説明

キナーゼ阻害剤としての縮合窒素含有ヘテロ環およびその組成物

本発明は、キナーゼ、特にRos、KDR、FMS、c−FMS、FLT3、c−Kit、JAK2、JAK3、オーロラ、PDGFR、Lck、TrkA、TrkB、TrkC、IGF−1R、ALK4、ALK5またはALKまたはそれらの組み合わせの異常なまたは脱制御された活性に関連する疾患または障害を処置または予防するための化合物、当該化合物を含む医薬組成物、当該化合物を使用する方法を提供する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

[式中、
は、
【化2】

{式中、
少なくとも1つのX、X、XおよびXがNであって、かつ最大2個のX、X、XおよびXがNであるという条件で、X、X、XおよびXは、それぞれ独立して、CR、CまたはNであり;
は、C(R)、O、S、S(O)、S(O)またはNRであり;
mは、1、2、3または4であり;
nは、0、1、2または3であり;
kは、0、1、2、3、4、5または6であり;
それぞれのRは、ハロゲン、ニトロ、−N(R)、−OR、−CN、=O、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−C(O)R、−C(O)OR、−R、−OR、−L、−L、−Y、−Y、−S(O)、−S(O)N(R)、−NRS(O)、−OC(O)R、−(CH)OR、−LC(O)R、−L、−C(O)R、−OC(O)R、−C(O)OR、−C(O)R、−N(R)、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)OR、−S(O)、−S(O)N(R)、−NRS(O)、C−Cアルキル、C−C14アリール、C−Cシクロアルキル、ハロ置換C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルコキシ、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−C13ヘテロアリールから独立して選択され、ここで、RのC−Cアルキル、C−C14アリール、C−Cシクロアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−C13ヘテロアリールは、所望によりハロゲン、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、−OR、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−C(O)R、−C(O)OR、−R、−OR、−L、−L、−Y、−Y、−S(O)、−S(O)N(R)、−NRS(O)、−OC(O)R、−(CH)OR、−LC(O)R、−L、−C(O)R、−OC(O)R、−C(O)OR、−C(O)R、−N(R)、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)OR、−S(O)、−S(O)N(R)、−NRS(O)、C−Cアルキル、C−Cアミノアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルコキシ、C−Cシクロアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C14アリールおよびC−C13ヘテロアリールから独立して選択される1から3個の置換基で置換されており;
あるいは、それぞれのRは、独立してC−Cアルキルであり、ここで、少なくとも2つのRが、一体となって、ヘテロ環と縮合しているC−Cシクロアルキルを形成し、それぞれのRのC−Cアルキルは、所望によりハロゲン、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、−OR、C−Cアルキル、C−Cアミノアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルコキシ、C−Cシクロアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C14アリールおよびC−C13ヘテロアリールから独立して選択される1から3個の置換基で置換されている。}
であり;
は、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリールまたはC−C14ヘテロシクロアルキルであり、ここで、RのC−C14アリール、C−C13ヘテロアリールまたはC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、−CN、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−C(O)R、−OR、−C(O)OR、−N(R)、−R、−OR、−L、−L、−Y、−Y、−S(O)、−S(O)N(R)、−NRS(O)、−OC(O)R、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で置換されており;
それぞれのRは、H、C−Cアルキル、−L、−L、−L、C−C13ヘテロアリール、C−C14アリール、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−Cシクロアルキルから独立して選択され、ここで、このC−Cアルキル、C−C13ヘテロアリールおよびC−Cシクロアルキルは、所望によりハロゲン、重水素、−CD、−S(O)、−CN、C−Cアルキル、−OR、−N(R)および−(CH)ORから独立して選択される1から3個の置換基で置換されており;
は、結合、C−Cアルキレン、C−Cアルケニレン、−O(CH)−、−C(O)−、−N(R)−、−(CH)C(O)−、−C(O)(CH)O(CH)−または−C(O)O−であり;
は、C−C14アリーレン、C−C13ヘテロアリーレン、C−Cシクロアルキレン、C−C14ヘテロシクロアルキレンまたはC−Cアルコキシレンであり、それぞれは、所望によりハロゲン、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、−CN、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−C(O)R、−OR、−C(O)OR、−N(R)、−R、−OR、−L、−L、−Y、−Y、−S(O)、−S(O)N(R)、−NRS(O)、−OC(O)R、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で置換されており;
は、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキル、−N(R)、−N(R)C(O)R、−C(O)N(R)、−(CH)ORまたは−ORであり;
は、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキル、−OCH(R)、−C(O)R、C−CアルキルまたはC−Cシクロアルキルであり、ここで、RのC−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリールおよびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、−OR、−(CH)OR、−LC(O)R、−L、−L、−C(O)R、−OC(O)R、−C(O)OR、−C(O)R、−OC(O)N(R)、−N(R)、−C(O)C(O)OR、−(CH)N(R)、−N(R)、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)OR、−(CH)S(O)、−S(O)、−S(O)N(R)、−NRS(O)、−NRS(O)、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cアルケン、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル置換C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で置換されているか;
または、Rは、C−Cアルキル架橋を有するC−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキルまたはC−Cシクロアルキルであるか;
または、Rは、所望によりハロゲン、=O、−CN、−OR、−(CH)OR、−LC(O)R、−L、−L、−C(O)R、−OC(O)R、−C(O)OR、−C(O)R、−OC(O)N(R)、−N(R)、−C(O)C(O)OR、−(CH)N(R)、−N(R)、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)OR、−(CH)S(O)、−S(O)、−S(O)N(R)、−NRS(O)、−NRS(O)、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cアルケン、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル置換C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で置換されているC−C14ヘテロシクロアルキルであり;
それぞれのRは、H、C−Cアルキルおよび−Lから独立して選択され;
は、H、−N(R)、−N(R)、−SR、−CN、C−Cアルキル、C−CシクロアルキルおよびC−C14ヘテロシクロアルキルであり、ここで、RのC−Cアルキル、C−CシクロアルキルおよびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、C−Cアルキル、−CN、−OR、−(CH)OR、−LC(O)R、−C(O)R、−OC(O)R、−C(O)OR、−N(R)、−N(R)、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)R、−N(R)C(O)OR、−S(O)、−S(O)N(R)および−NRS(O)から独立して選択される1から3個の置換基で置換されており;
それぞれのRは、H、C−CシクロアルキルおよびC−Cアルキルから独立して選択され;
それぞれのpは、独立して、1、2、3、4、5または6である。]
の化合物、その薬学的に許容される塩または薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項2】
が、
【化3】

である、請求項1に記載された化合物。
【請求項3】
が、
【化4】

である、請求項1に記載された化合物。
【請求項4】
それぞれのRが、ハロゲン、−OR、C−Cアルキル、C−C14アリール、C−Cシクロアルキル、ハロ置換C−Cアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−C13ヘテロアリールから独立して選択され、ここで、RのC−Cアルキル、C−C14アリール、C−Cシクロアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−C13ヘテロアリールが、所望によりハロゲン、ヒドロキシル、−OR、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキル、ハロ置換C−CアルコキシおよびC−Cシクロアルキルから独立して選択される1から3個の置換基で置換されている、請求項1〜3の何れか1項に記載された化合物。
【請求項5】
のC−C14アリールが、所望によりハロゲン、C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルキルから独立して選択される1から3個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1〜4の何れか1項に記載された化合物。
【請求項6】
のC−C14アリールが、所望によりフルオロおよびC−Cアルキルから独立して選択される1から3個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1〜5の何れか1項に記載された化合物。
【請求項7】
が、C−C14アリールまたはC−C13ヘテロアリールであり、ここで、RのC−C14アリールおよびC−C13ヘテロアリールは、所望によりハロゲン、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、−CN、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−C(O)R、−OR、−C(O)OR、−N(R)、−R、−OR、−L、−L、−Y、−Y、−S(O)、−S(O)N(R)、−NRS(O)、−OC(O)R、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1から3個の置換基で置換されている、請求項1〜6の何れか1項に記載された化合物。
【請求項8】
が、C−C14アリールまたはC−C13ヘテロアリールであり、ここで、RのC−C14アリールおよびC−C13ヘテロアリールは、所望によりハロゲン、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、−CN、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−C(O)R、−OR、−C(O)OR、−N(R)、−R、−OR、−L、−L、−Y、−Yおよび−S(O)から独立して選択される1から3個の置換基で置換されている、請求項1〜7の何れか1項に記載された化合物。
【請求項9】
のC−C14アリールが、所望によりハロゲン、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、−CN、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−C(O)R、−OR、−C(O)OR、−N(R)、−R、−OR、−L、−L、−Y、−Yおよび−S(O)から独立して選択される1から3個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1〜8の何れか1項に記載された化合物。
【請求項10】
のC−C13ヘテロアリールが、
【化5】

から選択され、ここで、それぞれは、所望によりハロゲン、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、−CN、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−C(O)R、−OR、−C(O)OR、−N(R)、−R、−OR、−L、−L、−Y、−Yおよび−S(O)から独立して選択される1から3個の置換基で置換されている、請求項1〜8の何れか1項に記載された化合物。
【請求項11】
のC−C13ヘテロアリールが、
【化6】

から選択され、ここで、それぞれは、所望によりハロゲン、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、−CN、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−C(O)R、−OR、−C(O)OR、−N(R)、−R、−OR、−L、−L、−Y、−Yおよび−S(O)から独立して選択される1から3個の置換基で置換されている、請求項1〜8の何れか1項に記載された化合物。
【請求項12】
が、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキル、−OCH(R)、C−CアルキルまたはC−Cシクロアルキルであり、ここで、RのC−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、C−C13ヘテロアリールおよびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、−OR、−(CH)OR、−LC(O)R、−L、−L、−C(O)OR、−C(O)R、−N(R)、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)、−S(O)、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cアルケンおよびヒドロキシル置換C−Cアルキルから独立して選択される1から3個の置換基で置換されている、請求項1〜11の何れか1項に記載された化合物。
【請求項13】
が、
【化7】

から選択され、ここで、それぞれは、所望によりハロゲン、−CN、−OR、−(CH)OR、−LC(O)R、−L、−L、−C(O)OR、−C(O)R、−N(R)、−C(O)N(R)、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)、−S(O)、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cアルケンおよびヒドロキシル置換C−Cアルキルから独立して選択される1から3個の置換基で置換されている、請求項1〜12の何れか1項に記載された化合物。
【請求項14】
が、C−C14アリーレンまたはC−C13ヘテロアリーレンである、請求項1〜13の何れか1項に記載された化合物。
【請求項15】
が、
【化8】

から選択される、請求項1〜14の何れか1項に記載された化合物。
【請求項16】
それぞれのRは、H、C−Cアルキル、C−C14アリール、C−C14ヘテロシクロアルキル、−L、−L、−LおよびC−Cシクロアルキルから独立して選択され、ここで、このC−Cアルキル、C−C14アリール、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−Cシクロアルキルは、所望により−(CH)ORで置換されている、請求項1〜15の何れか1項に記載された化合物。
【請求項17】
が、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキル、−N(R)、−N(R)C(O)R、−(CH)ORまたは−ORである、請求項1〜16の何れか1項に記載された化合物。
【請求項18】
が−Lである、請求項1〜17の何れか1項に記載された化合物。
【請求項19】
が−N(R)または−CNである、請求項1〜18の何れか1項に記載された化合物。
【請求項20】
次に示すものから選択される、請求項1に記載された化合物:
(R)−1−(4−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル)ピロリジン−3−オール;
(R)−1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)ピペリジン−4−オール;
6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)インドリン−2−オン;
3−(6−((3S)−2−(3−フルオロフェニル)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(2,5−ジメチルフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
(R)−4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)モルホリン;
4−(5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)モルホリン;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−N−メチルピコリンアミド;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−N−メチルピコリンアミド;
(S)−4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
(R)−4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(5−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)モルホリン;
4−(6−(2−フェニルアゼチジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
(R)−4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
(S)−4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)−2−メチルピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[e][1,3]オキサジン−2−オン;
6−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[e][1,3]オキサジン−2−オン;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)インドリン−2−オン;
6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)インドリン−2−オン;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−メチルピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(2−(4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)モルホリン;
N−(2−(4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)アセトアミド;
(Z)−3−((1H−ピロール−2−イル)メチレン)−6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)インドリン−2−オン;
5−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
5−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−モルホリノベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
5−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(ジメチルアミノ)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−モルホリノエチルアミノ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(ジメチルアミノ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−モルホリノエチルアミノ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−モルホリノベンゾニトリル;
3−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−モルホリノピペリジン−1−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2,6−ジメチルモルホリノ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ニコチノニトリル;
6−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピコリノニトリル;
4−(4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)チアゾール−2−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(3−モルホリノプロピルアミノ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(3−モルホリノピロリジン−1−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(1−メチルピロリジン−3−イルオキシ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−((2−(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−((1−メチルピロリジン−3−イル)メトキシ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(3−モルホリノプロポキシ)ベンゾニトリル;
3−(5−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(5−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−(5−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)チアゾリジン−3−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−(5−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)チアゾリジン−3−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−(3−(1H−イミダゾール−2−イル)フェニル)−5−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン;
3−(5−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)−4−オキソチアゾリジン−3−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−(5−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(5−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−(6−(2−(3−フルオロフェニル)−3−オキソピラゾリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)ベンゾニトリル;
2−(1,3−ビス(ジメチルアミノ)プロパン−2−イルオキシ)−4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(1−(ジメチルアミノ)プロパン−2−イルオキシ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(3−(ジメチルアミノ)−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−((1−メチルピロリジン−2−イル)メトキシ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
2−(2−(ジエチルアミノ)エチルアミノ)−4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
7−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−カルボニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−モルホリノベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−モルホリノエチルアミノ)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−モルホリノピペリジン−1−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−モルホリノエトキシ)ベンゾニトリル;
(R)−3−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
(S)−3−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
(R)−4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
(S)−4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
6−(6−(2−(2,5−ジメチルフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピコリン酸;
3−(6−((2R,4S)−3,3−ジフルオロ−4−メチル−2−フェニルピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−(6−(2−フェニルピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
6−(6−(2−フェニルピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[e][1,3]オキサジン−2−オン;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−((R)−ピロリジン−2−イルメトキシ)ベンゾニトリル;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−((S)−ピロリジン−2−イルメトキシ)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
2−(4−(2−シアノ−4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン−1−イル)−5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)エトキシ)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(2−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)エトキシ)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(((R)−5−オキソピロリジン−2−イル)メトキシ)ベンゾニトリル;
3−(6−((2R,4S)−3,3−ジフルオロ−2−(3−フルオロフェニル)−4−メチルピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(1H−インドール−4−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(1−メチル−1H−インドール−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(5−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピラジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(ピペリジン−1−イル)チアゾール;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(5−(ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチル;
3−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−メチルフェニルカルバミン酸tert−ブチル;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
3−(6−クロロピラジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
3−(6−(1H−イミダゾール−1−イル)ピラジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
2−クロロ−5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)チアゾール;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−N,N−ジメチルピラジン−2−アミン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)モルホリン;
(S)−6−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピコリノニトリル;
(R)−6−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピコリノニトリル;
3−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)インドリン−2−オン;
6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(1H−インドール−4−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(6−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)モルホリン;
6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(R)−4−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
(S)−4−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
3−(5−フルオロ−6−メチルピリジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ニコチノニトリル;
2−フルオロ−5−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−メトキシピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−フルオロピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ピコリンアミド;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピコリンアミド;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
2−(4−(2−シアノ−4−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イルアミノ)エタノール;
1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−フルオロピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−2−オン;
7−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−カルボニトリル;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(ピペラジン−1−イルメチル)ベンゾニトリル;
N1,N1−ジエチル−N2−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)エタン−1,2−ジアミン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(2S)−3−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イルアミノ)プロパン−1,2−ジオール;
6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(6−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−2−オン;
(3S)−1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−オール;
(3R)−1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−オール;
(3S,4S)−1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピロリジン−3,4−ジオール;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(5−(モルホリノメチル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
4−((6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン;
4−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)ベンゾニトリル;
1−(6−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(6−フルオロピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
(5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メタノン;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(6−モルホリノピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(2−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−(6−(2−(2−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
4−(4−(6−(2−(2−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)チアゾール−2−イル)モルホリン;
5−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
2−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−5−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
5−(6−(2−(2−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)ベンゾニトリル;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
N−(5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピラジン−2−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)ベンゾニトリル;
(2S)−4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−2−メチルモルホリン;
1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボン酸;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−メトキシチアゾール;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)チアゾール−2−カルボン酸;
(4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)チアゾール−2−イル)メタノール;
1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−3−オール;
(3R)−1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(ピペラジン−1−イル)ベンゾニトリル;
4−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチル;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
4−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−2,6−ジメチルモルホリン;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(6−(ピペリジン−4−イルオキシ)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−(ピペラジン−1−イルメチル)チアゾール;
2,2'−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イルアザンジイル)ジエタノール;
4−(2−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)エチル)モルホリン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−((6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)メチル)モルホリン;
4−((6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)メチル)−2,6−ジメチルモルホリン;
1−((6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)メチル)ピロリジン−3−オール;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−メトキシチアゾール;
4−(5−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボン酸エチル;
6−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ニコチノニトリル;
5−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
2−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
2−(1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)プロパン−2−オール;
4−(1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)モルホリン;
3−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)プロパンニトリル;
1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
2−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)メタノール;
(1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−3−イル)メタノール;
1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボニトリル;
2−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)エタノール;
(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)メタノール;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(5−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピコリンアミド;
(R)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−フルオロピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(R)−1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
(1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)メタノール;
2−(1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エタノール;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−3−カルボキサミド;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−オール;
6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピコリン酸;
2−フルオロ−3−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)キノリン;
3−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)キノリン−2(1H)−オン;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)キノリン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(ピペリジン−4−イルオキシ)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イルアミノ)シクロペンチル)メタノール;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(6−(4−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
3−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)キノリン;
(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メタノン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(2−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
1−(4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
N1,N1−ジエチル−N2−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)エタン−1,2−ジアミン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)−3−(6−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(3S)−1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
4−(3−(6−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)−3−(3−フルオロフェニル)モルホリン;
6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−N−(2−(ピペラジン−1−イル)エチル)ピリジン−2−アミン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(1−(メチルスルホニル)ピペリジン−4−イルオキシ)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
2−エトキシ−4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)チアゾール;
5−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
4−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピコリン酸;
5−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピコリン酸;
(2S,6R)−4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−2,6−ジメチルモルホリン;
4−(6−(6−(2−(ピリジン−2−イル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)モルホリン;
1−(6−(6−(2−(ピリジン−2−イル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
1−(6−(6−(2−(ピリジン−3−イル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−N−メチルピリジン−2−アミン;
6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−N−イソプロピルピリジン−2−アミン;
N−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド;
6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル)−3−(6−(ピペリジン−4−イルオキシ)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−カルボン酸;
1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−オール;
4−(6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−エトキシチアゾール;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)メタノール;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(5−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)メタノール;
2−(4−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)エタノール;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−3−カルボキサミド;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(6−(4−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
4−(3−(6−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)−3−(3−フルオロフェニル)モルホリン;
6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−N−(2−(ピペラジン−1−イル)エチル)ピリジン−2−アミン;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N−メチルピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
(S)−6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)インドリン−2−オン;
(R)−6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)インドリン−2−オン;
(S)−1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
(R)−1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボン酸エチル;
3−(6−(1,3−ジオキソラン−2−イル)ピリジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボン酸;
5−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)オキサゾール;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−(6−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
N−(シクロプロピルメトキシ)−1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N−イソプロピルピペリジン−4−カルボキサミド;
N−シクロプロピル−1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N−(イソオキサゾール−3−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
(1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メタノン;
N−(シアノメチル)−1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−(1−(6−(6−(3−(3−フルオロフェニル)モルホリノ)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エタノール;
3−(6−(1H−ピラゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボニトリル;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(2−メチルピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−アミン;
3−(6−((2R,5S)−2,5−ジメチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
3−(6−((3S,5R)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2(1H)−オン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(4−(ピラジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(4−(ピリミジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(3−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル)モルホリン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(4−(2−(メチルスルホニル)エチル)ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
2−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イルアミノ)エタノール;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(6−(ピペリジン−4−イル)ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
2−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)−N,N−ジメチルエタンアミン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)モルホリン;
3−(6−(4−(シクロプロピルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
1−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)−2−ヒドロキシエタノン;
(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)(1−ヒドロキシシクロプロピル)メタノン;
(R)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(2−メチルピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)メタノン;
(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)(テトラヒドロフラン−2−イル)メタノン;
4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,3'−ビピリジン−6'−イル)モルホリン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(5−(ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−(5−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル)モルホリン;
1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)ピペリジン−4−オール;
N1−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル)−N2,N2−ジメチルエタン−1,2−ジアミン;
1−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルピリミジン−2−アミン;
3−(6−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
2−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,3'−ビピリジン−6'−イルアミノ)エタノール;
1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,3'−ビピリジン−6'−イル)ピペリジン−4−オール;
(R)−2−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イルアミノ)エタノール;
4−((S)−1−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)モルホリン;
(2S,6R)−4−((S)−1−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)−2,6−ジメチルモルホリン;
(R)−1−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル)アゼチジン−3−オール;
(R)−N−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル)メタンスルホンアミド;
(R)−4−((S)−1−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)−2−メチルモルホリン;
(R)−2−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イルアミノ)エタノール;
(R)−1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)アゼチジン−3−オール;
(R)−1−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)ピロリジン−3−オール;
(R)−N−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)メタンスルホンアミド;
(R)−4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−2−アミン;
(S)−1−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)−N−メチルピロリジン−3−アミン;
(R)−4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N−(2−(メチルスルホニル)エチル)ピリミジン−2−アミン;
(R)−N−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,3'−ビピリジン−6'−イル)メタンスルホンアミド;
(R)−3−(6−(1H−インダゾール−6−イル)ピリジン−2−イル)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(R)−1−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)−N−メチルピロリジン−3−アミン;
(R)−1−(6'−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,2'−ビピリジン−6−イル)ピペリジン−4−オール;
(R)−2−(6'−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,2'−ビピリジン−6−イルアミノ)エタノール;
(R)−1−(6'−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,2'−ビピリジン−6−イル)−N−メチルピロリジン−3−アミン;
(R)−1−(4−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル)−N−メチルピロリジン−3−アミン;
(R)−2−(4−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)エタノール;
(R)−2−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)ピペラジン−1−イル)エタノール;
1−((2S,6R)−4−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−2,6−ジメチルピペラジン−1−イル)−2−ヒドロキシエタノン;
(R)−1−(6'−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,2'−ビピリジン−6−イル)ピロリジン−3−オール;
(R)−2−(4−(6'−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,2'−ビピリジン−6−イル)ピペラジン−1−イル)エタノール;
(R)−4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ベンゼンスルホンアミド;
(R)−3−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)ベンゼンスルホンアミド;
(R)−N−(6'−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,2'−ビピリジン−6−イル)メタンスルホンアミド;
(R)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(2'−(ピペラジン−1−イル)−2,4'−ビピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(R)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(R)−4−(2−(4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)モルホリン;
(R)−6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)−3−(2'−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)−2,4'−ビピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(R)−4−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)ピリジン−2−イル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
(S)−1−(6−(6−((R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)ピロリジン−3−オール;
2−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−6−(ピペリジン−4−イルオキシ)ピリジン;
{1−[(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アミノ]シクロペンチル}メタノール;
(3S,4S)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3,4−ジオール;
1−{6−[6−(3−フェニルチオモルホリン−4−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]ピリジン−2−イル}ピペリジン−4−オール;
2−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−6−[(1−メタンスルホニルピペリジン−4−イル)オキシ]ピリジン;
(3S,4S)−1−(6−{6−[(2S)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3,4−ジオール;
(3S,4S)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3,4−ジオール;
4−(4−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン;
N−[(3R)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−N−メチルメタンスルホンアミド;
2−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−6−(3−フルオロピペリジン−1−イル)ピリジン;
N−[(3R)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−N−メチルアセトアミド;
N−[(3R)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−2−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミド;
2−(3,3−ジフルオロピペリジン−1−イル)−6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン;
N−エチル−N−[(3R)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]アセトアミド;
N−エチル−N−[(3R)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−[(3R)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]メタンスルホンアミド;
N−[1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−N−メチルメタンスルホンアミド;
N−[1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]アセトアミド;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−3−メチルピペリジン−4−オール;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−アミン;
2,2,2−トリフルオロ−N−[(3S)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]アセトアミド;
N−[(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]メタンスルホンアミド;
N−エチル−N−[(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]アセトアミド;
N−[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−N−メチルメタンスルホンアミド;
(3S)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−アミン;
2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オン;
(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−3−メチルピペラジン;
2−[(2R)−4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−2−メチルピペラジン−1−イル]−2−オキソエチル アセテート;
1−[(2R)−4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−2−メチルピペラジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタン−1−オン;
2−アミノ−1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オン;
1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2−(メチルアミノ)エタン−1−オン;
2−(ジメチルアミノ)−1−[(2R)−4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−2−メチルピペラジン−1−イル]エタン−1−オン;
(3R)−3−{[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]カルボニル}モルホリン;
(3R)−3−{[(2R)−4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−2−メチルピペラジン−1−イル]カルボニル}モルホリン;
8−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−オクタヒドロピペラジノ[2,1−c]モルホリン−4−オン;
(3R,4R)−1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピリジン−2−イル]ピロリジン−3,4−ジオール;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;
6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−オール;
6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−カルボン酸;
2−フルオロ−3−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}キノリン;
3−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−1,2−ジヒドロキノリン−2−オン;
5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}キノリン;
2−(3−フルオロフェニル)−1−[3−(4−メタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル]ピロリジン;
3−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}キノリン;
1−[(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)カルボニル]ピペリジン−4−オール;
2−フルオロ−4−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン;
1−(4−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
1−(4−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−メチルピペラジン;
2−[(4−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アミノ]エタン−1−オール;
(3R)−1−[(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)カルボニル]−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
1−(5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−N−メチルピリジン−2−カルボキサミド;
4−[(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)カルボニル]モルホリン;
(3R)−1−(4−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−オール;
(3S)−1−(4−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−オール;
(3R,4R)−1−(4−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3,4−ジオール;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルピペリジン−4−アミン;
2−[(5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリミジン−2−イル)アミノ]エタン−1−オール;
5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−N−メチルピリミジン−2−アミン;
5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−N,N−ジメチルピリミジン−2−アミン;
1−(4−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルピペリジン−4−アミン;
2−クロロ−5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリミジン;
4−[(5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリミジン−2−イル)オキシ]ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル;
5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−2−(ピペリジン−4−イルオキシ)ピリミジン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルピペリジン−4−アミン;
5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリミジン;
5−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−1,2−ジヒドロピリミジン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン;
6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−N−[1−(プロパン−2−イル)ピペリジン−4−イル]ピリジン−2−アミン;
[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル] カルバメート;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル N−メチルカルバメート;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル N−tert−ブチルカルバメート;
1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オン;
N,N−ジエチル−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−アミン;
2,2,2−トリフルオロ−1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−メタンスルホニルピペラジン;
2−(ベンジルオキシ)−1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オン;
1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタン−1−オン;
2−{[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]アミノ}エタン−1−オール;
2−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−6−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−1−イル)ピリジン;
N,N−ジエチル−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−アミン;
N−シクロプロピル−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−アミン;
(3R)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N−メチルピロリジン−3−アミン;
(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N−メチルピロリジン−3−アミン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N−メチルピペリジン−4−アミン;
2−フルオロ−N−[1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−N,2−ジメチルプロパンアミド;
2−フルオロ−N−[1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−N−メチルプロパンアミド;
1−tert−ブチル−4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−カルボン酸;
2−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−6−[4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル]ピリジン;
2−フルオロ−N−[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−N,2−ジメチルプロパンアミド;
2,2,2−トリフルオロ−N−[(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−N−メチルアセトアミド;
6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−N−メチル−N−(ピペリジン−4−イル)ピリジン−2−アミン;
2−フルオロ−N−[(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−N,2−ジメチルプロパンアミド;
[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]メタノール;
(3R)−N−(2−フルオロ−2−メチルプロピル)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N−メチルピロリジン−3−アミン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−(プロパン−2−スルホニル)ピペラジン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−[(2−メチルプロパン)スルホニル]ピペラジン;
1−(ブタン−2−スルホニル)−4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(エタンスルホニル)−4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン;
(3S)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N−メチルピロリジン−3−アミン;
(3S)−N−エチル−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−アミン;
(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピロリジン−3−アミン;
2−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2−オキソエチル アセテート;
{[(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]カルバモイル}メチル アセテート;
N−[(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−1−メチルピペラジン−2−オン;
4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−2−オン;
2−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−6−[4−(ピペリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル]ピリジン;
{[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]メチル}ジメチルアミン;
2−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン;
2−(3,3−ジメチルピペリジン−1−イル)−6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン;
4−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]安息香酸;
1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2−メチル−1−オキソプロパン−2−イル アセテート;
(2S)−1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−1−オキソプロパン−2−イル アセテート;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルピペリジン−4−アミン;
N,N−ジエチル−4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−スルホンアミド;
N−エチル−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N−メチルピペリジン−4−アミン;
(2S)−1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2−ヒドロキシプロパン−1−オン;
1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン;
8−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デカン;
4−エチル−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−(プロパン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
4−エテニル−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−メチルピペリジン−4−オール;
2−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−6−{オクタヒドロピロロ[1,2−b]ピペラジン−2−イル}ピリジン;
8−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−3−メチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;
(1S)−1−{[(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]カルバモイル}エチル アセテート;
(2S)−N−[(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−3−(トリフルオロメチル)ピペラジン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N−メチルピペリジン−3−アミン;
1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−N,N−ジメチルピペリジン−4−アミン;
2−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)ピペラジン−1−イル]−2−オキソエチル アセテート;
1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)ピペラジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタン−1−オン;
1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−N−メチルピペリジン−4−アミン;
4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピリジン−2−オール;
N−シクロブチル−6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−アミン;
N−シクロプロピル−6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−アミン;
N−シクロプロピル−1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピリジン−2−イル]ピペリジン−4−アミン;
1−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピリジン−2−イル]ピペリジン−4−オン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−(ピリジン−3−イル)ピペラジン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(4−フルオロフェニル)−4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−(6−メチルピリジン−2−イル)ピペラジン;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]ピペラジン;
2−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−N−メチル−N−フェニルアセトアミド;
2−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2−オキソ酢酸;
6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;
6−{6−[(2S)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;
2−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オール;
2−[4−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−N−(プロパン−2−イル)アセトアミド;
[1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−イル]メタノール;
[1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−3−イル]メタノール;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボニトリル;
2−[4−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オール;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
2−フルオロ−6−{6−[(2S)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン;
2−フルオロ−6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン;
ジエチル({2−[(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アミノ]エチル})アミン;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−4−(プロパン−2−イル)ピペラジン;
(3S)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−N−メチルピリジン−2−アミン;
6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−N−(プロパン−2−イル)ピリジン−2−アミン;
N−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド;
6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン;
2−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピペリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−6−(ピペリジン−4−イルオキシ)ピリジン;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−オール;
(3R)−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−カルボン酸;
N−(シアノメチル)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピラジン;
N−[(3R)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピロリジン−3−イル]アセトアミド;
1−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−1H−ピラゾール;
1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピラジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
(3S)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピラジン−2−イル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
2−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−6−(ピペラジン−1−イル)ピラジン;
2−[4−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピラジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オール;
(3R)−1−(6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピラジン−2−イル)−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
N−[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]アセトアミド;
1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−アミン;
N−[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]メタンスルホンアミド;
N−エチル−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−アミン;
N,N−ジエチル−1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−アミン;
3−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−1H−ピロール;
N−[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−エチル−N−[1−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]メタンスルホンアミド;
1−[6−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピリジン−2−イル]ピペリジン−4−オール;
6−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
6−[4−(6−{6−[(2R)−2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−イル]−2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン;
6−{6−[2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−{6−[3−(3−フルオロフェニル)モルホリン−4−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
3−(3−フルオロフェニル)−4−{3−[6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル}モルホリン;
(3S)−4−[3−(6−フルオロピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル]−3−フェニルモルホリン;
1−(6−{6−[(3S)−3−フェニルモルホリン−4−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
1−(6−{6−[3−(3−フルオロフェニル)モルホリン−4−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボアルデヒド;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−{6−[4−(4−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]ピリジン−2−イル}イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
6−{6−[3−(3−フルオロフェニル)モルホリン−4−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−N,N−ジメチルピリジン−2−アミン;
3−(3−フルオロフェニル)−4−[3−(6−{4−[2−(メチルスルファニル)エチル]ピペラジン−1−イル}ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル]モルホリン;
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−{6−[4−(2−メタンスルホニルエチル)ピペラジン−1−イル]ピリジン−2−イル}イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;
(N−シクロプロピル−1−(6−(6−(2−(3−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)−2,4'−ビピリジン−2'−イル)ピペリジン−4−アミン);
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−{6−[4−(1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル]ピリジン−2−イル}イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン;および
3−(3−フルオロフェニル)−4−(3−{6−[4−(1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル]ピリジン−2−イル}イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)モルホリン。
【請求項21】
治療有効量の請求項1〜20の何れか1項に記載された化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項22】
静脈内投与、経口投与、直腸投与、吸入、鼻への投与、局所投与、眼への投与または耳への投与用に製剤化される、請求項21に記載された医薬組成物。
【請求項23】
錠剤、丸薬、カプセル剤、液剤、吸入剤、鼻用スプレー溶液、坐剤、溶液、エマルジョン、軟膏、眼用滴剤または耳用滴剤である、請求項21または22に記載された医薬組成物。
【請求項24】
患者においてキナーゼ介在疾患または状態を処置するための治療有効量の請求項1〜20の何れか1項に記載された化合物を含む医薬であって、該キナーゼが、Ros、KDR、FMS、c−FMS、FLT3、c−Kit、JAK2、JAK3、オーロラ、PDGFR、Lck、TrkA、TrkB、TrkC、IGF−1R、ALK4、ALK5およびALKから選択される医薬。
【請求項25】
キナーゼ介在疾患または状態を処置する医薬の製造における請求項1〜20の何れか1項に記載された化合物の使用であって、該キナーゼが、Ros、KDR、FMS、c−FMS、FLT3、c−Kit、JAK2、JAK3、オーロラ、PDGFR、Lck、TrkA、TrkB、TrkC、IGF−1R、ALK4、ALK5およびALKから選択される使用。
【請求項26】
キナーゼを阻害する方法であって、阻害を必要とする系または対象に、治療有効量の請求項1〜20の何れか1項に記載された化合物またはその薬学的に許容される塩またはそれらの医薬組成物を投与し、それによってキナーゼを阻害することを含む方法。
【請求項27】
キナーゼが、Ros、KDR、FMS、c−FMS、FLT3、c−Kit、JAK2、JAK3、オーロラ、PDGFR、Lck、TrkA、TrkB、TrkC、IGF−1R、ALK4、ALK5およびALKから選択されるものまたはそれらの組み合わせである、請求項26に記載された方法。
【請求項28】
キナーゼが、TrkA、TrkB、TrkCまたはALKである、請求項26に記載された方法。
【請求項29】
キナーゼ介在疾患または状態を処置する方法であって、処置を必要とする系または対象に、有効量の請求項1〜20の何れか1項に記載された化合物またはその薬学的に許容される塩またはそれらの医薬組成物を投与し、それによって該状態を処置することを含む方法であり、該キナーゼが、Ros、KDR、FMS、c−FMS、FLT3、c−Kit、JAK2、JAK3、オーロラ、PDGFR、Lck、TrkA、TrkB、TrkC、IGF−1R、ALK4、ALK5およびALKから選択されるものまたはそれらの組み合わせである方法。
【請求項30】
疾患または状態が、癌、増殖性疾患、疼痛障害、皮膚科学的疾患、代謝性疾患、筋肉疾患、神経変性疾患、神経学的疾患、免疫不全疾患、免疫介在疾患、自己免疫疾患、自己免疫介在疾患、骨の疾患、炎症性疾患、線維症、眼の疾患、感染性疾患、ウイルス性疾患、創傷修復、呼吸器疾患、肺疾患、腎臓疾患(renal disease)、腎臓疾患(kidney disease)、肝臓疾患、心血管疾患、血管疾患、心臓疾患、細胞死、過形成または炎症性疾患である、請求項29に記載された方法。
【請求項31】
疾患または状態が、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、成人呼吸窮迫症候群(ARDS)、潰瘍性大腸炎、クローン病、気管支炎、皮膚炎、アレルギー性鼻炎、乾癬、強皮症、蕁麻疹、関節リウマチ、多発性硬化症、リンパ腫、転移、未分化大細胞リンパ腫、骨肉腫、線維肉腫、黒色腫、乳癌、腎臓癌、脳の癌、前立腺癌、結腸直腸癌、甲状腺癌、卵巣癌、膵臓癌、神経細胞癌、神経芽腫、肺癌、子宮癌、消化器の癌、HIVまたは狼瘡である、請求項30に記載された方法。
【請求項32】
リンパ腫、転移、未分化大細胞リンパ腫、骨肉腫、線維肉腫、黒色腫、乳癌、腎臓癌、脳の癌、前立腺癌、結腸直腸癌、甲状腺癌、卵巣癌、膵臓癌、神経細胞癌、神経芽腫、肺癌、子宮癌または消化器の癌である細胞増殖状態を処置する方法であって、処置を必要とする系または対象に、有効量の請求項1〜20の何れか1項に記載された化合物またはその薬学的に許容される塩またはそれらの医薬組成物を投与することを含む方法。
【請求項33】
細胞増殖状態が、未分化大細胞リンパ腫、膵臓癌、卵巣癌または肺癌である、請求項32に記載された方法。
【請求項34】
癌、増殖性疾患、疼痛障害、皮膚科学的疾患、代謝性疾患、筋肉疾患、神経変性疾患、神経学的疾患、免疫不全疾患、免疫介在疾患、自己免疫疾患、自己免疫介在疾患、骨の疾患、炎症性疾患、線維症、眼の疾患、感染性疾患、ウイルス性疾患、創傷修復、呼吸器疾患、肺疾患、腎臓疾患(renal disease)、腎臓疾患(kidney disease)、肝臓疾患、心血管疾患、血管疾患、心臓疾患、細胞死、過形成および炎症性疾患から選択される疾患を処置する医学的処置方法に使用するための、請求項1〜20の何れか1項に記載された化合物。
【請求項35】
疾患が、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、成人呼吸窮迫症候群(ARDS)、潰瘍性大腸炎、クローン病、気管支炎、皮膚炎、アレルギー性鼻炎、乾癬、強皮症、蕁麻疹、関節リウマチ、多発性硬化症、リンパ腫、転移、未分化大細胞リンパ腫、骨肉腫、線維肉腫、黒色腫、乳癌、腎臓癌、脳の癌、前立腺癌、結腸直腸癌、甲状腺癌、卵巣癌、膵臓癌、神経細胞癌、神経芽腫、肺癌、子宮癌、消化器の癌、HIVまたは狼瘡である、請求項34に記載された化合物。

【公表番号】特表2011−520887(P2011−520887A)
【公表日】平成23年7月21日(2011.7.21)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−509564(P2011−509564)
【出願日】平成21年5月7日(2009.5.7)
【国際出願番号】PCT/US2009/043073
【国際公開番号】WO2009/140128
【国際公開日】平成21年11月19日(2009.11.19)
【出願人】(503261524)アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー (158)
【氏名又は名称原語表記】IRM,LLC
【Fターム(参考)】