子である。
「化合物」は、異なる化学構造を有する分子の混合物ではない。オリゴエステルの混合物
は、２種類以上の異なるオリゴエステル分子の混合物である。この混合物は一般に、その
混合物のすべての他の単独のオリゴエステルと比べて最も高い比率でその混合物中に存在
するオリゴエステルによって識別される。
【００２１】
Ｃ_x〜Ｃ_yと記載される置換パターンは、ｘ個の炭素原子からｙ個の炭素原子までの範囲
を取りうる炭素鎖を有する置換基を定義するものであり、Ｃ_x〜Ｃ_y基と記載される場合も
ある。この点に関して、範囲の記載は、記載の範囲の内側、ならびにその範囲の上限およ
び下限の各長さの炭素鎖含んでいる。たとえば、「Ｃ₁〜Ｃ₈」と記載される置換パターン
は、両端の値を含めた１〜８個の炭素原子を有するすべての炭素鎖を包含している。
【００２２】
本発明によるオリゴエステルは好ましくは、構造式ＩおよびＩＩを有する構造単位を有
する。
【化１】


Ｓは２以上の整数であり、より好ましくは２〜１００の間、さらにより好ましくは３〜
５０の間、最も好ましくは３〜２５の整数であり、これはオリゴエステル主鎖中の構造単
位の数である。この数は、オリゴエステルの各末端が同じ種類のフラグメントとなるよう
にするために使用する場合がある追加のジオールフラグメントまたは二酸フラグメントは
含んでいない。Ｘは０または１である。
【００２３】
ＯＢ−Ｄ−ＥＯはジオールフラグメントである。ＯＢおよびＥＯは式−ＣＨ₂−Ｏを有
することができるが、ＯＢおよびＥＯは、単なる例であるが−ＣＨＣｌ−Ｏ−または−Ｃ
ＨＣＨ₃−Ｏ−が得られるように置換されることもできる。
【００２４】
Ｄは、１〜５０個の炭素原子、好ましくは１〜４０個の炭素原子、さらにより好ましく
は１〜１８個の炭素原子を有する飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または未置換
のアルキル基またはアルキレン基であってよい。したがって、Ｄは１〜５０個の炭素原子
、好ましくは１〜４０個の炭素原子、さらにより好ましくは１〜１８個の炭素原子を有す
る飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または未置換の脂肪族基であってよい。また
Ｄは、６〜４０個の炭素原子、好ましくは６〜３５個の炭素原子を有するアリール基、フ
ェニルアリール基、アルキルアリール基、またはナフタレン基などの芳香族基であっても
よい。Ｄが芳香族基である場合、Ｄは、好ましくは６〜１８個の炭素原子、より好ましく
は６、１０、または１４個の炭素原子を有する芳香核を含んでよい。Ｄは、４〜３５個の
炭素を有するシクロヘキサンなどの環状アルカンであってもよい。ＤはＳｉＲ₁Ｒ₂、シロ
キサン、またはポリシロキサンであってもよい。
【００２５】
好ましくは、Ｄは、窒素、硫黄、またはケイ素などの１つ以上のヘテロ原子であるかこ
れを含んでよく、より好ましくは窒素、−ＮＲ₃−、ＮＲ₁₀−、−Ｎ⁺Ｒ₃Ｒ₁₀−であるか
これを含んでよい。Ｄは、１つ以上の内部置換、たとえば−（ＣＲ₁Ｒ₂）_p−ＮＲ₃−（Ｃ
Ｒ₄Ｒ₅）_r−、および（ＣＲ₁Ｒ₂）_p−Ｓ−（ＣＲ₄Ｒ₅）_r、および−（ＣＲ₁Ｒ₂）_p−ＮＨ
−（ＣＲ₄Ｒ₅）_rを有してもよい。
【００２６】
内部置換は、主鎖内部にある外部領域ペンダント置換である。Ｓ、ＳＯ、ＳｉＲ₁Ｒ₂、
シロキサン、またはポリシロキサンによる内部置換も好ましい。内部置換の代わりにまた
はこれに加えて、Ｄは、主鎖中の１つ以上の原子がハロゲン、炭素、酸素、窒素、硫黄、
またはＳｉを含有する１つ以上の基で置換される１つ以上の外部置換を有してもよい。こ
のようなものとしては、−ＯＨ、ＯＲ₁₁、−ＮＨ₂、−ＮＨＲ₁₁、ＮＲ₁₁Ｒ₁₂、ＳＯ、Ｓ
Ｏ₂が挙げられる。内部置換の非限定的な例は、−（ＣＨ₂）₃−ＮＨ−（ＣＨ₂）₂−、お
よび−（ＣＨ₂）₃−Ｓ−（ＣＨ₂）₂−であり、内部置換および／または外部置換の非限定
的な例としては、−（ＣＨ₂）₃−Ｎ⁺ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂₁ＣＨ₃−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂
）₃−ＮＣＨ₃−（ＣＨ₂）₂−、およびＣＨ₂Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₄ＯＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ
₃）−が挙げられる。
【００２７】
ジオールフラグメント−ＯＢ−Ｄ−ＥＯ−の非限定的な例としては、
【化２】


【化３】


が挙げられる。
【００２８】
ジオールフラグメント−ＯＢ−Ｄ−ＥＯ−は対称アミン−ジオールであるかまたはこれ
より誘導されることが好ましい。本発明において有用な特に好ましいジオールとしては、
ネオペンチルグリコール、ビスフェノール類、レゾルシノール、メチルジエタノールアミ
ン、ベンジルジエタノールアミン、ラウリルジエタノールアミン、セチルジエタノールア
ミン、ステアリルジエタノールアミン、エルシルジエタノールアミン、およびベヘニルジ
エタノールアミンが挙げられる。
【００２９】
Ｆは、二酸フラグメントの一部であり、少なくとも１つの原子であり、１〜６０個の炭
素原子、好ましくは１〜４０個の炭素原子、最も好ましくは２〜１８個の炭素原子を有す
る飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または未置換のアルキルまたは基またはアル
キレン基であることが好ましい。したがって、Ｆは、１〜６０個の炭素原子、好ましくは
１〜４０個の炭素原子、さらにより好ましくは２〜１８個の炭素原子を有する飽和または
不飽和、直鎖または分岐、置換または未置換の脂肪族基であってもよい。またＦは、６〜
６０個の炭素原子、好ましくは６〜３５個の炭素原子を有するアリール基、フェニルアリ
ール基、アルキルアリール基、またはナフタレン基などの芳香族基であってもよい。Ｆが
芳香族基である場合、Ｆは、好ましくは６〜１８個の炭素原子、より好ましくは６、１０
、または１４個の炭素原子を有する芳香核を含んでよい。Ｆは、４〜３５個の炭素を有す
るシクロヘキサンまたはその誘導体などの環状アルカンであってもよい。Ｆは、Ｄに関し
て議論したような内部置換および／または外部置換を有してもよい。この二酸は、たとえ
ば無水物であってもよいし、またはこれから誘導されてもよい。本発明による特に好まし
い二酸としては、アゼリエク酸（Azeliec acid）、マロン酸、ピメリン酸、セバシン酸、
スベリン酸、コハク酸、フタル酸、およびＣ３６ダイマー酸（ＣＡＳ番号６１７８８−８
９−４）が挙げられる。
【００３０】
最も好ましくは、式ＩおよびＩＩのオリゴエステルのジオールフラグメントおよび二酸
フラグメントの少なくとも一方の中のＤまたはＦの少なくとも一方は、その主鎖中にアミ
ン基を含む。好ましくは、主鎖中の複数のＤおよび／または複数のＦの少なくとも１０％
はアミン窒素を含み、より好ましくは少なくとも約３０％、最も好ましくは少なくとも約
５０％がアミン窒素を含む。最も好ましくは、式ＩおよびＩＩのジオールおよび二酸の各
構造単位中の複数のＤおよび複数のＦの少なくとも１つがアミン窒素を含む。
【００３１】
Ｄおよび／またはＦは構造
【化４】


式中、ｎは１〜１００である。
を有することもできる。
【００３２】
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₁₁、およびＲ₁₂は独立して、水素、アルキル基、または
アルキレン基、またはアルコキシ基であってよく、飽和または不飽和、直鎖または分岐、
置換または未置換であって、１〜６０個の炭素原子、好ましくは１〜２４個の炭素原子を
有してもよく、６〜４０個の炭素原子、好ましくは８〜３５個の炭素原子を有するアリー
ル基、フェニルアリール基、アルキルアリール基、またはナフタレン基などの芳香族基、
４〜３５個の炭素を有するシクロヘキサンなどの環状アルカンであってもよい。Ｄおよび
Ｆに関して説明したような内部置換および／または外部置換も可能である。
【００３３】
ｐおよびｒは独立して、０〜５０、より好ましくは２〜２０である。
【００３４】
式ＩＩのＯＪおよびＯＫは式ＩＩＩ
【化５】


を有するアルコキシ基であり、式中、ｍおよびｎｎは整数であり、Ｒ₈およびＲ₉は、同種
または異種であり、水素、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽
和、置換または未置換の低級アルキル基であってよい。好ましくは、ｍは２であり、好ま
しくはＲ₈およびＲ₉の一方は−ＣＨ₃であり、Ｒ₈およびＲ₉基の残りの方がＨである。し
たがって、式ＩＩＩの構造を有する好ましいアルコキシ基は−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−ま
たは−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−である。より好ましくは１〜６であるｍは、この例では２
である。鎖中に２つ以上のアルコキシ基が存在する場合、あらゆる構造の順序を使用して
よい。したがって、これらは不規則な順序であってもよく、複数のブロックで配列しても
よく、あるいは互いに交互のパターンで配列してもよい。より好ましくは、式ＩＩＩのア
ルコキシ基は、構造［Ｏ（ＣＨ₂）₂−］_nn−［ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−］_nnであり、式中
、［Ｏ（ＣＨ₂）₂−］はエトキシ基であり、［ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−］はプロポキシ基
である。好ましくは、ｍは１〜６であり、より好ましくは２〜３であり、ｎｎは、０〜１
００であり、より好ましくは１〜４０であり、最も好ましくは１〜２０である。先の例で
は、ｍは２であり、ｎｎも２であった。
【００３５】
後述の式（Ａ）および（Ｂ）は、本発明のオリゴエステルの特に好ましい群に関するも
のである。種々の基は、文字ｐ、ｖ、ｆ、およびｇとともに上付き数字によって表されて
おり、式ＩおよびＩＩと関連してこれ以前および本明細書の別の場所で使用されるような
下付き数字では表されていないことに注意されたい。式（Ａ）および（Ｂ）のオリゴエス
テルは、式ＩおよびＩＩに関して前述したオリゴエステルの好ましい実施形態と考えられ
る。式（Ａ）および（Ｂ）と関連するすべての基または置換基が特定される範囲において
、これらは式ＩおよびＩＩにおいて下付きで修飾された基および関連する文字を使用して
前述した対応する基の範囲外にあるが、このような基は補足的なものであると見なされる
。式Ｉと類似した好ましい式は、式（Ａ）
【化６】


である。
【００３６】
好ましい実施形態では、Ｄは、構造：
【化７】


または−Ｓ−、あるいはそれらの組み合わせを有し、
ＢおよびＥは、同種または異種であってよく、これらは独立して、構造
【化８】


または
【化９】


を有し；
【化１０】


は二酸フラグメントであり、前記オリゴエステルの各二酸フラグメントにおいて、これは
同種または異種であってよく、式中のＦは構造
【化１１】


または
【化１２】


を有し、
Ｒ¹およびＲ²は、同種または異種であってよく、これらは独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂₄
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₄アルキルヒドロキシ、ハロゲン化Ｃ₁〜Ｃ₂₄アルキル、アリール、Ｃ
₁〜Ｃ₂₄アリールアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₄アルキルアリール、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、ブロモ、
クロロ、フルオロ、ヨード、Ｃ₁〜Ｃ₂₄アルキルカルボキシ、またはヒドロキシであり、
Ｒ³は独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキルヒドロキシ、アリール、Ｃ₁〜
Ｃ₃₀アルキルアリール、またはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシであり；
Ｒ⁴およびＲ⁵は独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルヒドロキ
シであり；
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹は独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化
アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードであり；
Ｒ_qは、アルキル、アルコキシ、アリールアルキル、アルキルアリール、フルオロ、ブ
ロモ、クロロ、アセトキシ、アルキルアセトキシ、アリールアセトキシ、カルボキシ、ア
ルキルカルボキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシヒドロキシからなる群より選択される
第４級化置換基である。これらの好ましい実施形態では、ａは、構造単位（Ａ）の正電荷
を表しており、０〜１０の範囲であり；
ｐは、Ｄ、Ｅ、Ｂ、およびＦについて同種または異種であってよく、独立に１〜４０の
範囲であり；
ｖは、Ｅ、Ｂ、およびＦについて同種または異種であってよく、独立に１〜４０の範囲
であり；
ｆは、Ｅ、Ｂ、およびＤについて同種または異種であってよく、独立に１〜１０の範囲
であり；
ｇは、Ｅ、Ｂ、およびＤについて同種または異種であってよく、独立に１〜１０の範囲
であり；
ｋは０または１である。
【００３７】
同様に、式（Ｂ）は、アルコキシ化されたオリゴエステルであり、これは式ＩＩの好ま
しい実施形態であり、
【化１３】


−ＯＫおよびＪＯ−を除いたすべての基は式（Ａ）と関連して定義されたものと同様であ
り、−ＯＫおよびＪＯ−は、同種または異種であってよく、これらは構造
【化１４】


の単位をｍ個有するアルコキシスペーサーであり、
ｎは１〜６の範囲であり；
ｍは１〜３００の範囲である。
これらの両方は、第４級化されてもよく、適切な数の対イオンと会合してもよい。
好ましい一実施形態では、本発明は、ジオールまたは保護されたジオール
【化１５】


と、二酸または保護された二酸
【化１６】


あるいは反応性カルボキシ化合物
【化１７】


との間の反応生成物を提供し、式中、Ｑ₁およびＱ₂は、同種または異種であってよく、こ
れらは好ましくは水素または反応性ヒドロキシ保護基であり、Ｑ₅およびＱ₆は、同種また
は異種であってよく、これらは好ましくは水素、アルキル基、または反応性カルボキシ保
護基であり、Ｑ₃およびＱ₄は、好ましくはクロリドおよびブロミドなどのハライドであり
、Ｂ、Ｅ、Ｏ、およびＸは、式（Ｉ）および（ＩＩ）に関連して先に定義されたものであ
る。Ｄ₁は、前出の定義のＤと同じものであってもよいし、あるいは異なるものであって
、前述の反応生成物の誘導体化によってＤ₁をＤに転化することができるものであっても
よい。Ｆ₁は、前出の定義のＦと同じものであってもよいし、あるいは異なるものであっ
て、反応生成物の誘導体化によってＦ₁をＦに転化することができるものであってもよい
。
【００３８】
この反応生成物の例としては、
【化１８】


および
【化１９】


などのオリゴエステルが挙げられる。
【００３９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、アルコキシル化ジオールまたは保護されたアル
コキシル化ジオール
【化２０】


と、二酸または保護された二酸
【化２１】


あるいは反応性カルボキシ化合物
【化２２】


との間の反応生成物を提供し、式中のＱ₁、Ｑ₂、Ｑ₃、Ｑ₄、Ｑ₅、Ｑ₆、Ｂ、Ｅ、Ｋ、Ｊ、
Ｏ、Ｄ₁、Ｆ₁，およびＸは前述の定義の通りである。
【００４０】
この反応生成物の例としては、
【化２３】


および
【化２４】


などのアルコキシル化オリゴエステルが挙げられる。
【００４１】
ジオールフラグメントのみ、ジオールフラグメントおよび二酸フラグメントの両方、ま
たは二酸フラグメントのみが末端となるオリゴエステルを有すると望ましい場合があるこ
とに注意すべきである。次に、結果として得られたオリゴエステルは、前述したように誘
導体化および／または脱保護することができる。
【００４２】
これらの保護基は、エンドキャップなど鎖のさらなる延長を防止する基であってもよい
。説明のため、オリゴエステルが二酸フラグメントおよびジオール（またはアルコキシル
化ジオール）フラグメントで構成されると仮定し、式（Ｉ）および（ＩＩ）を参照すると
、２つの二酸フラグメントがオリゴエステルの末端となる場合は、使用されるエンドキャ
ップはどちらもＧであってよく、両方ともアルコールである場合は、エンドキャップはど
ちらもＡであってよい。エンドキャップＧはＨ、ＯＨ、Ｒ₆、またはＯＲ₆であり、エンド
キャップＡはＨまたはＲ₇である。したがって、Ａおよび／またはＧが水素およびアルキ
ルではない場合、Ａはカルボキシル末端基であり、Ｇはアルコールが末端となる。Ｒ₆お
よびＲ₇は独立して、疎水性であることが好ましいキャッピング基またはエンドキャップ
基であり、たとえば、４〜３６個の炭素を有する置換または未置換の脂肪アルコールおよ
び脂肪酸であり、たとえば、ベヘン酸、エルカ酸、カプリン酸、オレイン酸、リノール酸
、イソステアリン酸、リシノール酸、およびそれらの誘導体、たとえば１２−ヒドロキシ
ステアレート、およびポリリシノレエート、たとえば構造：
【化２５】


および
【化２６】


を有するものが挙げられる。
【００４３】
Ｒ₆およびＲ₇はＲ₁、前述の例のような最大３６個の炭素の脂肪酸基を有するジグリセ
リドであってもよく、ペンタエリスリトールの脂肪酸またはアルコール誘導体などであっ
てもよい。ＡおよびＧは構造：
【化２７】


および／または
【化２８】


を有してもよい。
【００４４】
本発明による各オリゴエステルの主鎖中のジオールフラグメントおよび二酸フラグメン
トの数は、変動させることができ、多数の要因に依存する。特に、そのような要因として
は、極性、粘度などの最終組成物に望まれる性質、置換の程度および種類、使用されるエ
ンドキャップの種類、組成物がクワット基を含むかどうか、どのようなクワット基が望ま
しくなるか、最終用途（コンディショナー中に使用される主鎖）などが挙げられる。しか
し一般に、少なくとも２つのジオールフラグメントおよび２つの二酸フラグメントが存在
し、一方が最大５０個、他方が５１個存在することができる。フラグメントは同種または
異種であってよい。
【００４５】
主鎖中に使用されるジオールのすべてではないが一部をアルコキシル化することができ
る。たとえば、式Ｉのある構造単位は、式ＩＩのある構造単位と反応させることができる
。実際に、これらをブロックまたは交互配列のパターンで反応させることができる。
【００４６】
同様に、本発明による主鎖を形成する場合、たとえば、ジオールおよびアルコキシル化
ジオールと、二酸との間の共縮合反応（たとえば、共縮合は１モルのジオール、１モルの
アルコキシル化ジオール、および２モルの二酸を含んでよい）によって、フラグメント−
ＯＢ−Ｄ_x−ＥＯ−、ＯＫ−ＯＢ−Ｄ_xＥＯ−、−ＯＢ−Ｄ_x−ＥＯ−ＪＯ、およびＯＫ−
ＯＢ−Ｄ_x−ＥＯ−ＪＯを含む主鎖を有するオリゴエステルの混合物が得られる。これら
のフラグメントは、主鎖中に、不規則、複数ブロック、またはその他の形態で分布するこ
とができる。ジオールのＯＨ基の両方ではなく一方のみをアルコキシル化することも可能
であり、それを本発明のオリゴエステル中に使用することができる。また、異なるオリゴ
エステル間のエステル交換反応も可能である。
【００４７】
さらに、２種類以上のアルコキシ基、および２つ以上の同種の基を、連続するエステル
カルボキシル基と、主鎖中の基Ｅおよび／またはＢと結合する酸素との間に配置すること
ができる。たとえば、基ＥおよびＢと結合する酸素と、隣接するエステルのカルボキシル
基との間にある本発明のオリゴエステルの主鎖の一部は、構造：−ＣＨ₂Ｏ−［アルコキ
シＡ］₅−［アルコキシＢ］−［アルコキシＣ］−［アルコキシＢ］₃Ｏ−ＣＯ−を有する
ことができる。
【００４８】
この例では、各ジオール（主鎖がジオールフラグメントで終了する場合を除く）で、１
０単位のアルコキシＡ、８単位のアルコキシＢ、および２単位のアルコキシＣが存在する
。
【００４９】
Ｒ₁₀は、第４級アミンまたは「クワット」を生成するために従来使用されてきた基であ
る。第４級化基としては、限定するものではないが、アルキル、アルコキシ、アリールア
ルキル、アルキルアリール、ブロモおよびクロロなどのハロゲン、アセトキシ、アルキル
アセトキシ、アリールアセトキシ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、ヒドロキシ、およ
びアルコキシヒドロキシが挙げられる。これらの基は、ベンジル誘導体、δ−グルコノラ
クトン誘導体類（有用な保湿剤）、または酸化剤から誘導される置換基を含んでよい。実
際は、Ｒ₁₀は、特に第２級窒素、より好ましくは第３級窒素、または別のヘテロ原子に付
加させるために有用なあらゆる基であってよい。このようなものとしては、アミンオキシ
ドを生成するための過酸化物、酢酸塩化物、エピクロロヒドリンおよび亜硫酸水素塩の反
応生成物、エポキシ基を含むシロキサンなどの使用が挙げられる。実際、Ｒ₁₀は、架橋性
分子またはスペーサーであってもよく、これらは窒素に結合することができ、エポキシま
たはハロゲンなどの基を含む第２の化合物を含有するか、この第２の化合物の作用に影響
されやすいかであり、そのため架橋によって第４級窒素を延長した基と結合させることが
できる。この過程は、実施例３におけるポリクオタニウム５９の生成で説明している。エ
ピクロロヒドリンは、オリゴエステル主鎖およびシンナミドプロピルジメチルアミンの間
に架橋を形成する。
【００５０】
Ｒ₁₀は、ＵＶ活性部分またはＵＶ保護基であるＲ_uvと記載される基を含んでもよい。あ
る群の原子または分子の一部が、電磁スペクトルの紫外領域にある電磁波を吸収または妨
害することがきれば、そのような群の原子または分子の一部はＵＶ活性部分と見なされる
。たとえば、Ｒ_uvは、ＵＶスペクトル領域中で励起するのに好適な量子化された量の分子
エネルギーを有するあらゆる有機部分であってよい。また、このような有機部分を含有す
る化合物は、たとえば、ＵＶ線をこのような化合物に照射することによって暗所で観察す
ることができる。特に有用な部分は、ＵＶＡおよび／またはＵＶＢスペクトル領域におけ
る電磁放射線を吸収する。
【００５１】
本発明のオリゴエステルクワットは、化粧品およびパーソナルケア製品、特にヘアケア
製品および日焼け防止製品に有用である。本発明のエステル含有オリゴエステル中にＵＶ
活性Ｒ_uvを使用することによって、種々の化粧品およびパーソナルケア製品中のこれらの
化合物の日焼け防止性能を改善することができる。これらの化合物は、コーミングおよび
柔軟性の改善などの第４級化合物の従来のヘアコンディショニング特性と、日光による損
傷から毛髪および皮膚を保護するために有用なＵＶ吸収性および／または遮断性、良好な
毛髪および皮膚付着性、ならびにヘアスタイリングの利点とを兼ね備えている。本発明を
特定の理論によって束縛する意図はないが、このクワットのコンディショニングおよび付
着性能は、正に帯電した窒素原子の存在と関連があり、日焼け防止性能はＲ_UV基の存在に
起因し、ヘアスタイリングの利点はこの化合物のポリマー特性によって得られると考えら
れる。これらの理由から、本発明の本発明のオリゴエステルクワットは、日焼け防止成分
を含むヘアコンディショナーおよびコンディショニングシャンプーに特に有用である。こ
のような製品においては、これらの化合物は、日焼け防止成分のみとして使用することが
できる。同様に、本発明の任意の化合物は、従来およびその他の１種類以上の別の日焼け
止め剤、成分、または材料と併用することができる。
【００５２】
多くの公知の日焼け止め剤とは対照的に、本発明のオリゴエステルクワット、および本
発明の他の多くのオリゴエステルは、毛髪に対して良好な付着性を示し、そのため毛髪上
に残留して日焼け止め機能が発揮される。同時に、これらの化合物は、日焼け防止の目的
を意図していない製品および配合物中で有効ヘアコンディショニング成分としてもなお使
用可能である。
【００５３】
好ましくは、ＵＶ活性部分Ｒ_UVおよびＲ₁₀は、共役および非共役の種々の組み合わせの
多重結合（たとえば二重および／または三重結合）および／または芳香族系を有するある
群の原子または分子の一部を含む。好ましい例としては、アミノベンゾエート系
【化２９】


（式中、Ｒ’およびＲ”の例としては、水素、メチル、メトキシ、エチル、および従来の
ＵＶ吸収性化合物中のアミノベンゾエート系の一部として知られる他の基が挙げられ、−
ＮＲ’Ｒ’は好ましくはパラ位に存在する）、およびシンナメート系
【化３０】


（式中、Ｒ”’の例としては、水素、メチル、メトキシ、および従来のＵＶ吸収性化合物
中のシンナメート系の一部として知られる他の基が挙げられる）が挙げられる。特に好ま
しい例としては、ｐ−アミノベンゾエート系
【化３１】


およびシンナメート系
【化３２】


が挙げられる。
【００５４】
これらの群の原子は、共役多重結合および芳香環が形成されるように配置している。本
発明を特定の理論によって束縛しようとする意図はないが、このような共役がＵＶ吸収性
／遮断性に寄与しているものと考えられる。
【００５５】
好ましくは、ＵＶ活性部分Ｒ_UVは、化粧品および／またはパーソナルケア製品において
日焼け防止成分として使用すると好適な化合物から誘導される基を含む。このような化合
物の非限定的な例としては、ｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、ジメチルＰＡＢＡ、ベン
ゾフェノン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３、ベンゾフェノン−４、ベン
ゾフェノン−６、ベンゾフェノン−８、ベンゾフェノン−１２、メトキシシンナメート、
エチルジヒドロキシプロピル−ＰＡＢＡ、グリセリルＰＡＢＡ、ホモサレート、アントラ
ニル酸メチル、オクトクリレン、オクチルジメチルＰＡＢＡ、メトキシ桂皮酸オクチル、
サリチル酸オクチル、ＰＡＢＡ、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、ト
リエタノールアミンサリチレート、３−（４−メチルベンジリデン）−ショウノウ、アボ
ベンゾン、および２，６−ジカルボキシナフタレン酸が挙げられる。
【００５６】
本発明による配合物は、Ｒ₁₀が本明細書で定義されるＵＶ活性化合物から誘導されるオ
リゴエステルクワットが、本発明のオリゴエステルクワット；Ｒ₁₀が本明細書で定義され
るＵＶ活性化合物から誘導される他のオリゴエステルクワット；および／または本明細書
に記載されるＵＶ活性化合物と混合されたものを含んでよいことに注意されたい。ＵＶ保
護性を調整するために、Ｒ₁₀は、混合物の別のクワットのＲ₁₀とは異なるものであってよ
いし、あるいはある構造単位と隣の構造単位とで異なっていてもよい。このようなＵＶ活
性化合物としては、限定するものではないが、前述の化合物、ならびに日焼け止め剤、お
よび米国特許第６，１９０，６４５号（引用することにより本明細書の一部をなすものと
する）に記載される日焼け止め組成物のシンナミドアルキルアミノ第４級が挙げられる。
したがって、本発明による日焼け止め製品は、たとえば、クワット部分の生成にシンナミ
ドアルキルアミノ第４級基を使用して生成されるオリゴエステルクワット、およびオリゴ
エステル主鎖とは反応しない同一のシンナミドアルキルアミノ第４級化合物、ならびに他
のＵＶ活性化合物から製造することができる。
【００５７】
本発明によるオリゴエステルがクワットまたはその他の帯電した化学種（プロトン化さ
れた窒素基など）である場合、一般に各イオン種と関連する対イオンが存在する。クワッ
トに関しては、対イオンはアニオンである。アニオン対イオンとしては、限定するもので
はないが、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、硫酸イオン
、メチル硫酸イオン、メタンベンジルスルホン酸イオン、リン酸イオン、亜硝酸イオン、
硝酸イオン、カルボン酸イオン、またはそれらの混合物が挙げられる。脂肪酸も対イオン
として使用することができる。塩化物イオン、メチル硫酸イオン、または塩化物イオンお
よびメチル硫酸イオンの混合物が好ましい。
【００５８】
単に説明のみを目的として、以下のさらに別の図について検討する。式ＩＶは、一般式
を示しており、さらに、基ＯＢ、Ｄ、ＥＯ、基Ｆ、エンドキャップＡおよびＧを含む二酸
基、ならびにアルコキシ基ＯＫおよびＪＯの間の関係も示している。式Ｖは、このような
基のそれぞれについて特定の置換を有する同じ化合物を示している。
【００５９】
説明のために、式ＩまたはＩＩによる共通のオリゴエステル主鎖をそれぞれ共有する以
下の構造について検討する。
【化３３】

【００６０】
式ＩＶおよびＶは式ＩＩの構造の主鎖を有する。式Ｖにおいて、ＡはＣＨ₃であり、ア
ルコキシ基ＯＫおよびＪＯはそれぞれ−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−Ｏ（ＣＨ₂）₄−である。
この式において、ｎは、先に定義されたｎｎと類似のものであって２であり、ｍは、第１
のアルコキシ基では２であり、第２のアルコキシ基では４である。第１のアルコキシ単位
中の１つのＲ₈が−ＣＨ₃であることを除けば、Ｒ₈およびＲ₉はそれぞれＨである。ＯＢお
よびＯＥはそれぞれ−ＯＣＨ₂−であり、ＤはＣＨ₂Ｎ⁺ＣＨ₃（（ＣＨ₂）₂₁ＣＨ₃）−ＣＨ
₂ＣＨＣＨ₂ＯＨ−である。Ｘは１であり、ｐは１であり、Ｒ₁およびＲ₂の両方はＨである
。Ｒ₃は−ＣＨ₃であり、Ｒ₁₀は−（ＣＨ₂）₂₁−ＣＨ₃である。ｒは２であり、第１の場合
、Ｒ₄およびＲ₅はすべてＨである。第２の場合、Ｒ₄はＨであり、Ｒ₅は−ＣＨ₂ＯＨであ
る。Ｆは−ＣＨ₂ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−Ｃ₂Ｈ₄−である。Ｇは−ＯＣＨ₂ＣＨ₃である。
【００６１】
前述したように、本発明のオリゴエステル、特にその主鎖は、ジオールと、二酸、ジエ
ステル、無水物、または二酸ハロゲン化物との間の反応によって生成されることが好まし
い。このような反応によって生成される特定のオリゴエステル化合物は、このような化合
物が実際にはこのような反応によって生成されるか、任意の別の方法で生成されるかとは
無関係に本発明の範囲内にあることを理解されたい。しかし、このような縮合反応によっ
て、所与の平均分子量および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を有するオリゴエステルのオリゴ
マー混合物を生成することができる。狭い分子量分布および広い分子量分布の両方を得る
ことができる。本発明によるオリゴエステルの性質は、混合物が存在するのであれば、混
合物の性質に依存しうるものと理解されたい。このような混合物、ならびにそれらを使用
して製造される医薬品、パーソナルケア製品、および化粧品の性質は、個別のオリゴエス
テルの選択によって調整できるだけでなく、オリゴエステルの特定の混合物の選択、また
は混合物中に選択されるオリゴエステルの量の調整によっても調整することができること
を理解されたい。本明細書で使用される場合、個々のオリゴエステルについて言及する場
合、化合物だけではなく、所望の分子量および／または分子量分布を有する混合物などの
混合物も意図される。希望するなら種々の分画のオリゴエステルを分離および／または精
製して、別々に使用することができる。あらゆる分離精製方法を使用することができる。
【００６２】
平均分子量および分子量分布の制御は、本出願の一部として含まれ、引用することによ
り本明細書の一部をなすものとする種々の論文、特許、およびその他の刊行物などに記載
される方法などの、重合技術分野で公知のあらゆる方法によって実施することができる。
たとえば、初期縮合反応の後、反応混合物を再加熱および／または減圧下で加熱すること
によって、より高分子量のオリゴエステルを得ることができる。また、カルボキシ末端お
よびヒドロキシ末端化合物を連続的に加えて鎖長を延長することができる。また、連続す
る縮合反応で調製された後で複数の主鎖を結合させることができる。同様の異なる繰り返
し単位を有する主鎖を使用し、この方法で結合させることができる。
【００６３】
混合物の問題に戻ると、種々の公知の技術によって、比較的純粋なオリゴエステル、ま
たはオリゴエステルの汚染物質が比較的少ないオリゴエステルを生成することができるこ
とが分かる。たとえば、構造［ＤＡ］−［ＤＡ］−［ＤＡ］−［ＤＡ］−Ｄ（式中、「Ｄ
」はジオールを意味し、「Ａ」は二酸を意味する）のオリゴエステルの生成に関心がある
と仮定する。この特定のオリゴエステルは、それぞれが角括弧で示される４個の構造単位
と、ヒドロキシ基またはヒドロキシ官能基がオリゴエステル末端となるような追加のジオ
ールとを含む。このオリゴエステルは、２モルの二酸と１モルのジオールを反応させて構
造ＡＤＡを有する分子を生成することによって生成することができる。実質的には、この
分子は両末端が酸官能基で終了しているので、１モルのこの材料を、さらに２モルのジオ
ールと反応させることで、分子ＤＡＤＡＤを生成することができる。化学量論的に過剰の
Ｄを加え、他の同様の反応部位が存在しないと、比較的高い比率で所望の生成物を生成す
ることができる。この分子は実質的にジオールである。次に、１モルのこのジオールを２
モルの二酸と反応させると、構造ＡＤＡＤＡＤＡを生成することができる。次に、１モル
のこの二酸を２モルのジオールと反応させると、最終的な所望の構造を生成することがで
きる。主要のオリゴエステル、たとえば、混合物中に生成されるすべてのオリゴエステル
の中で最も高い比率で存在するオリゴエステルは、所望の構造単位数（この例では４個）
を有するオリゴエステルであるべきである。
【００６４】
比較的短い分子、または全体的に高い均質性または純度が必要な分子の場合、このよう
な手順が有用で望ましい場合がある。しかし、これらの手順は大規模な工業的用途、特に
、より大きなオリゴエステルを生成する場合には実用的でない場合がある。一般に、上記
オリゴエステルを生成する場合、５個のジオールフラグメントが望まれ、４個の酸フラグ
メントが望まれるため、５を４で割って、二酸１モル当たりに１．２５モルのジオールが
必要であることが分かる。これらすべてが一般的な反応器に供給され、予測可能な終点に
ほぼ到達するまで反応が行われる。これによって、種々の大きさのオリゴエステルの混合
物が得られる。この場合には４個の構造単位および追加のジオールフラグメントである望
ましい鎖長から、使用される材料のモル比が決定され、次にこれより最終オリゴエステル
の大きさが決定される。この概念によるオリゴエステルを生成するために使用することが
できる公知の他の方法が多数存在する。さらに、溶媒、温度、触媒および他の公知の装置
の使用を調整することで、転化率を向上させることができる。これによって、混合物中の
オリゴエステルの種類数が減少するか、または所望の長さおよび構造のオリゴエステルの
比率が増加する。
【００６５】
前述のようなより小さなサブユニットを生成することによってオリゴエステルを生成す
ることも可能であり、続いてこれらのオリゴエステルを選択的に保護することによって、
これらを、同じまたは異なる構造、大きさ、および組成の他のオリゴエステルとカップリ
ングさせて、さらに延長された鎖を生成することができる。ヒドロキシ末端オリゴエステ
ルを生成し、続いて前述の条件下でこれらをジカルボン酸とさらに反応させることもでき
る。この逆も可能であり、その場合は、カルボキシ末端オリゴエステルをジオールと反応
させる。
【００６６】
本発明の目的では、特定の主鎖構造を有する特定のオリゴエステルについて言及する場
合、たとえば、それらは純粋であるか混合物の一部であるかのいずれかの特定の構造を意
味することが分かるであろう。しかし、ほとんどの場合、本発明によるオリゴエステルの
生成は、精製が行われない限り、混合物が生成されることを理解されたい。このような混
合物では、一般に主要分画の構造によってその名称が決定される。図１は、実施例２によ
り生成された混合物のゲル浸透分離から得られるクロマトグラムである。孔径５００Åお
よび１，０００Åのスチレン−ジビニルベンゼンＧＰＣカラム（３００×７．８ｍｍ、５
μＭ）を使用し、移動相としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を１ｍＬ／分で使用した。
検出は屈折率によって行い、最初にポリエチレンオキシド標準物質によって較正を行った
。このクロマトグラムから、最大値が２，８４５であることが分かる。この数値、および
重量平均分子量（Ｍ_w＝２７０３）は、ヒドロキシル価４１によって示される湿式分析に
よる測定とよく一致した。これらすべての数値は、主要分画、したがって１種類の最も多
量に存在するオリゴエステルが、実施例２の表題化合物、すなわち４個の構造単位および
追加のオキシル化ジオールからなるＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミ
ンアジペートオリゴマーである構造を示している。
【００６７】
これは望ましい化合物であり、使用した出発材料の比率は、表題化合物の生成を希望し
たことに基づいて予測した。したがって、標準的なＵＳＰ方法に基づいたヒドロキシル価
の計算、およびゲル浸透クロマトグラフィーの使用などの日常的な方法を使用して、混合
物中の主要オリゴエステルによって希望する構造単位数、鎖長、分子量などが実現された
ことを確認することができる。
【００６８】
さらに、実際的な方法として、特に、オリゴエステルが同じ基本構造の繰り返し構造単
位を含む場合、主要分画の性質は、１個または２個多い、あるいは１個または２個少ない
構造単位を有するオリゴエステルの性質と非常に類似するであろう。確実に、本発明にし
たがって生成される場合、混合物は特定のオリゴエステルの特定の主要分画を含むだけで
なく、混合物中に含まれる全オリゴエステル種の少なくとも約２５％、好ましくは少なく
とも約５０％が、所望のオリゴエステルの±２個の構造単位の範囲内に収まる。しかし、
便宜的に、特定の混合物を区別するために特定のオリゴエステルが使用される場合、たと
えば、混合物中の全オリゴエステルの主要分画が最大量で存在するものと見なされる。
【００６９】
一般に、過剰のジオールが使用される場合、結果として得られる主鎖はヒドロキシ末端
となる。同様に、過剰の二酸が使用される場合は、主鎖はカルボキシ末端となる。所望の
二酸またはジオールが約１０〜２０モル％過剰であれば、この結果に常に影響を与えるの
に十分であると考えられる。より長いおよび／またはより高分子量のオリゴエステルが望
まれる場合、等モル量の二酸およびジオールが使用され、重合過程全体でこの等モル比が
維持される。また、より短いおよび／またはより低分子量のオリゴエステルが望まれる場
合は、縮合が完了する前に適切な反応停止剤を加えて反応を停止させることができる。好
適な反応停止剤としては、限定するものではないが、エンドキャップ化合物が挙げられる
。
【００７０】
オリゴエステルの非限定的な例としては、誘導体化されていないことを示すため「主鎖
オリゴエステル」と称される以下のものが挙げられる。
【化３４】


これはたとえば、アルコキシル化ジエタノールメチルアミンと、アジピン酸またはアジピ
ン酸ジメチルとの縮合によって生成することができ、式中、Ｚ_a1は水素、または
【化３５】


であり、Ｚ_a2は水素、ヒドロキシ、または
【化３６】


であり、Ｓ１は好ましくは２〜２０の間で変動し、より好ましくは３〜８の間で変動する
。本明細書に記載される反応条件下では、ジヒドロキシ末端オリゴエステル１のＳ１の平
均は５になると考えられる。
オリゴエステルの別の非限定的な例はオリゴエステル（２）：
【化３７】


であり、これはたとえば、ジエタノールメチルアミンと、式
【化３８】


の分岐二酸またはそのジエステルとの縮合によって生成することができ、式中、Ｚ_b1は水
素または
【化３９】


であり、Ｚ_b2は水素、ヒドロキシ、または
【化４０】


であり、Ｓ２は好ましくは２〜２０の間で変動し、より好ましくは３〜８の間で変動する
。本明細書に記載される反応条件下では、ジヒドロキシ末端オリゴエステル２のＳ２の平
均は５になると考えられる。
【００７１】
オリゴエステルの別の非限定的な例はオリゴエステル（３）：
【化４１】


であり、これはたとえば、アルコキシル化ジエタノールメチルアミンと、主鎖オリゴエス
テル（２）に関して示される分岐二酸またはジエステルとの縮合によって生成することが
でき、式中、Ｚ_c1は水素または
【化４２】


であり、Ｚ_c2は水素、ヒドロキシ、または
【化４３】


であり、ここでＳ３は好ましくは２〜２０の間で変動し、より好ましくは３〜８の間で変
動する。本明細書に記載される反応条件下では、ジヒドロキシ末端主鎖オリゴエステル３
のＳ３の平均は５になると考えられる。
【００７２】
オリゴエステルの別の非限定的な例はオリゴエステル（４）：
【化４４】


であり、これはたとえば、ジエタノールメチルアミンとアジピン酸またはアジピン酸のジ
エステルとの縮合によって生成することができ、式中、Ｚ_d1は水素または
【化４５】


であり、Ｚ_d2は水素、ヒドロキシまたは
【化４６】


であり、Ｓ４は好ましくは２〜２０の間で変動し、より好ましくは３〜８の間で変動する
。本明細書に記載される反応条件下では、ジヒドロキシ末端主鎖オリゴエステル４のＳ４
の平均は５になると考えられる。
【００７３】
主鎖オリゴエステルの他の非限定的な例としては、
【化４７】


（これはたとえば、ジエタノールメチルアミンおよび３−メチル−ペンタンジオールとア
ジピン酸との共縮合によって生成することができ、式中、Ｘ１は１〜１０であってよく、
ｘ２は１〜１０であってよく、ｘ３は０〜９であってよい）；
オリゴエステル（６）：
【化４８】


（これはたとえば、マロン酸メチルアミンと３−メチル−３−（ｐ−ジメチルアミノベン
ジル）−ペンタンジオールの等モル縮合によって生成することができる）；
オリゴエステル（７）：
【化４９】


（これはたとえば、フタル酸と、過剰のアルコキシル化ジメタノールアミンとの縮合によ
って生成することができる）；および
オリゴエステル（８）：
【化５０】


（これはたとえば、プロポキシル化１，６−ジエチルベンジルジオールとＮ−メチル−Ｎ
’，Ｎ”−ビス−α−カルボキシエチルアミンとの等モル縮合によって生成することがで
きる）が挙げられる。
【００７４】
本発明のオリゴエステルは、好ましい４級化などの誘導化を行うことによって、オリゴ
エステルクワットなどの誘導体化オリゴエステルを得ることができる。式ＩまたはＩＩの
誘導体化オリゴエステルの非限定的な例としては、以下に示すオリゴエステルクワット（
１）〜（６）が挙げられる。
【化５１】


（式中、ＡおよびＧは、ポリリシノレエートから誘導される基であり、構造：
【化５２】


を有する）；
【化５３】


【化５４】


（式中、ＡおよびＧは構造：
【化５５】


を有するポリ１２−ヒドロキシステアレートから誘導される基である）；および
【化５６】


（式中、ＡおよびＧは、化合物（５）と関連して定義されたものと同じである）。
【００７５】
式ＩまたはＩＩによる構造を有する誘導体化オリゴエステルのさらに別の例としてはオ
リゴエステル（７）〜（１１）が挙げられる。
【化５７】


【化５８】


【化５９】

【００７６】
式（Ｉ）または（ＩＩ）によるオリゴエステルのさらに別の非限定的な例としては化合
物（１２）〜（１８）が挙げられる。
【化６０】


【化６１】


【化６２】

【００７７】
本発明による主鎖中の窒素原子に結合したＵＶ保護基を有するオリゴエステルのさらに
別の実施形態を以下に示す。これらの実施形態における命名では、上付き修飾されたＲ基
、ｍ、ｎ、ｘ、およびｚを参照するように変更されていることに注意されたい。これらの
実施形態は、前出の式ＩおよびＩＩと関連して前述したものの範囲内となることを意図し
ている。式ＶＩ〜ＩＸに示される上付き修飾されたＲ基、またはその他の基の定義が式Ｉ
〜Ｖと関連する対応する基よりも広くなる限り、これらをともに考慮すべきであり、これ
らは互いに単に補足的なものとなる。
【００７８】
一実施形態において、本発明は、式（ＶＩ）：
【化６３】


の１種類以上の化合物を提供し、式中、Ｒ¹およびＲ²は、同種または異種であってよく、
これらは独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆₀アルキル、構造
【化６４】


の基（式中、Ｒ⁷は水素またはＣ₁〜Ｃ₆₀アルキルである）、または構造
【化６５】


の基（式中、Ｒ⁸は水素またはＣ₁〜Ｃ₆₀アルキルである）であり；
Ｒ³、Ｒ⁵、およびＲ⁶は独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシ、または
水素であり；
Ｒ⁴は構造
【化６６】


の基（式中、Ｒ⁹は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆₀アルキル、−ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシ、またはク
ロロおよびブロモなどのハロゲン化物である）であり；
Ｒ_UVは、部分（Ａ）〜（Ｄ）に関して前述したＵＶ活性部分であり；
Ｙは塩形成性アニオンであり、たとえば、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオ
ン、フッ化物イオン、硫酸イオン、メチル硫酸イオン、メタンベンジルスルホン酸イオン
、リン酸イオン、亜硝酸イオン、硝酸イオン、カルボン酸イオン、またはそれらの混合物
であり、好ましくは塩化物イオン、メチル硫酸イオン、または塩化物イオンおよびメチル
硫酸イオンの混合物であり；
−（ＣＨ_x）_n−、−（ＣＨ_x）_m−、および−（ＣＨ_x）_aは、直鎖または分岐、飽和また
は不飽和のアルキル基またはアルキレン基であり、式中、
好ましくは、ｘは１〜２の間で変動できるか、またはｍまたはｎが２以上である場合に
は０となることができ；
好ましくは、ｎは１〜１０の間で変動することができ、好ましくは１〜３の間で変動す
ることができ、より好ましくはｎは２であり；
好ましくは、ｍは１〜１０の間で変動することができ、好ましくは２〜８の間で変動す
ることができ、より好ましくはｍは４であり；
好ましくは、ａは０〜１０の間で変動することができ、好ましくは１〜５の間で変動す
ることができ、より好ましくはａは１であり；
好ましくは、ｚは２〜１００の間で変動することができ、より好ましくはｚは３〜２５
である。
【００７９】
好ましくは、ＵＶ活性部分Ｒ_UVは構造
【化６７】


を有し、式中、−（ＣＨ_x）_b−は、直鎖または分岐、飽和または不飽和のアルキル基また
はアルキレン基であり、式中のｂは１〜１０の間で変動することができ、好ましくは１〜
５の間で変動することができ、より好ましくは、ｂは３であり；Ｒ¹⁰は６員芳香環を含有
する置換または未置換、飽和または不飽和の基である。より好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ
¹⁰またはＲ¹⁰は、化粧品および／またはパーソナルケア製品中に日焼け防止成分として使
用すると好適な化合物から誘導される。このような化合物の例としては、ｐ−アミノ安息
香酸（ＰＡＢＡ）、ベンゾフェノン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３、ベ
ンゾフェノン−４、ベンゾフェノン−６、ベンゾフェノン−８、ベンゾフェノン−１２、
メトキシシンナメート、エチルジヒドロキシプロピル−ＰＡＢＡ、グリセリルＰＡＢＡ、
ホモサレート、アントラニル酸メチル、オクトクリレン、オクチルジメチルＰＡＢＡ、メ
トキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル、ＰＡＢＡ、２−フェニルベンズイミダゾー
ル−５−スルホン酸、トリエタノールアミンサリチレート、３−（４−メチルベンジリデ
ン）−ショウノウ、アボベンゾン、および２，６−ジカルボキシナフタレン酸が挙げられ
る。
【００８０】
より好ましくは、Ｒ¹⁰は構造
【化６８】


または
【化６９】


を有し、式中、Ｒ¹¹は水素、低級アルキル、ハロゲン化物、またはメトキシである。
【００８１】
好ましくは、Ｒ¹およびＲ²は独立して、水素または基
【化７０】


（式中、Ｒ⁷は好ましくは水素である）であり；より好ましくはＲ¹およびＲ²の両方が水
素であるか、あるいはＲ¹およびＲ²の両方が
【化７１】


である。
【００８２】
好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシまた
は水素である。
【００８３】
好ましくは、Ｒ⁴は基
【化７２】


（式中、Ｒ⁹は−ＯＨ、低級アルキル、水素、ハロゲン化物、またはメトキシであり、ｘ
は２であり、ａは１〜２の間で変動する）であり；より好ましくはＲ⁴
は構造
【化７３】


を有する。
【００８４】
式（ＶＩ）の好ましい化合物においては、部分Ｒ_UVは構造
【化７４】


のシンナミドアルキルアミノ基であり、式中、Ｒ¹¹は水素、−ＮＨ₂、ＮＯ₂、ＣＨ₃Ｏ−
、（ＣＨ₃）₂Ｎ−、または（Ｃ₂Ｈ₅）₂Ｎ−である。より好ましくは、Ｒ¹¹は水素である
。
【００８５】
式（ＶＩ）のより好ましい化合物は式（ＶＩＩ）を有し：
【化７５】


式中、Ｒ¹¹は水素または低級アルキルであり、ｍは１〜２０の間で変動し、Ｙはメチル硫
酸イオン、塩化物イオン、またはそれらの混合物であり、ｚは３〜８の間で変動する。
【００８６】
式（ＶＩＩ）の化合物の好ましい一変形においては、Ｒ¹およびＲ²はどちらも水素であ
る。別の好ましい変形においては、Ｒ¹およびＲ²の両方が、構造
【化７６】


を有する基である。さらに別の好ましい変形においては、Ｒ¹およびＲ²の一方が水素であ
り、Ｒ¹およびＲ²の他方が
【化７７】


である。
【００８７】
別の実施形態では、本発明は、式（ＶＩＩＩ）：
【化７８】


の１種類以上の化合物を提供し、式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹
、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、およびＲ_UV、−（ＣＨ_x）_n−、−（ＣＨ_x）_m−、−（ＣＨ_x）_a、Ｘ、ｍ、
ｎ、ａ、ｂ、ｚ、およびＹは、式（Ｉ）と関連して前述したものと同じであり）；
Ｒ¹²およびＲ¹³は、同種または異種であってよく、これらは独立して、１〜６個の炭素
原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または未置換の低級アルキル基で
あり、好ましくはＲ¹²およびＲ¹³はどちらも基−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−であり；
アルコキシル化部分Ｒ¹²ＯおよびＲ¹³Ｏは、互いに任意の構造的順序で存在し、したが
って不規則、複数のブロック、または互いに交互のパターンで存在することができ；
より好ましくは、アルコキシル化部分Ｒ¹²Ｏおよび／またはＲ¹³Ｏのそれぞれは、構造
［Ｏ（ＣＨ₂）₂−］または［ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−］を有し、ここで［Ｏ（ＣＨ₂）₂−
］はエトキシ基であり、［ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−］はプロポキシ基であり；
Ｎは０〜１００の範囲であり、好ましくは０〜４０の範囲であり、より好ましくは０〜
３の範囲であり；
Ｍは０〜１００の範囲であり、好ましくは０〜４０の範囲であり、より好ましくは０〜
３の範囲であり；
ＮおよびＭの合計は０〜２００の範囲であり、好ましくは０〜２０の範囲であり、より
好ましくは０〜１０の範囲である。
【００８８】
式（ＩＩＩ）のより好ましい化合物においては、Ｒ_UVは構造
【化７９】


のシンナミドアルキルアミノ基であり、式中、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、同種または異種であり
、これらは独立して、水素、−ＮＨ₂、ＮＯ₂、ＣＨ₃Ｏ−、または（ＣＨ₃）₂Ｎ−である
。最も好ましくは、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はどちらも水素である。
【００８９】
したがって、式（ＶＩＩＩ）のより好ましい化合物は、式（ＩＸ）：
【化８０】


を有し、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は前出の定義の通りであり、ｍは１〜５の間で変動し、Ｙはメチ
ル硫酸イオン、塩化物イオン、またはそれらの混合物であり、ｚは４〜６の間で変動する
。式（ＩＸ）の化合物の好ましい一変形においては、Ｒ¹およびＲ²はどちらも水素である
。別の好ましい変形においては、Ｒ¹およびＲ²の両方が構造
【化８１】


を有する基である。さらに別の好ましい変形においては、Ｒ¹およびＲ²の一方が水素であ
り、Ｒ¹およびＲ²のもう一方が
【化８２】


である。特に好ましい実施形態においては、基ＮＲ⁴Ｒ⁵Ｒ⁶Ｒ_UVを省略することができる
か、または式ＩおよびＩＩと関連して特定された１つ以上の基およびＲ₁₀で置き換えるこ
とができる。Ｒ³は、先に定義されているＲ₃で置き換えることができる。これらの構造は
、オリゴエステルの各末端で適切な末端官能基と反応可能である本明細書に記載されるあ
らゆる基でエンドキャップすることができる。
【００９０】
本発明の利点の１つは、アルキル化された式ＩおよびＩＩの分子、およびアルキル化さ
れていない式ＩおよびＩＩの分子の両方は、非常に安価で容易に入手可能な出発材料から
生成することができ、縮合反応などの公知の反応によって生成することができることであ
る。このため、コストの制御が容易であり、特定の調合または用途に分子を特化すること
ができる。調製は、当業者に公知のあらゆる方法にしたがって実施することができる。こ
れらの化合物の調製に有用な合成経路の１つを、例として化合物（３）を使用して説明す
る。混合物などの種々の生成物は、異なる出発材料および試薬を使用してこの経路で得る
ことができることが理解できるであろう。
【００９１】
オリゴエステル（３）の主鎖を生成するため、ステップ１Ａはジエタノールメチルアミ
ンおよびアジピン酸の間の縮合反応である。
【化８３】

【００９２】
この縮合は、アジピン酸のカルボキシル基によるジエタノールメチルアミンのヒドロキ
シ基のエステル化を介して進行する。この過程で従来の触媒を使用することができ、溶媒
は不要である。溶媒が使用される場合、ヘキサン、トルエン、キシレンなどの非水性非極
性有機溶媒を一般に含む。副生成物として生成される水は、ディーン−スターク（Ｄｅａ
ｎ−Ｓｔａｒｋ）トラップを使用して、または特に溶媒が使用されない場合は窒素スパー
ジャーおよび冷却器を使用して除去することができる。水の除去を促進するために減圧を
使用することもできる。反応温度は慣習的に１５０〜２２０℃の間の範囲である。両方の
反応物質が２官能性であるため、この反応によって交互に配列した主鎖構造が形成され、
これが所望の最終オリゴマーの主鎖を形成する。ステップ１Ａの主鎖は、希望に応じて誘
導体化することができるし、他の化合物の調製に使用することもできる。ジエタノールメ
チルアミンおよびアジピン酸の相対比率を選択することによって、末端基が決定される。
たとえば、十分に過剰のアジピン酸の存在下では、主鎖オリゴマー（４）はカルボキシ末
端となる。ヒドロキシ末端が望ましい（前述したように）場合は、代わりに過剰のジエタ
ノールメチルアミンが使用される。
【００９３】
独立して、化合物（３）の側鎖または第４級化基の合成を、桂皮酸およびＮ，Ｎ’−ジ
メチルアミノ−（ｎ−プロピル）−アミンの反応（ステップ１Ｂ）：
【化８４】


から開始することができる。これは、米国特許第５，６３３，４０３号に記載される方法
を使用して実施することもでき、引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
ステップ１Ｂの生成物は、カルボキシル化第３級アミン中間体であり、次にこれをステッ
プ２Ｂでエピクロロヒドリン（スパン短縮分子（span abridging molecule）であり、こ
れより塩化物脱離基が得られ、これは主鎖上の窒素と反応することができる）と反応させ
て反応性クロロクワット中間体が得られる。
【化８５】

【００９４】
最終合成ステップは、ステップ１Ａおよび２Ｂの生成物間の反応であり、ステップ２：
【化８６】


において化合物（３）が得られる。
【００９５】
１モルのオリゴエステルには、５モルのＲ₁₀基（クワットの生成に使用）が必要である
ことに注意されたい。本発明のアルコキシル化オリゴエステルの調製は、非アルコキシル
化化合物の調製と非常に類似した方法で実施することができる。合成経路の主な違いは、
予備アルキル化ステップ１ＡＡ：
【化８７】


が存在することである。
【００９６】
ステップ１ＡＡでは、アルコキシル化メチルアミン（プロポキシル化および／またはエ
トキシル化されて示されている）ジエタノールが生成され、次にこれを縮合反応に使用し
て主鎖オリゴエステルを生成することができる。プロピレンオキシドを使用することが好
ましい。
【００９７】
以下の反応図式は、ジプロポキシル化ジエタノールメチルアミンおよびアジピン酸の間
の縮合反応を示している。
【化８８】

【００９８】
次にこの主鎖について、希望するなら、エンドキャップ、第４級化などの誘導体化を行
うことができる。
【００９９】
別のオリゴエステルを次のように調製することができる。
【化８９】

【０１００】
オリゴエステルの所望の主鎖が上記のように形成され、所望の数の構造単位が互いにつ
ながった後、たとえば以下のように誘導体化することができる。
【化９０】

【０１０１】
この場合も、オリゴエステル主鎖１モル当たりに複数モルのＲ₁₀が必要である。主鎖オ
リゴエステルおよびクロロクワットの間の反応生成物が化合物（８）である。反応性クロ
ロクワットは、ステップ１Ａ〜１Ｃに示すようにして生成することができる。
【０１０２】
本発明のオリゴエステルのクワットは、本明細書に記載されるように独特の性質を有す
るため、特別な場合を表している。原料としてのクワット、およびそれらを含む最終生成
物の重要な性質の１つは、いわゆるカチオン活性であり、これは物質、生成物などの中の
正電荷の濃度を評価するものである。
【０１０３】
本発明によるオリゴエステルは、前述したように最大約１００個の構造単位を含む。こ
の場合も、これに加えて、各末端に特定の官能基を付与するために追加のジオールまたは
二酸が存在してもよい。しかし、より好ましくは、構造単位の数は約２〜約５０の間の範
囲であり、より好ましくは約３〜約２５である。分子量に関しては、主鎖構造、ならびに
ペンダント基およびエンドキャップが高い可変性を有するため、分子量を広範囲で変動可
能なことは理解できるであろう。しかし、一般に、１００，０００単位未満の分子量が好
ましく、好ましくは約５０，０００未満が好ましく、より好ましくは約２５，０００分子
量単位未満が好ましい。混合物が関連する場合、これは主要分画の最も多量のオリゴエス
テルが所望の構造単位数および／または分子量を有することを意味する。
【０１０４】
カチオン活性は、本発明のオリゴエステルクワットに関して議論するためには、従来の
クワットと同様に適切である。カチオン活性は、当業者に容易に理解できるいくつかの方
法によって測定することができる。このような方法の１つは、ラウリル硫酸ナトリウムな
どのアニオン材料の標準液を使用する。この材料を、クワットのカチオンが完全に錯形成
するまで（終点）、クワットを含有する溶液に加える。終点は、電位差滴定、または変色
指示薬を使用することによって測定することができる。
【０１０５】
標準的な試験は、通常は溶媒に溶解したクワットを、ラウリル硫酸ナトリウム標準液で
終点に到達するまで滴定することを含む。同時継続中で本願と同じ譲受人に譲渡された米
国特許出願公開第０９／４３８，６３１号明細書（引用することにより本明細書の一部を
なすものとする）に記載されるように、終点到達後、カチオン活性は、式：
【数１】


に従って計算することができる。式中：
ｍＬ＝アニオン材料のｍＬ数
Ｎ＝使用した溶液の規定度
ＭＷ＝分析したクワットの当量分子量
Ｓ．ｗｔ．＝試料重量（単位ｇ）
【０１０６】
カチオン活性の測定方法に関するさらなる情報は、Ｗ．シェンプ（Ｓｃｈｅｍｐｐ）お
よびＨ．Ｔ．トラウ（Ｔｒａｕ），Ｗｏｃｈｅｎｂｌａｔｔ ｆｕｒ Ｐａｐｉｅｒｆａ
ｂｒｉｋａｔｉｏｎ １９，１９８１，７２６〜７３２ページ、またはＪ．Ｐ．フィッシ
ャー（Ｆｉｓｃｈｅｒ）およびＫ．レーア（Ｌｏｈｒ），有機コーティング科学技術、巻
Ｂ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏａｔｉｎｇｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏ
ｌｕｍｅ Ｂ），２２７〜２４９ページ，マーセル・デッカー・インコーポレイテッド（
Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．）１９８６年４月）を参照することができ、これ
らの記載内容全体を、引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
【０１０７】
カチオン活性はカチオン種の適切な尺度であるが、本発明によるすべてのオリゴエステ
ルがカチオン性であるわけではない。したがって一般には、請求する材料の量を他の用語
を使用して記述することがより適切である。オリゴエステルが、完全に純粋な形態で生成
または販売されることはまれである。１種類の化合物でも混合物の一部でも、これらは一
般に、薬学的に許容されるまたは化粧品的に許容される担体として機能することが好まし
い溶媒を含む添加剤として存在する。すべてまたは実質的にすべての溶媒を除去すること
が可能であるので、オリゴエステルの比率の条件は一般にはあまり重要ではない。しかし
、溶媒と混合する場合、オリゴエステルは、得られる添加剤中に、添加剤の少なくとも約
０．１０重量％の量、より好ましくは添加剤の少なくとも約５重量％の量、および最も好
ましくは添加剤の少なくとも約２０重量％の量で存在すべきである。溶媒が存在する場合
、オリゴエステルは最大約９９．０％存在することができる。より典型的には、最大約９
５％の量、さらにより典型的には約７５％以下の量で存在する。この場合の溶媒担体の有
効量は、オリゴエステルを可溶化するのに十分な量であり、これらは固溶体の形態であっ
てよく、より取り扱いを便利にするためにこれをフレーク化可能なにすることができるこ
とを理解されたい。フレーク化可能なクワットの溶媒は、共溶媒として脂肪アルコールを
含むことが多い。一般にこれは、オリゴエステルを含有添加剤製品中の溶媒量が、約１重
量％〜約９９．９重量％の範囲、または好ましくは約５重量％〜約９５重量％となること
を意味する。しかしより典型的には、配合物の８０％以下が溶媒である。しかし最も好ま
しくは、溶媒量は最小限にされる。
【０１０８】
このような添加剤が医薬品および化粧品の配合に使用される場合、その量は、多数の要
因、特に最終製品の全体の組成、およびオリゴエステルの役割に依存して変動する。オリ
ゴエステルが単にコンディショニングに使用される場合、ある量が必要となりうる。オリ
ゴエステルがＵＶ保護性の付与にも使用される場合は、さらに別の量が必要となりうる。
さらに、添加剤中に使用されるオリゴエステルの濃度に依存して、添加剤全体の量の調整
が必要となりうる。２０％の溶媒を含有する添加剤と、６０％の溶媒を含有する添加剤の
同じ体積では、明らかに大きく異なる量のオリゴエステルが存在する。したがって、それ
ぞれの場合で、使用されるオリゴエステルの意図する量が同じであっても、使用される添
加剤量は大きく異なる場合がある。さらに、オリゴエステルの使用量に関して上限は一般
に存在しない。通常は、コストが唯一制限の要因となる。当然ながら、ある時点でオリゴ
エステルの使用量によって収穫逓減が生じうる。下限はより重要となることが多い。一般
に、最終配合物（医薬品、シャンプー、コンディショナー、日焼け止め、化粧品など）の
少なくとも約０．０５重量％が、本明細書で定義されるオリゴエステル添加剤または混合
物となる。より好ましくは少なくとも約０．５重量％の本発明のオリゴエステルが使用さ
れ、より好ましくは少なくとも約１重量％のオリゴエステルを使用することができる。一
般に、配合物の約５０重量％以下、より好ましくは配合物の２５重量％以下のオリゴエス
テル材料が使用される。
【０１０９】
高いカチオン活性を有する濃縮形態の未処理のクワット（クワット原料）が固溶体また
は半固溶体、あるいは分散体として提供されることが望ましい。特定の理論によって束縛
しようとするものではないが、配合に加えられる所与のクワットまたはクワット混合物の
所望の量は、クワット原料のカチオン活性により測定できると考えられる。高いカチオン
活性を有するクワット原料は、同じ所望のクワット量が得られながら、より小さな空間を
占有するので輸送効率が優れている。さらに、高いカチオン活性を有することに加え、商
業的な取り扱いおよび保管が容易となることでも、未処理クワットの製造は望ましい。た
とえば、より低温で溶融する未処理クワットは、クワットの分解が最小限となり、エネル
ギー効率が改善される。この目的のため、未処理クワットはフレーク化または錠剤化が可
能であることが好ましい。
【０１１０】
したがって、本発明は、オリゴエステル、およびオリゴエステル混合物、たとえばオリ
ゴエステルクワット、オリゴエステルクワットの混合物、１種類以上のオリゴエステルお
よび１種類以上の本発明のオリゴエステルクワットの混合物、ならびにオリゴエステルと
他の従来の活性物質および添加剤との混合物を含有する組成物も提供する。オリゴエステ
ルおよびオリゴエステルクワットおよび従来のエステルおよび／またはクワットは好適な
担体中で、濃縮形態、多くの場合、固体、溶液、または懸濁液の形態で混合することがで
きる。しかし、オリゴエステルクワットおよび非オリゴエステルクワットの混合物の場合
には、溶媒または担体を使用する場合も使用しない場合もある。好ましい担体または溶媒
は、薬学的または化粧品的に許容され、そのような用途で使用または認識されている担体
または溶媒である。好ましい溶媒としては、イソプロピルアルコール、ＳＤＡ−４０、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、種々の脂肪アルコール、およびそれらの混合
物が挙げられる。このような場合、担体およびオリゴエステルの組み合わせを添加剤と呼
ぶことができ、オリゴエステルは添加剤の約０．１重量％〜約９９重量％の量で存在する
ことができる。
【０１１１】
好ましくは、クワット原料の形態で、オリゴエステル（１）は、カチオン活性が約７０
％のブチレングリコール溶液として提供される。オリゴエステル（１）の調製は、実施例
１５および１６に示されている。オリゴエステル（１）の好ましい平均分子量は約５７０
０である。オリゴエステル（１）はアニオン界面活性剤と相溶性であり、ｐＨ約４．５〜
約８において配合物中で安定である。
【０１１２】
好ましくは、クワット原料の形態で、オリゴエステル（２）は、カチオン活性が約４０
％の、フレーク化または錠剤化が可能なステアリルアルコール中の固体として提供される
。対応する主鎖オリゴエステルの調製は実施例１１に示されている。オリゴエステル（２
）の好ましい平均分子量は約３５００である。オリゴエステル（２）は、アニオン界面活
性剤と相溶性ではないと考えられ、ｐＨ約３．５〜ｐＨ約４において配合物中で安定であ
る。
【０１１３】
好ましくは、クワット原料の形態で、オリゴエステル（４）は、カチオン活性が約６０
％のブチレングリコール溶液として提供される。オリゴエステル（４）の調製は実施例３
および４に示されている。オリゴエステル（４）の好ましい平均分子量は約４０００であ
る。オリゴエステル（４）はアニオン界面活性剤と相溶性であり、ｐＨ約４．５〜約８に
おいて配合物中で安定である。
【０１１４】
好ましくは、クワット原料の形態で、オリゴエステル（５）は、カチオン活性が約７０
％のブチレングリコール溶液として提供される。対応する主鎖オリゴエステルの調製は実
施例１４に示されている。オリゴエステル（５）の好ましい平均分子量は約５７００〜６
０００である。オリゴエステル（５）はアニオン界面活性剤と相溶性であり、ｐＨ約４．
５〜ｐＨ約８において配合物中で安定である。
【０１１５】
好ましくは、クワット原料の形態で、オリゴエステル（６）は、カチオン活性が約４０
％の、フレーク化または錠剤化が可能なステアリルアルコール中の固体として提供される
。オリゴエステル（５）の調製は実施例８に示されている。オリゴエステル（６）の好ま
しい平均分子量は約４７００である。オリゴエステル（６）は、アニオン界面活性剤と相
溶性ではないと考えられ、ｐＨ約３．５〜約４において配合物中で安定である。
【０１１６】
好ましくは、クワット原料の形態で、オリゴエステル（７）は、カチオン活性が約６０
％のブチレングリコール溶液として提供される。オリゴエステル（７）の好ましい平均分
子量は約４２５０である。オリゴエステル（７）は、ｐＨ約４．５〜ｐＨ約８において配
合物中で安定であり、アニオン界面活性剤と相溶性ではないと考えられる。オリゴエステ
ル（７）は、カチオン活性が約３５％の、フレーク化または錠剤化が可能なステアリルア
ルコール中の固体としても提供することができる。オリゴエステル（７）の調製は実施例
１０および１３に示されている。
【０１１７】
好ましくは、クワット原料の形態で、オリゴエステル（１７）は、カチオン活性が約７
５％のジプロピレングリコール溶液として提供される。オリゴエステル（１７）の調製は
実施例１７に示されている。
【０１１８】
好ましくは、本発明のオリゴエステルクワット、および本発明のオリゴエステルクワッ
トを含む混合物は、フレーク化または錠剤化が可能であり、高いクワットカチオン活性を
有する。クワットのカチオン活性は、第４級窒素化合物に起因するカチオン活性である。
本発明のクワット原料の好ましい全クワットカチオン活性は、１０％を超え、好ましくは
２０％を超え、より好ましくは３５％を超え、さらにより好ましくは５０％を超える。す
なわち添加剤としてである。
【０１１９】
前述したように、式ＩまたはＩＩによる好ましいオリゴエステルの共通構造はオリゴエ
ステル主鎖である。直前に述べたように、主鎖は多くの独特の方法で誘導体化および官能
化を行うことができ、それによって、特に医薬品、化粧品、およびパーソナルケアの分野
で関心があり有用な性質を有する原料が得られる。特に、鎖長、繰り返し構造単位の数お
よび種類、ジオールまたは二酸の置換、主鎖中のアミン窒素の位置および種類、ならびに
アルコキシ基などの導入を調節することによって、主鎖の性質を変更することができる。
前述したように、アルコキシ基はこれらの組成物、特に本発明によるオリゴエステルクワ
ットを安定化する作用を示し、そのため約４〜９の間のｐＨにおいて組成物が安定となる
。
【０１２０】
性質および有用性の別の変化は、特に、異なるエンドキャップまたは末端基、および異
なる外部置換の使用、および／または特定の材料を使用したクワットの生成によって実現
することができる。本発明による特に好ましいものは、約４〜約９の間のｐＨで安定であ
る配合物、毛髪又は皮膚のコンディショニングに有用な化合物、ＵＶ保護の付与および皮
膚の柔軟化に有用な化合物である。本発明のオリゴエステルの一部は、アニオン界面活性
剤と相溶性である（たとえば透明シャンプー系を濁らせない）。本発明による他のオリゴ
エステルは、フェニルジメチコーンと同等以上の比較的高い屈折率を有する。たとえば、
塩化ベンジルのクワットを使用すると、毛髪に顕著なつやを与えるのに十分高い屈折率が
得られる。たとえば、オリゴエステル（１７）は屈折率が１．４９であると思われる。
【０１２１】
これらの利点の２つ以上を提供することができる本発明によるオリゴエステルが特に好
ましい。したがって、たとえば特定のオリゴエステルはＵＶ吸収性材料を有するクワット
であって、同時にエンドキャップを配合して非常に高いコンディショニング性を提供する
ことができる。主鎖にアルコキシ基を有するオリゴエステルを使用することによって、こ
れらと同じ配合物を中性ｐＨで安定化させることができる。したがって、本発明による特
定のオリゴエステル添加剤は、シャンプーに混入されるように配合することができ、それ
によって粘度増加、コンディショニング性、および紫外線からの保護が得られる。
【０１２２】
別の態様によると、本発明は、１種類以上の本発明のオリゴエステルを含む種々の医薬
品、化粧品および／またはパーソナルケア製品の形態の組成物も提供する。このような組
成物は、ローション、ゲル、スプレー、クリームなどの毛髪および／または皮膚用の日焼
け止め組成物、ハンドクリーナー、浴用組成物、サンタンオイル、制汗性組成物、香水お
よびオーデコロン、コールドクリーム、プレシェーブ、消臭剤、医薬品（軟膏、クリーム
、ローション、ゲル、処理粉末、点鼻スプレー、包帯への添加剤、またはパッチなどの経
皮薬物適用具）、皮膚保湿剤、フェイシャルクレンザー、クレンジングクリーム、スキン
ジェル、シャンプー、ヘアコンディショナー（洗い流されるものと毛髪上に残留するもの
の両方のコンディショナー）、リンス、クリームリンス、洗剤、メーキャップ製品、パー
マ製品、リップスティック、マスカラ、ほお紅、ファンデーション、ルージュ、ムース、
スプレー、スタイリングジェル、ポリッシュおよびネイルコンディショナーなどのナイル
ケア製品、ならびに染料およびヘアカラー製品であってよい。本発明の好ましい最終製品
組成物は、ヒトの毛髪を扱うためのシャンプーやコンディショナーなどの組成物である。
【０１２３】
本発明による最終生成物の性質は、特に、使用されるオリゴエステルの種類、１種類の
オリゴエステルが使用されるかまたは本発明の別のオリゴエステルと混合されるか、使用
される本発明によるオリゴエステルの量、ならびに追加成分の種類および量などの多くの
パラメータに影響を与える。たとえば、局所医薬品では、着色剤を省略すると望ましい場
合もある。しかし、毛髪染料、ネイルポリッシュ、またはほお紅では、たとえば、顔料、
染料、または着色料、あるいは適用中または適用後にある時間経過した後に発色する材料
が特に意図されうる。毛髪染料中の顔料の種類および量は、ほお紅中の顔料の種類および
量と大きく異なることがある。
【０１２４】
本発明による医薬品、化粧品、およびパーソナルケア製品は一般に、薬学的または化粧
品的に許容可能な溶媒と、少なくとも２つの構造単位を有するオリゴエステルであって、
各構造単位がエステル結合によって互いに結合したジオールフラグメントおよび二酸フラ
グメントを有し、前記フラグメントの少なくとも１つが第３級または第４級窒素原子を含
有し、前記構造単位は、前記エステル結合および前記第３級または第４級窒素原子を通っ
て延在する主鎖を規定し、前記オリゴエステルが、前記オリゴエステルおよび前記溶媒の
合計重量を基準にして約０．０１重量％〜９９．０重量％の量で存在するオリゴエステル
と、意図する用途で効果的な量で使用される少なくとも１種類の有効成分または追加成分
とを含む。当業者であれば、同じ種類および機能の既存の配合物中での機能的に類似した
化合物の使用を近似した量で本発明のオリゴエステルを既存の配合物中に容易に代用する
ことができる。たとえば、コンディショニングシャンプーにおいては、本発明のオリゴエ
ステル配合物は、従来含まれていたコンディショニング剤の一部または全部と置き換える
ことができる。しかし、この場合の有効成分または追加成分は、洗髪に使用される界面活
性剤である。したがって、界面活性剤の量は、この場合の「意図する用途」に適合するよ
うに決定されるべきである。所与の配合物において、本発明のオリゴエステルを従来のコ
ンディショナーと１対１で置き換えると不十分なコンディショニング性が得られるのであ
れば、十分な追加のコンディショニング性を、従来技術を使用して得るために必要なオリ
ゴエステル量を決定することは、比較的簡単で通常の問題である。同様に、配合物の目的
の１つまたは「意図する用途」が皮膚または毛髪用の日焼け止め製品として機能すること
であり、主鎖の第４級窒素と結合した基の１つとしてＵＶ活性化合物の誘導体を使用して
生成されたオリゴエステルクワットがＵＶ吸収剤として使用されるのであれば、その使用
量は所望の皮膚保護因子すなわち「ＳＰＦ」を付与する量となる。このようなオリゴエス
テルクワット混合物に従来のＵＶ吸収クワットを使用または使用せずにＵＶ保護が実現さ
れる場合、各成分の量は、全体的に所望のＳＰＦを有する配合物が得られるような量であ
る。所望のＳＰＦ値を得るために使用される量は、得られるＳＰＦだけではなく、それぞ
れの相対コスト、相対的な入手しやすさ、配合しやすさ、付与されうるその他の好都合な
性質（すなわち、あるオリゴエステルクワットが特に良好なコンディショナーでもあり、
コンディショングが望ましい）などの影響も受ける。この場合、有効物質または添加剤は
、従来のＵＶ吸収材料、またはクリーム、ローション、またはゲルベースであってよく、
それらの有効量は、あるＳＰＦ因子を得るために必要であるか、本発明のオリゴエステル
を好都合かつ安定に維持するパーソナルケア製品として有用なクリーム、ゲル、またはロ
ーションが形成するために必要であるかのいずれかの量である。本発明のオリゴエステル
を含む医薬品の場合、有効成分または追加成分の量は医薬有効成分の量を意味し、治療的
または医学的に有用な量で使用されるべきである。
【０１２５】
意図する用途における医薬品の有効量は非常に広範囲で変動しうるが、一般には配合物
の約０．１〜約７５重量％の間が医薬有効物質となりうる。化粧品およびパーソナルケア
製品の場合の意図する用途で効果的な量で使用される少なくとも１種類の有効成分または
追加成分は、本明細書に記載されるそのような量の界面活性剤、コンディショナー、担体
、顔料などを意味する。
【０１２６】
１種類以上の本発明のオリゴエステルを含む本発明による医薬品、化粧品、またはパー
ソナルケア化合物または製品は、一般に約０．０５重量％〜約５０重量％の間の前記オリ
ゴエステルまたはオリゴエステル混合物を含む。より好ましくは、オリゴエステル量は、
最終製品の約０．５重量％〜約５０重量％の範囲であり、さらにより好ましくは約１重量
％〜約２５重量％の範囲である。しかし、特定の製品の種類、およびアルコキシル化され
た主鎖、クワット、または本明細書に記載される主鎖オリゴエステルの他の変形または誘
導体の１種類の使用においては、異なるオリゴエステル量が好ましい場合もあることが分
かるであろう。
【０１２７】
本発明によるオリゴエステルまたはその混合物を含む最終製品は、液体、軟膏、ローシ
ョン、スプレー、ゲル、クリーム、エマルジョン、フォーム、ペースト、および固体の形
態であってよく、透明または不透明であってよく、局所用製剤などの水性配合物または非
水性配合物として配合することができるが、これらには限定されない。好ましくは、この
ような最終製品は、水中、または水および好適な二次溶媒の混合物中の分散液または溶液
である。好適な溶媒としては、種々の低級アルカノールおよびグリコール類が挙げられる
。１〜４個の炭素原子を有する低級アルカノールが本発明での使用に好適であり、２〜３
個の炭素原子を有する低級アルカノールが好ましい。３〜８個の炭素原子を有するグリコ
ールが本発明での使用に好適であり、３〜６個の炭素原子を有するグリコールが好ましい
。好適な低級アルカノールおよびグリコールの例としては、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、ヘキシレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１
，２−および１，３−プロパンジオール、２−メチル１，３−プロパンジオール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコールなどが挙げられる。
【０１２８】
水、ならびに水および溶媒の混合物などの溶媒の総量は、組成物の最大約９８重量％、
好ましくは組成物の約２０重量％〜約９０重量％、より好ましくは組成物の約５０重量％
〜約９０重量％とすることができる。しかしこの場合も、製品の性質に応じて異なる量の
溶媒が好ましくなる場合もある。水と二次溶媒との混合物が使用される場合、この二次溶
媒は組成物中の水の最大９０重量％、好ましくは約２５重量％〜約８０重量％の量で存在
してよい。
【０１２９】
オリゴエステル以外に、本発明の配合物は、従来またはその他の両方の種々の有効成分
および追加成分を含んでよい。当然ながら、成分の混入の決定、ならびに特定の有効成分
および追加成分の選択は、個別の用途および製品配合物に依存する。また、「有効」成分
と「追加」成分の間の区分は人為的なものであり、個別の用途および製品の種類に依存す
る。ある用途または製品で「有効」成分である物質が、別の用途または製品で「追加成分
」であってもよいし、その逆であってもよい。
【０１３０】
したがって、本発明の組成物は、組成物が適用される対象、たとえば毛髪または皮膚に
ある利点を付与する１種類以上の有効成分を含んでよい。このような有効成分としては、
洗浄剤、ヘアコンディショニング剤、スキンコンディショニング剤、整髪剤、ふけ防止剤
、育毛促進剤、香料、日焼け止め化合物、顔料、モイスチャライザー、フィルム形成剤、
湿潤剤、α−ヒドロキシ酸類、ヘアカラー、メーキャップ剤、洗剤、増粘剤、乳化剤、防
腐剤、消臭有効物質、および界面活性剤などの１種類以上の物質を挙げることができる。
これらは、皮膚への浸透または透過を促進する物質、または限定するものではないが、コ
ルチステロイド、鎮痛薬、抗炎症剤、抗生物質、麻酔薬などの局所用医薬品を含んでもよ
い。これらすべては従来量および／または承認量で使用することができる。
【０１３１】
有効成分の選択は、所望の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品の性質に依存す
る。一般に有効成分は、そして場合により他の添加剤は、種々の形態で混入することがで
きる。これらは、液体または固体の形態で混入することができる。固体は、結晶または非
晶質、粒状、粉末、粒子などであってよい。しかし、このような添加剤はマイクロカプセ
ル化したり、微粒子の形態にすることもできる。
【０１３２】
本発明のオリゴエステル組成物および／または混合物と製品中で併用することができる
有効成分または追加成分の一種は、１種類以上の非イオン界面活性剤、アニオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、双性イオン界面活性剤、およびそれらの混合
物を含む界面活性剤である。クレンザーまたはシャンプー中の界面活性剤は、有効物質で
なることができる。別の配合物では、これは乳化剤となることができ、したがって追加物
質である。本発明の組成物と併用することができる界面活性剤の一部については、マカッ
チャン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ）の洗剤および乳化剤（Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ），（１９８６）、米国特許第５，１５１，２１０号明細書、米
国特許第５，１５１，２０９号明細書、米国特許第５，１２０，５３２号明細書、米国特
許第５，０１１，６８１号明細書、米国特許第４，７８８，００６号明細書、米国特許第
４，７４１，８５５号明細書、米国特許第４，７０４，２７２号明細書、米国特許第４，
５５７，８５３号明細書、米国特許第４，４２１，７６９号明細書、米国特許第３，７５
５，５６０号明細書を参照されたい。これらすべての記載内容全体を、引用することによ
り本明細書の一部をなすものとする。
【０１３３】
種々のパーソナルケア製品、特にコンディショナーおよびシャンプーなどのヘアケア製
品に使用すると好適なカチオン界面活性剤としては、式
【化９１】


の第４級アンモニウムカチオン界面活性剤が挙げられ、式中、Ｘおよびａは前出の定義の
通りであり、Ｑ₁はＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルアミドＣ₁〜Ｃ₆アルキレン
、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルヒドロキシであり、Ｑ₂はＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキ
ルアミドＣ₁〜Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルヒドロキシ、ベンジル、またはＣ₁〜
Ｃ₆アルキルであり、Ｑ₃およびＱ₄は独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはベンジルである
。
【０１３４】
好適な第４級アンモニウム界面活性剤の例としては、セチルアンモニウムクロリド、セ
チルアンモニウムブロミド、ラウリルアンモニウムクロリド、ラウリルアンモニウムブロ
ミド、ステアリルアンモニウムクロリド、ステアリルアンモニウムブロミド、セチルジメ
チルアンモニウムクロリド、セチルジメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルア
ンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムブロミド、ステアリルジメチルアン
モニウムクロリド、ステアリルジメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモ
ニウムクロリド、ステアリルジメチルセチルジタロージメチルアンモニウムクロリド、ジ
セチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムブロミド、ジラウリルアンモニウム
クロリド、ジラウリルアンモニウムブロミド、ジステアリルアンモニウムクロリド、ジス
テアリルアンモニウムブロミド、ジセチルメチルアンモニウムクロリド、ジセチルメチル
アンモニウムブロミド、ジラウリルメチルアンモニウムクロリド、ジラウリルメチルアン
モニウムブロミド、ジステアリルメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロリド、ジステアリルメチルアンモニウムブロミド、およびそれらの混合物
が挙げられる。
【０１３５】
さらなる第４級アンモニウム塩としては、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルがタロー脂肪酸またはコ
コナツ脂肪酸から誘導される第４級アンモニウム塩が挙げられる。これらのタローおよび
ココナツ源から誘導される第４級アンモニウム塩の例としては、ジタロージメチルアンモ
ニウムクロリド、ジタロージメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジ（水素化タロー
）ジメチルアンモニウムクロリド、ジ（水素化タロー）ジメチルアンモニウムアセテート
、ジタロージプロピルアンモニウムホスフェート、ジタロージメチルアンモニウムニトレ
ート、ジ（ココナッツアルキル）ジメチルアンモニウムクロリド、ジ（ココナッツアルキ
ル）ジメチルアンモニウムブロミド、タローアンモニウムクロリド、ココナッツアンモニ
ウムクロリド、ステアラミドプロピルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラ
ミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル（ミリ
スチルアセテート）アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルア
ンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラ
ミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０１３６】
より好ましい第４級アンモニウム界面活性剤は、ジラウリルジメチルアンモニウムクロ
リド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジミリスチルジメチルアンモニウム
クロリド、ジパルミチルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニ
ウムクロリド、ステアラミドプロピルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラ
ミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル（ミリ
スチルアセテート）アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルア
ンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラ
ミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびそれらの混合物である。
【０１３７】
［脂肪族アミン］
本発明の組成物は、第１級、第２級、および第３級Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アミンの塩も含んでよい
。このような好適なアミンの例としては、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ジエチ
ルアミノエチルステアラミド、ジメチルステアラミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン
、トリ（デシル）アミン、エチルステアリルアミン、エトキシル化ステアリルアミン、ジ
ヒドロキシエチルステアリルアミン、およびアラキジルベヘニルアミンが挙げられる。好
適なアミン塩としては、ハロゲン塩、酢酸塩、リン酸塩、硝酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、
およびアルキル硫酸塩が挙げられる。このような塩としては、ステアリルアミンヒドロク
ロリド、ソイアミンクロリド、ステアリルアミンホルメート、Ｎ−タロープロパンジアミ
ンジクロリド、およびステアラミドプロピルジメチルアミンシトレートが挙げられる。本
発明の組成物に有用なあるカチオンアミン界面活性剤が米国特許第４，２７５，０５５号
明細書に開示されており、これを引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
【０１３８】
［アミドアミン］
本発明の組成物は、クローダ・インコーポレイテッド（Ｃｒｏｄａ Ｉｎｃ．）に譲渡
された米国特許出願公開第０９／４０９，２０３号明細書（引用することにより本明細書
の一部をなすものとする）などに開示されるアミノアミド類を含んでもよい。さらに別の
好適なカチオン界面活性剤は、マカッチャン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ）の洗剤および乳化
剤（Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ＆ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ）（Ｍ．Ｃ．パブリッシング・
カンパニー（Ｍ．Ｃ．Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．）１９７９）；米国特許第３，１５
５，５９１号明細書、米国特許第３，９２９，６７８号明細書、米国特許第３，９５９，
４６１号明細書、米国特許第４，３８７，０９０号明細書に開示されており、これらの記
載内容を、引用することにより本明細書の一部をなすものとする。カチオン界面活性剤が
使用される場合、本発明の組成物中に存在するカチオン界面活性剤の量および性質は、組
成物の性質に依存する。最終製品中、カチオン界面活性剤の総量は、製品組成物の重量の
０．１重量％〜約４０重量％、より好ましくは約０．１重量％〜約１５重量％、さらによ
り好ましくは約０．５重量％〜約２重量％の間で変動させることができる。しかし、製品
の性質によっては、異なる量のカチオン界面活性剤が好ましい場合もある。
【０１３９】
本発明の組成物は、種々の非イオン界面活性剤を含んでもよい。特に好適な非イオン界
面活性剤は、Ｃ₈〜Ｃ₃₀アルコールと糖またはデンプンポリマーとの縮合生成物である。
これらの化合物は、式（Ｓ）_n−Ｏ−Ｒで表すことができ、式中、Ｓはグルコース、フル
クトース、マンノース、およびガラクトースなどの糖部分であり、ｎは約１〜約１０００
の整数であり、ＲはＣ₈〜Ｃ₃₀アルキルである。Ｒ基が誘導されうる好適なＣ₈〜Ｃ₃₀アル
コールの例としては、デシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ラ
ウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコールなどが挙げられる。これ
らの界面活性剤の具体例としては、デシルポリグルコシドおよびラウリルポリグルコシド
が挙げられる。
【０１４０】
その他の好適な非イオン界面活性剤としては、アルキレンオキシドと脂肪酸の縮合生成
物（すなわち、脂肪酸のアルキレンオキシドエステル）が挙げられる。これらの材料は、
一般式ＲＣＯ（Ｘ）_nＯＨを有し、式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、Ｘは−ＯＣＨ₂
ＣＨ₂−（エチレンオキシドから誘導される）または−ＯＣＨ₂ＣＨＣＨ₃−（プロピレン
オキシドから誘導される）であり、ｎは約１〜約２００の整数である。
【０１４１】
さらに別の好適な非イオン界面活性剤は、アルキレンオキシドと脂肪酸の縮合生成物（
すなわち、脂肪酸のアルキレンオキシドジエステル）であり、式ＲＣＯ（Ｘ）_nＯＯＣＲ
を有し、式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、Ｘは−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（エチレンオキシ
ドから誘導される）または−ＯＣＨ₂ＣＨＣＨ₃−（プロピレンオキシドから誘導される）
であり、ｎは約１〜約２００の整数である。
【０１４２】
さらに別の非イオン界面活性剤は、アルキレンオキシドと脂肪アルコールの縮合生成物
（すなわち、脂肪アルコールのアルキレンオキシドエーテル）であり、一般式Ｒ（Ｘ）_n
ＯＲ’を有し、式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、ｎは約１〜約２００の整数であり
、Ｒ’はＨまたはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルである。
【０１４３】
さらに別の非イオン界面活性剤は、式ＲＣＯ（Ｘ）_nＯＲ’を有する化合物であり、式
中、ＲおよびＲ’はＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、Ｘは−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（エチレンオキシ
ドから誘導される）または−ＯＣＨ₂ＣＨＣＨ₃−（プロピレンオキシドから誘導される）
であり、ｎは約１〜約２００の整数である。
【０１４４】
アルキレンオキシドから誘導される非イオン界面活性剤の例としては、セテス（ｃｅｔ
ｅｔｈ）−１、セテス−２、セテス−６、セテス−１０、セテス−１２、セテレス（ｃｅ
ｔｅｒａｅｔｈ）−２、セテレス６、セテレス−１０、セテレス−１２、ステアレス（ｓ
ｔｅａｒｅｔｈ）−１、ステアレス−２、ステアレス−６、ステアレス−１０、ステアレ
ス−１２、ＰＥＧ−２ステアレート、ＰＥＧ４ステアレート、ＰＥＧ６ステアレート、Ｐ
ＥＧ−１０ステアレート、ＰＥＧ−１２ステアレート、ＰＥＧ−２０グリセリルステアレ
ート、ＰＥＧ−８０グリセリルタロエート、ＰＰＧ−１０グリセリルステアレート、ＰＥ
Ｇ−３０グリセリルココエート、ＰＥＧ−８０グリセリルココエート、ＰＥＧ−２００グ
リセリルタロエート、ＰＥＧ−８ジラウレート、ＰＥＧ−１０ジステアレート、およびそ
れらの混合物が挙げられる。
【０１４５】
さらに別の有用な非イオン界面活性剤としては、たとえば、米国特許第２，９６５，５
７６号、米国特許第２，７０３，７９８号、および米国特許第１，９８５，４２４号（こ
れらの記載内容を引用することにより本明細書の一部をなすものとする）に開示されるポ
リヒドロキシ脂肪酸アミドが挙げられる。
【０１４６】
非イオン界面活性剤が使用される場合、それらの量は、配合物、使用されている任意の
界面活性剤の残りの成分（存在する場合）および種類によって変動する。一般に、本発明
により使用すると有用な非イオン界面活性剤量は、最終配合物の０．１重量％〜約４０重
量％、より好ましくは約０．１重量％〜約１５重量％、さらにより好ましくは約０．５重
量％〜約２重量％の間で変動させることができる。しかし前述したように、製品の性質に
よっては、異なる量の非イオン界面活性剤が好ましい場合もある。
【０１４７】
本発明の組成物は、種々のアニオン界面活性剤を含んでもよい。好適なアニオン界面活
性剤のいくつかの例は米国特許第３，９２９，６７８号明細書に開示されており、引用す
ることにより本明細書の一部をなすものとする。好適なアニオン界面活性剤のさらなる例
としては、アルコイルイセチオネート、およびアルキルエーテルサルフェートが挙げられ
る。
【０１４８】
アルコイルイセチオネートは、一般に式ＲＣＯ−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₃Ｍを有し、式中
、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、Ｍは水溶性カチオンであり、たとえばアンモニウム、
ナトリウム、カリウムまたはトリエタノールアミンなどである。好適なイセチオネートの
例としては、アンモニウムココイルイセチオネート、ナトリウムココイルイセチオネート
、ナトリウムラウロイルイセチオネート、ナトリウムステアロイルイセチオネート、およ
びそれらの混合物が挙げられる。本明細書での使用に好ましいものは、アンモニウムココ
イルイセチオネート、ナトリウムココイルイセチオネート、およびそれらの混合物である
。
【０１４９】
アルキルエーテルサルフェートは一般に式ＲＯＳＯ₃ＭおよびＲＯ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_xＳＯ₃
Ｍを有し、式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、ｘは約１〜約１０の間で変動し、Ｍは
水溶性カチオンであり、たとえばアンモニウム、ナトリウム、カリウムまたはトリエタノ
ールアミンなどである。
【０１５０】
さらに別の好適な種類のアニオン界面活性剤は、Ｃ₈〜Ｃ₃₀カルボン酸のアルカリ金属
塩および式Ｒ₁−ＳＣ₃Ｍ（式中、Ｒ₁はＣ₈〜Ｃ₃₀アルキル、好ましくはＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキ
ルであり、Ｍは陽イオンである）のアルキルスルホネートであり、たとえば、スクシナメ
ート、およびＣ₁₂〜Ｃ₂₄オレフィンスルホネートおよびカルボキシレートが挙げられる。
【０１５１】
イオン界面活性剤が使用される場合、それらの量は、配合物、存在するなら、使用され
ている任意の界面活性剤の残りの成分および種類によって変動する。一般に、本発明によ
り使用すると有用なイオン界面活性剤量は、最終配合物の０．１重量％〜約４０重量％、
より好ましくは約０．１重量％〜約１５重量％、さらにより好ましくは約０．５重量％〜
約２重量％の間で変動させることができる。しかし前述したように、製品の性質によって
は、異なる量のイオン界面活性剤が好ましい場合もある。
【０１５２】
本発明の組成物は、双性イオン界面活性剤および両性界面活性剤を含んでもよい。好適
な両性界面活性剤および双性イオン界面活性剤は、たとえば、モノ−またはジ−Ｃ₈〜Ｃ_2
4第２級および第３級アミンの誘導体であり、たとえば、アルキルイミノアセテート、カ
ルボキシレート、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、およびホスホネートであ
り、たとえば、式ＲＮ（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｍ₂およびＲＮＨ（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｍのイミノジア
ルカノエートおよびアミノアルカノエートであり、式中、ｍは１〜４の間で変動し、Ｒは
Ｃ₈〜Ｃ₃₀アルキル、好ましくはＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルであり、ＭはＨ、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属アンモニウム、またはアルカノールアンモニウムである。
【０１５３】
その他の好適な両性界面活性剤および双性イオン界面活性剤は、イミダゾリウム誘導体
およびアンモニウム誘導体である。このような両性界面活性剤の好適な例としては、３−
ドデシル−アミノプロピオン酸ナトリウム、３−ドデシルアミノプロパンスルホン酸ナト
リウム、Ｎ−アルキルタウリン、Ｎ−高級アルキルアスパラギン酸、およびコアミドプロ
ピルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフェートが挙げられる。好適な両性界面活性剤および
双性イオン界面活性剤のさらなる例は、米国特許第２，６５８，０７２号明細書、米国特
許第２，４３８，０９１号明細書、および米国特許第２，５２８，３７８号明細書を参照
されたい。これらを引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
【０１５４】
さらに別の好適な両性界面活性剤および双性イオン界面活性剤はベタイン類である。好
適なベタイン類の例としては、ココジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチ
ルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルα−カルボキシエチルベタイン、セチル
ジメチルカルボキシメチルベタイン、セチルジメチルベタイン、ラウリルビス−（２−ヒ
ドロキシエチル）カルボキシメチルベタイン、ステアリルビス−（２−ヒドロキシプロピ
ル）カルボキシメチルベタイン、オレイルジメチルγ−カルボキシプロピルベタイン、ラ
ウリルビス−（２−ヒドロキシプロピル）α−カルボキシエチルベタイン、ココジメチル
スルホプロピルベタイン、ステアリルジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルジメチ
ルスルホエチルベタイン、ラウリルビス−（２−ヒドロキシエチル）スルホプロピルベタ
イン、およびアミドベタイン類、およびアミドスルホベタイン類、オレイルベタイン、お
よびコカミドプロピルベタインが挙げられる。
【０１５５】
本発明の組成物は、式
【化９２】


の第４級アンモニウム組成物を含んでもよく、式中、Ｘおよびａは前出の定義の通りであ
り、Ｑ₁はＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルアミドＣ₁〜Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁₂〜
Ｃ₂₂アルキルヒドロキシであり、Ｑ₂はＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルアミド
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルヒドロキシ、ベンジル、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ルであり、Ｑ₃およびＱ₄は独立にＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはベンジルである。これらのクワ
ットは単独で使用することもできるし、本発明のオリゴエステルクワットと併用すること
もできる。したがって、本発明による配合物は、オリゴエステル、オリゴエステルクワッ
ト、および従来のクワットを含むことができる。
【０１５６】
好適な第４級アンモニウム化合物の例としては、セチルアンモニウムクロリド、セチル
アンモニウムブロミド、ラウリルアンモニウムクロリド、ラウリルアンモニウムブロミド
、ステアリルアンモニウムクロリド、ステアリルアンモニウムブロミド、セチルジメチル
アンモニウムクロリド、セチルジメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモ
ニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムブロミド、ステアリルジメチルアンモニ
ウムクロリド、ステアリルジメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルトリメチルアンモニウム
クロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウ
ムクロリド、ステアリルジメチルセチルジタロージメチルアンモニウムクロリド、ジセチ
ルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムブロミド、ジラウリルアンモニウムクロ
リド、ジラウリルアンモニウムブロミド、ジステアリルアンモニウムクロリド、ジステア
リルアンモニウムブロミド、ジセチルメチルアンモニウムクロリド、ジセチルメチルアン
モニウムブロミド、ジラウリルメチルアンモニウムクロリド、ジラウリルメチルアンモニ
ウムブロミド、ジステアリルメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモ
ニウムクロリド、ジステアリルメチルアンモニウムブロミド、およびそれらの混合物が挙
げられる。
【０１５７】
別の第４級アンモニウム塩としては、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルがタロー脂肪酸またはココナ
ツ脂肪酸から誘導される第４級アンモニウム塩が挙げられる。これらのタローおよびココ
ナツ源から誘導される第４級アンモニウム塩の例としては、ジタロージメチルアンモニウ
ムクロリド、ジタロージメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジ（水素化タロー）ジ
メチルアンモニウムクロリド、ジ（水素化タロー）ジメチルアンモニウムアセテート、ジ
タロージプロピルアンモニウムホスフェート、ジタロージメチルアンモニウムニトレート
、ジ（ココナッツアルキル）ジメチルアンモニウムクロリド、ジ（ココナッツアルキル）
ジメチルアンモニウムブロミド、タローアンモニウムクロリド、ココナッツアンモニウム
クロリド、ステアラミドプロピルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミド
プロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル（ミリスチ
ルアセテート）アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモ
ニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミド
プロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０１５８】
より好ましい第４級アンモニウム組成物は、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド
、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジミリスチルジメチルアンモニウムクロ
リド、ジパルミチルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウム
クロリド、ステアラミドプロピルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミド
プロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル（ミリスチ
ルアセテート）アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモ
ニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミド
プロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびそれらの混合物である。
【０１５９】
本発明の第４級アンモニウム組成物（オリゴエステルから調製されたもの以外）が存在
する場合、これらはあらゆる望ましい量で使用することができ、この量は最終配合物の目
的、およびその全体の組成などの前述の要因に依存する。しかし、これらの第４級アンモ
ニウム組成物は、最終組成物の約０〜約５０重量％の量、好ましくは約０．１〜約２５重
量％の量、より好ましくは約１〜約１０重量％の量で存在することができる。本明細書に
記載の第４級アンモニウム化合物が本発明のオリゴエステルクワットと併用される場合に
は、これらの量が減少することもあるが、場合によっては、一方の存在は、使用される他
方の量に全く影響しない。
【０１６０】
本発明の組成物は、第１級、第２級、および第３級Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アミンの塩も含んでよい
。このような好適なアミンの例としては、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ジエチ
ルアミノエチルステアラミド、ジメチルステアラミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン
、トリ（デシル）アミン、エチルステアリルアミン、エトキシル化ステアリルアミン、ジ
ヒドロキシエチルステアリルアミン、およびアラキジルベヘニルアミンが挙げられる。好
適なアミン塩としては、ハロゲン塩、酢酸塩、リン酸塩、硝酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、
およびアルキル硫酸塩が挙げられる。このような塩としては、ステアリルアミンヒドロク
ロリド、ソイアミンクロリド、ステアリルアミンホルメート、Ｎ−タロープロパンジアミ
ンジクロリド、およびステアラミドプロピルジメチルアミンシトレートが挙げられる。本
発明の組成物に有用なカチオンアミン界面活性剤が米国特許第４，２７５，０５５号明細
書に開示されており、引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
【０１６１】
本発明の組成物は、クローダ・インコーポレイテッドに譲渡された米国特許出願公開第
０９／４０９，２０３号明細書（引用することにより本明細書の一部をなすものとする）
などに開示されるアミノアミドを含んでもよい。脂肪族アミンおよび／またはアミドアミ
ンの量は、前述の第４級アンモニウム化合物と同じ条件下で一般に変動する。
【０１６２】
両性界面活性剤が使用される場合、それらの量は、配合物、使用されている任意の界面
活性剤の残りの成分（存在する場合）および種類によって変動する。一般に、本発明によ
り使用すると有用な両性界面活性剤の量は、最終配合物の０．１重量％〜約４０重量％、
より好ましくは約０．１重量％〜約１５重量％、さらにより好ましくは約０．５重量％〜
約２重量％の間で変動させることができる。しかし、前述したように、製品の性質によっ
ては、異なる量の両性界面活性剤が好ましい場合もある。
【０１６３】
ＵＶ保護を付与するためには、多種の日焼け止め化合物を本発明の組成物と併用すると
好適である。組成物の性質に依存するが、日焼け止め化合物は、組成物の最大約４０重量
％の量、好ましくは約１％〜約３０％の量で加えてよい。しかし、組成物の性質によって
好ましい量は変動しうる。たとえば、シャンプーまたはコンディショナーの形態の最終製
品組成物の場合、好適な日焼け止め剤は、組成物の約４０重量％の量で混入してよく、好
ましくは組成物の約０．５重量％〜約１０重量％、より好ましくは約０．５〜約５重量％
の量で混入してよい。これには、使用されるオリゴエステル中に存在するＵＶ保護基の量
は含まれていない。
【０１６４】
日焼け止めは、シャンプー、いわゆる「リーブイン」コンディショナーを含むコンディ
ショナー、ヘアスプレー、毛髪および／または皮膚の日やけ止めを特に意図したローショ
ン、ゲル、スプレーなどの製品の形態であってよい。
【０１６５】
好適な日焼け止め化合物としては、たとえばｐ−アミノ安息香酸、その塩およびその誘
導体、アントラニレート、サリチレート、桂皮酸誘導体、ジヒドロキシ桂皮酸誘導体、ト
リヒドロキシ桂皮酸誘導体、炭化水素、ジベンザルアセトンおよびベンザルアセトフェノ
ン、ナフトールスルホネート、ジヒドロキシ−ナフトール酸およびその塩、クマリン誘導
体、ジアゾール類、キニン塩、キノリン誘導体、ヒドロキシ−またはメトキシ−置換ベン
ゾフェノン、尿酸およびビロ尿酸（vilouric acid）類、タンニン酸およびその誘導体、
ヒドロキノン、アミノベンゾエート、サリチレート、フェルル酸（ferrulic acid）誘導
体、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸類、ベンゾフェノンスルホン酸類、チオクト
酸誘導体、油溶性シンナメート、およびベンゾフェノン類が挙げられる。その他の好適な
日焼け止め化合物は、セガリン（Segarin）ら，化粧品の科学技術（Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ
Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＶＩＩＩ章、１８９ページ以降を
参照されたい。これを引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
【０１６６】
特に好適な日焼け止め化合物の具体例としては、ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシ
ル、４，４’−ｔ−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン、ｐ−アミノ安息香酸オクチルジメチル、ジガロイルトリオレエート、２
，２−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、エチル−４−ビス（ヒドロキシプロ
ピル）−アミノベンゾエート、２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルア
クリレート、２−エチルヘキシルサリチレート、ｐ−アミノ安息香酸グリセリル、３，３
，５−トリメチルシクロヘキシルサリチレート、メチルアントラニレート、ｐ−ジメチル
−アミノ安息香酸またはアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘ
キシル、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、２−（ｐ−ジメチル−アミ
ノフェニル）−５−スルホニクベンゾオキサゾ酸、ｐ−アミノ安息香酸、ベンゾフェノン
−１、ベンゾフェノン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３、ベンゾフェノン
−４、ベンゾフェノン−５、ベンゾフェノン−６、ベンゾフェノン−８、ベンゾフェノン
−１２、メトキシシンナメート、アボベンゾン、ｐ−アミノ安息香酸エチルジヒドロキシ
プロピル、ｐ−アミノ安息香酸グリセリル、アントラニル酸メチル、オクトクリレン、ｐ
−アミノ安息香酸オクチルジメチル、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル、酸
化亜鉛、二酸化チタン、レッドペトロラタム（red petrolatum）が挙げられる。
【０１６７】
本発明の一実施形態においては、本発明のオリゴエステル、さらにより好ましくは、１
つ以上のＲ_UV基を含むオリゴエステルクワットが、他のＵＶ活性化合物、または他のＵＶ
活性化合物を含む配合物と混合または混和される。これらの他のＵＶ活性化合物の非限定
的な例としは上記化合物のすべてが挙げられ、好ましくはｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ
）、ベンゾフェノン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３、ベンゾフェノン−
４、ベンゾフェノン−６、ベンゾフェノン−８、ベンゾフェノン−１２、メトキシシンナ
メート、エチルジヒドロキシプロピル−ＰＡＢＡ、グリセリルＰＡＢＡ、ホモサレート、
アントラニル酸メチル、オクトクリレン、オクチルジメチルＰＡＢＡ、メトキシ桂皮酸オ
クチル、サリチル酸オクチル、ＰＡＢＡ、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホ
ン酸、トリエタノールアミンサリチレート、３−（４−メチルベンジリデン）−ショウノ
ウ、アボベンゾン、および２，６−ジカルボキシナフタレン酸が挙げられる。これらは前
述の他の日焼け止め添加剤に関して前述した量で使用することができる。
【０１６８】
本発明の組成物は、脂肪、ワックス、脂質、シリコーン類、炭化水素、脂肪アルコール
、および種々の溶媒物質などの１種類以上の皮膚軟化化合物を含んでもよい。皮膚軟化剤
の量は、その用途に依存する。最終製品組成物では、皮膚軟化剤は、組成物の最大５０重
量％の量、好ましくは組成物の約０．１重量％〜約２０重量％の量、より好ましくは約０
．５重量％〜約１０重量％の量で混入される。
【０１６９】
好適な皮膚軟化剤の例としては、Ｃ₈〜₃₀カルボン酸のＣ₈〜₃₀アルキルエステル、Ｃ₈
〜₃₀カルボン酸のＣ₁〜₆ジオールモノエステルおよびジエステル、Ｃ₈〜₃₀カルボン酸の
モノグリセリド、ジグリセリド、およびトリグリセリド、Ｃ₈〜₃₀カルボン酸のコレステ
ロールエステル、コレステロール、および炭化水素が挙げられる。これらの材料の例とし
ては、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸エチルヘキシル、ネオペンタン酸イソデシル、Ｃ₁₂〜₁₅アルコールベン
ゾエート、マレイン酸ジエチルヘキシル、ＰＰＧ−１４ブチルエーテル、ＰＰＧ−２ミリ
スチルエーテルプロピオネート、リシノール酸セチル、コレステロールステアレート、コ
レステロールイソステレート、コレステロールアセテート、ホホバ油、カカオバター、シ
アバター、ラノリン、ラノリンエステル、鉱油、ペトロラタム、ならびに直鎖および分岐
のＣ₁₆〜Ｃ₃₀炭化水素が挙げられる。
【０１７０】
直鎖または分岐鎖の脂肪Ｃ₈〜Ｃ₃₀アルコール、たとえばステアリルアルコール、イソ
ステアリルアルコール、エテニルアルコール、セチルアルコール、イソセチルアルコール
、およびそれらの混合物も有用である。別の好適な皮膚軟化剤の例は米国特許第４，９１
９，９３４号明細書に開示されており、引用することにより本明細書の一部をなすものと
する。
【０１７１】
他の好適な皮膚軟化剤は、種々のアルコキシル化エーテル、ジエーテル、エステル、ジ
エステル、およびトリメステルである。好適なアルコキシル化エーテルの例としては、Ｐ
ＰＧ−１０ブチルエーテル、ＰＰＧ−１１ブチルエーテル、ＰＰＧ−１２ブチルエーテル
、ＰＰＧ−１３ブチルエーテル、ＰＰＧ−１４ブチルエーテル、ＰＰＧ−１５ブチルエー
テル、ＰＰＧ−１６ブチルエーテル、ＰＰＧ−１７ブチルエーテル、ＰＰＧ−１８ブチル
エーテル、ＰＰＧ−１９ブチルエーテル、ＰＰＧ−２０ブチルエーテル、ＰＰＧ−２２ブ
チルエーテル、ＰＰＧ−２４ブチルエーテル、ＰＰＧ−３０ブチルエーテル、ＰＰＧ−１
１ステアリルエーテル、ＰＰＧ−１５ステアリルエーテル、ＰＰＧ−１０オレイルエーテ
ル、ＰＰＧ−７ラウリルエーテル、ＰＰＧ−３０イソセチルエーテル、ＰＰＧ−１０グリ
セリルエーテル、ＰＰＧ−１５グリセリルエーテル、ＰＰＧ−１０ブチレングリコールエ
ーテル、ＰＰＧ−１５ブチレングリコールエーテル、ＰＰＧ−２７グリセリルエーテル、
ＰＰＧ−３０セチルエーテル、ＰＰＧ−２８セチルエーテル、ＰＰＧ−１０セチルエーテ
ル、ＰＰＧ−１０ヘキシレングリコールエーテル、ＰＰＧ−１５ヘキシレングリコールエ
ーテル、ＰＰＧ−１０ １，２，６−ヘキサントリオールエーテル、ＰＰＧ−１５ １，
２，６−ヘキサントリオールエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０１７２】
アルコキシル化ジエーテルの例としては、ＰＰＧ−１０ １，４−ブタンジオールジエ
ーテル、ＰＰＧ−１２ １，４−ブタンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１４ １，４−ブ
タンジオールジエーテル、ＰＰＧ−２ ブタンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１０ １，
６−ヘキサンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１２ １，６−ヘキサンジオールジエーテル
、ＰＰＧ−１４ ヘキサンジオールジエーテル、ＰＰＧ−２０ ヘキサンジオールジエー
テル、およびそれらの混合物が挙げられる。好ましくはＰＰＧ−１０ １，４−ブタンジ
オールジエーテル、ＰＰＧ−１２ １，４−ブタンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１０
１，６−ヘキサンジオールジエーテル、およびＰＰＧ−１２ ヘキサンジオールジエーテ
ル、およびそれらの混合物からなる群より選択される。
【０１７３】
好適なアルコキシル化ジエステルおよびトリエステルの例は、クローダ・インコーポレ
イテッドに譲渡された米国特許第５，３８２，３７７号明細書、米国特許第５，４５５，
０２５号明細書、および米国特許第５，５９７，５５５号明細書に開示されており、これ
らを引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
【０１７４】
好適な脂質の例としては、Ｃ₂〜Ｃ₆₂ヒドロキシ酸の、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールモノソルビ
タンエステル、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールソルビタンジエステル、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールソルビ
タントリエステル、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールスクロースモノエステル、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコール
スクロースジエステル、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールスクローストリエステル、およびＣ₈〜Ｃ₂₀
脂肪アルコールエステルが挙げられる。特に好適な脂質の具体例は、ジイソステアリン酸
ソルビタン、ジオレイン酸ソルビタン、ジステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸ソ
ルビタン、ラウリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、パルミチン酸ソルビタン、セ
スキオレイン酸ソルビタン、エスキステアリン酸ソルビタン、ステアリン酸ソルビタン、
トリイオステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸オルビ
タン、スクロースココエート、スクロジラウレート、ジステアリン酸スクロース、ラウリ
ン酸スクロース、ミリスチル酸スクロース、オレイン酸スクロース、パルミチン酸スクロ
ース、リシノール酸スクロース、ステアリン酸スクロース、トリベヘン酸スクロース、ト
リステアリン酸スクロース、乳酸ミリスチル、乳酸ステアリル、乳酸イソステアリル、乳
酸セチル、乳酸パルミチル、乳酸ココイル、およびこれらの混合物である。
【０１７５】
他の好適な皮膚軟化剤としては、鉱油、ペトロラタム、コレステロール、ジメチコン、
ジメチコノール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、アジ
ピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、リシノー
ル酸セチル、ジステアリン酸ソルビタン、ジラウリン酸ソルビタン、ステアリン酸ソルビ
タン、ラウリン酸ソルビタン、ラウリン酸スクロース、ジラウリン酸スクロース、イソス
テアリル乳酸ナトリウム、ラウリルピドレート、ステアリン酸ソルビタン、ステアリルア
ルコール、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、ＰＰＧ−１４ブチルエーテル、ＰＰ
Ｇ−１５ステアリルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０１７６】
本発明の組成物は、種々の乳化剤を含んでもよい。本発明の最終製品組成物中には、乳
化剤は、組成物の最大約１０重量％の量、好ましくは約０．５重量％〜約５重量％が含ま
れてよい。好適な乳化剤の例としては、ステアラミドプロピルＰＧ−ジモニウムクロリド
ホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミド
プロピルジメチル（ミリスチルアセテート）アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピ
ルジメチルセテアリルアンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニ
ウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコシス（ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｃｉｓ）
、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０１７７】
本発明の組成物は、ふけ防止剤を含んでもよい。好適なふけ防止剤の例としては、ジン
クピリチオン、硫黄、および硫化セレンが挙げられる。
【０１７８】
本発明の組成物は、毛髪用酸化／還元剤を含んでもよい。好適な毛髪用酸化／還元剤の
例としては、過酸化水素、過ホウ酸塩、チオグリコール酸塩、および過硫酸塩が挙げられ
る。
【０１７９】
本発明の組成物は、種々の増粘剤、たとえば架橋したアクリレート、非イオンポリアク
リルアミド、キサンタンガム、グアーガム、ゲランガムなど、ポリアルキルシロキサン、
ポリアリールシロキサン、およびアミノシリコーンなどを含んでもよい。本発明の最終製
品組成物中に、増粘剤は、組成物の最大約１０重量％の量、好ましくは約０．２重量％〜
約５重量％の量で含まれてよい。
【０１８０】
好適な増粘性ケイ素化合物の具体例としては、ポリジメチルシロキサン、フェニルシリ
コーン、ポリジエチルシロキサン、およびポリメチルフェニルシロキサンが挙げられる。
好適なケイ素化合物の一部は、欧州特許出願９５，２３８号明細書および米国特許第４，
１８５，０１７号明細書に記載されており、これらを引用することにより本明細書の一部
をなすものとする。本発明の組成物は、シリコーンポリマー材料を含んでもよく、それに
よって毛髪のスタイルの維持およびコンディショニングの利点が得られる。このような材
料は米国特許第４，９０２，４９９号明細書に記載されており、これを引用することによ
り本明細書の一部をなすものとする。
【０１８１】
本発明の組成物は、加水分解した動物タンパク質のヘアコンディショング剤を含んでも
よい。クローダ・インコーポレーテッドは、市販材料の例を商標クロテインＱ−ＲＴＭ（
Ｃｒｏｔｅｉｎ Ｑ−ＲＴＭ）で販売している。その他の例としては、尿素、グリセロー
ル、およびプロポキシル化グリセロールが挙げられ、たとえば、米国特許第４，９７６，
９５３号明細書に開示されるものが挙げられ、引用することにより本明細書の一部をなす
ものとする。
【０１８２】
本発明の組成物は、毛髪に適用することで整髪の利点が得られるヘアセッティング剤を
含んでもよい。ヘアセッティングポリマーは、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマー
などであってよい。本明細書でのポリマーの説明の便宜上、ポリマー中に存在するモノマ
ー単位をモノマーと呼び、これらモノマーからポリマーを誘導することができる。モノマ
ーはイオン性（たとえばアニオン性、カチオン性、両性、双性イオン性）でも非イオン性
でもよい。アニオン性モノマーの例としては、不飽和カルボン酸モノマー、たとえばアク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸、マレイン酸半エステル、イタコン酸、フマル酸、お
よびクロトン酸；不飽和多塩基酸無水物、たとえば無水コハク酸、無水フタル酸などと、
ヒドロキシル基含有アクリレートおよび／またはメタクリレート、たとえばヒドロキシエ
チルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート
などとの半エステル；スルホン酸基を有するモノマー、たとえばスチレンスルホン酸、ス
ルホエチルアクリレートおよびメタクリレートなど；リン酸基を有するモノマー、たとえ
ば酸性ホスホオキシエチルアクリレートおよびメタクリレート、３−クロロ−２−酸ホス
ホオキシプロピルアクリレートおよびメタクリレートなどが挙げられる。
【０１８３】
カチオン性モノマーの例としては、アクリル酸またはメタクリル酸と、アルキル中に１
〜５個の炭素原子を有するトリアルキルアミンの第４級化エピハロヒドリン生成物とから
誘導されるモノマー、たとえば（メタ）アクリルオキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロリドおよび（メタ）アクリルオキシプロピル−トリエチルアンモニウムブロミド；メ
タクリル酸またはメタクリルアミドと、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を有するジアルキルアルカノ
ールアミンとから誘導されるメタクリル酸のアミン誘導体またはメタクリルアミドのアミ
ン誘導体、たとえばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、またはジメチル
アミノプロピル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。
【０１８４】
両性モノマーの例としては、前述の（メタ）アクリル酸のアミン誘導体または（メタ）
アクリルアミドのアミン誘導体、たとえばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドの、モノクロロ酢酸カリウム、モノブロ
モプロピオン酸ナトリウム、モノクロロ酢酸のアミノメチルプロパノール塩、モノクロロ
酢酸のトリエタノールアミン塩などのハロゲン化脂肪酸塩による、双性イオン性誘導体；
ならびにプロパンスルトンで改質した前述の（メタ）アクリル酸のアミン誘導体または（
メタ）アクリルアミドのアミン誘導体が挙げられる。
【０１８５】
非イオン性モノマーの例は、Ｃ₁〜Ｃ₂₄アルコール、たとえばメタノール、エタノール
、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−メチル−１−プロパノー
ル、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノ
ール、１−メチル−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、１−メチル−１−ペ
ンタノール、２−メチル−１−ペンタノール、３−メチル−１−ペンタノール、ｔ−ブタ
ノール、シクロヘキサノール、２−エチル−１−ブタノール、３−ヘプタノール、ベンジ
ルアルコール、２−オクタノール、６−メチル−１−ヘプタノール、２−エチル−１−ヘ
キサノール、３，５−ジメチル−１−ヘキサノール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキ
サノール、１−デカノール、１−ドデカノール、１−ヘキサデカノール、１−オクタデカ
ノール、のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、スチレン；クロロスチレン
；ビニルエステル、たとえば酢酸ビニル；塩化ビニル；塩化ビニリデン；アクリロニトリ
ル；α−メチルスチレン；ｔ−ブチルスチレン；ブタジエン；シクロヘキサジエン；エチ
レン；プロピレン；ビニルトルエン；アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、メトキ
シエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート；アリルアクリレ
ート、アリルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレートおよびメタクリレート、オレ
イルアクリレートおよびメタクリレート、ベンジルアクリレートおよびメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレートおよびメタクリレート、エチレングリコールジ−ア
クリレートおよび−メタクリレート、１，３−ブチレングリコールジ−アクリレートおよ
び−メタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、イソボルニル（メタ）アクリレート、
ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレ
ート、メチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、お
よびそれらの混合物である。
【０１８６】
アニオン性整髪用ポリマーの例は、酢酸ビニルとクロトン酸とのコポリマー、酢酸ビニ
ルと、クロトン酸と、α−分岐飽和脂肪族モノカルボン酸のビニルエステル、たとえばネ
オデカン酸ビニルとのターポリマー、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリ
マー、アクリル酸またはメタクリル酸を含有するアクリル系コポリマーおよびターポリマ
ーである。
【０１８７】
カチオン性整髪用ポリマーの例は、アミノ官能性アクリレートモノマー、たとえば低級
アルキルアミノアルキルアクリレート、またはメタクリレートモノマー、たとえばジメチ
ルアミノエチルメタクリレートと、相溶性モノマー、たとえばＮ−ビニルピロリドン、ま
たはアルキルメタクリレート、たとえばメチルメタクリレートおよびエチルメタクリレー
ト、およびアルキルアクリレート、たとえばメチルアクリレートおよびブチルアクリレー
トとのコポリマーである。
【０１８８】
本発明の組成物は、広範囲にわたる他の成分も含んでよい。化粧品およびパーソナルケ
ア産業で一般的に使用される好適な他の成分の一部は、ＣＴＦＡ化粧品成分便覧（ＣＴＦ
Ａ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）（第２版、１９９２
年）に記載されており、引用することにより本明細書の一部をなすものとする。これらの
成分は、従来通りの量で使用される。
【０１８９】
たとえば、本発明の組成物は、１種類以上の、吸収剤、ニキビ防止剤、制汗剤、凝結防
止剤、消泡剤、抗菌剤、酸化防止剤、ふけ防止剤、収斂剤、バインダー、緩衝剤、生物学
的添加剤、緩衝物質、増量剤、キレート剤、化学的添加剤、カップリング剤、コンディシ
ョナー、着色剤、化粧品用収斂剤、化粧品用殺生剤、変性剤、医薬用収斂剤、洗剤、分散
剤、外用鎮痛薬、フィルム形成剤、起泡剤、芳香成分、湿潤剤、角質溶解薬、乳白剤、ｐ
Ｈ調整剤、防腐剤、噴射剤、タンパク質、レチノイド、還元剤、金属イオン封鎖剤、皮膚
漂白剤、スキンコンディショニング剤（湿潤剤、その他の成分、および潜在成分）、皮膚
鎮静剤、皮膚治療薬、軟化剤、可溶化剤、潤滑剤、浸透剤、可塑剤、塩、精油、およびビ
タミン類を含んでもよい。使用される場合、それぞれの量は製品に依存して非常に広範囲
の間で変動させることができる。しかし、これらは一般に従来通りの量で使用される。し
たがって、たとえば、シャンプーが一般に約０．１〜５重量％の間の芳香成分が使用され
るのであれば、１種類以上の本発明のオリゴエステルを使用して配合されるシャンプーに
一般に使用される量もこれと同じとなる。しかし一般に、これらそれぞれの使用量は５０
重量％未満であり、より好ましくは２５重量％以下である。
【０１９０】
好適なｐＨ調整剤の例としては、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、およびア
ミノメチルプロパノール、およびそれらの混合物が挙げられる。ｐＨ調整剤が最終製品組
成物中に存在する場合、その量は組成物の約０．０１重量％〜約５重量％、好ましくは約
０．１重量％〜約２重量％で変動させてよい。
【０１９１】
好適なフィルム形成剤の例としては、グリセリン／ジエチレングリコールミリステート
コポリマー、グリセリン／ジエチレングリコールアジペートコポリマー、ＰＶＭ／ＭＡコ
ポリマーのエチルエステル、ＰＶＰ／ジメチコニルアクリレート／ポリカルバミル／ポリ
グリコールエステル、およびそれらの混合物が挙げられる。フィルム形成剤が最終製品組
成物中に存在する場合、その量は組成物の約０．１重量％〜約１５．０重量％、好ましく
は組成物の約０．１重量％〜約２．５重量％で変動させてよい。
【０１９２】
好適なビタミンの例としては、トコフェロール、酢酸トコフェロール、レチノイン酸、
レチノール、およびレチノイドが挙げられる。
【０１９３】
好適なニキビ防止薬の例としては、ゾルシノール、硫黄、サリチル酸、エリスロマイシ
ン、亜鉛、および過酸化ベンゾイルが挙げられる。
【０１９４】
好適な皮膚漂白または淡色化剤の例としては、ヒドロキノン、およびコウジ酸が挙げら
れる。芳香剤、顔料、着色剤などの好適な審美性成分の例としては、パンテノールおよび
誘導体（たとえばエチルパンテノール）、アロエベラ、パントテン酸およびその誘導体、
丁字油、メントール、ショウノウ、ユーカリ油、オイゲノール、メンチルラクテート、ウ
ィッチヘーゼル蒸留物、アラントイン、ビサボロール、およびグリシルリチン酸二カリウ
ムが挙げられる。
【実施例１】
【０１９５】
ＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンの調製
１３５６．０９ｇ（１１．３８モル）のＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンを、
窒素流入口が取り付けられ乾燥させた撹拌加圧容器に投入した。触媒量（１５ｇ）の４０
％ＫＯＨ水溶液を加えた。この容器に窒素をパージし、１１０℃まで加熱した。１時間減
圧した。混合物をさらに１２５〜１３０℃まで加熱した。２６４３．９１ｇ（４５．５２
モル）のプロピレンオキシドを加えた後、反応混合物をさらに３時間撹拌して、反応が終
了するまで進行させた。反応の進行は、試薬の取り込みと容器内の圧力測定によって監視
した。反応混合物を１００〜１０５℃まで冷却し、約１時間減圧した。ＫＯＨ触媒を中和
するために、１４．１ｇの５０％次亜リン酸を加えた。冷却後、ＰＰＧ−４−Ｎ−メチル
−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンが得られ、外観は粘稠黄色液体であり、塩基価は１６０．
５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【実施例２】
【０１９６】
ＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーの調製
機械的撹拌装置、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、１７１４．
７０ｇ（４．９０６モル）の実施例１のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノール
アミンおよび５８５．３ｇ（４．００モル）のアジピン酸を投入し、４．６ｇの次亜リン
酸触媒を加えた。混合物を２２０〜２２５℃まで加熱し、窒素雰囲気下で撹拌しながら６
〜８時間維持して、ヒドロキシル末端オリゴマーを得た。この反応過程は、酸価の低下を
測定することによって監視した。酸価が＜７となってから反応を停止した。得られた生成
物のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペート（ヒドロキシル末
端オリゴマー）の外観は黄色粘稠液体であり、ヒドロキシル価が４１、塩基価が１１７で
あった。
【０１９７】
実施例２の生成物のヒドロキシル価に基づいて分子量を計算すると２７３６．５８であ
った。（５６１００／４１）×２＝２７３６．５８。
【０１９８】
この生成物についてＧＰＣによる試験を行うと、重量平均分子量Ｍ_wが２７０３である
ことが分かった。図１を参照されたい。
【実施例３】
【０１９９】
ポリ（Ｎ−ヒドロキシポリオキシプロピルエチル）Ｎ−アジピル−ポリ−オキシプロピル
）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−シンナミドプロピルジメチルアンモニウム
クロリド）メタンスルホネートの調製。ポリクオタニウム５９および１，３−ブタンジオ
ールまたはブチレングリコールあるいはクローダソルブ（ＣＲＯＤＡＳＯＲＢ）ＵＶ−Ｈ
ＰＰとしても知られる。
【０２００】
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、６
６５．５３ｇ（１．４０モル）の実施例２のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノ
ールアミンアジペートオリゴマー、および２４０．４３ｇ（２．６７モル）の１，３−ブ
タンジオールを加えた。反応混合物を３０〜３５℃に維持しながら、１３１．８９ｇ（１
．３７モル）のメタンスルホン酸（ＭＳＡ）をゆっくり加えて、アミンを中和した。この
反応は、反応混合物の酸価および塩基価を経時で測定することによって監視した。ＰＰＧ
−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーのメタンスルホン
酸塩が生成してから、１２０．５１ｇ（１．３０モル）のエピクロロヒドリンを投入した
。反応温度を８５〜９０℃まで上昇させ、窒素ブランケット下で撹拌しながらさらに６時
間維持した。反応は酸価の低下によって監視した。酸価が安定してから、５４１．６３ｇ
（１．６１０５モル）のシンナミドプロピルジメチルアミンを投入した（シンナミドプロ
ピルジメチルアミンは米国特許第５，６３３，４０３号明細書の実施例１に開示されるよ
うに調製した）。反応混合物を８５〜９０℃で６時間撹拌し、塩基価の低下を監視した。
塩基価の低下が安定してから、流動性を高めるために、活性が６４〜６８％となるまで生
成物を水で希釈した。得られた生成物［ポリ（Ｎ−ヒドロキシポリオキシプロピルエチル
）Ｎ−アジピル−ポリ−オキシプロピル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−シ
ンナミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド）メタンスルホネート］は粘稠黄色液体
として得られた。
【実施例４】
【０２０１】
ポリ（Ｎ−ヒドロキシポリオキシプロピルエチル）Ｎ−アジピル−ポリ−オキシプロピル
）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−シンナミドプロピルジメチルアンモニウム
クロリド）クロリドの調製
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、３
２４．２ｇ（０．６８モル）の実施例２のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノー
ルアミンアジペートオリゴマーを加え、窒素雰囲気下で４０℃まで加熱した。６７．７ｇ
（０．６８９モル）の３７％活性塩酸をゆっくりと加えた。すべての塩酸を加えた後、混
合物を５０〜５５℃で１時間反応させた。反応は、反応混合物の酸価の上昇を経時で測定
することによって監視した。ＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジ
ペートオリゴマーの塩酸塩が生成してから（塩基価および酸価の測定で確認）、６２．５
ｇ（０．６７５モル）のエピクロロヒドリンを投入した。すべてのエピクロロヒドリンを
加えてから、反応温度を７５〜８０℃まで上昇させた。次に容器の内容物を７５〜８０℃
で４時間反応させた。反応は酸価および塩基価によって監視した。酸価および塩基価が安
定してから、２７５．４ｇ（０．８２モル）のシンナミドプロピルジメチルアミン（米国
特許第５，６３３，４０３号明細書に開示されるように調製した）を加えた。反応温度を
８５〜９０℃まで上昇させ、反応混合物を６時間維持し、塩基価の低下によって監視を行
った。塩基価が安定化してから、生成物を２７０．２ｇ（１５モル）の脱イオン水で６５
％活性まで希釈した。得られた生成物のポリ（Ｎ−ヒドロキシポリオキシプロピルエチル
）Ｎ−アジピル−ポリ−オキシプロピル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−シ
ンナミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド）クロリドは、室温での外観が透明黄色
粘稠液体であった。
【実施例５】
【０２０２】
高分子量オリゴエステルの調製
実施例２の材料のより高いＭＷのオリゴエステルを調製した。清浄であり乾燥した撹拌
加圧容器に窒素スパージャーを取り付けたものに、１１４３．３３ｇ（０．５４９モル）
の実施例２のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマ
ー、２５６．６７ｇ（０．４４８モル）のＵｎｉｄｙｍｅ１４（商標）（アリゾナ・ケミ
カル・カンパニー（Ａｒｉｚｏｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）製）、および２．１ｇ
の５０％次亜リン酸を投入した。内容物を窒素スパージャー下で２２０〜２２５℃まで加
熱した。２２０〜２２５℃に到達してから、３０ｍｍＨｇまで１６〜２０時間減圧して、
ヒドロキシル末端オリゴマーを生成させた。減圧中、反応の進行は酸価の減少によって監
視した。酸価が７ｍｇＫＯＨ未満となった時点に反応が終了したと見なした。得られた生
成物はヒドロキシル価が５ｍｇＫＯＨの粘稠性コハク色液体であった。
【０２０３】
ヒドロキシル価に基づいて、この生成物の平均分子量を計算すると２２４４０となった
：（５６１００／５）×２＝２２４４０。
【実施例６】
【０２０４】
Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマー（非アルコキシル化）の
調製
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、８
４０．７５ｇ（７．０６モル）のＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンを加え、およ
び８５９．２５ｇ（５．８８モル）のアジピン酸を投入し、触媒量（バッチ投入量の０．
２％）の５０％の次亜リン酸を投入した。反応混合物を１８０℃まで徐々に加熱した。こ
の反応は、反応混合物の経時の酸価およびヒドロキシル価によって監視し、酸価が＜６．
０となった時点で反応を停止させた。得られた生成物のＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノー
ルアミンアジペートオリゴマーはヒドロキシル価４８．７、塩基価２５２、酸価５．５で
あり、外観は黄色粘稠液体であった。
【実施例７】
【０２０５】
Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーのジ−ポリ（１２−ヒド
ロキシステアレート）エステル（エンドキャップされた）の調製
実施例６に記載のように調製した８８５．５８ｇ（０．３８４モル）のＮ−メチル−Ｎ
，Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマー、および米国特許第３，７７８，２８７
号明細書に記載されるように調製した１１１４．４２ｇの（０．７６８モル）のポリ（１
２−ヒドロキシステレート）の混合物を、機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素
流入口を取り付けた四口フラスコに投入した。触媒量の次亜リン酸（５０％溶液３ｇ）を
加え、反応混合物を１８０〜２００℃まで加熱し、２０時間維持した。反応の進行は酸価
によって追跡した。酸価が安定してから、生成物を冷却し、その結果、Ｎ−メチル−Ｎ，
Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーのジ−ポリ（１２−ヒドロキシステレート
）エステルが、コハク色粘稠液体の形態で酸価が５．１の主生成物として得られた。
【実施例８】
【０２０６】
セチルジメチルアミン（モノアルキルアミン）、およびＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノー
ルアミンアジペートオリゴマーのジ−ポリ（１２−ヒドロキシステアレート）エステル（
エンドキャップされたオリゴエステル）の第４級化硫酸ジメチルクワットの混合クワット
系の生成
機械的撹拌装置、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、１８２．３
７ｇ（０．３５４モル）の実施例７のＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペー
トオリゴマーのジ−ポリ（１２−ヒドロキシステアレート）、１２１．５８ｇ（０．４４
６モル）のセチルジメチルアミン、および６００ｇ（２．２モル）のステアリルアルコー
ルを加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で７５℃まで加熱し、９６．０５ｇ（０．７６モ
ル）の硫酸ジメチルを滴下した。ＤＭＳ添加後、反応を７５〜８０℃で１時間維持し、酸
価、塩基価により監視を行った。塩基価が安定化してから、最終生成物は４０％の全クワ
ット活性を有し、外観はオフホワイトのフレーク化可能な蝋状固体であり、塩基価は２．
４ｍｇＫＯＨであった。
【実施例９】
【０２０７】
ＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンのダイマー酸オリゴマー（Ｈモル
のプロピレンオキシドでアルコキシル化）
機械的撹拌装置、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、５１２．４
２ｇ（１．４６モル）の実施例１のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，−ジエタノールア
ミンを投入し、６８７．５８ｇ（１．１９６８モル）のダイマー脂肪酸（アリゾナ・ケミ
カルズ（Ａｒｉｚｏｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のＵｎｉｄｙｍｅ（登録商標）１４）、
および１．８ｇの５０％次亜リン酸を投入した（２つのオレイン脂肪酸分子からＣ₃₆二酸
が生成）。混合物を徐々に２２０〜２２５℃まで加熱し、窒素雰囲気下で撹拌しながら１
０時間維持して、ヒドロキシル末端オリゴマーを生成させた。反応の進行は、反応混合物
の酸価およびヒドロキシル価を経時で測定することによって監視した。酸価が４〜２ｍｇ
付近で停止してから、反応混合物を冷却した。得られたポリエステルポリアミンは、主生
成物として生成し、外観は黄色粘稠液体であり、酸価３．７ｍｇＫＯＨ／ｇおよびヒドロ
キシル価３１．７であった。
【実施例１０】
【０２０８】
セチルジメチルアミン、およびＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンの
ダイマー酸オリゴマーの混合硫酸ジメチルクワットの生成
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、２
５１．５ｇ（０．３モル）の実施例２のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノール
アミンおよびダイマー酸オリゴマー、１４２ｇ（０．４８７モル）のセチルジメチルアミ
ン、および７２０ｇ（２．６７モル）のステアリルアルコールを投入した。反応混合物を
７５〜８０℃まで加熱し、９６．３ｇ（０．７６３モル）の硫酸ジメチルをゆっくり加え
た。続いて、反応を７５〜８０℃で１時間維持し、塩基価によって監視を行った。塩基価
が安定した後、最終生成物は全クワット活性が４０％となり、外観はオフホワイトのフレ
ーク化可能な蝋状固体であり、塩基価は１．５〜２ｍｇＫＯＨであった。
【実施例１１】
【０２０９】
Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンダイマー酸オリゴマー（非アルコキシル化）
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、３
５０ｇ（２．９３７モル）のＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、および１３５０
ｇ（２．４６７モル）のＣ１８不飽和ダイマー脂肪酸を加えた。触媒量（０．２％）の次
亜リン酸を加え、その混合物を徐々に１８０℃まで加熱し、窒素雰囲気下で１０時間撹拌
しながら維持して、ヒドロキシル末端オリゴマーを生成させた。反応の進行は、反応混合
物の酸価およびヒドロキシル価を経時で測定することによって監視した。４〜２ｍｇ付近
で停止してから、反応混合物を冷却した。得られたポリエステルポリアミンは、主生成物
として生成し、外観は黄色粘稠液体であり、酸価３ｍｇＫＯＨ／ｇおよびヒドロキシル価
３６．６であった。
【実施例１２】
【０２１０】
セチルジメチルアミン、およびＮ−メチル−Ｎ，Ｍ−ジエタノールアミンダイマー酸オリ
ゴマーの混合された硫酸ジメチルクワットの調製
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、４
５７．９ｇ（０．７９９モル）の実施例１１のＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン
ダイマー酸オリゴマー、３０５．３ｇ（１．１２モル）のセチルジメチルアミン、および
１５００ｇ（５．５６モル）のステアリルアルコールを加えた。反応混合物を窒素雰囲気
下で６５〜７０℃まで加熱し、１３６．８ｇ（１．８７７モル）の硫酸ジメチルをゆっく
り加えた。すべての硫酸ジメチルを加えてから、反応を７５〜８０℃で４０分維持し、塩
基価の低下を監視した。塩基価が安定した後、最終生成物の全クワット活性は４０％とな
り、外観はオフホワイトのフレーク化可能な蝋状固体であり、塩基価は２ｍｇＫＯＨであ
った。
【実施例１３】
【０２１１】
ＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンダイマー酸オリゴマーの硫酸ジメ
チルクワット
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、５８９．
６３（０．７３５７モル）の実施例９のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノール
アミンのダイマー酸オリゴマー、および４００ｇ（４．４４モル）の１，３−ブタンジオ
ールを加えた。混合物を窒素雰囲気下で６５〜７０℃まで加熱し、８５．３７ｇ（０．６
８モル）の硫酸ジメチルをゆっくり加えた。反応混合物を７０〜７５℃で１時間撹拌し、
塩基価によって監視を行った。塩基価が安定してから、反応を停止させた。最終生成物の
クワット活性は６２％となり、外観は粘稠黄色液体であり、酸価４．５ｍｇＫＯＨおよび
塩基価１．８ｍｇＫＯＨであった。
【実施例１４】
【０２１２】
ジ−ポリ（１２−ヒドロキシステアレート）エステルＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−
ジエタノールアミンアジペートオリゴマー（エンドキャップおよびアルコキシル化された
）
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、４
２３．３３ｇ（０．３０９モル）の実施例２のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタ
ノールアミンアジペートオリゴマー、および８７６．６７（０．６１８８モル）のポリ−
１２−ヒドロキシステアレート（この調製は米国特許第３，７７８，２８７号明細書に記
載されている）を加えた。触媒量（バッチ投入量の０．１５重量％）の５０％次亜リン酸
を加え、反応混合物を２００℃まで加熱し、窒素スパージャー下で２０時間維持した。反
応中に、水を留去した。反応の進行は、酸価（ＡＶ）の低下によって追跡した。ＡＶが安
定してから、反応を停止させ、反応物を冷却した。得られたＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ
，Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーのジ［ポリ（１２−ヒドロキシステアレ
ート）］エステルはコハク色粘稠液体であり、酸価５．４および塩基価５１．９であった
。
【実施例１５】
【０２１３】
ジ−ポリリシノレエートエステルＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン
アジペートオリゴマー（エンドキャップおよびアルコキシル化がされた）
２９９．１４ｇ（０．１４２モル）のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノール
アミンアジペートオリゴマー（ヒドロキシル価が５３．４ｍｇＫＯＨであり実施例２に記
載の方法と同様の方法で調製した）、および４．８６ｇ（０．２８５モル）のポリリシノ
レエート（酸価が３９．８５ｍｇＫＯＨであり、１９７３年１２月１１日の米国特許第３
，７７８，２８７号明細書に記載されるように調製した）の混合物を、機械的撹拌装置、
冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに投入した。バッチ投入量
の０．１５重量％の５０％次亜リン酸触媒を反応混合物に加え、混合物を２００〜２２０
℃まで加熱し、窒素スパージャー下で１６時間維持した。反応は、酸価およびヒドロキシ
ル価によって監視した。この結果、粘稠性のコハク色液体の形態のジ−ポリリシノレエー
トポリＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペート前駆体が主生成
物として得られた。
【実施例１６】
【０２１４】
ジ−ポリリシノレエートエステルＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン
アジペートオリゴマー硫酸ジメチルクワット
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、窒素流入口、および滴下漏斗を取り付けた四口フラ
スコに、６３７．５８ｇ（０．５５モル）の実施例１５のジ−ポリリシノレエートポリＰ
ＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペート前駆体を投入し、３００
ｇ（３．３３モル）の１，３−ブタンジオールを加えた。混合物を窒素雰囲気下で６５〜
７０℃まで加熱し、１５分間十分に混合した。６２．４２ｇ（０．４９５モル）の硫酸ジ
メチルを加えた。ＤＭＳ添加速度によって反応温度を制御し、７５℃未満に維持した。す
べての硫酸ジメチルを加えてから、６５〜７０℃で１時間反応させた。反応は、酸価およ
び塩基価によって監視した。得られた生成物のクワット活性は７０％であり、塩基価は２
．９ｍｇＫＯＨであり、外観は粘稠黄色液体であった。
【実施例１７】
【０２１５】
ＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマー塩化ベンジ
ルクワット
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、窒素流入口、および滴下漏斗を取り付けた四口フラ
スコに、２９８．１３ｇ（０．６２１モル当量）の実施例２のＰＰＧ−４−Ｎ−メチル−
Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンアジペートオリゴマー、および１２５ｇのジプロピレングリ
コールを投入した。混合物を６５まで加熱し、７６．８７ｇ（０．６０７モル）の塩化ベ
ンジルをゆっくり加えた。反応混合物の温度を次にゆっくり９０℃まで上昇させた。反応
の進行は塩基価の低下によって監視した。最終生成物の外観は粘稠黄色液体であり、塩基
価６．５およびクワット活性７５．８％であった。
【実施例１８】
【０２１６】
高ＳＰＦ日焼け止めローション
この高ＳＰＦ日焼け止めローションは、長時間持続するＵＶ保護が得られ、優れた耐水
性を有する。これはＢＦグッドリッチより入手可能なＵＶＢ吸収剤のサリチル酸オクチル
を使用している。
【０２１７】
【表１】

【０２１８】
調製手順
Ａ部：Ｃａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）Ｕｌｔｒｅｚ（商標）１０ポリマーおよびＭｅｔ
ｈｏｃｅｌ（登録商標）Ｅ４Ｍを温かい脱イオン水（４０〜５０℃）中に分散させる。ポ
リマーが分散してからは混合速度を低下させる。
均一になってから、他のＡ部成分を加え、均一になるまで混合する。
Ｂ部：最初にＢ部の４つの成分を独立した容器中に移す。オキシベンゾンが溶解するま
で加熱混合を行う。
Ｂ部を４５℃まで冷却する。Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−２をＢ部中に分散させ
、十分分散するまで混合する。
激しく撹拌しながら、Ｂ部をＡ部に加える。２０分間、または滑らかで粒のない分散体
が見られるまで混合する。
ＡＭＰ−９５（登録商標）をバッチに加え、滑らかな生成物が得られるまで混合する。
Ａｖａｌｕｒｅ（商標）ＡＣ １１８および芳香剤をバッチに加える。均一になるまで
混合する。
【実施例１９】
【０２１９】
シャンプー
【表２】

【０２２０】
調製手順
Ａ部：Ｃａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）ＥＴＣ（商標）２０２０を温かい脱イオン水に分
散させる。
混合速度を低下させて２０分間混合する。
ＮａＯＨ（１８％）で部分的に中和する。
３０分間または均一になるまで混合する。
Ｂ部：Ｈｉ−Ｃａｒｅ（登録商標）１０００を副容器中で分散させる（注意：ポリマー
はまだ膨潤していない）。
ＥＤＴＡ二ナトリウムを加える。ポリマーが膨潤してから、Ｂ部をＡ部に加える（注意
：膨潤が始まる前に加えない場合は、Ｂ部は非常に濃厚になる）。均一になるまで混合す
る。
Ｃ部：８％のＳｔａｎｄａｐｏｌ（登録商標）、およびすべてのＪｏｒｄａｐｏｎ（登
録商標）をメインバッチに加える。空気の取り込みを避けるためゆっくり混合する。
副容器中で、以下の成分：Ｆｉｎｓｏｌｖ（登録商標）ＥＭＧ、ビタミンＥ、セチルア
ルコール、およびジメチコーンを７５℃で溶融させる。
７％のＳｔａｎｄａｐｏｌ（登録商標）を溶融油相に加え、均一になるまで６５１Ｃで
加熱し続ける。Ｍｉｒａｎｏｌ（登録商標）ウルトラを副油相に加え、温度を維持する。
副油相／界面活性剤相をメインバッチに加える。
均一になるまで混合する。混合しすぎないこと。
混合しながら以下の成分を順に加える。Ｐｈｅｎｏｎｉｐ（登録商標）、芳香剤、およ
び着色剤。
実施例２の化合物を使用してｐＨを６．１〜６．５に調整する。
【実施例２０】
【０２２１】
日焼け止めローション
【表３】

【０２２２】
手順：Ａ相を混合し７５℃に加熱する。別の容器中で、Ｂ相を７５℃に加熱する。撹拌
しながらＡ相をＢ相に加え、撹拌を続けながら４０℃に冷却する。Ｃ相を加えて２５℃ま
で冷却する。
【実施例２１】
【０２２３】
カチオン性日焼け止めローション
【表４】

【０２２４】
手順：Ａ相を混合し７５℃に加熱する。別の容器中で、Ｂ相を７５℃に加熱する。撹拌
しながらＡ相をＢ相に加え、撹拌を続けながら４０℃に冷却する。Ｃ相を加えて２５℃ま
で冷却する。
【実施例２２】
【０２２５】
保湿ローション
【表５】

【０２２６】
手順：Ｂ相のカルボポル９４１を混合しながら水に加える。７５〜８０℃に加熱し、ポ
リエステルポリアミンを加える。Ａ相の成分を１つにまとめ、混合しながら７５〜８０℃
に加熱する。混合しながらＢ相をＡ相に加え、４０℃まで冷却する。混合しながらＣ相を
加え、所望の充填温度まで冷却する。
【実施例２３】
【０２２７】
ヘアコンディショナー
【表６】

【０２２８】
手順：Ａ相を混合し７５℃に加熱する。別の容器中で、Ｂ相を７５℃に加熱する。撹拌
しながらＡ相をＢ相に加え、撹拌を続けながら４０℃に冷却する。Ｃ相を加えて２５℃ま
で冷却する。
【実施例２４】
【０２２９】
コンディショニングシャンプー
【表７】

【０２３０】
手順：Ａ相を混合し６０℃に加熱する。Ｂ相を加え、２５℃に冷却しながら撹拌を続け
る。
【実施例２５】
【０２３１】
ＵＶ保護性を有するコンディショニングシャンプー
【表８】

【０２３２】
手順：Ａ相を混合し６０℃に加熱する。Ｂ相を加え、２５℃に冷却しながら撹拌を続け
る。
【実施例２６】
【０２３３】
改善された毛髪のつやおよびＵＶ保護性のためのシャンプー
【表９】

【０２３４】
手順：Ａ相を混合し６０℃に加熱する。Ｂ相を加え、２５℃に冷却しながら撹拌を続け
る。
【実施例２７】
【０２３５】
制汗スティック
【表１０】

【０２３６】
手順：Ａ部の成分を混合し６０〜６５℃に加熱する。混合しながら５０〜５５℃まで冷
却する。空気の混入を避けるため注意しながらＢ部を加える。所望の充填温度まで冷却す
る。
【実施例２８】
【０２３７】
透明消臭スティック
【表１１】

【０２３８】
手順：Ａ部の成分を１つにまとめ、高速で撹拌しながら７０〜８０℃まで温度を上昇さ
せる。この温度に到達してから５〜１０分間撹拌を続け、Ｂ部をゆっくりと加え始め、５
〜１０分かけて加える。型に注ぎ込む。
【実施例２９】
【０２３９】
クローダソルブＵＶ−ＨＰＰを含有するＵＶ保護性コンディショニングスプレー
ＵＶ保護性コンディショニングスプレーは以下の内容物を有する。
【表１２】

【０２４０】
手順：混合しながらすべての成分を次々に加える。１０％クエン酸水溶液でｐＨ５．５
に調整する。
【実施例３０】
【０２４１】
クローダソルブＵＶ−ＨＰＰを使用したＵＶ保護性シャンプー
ＵＶ保護性シャンプーは以下の内容物を有する。
【表１３】

【０２４２】
手順：混合しながらすべての成分を次々に加える。１０％クエン酸溶液でｐＨ５．５に
調整する。
【実施例３１】
【０２４３】
ＰＥＧ−２，ＰＰＧ−４ステアリルアミンの調製
清浄であり乾燥した撹拌タンク容器に窒素スパージャーを取り付けたものに、１５３０
．６９ｇ（４．１７２モル当量）のＰＥＧ−２ステアリルアミン、および５．５６ｇの４
５％水酸化カリウム溶液を投入した。この容器に窒素をパージし、１１０℃まで加熱した
後、３０ｍｍＨｇまで１時間減圧した。減圧から１時間後、バッチを１３０℃まで加熱し
、内圧が４０〜４５ｐｓｉｇに維持されるように一定速度で、気泡が発生するように９６
９．３１ｇ（１６．６８９モル当量）のプロピレンオキシドを容器に送り込んだ。すべて
のプロピレンオキシドを加えた後、一定圧力でバッチを反応させ、１時間減圧した。最終
生成物は、曇ったコハク色の液体であり、塩基価９２．９およびヒドロキシル価２８８．
５であった。
【実施例３２】
【０２４４】
ＰＥＧ−２，ＰＰＧ−４ステアリルアミンアジペートオリゴマーの調製
清浄であり乾燥した撹拌タンク容器に窒素スパージャーを取り付けたものに、１６７０
．０７ｇ（２．７６６モル当量）の実施例４のＰＥＧ−２ ＰＰＧ−４ステアリルアミン
、３２９．９３ｇ（２．２５８モル当量）のアジピン酸、および３ｇの５０％次亜リン酸
を投入した。このバッチを２２０〜２２５℃まで加熱し、３０ｍｍＨｇに１０〜１２時間
減圧して、ヒドロキシル末端オリゴマーを生成させた。この間、反応の進行は酸価の低下
によって監視した。酸価が７ｍｇＫＯＨ未満となった時点で反応が完了したと見なした。
生成物は粘稠性のコハク色液体であり、ヒドロキシル価３２．４および塩基価７８．６で
あった。
【実施例３３】
【０２４５】
ＰＥＧ−２，ＰＰＧ−４ステアラルアンモニウムメトサルフェートアジペートオリゴマー
の調製
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付け
られた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、３１０．９８ｇ（０．４３４モル当量）
の実施例５のＰＥＧ−２ ＰＰＧ−４ステアリルアミンアジペートオリゴマー、および１
９２．４９ｇの１，３−ブタンジオールを投入した。滴下漏斗を使用して、４６．５３ｇ
（０．３６９モル当量）の硫酸ジメチルを１５〜２０分かけて加え、この間、温度は７０
〜８０℃の間に維持した。硫酸ジメチルの添加終了後、バッチを７０〜８０℃でさらに１
時間反応させ、その後生成物の塩基価をチェックした。この塩基価が６ｍｇＫＯＨ未満と
なったときに反応が終了したと見なした。最終生成物は透明液体でありカチオン活性が６
７．７％であった。
【実施例３４】
【０２４６】
混合ダイマー酸／アジピン酸のＰＰＧ−４ Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンオ
リゴエステルの調製
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、および蒸留器具が取り付けられた清浄で
あり乾燥した四口丸底フラスコに、２４７．２５ｇ（０．７０４モル当量）の実施例１の
ＰＰＧ−４ Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、５１．４０ｇ（０．３５２モル
当量）のアジピン酸、および２０１．３５ ｇ（０．３５２モル当量）のＣ３６ダイマー
酸（アリゾナ・ケミカル・カンパニーのＵｎｉｄｙｍｅ１４（商標））を投入する。この
反応混合物を窒素雰囲気下で２２０〜２２５℃まで加熱し、酸価の低下によって監視を行
う。酸価が７未満になったときに反応が完了したと見なす。
【実施例３５】
【０２４７】
混合ダイマー酸およびアジピン酸のＰＰＧ−４ Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメタノールアミ
ンオリゴエステルのメトサルフェートクワットの調製
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付け
られた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、２５９．８２ｇ（０．３７５）の実施例
７のＰＰＧ−４ Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンダイマー酸／アジペートオリ
ゴマー、および１９９．９８ｇの１，３−ブタンジオールを投入する。滴下漏斗を使用し
て、４０．２１ｇ（０．３１９モル当量）の硫酸ジメチルを１５〜２０分かけて加え、こ
の間温度を７０〜８０℃の間に維持する。硫酸ジメチルの添加終了後、バッチを７０〜８
０℃でさらに１時間反応させ、その後生成物の塩基価をチェックする。この塩基価が６ｍ
ｇＫＯＨ未満となったときに反応が終了したと見なす。
【実施例３６】
【０２４８】
ＰＥＧ−２，ＰＰＧ−４ステアラルミンオキシドアジペートオリゴマーの調製
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付け
られた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、３１０．９８ｇ（０．４３４モル当量）
の実施例５のＰＥＧ−２，ＰＰＧ−４ステアリルアミンアジペートオリゴマー、および１
９２．４９ｇの１，３−ブタンジオールを投入する。滴下漏斗を使用して、２５ｇ（０．
３６９モル当量）の５０％過酸化水素を１５〜２０分かけて加え、この間温度を７０〜８
０℃の間に維持する。過酸化水素を添加した後、バッチを７０〜８０℃でさらに１時間反
応させ、その後には反応が終了したと見なす。得られた生成物は、オリゴマー主鎖に沿っ
てアミンオキシド官能基を含有する。
【実施例３７】
【０２４９】
ＰＥＧ−２，ＰＰＧ−４ステアラルミンアジペートオリゴマーの混合硫酸ジメチルクワッ
トおよびアミンオキシドの調製
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付け
られた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、３１０．９８ｇ（０．４３４モル当量）
の実施例５のＰＥＧ−２，ＰＰＧ−４ステアリルアミンアジペートオリゴマー、および１
９２．４９ｇの１，３−ブタンジオールを投入する。滴下漏斗を使用して、２５．２ｇ（
０．２０モル当量）の硫酸ジメチルを１５〜２０分かけて加え、この間温度を７０〜８０
℃の間に維持する。さらに１時間反応させ、続いて８．１ｇ（０．１１９モル当量）の５
０％過酸化水素を１５〜２０分かけて加え、この間温度を７０〜８０℃の間に維持する。
過酸化水素の添加後、バッチを７０〜８０℃でさらに１時間反応させ、その後には反応が
終了したと見なす。得られた生成物は、オリゴマー主鎖に沿ってクワットおよびアミンオ
キシド官能基の混合物を含有する。
【実施例３８】
【０２５０】
３−ジメチルアミノプロピルグルコンアミドの調製
米国特許第４，０３８，２９４号明細書の実施例４に記載されるようにして３−ジメチ
ルアミノプロピルグルコンアミドを調製した。
【実施例３９】
【０２５１】
３−ジメチルアミノプロピルグルコンアミドペンダント基を含有する混合ダイマー酸およ
びアジピン酸のＰＰＧ−４ Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンオリゴエステルの
クワットの調製
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付け
られた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、２５９．８２ｇ（０．３７５モル当量）
の実施例７のＰＰＧ−４ Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンダイマー酸／アジペ
ートオリゴマー、および０．１９９．９８ｇの１，３−ブタンジオールを投入する。滴下
漏斗を使用して、２９．６ｇ（０．３０モル当量）の３７％ＨＣｌを加え、続いて２７．
７５ｇ（０．３０モル当量）のエピクロロヒドリン、および（０．３０モル当量）の実施
例１１の３−ジメチルアミノプロピルグルコンアミドを加えた。塩基価が安定するまで、
反応混合物を７０〜８０℃で撹拌する。得られた生成物は、オリゴエステルオリゴクワッ
トであり、ペンダント３−ジメチルアミノプロピルグルコンアミド側鎖を有する。
【実施例４０】
【０２５２】
メトキシシランペンダント基を含有する混合ダイマー酸およびアジピン酸のＰＰＧ−４
Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンオリゴエステルのクワットの調製
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付け
られた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、２５９．８２ｇ（０．３７５モル当量）
の実施例７のＰＰＧ−４ Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンダイマー酸／アジペ
ートオリゴマー、および０．１９９．９８ｇの１，３−ブタンジオールを投入する。滴下
漏斗を使用して、２９．６ｇ（０．３０モル当量）の３７％ＨＣｌを加え、続いて７０．
９ｇ（０．３０モル当量）の３−グリシドキシ−プロピルメトキシシラン（ダウ・コーニ
ングの製品Ｚ−６０４０）を加える。酸価が安定するまで、この反応混合物を７０〜８０
℃で撹拌する。得られた生成物は、オリゴエステルオリゴクワットであり、ペンダントト
リメトキシシラン側鎖を有する。
【０２５３】
特定の実施形態を参照しながら本明細書において本発明を説明してきたが、これらの実
施形態は、本発明の原理および用途の単なる例であることを理解されたい。したがって、
添付の請求項によって定義される本発明の意図および範囲から逸脱することなく、例示的
実施形態に対する多数の修正が可能であり、その他の配置を考案することができることを
理解されたい。
【産業上の利用可能性】
【０２５４】
本発明は、化学製品製造、医薬品および化粧品およびパーソナルケア産業の分野に関す
る。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品のための添加剤であって、
ａ）薬学的または化粧品的に許容可能な溶媒と、
ｂ）少なくとも２つの構造単位を含むオリゴエステルであって、各構造単位が、互いに
エステル結合で結合したジオールフラグメントおよび二酸フラグメントを有し、前記フラ
グメントの少なくとも１つが第３級または第４級窒素原子を含有するオリゴエステルと、
を含み、
前記構造単位が、前記エステル結合および前記第３級または第４級窒素原子を介して伸
びる主鎖を規定し、
前記オリゴエステルが、前記添加剤の約０．０１重量％〜９９．０重量％の量で存在す
る添加剤。
【請求項２】
前記オリゴエステルが約５〜約９５重量％の量で存在する請求項１の添加剤。
【請求項３】
前記オリゴエステルが約２０〜約９５重量％の量で存在する請求項２の添加剤。
【請求項４】
前記オリゴエステルが約２〜約１００個の構造単位を含む請求項１の添加剤。
【請求項５】
前記オリゴエステルが約２〜約５０個の構造単位を含む請求項４の添加剤。
【請求項６】
前記オリゴエステルが約３〜約２５個の構造単位を含む請求項５の添加剤。
【請求項７】
エステル結合を介して前記構造単位の１つと結合する少なくとも１つの追加のジオール
フラグメントまたは二酸フラグメントをさらに含む請求項１の添加剤。
【請求項８】
少なくとも１つの第３の構造単位をさらに含む請求項１の添加剤。
【請求項９】
前記オリゴエステルの分子量が約１００，０００以下である請求項１の添加剤。
【請求項１０】
前記オリゴエステルの分子量が約５０，０００以下である請求項９の添加剤。
【請求項１１】
前記オリゴエステルの分子量が約２５，０００以下である請求項１０の添加剤。
【請求項１２】
第３級または第４級窒素原子を含有する前記少なくとも１つの前記フラグメントが前記
ジオールフラグメントである請求項１の添加剤。
【請求項１３】
前記ジオールフラグメントの前記それぞれが第３級または第４級窒素原子を含む請求項
１２の添加剤。
【請求項１４】
前記少なくとも１０％の前記ジオールフラグメントが第３級または第４級窒素原子を含
む請求項１２の添加剤。
【請求項１５】
前記第３級または第４級窒素原子の少なくとも１つが、水素、ハロゲン、１〜６０個の
炭素原子を有する飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または未置換であってよいア
ルキル基、アルキレン基、またはアルコキシ基、６〜４０個の炭素原子を有する置換また
は未置換の芳香族、４〜３５個の炭素原子を有する置換または未置換の環状アルカン、あ
るいは置換または未置換の２〜４０個の炭素原子を有するアリールアルキル基、アルキル
アリールアセトキシ基、アルキルアセトキシ基、アリールアセトキシ基、カルボキシ基、
アルキルカルボキシ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシヒドロキシ基、アミンオキシド
、シロキサン、およびδ−グルコノラクトン誘導体を含む１つ以上の基で置換されている
請求項１の添加剤。
【請求項１６】
前記少なくとも１つの前記第３級または第４級窒素原子がＵＶ活性部分で置換されてい
る請求項１の添加剤。
【請求項１７】
前記ＵＶ活性部分ＵＶ活性部分が、桂皮酸、ｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、ベンゾ
フェノン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３、ベンゾフェノン−４、ベンゾ
フェノン−６、ベンゾフェノン−８、ベンゾフェノン−１２、メトキシシンナメート、エ
チルジヒドロキシプロピル−ＰＡＢＡ、グリセリルＰＡＢＡ、ホモサレート、アントラニ
ル酸メチル、オクトクリレン、オクチルジメチルＰＡＢＡ、メトキシ桂皮酸オクチル、サ
リチル酸オクチル、ＰＡＢＡ、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、トリ
エタノールアミンサリチレート、３−（４−メチルベンジリデン）−ショウノウ、アボベ
ンゾン、および２，６−ジカルボキシナフタレン酸からなる群より選択されるＵＶ吸収性
化合物から誘導される請求項１６の添加剤。
【請求項１８】
少なくとも１つの前記ジオールフラグメントに結合してその一部を形成する、少なくと
も１つのアルコキシ基をさらに含む請求項１の添加剤。
【請求項１９】
前記アルコキシ基が、少なくとも１つの前記ジオールフラグメントと、少なくとも１つ
の前記二酸フラグメントとの間で結合する請求項１８の添加剤。
【請求項２０】
複数のアルコキシフラグメントをさらに含み、各前記ジオールフラグメントが、２つの
アルコキシフラグメントと結合し、二酸フラグメントと結合する各ジオールフラグメント
が、アルコキシ基および二酸フラグメントの間で形成されるエステル結合を介して結合す
る請求項１８の添加剤。
【請求項２１】
前記オリゴエステルのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端に結合する少なくとも１つ
のエンドキャップをさらに含む請求項１の添加剤。
【請求項２２】
前記オリゴエステルのそれぞれのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端と結合する２つ
のエンドキャップをさらに含む請求項２１の添加剤。
【請求項２３】
前記エンドキャップが、Ｈ、ＯＨ、Ｒ₆、ＯＲ₆、またはＲ₇であり、式中、Ｒ₆およびＲ
₇は独立して、４〜３６個の炭素を有する置換または未置換の脂肪アルコールおよび／ま
たは脂肪酸である疎水性基Ｒ₁、最大３６個の炭素の脂肪酸基を有するジグリセリド、ペ
ンタエリスリトールの脂肪酸またはアルコール誘導体であり、あるいは以下の構造
【化１】


および／または
【化２】


を有してよく、式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、ｎ、およびｐは前出の定義の通りである請求項２
１の添加剤。
【請求項２４】
前記エンドキャップが１２−ヒドロキシステアレートまたはポリリシノレエートである
請求項２３の添加剤。
【請求項２５】
前記溶媒が、アルコール類、グリコール類、脂肪酸、およびそれらの混合物からなる群
より選択され請求項１に記載の添加剤。
【請求項２６】
薬学的または化粧品的に許容可能な溶媒と、少なくとも２つの構造単位を含むオリゴエ
ステルであって、各構造単位が、互いにエステル結合で結合したジオールフラグメントお
よび二酸フラグメントを有し、前記フラグメントの少なくとも１つが第３級または第４級
窒素原子を含有し、前記構造単位が、前記エステル結合および前記第３級または第４級窒
素原子を介して伸びる主鎖を規定し、前記オリゴエステルが、前記オリゴエステルおよび
前記溶媒の合計重量を基準にして約０．０１重量％〜９９．０重量％の量で存在する、オ
リゴエステルと、意図する用途で有効な量で使用される少なくとも１種類の活性成分また
は追加成分とを含む医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項２７】
ローション、ゲル、スプレー、クリームなど、ハンドクリーナー、浴用組成物、サンタ
ンオイル、制汗性組成物、香水、オーデコロン、コールドクリーム、プレシェーブ、消臭
剤、処理粉末、点鼻スプレー、包帯、経皮薬物適用具、皮膚保湿剤、フェイシャルクレン
ザー、クレンジングクリーム、スキンジェル、シャンプー、ヘアコンディショナー、リン
ス、クリームリンス、洗剤、メーキャップ製品、パーマ製品、リップスティック、マスカ
ラ、ほお紅、ファンデーション、ルージュ、ムース、スプレー、スタイリングジェル、ネ
イルポリッシュ、ネイルコンディショナー、染料、またはヘアカラー製品の形態で提供さ
れる請求項２６の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項２８】
前記オリゴエステルが、前記オリゴエステルおよび前記溶媒の合計重量を基準にして約
５〜約９５重量％の量で存在する請求項２６の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製
品。
【請求項２９】
前記オリゴエステルが、前記オリゴエステルおよび前記溶媒の合計重量を基準にして約
２０〜約９５重量％の量で存在する請求項２８の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア
製品。
【請求項３０】
前記オリゴエステルが約２〜約１００個の構造単位を含む請求項２６の医薬品、化粧品
、またはパーソナルケア製品。
【請求項３１】
前記オリゴエステルが約２〜約５０個の構造単位を含む請求項３０の医薬品、化粧品、
またはパーソナルケア製品。
【請求項３２】
前記オリゴエステルが約３〜約２５個の構造単位を含む請求項３１の医薬品、化粧品、
またはパーソナルケア製品。
【請求項３３】
エステル結合を介して前記構造単位の１つと結合する少なくとも１つの追加のジオール
フラグメントまたは二酸フラグメントをさらに含む請求項２６の医薬品、化粧品、または
パーソナルケア製品。
【請求項３４】
少なくとも１つの第３の構造単位をさらに含む請求項２６の医薬品、化粧品、またはパ
ーソナルケア製品。
【請求項３５】
前記オリゴエステルの分子量が約１００，０００以下である請求項２６の医薬品、化粧
品、またはパーソナルケア製品。
【請求項３６】
第３級または第４級窒素原子を含有する前記少なくとも１つの前記フラグメントが前記
ジオールフラグメントである請求項２６の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項３７】
前記少なくとも１０％の前記ジオールフラグメントが第３級または第４級窒素原子を含
む請求項３６の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項３８】
前記第３級または第４級窒素原子の少なくとも１つが、水素、ハロゲン、１〜６０個の
炭素原子を有する飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分岐、置換もしくは未置換であって
よいアルキル基、アルキレン基、またはアルコキシ基、６〜４０個の炭素原子を有する置
換もしくは未置換の芳香族、４〜３５個の炭素原子を有する置換もしくは未置換の環状ア
ルカン、あるいは置換もしくは未置換の２〜４０個の炭素原子を有するアリールアルキル
基、アルキルアリールアセトキシ基、アルキルアセトキシ基、アリールアセトキシ基、カ
ルボキシ基、アルキルカルボキシ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシヒドロキシ基、ア
ミンオキシド、シロキサン、およびδ−グルコノラクトン誘導体を含む１つ以上の基で置
換されている請求項２６の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項３９】
前記少なくとも１つの前記第３級または第４級窒素原子がＵＶ活性部分で置換されてい
る請求項２６の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項４０】
前記ＵＶ活性部分が、桂皮酸、ｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、ジメチルＰＡＢＡ、
ベンゾフェノン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３、ベンゾフェノン−４、
ベンゾフェノン−６、ベンゾフェノン−８、ベンゾフェノン−１２、メトキシシンナメー
ト、エチルジヒドロキシプロピル−ＰＡＢＡ、グリセリルＰＡＢＡ、ホモサレート、アン
トラニル酸メチル、オクトクリレン、オクチルジメチルＰＡＢＡ、メトキシ桂皮酸オクチ
ル、サリチル酸オクチル、ＰＡＢＡ、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸
、トリエタノールアミンサリチレート、３−（４−メチルベンジリデン）−ショウノウ、
アボベンゾン、および２，６−ジカルボキシナフタレン酸からなる群より選択されるＵＶ
吸収性化合物から誘導される請求項３９の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項４１】
少なくとも１つの前記ジオールフラグメントに結合してその一部を形成する、少なくと
も１つのアルコキシ基をさらに含む請求項２６の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア
製品。
【請求項４２】
複数のアルコキシフラグメントをさらに含み、各前記ジオールフラグメントが、２つの
アルコキシフラグメントに結合し、二酸フラグメントに結合する各ジオールフラグメント
が、アルコキシ基および二酸フラグメントの間で形成されるエステル結合を介して結合す
る請求項４１の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項４３】
前記医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品のｐＨが約４〜約９の範囲である請求
項４１の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項４４】
前記オリゴエステルのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端に結合する少なくとも１つ
のエンドキャップをさらに含む請求項２６の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品
。
【請求項４５】
前記オリゴエステルのそれぞれのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端と結合する２つ
のエンドキャップをさらに含む請求項４４の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品
。
【請求項４６】
意図する用途に有効な量で使用される前記少なくとも１種類の有効成分または追加成分
が、医薬活性化合物、ＵＶ吸収剤、芳香剤、顔料、染料、毛髪または皮膚コンディショナ
ー、洗浄剤、ヘアスタイリング剤、ふけ防止剤、育毛促進剤、香水、日焼け止め化合物、
顔料、保湿剤、フィルム形成剤、湿潤剤、α−ヒドロキシ酸類、ヘアカラー、メーキャッ
プ剤、洗剤、増粘剤、乳化剤、防腐剤、消臭物質、界面活性剤、皮膚への浸透または透過
を促進する物質、皮膚軟化剤、乳化剤、湿潤剤、柔軟剤、潤滑剤、浸透剤、可塑剤、分散
剤、増粘剤、保存料、緩衝剤、キレート剤、起泡剤、カップリング剤、タンパク質、塩、
および油を含み、これらすべては従来量および／または承認量で使用される請求項２６の
医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
【請求項４７】
少なくとも２つの構造単位であって、各構造単位が、エステル結合によって互いに結合
するジオールフラグメントおよび二酸フラグメントを有し、少なくとも１つの前記フラグ
メントが第３級または第４級窒素原子を含有する構造単位を含み、前記構造単位が、前記
エステル結合および前記第３級または第４級窒素原子を介して伸びる主鎖を規定するオリ
ゴエステル。
【請求項４８】
約２〜約１００個の構造単位をさらに含む請求項４７のオリゴエステル。
【請求項４９】
約２〜約５０個の構造単位を有する請求項４８のオリゴエステル。
【請求項５０】
約３〜約２５個の構造単位を有する請求項４９のオリゴエステル。
【請求項５１】
エステル結合を介して前記構造単位の１つと結合する少なくとも１つの追加のジオール
フラグメントまたは二酸フラグメントをさらに含む請求項４７のオリゴエステル。
【請求項５２】
少なくとも１つの第３の構造単位をさらに含む請求項４７のオリゴエステル。
【請求項５３】
重量平均分子量が約１００，０００以下である請求項４７のオリゴエステル。
【請求項５４】
重量平均分子量が約５０，０００以下である請求項５３のオリゴエステル。
【請求項５５】
重量平均分子量が約２５，０００以下である請求項５４のオリゴエステル。
【請求項５６】
第３級または第４級窒素原子を含有する前記少なくとも１つの前記フラグメントが前記
ジオールフラグメントである請求項４７のオリゴエステル。
【請求項５７】
前記ジオールフラグメントのそれぞれが第３級または第４級窒素原子を含む請求項５６
のオリゴエステル。
【請求項５８】
少なくとも１０％の前記ジオールフラグメントが第３級または第４級窒素原子を含む請
求項５６のオリゴエステル。
【請求項５９】
前記第３級または第４級窒素原子の少なくとも１つが、水素、ハロゲン、１〜６０個の
炭素原子を有する飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または未置換であってよいア
ルキル基、アルキレン基、またはアルコキシ基、６〜４０個の炭素原子を有する置換また
は未置換の芳香族、４〜３５個の炭素原子を有する置換または未置換の環状アルカン、あ
るいは置換または未置換の２〜４０個の炭素原子を有するアリールアルキル基、アルキル
アリールアセトキシ基、アルキルアセトキシ基、アリールアセトキシ基、カルボキシ基、
アルキルカルボキシ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシヒドロキシ基、アミンオキシド
、シロキサン、およびδ−グルコノラクトン誘導体を含む１つ以上の基で置換されている
請求項４７のオリゴエステル。
【請求項６０】
前記少なくとも１つの前記第３級または第４級窒素原子がＵＶ活性部分で置換されてい
る請求項４７のオリゴエステル。
【請求項６１】
前記ＵＶ活性部分ＵＶ活性部分が、桂皮酸、ｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、ベンゾ
フェノン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３、ベンゾフェノン−４、ベンゾ
フェノン−６、ベンゾフェノン−８、ベンゾフェノン−１２、メトキシシンナメート、エ
チルジヒドロキシプロピル−ＰＡＢＡ、グリセリルＰＡＢＡ、ホモサレート、アントラニ
ル酸メチル、オクトクリレン、オクチルジメチルＰＡＢＡ、メトキシ桂皮酸オクチル、サ
リチル酸オクチル、ＰＡＢＡ、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、トリ
エタノールアミンサリチレート、３−（４−メチルベンジリデン）−ショウノウ、アボベ
ンゾン、および２，６−ジカルボキシナフタレン酸からなる群より選択されるＵＶ吸収性
化合物から誘導される請求項６０のオリゴエステル。
【請求項６２】
少なくとも１つの前記ジオールフラグメントに結合してその一部を形成する、少なくと
も１つのアルコキシ基をさらに含む請求項４７のオリゴエステル。
【請求項６３】
前記アルコキシ基が少なくとも１つの前記ジオールフラグメントと、少なくとも１つの
前記二酸フラグメントとの間で結合する請求項６２のオリゴエステル。
【請求項６４】
複数のアルコキシフラグメントをさらに含み、各前記ジオールフラグメントが、２つの
アルコキシフラグメントと結合し、二酸フラグメントと結合する各ジオールフラグメント
が、アルコキシ基および二酸フラグメントの間で形成されるエステル結合を介して結合す
る請求項６２のオリゴエステル。
【請求項６５】
前記オリゴエステルのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端に結合する少なくとも１つ
のエンドキャップをさらに含む請求項４７のオリゴエステル。
【請求項６６】
前記オリゴエステルのそれぞれのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端と結合する２つ
のエンドキャップをさらに含む請求項６５のオリゴエステル。
【請求項６７】
前記エンドキャップが、Ｈ、ＯＨ、Ｒ₆、ＯＲ₆、またはＲ₇であり、式中、Ｒ₆およびＲ
₇は独立して、４〜３６個の炭素を有する置換または未置換の脂肪アルコールおよび／ま
たは脂肪酸である疎水性基Ｒ₁、最大３６個の炭素の脂肪酸基を有するジグリセリド、ペ
ンタエリスリトールの脂肪酸またはアルコール誘導体であり、あるいは以下の構造
【化３】


および／または
【化４】


を有してよく、式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、ｎ、およびｐは前出の定義の通りである請求項６
５のオリゴエステル。
【請求項６８】
前記エンドキャップが１２−ヒドロキシステアレートまたはポリリシノレエートである
請求項６７のオリゴエステル。
【請求項６９】
前記疎水性部分が、Ｃ₁₀〜Ｃ₃₀₀アルキル、ポリリシリシノレエート、および１２−ヒ
ドロキシステアレートからなる群より選択される請求項６５のオリゴエステル。
【請求項７０】
少なくとも一部の前記ジオールフラグメントが構造的に互いに異なる請求項４７のオリ
ゴエステル。
【請求項７１】
少なくとも一部の前記二酸フラグメントが構造的に互いに異なる請求項４７のオリゴエ
ステル。
【請求項７２】
前記第３級または第４級窒素原子が、前記構造単位の前記二酸フラグメントの内部にあ
る請求項４７のオリゴエステル。
【請求項７３】
前記オリゴエステルが、二酸またはその反応性誘導体とＮ−ジオールとの縮合によって
生成される請求項４７のオリゴエステル。
【請求項７４】
前記二酸が、アジピン酸、アゼリエク酸、マロン酸、ピメリン酸、セバシン酸、スベリ
ン酸、コハク酸、フタル酸、およびＣ３６ダイマー酸（ＣＡＳ番号６１７８８−８９−４
）からなる群より選択される請求項４７のオリゴエステル。
【請求項７５】
前記Ｎ−ジオールが、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノール、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
タノール、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメタノール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノー
ル類、レゾルシノール、メチルジエタノールアミン、ベンジルジエタノールアミン、ラウ
リルジエタノールアミン、セチルジエタノールアミン、ステアリルジエタノールアミン、
エルシルジエタノールアミン、およびベヘニルジエタノールアミンからなる群より選択さ
れる請求項４７のオリゴエステル。
【請求項７６】
前記窒素原子が、第３級窒素原子のＮ−アルキル化によって生成された第４級窒素原子
である請求項４７のオリゴエステル。
【請求項７７】
前記少なくとも１つのオリゴエステルの前記構造単位が、構造式ＩまたはＩＩ：
【化５】


を有し、ＯＢ−Ｄ−ＥＯはジオールフラグメントであり、前記オリゴエステルの各ジオー
ルフラグメントと同種または異種であってよく、ＯＫ−ＯＢ−Ｄ−ＥＯ−ＪＯはジオール
フラグメントであり、１つ以上のアルコキシ基を含み、各ジオールフラグメントと同種ま
たは異種であってよく、
【化６】


は二酸フラグメントであり、前記オリゴエステルの各二酸フラグメントと同種または異種
であってよく、Ｓは２〜１００の間である請求項４７のオリゴエステル。
【請求項７８】
少なくとも１つのジオールフラグメントが窒素以外のヘテロ原子を含む請求項４７のオ
リゴエステル。
【請求項７９】
少なくとも１つのジオールフラグメントが窒素以外のヘテロ原子を含む請求項４８のオ
リゴエステル。

【図１】

【公開番号】特開２０１０−１７４０１４（Ｐ２０１０−１７４０１４Ａ）
【公開日】平成２２年８月１２日（２０１０．８．１２）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１０−３０１６８（Ｐ２０１０−３０１６８）
【出願日】平成２２年２月１５日（２０１０．２．１５）
【分割の表示】特願２００３−５６３４８６（Ｐ２００３−５６３４８６）の分割
【原出願日】平成１５年１月３１日（２００３．１．３１）
【出願人】（５０１１３０７８５）クローダ，インコーポレイテッド (4)
【Ｆターム（参考）】