チオール・エステル組成物、ならびにそれを生成するプロセスおよびそれを使用する方法
本発明はチオール・エステル組成物、ならびにそれを生成するプロセスおよびそれを使用する方法を提供する。いくつかの実施態様では、同チオール・エステル組成物はチオール・エステル、ヒドロキシ・チオール・エステルおよび架橋チオール・エステルを含有する。同チオール・エステル組成物は、架橋チオール・エステル、スルホン酸含有チオール・エステル、スルホン酸塩含有チオール・エステル、チオアクリレート含有チオール・エステルの生成に使用できる。同チオール・エステル組成物はポリチオウレタンの生成にも使用できる。同ポリチオウレタンは肥料および肥料のコーティング材に使用できる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個のチオール基を有し、環状硫化物／チオール基のモル比が１．５未満であるチオール・エステル分子を含有するチオール・エステル組成物。
【請求項２】
該チオール・エステル分子での環状硫化物／チオール基のモル比が０〜１．０の範囲内にあることを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項３】
該チオール・エステル分子が分子当り平均して１．５〜９個のチオール基を有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項４】
該チオール・エステル分子での炭素−炭素二重結合／チオール基のモル比が１．５未満であることを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項５】
該チオール・エステル分子が平均して２重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項６】
該チオール・エステル分子が平均して８〜１０重量％のチオール系硫黄を有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項７】
該チオール・エステル分子が平均して３０分子％未満の環状硫化物として存在する全硫黄分を含有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項８】
該チオール・エステル分子が平均して１０分子％未満の環状硫化物として存在する全硫黄分を含有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項９】
該チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項１０】
以下の工程：
ａ）硫化水素を分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個の炭素−炭素二重結合を有する不飽和エステル分子を含有する不飽和エステル組成物と接触させる工程、および
ｂ）同硫化水素と不飽和エステル組成物を反応させて、環状硫化物／チオール基のモル比が１．５未満のチオール・エステル分子を含有するチオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するチオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項１１】
該不飽和エステル組成物が天然資源油を含有することを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１２】
該不飽和エステル組成物が大豆油を含有することを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１３】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程は溶剤の存在下で実施されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１４】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程は実質的に溶剤が存在しない状態で実施されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１５】
該チオール・エステル分子での硫化水素／炭素−炭素二重結合のモル比が２を超えることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１６】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程は不均一系あるいは均一系の触媒の存在下で実施されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１７】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が遊離ラジカル系反応開始剤あるいは紫外線照射により開始されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１８】
該チオール・エステル組成物が平均して５重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１９】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が−２０°Ｃを超える温度下で実施されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項２０】
該チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項２１】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が連続式であり、溶剤が存在しない状態で−２０°Ｃを超える温度下で紫外線照射により開始されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項２２】
以下の工程：
ａ）硫化水素を分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個の炭素−炭素二重結合を有する不飽和エステル分子を含有する不飽和エステル組成物と接触させる工程、および
ｂ）同硫化水素と不飽和エステル組成物を実質的に溶剤が存在しない状態で反応させて、チオール・エステル分子を含有するチオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するチオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項２３】
該不飽和エステル組成物が天然資源油を含有することを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２４】
該不飽和エステル組成物が大豆油を含有することを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２５】
該チオール・エステル分子での環状硫化物／チオール基のモル比が１．５未満であることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２６】
該チオール・エステル分子での硫化水素炭素−炭素二重結合のモル比が１を超えることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２７】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程は不均一系あるいは均一系の触媒の存在下で実施されることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２８】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が遊離ラジカル系反応開始剤あるいは紫外線照射により開始されることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２９】
該チオール・エステル組成物が平均して５重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項３０】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が−２０°Ｃを超える温度下で実施されることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項３１】
該チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項３２】
以下の工程：
ａ）ポリオール組成物をチオール・カルボン酸組成物と接触させる工程、および
ｂ）同ポリオール組成物をチオール・カルボン酸組成物と反応させて、分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個のチオール基を有するチオール・エステル分子を含有するチオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するチオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項３３】
分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個のα−ヒドロキシ・チオール基を有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有するヒドロキシ・チオール・エステル組成物。
【請求項３４】
該チオール・エステル分子が平均して１．５〜９個のα−ヒドロキシ・チオール基を有することを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３５】
該チオール・エステル分子が平均して２．５重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３６】
該チオール・エステル分子が平均して８〜１０重量％のチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３７】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子でのエポキシド基／α−ヒドロキシ・チオール基のモル比が２未満であることを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３８】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３９】
該組成物が実質的にエポキシド基を含有しないことを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項４０】
分子当り平均して少なくとも１個のエステル基、平均して少なくとも１個のチオール基および平均して少なくとも１個のアルコール基を有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有するヒドロキシ・チオール・エステル組成物。
【請求項４１】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子が平均して１．５〜９個のチオール基を有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４２】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子が平均して１．５〜９個のアルコール基を有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４３】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子が平均して２．５重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４４】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子が平均して８〜１０重量％のチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４５】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子でのエポキシド基／チオール基のモル比が２未満であることを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４６】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４７】
該組成物が実質的にエポキシド基を含有しないことを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４８】
以下の工程：
ａ）硫化水素を分子当り平均して少なくとも１個のエステル基と平均して少なくとも１個のエポキシド基を有するエポキシ化不飽和エステル分子を含有するエポキシ化不飽和エステル組成物と接触させる工程、および
ｂ）同硫化水素とエポキシ化不飽和エステル組成物を反応させて、ヒドロキシ・チオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するヒドロキシ・チオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項４９】
該エポキシ化不飽和エステル組成物がエポキシ化天然資源油を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５０】
該エポキシ化不飽和エステル組成物がエポキシ化大豆油を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５１】
該エポキシ化不飽和エステルでの硫化水素／エポキシド基のモル比が１を超えることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項５２】
該硫化水素とエポキシ化不飽和エステルを反応させる工程は触媒の存在下で実施されることを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５３】
該ヒドロキシ・チオール・エステル組成物が平均して５重量％を超えるチオール系硫黄を含有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５４】
該ヒドロキシ・チオール・エステル組成物が平均して８〜１０重量％のチオール系硫黄を含有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５５】
該ヒドロキシ・チオール・エステル組成物が全側鎖の４０％超が硫黄を含有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５６】
以下の工程：
ａ）ポリオール組成物をヒドロキシ・チオール・カルボン酸組成物と接触させる工程、および
ｂ）同ポリオール組成物をヒドロキシ・チオールカルボン酸組成物と反応させて、分子当り平均して少なくとも１個のエステル基と平均して少なくとも１個のα−ヒドロキシ・チオール基を有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有するヒドロキシ・チオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するヒドロキシ・チオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項５７】
−ＳＱ−（ここでＱは１超の数値）構造を有する多硫化物連鎖によって連結された少なくとも２個のチオール・エステル・モノマーにより形成されるチオール・エステル・オリゴマーを含有する架橋チオール・エステル組成物。
【請求項５８】
該チオール・エステル・オリゴマーが多硫化物連鎖によって連結された少なくとも３個のチオール・エステル・モノマーを含有することを特徴とする請求項５７に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項５９】
該チオール・エステル・オリゴマーが多硫化物連鎖によって連結された３〜２０個のチオール・エステル・モノマーを含有することを特徴とする請求項５７に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６０】
該架橋チオール・エステル組成物がチオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーの両方を含有することを特徴とする請求項５７に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６１】
該チオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーの合計のチオール系硫黄の濃度が０．５〜８重量％であることを特徴とする請求項６０に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６２】
該チオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーを合わせた平均分子量が２，０００を超えることを特徴とする請求項６０に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６３】
該チオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーの平均分子量が２，０００〜２０，０００であることを特徴とする請求項６０に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６４】
該チオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーの全硫黄濃度が８〜１５重量％であることを特徴とする請求項６０に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６５】
以下の工程：
ａ）チオール組成物を酸化剤と接触させる工程、および
ｂ）同チオール組成物を酸化剤と反応させて、−ＳＱ−（ここでＱは１超の数値）構造を有する多硫化物連鎖によって連結された少なくとも２個のチオール・エステル・モノマーを含有するチオール・エステル・オリゴマーを生成する工程
を包含する架橋チオール・エステル組成物を生成するプロセスによって生成された架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６６】
以下の工程：
ａ）チオール組成物を酸化剤と接触させる工程、および
ｂ）同チオール組成物を酸化剤と反応させて、−ＳＱ−（ここでＱは１超の数値）構造を有する多硫化物連鎖によって連結された少なくとも２個のチオール・エステル・モノマーを含有するチオール・エステル・オリゴマーを生成する工程
を包含する架橋チオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項６７】
該酸化剤が元素硫黄、酸素あるいは過酸化水素であることを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項６８】
該酸化剤が元素硫黄であることを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項６９】
該チオール・エステルがヒドロキシ・チオール・エステルであることを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項７０】
該チオール・エステルでの元素硫黄／チオール・エステル内チオール系硫黄の重量比は０．５〜３２であることを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項７１】
該チオール・エステルと酸化剤を反応させる工程は、２５〜１５０°Ｃの温度下で実施することを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項７２】
残留硫化水素を生成された該架橋チオール・エステル組成物からストリッピングによりを除去することを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項７３】
該チオール・エステルと元素硫黄の反応は触媒の存在下で実施することを特徴とする請求項６８に記載のプロセス。
【請求項７４】
該触媒がアミンであることを特徴とする請求項７３に記載のプロセス。
【請求項７５】
すべてのまたは一部の水、酸プロトンを減らすことを包含する、又は、クロム含有化合物を含む組成物からも、
クロム含有化合物を含むオレフィンのオリゴマー化に使用するための触媒の製造方法。
【請求項７６】
クロム含有化合物を、非ハロゲン金属アルキルと接触させる、請求項７５に記載の方法。
【請求項７７】
非ハロゲン金属アルキルがトリエチルアルミニウムである、請求項７６に記載の方法。
【請求項７８】
クロム含有化合物を溶媒と接触させて溶液を形成させ、該溶液を共沸蒸留にかける、請求項７５に記載の方法。
【請求項７９】
溶媒が、芳香族化合物、ハロゲン化物、パラフィン、又はそれらの混合物を含む、請求項７８に記載の方法。
【請求項８０】
溶媒が、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、混合キシレン、オルト−キシレン、メタ−キシレン、パラ−キシレン、又はそれらの混合物を含む芳香族化合物である、請求項７８に記載の方法。
【請求項８１】
クロム含有化合物を吸収剤と接触させて水を除去する、請求項７５に記載の方法。
【請求項８２】
吸収剤が、３−オングストローム分子篩、５−オングストローム分子篩、アルミナ、シリカ、又はそれらの混合物を含む、請求項８１に記載の方法。
【請求項１】
分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個のチオール基を有し、環状硫化物／チオール基のモル比が１．５未満であるチオール・エステル分子を含有するチオール・エステル組成物。
【請求項２】
該チオール・エステル分子での環状硫化物／チオール基のモル比が０〜１．０の範囲内にあることを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項３】
該チオール・エステル分子が分子当り平均して１．５〜９個のチオール基を有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項４】
該チオール・エステル分子での炭素−炭素二重結合／チオール基のモル比が１．５未満であることを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項５】
該チオール・エステル分子が平均して２重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項６】
該チオール・エステル分子が平均して８〜１０重量％のチオール系硫黄を有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項７】
該チオール・エステル分子が平均して３０分子％未満の環状硫化物として存在する全硫黄分を含有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項８】
該チオール・エステル分子が平均して１０分子％未満の環状硫化物として存在する全硫黄分を含有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項９】
該チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項１に記載のチオール・エステル組成物。
【請求項１０】
以下の工程：
ａ）硫化水素を分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個の炭素−炭素二重結合を有する不飽和エステル分子を含有する不飽和エステル組成物と接触させる工程、および
ｂ）同硫化水素と不飽和エステル組成物を反応させて、環状硫化物／チオール基のモル比が１．５未満のチオール・エステル分子を含有するチオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するチオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項１１】
該不飽和エステル組成物が天然資源油を含有することを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１２】
該不飽和エステル組成物が大豆油を含有することを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１３】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程は溶剤の存在下で実施されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１４】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程は実質的に溶剤が存在しない状態で実施されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１５】
該チオール・エステル分子での硫化水素／炭素−炭素二重結合のモル比が２を超えることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１６】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程は不均一系あるいは均一系の触媒の存在下で実施されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１７】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が遊離ラジカル系反応開始剤あるいは紫外線照射により開始されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１８】
該チオール・エステル組成物が平均して５重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１９】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が−２０°Ｃを超える温度下で実施されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項２０】
該チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項２１】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が連続式であり、溶剤が存在しない状態で−２０°Ｃを超える温度下で紫外線照射により開始されることを特徴とする請求項１０に記載のプロセス。
【請求項２２】
以下の工程：
ａ）硫化水素を分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個の炭素−炭素二重結合を有する不飽和エステル分子を含有する不飽和エステル組成物と接触させる工程、および
ｂ）同硫化水素と不飽和エステル組成物を実質的に溶剤が存在しない状態で反応させて、チオール・エステル分子を含有するチオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するチオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項２３】
該不飽和エステル組成物が天然資源油を含有することを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２４】
該不飽和エステル組成物が大豆油を含有することを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２５】
該チオール・エステル分子での環状硫化物／チオール基のモル比が１．５未満であることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２６】
該チオール・エステル分子での硫化水素炭素−炭素二重結合のモル比が１を超えることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２７】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程は不均一系あるいは均一系の触媒の存在下で実施されることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２８】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が遊離ラジカル系反応開始剤あるいは紫外線照射により開始されることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２９】
該チオール・エステル組成物が平均して５重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項３０】
該硫化水素と不飽和エステルを反応させる工程が−２０°Ｃを超える温度下で実施されることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項３１】
該チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項３２】
以下の工程：
ａ）ポリオール組成物をチオール・カルボン酸組成物と接触させる工程、および
ｂ）同ポリオール組成物をチオール・カルボン酸組成物と反応させて、分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個のチオール基を有するチオール・エステル分子を含有するチオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するチオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項３３】
分子当り平均して少なくとも１．５個のエステル基と平均して少なくとも１．５個のα−ヒドロキシ・チオール基を有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有するヒドロキシ・チオール・エステル組成物。
【請求項３４】
該チオール・エステル分子が平均して１．５〜９個のα−ヒドロキシ・チオール基を有することを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３５】
該チオール・エステル分子が平均して２．５重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３６】
該チオール・エステル分子が平均して８〜１０重量％のチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３７】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子でのエポキシド基／α−ヒドロキシ・チオール基のモル比が２未満であることを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３８】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項３９】
該組成物が実質的にエポキシド基を含有しないことを特徴とする請求項３３に記載の組成物。
【請求項４０】
分子当り平均して少なくとも１個のエステル基、平均して少なくとも１個のチオール基および平均して少なくとも１個のアルコール基を有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有するヒドロキシ・チオール・エステル組成物。
【請求項４１】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子が平均して１．５〜９個のチオール基を有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４２】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子が平均して１．５〜９個のアルコール基を有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４３】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子が平均して２．５重量％を超えるチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４４】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子が平均して８〜１０重量％のチオール系硫黄を含有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４５】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子でのエポキシド基／チオール基のモル比が２未満であることを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４６】
該ヒドロキシ・チオール・エステル分子での全側鎖の４０％超が硫黄を含有することを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４７】
該組成物が実質的にエポキシド基を含有しないことを特徴とする請求項４０に記載の組成物。
【請求項４８】
以下の工程：
ａ）硫化水素を分子当り平均して少なくとも１個のエステル基と平均して少なくとも１個のエポキシド基を有するエポキシ化不飽和エステル分子を含有するエポキシ化不飽和エステル組成物と接触させる工程、および
ｂ）同硫化水素とエポキシ化不飽和エステル組成物を反応させて、ヒドロキシ・チオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するヒドロキシ・チオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項４９】
該エポキシ化不飽和エステル組成物がエポキシ化天然資源油を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５０】
該エポキシ化不飽和エステル組成物がエポキシ化大豆油を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５１】
該エポキシ化不飽和エステルでの硫化水素／エポキシド基のモル比が１を超えることを特徴とする請求項２２に記載のプロセス。
【請求項５２】
該硫化水素とエポキシ化不飽和エステルを反応させる工程は触媒の存在下で実施されることを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５３】
該ヒドロキシ・チオール・エステル組成物が平均して５重量％を超えるチオール系硫黄を含有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５４】
該ヒドロキシ・チオール・エステル組成物が平均して８〜１０重量％のチオール系硫黄を含有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５５】
該ヒドロキシ・チオール・エステル組成物が全側鎖の４０％超が硫黄を含有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有することを特徴とする請求項４８に記載のプロセス。
【請求項５６】
以下の工程：
ａ）ポリオール組成物をヒドロキシ・チオール・カルボン酸組成物と接触させる工程、および
ｂ）同ポリオール組成物をヒドロキシ・チオールカルボン酸組成物と反応させて、分子当り平均して少なくとも１個のエステル基と平均して少なくとも１個のα−ヒドロキシ・チオール基を有するヒドロキシ・チオール・エステル分子を含有するヒドロキシ・チオール・エステル組成物を生成する工程
を包含するヒドロキシ・チオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項５７】
−ＳＱ−（ここでＱは１超の数値）構造を有する多硫化物連鎖によって連結された少なくとも２個のチオール・エステル・モノマーにより形成されるチオール・エステル・オリゴマーを含有する架橋チオール・エステル組成物。
【請求項５８】
該チオール・エステル・オリゴマーが多硫化物連鎖によって連結された少なくとも３個のチオール・エステル・モノマーを含有することを特徴とする請求項５７に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項５９】
該チオール・エステル・オリゴマーが多硫化物連鎖によって連結された３〜２０個のチオール・エステル・モノマーを含有することを特徴とする請求項５７に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６０】
該架橋チオール・エステル組成物がチオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーの両方を含有することを特徴とする請求項５７に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６１】
該チオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーの合計のチオール系硫黄の濃度が０．５〜８重量％であることを特徴とする請求項６０に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６２】
該チオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーを合わせた平均分子量が２，０００を超えることを特徴とする請求項６０に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６３】
該チオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーの平均分子量が２，０００〜２０，０００であることを特徴とする請求項６０に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６４】
該チオール・エステル・モノマーとチオール・エステル・オリゴマーの全硫黄濃度が８〜１５重量％であることを特徴とする請求項６０に記載の架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６５】
以下の工程：
ａ）チオール組成物を酸化剤と接触させる工程、および
ｂ）同チオール組成物を酸化剤と反応させて、−ＳＱ−（ここでＱは１超の数値）構造を有する多硫化物連鎖によって連結された少なくとも２個のチオール・エステル・モノマーを含有するチオール・エステル・オリゴマーを生成する工程
を包含する架橋チオール・エステル組成物を生成するプロセスによって生成された架橋チオール・エステル組成物。
【請求項６６】
以下の工程：
ａ）チオール組成物を酸化剤と接触させる工程、および
ｂ）同チオール組成物を酸化剤と反応させて、−ＳＱ−（ここでＱは１超の数値）構造を有する多硫化物連鎖によって連結された少なくとも２個のチオール・エステル・モノマーを含有するチオール・エステル・オリゴマーを生成する工程
を包含する架橋チオール・エステル組成物を生成するプロセス。
【請求項６７】
該酸化剤が元素硫黄、酸素あるいは過酸化水素であることを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項６８】
該酸化剤が元素硫黄であることを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項６９】
該チオール・エステルがヒドロキシ・チオール・エステルであることを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項７０】
該チオール・エステルでの元素硫黄／チオール・エステル内チオール系硫黄の重量比は０．５〜３２であることを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項７１】
該チオール・エステルと酸化剤を反応させる工程は、２５〜１５０°Ｃの温度下で実施することを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項７２】
残留硫化水素を生成された該架橋チオール・エステル組成物からストリッピングによりを除去することを特徴とする請求項６６に記載のプロセス。
【請求項７３】
該チオール・エステルと元素硫黄の反応は触媒の存在下で実施することを特徴とする請求項６８に記載のプロセス。
【請求項７４】
該触媒がアミンであることを特徴とする請求項７３に記載のプロセス。
【請求項７５】
すべてのまたは一部の水、酸プロトンを減らすことを包含する、又は、クロム含有化合物を含む組成物からも、
クロム含有化合物を含むオレフィンのオリゴマー化に使用するための触媒の製造方法。
【請求項７６】
クロム含有化合物を、非ハロゲン金属アルキルと接触させる、請求項７５に記載の方法。
【請求項７７】
非ハロゲン金属アルキルがトリエチルアルミニウムである、請求項７６に記載の方法。
【請求項７８】
クロム含有化合物を溶媒と接触させて溶液を形成させ、該溶液を共沸蒸留にかける、請求項７５に記載の方法。
【請求項７９】
溶媒が、芳香族化合物、ハロゲン化物、パラフィン、又はそれらの混合物を含む、請求項７８に記載の方法。
【請求項８０】
溶媒が、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、混合キシレン、オルト−キシレン、メタ−キシレン、パラ−キシレン、又はそれらの混合物を含む芳香族化合物である、請求項７８に記載の方法。
【請求項８１】
クロム含有化合物を吸収剤と接触させて水を除去する、請求項７５に記載の方法。
【請求項８２】
吸収剤が、３−オングストローム分子篩、５−オングストローム分子篩、アルミナ、シリカ、又はそれらの混合物を含む、請求項８１に記載の方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６Ａ】
【図６Ｂ】
【図６Ｃ】
【図６Ｄ】
【図６Ｅ】
【図６Ｆ】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６Ａ】
【図６Ｂ】
【図６Ｃ】
【図６Ｄ】
【図６Ｅ】
【図６Ｆ】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【公表番号】特表２００７−５２６９３９（Ｐ２００７−５２６９３９Ａ）
【公表日】平成１９年９月２０日（２００７．９．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５５４２１３（Ｐ２００６−５５４２１３）
【出願日】平成１７年２月１７日（２００５．２．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／００５１１０
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８０３２５
【国際公開日】平成１７年９月１日（２００５．９．１）
【出願人】（５０２３０３１７５）シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー (42)
【出願人】（５０３００９１２２）アグリウム・インコーポレイテッド (3)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年９月２０日（２００７．９．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年２月１７日（２００５．２．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／００５１１０
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８０３２５
【国際公開日】平成１７年９月１日（２００５．９．１）
【出願人】（５０２３０３１７５）シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー (42)
【出願人】（５０３００９１２２）アグリウム・インコーポレイテッド (3)
【Ｆターム（参考）】
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