【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）〔Ａ¹およびＡ²は各々独立して酸素原子等を表し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｑは−Ｃ（＝Ａ³）−Ｒ⁴等を表し、Ａ³は酸素原子等を表し、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基等を表し、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＺ⁴は各々独立して水素原子、ハロゲン原子等を表す。〕で示されるヒドラジド化合物。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）

〔式中、
Ａ¹およびＡ²は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ²は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、Ｃ４−Ｃ７（シクロアルキル）アルキル基を表し、
Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、または、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７（シクロアルキル）アルキル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ジアルキルカルバモイル基、または、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ²とＲ³とが一緒になって、下記のＵ１〜Ｕ３
Ｕ１：−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_m−
Ｕ２：−ＣＲ¹¹Ｒ¹²−ＣＲ¹³＝ＣＲ¹⁴−ＣＲ¹⁵⁷Ｒ¹⁶−
Ｕ３：−（ＣＲ¹⁷Ｒ¹⁸）₂−Ｙ−（ＣＲ¹⁹Ｒ²⁰）₂−
（ここで、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表してもよく、
ｍは、３〜５の整数を表し、
Ｙは、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）_n−または−ＮＲ²¹−〈ここで、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ²¹はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〉を表す。）を表し、
Ｑは、下記のＱ１〜Ｑ４
Ｑ１：−Ｃ（＝Ａ³）−Ｒ⁴
Ｑ２：−Ｃ（＝Ａ⁴）−ＯＲ⁵
Ｑ３：−Ｃ（＝Ａ⁵）−ＳＲ⁶
Ｑ４：−Ｃ（＝Ａ⁶）−ＮＲ⁷Ｒ⁸
（ここで、Ａ³、Ａ⁴、Ａ⁵およびＡ⁶は、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ⁴は水素原子、下記の置換基Ｃで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、下記の置換基Ｂでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ８−Ｃ１０フェニルアルケニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基を表し、
Ｒ⁵およびＲ⁶はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ⁷およびＲ⁸は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表す。）
を表し、
Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＺ⁴は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表すか、或いは、
Ｚ¹とＺ²、Ｚ²とＺ³、または、Ｚ³とＺ⁴とが一緒になって、下記の置換基Ｆで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいプロパン−１，３−ジイル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル基、または、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいメチレンジオキシ基を表す。
置換基Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｂ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フェニル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｃ：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基およびアダマンチル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｄ：ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｅ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基およびＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｆ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる置換基。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【請求項２】
式（１）において、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ⁴が水素原子であり、Ｚ³が水素原子、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
【請求項３】
式（１）において、Ｒ¹が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ²が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ³が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ａ¹〜Ａ⁶が酸素原子であり、Ｒ⁴が水素原子、前記置換基Ｃで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であり、Ｒ⁵がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ⁶がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁷およびＲ⁸が各々、独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であり、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＺ⁴が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるか、或いは、Ｚ¹とＺ²、Ｚ²とＺ³、または、Ｚ³とＺ⁴とが一緒になって、前記置換基Ｆで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいプロパン−１，３−ジイル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ¹およびＲ²が水素原子であり、Ｒ³が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ¹〜Ａ⁶が酸素原子であり、Ｚ¹、Ｚ²およびＺ⁴が水素原子あり、Ｚ³が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ⁴が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であり、Ｒ⁵およびＲ⁶がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁷およびＲ⁸が各々、独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。
【請求項５】
請求項１〜５のいずれかに記載されるヒドラジド化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載されるヒドラジド化合物の有害節足動物防除剤の有効成分としての使用。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載されるヒドラジド化合物を有害節足動物に直接、または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。

【公開番号】特開２００８−２８０３４４（Ｐ２００８−２８０３４４Ａ）
【公開日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１０２１７６（Ｐ２００８−１０２１７６）
【出願日】平成２０年４月１０日（２００８．４．１０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】