殺虫組成物
本発明は、昆虫、蛛形類および線虫を駆除するのに有用な1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-アルカン化合物に関する。また本発明は、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫類を駆除する方法、ならびに動物害虫を駆除するための農業用組成物に関する。動物害虫は、一般式(I)(式中、Aは式(A1)または(A2)の基であり；Xは硫黄または酸素であり；W、BおよびR1〜R6は明細書で定義した通りである)で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-アルカン化合物により駆除することができることを見出した。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式I：
【化１】
(式中、
R1、R2、R3は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
各々、置換されていないか、あるいは1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されている、フェニルまたはベンジル
から選択され；
Aは、式A1またはA2：
【化２】
(式中、
Xは、硫黄または酸素であり；
R4a、R4b、R4c、R4dは、各々独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され、
R5、R6、R9は、各々独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5cまたはC(=O)R6cまたはC(=O)R9c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニルまたはC1-C6-アルキルスルホニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
C(O)NR5aR5bまたはC(O)NR6aR6bまたはC(O)NR9aR9b、(SO2)NR5aR5bまたは(SO2)NR6aR6bまたは(SO2)NR9aR9b、
フェニル、フェニルオキシまたはベンジル
(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、1〜5個のハロゲン基、1〜3個のC1-C6-アルキル、1〜3個のC1-C6-ハロアルキル、1〜3個のC1-C6-アルキルチオ、1〜3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、1〜3個のC1-C6-アルコキシ、および1〜3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から選択される、1〜5個の基で置換されていてもよく；
また式中、R5a、R6a、R9a、R5b、R6b、R9b、R5c、R6cおよびR9cは、下記で定義した通りである)
から選択される)
で表される基であり：
Bは、置換されていてもよいフェニル環系であり；
Wは、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいてもよい5員〜6員の芳香族複素環であり、
ここで、芳香族複素環は、フェニルおよび5員〜6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環(前記環は、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよい)から選択される環に縮合されていてもよく、
またここで、5員〜6員の芳香族複素環またはそれぞれの縮合環系は、置換されていないか、あるいは、R9および／または1〜4個の基R8：
【化３】
(式中、
nは、0、1、2、3、または4であり；
R8は、下記で定義した通りであり；
R9は、上記で定義した通りである)
の任意の組合せで場合により置換されていてもよく；
ここで、R8は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C(=O)R8c、C(=S)R8c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
C(O)NR8aR8b、(SO2)NR8aR8b(式中、R8a、R8bおよびR8cは、下記で定義した通りである)；
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族複素環であり、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄、および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基の任意の組合せを有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基で置換されている)であり；
また式中、
R5a、R6a、R8aおよびR5b、R6b、R8bは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され；
R5c、R6c、R8cおよびR9cは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される)
で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩。
【請求項２】
Bが次式のもの：
【化４】
(式中、
mは、0、1、2、3、4または5であり；
R7は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C(=O)R7c、C(=S)R7c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
C(O)NR7aR7bまたは(SO2)NR7aR7b(式中、R7a、R7bおよびR7cは、下記で定義した通りである)；
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族複素環であり、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄、および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基の任意の組合せを有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基で置換されている)から選択され、
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している基R7は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員、または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員複素環を場合により形成していてもよく、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は、置換されていないか、または、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2、3または4個の基を有していてもよく、
式中、R7aおよびR7bは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され；
また式中、R7cは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される)
から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項３】
Wが次のもの：
【化５】
(式中、フリーの結合は、式Iにおける結合位置を示し、R8に続いている大文字のA、B、C、DおよびEは、芳香族複素環系でのR8の位置を示し、R8は請求項1で定義した通りである)
から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項４】
Wが、請求項3で定義した、式W.1、W.2、W.3、W.4、W.5、W.6、W.8、W.9、W.10、W.11、W.12、W.13、W.14、W.15、W.17、W.18、W.19、W.20、W.21、W.22、W.23、W.25、W.26、W.27、W.28、W.29、W.30、W.31、W.32、W.33、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53およびW.54から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項５】
Wが、請求項3で定義した、式W.1、W.3、W.25、W.26、W.27、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53およびW.54から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項６】
R1、R2およびR3が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項７】
R1、R2およびR3が水素およびC1-C6-アルキルから選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項８】
R1、R2およびR3が水素である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項９】
R4a、R4b、R4c、R4dが、各々相互に独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１０】
R4a、R4b、R4cおよびR4dが水素から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１１】
R5、R6、R9が、各々相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5c、C(=O)R6c、C(=O)R9c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニルまたはC1-C6-アルキルスルホニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され、
式中、R5c、R6c、およびR9cが、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、
請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１２】
R5、R6、R9が、各々相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5cまたはC(=O)R6cまたはC(=O)R9c、およびC1-C6-アルキルから選択され、
式中、R5c、R6c、およびR9cが、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、
請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１３】
R5、R6およびR9が水素から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１４】
R7、R8が、双方相互に独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、CONH2、C(=O)R7cまたはC(=O)R8c、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され、
式中、R7c、R8cが、双方各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、
請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１５】
R7およびR8が、双方各々相互に独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-アルコキシル(ここで、これらの基は、置換されていなくてもよく、あるいは部分的または完全にハロゲン化されていてもよい)から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１６】
Xが硫黄である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１７】
mが0、1、2または3である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１８】
mが0、1または2である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１９】
nが0、1、2または3である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項２０】
nが0、1または2である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項２１】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した、式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または塩と、少なくとも1種の不活性液体担体および／または固体担体とを含む組成物。
【請求項２２】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した、式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上もしくは獣医学上有用な塩と、少なくとも1種の不活性な液体および／または固体の農学上許容可能な担体とを含み、必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤を含んでいてもよい、農業用または獣医用組成物。
【請求項２３】
動物害虫を防除するための請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用方法であって、害虫をその殺虫有効量で処理することを含む、前記方法。
【請求項２４】
動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、あるいは動物害虫が生息もしくは成長しているか、または生息もしくは成長し得る環境、あるいは動物の攻撃(attack)または加害(infestiation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２５】
動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料、あるいは動物害虫が生息もしくは成長しているか、または生息もしくは成長し得る環境、あるいは動物の攻撃または加害から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上もしくは獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む、請求項24に記載の動物害虫の駆除方法。
【請求項２６】
動物害虫が昆虫、蛛形類または線虫である、請求項24に記載の方法。
【請求項２７】
動物害虫が同翅目、鱗翅目または鞘翅目などの昆虫、あるいはダニ目の蛛形類である、請求項24に記載の方法。
【請求項２８】
動物害虫による攻撃または加害から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２９】
土壌昆虫から種子を保護する方法、および昆虫から実生苗の根およびシュートを保護する方法であって、播種前および／または予備発芽後に種子を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項３０】
1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項29に記載の方法。
【請求項３１】
生じる植物の根およびシュートが保護される、請求項29または30に記載の方法。
【請求項３２】
生じる植物のシュートがアブラムシから保護される、請求項29〜31のいずれか1項に記載の方法。
【請求項３３】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上許容可能な塩を含む種子。
【請求項３４】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上許容可能な塩を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【請求項３５】
動物内および動物上の寄生生物を駆除するための請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは獣医学上許容可能な塩の使用方法であって、寄生生物をその殺寄生生物的有効量で処理することを含む、前記方法。
【請求項３６】
寄生生物による加害または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法であって、前記動物に殺寄生生物的有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または獣医学上許容可能な塩を投与することを含む、前記方法。
【請求項３７】
前記動物に殺寄生生物的有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または獣医学上許容可能な塩を経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含む、請求項36に記載の方法。
【請求項３８】
殺寄生生物的有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または獣医学上許容可能な塩を含む、寄生生物による加害または感染に対して動物を処置、防除、予防および保護するための組成物の製造方法。
【請求項１】
一般式I：
【化１】
(式中、
R1、R2、R3は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
各々、置換されていないか、あるいは1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されている、フェニルまたはベンジル
から選択され；
Aは、式A1またはA2：
【化２】
(式中、
Xは、硫黄または酸素であり；
R4a、R4b、R4c、R4dは、各々独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され、
R5、R6、R9は、各々独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5cまたはC(=O)R6cまたはC(=O)R9c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニルまたはC1-C6-アルキルスルホニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
C(O)NR5aR5bまたはC(O)NR6aR6bまたはC(O)NR9aR9b、(SO2)NR5aR5bまたは(SO2)NR6aR6bまたは(SO2)NR9aR9b、
フェニル、フェニルオキシまたはベンジル
(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、1〜5個のハロゲン基、1〜3個のC1-C6-アルキル、1〜3個のC1-C6-ハロアルキル、1〜3個のC1-C6-アルキルチオ、1〜3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、1〜3個のC1-C6-アルコキシ、および1〜3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から選択される、1〜5個の基で置換されていてもよく；
また式中、R5a、R6a、R9a、R5b、R6b、R9b、R5c、R6cおよびR9cは、下記で定義した通りである)
から選択される)
で表される基であり：
Bは、置換されていてもよいフェニル環系であり；
Wは、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいてもよい5員〜6員の芳香族複素環であり、
ここで、芳香族複素環は、フェニルおよび5員〜6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環(前記環は、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよい)から選択される環に縮合されていてもよく、
またここで、5員〜6員の芳香族複素環またはそれぞれの縮合環系は、置換されていないか、あるいは、R9および／または1〜4個の基R8：
【化３】
(式中、
nは、0、1、2、3、または4であり；
R8は、下記で定義した通りであり；
R9は、上記で定義した通りである)
の任意の組合せで場合により置換されていてもよく；
ここで、R8は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C(=O)R8c、C(=S)R8c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
C(O)NR8aR8b、(SO2)NR8aR8b(式中、R8a、R8bおよびR8cは、下記で定義した通りである)；
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族複素環であり、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄、および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基の任意の組合せを有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基で置換されている)であり；
また式中、
R5a、R6a、R8aおよびR5b、R6b、R8bは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され；
R5c、R6c、R8cおよびR9cは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される)
で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩。
【請求項２】
Bが次式のもの：
【化４】
(式中、
mは、0、1、2、3、4または5であり；
R7は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C(=O)R7c、C(=S)R7c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)；
C(O)NR7aR7bまたは(SO2)NR7aR7b(式中、R7a、R7bおよびR7cは、下記で定義した通りである)；
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族複素環であり、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄、および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基の任意の組合せを有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは、置換されていないか、あるいは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1〜5個の基で置換されている)から選択され、
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している基R7は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員、または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員複素環を場合により形成していてもよく、これは、環員として、1または2個の酸素、1または2個の硫黄および1〜3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は、置換されていないか、または、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2、3または4個の基を有していてもよく、
式中、R7aおよびR7bは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され；
また式中、R7cは、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される)
から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項３】
Wが次のもの：
【化５】
(式中、フリーの結合は、式Iにおける結合位置を示し、R8に続いている大文字のA、B、C、DおよびEは、芳香族複素環系でのR8の位置を示し、R8は請求項1で定義した通りである)
から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項４】
Wが、請求項3で定義した、式W.1、W.2、W.3、W.4、W.5、W.6、W.8、W.9、W.10、W.11、W.12、W.13、W.14、W.15、W.17、W.18、W.19、W.20、W.21、W.22、W.23、W.25、W.26、W.27、W.28、W.29、W.30、W.31、W.32、W.33、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53およびW.54から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項５】
Wが、請求項3で定義した、式W.1、W.3、W.25、W.26、W.27、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53およびW.54から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項６】
R1、R2およびR3が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項７】
R1、R2およびR3が水素およびC1-C6-アルキルから選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項８】
R1、R2およびR3が水素である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項９】
R4a、R4b、R4c、R4dが、各々相互に独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１０】
R4a、R4b、R4cおよびR4dが水素から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１１】
R5、R6、R9が、各々相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5c、C(=O)R6c、C(=O)R9c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフェニルまたはC1-C6-アルキルスルホニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され、
式中、R5c、R6c、およびR9cが、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、
請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１２】
R5、R6、R9が、各々相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R5cまたはC(=O)R6cまたはC(=O)R9c、およびC1-C6-アルキルから選択され、
式中、R5c、R6c、およびR9cが、各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、
請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１３】
R5、R6およびR9が水素から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１４】
R7、R8が、双方相互に独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、CONH2、C(=O)R7cまたはC(=O)R8c、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される、1、2または3個の基の任意の組合せを有していてもよい)から選択され、
式中、R7c、R8cが、双方各々相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、フェニルおよびヘテロアリール(これは、O、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含んでいる、単環式または二環式で5〜10員の芳香族複素環であってもよい)から選択される、
請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１５】
R7およびR8が、双方各々相互に独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-アルコキシル(ここで、これらの基は、置換されていなくてもよく、あるいは部分的または完全にハロゲン化されていてもよい)から選択される、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１６】
Xが硫黄である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１７】
mが0、1、2または3である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１８】
mが0、1または2である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項１９】
nが0、1、2または3である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項２０】
nが0、1または2である、請求項1に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物。
【請求項２１】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した、式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または塩と、少なくとも1種の不活性液体担体および／または固体担体とを含む組成物。
【請求項２２】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した、式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上もしくは獣医学上有用な塩と、少なくとも1種の不活性な液体および／または固体の農学上許容可能な担体とを含み、必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤を含んでいてもよい、農業用または獣医用組成物。
【請求項２３】
動物害虫を防除するための請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用方法であって、害虫をその殺虫有効量で処理することを含む、前記方法。
【請求項２４】
動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、あるいは動物害虫が生息もしくは成長しているか、または生息もしくは成長し得る環境、あるいは動物の攻撃(attack)または加害(infestiation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２５】
動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料、あるいは動物害虫が生息もしくは成長しているか、または生息もしくは成長し得る環境、あるいは動物の攻撃または加害から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上もしくは獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む、請求項24に記載の動物害虫の駆除方法。
【請求項２６】
動物害虫が昆虫、蛛形類または線虫である、請求項24に記載の方法。
【請求項２７】
動物害虫が同翅目、鱗翅目または鞘翅目などの昆虫、あるいはダニ目の蛛形類である、請求項24に記載の方法。
【請求項２８】
動物害虫による攻撃または加害から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２９】
土壌昆虫から種子を保護する方法、および昆虫から実生苗の根およびシュートを保護する方法であって、播種前および／または予備発芽後に種子を、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項３０】
1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項29に記載の方法。
【請求項３１】
生じる植物の根およびシュートが保護される、請求項29または30に記載の方法。
【請求項３２】
生じる植物のシュートがアブラムシから保護される、請求項29〜31のいずれか1項に記載の方法。
【請求項３３】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上許容可能な塩を含む種子。
【請求項３４】
請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または農業上許容可能な塩を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【請求項３５】
動物内および動物上の寄生生物を駆除するための請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは獣医学上許容可能な塩の使用方法であって、寄生生物をその殺寄生生物的有効量で処理することを含む、前記方法。
【請求項３６】
寄生生物による加害または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法であって、前記動物に殺寄生生物的有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または獣医学上許容可能な塩を投与することを含む、前記方法。
【請求項３７】
前記動物に殺寄生生物的有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または獣医学上許容可能な塩を経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含む、請求項36に記載の方法。
【請求項３８】
殺寄生生物的有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび／または獣医学上許容可能な塩を含む、寄生生物による加害または感染に対して動物を処置、防除、予防および保護するための組成物の製造方法。
【公表番号】特表２００９−５２０７４６（Ｐ２００９−５２０７４６Ａ）
【公表日】平成２１年５月２８日（２００９．５．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５４６３６８（Ｐ２００８−５４６３６８）
【出願日】平成１８年１２月１１日（２００６．１２．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６９５２５
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０７１５８５
【国際公開日】平成１９年６月２８日（２００７．６．２８）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年５月２８日（２００９．５．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１２月１１日（２００６．１２．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６９５２５
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０７１５８５
【国際公開日】平成１９年６月２８日（２００７．６．２８）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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