ポリウレタン、ポリウレタンから調製される物品およびコーティング、ならびにこれらの製造方法
本発明は、(a)(i)約1当量の少なくとも1つのポリイソシアネートと;(ii)約0.3〜約0.4当量のブタンジオールまたはペンタンジオールとを含む成分の反応生成物を含む、イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーと;(b)約0.3〜約0.7当量のトリメチロールプロパンと;(c)約0.4当量までのブタンジオールまたはペンタンジオールとを含む成分の反応生成物を含み、この反応生成物の成分が、ポリエステルポリオールおよびポリエーテルポリオールを本質的に含まない、ポリウレタン;これらから製造される組成物、コーティング、物品、およびこれらの製造方法を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
(a)
(i)約1当量の少なくとも1つのポリイソシアネートと;
(ii)約0.3〜約0.4当量のブタンジオールまたはペンタンジオールとを含む成分の反応生成物を含む、イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーと;
(b)約0.3〜約0.7当量のトリメチロールプロパンと;
(c)約0.4当量までのブタンジオールまたはペンタンジオールとを含む成分の反応生成物を含み、
該反応生成物の成分が、ポリエステルポリオールおよびポリエーテルポリオールを本質的に含まない、ポリウレタン。
【請求項2】
前記ポリイソシアネートが、ジイソシアネート、トリイソシアネート、ダイマー、トリマー、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項3】
前記ポリイソシアネートが、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカン−トリイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、ビス(イソシアナトエチル)−カーボネート、ビス(イソシアナトエチル)エーテル、トリメチルヘキサンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2’−ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアネート、2,4,4,−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,8−ジイソシアナト−4−(イソシアナトメチル)オクタン、2,5,7−トリメチル−1,8−ジイソシアナト−5−(イソシアナトメチル)オクタン、2−イソシアナトプロピル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエート、リジンジイソシアネートメチルエステル、4,4’−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’−イソプロピリデン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、メタ−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルイソプロピリデンジイソシアネート、ジフェニレンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)−2,2−プロパン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)−1,2−エタン、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−5−イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−6−イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−5−イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナト−メチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−6−イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−6−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−5−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−6−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、α,α’−キシレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、α,α,α’,α’−テトラメチルキシレンジイソシアネート、1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)ナフタレン、ビス(イソシアナトメチル)ジフェニルエーテル、ビス(イソシアナトエチル)フタレート、メシチレントリイソシアネート、2,5−ジ(イソシアナトメチル)フラン、α,α’−キシレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、α,α,α’,α’−テトラメチルキシレンジイソシアネート、1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)ナフタレン、ビス(イソシアナトメチル)ジフェニルエーテル、ビス(イソシアナトエチル)フタレート、2,5−ジ(イソシアナトメチル)フラン、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニルエーテル)エチレングリコール、ビス(イソシアナトフェニルエーテル)−1,3−プロピレングリコール、ベンゾフェノンジイソシアネート、カルバゾールジイソシアネート、エチルカルバゾールジイソシアネート、ジクロロカルバゾールジイソシアネート、およびこれらのダイマー、トリマー、ならびにこれらの混合物からなる群から選択されるジイソシアネートである、請求項2に記載のポリウレタン。
【請求項4】
前記ジイソシアネートが、4,4’−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、または4,4’−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)のtrans,trans異性体である、請求項3に記載のポリウレタン。
【請求項5】
前記イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーが、ブタンジオールから調製される、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項6】
前記イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーが、ペンタンジオールから調製される、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項7】
前記イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーを調製するためのポリイソシアネートとブタンジオールまたはペンタンジオールとの当量比が、約1:0.35である、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項8】
(c)がブタンジオールである、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項9】
(c)がペンタンジオールである、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項10】
前記反応生成物の成分が、約0.1当量未満のポリエステルポリオールまたはポリエーテルポリオールを含む、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項11】
(a)
(i)約1当量の少なくとも1つのポリイソシアネートと;
(ii)約0.3〜約0.4当量のブタンジオールまたはペンタンジオールとを含む成分の反応生成物を含む、イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーと;
(b)約0.3〜約0.6当量のトリメチロールプロパンと;
(c)約0.1〜約0.4当量のブタンジオールまたはペンタンジオールとからなる成分の反応生成物を含む、ポリウレタン。
【請求項12】
前記反応生成物の成分が、1つ以上の、ポリウレタンポリオール、アクリルアミド、ポリビニルアルコール、ヒドロキシ官能性アクリレート、ヒドロキシ官能性メタクリレート、アリルアルコール、ジヒドロキシオキサミド、ジヒドロキシアミド、ジヒドロキシピペリジン、ジヒドロキシフタレート、ジヒドロキシエチルヒドロキノン、およびこれらの混合物をさらに含む、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項13】
前記反応生成物の成分が、アミン硬化剤を本質的に含まない、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項14】
前記ポリウレタンの硬質セグメントの含有量が約30〜約70重量%である、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項15】
前記ポリウレタンのウレタンの含有量が約30〜約43重量%である、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項16】
前記ポリウレタンの環の含有量が約30〜約46重量%である、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項17】
前記ポリウレタンの架橋あたりの分子量が、少なくとも約1700g/モルである、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項18】
前記反応成分が、少なくとも約100℃の温度に少なくとも約10分間維持される、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項19】
請求項1に記載のポリウレタンを含む物品。
【請求項20】
前記物品が成形物品である、請求項19に記載の物品。
【請求項21】
前記物品が、透明物、光学物品、フォトクロミック物品、防弾性物品、板ガラスからなる群から選択される、請求項19に記載の物品。
【請求項22】
前記物品が、ASTM−D 5420−04にしたがって、少なくとも約400in−lb(45ジュール)のガードナー衝撃強度を有する、請求項19に記載の物品。
【請求項23】
前記物品が、飛行機用透明物である、請求項19に記載のポリウレタンを含む物品。
【請求項24】
前記物品が、請求項1に記載のポリウレタンの少なくとも1つの層と、ポリカーボネートの少なくとも1つの層とを含む、請求項23に記載の物品。
【請求項25】
(a)請求項1に記載のポリウレタンの少なくとも1つの層と;
(b)紙、ガラス、セラミック、木材、石材、繊維品、金属または有機ポリマー材料、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される基材の少なくとも1つの層とを含む、積層体。
【請求項26】
請求項1に記載のポリウレタンを含むコーティング組成物。
【請求項1】
(a)
(i)約1当量の少なくとも1つのポリイソシアネートと;
(ii)約0.3〜約0.4当量のブタンジオールまたはペンタンジオールとを含む成分の反応生成物を含む、イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーと;
(b)約0.3〜約0.7当量のトリメチロールプロパンと;
(c)約0.4当量までのブタンジオールまたはペンタンジオールとを含む成分の反応生成物を含み、
該反応生成物の成分が、ポリエステルポリオールおよびポリエーテルポリオールを本質的に含まない、ポリウレタン。
【請求項2】
前記ポリイソシアネートが、ジイソシアネート、トリイソシアネート、ダイマー、トリマー、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項3】
前記ポリイソシアネートが、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカン−トリイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、ビス(イソシアナトエチル)−カーボネート、ビス(イソシアナトエチル)エーテル、トリメチルヘキサンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2’−ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアネート、2,4,4,−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,8−ジイソシアナト−4−(イソシアナトメチル)オクタン、2,5,7−トリメチル−1,8−ジイソシアナト−5−(イソシアナトメチル)オクタン、2−イソシアナトプロピル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエート、リジンジイソシアネートメチルエステル、4,4’−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’−イソプロピリデン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、メタ−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルイソプロピリデンジイソシアネート、ジフェニレンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)−2,2−プロパン、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)−1,2−エタン、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−5−イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−6−イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−5−イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナト−メチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−6−イソシアナトメチル−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−6−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−5−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−6−(2−イソシアナトエチル)−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタン、α,α’−キシレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、α,α,α’,α’−テトラメチルキシレンジイソシアネート、1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)ナフタレン、ビス(イソシアナトメチル)ジフェニルエーテル、ビス(イソシアナトエチル)フタレート、メシチレントリイソシアネート、2,5−ジ(イソシアナトメチル)フラン、α,α’−キシレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、α,α,α’,α’−テトラメチルキシレンジイソシアネート、1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)ナフタレン、ビス(イソシアナトメチル)ジフェニルエーテル、ビス(イソシアナトエチル)フタレート、2,5−ジ(イソシアナトメチル)フラン、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニルエーテル)エチレングリコール、ビス(イソシアナトフェニルエーテル)−1,3−プロピレングリコール、ベンゾフェノンジイソシアネート、カルバゾールジイソシアネート、エチルカルバゾールジイソシアネート、ジクロロカルバゾールジイソシアネート、およびこれらのダイマー、トリマー、ならびにこれらの混合物からなる群から選択されるジイソシアネートである、請求項2に記載のポリウレタン。
【請求項4】
前記ジイソシアネートが、4,4’−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、または4,4’−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)のtrans,trans異性体である、請求項3に記載のポリウレタン。
【請求項5】
前記イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーが、ブタンジオールから調製される、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項6】
前記イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーが、ペンタンジオールから調製される、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項7】
前記イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーを調製するためのポリイソシアネートとブタンジオールまたはペンタンジオールとの当量比が、約1:0.35である、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項8】
(c)がブタンジオールである、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項9】
(c)がペンタンジオールである、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項10】
前記反応生成物の成分が、約0.1当量未満のポリエステルポリオールまたはポリエーテルポリオールを含む、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項11】
(a)
(i)約1当量の少なくとも1つのポリイソシアネートと;
(ii)約0.3〜約0.4当量のブタンジオールまたはペンタンジオールとを含む成分の反応生成物を含む、イソシアネート官能性ウレタンプレポリマーと;
(b)約0.3〜約0.6当量のトリメチロールプロパンと;
(c)約0.1〜約0.4当量のブタンジオールまたはペンタンジオールとからなる成分の反応生成物を含む、ポリウレタン。
【請求項12】
前記反応生成物の成分が、1つ以上の、ポリウレタンポリオール、アクリルアミド、ポリビニルアルコール、ヒドロキシ官能性アクリレート、ヒドロキシ官能性メタクリレート、アリルアルコール、ジヒドロキシオキサミド、ジヒドロキシアミド、ジヒドロキシピペリジン、ジヒドロキシフタレート、ジヒドロキシエチルヒドロキノン、およびこれらの混合物をさらに含む、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項13】
前記反応生成物の成分が、アミン硬化剤を本質的に含まない、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項14】
前記ポリウレタンの硬質セグメントの含有量が約30〜約70重量%である、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項15】
前記ポリウレタンのウレタンの含有量が約30〜約43重量%である、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項16】
前記ポリウレタンの環の含有量が約30〜約46重量%である、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項17】
前記ポリウレタンの架橋あたりの分子量が、少なくとも約1700g/モルである、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項18】
前記反応成分が、少なくとも約100℃の温度に少なくとも約10分間維持される、請求項1に記載のポリウレタン。
【請求項19】
請求項1に記載のポリウレタンを含む物品。
【請求項20】
前記物品が成形物品である、請求項19に記載の物品。
【請求項21】
前記物品が、透明物、光学物品、フォトクロミック物品、防弾性物品、板ガラスからなる群から選択される、請求項19に記載の物品。
【請求項22】
前記物品が、ASTM−D 5420−04にしたがって、少なくとも約400in−lb(45ジュール)のガードナー衝撃強度を有する、請求項19に記載の物品。
【請求項23】
前記物品が、飛行機用透明物である、請求項19に記載のポリウレタンを含む物品。
【請求項24】
前記物品が、請求項1に記載のポリウレタンの少なくとも1つの層と、ポリカーボネートの少なくとも1つの層とを含む、請求項23に記載の物品。
【請求項25】
(a)請求項1に記載のポリウレタンの少なくとも1つの層と;
(b)紙、ガラス、セラミック、木材、石材、繊維品、金属または有機ポリマー材料、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される基材の少なくとも1つの層とを含む、積層体。
【請求項26】
請求項1に記載のポリウレタンを含むコーティング組成物。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【公表番号】特表2012−521478(P2012−521478A)
【公表日】平成24年9月13日(2012.9.13)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−501973(P2012−501973)
【出願日】平成21年3月24日(2009.3.24)
【国際出願番号】PCT/US2009/038076
【国際公開番号】WO2010/110784
【国際公開日】平成22年9月30日(2010.9.30)
【出願人】(599087017)ピーピージー インダストリーズ オハイオ,インコーポレイテッド (267)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年9月13日(2012.9.13)
【国際特許分類】
【出願日】平成21年3月24日(2009.3.24)
【国際出願番号】PCT/US2009/038076
【国際公開番号】WO2010/110784
【国際公開日】平成22年9月30日(2010.9.30)
【出願人】(599087017)ピーピージー インダストリーズ オハイオ,インコーポレイテッド (267)
【Fターム(参考)】
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