ピラゾール化合物
本発明は、一般式(I):
式中、R1は、置換されていてもよいフェニル、R2は、H、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は置換アミノを示し、Qは、CH又はNを示し、R3は、H、アルキル又はアミノを示し、R4は、一般式(II)〜(V):
式中、R7は、H又はアルキルを示し、R8は、H、アルキル又は置換アミノを示し、R9は、H又はアルキルを示し、R12は、H、アルキル、ハロゲノアルキル又は置換アミノを示す、
を示す、
で表されるピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩、及びこれらを有効成分とする医薬組成物に関する。
式中、R1は、置換されていてもよいフェニル、R2は、H、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は置換アミノを示し、Qは、CH又はNを示し、R3は、H、アルキル又はアミノを示し、R4は、一般式(II)〜(V):
式中、R7は、H又はアルキルを示し、R8は、H、アルキル又は置換アミノを示し、R9は、H又はアルキルを示し、R12は、H、アルキル、ハロゲノアルキル又は置換アミノを示す、
を示す、
で表されるピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩、及びこれらを有効成分とする医薬組成物に関する。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(II):
一般式(III):
一般式(IV):
又は、一般式(V):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R9は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R12は、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表されるピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項2】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(II):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R9は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第1項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項3】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲノC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至3個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基又は基−NR5R6(式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4アルキル−カルボニル基、C3−C6シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C4アルコキシ−カルボニル基又はC1−C4アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びハロゲノC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す。)を示し、
R3が、水素原子、C1−C4アルキル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(II)
式中、R7が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示し、R8が、水素原子、C1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示す、
を示す請求の範囲第2項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項4】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、フルオロC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、フルオロC1−C4アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、C3−C6シクロアルキル−カルボニルアミノ基、N−(C3−C6シクロアルキル−カルボニル)−N−(C1−C4アルキル)アミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基、C1−C4アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びフルオロC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、前記一般式(II)
式中、R7が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子、メチル基又はエチル基を示す、
を示す請求の範囲第3項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項5】
R1が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、前記一般式(II)
式中、R7が、水素原子又はメチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子又はメチル基を示す、
を示す請求の範囲第4項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項6】
R1が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−ジメチルアミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アセチルアミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メトキシカルボニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチルスルホニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1−エチル−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−1,5−ジメチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は5−アミノ−1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第5項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項7】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アセチルアミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メトキシカルボニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチルスルホニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は5−アミノ−1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第6項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項8】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子を示し、
R4が、1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基又は1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第7項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項9】
ピラゾール化合物が、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−フェニル−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(ピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−4−(ピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(2−メチルアミノピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−エチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(2−メトキシカルボニルアミノピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
1−(5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール又は
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(4−メトキシベンジルアミカピリミジン−4−イル]−1H−ピラゾールである請求の範囲第8項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項10】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(III):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−N10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R12は、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第1項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項11】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲノC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至3個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基又は基−NR5R6(式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4アルキル−カルボニル基、C3−C6シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C4アルコキシ−カルボニル基又はC1−C4アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びハロゲノC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す。)を示し、
R3が、水素原子、C1−C4アルキル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(III)
式中、R7が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示し、R8が、水素原子、C1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第10項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項12】
R7が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、フルオロC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、フルオロC1−C4アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、C3−C6シクロアルキル−カルボニルアミノ基、N−(C3−C6シクロアルキル−カルボニル)−N−(C1−C4アルキル)アミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基、C1−C4アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びフルオロC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(III)
式中、R7が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第11項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項13】
R1が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(III)
式中、R7が、水素原子又はメチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第12項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項14】
R1が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−ジメチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メトキシカルボニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチルスルホニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−ジメチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メトキシカルボニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メチルスルホニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は8−アミノ−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第13項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項15】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メトキシカルボニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチルスルホニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は8−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第14項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項16】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子を示し、
R4が、[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は3−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第15項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項17】
ピラゾール化合物が、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−フェニル−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(ピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−メトキシピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−メチルアミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−エチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−イソプロピルアミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−メトキシカルボニルアミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−メチルスルホニルアミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−(1−フェネチルアミノ)ピリジン−4−イル]−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−ベンゾイルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(3−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール、
1−(3−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(3−フルオロフェニル)−4−(ピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(ピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロペンチルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール又は
3−(4−フルオロフェニル)−4−[2−(4−メトキシベンジル)アミノピリミジン−4−イル]−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾールである請求の範囲第16項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項18】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(IV):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R9は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第1項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項19】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲノC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至3個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基又は基−NR5R6(式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4アルキル−カルボニル基、C3−C6シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C4アルコキシ−カルボニル基又はC1−C4アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びハロゲノC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す。)を示し、
R3が、水素原子、C1−C4アルキル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(IV)
式中、R7が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示し、R8が、水素原子、C1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示す、
を示す請求の範囲第18項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項20】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、フルオロC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、フルオロC1−C4アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、C3−C6シクロアルキル−カルボニルアミノ基、N−(C3−C6シクロアルキル−カルボニル)−N−(C1−C4アルキル)アミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基、C1−C4アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びフルオロC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(IV)
式中、R7が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子、メチル基又はエチル基を示す、
を示す請求の範囲第19項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項21】
R1が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(IV)
式中、R7が、水素原子又はメチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子又はメチル基を示す、
を示す請求の範囲第20項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項22】
R1が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アセチルアミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メトキシカルボニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチルスルホニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−1,4−ジメチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−1,5−ジメチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は5−アミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第21項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項23】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は1,4,5,6−テトラヒドロ−1,5−ジメチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第22項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項24】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子を示し、
R4が、1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第23項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項25】
ピラゾール化合物が、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−フェニル−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(ピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−フェニル−1−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール又は
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾールである請求の範囲第24項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項26】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(V):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R12は、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第1項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項27】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲノC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至3個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基又は基−NR5R6(式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4アルキル−カルボニル基、C3−C6シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C4アルコキシ−カルボニル基又はC1−C4アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びハロゲノC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す。)を示し、
R3が、水素原子、C1−C4アルキル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(V)
式中、R7が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示し、R8が、水素原子、C1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第26項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項28】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、フルオロC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、フルオロC1−C4アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、C3−C6シクロアルキル−カルボニルアミノ基、N−(C3−C6シクロアルキル−カルボニル)−N−(C1−C4アルキル)アミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基、C1−C4アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びフルオロC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(V)
式中、R7が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示す、
で表される請求の範囲第27項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項29】
R1が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(V)
式中、R7が、水素原子又はメチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第28項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項30】
R1が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アセチルアミノ−7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メトキシカルボニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メチルスルホニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は8−アミノ−7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第29項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項31】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は7,8−ジヒドロ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第30項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項32】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子を示し、
R4が、7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は7,8−ジヒドロ−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第31項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項33】
ピラゾール化合物が、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−3−フェニル−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−(ピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(2−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール又は
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ピラゾールである請求の範囲第32項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項34】
請求の範囲第1項乃至第33項より選択される一の請求項に記載の化合物又はその塩より選択される化合物を有効成分とする医薬組成物。
【請求項35】
請求の範囲第1項乃至第33項より選択される一の請求項に記載の化合物又はその塩より選択される化合物を有効成分とするp38MAPキナーゼ阻害剤。
【請求項36】
請求の範囲第1項乃至第33項より選択される一の請求項に記載の化合物又はその塩より選択される化合物を有効成分とするリウマチ治療薬。
【請求項1】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(II):
一般式(III):
一般式(IV):
又は、一般式(V):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R9は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R12は、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表されるピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項2】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(II):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R9は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第1項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項3】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲノC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至3個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基又は基−NR5R6(式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4アルキル−カルボニル基、C3−C6シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C4アルコキシ−カルボニル基又はC1−C4アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びハロゲノC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す。)を示し、
R3が、水素原子、C1−C4アルキル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(II)
式中、R7が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示し、R8が、水素原子、C1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示す、
を示す請求の範囲第2項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項4】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、フルオロC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、フルオロC1−C4アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、C3−C6シクロアルキル−カルボニルアミノ基、N−(C3−C6シクロアルキル−カルボニル)−N−(C1−C4アルキル)アミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基、C1−C4アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びフルオロC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、前記一般式(II)
式中、R7が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子、メチル基又はエチル基を示す、
を示す請求の範囲第3項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項5】
R1が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、前記一般式(II)
式中、R7が、水素原子又はメチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子又はメチル基を示す、
を示す請求の範囲第4項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項6】
R1が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−ジメチルアミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アセチルアミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メトキシカルボニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチルスルホニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1−エチル−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−1,5−ジメチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は5−アミノ−1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第5項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項7】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アセチルアミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メトキシカルボニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチルスルホニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は5−アミノ−1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第6項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項8】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子を示し、
R4が、1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,6−ジヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基又は1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第7項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項9】
ピラゾール化合物が、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−フェニル−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(ピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
1−(5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−4−(ピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(2−メチルアミノピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−エチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(2−メトキシカルボニルアミノピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
1−(5−アミノ−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール又は
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,6−ジヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(4−メトキシベンジルアミカピリミジン−4−イル]−1H−ピラゾールである請求の範囲第8項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項10】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(III):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−N10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R12は、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第1項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項11】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲノC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至3個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基又は基−NR5R6(式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4アルキル−カルボニル基、C3−C6シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C4アルコキシ−カルボニル基又はC1−C4アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びハロゲノC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す。)を示し、
R3が、水素原子、C1−C4アルキル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(III)
式中、R7が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示し、R8が、水素原子、C1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第10項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項12】
R7が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、フルオロC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、フルオロC1−C4アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、C3−C6シクロアルキル−カルボニルアミノ基、N−(C3−C6シクロアルキル−カルボニル)−N−(C1−C4アルキル)アミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基、C1−C4アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びフルオロC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(III)
式中、R7が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第11項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項13】
R1が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(III)
式中、R7が、水素原子又はメチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第12項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項14】
R1が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−ジメチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メトキシカルボニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチルスルホニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−ジメチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メトキシカルボニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メチルスルホニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は8−アミノ−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第13項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項15】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メトキシカルボニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチルスルホニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は8−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第14項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項16】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子を示し、
R4が、[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は3−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第15項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項17】
ピラゾール化合物が、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−フェニル−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(ピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−メトキシピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−メチルアミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−エチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−イソプロピルアミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−メトキシカルボニルアミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−メチルスルホニルアミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−4−(2−(1−フェネチルアミノ)ピリジン−4−イル]−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−ベンゾイルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(3−アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール、
1−(3−アセチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(3−フルオロフェニル)−4−(ピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(ピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロペンチルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール又は
3−(4−フルオロフェニル)−4−[2−(4−メトキシベンジル)アミノピリミジン−4−イル]−1−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾールである請求の範囲第16項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項18】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(IV):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R9は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第1項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項19】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲノC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至3個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基又は基−NR5R6(式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4アルキル−カルボニル基、C3−C6シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C4アルコキシ−カルボニル基又はC1−C4アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びハロゲノC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す。)を示し、
R3が、水素原子、C1−C4アルキル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(IV)
式中、R7が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示し、R8が、水素原子、C1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示す、
を示す請求の範囲第18項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項20】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、フルオロC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、フルオロC1−C4アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、C3−C6シクロアルキル−カルボニルアミノ基、N−(C3−C6シクロアルキル−カルボニル)−N−(C1−C4アルキル)アミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基、C1−C4アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びフルオロC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(IV)
式中、R7が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子、メチル基又はエチル基を示す、
を示す請求の範囲第19項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項21】
R1が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(IV)
式中、R7が、水素原子又はメチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、R9が、水素原子又はメチル基を示す、
を示す請求の範囲第20項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項22】
R1が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アセチルアミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メトキシカルボニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチルスルホニルアミノ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−1,4−ジメチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−1,5−ジメチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は5−アミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第21項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項23】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、5−アミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は1,4,5,6−テトラヒドロ−1,5−ジメチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第22項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項24】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子を示し、
R4が、1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基、1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基又は1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル基を示す請求の範囲第23項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項25】
ピラゾール化合物が、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−フェニル−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−(ピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−4−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−5−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−1−メチル−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−3−フェニル−1−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾール又は
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(1,4,5,6−テトラヒドロ−6−オキソピリダジン−3−イル)−1H−ピラゾールである請求の範囲第24項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項26】
一般式(I):
式中、R1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲノC1−C6アルコキシ基及びC1−C6アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基又は基−NR5R6
式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、C3−C7シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基又はC1−C6アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基及びハロゲノC1−C6アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Qは、CH又は窒素原子を示し、R3は、水素原子、C1−C6アルキル基又はアミノ基を示し、R4は、一般式(V):
式中、R7は、水素原子又はC1−C6アルキル基を示し、R8は、水素原子、C1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示し、R12は、水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲノC1−C6アルキル基又は基−NR10R11
式中、R10及びR11は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C6アルコキシ−カルボニル基若しくはC1−C6アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第1項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項27】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲノC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至3個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基又は基−NR5R6(式中、R5及びR6は、同一又は相異なって、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C4アルキル−カルボニル基、C3−C6シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、C1−C4アルコキシ−カルボニル基又はC1−C4アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ハロゲノC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びハロゲノC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいC7−C12アラルキル基又はベンゾイル基を示す。)を示し、
R3が、水素原子、C1−C4アルキル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(V)
式中、R7が、水素原子又はC1−C4アルキル基を示し、R8が、水素原子、C1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基又はC1−C4アルキルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第26項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項28】
R1が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、フルオロC1−C4アルコキシ基及びC1−C4アルキルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジ(C1−C4アルキル)アミノ基、フルオロC1−C4アルキルアミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、C1−C4アルキル−カルボニルアミノ基、C3−C6シクロアルキル−カルボニルアミノ基、N−(C3−C6シクロアルキル−カルボニル)−N−(C1−C4アルキル)アミノ基、ホルミルアミノ基、C1−C4アルコキシ−カルボニルアミノ基、C1−C4アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、C1−C4アルキル基、フルオロC1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基及びフルオロC1−C4アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(V)
式中、R7が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示す、
で表される請求の範囲第27項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項29】
R1が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、一般式(V)
式中、R7が、水素原子又はメチル基を示し、R8が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、R12が、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第28項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項30】
R1が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で1乃至2個置換されていてもよいフェニル基を示し、
R2が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、N−シクロプロピルカルボニル−N−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メチルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アセチルアミノ−7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メトキシカルボニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メチルスルホニルアミノ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は8−アミノ−7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第29項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項31】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
R4が、7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−3−トリフルオロメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、3−アミノ−7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基、7,8−ジヒドロ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は7,8−ジヒドロ−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第30項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項32】
R1が、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基又は3−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
R2が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、1−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
R3が、水素原子を示し、
R4が、7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基又は7,8−ジヒドロ−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル基を示す請求の範囲第31項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項33】
ピラゾール化合物が、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−3−フェニル−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−(ピリジン−4−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(2−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(4−クロロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3−クロロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−4−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール、
4−(2−アセチルアミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール、
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−1H−ピラゾール又は
4−(2−アミノピリジン−4−イル)−1−(7,8−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル)−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ピラゾールである請求の範囲第32項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項34】
請求の範囲第1項乃至第33項より選択される一の請求項に記載の化合物又はその塩より選択される化合物を有効成分とする医薬組成物。
【請求項35】
請求の範囲第1項乃至第33項より選択される一の請求項に記載の化合物又はその塩より選択される化合物を有効成分とするp38MAPキナーゼ阻害剤。
【請求項36】
請求の範囲第1項乃至第33項より選択される一の請求項に記載の化合物又はその塩より選択される化合物を有効成分とするリウマチ治療薬。
【国際公開番号】WO2004/029043
【国際公開日】平成16年4月8日(2004.4.8)
【発行日】平成18年1月26日(2006.1.26)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2004−539534(P2004−539534)
【国際出願番号】PCT/JP2003/012254
【国際出願日】平成15年9月25日(2003.9.25)
【出願人】(000000206)宇部興産株式会社 (2,022)
【Fターム(参考)】
【国際公開日】平成16年4月8日(2004.4.8)
【発行日】平成18年1月26日(2006.1.26)
【国際特許分類】
【国際出願番号】PCT/JP2003/012254
【国際出願日】平成15年9月25日(2003.9.25)
【出願人】(000000206)宇部興産株式会社 (2,022)
【Fターム(参考)】
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