説明

ハプテン、ハプテンコンジュゲート、その組成物ならびにそれらの製造および使用の方法

サンプルにおける2つもしくはそれ以上の異なる標的についてのような多重化診断アッセイを行うための方法が記述される。1つの態様は、2つもしくはそれ以上の異なる標的に特異的に結合する2つもしくはそれ以上の特異的結合部分とサンプルを接触させることを含んでなった。2つもしくはそれ以上の特異的結合部分は異なるハプテンにコンジュゲーションされ、そしてハプテンの少なくとも1つはオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ジニトロフェニル以外のニトロアリール化合物、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ヘテロビアリール、アゾアリールもしくはベンゾジアゼピンである。別個に検出することができる2つもしくはそれ以上の異なる抗ハプテン抗体とサンプルを接触させる。2つもしくはそれ以上の異なる抗ハプテン抗体は、異なる検出可能な標識にコンジュゲーションされることができる。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
2つもしくはそれ以上の異なる標的に特異的に結合する2つもしくはそれ以上の特異的結合部分とサンプルを接触させ、ここで、2つもしくはそれ以上の特異的結合部分は異なるハプテンにコンジュゲーションされ、ハプテンの少なくとも1つはオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、ジニトロフェニル以外のニトロアリール、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ヘテロビアリール、アゾアリールもしくはベンゾジアゼピンであり;そして
別個に検出することができる2つもしくはそれ以上の異なる抗ハプテン抗体とサンプルを接触させる
ことを含んでなる、サンプルにおける2つもしくはそれ以上の異なる標的について多重化診断アッセイを行う方法。
【請求項2】
2つもしくはそれ以上の異なる抗ハプテン抗体が異なる検出可能な標識にコンジュゲーションされる請求項1に記載の方法。
【請求項3】
2つもしくはそれ以上の異なる抗ハプテン抗体が異なる哺乳類種からのものである請求項1に記載の方法。
【請求項4】
2つもしくはそれ以上の異なる抗ハプテン抗体に特異的に結合する2つもしくはそれ以上の抗抗体と2つもしくはそれ以上の異なる抗ハプテン抗体を接触させることをさらに含んでなる請求項3に記載の方法。
【請求項5】
2つもしくはそれ以上の抗抗体が異なる検出可能な標識にコンジュゲーションされる請求項4に記載の方法。
【請求項6】
ハプテンが以下の一般的化学式
【化1】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかまたはリンカーもしくは担体分子への連結に適当な反応性基であり、Xは独立して窒素もしくは炭素であり、Yは酸素、硫黄もしくは窒素であり、そしてYが酸素もしくは硫黄である場合、R基は存在せず、そしてYが窒素である場合、少なくとも1個のR基が存在する]
を有するアゾールである請求項1に記載の方法。
【請求項7】
ハプテンがモノ−もしくはジ−ニトロピラゾールである請求項6に記載の方法。
【請求項8】
ハプテンが以下の構造
【化2】

を有する請求項6に記載の方法。
【請求項9】
ハプテンが以下の一般的化学式
【化3】

[式中、R〜Rの少なくとも1つはニトロであり、そして残りのR〜R環置換基は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族 ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式(clic)、複素環式、シアノ、エステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、ケト、スルフヒドリル、スルホキシド、エキソメチレンから選択され、またはR〜R置換基の2つもしくはそれ以上は環系における原子であり、そしてR〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくはリンカーへの連結に適当な反応性基である]
を有するニトロアリール化合物である請求項1に記載の方法。
【請求項10】
ハプテンがベンゾフラザンもしくはその誘導体である請求項1に記載の方法。
【請求項11】
ハプテンが式
【化4】

[式中、R〜R置換基は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、または、R〜R置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、R
置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基であり、そしてYは酸素、硫黄もしくはRおよびR置換基を有する炭素原子であり、ここで、RおよびRはR〜Rについて記載したとおりである]
を有する請求項10に記載の方法。
【請求項12】
Yが酸素である請求項11に記載の方法。
【請求項13】
ハプテンが以下の化学構造
【化5】

を有する請求項11に記載の方法。
【請求項14】
ハプテンが式
【化6】

[式中、R〜R21は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R21置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかまたはリンカーもしくは担体分子への連結に適当な反応性基であり、そしてR〜R21置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、Yは結合であり、それにより5員環を定義するかもしくはR22およびR23置換基を有する炭素原子であり、ここで、R22およびR23はR〜R21について記載したとおりである]
を有する環式トリテルペンである請求項1に記載の方法。
【請求項15】
ハプテンが約5〜約7個の原子を有するE環を含むトリテルペンであり、ハプテンが以下の式
【化7】

[式中、R〜R31はR〜R21に記載したとおりである]
を有する請求項14に記載の方法。
【請求項16】
ハプテンが以下の一般式
【化8】

[式中、R13は水素、ヒドロキシル、−OR34(ここで、R34は脂肪族である)、アミドから選択されるR33置換基を有するアシル基であり、R32は水素もしくは脂肪族であり、そして残りのR置換基はR〜R21について記載したとおりである]
を有するトリテルペンである請求項14に記載の方法。
【請求項17】
ハプテンが以下の一般式
【化9】

[式中、R基はR〜R21について上記に記載したとおりである]
を有するトリテルペンである請求項14に記載の方法。
【請求項18】
ハプテンが以下の一般式
【化10】

[式中、R基はR〜R21について上記に記載したとおりである]
を有するトリテルペンである請求項14に記載の方法。
【請求項19】
ハプテンが以下の式
【化11】

[式中、R〜R29は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R29置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R29置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有するトリテルペンである請求項14に記載の方法。
【請求項20】
がOR32置換基(ここで、R32は水素もしくは脂肪族である)であり、R13が水素、ヒドロキシル、−OR34(ここで、R34は脂肪族である)もしくはアミドから選択されるR33置換基を有するアシル基であり、そして残りのR基がR〜R21について上記に記載したとおりである請求項19に記載の方法。
【請求項21】
ハプテンが式
【化12】

[式中、R〜R33は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R33置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されかもしくは反応性基であり、そしてR〜R33置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有する請求項14に記載の方法。
【請求項22】
ハプテンが式
【化13】

[式中、R〜R31は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R33置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R33置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有する請求項14に記載の方法。
【請求項23】
ハプテンが式
【化14】

を有する請求項14に記載の方法。
【請求項24】
ハプテンが式
【化15】

[式中、R〜Rは独立して水素、脂肪族、置換された脂肪族、環式、複素環式、アリールおよびヘテロアリールであり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有する尿素もしくはチオ尿素である請求項1に記載の方法。
【請求項25】
ハプテンが式
【化16】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから独立して選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしく
は反応性基であり、そしてR〜R置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するアリール尿素もしくはチオ尿素である請求項24に記載の方法。
【請求項26】
ハプテンが式
【化17】

[式中、nは1〜5であり、RおよびRは独立して水素もしくは低級アルキルであり、そしXは独立してハロゲン化物である]
を有するチオ尿素である請求項24に記載の方法。
【請求項27】
ハプテンが式
【化18】

を有する請求項26に記載の方法。
【請求項28】
ハプテンが式
【化19】

[式中、R〜R14は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせであり、R〜R14置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R14置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有するロテノイドである請求項1に記載の方法。
【請求項29】
およびRが独立して水素、−OR15(ここで、R15は水素、脂肪族、置換された脂肪族、環式、複素環式、アリールおよびヘテロアリールである)、−NR21(ここで、R21は水素、脂肪族、置換された脂肪族、環式、複素環式、アリールおよびヘテロアリールである)もしくはN−L−RG(ここで、Lはリンカーでありもしくは/そしてRGは反応性基である)である請求項28に記載の方法。
【請求項30】
およびRが二重結合を形成する請求項29に記載の方法。
【請求項31】
およびRが酸素への二重結合を形成してカルボニルを形成する請求項30に記載の方法。
【請求項32】
B環が少なくとも1つのさらなる不飽和部位を含む請求項28に記載の方法。
【請求項33】
10およびR11がピランもしくはフラン環を定義するように5もしくは6員環において連結される請求項28に記載の方法。
【請求項34】
ハプテンが式
【化20】

[式中、R〜R14は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせであり、R〜R14置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R14置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有するロテノイドである請求項28に記載の方法。
【請求項35】
10およびR11が以下の式
【化21】

[式中、R〜R18は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせであり、R〜R18置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R18置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、そしてYは結合であり、それによって5員環を定義するか、もしくはR19およびR20置換基を有する6員環における炭素原子であり、ここで、R19およびR20置換基はR〜R18に記載したとおりである]
を有する5もしくは6員環において連結される請求項34に記載の方法。
【請求項36】
ハプテンが式
【化22】

を有する請求項28に記載の方法。
【請求項37】
ハプテンが式
【化23】

[式中、R〜Rは独立して水素、アルデヒド、アルコキシ、イソプレンのような全ての分枝鎖状異性体および全ての立体異性体を包含する、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、アミノ、アミノ酸、アミド、シアノ(−CN)、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、オキシムエーテル、アルキルヒドロキシル、カルボニル、脂肪族ケトンのようなケト、ニトロ、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシド、カルボキシル、カルボキシレート、エステル、アルキルエステル、アシル、エーテル、環式、複素環式、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、多糖、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、およびその組み合わせであり、R〜Rの少なくとも1つはリンカーにもしくは担体分子に結合され、そしてYは酸素、窒素、もしくは硫黄である]
を有するロテノンイソオキサゾリンである請求項28に記載の方法。
【請求項38】
ハプテンが
【化24】

である請求項37に記載の方法。
【請求項39】
ハプテンが式
【化25】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから
選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R置換基は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するオキサゾールもしくはチアゾールスルホンアミドである請求項1に記載の方法。
【請求項40】
ハプテンが式
【化26】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するオキサゾールもしくはチアゾールスルホンアミドである請求項39に記載の方法。
【請求項41】
がアルキルであり、そしてYが硫黄である請求項40に記載の方法。
【請求項42】
ハプテンが以下の化学構造
【化27】

を有する請求項41に記載の方法。
【請求項43】
ハプテンが式
【化28】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、
カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するオキサゾールもしくはチアゾールスルホンアミドである請求項1に記載の方法。
【請求項44】
ハプテンが以下の式
【化29】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択される]
を有するスルホンアミドである請求項43に記載の方法。
【請求項45】
ハプテンが式
【化30】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、またはそのような化合物を形成するために利用可能であるR〜R置換基の2つもしくはそれ以上はまた、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることもでき、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは酸素、窒素もしくは硫黄である]
を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項1に記載の方法。
【請求項46】
ハプテンが式
【化31】

を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項45に記載の方法。
【請求項47】
ハプテンが式
【化32】

を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項1に記載の方法。
【請求項48】
ハプテンが式
【化33】

を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項1に記載の方法。
【請求項49】
ハプテンが式
【化34】

[式中、R〜R12は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、またはそのような化合物を形成するために利用可能であるR〜R12置換基の2つもしくはそれ以上はまた、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることもでき、R〜R12置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するシクロリグナンである請求項1に記載の方法。
【請求項50】
ハプテンが式
【化35】

[式中、R〜R14は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R14置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するシクロリグナンである請求項1に記載の方法。
【請求項51】
ハプテンが式
【化36】

[式中、R〜R20は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R20置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するシクロリグナンである請求項1に記載の方法。
【請求項52】
16〜R20が水素もしくはアルコキシである請求項51に記載の方法。
【請求項53】
ハプテンが以下の式
【化37】

[式中、R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基である]
を有する請求項52に記載の方法。
【請求項54】
およびRがカルボニル、イミンもしくはオキシムを形成する請求項53に記載の方法。
【請求項55】
ハプテンが式
【化38】

[式中、R〜R22は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R22置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは窒素、酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項54に記載の方法。
【請求項56】
16〜R20が独立して水素およびアルコキシから選択される請求項55に記載の方法。
【請求項57】
ハプテンが式
【化39】

[式中、R〜R22は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R22置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは窒素、酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項56に記載の方法。
【請求項58】
ハプテンが式
【化40】

[式中、Yは窒素、酸素もしくは硫黄である]
を有するシクロリグナンである請求項1に記載の方法。
【請求項59】
ハプテンが式
【化41】

を有するシクロリグナンである請求項1に記載の方法。
【請求項60】
ハプテンが式
【化42】

を有するシクロリグナンである請求項1に記載の方法。
【請求項61】
ハプテンが式
【化43】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シア
ノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシド、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子から選択され、そしてYは酸素、窒素もしくは硫黄であり、ここで、Yが窒素である場合、該式はまた1個もしくはそれ以上の窒素原子への二重結合を含むこともできる]
を有するヘテロビアリール化合物である請求項1に記載の方法。
【請求項62】
ハプテンが式
【化44】

を有するフェニルキノリンである請求項61に記載の方法。
【請求項63】
ハプテンが式
【化45】

を有する請求項61に記載の方法。
【請求項64】
ハプテンが2−(3,4−ジメトキシフェニル)キノリン−4−カルボン酸
【化46】

である請求項63に記載の方法。
【請求項65】
ハプテンが式
【化47】

を有する請求項61に記載の方法。
【請求項66】
ハプテンが3−ヒドロキシ−2−キノキサリンカルバミド
【化48】

である請求項65に記載の方法。
【請求項67】
ハプテンが式
【化49】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である]
を有するアゾアリール化合物である請求項1に記載の方法。
【請求項68】
ハプテンが式
【化50】

[式中、R〜Rは水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である]
を有する請求項67に記載の方法。
【請求項69】
ハプテンが式
【化51】

[式中、R〜Rは水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である]
を有する請求項67に記載の方法。
【請求項70】
ハプテンが式
【化52】

[式中、R〜Rは水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてXはハロゲン化物である]
を有する請求項67に記載の方法。
【請求項71】
ハプテンが4−(ジメチルアミノ)アゾベンゼン−4’−スルホニルクロリド
【化53】

である請求項67に記載の方法。
【請求項72】
ハプテンが式
【化54】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するベンゾジアゼピンである請求項1に記載の方法。
【請求項73】
ハプテンが式
【化55】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項72に記載の方法。
【請求項74】
ハプテンが4−(2−ヒドロキシフェニル)−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン
【化56】

である請求項73に記載の方法。
【請求項75】
式(ハプテン)−(リンカー)−(反応性基)(式中、ハプテンはオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ニトロアリール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、もしくはその組み合わせであり、mは1〜約100であり、nは0〜約10であり、そしてoは1〜100である)を有する化合物。
【請求項76】
mが1〜約100であり、nが0〜約5であり、そしてoが約1〜約5である請求項75に記載の化合物。
【請求項77】
m、nおよびoが1である請求項75に記載の化合物。
【請求項78】
ハプテンが以下の一般的化学式
【化57】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかまたはリンカーもしくは担体分子への連結に適当な反応性基であり、Xは独立して窒素もしくは炭素であり、Yは酸素、硫黄もしくは窒素であり、そしてYが酸素もしくは硫黄である場合、R基は存在せず、そしてYが窒素である場合、少なくとも1個のR基が存在する]
を有するアゾールである請求項75に記載の化合物。
【請求項79】
〜R置換基の2つもしくはそれ以上が、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である請求項78に記載の化合物。
【請求項80】
ハプテンがモノ−もしくはジニトロピラゾールである請求項78に記載の化合物。
【請求項81】
ハプテンが以下の構造
【化58】

を有する請求項78に記載の化合物。
【請求項82】
ハプテンがニトロアリール化合物である請求項75に記載の化合物。
【請求項83】
ハプテンが以下の一般的化学式
【化59】

[式中、R〜Rの少なくとも1つはニトロであり、そして残りのR〜R環置換基は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式(clic)、複素環式、シアノ、エステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、ケト、スルフヒドリル、スルホキシド、エキソメチレンから選択され、またはR〜R置換基の2つもしくはそれ以上は環系における原子であり、そしてR〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくはリンカーへの連結に適当な反応性基である]
を有する請求項78に記載の化合物。
【請求項84】
ハプテンがジニトロフェニル化合物である請求項83に記載の化合物。
【請求項85】
ハプテンが以下の式
【化60】

を有する2,4−ジニトロフェニル化合物である請求項84に記載の化合物。
【請求項86】
ハプテンがベンゾフラザンもしくはその誘導体である請求項85に記載の化合物。
【請求項87】
ハプテンが式
【化61】

[式中、R〜R置換基は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、またはR〜R置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基であり、そしてYは酸素、硫黄もしくはRおよびR置換基を有する炭素原子であり、ここで、RおよびRはR〜Rに記載したとおりである]
を有する請求項86に記載の化合物。
【請求項88】
Yが酸素である請求項87に記載の化合物。
【請求項89】
以下の化学構造
【化62】

を有する請求項87に記載の化合物。
【請求項90】
ハプテンが式
【化63】

[式中、R〜R21は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置
換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R21置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかまたはリンカーもしくは担体分子への連結に適当な反応性基であり、そしてR〜R21置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、Yは結合であり、それによって5員環を定義するか、もしくはR22およびR23置換基を有する炭素原子であり、ここで、これらのR基はR〜R21に記載したとおりである]
を有する環式トリテルペンである請求項85に記載の化合物。
【請求項91】
トリテルペンが約5〜約7個の原子を有するE環を含む請求項90に記載の化合物。
【請求項92】
トリテルペンが以下の一般式
【化64】

[式中、R〜R31はR〜R21について記載したとおりである]
を有する請求項91に記載の化合物。
【請求項93】
トリテルペンが以下の一般式
【化65】

[式中、R13は水素、ヒドロキシル、−OR34(ここで、R34は脂肪族である)、アミドから選択されるR33置換基を有するアシル基であり、R32は水素もしくは脂肪族であり、そして残りのR置換基はR〜R21について記載したとおりである]
を有する請求項91に記載の化合物。
【請求項94】
E環が以下の式
【化66】

[式中、R基はR〜R21について上記に記載したとおりである]
を有する5員環である請求項91に記載の化合物。
【請求項95】
E環が以下の式
【化67】

[式中、R基はR〜R21について上記に記載したとおりである]
を有する5員環である請求項91に記載の化合物。
【請求項96】
ハプテンが以下の式
【化68】

[式中、R〜R29は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R29置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R29置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有するトリテルペンである請求項90に記載の化合物。
【請求項97】
がOR32置換基(ここで、R32は水素もしくは脂肪族である)であり、R13が水素、ヒドロキシル、−OR34(ここで、R34は脂肪族である)もしくはアミドから選択されるR33置換基を有するアシル基であり、そして残りのR基がR〜R21について上記に記載したとおりである請求項96に記載の化合物。
【請求項98】

【化69】

[式中、R〜R33は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R33置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性官能基であり、そしてR〜R33置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有する請求項91に記載の化合物。
【請求項99】
ハプテンが式
【化70】

[式中、R〜R33は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R33置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R33置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有する請求項91に記載の化合物。
【請求項100】
ハプテンが式
【化71】

[式中、R〜R31は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R33置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R33置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有する請求項91に記載の化合物。
【請求項101】
ハプテンが式
【化72】

を有する請求項91に記載の化合物。
【請求項102】
ハプテンが式
【化73】

[式中、R〜Rは独立して水素、脂肪族、置換された脂肪族、環式、複素環式、アリールおよびヘテロアリールであり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有する尿素もしくはチオ尿素である請求項85に記載の化合物。
【請求項103】
ハプテンが式
【化74】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから独立して選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしく
は反応性基であり、そしてR〜R置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するアリール尿素もしくはチオ尿素である請求項102に記載の化合物。
【請求項104】
ハプテンが式
【化75】

[式中、nは1〜5であり、RおよびRは独立して水素もしくは低級アルキルであり、そしてXは独立してハロゲン化物である]
を有するチオ尿素である請求項102に記載の化合物。
【請求項105】
ハプテンが式
【化76】

を有する請求項104に記載の化合物。
【請求項106】
ハプテンが式
【化77】

[式中、R〜R14は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせであり、R〜R14置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R14置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有するロテノイドである請求項85に記載の化合物。
【請求項107】
およびRが独立して水素、OR15(ここで、R15は水素、脂肪族、置換された脂肪族、環式、複素環式、アリールおよびヘテロアリールである)、−NR21(ここで、R21は水素、脂肪族、置換された脂肪族、環式、複素環式、アリールおよびヘテロアリールである)もしくはN−L−RG(ここで、Lはリンカーでありもしくは/そしてRGは反応性基である)である請求項106に記載の化合物。
【請求項108】
およびRが二重結合を形成する請求項107に記載の化合物。
【請求項109】
およびRが酸素への二重結合を形成してカルボニルを形成する請求項107に記載の化合物。
【請求項110】
B環が少なくとも1つのさらなる不飽和部位を含む請求項107に記載の化合物。
【請求項111】
およびR12が二重結合を形成する請求項110に記載の化合物。
【請求項112】
10およびR11が5もしくは6員環において連結される請求項110に記載の化合物。
【請求項113】
10およびR11がピランもしくはフラン環を定義するように5もしくは6員環において連結される請求項112に記載の化合物。
【請求項114】
ハプテンが式
【化78】

[式中、R〜R14は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせであり、R〜R14置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R14置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有するロテノイドである請求項85に記載の化合物。
【請求項115】
10およびR11が以下の式
【化79】

[式中、R〜R18は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせであり、R〜R18置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてここで、R〜R18置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、そしてYは結合であり、それによって5員環を定義するか、もしくはR19およびR20置換基を有する6員環における炭素原子であり、ここで、R19およびR20置換基はR〜R18に記載したとおりである]
を有する5もしくは6員環において連結される請求項114に記載の化合物。
【請求項116】
ハプテンが式
【化80】

を有する請求項115に記載の化合物。
【請求項117】
ハプテンが式
【化81】

を有する請求項115に記載の化合物。
【請求項118】
ハプテンが式
【化82】

[式中、RおよびRは水素、アルキルであるか、もしくはカルボニルを形成するように酸素へのような二重結合を定義し、R15およびR16は独立して水素および脂肪族である]
を有する請求項115に記載の化合物。
【請求項119】
ハプテンが式
【化83】

を有する請求項115に記載の化合物。
【請求項120】
ハプテンが式
【化84】

[式中、R〜Rは独立して水素、アルデヒド、アルコキシ、イソプレンのような全ての分枝鎖状異性体および全ての立体異性体を包含する、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、アミノ、アミノ酸、アミド、シアノ(−CN)、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、オキシムエーテル、アルキルヒドロキシル、カルボニル、脂肪族ケトンのようなケト、ニトロ、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシド、カルボキシル、カルボキシレート、エステル、アルキルエステル、アシル、エーテル、環式、複素環式、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、多糖、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、およびその組み合わせであり、R〜Rの少なくとも1つはリンカーにもしくは担体分子に結合され、そしてYは酸素、窒素、もしくは硫黄である]
を有するロテノンイソオキサゾリンである請求項85に記載の方法。
【請求項121】
ハプテンが
【化85】

である請求項120に記載の方法。
【請求項122】
ハプテンが式
【化86】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R置換基は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するオキサゾールもしくはチアゾールスルホンアミドである請求項85に記載の化合物。
【請求項123】
ハプテンが式
【化87】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するオキサゾールもしくはチアゾールスルホンアミドである請求項85に記載の化合物。
【請求項124】
がアルキルであり、そしてYが硫黄である請求項123に記載の化合物。
【請求項125】
ハプテンが以下の化学構造
【化88】

を有する請求項124に記載の化合物。
【請求項126】
ハプテンが式
【化89】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するオキサゾールもしくはチアゾールスルホンアミドである請求項85に記載の化合物。
【請求項127】
ハプテンが以下の式
【化90】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミ
ン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択される]
を有するスルホンアミドである請求項126に記載の化合物。
【請求項128】
ハプテンが式
【化91】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、またはそのような化合物を形成するために利用可能であるR〜R置換基の2つもしくはそれ以上はまた、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることもでき、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは酸素、窒素もしくは硫黄である]
を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項85に記載の化合物。
【請求項129】
ハプテンが式
【化92】

を有する請求項128に記載の化合物。
【請求項130】
ハプテンが式
【化93】

を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項85に記載の化合物。
【請求項131】
ハプテンが式
【化94】

を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項85に記載の方法。
【請求項132】
ハプテンが式
【化95】

[式中、R〜R12は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、またはそのような化合物を形成するために利用可能であるR〜R12置換基の2つもしくはそれ以上はまた、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることもでき、R〜R12置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するシクロリグナンである請求項85に記載の化合物。
【請求項133】
ハプテンが式
【化96】

[式中、R〜R14は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R14置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するシクロリグナンである請求項85に記載の化合物。
【請求項134】
ハプテンが式
【化97】

[式中、R〜R20は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R20置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するシクロリグナンである請求項85に記載の化合物。
【請求項135】
16〜R20が水素もしくはアルコキシである請求項134に記載の化合物。
【請求項136】
以下の式
【化98】

[式中、R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるか、もしくは反応性基である]
を有する請求項135に記載の化合物。
【請求項137】
およびRが二重結合を形成する請求項136に記載の化合物。
【請求項138】
およびRがカルボニル、イミンもしくはオキシムを形成する請求項137に記載の化合物。
【請求項139】

【化99】

[式中、R〜R22は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R22置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは窒素、酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項138に記載の化合物。
【請求項140】
16〜R20が独立して水素およびアルコキシから選択される請求項139に記載の化合物。
【請求項141】

【化100】

[式中、R〜R22は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R22置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは窒素、酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項140に記載の化合物。
【請求項142】
ハプテンが式
【化101】

[式中、Yは窒素、酸素もしくは硫黄である]
を有するシクロリグナンである請求項85に記載の化合物。
【請求項143】
ハプテンが式
【化102】

を有するシクロリグナンである請求項85に記載の化合物。
【請求項144】
ハプテンが式
【化103】

を有するシクロリグナンである請求項85に記載の化合物。
【請求項145】
ハプテンが式
【化104】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシド、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子から選択され、そしてYは酸素、窒素もしくは硫黄であり、ここで、Yが窒素である場合、該式はまた1個もしくはそれ以上の窒素原子への二重結合を含むこともできる]
を有するヘテロビアリール化合物である請求項85に記載の化合物。
【請求項146】
ハプテンが式
【化105】

を有するフェニルキノリンである請求項145に記載の化合物。
【請求項147】
ハプテンが式
【化106】

を有する請求項145に記載の化合物。
【請求項148】
ハプテンが2−(3,4−ジメトキシフェニル)キノリン−4−カルボン酸
【化107】

である請求項147に記載の化合物。
【請求項149】
ハプテンが式
【化108】

を有する請求項145に記載の化合物。
【請求項150】
ハプテンが3−ヒドロキシ−2−キノキサリンカルバミド
【化109】

である請求項149に記載の化合物。
【請求項151】
ハプテンが式
【化110】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である]
を有するアゾアリール化合物である請求項85に記載の化合物。
【請求項152】
ハプテンが式
【化111】

[式中、R〜Rは水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である]
を有する請求項151に記載の化合物。
【請求項153】
ハプテンが式
【化112】

[式中、R〜Rは水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である]
を有する請求項151に記載の化合物。
【請求項154】
ハプテンが式
【化113】

[式中、R〜Rは水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミ
ノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてXはハロゲン化物である]
を有する請求項151に記載の化合物。
【請求項155】
ハプテンが4−(ジメチルアミノ)アゾベンゼン−4’−スルホニルクロリド
【化114】

である請求項151に記載の化合物。
【請求項156】
ハプテンが式
【化115】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するベンゾジアゼピンである請求項85に記載の化合物。
【請求項157】
ハプテンが式
【化116】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項156に記載の化合物。
【請求項158】
ハプテンが式
【化117】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項157に記載の化合物。
【請求項159】
ハプテンが4−(2−ヒドロキシフェニル)−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン
【化118】

である請求項158に記載の化合物。
【請求項160】
反応性基がアミン反応性基、チオール反応性基、カルボキシレート反応性基、ヒドロキシル反応性基、アルデヒドおよびケトン反応性基、水素反応性官能基、光反応性基、ならびにその組み合わせから選択される請求項85に記載の化合物。
【請求項161】
アミン反応性基がイソチオシアネート、イソシアネート、アシルアジド、NHSエステル、酸ハロゲン化物、アルデヒド、グリオキサール、エポキシド、オキシラン、カーボネート、アリール化剤、イミドエステル、カルボジイミド、無水物、およびその組み合わせから選択され;チオール反応性基がハロアセチル、ハロゲン化アルキル、マレイミド、アジリジン、アクリロイル誘導体、アリール化剤、チオール−ジスルフィド交換試薬、ジスルフィド還元剤、およびその組み合わせから選択され;カルボキシレート反応性基がジアゾアルカン、ジアゾアセチル化合物、カルボニルジイミダゾール化合物およびカルボンジイミド(carbondiimides)から選択され;ヒドロキシル反応性基がエポキシド、オキシラン、カルボニルジイミダゾール、N,N’−ジスクシンイミジルカーボネート、クロロギ酸N−ヒドロキシスクシンイミジル、過ヨウ素酸塩酸化化合物、酵素的酸化試薬、アルキルハロゲンおよびイソシアネートから選択され;アルデヒドおよびケトン反応性基がヒドラジン、ヒドラジド、シッフ塩基、還元的アミノ化生成物、マンニッヒ縮合生成物、およびその組み合わせから選択され;活性水素反応性化合物はジアゾニウム誘導体、マンニッヒ縮合生成物、ヨウ素化反応生成物、およびその組み合わせから選択され;光反応性化学官能基はアリールアジド、ハロゲン化アリールアジド、ベンゾフォノン、ジアゾ化合物、ジアジリン誘導体、およびその組み合わせから選択される請求項160に記載の化合物。
【請求項162】
mおよびoが1〜約20である請求項85に記載の化合物。
【請求項163】
mおよびoが1〜約5である請求項85に記載の化合物。
【請求項164】
mおよびoが1である請求項85に記載の化合物。
【請求項165】
リンカーが鎖に1〜約30個の炭素原子を有する請求項85に記載の化合物。
【請求項166】
リンカーがヘテロ脂肪族である請求項165に記載の化合物。
【請求項167】
リンカーがアルキルもしくはアルキレンオキシドである請求項166に記載の化合物。
【請求項168】
リンカーがエチレングリコールである請求項167に記載の化合物。
【請求項169】
リンカーが1〜約15個のエチレングリコール単位を含んでなるポリマーである請求項168に記載の化合物。
【請求項170】
リンカーが4、8もしくは12個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールである請求項169に記載の化合物。
【請求項171】
ハプテンがオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、もしくはその組み合わせである、担体に連結されたハプテンを含んでなるハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項172】
式(ハプテン)−(リンカー)−(担体)(式中、mは1〜約200であり、nは0〜約200であり、そしてpは1〜約10である)を有する請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項173】
mが1〜約100であり、nが1〜100であり、そしてpが1〜約5である請求項172に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項174】
m、n、oおよびpが1である請求項172に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項175】
ニトロアリールハプテンがジニトロフェニル以外である請求項172に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項176】
担体がタンパク質である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項177】
担体がウシサイログロブリン、キーホールリンペットヘモシアニンもしくはウシ血清アルブミンである請求項176のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項178】
ハプテンが以下の一般的化学式
【化119】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかまたはリンカーもしくは担体分子への連結に適当な反応性基であり、Xは独立して窒素もしくは炭素であり、Yは酸素、硫黄もしくは窒素であり、そしてYが酸素もしくは硫黄である場合、R基は存在せず、そしてYが窒素である場合、少なくとも1個のR基が存在する]
を有するアゾールである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項179】
ハプテンがモノ−もしくはジニトロピラゾールである請求項178に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項180】
ハプテンが以下の構造
【化120】

を有する請求項179に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項181】
ハプテンがニトロアリール化合物である請求項178に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項182】
ハプテンが以下の式
【化121】

を有する2,4−ジニトロフェニル化合物である請求項181に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項183】
ハプテンがベンゾフラザンもしくはその誘導体である請求項178に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項184】
ハプテンが式
【化122】

[式中、R〜R置換基は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、またはR〜R置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されかもしくは反応性基であり、そしてYは酸素、硫黄もしくはRおよびR置換基を有する炭素原子であり、ここで、RおよびRはR〜Rに記載したとおりである]
を有する請求項183に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項185】
Yが酸素である請求項184に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項186】
以下の化学構造
【化123】

を有する請求項185に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項187】
ハプテンが式
【化124】

[式中、R〜R21は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R21置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかまたはリンカーもしくは担体分子への連結に適当な反応性基であり、そしてR〜R21置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、Yは結合であり、それによって5員環を定義するか、もしくはR22およびR23置換基を有する炭素原子であり、ここで、これらのR基はR〜R21に記載したとおりである]
を有する環式トリテルペンである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項188】
トリテルペンが約5〜約7個の原子を有するE環を含む請求項187に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項189】
ハプテンが式
【化125】

[式中、R〜R31は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R33置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R33置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有する請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項190】
ハプテンが式
【化126】

を有する請求項189に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項191】
ハプテンが式
【化127】

[式中、R〜Rは独立して水素、脂肪族、置換された脂肪族、環式、複素環式、アリールおよびヘテロアリールであり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有する尿素もしくはチオ尿素である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項192】
ハプテンが式
【化128】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから独立して選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するアリール尿素もしくはチオ尿素である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項193】
ハプテンが式
【化129】

[式中、nは1〜5であり、RおよびRは独立して水素もしくは低級アルキルであり、そしてXは独立してハロゲン化物である]
を有するチオ尿素である請求項192に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項194】
ハプテンが式
【化130】

[式中、R〜R14は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせであり、R〜R14置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてここで、R〜R14置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有するロテノイドである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項195】
およびRが独立して水素、OR15(ここで、R15は水素、脂肪族、置換された脂肪族、環式、複素環式、アリールおよびヘテロアリールである)、−NR21(ここで、R21は水素、脂肪族、置換された脂肪族、環式、複素環式、アリールおよびヘテロアリールである)もしくはN−L−RG(ここで、Lはリンカーでありもしくは/そしてRGは反応性基である)である請求項194に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項196】
およびRが二重結合を形成する請求項195に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項197】
およびRがカルボニルを形成する請求項196に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項198】
B環が少なくとも1つのさらなる不飽和部位を含む請求項194に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項199】
10およびR11がピランもしくはフラン環を定義するように5もしくは6員環において連結される請求項194に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項200】
ハプテンが式
【化131】

[式中、R〜R14は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせであり、R〜R14置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R14置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができる]
を有するロテノイドである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項201】
10およびR11が以下の式
【化132】

[式中、R〜R18は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせであり、R〜R18置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R18置換基の2つもしくはそれ以上は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、そしてYは結合であり、それによって5員環を定義するか、もしくはR19およびR20置換基を有する6員環における炭素原子であり、ここで、R19およびR20置換基はR〜R18に記載したとおりである]
を有する5もしくは6員環において連結される請求項200に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項202】
ハプテンが式
【化133】

を有する請求項201に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項203】
ハプテンが式
【化134】

を有する請求項202に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項204】
ハプテンが式
【化135】

[式中、RおよびRは水素、アルキルであるか、もしくはカルボニルを形成するように酸素へのような二重結合を定義し、R15およびR16は独立して水素および脂肪族である]
を有する請求項201に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項205】
ハプテンが式
【化136】

を有する請求項201に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項206】
ハプテンが式
【化137】

[式中、R〜Rは独立して水素、アルデヒド、アルコキシ、イソプレンのような全ての分枝鎖状異性体および全ての立体異性体を包含する、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、アミノ、アミノ酸、アミド、シアノ(−CN)、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、オキシムエーテル、アルキルヒドロキシル、カルボニル、脂肪族ケトンのようなケト、ニトロ、スルフヒドリル、
スルホニル、スルホキシド、カルボキシル、カルボキシレート、エステル、アルキルエステル、アシル、エーテル、環式、複素環式、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、多糖、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、およびその組み合わせであり、R〜Rの少なくとも1つはリンカーにもしくは担体分子に結合され、そしてYは酸素、窒素もしくは硫黄である]
を有するロテノンイソオキサゾリンである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項207】
ハプテンが
【化138】

である請求項206に記載の方法。
【請求項208】
ハプテンが式
【化139】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてR〜R置換基は、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることができ、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するオキサゾールもしくはチアゾールスルホンアミドである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項209】
ハプテンが式
【化140】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するオキサゾールもしくはチアゾールスルホンアミドである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項210】
がアルキルであり、そしてYが硫黄である請求項209に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項211】
ハプテンが以下の化学構造
【化141】

を有する請求項210に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項212】
ハプテンが式
【化142】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するオキサゾールもしくはチアゾールスルホンアミドである請求項211に記載のハ
プテン−担体コンジュゲート。
【請求項213】
ハプテンが以下の式
【化143】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択される]
を有するスルホンアミドである請求項212に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項214】
ハプテンが式
【化144】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、またはそのような化合物を形成するために利用可能であるR〜R置換基の2つもしくはそれ以上はまた、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることもでき、R〜R置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは酸素、窒素もしくは硫黄である]
を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項215】
ハプテンが式
【化145】

を有する請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項216】
ハプテンが式
【化146】

を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項217】
ハプテンが式
【化147】

を有するクマリンもしくはクマリン誘導体である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項218】
ハプテンが式
【化148】

[式中、R〜R12は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、またはそのような化合物を形成するために利用可能であるR〜R12置換基の2つもしくはそれ以上はまた、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であることもでき、R〜R12置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するシクロリグナンである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項219】
ハプテンが式
【化149】

[式中、R〜R14は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R14置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するシクロリグナンである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項220】
ハプテンが式
【化150】

[式中、R〜R20は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R20置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基である]
を有するシクロリグナンである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項221】
16〜R20が水素もしくはアルコキシである請求項220に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項222】
以下の式
【化151】

[式中、R置換基の少なくとも1つはリンカーに結合されるかもしくは反応性基である]
を有する請求項221に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項223】
およびRがカルボニル、イミンもしくはオキシムを定義するように二重結合を形成する請求項222に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項224】

【化152】

[式中、R〜R22は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R22置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは窒素、酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項223に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項225】
16〜R20が独立して水素およびアルコキシから選択される請求項224に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項226】

【化153】

[式中、R〜R22は独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、シアノ、エステル、エーテル、エキソメチレン、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、脂肪族ケトン、ニトロ、スルフヒドリル、スルホキシド、およびその組み合わせから選択され、R〜R22置換基の少なくとも1つはリンカーに連結されるかもしくは反応性基であり、そしてYは窒素、酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項225に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項227】
ハプテンが式
【化154】

[式中、Yは窒素、酸素もしくは硫黄である]
を有するシクロリグナンである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項228】
ハプテンが式
【化155】

を有するシクロリグナンである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項229】
ハプテンが式
【化156】

を有するシクロリグナンである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項230】
ハプテンが式
【化157】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、ス
ルホニル、スルホキシド、示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子から選択され、そしてYは酸素、窒素もしくは硫黄であり、ここで、Yが窒素である場合、該式はまた1個もしくはそれ以上の窒素原子への二重結合を含むこともできる]
を有するヘテロビアリール化合物である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項231】
ハプテンが式
【化158】

を有するフェニルキノリンである請求項230に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項232】
ハプテンが式
【化159】

を有する請求項230に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項233】
ハプテンが2−(3,4−ジメトキシフェニル)キノリン−4−カルボン酸
【化160】

である請求項232に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項234】
ハプテンが式
【化161】

を有する請求項231に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項235】
ハプテンが3−ヒドロキシ−2−キノキサリンカルバミド
【化162】

である請求項234に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項236】
ハプテンが式
【化163】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート,環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である]
を有するアゾアリール化合物である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項237】
ハプテンが式
【化164】

[式中、R〜Rは水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である]
を有する請求項236に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項238】
ハプテンが式
【化165】

[式中、R〜Rは水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子である]
を有する請求項237に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項239】
ハプテンが式
【化166】

[式中、R〜Rは水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてXはハロゲン化物である]
を有する請求項236に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項240】
ハプテンが4−(ジメチルアミノ)アゾベンゼン−4’−スルホニルクロリド
【化167】

である請求項236に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項241】
ハプテンが式
【化168】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有するベンゾジアゼピンである請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項242】
ハプテンが式
【化169】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項241に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項243】
ハプテンが式
【化170】

[式中、R〜Rは独立して水素、アシル、アルデヒド、アルコキシ、脂肪族、特に低級脂肪族、置換された脂肪族、ヘテロ脂肪族、オキシム、オキシムエーテル、アルコール、アミド、アミノ、アミノ酸、アリール、アルキルアリール、炭水化物、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖、カルボニル、カルボキシル、カルボキシレート、環式、複素環式、シアノ(−CN)、エステル、アルキルエステル、エーテル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミン、オキシム(HO−N=)、ケト、スルフヒドリル、スルホニル、スルホキシドから選択されるか、または示される一般式を有する化合物に結合しているかもしくは縮合している環系における原子であり、そしてYは酸素もしくは硫黄である]
を有する請求項242に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項244】
ハプテンが4−(2−ヒドロキシフェニル)−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン
【化171】

である請求項242に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項245】
リンカーが鎖に1〜約30個の炭素原子を有する請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項246】
リンカーがヘテロ脂肪族である請求項245に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項247】
リンカーがアルキルもしくはアルキレンオキシドである請求項246に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項248】
リンカーがエチレングリコールである請求項247に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項249】
リンカーが1〜約15個のエチレングリコール単位を含んでなるポリマーである請求項248に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項250】
リンカーが約2〜約4個のエチレングリコール単位を有する請求項249に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項251】
担体が特異的結合担体である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項252】
担体がタンパク質、核酸もしくは抗体である請求項251に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項253】
担体が免疫原性担体である請求項171に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項254】
担体がポリマー担体もしくはタンパク質担体である請求項253に記載のハプテン−担体コンジュゲート。
【請求項255】
請求項171に記載の免疫原性ハプテン担体コンジュゲート。
【請求項256】
オキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリールもしくはベンゾジアゼピンから選択されるハプテンに特異的に結合する抗体。
【請求項257】
検出可能な標識に連結される請求項256に記載の抗体。
【請求項258】
検出可能な標識が酵素、発色団、量子ドット、もしくはその組み合わせである請求項256に記載の抗体。
【請求項259】
ハプテンがオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、もしくはその組み合わせである、担体に連結されるハプテンを含んでなるハプテン−担体コンジュゲートの診断的にもしくは治療的に有効な量を含んでなる製薬学的組成物。
【請求項260】
ハプテン−担体コンジュゲートが式(ハプテン)−(リンカー)−(反応性基)−(担体)(式中、ハプテンはオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリールもしくはベンゾジアゼピン、またはその組み合わせであり、mは1〜約100であり、nは0もしくは1であり、そしてoは1〜100である)を有する請求項259に記載の製薬学的組成物。
【請求項261】
オキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、およびその組み合わせよりなる群から選択されるハプテンを含んでなる多重化アレイ。
【請求項262】
オキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、およびその組み合わせから選択されるハプテン;ならびに
抗ハプテン抗体
を含んでなる酵素免疫アッセイにおける使用のためのキット。
【請求項263】
ハプテンが、抗体を標識するための反応性ハプテンコンジュゲートを含んでなる請求項262に記載のキット。
【請求項264】
抗ハプテン抗体が検出可能な標識にコンジュゲーションされる請求項262に記載のキット。
【請求項265】
検出可能な標識にコンジュゲーションした抗抗ハプテン抗体をさらに含んでなる請求項262に記載のキット。
【請求項266】
検出可能な標識が酵素、発色団、量子ドット、もしくはその組み合わせである請求項265に記載のキット。
【請求項267】
EGF経路、mTOR経路もしくはEGF経路とmTOR経路の両方におけるポリペプチドの発現、リン酸化もしくは発現とリン酸化の両方を検出する少なくとも2つの試薬を含んでなり、これらの試薬の少なくとも1つはオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、およびその組み合わせから選択されるハプテンを含んでなる、二重mTOR経路阻害剤およびEGF経路阻害剤治療で処置することができる哺乳類腫瘍を同定するかもしくはそれを受けることに対する個体における陽性反応を評価するためのキット。
【請求項268】
ハプテン−dCTPコンジュゲート(ここで、ハプテンはオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、およびその組み合わせから選択される);および
抗ハプテン抗体
を含んでなるキット。
【請求項269】
抗ハプテン抗体が検出可能な標識にコンジュゲーションされる請求項268に記載のキット。
【請求項270】
検出可能な標識が酵素、発色団、量子ドット、もしくはその組み合わせである請求項269に記載のキット。
【請求項271】
免疫アッセイを行うために適当なハプテンコンジュゲートを準備し、ここで、ハプテンはオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリールもしくはベンゾジアゼピン、およびその組み合わせから選択され;そして
免疫アッセイの少なくとも1つの段階においてハプテンコンジュゲートを使用する
ことを含んでなる免疫アッセイ方法。
【請求項272】
ハプテンコンジュゲートがハプテン−リンカーコンジュゲートである請求項271に記載の免疫アッセイ。
【請求項273】
ハプテンコンジュゲートがハプテン−担体コンジュゲートである請求項271に記載の免疫アッセイ。
【請求項274】
ハプテン−担体コンジュゲートの担体が免疫原性担体である請求項273に記載の免疫アッセイ。
【請求項275】
ハプテン−担体コンジュゲートの担体が特異的結合担体である請求項273に記載の免疫アッセイ。
【請求項276】
酵素結合免疫吸着アッセイ(ELISA);タンパク質、PNAマイクロアレイアッセイ;フローサイトメトリーアッセイ;ブロットアッセイにおける標的検出、順相および逆
相タンパク質マイクロアレイ;ならびに核酸マイクロアレイから選択される請求項273に記載の免疫アッセイ。
【請求項277】
ハプテンがオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、およびその組み合わせから選択される、ハプテンコンジュゲートを用いて発現、リン酸化もしくは発現とリン酸化の両方のパターンを検出するために哺乳類腫瘍から得られるサンプルをアッセイすることを含んでなる哺乳類腫瘍の同定方法。
【請求項278】
薬物治療に個体をさらす前に個体から第一の組織もしくは細胞サンプルを得ること;
薬物治療に個体をさらした後に個体から第二の組織もしくは細胞サンプルを得ること;
第一のサンプルおよび第二のサンプルから治療により影響を受ける生化学生成物および/もしくは過程を検出すること、ここで、検出することは、オキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、およびその組み合わせから選択されるハプテンを含んでなるハプテンコンジュゲートを用いることを含んでなる;
第一のサンプルの結果を第二のものと比較すること;ならびに
薬物治療がプラス、マイナスもしくは無効果を有したかどうかを決定すること
を含んでなる個体における薬物治療への反応の評価方法。
【請求項279】
オキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリールおよびベンゾジアゼピンから選択されるハプテンを準備すること;ならびに
リンカーもしくは担体にハプテンを連結すること
を含んでなるハプテンコンジュゲートの製造方法。
【請求項280】
ヘテロ二官能性PEGリンカーを用いてハプテンに連結される抗体もしくは核酸を含んでなるハプテン−抗体コンジュゲートもしくは核酸ハプテンコンジュゲートと生物学的サンプルを接触させ、ここで、ハプテンは、オキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、およびその組み合わせから選択され;そして
少なくとも1つの検出可能な標識を有する抗ハプテン抗体での処理後にハプテンコンジュゲートにより生成されるシグナルを検出する
ことを含んでなる生物学的サンプルにおける興味のある分子の検出方法。
【請求項281】
ハプテンがオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリールもしくはベンゾジアゼピンである、検出可能な標識に連結される抗ハプテン抗体を含んでなる化合物。
【請求項282】
検出可能な標識が酵素、発色団、量子ドット、もしくはその組み合わせである請求項281に記載の化合物。
【請求項283】
ハプテンがアゾール、ベンゾザフラザンもしくはロテノイドであり、そして検出可能な標識が量子ドットである請求項281に記載の化合物。
【請求項284】
ハプテンがオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリ
ールもしくはベンゾジアゼピンであるハプテン−デオキシシチジン3リン酸(dCTP)コンジュゲート。
【請求項285】
第一の分子標的に対する第一の一次抗体もしくは核酸プローブを選択し;
ハプテンに第一の一次抗体をコンジュゲーションし、ここで、ハプテンはオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリールもしくはベンゾジアゼピンであり;
第二の分子標的に対する第二の一次抗体もしくは核酸プローブを選択し;そして
ハプテンに第二の一次抗体をコンジュゲーションし、ここで、ハプテンはオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾフラザン、トリテルペン、尿素、チオ尿素、ロテノイド、クマリン、シクロリグナン、ビヘテロアリール、アゾアリール、ベンゾジアゼピン、ジゴキシゲニン、ジニトロフェニル、ビオチンもしくはフルオレセインである
ことを含んでなる複数の標的用の多重化アッセイを開発する方法。

【図1】
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【図2】
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【図3】
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【図4】
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【図5】
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【図6】
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【図7】
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【図8】
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【図9】
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【図10】
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【図11】
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【図12】
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【図13】
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【図14】
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【図15】
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【図16】
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【図17】
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【図18】
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【図19】
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【図20】
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【図21】
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【図22】
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【図23】
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【図24】
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【図25】
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【図26】
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【図27】
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【図28】
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【図29】
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【図30】
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【図31】
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【図32】
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【図33】
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【図34】
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【図35】
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【図36】
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【図37】
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【図38】
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【図39】
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【図40】
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【図41】
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【図42】
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【図43】
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【図44】
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【公表番号】特表2010−508532(P2010−508532A)
【公表日】平成22年3月18日(2010.3.18)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−535326(P2009−535326)
【出願日】平成19年11月1日(2007.11.1)
【国際出願番号】PCT/US2007/023140
【国際公開番号】WO2008/063378
【国際公開日】平成20年5月29日(2008.5.29)
【出願人】(599075070)ベンタナ・メデイカル・システムズ・インコーポレーテツド (31)
【Fターム(参考)】